WO2025018368A1 - 接着剤組成物、回路接続用接着剤フィルム、接続構造体及び接続構造体の製造方法 - Google Patents
接着剤組成物、回路接続用接着剤フィルム、接続構造体及び接続構造体の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- WO2025018368A1 WO2025018368A1 PCT/JP2024/025682 JP2024025682W WO2025018368A1 WO 2025018368 A1 WO2025018368 A1 WO 2025018368A1 JP 2024025682 W JP2024025682 W JP 2024025682W WO 2025018368 A1 WO2025018368 A1 WO 2025018368A1
- Authority
- WO
- WIPO (PCT)
- Prior art keywords
- mass
- parts
- less
- adhesive composition
- adhesive
- Prior art date
Links
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 title claims abstract description 168
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 title claims abstract description 167
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 163
- 239000002313 adhesive film Substances 0.000 title claims description 143
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 10
- -1 nitrogen-containing cation Chemical class 0.000 claims abstract description 91
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 86
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 85
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims abstract description 23
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 125000004407 fluoroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 138
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 claims description 55
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims description 48
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 26
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 25
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 24
- 150000003951 lactams Chemical group 0.000 claims description 20
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 19
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 17
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 15
- 238000005259 measurement Methods 0.000 claims description 14
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 12
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 claims description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 3
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O pyridinium Chemical compound C1=CC=[NH+]C=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 3
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 88
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 44
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 33
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 33
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 30
- 238000013035 low temperature curing Methods 0.000 description 28
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 23
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 22
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 17
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 17
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 16
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 16
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 14
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 14
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 14
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 11
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 11
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 10
- FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N hexamethyldisilazane Chemical compound C[Si](C)(C)N[Si](C)(C)C FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 10
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 10
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 9
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 8
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 7
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 6
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 6
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 6
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 6
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 5
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 5
- 229920006287 phenoxy resin Polymers 0.000 description 5
- 239000013034 phenoxy resin Substances 0.000 description 5
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 4
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 4
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000020169 heat generation Effects 0.000 description 4
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 4
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 4
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 description 4
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910000679 solder Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 3
- NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C=C NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N gallic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 3
- 239000011810 insulating material Substances 0.000 description 3
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 3
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 3
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 3
- FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M sodium iodide Chemical compound [Na+].[I-] FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- NMEPHPOFYLLFTK-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(octyl)silane Chemical compound CCCCCCCC[Si](OC)(OC)OC NMEPHPOFYLLFTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NQEJEMZJOBCYOD-UHFFFAOYSA-N (4-methoxyphenyl)methyl-dimethyl-phenylazanium Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C[N+](C)(C)C1=CC=CC=C1 NQEJEMZJOBCYOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DZOJRAXIUZWNIN-UHFFFAOYSA-N 1-(iodomethyl)-4-methoxybenzene Chemical compound COC1=CC=C(CI)C=C1 DZOJRAXIUZWNIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 2
- LEJBBGNFPAFPKQ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-prop-2-enoyloxyethoxy)ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOCCOC(=O)C=C LEJBBGNFPAFPKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BXGYYDRIMBPOMN-UHFFFAOYSA-N 2-(hydroxymethoxy)ethoxymethanol Chemical compound OCOCCOCO BXGYYDRIMBPOMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoyloxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOC(=O)C=C KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCS UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ODJUOZPKKHIEOZ-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)propan-2-yl]-2,6-dimethylphenol Chemical compound CC1=C(O)C(C)=CC(C(C)(C)C=2C=C(C)C(O)=C(C)C=2)=C1 ODJUOZPKKHIEOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002799 BoPET Polymers 0.000 description 2
- JHWNWJKBPDFINM-UHFFFAOYSA-N Laurolactam Chemical compound O=C1CCCCCCCCCCCN1 JHWNWJKBPDFINM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001128 Sn alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N Zirconium dioxide Chemical compound O=[Zr]=O MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N caproic acid ethyl ester Natural products CCCCCC(=O)OCC SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910002026 crystalline silica Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 2
- 239000012933 diacyl peroxide Substances 0.000 description 2
- OTARVPUIYXHRRB-UHFFFAOYSA-N diethoxy-methyl-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)CCCOCC1CO1 OTARVPUIYXHRRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 2
- FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C=C FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002432 hydroperoxides Chemical class 0.000 description 2
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- KBJFYLLAMSZSOG-UHFFFAOYSA-N n-(3-trimethoxysilylpropyl)aniline Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNC1=CC=CC=C1 KBJFYLLAMSZSOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- 239000012766 organic filler Substances 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 2
- 125000000864 peroxy group Chemical group O(O*)* 0.000 description 2
- 125000005634 peroxydicarbonate group Chemical group 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 2
- 150000004979 silylperoxides Chemical class 0.000 description 2
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 210000004243 sweat Anatomy 0.000 description 2
- NBXZNTLFQLUFES-UHFFFAOYSA-N triethoxy(propyl)silane Chemical compound CCC[Si](OCC)(OCC)OCC NBXZNTLFQLUFES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZNOCGWVLWPVKAO-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(phenyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C1=CC=CC=C1 ZNOCGWVLWPVKAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZQTYRTSKQFQYPQ-UHFFFAOYSA-N trisiloxane Chemical compound [SiH3]O[SiH2]O[SiH3] ZQTYRTSKQFQYPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JXCAHDJDIAQCJO-UHFFFAOYSA-N (1-tert-butylperoxy-2-ethylhexyl) hydrogen carbonate Chemical compound CCCCC(CC)C(OC(O)=O)OOC(C)(C)C JXCAHDJDIAQCJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRXCBRHBHGNNQA-UHFFFAOYSA-N (2,4-dichlorobenzoyl) 2,4-dichlorobenzenecarboperoxoate Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)OOC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl WRXCBRHBHGNNQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYJIYUNJTKCRHL-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxy-3-prop-2-enoyloxypropyl) prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(O)COC(=O)C=C YYJIYUNJTKCRHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCXVPNKIBYLBIT-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy 3,5,5-trimethylhexaneperoxoate Chemical compound CC(C)(C)CC(C)CC(=O)OOOC(C)(C)C HCXVPNKIBYLBIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTWUDQLHRUFUGX-UHFFFAOYSA-N (2-tert-butyl-3,3-dimethylbut-1-enyl)-[(2-tert-butyl-3,3-dimethylbut-1-enyl)-ethenylsilyl]peroxy-ethenylsilane Chemical compound C(C)(C)(C)C(=C[SiH](C=C)OO[SiH](C=C)C=C(C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)(C)C BTWUDQLHRUFUGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTQBNYCMVZQRSD-UHFFFAOYSA-N (4-ethenylphenyl)-trimethoxysilane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C1=CC=C(C=C)C=C1 LTQBNYCMVZQRSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSVVDQDTIDRCLM-UHFFFAOYSA-N (4-tert-butyl-2,2,5,5-tetramethylhex-3-en-3-yl)peroxysilane Chemical compound CC(C)(C)C(OO[SiH3])=C(C(C)(C)C)C(C)(C)C YSVVDQDTIDRCLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOBYOEQUFMGXBP-UHFFFAOYSA-N (4-tert-butylcyclohexyl) (4-tert-butylcyclohexyl)oxycarbonyloxy carbonate Chemical compound C1CC(C(C)(C)C)CCC1OC(=O)OOC(=O)OC1CCC(C(C)(C)C)CC1 NOBYOEQUFMGXBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYRCDEARNUVZRG-UHFFFAOYSA-N 1,1,5-trimethyl-3,3-bis(2-methylpentan-2-ylperoxy)cyclohexane Chemical compound CCCC(C)(C)OOC1(OOC(C)(C)CCC)CC(C)CC(C)(C)C1 FYRCDEARNUVZRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBQCFYPTKHCPGI-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(2-methylpentan-2-ylperoxy)cyclohexane Chemical compound CCCC(C)(C)OOC1(OOC(C)(C)CCC)CCCCC1 VBQCFYPTKHCPGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NALFRYPTRXKZPN-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(tert-butylperoxy)-3,3,5-trimethylcyclohexane Chemical compound CC1CC(C)(C)CC(OOC(C)(C)C)(OOC(C)(C)C)C1 NALFRYPTRXKZPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSLFISVKRDQEBY-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(tert-butylperoxy)cyclohexane Chemical compound CC(C)(C)OOC1(OOC(C)(C)C)CCCCC1 HSLFISVKRDQEBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYMDJPGTQFHDSA-UHFFFAOYSA-N 1-(2-ethenoxyethoxy)-2-ethoxyethane Chemical compound CCOCCOCCOC=C AYMDJPGTQFHDSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MOHYOXXOKFQHDC-UHFFFAOYSA-N 1-(chloromethyl)-4-methoxybenzene Chemical compound COC1=CC=C(CCl)C=C1 MOHYOXXOKFQHDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXHBSOXJLNEOPY-UHFFFAOYSA-N 2'-anilino-6'-(n-ethyl-4-methylanilino)-3'-methylspiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one Chemical compound C=1C=C(C2(C3=CC=CC=C3C(=O)O2)C2=CC(NC=3C=CC=CC=3)=C(C)C=C2O2)C2=CC=1N(CC)C1=CC=C(C)C=C1 IXHBSOXJLNEOPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISXOGOLHEGHGQF-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6,8,8,10,10,12,12,14,14,16,16,18,18-octadecamethyl-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaoxa-2,4,6,8,10,12,14,16,18-nonasilacyclooctadecane Chemical compound C[Si]1(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O1 ISXOGOLHEGHGQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSIKJPJINIDELZ-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6,8,8-octakis-phenyl-1,3,5,7,2,4,6,8-tetraoxatetrasilocane Chemical compound O1[Si](C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)O[Si](C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)O[Si](C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)O[Si]1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VSIKJPJINIDELZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZBSIABKXVPBFY-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OCC(CO)(CO)CO GZBSIABKXVPBFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRVDNSHWNQZNDC-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(tert-butylperoxy)decane Chemical compound CCCCCCCCC(C)(OOC(C)(C)C)OOC(C)(C)C NRVDNSHWNQZNDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRJIYMRJTJWVLU-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylpentan-2-yl 3-(5,5-dimethylhexyl)dioxirane-3-carboxylate Chemical compound CC(C)(C)CCCCC1(C(=O)OC(C)(C)CC(C)(C)C)OO1 CRJIYMRJTJWVLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPGYCJUCJYUHTM-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylpentan-2-yloxy 2-ethylhexaneperoxoate Chemical compound CCCCC(CC)C(=O)OOOC(C)(C)CC(C)(C)C DPGYCJUCJYUHTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMAWODUEPLAHOE-UHFFFAOYSA-N 2,4,6,8-tetrakis(ethenyl)-2,4,6,8-tetramethyl-1,3,5,7,2,4,6,8-tetraoxatetrasilocane Chemical compound C=C[Si]1(C)O[Si](C)(C=C)O[Si](C)(C=C)O[Si](C)(C=C)O1 VMAWODUEPLAHOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URZHQOCYXDNFGN-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trimethyl-2,4,6-tris(3,3,3-trifluoropropyl)-1,3,5,2,4,6-trioxatrisilinane Chemical compound FC(F)(F)CC[Si]1(C)O[Si](C)(CCC(F)(F)F)O[Si](C)(CCC(F)(F)F)O1 URZHQOCYXDNFGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMWVYCCGCQPJEA-UHFFFAOYSA-N 2,5-bis(tert-butylperoxy)-2,5-dimethylhexane Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)CCC(C)(C)OOC(C)(C)C DMWVYCCGCQPJEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEMBFTKNPXENSE-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylpentan-2-ylperoxy)propan-2-yl hydrogen carbonate Chemical compound CCCC(C)(C)OOC(C)(C)OC(O)=O IEMBFTKNPXENSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMXVCWWCNLEDCG-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-[2,4-dimethyl-6-(oxiran-2-ylmethoxy)phenyl]-3,5-dimethylphenoxy]methyl]oxirane Chemical compound C=1C(C)=CC(C)=C(C=2C(=CC(C)=CC=2C)OCC2OC2)C=1OCC1CO1 XMXVCWWCNLEDCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKBHBVFIWWDGQX-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-3,3,4,4,5,5,5-heptafluoropent-1-ene Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(Br)=C XKBHBVFIWWDGQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- TVWBTVJBDFTVOW-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(2-methylpropylperoxy)propane Chemical compound CC(C)COOCC(C)C TVWBTVJBDFTVOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXDJDZIIPSOZAH-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentan-2-yl benzenecarboperoxoate Chemical compound CCCC(C)(C)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 WXDJDZIIPSOZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFVWNXQPGQOHRJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)COC(=O)C=C CFVWNXQPGQOHRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQARUDWASOOSRH-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butylperoxypropan-2-yl hydrogen carbonate Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)OC(O)=O BQARUDWASOOSRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIISIZOQPWZPPS-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butylperoxypropan-2-ylbenzene Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 BIISIZOQPWZPPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFGFVPMRLOQXNB-UHFFFAOYSA-N 3,5,5-trimethylhexanoyl 3,5,5-trimethylhexaneperoxoate Chemical compound CC(C)(C)CC(C)CC(=O)OOC(=O)CC(C)CC(C)(C)C KFGFVPMRLOQXNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enal Chemical compound COC1=CC=CC(C=CC=O)=C1OC FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZADOWCXTUZWAKL-UHFFFAOYSA-N 3-(3-trimethoxysilylpropyl)oxolane-2,5-dione Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCC1CC(=O)OC1=O ZADOWCXTUZWAKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITRFWRDOAWGZFV-UHFFFAOYSA-N 3-[[[dimethyl(3,3,3-trifluoropropyl)silyl]amino]-dimethylsilyl]-1,1,1-trifluoropropane Chemical compound FC(F)(F)CC[Si](C)(C)N[Si](C)(C)CCC(F)(F)F ITRFWRDOAWGZFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOYKFSOCSXVQAN-UHFFFAOYSA-N 3-[diethoxy(methyl)silyl]propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)CCCOC(=O)C(C)=C DOYKFSOCSXVQAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKYAJDOSWUATPI-UHFFFAOYSA-N 3-[dimethoxy(methyl)silyl]propane-1-thiol Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCS IKYAJDOSWUATPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZMNXXQIQIHFGC-UHFFFAOYSA-N 3-[dimethoxy(methyl)silyl]propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C LZMNXXQIQIHFGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URDOJQUSEUXVRP-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOC(=O)C(C)=C URDOJQUSEUXVRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVNLBBGBASVLLI-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropylurea Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCNC(N)=O LVNLBBGBASVLLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBQVDAIIQCXKPI-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl prop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C=C KBQVDAIIQCXKPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKTOIPPVFPJEQO-UHFFFAOYSA-N 4-(3-carboxypropanoylperoxy)-4-oxobutanoic acid Chemical compound OC(=O)CCC(=O)OOC(=O)CCC(O)=O MKTOIPPVFPJEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRKPGWQEKNEVEU-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-(3-triethoxysilylpropyl)pentan-2-imine Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN=C(C)CC(C)C PRKPGWQEKNEVEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWFPGFJLYRKYJZ-UHFFFAOYSA-N 9,9-bis(4-hydroxyphenyl)fluorene Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 YWFPGFJLYRKYJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical class CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002012 Aerosil® Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017944 Ag—Cu Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000012935 Averaging Methods 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001152 Bi alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910016331 Bi—Ag Inorganic materials 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVSKBQVTQRMJAJ-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)(C)C=C[Si](C=C)(C=C)OO[Si](C=C)(C=C)C=CC(C)(C)C Chemical compound C(C)(C)(C)C=C[Si](C=C)(C=C)OO[Si](C=C)(C=C)C=CC(C)(C)C FVSKBQVTQRMJAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMSXQFUHVRWGNA-UHFFFAOYSA-N Decamethylcyclopentasiloxane Chemical compound C[Si]1(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O1 XMSXQFUHVRWGNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUMSDRXLFWAGNT-UHFFFAOYSA-N Dodecamethylcyclohexasiloxane Chemical compound C[Si]1(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O1 IUMSDRXLFWAGNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229910000846 In alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N Lauroyl peroxide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCCCCCC YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920009204 Methacrylate-butadiene-styrene Polymers 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical class CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910020836 Sn-Ag Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910020830 Sn-Bi Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910020888 Sn-Cu Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910020988 Sn—Ag Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910018731 Sn—Au Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910018728 Sn—Bi Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910019204 Sn—Cu Inorganic materials 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004809 Teflon Substances 0.000 description 1
- 229920006362 Teflon® Polymers 0.000 description 1
- BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N Tetraethyl orthosilicate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)OCC BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNKQAWPNGDCPTE-UHFFFAOYSA-N [2,5-dimethyl-5-(3-methylbenzoyl)peroxyhexan-2-yl] 3-methylbenzenecarboperoxoate Chemical compound CC1=CC=CC(C(=O)OOC(C)(C)CCC(C)(C)OOC(=O)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 UNKQAWPNGDCPTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBCFXELSWDAYIW-UHFFFAOYSA-N [4-[2-[4-(prop-2-enoyloxymethoxy)phenyl]propan-2-yl]phenoxy]methyl prop-2-enoate Chemical compound C=1C=C(OCOC(=O)C=C)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(OCOC(=O)C=C)C=C1 XBCFXELSWDAYIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUIBLDFFVYKUAC-UHFFFAOYSA-N [5-(2-ethylhexanoylperoxy)-2,5-dimethylhexan-2-yl] 2-ethylhexaneperoxoate Chemical compound CCCCC(CC)C(=O)OOC(C)(C)CCC(C)(C)OOC(=O)C(CC)CCCC JUIBLDFFVYKUAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIMXYMYMHUAZLW-UHFFFAOYSA-N [[[dimethyl(phenyl)silyl]amino]-dimethylsilyl]benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](C)(C)N[Si](C)(C)C1=CC=CC=C1 HIMXYMYMHUAZLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYUIWUCVZCRTRH-UHFFFAOYSA-N [[[ethenyl(dimethyl)silyl]amino]-dimethylsilyl]ethene Chemical compound C=C[Si](C)(C)N[Si](C)(C)C=C WYUIWUCVZCRTRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMKZLFMHXZAGTM-UHFFFAOYSA-N [dimethoxy(propyl)silyl]oxymethyl prop-2-enoate Chemical compound CCC[Si](OC)(OC)OCOC(=O)C=C RMKZLFMHXZAGTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ADANNTOYRVPQLJ-UHFFFAOYSA-N [dimethyl(trimethylsilyloxy)silyl]oxy-[[dimethyl(trimethylsilyloxy)silyl]oxy-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C ADANNTOYRVPQLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000800 acrylic rubber Polymers 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 125000006212 aryloxy hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- MNFORVFSTILPAW-UHFFFAOYSA-N azetidin-2-one Chemical compound O=C1CCN1 MNFORVFSTILPAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDLSUFFXJYEVHW-UHFFFAOYSA-N azonan-2-one Chemical compound O=C1CCCCCCCN1 YDLSUFFXJYEVHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 125000001231 benzoyloxy group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O* 0.000 description 1
- JAHGTMJOPOCQIY-UHFFFAOYSA-N benzyl benzenecarboperoxoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOCC1=CC=CC=C1 JAHGTMJOPOCQIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- LKAVYBZHOYOUSX-UHFFFAOYSA-N buta-1,3-diene;2-methylprop-2-enoic acid;styrene Chemical compound C=CC=C.CC(=C)C(O)=O.C=CC1=CC=CC=C1 LKAVYBZHOYOUSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000011088 calibration curve Methods 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 125000005392 carboxamide group Chemical group NC(=O)* 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical group 0.000 description 1
- UPDZRIPMRHNKPZ-UHFFFAOYSA-N carboxyoxy 4,4-dimethoxybutyl carbonate Chemical compound COC(OC)CCCOC(=O)OOC(O)=O UPDZRIPMRHNKPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFBPIORHJZWRMD-UHFFFAOYSA-N carboxyoxy diethoxymethoxy carbonate Chemical compound CCOC(OCC)OOC(=O)OOC(O)=O DFBPIORHJZWRMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000490 cinnamyl group Chemical group C(C=CC1=CC=CC=C1)* 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 239000011247 coating layer Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- 239000011231 conductive filler Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- SPTHWAJJMLCAQF-UHFFFAOYSA-M ctk4f8481 Chemical compound [O-]O.CC(C)C1=CC=CC=C1C(C)C SPTHWAJJMLCAQF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QJBYVBQMETXMRX-UHFFFAOYSA-N cyclododecane Chemical compound [CH]1CCCCCCCCCCC1 QJBYVBQMETXMRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVIIMZNLDWSIRH-UHFFFAOYSA-N cyclohexylcyclohexane Chemical group C1CCCCC1C1CCCCC1 WVIIMZNLDWSIRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQAHMVLQCSALSX-UHFFFAOYSA-N decyl(trimethoxy)silane Chemical compound CCCCCCCCCC[Si](OC)(OC)OC KQAHMVLQCSALSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- GAURFLBIDLSLQU-UHFFFAOYSA-N diethoxy(methyl)silicon Chemical compound CCO[Si](C)OCC GAURFLBIDLSLQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004212 difluorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- JJQZDUKDJDQPMQ-UHFFFAOYSA-N dimethoxy(dimethyl)silane Chemical compound CO[Si](C)(C)OC JJQZDUKDJDQPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHUXYBVKTIBBJW-UHFFFAOYSA-N dimethoxy(diphenyl)silane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](OC)(OC)C1=CC=CC=C1 AHUXYBVKTIBBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKTOVQRKCNPVKY-UHFFFAOYSA-N dimethoxy(methyl)silicon Chemical compound CO[Si](C)OC PKTOVQRKCNPVKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHGNXNCOTZPEEK-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-methyl-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCOCC1CO1 WHGNXNCOTZPEEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- LIKFHECYJZWXFJ-UHFFFAOYSA-N dimethyldichlorosilane Chemical compound C[Si](C)(Cl)Cl LIKFHECYJZWXFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYLGKUPAFFKGRQ-UHFFFAOYSA-N dimethyldiethoxysilane Chemical compound CCO[Si](C)(C)OCC YYLGKUPAFFKGRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBZANXDWQAVSTQ-UHFFFAOYSA-N dodecamethylpentasiloxane Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C FBZANXDWQAVSTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940087203 dodecamethylpentasiloxane Drugs 0.000 description 1
- 125000006575 electron-withdrawing group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- CHEFFAKKAFRMHG-UHFFFAOYSA-N ethenyl-tris(trimethylsilyloxy)silane Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](O[Si](C)(C)C)(O[Si](C)(C)C)C=C CHEFFAKKAFRMHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000001207 fluorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910021485 fumed silica Inorganic materials 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- XKJMJYZFAWYREL-UHFFFAOYSA-N hexadecamethylcyclooctasiloxane Chemical compound C[Si]1(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O1 XKJMJYZFAWYREL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTDJPCNNEPUOOQ-UHFFFAOYSA-N hexamethylcyclotrisiloxane Chemical compound C[Si]1(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O1 HTDJPCNNEPUOOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- CZWLNMOIEMTDJY-UHFFFAOYSA-N hexyl(trimethoxy)silane Chemical compound CCCCCC[Si](OC)(OC)OC CZWLNMOIEMTDJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000002923 metal particle Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- LUCXVPAZUDVVBT-UHFFFAOYSA-N methyl-[3-(2-methylphenoxy)-3-phenylpropyl]azanium;chloride Chemical compound Cl.C=1C=CC=CC=1C(CCNC)OC1=CC=CC=C1C LUCXVPAZUDVVBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVAWBJRFNXJJJK-UHFFFAOYSA-N methyl-[methyl(2,2,4,4-tetramethylpentan-3-yl)silyl]peroxy-(2,2,4,4-tetramethylpentan-3-yl)silane Chemical compound C(C)(C)(C)C([SiH](C)OO[SiH](C)C(C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)(C)C IVAWBJRFNXJJJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N methyltrimethoxysilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)OC BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- PHQOGHDTIVQXHL-UHFFFAOYSA-N n'-(3-trimethoxysilylpropyl)ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNCCN PHQOGHDTIVQXHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQWFLKHKWJMCEN-UHFFFAOYSA-N n'-[3-[dimethoxy(methyl)silyl]propyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCNCCN MQWFLKHKWJMCEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004923 naphthylmethyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C* 0.000 description 1
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 description 1
- NJPPVKZQTLUDBO-UHFFFAOYSA-N novaluron Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(F)(F)C(OC(F)(F)F)F)=CC=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F NJPPVKZQTLUDBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNTUJOTWIMFEQS-UHFFFAOYSA-N octadecanoyl octadecaneperoxoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC XNTUJOTWIMFEQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRSFOMHQIATOFV-UHFFFAOYSA-N octanoyl octaneperoxoate Chemical compound CCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCC SRSFOMHQIATOFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBXJHRABGYYAFC-UHFFFAOYSA-N octaphenylsilsesquioxane Chemical compound O1[Si](O2)(C=3C=CC=CC=3)O[Si](O3)(C=4C=CC=CC=4)O[Si](O4)(C=5C=CC=CC=5)O[Si]1(C=1C=CC=CC=1)O[Si](O1)(C=5C=CC=CC=5)O[Si]2(C=2C=CC=CC=2)O[Si]3(C=2C=CC=CC=2)O[Si]41C1=CC=CC=C1 KBXJHRABGYYAFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSRJTTSHWYDFIU-UHFFFAOYSA-N octyltriethoxysilane Chemical compound CCCCCCCC[Si](OCC)(OCC)OCC MSRJTTSHWYDFIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003493 octyltriethoxysilane Drugs 0.000 description 1
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 1
- 125000003566 oxetanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000538 pentafluorophenyl group Chemical group FC1=C(F)C(F)=C(*)C(F)=C1F 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- XUWHAWMETYGRKB-UHFFFAOYSA-N piperidin-2-one Chemical compound O=C1CCCCN1 XUWHAWMETYGRKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920006122 polyamide resin Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 1
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- LYBIZMNPXTXVMV-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)OC(=O)C=C LYBIZMNPXTXVMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWJUFXUULUEGMA-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl propan-2-yloxycarbonyloxy carbonate Chemical compound CC(C)OC(=O)OOC(=O)OC(C)C BWJUFXUULUEGMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- YPVDWEHVCUBACK-UHFFFAOYSA-N propoxycarbonyloxy propyl carbonate Chemical compound CCCOC(=O)OOC(=O)OCCC YPVDWEHVCUBACK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- DHERNFAJQNHYBM-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1.O=C1CCCN1 DHERNFAJQNHYBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 230000035939 shock Effects 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000009518 sodium iodide Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- OPQYOFWUFGEMRZ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,2-dimethylpropaneperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C(C)(C)C OPQYOFWUFGEMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWAXTRYEYUTSAP-UHFFFAOYSA-N tert-butyl ethaneperoxoate Chemical compound CC(=O)OOC(C)(C)C SWAXTRYEYUTSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- XTXFUQOLBKQKJU-UHFFFAOYSA-N tert-butylperoxy(trimethyl)silane Chemical compound CC(C)(C)OO[Si](C)(C)C XTXFUQOLBKQKJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSANOGQCVHBHIF-UHFFFAOYSA-N tetradecamethylcycloheptasiloxane Chemical compound C[Si]1(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O1 GSANOGQCVHBHIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940008424 tetradecamethylhexasiloxane Drugs 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- FRGPKMWIYVTFIQ-UHFFFAOYSA-N triethoxy(3-isocyanatopropyl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN=C=O FRGPKMWIYVTFIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUMSTCDLAYQDNO-UHFFFAOYSA-N triethoxy(hexyl)silane Chemical compound CCCCCC[Si](OCC)(OCC)OCC WUMSTCDLAYQDNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N triethoxy(methyl)silane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)OCC CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCVQKRGIASEUKR-UHFFFAOYSA-N triethoxy(phenyl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C1=CC=CC=C1 JCVQKRGIASEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXUKBNICSRJFAP-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOCC1CO1 JXUKBNICSRJFAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQQSFSZALRVCSZ-UHFFFAOYSA-N triethoxysilane Chemical compound CCO[SiH](OCC)OCC QQQSFSZALRVCSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLGNHOJUQFHYEZ-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(3,3,3-trifluoropropyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCC(F)(F)F JLGNHOJUQFHYEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFKCWAROGHMSTC-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(6-trimethoxysilylhexyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCCCC[Si](OC)(OC)OC GFKCWAROGHMSTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQYALQRYBUJWDH-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(propyl)silane Chemical compound CCC[Si](OC)(OC)OC HQYALQRYBUJWDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)ethyl]silane Chemical compound C1C(CC[Si](OC)(OC)OC)CCC2OC21 DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/68—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the catalysts used
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J11/00—Features of adhesives not provided for in group C09J9/00, e.g. additives
- C09J11/02—Non-macromolecular additives
- C09J11/06—Non-macromolecular additives organic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J201/00—Adhesives based on unspecified macromolecular compounds
- C09J201/02—Adhesives based on unspecified macromolecular compounds characterised by the presence of specified groups, e.g. terminal or pendant functional groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J7/00—Adhesives in the form of films or foils
- C09J7/30—Adhesives in the form of films or foils characterised by the adhesive composition
- C09J7/35—Heat-activated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J9/00—Adhesives characterised by their physical nature or the effects produced, e.g. glue sticks
- C09J9/02—Electrically-conducting adhesives
Definitions
- the present disclosure relates to an adhesive composition, an adhesive film for circuit connection (anisotropic conductive adhesive film or conductive adhesive film), a connection structure, and a method for producing a connection structure.
