[go: up one dir, main page]

WO2023232319A1 - Waschaktive verbindungen - Google Patents

Waschaktive verbindungen Download PDF

Info

Publication number
WO2023232319A1
WO2023232319A1 PCT/EP2023/058646 EP2023058646W WO2023232319A1 WO 2023232319 A1 WO2023232319 A1 WO 2023232319A1 EP 2023058646 W EP2023058646 W EP 2023058646W WO 2023232319 A1 WO2023232319 A1 WO 2023232319A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
general formula
compound
radicals
group
alkyl
Prior art date
Application number
PCT/EP2023/058646
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Caroline Hartwig
Peter Schmiedel
Mareile Job
Original Assignee
Henkel Ag & Co. Kgaa
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henkel Ag & Co. Kgaa filed Critical Henkel Ag & Co. Kgaa
Priority to KR1020247039435A priority Critical patent/KR20250017710A/ko
Priority to EP23717866.0A priority patent/EP4532651A1/de
Priority to CN202380043168.8A priority patent/CN119278254A/zh
Publication of WO2023232319A1 publication Critical patent/WO2023232319A1/de
Priority to US18/959,090 priority patent/US20250091987A1/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38—Cationic compounds
    • C11D1/65—Mixtures of anionic with cationic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/01—Sulfonic acids
    • C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C309/45—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton
    • C07C309/49—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/02—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof
    • C07C303/22—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof from sulfonic acids, by reactions not involving the formation of sulfo or halosulfonyl groups; from sulfonic halides by reactions not involving the formation of halosulfonyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02—Anionic compounds
    • C11D1/12—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
    • C11D1/22—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof derived from aromatic compounds
    • C11D1/24—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof derived from aromatic compounds containing ester or ether groups directly attached to the nucleus
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02—Anionic compounds
    • C11D1/12—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
    • C11D1/28—Sulfonation products derived from fatty acids or their derivatives, e.g. esters, amides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38—Cationic compounds
    • C11D1/42—Amino alcohols or amino ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/88—Ampholytes; Electroneutral compounds
    • C11D1/94—Mixtures with anionic, cationic or non-ionic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/26—Organic compounds containing nitrogen
    • C11D3/30—Amines; Substituted amines ; Quaternized amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/34—Organic compounds containing sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/34—Organic compounds containing sulfur
    • C11D3/349—Organic compounds containing sulfur additionally containing nitrogen atoms, e.g. nitro, nitroso, amino, imino, nitrilo, nitrile groups containing compounds or their derivatives or thio urea
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D2111/00—Cleaning compositions characterised by the objects to be cleaned; Cleaning compositions characterised by non-standard cleaning or washing processes
    • C11D2111/10—Objects to be cleaned
    • C11D2111/12—Soft surfaces, e.g. textile
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D2111/00—Cleaning compositions characterised by the objects to be cleaned; Cleaning compositions characterised by non-standard cleaning or washing processes
    • C11D2111/10—Objects to be cleaned
    • C11D2111/14—Hard surfaces

