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WO2022215624A1 - ドロー溶質及び水処理装置 - Google Patents

ドロー溶質及び水処理装置 Download PDF

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Publication number
WO2022215624A1
WO2022215624A1 PCT/JP2022/015978 JP2022015978W WO2022215624A1 WO 2022215624 A1 WO2022215624 A1 WO 2022215624A1 JP 2022015978 W JP2022015978 W JP 2022015978W WO 2022215624 A1 WO2022215624 A1 WO 2022215624A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
draw
present disclosure
group
compound
forward osmosis
Prior art date
Application number
PCT/JP2022/015978
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
澄人 熊谷
大貴 徳島
旭隼 的埜
Original Assignee
株式会社日本触媒
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 株式会社日本触媒 filed Critical 株式会社日本触媒
Priority to CN202280022976.1A priority Critical patent/CN117120151A/zh
Priority to EP22784608.6A priority patent/EP4289500A4/en
Priority to JP2023512981A priority patent/JP7640678B2/ja
Priority to US18/282,758 priority patent/US20240157298A1/en
Publication of WO2022215624A1 publication Critical patent/WO2022215624A1/ja

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    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D61/00—Processes of separation using semi-permeable membranes, e.g. dialysis, osmosis or ultrafiltration; Apparatus, accessories or auxiliary operations specially adapted therefor
    • B01D61/002—Forward osmosis or direct osmosis
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D61/00—Processes of separation using semi-permeable membranes, e.g. dialysis, osmosis or ultrafiltration; Apparatus, accessories or auxiliary operations specially adapted therefor
    • B01D61/002—Forward osmosis or direct osmosis
    • B01D61/005—Osmotic agents; Draw solutions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F1/00—Treatment of water, waste water, or sewage
    • C02F1/44—Treatment of water, waste water, or sewage by dialysis, osmosis or reverse osmosis
    • C02F1/445—Treatment of water, waste water, or sewage by dialysis, osmosis or reverse osmosis by forward osmosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
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    • C02F1/68—Treatment of water, waste water, or sewage by addition of specified substances, e.g. trace elements, for ameliorating potable water
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
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    • C08G65/2618—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing nitrogen
    • C08G65/2621—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing nitrogen containing amine groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F2103/00—Nature of the water, waste water, sewage or sludge to be treated
    • C02F2103/08—Seawater, e.g. for desalination
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F2303/00—Specific treatment goals
    • C02F2303/20—Prevention of biofouling

Definitions

  • the present disclosure relates to draw solutes and water treatment devices.
  • Patent Document 1 proposes, as a draw solute, a block copolymer containing a glycerin skeleton as a basic skeleton, an ethylene oxide group as a hydrophilic portion, and a group consisting of propylene oxide and/or butylene oxide as a hydrophobic portion.
  • an object of the present disclosure is to provide a draw solute for a forward osmosis membrane method that exhibits a high osmotic pressure and allows obtaining a draw solution with excellent phase separation.
  • the present disclosure is a draw solute for a forward osmosis membrane method that includes a compound that includes a structural moiety derived from an amine compound and a polyoxyalkylene structural moiety in which two or more oxyalkylene groups are randomly bonded.
  • the draw solute of the present disclosure exhibits high osmotic pressure and good phase separation. Therefore, it can be preferably used as a draw solute in forward osmosis (FO) systems, for example.
  • FO forward osmosis
  • the draw solute for the forward osmosis membrane method of the present disclosure (sometimes referred to as draw solute) has a structural site derived from an amine compound and a polyoxyalkylene structural site in which two or more oxyalkylene groups are randomly bonded. (hereinafter also referred to as "compounds of the present disclosure").
  • a structural site derived from an amine compound refers to a structural site obtained by removing at least one hydrogen atom from at least one amino group contained in the amine compound.
  • the oxyalkylene group is not particularly limited, it is a group represented by the general formula —CH 2 CH(—R 0 )—O— or —CH(—R 0 )CH 2 —O—. is preferred.
  • R 0 is preferably selected from a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, and an optionally substituted aryl group.
  • the oxyalkylene group is preferably a group having 2 or more and 20 or less carbon atoms, more preferably a group having 2 or more and 15 or less carbon atoms, and a group having 2 or more and 10 or less carbon atoms. More preferred. Therefore, R 0 is preferably a group having 0 or more and 18 or less carbon atoms, more preferably a group having 0 or more and 13 or less carbon atoms, and a group having 0 or more and 8 or less carbon atoms. is more preferred.
  • Examples of the oxyalkylene group include an oxyethylene group (--CH.sub.2CH.sub.2--O--) , an oxypropylene group ( --CH.sub.2CH ( --CH.sub.3)--O-- , or --CH ( --CH.sub.3) CH.sub.2 --O. -), an oxybutylene group (e.g., -CH 2 CH(-C 2 H 5 )-O-, -CH(-C 2 H 5 )CH 2 -O- or -CH(CH 3 )-CH(CH 3 )-O-) are exemplified.
  • the amine compound (sometimes referred to as amine) is not particularly limited as long as it is a compound having one or more amino groups. However, in the present disclosure, ammonia is included in compounds having an amino group. For example, in triethanolamine, N(CH 2 CH 2 OH) 3 , N is the structural moiety derived from the amine compound and the three CH 2 CH 2 O— are treated as oxyalkylene groups.
  • Amine compounds include aliphatic amines, aromatic amines, and heterocyclic amines.
  • aliphatic amines include methylamine, ethylamine, propylamine, isopropylamine, butylamine, 2-pentylamine, 3-pentylamine, neopentylamine, hexylamine, octylamine, 2-ethylhexylamine, nonylamine, decylamine, and pentadecyl.
  • Aliphatic primary amines such as amine, cetylamine, laurylamine, stearylamine, cyclopropylamine, cyclobutylamine, cyclopentylamine, cyclohexylamine, 1-adamantanamine; dimethylamine, ethylmethylamine, diethylamine, methylpropylamine, methyl isopropylamine, ethylpropylamine, ethylisopropylamine, butylmethylamine, methyl t-butylamine, dipropylamine, diisopropylamine, ethyl t-butylamine, N-ethyl-1,2-dimethylpropylamine, dibutylamine, diisobutylamine, Di(t-butyl)amine, ethylhexylamine, dipentylamine, dihexylamine, di(2-ethylhexyl)amine, dioctylamine,
  • aliphatic amines include aliphatic polyamines; alkanolamines such as monoethanolamine, diethanolamine, and dipropanolamine; and the like. Among these, it is preferable to use an aliphatic polyamine as the amine compound.
