Salvinorin A

Salvinorin A
IUPAC ime
	metil (2S,4aR,6aR,7R,9S,10aS,10bR)-9-(acetiloksi)-2-(furan-3-il)-6a,10b-dimetil-4,10-dioksododekahidro-2H-benzo[f]izohromen-7-karboksilat
Klinički podaci
Način primene	sublingvalno, pušenjem
Pravni status
Pravni status	nije kontrolisana supstanca(mada je Salvia divinorum kontrolisana u nekim delovima sveta;
Identifikatori
CAS broj	83729-01-5
ATC kod	none
PubChem	CID 128563
IUPHAR/BPS	1666
ChemSpider	113947
ChEMBL	CHEMBL445332
Hemijski podaci
Formula	C23H28O8
Molarna masa	432.46 g/mol
	SMILES O=C(OC)[C@H]2[C@@]3(CC[C@H]4C(=O)O[C@H](c1ccoc1)C[C@@]4([C@H]3C(=O)[C@@H](OC(=O)C)C2)C)C; ;
	InChI InChI=1S/C23H28O8/c1-12(24)30-16-9-15(20(26)28-4)22(2)7-5-14-21(27)31-17(13-6-8-29-11-13)10-23(14,3)19(22)18(16)25/h6,8,11,14-17,19H,5,7,9-10H2,1-4H3/t14-,15-,16-,17-,19-,22-,23-/m0/s1 ; Key:OBSYBRPAKCASQB-AGQYDFLVSA-N ;
Fizički podaci
Tačka topljenja	242—244 to 238—240 °C (468—471 to 460—464 °F)
Tačka ključanja	7.602 °C (13.716 °F)

Salvinorin A je glavni aktivni psihotropni molekul u meksičkoj biljci Salvia divinorum^[1], koja ima dugu istoriju upotrebe kao enteogen među autohtonim mazatečkim šamanima. Salvinorin A je halucinogeno jedinjenje sa psihodeličnim/disocijativnim efektima.

On je strukturno različit od drugih prirodnih halucinogena (kao što su DMT, psilocibin, i meskalin) zato što ne sadrži atome azota, i stoga nije alkaloid.

Salvinorin A može da proizvede psihoaktivne doživljaje kod ljudi sa tipičnim trajanjem od nekoliko minuta do jednog sata, u zavisnosti od metoda unosa.^[2]

Salvinorin A je nađen sa nekoliko drugih strukturno-srodnih salvinorina. Salvinorin je trans-neoklerodan diterpenoid. On deluje kao agonist kapa opioidnog receptora. Salvinorin A je bio prvo jedinjenje za koje se znalo da deluje na ovaj receptor koje nije alkaloid. Njega je izolovao Alfredo Otega u Meksiku 1982, a njegov farmakološki mehanizam je ispitan u laboratoriji Brajana L. Rota.

Salvinorini A - F, J

Salvinorin A je jedan od nekoliko strukturno srodnih salvinorina nađenih u biljci Salvia divinorum. Salvinorin A se može sintetisati iz neaktivnog salvinorina B acetilacijom. De-acetilisani analog salvinorina B nije aktivan. Salvinorin A je jedino aktivno jedinjenje među prirodnim salvinorinima.^[3]

Salvinorini A - F
Ime	R¹	R²	Aktivnost
Salvinorin A	-OCOCH₃	−	aktivan
Salvinorin B	-OH	−	nektivan
Salvinorin C	-OCOCH₃	-OCOCH₃	nepoznato
Salvinorin D	-OH	-OCOCH₃	neaktivan
Salvinorin E	-OCOCH₃	-OH	neaktivan
Salvinorin F	-H	-OH	neaktivan

Novootrkiveni salvinorin J strukturno najsrodniji sa salvinorinom E, sa C-17 sekondarnim alkoholom umesto ketonske grupe.^[4]

Референце

^ Marushia, Robin (2002). „Salvia divinorum: The Botany, Ethnobotany, Biochemistry and Future of a Mexican Mint” (PDF). Ethnobotany. Архивирано из оригинала (PDF) 07. 10. 2007. г. Приступљено 18. 5. 2011.
^ Roth BL; Baner K; Westkaemper R; et al. (2002). „Salvinorin A: a potent naturally occurring nonnitrogenous kappa opioid selective agonist”. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 99 (18): 11934—9. PMC 129372 . PMID 12192085. doi:10.1073/pnas.182234399.
^ Munro TA, Rizzacasa MA (2003). „Salvinorins D-F, new neoclerodane diterpenoids from Salvia divinorum, and an improved method for the isolation of salvinorin A”. J. Nat. Prod. 66 (5): 703—5. PMID 12762813. doi:10.1021/np0205699.
^ Kutrzeba, Lukasz; Ferreira, Zjawiony (2009). „Salvinorins J from Salvia divinorum: Mutarotation in the Neoclerodane System”. J. Nat. Prod. 72 (7): 1361—1363. PMID 19473009. doi:10.1021/np900181q.

Literatura

Chavkin Charles; Sumit Sud; Wenzhen Jin; Jeremy Stewart; Zjawiony, Jordan K.; Daniel J. Siebert; Beth Ann Toth; Hufeisen, Sandra J.; Bryan L. Roth (2004). „Salvinorin A, an Active Component of the Hallucinogenic Sage Salvia divinorum Is a Highly Efficacious κ-Opioid Receptor Agonist: Structural and Functional Considerations”. Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 308 (3): 1197—1203. PMID 14718611. doi:10.1124/jpet.103.059394. Архивирано из оригинала 23. 05. 2007. г. Приступљено 24. 3. 2007.
Munro Thomas A.; Rizzacasa, Mark A.; Bryan L. Roth; Toth, Beth A.; Feng Yan (2005). „Studies toward the pharmacophore of salvinorin A, a potent kappa opioid receptor agonist”. Journal of Medicinal Chemistry. 48 (2): 345—348. PMC 2777653 . PMID 15658846. doi:10.1021/jm049438q. Приступљено 24. 3. 2007. .
Baselt Randall C. (2008). Disposition of Toxic Drugs and Chemicals in Man (8th изд.). Foster City, CA: Biomedical Publications. стр. 1405—1406.

Spoljašnje veze

[Marushia2002p11-1] Marushia, Robin (2002). „Salvia divinorum: The Botany, Ethnobotany, Biochemistry and Future of a Mexican Mint” (PDF). Ethnobotany. Архивирано из оригинала (PDF) 07. 10. 2007. г. Приступљено 18. 5. 2011.

[pmid12192085-2] Roth BL; Baner K; Westkaemper R; et al. (2002). „Salvinorin A: a potent naturally occurring nonnitrogenous kappa opioid selective agonist”. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 99 (18): 11934—9. PMC 129372 . PMID 12192085. doi:10.1073/pnas.182234399.

[pmid12762813-3] Munro TA, Rizzacasa MA (2003). „Salvinorins D-F, new neoclerodane diterpenoids from Salvia divinorum, and an improved method for the isolation of salvinorin A”. J. Nat. Prod. 66 (5): 703—5. PMID 12762813. doi:10.1021/np0205699.

[4] Kutrzeba, Lukasz; Ferreira, Zjawiony (2009). „Salvinorins J from Salvia divinorum: Mutarotation in the Neoclerodane System”. J. Nat. Prod. 72 (7): 1361—1363. PMID 19473009. doi:10.1021/np900181q.

[1]

[2]

[3]

[4]