Definitions

  • detergent-active compounds The present invention relates to a detergent-active compound. Furthermore, the application relates to detergents and cleaning agents which contain this detergent-active compound, processes for producing the detergent-active compound and washing and cleaning processes using the detergent-active compound Continuously changing requirements are placed on the range of detergents and cleaning agents available. A trend relevant to the production of detergents and cleaning agents is their concentration. The background to this development is, in addition to higher consumer acceptance due to simplified handling, sustainability aspects, for example in relation to transport volumes and costs and the amount of packaging materials used. The concentration of modern detergents and cleaning agents, especially modern liquid detergents, usually influences their optical and rheological properties, has an impact on the storage stability of these agents and can influence their cleaning performance, especially if the high concentration of the Active ingredients lead to intolerances.
  • the concentration of detergents and cleaning agents is usually accompanied by the use of organic solvents. These solvents improve the physical stability of the detergents and cleaning agents, but are often characterized by only a low washing or cleaning activity, which is why they should be added in the smallest possible quantities, not least for reasons of sustainability.
  • organic solvents improve the physical stability of the detergents and cleaning agents, but are often characterized by only a low washing or cleaning activity, which is why they should be added in the smallest possible quantities, not least for reasons of sustainability.
  • the use of aqueous or aqueous-organic solvent systems in the production of concentrated liquid detergents has not yet been avoidable with conventional washing or cleaning active ingredients.
  • the European patent application EP 3670638 A1 describes the use of ionic liquids in combination with conventional aqueous or aqueous-organic solvent systems as a component of detergents or cleaning agents.
  • a particularly preferred compound of the general formula (1) is based on anionic surfactants from the group of alkylbenzenesulfonic acids.
  • R is selected from the group of C 10 to C 13 alkyl radicals; ii ) _ _ _ _ _ _ _ -Hydroxyalkyl radicals.
  • Radicals R selected from the group of linear C 10 to C 13 alkyl radicals, secondary C 10 to C 13 alkyl radicals and in particular linear secondary C 10 to C 13 alkyl radicals have proven to be particularly advantageous. Radicals R from the group of linear C 12 H 25 alkyl radicals, in particular the linear secondary C 12 H 25 alkyl radicals, are very particularly preferred.
  • the sulfonic acid on which the compound of general formula (1) is based can be varied.
  • a further alternative includes compounds of the general formula (1), where i) R is selected from the group of C 7 to C 17 alkyl radicals; ii) X is selected from the group C(O)-N(CH3)CH 2 CH 2 ; iii) at least two of the radicals R a , R b and R c are independently selected from the group of C 3 - to C 12 alkyl and C 3 - to C 12 hydroxyalkyl radicals.
  • the compounds of the general formula (1) also include specific di- or tri-alkyl or hydroxyalkylamines.
  • At least two of the radicals R a , R b and R c are independently selected from the group of C 3 to C 12 alkyl radicals, preferably from the group of C 3 to C 6 alkyl radicals.
  • Particularly preferred are those compounds of the general formula (1) in which the three radicals R a , R b and R c are independently selected from the group of C 3 to C 12 alkyl radicals, preferably from the group of C 3 - to C 6 alkyl radicals.
  • at least two of the radicals R a , R b and R c are independently selected from the group of C 3 to C 12 hydroxyalkyl radicals, preferably from the group of C 3 to C 6 hydroxyalkyl radicals.
  • Compounds of the general formula (1) in which the three radicals R a , R b and R c each represent a (CH 2 CH(OH)CH 3 )-hydroxyalkyl radical have particularly advantageous properties.
  • R represents a linear C 12 H 25 alkyl radical, preferably a linear secondary C 12 H 25 alkyl radical; ii ) _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _
  • a compound of the formula C 12 H 25 -C 6 H 4 -SO 3 -HN + (CH 2 CH(OH)CH 3 ) 3 is very particularly preferred.
  • the compounds of the general formula (1) are particularly suitable as components of detergents or cleaning agents, in particular liquid detergents or cleaning agents, due to their physical properties.
  • Corresponding detergents or cleaning agents containing a compound of the general formula (1) are therefore further subjects of this application.
  • a detergent is a composition that is suitable for cleaning or caring for textiles and contains at least one textile-cleaning or textile-care active ingredient.
  • textile-cleaning active substances are - surfactants, in particular nonionic or anionic surfactants, - builders, such as phosphonates or water-softening polymers.
  • textile-cleaning active substances are - fragrances, in particular encapsulated fragrances - textile softeners, in particular cationic surfactants and cationic polymers - dyes, in particular textile dyes.
  • the detergents are preferably free of fluorine-containing hydrocarbon solvents.
  • Another subject of the application is a process for washing textiles, in the course of which a compound of the general formula (1) or a detergent containing a compound of the general formula (1) is introduced into a washing liquor.
  • the wash liquor is preferably aqueous and free of fluorine-containing hydrocarbon solvents.
  • a cleaning agent is a composition that is suitable for cleaning and caring for hard surfaces and contains at least one surface-cleaning or surface-care active ingredient.
  • Examples of surface-cleaning active substances are - surfactants, in particular nonionic or anionic surfactants, - builders, such as phosphonates or water-softening polymers.
  • Examples of surface-cleaning active substances are - corrosion inhibitors, in particular zinc salts - hydrophobing agents, in particular polymeric hydrophobing agents.
  • the cleaning agents are preferably free of fluorine-containing hydrocarbon solvents.
  • composition of some preferred liquid detergents or cleaning agents can be found in the following tables (data in% by weight based on the total weight of the preparation unless otherwise stated).
  • the detergents and cleaning agents listed are free of fluorine-containing hydrocarbon solvents.
  • a process for cleaning surfaces, in the course of which a compound of the general formula (1) or a cleaning agent containing a compound of the general formula (1) is introduced into a cleaning liquor, is an additional subject of this application.
  • Compounds of the general formula (1) can be prepared by neutralizing a corresponding sulfonic acid with the respective amine.
  • Compounds of the general formula (1) can be prepared, as described above, by reacting a sulfonic acid (2) with a corresponding amine (3).
  • Preferred detergents based on compounds of the general formula (1) can therefore be described in other words by their content of sulfonic acid (2) and amine (3).
  • the composition of some preferred detergents or cleaning agents may be as follows Tables can be found (data in % by weight based on the total weight of the preparation unless otherwise stated). The detergents and cleaning agents listed are free of fluorine-containing hydrocarbon solvents.
  • compositions with a high surfactant content In addition to their high content of sulfonic acid (2) neutralized with amine (3), these compositions are particularly characterized by a low solvent content.
  • the composition of some preferred highly concentrated detergents or cleaning agents can be found in the following tables (data in% by weight based on the total weight of the preparation unless otherwise stated). The detergents and cleaning agents listed are free of fluorine-containing hydrocarbon solvents.
  • RX-SO 3 - HN + (R a R b R c ) (1), where i) R is selected from the group of C 6 - to C 20 alkyl radicals; ii ) _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ O(O)CCH 2 (R 1 O(O)C)CH with R 1 C 6 - to C 20 -alkyl iii) at least two of the radicals R a , R b and R c are independently selected from the group of C 3 - to C 12 alkyl and C 3 - to C 12 hydroxyalkyl radicals. 2.
  • R is selected from the group of C 7 to C 17 alkyl radicals;
  • X is selected from the group C(O)-N(CH 3 )CH 2 CH 2 ;
  • at least two of the radicals R a , R b and R c are independently selected from the group of C 3 - to C 12 alkyl and C 3 - to C 12 hydroxyalkyl radicals.
  • R is selected from the group of C 7 to C 17 alkyl radicals;
  • at least two of the radicals R a , R b and R c are independently selected from the group of C 3 - to C 12 alkyl and C 3 - to C 12 hydroxyalkyl radicals.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Verbindung der allgemeinen Formel (1) R-X-SO3 - HN+(RaRbRc) (1), wobei i) R ausgewählt ist aus der Gruppe der C6- bis C20-Alkylreste; ii) X ausgewählt ist aus der Gruppe a) C6H4 b) (OC2H4)nO mit n = 2 bis 8 c) C(O)-N(CH3)CH2CH2 d) R1O(O)CCH2(R1O(O)C)CH mit R1 = C6- bis C20-Alkyl iii) mindestens zwei der Reste Ra, Rb und Rc unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe der C3- bis C12-Alkyl- und C3- bis C12-Hydroxyalkylreste, Waschmittel, enthaltend diese Verbindung, Wasch- und Reinigungsverfahren unter Einsatz dieser Verbindung und Verfahren zu deren Herstellung.

