2-Butanol
2-Butanol | |||
---|---|---|---|
IUPAC ime |
| ||
Drugi nazivi | sec-Butanol sec-Butil alkohol 2-Butanol 2-Butil alkohol | ||
Identifikacija | |||
CAS registarski broj | 78-92-2 , 14898-79-4 (R), 4221-99-2 (S) | ||
PubChem[2][3] | 6568, 84682 (R), 444683 (S) | ||
ChemSpider[4] | 6320 , 76392 (R) , 392543 (S) | ||
EINECS broj | |||
UN broj | 1120 | ||
DrugBank | DB02606 | ||
MeSH | |||
ChEBI | 35687 | ||
ChEMBL[5] | CHEMBL45462 | ||
RTECS registarski broj toksičnosti | EO1750000 | ||
Bajlštajn | 773649 1718764 (R) | ||
Gmelin Referenca | 1686 | ||
3DMet | [http://www.3dmet.dna.affrc.go.jp/html/396584 (R) 25655 (S).html 396584 (R) | ||
Jmol-3D slike | Slika 1 | ||
| |||
| |||
Svojstva | |||
Molekulska formula | C4H10O | ||
Molarna masa | 74.12 g mol−1 | ||
Gustina | 0,808 g cm−3 | ||
Tačka topljenja |
-115 °C, 158 K, -175 °F | ||
Tačka ključanja |
98-100 °C, 371-373 K, 208-212 °F | ||
Rastvorljivost u vodi | 290 g dm−3[6] | ||
log P | 0.683 | ||
Napon pare | 1,67 kPa (na 20 °C) | ||
Indeks prelamanja (nD) | 1,3978 (na 20 °C) | ||
Termohemija | |||
Standardna entalpija stvaranja jedinjenja ΔfH |
−343,3–−342,1 kJ mol-1 | ||
Std entalpija sagorevanja ΔcH |
−2,6611–−2,6601 MJ mol−1 | ||
Standardna molarna entropija S |
213,1 J K-1 mol−1 | ||
Specifični toplotni kapacitet, C | 197,1 J K−1 mol−1 | ||
Opasnost | |||
Podaci o bezbednosti prilikom rukovanja (MSDS) | inchem.org | ||
EU-klasifikacija | Xi | ||
EU-indeks | 603-127-00-5 | ||
NFPA 704 | |||
R-oznake | R10, R36/37, R67 | ||
S-oznake | S2, S7/9, S13, S24/25, S26, S46 | ||
Tačka paljenja | 22–27 °C | ||
Tačka spontanog paljenja | 405 °C | ||
Eksplozivni limiti | 1,7–9,8% | ||
Srodna jedinjenja | |||
Srodna butanoli | n-Butanol Izobutanol tert-Butanol | ||
Srodna jedinjenja | Butanon | ||
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala | |||
Infobox references |
2-Butanol (sec-butanol) je organsko jedinjenje sa formulom CH3CH(OH)CH2CH3. Ovaj sekundarni alkohol je zapaljiva, bezbojna tečnost, koja je rastvorna u 12 delova vode i kompletno se meša sa polarnim organskim rastvaračima, kao što su etri i drugi alkoholi. On se proizvodi u velikim razmerama, prvenstveno kao prekurzor industrijskog rastvarača metil etil ketona. 2-Butanol je hiralan, te postoje dva stereoizomera, koji se označavaju kao (R)-(−)-2-butanol i (S)-(+)-2-butanol. On se normalno nalazi kao smeša dva stereoizomera – racemska smeša.
2-Butanol se industrijski proizvodi hidratacijom 1-butena ili 2-butena:
Sumporna kiselina se koristi kao katalizator over konverzije.[7]
Mada se deo proizvedenog 2-butanola koristi kao rastvarač, on se uglavnom konvertuje do butanona ("MEK"), koji je važan industrijski rastvarač i prisutan je u sredstvima za čišćenje i uklanjanje farbe. Isparljivi estri 2-butanola imaju prijatne arome, te se u malim količinama koriste u parfemima i veštačkim začinima.
- ↑ „2-butanol - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 26. 3. 2005.. Identification and Related Records. Pristupljeno 12. 10. 2011.
- ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.
- ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.
- ↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.
- ↑ Alger, Donald B. (November 1991). „The water solubility of 2-butanol: A widespread error”. Journal of Chemical Education (USA: ACS Publications) 68 (11): 939. DOI:10.1021/ed068p939.1. Pristupljeno 2011-10-12.
- ↑ Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. 2005.
- Internacionalna karta hemijske bezbednosti 0112
- Nacionalni institut za okupacionu bezbednost i zdravlje (NIOSH) Džepni vodič hemijskih hazarda 0077
- IPCS Ekološki zdravstveni kriterijum 65: Butanols: four isomers