- adhesive films have been used that heat and pressurize opposing circuit components to electrically connect electrodes in the direction of pressure.
- Known examples of adhesive films for circuit connection applications include circuit connection adhesive films in which conductive particles are dispersed in the adhesive (see, for example, Patent Documents 1 to 4 below).
- the present disclosure aims to provide an adhesive composition that can provide an adhesive film for circuit connection with better properties than conventional adhesive compositions.
- the present disclosure also aims to provide an adhesive film for circuit connection, a connection structure, and a method for producing a connection structure that uses the adhesive composition.
- a composition comprising a cationic polymerizable compound and a curing agent,
- the adhesive composition wherein the curing agent is a salt of a nitrogen-containing cation and an anion represented by the following general formula (1):
- R 1 represents a fluoroalkyl group, a fluoroaryl group, or a fluoroalkyl-substituted aryl group
- m represents 0 or 1
- n represents an integer of 1 to 4.
- the adhesive composition according to [1] wherein the nitrogen-containing cation is an ammonium cation, an anilinium cation, or a pyridinium cation.
- An adhesive film for circuit connection comprising an adhesive layer formed from the adhesive composition according to any one of [1] to [11].
- An adhesive film for circuit connection comprising an adhesive layer formed from the adhesive composition according to [4] or [5], wherein the conductive particles are arranged in a predetermined pattern when viewed in plan of the adhesive film for circuit connection.
- An adhesive film for circuit connection comprising a first adhesive layer and a second adhesive layer laminated on the first adhesive layer, wherein at least one of the first adhesive layer and the second adhesive layer is a layer formed from the adhesive composition according to any one of [1] to [11].
- connection structure comprising: a first circuit member having a first electrode; a second circuit member having a second electrode; and a connection portion disposed between the first circuit member and the second circuit member and electrically connecting the first electrode and the second electrode to each other, wherein the connection portion comprises a cured product of the adhesive film for circuit connection according to any one of [12] to [14].
- a method for producing a connection structure comprising the steps of: interposing an adhesive film for circuit connection according to any one of [12] to [14] between a first circuit member having a first electrode and a second circuit member having a second electrode; and thermocompression bonding the first circuit member and the second circuit member to electrically connect the first electrode and the second electrode to each other.
- an adhesive composition that can provide an adhesive film for circuit connection having superior properties to conventional adhesive compositions.
- an adhesive film for circuit connection it is possible to provide an adhesive film for circuit connection, a connection structure, and a method for manufacturing a connection structure that use the adhesive composition.
- FIG. 1 is a schematic cross-sectional view showing one embodiment of an adhesive film for circuit connection.
- FIG. 1 is a schematic cross-sectional view showing one embodiment of an adhesive film for circuit connection.
- FIG. 1 is a schematic cross-sectional view showing one embodiment of a connection structure.
- 4A to 4C are schematic cross-sectional views showing a method for manufacturing the connection structure of FIG. 3.
- the upper or lower limit of the numerical range may be replaced with the values shown in the examples.
- the lower and upper limits of the numerical ranges may be arbitrarily combined with the lower or upper limit of other numerical ranges.
- the numerical values A and B at both ends are included as the lower and upper limits of the numerical range, respectively.
- the description "10 or more” means 10 and a numerical value exceeding 10, and this also applies when the numerical values are different.
- the description "10 or less” means a numerical value less than 10 and a numerical value less than 10, and this also applies when the numerical values are different.
- each component and material exemplified in this specification may be used alone or in combination of two or more types, unless otherwise specified.
- the content of each component in the composition means the total amount of the multiple substances present in the composition, unless otherwise specified, when multiple substances corresponding to each component are present in the composition.
- (meth)acrylate means at least one of an acrylate and the corresponding methacrylate.
- One embodiment of the present disclosure is an adhesive composition containing a cationically polymerizable compound and a curing agent, the curing agent being a salt of a nitrogen-containing cation and an anion represented by the following general formula (1).
- the curing agent that is a salt of a nitrogen-containing cation and an anion represented by the following general formula (1) is referred to as curing agent A.
- curing agent A the curing agent that is a salt of a nitrogen-containing cation and an anion represented by the following general formula (1).
- R 1 represents a fluoroalkyl group, a fluoroaryl group, or a fluoroalkyl-substituted aryl group
- m represents 0 or 1
- n represents an integer of 1 to 4
- the cationic polymerizable compound may be, for example, a compound that reacts with the curing agent A by heating to crosslink.
- Examples of the cationic polymerizable compound include an epoxy compound, a vinyl ether compound, and an oxetane compound.
- the cationic polymerizable compound may include an epoxy compound.
- the cationic polymerizable compound may be used alone or in combination of two or more kinds.
- the cationic polymerizable compound may not include a vinyl ether compound.
- the cationic polymerizable compound may not include an oxetane compound.
- epoxy compounds include bisphenol A type epoxy resins, bisphenol S type epoxy resins, bisphenol F type epoxy resins, phenol novolac type epoxy resins, cresol novolac type epoxy resins, bisphenol A novolac type epoxy resins, bisphenol F novolac type epoxy resins, tetramethyl bisphenol A type epoxy resins, 3',4'-epoxycyclohexylmethyl-3,4-epoxycyclohexanecarboxylate (bi-7-oxabicyclo[4,1,0]heptane), 3,4-epoxycyclohexylmethyl (meth)acrylate, (3,3',4,4'-diepoxy)bicyclohexyl, dicyclopentadiene dimethanol diglycidyl ether, xylene novolac type glycidyl ether, biphenyl type epoxy resins, etc.
- the epoxy compound may contain at least one selected from the group consisting of bisphenol A type epoxy resin, tetramethyl bisphenol A type epoxy resin, dicyclopentadiene dimethanol diglycidyl ether, xylene-novolac type glycidyl ether, and alicyclic epoxy resin.
- the epoxy compound may contain a glycidyl ether compound. From the viewpoint of realizing better low-temperature curing properties, storage stability, and connection resistance, the epoxy compound may contain an alicyclic epoxy resin. The epoxy compound does not have to contain an alicyclic epoxy resin.
- the epoxy compound may be a multifunctional epoxy resin from the viewpoint of realizing better low-temperature curing properties, storage stability, and connection resistance.
- the number of epoxy groups in the epoxy compound may be 1 or more, 2 or more, or 3 or more, and may be 15 or less, 12 or less, or 10 or less.
- the epoxy equivalent of the epoxy compound may be 100 to 300 g/eq, or 150 to 250 g/eq, from the viewpoint of achieving better low-temperature curing properties, storage stability, and connection resistance.
- the epoxy equivalent refers to a value measured in accordance with JIS K7236.
- the cationic polymerizable compound may contain an oxetane compound from the viewpoint of realizing better low-temperature curing properties, storage stability, and connection resistance.
- the cationic polymerizable compound may contain only one of an epoxy compound and an oxetane compound from the viewpoint of realizing better low-temperature curing properties, storage stability, and connection resistance.
- the content of the cationic polymerizable compound may be 10 mass% or more, 30 mass% or more, 40 mass% or more, or 50 mass% or more, based on the total mass of the adhesive composition, from the viewpoint of ensuring the curability of the adhesive composition.
- the content of the cationic polymerizable compound may be 70 mass% or less, 65 mass% or less, or 50 mass% or less, based on the total mass of the adhesive composition, from the viewpoint of ensuring the formability of the adhesive composition. From these viewpoints, the content of the cationic polymerizable compound may be 10 to 70 mass%, based on the total mass of the adhesive composition.
- the content of the oxetane compound in the cationic polymerizable compound may be 5% by mass or more, 10% by mass or more, 20% by mass or more, 30% by mass or more, 40% by mass or more, or 50% by mass or more, and may be 100% by mass or less, 95% by mass or less, 80% by mass or less, 70% by mass or less, 60% by mass or less, or 50% by mass or less.
- Curing agent A is a salt of a nitrogen-containing cation and an anion represented by the following general formula (1):
- R 1 represents a fluoroalkyl group, a fluoroaryl group, or a fluoroalkyl-substituted aryl group
- m represents 0 or 1
- n represents an integer of 1 to 4.
- the fluoroalkyl group may be a perfluoroalkyl group from the viewpoint of realizing better low-temperature curing properties, storage stability, corrosion resistance, heat resistance, and connection resistance.
- the number of carbon atoms in the fluoroalkyl group may be 5 or less, 4 or less, 3 or less, or 2 or less from the viewpoint of realizing better low-temperature curing properties, storage stability, corrosion resistance, heat resistance, and connection resistance, and from the same viewpoint, may be 1 or more, or 2 or more.
- examples of the aryl group of the fluoroaryl group include a phenyl group and a naphthyl group.
- the fluoroaryl group may be a perfluoroaryl group from the viewpoint of realizing better low-temperature curing properties, storage stability, corrosion resistance, heat resistance, and connection resistance.
- the fluoroalkyl-substituted aryl group is an aryl group having a fluoroalkyl group. From the viewpoint of achieving better low-temperature curing properties, storage stability, corrosion resistance, heat resistance, and connection resistance, the fluoroalkyl-substituted aryl group may be a perfluoroalkyl-substituted aryl group.
- the number of carbon atoms in the alkyl group in the fluoroalkyl-substituted aryl group may be 5 or less, 4 or less, or 3 or less, or 1 or more, or 2 or more.
- the aryl group in the fluoroalkyl-substituted aryl group may be a phenyl group or a naphthyl group.
- the number of fluoroalkyl groups in the fluoroalkyl-substituted aryl group may be 5 or less, 4 or less, 3 or less, or 2 or more, or 1 or more, or 2 or more, from the viewpoint of realizing better low-temperature curing properties, storage stability, corrosion resistance, heat resistance, and connection resistance.
- n may be 2 to 4, 3 to 4, or 4, from the viewpoint of achieving better low-temperature curing properties, storage stability, corrosion resistance, heat resistance, and connection resistance.
- the anions represented by formula (1) include tetrakis[fluorophenyl]gallate anion such as tetrafluorogallate anion, tetrakis(pentafluorophenyl)gallate anion; tetrakis[difluorophenyl]gallate anion such as tetrakis(3,5-difluorophenyl)gallate anion; tris(pentafluorophenyl)fluorogallate anion, bis(pentafluorophenyl)difluorogallate anion, (pentafluorophenyl)trifluorogallate anion; tetrakis(fluoroalkylphenyl)gallate anion such as tetrakis[4-(trifluoromethyl)phenyl]gallate anion; tetrakis[bis(fluoroalkyl)phenyl]gallate anion such as tetrakis[3,5
- the nitrogen-containing cation may be, for example, an ammonium cation, an anilinium cation, or a pyridinium cation, from the viewpoint of realizing better low-temperature curing properties, storage stability, corrosion resistance, heat resistance, and connection resistance.
- the nitrogen-containing cation may be, for example, an anilinium cation, from the viewpoint of realizing better low-temperature curing properties, storage stability, corrosion resistance, heat resistance, and connection resistance.
- the nitrogen-containing cation may be, for example, a cation represented by the following general formula (2).
- R 21 , R 22 , and R 23 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted alkoxyl group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.
- examples of the alkyl group include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, an n-pentyl group, an n-hexyl group, an n-heptyl group, and an aralkyl group.
- examples of the aralkyl group include a phenylmethyl group, a phenylethyl group, a naphthylmethyl group, and a cinnamyl group. These alkyl groups may have a substituent.
- examples of the aryl group include a phenyl group, a naphthyl group, and a biphenyl group. These aryl groups may have a substituent.
- examples of the alkoxyl group include a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, and a butoxy group. These alkoxyl groups may have a substituent.
- examples of the heterocyclic group include a pyridinyl group and a 4-cyclohexaneoxide group. These heterocyclic groups may have a substituent.
- Substituents in the alkyl group etc. of formula (2) include alkyl groups such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, t-butyl, pentyl, hexyl, etc.; aryl groups such as phenyl and naphthyl; alkoxy groups such as methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, etc.; alkoxycarbonyl groups such as acetoxy, propionyloxy, decylcarbonyloxy, and dodecylcarbonyloxy; ester groups such as methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, and benzoyloxy; phenylthio groups; halogen atoms such as fluorine, chlorine, bromine, and iodine; cyano groups; nitro groups; and hydroxy groups.
- alkyl groups such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl
- the benzene ring bonded to the nitrogen atom may have a substituent, or may not have a substituent, from the viewpoint of achieving better low-temperature curing properties, storage stability, corrosion resistance, heat resistance, and connection resistance.
- R 21 , R 22 , and R 23 may each independently be a substituted or unsubstituted alkyl group, and at least one of R 21 , R 22 , and R 23 may be an aralkyl group. From the viewpoint of realizing better low-temperature curing properties, storage stability, corrosion resistance, heat resistance, and connection resistance, at least one of R 21 , R 22 , and R 23 may be a benzyl group.
- the nitrogen-containing cation is a cation containing at least a nitrogen atom.
- the nitrogen-containing cation may be a cation represented by the following general formula (3): [In formula (3), R 31 and R 33 each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group, R 32 represents a substituted or unsubstituted alkylene group, and R 34 represents an electron-donating group.]
- R 31 and R 33 may each be an unsubstituted alkyl group from the viewpoint of realizing better low-temperature curing properties, storage stability, corrosion resistance, heat resistance, and connection resistance.
- R 31 and R 33 may each be a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, an n-pentyl group, an n-hexyl group, an n-heptyl group, or an aralkyl group, and may each be a methyl group from the viewpoint of realizing better low-temperature curing properties, storage stability, corrosion resistance, heat resistance, and connection resistance.
- R 32 may be an unsubstituted alkylene group from the viewpoint of realizing better low-temperature curing properties, storage stability, corrosion resistance, heat resistance, and connection resistance.
- R 32 may be a methylene group, an ethylene group, a propylene group, an isopropylene group, a butylene group, or an isobutylene group, and may be a methylene group from the viewpoint of realizing better low-temperature curing properties, storage stability, corrosion resistance, heat resistance, and connection resistance.
- Examples of the electron donating group (R 34 ) include an alkyl group, an alkoxy group, a hydroxyl group, an amino group, and an alkylamino group.
- Examples of the alkyl group include a methyl group, an ethyl group, a normal propyl group, and an isopropyl group.
- Examples of the alkoxy group include a methoxy group and an ethoxy group.
- the electron withdrawing group (R 34 ) may be an alkyl group or an alkoxy group, or a methyl group or a methoxy group, from the viewpoint of realizing better low-temperature curing properties, storage stability, corrosion resistance, heat resistance, and connection resistance.
- the benzene ring to which R 34 is bonded may contain a plurality of electron donating groups.
- the number of electron donating groups possessed by the benzyl group to which R 34 is bonded may be 3 or less, 2 or less, or 1, from the viewpoint of realizing better low-temperature curing properties, storage stability, corrosion resistance, heat resistance, and connection resistance.
- the benzyl group to which R 34 is bonded may have at least one electron-donating group at the 4-position (the 4-position when the bonding position of the benzyl group to which R 34 is bonded and R 32 is regarded as the 1-position; the para-position to the bonding position of the benzyl group to which R 34 is bonded and R 32 ) from the viewpoint of realizing better low-temperature curing properties, storage stability, corrosion resistance, heat resistance, and connection resistance.
- the benzene ring bonded to the nitrogen atom may have a substituent, or may not have a substituent, from the viewpoint of achieving better low-temperature curing properties, storage stability, corrosion resistance, heat resistance, and connection resistance.
- Examples of the cation represented by formula (3) include (4-methylbenzyl)dimethylanilinium cation, (4-methoxybenzyl)dimethylanilinium cation, (4-hydroxybenzyl)dimethylanilinium cation, (4-aminobenzyl)dimethylanilinium cation, (4-ethylbenzyl)dimethylanilinium cation, (4-ethoxybenzyl)dimethylanilinium cation, (4-methylbenzyl)methylethylanilinium cation, (4-methoxybenzyl)methylethylanilinium cation, (4-hydroxybenzyl)methylethylanilinium cation, (4-aminobenzyl)methylethylanilinium cation, (4-methylbenzyl)diethylanilinium cation, (4-methoxybenzyl)diethylanilinium cation, (4-hydroxybenzyl)diethylanilinium
- the content of the curing agent A in the adhesive composition may be 1% by mass or more, 2% by mass or more, or 3% by mass or more based on the total mass of the adhesive composition from the viewpoint of sufficiently promoting the curing reaction.
- the content of the curing agent A in the adhesive composition may be 20% by mass or less, 17% by mass or less, or 15% by mass or less based on the total mass of the adhesive composition from the viewpoint of improving the physical properties of the cured product. From these viewpoints, the content of the curing agent A in the adhesive composition may be 1 to 20% by mass, 3 to 17% by mass, or 5 to 15% by mass based on the total mass of the adhesive composition.
- the content of the curing agent A in the adhesive composition may be 4% by mass or more, 4.5% by mass or more, or 5% by mass or more, based on the total mass of the adhesive composition, and may be 13% by mass or less, 11% by mass or less, 9% by mass or less, 7% by mass or less, or 5% by mass or less.
- the content of the curing agent A in the adhesive composition may be 1% by mass or more, 3% by mass or more, or 5% by mass or more based on the total mass of the adhesive composition excluding the conductive particles, from the viewpoint of sufficiently promoting the curing reaction.
- the content of the curing agent A in the adhesive composition may be 20% by mass or less, 17% by mass or less, or 15% by mass or less based on the total mass of the adhesive composition excluding the conductive particles, from the viewpoint of improving the physical properties of the cured product. From these viewpoints, the content of the curing agent A in the adhesive composition may be 1 to 20% by mass, 3 to 17% by mass, or 5 to 15% by mass, based on the total mass of the adhesive composition excluding the conductive particles.
- the content of the curing agent A in the adhesive composition may be 4% by mass or more, 4.5% by mass or more, or 5% by mass or more, based on the total mass of the adhesive composition excluding the conductive particles, and may be 13% by mass or less, 11% by mass or less, 9% by mass or less, 7% by mass or less, or 5% by mass or less.
- the content of curing agent A in the adhesive composition may be 1 mass% or more, 3 mass% or more, or 5 mass% or more, based on the total mass of the adhesive composition excluding the conductive particles and filler, from the viewpoint of sufficiently promoting the curing reaction.
- the content of curing agent A in the adhesive composition may be 30 mass% or less, 27 mass% or less, 25 mass% or less, 22 mass% or less, or 20 mass% or less, based on the total mass of the adhesive composition excluding the conductive particles and filler, from the viewpoint of improving the physical properties of the cured product.
- the content of curing agent A in the adhesive composition may be 1 to 30 mass%, 3 to 27 mass%, or 5 to 20 mass%, based on the total mass of the adhesive composition excluding the conductive particles and filler.
- the content of curing agent A in the adhesive composition may be 6% by mass or more, 7% by mass or more, or 7.5% by mass or more, based on the total mass of the adhesive composition excluding the conductive particles and the filler, and may be 18% by mass or less, 16% by mass or less, 14% by mass or less, 12% by mass or less, 10% by mass or less, or 8% by mass or less.
- the content of the curing agent A in the adhesive composition may be 3 parts by mass or more, 5 parts by mass or more, 7 parts by mass or more, or 10 parts by mass or more based on 100 parts by mass of the cationic polymerizable compound, from the viewpoint of sufficiently promoting the curing reaction.
- the content of the curing agent A in the adhesive composition may be 40 parts by mass or less, 37 parts by mass or less, 34 parts by mass or less, 31 parts by mass or less, 28 parts by mass or less, 25 parts by mass or less, 22 parts by mass or less, or 20 parts by mass or less based on 100 parts by mass of the cationic polymerizable compound, from the viewpoint of improving the physical properties of the cured product.
- the content of the curing agent A in the adhesive composition may be 3 to 40 parts by mass, more than 3 parts by mass and less than 40 parts by mass, more than 5 parts by mass and less than 40 parts by mass, 5 to 37 parts by mass, or 10 to 20 parts by mass, based on 100 parts by mass of the cationic polymerizable compound.
- the content of the curing agent A in the adhesive composition may be 11 parts by mass or more, 12 parts by mass or more, 13 parts by mass or more, or 14 parts by mass or more, or 18 parts by mass or less, 17 parts by mass or less, 16 parts by mass or less, or 15 parts by mass or less, based on 100 parts by mass of the cationic polymerizable compound.
- the content of the curing agent A in the adhesive composition may be 3 parts by mass or more, 5 parts by mass or more, 7 parts by mass or more, or 10 parts by mass or more based on 100 parts by mass of the epoxy compound, from the viewpoint of sufficiently promoting the curing reaction.
- the content of the curing agent A in the adhesive composition may be 40 parts by mass or less, 37 parts by mass or less, 34 parts by mass or less, 31 parts by mass or less, 28 parts by mass or less, 25 parts by mass or less, 22 parts by mass or less, or 20 parts by mass or less based on 100 parts by mass of the epoxy compound, from the viewpoint of improving the physical properties of the cured product.
- the content of the curing agent A in the adhesive composition may be 3 to 40 parts by mass, 5 to 37 parts by mass, or 10 to 20 parts by mass based on 100 parts by mass of the epoxy compound.
- the content of the curing agent A in the adhesive composition may be 11 parts by mass or more, 12 parts by mass or more, 13 parts by mass or more, or 14 parts by mass or more, and may be 18 parts by mass or less, 17 parts by mass or less, 16 parts by mass or less, or 15 parts by mass or less, based on 100 parts by mass of the epoxy compound.
- the content of the curing agent A in the adhesive composition may be 3 parts by mass or more, 5 parts by mass or more, 7 parts by mass or more, or 10 parts by mass or more based on 100 parts by mass of the oxetane compound, from the viewpoint of sufficiently promoting the curing reaction.
- the content of the curing agent A in the adhesive composition may be 40 parts by mass or less, 37 parts by mass or less, 34 parts by mass or less, 31 parts by mass or less, 28 parts by mass or less, 25% by mass or less, 22% by mass or less, or 20 parts by mass or less based on 100 parts by mass of the oxetane compound, from the viewpoint of improving the physical properties of the cured product.
- the content of the curing agent A in the adhesive composition may be 3 to 40 parts by mass, 5 to 37 parts by mass, or 10 to 20 parts by mass based on 100 parts by mass of the oxetane compound.
- the content of the curing agent A in the adhesive composition may be 11 parts by mass or more, 12 parts by mass or more, 13 parts by mass or more, or 14 parts by mass or more, and may be 18 parts by mass or less, 17 parts by mass or less, 16 parts by mass or less, or 15 parts by mass or less, based on 100 parts by mass of the oxetane compound.
- the adhesive composition may further contain conductive particles.