Description

"W aschaktive Verbindungen“ Die vorliegende Erfindung betrifft eine waschaktive Verbindung. Weiterhin betrifft die Anmeldung Wasch- und Reinigungsmittel, welche diese waschaktive Verbindung enthalten, Verfahren zur Herstellung der waschaktiven Verbindung sowie Wasch- und Reinigungsverfahren unter Einsatz der waschaktiven Verbindung. An die Konfektions- und Angebotsformen von Wasch- und Reinigungsmittel werden sich kontinuierlich ändernde Anforderungen gestellt. Ein für die Herstellung von Wasch- und Reinigungsmitteln relevanter Trend ist deren Aufkonzentration. Hintergrund dieser Entwicklung sind neben einer höheren Verbraucherakzeptanz aufgrund vereinfachter Handhabung insbesondere Nachhaltigkeitsaspekte, beispielsweise in Bezug auf Transportvolumina und -kosten und die Menge der eingesetzten Verpackungsmittel. Die Aufkonzentration moderner Wasch- und Reinigungsmittel, insbesondere moderner Flüssigwaschmittel, beeinflusst in der Regel deren optische und rheologische Eigenschaften, hat Auswirkungen auf die Lagerstabilität dieser Mittel und kann deren Reinigungsleistung beeinflussen, insbesondere dann, wenn die hohe Konzentration der Aktivstoffe zu Unverträglichkeiten führt. Darüber hinaus die Aufkonzentration der Wasch- und Reinigungsmittel in der Regel mit dem Einsatz organischer Lösungsmittel einher. Diese Lösungsmittel verbessern die physikalische Stabilität der Wasch- und Reinigungsmittel, zeichnen sich häufig jedoch nur durch eine geringe Wasch- oder Reinigungsaktivität aus, weshalb ihr Zusatz nicht zuletzt aus Nachhaltigskeitsgründen in geringstmöglichen Mengen erfolgen sollte. Der Einsatz von wässrigen oder wässrig-organischen Lösungsmittelsystemen bei der Herstellung aufkonzentrierter Flüssigwaschmittel ist mit den herkömmlichen wasch- oder reinigungsaktiven Wirkstoffen bisher jedoch nicht vermeidbar. Die europäische Patentanmeldung EP 3670638 A1 beschreibt den Einsatz ionischer Flüssigkeiten in Kombination mit üblichen wässrigen oder wässrig-organischen Lösungsmittelsystemen als Bestandteil von Wasch- oder Reinigungsmitteln. Reinigungsaktive ionische Flüssigkeiten auf Grundlage einer Kombination anionischer Tenside und spezifischer Aminoxide beschreibt das US-amerikanische Patent US 7,737,102 B2. Der Anmeldung lag die Aufgabe zugrunde, wasch- und reinigungsaktive Wirkstoffe bereitzustellen, welche die Herstellung optisch ansprechender, konzentrierter fließfähiger Waschmittezubereitungen ermöglichen. Die Wirkstoffe sollten in einfacher und effizienter Weise herstellbar sein, eine gute Lagerfähigkeit aufweisen und sich insbesondere durch gute Reinigungsergebnisse auszeichnen. Diese Aufgabe wurde durch eine neue Klasse tensidischer Wirkstoffe gelöst. Ein erster Anmeldungsgegenstand ist eine Verbindung der allgemeinen Formel (1) R-X-SO3- HN+(RaRbRc) (1), wobei i) R ausgewählt ist aus der Gruppe der C6- bis C20-Alkylreste; ii) X ausgewählt ist aus der Gruppe a) C6H4 b) (OC2H4)nO mit n = 2 bis 8 c) C(O)-N(CH3)CH2CH2 d) R1O(O)CCH2(R1O(O)C)CH mit R1 = C6- bis C20-Alkyl iii) mindestens zwei der Reste Ra, Rb und Rc unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe der C3- bis C12-Alkyl- und C3- bis C12-Hydroxyalkylreste. Überraschenderweise wurde festgestellt, dass die Neutralisation spezifischer, Sulfonsäuregruppen- haltiger Aniontensidsäuren mit Di- oder Tri-Alkyl oder -Hydroxyalkylaminen oberflächenaktive ionische Flüssigkeiten erhalten werden können. Die amorphen, transparenten Flüssigkeiten eignen sich beispielsweise für die Herstellung lösungsmittelfreier Flüssigwaschmittel mit Aktivstoffgehalten bis zu 100 Gew.-%. Eine besonders bevorzugte Verbindung der allgemeinen Formel (1) basiert auf Aniontensiden aus der Gruppe der Alkylbenzolsulfonsäuren. Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel (1) sind daher dadurch gekennzeichnet, dass i) R ausgewählt ist aus der Gruppe der C10- bis C13-Alkylreste; ii) X ausgewählt ist aus der Gruppe C6H4 iii) mindestens zwei der Reste Ra, Rb und Rc unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe der C3- bis C12-Alkyl- und C3- bis C12-Hydroxyalkylreste. Als besonders vorteilhaft haben sich Reste R ausgewählt aus der Gruppe der linearen C10- bis C13- Alkylreste, der sekundären C10- bis C13-Alkylreste und insbesondere der linearen sekundären C10- bis C13-Alkylreste erwiesen. Ganz besonders bevorzugt sind Reste R aus der Gruppe der linearen C12H25-Alkylreste, insbesondere der linearen sekundären C12H25-Alkylreste. In alternativen Ausführungsformen kann die der Verbindung der allgemeinen Formel (1) zugrundeliegende Sulfonsäure variiert werden. Eine erste Alternative bilden Verbindungen der allgemeinen Formel (1), wobei i) R ausgewählt ist aus der Gruppe der C12- bis C20-Alkylreste; ii) X ausgewählt ist aus der Gruppe ausgewählt ist aus der Gruppe (OC2H4)nO mit n = 1 bis 8 iii) mindestens zwei der Reste Ra, Rb und Rc unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe der C3- bis C12-Alkyl- und C3- bis C12-Hydroxyalkylreste. Eine weitere Alternative umfasst Verbindungen der allgemeinen Formel (1), wobei i) R ausgewählt ist aus der Gruppe der C7- bis C17-Alkylreste; ii) X ausgewählt ist aus der Gruppe C(O)-N(CH3)CH2CH2; iii) mindestens zwei der Reste Ra, Rb und Rc unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe der C3- bis C12-Alkyl- und C3- bis C12-Hydroxyalkylreste. Die dritte Alternative stellen Verbindungen der allgemeinen Formel (1) dar, wobei i) R ausgewählt ist aus der Gruppe der C7- bis C17-Alkylreste; ii) X ausgewählt ist aus der Gruppe O(O)CCH2(RO(O)C)CH mit R = C6- bis C17-Alkyl; iii) mindestens zwei der Reste Ra, Rb und Rc unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe der C3- bis C12-Alkyl- und C3- bis C12-Hydroxyalkylreste. Neben den Sulfonsäuregruppen-haltigen Aniontensidsäuren umfassen die Verbindungen der allgemeinen Formel (1) weiterhin spezifische Di- oder Tri-Alkyl oder -Hydroxyalkylamine. In einer ersten Ausführungsform sind mindestens zwei der Reste Ra, Rb und Rc unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe der C3- bis C12-Alkylreste, vorzugsweise aus der Gruppe der C3- bis C6-Alkylreste. Besonders bevorzugt sind insbesondere solche Verbindungen der allgemeinen Formel (1), bei denen die drei Reste Ra, Rb und Rc unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe der C3- bis C12-Alkylreste, vorzugsweise aus der Gruppe der C3- bis C6-Alkylreste. Einige bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel R-X-SO3- HN+( Ra Rb Rc) mit X ausgewählt ist aus der Gruppe a) C6H4 b) (OC2H4)nO mit n = 1 bis 8 c) C(O)-N(CH3)CH2CH2 d) O(O)CCH2(R1O(O)C)CH mit R1 = C6- bis C20-Alkyl können der nachfolgenden Tabelle entnommen werden:
Figure imgf000004_0001
Figure imgf000005_0001
In einer zweiten Ausführungsform sind mindestens zwei der Reste Ra, Rb und Rc unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe der C3- bis C12-Hydroxyalkylreste, vorzugsweise aus der Gruppe der C3- bis C6-Hydroxyalkylreste. Besonders bevorzugt sind insbesondere Verbindungen der allgemeinen Formel (1), bei denen die drei Reste Ra, Rb und Rc unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe der C3- bis C12-Hydroxyalkylreste, vorzugsweise aus der Gruppe der C3- bis C6-Hydroxyalkylreste. Besonders vorteilhafte Eigenschaften weisen Verbindungen der allgemeinen Formel (1) auf, bei denen die drei Reste Ra, Rb und Rc jeweils für einen (CH2CH(OH)CH3)-Hydroxyalkylrest stehen. Ganz besonders bevorzugt ist eine Verbindung der allgemeinen Formel (1), bei welcher i) R für einen linearen C12H25-Alkylrest, vorzugsweise einen linearen sekundären C12H25- Alkylrest steht; ii) X ausgewählt ist aus der Gruppe C6H4 iii) Ra, Rb und Rc jeweils für einen (CH2CH(OH)CH3)-Hydroxyalkylrest stehen. Einige besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel R-X-SO3- HN+(RaRbRc) mit X ausgewählt ist aus der Gruppe a) C6H4 b) (OC2H4)nO mit n = 1 bis 8 c) C(O)-N(CH3)CH2CH2 d) O(O)CCH2(R1O(O)C)CH mit R1 = C6- bis C20-Alkyl können der nachfolgenden Tabelle entnommen werden:
Figure imgf000006_0001
Figure imgf000007_0001
Ganz besonders bevorzugt ist eine Verbindung der Formel C12H25-C6H4-SO3- HN+(CH2CH(OH)CH3)3. Wie eingangs ausgeführt, eignen sich die Verbindungen der allgemeinen Formel (1) aufgrund ihrer physikalischen Eigenschaften in besonderer Weise als Bestandteile von Wasch- oder Reinigungsmitteln, insbesondere von flüssigen Wasch- oder Reinigungsmitteln. Entsprechende Wasch- oder Reinigungsmittel, enthaltend eine Verbindung der allgemeinen Formel (1) sind daher weitere Gegenstände dieser Anmeldung. Als Waschmittel wird eine Zusammensetzung bezeichnet, welche zur Reinigung oder Pflege von Textilien geeignet ist und mindestens einen textilreinigenden oder textilpflegenden Aktivstoff enthält. Beispielhafte textilreinigende Aktivstoffe sind - Tenside, insbesondere nichtionische oder anionische Tenside, - Gerüststoffe, wie Phosphonate oder wasserenthärtende Polymere, Beispielhafte textilpflegende Aktivstoffe sind - Duftstoffe, insbesondere verkapselte Duftstoffe - Textilweichmacher, insbesondere kationische Tenside und kationische Polymere - Farbstoffe, insbesondere Textilfärbemittel. Die Waschmittel sind vorzugsweise frei von fluorhaltigen Kohlenwasserstofflösungsmitteln. Ein weiterer Anmeldungsgegenstand ist ein Verfahren zum Waschen von Textilien, in dessen Verlauf eine Verbindung der allgemeinen Formel (1) oder ein Waschmittel, enthaltend eine Verbindung der allgemeinen Formel (1), in eine Waschflotte eingebracht wird. Die Waschflotte ist vorzugsweise wässrig und frei von fluorhaltigen Kohlenwasserstofflösungsmitteln. Als Reinigungsmittel wird eine Zusammensetzung bezeichnet, welche zur Reinigung und Pflege harter Oberflächen geeignet ist und mindestens einen oberflächenreinigenden oder oberflächenpflegenden Aktivstoff enthält. Beispielhafte oberflächenreinigende Aktivstoffe sind - Tenside, insbesondere nichtionische oder anionische Tenside, - Gerüststoffe, wie Phosphonate oder wasserenthärtende Polymere, Beispielhafte oberflächenpflegende Aktivstoffe sind - Korrosionsinhibitoren, insbesondere Zinksalze - Hydrophobierungsmittel, insbesondere polymere Hydrophobierungsmittel. Die Reinigungsmittel sind vorzugsweise frei von fluorhaltigen Kohlenwasserstofflösungsmitteln. Ein Verfahren zur Reinigung von Oberflächen, in dessen Verlauf eine Verbindung der allgemeinen Formel (1) oder ein Reinigungsmittel, enthaltend eine Verbindung der allgemeinen Formel (1), in eine Reinigungsflotte eingebracht wird, ist ein zusätzlicher Gegenstand dieser Anmeldung. Die Reinigungsflotte ist vorzugsweise wässrig und frei von fluorhaltigen Kohlenwasserstofflösungsmitteln. Die Zusammensetzung einiger bevorzugter flüssiger Wasch- oder Reinigungsmittel kann den folgenden Tabellen entnommen werden (Angaben in Gew.-% bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung sofern nicht anders angegeben). Die angeführten Wasch- oder Reinigungsmittel sind frei von fluorhaltigen Kohlenwasserstofflösungsmitteln.
Figure imgf000008_0001
Figure imgf000008_0002
Figure imgf000009_0001
Figure imgf000009_0002
