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Mittel zur Bekämpfung schädlicher Organismen
Die Erfindung bezieht sich auf Mittel zur Bekämpfung von schädlichen Organismen und insbesondere von Pilzen, Insekten und Spinnmilben.
Aus der Schweizer Patentschrift Nr. 300754 ist bekannt, dass ein Phosphorsäureester eines Triazols,
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[j [-phenyl-3-äthyl-3, 2, 4-triazolyl- (5)-]-diäthylester,für Schädlingsbekämpfungsmittel Verwendung finden kann.
Die erfindungsgemässen Mittel werden gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem neuen Aminotriazolderivat der allgemeinen Formel :
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als Wirkstoff, in welcher Verbindung das Phosphoratom an einem der Stickstoffatome des Triazolkernes gebunden ist, wobei weiter R, R , R und R aliphatische Kohlenwasserstoffreste, vorzugsweise Methylgruppen, X ein doppeltgebundenes Sauerstoff-oder Schwefelatom und Rs ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder Aralkylgruppe, vorzugsweise einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest und insbesondere einen n-Pentylrest oder eine Phenylgruppe, bezeichnen.
Die Herstellung der neuen Aminotriazolderivate kann dadurch geschehen, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel :
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eine tautomere Form oder ein Salz einer derselben, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel :
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reagieren lässt, in welchen Formeln Rs ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder Aralkylgruppe bezeichnet, in welchen Gruppen gegebenenfalls ein oder mehrere Substituenten und/oder ungesättigte Bindungen vorhanden sein können, und wobei R,R,R und R aliphatische Kohlenwasser- ) Stoffreste sind. Xeindoppeltgebundenes Sauerstoff-oder Schwefelatom ist und Hlg ein Halogenatom, z.
B. ein Chlor- oder Bromatom bezeichnet, wodurch ein Produkt hergestellt wird, in dem das an Stickstoff ge- bundene Wasserstoffatom des Aminotriazolringes durch die Bis- (N, N-dialkylamido)-phosphoryl-oder - thiophosphorylgruppe ersetzt wird und worin das Phosphoratom an eines der Stickstoffatome des Triazolringes gebunden ist.
Es hat sich gezeigt, dass man besonders geeignete Wirkstoffe bekommt wenn von 3-Aminotriazol-
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Es sei darauf hingewiesen, dass das gemäss der Erfindung angewendete Aminotriazol und dessen Deri- vate in tautomeren Formen vorkommen können. Dies bedeutet, dass das an Stickstoff gebundene Wasser- stoffatom des Kernes keine bestimmte Position einnimmt. Einfachheitshalber wird in dieser Erfindung für das Aminotriazol oder ein Derivat desselben eine Formel verwendet, in der dieses Wasserstoffatom dem als Ringatom 4 angedeuteten Stickstoff zugehört. Entsprechend den in der Literatur geäusserten Auffassungen bedeutet dies jedoch nicht, dass dieses Wasserstoffatom nicht an einem der andern Atome des Aminotriazols gebunden sein kann. (J. Org. Chem. XVIII [1953], S. 196).
Das Auftreten von Tautomere bei Aminotriazol-1, 2, 4 und Rs-Derivaten desselben bringt mit sich, dass für die erfindungsgemässen Verbindungen nicht angegeben werden kann, an welchem der drei Stickstoffatome im Triazolring die Phosphorylgruppe gebunden ist. Aus den zu der Erfindung führenden Experimenten hat sich ergeben, dass bei einer bestimmten Reaktion stets im wesentlichen ein Produkt mit einem gut definierbaren Schmelzpunkt entsteht, was auch aus den weiter unten zu beschreibenden Beispielen ersichtlich ist.
Es wurde nun gefunden, dass die erfindungsgemässen Verbindungen gegen Schädlinge wirksam sind und namentlich gegen bestimmte Pilze, Insekten und weiter Spinnmilben.
Es zeigte sich insbesondere, dass viele Verbindungen gegen Pilze der Erypsiphaceen-Familie wirksam sind. Zu dieser Familie gehören z. B. die Arten : a) Sphärotheca pannosa (Wallr) Lev - Rose - b) Erysiphe Cichoraceamum D. - Gurken, Kartoffeln, Salat, Sonnenblumen, Tabak- c) Erysiphe Poltgoni D. C.-Klee, Legumosen- d) Uncinula Necator (Schw) Burr - Wein - e) Erysiphe Graminis D. C. - Getreide - f) Sphärotheca mors ural (Schw) Birke - Stachelbeeren - g) Podosphära Leucatricha (Ell et Everh) Salm-Apfel, Birne- (Zwischen--sind nach den Namen der Pilze Pflanzen angegeben, worauf die betreffenden Pilze häufig vorkommen).