  • aliphatic polyamines include aliphatic compounds having two or more amino groups.
  • Aliphatic polyamines include, for example, N,N'-dimethyl-1,3-propanediamine, 1,3-pentanediamine, ethylenediamine, diethylenetriamine, triethylenetetramine (N,N'-di(2-aminoethyl)ethylenediamine) etc.
  • diethylenetriamine is preferably used as the amine compound.
  • the number of amino groups in the aliphatic polyamine is preferably 2-20, more preferably 2-10, still more preferably 2-5.
  • the molecular weight of the aliphatic polyamine is preferably 50-5000, more preferably 75-3000, and even more preferably 100-2000.
  • the amine value of the aliphatic polyamine is not particularly limited, but can be, for example, 5 to 40 (mmol/g.solid).
  • Aromatic amines include benzylamine, phenylpropylamine, phenylbutylamine, 1,1-dimethyl-2-phenylethylamine, 3,4-dimethylbenzylamine, aniline, methylaniline, ethylaniline, propylaniline, isopropylaniline, butylaniline.
  • aromatic amines include aromatic polyamines such as N-benzyl-1,3-propanediamine, 2,4,6-trimethyl-1,3-phenylenediamine, and 4-aminobenzylamine.
  • Heterocyclic amines include aziridine, azetidine, pyrrolidine, 2-methylpyrrolidine, piperidine, 2-methylpiperidine, 3-methylpiperidine, 4-methylpiperidine, 2,4-dimethylpiperidine, 3,5-dimethylpiperidine, 2, 6-dimethylpiperidine, 2,2,6,6-tetramethylpiperidine, piperazine, N-methylpiperazine, N-ethylpiperazine, N-isobutylpiperazine, N-cyclohexylpiperazine, N-cyclopentylpiperazine, N-phenylpiperazine, 1 -(2-pyridyl)piperazine, 1-(4-pyridyl)piperazine, 1-(2-pyrimidyl)piperazine, morpholine, pyrrole, 2-methylpyrrole, 2,4-dimethylpyrrole, 3,4-dimethylpyrrole, pyrazole , 3,5-dimethylpyrazole, imidazole
  • the number of amino groups contained in the amine compound is preferably 1-100, more preferably 1-70, still more preferably 1-50.
  • the amine compound may be a single type or a mixture of two or more types.
  • the polyoxyalkylene structural site contains two or more oxyalkylene groups.
  • two or more oxyalkylene groups randomly bonded may be understood in the usual sense, but for example, at the polyoxyalkylene structural site, the first oxyalkylene group OA 1 and the first The oxyalkylene group OA 2 of 2 may be bonded in random order.
  • the molar ratio between the first oxyalkylene group OA 1 and the second oxyalkylene group OA 2 contained in the polyoxyalkylene structural site in the compound of the present disclosure is 1:1 or more and 1:30 or less.
  • the ratio is preferably 1:1 or more and 1:20 or less, and even more preferably 1:1 or more and 1:10 or less.
  • the draw solute of the present disclosure develops an osmotic pressure and phase separation. tend to be better in terms of quality.
  • the first oxyalkylene group OA 1 and the second oxyalkylene group OA 2 contained in the polyoxyalkylene structural site in the compound of the present disclosure are oxyethylene group (--CH 2 CH 2 --O--), oxypropylene group ( —CH 2 CH(—CH 3 )—O—, or —CH(—CH 3 )CH 2 —O—) or an oxybutylene group (e.g. —CH 2 CH(—C 2 H 5 )—O—, — CH(—C 2 H 5 )CH 2 —O— or —CH(CH 3 )—CH(CH 3 )—O—) is preferred.
  • the number of moles of the oxyalkylene group is preferably 5 moles or more per 1 mole of the structural site derived from the amine compound. More preferably, it is 10 mol or more, and still more preferably 20 mol or more.
  • the number of moles of the oxyalkylene group is preferably 100 moles or less, more preferably 80 moles or less, and still more preferably 70 moles or less per 1 mole of the structural site derived from the amine compound.
  • the draw solute of the present disclosure tends to exhibit good osmotic pressure and phase separation.
  • the compounds of the present disclosure may contain structural moieties derived from amine compounds and structural moieties other than polyoxyalkylene structural moieties.
  • the structural site derived from the amine compound and the polyoxyalkylene structural site may be directly bonded, or a bonding group may be present between them.
  • the polyoxyalkylene structural moiety is usually bonded at least at one terminal to a structural moiety derived from an amine compound directly or via a linking group, but is bonded to another group at the other terminal.
  • the other groups include hydrogen atoms and organic groups having 1 to 30 carbon atoms.
  • the number average molecular weight of the compound of the present disclosure is preferably 500 to 10000, more preferably 1250 to 7000, and even more preferably 1500 to 5000, from the viewpoint of suppressing leakage of the compound from the membrane. .
  • the weight average molecular weight is preferably 500 to 10,000, more preferably 1,250 to 7,000, even more preferably 1,500 to 5,000.
  • the number average molecular weight and weight average molecular weight can be measured by gel permeation chromatography (GPC).
  • GPC gel permeation chromatography
  • the draw solute of the present disclosure tends to exhibit good osmotic pressure and phase separation.
  • Compounds of the present disclosure preferably have a cloud point (lower critical solution temperature). Cloud point refers to the temperature at which phase separation occurs by changing the temperature of a transparent or translucent liquid, resulting in opacity.
  • the cloud point of the compound of the present disclosure can be appropriately adjusted by changing the structure of the compound of the present disclosure, such as the structure of the amine, the type of oxyalkylene group and the number of added moles.
  • the cloud point of the compounds of the present disclosure is preferably 80° C. or lower.
  • the cloud point of the compounds of the present disclosure is more preferably 20-80°C, more preferably 30-80°C.
  • the compound of the present disclosure contained in the draw solute of the present disclosure may be one type alone or two or more types.