Ein Verfahren zur Reinigung von Oberflächen, in dessen Verlauf eine Verbindung der allgemeinen Formel (1) oder ein Reinigungsmittel, enthaltend eine Verbindung der allgemeinen Formel (1), in eine Reinigungsflotte eingebracht wird, ist ein zusätzlicher Gegenstand dieser Anmeldung. Die Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (1) kann durch Neutralisation einer entsprechenden Sulfonsäure mit dem jeweiligen Amin erfolgen. Ein Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der allgemeinen Formel (1), umfassend die Schritte 1) Bereitstellen einer Sulfonsäure der allgemeinen Formel R-X-SO3H (2), wobei i) R ausgewählt ist aus der Gruppe der C6- bis C20-Alkylreste; ii) X ausgewählt ist aus der Gruppe a) C6H4 b) (OC2H4)nO mit n = 2 bis 8 c) C(O)-N(CH3)CH2CH2 d) R1O(O)CCH2(R1O(O)C)CH mit R1 = C7- bis C20-Alkyl 2) Bereitstellen eines Amins der allgemeinen Formel N(RaRbRc) (3), wobei mindestens zwei der Reste Ra, Rb und Rc ausgewählt sind aus der Gruppe der C3- bis C12-Alkyl- und C3- bis C12-Hydroxyalkylreste; 3) Vermischen der Sulfonsäure (2) und des Amins (3) unter Ausbildung einer Verbindung der allgemeinen Formel (1) ist ein weiterer Gegenstand dieser Anmeldung. Verbindungen der allgemeinen Formel (1) können, wie zuvor beschrieben, durch die Umsetzung einer Sulfonsäure (2) mit einem entsprechenden Amin (3) hergestellt werden. Bevorzugte Waschmittel auf Grundlage von Verbindungen der allgemeinen Formel (1) können also mit anderen Worten durch ihren Gehalt an Sulfonsäure (2) und Amin (3) beschrieben werden. Die Zusammensetzung einiger bevorzugter Wasch- oder Reinigungsmittel kann den folgenden Tabellen entnommen werden (Angaben in Gew.-% bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung sofern nicht anders angegeben). Die angeführten Wasch- oder Reinigungsmittel sind frei von fluorhaltigen Kohlenwasserstofflösungsmitteln.
Figure imgf000010_0001
Figure imgf000010_0002
Figure imgf000010_0003
Figure imgf000010_0004
Figure imgf000010_0005
Figure imgf000011_0001
Figure imgf000011_0002
Figure imgf000011_0003
Figure imgf000011_0004
1 X ausgewählt ist aus der Gruppe a) C6H4 b) (OC2H4)nO mit n = 2 bis 8 c) C(O)-N(CH3)CH2CH2 d) R1O(O)CCH2(R1O(O)C)CH mit R1 = C7- bis C20-Alkyl vorzugsweise aus C6H4 Die Verbindungen der allgemeinen Formel (1) eignen sich insbesondere für die Herstellung von Waschmittelzusammensetzung mit hohem Tensidanteil. Diese Zusammensetzungen zeichnen sich neben ihrem hohen Gehalt an mit Amin (3) neutralisierten Sulfonsäure (2) insbesondere auch durch einen geringen Lösungsmittegehalt aus. Die Zusammensetzung einiger bevorzugter hochkonzentrierter Wasch- oder Reinigungsmittel kann den folgenden Tabellen entnommen werden (Angaben in Gew.-% bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung sofern nicht anders angegeben). Die angeführten Wasch- oder Reinigungsmittel sind frei von fluorhaltigen Kohlenwasserstofflösungsmitteln.
Figure imgf000012_0001
Figure imgf000012_0002
Figure imgf000012_0003
Figure imgf000013_0001
Figure imgf000013_0002
Figure imgf000013_0003
Figure imgf000013_0004
Figure imgf000013_0005
Figure imgf000014_0001
Figure imgf000014_0002
2 X ausgewählt ist aus der Gruppe a) C6H4 b) (OC2H4)nO mit n = 2 bis 8 c) C(O)-N(CH3)CH2CH2 d) R1O(O)CCH2(R1O(O)C)CH mit R1 = C7- bis C20-Alkyl vorzugsweise aus C6H4 Die zuvor beschriebenen Wasch- oder Reinigungsmittel sind vorzugsweise frei von quaternären Aminen und organischen Pigmenten. Durch diese Anmeldung werden u.a. die folgenden Gegenstände bereitgestellt: 1. Verbindung der allgemeinen Formel (1) R-X-SO3- HN+(RaRbRc) (1), wobei i) R ausgewählt ist aus der Gruppe der C6- bis C20-Alkylreste; ii) X ausgewählt ist aus der Gruppe a) C6H4 b) (OC2H4)nO mit n = 2 bis 8 c) C(O)-N(CH3)CH2CH2 d) R1O(O)CCH2(R1O(O)C)CH mit R1 = C6- bis C20-Alkyl iii) mindestens zwei der Reste Ra, Rb und Rc unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe der C3- bis C12-Alkyl- und C3- bis C12-Hydroxyalkylreste. 2. Verbindung der allgemeinen Formel (1) nach Punkt 1, wobei i) R ausgewählt ist aus der Gruppe der C10- bis C13-Alkylreste; ii) X ausgewählt ist aus der Gruppe C6H4 iii) mindestens zwei der Reste Ra, Rb und Rc unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe der C3- bis C12-Alkyl- und C3- bis C12-Hydroxyalkylreste. 3. Verbindung der allgemeinen Formel (1) nach Punkt 2, wobei i) R ausgewählt ist aus der Gruppe der linearen C10- bis C13-Alkylreste. 4. Verbindung der allgemeinen Formel (1) nach einem der Punkte 2 oder 3, wobei i) R ausgewählt ist aus der Gruppe der sekundären C10- bis C13-Alkylreste. 5. Verbindung der allgemeinen Formel (1) nach einem der Punkte 2 bis 4, wobei i) R ausgewählt ist aus der Gruppe der linearen sekundären C10- bis C13-Alkylreste. 6. Verbindung der allgemeinen Formel (1) nach einem der Punkte 2 bis 5, wobei i) R für einen linearen C12H25-Alkylrest steht. 7. Verbindung der allgemeinen Formel (1) nach einem der Punkte 2 bis 6, wobei i) R für einen linearen sekundären C12H25-Alkylrest steht. 8. Verbindung der allgemeinen Formel (1) nach Punkt 1, wobei i) R ausgewählt ist aus der Gruppe der C12- bis C20-Alkylreste; ii) X ausgewählt ist aus der Gruppe ausgewählt ist aus der Gruppe (OC2H4)nO mit n = 1 bis 8 iii) mindestens zwei der Reste Ra, Rb und Rc unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe der C3- bis C12-Alkyl- und C3- bis C12-Hydroxyalkylreste. 9. Verbindung der allgemeinen Formel (1) nach Punkt 1, wobei i) R ausgewählt ist aus der Gruppe der C7- bis C17-Alkylreste; ii) X ausgewählt ist aus der Gruppe C(O)-N(CH3)CH2CH2; iii) mindestens zwei der Reste Ra, Rb und Rc unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe der C3- bis C12-Alkyl- und C3- bis C12-Hydroxyalkylreste. 