Pflanzen, deren über den Boden hervorragenden Teile mit einem erfindungsgemässen Produkt bespritzt wurden, waren wesentlich weniger einem Angriff durch die erwähnten Pilze unterworfen als nicht behandelte Pflanzen.
Eine Schutzwirkung gegen den Angriff durch diese Pilze wurde auch festgestellt, wenn ein gemäss der Erfindung erhaltenes Produkt über das Wurzelsystem der Pflanze zugeführt wurde (emphytische Wirkung).
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Insbesondere tritt die erwähnte Fungizidwirkung bei denjenigen Reaktionsprodukten auf, die dadurch erhalten werden, dass ein Aminotriazol, in dem die Gruppe Rs ein Wasserstoffatom, ein niedrigeres ali- phatischesRadikalmit} -8 KohlenstoffatOmen oder eine Phenylgruppe darsLellt, mit einem Bis- (N, N-di- methylamido)-phosphorylhalogenid, vorzugsweise dem Chlorid zur Reaktion gebracht wird.
Die Experimente, bei denen die vorerwähnte Fungizidwirkung festgestellt wurde, wurden wie folgt durchgeführt.
Junge Gerstepflanzen (Hordeum vulgare) wurden bei einer Temperatur von 15 bis 180C in kleinen
Pflanzentöpfen gezüchtet, bis sie eine Länge von etwa 7 cm erreicht hatten. Dann wurden sie mit Ver- dünnungen des zu prüfenden Mittels in Aceton bespritzt. Im allgemeinen besteht eine Verdünnungsreihe aus Lösungen, die 1000,100 oder 10 mg wirksame Verbindung/l enthalten. 7 Pflanzen in einem Topf wurden gleichzeitig mit 0, 2 ml Lösung bespritzt. Das Experiment wurde zweimal wiederholt, jeweils mit
7 neuen Pflanzen ; insgesamt wurden auf diese Weise 21 Pflanzen mit derselben Flüssigkeitbespritzt. Un- mittelbar nach der Behandlung mit dem Mittel wurden die Pflanzen mit lebenskräftigen Konidien von
Erysiphe graminis (Mehltau) bestäubt.
Dies erfolgte dadurch, dass die Töpfe der ganzen Prüfreihe gleich- zeitig unter eine geräumige Glocke gestellt wurden, in welchem Raum mittels einer längs stark ange- steckter Gersteblätter streichenden Luftströmung die Konidien des Mehltaus verteilt wurden. Das Ganze wurde während einiger Zeit in Ruhe gelassen, wodurch die Konidien sich gleichmässig auf den Pflanzen absetzten. Die Pflanzen wurden darauf in einem Raum gestellt, in dem die Temperatur 18 - 20 C bei einer relativen Luftfeuchtigkeit von etwa 901o betrug, wobei Fluoreszenzröhren (weisses Licht) mit einer In- tensität von etwa 3000 Lux kontinuierlich beleuchteten. 5 Tage nach der Inokulierung hatten sich auf den nicht mit einer wirksamen Verbindung bespritzten Kontrollpflanzen deutliche Flecken der Mehltaupilze gebildet, welche Flecken reichlich Sporen abgaben.
Das Mass des Angriffes jeder Pflanze wurde mit einer Ziffer der Reihe 0 - 10 bezeichnet, wobei 0 = keinen Angriff bedeutet und 10 = dass das ganze Blatt mit Tüpfeln bedeckt war.
Fur eine Versuchsreihe - 21 Feststellungen - wurden die erhaltenen Zahlen summiert.
Da die verschiedenen Stoffe an verschiedenen Daten geprüft wurden, was die Resultate beeinflussen könnte, wurde das Angriffsmass für jede Pflanze stets mit dem verglichen, das auf 2, 4-Dinitro-6- (1' -me- thylheptyl)-l-phenylkrotonat zurückzuführen war. Daher wurden stets diejenigen Dosen bestimmt, wel- che sowohl bei der zu prüfenden Verbindung als auch infolge des Phenylkrotonatderivates einen 50% gen
Schutz der Pflanze ergeben. Die Quotienten dieser Dosen sind in Tabelle 1 in Spalte h angegeben. In dem
Masse wie dieser Quotient grösser wird, ist die Fungizidwirkung der geprüften Verbindung grösser.
