WO2016099204A2 - 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 - Google Patents
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Definitions
- the present invention relates to a novel compound and an organic light emitting device including the same, in particular, when applied to the organic light emitting device has excellent hole and electron transport characteristics, and at the same time can implement a high triplet energy and high Tg, low driving voltage,
- the present invention relates to a novel compound capable of having low power consumption, high efficiency and long life.
- an organic light emitting device capable of low voltage driving with a self-luminous type has a superior viewing angle, contrast ratio, and the like, and is lighter and thinner than a liquid crystal display (LCD), which is the mainstream of flat panel display devices.
- LCD liquid crystal display
- the material used as the organic material layer in the organic light emitting device can be largely classified into light emitting materials, hole injection materials, hole transport materials, electron transport materials, electron injection materials and the like depending on the function.
- the light emitting material may be classified into a polymer and a low molecule according to molecular weight, and may be classified into a fluorescent material derived from a singlet excited state of electrons and a phosphorescent material derived from a triplet excited state of electrons according to a light emitting mechanism. According to the emission color can be divided into blue, green, red light emitting material and yellow and orange light emitting material required to implement a better natural color.
- a host / dopant system may be used as a light emitting material.
- the principle is that when a small amount of dopant having a smaller energy band gap and excellent luminous efficiency than the host mainly constituting the light emitting layer is mixed in the light emitting layer, excitons generated in the host are transported to the dopant to produce high efficiency light.
- the wavelength of the host is shifted to the wavelength of the dopant, light having a desired wavelength can be obtained according to the type of dopant and the host to be used.
- the present invention is excellent in the hole and electron transfer characteristics when applied to the organic light emitting device, at the same time can implement a high triplet energy and high Tg, low driving voltage, low power consumption, high efficiency and long life
- An object of the present invention is to provide a novel compound capable of having.
- the present invention also includes an organic light-emitting device having excellent hole and electron transfer characteristics, high triplet energy and high Tg, and low driving voltage, low power consumption, high efficiency, and long life. It is an object to provide an element.
- A is one of the following Chemical Formulas 2 or 3, * is a binding moiety,
- Each X is independently N or CR 0 , and each R 0 is independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; Amino group; Nitrile group; Nitro group; C 1-30 alkyl group unsubstituted or substituted with deuterium, halogen, amino group, nitrile group, nitro group; C 2-30 alkenyl groups unsubstituted or substituted with deuterium, halogen, amino, nitrile, and nitro groups; C 2-30 alkynyl group which is unsubstituted or substituted with deuterium, halogen, amino group, nitrile group, nitro group; A C 1-30 alkoxy group unsubstituted or substituted with deuterium, halogen, amino, nitrile or nitro group; C 6-30 aryloxy group which is unsubstituted or substituted with deuterium, halogen, amino, nitrile or nitro group; C 6-50 aryl group which is optionally substituted with deuterium,
- Ar 1 and Ar 2 are each independently deuterium, halogen, amino group, nitrile group, nitro group, C 1-30 alkyl group, C 2-30 alkenyl group, C 2-30 alkynyl group, C 1-30 alkoxy group, an aryloxy group of C 6-30, aryl of C 6-30 aryl groups, or groups that are C 2-30 heteroaryl group optionally substituted in the C 6-50; Or deuterium, halogen, amino group, nitrile group, nitro group, C 1-30 alkyl group, C 2-30 alkenyl group, C 2-30 alkynyl group, C 1-30 alkoxy group, C 6-30 aryl Or a C 2-50 heteroaryl group which is unsubstituted or substituted with an oxy group, a C 6-30 aryl group, or a C 2-30 heteroaryl group,
- Y is O, S, NAr, wherein Ar is deuterium, halogen, amino group, nitrile group, nitro group, C 1-30 alkyl group, C 2-30 alkenyl group, C 2-30 alkynyl group, C 1- an alkoxy group, an aryloxy group of C 6-30, aryl of C 6-30 aryl groups, or groups that are C 2-30 heteroaryl, optionally substituted C 6-50 of the 30; Or deuterium, halogen, amino group, nitrile group, nitro group, C 1-30 alkyl group, C 2-30 alkenyl group, C 2-30 alkynyl group, C 1-30 alkoxy group, C 6-30 aryl Or a C 2-50 heteroaryl group which is unsubstituted or substituted with an oxy group, a C 6-30 aryl group, or a C 2-30 heteroaryl group,
- R 1 to R 12 are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; Amino group; Nitrile group; Nitro group; C 1-30 alkyl group unsubstituted or substituted with deuterium, halogen, amino group, nitrile group, nitro group; C 2-30 alkenyl groups unsubstituted or substituted with deuterium, halogen, amino, nitrile, and nitro groups; C 2-30 alkynyl group which is unsubstituted or substituted with deuterium, halogen, amino group, nitrile group, nitro group; A C 1-30 alkoxy group unsubstituted or substituted with deuterium, halogen, amino, nitrile or nitro group; C 6-30 aryloxy group which is unsubstituted or substituted with deuterium, halogen, amino, nitrile or nitro group; C 6-50 aryl group which is optionally substituted with deuterium, halogen, amino group, nitrile group
- a, b are each independently an integer of 0 to 3
- n is 0 or 1 each independently.
- the present invention provides an organic light emitting device comprising the compound represented by the formula (1).
- the compound of the present invention has excellent hole and electron transfer characteristics when applied to an organic light emitting device, and at the same time can realize high triplet energy and high Tg, and can have a low driving voltage, low power consumption, high efficiency and long life.
- FIG. 1 schematically illustrates a cross section of an OLED according to an embodiment of the invention.
- the compound of the present invention is represented by the following formula (1).
- A is one of the following Chemical Formulas 2 or 3, * is a binding moiety,
- Each X is independently N or CR 0 , and each R 0 is independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; Amino group; Nitrile group; Nitro group; C 1-30 alkyl group unsubstituted or substituted with deuterium, halogen, amino group, nitrile group, nitro group; C 2-30 alkenyl groups unsubstituted or substituted with deuterium, halogen, amino, nitrile, and nitro groups; C 2-30 alkynyl group which is unsubstituted or substituted with deuterium, halogen, amino group, nitrile group, nitro group; A C 1-30 alkoxy group unsubstituted or substituted with deuterium, halogen, amino, nitrile or nitro group; C 6-30 aryloxy group which is unsubstituted or substituted with deuterium, halogen, amino, nitrile or nitro group; C 6-50 aryl group which is optionally substituted with deuterium,
- Ar 1 and Ar 2 are each independently deuterium, halogen, amino group, nitrile group, nitro group, C 1-30 alkyl group, C 2-30 alkenyl group, C 2-30 alkynyl group, C 1-30 alkoxy group, an aryloxy group of C 6-30, aryl of C 6-30 aryl groups, or groups that are C 2-30 heteroaryl group optionally substituted in the C 6-50; Or deuterium, halogen, amino group, nitrile group, nitro group, C 1-30 alkyl group, C 2-30 alkenyl group, C 2-30 alkynyl group, C 1-30 alkoxy group, C 6-30 aryl Or a C 2-50 heteroaryl group which is unsubstituted or substituted with an oxy group, a C 6-30 aryl group, or a C 2-30 heteroaryl group,
- Y is O, S, NAr, wherein Ar is deuterium, halogen, amino group, nitrile group, nitro group, C 1-30 alkyl group, C 2-30 alkenyl group, C 2-30 alkynyl group, C 1- an alkoxy group, an aryloxy group of C 6-30, aryl of C 6-30 aryl groups, or groups that are C 2-30 heteroaryl, optionally substituted C 6-50 of the 30; Or deuterium, halogen, amino group, nitrile group, nitro group, C 1-30 alkyl group, C 2-30 alkenyl group, C 2-30 alkynyl group, C 1-30 alkoxy group, C 6-30 aryl Or a C 2-50 heteroaryl group which is unsubstituted or substituted with an oxy group, a C 6-30 aryl group, or a C 2-30 heteroaryl group,
- R 1 to R 12 are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; Amino group; Nitrile group; Nitro group; C 1-30 alkyl group unsubstituted or substituted with deuterium, halogen, amino group, nitrile group, nitro group; C 2-30 alkenyl groups unsubstituted or substituted with deuterium, halogen, amino, nitrile, and nitro groups; C 2-30 alkynyl group which is unsubstituted or substituted with deuterium, halogen, amino group, nitrile group, nitro group; A C 1-30 alkoxy group unsubstituted or substituted with deuterium, halogen, amino, nitrile or nitro group; C 6-30 aryloxy group which is unsubstituted or substituted with deuterium, halogen, amino, nitrile or nitro group; C 6-50 aryl group which is optionally substituted with deuterium, halogen, amino group, nitrile group
- a, b are each independently an integer of 0 to 3
- n is 0 or 1 each independently.