  • the polyoxyalkylene structural site is not particularly limited, but may be formed by alkylene oxide.
  • the alkylene oxide is not particularly limited, but ethylene oxide (EO), propylene oxide (PO), 1,2-butylene oxide (1,2-BO), 2,3-butylene oxide (2,3 —BO), styrene oxide, epichlorohydrin, tetrahydrofuran, oxetane, dioxirane, trioxane, butyl glycidyl ether, phenyl glycidyl ether, and allyl glycidyl ether.
  • the compound of the present disclosure can be obtained by random addition polymerization of alkylene oxide to an amine compound.
  • the number of moles of the alkylene oxide is preferably 5 moles or more, more preferably 10 moles or more, still more preferably 20 moles or more, per 1 mole of the amine compound.
  • the number of moles of the alkylene oxide is preferably 100 moles or less, more preferably 80 moles or less, and still more preferably 70 moles or less per mole of the amine compound.
  • the reaction conditions for random addition polymerization (alkoxylation) of alkylene oxide are not particularly limited. More preferably, the reaction can be carried out at 120-180°C. At this time, an alkali catalyst such as potassium hydroxide (KOH) or sodium hydroxide (NaOH) may be used as the catalyst.
  • KOH potassium hydroxide
  • NaOH sodium hydroxide
  • the reaction can be carried out, for example, by adding a catalyst to the amine compound and further feeding alkylene oxide into the reaction system.
  • two or more alkylene oxides are subjected to random addition polymerization, they may be mixed and then fed, or may be fed separately. Moreover, when feeding two or more kinds of alkylene oxides separately, they may be fed simultaneously or sequentially. After the alkylene oxide is fed, the reaction rate can be further increased by aging for 1 to 2 hours until sufficient reaction occurs.
  • the removal method is not particularly limited, but includes centrifugation, filtration, evaporation, distillation and the like. It is preferable to remove light impurities such as 2,3-butadione contained in the compound by reducing the temperature to 120 to 200°C, more preferably 140 to 180°C.
  • the draw solution of the present disclosure includes the draw solute described above.
  • the content of the draw solute is preferably 20 to 100% by mass, more preferably 50 to 100% by mass, and even more preferably 75 to 100% by mass, relative to the total amount of the draw solution.
  • the draw solution may contain a solvent.
  • the solvent may be appropriately selected according to the conditions of the forward osmosis membrane method using a draw solution, and one or more solvents selected from water, methanol, ethanol and the like can be used. More preferably, the solvent contains the same solvent as the solution to be treated (sometimes referred to as a feed solution).
  • the solvent content can be, for example, 80 to 0% by mass with respect to the total amount of the draw solution.
  • the draw solution may contain draw solutes other than the draw solutes (other draw solutes), but the content thereof is preferably 20% by mass or less with respect to the total amount of the draw solutes.
  • the draw solution is preferably composed of said draw solute, any solvent and any other draw solute, more preferably said draw solute and any solvent.
  • the draw solution preferably has a cloud point (lower critical solution temperature).
  • Cloud point refers to the temperature at which phase separation occurs by changing the temperature of a transparent or translucent liquid, resulting in opacity.
  • a draw solution with a cloud point can be heated to cause the draw solute and solvent to phase separate.
  • the cloud point of the draw solution can be adjusted as appropriate by changing the composition of the compound of the present disclosure, such as the type of amine compound, the type of polyoxyalkylene structural site, and the number of moles of polyoxyalkylene groups. , a draw solution with an appropriate cloud point can be selected according to the application.
  • the draw solution when applying the forward osmosis membrane method to water treatment using low-temperature exhaust heat from a factory, the draw solution does not phase separate at temperatures around room temperature where the forward osmosis membrane treatment is performed, and the low-temperature exhaust heat of the factory does not occur. It is preferred that the draw solution phase separate at a temperature of .
  • the preferred cloud point of the draw solution used in such applications varies depending on the concentration of the draw solute in the draw solution. and more preferably 30 to 80°C.
  • the forward osmosis membrane method can be continuously performed by repeating the following treatment. Place the feed liquid on one side of the semipermeable membrane and the draw solution on the other side so that they are in contact with the semipermeable membrane, respectively, and move the solvent from the feed liquid side through the semipermeable membrane to the draw solution side. • The reduced concentration draw solution is removed and heated to cause phase separation between draw solute and solvent. • Recirculating the phase separated draw solute to the other side. - The phase-separated solvent is further purified using, for example, a nanofiltration membrane (NF membrane) to obtain the target treated product (purified water, etc.).
  • NF membrane nanofiltration membrane
  • the temperature at which the forward osmosis membrane method is performed is not particularly limited, it is usually around room temperature, for example, 5 to 40°C.
  • the semipermeable membrane used in the forward osmosis membrane method conventionally known membranes can be used. layer) and a porous support layer are preferably used in combination. Since the support layer more easily adsorbs dirt than the active layer, it is generally preferable to provide the active layer of the semipermeable membrane on the feed liquid side from the viewpoint of reducing membrane dirt.
  • the above draw solution can be applied to various uses using the forward osmosis membrane method.
  • water treatment equipment and power generation equipment are applications in which the forward osmosis membrane method is expected to be used, and the draw solution can be suitably applied to these applications.
  • Example 1 The compounds of Example 1 and Comparative Examples 1 to 3 were evaluated as follows. Table 2 shows the results.
  • Cloud point evaluation An aqueous solution containing 50% by mass of each compound was prepared and sealed in a screw vial. After leaving this in an oven at 97° C. for 1 hour to separate layers, it was cooled while measuring the internal temperature, and the temperature at which it became a uniform layer visually was taken as the cloud point.
  • Phase separation evaluation An aqueous solution containing 50% by mass of each compound was prepared and sealed in a screw vial. After allowing the mixture to stand overnight in an oven at 70 or 85° C.