- the conductive particles are not particularly limited as long as they are conductive particles, and examples thereof include metal particles made of metals such as gold, silver, palladium, nickel, copper, and solder; conductive carbon particles made of conductive carbon; and coated conductive particles having a core containing non-conductive glass, ceramic, plastic (polystyrene, etc.), and a coating layer containing the above metal or conductive carbon and coating the core.
- the conductive particles may be coated conductive particles from the viewpoint of being easily deformed by heating and/or pressure, and of being able to increase the contact area between the electrodes and the conductive particles when electrically connecting the electrodes, thereby further improving the conductivity between the electrodes.
- the conductive particles may be solder particles from the viewpoint of making the connection between the electrodes stronger.
- the solder particles may contain at least one selected from the group consisting of tin, tin alloy, indium, and indium alloy, from the viewpoint of achieving both connection strength and a low melting point. Furthermore, the solder particles may contain at least one selected from the group consisting of In-Bi alloy, In-Sn alloy, In-Sn-Ag alloy, Sn-Au alloy, Sn-Bi alloy, Sn-Bi-Ag alloy, Sn-Ag-Cu alloy, and Sn-Cu alloy, from the viewpoint of obtaining higher reliability during high temperature and high humidity testing and thermal shock testing.
- the average particle diameter of the conductive particles may be 1 ⁇ m or more, 2 ⁇ m or more, or 2.5 ⁇ m or more, from the viewpoint of excellent dispersibility and conductivity.
- the average particle diameter of the conductive particles may be 20 ⁇ m or less, 15 ⁇ m or less, 10 ⁇ m or less, 8 ⁇ m or less, 6 ⁇ m or less, 5.5 ⁇ m or less, or 5 ⁇ m or less, from the viewpoint of ensuring insulation between adjacent electrodes. From these viewpoints, the average particle diameter of the conductive particles may be 1 to 20 ⁇ m, 1 to 15 ⁇ m, 1 to 10 ⁇ m, 1 to 8 ⁇ m, or 1 to 6 ⁇ m.
- the average particle diameter of the conductive particles is determined by observing 300 conductive particles contained in the adhesive composition using a scanning electron microscope (SEM) to measure the particle diameter of each conductive particle, and averaging the particle diameters of the 300 conductive particles. Note that if the conductive particles are not spherical, the particle diameter of the conductive particles is the diameter of a circle circumscribing the conductive particles in the image observed using the SEM.
- SEM scanning electron microscope
- the particle density of the conductive particles in the adhesive composition may be 100 particles/mm 2 or more, 1000 particles/mm 2 or more, or 3000 particles/mm 2 or more, from the viewpoint of obtaining a stable connection resistance.
- the particle density of the conductive particles in the adhesive composition may be 100,000 particles/mm 2 or less, 50,000 particles/mm 2 or less, or 30,000 particles/mm 2 or less, from the viewpoint of ensuring insulation between adjacent electrodes. From these viewpoints, the particle density of the conductive particles in the adhesive composition may be 100 to 100,000 particles/mm 2 , 1000 to 50,000 particles/mm 2 , or 3000 to 30,000 particles/mm 2 .
- the conductive particle content may be 10% by mass or more, 20% by mass or more, or 25% by mass or more, based on the total mass of the adhesive composition.
- the conductive particle content may be 50% by mass or less, 40% by mass or less, or 30% by mass or less, based on the total mass of the adhesive composition.
- the content of the conductive particles may be 10 parts by mass or more, 30 parts by mass or more, 50 parts by mass or more, 70 parts by mass or more, or 90 parts by mass or more based on 100 parts by mass of the cationic polymerizable compound.
- the content of the conductive particles may be 200 parts by mass or less, 150 parts by mass or less, 120 parts by mass or less, or 100 parts by mass or less based on 100 parts by mass of the cationic polymerizable compound.
- the content of the curing agent A in the adhesive composition may be 3 parts by mass or more, 5 parts by mass or more, 7 parts by mass or more, 10 parts by mass or more, 11 parts by mass or more, 12 parts by mass or more, 13 parts by mass or more, or 14 parts by mass or more based on 100 parts by mass of the conductive particles.
- the content of the curing agent A in the adhesive composition may be 40 parts by mass or less, 35 parts by mass or less, 30 parts by mass or less, 27 parts by mass or less, 25 parts by mass or less, 22 parts by mass or less, 20 parts by mass or less, 18 parts by mass or less, 17 parts by mass or less, 16 parts by mass or less, or 15 parts by mass or less based on 100 parts by mass of the conductive particles.
- the content of the curing agent A in the adhesive composition may be 3 to 40 parts by mass, 10 to 40 parts by mass, 3 to 30 parts by mass, or 5 to 30 parts by mass based on 100 parts by mass of the conductive particles.
- the adhesive composition may further contain a thermoplastic resin.
- a thermoplastic resin By containing the thermoplastic resin, the adhesive composition is easily formed into a film.
- the thermoplastic resin include phenoxy resin, polyester resin, polyamide resin, polyurethane resin, polyester urethane resin, acrylic rubber, etc. These may be used alone or in combination of two or more.
- the weight average molecular weight (Mw) of the thermoplastic resin may be, for example, 5,000 or more, 10,000 or more, 20,000 or more, or 40,000 or more, and may be 200,000 or less, 100,000 or less, 80,000 or less, or 60,000 or less.
- the weight average molecular weight of the thermoplastic resin is measured by gel permeation chromatography (GPC) and converted using a calibration curve based on standard polystyrene.
- the content of the thermoplastic resin may be 5% by mass or more, 15% by mass or more, 20% by mass or more, or 25% by mass or more, based on the total mass of the adhesive composition.
- the content of the thermoplastic resin may be 40% by mass or less, 30% by mass or less, 20% by mass or less, or 10% by mass or less, based on the total mass of the adhesive composition.
- the content of the thermoplastic resin may be 10 parts by mass or more, 30 parts by mass or more, 50 parts by mass or more, or 60 parts by mass or more based on 100 parts by mass of the cationic polymerizable compound.
- the content of the thermoplastic resin may be 100 parts by mass or less, 80 parts by mass or less, 60 parts by mass or less, 40 parts by mass or less, or 20 parts by mass or less based on 100 parts by mass of the cationic polymerizable compound.
- the content of curing agent A in the adhesive composition may be 3 parts by mass or more, 5 parts by mass or more, 7 parts by mass or more, 10 parts by mass or more, 12 parts by mass or more, 14 parts by mass or more, 16 parts by mass or more, 18 parts by mass or more, or 20 parts by mass or more based on 100 parts by mass of the thermoplastic resin.
- the content of curing agent A in the adhesive composition may be 150 parts by mass or less, 130 parts by mass or less, 100 parts by mass or less, 80 parts by mass or less, 60 parts by mass or less, 50 parts by mass or less, 40 parts by mass or less, or 30 parts by mass or less based on 100 parts by mass of the thermoplastic resin.
- the adhesive composition may further contain a coupling agent.
- the coupling agent may be a silane coupling agent, and examples thereof include vinyl trimethoxysilane, vinyl triethoxysilane, 3-glycidoxypropyl trimethoxysilane, 3-glycidoxypropyl methyl diethoxysilane, 3-(meth)acryloxypropyl methyl dimethoxysilane, 3-(meth)acryloxypropyl trimethoxysilane, 3-(meth)acryloxypropyl methyl diethoxysilane, 3-(meth)acryloxypropyl triethoxysilane, N-2-(aminoethyl)-3-aminopropyl methyl dimethoxysilane, N-phenyl-3-aminopropyl trimethoxysilane, 3-ureidopropyl triethoxysilane, 3-mercaptopropyl trim
- the content of the coupling agent may be 0.5% by mass or more, 1% by mass or more, or 2% by mass or more, based on the total mass of the adhesive composition.
- the content of the coupling agent may be 15% by mass or less, 10% by mass or less, or 5% by mass or less, based on the total mass of the adhesive composition.
- the content of the coupling agent may be 1 part by mass or more, 4 parts by mass or more, or 6 parts by mass or more based on 100 parts by mass of the cationic polymerizable compound.
- the content of the coupling agent may be 30 parts by mass or less, 20 parts by mass or less, 10 parts by mass or less, or 6 parts by mass or less based on 100 parts by mass of the cationic polymerizable compound.
- the content of curing agent A in the adhesive composition may be 25 parts by mass or more, 30 parts by mass or more, 40 parts by mass or more, 60 parts by mass or more, 80 parts by mass or more, 100 parts by mass or more, 120 parts by mass or more, 140 parts by mass or more, 160 parts by mass or more, 180 parts by mass or more, or 200 parts by mass or more, based on 100 parts by mass of the coupling agent.
- the content of curing agent A in the adhesive composition may be 300 parts by mass or less, 270 parts by mass or less, 250 parts by mass or less, or 200 parts by mass or less, based on 100 parts by mass of the coupling agent.
- the adhesive composition may further contain a filler.
- the adhesive composition can further improve the connection reliability.
- the filler may be a non-conductive filler (e.g., non-conductive particles).
- the filler may be either an inorganic filler or an organic filler.
- inorganic fillers include metal oxide particles such as silica particles, alumina particles, silica-alumina particles, titania particles, and zirconia particles; metal nitride particles, etc. These may be used alone or in combination of two or more types.
- organic fillers examples include silicone particles, methacrylate-butadiene-styrene particles, acrylic-silicone particles, polyamide particles, polyimide particles, etc. These may be used alone or in combination of two or more.
- the filler may be an inorganic filler or silica particles from the viewpoint of improving the film formability and the reliability of the connection structure.
- the silica particles may be crystalline silica particles or non-crystalline silica particles, and these silica particles may be synthetic products.
- the silica may be synthesized by a dry method or a wet method.
- the silica particles may include at least one type selected from the group consisting of fumed silica particles and sol-gel silica particles.
- the silica particles may be surface-treated silica particles from the viewpoint of excellent dispersibility in the adhesive component.
- the surface-treated silica particles are, for example, silica particles whose surface hydroxyl groups have been hydrophobized with a silane compound or a silane coupling agent.
- the surface-treated silica particles may be, for example, silica particles surface-treated with a silane compound such as an alkoxysilane compound, a disilazane compound, or a siloxane compound, or may be silica particles surface-treated with a silane coupling agent.
- Alkoxysilane compounds include methyltrimethoxysilane, dimethyldimethoxysilane, phenyltrimethoxysilane, dimethoxydiphenylsilane, tetraethoxysilane, methyltriethoxysilane, dimethyldiethoxysilane, phenyltriethoxysilane, n-propyltrimethoxysilane, n-propyltriethoxysilane, hexyltrimethoxysilane, hexyltriethoxysilane, octyltriethoxysilane, decyltrimethoxysilane, 1,6-bis(trimethoxysilyl)hexane, 3,3,3-trifluoropropyltrimethoxysilane, etc.
- disilazane compounds examples include 1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilazane, 1,3-diphenyltetramethyldisilazane, 1,3-bis(3,3,3-trifluoropropyl)-1,1,3,3-tetramethyldisilazane, and 1,3-divinyl-1,1,3,3-tetramethyldisilazane.
- Siloxane compounds include tetradecamethylcycloheptasiloxane, decamethylcyclopentasiloxane, hexaphenylcyclosiloxane, octadecamethylcyclononasiloxane, hexadecamethylcyclooctasiloxane, dodecamethylcyclohexasiloxane, octaphenylcyclotetrasiloxane, hexamethylcyclotrisiloxane, heptaphenyldisiloxane, tetradecamethylhexasiloxane, dodecamethylpentasiloxane, hexamethylcyclohex ...
- Silane coupling agents include vinyltrimethoxysilane, vinyltriethoxysilane, 2-(3,4-epoxycyclohexyl)ethyltrimethoxysilane, 3-glycidoxypropylmethyldimethoxysilane, 3-glycidoxypropyltrimethoxysilane, 3-glycidoxypropylmethyldiethoxysilane, 3-glycidoxypropyltriethoxysilane, p-styryltrimethoxysilane, 3-methacryloxypropylmethyldimethoxysilane, 3-methacryloxypropyltrimethoxysilane, 3-methacryloxypropylmethyldiethoxysilane, 3-methacryloxypropyltriethoxysilane, 3-acryloxypropyltrimethoxysilane, N-2-(amino Noethyl)-3-aminopropylmethyldimethoxysilane, N-2-(aminoethyl)-3-
- Silica particles that have been surface-treated with a silane compound or a silane coupling agent may be surface-treated with a silane compound such as 3-methacryloxypropyltrimethoxysilane, vinyltrimethoxysilane, or trimethoxyphenylsilane to further hydrophobize the hydroxyl group residues on the surface of the silica particles.
- a silane compound such as 3-methacryloxypropyltrimethoxysilane, vinyltrimethoxysilane, or trimethoxyphenylsilane to further hydrophobize the hydroxyl group residues on the surface of the silica particles.
- the surface-treated silica particles may contain at least one selected from the group consisting of a reaction product (hydrolysis product) of silica and trimethoxyoctylsilane, a reaction product of silica and dimethylsiloxane, a reaction product of silicon dioxide or silica and dichloro(dimethyl)silane, a reaction product (hydrolysis product) of silica and bis(trimethylsilyl)amine, and a reaction product of silica and hexamethyldisilazane, or may contain at least one selected from the group consisting of a reaction product of silica and trimethoxyoctylsilane, and a reaction product of silica and bis(trimethylsilyl)amine, from the viewpoint of easily controlling the fluidity when the adhesive film for circuit connection is compressed when the adhesive composition is used as an adhesive film for circuit connection, and from the viewpoint of improving the mechanical properties and water resistance of the connection structure after compression.
- the filler content may be 5% by mass or more, 10% by mass or more, or 15% by mass or more, based on the total mass of the adhesive composition.
- the filler content may be 50% by mass or less, 30% by mass or less, or 20% by mass or less, based on the total mass of the adhesive composition.
- the amount of the filler may be 10 parts by mass or more, 25 parts by mass or more, or 40 parts by mass or more based on 100 parts by mass of the cationic polymerizable compound.
- the amount of the filler may be 100 parts by mass or less, 60 parts by mass or less, or 40 parts by mass or less based on 100 parts by mass of the cationic polymerizable compound.
- the content of curing agent A in the adhesive composition may be 5 parts by mass or more, 8 parts by mass or more, 10 parts by mass or more, 12 parts by mass or more, 14 parts by mass or more, 16 parts by mass or more, 18 parts by mass or more, or 20 parts by mass or more based on 100 parts by mass of the filler.
- the content of curing agent A in the adhesive composition may be 120 parts by mass or less, 100 parts by mass or less, 70 parts by mass or less, 60 parts by mass or less, 50 parts by mass or less, 40 parts by mass or less, or 30 parts by mass or less based on 100 parts by mass of the filler.
- the adhesive composition may further contain a curing inhibitor.
- the curing inhibitor include amides having a lactam ring.
- the amide having a lactam ring may have 3 to 12 carbon atoms constituting the lactam ring. From the viewpoint of ensuring connection reliability even when the connection structure is exposed to a high-temperature, high-humidity environment (e.g., 85°C, 85% RH) for a long period of time, the number of carbon atoms constituting the lactam ring may be 3 to 10, 3 to 8, 3 to 7, or 3 to 6.
- Amides having a lactam ring may have a functional group bonded to the lactam ring.
- the functional group include a carboxy group, a carboxylate group, a hydroxy group, an alkoxy group, an alkyl group, an ester group, a sulfo group, a sulfonate group, a carbonyl group, an amino group, an amide group, a carboxamide group, a nitro group, a cyano group, and a halogen atom.
- the amide having a lactam ring may contain at least one member selected from the group consisting of 2-azetidinone, 2-pyrrolidinone (2-pyrrolidone), 2-piperidinone, ⁇ -caprolactam, caprylolactam, and laurolactam ( ⁇ -laurinlactam), and may contain ⁇ -caprolactam, from the viewpoint of easily maintaining excellent adhesive properties even when the adhesive composition is stored in contact with air, and of easily ensuring connection reliability even when the connection structure is exposed to a high-temperature, high-humidity environment (e.g., 85°C, 85% RH) for a long period of time.
- a high-temperature, high-humidity environment e.g. 85°C, 85% RH
- the content of the amide having a lactam ring may be 0.001% by mass or more, 0.003% by mass or more, or 0.005% by mass or more, and may be 2% by mass or less, 1% by mass or less, or 0.8% by mass or less, based on the total mass of the adhesive composition, from the viewpoint of easily maintaining excellent adhesiveness even when the adhesive composition is stored in contact with air, and from the viewpoint of easily ensuring connection reliability even when the connection structure is exposed to a high-temperature, high-humidity environment (e.g., 85°C, 85% RH) for a long period of time. From these viewpoints, the content of the amide having a lactam ring may be 0.001 to 2% by mass, 0.003 to 1% by mass, or 0.005 to 0.8% by mass, based on the total mass of the adhesive composition.
- a high-temperature, high-humidity environment e.g. 85°C, 85% RH
- the content of the amide having a lactam ring may be 0.001 parts by mass or more, 0.005 parts by mass or more, or 0.01 parts by mass or more based on 100 parts by mass of the cationic polymerizable compound.
- the content of the amide having a lactam ring may be 1 part by mass or less, 0.5 parts by mass or less, or 0.1 parts by mass or less based on 100 parts by mass of the cationic polymerizable compound.
- the content of curing agent A in the adhesive composition may be 1 part by mass or more, 2 parts by mass or more, or 3 parts by mass or more based on 0.01 parts by mass of the amide having a lactam ring.
- the content of curing agent A in the adhesive composition may be 20 parts by mass or less, 10 parts by mass or less, 5 parts by mass or less, or 4 parts by mass or less based on 0.01 parts by mass of the amide having a lactam ring.
- the content of curing agent A in the adhesive composition may be 1 to 20 parts by mass, 2 to 10 parts by mass, or 3 to 5 parts by mass based on 0.01 parts by mass of the amide having a lactam ring.
- the adhesive composition may further contain other components in addition to the above components.
- the other components may include a stabilizer, a colorant, an antioxidant, a solvent, a curing agent other than the curing agent A, etc.
- the adhesive composition may further contain a radical polymerizable compound and a radical polymerization initiator.
- Radically polymerizable compounds include acrylic compounds.
- acrylic compounds include (meth)acrylic acid compounds, (meth)acrylate compounds, and imide compounds thereof. These may be used in either a monomer or oligomer state, or a combination of a monomer and an oligomer.
- One type of radically polymerizable compound may be used alone, or two or more types may be used in combination.
- acrylic compounds include alkyl (meth)acrylate compounds such as methyl acrylate, ethyl acrylate, isopropyl acrylate, and isobutyl acrylate; polyol poly(meth)acrylate compounds such as ethylene glycol diacrylate, diethylene glycol diacrylate, trimethylolpropane triacrylate, and tetramethylolmethane tetraacrylate; aryloxy-hydroxyalkyl (meth)acrylate compounds such as 2-hydroxy-1,3-diacryloxypropane, 2,2-bis[4-(acryloxymethoxy)phenyl]propane, and 2,2-bis[4-(acryloxypolyethoxy)phenyl]propane; dicyclopentenyl acrylate, tricyclodecanyl acrylate, and tris(acryloyloxyethyl)isocyanurate.
- alkyl (meth)acrylate compounds such as methyl acrylate, ethyl acrylate,
- the radical polymerization initiator may be one that generates free radicals by light or heat.
- examples of the radical polymerization initiator include organic peroxides and azo compounds.
- examples of the organic peroxides include peroxy esters, dialkyl peroxides, diacyl peroxides, peroxydicarbonates, peroxyketals, hydroperoxides, and silyl peroxides.
- the radical polymerization initiator may be used alone or in combination of two or more types.
- Peroxy esters include cumyl peroxy neodecanoate, 1,1,3,3-tetramethylbutyl peroxy neodecanoate, 1-cyclohexyl-1-methylethyl peroxy neodecanoate, t-hexyl peroxy neodecanoate, t-butyl peroxy pivalate, 1,1,3,3-tetramethylbutyl peroxy 2-ethylhexanoate, 2,5-dimethyl-2,5-di(2-ethylhexanoylperoxy)hexane, 1-cyclohexyl-1-methylethyl peroxy 2-ethylhexanoate, L-hexyl peroxy 2-ethylhexanoate, L -butylperoxy-2-ethylhexanoate, t-butylperoxyisobutyrate, 1,1-bis(t-butylperoxy)cyclohexane,
- dialkyl peroxides examples include ⁇ , ⁇ '-bis(t-butylperoxy)diisopropylbenzene, dicumyl peroxide, 2,5-dimethyl-2,5-di(t-butylperoxy)hexane, t-butylcumyl peroxide, etc.
- hydroperoxides examples include diisopropylbenzene hydroperoxide, cumene hydroperoxide, etc.
- Diacyl peroxides include isobutyl peroxide, 2,4-dichlorobenzoyl peroxide, 3,5,5-trimethylhexanoyl peroxide, octanoyl peroxide, lauroyl peroxide, stearoyl peroxide, succinic peroxide, benzoylperoxytoluene, and benzoyl peroxide.
- peroxydicarbonates examples include di-n-propyl peroxydicarbonate, diisopropyl peroxydicarbonate, bis(4-t-butylcyclohexyl) peroxydicarbonate, di-2-ethoxymethoxy peroxydicarbonate, di(2-ethylhexylperoxy)dicarbonate, dimethoxybutyl peroxydicarbonate, and di(3-methyl-3-methoxybutylperoxy)dicarbonate.
- peroxyketals include 1,1-bis(t-hexylperoxy)-3,3,5-trimethylcyclohexane, 1,1-bis(t-hexylperoxy)cyclohexane, 1,1-bis(t-butylperoxy)-3,3,5-trimethylcyclohexane, 1,1-(t-butylperoxy)cyclododecane, and 2,2-bis(t-butylperoxy)decane.
- silyl peroxides include t-butyltrimethylsilyl peroxide, bis(t-butyl)dimethylsilyl peroxide, t-butyltrivinylsilyl peroxide, bis(t-butyl)divinylsilyl peroxide, tris(t-butyl)vinylsilyl peroxide, t-butyltriallylsilyl peroxide, bis(t-butyl)diallylsilyl peroxide, and tris(t-butyl)allylsilyl peroxide.
- the adhesive composition When differential scanning calorimetry (DSC) is performed on the adhesive composition under conditions of a nitrogen atmosphere, a heating rate of 10°C/min, and a measurement temperature range of 40 to 300°C, multiple endothermic peaks may occur, or one endothermic peak may occur.
- the area ratio (first peak/second peak) of the first endothermic peak to the second endothermic peak to occur (first peak) may be 2 or more, 3 or more, or 5 or more, and may be 20 or less, 17 or less, or 15 or less.
- the heat generation amount calculated from the area of the first endothermic peak (first peak) may be 50 J/g or more, 80 J/g or more, or 100 J/g or more, and may be 400 J/g or less, 350 J/g or less, or 300 J/g or less.
- the reaction rate may be 10% or less when the adhesive composition is heat-treated for 15 hours at 40° C.
- the reaction rate was calculated using differential scanning calorimetry (DSC) from the endothermic peak (first peak) that occurs first, according to the following formula.
- Reaction rate (%) 100 x (1 - b / a)
- a and b are as follows: a: total heat generation amount of unreacted substances (unit: J / g) b: Total heat generated by the reaction after heat treatment (unit: J/g)
- the elastic modulus of the reaction product obtained by heating the adhesive composition at 180°C for 1 hour at a measurement temperature of 300°C may be 0.01 GPa or more, 0.05 GPa or more, or 0.1 GPa or more, or 5 GPa or less, 3 GPa or less, or 1 GPa or less.
- the elastic modulus at a measurement temperature of 300°C refers to the storage elastic modulus at 300°C when the adhesive composition is laminated to a thickness of 100 to 200 ⁇ m, heated in a thermostatic bath at 180°C for 1 hour to prepare a cured film for evaluation, and the cured film is subjected to DMA measurement at 40 to 350°C at a heating rate of 10°C/min using a dynamic viscoelasticity measuring device (e.g., E4000 manufactured by UBM Corporation).
- a dynamic viscoelasticity measuring device e.g., E4000 manufactured by UBM Corporation.
- the adhesive composition may be in the form of a film. That is, another embodiment of the present disclosure is an adhesive film for circuit connection, which contains a cationic polymerizable compound and a curing agent A.
- the adhesive film for circuit connection may contain conductive particles.
- the content of the cationic polymerizable compound in the circuit connection adhesive film may be 10% by mass or more, 20% by mass or more, 25% by mass or more, or 30% by mass or more, based on the total mass of the circuit connection adhesive film, from the viewpoint of ensuring the curability of the circuit connection adhesive film.
- the content of the cationic polymerizable compound in the circuit connection adhesive film may be 70% by mass or less, 50% by mass or less, 40% by mass or less, or 35% by mass or less, based on the total mass of the circuit connection adhesive film, from the viewpoint of ensuring the formability of the circuit connection adhesive film. From these viewpoints, the content of the cationic polymerizable compound in the circuit connection adhesive film may be 10 to 70% by mass, based on the total mass of the circuit connection adhesive film.
- the content of the curing agent A in the circuit connection adhesive film may be 1% by mass or more, 2% by mass or more, or 3% by mass or more based on the total mass of the circuit connection adhesive film, from the viewpoint of sufficiently promoting the curing reaction.
- the content of the curing agent A in the circuit connection adhesive film may be 20% by mass or less, 17% by mass or less, or 15% by mass or less based on the total mass of the circuit connection adhesive film, from the viewpoint of improving the physical properties of the cured product. From these viewpoints, the content of the curing agent A in the circuit connection adhesive film may be 1 to 20% by mass, 2 to 17% by mass, or 3 to 15% by mass, based on the total mass of the circuit connection adhesive film.
- the content of the curing agent A in the circuit connection adhesive film may be 4% by mass or more, 4.5% by mass or more, or 5% by mass or more, based on the total mass of the circuit connection adhesive film, and may be 13% by mass or less, 11% by mass or less, 9% by mass or less, 7% by mass or less, or 5% by mass or less.
- the content of the curing agent A in the circuit connection adhesive film may be 1% by mass or more, 3% by mass or more, or 5% by mass or more based on the total mass of the circuit connection adhesive film excluding the conductive particles, from the viewpoint of sufficiently promoting the curing reaction.
