Verapamil
| Verapamil | |
 | |
 | |
| Identificare | |
|---|---|
| Număr CAS | 52-53-9[1][2]  |
| PubChem | 2520[3] |
| DrugBank | DB00661 |
| ChemSpider | 2425[4] |
| UNII | CJ0O37KU29[2] |
| KEGG | C07188[5] |
| ChEMBL | CHEMBL6966[6] |
| Cod ATC | C08DA01[7] |
| SMILES | CC(C)C(CCCN(C)CCC1=CC(=C(C=C1)OC)OC)(C#N)C2=CC(=C(C=C2)OC)OC[3] |
| InChI | InChI=InChI=1S/C27H38N2O4/c1-20(2)27(19-28,22-10-12-24(31-5)26(18-22)33-7)14-8-15-29(3)16-13-21-9-11-23(30-4)25(17-21)32-6/h9-12,17-18,20H,8,13-16H2,1-7H3[3] |
| Date clinice | |
| Cale de administrare | administrare orală perfuzie intravenoasă |
| Date chimice | |
| Formulă | C₂₇H₃₈N₂O₄[3] |
| Masă molară | 454,283158 u.a.m.[8] |
Modifică date / text  | |
Verapamilul este un medicament din clasa blocantelor canalelor de calciu, fiind utilizat în tratamentul hipertensiunii arteriale, al anginei pectorale și al tahicardiei supraventriculare.[9][10] Căile de administrare disponibile sunt intravenoasă și orală.[9]
Molecula a fost aprobată pentru uz medical în Statele Unite ale Americii în anul 1981.[9][11] Se află pe lista medicamentelor esențiale ale Organizației Mondiale a Sănătății.[12] Este disponibil sub formă de medicament generic.[9]
Utilizări medicale
[modificare | modificare sursă]Verapamilul este utilizat pentru:[9][10]
- prevenirea și tratamentul anginei pectorale stabile, anginei vasospastice și anginei instabile
- prevenirea și tratamentul tahicardiilor supraventriculare
- tratamentul hipertensiunii arteriale (formele ușoare până la moderate)
- profilaxia post infarct miocardic acut
- profilaxia migrenelor și a cefaleei cluster.
Este contraindicată utilizarea sa la pacienții cu bradicardie sau insuficiență cardiacă.[10]
Reacții adverse
[modificare | modificare sursă]Principalele efecte adverse asociate tratamentului cu verapamil sunt: cefaleea, hipotensiunea arterială, greața și constipația.[9][10] Poate induce și reacții alergice și dureri musculare.
Mecanism de acțiune
[modificare | modificare sursă]Verapamilul este clasificat ca antiaritmic de clasa IV și blochează canalele de calciu (Ca2+) lente (de tip L), având selectivitate asupra miocardului.[13] De asemenea, este și un blocant al canalelor de potasiu voltaj-dependente Kv.[14]
Note
[modificare | modificare sursă]- ^ a b CAS Common Chemistry, accesat în
- ^ a b c d verapamil (în engleză), Global Substance Registration System, accesat în
- ^ a b c d e f g h i j k l „Verapamil”, VERAPAMIL (în engleză), PubChem, accesat în
- ^ a b Verapamil (în engleză), ChemSpider, accesat în
- ^ a b 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-{[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl](methyl)amino}-2-(propan-2-yl)pentanenitrile (în engleză), ChEBI, accesat în
- ^ a b VERAPAMIL (în engleză), ChEMBL, accesat în
- ^ a b Verapamil (în engleză), DrugBank,
- ^ a b „Verapamil”, VERAPAMIL (în engleză), PubChem, accesat în
- ^ a b c d e f „Verapamil”. The American Society of Health-System Pharmacists. Accesat în .
- ^ a b c d „Rezumatul caracteristicilor produsului - Verapamil Sanofi 40 mg drajeuri” (PDF). Agenția Națională a Medicamentului și a Dispozitivelor Medicale din România. Arhivat din original (PDF) la . Accesat în .
- ^ „Isoptin: FDA-Approved Drugs”. U.S. Food and Drug Administration (FDA). Accesat în .
- ^ Organizația Mondială a Sănătății (). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019 (PDF) (în engleză). Geneva: World Health Organization. hdl:10665/325771
. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
- ^ Srinivasan V, Sivaramakrishnan H, Karthikeyan B (). „Detection, isolation and characterization of principal synthetic route indicative impurities in verapamil hydrochloride”. Scientia Pharmaceutica. 79 (3): 555–68. doi:10.3797/scipharm.1101-19. PMC 3163365 . PMID 21886903.
- ^ Wang SP, Wang JA, Luo RH, Cui WY, Wang H (septembrie 2008). „Potassium channel currents in rat mesenchymal stem cells and their possible roles in cell proliferation”. Clinical and Experimental Pharmacology & Physiology. 35 (9): 1077–84. doi:10.1111/j.1440-1681.2008.04964.x. PMID 18505444.