- the compound of Formula 1 may be one of Formulas 1-1 to 1-4.
- the driving voltage and the efficiency may be further improved.
- the compound of formula 1 according to the present invention has excellent hole and electron transport characteristics, and can simultaneously realize high triplet energy and high Tg, and has a low driving voltage, low power consumption, high efficiency and long life, and is applied to an organic light emitting device. Excellent device characteristics can be exhibited.
- the present invention also provides an organic light emitting device comprising the compound represented by Chemical Formula 1 in an organic material layer.
- the organic light emitting device according to the present invention includes a compound represented by Chemical Formula 1 as a light emitting material,
- the compound of the present invention may be used alone or in combination with a known organic light emitting compound.
- the compound represented by Chemical Formula 1 may be used as an electron transporting material in the electron transporting layer, or may be used as a hole suppressing material in the hole suppressing layer.
- a known material may be used as the electron transport layer or the hole suppression layer in addition to the compound represented by Chemical Formula 1.
- the organic light emitting device of the present invention includes one or more organic material layers including the compound represented by Chemical Formula 1, and the method of manufacturing the organic light emitting device is as follows.
- the organic light emitting diode includes a hole injection layer 12 (HIL), a hole transport layer 13 (HTL), an emission layer 14 (EML), and an electron transport layer 15, ETL between an anode 11 and a cathode 16. ) And one or more organic material layers such as an electron injection layer (EIL).
- HIL hole injection layer 12
- HTL hole transport layer 13
- EML emission layer 14
- ETL electron transport layer 15
- ETL electron injection layer
- an anode 11 is formed by depositing a material for an anode electrode having a high work function on the substrate 10.
- the substrate 10 may be a substrate used in a conventional organic light emitting device, in particular using a glass substrate or a transparent plastic substrate excellent in mechanical strength, thermal stability, transparency, surface smoothness, ease of handling, and waterproof It is good.
- the anode electrode material transparent and excellent indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO), tin oxide (SnO 2 ), zinc oxide (ZnO), and the like may be used.
- the anode electrode material may be deposited by a conventional anode forming method, and specifically, may be deposited by a deposition method or a sputtering method.
- a hole injection layer 12 may be formed on the anode 11 electrode.
- the hole injection layer 12 may be formed by a method such as vacuum deposition, spin coating, casting, Langmuir-Blodgett (LB) method.
- the hole injection layer material is not particularly limited, and TCTA (4,4 ′, 4 ′′ -tri (N-carbazolyl) tree, which is a phthalocyanine compound or starburst type amine derivative such as copper phthalocyanine disclosed in US Pat. No. 4,356,429.
- a hole transport layer 13 may be formed on the hole injection layer 12.
- the hole transport layer 13 may form the hole transport layer material by a method such as vacuum deposition, spin coating, cast, LB, or the like.
- the hole transport layer material is not particularly limited, and may be optionally selected from conventionally known materials used in the hole transport layer.
- the hole transport layer material is carbazole derivatives such as N-phenylcarbazole, polyvinylcarbazole, N, N'-bis (3-methylphenyl) -N, N'-diphenyl- [1,1-ratio Ordinary amines having aromatic condensed rings such as phenyl] -4,4'-diamine (TPD), N.N'-di (naphthalen-1-yl) -N, N'-diphenyl benzidine ( ⁇ -NPD) Derivatives and the like can be used.
- the organic layer may be a light emitting auxiliary layer, and the light emitting auxiliary layer may be formed on the hole transport layer.
- the organic layer eg, an auxiliary light emitting layer
- the organic layer may form an organic layer (eg, an auxiliary light emitting layer) material by a method such as vacuum deposition, spin coating, casting, or LB.
- the organic layer (eg, the light emitting auxiliary layer) material known organic layer materials may be used.
- the light emitting layer 14 may be formed on the hole transport layer 13 or on the light emitting auxiliary layer.
- the light emitting layer 14 may be formed of a light emitting layer material by a method such as vacuum deposition, spin coating, cast, LB, or the like.
- the light emitting layer material may use the compound represented by Formula 1 of the present invention as a host or a dopant.
- a light emitting layer may be formed by using a phosphorescent or fluorescent dopant together.
- the fluorescent dopant may be IDE102 or IDE105, or BD142 (N 6 , N 12 -bis (3,4-dimethylphenyl) -N 6 , N 12 -dimethyrylcrisne- which can be purchased from Idemitsu Co., Ltd.).
- the content of the dopant is less than 0.01 parts by weight, there is a problem in that the color development is not performed properly because the amount of the dopant is insufficient, and if it exceeds 15 parts by weight, the efficiency may be drastically reduced due to the concentration quenching phenomenon.
- the hole suppression material HBL
- a compound represented by Formula 1 a known hole suppressing material, or a mixture thereof may be used.
- Known hole suppression materials include, for example, oxadiazole derivatives, triazole derivatives, phenanthroline derivatives, and hole suppression materials described in Japanese Patent Laid-Open No. 11-329734 (A1).
- Balq bis (8-hydroxy-2-methylquinolinolato) -aluminum biphenoxide
- a phenanthrolines-based compound e.g., BDC (basocucproin) from UDC
- the electron transport layer 15 is formed on the light emitting layer 14 formed as described above, wherein the electron transport layer 15 may be formed by a vacuum deposition method, a spin coating method, a cast method, or the like using an electron transport layer material. .
- the electron transport layer material functions to stably transport electrons injected from the electron injection electrode, and the type thereof is not particularly limited.
- the compound represented by the formula (1) quinoline derivative, especially tris (8-quinoli) Norlato) aluminum (Alq 3 ), or ET4 (6,6 '-(3,4-dimethyl-1,1-dimethyl-1H-silol-2,5-diyl) di-2,2'-ratio Pyridine) can be used.
- an electron injection layer which is a material having a function of facilitating injection of electrons from the cathode, may be stacked on the electron transport layer 15, and the electron injection layer material may be LiF, NaCl, CsF, or Li 2 O. , BaO or the like can be used.
- the deposition conditions of the electron transport layer are different depending on the compound used, it is generally preferable to select within the same condition range as the formation of the hole injection layer.
- an electron injection layer material may be formed on the electron transport layer, wherein the electron transport layer may be formed of a conventional electron injection layer material by a vacuum deposition method, a spin coating method, a casting method, or the like.
- the cathode forming metal is formed on the electron transport layer 15 or the electron injection layer by a method such as vacuum deposition or sputtering and used as a cathode.
- the cathode forming metal may be a metal having low work function, an alloy, an electrically conductive compound, and a mixture thereof. Specific examples include lithium (Li), magnesium (Mg), aluminum (Al), aluminum-lithium (Al-Li), calcium (Ca), magnesium-indium (Mg-In), magnesium-silver (Mg-Ag), and the like. There is this.
- a transmissive cathode using ITO or IZO may be used to obtain the front light emitting device.
- the organic light emitting device of the present invention is not only an organic light emitting device having an anode 11, a hole injection layer 12, a hole transport layer 13, a light emitting layer 14, an electron transport layer 15, an electron injection layer, a cathode 16 structure.
- the structure of the organic light emitting device having a variety of structures is possible, it is also possible to form an intermediate layer of one or two layers as needed.
- each organic material layer formed in accordance with the present invention can be adjusted according to the required degree, specifically 10 to 1,000 nm.
- the present invention has an advantage that the organic material layer including the compound represented by Formula 1 has a uniform surface and excellent shape stability because the thickness of the organic material layer can be adjusted in molecular units.
- the organic light emitting device of the present invention includes the compound represented by Chemical Formula 1, and has excellent hole and electron transport characteristics, and at the same time, can realize high triplet energy and high Tg, and has a low driving voltage, low power consumption, high efficiency, and long lifespan.
- IM2-1 10 g (3- (9H-carbazol-9-yl) phenyl) boronic acid 8.9 g 1,4-dioxan, prepared in the same manner as IM1-1, was dissolved in K 2 CO 3 (2M) 40 ml and 1.0 g of Pd (PPh 3 ) 4 were added thereto, and the mixture was stirred under reflux. The reaction was confirmed by TLC and the reaction was terminated after the addition of water. The organic layer was extracted with MC, filtered under reduced pressure and recrystallized after column purification to obtain 8.33 g (53% yield) of IM2-2.