- the content of the curing agent A in the circuit connection adhesive film may be 20% by mass or less, 17% by mass or less, or 15% by mass or less based on the total mass of the circuit connection adhesive film excluding the conductive particles, from the viewpoint of improving the physical properties of the cured product.
- the content of the curing agent A in the circuit connection adhesive film may be 1 to 20% by mass, 3 to 17% by mass, or 5 to 15% by mass, based on the total mass of the circuit connection adhesive film excluding the conductive particles.
- the content of the curing agent A in the circuit connection adhesive film may be 4% by mass or more, 4.5% by mass or more, or 5% by mass or more based on the total mass of the circuit connection adhesive film excluding the conductive particles, and may be 13% by mass or less, 11% by mass or less, 9% by mass or less, 7% by mass or less, or 5% by mass or less.
- the content of the curing agent A in the circuit connection adhesive film may be 1 mass% or more, 3 mass% or more, or 5 mass% or more, based on the total mass of the circuit connection adhesive film excluding the conductive particles and filler, from the viewpoint of sufficiently promoting the curing reaction.
- the content of the curing agent A in the circuit connection adhesive film may be 30 mass% or less, 27 mass% or less, 25 mass% or less, 22 mass% or less, or 20 mass% or less, based on the total mass of the circuit connection adhesive film excluding the conductive particles and filler, from the viewpoint of improving the physical properties of the cured product.
- the content of the curing agent A in the circuit connection adhesive film may be 1 to 30 mass%, 3 to 27 mass%, or 5 to 20 mass%, based on the total mass of the circuit connection adhesive film excluding the conductive particles and filler.
- the content of curing agent A in the circuit connection adhesive film may be 6% by mass or more, 7% by mass or more, or 7.5% by mass or more, based on the total mass of the circuit connection adhesive film excluding the conductive particles and filler, and may be 18% by mass or less, 16% by mass or less, 14% by mass or less, 12% by mass or less, 10% by mass or less, or 8% by mass or less.
- the conductive particles may be arranged in a predetermined pattern in a plan view of the circuit connection adhesive film.
- the conductive particles may be arranged regularly in a plan view of the circuit connection adhesive film, or may be arranged regularly and at approximately equal intervals in a plan view of the circuit connection adhesive film.
- the position and number of conductive particles can be set, for example, according to the shape, size, pattern, etc. of the electrodes to be connected.
- the fact that at least a portion of the multiple conductive particles are arranged in a predetermined pattern can be confirmed, for example, by observing the main surface of the circuit connection adhesive film from above using an electron microscope.
- a method for regularly arranging the conductive particles in a plan view of the circuit connection adhesive film for example, a substrate having multiple recesses on its surface, the recesses being regularly arranged in a predetermined pattern (for example, a pattern corresponding to the electrode pattern of the circuit component), the conductive particles being arranged in the recesses, and then the conductive particles being transferred to the adhesive film.
- a predetermined pattern for example, a pattern corresponding to the electrode pattern of the circuit component
- the particle density of the conductive particles in the adhesive film for circuit connection may be 100 particles/mm2 or more , 1000 particles/mm2 or more , or 3000 particles/mm2 or more , from the viewpoint of obtaining a stable connection resistance.
- the particle density of the conductive particles in the adhesive film for circuit connection may be 100,000 particles/mm2 or less , 50,000 particles/mm2 or less, or 30,000 particles/mm2 or less , from the viewpoint of ensuring insulation between adjacent electrodes. From these viewpoints, the particle density of the conductive particles in the adhesive film for circuit connection may be 100 to 100,000 particles/ mm2 , 1000 to 50,000 particles/ mm2 , or 3000 to 30,000 particles/ mm2 .
- the conductive particle content may be 10% by mass or more, 20% by mass or more, or 25% by mass or more, based on the total mass of the circuit connection adhesive film.
- the conductive particle content may be 50% by mass or less, 40% by mass or less, or 30% by mass or less, based on the total mass of the circuit connection adhesive film.
- the content of the thermoplastic resin in the circuit connection adhesive film may be 5 mass% or more, 10 mass% or more, or 15 mass% or more, based on the total mass of the circuit connection adhesive film.
- the content of the thermoplastic resin in the circuit connection adhesive film may be 40 mass% or less, 30 mass% or less, or 20 mass% or less, based on the total mass of the circuit connection adhesive film.
- the content of the coupling agent in the circuit connection adhesive film may be 0.5% by mass or more, 1% by mass or more, or 1.5% by mass or more, based on the total mass of the circuit connection adhesive film.
- the content of the coupling agent in the circuit connection adhesive film may be 10% by mass or less, 5% by mass or less, or 2% by mass or less, based on the total mass of the circuit connection adhesive film.
- the filler content in the circuit connection adhesive film may be 5 mass% or more, 10 mass% or more, or 12 mass% or more, based on the total mass of the circuit connection adhesive film.
- the filler content in the circuit connection adhesive film may be 30 mass% or less, 20 mass% or less, or 15 mass% or less, based on the total mass of the circuit connection adhesive film.
- the content of each component in the circuit connection adhesive film based on 100 parts by mass of the cationic polymerizable compound may be within the same range as the content of each component in the above adhesive composition based on 100 parts by mass of the cationic polymerizable compound.
- the circuit connection adhesive film may be a single layer, or may have a multilayer structure in which multiple layers are laminated.
- the circuit connection adhesive film may have, for example, a first adhesive layer containing a cationic polymerizable compound and a curing agent A, and a second adhesive layer other than the first adhesive layer. That is, the circuit connection adhesive film may have a first adhesive layer and a second adhesive layer laminated on the first adhesive layer. At least one of the first adhesive layer and the second adhesive layer may contain a cationic polymerizable compound, a curing agent A, and conductive particles.
- the content of each of the above components in each layer may be within the above content range based on the total mass of each layer, or may be within the above content range based on the total mass of each layer.
- the circuit connection adhesive film may have multiple regions with different types and contents of components.
- the circuit connection adhesive film may have, for example, a first region and a second region disposed on the first region, and the first region may be a region containing a cationic polymerizable compound and a curing agent A. That is, the circuit connection adhesive film may have a first region formed from a first adhesive composition containing a cationic polymerizable compound and a curing agent A, and a second region formed from a second adhesive composition disposed on the first region.
- the content of each of the above components in each region may be within the above content range based on the total mass of each region, or may be within the above content range based on the total mass of each region.
- the circuit connection adhesive film may be provided on a substrate (e.g., a PET film) or the like.
- the circuit connection adhesive film with a substrate can be produced, for example, by applying an adhesive composition containing conductive particles onto the substrate using a knife coater, roll coater, applicator, comma coater, die coater, or the like.
- FIG. 1 is a schematic cross-sectional view showing an adhesive film for circuit connection according to one embodiment.
- the adhesive film for circuit connection 1 is composed of a single layer consisting of an adhesive component 2 and conductive particles 3 dispersed in the adhesive component 2.
- the adhesive component 2 contains at least a cationic polymerizable compound and a curing agent A.
- the adhesive film for circuit connection 1 may be in an uncured state or in a partially cured state.
- the thickness of the circuit connection adhesive film 1 may be, for example, 3 ⁇ m or more or 10 ⁇ m or more, and 30 ⁇ m or less or 20 ⁇ m or less.
- the circuit connection adhesive film may have a multilayer structure having two or more layers.
- the circuit connection adhesive film 1 may have a two-layer structure including a layer 1A containing conductive particles 3A (a first adhesive layer consisting of adhesive component 2A and conductive particles 3A dispersed in adhesive component 2A) and a layer 1B not containing conductive particles (a second adhesive layer consisting of adhesive component 2B).
- the first adhesive layer 1A may be a layer consisting of an adhesive composition (first adhesive composition) containing a cationic polymerizable compound, a curing agent A, and conductive particles.
- the second adhesive layer 1B may be a layer consisting of an adhesive composition (second adhesive composition) containing a cationic polymerizable compound and a curing agent A.
- the type, content, etc. of each component contained in the second adhesive layer 1B may be the same as or different from that of the first adhesive layer 1A.
- the first adhesive layer 1A and the second adhesive layer 1B of the circuit connection adhesive film 1 may each be in an uncured state or in a partially cured state.
- the thickness of the first adhesive layer 1A may be, for example, 3 ⁇ m or more or 5 ⁇ m or more, and 15 ⁇ m or less or 10 ⁇ m or less.
- the thickness of the second adhesive layer 1B may be, for example, 3 ⁇ m or more or 10 ⁇ m or more, and 20 ⁇ m or less or 15 ⁇ m or less.
- the thickness of the first adhesive layer 1A may be the same as or different from the thickness of the second adhesive layer 1B.
- the ratio of the thickness of the first adhesive layer 1A to the thickness of the second adhesive layer 1B may be 0.1 or more or 0.3 or more, and 1.5 or less or 0.5 or less.
- the above-mentioned circuit connection adhesive film may be an anisotropic conductive adhesive film (anisotropic conductive film), or it may be a conductive adhesive film that does not have anisotropic conductivity.
- connection structure comprising a first circuit member having a first electrode, a second circuit member having a second electrode, and a connection portion disposed between the first circuit member and the second circuit member and electrically connecting the first electrode and the second electrode to each other, wherein the connection portion comprises a cured product of the above-mentioned adhesive film for circuit connection.
- Figure 3 is a schematic cross-sectional view showing one embodiment of a connection structure.
- the structure 10 includes a first circuit member 4 and a second circuit member 5 that face each other, and a connection portion 6 that connects the first circuit member 4 and the second circuit member 5 between the first circuit member 4 and the second circuit member 5.
- the first circuit member 4 includes a first circuit board 41 and a first electrode 42 formed on the main surface 41a of the first circuit board 41.
- the second circuit member 5 includes a second circuit board 51 and a second electrode 52 formed on the main surface 51a of the second circuit board 51.
- the first circuit member 4 and the second circuit member 5 are not particularly limited as long as they are members on which electrodes that require electrical connection are formed.
- members on which electrodes are formed include inorganic substrates such as semiconductors, glass, and ceramics; polyimide substrates such as TCP, FPC, and COF; substrates on which electrodes are formed on films such as polycarbonate, polyester, and polyethersulfone; printed wiring boards, and the like; and a combination of two or more of these may be used.
- the connection portion 6 includes a cured product of the circuit connection adhesive film 1, and contains an insulating material 7, which is a cured product of the adhesive component 2, and conductive particles 3.
- the conductive particles 3 may be disposed not only between the opposing first electrode 42 and second electrode 52, but also between the main surface 41a of the first circuit board 41 and the main surface 51a of the second circuit board 51.
- the first electrode 42 and the second electrode 52 are electrically connected via the conductive particles 3. That is, the conductive particles 3 are in contact with both the first electrode 42 and the second electrode 52.
- the opposing first electrode 42 and second electrode 52 are electrically connected via the conductive particles 3. This sufficiently reduces the connection resistance between the first electrode 42 and the second electrode 52. This allows the current to flow smoothly between the first electrode 42 and the second electrode 52, allowing the functions of the first circuit member 4 and the second circuit member 5 to be fully exerted.
- Another embodiment of the present disclosure is a method for producing a connection structure, comprising the steps of interposing the above-mentioned adhesive film for circuit connection between a first circuit member having a first electrode and a second circuit member having a second electrode, and thermocompressing the first circuit member and the second circuit member to electrically connect the first electrode and the second electrode to each other.
- FIG. 4 is a schematic cross-sectional view showing one embodiment of a method for manufacturing a connection structure.
- a first circuit member 4 and a circuit connection adhesive film 1 are prepared.
- the circuit connection adhesive film 1 is placed on the main surface 41a of the first circuit member 4.
- the circuit connection adhesive film 1 is laminated on a substrate (not shown)
- the laminate is placed on the first circuit member 4 so that the circuit connection adhesive film 1 side of the substrate faces the first circuit member 4.
- the circuit connection adhesive film 1 has a first adhesive layer 1A and a second adhesive layer 1B as shown in FIG. 2, it is preferable to place the adhesive layer containing conductive particles (first adhesive layer 1A) in contact with the main surface 41a of the first circuit member 4 from the viewpoint of increasing the number of conductive particles captured between the opposing electrodes.
- the circuit connection adhesive film 1 is pressed in the directions of the arrows A and B in FIG. 4(a) to temporarily connect the circuit connection adhesive film 1 to the first circuit member 4 (see FIG. 4(b)). At this time, heating may be performed in addition to the pressing.
- the second circuit member 5 is further placed on the circuit connection adhesive film 1 placed on the first circuit member 4 with the second electrode 52 facing the first circuit member 4 (i.e., the first electrode 42 and the second electrode 52 are placed opposite each other, and the circuit connection adhesive film 1 is interposed between the first circuit member 4 and the second circuit member 5). If the circuit connection adhesive film 1 is laminated on a substrate (not shown), the substrate is peeled off and then the second circuit member 5 is placed on the circuit connection adhesive film 1.
- circuit connection adhesive film 1 is thermocompressed in the directions of arrows A and B in FIG. 4(c). This hardens the circuit connection adhesive film 1, and completes the electrical connection between the first electrode 42 and the second electrode 52. As a result, a structure 10 as shown in FIG. 3 is obtained.
- the adhesive component 2 hardens and becomes an insulating material 7 while the distance between the first electrode 42 and the second electrode 52 is kept sufficiently small, and the first circuit member 4 and the second circuit member 5 are firmly connected via the connection portion 6. Furthermore, in the structure 10, the adhesive strength remains sufficiently high for a long period of time. Therefore, in the structure 10, the change over time in the distance between the first electrode 42 and the second electrode 52 is sufficiently suppressed, and the long-term reliability of the electrical properties between the first electrode 42 and the second electrode 52 is excellent.
- a first adhesive composition for forming a first adhesive layer and a second adhesive composition for forming a second adhesive layer were prepared by mixing the components in the amounts (unit: parts by mass) shown in Table 1.
- the details of each component in Table 1 are as follows, and the amount of each component in the table represents the amount of non-volatile content.
- Cationic polymerizable compound A1 alicyclic epoxy resin (product name: CEL8010, manufactured by Daicel Corporation)
- A2 Oxetane compound (product name: OXBP, manufactured by Ube Industries, Ltd.)
- A3 Epoxy resin (product name: JER1007, manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation)
- Curing agent B1 Curing agent synthesized in Synthesis Example 1 described later
- B2 Curing agent synthesized in Synthesis Example 2 described later
- Thermoplastic resin C Phenoxy resin a synthesized in Synthesis Example 3 described later
- Coupling agent D Silane coupling agent (3-glycidoxypropyltrimethoxysilane, manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd., product name: KBM-403)
- Filler E1 Surface-treated silica particles (hydrolysis product of trimethoxyoctylsilane and silica, manufactured by Evonik Industries AG, trade name: Aerosil R805, diluted with an organic solvent to
- Step 2 A 200 mL Erlenmeyer flask with a magnetic stirrer and a stirrer tip was prepared, and 100 mL of hexane (manufactured by FUJIFILM Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) and 4.61 g of 4-methoxybenzyl iodide (19 mmol, manufactured by FUJIFILM Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) were mixed. 2.30 g of N,N-dimethylaniline (19 mmol, manufactured by FUJIFILM Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) mixed with 5 mL of hexane was dropped into the Erlenmeyer flask and stirred at room temperature for 30 minutes.
- Step 3A A 200 mL Erlenmeyer flask with a stirrer tip placed on a magnetic stirrer was prepared, and 50 mL of ethyl acetate and 1.85 g (5.0 mmol) of N,N-dimethyl,N-(4-methoxybenzyl)anilinium iodide were mixed. 38.61 g of a 10% aqueous solution of sodium tetrakis(pentafluorophenyl)borate (5.0 mmol, manufactured by Nippon Shokubai Co., Ltd., TE-PB-NA-10-W) were dropped into the Erlenmeyer flask, and the mixture was stirred at room temperature for 30 minutes.
- sodium tetrakis(pentafluorophenyl)borate 5.0 mmol, manufactured by Nippon Shokubai Co., Ltd., TE-PB-NA-10-W
- a high performance liquid chromatograph GP8020 manufactured by Tosoh Corporation, column: Gelpack GL-A150S and GLA160S manufactured by Showa Denko Materials K.K., eluent: tetrahydrofuran, flow rate: 1.0 mL/min
- a layer of nickel was formed on the surface of the crosslinked polystyrene particles to a thickness of 0.15 ⁇ m, to obtain conductive particles having an average particle size of 3.0 ⁇ m.
- the second adhesive composition was applied onto the substrate (PET film) to form a second adhesive layer on the substrate. Furthermore, the first adhesive composition was applied onto the second adhesive layer to form a first adhesive layer, producing an adhesive film for circuit connection in which the first adhesive layer, the second adhesive layer, and the substrate were laminated in this order.
- the thickness of the first adhesive layer of each of the adhesive films for circuit connection in Example 1 and Comparative Example 1 was 7 ⁇ m, and the thickness of the second adhesive layer was 7 ⁇ m.
- an alkali-free glass substrate (OA-11, manufactured by Nippon Electric Glass Co., Ltd., outer dimensions: 38 mm x 28 mm, thickness: 0.3 mm) was prepared on the surface of which was formed a wiring pattern of AlNd (100 nm)/Mo (50 nm)/ITO (100 nm) (pattern width: 19 ⁇ m, space between electrodes: 5 ⁇ m).
- an IC chip (outer dimensions: 0.9 mm x 20.3 mm, thickness: 0.3 mm, bump electrode size: 70 ⁇ m x 12 ⁇ m, space between bump electrodes: 12 ⁇ m, bump electrode thickness: 8 ⁇ m) was prepared in which bump electrodes were arranged in two rows in a staggered pattern.
- a connection structure was produced using the circuit connection adhesive film obtained in the examples and comparative examples.
- the first adhesive layer of the circuit connection adhesive film was placed on the first circuit member.
- a thermocompression bonding device manufactured by Ohashi Manufacturing Co., Ltd.
- the circuit connection adhesive film was attached to the first circuit member by heating and pressing for 1 second under conditions of 60 ° C. and 0.98 MPa (10 kgf / cm 2 ).
- the substrate on the opposite side of the circuit connection adhesive film from the first circuit member was peeled off, and the bump electrodes of the first circuit member and the circuit electrodes of the second circuit member were aligned.
- the second adhesive layer of the circuit connection adhesive film was attached to the second circuit member by heating and pressing at 145 ° C. for 5 seconds at 60 MPa on a pedestal heated to 60 ° C. via a PTFE sheet with a thickness of 50 ⁇ m as a buffer material, to produce a connection structure.
- the temperature was the highest temperature actually measured of the adhesive film for circuit connection, and the pressure was a value calculated with respect to the total area of the surface of the bump electrodes of the second circuit member facing the first circuit member.
- DSC differential scanning calorimetry
- a cured film for evaluation was produced by laminating the adhesive compositions obtained in each of the Examples and Comparative Examples to a total thickness of 100 to 200 ⁇ m, with the layer formed by the first adhesive composition and the layer formed by the second adhesive composition being the same thickness, and heating for 1 hour in an oven at 180° C. Thereafter, the cured film was subjected to DMA measurement from 40 to 350° C. at a heating rate of 10° C./min using a dynamic viscoelasticity device (product name: E-4000) manufactured by UBM Corporation, and the storage modulus at 300° C. was calculated.
- E-4000 dynamic viscoelasticity device
- connection resistance at 14 points was measured by a four-terminal measurement method, and the maximum value of the connection resistance value (maximum resistance value) after the high temperature and high humidity test was evaluated.
- the high temperature and high humidity test was performed by storing the connection structure for 250 hours in a constant temperature and humidity chamber set at a temperature of 110° C. and a humidity of 85% RH, a temperature of 85° C. and a humidity of 85% RH, and a temperature of 65° C. and a humidity of 95% RH.
- a multimeter (MLR21, manufactured by ETAC) was used to measure the connection resistance.
- the connection resistance was evaluated as follows: less than 1 ⁇ was evaluated as A, 1 ⁇ or more and less than 2 ⁇ was evaluated as B, and 2 ⁇ or more was evaluated as C. The evaluation results are shown in Table 2.
- connection structure soaked in artificial sweat in a thermo-hygrostat at a temperature of 55°C and a humidity of 93% RH was stored for 72 hours, and then the wiring portion of the connection structure was observed under a microscope to confirm the presence or absence of corrosion. If corrosion was confirmed to be 5% or more of the total area of the wiring portion, it was determined that corrosion had occurred.
- seven wiring portions of each of the five connection structures were observed under a microscope, and the incidence of corrosion at a total of 35 locations was calculated. The calculation results are shown in Table 2.
- 1...adhesive film for circuit connection 1A...first adhesive layer, 1B...second adhesive layer, 2, 2A, 2B...adhesive components, 3, 3A...conductive particles, 4...first circuit member, 5...second circuit member, 6...connection portion, 7...insulating material, 10...structure, 41...first circuit board, 42...first electrode, 51...second circuit board, 52...second electrode.