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Abstract

アミン化合物に由来する構造部位と、２種以上のオキシアルキレン基がランダムに結合しているポリオキシアルキレン構造部位とを含む化合物を含む、正浸透膜法用ドロー溶質。

Description

ドロー溶質及び水処理装置
　本開示は、ドロー溶質及び水処理装置に関する。
　従来、海水やかん水などに含まれる塩を淡水化する技術としては種々知られているが、浸透圧誘導物質（ドロー溶質）を用いた正浸透法による分離技術が知られている。正浸透法を用いて水処理をおこなう場合、半透膜を介して、処理の対象となる溶液よりも浸透圧の高い溶液（ドロー溶液）側に溶媒（水）を移動させ、その後、ドロー溶液から溶媒を回収する必要がある。
　特許文献１には、ドロー溶質として、基本骨格をグリセリン骨格とし、親水部としてのエチレンオキシド群と、疎水部としてのプロピレンオキシドおよび／またはブチレンオキシドからなる群とを含むブロック共重合体が提案されている。
特許６１７２３８５号公報
　上記の通り、正浸透膜法用ドロー溶質として、エチレンオキシド群と、プロピレンオキシドおよび／またはブチレンオキシドを有するブロック共重合体が、正浸透膜法における淡水化に用いられることは知られているが、従来、処理の対象となる溶液から、溶媒（水）をドロー溶液に容易に移動させることについては改善の余地があった。
　よって、本開示は、高い浸透圧を発現し、且つ相分離性に優れたドロー溶液を得ることができる、正浸透膜法用ドロー溶質を提供とすることを目的とする。
　本発明者は、上記目的を達成する為に種々検討を行ない、本開示に想到した。すなわち本開示は、アミン化合物に由来する構造部位と、２種以上のオキシアルキレン基がランダムに結合しているポリオキシアルキレン構造部位とを含む化合物を含む、正浸透膜法用ドロー溶質である。
　本開示のドロー溶質は、高い浸透圧と、良好な相分離性とを発現する。よって、例えば正浸透（ＦＯ）システムにおけるドロー溶質として好ましく使用することができる。
　以下、本開示を詳細に説明する。なお、以下において記載する本開示の個々の好ましい形態を２つ以上組み合わせたものもまた、本開示の好ましい形態である。
［本開示のドロー溶質］
　本開示の正浸透膜法用ドロー溶質（ドロー溶質という場合もある）は、アミン化合物に由来する構造部位と、２種以上のオキシアルキレン基がランダムに結合しているポリオキシアルキレン構造部位とを含む化合物（以下、「本開示の化合物」とも言う）を含む。
　本開示において、「アミン化合物に由来する構造部位」とは、アミン化合物に含まれる少なくとも１つのアミノ基から、少なくとも１つの水素原子を除いた構造部位をいう。
　本開示において、オキシアルキレン基としては特に限定されないが、一般式－ＣＨ２ＣＨ（－Ｒ０）－Ｏ－、または－ＣＨ（－Ｒ０）ＣＨ２－Ｏ－、で表される基であることが好ましい。上記Ｒ０は、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、および置換基を有してもよいアリール基から選択されることが好ましい。
　上記オキシアルキレン基は、炭素数２以上、２０以下の基であることが好ましく、炭素数２以上、１５以下の基であることがより好ましく、炭素数２以上、１０以下の基であることがさらに好ましい。よって、上記Ｒ０は、炭素数０以上、１８以下の基であることが好ましく、炭素数０以上、１３以下の基であることがより好ましく、炭素数０以上、８以下の基であることがさらに好ましい。上記オキシアルキレン基としては、オキシエチレン基（－ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－）、オキシプロピレン基（－ＣＨ２ＣＨ（－ＣＨ３）－Ｏ－、または－ＣＨ（－ＣＨ３）ＣＨ２－Ｏ－）、オキシブチレン基（例えば、－ＣＨ２ＣＨ（－Ｃ２Ｈ５）－Ｏ－、－ＣＨ（－Ｃ２Ｈ５）ＣＨ２－Ｏ－または－ＣＨ（ＣＨ３）－ＣＨ（ＣＨ３）－Ｏ－）、が例示される。
　アミン化合物（アミンという場合もある）は、１つまたは２つ以上のアミノ基を有する化合物であれば、特に限定されない。ただし、本開示において、アンモニアはアミノ基を有する化合物に含まれるものとする。例えば、トリエタノールアミン、Ｎ（ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ）３であれば、Ｎがアミン化合物に由来する構造部位であり、３つのＣＨ２ＣＨ２Ｏ－はオキシアルキレン基として取り扱う。
　アミン化合物としては、脂肪族アミン、芳香族アミン、複素環アミン等が挙げられる。脂肪族アミンとしては、メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、ブチルアミン、２－ペンチルアミン、３－ペンチルアミン、ネオペンチルアミン、ヘキシルアミン、オクチルアミン、２－エチルヘキシルアミン、ノニルアミン、デシルアミン、ペンタデシルアミン、セチルアミン、ラウリルアミン、ステアリルアミン、シクロプロピルアミン、シクロブチルアミン、シクロペンチルアミン、シクロヘキシルアミン、１－アダマンタンアミン等の脂肪族第一級アミン；ジメチルアミン、エチルメチルアミン、ジエチルアミン、メチルプロピルアミン、メチルイソプロピルアミン、エチルプロピルアミン、エチルイソプロピルアミン、ブチルメチルアミン、メチルｔ－ブチルアミン、ジプロピルアミン、ジイソプロピルアミン、エチルｔ－ブチルアミン、Ｎ－エチル－１，２－ジメチルプロピルアミン、ジブチルアミン、ジイソブチルアミン、ジ（ｔ－ブチル）アミン、エチルヘキシルアミン、ジペンチルアミン、ジヘキシルアミン、ジ（２－エチルヘキシル）アミン、ジオクチルアミン、ジデシルアミン、ジラウリルアミン、ジセチルアミン、ジステアリルアミン、メチルステアリルアミン、エチルステアリルアミン、ブチルステアリルアミン、メチルシクロヘキシルアミン、エチルシクロヘキシルアミン、Ｎ－ｔ－ブチルシクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、ジ（２－メチルシクロヘキシル）アミン等の脂肪族第二級アミン；等が挙げられる。