- IM3 was synthesized in the same manner as IM1 using 2-bromo-1H-indole as a starting material instead of 3-bromo-1H-indole.
- IM4 was synthesized in the same manner as IM2 using 2-bromo-1H-indole as a starting material instead of 3-bromo-1H-indole.
- IM5 was synthesized in the same manner as IM1 using 2-bromo-1H-indole and 9,9-dimethyl-9,10-dihydroacridine instead of 3-bromo-1H-indole and 9H-carbazole.
- IM6 was synthesized in the same manner as IM1 using intermediate A1 instead of 9H-carbazole.
- IM7 was synthesized in the same manner as IM1 using intermediate A2 instead of 9H-carbazole.
- IM8 was synthesized in the same manner as IM1 using intermediate A3 instead of 9H-carbazole.
- Compound 2 was synthesized in the same manner as Compound 1, using 4-chloro-2,6-diphenylpyrimidine instead of 2-chloro-4,6-diphenylpyrimidine.
- Compound 3 was synthesized in the same manner as Compound 1, using 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine instead of 2-chloro-4,6-diphenylpyrimidine.
- Compound 5 was synthesized in the same manner as Compound 4, using 4- (3-bromophenyl) -2,6-diphenylpyrimidine instead of 2- (3-bromophenyl) -4,6-diphenylpyrimidine.
- Compound 20 was synthesized in the same manner as Compound 1 using IM9 instead of IM1.
- Compound 21 was synthesized in the same manner as Compound 1 using IM9 and 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine instead of IM1 and 2-chloro-4,6-diphenylpyrimidine.
- Compound 22 was synthesized in the same manner as Compound 1, using IM10 instead of IM1.
- Compound 23 was synthesized in the same manner as Compound 1 using IM10 and 4-chloro-2,6-diphenylpyrimidine instead of IM1 and 2-chloro-4,6-diphenylpyrimidine.
- Compound 24 was synthesized in the same manner as in compound 1, using IM10 and 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine instead of IM1 and 2-chloro-4,6-diphenylpyrimidine.
- Compound 25 was synthesized in the same manner as Compound 4 using IM9 instead of IM1.
- Compound 26 was synthesized in the same manner as in compound 4, using IM9 and 4- (3-bromophenyl) -2,6-diphenylpyrimidine instead of IM1 and 2- (3-bromophenyl) -4,6-diphenylpyrimidine.
- Compound 28 was synthesized in the same manner as Compound 4 using IM4 instead of IM1.
- Compound 29 was synthesized in the same manner as in compound 4, using IM4 and 4- (3-bromophenyl) -2,6-diphenylpyrimidine instead of IM1 and 2- (3-bromophenyl) -4,6-diphenylpyrimidine.
- An organic light emitting device was manufactured according to the structure of FIG. 1.
- the organic light emitting device is in order from the bottom of the anode (hole injection electrode 11) / hole injection layer 12 / hole transport layer 13 / light emitting layer 14 / electron transport layer 15 / cathode (electron injection electrode 16) Laminated.
- the following materials were used for the hole injection layer 12, the hole transport layer 13, the light emitting layer 14, and the electron transport layer 15 of Examples and Comparative Examples.
- a glass substrate coated with an indium tin oxide (ITO) 1500 ⁇ thick thin film was washed by distilled water ultrasonically. After washing the distilled water, ultrasonic cleaning with a solvent such as isopropyl alcohol, acetone, methanol, etc. is dried, transferred to a plasma cleaner, and then the substrate is cleaned for 5 minutes by using an oxygen plasma.
- NPB 250 ⁇ was formed into a hole injection layer HI01 600 ⁇ and a hole transport layer.
- the light emitting layer was doped with 10% of Compound 1: Ir (ppy) 3 to form 250 ⁇ .
- an organic light emitting diode was manufactured by using a compound 2 to 30 as a light emitting layer host.
- a green organic light emitting diode was manufactured according to the same method as a light emitting layer host of Example 1, except that Compound 1 was used as CBP.
- a green organic light emitting diode was manufactured according to the same method as Example 1 except that Compound 1 was used as Comparative Compound 1 (Ref. 1) instead of Compound 1.
- a green organic light emitting diode was manufactured according to the same method as Example 1 except that Compound 1 was used as Comparative Compound 2 (Ref. 2) instead of Compound 1.
- a green organic light emitting diode was manufactured according to the same method as Example 1 except that Compound 1 was used as Comparative Compound 3 (Ref. 3) instead of Compound 1.
- the embodiments of the present invention can be confirmed that the physical properties are excellent in all the organic light emitting device as compared to Comparative Examples 1 to 4.
- the driving voltage and efficiency are significantly improved, and at the same time, a fusion ring of carbazole and indole is compared with Comparative Examples 3 and 4 or The efficiency and lifespan were greatly improved than indolephenyl moiety carbazole substitution.
- the compound of the present invention has excellent hole and electron transfer characteristics when applied to an organic light emitting device, and at the same time can realize high triplet energy and high Tg, and can have a low driving voltage, low power consumption, high efficiency and long life.
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Abstract
본 발명은 신규한 화합물에 관한 것으로, 특히 유기발광소자에 적용시 정공 및 전자 전달 특성이 우수하고, 동시에 높은 삼중항 에너지 및 높은 Tg를 구현할 수 있으며, 낮은 구동전압, 저소비전력, 고효율 및 장수명을 가지게 할 수 있는 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자에 관한 것이다.
Description
본 발명은 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자에 관한 것으로, 특히 유기발광소자에 적용시 정공 및 전자 전달 특성이 우수하고, 동시에 높은 삼중항 에너지 및 높은 Tg를 구현할 수 있으며, 낮은 구동전압, 저소비전력, 고효율 및 장수명을 가지게 할 수 있는 신규한 화합물에 관한 것이다.
최근, 자체 발광형으로 저전압 구동이 가능한 유기발광소자는, 평판 표시소자의 주류인 액정디스플레이(LCD, liquid crystal display)에 비해, 시야각, 대조비 등이 우수하고 백라이트가 불필요하여 경량 및 박형이 가능하며 소비전력 측면에서도 유리하고 색 재현 범위가 넓어, 차세대 표시소자로서 주목을 받고 있다.
유기발광소자에서 유기물 층으로 사용되는 재료는 크게 기능에 따라, 발광 재료, 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다. 상기 발광 재료는 분자량에 따라 고분자과 저분자로 분류될 수 있고, 발광 메커니즘에 따라 전자의 일중항 여기상태로부터 유래되는 형광 재료와 전자의 삼중항 여기상태로부터 유래되는 인광 재료로 분류될 수 있으며, 발광 재료는 발광 색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료로 구분될 수 있다. 또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광 물질로서 호스트/도판트 계를 사용할 수 있다. 그 원리는 발광층을 주로 구성하는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작고 발광 효율이 우수한 도판트를 발광층에 소량 혼합하면, 호스트에서 발생한 엑시톤이 도판트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이때 호스트의 파장이 도판트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도판트와 호스트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다.
현재까지 이러한 유기발광소자에 사용되는 물질로서 다양한 화합물들이 알려져 있으나, 이제까지 알려진 물질을 이용한 유기발광소자의 경우 높은 구동전압, 낮은 효율 및 짧은 수명으로 인해 실용화하는 데에 많은 어려움이 있었다. 따라서, 우수한 특성을 갖는 물질을 이용하여 저전압 구동, 고휘도 및 장수명을 갖는 유기발광소자를 개발하려는 노력이 지속되어 왔다.