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
カチオン重合性化合物と、硬化剤と、を含有し、硬化剤が、窒素含有カチオンと、下記一般式(1)で表されるアニオンとの塩である、接着剤組成物。[式(1)中、R1は、フルオロアルキル基、フルオロアリール基、又はフルオロアルキル置換アリール基を表し、mは0又は1を表し、nは1~4の整数を表す。]
Description
本開示は、接着剤組成物、回路接続用接着剤フィルム(異方導電性接着剤フィルム又は導電性接着剤フィルム)、接続構造体及び接続構造体の製造方法に関する。
従来、例えば、対向する回路部材を加熱及び加圧し、加圧方向の電極間を電気的に接続する接着剤フィルムが使用されている。このような回路接続用途の接着剤フィルムとしては、例えば、接着剤中に導電粒子が分散された回路接続用接着剤フィルムが知られている(例えば、下記特許文献1~4を参照)。
近年、市場からは半導体、液晶ディスプレイ等の分野において、品質の信頼性への要求レベルが高まってきている。これに伴い、電子部品の固定、回路の接続等のために用いられる回路接続用接着剤フィルムにも優れた特性が求められている。
本開示は、従来よりも優れた特性を有する回路接続用接着剤フィルムを得ることができる接着剤組成物を提供することを目的とする。また、本開示は、当該接着剤組成物を用いた回路接続用接着剤フィルム、接続構造体及び接続構造体の製造方法を提供することを目的とする。
本開示は、以下の[1]~[16]を含む。
[1]カチオン重合性化合物と、硬化剤と、を含有し、
前記硬化剤が、窒素含有カチオンと、下記一般式(1)で表されるアニオンとの塩である、接着剤組成物。
[式(1)中、R1は、フルオロアルキル基、フルオロアリール基、又はフルオロアルキル置換アリール基を表し、mは0又は1を表し、nは1~4の整数を表す。]
[2]前記窒素含有カチオンが、アンモニウムカチオン、アニリニウムカチオン、又はピリジニウムカチオンである、[1]に記載の接着剤組成物。
[3]前記硬化剤の含有量が、前記カチオン重合性化合物100質量部を基準として、5質量部超40質量部以下である、[1]又は[2]に記載の接着剤組成物。
[4]導電粒子を更に含有する、[1]~[3]のいずれか一つに記載の接着剤組成物。
[5]前記硬化剤の含有量が、前記導電粒子100質量部を基準として、5~30質量部である、[4]に記載の接着剤組成物。
[6]ラクタム環を有するアミドを更に含有する、[1]~[5]のいずれか一つに記載の接着剤組成物。
[7]前記硬化剤の含有量が、前記ラクタム環を有するアミド0.01質量部を基準として、1~20質量部である、[6]に記載の接着剤組成物。
[8]前記カチオン重合性化合物が、エポキシ化合物を含む、[1]~[7]のいずれか一つに記載の接着剤組成物。
[9]窒素雰囲気下、昇温速度10℃/分、測定温度範囲40~300℃の条件で示差走査熱量測定(DSC)を行った際に、複数の吸熱ピークが発生し、最初に発生する吸熱ピーク(第一ピーク)と、2番目に発生する吸熱ピーク(第二ピーク)との比(第一ピーク/第二ピーク)が3以上である、又は、
1つの吸熱ピークが発生する、[1]~[8]のいずれか一つに記載の接着剤組成物。
[10]40℃で15時間熱処理を行った際の反応率が10%以下である、[1]~[9]のいずれか一つに記載の接着剤組成物。
[11]180℃で1時間加熱して得られる反応物の測定温度300℃における弾性率が0.100GPa以上である、[1]~[10]のいずれか一つに記載の接着剤組成物。
[12][1]~[11]のいずれか一つに記載の接着剤組成物により形成された接着剤層を備える、回路接続用接着剤フィルム。
[13][4]又は[5]に記載の接着剤組成物により形成された接着剤層を備える回路接続用接着剤フィルムであって、前記導電粒子が、前記回路接続用接着剤フィルムの平面視において、所定のパターンで並んでいる、回路接続用接着剤フィルム。
[14]第一の接着剤層と、前記第一の接着剤層上に積層された第二の接着剤層と、を備え、前記第一の接着剤層及び前記第二の接着剤層の少なくとも一方が、[1]~[11]のいずれか一つに記載の接着剤組成物により形成された層である、回路接続用接着剤フィルム。
[15]第一の電極を有する第一の回路部材と、第二の電極を有する第二の回路部材と、前記第一の回路部材及び前記第二の回路部材の間に配置され、前記第一の電極及び前記第二の電極を互いに電気的に接続する接続部と、を備え、前記接続部が、[12]~[14]のいずれか一つに記載の回路接続用接着剤フィルムの硬化物を含む、接続構造体。
[16]第一の電極を有する第一の回路部材と、第二の電極を有する第二の回路部材との間に、[12]~[14]のいずれか一つに記載の回路接続用接着剤フィルムを介在させ、前記第一の回路部材及び前記第二の回路部材を熱圧着して、前記第一の電極及び前記第二の電極を互いに電気的に接続する工程を備える、接続構造体の製造方法。
[1]カチオン重合性化合物と、硬化剤と、を含有し、
前記硬化剤が、窒素含有カチオンと、下記一般式(1)で表されるアニオンとの塩である、接着剤組成物。
[2]前記窒素含有カチオンが、アンモニウムカチオン、アニリニウムカチオン、又はピリジニウムカチオンである、[1]に記載の接着剤組成物。
[3]前記硬化剤の含有量が、前記カチオン重合性化合物100質量部を基準として、5質量部超40質量部以下である、[1]又は[2]に記載の接着剤組成物。
[4]導電粒子を更に含有する、[1]~[3]のいずれか一つに記載の接着剤組成物。
[5]前記硬化剤の含有量が、前記導電粒子100質量部を基準として、5~30質量部である、[4]に記載の接着剤組成物。
[6]ラクタム環を有するアミドを更に含有する、[1]~[5]のいずれか一つに記載の接着剤組成物。
[7]前記硬化剤の含有量が、前記ラクタム環を有するアミド0.01質量部を基準として、1~20質量部である、[6]に記載の接着剤組成物。
[8]前記カチオン重合性化合物が、エポキシ化合物を含む、[1]~[7]のいずれか一つに記載の接着剤組成物。
[9]窒素雰囲気下、昇温速度10℃/分、測定温度範囲40~300℃の条件で示差走査熱量測定(DSC)を行った際に、複数の吸熱ピークが発生し、最初に発生する吸熱ピーク(第一ピーク)と、2番目に発生する吸熱ピーク(第二ピーク)との比(第一ピーク/第二ピーク)が3以上である、又は、
1つの吸熱ピークが発生する、[1]~[8]のいずれか一つに記載の接着剤組成物。
[10]40℃で15時間熱処理を行った際の反応率が10%以下である、[1]~[9]のいずれか一つに記載の接着剤組成物。
[11]180℃で1時間加熱して得られる反応物の測定温度300℃における弾性率が0.100GPa以上である、[1]~[10]のいずれか一つに記載の接着剤組成物。
[12][1]~[11]のいずれか一つに記載の接着剤組成物により形成された接着剤層を備える、回路接続用接着剤フィルム。
[13][4]又は[5]に記載の接着剤組成物により形成された接着剤層を備える回路接続用接着剤フィルムであって、前記導電粒子が、前記回路接続用接着剤フィルムの平面視において、所定のパターンで並んでいる、回路接続用接着剤フィルム。
[14]第一の接着剤層と、前記第一の接着剤層上に積層された第二の接着剤層と、を備え、前記第一の接着剤層及び前記第二の接着剤層の少なくとも一方が、[1]~[11]のいずれか一つに記載の接着剤組成物により形成された層である、回路接続用接着剤フィルム。
[15]第一の電極を有する第一の回路部材と、第二の電極を有する第二の回路部材と、前記第一の回路部材及び前記第二の回路部材の間に配置され、前記第一の電極及び前記第二の電極を互いに電気的に接続する接続部と、を備え、前記接続部が、[12]~[14]のいずれか一つに記載の回路接続用接着剤フィルムの硬化物を含む、接続構造体。
[16]第一の電極を有する第一の回路部材と、第二の電極を有する第二の回路部材との間に、[12]~[14]のいずれか一つに記載の回路接続用接着剤フィルムを介在させ、前記第一の回路部材及び前記第二の回路部材を熱圧着して、前記第一の電極及び前記第二の電極を互いに電気的に接続する工程を備える、接続構造体の製造方法。
本開示によれば、従来よりも優れた特性を有する回路接続用接着剤フィルムを得ることができる接着剤組成物を提供することができる。また、本開示によれば、当該接着剤組成物を用いた回路接続用接着剤フィルム、接続構造体及び接続構造体の製造方法を提供することができる。
以下、本開示の実施形態について詳細に説明する。なお、本開示は、以下の実施形態に限定されない。
本明細書中に記載されている数値範囲において、その数値範囲の上限値又は下限値は、実施例に示されている値に置き換えてもよい。また、数値範囲の下限値及び上限値は、それぞれ他の数値範囲の下限値又は上限値と任意に組み合わせられる。数値範囲「A~B」という表記においては、両端の数値A及びBがそれぞれ下限値及び上限値として数値範囲に含まれる。本明細書において、例えば、「10以上」という記載は、10及び10を超える数値を意味し、数値が異なる場合もこれに準ずる。また、例えば、「10以下」という記載は、10及び10未満の数値を意味し、数値が異なる場合もこれに準ずる。また、本明細書に例示する各成分及び材料は、特に断らない限り、一種を単独で使用してもよいし、二種以上を併用してもよい。本明細書において、組成物中の各成分の含有量は、組成物中に各成分に該当する物質が複数存在する場合、特に断らない限り、組成物中に存在する当該複数の物質の合計量を意味する。また、本明細書中、「(メタ)アクリレート」とは、アクリレート、及び、それに対応するメタクリレートの少なくとも一方を意味する。
<接着剤組成物>
本開示の一実施形態は、カチオン重合性化合物と、硬化剤と、を含有し、硬化剤が、窒素含有カチオンと、下記一般式(1)で表されるアニオンとの塩である、接着剤組成物である。以下、窒素含有カチオンと、下記一般式(1)で表されるアニオンとの塩である硬化剤を硬化剤Aという。一実施形態に係る接着剤組成物によれば、従来よりも優れた特性(例えば、耐腐食性、耐熱性)を有する回路接続用接着剤フィルムを得ることができる。
[式(1)中、R1は、フルオロアルキル基、フルオロアリール基、又はフルオロアルキル置換アリール基を表し、mは0又は1を表し、nは1~4の整数を表す]
本開示の一実施形態は、カチオン重合性化合物と、硬化剤と、を含有し、硬化剤が、窒素含有カチオンと、下記一般式(1)で表されるアニオンとの塩である、接着剤組成物である。以下、窒素含有カチオンと、下記一般式(1)で表されるアニオンとの塩である硬化剤を硬化剤Aという。一実施形態に係る接着剤組成物によれば、従来よりも優れた特性(例えば、耐腐食性、耐熱性)を有する回路接続用接着剤フィルムを得ることができる。
[カチオン重合性化合物]
カチオン重合性化合物は、例えば、加熱することによって硬化剤Aと反応して、架橋する化合物であってよい。カチオン重合性化合物としては、エポキシ化合物、ビニルエーテル化合物、オキセタン化合物等が挙げられる。カチオン重合性化合物は、エポキシ化合物を含んでよい。カチオン重合性化合物は、一種を単独で用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。カチオン重合性化合物は、ビニルエーテル化合物を含まなくてもよい。カチオン重合性化合物は、オキセタン化合物を含まなくてもよい。
カチオン重合性化合物は、例えば、加熱することによって硬化剤Aと反応して、架橋する化合物であってよい。カチオン重合性化合物としては、エポキシ化合物、ビニルエーテル化合物、オキセタン化合物等が挙げられる。カチオン重合性化合物は、エポキシ化合物を含んでよい。カチオン重合性化合物は、一種を単独で用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。カチオン重合性化合物は、ビニルエーテル化合物を含まなくてもよい。カチオン重合性化合物は、オキセタン化合物を含まなくてもよい。
エポキシ化合物としては、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールAノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールFノボラック型エポキシ樹脂、テトラメチルビスフェノールA型エポキシ樹脂、3’,4’-エポキシシクロヘキシルメチル-3,4-エポキシシクロヘキサンカルボキシレート(ビ-7-オキサビシクロ[4,1,0]ヘプタン)、3,4-エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート、(3、3’、4、4’-ジエポキシ)ビシクロヘキシル、ジシクロペンタジエンジメタノールジグリシジルエーテル、キシレン-ノボラック型グリシジルエーテル、ビフェニル型エポキシ樹脂等が挙げられる。エポキシ化合物は、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、テトラメチルビスフェノールA型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエンジメタノールジグリシジルエーテル、及びキシレン-ノボラック型グリシジルエーテル、脂環式エポキシ樹脂からなる群より選ばれる少なくとも一種を含んでいてもよい。エポキシ化合物は、グリシジルエーテル系化合物を含んでいてもよい。エポキシ化合物は、より優れた低温硬化性、保存安定性、及び接続抵抗を実現できる観点から、脂環式エポキシ樹脂を含んでいてもよい。エポキシ化合物は、脂環式エポキシ樹脂を含まなくてもよい。
エポキシ化合物は、より優れた低温硬化性、保存安定性、及び接続抵抗を実現できる観点から、多官能エポキシ樹脂であってもよい。エポキシ化合物が有するエポキシ基の数は、1以上、2以上、又は3以上であってもよく、15以下、12以下、又は10以下であってもよい。
エポキシ化合物のエポキシ当量は、より優れた低温硬化性、保存安定性、及び接続抵抗を実現できる観点から、100~300g/eq、又は150~250g/eqであってもよい。エポキシ当量は、JIS K7236に準拠して測定される値を意味する。
オキセタン化合物としては、分子内に1個以上のオキセタン環構造を有する化合物であれば、特に制限なく用いることができる。カチオン重合性化合物は、より優れた低温硬化性、保存安定性、及び接続抵抗を実現できる観点から、オキセタン化合物を含んでいてもよい。カチオン重合性化合物は、より優れた低温硬化性、保存安定性、及び接続抵抗を実現できる観点から、エポキシ化合物とオキセタン化合物のうちの一方のみを含んでいてもよい。エポキシ化合物とオキセタン化合物のうちの一方のみを含む場合とは、カチオン重合性化合物として、エポキシ化合物及びオキセタン化合物から選ばれる一種を単独で用いる場合、並びに、エポキシ化合物及びオキセタン化合物から選ばれる一種とビニルエーテル化合物等のカチオン重合性化合物とを併用する場合が挙げられる。カチオン重合性化合物は、エポキシ化合物とオキセタン化合物とを含んでいてもよい。
カチオン重合性化合物の含有量は、接着剤組成物の硬化性を担保する観点から、接着剤組成物の全質量を基準として、10質量%以上、30質量%以上、40質量%以上、又は50質量%以上であってよい。カチオン重合性化合物の含有量は、接着剤組成物の形成性を担保する観点から、接着剤組成物の全質量を基準として、70質量%以下、65質量%以下、又は50質量%以下であってよい。これらの観点から、カチオン重合性化合物の含有量は、接着剤組成物の全質量を基準として、10~70質量%であってよい。
カチオン重合性化合物におけるエポキシ化合物の含有量は、5質量%以上、10質量%以上、20質量%以上、30質量%以上、40質量%以上、又は50質量%以上であってもよく、100質量%以下、95質量%以下、80質量%以下、70質量%以下、60質量%以下、又は50質量%以下であってもよい。
カチオン重合性化合物におけるオキセタン化合物の含有量は、5質量%以上、10質量%以上、20質量%以上、30質量%以上、40質量%以上、又は50質量%以上であってもよく、100質量%以下、95質量%以下、80質量%以下、70質量%以下、60質量%以下、又は50質量%以下であってもよい。
[硬化剤A]
硬化剤Aは、窒素含有カチオンと、下記一般式(1)で表されるアニオンとの塩である。接着剤組成物が硬化剤Aを含有することにより、当該接着剤組成物を用いて従来よりも優れた特性(例えば、耐腐食性、耐熱性)を有する回路接続用接着剤フィルムを得ることができる。
[式(1)中、R1は、フルオロアルキル基、フルオロアリール基、又はフルオロアルキル置換アリール基を表し、mは0又は1を表し、nは1~4の整数を表す。]
硬化剤Aは、窒素含有カチオンと、下記一般式(1)で表されるアニオンとの塩である。接着剤組成物が硬化剤Aを含有することにより、当該接着剤組成物を用いて従来よりも優れた特性(例えば、耐腐食性、耐熱性)を有する回路接続用接着剤フィルムを得ることができる。
接着剤組成物がカチオン重合性化合物と、硬化剤Aと、を含有することにより、従来よりも優れた特性(例えば、耐腐食性、耐熱性)を有する回路接続用接着剤フィルムを得ることができる理由について、本発明者は以下のように推察する。すなわち、硬化剤Aを含有することにより、従来の硬化剤と比較して重合反応が促進されることで架橋密度等の物性が向上する。そのため、接続構造体中への水などの侵入を抑制することができ、従来よりも優れた特性(例えば、耐腐食性、耐熱性)を有する回路接続用接着剤フィルムを得ることができる。
式(1)においてフルオロアルキル基は、より優れた低温硬化性、保存安定性、耐腐食性、耐熱性、及び接続抵抗を実現できる観点から、パーフルオロアルキル基であってもよい。フルオロアルキル基の炭素数は、より優れた低温硬化性、保存安定性、耐腐食性、耐熱性、及び接続抵抗を実現できる観点から、5以下、4以下、3以下、又は2以下であってもよく、同様の観点から、1以上、又は2以上であってもよい。
式(1)においてフルオロアリール基のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基等が挙げられる。フルオロアリール基は、より優れた低温硬化性、保存安定性、耐腐食性、耐熱性、及び接続抵抗を実現できる観点から、パーフルオロアリール基であってもよい。
式(1)においてフルオロアルキル置換アリール基とは、フルオロアルキル基を有するアリール基である。フルオロアルキル置換アリール基は、より優れた低温硬化性、保存安定性、耐腐食性、耐熱性、及び接続抵抗を実現できる観点から、パーフルオロアルキル置換アリール基であってもよい。
フルオロアルキル置換アリール基におけるアルキル基の炭素数は、5以下、4以下、又は3以下であってもよく、1以上、又は2以上であってもよい。フルオロアルキル置換アリール基におけるアリール基は、フェニル基、又はナフチル基であってもよい。フルオロアルキル置換アリール基が有するフルオロアルキル基の数は、より優れた低温硬化性、保存安定性、耐腐食性、耐熱性、及び接続抵抗を実現できる観点から、5以下、4以下、3以下、又は2以下であってもよく、1以上、又は2以上であってもよい。
式(1)においてnは、より優れた低温硬化性、保存安定性、耐腐食性、耐熱性、及び接続抵抗を実現できる観点から、2~4、3~4、又は4であってもよい。
式(1)で表されるアニオンとしては、テトラフルオロガリウム酸アニオン、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ガリウム酸アニオン;テトラキス(4-フルオロフェニル)ガリウム酸アニオン等のテトラキス[フルオロフェニル]ガリウム酸アニオン;テトラキス(3,5-ジフルオロフェニル)ガリウム酸アニオン等のテトラキス[ジフルオロフェニル]ガリウム酸アニオン;トリス(ペンタフルオロフェニル)フルオロガリウム酸アニオン、ビス(ペンタフルオロフェニル)ジフルオロガリウム酸アニオン、(ペンタフルオロフェニル)トリフルオロガリウム酸アニオン;テトラキス[4-(トリフルオロメチル)フェニル]ガリウム酸アニオン等のテトラキス(フルオロアルキルフェニル)ガリウム酸アニオン;テトラキス[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ガリウム酸アニオン等のテトラキス[ビス(フルオロアルキル)フェニル]ガリウム酸アニオン;トリス[4-(トリフルオロメチル)フェニル]フルオロガリウム酸アニオン等のトリス(フルオロアルキル)フェニル]フルオロガリウム酸アニオン等;トリス[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]フルオロガリウム酸アニオン等のトリス[ビス(フルオロアルキル)フェニル]フルオロガリウム酸アニオン等;ビス[4-(トリフルオロメチル)フェニル]ジフルオロガリウム酸アニオン等のビス[(フルオロアルキル)フェニル]ジフルオロガリウム酸アニオン;ビス[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ジフルオロガリウム酸アニオン等のビス[ビス(フルオロアルキル)フェニル]ジフルオロジフルオロガリウム酸アニオン;[4-(トリフルオロメチル)フェニル]トリフルオロガリウム酸アニオン等の[(フルオロアルキル)フェニル]トリフルオロガリウム酸アニオン;[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]トリフルオロガリウム酸アニオン等の[ビス(フルオロアルキル)フェニル]トリフルオロガリウム酸アニオン等が挙げられる。式(1)で表されるアニオンは、より優れた低温硬化性、保存安定性、耐腐食性、耐熱性、及び接続抵抗を実現できる観点から、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ガリウム酸アニオンであってもよい。
窒素含有カチオンは、より優れた低温硬化性、保存安定性、耐腐食性、耐熱性、及び接続抵抗を実現できる観点から、例えば、アンモニウムカチオン、アニリニウムカチオン、又はピリジニウムカチオンであってもよい。窒素含有カチオンは、より優れた低温硬化性、保存安定性、耐腐食性、耐熱性、及び接続抵抗を実現できる観点から、アニリニウムカチオンであってもよい。
窒素含有カチオンは、より優れた低温硬化性、保存安定性、耐腐食性、耐熱性、及び接続抵抗を実現できる観点から、例えば、下記一般式(2)で表されるカチオンであってもよい。
[式(2)中、R21、R22、及びR23は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは未置換のアルキル基、置換若しくは未置換のアリール基、置換若しくは未置換のアルケニル基、置換若しくは未置換のアルコキシル基、置換若しくは未置換のアリールオキシ基、又は、置換若しくは未置換の複素環基を表す。]
式(2)においてアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基、n-ヘプチル基、アラルキル基等が挙げられる。アラルキル基としては、フェニルメチル基、フェニルエチル、ナフチルメチル基、シンナミル基等が挙げられる。これらのアルキル基は、置換基を有していてもよい。
式(2)においてアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基等が挙げられる。これらのアリール基は、置換基を有していてもよい。
式(2)においてアルケニル基としては、プロペニル基、2-ブテニル基、2-ペンタニル基、2-ヘキサニル基等が挙げられる。これらのアルケニル基は、置換基を有していてもよい。
式(2)においてアルコキシル基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等が挙げられる。これらのアルコキシル基は、置換基を有していてもよい。
式(2)においてアリールオキシ基としては、4-フェニルメトキシ基、4-フェニルエトキシ基、4-フェニルオキシカルボニルメチル基等が挙げられる。これらのアリールオキシ基は、置換基を有していてもよい。
式(2)において複素環基としては、ピリジニル基、4-シクロヘキサンオキシド基等が挙げられる。これらの複素環基は、置換基を有していてもよい。
式(2)のアルキル基等における置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、t-ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等のアルキル基;フェニル基、ナフチル基等のアリール基;メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等のアルコキシ基;アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、デシルカルボニルオキシ基、ドデシルカルボニルオキシ基等のアルコキシカルボニル基;メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ベンゾイルオキシ基等のエステル基;フェニルチオ基;フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子;シアノ基;ニトロ基;ヒドロキシ基などが挙げられる。
式(2)において、窒素原子に結合しているベンゼン環は、置換基を有していてもよく、より優れた低温硬化性、保存安定性、耐腐食性、耐熱性、及び接続抵抗を実現できる観点から、置換基を有していなくてもよい。
より優れた低温硬化性、保存安定性、耐腐食性、耐熱性、及び接続抵抗を実現できる観点から、R21、R22、及びR23は、それぞれ独立に、置換若しくは未置換のアルキル基であってもよく、R21、R22、及びR23のうちの少なくとも1つはアラルキル基であってもよい。R21、R22、及びR23のうちの少なくとも1つは、より優れた低温硬化性、保存安定性、耐腐食性、耐熱性、及び接続抵抗を実現できる観点から、ベンジル基であってもよい。
窒素含有カチオンは、窒素原子を少なくとも含むカチオンである。窒素含有カチオンは、より優れた低温硬化性、保存安定性、耐腐食性、耐熱性、及び接続抵抗を実現できる観点から、下記一般式(3)で表されるカチオンであってもよい。
[式(3)中、R31、及びR33は、それぞれ独立に、置換若しくは未置換のアルキル基を表し、R32は、置換若しくは未置換のアルキレン基を表し、R34は、電子供与基を表す。]
R31、及びR33は、より優れた低温硬化性、保存安定性、耐腐食性、耐熱性、及び接続抵抗を実現できる観点から、それぞれ未置換のアルキル基であってもよい。R31、及びR33は、それぞれメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基、n-ヘプチル基、アラルキル基であってもよく、より優れた低温硬化性、保存安定性、耐腐食性、耐熱性、及び接続抵抗を実現できる観点から、それぞれメチル基であってもよい。
R32は、より優れた低温硬化性、保存安定性、耐腐食性、耐熱性、及び接続抵抗を実現できる観点から、それぞれ未置換のアルキレン基であってもよい。R32は、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、イソプロピレン基、ブチレン基、イソブチレン基であってもよく、より優れた低温硬化性、保存安定性、耐腐食性、耐熱性、及び接続抵抗を実現できる観点から、メチレン基であってもよい。
電子供与基(R34)としては、アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシル基、アミノ基、アルキルアミノ基等が挙げられる。アルキル基としては、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基等が挙げられる。アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基等が挙げられる。電子求引基(R34)は、より優れた低温硬化性、保存安定性、耐腐食性、耐熱性、及び接続抵抗を実現できる観点から、アルキル基又はアルコキシ基であってもよく、メチル基又はメトキシ基であってもよい。R34が結合しているベンゼン環は、複数の電子供与基を含んでいてもよい。R34が結合しているベンジル基が有する電子供与基の数は、より優れた低温硬化性、保存安定性、耐腐食性、耐熱性、及び接続抵抗を実現できる観点から、3以下、2以下、又は1であってよい。R34が結合しているベンジル基は、より優れた低温硬化性、保存安定性、耐腐食性、耐熱性、及び接続抵抗を実現できる観点から、4位(R34が結合しているベンジル基のR32との結合位置を1位としたときの4位。R34が結合しているベンジル基のR32との結合位置に対してパラ位)に少なくとも1つの電子供与基を有していてよい。
式(3)において、窒素原子に結合しているベンゼン環は、置換基を有していてもよく、より優れた低温硬化性、保存安定性、耐腐食性、耐熱性、及び接続抵抗を実現できる観点から、置換基を有していなくてもよい。
