Amidas
¿QUE SON?
Es un compuesto orgánico que consiste en una amina unida a un ácido carboxílico
convirtiéndose en una amina ácida (o amida). Por esto su grupo funcional es del tipo
RCONH'', siendo CO un carbonilo, N un átomo de nitrógeno, y R, R' y R'' radicales
orgánicos o átomos de hidrógeno:
Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución del grupo
—OH del ácido por un grupo —NH2, —NHR o —NRR' (llamado grupo amino).
Grupo funcional amida.
Estos compuestos son muy importantes para la vida, ya que forman parte esencial de
las proteínas, de los péptidos y de algunas hormonas. También forman parte de las
bases nitrogenadas del ADN y del ARN, los cuales contienen nuestra información
genética.
FORMULA GENERAL.
Propiedades físicas
Casi todas son sólidas: todas las amidas son sólidas a temperatura ambiente,
excepto la más pequeña y simple que es la formamida. Esta última es líquida.
Tienen alto punto de ebullición: comparadas con los ácidos carboxílicos y con
las aminas de las cuales están hechas, las amidas tienen un punto de
ebullición alto. Por ejemplo, la acetamida (CH3CONH2) está formada por la
unión del ácido acético (vinagre) con el amoníaco. El punto de ebullición de la
acetamida es de 221,2 ºC, mientras que el del ácido acético es de 118 ºC y el del
amoníaco es de -33,34 ºC.
Algunas son solubles en agua: las amidas más pequeñas se mezclan bien con
el agua, así que es fácil disolverlas en ella. Sin embargo, a medida que se
vuelven más grandes, se van tornando menos solubles.
Son menos básicas que las aminas: una amida siempre es menos básica (o
más ácida) que la amina de la cual proviene. De hecho, el nombre amida viene
de combinar amina+ácida.
Su enlace se rompe fácilmente: si se les agrega una base fuerte como
catalizador, las amidas reaccionan rápidamente con agua. Esta reacción se
llama hidrólisis y durante la misma, la amida se rompe para formar el ácido y la
amina originales.
Son incoloras e inodoras: en general, las amidas son sustancias que no
poseen ni un color ni un olor característico.
Tipos de Amidas
Existen tres tipos de amidas conocidas como primarias, secundarias y terciarias,
dependiendo del grado de sustitución del átomo de nitrógeno; también se les llama
amidas sencillas, sustituidas o disustituidas respectivamente.
Aplicaciones
Como emulsificantes, se usan especialmente para pH bajos, debido a su
estabilidad en estas condiciones.
Además se usan como antitranspirantes y como neutralizantes.
Otra aplicación es como dispersantes de jabones cálcicos.
La Urea es uno de los compuestos más importantes relacionados con las amidas:NH2-O-
NH2
La urea es un polvo blanco cristalino utilizado en plásticos y fertilizantes. Es un
producto del metabolismo de las proteínas; se encuentra en altas concentraciones en la
orina de los animales.
Por otra parte, el Nylon también pertenece a la familia de las amidas y es
considerada como una poliamida. es una de las fibras sintéticas más
utilizadas en todo el mundo y está formado por una cadena larga de amidas
unidas una después de otra.
Uso en la Industria
De forma industrial las amidas se emplean como disolventes para la extracción de
metales, entre otros, en la industria textil como materia prima para la fabricación de
fibras sintéticas, en la fabricación de papel blanco y como fertilizantes. Veremos las
aplicaciones principales de las tres amidas con mayor uso industrial.
Dimetilformamida
La dimetilformamida (DMF) es ampliamente utilizada como disolvente de síntesis, en la
fabricación de resinas y polímeros (poliacrilonitrilos y poliuretanos), y como disolvente de
refuerzo en varias aplicaciones como recubrimientos protectores, adhesivos y tintas de
impresión.
Dimetilacetamida
La dimetilacetamida se usa como disolvente para el bobinado de fibras sintéticas y como
disolvente especializado de reacción.
N-metilpirrolidona
La N-metilpirrolidona es un disolvente ampliamente utilizado en la industria en la
fabricación y decapado de pinturas,
las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los
aminoácidos, las proteínas, el ADN y el ARN, hormonas y vitaminas.
La urea es utilizada para la excreción del amoníaco (NH3) en el ser humano y
mamíferos. También es muy utilizada en la industria farmacéutica y en la industria
del nailon.
Farmacologico
Las amidas son importantes componentes en los productos farmacológicos, ya que este
grupo es la parte central de varios productos biológicos y farmacéuticos y es el punto de
partida para la obtención de productos naturales.se utilizan mucho en la industria
farmacéutica, ya que forman parte de medicamentos tales como la lidocaína.
Las hidantoínas y las benzodiacepinas estas son una clase de drogas psicotrópicas que
se consideran tranquilizantes menores y anticonvulsivos,
medicamento es el Gleevec usado en el tratamiento de la leucemia crónica mieloide) y el
Altace usado en el tratamiento de la hipertensión y enfermedades del corazón.