상기와 같은 문제점을 해결하기 위해, 본 발명은 유기발광소자에 적용시 정공 및 전자 전달 특성이 우수하고, 동시에 높은 삼중항 에너지 및 높은 Tg를 구현할 수 있으며, 낮은 구동전압, 저소비전력, 고효율 및 장수명을 가지게 할 수 있는 신규한 화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 또한 상기 신규한 화합물을 포함하여 정공 및 전자 전달 특성이 우수하고, 동시에 높은 삼중항 에너지 및 높은 Tg를 구현할 수 있으며, 낮은 구동전압, 저소비전력, 고효율 및 장수명을 가지게 할 수 있는 유기발광소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 목적을 달성하기 위해 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다:
[화학식 1]
상기 식에서,
A는 하기 화학식 2 또는 3 중 하나이며, *는 결합부분이며,
[화학식 2]
[화학식 3]
X는 각각 독립적으로 N 또는 CR0이며, R0은 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 아미노기; 니트릴기; 니트로기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C1-30의 알킬기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-30의 알케닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-30의 알키닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C1-30의 알콕시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C6-30의 아릴옥시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C6-50의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-50의 헤테로아릴기이며,
Ar1, Ar2는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-30의 알킬기, C2-30의 알케닐기, C2-30의 알키닐기, C1-30의 알콕시기, C6-30의 아릴옥시기, C6-30의 아릴기, 또는 C2-30의 헤테로아릴기로 치환되거나 치환되지 않은 C6-50의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-30의 알킬기, C2-30의 알케닐기, C2-30의 알키닐기, C1-30의 알콕시기, C6-30의 아릴옥시기, C6-30의 아릴기, 또는 C2-30의 헤테로아릴기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-50의 헤테로아릴기이며,
Y는 O, S, NAr이며, 여기서 Ar은 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-30의 알킬기, C2-30의 알케닐기, C2-30의 알키닐기, C1-30의 알콕시기, C6-30의 아릴옥시기, C6-30의 아릴기, 또는 C2-30의 헤테로아릴기로 치환되거나 치환되지 않은 C6-50의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-30의 알킬기, C2-30의 알케닐기, C2-30의 알키닐기, C1-30의 알콕시기, C6-30의 아릴옥시기, C6-30의 아릴기, 또는 C2-30의 헤테로아릴기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-50의 헤테로아릴기이고,
R1 내지 R12는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 아미노기; 니트릴기; 니트로기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C1-30의 알킬기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-30의 알케닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-30의 알키닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C1-30의 알콕시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C6-30의 아릴옥시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C6-50의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-50의 헤테로아릴기이며,
a, b는 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이고,
m은 각각 독립적으로 0 또는 1이다.
또한, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기발광소자를 제공한다.
본 발명의 화합물은 유기발광소자에 적용시 정공 및 전자 전달 특성이 우수하고, 동시에 높은 삼중항 에너지 및 높은 Tg를 구현할 수 있으며, 낮은 구동전압, 저소비전력, 고효율 및 장수명을 가지게 할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 OLED의 단면을 개략적으로 도시한 것이다.
도면의 부호
10 : 기판
11 : 양극
12 : 정공주입층
13 : 정공수송층
14 : 발광층
15 : 전자수송층
16: 음극
본 발명의 화합물은 하기 화학식 1로 표시된다.
[화학식 1]
상기 식에서,
A는 하기 화학식 2 또는 3 중 하나이며, *는 결합부분이며,
[화학식 2]
[화학식 3]
X는 각각 독립적으로 N 또는 CR0이며, R0은 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 아미노기; 니트릴기; 니트로기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C1-30의 알킬기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-30의 알케닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-30의 알키닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C1-30의 알콕시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C6-30의 아릴옥시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C6-50의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-50의 헤테로아릴기이며,
Ar1, Ar2는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-30의 알킬기, C2-30의 알케닐기, C2-30의 알키닐기, C1-30의 알콕시기, C6-30의 아릴옥시기, C6-30의 아릴기, 또는 C2-30의 헤테로아릴기로 치환되거나 치환되지 않은 C6-50의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-30의 알킬기, C2-30의 알케닐기, C2-30의 알키닐기, C1-30의 알콕시기, C6-30의 아릴옥시기, C6-30의 아릴기, 또는 C2-30의 헤테로아릴기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-50의 헤테로아릴기이며,
Y는 O, S, NAr이며, 여기서 Ar은 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-30의 알킬기, C2-30의 알케닐기, C2-30의 알키닐기, C1-30의 알콕시기, C6-30의 아릴옥시기, C6-30의 아릴기, 또는 C2-30의 헤테로아릴기로 치환되거나 치환되지 않은 C6-50의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-30의 알킬기, C2-30의 알케닐기, C2-30의 알키닐기, C1-30의 알콕시기, C6-30의 아릴옥시기, C6-30의 아릴기, 또는 C2-30의 헤테로아릴기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-50의 헤테로아릴기이고,
R1 내지 R12는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 아미노기; 니트릴기; 니트로기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C1-30의 알킬기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-30의 알케닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-30의 알키닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C1-30의 알콕시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C6-30의 아릴옥시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C6-50의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-50의 헤테로아릴기이며,
a, b는 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이고,
m은 각각 독립적으로 0 또는 1이다.
구체적으로 상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 1-1 내지 1-4 중 하나일 수 있다.
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
[화학식 1-4]
상기 화학식 1-1 내지 1-4에서 X, Ar1, Ar2, R1 내지 R11, a, b는 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
이 경우 구동전압 및 효율이 더욱 개선될 수 있다.
본 발명에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 구체적인 예는 다음과 같다:
본 발명에 따른 화학식 1의 화합물은 정공 및 전자 전달 특성이 우수하고, 동시에 높은 삼중항 에너지 및 높은 Tg를 구현할 수 있으며, 낮은 구동전압, 저소비전력, 고효율 및 장수명을 가져, 유기발광소자에 적용시 우수한 소자특성을 나타낼 수 있다.
또한 본 발명의 화합물은 하기 반응식 1 또는 2로 표시되는 반응식을 통하여 제조될 수 있다:
[반응식 1]
[반응식 2]
상기 반응식 1 및 2에서, A, X, Ar1, Ar2, R1 내지 R4, a 및 b는 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
또한, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 유기물층에 포함하는 유기발광소자를 제공한다. 구체적으로 본 발명에 따른 유기발광소자는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광물질로 포함하는 것이며, 이때, 본 발명의 화합물은 단독으로 사용되거나 공지의 유기발광 화합물과 함께 사용될 수 있다. 또한 본 발명의 유기발광소자는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 전자수송층에 전자수송재료로 사용할 수도 있으며, 정공억제층에 정공억제재료로도 사용할 수 있다. 이때 전자수송층 또는 정공억제층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물과 더불어 공지의 재료가 사용될 수도 있다.
또한 본 발명의 유기발광소자는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 바, 상기 유기발광소자의 제조방법을 설명하면 다음과 같다.
상기 유기발광소자는 애노드(11, anode)와 캐소드(16, cathod) 사이에 정공주입층(12, HIL), 정공수송층(13, HTL), 발광층(14, EML), 전자수송층(15, ETL), 전자주입층(EIL) 등의 유기물층을 1 개 이상 포함할 수 있다.
먼저, 기판(10) 상부에 높은 일함수를 갖는 애노드 전극용 물질을 증착시켜 애노드(11)를 형성한다. 이때, 상기 기판(10)은 통상의 유기발광소자에서 사용되는 기판을 사용할 수 있으며, 특히 기계적 강도, 열적 안정성, 투명성, 표면평활성, 취급용이성, 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판을 사용하는 것이 좋다. 또한, 애노드 전극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 사용할 수 있다. 상기 애노드 전극용 물질은 통상의 애노드 형성방법에 의해 증착할 수 있으며, 구체적으로 증착법 또는 스퍼터링법에 의해 증착할 수 있다.
그 다음, 상기 애노드(11) 전극 상부에 정공주입층(12)을 형성할 수 있다. 상기 정공주입층(12)은 정공주입층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB(Langmuir-Blodgett)법 등과 같은 방법에 의해 형성할 수 있다.
상기 정공주입층 물질은 특별히 제한되지 않으며, 미국특허 제4,356,429호에 개시된 구리 프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 화합물 또는 스타버스트형 아민 유도체류인 TCTA(4,4',4"-트리(N-카바졸릴)트리페닐아민), m-MTDATA(4,4',4"-트리스(3-메틸페닐아미노)트리페닐아민), m-MTDAPB(4,4',4"-트리스(3-메틸페닐아미노)페녹시벤젠), HI-406(N1,N1'-(비페닐-4,4'-디일)비스(N1-(나프탈렌-1-일)-N4,N4-디페닐벤젠-1,4-디아민) 등을 정공주입층 물질로 사용할 수 있다.
다음으로 상기 정공주입층(12) 상부에 정공수송층(13)을 형성할 수 있다. 상기 정공수송층(13)은 정공수송층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법에 의해 형성할 수 있다.
상기 정공수송층 물질은 특별히 제한되지는 않으며, 정공수송층에 사용되고 있는 통상의 공지 물질 중에서 임의로 선택하여 사용할 수 있다. 구체적으로, 상기 정공수송층 물질은 N-페닐카바졸, 폴리비닐카바졸 등의 카바졸 유도체, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'-디아민(TPD), N.N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐 벤지딘(α-NPD) 등의 방향족 축합환을 가지는 통상의 아민 유도체 등이 사용될 수 있다.