10. Verbindung der allgemeinen Formel (1) nach Punkt 1, wobei i) R ausgewählt ist aus der Gruppe der C7- bis C17-Alkylreste; ii) X ausgewählt ist aus der Gruppe O(O)CCH2(RO(O)C)CH mit R = C6- bis C17-Alkyl; iii) mindestens zwei der Reste Ra, Rb und Rc unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe der C3- bis C12-Alkyl- und C3- bis C12-Hydroxyalkylreste. 11. Verbindung der allgemeinen Formel (1) nach einem der vorherige Punkte, wobei i) mindestens zwei der Reste Ra, Rb und Rc unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe der C3- bis C12-Alkylreste, vorzugsweise aus der Gruppe der C3- bis C6-Alkylreste. 12. Verbindung der allgemeinen Formel (1) nach einem der vorherigen Punkte, wobei iii) die drei Reste Ra, Rb und Rc unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe der C3- bis C12-Alkylreste, vorzugsweise aus der Gruppe der C3- bis C6- Alkylreste. 13. Verbindung der allgemeinen Formel (1) nach einem der Punkte 1 bis 10, wobei iii) mindestens zwei der Reste Ra, Rb und Rc unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe der C3- bis C12-Hydroxyalkylreste, vorzugsweise aus der Gruppe der C3- bis C6-Hydroxyalkylreste. 14. Verbindung der allgemeinen Formel (1) nach einem der Punkte 1 bis 10 oder 13, wobei iii) die drei Reste Ra, Rb und Rc unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe der C3- bis C12-Hydroxyalkylreste, vorzugsweise aus der Gruppe der C3- bis C6-Hydroxyalkylreste. 15. Verbindung der allgemeinen Formel (1) nach einem der Punkte 1 bis 10, 13 oder 14, wobei iii) die drei Reste Ra, Rb und Rc jeweils für einen (CH2CH(OH)CH3)-Hydroxyalkylrest stehen. 16. Verbindung der allgemeinen Formel (1) nach Punkt 1, wobei i) R für einen linearen C12H25-Alkylrest steht; ii) X ausgewählt ist aus der Gruppe C6H4 iii) Ra, Rb und Rc jeweils für einen (CH2CH(OH)CH3)-Hydroxyalkylrest stehen. 17. Verbindung der allgemeinen Formel (1) nach Punkt 1, wobei i) R für einen linearen sekundären C12H25-Alkylrest steht; ii) X ausgewählt ist aus der Gruppe C6H4 iii) Ra, Rb und Rc jeweils für einen (CH2CH(OH)CH3)-Hydroxyalkylrest stehen. 18. Wasch- oder Reinigungsmittel, enthaltend eine Verbindung der allgemeinen Formel (1) nach einem der vorherigen Punkte. 19. Flüssiges Wasch- oder Reinigungsmittel, enthaltend eine Verbindung der allgemeinen Formel (1) nach einem der vorherigen Punkte. 20. Wasch- oder Reinigungsmittel, nach einem der Punkte 18 oder 19, wobei das Wasch- oder Reinigungsmittel frei von fluorhaltigen Kohlenwasserstofflösungsmitteln ist. 21. Verfahren zum Waschen von Textilien, in dessen Verlauf eine Verbindung der allgemeinen Formel (1) nach einem der vorherigen Punkte 1 bis 17 oder ein Wasch- oder Reinigungsmittel nach Punkt 18 in eine Waschflotte eingebracht oder auf eine textile Oberfläche aufgebracht wird. 22. Verfahren nach Punkt 21, wobei die Waschflotte frei von fluorhaltigen Kohlenwasserstofflösungsmitteln ist. 23. Verfahren nach einem der Punkte 21 oder 22, wobei die Waschflotte wässrig ist. 24. Verfahren zur Reinigung von harten Oberflächen, in dessen Verlauf eine Verbindung der allgemeinen Formel (1) nach einem der vorherigen Punkte 1 bis 17 oder ein Wasch- oder Reinigungsmittel nach Punkt 18 in eine Reinigungsflotte eingebracht oder auf eine harte Oberfläche aufgebracht wird. 25. Verfahren nach Punkt 24, wobei die Reinigungsflotte frei von fluorhaltigen Kohlenwasserstofflösungsmitteln ist. 26. Verfahren nach einem der Punkte 24 oder 25, wobei die Reinigungsflotte wässrig ist. 27. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der allgemeinen Formel (1) nach einem der Punkte 1 bis 17, umfassend die Schritte 1) Bereitstellen einer Sulfonsäure der allgemeinen Formel R-X-SO3H (2), wobei i) R ausgewählt ist aus der Gruppe der C6- bis C20-Alkylreste; ii) X ausgewählt ist aus der Gruppe a) C6H4 b) (OC2H4)nO mit n = 2 bis 8 c) C(O)-N(CH3)CH2CH2 d) R1O(O)CCH2(R1O(O)C)CH mit R = C7- bis C20-Alkyl 2) Bereitstellen eines Amins der allgemeinen Formel N(RaRbRc) (3), wobei mindestens zwei der Reste Ra, Rb und Rc ausgewählt sind aus der Gruppe der C3- bis C12-Alkyl- und C3- bis C12-Hydroxyalkylreste; 3) Vermischen der Sulfonsäure (2) und des Amins (3) unter Ausbildung einer Verbindung der allgemeinen Formel (1). Beispiele In einem Reaktionsgefäß werden equimolare Mengen Dodecylbenzolsulfonsäure und Triisopropanolamin miteinander zur Reaktion gebracht. Es bildetet sich eine transparente, viskose oberflächenaktive ionische Flüssigkeit der Formel C12H25-C6H4-SO3- HN+(CH2CH(OH)CH3)3. Die Neutralisationsprodukte der Dodecylbenzolsulfonsäure mit Triisopropanolamin (erfindungsgemäß) und Monoisopropanlamin (nicht erfindungsgemäß) wurden im Hinblick auf ihre optischen Eigenschaften polarisationsmikroskopisch untersucht:
Figure imgf000018_0001
Die rheologische Untersuchung der Neutralisationsprodukte von Dodecylbenzolsulfonsäure mit Triisopropanolamin (erfindungsgemäß) und Monoisopropanlamin (nicht erfindungsgemäß) ergab die folgenden Ergebnisse:
Figure imgf000018_0002
Thermische Analyse mittels Differential Scanning Calorimetry (DSC) der Neutralisationsprodukte von Dodecylbenzolsulfonsäure mit Triisopropanolamin (erfindungsgemäß) und Monoisopropanlamin (nicht erfindungsgemäß) ergab folgendes Ergebnis:
Figure imgf000018_0003
Eine beispielhafte Waschmittelzusammensetzung, enthaltend eine Verbindung der allgemeinen Formel
Figure imgf000018_0004
1) polyalkoxylierten Amins mit einem gewichtsmittleren Molekulargewicht Mw im Bereich von 600 g/mol bis 10000 g/mol, das erhältlich ist durch Umsetzung von Ammoniak oder primären Alkyl- oder Hydroxyalkylaminen, die ein Molekulargewicht unter 200 g/mol aufweisen, mit Alkylenoxiden 2) polyalkoxyliertes Polyalkylenimin, das erhältlich ist durch Umsetzung von Polyalkyleniminen mit Alkylenoxiden

