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AR043568A1 - Procedimiento para la sintesis del acido (2s, 3s, 7s)-1-(s-alanil) octahidro-1-h-indol-2-carboxilico y de sus esteres y su aplicacion en la sintesis de perindopril - Google Patents

Procedimiento para la sintesis del acido (2s, 3s, 7s)-1-(s-alanil) octahidro-1-h-indol-2-carboxilico y de sus esteres y su aplicacion en la sintesis de perindopril

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Publication number
AR043568A1
AR043568A1 ARP040100805A ARP040100805A AR043568A1 AR 043568 A1 AR043568 A1 AR 043568A1 AR P040100805 A ARP040100805 A AR P040100805A AR P040100805 A ARP040100805 A AR P040100805A AR 043568 A1 AR043568 A1 AR 043568A1
Authority
AR
Argentina
Prior art keywords
formula
compound
defined above
synthesis
lead
Prior art date
Application number
ARP040100805A
Other languages
English (en)
Inventor
Thierry Dubuffet
Jean-Pierre Lecouve
Original Assignee
Servier Lab
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Servier Lab filed Critical Servier Lab
Publication of AR043568A1 publication Critical patent/AR043568A1/es

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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
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Abstract

Reivindicación 1: Procedimiento para la síntesis de los compuestos de fórmula (1), donde R1 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo (C1-6) lineal o ramificado o benzilo, y R2 representa un grupo protector de la función amina, caracterizado porque se hace reaccionar la 2,7-oxepanodiona de fórmula (2), con el compuesto de fórmula (3), donde R1' representa un grupo benzilo o alquilo (C1-6) lineal o ramificado, R3 representa un grupo protector de la función amina que es diferente de R'1, y X representa un átomo de bromo o de yodo, en presencia de zinc o de amalgama zinc/cobre, para conducir, luego de desproteger la función amina, al compuesto de fórmula (4), donde R'1 es el definido anteriormente, que se cicliza por reacción con un reactivo de cloración tal como el cloruro de tionilo o el cloruro de oxalilo, o con un agente de acople peptídico, para conducir al compuesto de fórmula (5), donde R'1 es el definido anteriormente, que se somete a una reacción de acople en presencia de titanio, para conducir al compuesto de fórmula (6), donde R'1 es el definido anteriormente, que se coloca en reacción, ya sea con el derivado de la alanina de fórmula (7), donde R2 es el definido en la fórmula (1), en un solvente orgánico tal como, por ejemplo, el tetrahidrofurano o el acetato de etilo, en presencia de una cantidad de diciclohexilcarbodiimida comprendida entre 1 y 1,2 mol por mol de compuesto de fórmula (6) utilizado, de una cantidad de trietilamina comprendida entre 1 y 1,2 mol por mol de compuesto de fórmula (6) utilizado, y opcionalmente en presencia de 1-hidroxibenzotriazol, a una temperatura comprendida entre 20° y 50° C, o bien con el cloruro de ácido de fórmula (8), donde R2 es el definido en la fórmula (1), para conducir, previa aislación y luego recristalización, al compuesto de fórmula (9), donde R'1 y R2 son los definidos anteriormente, que se hidrogena en presencia de un catalizador tal como, por ejemplo, el paladio, el platino, el rodio o el níquel, bajo una presión de hidrógeno comprendida entre 1 y 30 bar, para conducir, luego de la desprotección o reprotección opcional de la función ácida, al compuesto de fórmula (1).
ARP040100805A 2003-03-12 2004-03-12 Procedimiento para la sintesis del acido (2s, 3s, 7s)-1-(s-alanil) octahidro-1-h-indol-2-carboxilico y de sus esteres y su aplicacion en la sintesis de perindopril AR043568A1 (es)

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EP03290606A EP1319668B1 (fr) 2003-03-12 2003-03-12 Nouveau procédé de synthèse de dérivés de l'acide (2S, 3aS, 7aS)-1-[(S)]-alanyl]-octahydro-1H-indole-2-carboxylique et application à la synthèse du perindopril

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ARP040100805A AR043568A1 (es) 2003-03-12 2004-03-12 Procedimiento para la sintesis del acido (2s, 3s, 7s)-1-(s-alanil) octahidro-1-h-indol-2-carboxilico y de sus esteres y su aplicacion en la sintesis de perindopril

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