그 후, 상기 정공수송층(13)과 후술한 발광층(14) 사이에 1층 또는 복수층의 유기층을 더욱 형성할 수 있다. 구체적으로 상기 유기층은 발광보조층일 수 있으며, 상기 발광보조층은 상기 정공수송층 상부에 형성될 수 있다. 상기 유기층(일 예로 발광보조층)은 유기층(일 예로 발광보조층) 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법에 의해 형성할 수 있다. 상기 유기층(일 예로 발광보조층) 물질은 공지의 유기층 물질들이 사용할 수 있다.
그 후, 상기 정공수송층(13) 상부 또는 발광보조층 상부에 발광층(14)을 형성할 수 있다. 상기 발광층(14)은 발광층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법에 의해 형성할 수 있다. 상기 발광층 재료는 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물을 호스트 또는 도펀트로 사용할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광 호스트로 사용하는 경우, 인광 또는 형광 도펀트를 함께 사용하여 발광층을 형성할 수 있다. 이때, 형광 도펀트로는 이데미츠사(Idemitsu사)에서 구입 가능한 IDE102 또는 IDE105, 또는 BD142(N6,N12-비스(3,4-디메틸페닐)-N6,N12-디메시틸크리센-6,12-디아민)를 사용할 수 있으며, 인광 도펀트로는 녹색 인광 도펀트 Ir(ppy)3(트리스(2-페닐피리딘) 이리듐), 청색 인광 도펀트인 F2Irpic(이리듐(Ⅲ) 비스[4,6-다이플루오로페닐)-피리디나토-N,C2'] 피콜린산염), UDC사의 적색 인광 도펀트 RD61 등이 공동 진공증착(도핑)될 수 있다. 도펀트의 도핑농도는 특별히 제한되지 않으나, 호스트 100 중량부 대비 도펀트가 0.01 내지 15 중량부로 도핑되는 것이 좋다. 만약 도펀트의 함량이 0.01 중량부 미만일 경우에는 도펀트량이 충분치 못하여 발색이 제대로 이루어지지 않는다는 문제점이 있으며, 15 중량부를 초과할 경우에는 농도 소광 현상으로 인해 효율이 급격히 감소할 수 있다.
또한, 발광층에 인광 도펀트와 함께 사용할 경우에는 삼중항 여기자 또는 정공이 전자수송층으로 확산되는 현상을 방지하기 위하여 정공억제재료(HBL)를 추가로 진공증착법 또는 스핀코팅법에 의해 적층시키는 것이 좋다. 이때 사용할 수 있는 정공억제물질은 화학식 1로 표시되는 화합물, 공지의 정공억제재료 또는 이들의 혼합물이 사용될 수 있다. 공지의 정공억제재료로는 예를 들면, 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, 또는 일본특개평 11-329734(A1)에 기재되어 있는 정공억제재료 등을 들 수 있으며, 대표적으로 Balq(비스(8-하이드록시-2-메틸퀴놀리놀나토)-알루미늄 비페녹사이드), 페난트롤린(phenanthrolines)계 화합물(예: UDC사 BCP(바쏘쿠프로인)) 등을 사용할 수 있다.
상기와 같이 형성된 발광층(14) 상부에는 전자수송층(15)이 형성되는데, 이때 상기 전자수송층(15)은 전자수송층 재료를 이용하여 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법 등의 방법으로 형성할 수 있다.
상기 전자수송층 재료는 전자주입전극으로부터 주입된 전자를 안정하게 수송하는 기능을 하는 것으로서 그 종류가 특별히 제한되지는 않으며, 예를 들어 화학식 1로 표시되는 화합물, 퀴놀린 유도체, 특히 트리스(8-퀴놀리놀라토)알루미늄(Alq3), 또는 ET4(6,6'-(3,4-디메시틸-1,1-디메틸-1H-실올-2,5-디일)디-2,2'-비피리딘)을 사용할 수 있다.
또한, 전자수송층(15) 상부에 캐소드로부터 전자의 주입을 용이하게 하는 기능을 가지는 물질인 전자주입층(EIL)이 적층될 수 있으며, 전자주입층 물질로는 LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO 등의 물질을 이용할 수 있다.
또한, 상기 전자수송층의 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건 범위에서 선택하는 것이 좋다.
그 뒤, 상기 전자수송층 상부에 전자주입층 물질을 형성할 수 있으며, 이때 상기 전자수송층은 통상의 전자주입층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법 등의 방법으로 형성할 수 있다.
마지막으로 전자수송층(15) 또는 전자주입층 상부에 캐소드 형성용 금속을 진공증착법이나 스퍼터링법 등의 방법에 의해 형성하고 캐소드로 사용한다. 여기서 캐소드 형성용 금속으로는 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물, 및 이들의 혼합물을 사용할 수 있다. 구체적인 예로는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등이 있다. 또한, 전면 발광소자를 얻기 위하여 ITO, IZO를 사용한 투과형 캐소드를 사용할 수도 있다.
본 발명의 유기발광소자는 애노드(11), 정공주입층(12), 정공수송층(13), 발광층(14), 전자수송층(15), 전자주입층, 캐소드(16) 구조의 유기발광소자 뿐만 아니라, 다양한 구조의 유기발광소자의 구조가 가능하며, 필요에 따라 1층 또는 2층의 중간층을 더 형성하는 것도 가능하다.
상기와 같이 본 발명에 따라 형성되는 각 유기물층의 두께는 요구되는 정도에 따라 조절할 수 있으며, 구체적으로는 10 내지 1,000 ㎚이다.
또한 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 유기물층의 두께를 분자 단위로 조절할 수 있기 때문에 표면이 균일하며, 형태안정성이 뛰어난 장점이 있다.
본 발명의 유기발광소자는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하여 정공 및 전자 전달 특성이 우수하고, 동시에 높은 삼중항 에너지 및 높은 Tg를 구현할 수 있으며, 낮은 구동전압, 저소비전력, 고효율 및 장수명을 가진다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 구체적인 실시예를 제시하나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명의 범위가 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
A1의 합성
[A1-1의 합성]
둥근바닥플라스크에 dibenzo[b,d]furan-4-ylboronic acid 102.2 g, 1-iodo-2-nitrobenzene 100 g을 톨루엔 1500 ml에 녹이고 K2CO3(2M) 600 ml와 Pd(PPh3)4 13.9 g을 넣은 후 환류 교반하였다. TLC로 반응을 확인하고 물을 첨가 후 반응을 종결시켰다. 유기층을 EA로 추출하고 감압여과한 후 컬럼정제하여 중간체 A1-1 98.7 g (수율 85%)를 얻었다.
[A1의 합성]
상기 A1-1 98 g을 1,2-dichlorobenzene 500 ml에 녹인 후 P(OEt)3 330 ml를 첨가하여 환류 교반하였다. 유기층을 MC로 추출하고 감압여과한 후 컬럼정제하여 중간체 A1 52.3 g (수율 60%)를 얻었다.
A2의 합성
[A2-1의 합성]
둥근바닥플라스크에 dibenzo[b,d]thiophen-4-ylboronic acid 109.9 g, 1-iodo-2-nitrobenzene 100 g을 톨루엔 1500 ml에 녹이고 K2CO3(2M) 600 ml와 Pd(PPh3)4 13.9 g을 넣은 후 환류 교반하였다. TLC로 반응을 확인하고 물을 첨가 후 반응을 종결시켰다. 유기층을 EA로 추출하고 감압여과한 후 컬럼정제하여 중간체 A2-1 99.3 g (수율 81%)를 얻었다.
[A2의 합성]
상기 A2-1 99 g을 1,2-dichlorobenzene 490 ml에 녹인 후 P(OEt)3 320 ml를 첨가하여 환류 교반하였다. 유기층을 MC로 추출하고 감압여과한 후 컬럼정제하여 중간체 A2 54.0 g (수율 61%)를 얻었다.
A3의 합성
[A3-1 및 A3의 합성]
둥근바닥플라스크에 (9-phenyl-9H-carbazol-1-yl)boronic acid 124.53 g, 1-iodo-2-nitrobenzene 90 g을 톨루엔 1500 ml에 녹이고 K2CO3(2M) 540 ml와 Pd(PPh3)4 12.5 g을 넣은 후 환류 교반하였다. TLC로 반응을 확인하고 물을 첨가 후 반응을 종결시켰다. 유기층을 EA로 추출하고 감압여과한 후 컬럼정제하여 중간체 A3-1를 얻었으며, 상기 A2의 제조와 대등한 방법을 통하여 A3를 제조하였다.
