PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES Y FENOLES
Geraldin Suarez Delgado (1922819) geraldin.suarez@correounivalle.edu.co
Escuela de Ing. Química, Universidad del Valle.
OBJETIVOS
- Estudiar las reacciones de los alcoholes, en especial las oxidaciones.
- Comparar la reactividad de los alcoholes monohidroxilados con los di y tri
hidroxilados.
- Diferenciar la reactividad de los alcoholes y fenoles.
DESCRIPCIÓN DEL PROCEDIMIENTO
Mediante el simulador AmritaCREATE (1) se realizaron las distintas pruebas para la
distinción de alcoholes y fenoles.
PRUEBAS DE ALCOHOLES:
Prueba con sodio metálico: Se adiciona sulfato de calcio anhidro a la muestra de
alcohol y el resultado de la reacción es una solución con un aspecto blanquecino. Esta
solución se clarifica y se transporta a otro tubo de ensayo, se le adiciona una pequeña
parte de sodio metálico. La prueba es positiva si se forma un burbujeo, que es
hidrógeno.
Prueba de ester: Se adiciona ácido acético y ácido sulfúrico al alcohol, se somete a
baño maría por diez minutos y se adiciona a un beaker con hidróxido de sodio. La
prueba es positiva si se comprueba organolépticamente un olor frutal.
Prueba de nitrato de amonio cérico: Se adiciona el nitrato al alcohol y el resultado es
una solución coloreada de rojo profundo.
Prueba con cloruro de acetilo: Se adiciona sulfato de calcio (anhidro) al alcohol y la
solución se filtra en un tubo de ensayo distinto. Después se adiciona el cloruro de
acetilo y en la boca del tubo de ensayo se pone una varilla de vidrio humedecida con
hidróxido de amonio, el cual desprende un humo blancuzco.
Prueba con yodoformo: Se adiciona una solución de yodo e hidróxido de sodio al
alcohol. Después se lleva a baño maría y se observa un cambio en la coloración, pues
se torna amarillo/naranja.
Prueba de Lucas: Se adiciona el reactivo de Lucas (ZnCl₂ disuelto en HCl) a tres tubos
de ensayo para diferenciar alcoholes terciarios. Los alcoholes terciarios reaccionan casi
inmediatamente mientras que los secundarios y los primarios tardan más.
PRUEBAS PARA FENOLES:
Cinta indicadora de pH: Se agrega el fenol a la cinta y se observa cómo se colorea de
rojo indicando un pH ácido.
Cloruro férrico: Se adiciona cloruro férrico a un tubo de ensayo con fenoles y se torna
color violeta intenso o en algunos casos negro, depende de la cantidad de fenoles
contenidos en la sustancia.
Prueba de Liebermann: Se agrega nitrito de sodio al tubo de ensayo con la muestra y
se calienta la muestra por diez minutos, después se diaciona ácido sulfúrico y el
resultado positivo se evidencia con una coloración azul o verde intensa.
Preparación de fenolftaleína: Se adiciona anhídrido ftálico y ácido sulfúrico, se lleva a
baño maría por diez minutos, se deja enfriar y la solución se adiciona a un beaker con
alguna solución alcalina, la prueba muestra una solución color rosada/fucsia.
DISCUSIÓN
La oxidación de los alcoholes con permanganato de potasio depende principalmente del
número de cadenas de carbono que tenga el carbono que está unido al OH: Los alcoholes
primarios se oxidan hasta aldehídos y esta reacción continúa hasta que se obtienen ácidos
carboxílicos, en los alcoholes secundarios se producen cetonas y los alcoholes primarios no
se oxidan, pues no tienen ningún hidrógeno para ceder.
Figura 1. Oxidación de un alcohol primario. [O]=KMnO4.
Figura 2. Oxidación de un alcohol secundario. [O]= KMnO4.
La esterificación es una reacción entre un alcohol y un ácido, en medio ácido, donde se
produce un éster. En las pruebas presenciales se podría evidenciar como se forma una fase
oleosa y una fase acuosa en ésta reacción y un aroma frutal.
Figura 3. Esterificación.
La formación de alcóxidos consiste en extraer un hidrógeno del alcohol o fenol y en su lugar
ubicar metales ligeros como el sodio y el potasio, se utilizan reactivos como el sodio
metálico, el potasio o bien el hidróxido de sodio para los fenoles, pues los alcoholes no son
capaces de reaccionar con esta base dado su poca acidez y la poca estabilidad del ión
alcóxido.
Figura 4. Formación del metóxido de sodio.
Figura 5. Formación del fenóxido de sodio.
La prueba con agua de bromo sirve para verificar la presencia de alquenos o fenoles en una
sustancia, el alcohol alílico da positivo a esta prueba de bromo pues tiene una insaturación
en su primer carbono, para el fenol, aunque los halógenos son desactivantes, siempre van a
las posiciones orto o para del anillo.
