Estrona

Estrona.
Número CAS: 53-16-7.
Nome IUPAC: 3-hidroxi-13-metil- 6,7,8,9,11,12,13,14,15,16- decahidrociclopenta[a]fenantren-17-ona.

A estrona (E1) é unha hormona estroxénica secretada polo ovario e o tecido adiposo. É un dos tres estróxenos naturais, xunto co estradiol e o estriol, e o único que ten un grupo cetona (=O) no anel D, en vez de grupos OH, pero ten un grupo OH no anel A. A estrona é a menos abundante das tres hormonas; o estradiol está presente case sempre no corpo da muller en idade reprodutiva, e o estriol é abondoso só durante o embarazo. A estrona é o estróxeno predominante nas mulleres posmenopáusicas. A potencia estroxénica da estrona é 10-12 veces menor ca a do estradiol.

A estrona transfórmase en sulfato de estrona, unha molécula que actúa como reservorio xa que pode converterse, se é preciso, nun estróxeno máis activo, o estradiol.

Biosíntese

A estrona sintetízase pola acción do encima aromatase a partir da androstenediona, un derivado da proxesterona. A conversión implica a desmetilación do carbono-19 e a aromatización do anel A. Esta reacción é semellante á da conversión da testosterona en estradiol.

• 
  Conversión de androstenediona en estrona.
• 
  Esteroidoxénese humana. A estrona está na esquina inferior dereita xunto co estradiol e estriol.
• 
  Modelo da estrona.