Vēstures avotos Cesvaines pilsēta (latīņu: urbs Zcessowe) pirmo reizi pieminēta 1209. gada Rīgas bīskapalīgumā ar Jersikas ķēniņu Visvaldi.[4]
Līdz 1420. gadam latgaļu koka pils vietā uzcēla Rīgas arhibīskapa Cesvaines pili un pie šīs mūra pils izveidojās pilsētiņa. 16. gadsimta beigās Cesvainē bija 80 nami. Livonijas kara laikā 1577. gadā pils aizstāvji atteicās padoties pārspēkam, tādēļ iebrucēji lika pilsētiņu un pili nopostīt, bet tās aizstāvjus sodīt ar mokpilniem nāves sodiem.
Cesvaines pils celta laika posmā no 1890. līdz 1897. gadam blakus Cesvaines viduslaiku pils drupām, kā barona fon Vulfa dzimtas medību pils. Pils ir izcils eklektisma paraugs, kurā sajaukušies gotikas, renesanses, romānikas un jūgendstila elementi. 2002. gada 5. decembrī pils daļēji nodega un pašlaik notiek pils atjaunošanas darbi, kas tuvojas noslēgumam.
Cesvaines evaņģēliski luteriskā baznīca celta 1879. gadā pēc Berči projekta un celta gotiskajā stilā. Visi trīs zvani izgatavoti Vācijā. Baznīca atjaunota 1929. gadā un 20. gadsimta 90. gadu sākumā. Baznīcā ir J. Bīnes altārglezna „Kristus pie krusta“. Baznīcas ērģeles atjaunoja 2002. gadā.
Cesvaines pilskalns — Baronkalns. Kā liecina arheoloģiskie izrakumi (V. Urtāns, 1965) pilskalns bijis apdzīvots jau senākajā dzelzs laikmetā (no 500. gada BC). Atrasti dzelzs naži, slēdzenes, kaula rūceņi, kauri gliemežvāki, bronzas krustiņš, 3 Hamburgas sudraba monētas u.c. un 1086 māla trauku lauskas. Pilskalna malas bijušas nocietinātas ar guļbaļķu divrindu sienu un kamerām. Kad celtne nodega, to nolīdzināja un cēla no jauna. Visblīvāk senvieta bijusi apdzīvota 12. un 13. gadsimtos. Pilskalns atrodas Sūlas upītes līkumā. Dienvidu un austrumu pusē pilskalns ir 14–16 m augsts, bet rietumu pusē tikai 8–10 m. Plakums 70 m garš un ap 25 m plats. Rietumu nogāzē vēlākos laikos ierīkots uzbraucamais ceļš.
Pilskalns savu otro nosaukumu — Baronkalns ieguvis pēc 1904. gada, kad te tika apglabāts muižas īpašnieks Ādolfs fon Vulfs.