IM1의 합성
둥근바닥 플라스크에 NaH 4.41 g, 3-bromo-1H-indole 30 g을 THF 350 ml에 녹인 후 교반하였다. 상기 용액에 Triisopropylsilyl chloride 32.45 g을 첨가하고 2시간 교반하고 용매를 감압여과하여 중간체 IM1-1 50.15 g(수율 93%)을 얻었다.
상기 중간체 IM1-1 10 g, 9H-carbazole 5.22 g, t-BuONa 4.1 g, Pd2(dba)3 1.05 g, (t-Bu)3P 1.3 ml를 톨루엔 150 ml에 녹인 후 환류 교반하였다. TLC로 반응 종결을 확인한 후 유기층을 MC로 추출하고 감압여과한 후 컬럼정제하여 중간체 IM1-2 8.09 g (수율 65%)를 얻었다.
상기 중간체 IM1-2 8.0 g, Tetra-n-butylammonium fluoride 0.72 g을 THF 160 ml에 녹인 후 1시간 교반한 후 증류수와 MC로 유기층을 추출하고 감압여과한 후 컬럼 정제하여 IM1 4.53 g(수율 88%)를 얻었다.
m/z: 282.12 (100.0%), 283.12 (21.8%), 284.12 (2.4%)
IM2의 합성
둥근바닥플라스크에 IM1-1과 같은 방법으로 제조된 IM2-1 10 g, (3-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)boronic acid 8.9 g 1,4-dioxan 100 ml에 녹이고 K2CO3(2M) 40 ml와 Pd(PPh3)4 1.0 g을 넣은 후 환류 교반하였다. TLC로 반응을 확인하고 물을 첨가 후 반응을 종결시켰다. 유기층을 MC로 추출하고 감압여과한 후 컬럼정제 후 재결정하여 IM2-2 8.33 g (수율 53%)를 얻었다.
상기 중간체 IM2-2 8.3 g, Tetra-n-butylammonium fluoride 0.63 g을 THF 170 ml에 녹인 후 1시간 교반한 후 증류수와 MC로 유기층을 추출하고 감압여과한 후 컬럼 정제하여 IM2 5.2 g(수율 90%)를 얻었다.
m/z: 358.15 (100.0%), 359.15 (28.3%), 360.15 (4.0%)
IM3의 합성
3-bromo-1H-indole 대신 2-bromo-1H-indole을 출발물질로 하여 IM1과 동일한 방법으로 IM3을 합성하였다.
m/z: 282.12 (100.0%), 283.12 (21.8%), 284.12 (2.4%)
IM4의 합성
3-bromo-1H-indole 대신 2-bromo-1H-indole을 출발물질로 하여 IM2와 동일한 방법으로 IM4를 합성하였다.
m/z: 358.15 (100.0%), 359.15 (28.3%), 360.15 (4.0%)
IM5의 합성
3-bromo-1H-indole 및 9H-carbazole대신 2-bromo-1H-indole 및 9,9-dimethyl-9,10-dihydroacridine을 이용하여 IM1과 동일한 방법으로 IM5를 합성하였다.
m/z: 324.16 (100.0%), 325.17 (25.1%), 326.17 (3.0%)
IM6의 합성
9H-carbazole 대신 중간체 A1을 이용하여 IM1과 동일한 방법으로 IM6을 합성하였다.
m/z: 372.13 (100.0%), 373.13 (28.3%), 374.13 (4.2%)
IM7의 합성
9H-carbazole 대신 중간체 A2을 이용하여 IM1과 동일한 방법으로 IM7을 합성하였다.
m/z: 388.10 (100.0%), 389.11 (28.3%), 390.10 (4.7%), 390.11 (4.1%), 389.10 (1.5%), 391.10 (1.3%)
IM8의 합성
9H-carbazole 대신 중간체 A3를 이용하여 IM1과 동일한 방법으로 IM8을 합성하였다.
m/z: 447.17 (100.0%), 448.18 (34.9%), 449.18 (5.9%), 448.17 (1.1%)
IM9의 합성
3-bromo-1H-indole 및 (3-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)boronic acid 대신 2-bromo-1H-indole 및 (4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)boronic acid을 사용하여 IM2와 동일한 방법으로 IM10을 합성하였다.
m/z: 358.15 (100.0%), 359.15 (28.3%), 360.15 (4.0%)
IM10의 합성
3-bromo-1H-indole 및 (3-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)boronic acid 대신 2-bromo-1H-indole 및 (3'-(9H-carbazol-9-yl)-[1,1'-biphenyl]-3-yl)boronic acid을 사용하여 IM2와 동일한 방법으로 IM10을 합성하였다.
m/z: 434.18 (100.0%), 435.18 (35.6%), 436.19 (5.9%)
실시예 1: 화합물 1의 합성
상기 중간체 IM-1 2.5 g, NaH 0.26 g을 DMF 25 ml에 넣고 교반하였다. 여기에 2-chloro-4,6-diphenylpyrimidine 2.83 g을 DMF 30 ml에 녹인 후 천천히 적가하였다. 상온에서 교반 후 TLC로 반응 종결을 확인하고 실리카 필터 후 재결정하여 화합물 1 2.22 g (수율 49%)를 얻었다.
m/z: 512.20 (100.0%), 513.20 (40.4%), 514.21 (7.5%)
실시예 2: 화합물 2의 합성
2-chloro-4,6-diphenylpyrimidine 대신 4-chloro-2,6-diphenylpyrimidine을 이용하여 화합물 1과 동일한 방법으로 화합물 2를 합성하였다.
m/z: 512.20 (100.0%), 513.20 (40.4%), 514.21 (7.5%)
실시예 3: 화합물 3의 합성
2-chloro-4,6-diphenylpyrimidine 대신 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine을 이용하여 화합물 1과 동일한 방법으로 화합물 3을 합성하였다.
m/z: 513.20 (100.0%), 514.20 (38.1%), 515.20 (7.8%), 514.19 (1.8%)
실시예 4: 화합물 4의 합성
상기 중간체 IM1 2.0 g, 2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenylpyrimidine 3.3 g, t-BuONa 1.0 g, Pd2(dba)3 0.26 g, (t-Bu)3P 0.4 ml를 톨루엔 30 ml에 녹인 후 환류 교반하였다. TLC로 반응 종결을 확인한 후 유기층을 MC로 추출하고 감압여과한 후 컬럼정제하여 화합물 4 2.04 g (수율 49%)를 얻었다.
m/z: 588.23 (100.0%), 589.23 (46.9%), 590.24 (10.2%), 591.24 (1.6%)
실시예 5: 화합물 5의 합성
2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenylpyrimidine 대신 4-(3-bromophenyl)-2,6-diphenylpyrimidine을 이용하여 화합물 4와 동일한 방법으로 화합물 5을 합성하였다.
m/z: 588.23 (100.0%), 589.23 (46.9%), 590.24 (10.2%), 591.24 (1.6%)
실시예 6: 화합물 6의 합성
2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenylpyrimidine 대신 2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine을 이용하여 화합물 4와 동일한 방법으로 화합물 6을 합성하였다.
m/z: 588.23 (100.0%), 590.23 (44.7%), 591.23 (10.4%), 590.22 (1.8%), 592.24 (1.4%)
실시예 7: 화합물 7의 합성
IM1 대신 IM2를 이용하여 화합물 1과 동일한 방법으로 화합물 7을 합성하였다.
m/z: 588.23 (100.0%), 589.23 (46.9%), 590.24 (10.2%), 591.24 (1.6%)
실시예 8: 화합물 8의 합성
IM1 대신 IM2를 이용하여 화합물 2와 동일한 방법으로 화합물 8을 합성하였다.
m/z: 588.23 (100.0%), 589.23 (46.9%), 590.24 (10.2%), 591.24 (1.6%)
실시예 9: 화합물 9의 합성
IM1 대신 IM2를 이용하여 화합물 3과 동일한 방법으로 화합물 9를 합성하였다.
m/z: 588.23 (100.0%), 590.23 (44.7%), 591.23 (10.4%), 590.22 (1.8%), 592.24 (1.4%)
실시예 10: 화합물 10의 합성
IM1 대신 IM6을 이용하여 화합물 1과 동일한 방법으로 화합물 10을 합성하였다.