Claims

Patentansprüche: 1. Verbindung der allgemeinen Formel (1) R-X-SO3- HN+(RaRbRc) (1), wobei e) R ausgewählt ist aus der Gruppe der C6- bis C20-Alkylreste; ii) X ausgewählt ist aus der Gruppe a) C6H4 b) (OC2H4)nO mit n = 2 bis 8 c) C(O)-N(CH3)CH2CH2 d) R1O(O)CCH2(R1O(O)C)CH mit R1 = C6- bis C20-Alkyl iii) mindestens zwei der Reste Ra, Rb und Rc unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe der C3- bis C12-Alkyl- und C3- bis C12-Hydroxyalkylreste.
2. Verbindung der allgemeinen Formel (1) nach Anspruch 1, wobei i) R ausgewählt ist aus der Gruppe der C10- bis C13-Alkylreste; ii) X ausgewählt ist aus der Gruppe C6H4 iii) mindestens zwei der Reste Ra, Rb und Rc unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe der C3- bis C12-Alkyl- und C3- bis C12-Hydroxyalkylreste.
3. Verbindung der allgemeinen Formel (1) nach einem der vorherigen Ansprüche, wobei i) R für einen linearen sekundären C12H25-Alkylrest steht.
4. Verbindung der allgemeinen Formel (1) nach einem der vorherigen Ansprüche, wobei iii) die drei Reste Ra, Rb und Rc unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe der C3- bis C12-Hydroxyalkylreste, vorzugsweise aus der Gruppe der C3- bis C6- Hydroxyalkylreste.
5. Verbindung der allgemeinen Formel (1) nach einem der vorherigen Ansprüche, wobei i) R für einen linearen C12H25-Alkylrest steht; ii) X ausgewählt ist aus der Gruppe C6H4 iii) Ra, Rb und Rc jeweils für einen (CH2CH(OH)CH3)-Hydroxyalkylrest stehen.
6. Verbindung der allgemeinen Formel (1) nach einem der vorherigen Ansprüche, wobei Oi) R für einen linearen sekundären C12H25-Alkylrest steht; Oii) X ausgewählt ist aus der Gruppe C6H4 iii) Ra, Rb und Rc jeweils für einen (CH2CH(OH)CH3)-Hydroxyalkylrest stehen.
7. Wasch- oder Reinigungsmittel, enthaltend eine Verbindung der allgemeinen Formel (1) nach einem der vorherigen Ansprüche.
8. Verfahren zum Waschen von Textilien, in dessen Verlauf eine Verbindung der allgemeinen Formel (1) nach einem der Ansprüche 1 bis 6 oder ein Wasch- oder Reinigungsmittel nach Anspruch 7 in eine Waschflotte eingebracht oder auf eine textile Oberfläche aufgebracht wird.
9. Verfahren zur Reinigung von harten Oberflächen, in dessen Verlauf eine Verbindung der allgemeinen Formel (1) nach einem der Ansprüche 1 bis 6 oder ein Wasch- oder Reinigungsmittel nach Anspruch 7 in eine Reinigungsflotte eingebracht oder auf eine harte Oberfläche aufgebracht wird.
10. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der allgemeinen Formel (1) nach einem der Ansprüche 1 bis 7, umfassend die Schritte 1) Bereitstellen einer Sulfonsäure der allgemeinen Formel R-X-SO3H (2), wobei i) R ausgewählt ist aus der Gruppe der C6- bis C20-Alkylreste; ii) X ausgewählt ist aus der Gruppe a) C6H4 b) (OC2H4)nO mit n = 2 bis 8 c) C(O)-N(CH3)CH2CH2 d) R1O(O)CCH2(R1O(O)C)CH mit R = C6- bis C20-Alkyl 2) Bereitstellen eines Amins der allgemeinen Formel N(RaRbRc) (3), wobei mindestens zwei der Reste Ra, Rb und Rc ausgewählt sind aus der Gruppe der C3- bis C12-Alkyl- und C3- bis C12-Hydroxyalkylreste; 3) Vermischen der Sulfonsäure (2) und des Amins (3) unter Ausbildung einer Verbindung der allgemeinen Formel (1).
PCT/EP2023/058646 2022-05-30 2023-04-03 Waschaktive verbindungen WO2023232319A1 (de)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020247039435A KR20250017710A (ko) 2022-05-30 2023-04-03 세척-활성 화합물
EP23717866.0A EP4532651A1 (de) 2022-05-30 2023-04-03 Waschaktive verbindungen
CN202380043168.8A CN119278254A (zh) 2022-05-30 2023-04-03 洗涤活性化合物
US18/959,090 US20250091987A1 (en) 2022-05-30 2024-11-25 Wash-Active Compounds