In dieser Tabelle wird in Spalte a die Nummer des Beispiels erwähnt, in dem die Herstellung des ge- prüften Aminotriazolderivates beschrieben ist. In den Spalten b - g wird die Art der Substituenten X und R,-R, angegeben. Spalte h gibt die Anti-Erysiphaceen-Wirkung gegenüber 2, 4-Dinitro-6- (l'-methyl- heptyl)-l-phenylkrotonat (auf Gerstenpflanzen) an. In Spalte i bedeutet "+", dass die geprüfte Verbindung in einer Dose von 30 mg pro Topf (in dem Tomaten, Hafer, Gartenbohnen, Hühnerdarm oder Rüben ge- züchtet wurden) Chlorose hervorruft. Das Zeichen"-"hat die entgegengesetzte Bedeutung.
Spalte j gibt das Mass der Blattverbrennung beim Bespritzen mit ilowässeriger Emulsion oder Lösung des Stoffes auf Tomaten, Hafer, Gartenbohnen, Hühnerdarm oder Rüben an. "¯" bedeutet: Keine Beschädigung; "*" ist
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bei Warmblütern an. Die angegebenen Zahlen sind die Dosen in mg/kg Maus (Versuchstier) die bei oraler Einbringung 50% Tötung bei den Tieren hervorrufen (Ld50) (s. Tabelle 1).
Es wurde weiter gefunden, dass die durch die Erfindung erhaltenen Reaktionsprodukte auch gegen Insekten z. B. Musca domestica L, Sitophilus granarius L, Leptinotarsa decemlineata Say, Aphis fabae, Scop wirksam sind. Die aktiven Verbindungen bilden sowohl Kontakt- als auch Magengifte für die Insekten. Es wurde ausserdem festgestellt, dass blattfressende und pflanzensaftsaugende Insekten auf den über dem Boden hervorragenden Teilen von Pflanzen getötet werden, wenn die durch die Erfindung erhaltenen Reaktionsprodukte dem Wurzelsystem zugeführt werden.
Diese Insektizidwirkung äusserst sich insbesondere bei denjenigen erfindungsgemässen Verbindungen, die durch Reaktion eines Aminotriazolderivates, in dem 1\ ein Wasserstoffatom oder ein aliphatisches Kohlenwasserstoffradikal mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen ist. mit einem Bis- (N, N-dimethylamido)-phos- phoryl- oder -thiophosphorylhalogenid nach der Erfindung erhalten werden.
Es hat sich weiter gezeigt, dass die gemäss der Erfindung erhaltenen Produkte auch gegen Milben (Acari), insbesondere Spinnmilben (Tetranychidae) wirksam sind.
Die Experimente, bei denen die Insektizid- und Akarizidwirkungen festgestellt wurden, wurden wie folgt durchgeführt :
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Gartenbohnenpflanzen (ViciafabaL) wurden in eine Emulsion oder eine Lösung der zu prüfenden Ver- bindung in Wasser getaucht. Die Verbindungen wurden in den nachfolgenden Konzentrationen angewen- det : 1000,300, 100,30 und 10 mg/1 (ppm). Nachdem die Emulsion oder die Lösung auf den Pflanzen getrocknet war, wurden diese mit erwachsenen, ungeflügelten weiblichen schwarzen Bohnenläusen infi- ziert (Aphis fabae Scop).
Ähnliche Versuche wurden mit Kriechbohnenpflanzen (Phaseolus vulgaris L) durchgeführt, die mit erwachsenen weiblichen Bohnenspinnmilben (Tetranychus urticae Koch) infiziert wurden.
Gleichzeitig wurden Kontrollversuche durchgeführt.
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- X 1001 Tötungsprozentsatz, wobei a die Anzahl der Überlebenden bei der Kontrolle, und b die Anzahl der Überlebenden am betreffenden Objekt bezeichnen.
Bei einer zweiten Reihe von Versuchen wurde eine emphytische Insektizidwirkung der Stoffe nach dem Verfahren der Erfindung bestimmt. Bei diesen Versuchen wurden dieselben Pflanzenarten und Versuchstiere angewendet, aber in diesem Falle wurden die Pflanzen in Paraffinpapierbechern mit ausgewaschenem Sand gezüchtet. Die Pflanzen wurden mit einer sogenannten Knopp'schen Nährlösung ernährt.