m/z: 602.21 (100.0%), 603.21 (46.9%), 604.22 (10.2%), 605.22 (1.6%)
화합물 11의 합성
IM1 대신 IM6을 이용하여 화합물 2와 동일한 방법으로 화합물 11을 합성하였다.
m/z: 602.21 (100.0%), 603.21 (46.9%), 604.22 (10.2%), 605.22 (1.6%)
화합물 12의 합성
IM1 대신 IM6을 이용하여 화합물 3과 동일한 방법으로 화합물 12를 합성하였다.
m/z: 603.21 (100.0%), 604.21 (44.7%), 605.21 (10.6%), 604.20 (1.8%), 606.22 (1.4%)
실시예 13: 화합물 13의 합성
IM1 대신 IM7을 이용하여 화합물 3과 동일한 방법으로 화합물 13을 합성하였다.
m/z: 619.18 (100.0%), 620.19 (44.6%), 621.19 (10.1%), 621.18 (5.4%), 620.18 (2.6%), 622.18 (2.1%), 622.19 (1.6%)
실시예 14: 화합물 14의 합성
IM1 대신 IM8을 이용하여 화합물 3과 동일한 방법으로 화합물 14를 합성하였다.
m/z: 678.25 (100.0%), 679.26 (51.2%), 680.26 (12.8%), 681.26 (2.3%), 679.25 (2.2%), 680.25 (1.1%)
실시예 15: 화합물 15의 합성
IM1 대신 IM3을 이용하여 화합물 3과 동일한 방법으로 화합물 15를 합성하였다.
m/z: 513.20 (100.0%), 514.20 (38.1%), 515.20 (7.8%), 514.19 (1.8%)
실시예 16: 화합물 16의 합성
IM1 대신 IM4를 이용하여 화합물 3과 동일한 방법으로 화합물 16를 합성하였다.
m/z: 589.23 (100.0%), 590.23 (44.7%), 591.23 (10.4%), 590.22 (1.8%), 592.24 (1.4%)
실시예 17: 화합물 17의 합성
IM1 대신 IM5를 이용하여 화합물 3과 동일한 방법으로 화합물 17을 합성하였다.
m/z: 555.24 (100.0%), 556.25 (41.4%), 557.25 (8.4%), 556.24 (1.8%), 558.25 (1.2%)
실시예 18: 화합물 18의 합성
IM1 대신 IM3을 이용하여 화합물 4와 동일한 방법으로 화합물 18을 합성하였다.
m/z: 589.23 (100.0%), 590.23 (44.7%), 591.23 (10.4%), 590.22 (1.8%), 592.24 (1.4%)
실시예 19: 화합물 19의 합성
IM1 및 2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenylpyrimidine 대신 IM3 및 2-(3'-bromo-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine을 이용하여 화합물 4와 동일한 방법으로 화합물 19를 합성하였다.
m/z: 665.26 (100.0%), 666.26 (51.2%), 667.26 (13.6%), 668.27 (2.1%), 666.25 (1.8%)
실시예 20: 화합물 20의 합성
IM1 대신 IM9를 이용하여 화합물 1과 동일한 방법으로 화합물 20을 합성하였다.
m/z: 588.23 (100.0%), 589.23 (46.9%), 590.24 (10.2%), 591.24 (1.6%)
실시예 21: 화합물 21의 합성
IM1 및 2-chloro-4,6-diphenylpyrimidine 대신 IM9 및 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine를 이용하여 화합물 1과 동일한 방법으로 화합물 21을 합성하였다.
m/z: 589.23 (100.0%), 590.23 (44.7%), 591.23 (10.4%), 590.22 (1.8%), 592.24 (1.4%)
실시예 22: 화합물 22의 합성
IM1 대신 IM10 을 이용하여 화합물 1과 동일한 방법으로 화합물 22를 합성하였다.
m/z: 664.26 (100.0%), 665.27 (52.3%), 666.27 (13.4%), 667.27 (2.4%), 665.26 (1.5%)
실시예 23: 화합물 23의 합성
IM1 및 2-chloro-4,6-diphenylpyrimidine 대신 IM10 및 4-chloro-2,6-diphenylpyrimidine을 이용하여 화합물 1과 동일한 방법으로 화합물 23을 합성하였다.
m/z: 664.26 (100.0%), 665.27 (52.3%), 666.27 (13.4%), 667.27 (2.4%), 665.26 (1.5%)
실시예 24: 화합물 24의 합성
IM1 및 2-chloro-4,6-diphenylpyrimidine 대신 IM10 및 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 을 이용하여 화합물 1과 동일한 방법으로 화합물 24를 합성하였다.
m/z: 665.26 (100.0%), 666.26 (51.2%), 667.26 (13.6%), 668.27 (2.1%), 666.25 (1.8%)
실시예 25: 화합물 25의 합성
IM1 대신 IM9를 이용하여 화합물 4와 동일한 방법으로 화합물 25를 합성하였다.
m/z: 664.26 (100.0%), 665.27 (52.3%), 666.27 (13.4%), 667.27 (2.4%), 665.26 (1.5%)
실시예 26: 화합물 26의 합성
IM1 및 2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenylpyrimidine 대신 IM9 및 4-(3-bromophenyl)-2,6-diphenylpyrimidine를 이용하여 화합물 4와 동일한 방법으로 화합물 26을 합성하였다.
m/z: 664.26 (100.0%), 665.27 (52.3%), 666.27 (13.4%), 667.27 (2.4%), 665.26 (1.5%)
실시예 27: 화합물 27의 합성
IM1 및 2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenylpyrimidine 대신 IM9 및 2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine을 이용하여 화합물 4와 동일한 방법으로 화합물 27을 합성하였다.
m/z: 665.26 (100.0%), 666.26 (51.2%), 667.26 (13.6%), 668.27 (2.1%), 666.25 (1.8%)
실시예 28: 화합물 28의 합성
IM1 대신 IM4를 이용하여 화합물 4와 동일한 방법으로 화합물 28을 합성하였다.
m/z: 664.26 (100.0%), 665.27 (52.3%), 666.27 (13.4%), 667.27 (2.4%), 665.26 (1.5%)
실시예 29: 화합물 29의 합성
IM1 및 2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenylpyrimidine 대신 IM4 및 4-(3-bromophenyl)-2,6-diphenylpyrimidine를 이용하여 화합물 4와 동일한 방법으로 화합물 29를 합성하였다.
m/z: 664.26 (100.0%), 665.27 (52.3%), 666.27 (13.4%), 667.27 (2.4%), 665.26 (1.5%)
실시예 30: 화합물 30의 합성
IM1 및 2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenylpyrimidine 대신 IM4 및 2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine을 이용하여 화합물 4와 동일한 방법으로 화합물 30을 합성하였다.
m/z: 665.26 (100.0%), 666.26 (51.2%), 667.26 (13.6%), 668.27 (2.1%), 666.25 (1.8%)
유기발광소자의 제조
도 1에 기재된 구조에 따라 유기발광소자를 제조하였다. 유기발광소자는 아래로부터 양극(정공주입전극(11))/정공주입층(12)/정공수송층(13)/발광층(14)/전자수송층(15)/음극(전자주입전극(16)) 순으로 적층시켰다.
실시예 및 비교예의 정공주입층(12), 정공수송층(13), 발광층(14), 전자수송층(15)는 아래와 같은 물질을 사용하였다.
실시예 31
인듐틴옥사이드(ITO)가 1500 Å 두께가 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송 시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정 한 후 ITO 기판 상부에 열 진공 증착기(thermal evaporator)를 이용하여 정공주입층 HI01 600 Å, 정공수송층으로 NPB 250 Å를 제막하였다. 다음으로 상기 발광층으로 화합물 1 : Ir(ppy)3 10%로 도핑하여 250 Å 제막하였다. 다음으로 전자수송층으로 ET01:Liq(1:1) 300 Å 제막한 후 LiF 10 Å, 알루미늄(Al) 1000 Å 제막하고, 이 소자를 글로브 박스에서 밀봉(Encapsulation)함으로써 녹색 유기발광소자를 제작하였다.
실시예 32 내지 실시예 60
실시예 1과 같은 방법으로 발광층 호스트로 각각 화합물 2 내지 30을 사용하여 제막한 유기발광소자를 제작하였다.
비교예 1
상기 실시예 1의 발광층 호스트로 화합물 1을 대신하여 CBP로 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 녹색 유기발광소자를 제작하였다.
비교예 2
상기 실시예 1의 발광층 호스트로 화합물 1을 대신하여 비교화합물 1(Ref.1)로 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 녹색 유기발광소자를 제작하였다.