式(3)で表されるカチオンとしては、(4-メチルベンジル)ジメチルアニリニウムカチオン、(4-メトキシベンジル)ジメチルアニリニウムカチオン、(4-ヒドロキシベンジル)ジメチルアニリニウムカチオン、(4-アミノベンジル)ジメチルアニリニウムカチオン、(4-エチルベンジル)ジメチルアニリニウムカチオン、(4-エトキシベンジル)ジメチルアニリニウムカチオン、(4-メチルベンジル)メチルエチルアニリニウムカチオン、(4-メトキシベンジル)メチルエチルアニリニウムカチオン、(4-ヒドロキシベンジル)メチルエチルアニリニウムカチオン、(4-アミノベンジル)メチルエチルアニリニウムカチオン、(4-メチルベンジル)ジエチルアニリニウムカチオン、(4-メトキシベンジル)ジエチルアニリニウムカチオン、(4-ヒドロキシベンジル)ジエチルアニリニウムカチオン、(4-アミノベンジル)ジエチルアニリニウムカチオン等が挙げられる。式(3)で表されるカチオンは、より優れた低温硬化性、保存安定性、耐腐食性、耐熱性、及び接続抵抗を実現できる観点から、(4-メチルベンジル)ジメチルアニリニウムカチオンであってもよい。
接着剤組成物における硬化剤Aの含有量は、硬化反応を充分に促進させる観点から、接着剤組成物の全質量を基準として、1質量%以上、2質量%以上、又は3質量%以上であってもよい。接着剤組成物における硬化剤Aの含有量は、硬化物の物性を向上させる観点から、接着剤組成物の全質量を基準として、20質量%以下、17質量%以下、又は15質量%以下であってもよい。これらの観点から、接着剤組成物における硬化剤Aの含有量は、接着剤組成物の全質量を基準として、1~20質量%、3~17質量%、又は5~15質量%であってもよい。接着剤組成物における硬化剤Aの含有量は、接着剤組成物の全質量を基準として、4質量%以上、4.5質量%以上、又は5質量%以上であってもよく、13質量%以下、11質量%以下、9質量%以下、7質量%以下、又は5質量%以下であってもよい。
接着剤組成物における硬化剤Aの含有量は、硬化反応を充分に促進させる観点から、導電粒子を除く接着剤組成物の全質量を基準として、1質量%以上、3質量%以上、又は5質量%以上であってもよい。接着剤組成物における硬化剤Aの含有量は、硬化物の物性を向上させる観点から、導電粒子を除く接着剤組成物の全質量を基準として、20質量%以下、17質量%以下、又は15質量%以下であってもよい。これらの観点から、接着剤組成物における硬化剤Aの含有量は、導電粒子を除く接着剤組成物の全質量を基準として、1~20質量%、3~17質量%、又は5~15質量%であってもよい。接着剤組成物における硬化剤Aの含有量は、導電粒子を除く接着剤組成物の全質量を基準として、4質量%以上、4.5質量%以上、又は5質量%以上であってもよく、13質量%以下、11質量%以下、9質量%以下、7質量%以下、又は5質量%以下であってもよい。
接着剤組成物における硬化剤Aの含有量は、硬化反応を充分に促進させる観点から、導電粒子及び充填材を除く接着剤組成物の全質量を基準として、1質量%以上、3質量%以上、又は5質量%以上であってもよい。接着剤組成物における硬化剤Aの含有量は、硬化物の物性を向上させる観点から、導電粒子及び充填材を除く接着剤組成物の全質量を基準として、30質量%以下、27質量%以下、25質量%以下、22質量%以下、又は20質量%以下であってもよい。これらの観点から、接着剤組成物における硬化剤Aの含有量は、導電粒子及び充填材を除く接着剤組成物の全質量を基準として、1~30質量%、3~27質量%、又は5~20質量%であってもよい。接着剤組成物における硬化剤Aの含有量は、導電粒子及び充填材を除く接着剤組成物の全質量を基準として、6質量%以上、7質量%以上、又は7.5質量%以上であってもよく、18質量%以下、16質量%以下、14質量%以下、12質量%以下、10質量%以下、又は8質量%以下であってもよい。
接着剤組成物における硬化剤Aの含有量は、硬化反応を充分に促進させる観点から、カチオン重合性化合物100質量部を基準として、3質量部以上、5質量部以上、7質量部以上、又は10質量部以上であってもよい。接着剤組成物における硬化剤Aの含有量は、硬化物の物性を向上させる観点から、カチオン重合性化合物100質量部を基準として、40質量部以下、37質量部以下、34質量部以下、31質量部以下、28質量部以下、25質量部以下、22質量部以下、又は20質量部以下であってもよい。これらの観点から、接着剤組成物における硬化剤Aの含有量は、カチオン重合性化合物100質量部を基準として、3~40質量部、3質量部超40質量部以下、5質量部超40質量部以下、5~37質量部、又は10~20質量部であってもよい。接着剤組成物における硬化剤Aの含有量は、カチオン重合性化合物100質量部を基準として、11質量部以上、12質量部以上、13質量部以上、又は14質量部以上であってもよく、18質量部以下、17質量部以下、16質量部以下、又は15質量部以下であってもよい。
接着剤組成物がエポキシ化合物を含有する場合、接着剤組成物における硬化剤Aの含有量は、硬化反応を充分に促進させる観点から、エポキシ化合物100質量部を基準として、3質量部以上、5質量部以上、7質量部以上、又は10質量部以上であってもよい。接着剤組成物における硬化剤Aの含有量は、硬化物の物性を向上させる観点から、エポキシ化合物100質量部を基準として、40質量部以下、37質量部以下、34質量部以下、31質量部以下、28質量部以下、25質量部以下、22質量部以下、又は20質量部以下であってもよい。これらの観点から、接着剤組成物における硬化剤Aの含有量は、エポキシ化合物100質量部を基準として、3~40質量部、5~37質量部、又は10~20質量部であってもよい。接着剤組成物における硬化剤Aの含有量は、エポキシ化合物100質量部を基準として、11質量部以上、12質量部以上、13質量部以上、又は14質量部以上であってもよく、18質量部以下、17質量部以下、16質量部以下、又は15質量部以下であってもよい。
接着剤組成物がオキセタン化合物を含有する場合、接着剤組成物における硬化剤Aの含有量は、硬化反応を充分に促進させる観点から、オキセタン化合物100質量部を基準として、3質量部以上、5質量部以上、7質量部以上、又は10質量部以上であってもよい。接着剤組成物における硬化剤Aの含有量は、硬化物の物性を向上させる観点から、オキセタン化合物100質量部を基準として、40質量部以下、37質量部以下、34質量部以下、31質量部以下、28質量部以下、25質量%以下、22質量%以下、又は20質量部以下であってもよい。これらの観点から、接着剤組成物における硬化剤Aの含有量は、オキセタン化合物100質量部を基準として、3~40質量部、5~37質量部、又は10~20質量部であってもよい。接着剤組成物における硬化剤Aの含有量は、オキセタン化合物100質量部を基準として、11質量部以上、12質量部以上、13質量部以上、又は14質量部以上であってもよく、18質量部以下、17質量部以下、16質量部以下、又は15質量部以下であってもよい。
[導電粒子]
接着剤組成物は、導電粒子を更に含有してもよい。導電粒子としては、導電性を有する粒子であれば特に制限されず、金、銀、パラジウム、ニッケル、銅、はんだ等の金属で構成された金属粒子;導電性カーボンで構成された導電性カーボン粒子;非導電性のガラス、セラミック、プラスチック(ポリスチレン等)などを含む核と、上記の金属又は導電性カーボンを含み、核を被覆する被覆層と、を備える被覆導電粒子などが挙げられる。導電粒子は、加熱及び/又は加圧することにより変形させることが容易であり、電極同士を電気的に接続する際に、電極と導電粒子との接触面積を増加させて、電極間の導電性をより向上させることができる観点から、被覆導電粒子であってもよい。導電粒子は、電極間の接続がより強固となる観点から、はんだ粒子であってもよい。
接着剤組成物は、導電粒子を更に含有してもよい。導電粒子としては、導電性を有する粒子であれば特に制限されず、金、銀、パラジウム、ニッケル、銅、はんだ等の金属で構成された金属粒子;導電性カーボンで構成された導電性カーボン粒子;非導電性のガラス、セラミック、プラスチック(ポリスチレン等)などを含む核と、上記の金属又は導電性カーボンを含み、核を被覆する被覆層と、を備える被覆導電粒子などが挙げられる。導電粒子は、加熱及び/又は加圧することにより変形させることが容易であり、電極同士を電気的に接続する際に、電極と導電粒子との接触面積を増加させて、電極間の導電性をより向上させることができる観点から、被覆導電粒子であってもよい。導電粒子は、電極間の接続がより強固となる観点から、はんだ粒子であってもよい。
はんだ粒子は、接続強度と低融点との両立の観点から、スズ、スズ合金、インジウム、及びインジウム合金からなる群より選択される少なくとも1種を含んでいてもよい。また、はんだ粒子は、高温高湿試験時及び熱衝撃試験時により高い信頼性が得られる観点から、In-Bi合金、In-Sn合金、In-Sn-Ag合金、Sn-Au合金、Sn-Bi合金、Sn-Bi-Ag合金、Sn-Ag-Cu合金及びSn-Cu合金からなる群より選択される少なくとも一種を含んでよい。
導電粒子の平均粒子径は、分散性及び導電性に優れる観点から、1μm以上、2μm以上、又は2.5μm以上であってよい。導電粒子の平均粒子径は、隣り合う電極間の絶縁性を確保する観点から、20μm以下、15μm以下、10μm以下、8μm以下、6μm以下、5.5μm以下、又は5μm以下であってよい。これらの観点から、導電粒子の平均粒子径は、1~20μm、1~15μm、1~10μm、1~8μm、又は1~6μmであってよい。
導電粒子の平均粒子径は、接着剤組成物が含有する導電粒子300個について、走査型電子顕微鏡(SEM)を用いて観察して、各導電粒子の粒子径を測定し、導電粒子300個の粒子径の平均値とする。なお、導電粒子が球形ではない場合、導電粒子の粒子径は、SEMを用いた観察画像における導電粒子に外接する円の直径とする。
接着剤組成物における導電粒子の粒子密度は、安定した接続抵抗が得られる観点から、100個/mm2以上、1000個/mm2以上、又は3000個/mm2以上であってよい。接着剤組成物における導電粒子の粒子密度は、隣り合う電極間の絶縁性を確保する観点から、100000個/mm2以下、50000個/mm2以下、又は30000個/mm2以下であってよい。これらの観点から、接着剤組成物における導電粒子の粒子密度は、100~100000個/mm2、1000~50000個/mm2、又は3000~30000個/mm2であってよい。
導電粒子の含有量は、接着剤組成物の全質量を基準として、10質量%以上、20質量%以上、又は25質量%以上であってよい。導電粒子の含有量は、接着剤組成物の全質量を基準として、50質量%以下、40質量%以下、又は30質量%以下であってよい。
導電粒子の含有量は、カチオン重合性化合物100質量部を基準として、10質量部以上、30質量部以上、50質量部以上、70質量部以上、又は90質量部以上であってよい。導電粒子の含有量は、カチオン重合性化合物100質量部を基準として、200質量部以下、150質量部以下、120質量部以下、又は100質量部以下であってよい。
接着剤組成物が導電粒子を含有する場合、接着剤組成物における硬化剤Aの含有量は、導電粒子100質量部を基準として、3質量部以上、5質量部以上、7質量部以上、10質量部以上、11質量部以上、12質量部以上、13質量部以上、又は14質量部以上であってもよい。接着剤組成物における硬化剤Aの含有量は、導電粒子100質量部を基準として、40質量部以下、35質量部以下、30質量部以下、27質量部以下、25質量部以下、22質量部以下、20質量部以下、18質量部以下、17質量部以下、16質量部以下、又は15質量部以下であってもよい。接着剤組成物における硬化剤Aの含有量は、導電粒子100質量部を基準として、3~40質量部、10~40質量部、3~30質量部、又は5~30質量部であってもよい。
[熱可塑性樹脂]
接着剤組成物は、熱可塑性樹脂を更に含有してもよい。接着剤組成物は、熱可塑性樹脂を含有することで、フィルム状に形成しやすくなる。熱可塑性樹脂としては、フェノキシ樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリエステルウレタン樹脂、アクリルゴム等が挙げられる。これらは、一種を単独で用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。
接着剤組成物は、熱可塑性樹脂を更に含有してもよい。接着剤組成物は、熱可塑性樹脂を含有することで、フィルム状に形成しやすくなる。熱可塑性樹脂としては、フェノキシ樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリエステルウレタン樹脂、アクリルゴム等が挙げられる。これらは、一種を単独で用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。
熱可塑性樹脂の重量平均分子量(Mw)は、例えば、5000以上、10000以上、20000以上、又は40000以上であってよく、200000以下、100000以下、80000以下、又は60000以下であってよい。熱可塑性樹脂の重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)で測定し、標準ポリスチレンによる検量線を用いて換算した値とする。
熱可塑性樹脂の含有量は、接着剤組成物の全質量を基準として、5質量%以上、15質量%以上、20質量%以上、又は25質量%以上であってよい。熱可塑性樹脂の含有量は、接着剤組成物の全質量を基準として、40質量%以下、30質量%以下、20質量%以下、又は10質量%以下であってよい。
熱可塑性樹脂の含有量は、カチオン重合性化合物100質量部を基準として、10質量部以上、30質量部以上、50質量部以上、又は60質量部以上であってよい。熱可塑性樹脂の含有量は、カチオン重合性化合物100質量部を基準として、100質量部以下、80質量部以下、60質量部以下、40質量部以下、又は20質量部以下であってよい。
接着剤組成物が熱可塑性樹脂を含有する場合、接着剤組成物における硬化剤Aの含有量は、熱可塑性樹脂100質量部を基準として、3質量部以上、5質量部以上、7質量部以上、10質量部以上、12質量部以上、14質量部以上、16質量部以上、18質量部以上、又は20質量部以上であってもよい。接着剤組成物における硬化剤Aの含有量は、熱可塑性樹脂100質量部を基準として、150質量部以下、130質量部以下、100質量部以下、80質量部以下、60質量部以下、50質量部以下、40質量部以下、又は30質量部以下であってもよい。
[カップリング剤]
接着剤組成物は、カップリング剤を更に含有してもよい。接着剤組成物は、カップリング剤を含有することで、接着性をより向上させることができる。カップリング剤は、シランカップリング剤であってよく、例えば、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、3-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3-グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、3-(メタ)アクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、3-(メタ)アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3-(メタ)アクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、3-(メタ)アクリロキシプロピルトリエトキシシラン、N-2-(アミノエチル)-3-アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N-フェニル-3-アミノプロピルトリメトキシシラン、3-ウレイドプロピルトリエトキシシラン、3-メルカプトプロピルトリメトキシシラン、3-イソシアネートプロピルトリエトキシシラン、及び、これらの縮合物が挙げられる。これらは、一種を単独で用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。
接着剤組成物は、カップリング剤を更に含有してもよい。接着剤組成物は、カップリング剤を含有することで、接着性をより向上させることができる。カップリング剤は、シランカップリング剤であってよく、例えば、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、3-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3-グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、3-(メタ)アクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、3-(メタ)アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3-(メタ)アクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、3-(メタ)アクリロキシプロピルトリエトキシシラン、N-2-(アミノエチル)-3-アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N-フェニル-3-アミノプロピルトリメトキシシラン、3-ウレイドプロピルトリエトキシシラン、3-メルカプトプロピルトリメトキシシラン、3-イソシアネートプロピルトリエトキシシラン、及び、これらの縮合物が挙げられる。これらは、一種を単独で用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。
カップリング剤の含有量は、接着剤組成物の全質量を基準として、0.5質量%以上、1質量%以上、又は2質量%以上であってよい。カップリング剤の含有量は、接着剤組成物の全質量を基準として、15質量%以下、10質量%以下、又は5質量%以下であってよい。
カップリング剤の含有量は、カチオン重合性化合物100質量部を基準として、1質量部以上、4質量部以上、又は6質量部以上であってよい。カップリング剤の含有量は、カチオン重合性化合物100質量部を基準として、30質量部以下、20質量部以下、10質量部以下、又は6質量部以下であってよい。
接着剤組成物がカップリング剤を含有する場合、接着剤組成物における硬化剤Aの含有量は、カップリング剤100質量部を基準として、25質量部以上、30質量部以上、40質量部以上、60質量部以上、80質量部以上、100質量部以上、120質量部以上、140質量部以上、160質量部以上、180質量部以上、又は200質量部以上であってもよい。接着剤組成物における硬化剤Aの含有量は、カップリング剤100質量部を基準として、300質量部以下、270質量部以下、250質量部以下、又は200質量部以下であってもよい。
[充填材]
接着剤組成物は、充填材を更に含有してもよい。接着剤組成物は、充填材を含有することで、接続信頼性をより向上させることができる。充填材としては、非導電性のフィラー(例えば、非導電粒子)が挙げられる。充填材は、無機フィラー及び有機フィラーのいずれであってもよい。
接着剤組成物は、充填材を更に含有してもよい。接着剤組成物は、充填材を含有することで、接続信頼性をより向上させることができる。充填材としては、非導電性のフィラー(例えば、非導電粒子)が挙げられる。充填材は、無機フィラー及び有機フィラーのいずれであってもよい。
無機フィラーとしては、シリカ粒子、アルミナ粒子、シリカ-アルミナ粒子、チタニア粒子、ジルコニア粒子等の金属酸化物粒子;金属窒化物粒子などが挙げられる。これらは、一種を単独で用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。
有機フィラーとしては、例えば、シリコーン粒子、メタアクリレート・ブタジエン・スチレン粒子、アクリル・シリコーン粒子、ポリアミド粒子、ポリイミド粒子等が挙げられる。これらは、一種を単独で用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。
充填材は、フィルム成形性及び接続構造体の信頼性を向上させる観点から、無機フィラーであってよく、シリカ粒子であってよい。シリカ粒子は、結晶性シリカ粒子又は非結晶性シリカ粒子であってよく、これらのシリカ粒子は合成品であってもよい。シリカの合成方法は、乾式法又は湿式法であってよい。シリカ粒子は、ヒュームドシリカ粒子及びゾルゲルシリカ粒子からなる群より選ばれる少なくとも一種を含んでもよい。
シリカ粒子は、接着剤成分中での分散性に優れる観点から、表面処理されたシリカ粒子であってよい。表面処理されたシリカ粒子は、例えば、シリカ粒子の表面の水酸基をシラン化合物又はシランカップリング剤により疎水化したものである。表面処理されたシリカ粒子は、例えば、アルコキシシラン化合物、ジシラザン化合物、シロキサン化合物等のシラン化合物により表面処理されたシリカ粒子であってよく、シランカップリング剤により表面処理されたシリカ粒子であってよい。
アルコキシシラン化合物としては、メチルトリメトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、ジメトキシジフェニルシラン、テトラエトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、n-プロピルトリメトキシシラン、n-プロピルトリエトキシシラン、ヘキシルトリメトキシシラン、ヘキシルトリエトキシシラン、オクチルトリエトキシシラン、デシルトリメトキシシラン、1,6-ビス(トリメトキシシリル)ヘキサン、3,3,3-トリフルオロプロピルトリメトキシシラン等が挙げられる。
ジシラザン化合物としては、1,1,1,3,3,3-ヘキサメチルジシラザン、1,3-ジフェニルテトラメチルジシラザン、1,3-ビス(3,3,3,-トリフルオロプロピル)-1,1,3,3,-テトラメチルジシラザン、1,3-ジビニル-1,1,3,3-テトラメチルジシラザン等が挙げられる。
シロキサン化合物としては、テトラデカメチルシクロヘプタシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、ヘキサフェニルシクロシロキサン、オクタデカメチルシクロノナシロキサン、ヘキサデカメチルシクロオクタシロキサン、ドデカメチルシクロヘキサシロキサン、オクタフェニルシクロテトラシロキサン、ヘキサメチルシクロトリシロキサン、ヘプタフェニルジシロキサン、テトラデカメチルヘキサシロキサン、ドデカメチルペンタシロキサン、ヘキサメチルジシロキサン、デカメチルテトラシロキサン、ヘキサメトキシジシロキサン、オクタメチルトリシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、1,3-ビニルテトラメチルジシロキサン、2,4,6-トリメチル-2,4,6-トリビニルシクロトリシロキサン、1,3-ジメトキシ-1,1,3,3-テトラフェニルジシロキサン、1,1,3,3-テトラメチル-1,3-ジフェニルジシロキサン、1,3-ジメチル-1,3-ジフェニル-1,3-ジビニルジシロキサン、2,4,6,8-テトラメチル-2,4,6,8-テトラビニルシクロテトラシロキサン、1,1,1,3,5,5,5,-ヘプタメチル-3-(3-グリシドロキシプロピル)トリシロキサン、1,3,5-トリス(3,3,3-トリフルオロプロピル)-1,3,5-トリメチルシクロトリシロキサン、1,1,1,3,5,5,5,-ヘプタメチル-3-[(トリメチルシリル)オキシ]トリシロキサン、1,3,-ビス[2-(7-オキサビシクロ[4.1.0]ヘプタン-3-イル)エチル]-1,1,3,3,-テトラメチルジシロキサン、1,1,1,5,5,5-ヘキサメチル-3-[(トリメチルシリル)オキシ]-3-ビニルトリシロキサン、3-[[ジメチル(ビニル)シリル]オキシ]-1,1,5,5,-テトラメチル-3-フェニル-1,5-ビニルトリシロキサン、オクタビニルオクタシルセスキオキサン、オクタフェニルオクタシルセスキオキサン等が挙げられる。
シランカップリング剤としては、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、2-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、3-グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、3-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3-グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、3-グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、p-スチリルトリメトキシシラン、3-メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、3-メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3-メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、3-メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、3-アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、N-2-(アミノエチル)-3-アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N-2-(アミノエチル)-3-アミノプロピルトリメトキシシラン、3-アミノプロピルトリメトキシシラン、3-アミノプロピルトリエトキシシラン、3-トリエトキシシリル-N-(1,3-ジメチル-ブチリデン)プロピルアミン、N-フェニル-3-アミノプロピルトリメトキシシラン、トリス-(トリメトキシシリルプロピル)イソシアヌレート、3-ウレイドプロピルトリアルコキシシラン、3-メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、3-メルカプトプロピルトリメトキシシラン、3-イソシアネートプロピルトリエトキシシラン、3-トリメトキシシリルプロピルコハク酸無水物等が挙げられる。
シラン化合物又はシランカップリング剤により表面処理されたシリカ粒子は、シリカ粒子表面の水酸性基残基を更に疎水化するために、3-メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、トリメトキシフェニルシラン等のシラン化合物などを用いて表面処理し、更に疎水化させてもよい。
表面処理されたシリカ粒子は、接着剤組成物を回路接続用接着剤フィルムとして用いた際に、回路接続用接着剤フィルムを圧着するときに、流動性を制御しやすい観点、圧着後の接続構造体の機械的物性及び耐水性を向上させる観点から、シリカとトリメトキシオクチルシランとの反応生成物(加水分解生成物)、シリカとジメチルシロキサンとの反応生成物、二酸化ケイ素又はシリカとジクロロ(ジメチル)シランとの反応生成物、シリカとビス(トリメチルシリル)アミンの反応生成物(加水分解生成物)、及びシリカとヘキサメチルジシラザンの反応生成物からなる群より選ばれる少なくとも一種を含んでよく、シリカとトリメトキシオクチルシランとの反応生成物、及び、シリカとビス(トリメチルシリル)アミンの反応生成物からなる群より選ばれる少なくとも一種を含んでもよい。
充填材の含有量は、接着剤組成物の全質量を基準として、5質量%以上、10質量%以上、又は15質量%以上であってよい。充填材の含有量は、接着剤組成物の全質量を基準として、50質量%以下、30質量%以下、又は20質量%以下であってよい。
充填材の含有量は、カチオン重合性化合物100質量部を基準として、10質量部以上、25質量部以上、又は40質量部以上であってよい。充填材の含有量は、カチオン重合性化合物100質量部を基準として、100質量部以下、60質量部以下、又は40質量部以下であってよい。
接着剤組成物が充填材を含有する場合、接着剤組成物における硬化剤Aの含有量は、充填材100質量部を基準として、5質量部以上、8質量部以上、10質量部以上、12質量部以上、14質量部以上、16質量部以上、18質量部以上、又は20質量部以上であってもよい。接着剤組成物における硬化剤Aの含有量は、充填材100質量部を基準として、120質量部以下、100質量部以下、70質量部以下、60質量部以下、50質量部以下、40質量部以下、又は30質量部以下であってもよい。
[硬化抑制剤]
接着剤組成物は、硬化抑制剤を更に含有してもよい。硬化抑制剤としては、例えば、ラクタム環を有するアミドが挙げられる。接着剤組成物がラクタム環を有するアミドを含有することで、接着剤組成物が空気に触れた状態で保管されても優れた接着性を維持しやすくなり、接着剤組成物により部材同士の接続した後、接続構造体が高温高湿環境下(例えば85℃、85%RH)に長期間さらされた場合でも接続信頼性を確保しやすくなる。
接着剤組成物は、硬化抑制剤を更に含有してもよい。硬化抑制剤としては、例えば、ラクタム環を有するアミドが挙げられる。接着剤組成物がラクタム環を有するアミドを含有することで、接着剤組成物が空気に触れた状態で保管されても優れた接着性を維持しやすくなり、接着剤組成物により部材同士の接続した後、接続構造体が高温高湿環境下(例えば85℃、85%RH)に長期間さらされた場合でも接続信頼性を確保しやすくなる。
