Metaraminol

Metaraminol
IUPAC ime
	(1R,2S)-3-[-2-amino-1-hidroksi-propil]fenol
Klinički podaci
Drugs.com	Internacionalno ime leka
Kategorija trudnoće	AU: C ; US: C (Mogući rizik) ; ;
Način primene	Intravenozno
Pravni status
Pravni status	UK: POM (Samo na recepat) ;
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživost	n/a
Vezivanje proteina	~45%
Metabolizam	Hepatički
Identifikatori
CAS broj	54-49-9 ; 33402-03-8 (bitartrat)
ATC kod	C01CA09 (WHO)
PubChem	CID 5906
DrugBank	DB00610
ChemSpider	5695
UNII	818U2PZ2EH
KEGG	D08192
ChEBI	CHEBI:6794
ChEMBL	CHEMBL1201319
Hemijski podaci
Formula	C9H13NO2
Molarna masa	167,205 g/mol
	SMILES O[C@H](c1cc(O)ccc1)[C@@H](N)C; ;
	InChI InChI=1S/C9H13NO2/c1-6(10)9(12)7-3-2-4-8(11)5-7/h2-6,9,11-12H,10H2,1H3/t6-,9-/m0/s1 ; Key:WXFIGDLSSYIKKV-RCOVLWMOSA-N ;

Metaraminol (Aramine, Metaramin, Presoneks, metaradrin) stereoizomer meta-hidroksinorefedrin (3,β-dihidroksiamfetamin), je potentan simpatomimetički amin koji se koristi u sprečavanju i tretmanu hipotenzije, posebno usled komplikacija proizvedenih anestezijom. On je agonist α₁-adrenergičkog receptora sa delimičnim β efektom.

Metaraminol se takođe koristi u tretmanu prijapizma, mada nije odobren za tu indikaciju.^[1]^[2]^[3]

Hemija

Metaraminol, L-1-(3-hidroksifenil)-2-aminopropan-1-ol, se može sintetisati na dva načina. Prvi način je sinteza počevši od 3-hidroksipropiofenona. Hidroksilna grupa se zaštiti alkilacijom sa benzil hloridom, dajući 3-benziloksipropiofenon. Nakon reakcije sa butil nitritom, dolazi do nitrozilacije u izonitrozoketon, koji se redukcijom vodonikom na Rejnijevem niklu pretvara u 1-(3-benziloksifenil)-2-aminopropan-1-ol, i zatim se zaštitna benzil grupa uklanja redukcijom koristeći vodonik sa paladijumskim katalizatorom, čime se formira racemski metaraminol. Željeni L-izomer se izoluje uz pomoć (+)-tartarinske kiseline.^[4]^[5]

Drugi pristup je polusintetički. On se sastoji od fermentacije D-glukoze u prisustvu 3-acetoksibenzaldehida, čime se formira (–)-1-hidroksi-1-(3-hidroksifenil)-aceton, njegova karbonilna grupa se redukuje vodonikom paladijumskom katalizatoru u prisustvu amonijaka, i time se formira metaraminol.^[6]^[7]^[8]^[9]

Reference

^ McDonald M, Santucci R (2004). „Successful management of stuttering priapism using home self-injections of the alpha-agonist metaraminol.”. Int Braz J Urol. 30 (2): 121—2. PMID 15703094. doi:10.1590/S1677-55382004000200007.
^ Koga S, Shiraishi K, Saito Y (1990). „Post-traumatic priapism treated with metaraminol bitartrate: case report.”. J Trauma. 30 (12): 1591—3. PMID 2258979. doi:10.1097/00005373-199012000-00029.
^ Block T, Sturm W, Ernst G, Staehler G, Schmiedt E (1988). „[Metaraminol in therapy of various forms of priapism]”. Urologe A. 27 (4): 225—9. PMID 3140463.
^ G. Erhart, L. Stein, DE 555404 (1930).
^ E. W. Zeh, U.S. Patent 1.951.229 (1934).
^ G. Erhart, L. Stein, DE 571229 (1930)
^ G. Erhart, L. Stein, U.S. Patent 1.948.162 (1934)
^ W. H. Hartung, U.S. Patent 1.995.709 (1935)
^ I. G. Farbenindustrie AG, GB 396951 (1932)

Vidi još

Gepefrin

Spoljašnje veze

Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje
u vezi sa temama iz oblasti medicine (zdravlja).

[McDonald-1] McDonald M, Santucci R (2004). „Successful management of stuttering priapism using home self-injections of the alpha-agonist metaraminol.”. Int Braz J Urol. 30 (2): 121—2. PMID 15703094. doi:10.1590/S1677-55382004000200007.

[Koga-2] Koga S, Shiraishi K, Saito Y (1990). „Post-traumatic priapism treated with metaraminol bitartrate: case report.”. J Trauma. 30 (12): 1591—3. PMID 2258979. doi:10.1097/00005373-199012000-00029.

[Block-3] Block T, Sturm W, Ernst G, Staehler G, Schmiedt E (1988). „[Metaraminol in therapy of various forms of priapism]”. Urologe A. 27 (4): 225—9. PMID 3140463.

[4] G. Erhart, L. Stein, DE 555404 (1930).

[5] E. W. Zeh, U.S. Patent 1.951.229 (1934).

[6] G. Erhart, L. Stein, DE 571229 (1930)

[7] G. Erhart, L. Stein, U.S. Patent 1.948.162 (1934)

[8] W. H. Hartung, U.S. Patent 1.995.709 (1935)

[9] I. G. Farbenindustrie AG, GB 396951 (1932)

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]