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kunde, Vol II [1942] Amsterdam, S. 465).
Den Bechern wurde eine Lösung oder eine Emulsion der zu prüfenden Verbindung in Wasser zugesetzt.
Die angewendeten Dosen waren 62, 5 ; 12, 5 ; 2, 5 ; 0, 5 und 0, 1 mg Verbindung pro Becher. Durch Abschirmung der Becher wurde verhütet, dass die Pflanzen dem Dampf der betreffenden Verbindung ausgesetzt werden konnten. Darauf wurden die Pflanzen mit Blattläusen bzw. Spinnmilben infiziert.
Bei beiden Reihen von Versuchen wurde festgestellt, welche Mengen von Insekten oder Milben 3 Tage nach dem Aufbringen derselben getötet waren. Dabei wurde die Sterblichkeitsrate auf Kontrollpflanzen abgezogen. War der Prozentsatz der Tötung 90-100%, so wurde dies mit dem Zeichen "+" angegeben ; war dieser Prozentsatz weniger als 90 und mehr als 50%, so wurde dies mit dem Zeichen "+" angedeutet.
Ein geringerer Prozentsatz als 50% wurde mit dem Zeichen "-" bezeichnet. Die Ergebnisse dieser Versuche sind in Tabelle 2 angegeben worden. In der äussersten linken Spalte deuten die römischen Ziffern auf die Beispiele hin, in denen Verfahren zur Herstellung aus denjenigen Ausgangsprodukten beschrieben sind, bei denen die Substituenten X, R, R,, R, R und Rs in den daranfolgenden 6 Kolonnen angegeben
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die Tauchversuche durchgeführt wurden ; die Zahlen 62, 5 ; 12, 5 ; 2, 5 ; 0, 5 und 0, 1 geben die Mengen der geprüften Verbindung (in mg) an, die bei den emphytischen Versuchen pro Topf zugesetzt wurden. Analoges gilt für die Spalte "Tetranychus urticae Koch".
Zur Erläuterungder Bezeichnung "Tauchwirkung" kann noch bemerkt werden, dass sie sich auf die Beobachtungen bei den Versuchen mit Pflanzen bezieht, die in eine Emulsion oder eine Lösung der zu prüfenden Verbindung getaucht wurden.
Verbindungen gemäss der Erfindung können auf die übliche Weise zu Bekämpfungsmitteln verarbeitet werden. Dazu werden sie mit festen oder flüssigen Trägermaterialien vermischt oder auch in diesen gelöst oder gewünschtenfalls mit Dispergier-, Emulgier- oder Benetzungsmitteln versetzt. So erhaltene Präparate können entweder als solche oder emulgiert oder dispergiert in einer Flüssigkeit z. B. Wasser in die Luft verspritzt, zerstäubt oder als Nebel verbreitet werden. Von den verschiedenen, in Betracht kommenden Präparaten, zu denen die aktiven Verbindungen verarbeitet werden können, können die sogenannten mischbaren Öle, Spritz- oder Staubpulver genannt werden. Diese Möglichkeiten sind nur als Beispiel aufzufassen und sollen die Erfindung nicht auf sie beschränken.
Zur Herstellung mischbarer Öle wird die aktive Verbindung in einem geeigneten Lösungsmittel gelöst, das meist schlecht in Wasser löslich ist, welcher Lösung ein Emulgator zugesetzt wird. Geeignete Lösungsmittel sind z. B. Xylol, Toluol, Dioxan, Petroleumdestillate, die reich an aromatischen Verbindungen sind, z. B. Solventnaphtha, destilliertes Teeröl, weiter Tetralin, Cyclohexan oder Gemische aus diesen Flüssigkeiten. Als Emulgatoren sind anwendbar : Alkylphenoxypolyglykoläther, Polyoxyäthylen- - sorbitanester von Fettsäuren oder Polyoxyäthylen-sorbitolester von Fettsäuren. Eine Anzahl dieser Arten von Emulgatoren sind unter der Marke"Triton","Tween"und"Atlox"bekannt.
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Die Konzentration der aktiven Verbindung in der sich schlecht in Wasser lösenden Flüssigkeit unterliegt keinen engen Grenzen. Sie kann zwischen 2 und 50 Grew.-% schwanken. Zum Gebrauch werden die mischbaren Öle in Wasser emulgiert, welche Emulsion verspritzt wird. Gewöhnlich liegt die Konzentration der aktiven Verbindung in diesen wässerigen Emulsionen zwischen 0, 01 und 0, 5 Gew.-%.