ラクタム環を有するアミドは、ラクタム環を構成する炭素数が3~12であってもよい。ラクタム環を構成する炭素数は、接続構造体が高温高湿環境下(例えば85℃、85%RH)に長期間さらされた場合でも接続信頼性を確保しやすい観点から、3~10、3~8、3~7、又は3~6であってもよい。
ラクタム環を有するアミドは、ラクタム環に結合する官能基を有してよい。官能基としては、カルボキシ基、カルボン酸塩基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アルキル基、エステル基、スルホ基、スルホン酸塩基、カルボニル基、アミノ基、アミド基、カルボキサミド基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子等が挙げられる。
ラクタム環を有するアミドは、接着剤組成物が空気に触れた状態で保管されても優れた接着性を維持しやすい観点、及び接続構造体が高温高湿環境下(例えば85℃、85%RH)に長期間さらされた場合でも接続信頼性を確保しやすい観点から、2-アゼチジノン、2-ピロリジノン(2-ピロリドン)、2-ピペリジノン、ε-カプロラクタム、カプリロラクタム、ラウロラクタム(ω-ラウリンラクタム)からなる群より選ばれる少なくとも一種を含んでよく、ε-カプロラクタムを含んでよい。
ラクタム環を有するアミドの含有量は、接着剤組成物が空気に触れた状態で保管されても優れた接着性を維持しやすい観点、及び接続構造体が高温高湿環境下(例えば85℃、85%RH)に長期間さらされた場合でも接続信頼性を確保しやすい観点から、接着剤組成物の全質量を基準として、0.001質量%以上、0.003質量%以上、又は0.005質量%以上であってもよく、2質量%以下、1質量%以下、又は0.8質量%以下であってもよい。これらの観点から、ラクタム環を有するアミドの含有量は、接着剤組成物の全質量を基準として、0.001~2質量%、0.003~1質量%、0.005~0.8質量%であってもよい。
ラクタム環を有するアミドの含有量は、カチオン重合性化合物100質量部を基準として、0.001質量部以上、0.005質量部以上、又は0.01質量部以上であってよい。ラクタム環を有するアミドの含有量は、カチオン重合性化合物100質量部を基準として、1質量部以下、0.5質量部以下、又は0.1質量部以下であってよい。
接着剤組成物がラクタム環を有するアミドを含有する場合、接着剤組成物における硬化剤Aの含有量は、ラクタム環を有するアミド0.01質量部を基準として、1質量部以上、2質量部以上、又は3質量部以上であってもよい。接着剤組成物における硬化剤Aの含有量は、ラクタム環を有するアミド0.01質量部を基準として、20質量部以下、10質量部以下、5質量部以下、又は4質量部以下であってもよい。接着剤組成物における硬化剤Aの含有量は、ラクタム環を有するアミド0.01質量部を基準として、1~20質量部、2~10質量部、又は3~5質量部であってもよい。
[その他の成分]
接着剤組成物は、上記の成分以外の他の成分を更に含有してよい。他の成分としては、安定化剤、着色剤、酸化防止剤、溶媒、硬化剤A以外の硬化剤等を含有してよい。接着剤組成物は、ラジカル重合性化合物と、ラジカル重合開始剤とを更に含有してよい。
接着剤組成物は、上記の成分以外の他の成分を更に含有してよい。他の成分としては、安定化剤、着色剤、酸化防止剤、溶媒、硬化剤A以外の硬化剤等を含有してよい。接着剤組成物は、ラジカル重合性化合物と、ラジカル重合開始剤とを更に含有してよい。
ラジカル重合性化合物としては、アクリル系化合物が挙げられる。アクリル系化合物としては、例えば、(メタ)アクリル酸化合物、(メタ)アクリレート化合物、及びこれらのイミド化合物が挙げられる。これらはモノマー、オリゴマーいずれの状態で用いてもよく、モノマーとオリゴマーとを併用してもよい。ラジカル重合性化合物は一種を単独で用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。
アクリル系化合物の具体例としては、例えば、メチルアクリレート、エチルアクリレート、イソプロピルアクリレート、イソブチルアクリレート等のアルキル(メタ)アクリレート化合物;エチレングリコールジアクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、テトラメチロールメタンテトラアクリレート等のポリオールポリ(メタ)アクリレート化合物;2-ヒドロキシ-1,3-ジアクリロキシプロパン、2,2-ビス[4-(アクリロキシメトキシ)フェニル]プロパン、2,2-ビス[4-(アクリロキシポリエトキシ)フェニル]プロパン等のアリールオキシ-ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート化合物;ジシクロペンテニルアクリレート、トリシクロデカニルアクリレート、トリス(アクリロイロキシエチル)イソシアヌレート等が挙げられる。
ラジカル重合開始剤は、光又は熱により遊離ラジカルを発生するものであってよい。ラジカル重合開始剤としては、有機過酸化物、アゾ系化合物等が挙げられる。有機過酸化物としては、パーオキシエステル、ジアルキルパーオキサイド、ジアシルパーオキサイド、パーオキシジカーボネート、パーオキシケタール、ハイドロパーオキサイド、シリルパーオキサイド等が挙げられる。ラジカル重合開始剤は一種を単独で用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。
パーオキシエステルとしては、クミルパーオキシネオデカノエート、1,1,3,3-テトラメチルブチルパーオキシネオデカノエート、1-シクロヘキシル-1-メチルエチルパーオキシネオデカノエート、t-ヘキシルパーオキシネオデカノエート、t-ブチルパーオキシピバレート、1,1,3,3-テトラメチルブチルパーオキシ-2-エチルヘキサノエート、2,5-ジメチル-2,5-ジ(2-エチルヘキサノイルパーオキシ)ヘキサン、1-シクロヘキシル-1-メチルエチルパーオキシ-2-エチルヘキサノエート、L-ヘキシルパーオキシ-2-エチルヘキサノエート、L-ブチルパーオキシ-2-エチルヘキサノエート、t-ブチルパーオキシイソブチレート、1,1-ビス(t-ブチルパーオキシ)シクロヘキサン、t-ヘキシルパーオキシイソプロピルモノカーボネート、t-ブチルパーオキシ-3,5,5-トリメチルヘキサノエート、t-ブチルパーオキシラウレート、2,5-ジメチル-2,5-ジ(m-トルオイルパーオキシ)ヘキサン、t-ブチルパーオキシイソプロピルモノカーボネート、t-ブチルパーオキシ-2-エチルヘキシルモノカーボネート、t-ヘキシルパーオキシベンゾエート、t-ブチルパーオキシアセテート等が挙げられる。
ジアルキルパーオキサイドとしては、α,α’-ビス(t-ブチルパーオキシ)ジイソプロピルベンゼン、ジクミルパーオキサイド、2,5-ジメチル-2,5-ジ(t-ブチルパーオキシ)ヘキサン、t-ブチルクミルパーオキサイド等が挙げられる。ハイドロパーオキサイドとしては、ジイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイド等が挙げられる。
ジアシルパーオキサイドとしては、イソブチルパーオキサイド、2,4-ジクロロベンゾイルパーオキサイド、3,5,5-トリメチルヘキサノイルパーオキサイド、オクタノイルパーオキサイド、ラウロイルパーオキサイド、ステアロイルパーオキサイド、スクシニックパーオキサイド、ベンゾイルパーオキシトルエン、ベンゾイルパーオキサイド等が挙げられる。
パーオキシジカーボネートとしては、ジ-n-ブロピルパーオキシジカーボネート、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ビス(4-t-ブチルシクロヘキシル)パーオキシジカーボネート、ジ-2-エトキシメトキシパーオキシジカーボネート、ジ(2-エチルヘキシルパーオキシ)ジカーボネート、ジメトキシブチルパーオキシジカーボネート、ジ(3-メチル-3-メトキシブチルパーオキシ)ジカーボネート等が挙げられる。
パーオキシケタールの具体例としては、1,1-ビス(t-ヘキシルパーオキシ)-3,3,5-トリメチルシクロヘキサン、1,1-ビス(t-ヘキシルパーオキシ)シクロヘキサン、1,1-ビス(t-ブチルパーオキシ)-3,3,5-トリメチルシクロヘキサン、1、1-(t-ブチルパーオキシ)シクロドデカン、2,2-ビス(t-ブチルパーオキシ)デカン等が挙げられる。
シリルパーオキサイドの具体例としては、t-ブチルトリメチルシリルパーオキサイド、ビス(t-ブチル)ジメチルシリルパーオキサイド、t-ブチルトリビニルシリルパーオキサイド、ビス(t-ブチル)ジビニルシリルパーオキサイド、トリス(t-ブチル)ビニルシリルパーオキサイド、t-ブチルトリアリルシリルパーオキサイド、ビス(t-ブチル)ジアリルシリルパーオキサイド、トリス(t-ブチル)アリルシリルパーオキサイド等が挙げられる。
接着剤組成物において、窒素雰囲気下、昇温速度10℃/分、測定温度範囲40~300℃の条件で示差走査熱量測定(DSC)を行った際に、複数の吸熱ピークが発生してもよく、1つの吸熱ピークが発生してもよい。複数の吸熱ピークが発生する場合、最初に発生する吸熱ピーク(第一ピーク)と、2番目に発生する吸熱ピーク(第二ピーク)との面積比(第一ピーク/第二ピーク)は、2以上、3以上、又は5以上であってもよく、20以下、17以下、又は15以下であってもよい。
接着剤組成物において、窒素雰囲気下、昇温速度10℃/分、測定温度範囲40~300℃の条件で示差走査熱量測定(DSC)を行った際に、最初に発生する吸熱ピーク(第一ピーク)の面積から算出される発熱量は、50J/g以上、80J/g以上、又は100J/g以上であってもよく、400J/g以下、350J/g以下、又は300J/g以下であってもよい。
接着剤組成物を40℃で15時間熱処理を行った際の反応率は、10%以下であってもよい。反応率は、示差走査熱量測定(DSC)を使用し、最初に発生する吸熱ピーク(第一ピーク)から、以下の式により算出した。
反応率(%)=100×(1-b/a)
式中、a及びbは以下の通りである。
a:未反応物の総発熱量(単位:J/g)
b:熱処理後反応物の総発熱量(単位:J/g)
反応率(%)=100×(1-b/a)
式中、a及びbは以下の通りである。
a:未反応物の総発熱量(単位:J/g)
b:熱処理後反応物の総発熱量(単位:J/g)
接着剤組成物を180℃で1時間加熱して得られる反応物の測定温度300℃における弾性率は0.01GPa以上、0.05GPa以上、又は0.1GPa以上であってもよく、5GPa以下、3GPa以下、又は1GPa以下であってもよい。測定温度300℃における弾性率とは、接着剤組成物を100~200μmの厚さになるようラミネートし、180℃の恒温槽で1時間加熱することにより、評価用の硬化フィルムを作製し、硬化フィルムを動的粘弾性測定装置(例えば、株式会社ユービーエム製のE4000)を用いて、昇温速度10℃/分の条件で、40~350℃までDMA測定を行ったときの、300℃における貯蔵弾性率を意味する。
<回路接続用接着剤フィルム>
接着剤組成物は、フィルム状であってよい。すなわち、本開示の他の一実施形態は、カチオン重合性化合物と、硬化剤Aと、を含有する、回路接続用接着剤フィルムである。回路接続用接着剤フィルムは、導電粒子を含有していてもよい。
接着剤組成物は、フィルム状であってよい。すなわち、本開示の他の一実施形態は、カチオン重合性化合物と、硬化剤Aと、を含有する、回路接続用接着剤フィルムである。回路接続用接着剤フィルムは、導電粒子を含有していてもよい。
回路接続用接着剤フィルムにおけるカチオン重合性化合物の含有量は、回路接続用接着剤フィルムの硬化性を担保する観点から、回路接続用接着剤フィルムの全質量を基準として、10質量%以上、20質量%以上、25質量%以上、又は30質量%以上であってよい。回路接続用接着剤フィルムにおけるカチオン重合性化合物の含有量は、回路接続用接着剤フィルムの形成性を担保する観点から、回路接続用接着剤フィルムの全質量を基準として、70質量%以下、50質量%以下、40質量%以下、又は35質量%以下であってよい。これらの観点から、回路接続用接着剤フィルムにおけるカチオン重合性化合物の含有量は、回路接続用接着剤フィルムの全質量を基準として、10~70質量%であってよい。
回路接続用接着剤フィルムにおける硬化剤Aの含有量は、硬化反応を充分に促進させる観点から、回路接続用接着剤フィルムの全質量を基準として、1質量%以上、2質量%以上、又は3質量%以上であってもよい。回路接続用接着剤フィルムにおける硬化剤Aの含有量は、硬化物の物性を向上させる観点から、回路接続用接着剤フィルムの全質量を基準として、20質量%以下、17質量%以下、又は15質量%以下であってもよい。これらの観点から、回路接続用接着剤フィルムにおける硬化剤Aの含有量は、回路接続用接着剤フィルムの全質量を基準として、1~20質量%、2~17質量%、又は3~15質量%であってもよい。回路接続用接着剤フィルムにおける硬化剤Aの含有量は、回路接続用接着剤フィルムの全質量を基準として、4質量%以上、4.5質量%以上、又は5質量%以上であってもよく、13質量%以下、11質量%以下、9質量%以下、7質量%以下、又は5質量%以下であってもよい。
回路接続用接着剤フィルムにおける硬化剤Aの含有量は、硬化反応を充分に促進させる観点から、導電粒子を除く回路接続用接着剤フィルムの全質量を基準として、1質量%以上、3質量%以上、又は5質量%以上であってもよい。回路接続用接着剤フィルムにおける硬化剤Aの含有量は、硬化物の物性を向上させる観点から、導電粒子を除く回路接続用接着剤フィルムの全質量を基準として、20質量%以下17質量%以下、又は15質量%以下であってもよい。これらの観点から、回路接続用接着剤フィルムにおける硬化剤Aの含有量は、導電粒子を除く回路接続用接着剤フィルムの全質量を基準として、1~20質量%、3~17質量%、又は5~15質量%であってもよい。回路接続用接着剤フィルムにおける硬化剤Aの含有量は、導電粒子を除く回路接続用接着剤フィルムの全質量を基準として、4質量%以上、4.5質量%以上、又は5質量%以上であってもよく、13質量%以下、11質量%以下、9質量%以下、7質量%以下、又は5質量%以下であってもよい。
回路接続用接着剤フィルムにおける硬化剤Aの含有量は、硬化反応を充分に促進させる観点から、導電粒子及び充填材を除く回路接続用接着剤フィルムの全質量を基準として、1質量%以上、3質量%以上、又は5質量%以上であってもよい。回路接続用接着剤フィルムにおける硬化剤Aの含有量は、硬化物の物性を向上させる観点から、導電粒子及び充填材を除く回路接続用接着剤フィルムの全質量を基準として、30質量%以下、27質量%以下、25質量%以下、22質量%以下、又は20質量%以下であってもよい。これらの観点から、回路接続用接着剤フィルムにおける硬化剤Aの含有量は、導電粒子及び充填材を除く回路接続用接着剤フィルムの全質量を基準として、1~30質量%、3~27質量%、又は5~20質量%であってもよい。回路接続用接着剤フィルムにおける硬化剤Aの含有量は、導電粒子及び充填材を除く回路接続用接着剤フィルムの全質量を基準として、6質量%以上、7質量%以上、又は7.5質量%以上であってもよく、18質量%以下、16質量%以下、14質量%以下、12質量%以下、10質量%以下、又は8質量%以下であってもよい。
導電粒子は、回路接続用接着剤フィルムの平面視において、所定のパターンで並んでいてもよい。例えば、導電粒子は、回路接続用接着剤フィルムの平面視において規則的に配置されていてもよく、回路接続用接着剤フィルムの平面視において規則的且つ略等間隔で配置されていてもよい。導電粒子を配置する位置及び個数は、例えば、接続すべき電極の形状、サイズ及びパターン等に応じて、設定することができる。複数の導電粒子の少なくとも一部が所定のパターンで並んでいることは、例えば、回路接続用接着剤フィルムの主面に対して上方より電子顕微鏡等を用いて観察することにより確認することができる。導電粒子を回路接続用接着剤フィルムの平面視において規則的に配置する方法としては、例えば、表面に複数の凹部を有し、当該凹部が所定のパターン(例えば、回路部材の電極パターンに対応するパターン)で規則的に配置されている基体を用意し、凹部に導電粒子を配置した後、導電粒子を接着剤フィルムに転写することが挙げられる。
回路接続用接着剤フィルムにおける導電粒子の粒子密度は、安定した接続抵抗が得られる観点から、100個/mm2以上、1000個/mm2以上、又は3000個/mm2以上であってよい。回路接続用接着剤フィルムにおける導電粒子の粒子密度は、隣り合う電極間の絶縁性を確保する観点から、100000個/mm2以下、50000個/mm2以下、又は30000個/mm2以下であってよい。これらの観点から、回路接続用接着剤フィルムにおける導電粒子の粒子密度は、100~100000個/mm2、1000~50000個/mm2、又は3000~30000個/mm2であってよい。
導電粒子の含有量は、回路接続用接着剤フィルムの全質量を基準として、10質量%以上、20質量%以上、又は25質量%以上であってよい。導電粒子の含有量は、回路接続用接着剤フィルムの全質量を基準として、50質量%以下、40質量%以下、又は30質量%以下であってよい。
回路接続用接着剤フィルムにおける熱可塑性樹脂の含有量は、回路接続用接着剤フィルムの全質量を基準として、5質量%以上、10質量%以上、又は15質量%以上であってよい。回路接続用接着剤フィルムにおける熱可塑性樹脂の含有量は、回路接続用接着剤フィルムの全質量を基準として、40質量%以下、30質量%以下、又は20質量%以下であってよい。
回路接続用接着剤フィルムにおけるカップリング剤の含有量は、回路接続用接着剤フィルムの全質量を基準として、0.5質量%以上、1質量%以上、又は1.5質量%以上であってよい。回路接続用接着剤フィルムにおけるカップリング剤の含有量は、回路接続用接着剤フィルムの全質量を基準として、10質量%以下、5質量%以下、又は2質量%以下であってよい。
回路接続用接着剤フィルムにおける充填材の含有量は、回路接続用接着剤フィルムの全質量を基準として、5質量%以上、10質量%以上、又は12質量%以上であってよい。回路接続用接着剤フィルムにおける充填材の含有量は、回路接続用接着剤フィルムの全質量を基準として、30質量%以下、20質量%以下、又は15質量%以下であってよい。
回路接続用接着剤フィルムにおける各成分のカチオン重合性化合物100質量部を基準とした含有量は、上記の接着剤組成物における各成分のカチオン重合性化合物100質量部を基準とした含有量と同じ範囲内であってよい。
回路接続用接着剤フィルムは、単層であってよく、複数の層が積層された多層構造を有するものであってもよい。回路接続用接着剤フィルムが多層構造を有する場合、回路接続用接着剤フィルムは、例えば、カチオン重合性化合物と、硬化剤Aとを含有する第一の接着剤層、及び第一の接着剤層以外の第二の接着剤層を備えてよい。すなわち、回路接続用接着剤フィルムは、第一の接着剤層と、第一の接着剤層上に積層された第二の接着剤層と、を備えていてもよい。第一の接着剤層及び第二の接着剤層の少なくとも一方は、カチオン重合性化合物と、硬化剤Aと、導電粒子とを含有してもよい。回路接続用接着剤フィルムが多層構造を有する場合、各層における上記の各成分の含有量は、各層の全質量を基準として、上記の含有量の範囲内であってもよく、各層の合計質量を基準として、上記の含有量の範囲内であってもよい。
回路接続用接着剤フィルムは、成分の種類、含有量等が異なる複数の領域を有するものであってもよい。回路接続用接着剤フィルムは、例えば、第一の領域と、第一の領域上に配置された第二の領域とを備えていてもよく、第一の領域がカチオン重合性化合物と、硬化剤Aを含有する領域であってよい。すなわち、回路接続用接着剤フィルムには、カチオン重合性化合物と、硬化剤Aとを含有する第一の接着剤組成物から形成される領域である第一の領域と、第一の領域上に配置された第二の接着剤組成物から形成される領域である第二の領域とが存在してもよい。回路接続用接着剤フィルムが複数の領域を有する場合、各領域における上記の各成分の含有量は、各領域の全質量を基準として、上記の含有量の範囲内であってもよく、各領域の合計質量を基準として、上記の含有量の範囲内であってもよい。
回路接続用接着剤フィルムは、基材(例えばPETフィルム)等の上に設けられていてもよい。基材付きの回路接続用接着剤フィルムは、例えば、導電粒子を含有する接着剤組成物を、ナイフコーター、ロールコーター、アプリケーター、コンマコーター、ダイコーター等を用いて基材上に塗布して作製することができる。
図1は、一実施形態に係る回路接続用接着剤フィルムを示す模式断面図である。図1に示すように、回路接続用接着剤フィルム1は、一実施形態において、接着剤成分2と、接着剤成分2中に分散された導電粒子3とからなる単層で構成されている。一実施形態において、接着剤成分2は、カチオン重合性化合物と、硬化剤Aとを少なくとも含有する。回路接続用接着剤フィルム1は、未硬化の状態であってよく、一部が硬化している状態であってもよい。
回路接続用接着剤フィルム1の厚さは、例えば、3μm以上又は10μm以上であってよく、30μm以下又は20μm以下であってよい。
一実施形態において、回路接続用接着剤フィルムは二以上の層を有する多層構造であってよく、例えば、図2に示すように、回路接続用接着剤フィルム1は、導電粒子3Aを含む層(接着剤成分2Aと、接着剤成分2A中に分散された導電粒子3Aとからなる第一の接着剤層)1Aと、導電粒子を含まない層(接着剤成分2Bからなる第二の接着剤層)1Bとを備える二層構造であってよい。この場合、第一の接着剤層1Aは、カチオン重合性化合物と、硬化剤Aと、導電粒子と、を含有する接着剤組成物(第一の接着剤組成物)からなる層であってよい。第二の接着剤層1Bは、カチオン重合性化合物と、硬化剤Aと、を含有する接着剤組成物(第二の接着剤組成物)からなる層であってよい。第二の接着剤層1Bが含有する各成分の種類、含有量等は、第一の接着剤層1Aと同じであってよく、異なっていてもよい。回路接続用接着剤フィルム1の第一の接着剤層1A及び第二の接着剤層1Bは、それぞれ未硬化の状態であってよく、一部が硬化している状態であってもよい。
第一の接着剤層1Aの厚さは、例えば、3μm以上又は5μm以上であってよく、15μm以下又は10μm以下であってよい。第二の接着剤層1Bの厚さは、例えば、3μm以上又は10μm以上であってよく、20μm以下又は15μm以下であってよい。第一の接着剤層1Aの厚さは、第二の接着剤層1Bの厚さと同じであってよく、異なっていてもよい。第一の接着剤層1Aの厚さと第二の接着剤層1Bの厚さとの比(第一の接着剤層1Aの厚さ/第二の接着剤層1Bの厚さ)は、0.1以上又は0.3以上であってよく、1.5以下又は0.5以下であってよい。
上記の回路接続用接着剤フィルムは、異方導電性接着剤フィルム(異方導電フィルム)であってもよく、異方導電性を有しない導電性接着剤フィルムであってもよい。
<接続構造体>
本開示の他の実施形態は、第一の電極を有する第一の回路部材と、第二の電極を有する第二の回路部材と、第一の回路部材及び第二の回路部材の間に配置され、第一の電極及び第二の電極を互いに電気的に接続する接続部と、を備え、接続部が、上記の回路接続用接着剤フィルムの硬化物を含む、接続構造体である。
本開示の他の実施形態は、第一の電極を有する第一の回路部材と、第二の電極を有する第二の回路部材と、第一の回路部材及び第二の回路部材の間に配置され、第一の電極及び第二の電極を互いに電気的に接続する接続部と、を備え、接続部が、上記の回路接続用接着剤フィルムの硬化物を含む、接続構造体である。
図3は、接続構造体の一実施形態を示す模式断面図である。図3に示すように、構造体10は、相互に対向する第一の回路部材4及び第二の回路部材5と、第一の回路部材4及び第二の回路部材5の間において第一の回路部材4及び第二の回路部材5を接続する接続部6と、を備えている。
第一の回路部材4は、第一の回路基板41と、第一の回路基板41の主面41a上に形成された第一の電極42とを備えている。第二の回路部材5は、第二の回路基板51と、第二の回路基板51の主面51a上に形成された第二の電極52とを備えている。
第一の回路部材4及び第二の回路部材5は、電気的接続を必要とする電極が形成された部材であれば特に制限はない。電極が形成された部材(回路部材等)としては、半導体、ガラス、セラミック等の無機基板;TCP、FPC、COF等に代表されるポリイミド基板;ポリカーボネート、ポリエステル、ポリエーテルスルホン等のフィルム上に電極を形成した基板;プリント配線板などが用いられ、これらのうちの複数を組み合わせて用いてもよい。
接続部6は、回路接続用接着剤フィルム1の硬化物を含み、接着剤成分2の硬化物である絶縁性物質7と、導電粒子3とを含有している。導電粒子3は、対向する第一の電極42と第二の電極52との間のみならず、第一の回路基板41の主面41aと第二の回路基板51の主面51aとの間に配置されていてもよい。構造体10においては、第一の電極42及び第二の電極52が、導電粒子3を介して電気的に接続されている。すなわち、導電粒子3が第一の電極42及び第二の電極52の双方に接触している。
構造体10においては、上述したように、対向する第一の電極42と第二の電極52とが導電粒子3を介して電気的に接続されている。このため、第一の電極42及び第二の電極52間の接続抵抗が充分に低減される。したがって、第一の電極42及び第二の電極52間の電流の流れを円滑にすることが可能であり、第一の回路部材4及び第二の回路部材5が有する機能を充分に発揮させることができる。
<接続構造体の製造方法>
本開示の他の実施形態は、第一の電極を有する第一の回路部材と、第二の電極を有する第二の回路部材との間に、上記の回路接続用接着剤フィルムを介在させ、第一の回路部材及び第二の回路部材を熱圧着して、第一の電極及び第二の電極を互いに電気的に接続する工程を備える、接続構造体の製造方法である。
本開示の他の実施形態は、第一の電極を有する第一の回路部材と、第二の電極を有する第二の回路部材との間に、上記の回路接続用接着剤フィルムを介在させ、第一の回路部材及び第二の回路部材を熱圧着して、第一の電極及び第二の電極を互いに電気的に接続する工程を備える、接続構造体の製造方法である。
図4は、接続構造体の製造方法の一実施形態を示す模式断面図である。図4(a)に示されるように、まず、第一の回路部材4と、回路接続用接着剤フィルム1とを用意する。次に、回路接続用接着剤フィルム1を第一の回路部材4の主面41a上に配置する。回路接続用接着剤フィルム1が基材(図示せず)上に積層されている場合には、当該基材の回路接続用接着剤フィルム1側を第一の回路部材4に向けるようにして、積層体を第一の回路部材4上に配置する。回路接続用接着剤フィルム1が図2に示されるように第一の接着剤層1Aと第二の接着剤層1Bとを有する場合、対向する電極間に捕捉される導電粒子数を向上させる観点から、導電粒子を含む接着剤層(第一の接着剤層1A)側を第一の回路部材4の主面41aと接するようにして配置することが好ましい。
そして、回路接続用接着剤フィルム1を、図4(a)の矢印A及びB方向に加圧し、回路接続用接着剤フィルム1を第一の回路部材4に仮接続する(図4(b)参照)。このとき、加圧と共に加熱を行ってもよい。
続いて、図4(c)に示すように、第一の回路部材4上に配置された回路接続用接着剤フィルム1上に、第二の電極52側を第一の回路部材4に向けるようにして(すなわち、第一の電極42と第二の電極52とが対向配置される状態にして、第一の回路部材4と、第二の回路部材5との間に、回路接続用接着剤フィルム1を介在させて)第二の回路部材5を更に配置する。回路接続用接着剤フィルム1が基材(図示せず)上に積層されている場合には、基材を剥離してから第二の回路部材5を回路接続用接着剤フィルム1上に配置する。
そして、回路接続用接着剤フィルム1を図4(c)の矢印A及びB方向に熱圧着する。これにより、回路接続用接着剤フィルム1が硬化され、第一の電極42及び第二の電極52を互いに電気的に接続する本接続が行われる。その結果、図3に示すような構造体10が得られる。
上記のようにして得られる構造体10においては、対向する第一の電極42及び第二の電極52の双方に導電粒子3を接触させることが可能であり、第一の電極42及び第二の電極52間の接続抵抗を充分に低減することができる。
回路接続用接着剤フィルム1を加熱しながら加圧することにより、第一の電極42及び第二の電極52間の距離を充分に小さくした状態で接着剤成分2が硬化して絶縁性物質7となり、第一の回路部材4と第二の回路部材5とが接続部6を介して強固に接続される。また、構造体10では、接着強度が充分に高い状態が長期間にわたって持続される。したがって、構造体10では、第一の電極42及び第二の電極52間の距離の経時的変化が充分に抑制され、第一の電極42及び第二の電極52間の電気特性の長期信頼性が優れる。
以下、実施例により本開示を具体的に説明する。但し、本開示は下記の実施例のみに限定されるものではない。
<回路接続用接着剤フィルムの作製>
表1に示す配合量(単位:質量部)で各成分を混合し、第一の接着剤層を形成する第一の接着剤組成物、及び第二の接着剤層を形成する第二の接着剤組成物を調製した。なお、表1中の各成分の詳細は以下のとおりであり、表中の各成分の配合量は不揮発分の配合量を表す。
・カチオン重合性化合物
A1:脂環式エポキシ樹脂(商品名:CEL8010,株式会社ダイセル製)
A2:オキセタン化合物(商品名:OXBP、宇部興産株式会社製)
