FACULTAD DE CIECIAS DE LA SALUD
QUIMICA ORGANICA
LABORATORIO No. 6
DOCENTE: ALEJANDRA QUINTERO LINERO
TEMA. RECONOCIMIENTO DE ALCOHOLES. PRUEBA DE LUCAS.
COMPETENCIAS: Reconoce las tres clases de alcoholes como son alcohol
primario, alcohol secundario y alcohol terciario, a travs de la prueba de
Lucas.
FUNDAMENTO TEORICO:
Los alcoholes son, en un sentido general, tanto cidos, como bsicos. Este
doble
carcter queda patente por la tendencia de las molculas de alcohol a
asociarse a
travs de puentes de hidrgeno. Esta tendencia explica el hecho de que los
alcoholes hiervan a temperaturas considerablemente superiores a las delos
hidrocarburos del mismo peso molecular.
Las molculas de los alcoholes se asocian tambin con las molculas de
agua
a travs de puentes de hidrgeno; esto hace que los alcoholes inferiores
sean
completamente miscibles con el agua. Como cidos, los alcoholes
reaccionan con
los metales activos, como el sodio, con desprendimiento de hidrgeno. Las
velocidades de reaccin relativas de los alcoholes en este tipo de
reacciones, en las
que solamente se elimina el hidrgeno del grupo hidroxilo, dejando al
oxgeno los
dos electrones del par a travs del cual estaban unidos originariamente,
siguen el
siguiente orden: alcohol primario > secundario > terciario.
El reactivo de Lucas es una solucin de cloruro de zinc en cido
clorhdrico concentrado, usado para clasificar alcoholes de baja masa molar.
La
reaccin es una sustitucin en la que el cloro reemplaza al grupo hidroxilo.
Aunque
esta reaccin normalmente es muy desfavorable, el ion zinc forma complejo
con el
grupo hidroxilo (al aceptar un par electrnico del O del -OH), hacindolo un
mejor grupo saliente. El carbocatin remanente se combina a continuacin
con el
ion cloruro para formar un cloro alcano.
Prueba de Lucas La prueba de Lucas, en los alcoholes es un ensayo qumico
para diferenciar entre alcoholes primarios, secundarios y terciarios. Se basa
en la diferencia en reactividadde tres tipos de alcoholes con halogenuros
de hidrgeno. Cuando se agrega el reactivo de Lucas (ZnCl2 en solucin de
HCl concentrado)
al alcohol, H+ del HCl protonar el grupo -OH del alcohol, tal que el grupo
saliente H2O, siendo un nuclefilo ms dbil que el OH-, pueda ser
sustituido
Por el nuclefilo Cl-. El reactivo de Lucas ofrece un medio polar en el que el
mecanismo SN1 est favorecido. En la sustitucin nucleoflica unimolecular,
la
velocidad de reaccin es ms rpida cuando el carbocatin intermediario
est
ms estabilizado por un mayor nmero de grupos alquilo (R-) donantes de
Electrones, unidos al tomo de carbono cargado positivamente. Los
alcoholes
terciarios reaccionan inmediatamente con el reactivo de Lucas para
producir turbidez, mientras que los alcoholes secundarios lo hacen en cinco
minutos. Los alcoholes primarios no reaccionan significativamente con el
reactivo de Lucas a temperatura ambiente.
El reactivo disuelve al alcohol, eliminando el grupo OH, formando
un carbocatin. La velocidad de esta reaccin es proporcional a la energa
requerida para formar el carbocatin, as que los carbocationes terciarios,
benclicos, allicos reaccionan rpidamente, mientras que los alcoholes ms
pequeos, menos sustituidos, reaccionan ms lentamente. La turbidez
observada se debe al carbocatin que reacciona inmediatamente con el
anin
cloruro, creando un cloroalcano insoluble.
De ah que, el tiempo que toma la turbidez en aparecer es una medida de la
reactividad del tipo de alcohol con el reactivo de Lucas, y esto es utilizado
para
diferenciar entre las tres clases de alcoholes:
no hay reaccin visible: alcohol primario
la solucin se turbia en 3-5 minutos: alcohol secundario
la solucin se vuelve turbia inmediatamente, y/o las fases se separan:
alcohol
terciario, benclico o allico
La prueba es llevada a cabo generalmente a temperatura ambiente.
MATERIALES Y REACTIVOS
vasos de
precipitados
agitador
Cloruro de zn
pipeta con pera
gradilla
HCl concentrado
bao mara
Tubos de ensayo
Alcoholes 1,
2,3 (1-butano, 2butanol, terbutanol)
tubos de ensayo
Baln con salida
lateral
Mangueras
Refrigerante
Soporte y pinzas
Corchos.
propanol
PROCEDIMIENTO
IDENTIFICACIN CON EL REACTIVO DE LUCAS.
Prepara 3 tubos de ensayo limpio y seco, colocar 2 ml del reactivo de Lucas
en cada
tubo. Rotular los tubos y colocar unas 5 gotas de cada alcohol, tapar los
tubos,
agitarlo y dejarlo en reposo. Anotar el tiempo y hacer la observacin del
cambio
presentado. La reaccin generalmente se presenta con un enturbiamiento
de la
solucin que posteriormente va separndose en dos capas inmiscibles. Si no
se
observan cambios, colocarlo en la luz solar.
El reactivo de Lucas es de gran utilidad para diferenciar el alcohol 1 del
secundario
y a la vez del 3los alcoholes3 reaccionan casi en inmediato, los 2despues
de 8 a
10 minuto y los 1 no reaccionan a temperatura ambiente o demoran
mucho tiempo.
IDENTIFICACIN CON EL ACIDO CLORHDRICO.
Preparar 3 tubos de ensayo limpio y seco y rotularlos. Agrega en cada tubos
2 ml
de HCI concentrado, agregar a cada uno 0,5 ml (10 gotas) de cada uno de
los
alcoholes.
Agitar vigorosamente en una forma rpida, dejar los tubos en reposo. Hacer
las
observaciones y anotarlas despus de uno 10 minuto llevar a un vaso de
precipitado con agua el tubo que no ha reaccionado y calentarlo durante
unos 10
minutos.
DESTILACION DE UN FERMENTO
Realizar el montaje para destilacin.
GRAFICA # 1. Montaje para destilacin simple
Se adiciona una cantidad suficiente del fermento en el baln con salida
lateral, se
ajustan todos los materiales como lo indica la GRAFICA # 1, se inicia el
calentamiento con precaucin y cuando el alcohol alcance el punto de
ebullicin
se recogen las primeras gotas en el erlenmeyer.
PREGUNTAS
1. -Realice un cuadro comparativo, y en el registrar todas las observaciones.
2. -Escriba las observaciones de los 3 alcoholes con el cido clorhidrato en
presencia del relativo de Lucas.
3. Escriba la reaccin de fermentacin de carbohidratos para obtener el
alcohol
que se recogi una vez realizada la destilacin.
