AT160274B - Verfahren zur Herstellung von 17-Aminoandrosten-(4)-on-(3). - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von   17-Aminoandrosten- (4)-on- (3).   



   Es wurde gefunden, dass man 17-Aminoandrosten-(4)-on-(3) in der Weise herstellen kann, indem man eine 3-Acyloxyätiocholen-(5)-säure (österr. Patentschrift Nr. 159222) auf dem Wege des Abbaus nach Curtius in das entsprechende 3-Aeyloxy-17-aminoandrosten-(5) überführt und nach Verseifen der Estergruppe die in 3-Stellung befindliche sekundäre Carbinolgruppe unter vorübergehendem Schutz der Doppelbindung durch Halogenanlagerung zur Carbonylgruppe oxydiert. 
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 gedampft und das als Rückstand erhaltene Säurechlorid [II] in wässrigem Aceton mit der doppelt theoretischen Menge Natriumazid umgesetzt. Das Säureazid III], das an der Luft unbeständig ist, wird sofort in trockenem Toluol zu dem entsprechenden   Isocyanat #   [IV] verkocht. 



   4   g   des so erhaltenen Isocyanats werden in 100 cm3 Äther, 100   e   Benzol mit 150 g 60%iger Schwefelsäure 30 Minuten verseift ; die Temperatur wird dabei zweckmässig zwischen 0  und Zimmertemperatur gehalten. Das erhaltene Aminsulfat   [V]   wird in   7'5%iger alkoholischer   Lauge aufgenommen und 24 Stunden sich selbst überlassen. Danach wird in Wasser gegossen und das kolloide Gemisch ausgeäthert. Nach Trocknen der ätherischen Lösung kann das Amin mit Salzsäure gefällt werden. 



  Zersetzungspunkt des salzsauren Amins   [Vll   bei 3000. 



     2. 5 g   des so erhaltenen Aminhydrochlorids werden in 80 cm3 Eisessig gelöst ; in diese Lösung werden   liy   Brom in 20 cm3 Eisessig eintropfen gelassen und nun 1'73   Chromsäureanhydrid   in 20cem3 50% igem Eisessig bei 0  hinzugesetzt. Nach 24stündigem Stehen bei 15  werden   2#5 g Zink-   staub zur Lösung hinzugefügt und diese weitere sechs Stunden sich selbst überlassen. Nach Zugabe von 15 cm3 Benzol, 10 cm3 Wasser und noch 1 g Zinkstaub wird die Mischung 30 Minuten unter   Rückfluss   gekocht,   schliesslich   in Wasser gegossen, das Gemisch neutralisiert und das erhaltene Oxoamin [IXJ mit   Natriumcarbonatlösung   in Freiheit gesetzt. 



   Die oben beschriebens Reaktion wird durch die nachstehende Formeltabelle veranschaulicht. 



   Die so erhältliche Verbindung soll als Zwischenprodukt für die Herstellung pharmazeutisch wirksamer Verbindungen dienen. 

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Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von 17-Aminoandrosten-(4)-on-(3), dadurch gekennzeichnet, dass man eine 3-Acyloxyätiocholen- (5)-säure auf dem Wege des Abbaus nach Curtius in 3-Acyloxy-17-amino- androsten- (5) überführt und nach Verseifung der Estergruppe die in 3-Stellung befindliche sekundäre Carbinolgruppe unter vorübergehendem Schutz der Doppelbindung durch Halogenanlagerung zur Carbonylgruppe oxydiert. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**. EMI2.1