　他の脂肪族アミンとして、脂肪族ポリアミン；モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、ジプロパノールアミン等のアルカノールアミン；等が挙げられる。これらの中でも、アミン化合物として、脂肪族ポリアミンを用いることが好ましい。
　脂肪族ポリアミンとしては、例えば、アミノ基を２個以上有する脂肪族化合物が挙げられる。脂肪族ポリアミンは、例えば、Ｎ，Ｎ’－ジメチル－１，３－プロパンジアミン、１，３－ペンタンジアミン、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン（Ｎ，Ｎ’－ジ（２－アミノエチル）エチレンジアミン）等が挙げられる。これらの中でも、アミン化合物として、ジエチレントリアミンを用いることが好ましい。
　脂肪族ポリアミンにおけるアミノ基の数は、２～２０が好ましく、より好ましくは２～１０であり、さらに好ましくは２～５である。
　脂肪族ポリアミンの分子量は、５０～５０００であると好ましく、７５～３０００であるとより好ましく、１００～２０００であると更に好ましい。
　脂肪族ポリアミンのアミン価は、特に限定されないが、例えば５～４０（ｍｍｏｌ／ｇ．ｓｏｌｉｄ）とすることができる。
　芳香族アミンとしては、ベンジルアミン、フェニルプロピルアミン、フェニルブチルアミン、１，１－ジメチル－２－フェニルエチルアミン、３，４－ジメチルベンジルアミン、アニリン、メチルアニリン、エチルアニリン、プロピルアニリン、イソプロピルアニリン、ブチルアニリン、ラウリルアニリン、ステアリルアニリン、ジメチルアニリン、ジエチルアニリン、メチルベンジルアミン、４，４’－メチレンジアニリン、ナフチルアミン、トリメチルアニリン、４－メチルフェネチルアミン等の芳香族第一級アミン；メチルベンジルアミン、エチルベンジルアミン、ｔ－ブチルベンジルアミン、ジフェニルアミン、ジベンジルアミン等の芳香族第二級アミン；等が挙げられる。
　他の芳香族アミンとして、Ｎ－ベンジル－１，３－プロパンジアミン、２，４，６－トリメチル－１，３－フェニレンジアミン、４－アミノベンジルアミン等の芳香族ポリアミン等が挙げられる。
　複素環アミンとしては、アジリジン、アゼチジン、ピロリジン、２－メチルピロリジン、ピペリジン、２－メチルピペリジン、３－メチルピペリジン、４－メチルピペリジン、２，４－ジメチルピペリジン、３，５－ジメチルピペリジン、２，６－ジメチルピペリジン、２，２，６，６－テトラメチルピペリジン、ピペラジン、Ｎ－メチルピペラジン、Ｎ－エチルピペラジン、Ｎ－イソブチルピペラジン、Ｎ－シクロヘキシルピペラジン、Ｎ－シクロペンチルピペラジン、Ｎ－フェニルピペラジン、１－（２－ピリジル）ピペラジン、１－（４－ピリジル）ピペラジン、１－（２－ピリミジル）ピペラジン、モルホリン、ピロール、２－メチルピロール、２，４－ジメチルピロール、３，４－ジメチルピロール、ピラゾール、３，５－ジメチルピラゾール、イミダゾール、３－メチルインドール、２－フェニルインドール；等が挙げられる。
　アミン化合物に含まれるアミノ基の数は、１～１００が好ましく、より好ましくは１～７０であり、さらに好ましくは１～５０である。
　アミン化合物は１種単独であっても、２種以上の混合物であってもよい。
　本開示の化合物において、ポリオキシアルキレン構造部位は、２種以上のオキシアルキレン基を含む。
　本開示において、２種以上のオキシアルキレン基がランダムに結合しているとは、通常の意味に解すればよいが、例えば、ポリオキシアルキレン構造部位において、第１のオキシアルキレン基ＯＡ１と、第２のオキシアルキレン基ＯＡ２とが、不規則な順番で結合していてもよい。
　本開示の化合物におけるポリオキシアルキレン構造部位に含まれる第１のオキシアルキレン基ＯＡ１と、第２のオキシアルキレン基ＯＡ２とのモル比は、１：１以上、１：３０以下であることが好ましく、１：１以上、１：２０以下であることがより好ましく、１：１以上、１：１０以下であることがさらに好ましい。ポリオキシアルキレン構造部位に含まれる第１のオキシアルキレン基ＯＡ１と、第２のオキシアルキレン基ＯＡ２とのモル比が上記範囲である場合、本開示のドロー溶質の発現する浸透圧と相分離性とが良好となる傾向にある。
　本開示の化合物におけるポリオキシアルキレン構造部位に含まれる第１のオキシアルキレン基ＯＡ１及び第２のオキシアルキレン基ＯＡ２は、オキシエチレン基（－ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－）、オキシプロピレン基（－ＣＨ２ＣＨ（－ＣＨ３）－Ｏ－、または－ＣＨ（－ＣＨ３）ＣＨ２－Ｏ－）又はオキシブチレン基（例えば、－ＣＨ２ＣＨ（－Ｃ２Ｈ５）－Ｏ－、－ＣＨ（－Ｃ２Ｈ５）ＣＨ２－Ｏ－または－ＣＨ（ＣＨ３）－ＣＨ（ＣＨ３）－Ｏ－）であることが好ましい。
　本開示の化合物は、アミン化合物に由来する構造部位１モルに対する、オキシアルキレン基のモル数は、５モル以上であることが好ましい。より好ましくは、１０モル以上であり、さらに好ましくは２０モル以上である。一方、アミン化合物に由来する構造部位１モルに対する、オキシアルキレン基のモル数は、１００モル以下であることが好ましく、より好ましくは８０モル以下であり、さらに好ましくは７０モル以下である。アミン化合物に由来する構造部位１モルに対する、オキシアルキレン基のモル数が上記範囲である場合、本開示のドロー溶質の発現する浸透圧と相分離性とが良好となる傾向にある。