Die Spritzpulver können dadurch hergestellt werden, dass die aktiven Verbindungen mit einem festen, inerten Trägermaterial, gewöhnlich in Anwesenheit eines Dispergier- und/oder Benetzungsmittels, gemischt und gemahlen werden. Zum Gebrauch werden die Spritzpulver in einer Flüssigkeit dispergiert, vorzugsweise in Wasser, welche Dispersion zerstäubt wird. Es ist wichtig, dass das Spritzpulver aus kleinen Teilchen besteht, um zu sichern, dass die Öffnung der Spritze im Betrieb nicht verstopft wird. Es ist daher empfehlenswert, als Trägermaterial ein feinpulveriges Material anzuwenden. Gewünschtenfalls wird daher das Gemisch aus Trägermaterial, aktiver Verbindung und etwaigen Hilfsstoffen noch gemahlen.
Als Trägermaterial kommt z. B. in Betracht : Tonerde, Diatomeenerde, Kaolin, Dolomit, Talk, Gips, Kreide, Bentonit, Attapulgit, Kieselgur, Celitz, Holzmehl, Tabakstoff oder gemahlene Kokosnussschalen. Geeignete Dispergiermittel sind : Ligninsulfonate und Naphthalinsulfonate. Als Benetzer sind anwendbar : Fettalkoholsulfate, Alkylarylsulfonate, oder Fettsäurekondensationsprodukte z. B. die unter dem Handelsnamen"Igepon"bekannten Produkte.
Auch bei den Spritzpulvern unterliegt die Konzentration der aktiven Verbindungen keinen engen Grenzen. Im allgemeinen wählt man die Konzentration zwischen 10 und 80 Gew.-%.
Staubpulver können dadurch hergestellt werden, dass eine aktive Verbindung als solche oder in einem Lösungsmittel gelöst auf einem festen Trägermaterial angebracht wird. Beim Gebrauch wird das so erhaltene Präparat im trockenen und feinpulverigen Zustand in die Luft zerstäubt. Diese Pulver können durch Wahl geeigneter, leichter Trägermaterialien auch auf die für die Herstellung von Spritzpulvern angegebene Weise hergestellt werden. Als Trägermaterialien kommen Produkte in Betracht, die vorstehend beim Herstellen von Spritzpulvern beschrieben sind.
Gewöhnlich ist die Konzentration der aktiven Verbindungen in den Staubpulvern niedriger als die in den Spritzpulvern oder den mischbaren Ölen, aber höher als die Konzentration der aktiven Verbindungen in Dispersionen oder Emulsionen, die durch Verdünnung von
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Tabelle I
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<tb> Beispiel <SEP> X <SEP> R <SEP> R2 <SEP> R <SEP> R <SEP> Rs <SEP> Mehltau <SEP> Chlorose <SEP> Phytotoxizität <SEP> Toxizität
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Tabelle 1 (Fortsetzung)
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<tb> Beispiel <SEP> X <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> R <SEP> Mehltau <SEP> Chlorose <SEP> Phytotoxizität <SEP> Toxizität
<tb> a <SEP> b <SEP> c <SEP> d <SEP> e <SEP> f <SEP> g <SEP> h <SEP> i <SEP> j <SEP> k
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03 <SEP> + <SEP> - <SEP> 200-400
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Tabelle II
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<tb> Aphis <SEP> fabae <SEP> Scop <SEP> Tetranychus <SEP> urticae <SEP> Koch
<tb> Beispiel <SEP> X <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> R5 <SEP> A <SEP> B <SEP> A <SEP> B
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Tabelle II (Fortsetzung)
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<tb>
<tb> Aphis <SEP> fabae <SEP> Scop <SEP> Tetranychus <SEP> urticae <SEP> Koch
<tb> Beispiel <SEP> X <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> R5 <SEP> A <SEP> B <SEP> A <SEP> B
<tb> 1000 <SEP> 300 <SEP> 100 <SEP> 30 <SEP> 10 <SEP> 65,5 <SEP> 12,5 <SEP> 2,5 <SEP> 0,5 <SEP> 0,1 <SEP> 1000 <SEP> 300 <SEP> 100 <SEP> 30 <SEP> 10 <SEP> 62,5 <SEP> 12,5 <SEP> 2,5 <SEP> 0,5 <SEP> 0,1
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