Figura 6. Fenol y Br2/H2O
Figura 7. Alcohol alilíco y Br 2/H2O
El sulfato de cobre se usa para saber si el alcohol es mono o polihidroxilado, los alcoholes
monohidroxilados como el metanol no decoloran el sulfato, mientras que los alcoholes
polihidroxilados como el glicerol sí.
Figura 8. Glicerol + sulfato de cobre
RESPUESTA A PREGUNTAS
1. Escriba las ecuaciones de cada uno de los experimentos realizados en la práctica.
Figura 9. Reacción general de alcoholes con nitrato de amonio cérico.
Figura 10. Reacción general de alcoholes con cloruro de acetilo.
Figura 11. Reacción general de alcoholes con yodoformo. X = I.
Figura 12. Reacción de alcoholes con el reactivo de lucas.
Figura 14. Reacción de cloruro férrico con fenol.
Las demás ecuaciones se encuentran en la sección de la discusión.
2. Explique de qué manera logró identificar cada uno de los alcoholes y a través de qué
propiedad física o química.
R// Estas evidencias se encuentran en la descripción del procedimiento.
3. Proponga según la literatura las condiciones para la reacción de formación del
acetato de isopentilo escriba el mecanismo de la reacción.
R// Como el acetato es un éster, se puede deducir que a través de un alcohol y un
ácido se puede obtener. Para esta reacción se debe mantener un medio ácido.
Figura 15. Mecanismo de reacción para la síntesis del acetato de isopentilo.
4. Diga cómo se da el proceso de preparación de la cerveza y de qué manera se
obtiene el etanol aquí.
R// En el proceso de la cerveza se ingresa la materia prima a las unidades de
limpieza y maceración para luego ser cocida y mezclada. A través del intercambio de
unidades el calor se va disipando y se deja enfriar el mosto por completo antes de
ingresar al tanque de fermentación y maduración. Después de la fermentación viene
la filtración y el tanque de clarificamiento para que la bebida sea empacada y
sellada.(2) La producción de etanol se da en la etapa de la fermentación donde la
glucosa del mosto es transformada por varias enzimas hasta el etanol.
Figura 16. Fermentación alcohólica.
5. La sensación del “guayabo” después haber ingerido grandes cantidades de licor está
relacionada con la transformación metabólica del etanol en el organismo, explique
brevemente en qué consiste esto y que enzimas participan.
R// Cuando se ingieren bebidas alcohólicas el organismo busca eliminar el alcohol
por medio de reacciones químicas en las células. Por medio de una reacción de
oxidación, la enzima ADH convierte el etanol en acetaldehído y posteriormente hasta
ácido acético que se elimina de forma sencilla por medio de la orina. Todas las
células aprovechan su energía oxidando el alcohol en el cuerpo, es por eso que se
presenta la sensación de fatiga, cansancio y sed.
Figura 17. Ruta metabólica del alcohol.
6. ¿Cómo se diferencian experimentalmente los alcoholes primarios, secundarios y
terciarios? Explique a partir del mecanismo.
R// Se diferencian mediante la prueba de Lucas, donde se les añade cloruro de zinc
+ ácido clorhídrico. Las velocidades de reacción son las que permiten identificar los
tipos de alcoholes, así los alcoholes terciarios son los que poseen una mayor
estabilidad (respecto a los alcoholes primarios y secundarios) cuando se forma el
carbocation (imagen 2, productos) y es por esto que se puede observar cómo se da
la reacción al instante de añadir el reactivo.
Figura 18. Mecanismo SN1, reactivo de Lucas con un alcohol primario.
7. Al oxidar los alcoholes con óxido de cobre (II), ¿qué se debe observar?. Escriba la
ecuación de esta reacción.
R// Alcohol primario: Se oxida hasta un aldehído pues del óxido de cobre (II) es un
oxidante débil.
Alcohol secundario: Se oxida a cetona.
Alcohol terciario: No se oxida.
Figura 19. Oxidación de un alcohol primario con CuO.
R-OH-R´ + CuO → Cu(S) + R-CO-R´
Figura 20. Oxidación de un alcohol secundario con CuO.
CONCLUSIONES
A partir del simulador y la lectura se permitió conocer la naturaleza de los alcoholes y fenoles
presentados en cada prueba, por lo que se concluye que a pesar de que contienen el mismo
grupo (OH) poseen reactividad y características distintas desde los alcoholes primarios,
secundarios y primarios hasta los fenoles que tienen un anillo aromático en su estructura.
También es de importancia notar la inmensidad de aplicaciones de los mecanismos de reacción
y como estos permiten explicar fenómenos que sólo se pueden divisar físicamente, en un
cambio de color u olor.
REFERENCIAS:
(1) Amrita Center for Research in Analytics, Technologies & Education (AmritaCREATE)
https://www.amrita.edu/center/create
(2) Ecolab. (2019). Cerveceras buscan ahorro de agua con tecnología de punta.
Retrieved March 10, 2021, from 24 marzo 2019 website:
https://es-mx.ecolab.com/news/2019/03/brewers-seek-water-savings-with-top-techno
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