　本開示の化合物は、アミン化合物に由来する構造部位と、ポリオキシアルキレン構造部位以外の構造部位を含んでもよい。本開示の化合物において、アミン化合物に由来する構造部位と、ポリオキシアルキレン構造部位は、直接結合していてもよいが、間に結合基が入ってもよい。本開示の化合物において、ポリオキシアルキレン構造部位は、通常、少なくとも１つの末端でアミン化合物に由来する構造部位と直接もしくは結合基を介して結合するが、他の末端で、他の基と結合していてもよい。上記他の基としては、水素原子や炭素数１～３０の有機基等が例示される。
　本開示の化合物の分子量について、膜からの化合物の漏洩を抑制する観点から、数平均分子量は、５００～１００００であると好ましく、１２５０～７０００であるとより好ましく、１５００～５０００であると更に好ましい。また重量平均分子量は５００～１００００であると好ましく、１２５０～７０００であるとより好ましく、１５００～５０００であると更に好ましい。なお、数平均分子量及び重量平均分子量は、ゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）にて測定することができる。本開示の化合物の数平均分子量及び重量平均分子量が上記範囲である場合、本開示のドロー溶質の発現する浸透圧と相分離性とが良好となる傾向にある。
　本開示の化合物は、曇点（下限臨界溶液温度）を有することが好ましい。曇点とは、透明又は半透明な液体を温度変化させることにより相分離が起き、その結果、不透明になる温度のことを意味する。
　本開示の化合物を含む液を加熱することにより、本開示の化合物を主体とする液と溶媒（水）を主体とする液とに相分離させることができる。
　本開示の化合物の曇点は、本開示の化合物の構成、例えばアミンの構造、オキシアルキレン基の種類及び付加モル数等を変更することにより、適宜調整することができる。
本開示の化合物の曇点は、８０℃以下であることが好ましい。本開示の化合物の曇点は、より好ましくは２０～８０℃であり、さらに好ましくは、３０～８０℃である。
　本開示のドロー溶質に含まれる本開示の化合物は、１種単独であっても、２種以上であってもよい。
　本開示の化合物において、ポリオキシアルキレン構造部位は、特に制限されないが、アルキレンオキサイドにより形成されてもよい。
　本開示において、アルキレンオキサイドとしては、特に限定されないが、エチレンオキサイド（ＥＯ）、プロピレンオキサイド（ＰＯ）、１，２－ブチレンオキサイド（１，２－ＢＯ）、２，３－ブチレンオキサイド（２，３－ＢＯ）、スチレンオキサイド、エピクロロヒドリン、テトラヒドロフラン、オキセタン、ジオキシラン、トリオキサン、ブチルグリシジルエーテル、フェニルグリシジルエーテル、及びアリルグリシジルエーテル等が挙げられる。
　本開示の化合物は、アミン化合物にアルキレンオキサイドをランダム付加重合させて得ることができる。アミン化合物１モルに対し、アルキレンオキシドのモル数は、好ましくは５モル以上であり、より好ましくは１０モル以上であり、さらに好ましくは２０モル以上である。一方、アミン化合物１モルに対し、アルキレンオキシドのモル数は、１００モル以下であることが好ましく、より好ましくは８０モル以下であり、さらに好ましくは７０モル以下である。
　アルキレンオキサイドをランダム付加重合（アルコキシレート化）させる際の反応条件は、特に制限されず、例えばアミン化合物とアルキレンオキサイドをそのまま、あるいは必要に応じて溶剤により希釈して、好ましくは０～２００℃、より好ましくは１２０～１８０℃で反応させることができる。この際、触媒として、水酸化カリウム（ＫＯＨ）、水酸化ナトリウム（ＮａＯＨ）のようなアルカリ触媒を使用してもよい。反応は、例えば、アミン化合物に触媒を加え、更にアルキレンオキサイドを反応系中にフィードすることにより行うことができる。２種以上のアルキレンオキサイドをランダム付加重合させる場合には、これらを混合した後にフィードしてもよく、別々にフィードしてもよい。また、２種以上のアルキレンオキサイドを別々にフィードする場合には、これらを同時にフィードしてもよく、順次フィードしてもよい。なお、アルキレンオキサイドをフィード後、十分に反応するまで１～２時間熟成することで、より反応率を高めることができる。
　アルキレンオキサイドのランダム付加重合反応後は、酢酸、乳酸、リン酸等の酸を加えて中和する。さらに、不純物を除去する工程をおこなうことが好ましい。除去する方法は特に限定されないが、遠心分離、ろ過、蒸発、蒸留等が挙げられる。減圧下、１２０～２００℃、より好ましくは１４０～１８０℃にすることで、化合物中に含まれる２，３－ブタジオン等の軽質不純物の除去を行なうことが好ましい。
［本開示のドロー溶液］
　本開示のドロー溶液は、上記ドロー溶質を含む。ドロー溶質の含有量は、ドロー溶液全量に対して、２０～１００質量％であると好ましく、５０～１００質量％であるとより好ましく、７５～１００質量％であると更に好ましい。
上記ドロー溶液は、溶媒を含んでいてもよい。溶媒は、ドロー溶液を用いる正浸透膜法の条件等に応じて適宜選択すればよいが、水、メタノール、エタノール等から選ばれる溶媒を１種又は２種以上用いることができる。溶媒としては、処理の対象となる溶液（供給液という場合もある）と同じ溶媒を含むことがより好ましい。溶媒の含有量は、ドロー溶液全量に対して、例えば８０～０質量％とすることができる。
　上記ドロー溶液は、上記ドロー溶質以外のドロー溶質（その他のドロー溶質）を含んでいてもよいが、その含有量はドロー溶質全量に対して２０質量％以下であると好ましい。ドロー溶液は、上記ドロー溶質、任意の溶媒及び任意のその他のドロー溶質から構成されることが好ましく、上記ドロー溶質及び任意の溶媒から構成されることがより好ましい。
　上記ドロー溶液は曇点（下限臨界溶液温度）を有することが好ましい。曇点とは、透明又は半透明な液体を温度変化させることにより相分離が起き、その結果不透明になる温度のことを意味する。曇点を有するドロー溶液は加熱することによりドロー溶質と溶媒とを相分離させることができる。