A3:エポキシ樹脂(商品名:JER1007、三菱ケミカル株式会社製)
・硬化剤
B1:後述の合成例1で合成した硬化剤
B2:後述の合成例2で合成した硬化剤
・熱可塑性樹脂
C:後述の合成例3で合成したフェノキシ樹脂a
・カップリング剤
D:シランカップリング剤(3-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、信越化学工業株式会社製、商品名:KBM-403)
・充填材
E1:表面処理されたシリカ粒子(トリメトキシオクチルシランとシリカの加水分解生成物、Evonik Industries AG社製、商品名:アエロジルR805、有機溶媒で不揮発分の含有量を10質量%に希釈したものを使用)
E2:表面処理されたシリカ粒子(シリカとビス(トリメチルシリル)アミンとの加水分解生成物
・導電粒子
F:下記で作製した導電粒子
・硬化抑制剤
G:ε-カプロラクタム
表1に示す配合量(単位:質量部)で各成分を混合し、第一の接着剤層を形成する第一の接着剤組成物、及び第二の接着剤層を形成する第二の接着剤組成物を調製した。なお、表1中の各成分の詳細は以下のとおりであり、表中の各成分の配合量は不揮発分の配合量を表す。
・カチオン重合性化合物
A1:脂環式エポキシ樹脂(商品名:CEL8010,株式会社ダイセル製)
A2:オキセタン化合物(商品名:OXBP、宇部興産株式会社製)
A3:エポキシ樹脂(商品名:JER1007、三菱ケミカル株式会社製)
・硬化剤
B1:後述の合成例1で合成した硬化剤
B2:後述の合成例2で合成した硬化剤
・熱可塑性樹脂
C:後述の合成例3で合成したフェノキシ樹脂a
・カップリング剤
D:シランカップリング剤(3-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、信越化学工業株式会社製、商品名:KBM-403)
・充填材
E1:表面処理されたシリカ粒子(トリメトキシオクチルシランとシリカの加水分解生成物、Evonik Industries AG社製、商品名:アエロジルR805、有機溶媒で不揮発分の含有量を10質量%に希釈したものを使用)
E2:表面処理されたシリカ粒子(シリカとビス(トリメチルシリル)アミンとの加水分解生成物
・導電粒子
F:下記で作製した導電粒子
・硬化抑制剤
G:ε-カプロラクタム
<合成例1>
(N,N-ジメチル,N-(4-メトキシベンジル)アニリニウム・テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートの合成)
[工程1]
マグネチックスターラー上にスターラーチップを入れた200mL三角フラスコを準備し、脱水アセトン100mL(富士フイルム和光純薬株式会社製)と、4-メトキシベンジルクロリド3.11g(20mmol、富士フイルム和光純薬株式会社製)、及びヨウ化ナトリウム6.00g(40mmol、富士フイルム和光純薬株式会社製)を溶解し、室温で2時間攪拌した。攪拌後の沈殿物をろ過し後、ろ液をヘキサン100mL(富士フイルム和光純薬製)と水50mLとでそれぞれ3回洗浄し、有機層に硫酸ナトリウム20g(富士フイルム和光純薬株式会社製)を加えて脱水した。有機溶剤を留去することにより、薄黄色液体として、4.61g(収率99%)の4-メトキシベンジルヨーダイドを得た。
(N,N-ジメチル,N-(4-メトキシベンジル)アニリニウム・テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートの合成)
[工程1]
マグネチックスターラー上にスターラーチップを入れた200mL三角フラスコを準備し、脱水アセトン100mL(富士フイルム和光純薬株式会社製)と、4-メトキシベンジルクロリド3.11g(20mmol、富士フイルム和光純薬株式会社製)、及びヨウ化ナトリウム6.00g(40mmol、富士フイルム和光純薬株式会社製)を溶解し、室温で2時間攪拌した。攪拌後の沈殿物をろ過し後、ろ液をヘキサン100mL(富士フイルム和光純薬製)と水50mLとでそれぞれ3回洗浄し、有機層に硫酸ナトリウム20g(富士フイルム和光純薬株式会社製)を加えて脱水した。有機溶剤を留去することにより、薄黄色液体として、4.61g(収率99%)の4-メトキシベンジルヨーダイドを得た。
[工程2]
マグネチックスターラー上にスターラーチップを入れた200mL三角フラスコを準備し、ヘキサン100mL(富士フイルム和光純薬株式会社製)と、4-メトキシベンジルヨーダイド4.61g(19mmol、富士フイルム和光純薬株式会社製)と、を混合した。5mLのヘキサンに混合したN,N-ジメチルアニリン2.30g(19mmol、富士フイルム和光純薬株式会社製)を三角フラスコに滴下し、室温で30分攪拌した。攪拌後の反応物にメタノール50mL(富士フイルム和光純薬株式会社製)を投入し、メタノール層をヘキサン100mLで3回洗浄した後、メタノールを留去することにより、6.00g(収率85%)のN,N-ジメチル,N-(4-メトキシベンジル)アニリニウム・ヨーダイドを得た。
マグネチックスターラー上にスターラーチップを入れた200mL三角フラスコを準備し、ヘキサン100mL(富士フイルム和光純薬株式会社製)と、4-メトキシベンジルヨーダイド4.61g(19mmol、富士フイルム和光純薬株式会社製)と、を混合した。5mLのヘキサンに混合したN,N-ジメチルアニリン2.30g(19mmol、富士フイルム和光純薬株式会社製)を三角フラスコに滴下し、室温で30分攪拌した。攪拌後の反応物にメタノール50mL(富士フイルム和光純薬株式会社製)を投入し、メタノール層をヘキサン100mLで3回洗浄した後、メタノールを留去することにより、6.00g(収率85%)のN,N-ジメチル,N-(4-メトキシベンジル)アニリニウム・ヨーダイドを得た。
[工程3A]
マグネチックスターラー上にスターラーチップを入れた200mL三角フラスコを準備し、酢酸エチル50mLと、N,N-ジメチル,N-(4-メトキシベンジル)アニリニウムヨーダイド1.85g(5.0mmol)と、を混合した。三角フラスコにナトリウム・テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート10%水溶液38.61g(5.0mmol、株式会社日本触媒製、TE-PB-NA-10-W)を滴下し、室温で30分攪拌した。攪拌後の反応物を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液50mLで1回、水50mLで3回、飽和食塩水で1回洗浄し、有機層を硫酸ナトリウム20gで乾燥した。その後、有機溶剤を留去して、減圧乾燥することにより、N,N-ジメチル,N-(4-メトキシベンジル)アニリニウム・テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート2.16g(収率47%)を得た。
マグネチックスターラー上にスターラーチップを入れた200mL三角フラスコを準備し、酢酸エチル50mLと、N,N-ジメチル,N-(4-メトキシベンジル)アニリニウムヨーダイド1.85g(5.0mmol)と、を混合した。三角フラスコにナトリウム・テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート10%水溶液38.61g(5.0mmol、株式会社日本触媒製、TE-PB-NA-10-W)を滴下し、室温で30分攪拌した。攪拌後の反応物を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液50mLで1回、水50mLで3回、飽和食塩水で1回洗浄し、有機層を硫酸ナトリウム20gで乾燥した。その後、有機溶剤を留去して、減圧乾燥することにより、N,N-ジメチル,N-(4-メトキシベンジル)アニリニウム・テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート2.16g(収率47%)を得た。
<合成例2>
(N,N-ジメチル,N-(4-メトキシベンジル)アニリニウム・テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ガレートの合成)
上記の工程3Aのナトリウム・テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート10%水溶液を、ナトリウム・テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ガリウム酸ナトリウム水溶液に変更した以外は、合成例1と同様にして、N,N-ジメチル,N-(4-メトキシベンジル)アニリニウム・テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ガレートを合成した。
(N,N-ジメチル,N-(4-メトキシベンジル)アニリニウム・テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ガレートの合成)
上記の工程3Aのナトリウム・テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート10%水溶液を、ナトリウム・テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ガリウム酸ナトリウム水溶液に変更した以外は、合成例1と同様にして、N,N-ジメチル,N-(4-メトキシベンジル)アニリニウム・テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ガレートを合成した。
<合成例3>
<フェノキシ樹脂aの合成>
ジムロート冷却管と、塩化カルシウム管と、攪拌モーターに接続されたテフロン(登録商標)攪拌棒と、を装着した3000mLの3つ口フラスコ中で、4,4’-(9-フルオレニリデン)-ジフェノール45g(シグマアルドリッチジャパン株式会社製)及び3,3’,5,5’-テトラメチルビフェノールジグリシジルエーテル50g(商品名:YX-4000H、三菱ケミカル株式会社製)をN-メチルピロリドン1000mLに溶解して反応液とした。この反応液に炭酸カリウム21gを加え、マントルヒーターで110℃に加熱しながら3時間攪拌した。攪拌後の反応液を1000mLのメタノールが入ったビーカーに滴下し、吸引ろ過することによって生成した沈殿物をろ取した。ろ取した沈殿物をさらに300mLのメタノールで3回洗浄して、フェノキシ樹脂aを75g得た。得られたフェノキシ樹脂aの分子量を高速液体クロマトグラフ(東ソー株式会社製、GP8020、カラム:昭和電工マテリアルズ株式会社製Gelpack GL-A150S及びGLA160S、溶離液:テトラヒドロフラン、流速:1.0mL/分)を用いて測定したところ、ポリスチレン換算でMn=15769、Mw=38045、Mw/Mn=2.413であった。
<フェノキシ樹脂aの合成>
ジムロート冷却管と、塩化カルシウム管と、攪拌モーターに接続されたテフロン(登録商標)攪拌棒と、を装着した3000mLの3つ口フラスコ中で、4,4’-(9-フルオレニリデン)-ジフェノール45g(シグマアルドリッチジャパン株式会社製)及び3,3’,5,5’-テトラメチルビフェノールジグリシジルエーテル50g(商品名:YX-4000H、三菱ケミカル株式会社製)をN-メチルピロリドン1000mLに溶解して反応液とした。この反応液に炭酸カリウム21gを加え、マントルヒーターで110℃に加熱しながら3時間攪拌した。攪拌後の反応液を1000mLのメタノールが入ったビーカーに滴下し、吸引ろ過することによって生成した沈殿物をろ取した。ろ取した沈殿物をさらに300mLのメタノールで3回洗浄して、フェノキシ樹脂aを75g得た。得られたフェノキシ樹脂aの分子量を高速液体クロマトグラフ(東ソー株式会社製、GP8020、カラム:昭和電工マテリアルズ株式会社製Gelpack GL-A150S及びGLA160S、溶離液:テトラヒドロフラン、流速:1.0mL/分)を用いて測定したところ、ポリスチレン換算でMn=15769、Mw=38045、Mw/Mn=2.413であった。
<導電粒子の作製>
架橋ポリスチレン粒子の表面上に、層の厚さが0.15μmとなるようにニッケルからなる層を形成して、平均粒子径3.0μmの導電粒子を得た。
架橋ポリスチレン粒子の表面上に、層の厚さが0.15μmとなるようにニッケルからなる層を形成して、平均粒子径3.0μmの導電粒子を得た。
基材(PETフィルム)の上に第二の接着剤組成物を塗布して、基材上に第二の接着剤層を形成した。さらに、第二の接着剤層の上に第一の接着剤組成物を塗布して、第一の接着剤層を形成して、第一の接着剤層、第二の接着剤層、基材がこの順に積層した回路接続用接着剤フィルムを作製した。実施例1及び比較例1の各回路接続用接着剤フィルムの第一の接着剤層の厚さは7μmであり、第二の接着剤層の厚さは7μmであった。
<接続構造体の作製>
第一の回路部材として、無アルカリガラス基板(OA-11、日本電気硝子株式会社製、外形:38mm×28mm、厚さ:0.3mm)の表面に、AlNd(100nm)/Mo(50nm)/ITO(100nm)の配線パターン(パターン幅:19μm、電極間スペース:5μm)を形成したものを準備した。第二の回路部材として、バンプ電極を2列で千鳥状に配列したICチップ(外形:0.9mm×20.3mm、厚さ:0.3mm、バンプ電極の大きさ:70μm×12μm、バンプ電極間スペース:12μm、バンプ電極厚さ:8μm)を準備した。
第一の回路部材として、無アルカリガラス基板(OA-11、日本電気硝子株式会社製、外形:38mm×28mm、厚さ:0.3mm)の表面に、AlNd(100nm)/Mo(50nm)/ITO(100nm)の配線パターン(パターン幅:19μm、電極間スペース:5μm)を形成したものを準備した。第二の回路部材として、バンプ電極を2列で千鳥状に配列したICチップ(外形:0.9mm×20.3mm、厚さ:0.3mm、バンプ電極の大きさ:70μm×12μm、バンプ電極間スペース:12μm、バンプ電極厚さ:8μm)を準備した。
実施例及び比較例で得られた回路接続用接着剤フィルムを用いて接続構造体の作製を行った。まず、回路接続用接着剤フィルムの第一の接着剤層を第一の回路部材上に配置した。セラミックヒータからなるステージとツール(8mm×50mm)とから構成される熱圧着装置(株式会社大橋製作所製)を用いて、60℃、0.98MPa(10kgf/cm2)の条件で1秒間加熱及び加圧して、回路接続用接着剤フィルムを第一の回路部材に貼り付けた。次いで、回路接続用接着剤フィルムの第一の回路部材とは反対側の基材を剥離し、第一の回路部材のバンプ電極と第二の回路部材の回路電極との位置合わせを行った。次いで、ヒートツール(8mm×45mm)を用いて、緩衝材として厚さ50μmのPTFEシートを介して、60℃に加熱した台座上にて145℃で5秒間、60MPaにて加熱及び加圧することで、回路接続用接着剤フィルムの第二の接着剤層を第二の回路部材に貼り付けて、接続構造体を作製した。なお、温度は回路接続用接着剤フィルムの実測最高到達温度とし、圧力は第二の回路部材のバンプ電極が第一の回路部材に対向する面の合計面積に対して算出される値とした。
<DSC測定>
各実施例及び比較例で得られた回路接続用接着剤フィルムについて、示差走査熱量計(商品名:DSC2500、TAインスツルメントジャパン株式会社製)を使用して、窒素雰囲気下、昇温速度10℃/分、測定温度範囲40~300℃の条件で示差走査熱量測定(DSC)を行った。DSCの測定結果から最初に発生する吸熱ピークを第一ピーク、第一ピークの次に発生する吸熱ピークを第二ピークとし、第二ピークの有無と、第一ピークと第二ピークとの面積比(第一ピーク/第二ピーク)を算出した。また、第一ピークの面積から発熱量を算出した。算出結果を表2に示す。
各実施例及び比較例で得られた回路接続用接着剤フィルムについて、示差走査熱量計(商品名:DSC2500、TAインスツルメントジャパン株式会社製)を使用して、窒素雰囲気下、昇温速度10℃/分、測定温度範囲40~300℃の条件で示差走査熱量測定(DSC)を行った。DSCの測定結果から最初に発生する吸熱ピークを第一ピーク、第一ピークの次に発生する吸熱ピークを第二ピークとし、第二ピークの有無と、第一ピークと第二ピークとの面積比(第一ピーク/第二ピーク)を算出した。また、第一ピークの面積から発熱量を算出した。算出結果を表2に示す。
<反応率の評価>
各実施例及び比較例で得られた回路接続用接着剤フィルムを40℃の恒温槽に15時間保管した後、上記と同様にDSC測定を行い、測定した発熱量を用いて以下の式から反応率を算出した。反応率の評価は、反応率が10%未満を評価A、反応率が10%以上を評価Bとして評価した。評価結果を表2に示す。
反応率(%)=100×(1-b/a)
式中、a及びbは以下の通りである。
a:未反応物の総発熱量(単位:J/g)
b:熱処理後反応物の総発熱量(単位:J/g)
各実施例及び比較例で得られた回路接続用接着剤フィルムを40℃の恒温槽に15時間保管した後、上記と同様にDSC測定を行い、測定した発熱量を用いて以下の式から反応率を算出した。反応率の評価は、反応率が10%未満を評価A、反応率が10%以上を評価Bとして評価した。評価結果を表2に示す。
反応率(%)=100×(1-b/a)
式中、a及びbは以下の通りである。
a:未反応物の総発熱量(単位:J/g)
b:熱処理後反応物の総発熱量(単位:J/g)
<弾性率測定>
各実施例及び比較例で得られた接着剤組成物を用いて、第一の接着剤組成物で形成される層と第二の接着剤組成物で形成される層とが同じ厚さになるようにしつつ、合計100~200μmの厚さになるようにラミネートし、180℃のオーブンで1時間加熱することで、評価用の硬化フィルムを作製した。その後、硬化フィルムを株式会社ユービーエム製の動的粘弾性装置(商品名:E-4000)を用いて、昇温速度10℃/分の条件で40~350℃までDMA測定を行い、300℃における貯蔵弾性率を算出した。
各実施例及び比較例で得られた接着剤組成物を用いて、第一の接着剤組成物で形成される層と第二の接着剤組成物で形成される層とが同じ厚さになるようにしつつ、合計100~200μmの厚さになるようにラミネートし、180℃のオーブンで1時間加熱することで、評価用の硬化フィルムを作製した。その後、硬化フィルムを株式会社ユービーエム製の動的粘弾性装置(商品名:E-4000)を用いて、昇温速度10℃/分の条件で40~350℃までDMA測定を行い、300℃における貯蔵弾性率を算出した。
<接続抵抗の評価>
接続構造体を用いて、四端子測定法にて、14箇所の接続抵抗を測定し、高温高湿試験後の接続抵抗値の最大値(最大抵抗値)を評価した。高温高湿試験は、温度110℃湿度85%RH、温度85℃湿度85%RH、及び温度65℃湿度95%RHのそれぞれに設定した恒温恒湿槽にて接続構造体を250時間保管することにより行った。接続抵抗の測定にはマルチメータ(MLR21、ETAC社製)を用いた。接続抵抗の評価は、接続抵抗が1Ω未満を評価A、1Ω以上2Ω未満を評価B、2Ω以上を評価Cとして評価した。評価結果を表2に示す。
接続構造体を用いて、四端子測定法にて、14箇所の接続抵抗を測定し、高温高湿試験後の接続抵抗値の最大値(最大抵抗値)を評価した。高温高湿試験は、温度110℃湿度85%RH、温度85℃湿度85%RH、及び温度65℃湿度95%RHのそれぞれに設定した恒温恒湿槽にて接続構造体を250時間保管することにより行った。接続抵抗の測定にはマルチメータ(MLR21、ETAC社製)を用いた。接続抵抗の評価は、接続抵抗が1Ω未満を評価A、1Ω以上2Ω未満を評価B、2Ω以上を評価Cとして評価した。評価結果を表2に示す。
<人工汗液による耐腐食性の評価>
温度55℃湿度93%RHの恒温恒湿槽にて人工汗液に浸透させた接続構造体を72時間保管した後、接続構造体の配線部を顕微鏡で観察し、腐食の有無を確認した。配線部全体の面積に対して5%以上の腐食が確認できた場合、腐食が発生していると判断した。耐腐食性の評価は、5つの接続構造体において、各接続構造体の7箇所の配線部を顕微鏡で観察して、合計35箇所における腐食の発生率を算出した。算出結果を表2に示す。
温度55℃湿度93%RHの恒温恒湿槽にて人工汗液に浸透させた接続構造体を72時間保管した後、接続構造体の配線部を顕微鏡で観察し、腐食の有無を確認した。配線部全体の面積に対して5%以上の腐食が確認できた場合、腐食が発生していると判断した。耐腐食性の評価は、5つの接続構造体において、各接続構造体の7箇所の配線部を顕微鏡で観察して、合計35箇所における腐食の発生率を算出した。算出結果を表2に示す。
1…回路接続用接着剤フィルム、1A…第一の接着剤層、1B…第二の接着剤層、2,2A,2B…接着剤成分、3,3A…導電粒子、4…第一の回路部材、5…第二の回路部材、6…接続部、7…絶縁性物質、10…構造体、41…第一の回路基板、42…第一の電極、51…第二の回路基板、52…第二の電極。
Claims (16)
- 前記窒素含有カチオンが、アンモニウムカチオン、アニリニウムカチオン、又はピリジニウムカチオンである、請求項1に記載の接着剤組成物。
- 前記硬化剤の含有量が、前記カチオン重合性化合物100質量部を基準として、5質量部超40質量部以下である、請求項1に記載の接着剤組成物。
- 導電粒子を更に含有する、請求項1に記載の接着剤組成物。
- 前記硬化剤の含有量が、前記導電粒子100質量部を基準として、5~30質量部である、請求項4に記載の接着剤組成物。
- ラクタム環を有するアミドを更に含有する、請求項1に記載の接着剤組成物。
- 前記硬化剤の含有量が、前記ラクタム環を有するアミド0.01質量部を基準として、1~20質量部である、請求項6に記載の接着剤組成物。
- 前記カチオン重合性化合物が、エポキシ化合物を含む、請求項1に記載の接着剤組成物。
- 窒素雰囲気下、昇温速度10℃/分、測定温度範囲40~300℃の条件で示差走査熱量測定(DSC)を行った際に、複数の吸熱ピークが発生し、最初に発生する吸熱ピーク(第一ピーク)と、2番目に発生する吸熱ピーク(第二ピーク)との比(第一ピーク/第二ピーク)が3以上である、又は、
1つの吸熱ピークが発生する、請求項1に記載の接着剤組成物。 - 40℃で15時間熱処理を行った際の反応率が10%以下である、請求項1に記載の接着剤組成物。
- 180℃で1時間加熱して得られる反応物の300℃における弾性率が0.1GPa以上である、請求項1に記載の接着剤組成物。
- 請求項1~11のいずれか一項に記載の接着剤組成物により形成された接着剤層を備える、回路接続用接着剤フィルム。
- 請求項4又は5に記載の接着剤組成物により形成された接着剤層を備える回路接続用接着剤フィルムであって、
前記導電粒子が、前記回路接続用接着剤フィルムの平面視において、所定のパターンで並んでいる、回路接続用接着剤フィルム。 - 第一の接着剤層と、前記第一の接着剤層上に積層された第二の接着剤層と、を備え、
前記第一の接着剤層及び前記第二の接着剤層の少なくとも一方が、請求項1~11のいずれか一項に記載の接着剤組成物により形成された層である、回路接続用接着剤フィルム。 - 第一の電極を有する第一の回路部材と、
第二の電極を有する第二の回路部材と、
前記第一の回路部材及び前記第二の回路部材の間に配置され、前記第一の電極及び前記第二の電極を互いに電気的に接続する接続部と、
を備え、
前記接続部が、請求項12に記載の回路接続用接着剤フィルムの硬化物を含む、接続構造体。 - 第一の電極を有する第一の回路部材と、第二の電極を有する第二の回路部材との間に、請求項12に記載の回路接続用接着剤フィルムを介在させ、前記第一の回路部材及び前記第二の回路部材を熱圧着して、前記第一の電極及び前記第二の電極を互いに電気的に接続する工程を備える、接続構造体の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2023116768 | 2023-07-18 | ||
JP2023-116768 | 2023-07-18 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
WO2025018368A1 true WO2025018368A1 (ja) | 2025-01-23 |
Family
ID=94281474
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PCT/JP2024/025682 WO2025018368A1 (ja) | 2023-07-18 | 2024-07-17 | 接着剤組成物、回路接続用接着剤フィルム、接続構造体及び接続構造体の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
WO (1) | WO2025018368A1 (ja) |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS50119898A (ja) * | 1974-03-01 | 1975-09-19 | ||
JP7133746B1 (ja) * | 2021-04-16 | 2022-09-08 | 昭和電工マテリアルズ株式会社 | 硬化剤、接着剤組成物、回路接続用接着剤フィルム、接続構造体及び接続構造体の製造方法 |
JP2023052255A (ja) * | 2022-08-23 | 2023-04-11 | サンアプロ株式会社 | 酸発生剤、前記酸発生剤を含む硬化性組成物、及びその硬化物 |
-
2024
- 2024-07-17 WO PCT/JP2024/025682 patent/WO2025018368A1/ja unknown
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS50119898A (ja) * | 1974-03-01 | 1975-09-19 | ||
JP7133746B1 (ja) * | 2021-04-16 | 2022-09-08 | 昭和電工マテリアルズ株式会社 | 硬化剤、接着剤組成物、回路接続用接着剤フィルム、接続構造体及び接続構造体の製造方法 |
JP2023052255A (ja) * | 2022-08-23 | 2023-04-11 | サンアプロ株式会社 | 酸発生剤、前記酸発生剤を含む硬化性組成物、及びその硬化物 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7214912B2 (ja) | 接着剤組成物、回路接続用接着剤フィルム、接続構造体及び接続構造体の製造方法 | |
WO2023136274A1 (ja) | 接着剤組成物、回路接続用接着剤フィルム、及び、接続構造体の製造方法 | |
WO2022220285A1 (ja) | 硬化剤、接着剤組成物、回路接続用接着剤フィルム、接続構造体及び接続構造体の製造方法 | |
WO2025018368A1 (ja) | 接着剤組成物、回路接続用接着剤フィルム、接続構造体及び接続構造体の製造方法 | |
JP7608801B2 (ja) | 回路接続用接着剤、接続構造体及び接続構造体の製造方法 | |
WO2013018152A1 (ja) | 接着剤組成物、それを用いたフィルム状接着剤及び回路接続材料、回路部材の接続構造及びその製造方法 | |
WO2024150766A1 (ja) | 接着剤組成物、回路接続用接着剤フィルム、接続構造体及び接続構造体の製造方法 | |
WO2024150767A1 (ja) | 接着剤組成物、回路接続用接着剤フィルム、接続構造体及び接続構造体の製造方法 | |
WO2024150765A1 (ja) | 接着剤組成物、回路接続用接着剤フィルム、接続構造体及び接続構造体の製造方法 | |
JP4604577B2 (ja) | 接着剤組成物、それを用いたフィルム状接着剤及び回路接続材料、並びに回路部材の接続構造及びその製造方法 | |
WO2024150762A1 (ja) | 接着剤組成物、回路接続用接着剤フィルム、接続構造体及び接続構造体の製造方法 | |
JP2024099224A (ja) | 接着剤組成物、回路接続用接着剤フィルム、接続構造体及び接続構造体の製造方法 | |
JP2024099219A (ja) | 接着剤組成物、回路接続用接着剤フィルム、接続構造体及び接続構造体の製造方法 | |
JP7608800B2 (ja) | 回路接続用接着剤、接続構造体及び接続構造体の製造方法 | |
WO2022085741A1 (ja) | 回路接続用接着剤フィルム、接続構造体、及び接続構造体の製造方法 | |
CN117500896A (zh) | 固化剂、黏合剂组合物、电路连接用黏合剂膜、连接结构体及连接结构体的制造方法 | |
KR20240127998A (ko) | 접착제 조성물, 회로 접속용 접착제 필름, 접속 구조체 및 접속 구조체의 제조 방법 | |
WO2023068277A1 (ja) | 回路接続用接着剤テープ、接続構造体及び接続構造体の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
121 | Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application |
Ref document number: 24843157 Country of ref document: EP Kind code of ref document: A1 |