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102022205390.7 2022-05-30
DE102022205390.7A DE102022205390A1 (de) 2022-05-30 2022-05-30 Waschaktive Verbindungen

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
US18/959,090 Continuation US20250091987A1 (en) 2022-05-30 2024-11-25 Wash-Active Compounds

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2023232319A1 true WO2023232319A1 (de) 2023-12-07

Family

ID=86053783

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/EP2023/058646 WO2023232319A1 (de) 2022-05-30 2023-04-03 Waschaktive verbindungen

Country Status (6)

Country Link
US (1) US20250091987A1 (de)
EP (1) EP4532651A1 (de)
KR (1) KR20250017710A (de)
CN (1) CN119278254A (de)
DE (1) DE102022205390A1 (de)
WO (1) WO2023232319A1 (de)

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4698167A (en) * 1983-08-11 1987-10-06 The Procter & Gamble Company Detergent with fabric softener
US7737102B2 (en) 2004-11-01 2010-06-15 The Procter & Gamble Company Ionic liquids derived from functionalized anionic surfactants
US20170278701A1 (en) * 2014-11-13 2017-09-28 Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. Semiconductor element cleaning solution that suppresses damage to tungsten-containing materials, and method for cleaning semiconductor element using same
EP3670638A1 (de) 2018-12-21 2020-06-24 Henkel IP & Holding GmbH Verwendung von ionischen flüssigkeiten zur kontrolle der rheologie von einheitlichen dosierungszusammensetzungen
KR20200118368A (ko) * 2019-04-03 2020-10-15 조이풀니스 어드밴스드 케미칼 컴퍼니 리미티드 에칭 잔류물 제거를 위한 세정 조성물

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1998016608A2 (en) 1996-10-15 1998-04-23 The Procter & Gamble Company Asymmetrical cationic bleach activators and compositions employing the same
JPH11130975A (ja) 1997-10-29 1999-05-18 Hakkooru Chemical Kk 隠ぺい性の優れた蛍光性有機白色顔料組成物
US20130122418A1 (en) 2011-11-10 2013-05-16 Xerox Corporation Alkyl Benzene Sulfonate Surfactant Having An Ammonium Salt Counter Ion For Reduced Sodium Content In Emulsions

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4698167A (en) * 1983-08-11 1987-10-06 The Procter & Gamble Company Detergent with fabric softener
US7737102B2 (en) 2004-11-01 2010-06-15 The Procter & Gamble Company Ionic liquids derived from functionalized anionic surfactants
US20170278701A1 (en) * 2014-11-13 2017-09-28 Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. Semiconductor element cleaning solution that suppresses damage to tungsten-containing materials, and method for cleaning semiconductor element using same
EP3670638A1 (de) 2018-12-21 2020-06-24 Henkel IP & Holding GmbH Verwendung von ionischen flüssigkeiten zur kontrolle der rheologie von einheitlichen dosierungszusammensetzungen
KR20200118368A (ko) * 2019-04-03 2020-10-15 조이풀니스 어드밴스드 케미칼 컴퍼니 리미티드 에칭 잔류물 제거를 위한 세정 조성물

Also Published As

Publication number Publication date
US20250091987A1 (en) 2025-03-20
EP4532651A1 (de) 2025-04-09
CN119278254A (zh) 2025-01-07
KR20250017710A (ko) 2025-02-04
DE102022205390A1 (de) 2023-11-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE60221571T2 (de) Azetidiniummodifizierte polymere und zusammensetzung zur behandlung von textilen flächengebilden
DE69028667T2 (de) Wäschweichmacher
DE2709476A1 (de) Fluessiges, enzymhaltiges wasch- und reinigungsmittel
DE60021903T2 (de) Verwendung von zusammensetzungen zur textilpflege
EP0874802A1 (de) Fettsäurederivate und ihre verwendung als tenside in wasch- und reinigungsmitteln
EP1064349A2 (de) Wässriges mehrphasiges reinigungsmittel
EP0201016A2 (de) Gerüstsalzfreie Flüssigwaschmittel mit textilweichmachenden Eigenschaften
DE4224714A1 (de) Schäumende Detergensgemische
EP0507003A2 (de) Neue Ammoniumverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Reinigungsmittel, kosmetischer Rohstoff und Weichmacher, insbesondere als Weichspülmittel für Gewebe
DE2543636C3 (de) Flüssiges wäßriges Weichmachungsmittel
DE4446137A1 (de) Quaternierte Triethanolamindifettsäureester
WO1997031888A1 (de) Niedrigschmelzende esterquats
WO1991012364A1 (de) Wirkstoff-kombination zur textilbehandlung
DE3730444C2 (de)
CH638829A5 (de) Konzentrierte waescheweichspuelzusammensetzung, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung.
EP4532651A1 (de) Waschaktive verbindungen
DE2949212C2 (de)
EP0569847A1 (de) Stickstofffreie Wirkstoffkomponente in Wäscheweichspülerformulierungen
DE19754283B4 (de) Verwendung von Detergensgemischen
DE60105763T2 (de) Zusammensetzung zur textilpflege
WO2024012732A1 (de) "waschaktive verbindungen auf basis einer kombination von anionen und kationentensid"
DE69925037T2 (de) Kationisches teilchen und verfahren zu seiner herstellung
DE2335674C3 (de) Verfahren und Mittel zum Präparieren von Fasern
DE60207854T2 (de) Verfahren zum weichspüllen von textilien
DE1617178A1 (de) Fluessiges Waschmittel

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 23717866

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2023717866

Country of ref document: EP

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2023717866

Country of ref document: EP

Effective date: 20250102

WWP Wipo information: published in national office

Ref document number: 1020247039435

Country of ref document: KR

WWP Wipo information: published in national office

Ref document number: 2023717866

Country of ref document: EP