　上記ドロー溶液の曇点は、上記本開示の化合物の構成、例えばアミン化合物の種類、ポリオキシアルキレン構造部位の種類およびポリオキシアルキレン基のモル数等を変更することにより、適宜調整することができ、適用する用途に合わせて適切な曇点のドロー溶液を選択することができる。
　例えば、工場の低温排熱を利用した水処理に正浸透膜法を適用する際には、正浸透膜処理を行う室温前後の温度ではドロー溶液が相分離せず、且つ工場の低温排熱程度の温度でドロー溶液が相分離することが好ましい。このような用途で用いられるドロー溶液の好適な曇点は、ドロー溶液におけるドロー溶質の濃度により変動するが、例えば、ドロー溶質を５０質量％水溶液とした場合の曇点が２０～８０℃であると好ましく、３０～８０℃であるとより好ましい。
［本開示の水処理方法］
　正浸透膜法では、供給液とドロー溶液とを半透膜を介して接触させ、浸透圧の低い供給液側から浸透圧の高いドロー溶液に溶媒が移動する。溶媒の移動に伴い、ドロー溶液の濃度は徐々に低下する。このため、正浸透膜法を継続して行うためには、ドロー溶液に含まれるドロー溶質と溶媒とを分離する必要がある。曇点を有する上記ドロー溶液によれば、加熱によりドロー溶質と溶媒とを相分離させることができる。
　このような曇点を有するドロー溶液を用いた正浸透膜法では、例えば、以下の処理を繰り返すことにより、正浸透膜法を継続して行うことができる。
・半透膜の一方の側に供給液、他方の側にドロー溶液を、それぞれ半透膜と接触するように配置して供給液側から半透膜を通してドロー溶液側へ溶媒を移動させる。
・濃度の低下したドロー溶液を取り出して加熱し、ドロー溶質と溶媒とを相分離させる。
・相分離させたドロー溶質を再び上記他方の側に循環させる。
・相分離させた溶媒を、例えばナノろ過膜（ＮＦ膜）を用いて、更に精製して、目的の処理物（精製水等）を得る。
　正浸透膜法を行う温度は特に制限されないが、通常室温前後であり、例えば５～４０℃とすることができる。
　正浸透膜法に用いる半透膜（Membrane）としては、従来公知のものを用いることができるが、膜としての強度を維持するために、膜の選択透過性を決定する緻密な活性層（Active layer）と多孔質の支持層（Support layer）とを組み合わせて用いることが好ましい。活性層よりも支持層の方が汚れを吸着しやすいため、膜汚れ低減の観点から、一般的には、半透膜の活性層は供給液側に設けることが好ましい。
　上記ドロー溶液は、正浸透膜法を利用する種々の用途に適用することができる。中でも、水処理装置や発電装置は、正浸透膜法の利用が期待される用途であり、上記ドロー溶液はこれらの用途に好適に適用可能である。
　以下に、実施例を示すことにより本開示を更に詳細に説明するが、本開示の範囲はこれらに限定されるものではなく、本開示の趣旨を逸脱しない範囲で変更実施をすることは全て本開示の技術的範囲に包含される。なお、特に断りのない限り、「％」は「質量％」を意味するものとする。
［化合物の合成］
　以下に示すように、実施例１及び比較例１～３の化合物を合成した。各化合物について、付加重合前のコア分子、配列構造、コア分子に対するアルキレンオキサイドの付加モル比、設計分子量をまとめて表１に示す。なお、設計分子量は、コア分子の分子量と、アルキレンオキサイドの分子量にコア分子１モルに付加するアルキレンオキサイドのモル比を乗じた値との合計として算出した。
＜製造例１＞
　１Ｌオートクレーブに、ジエチレントリアミン１５０．０ｇ、４８％ＫＯＨ水溶液８．７５ｇを室温にて仕込んだ後、気相部分を窒素ガスで置換し、窒素ガスを２０ｍＬ／ｍｉｎでバブリングしながらゲージ圧が－０．１ＭＰａとなるまで減圧した。その後、１２５℃まで昇温し、５時間撹拌した。０．２０ＭＰａまで昇圧した後にバブリングを停止し、エチレンオキサイド３２０．２ｇを４時間かけて圧入し、その後３時間熟成を行った。
　これにより得た中間体のうち２１０．０ｇを、オートクレーブに室温にて仕込んだ後、気相部分を窒素ガスで置換し、ゲージ圧を０．２０ＭＰａとした。撹拌しながらエチレンオキサイド２８３．５ｇ、ブチレンオキサイド２３２．０ｇを２時間かけて圧入し、３時間熟成を行った。
　これにより得た中間体のうち１５０．０ｇを、オートクレーブに室温にて仕込んだ後、気相部分を窒素ガスで置換し、ゲージ圧を０．２０ＭＰａとした。撹拌しながらエチレンオキサイド１７５．８ｇ、ブチレンオキサイド９５．９ｇを４時間かけて圧入し、３時間熟成を行った。その後、６０℃まで降温した後に解圧し、５０％乳酸を１．２３ｇ投入した。窒素ガスを２０ｍＬ／ｍｉｎでバブリングしながらゲージ圧が－０．１ＭＰａとなるまで減圧し、１２５℃で３時間撹拌した。これにより実施例１の化合物（１）を得た。
＜製造例２＞
　１Ｌオートクレーブに、ジエチレントリアミン１５０．０ｇ、４８％ＫＯＨ水溶液８．７５ｇを室温にて仕込んだ後、気相部分を窒素ガスで置換し、窒素ガスを２０ｍＬ／ｍｉｎでバブリングしながらゲージ圧が－０．１ＭＰａとなるまで減圧した。その後、１２５℃まで昇温し、５時間撹拌した。０．２０ＭＰａまで昇圧した後にバブリングを停止し、エチレンオキサイド３２０．２ｇを４時間かけて圧入し、その後３時間熟成を行った。これにより得た中間体のうち１５０．０ｇを、オートクレーブに室温にて仕込んだ後、気相部分を窒素ガスで置換し、ゲージ圧を０．２０ＭＰａとした。撹拌しながらエチレンオキサイド５０６．２ｇを４時間かけて圧入し、１時間熟成を行った。
　これにより得た中間体のうち１５０．０ｇを、オートクレーブに室温にて仕込んだ後、気相部分を窒素ガスで置換し、ゲージ圧を０．２０ＭＰａとした。撹拌しながらエチレンオキサイド６９．４ｇを２時間かけて圧入し、１時間熟成を行った。
　これにより得た中間体のうち１５０．０ｇを、オートクレーブに室温にて仕込んだ後、気相部分を窒素ガスで置換し、ゲージ圧を０．２０ＭＰａとした。撹拌しながらブチレンオキサイド７７．７ｇを１時間かけて圧入し、３時間熟成を行った。その後、６０℃まで降温した後に解圧し、５０％乳酸を０．６７ｇ投入した。窒素ガスを２０ｍＬ／ｍｉｎでバブリングしながらゲージ圧が－０．１ＭＰａとなるまで減圧し、１２５℃で３時間撹拌した。これにより比較例１の化合物（２）を得た。
＜製造例３＞
　１Ｌオートクレーブに、ジエチレントリアミン１５０．０ｇ、４８％ＫＯＨ水溶液８．７５ｇを室温にて仕込んだ後、気相部分を窒素ガスで置換し、窒素ガスを２０ｍＬ／ｍｉｎでバブリングしながらゲージ圧が－０．１ＭＰａとなるまで減圧した。その後、１２５℃まで昇温し、５時間撹拌した。０．２０ＭＰａまで昇圧した後にバブリングを停止し、エチレンオキサイド３２０．２ｇを４時間かけて圧入し、その後３時間熟成を行った。
　これにより得た中間体のうち１５０．０ｇを、オートクレーブに室温にて仕込んだ後、気相部分を窒素ガスで置換し、ゲージ圧を０．２０ＭＰａとした。撹拌しながらエチレンオキサイド２０２．５ｇを２時間かけて圧入し、１時間熟成を行った。
　これにより得た中間体のうち１５０．０ｇを、オートクレーブに室温にて仕込んだ後、気相部分を窒素ガスで置換し、ゲージ圧を０．２０ＭＰａとした。撹拌しながらブチレンオキサイド７０．５ｇを１時間かけて圧入し、３時間熟成を行った。その後、６０℃まで降温した後に解圧し、５０％乳酸を１．０７ｇ投入した。窒素ガスを２０ｍＬ／ｍｉｎでバブリングしながらゲージ圧が－０．１ＭＰａとなるまで減圧し、１２５℃で３時間撹拌した。これにより比較例２の化合物（３）を得た。
＜製造例４＞
　オートクレーブに、グリセリン１５０．０ｇ、５０％ＫＯＨ水溶液８．４０ｇを室温にて仕込んだ後、気相部分を窒素ガスで置換し、窒素ガスを２０ｍＬ／ｍｉｎでバブリングしながらゲージ圧が－０．１ＭＰａとなるまで減圧した。その後、１２５℃まで昇温し、５時間撹拌した。０．２０ＭＰａまで昇圧した後にバブリングを停止し、エチレンオキサイド４４０．０ｇ、ブチレンオキサイド１６０．０ｇを２時間かけて圧入し、その後３時間熟成を行った。
　これにより得た中間体のうち１５０．０ｇを、オートクレーブに室温にて仕込んだ後、気相部分を窒素ガスで置換し、ゲージ圧を０．２０ＭＰａとした。撹拌しながらエチレンオキサイド４９７．６ｇ、ブチレンオキサイド１８１．０ｇを２時間かけて圧入し、３時間熟成を行った。６０℃まで降温した後に解圧し、８５％リン酸を１．１６ｇ投入した。窒素ガスを２０ｍＬ／ｍｉｎでバブリングしながらゲージ圧が－０．１ＭＰａとなるまで減圧し、１２５℃で３時間撹拌した。これにより比較例３の化合物（４）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
［化合物の評価］
＜実施例１、比較例１～３＞
　実施例１及び比較例１～３の化合物について、以下に示す評価をおこなった。その結果を表２に示す。
（曇点評価）
　各化合物を５０質量％含む水溶液を調製し、スクリューバイアルに封入した。これを９７℃のオーブンに１時間静置して分層させた後に、内温を測定しながら冷却し、目視で均一な一層となった際の温度を曇点とした。
（相分離性評価）
　各化合物を５０質量％含む水溶液を調製し、スクリューバイアルに封入した。これを７０または８５℃のオーブンに一晩静置し、十分平衡に至らしめた後、上相約１ｇ、下相約１ｇを３点ずつ採取し、それぞれアルミカップに載せた。９７℃のオーブンにアルミカップを２時間静置して乾燥させ、乾燥前後の重量差から上相・下相の化合物濃度を算出した。
（実効浸透圧評価）
　各化合物を５０質量％含む水溶液を調製し、スクリューバイアルに封入した。これを７０または８５℃のオーブンに一晩静置し、十分平衡に至らしめた後、下相の水溶液を約５ｍＬ、専用のサンプルカップに採取し、水分活性測定装置（ＡｑｕａＬａｂ Ｓｅｒｉｅｓ４ ＴＤＬ）を用いて、２５℃における水分活性を測定した。３～５回測定を行い、その平均値を水分活性測定値とした。得られた水分活性測定値から計算式及び単位換算により、浸透圧（ｂａｒ）を算出した。
浸透圧（ｂａｒ）＝（（１－[水分活性測定値]）／１８．０１５）×１０×８．３１×（２７３．１５＋[測定温度]））
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
　表２の結果から、本開示のドロー溶質には、高い浸透圧と良好な相分離性とを有するドロー溶液を発現する機能を持つことが明らかとなった。

Claims (7)

  1. 　アミン化合物に由来する構造部位と、２種以上のオキシアルキレン基がランダムに結合しているポリオキシアルキレン構造部位とを含む化合物を含む、正浸透膜法用ドロー溶質。
  2. 　前記化合物の５０質量％水溶液の曇点が８０℃以下である、請求項１に記載の正浸透膜法用ドロー溶質。
  3. 　前記アミン化合物に由来する構造部位１モルに対する、前記オキシアルキレン基のモル数が、５モル以上である、請求項１又は２に記載の正浸透膜法用ドロー溶質。
  4. 　前記オキシアルキレン基が、オキシエチレン基、オキシプロピレン基、およびオキシブチレン基からなる群より選ばれる少なくとも２種以上のオキシアルキレン基であることを特徴とする、請求項１～３のいずれか一項に記載の正浸透膜法用ドロー溶質。
  5. 　アミン化合物に、２種以上のアルキレンオキサイドをランダム付加重合させる工程を含む、正浸透膜法用ドロー溶質の製造方法。
  6. 　請求項１～４のいずれか一項に記載の正浸透膜法用ドロー溶質を含む、ドロー溶液。
  7. 　請求項６に記載のドロー溶液を用いた、水処理方法。
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