비교예 3
상기 실시예 1의 발광층 호스트로 화합물 1을 대신하여 비교화합물 2(Ref.2)로 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 녹색 유기발광소자를 제작하였다.
비교예 4
상기 실시예 1의 발광층 호스트로 화합물 1을 대신하여 비교화합물 3(Ref.3)로 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 녹색 유기발광소자를 제작하였다.
유기발광소자의 성능평가
키슬리 2400 소스 메져먼트 유닛(Kiethley 2400 source measurement unit)으로 전압을 인가하여 전자 및 정공을 주입하고 코니카 미놀타(Konica Minolta) 분광복사계(CS-2000)를 이용하여 빛이 방출될 때의 휘도를 측정함으로써, 실시예 및 비교예의 유기발광소자의 성능을 인가전압에 대한 전류 밀도 및 휘도를 대기압 조건하에 측정하여 평가하였으며, 그 결과를 표 1에 나타내었다.
표 1
| Op. V | QE(%) | Cd/A | lm/w | CIEx | CIEy | 수명@1000nit | |
| 실시예31 | 5.08 | 15.51 | 43.68 | 36.31 | 0.301 | 0.621 | 48 |
| 실시예32 | 5.07 | 15.62 | 43.21 | 36.03 | 0.299 | 0.619 | 49 |
| 실시예33 | 5.10 | 15.49 | 43.88 | 36.22 | 0.298 | 0.620 | 50 |
| 실시예34 | 5.04 | 15.73 | 44.81 | 38.51 | 0.305 | 0.623 | 53 |
| 실시예35 | 5.05 | 15.19 | 44.21 | 36.99 | 0.302 | 0.614 | 54 |
| 실시예36 | 5.04 | 15.80 | 44.92 | 38.24 | 0.300 | 0.609 | 50 |
| 실시예37 | 5.09 | 15.01 | 44.01 | 38.12 | 0.300 | 0.618 | 54 |
| 실시예38 | 5.09 | 15.25 | 44.65 | 38.01 | 0.302 | 0.609 | 55 |
| 실시예39 | 5.10 | 15.90 | 44.28 | 38.12 | 0.305 | 0.620 | 54 |
| 실시예40 | 5.05 | 15.42 | 44.25 | 39.91 | 0.310 | 0.622 | 58 |
| 실시예41 | 5.06 | 15.16 | 44.11 | 38.00 | 0.310 | 0.624 | 55 |
| 실시예42 | 5.05 | 15.99 | 44.52 | 37.91 | 0.308 | 0.627 | 54 |
| 실시예43 | 5.06 | 15.55 | 44.01 | 38.22 | 0.304 | 0.624 | 57 |
| 실시예44 | 5.05 | 15.21 | 44.65 | 37.01 | 0.302 | 0.622 | 54 |
| 실시예45 | 5.01 | 15.23 | 49.28 | 42.00 | 0.300 | 0.625 | 65 |
| 실시예46 | 5.01 | 15.00 | 49.25 | 42.78 | 0.301 | 0.622 | 64 |
| 실시예47 | 5.03 | 15.97 | 49.11 | 42.14 | 0.303 | 0.623 | 69 |
| 실시예48 | 5.00 | 17.31 | 50.02 | 42.50 | 0.302 | 0.620 | 72 |
| 실시예49 | 5.00 | 16.99 | 50.12 | 43.00 | 0.302 | 0.621 | 70 |
| 실시예50 | 5.00 | 17.00 | 50.21 | 42.27 | 0.304 | 0.621 | 70 |
| 실시예51 | 5.00 | 17.13 | 49.31 | 43.01 | 0.300 | 0.620 | 70 |
| 실시예52 | 5.03 | 17.22 | 51.00 | 42.51 | 0.300 | 0.617 | 75 |
| 실시예53 | 5.02 | 17.18 | 52.53 | 42.30 | 0.301 | 0.615 | 71 |
| 실시예54 | 5.00 | 17.15 | 50.87 | 43.51 | 0.304 | 0.610 | 83 |
| 실시예55 | 5.01 | 17.02 | 50.10 | 42.98 | 3.301 | 0.620 | 74 |
| 실시예56 | 5.02 | 16.94 | 51.31 | 43.04 | 0.301 | 0.615 | 77 |
| 실시예57 | 5.01 | 17.00 | 51.00 | 43.01 | 0.304 | 0.611 | 80 |
| 실시예58 | 5.03 | 17.31 | 52.67 | 42.91 | 0.305 | 0.614 | 75 |
| 실시예59 | 5.00 | 17.14 | 50.55 | 42.01 | 0.300 | 0.619 | 77 |
| 실시예60 | 5.00 | 17.05 | 51.00 | 43.00 | 0.302 | 0.622 | 75 |
| 비교예1 | 5.82 | 8.43 | 25.12 | 9.72 | 0.311 | 0.630 | 9 |
| 비교예2 | 5.91 | 8.51 | 24.01 | 9.83 | 0.311 | 0.629 | 11 |
| 비교예3 | 5.30 | 12.10 | 35.01 | 27.95 | 0.305 | 0.625 | 30 |
| 비교예4 | 5.17 | 13.81 | 39.50 | 32.50 | 0.301 | 0.621 | 38 |
상기 표 1에 나타나는 바와 같이 본 발명의 실시예들은 비교예 1 내지 4에 비하여 유기발광소자 모두에서 물성이 우수함을 확인할 수 있다. 특히 비교예 1 및 비교예 2에 비교하여 전자주입이 용이한 헤테로아로마틱을 가지고 있는 경우 구동전압 및 효율이 상당히 개선됨과 동시에, 비교예 3 및 비교예 4와 비교하여 카바졸과 인돌의 융합링 또는 인돌페닐부 카바졸치환 보다 효율과 수명이 크게 개선되는 효과를 얻었다. 또한 실시예들을 비교하여 실시예 45 내지 60에서 효율 및 수명이 더욱이 개선되었고, 이는 인돌3번 위치보다 인돌2번 위치 치환 화합물이 삼중항에너지가 높아 호스트에서 인광도판트로 삼중항에너지 전이가 효율적으로 일어난 것을 알 수 있다.
본 발명의 화합물은 유기발광소자에 적용시 정공 및 전자 전달 특성이 우수하고, 동시에 높은 삼중항 에너지 및 높은 Tg를 구현할 수 있으며, 낮은 구동전압, 저소비전력, 고효율 및 장수명을 가지게 할 수 있다.
Claims (6)
- 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:[화학식 1]
상기 식에서,A는 하기 화학식 2 또는 3 중 하나이며, *는 결합부분이며,[화학식 2]
[화학식 3]
X는 각각 독립적으로 N 또는 CR0이며, R0은 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 아미노기; 니트릴기; 니트로기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C1-30의 알킬기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-30의 알케닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-30의 알키닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C1-30의 알콕시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C6-30의 아릴옥시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C6-50의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-50의 헤테로아릴기이며,Ar1, Ar2는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-30의 알킬기, C2-30의 알케닐기, C2-30의 알키닐기, C1-30의 알콕시기, C6-30의 아릴옥시기, C6-30의 아릴기, 또는 C2-30의 헤테로아릴기로 치환되거나 치환되지 않은 C6-50의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-30의 알킬기, C2-30의 알케닐기, C2-30의 알키닐기, C1-30의 알콕시기, C6-30의 아릴옥시기, C6-30의 아릴기, 또는 C2-30의 헤테로아릴기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-50의 헤테로아릴기이며,Y는 O, S, NAr이며, 여기서 Ar은 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-30의 알킬기, C2-30의 알케닐기, C2-30의 알키닐기, C1-30의 알콕시기, C6-30의 아릴옥시기, C6-30의 아릴기, 또는 C2-30의 헤테로아릴기로 치환되거나 치환되지 않은 C6-50의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-30의 알킬기, C2-30의 알케닐기, C2-30의 알키닐기, C1-30의 알콕시기, C6-30의 아릴옥시기, C6-30의 아릴기, 또는 C2-30의 헤테로아릴기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-50의 헤테로아릴기이고,R1 내지 R12는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 아미노기; 니트릴기; 니트로기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C1-30의 알킬기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-30의 알케닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-30의 알키닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C1-30의 알콕시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C6-30의 아릴옥시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C6-50의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-50의 헤테로아릴기이며,a, b는 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이고,m은 각각 독립적으로 0 또는 1이다. - 제1항에 있어서,하기 화학식 1-1 내지 1-4 중 어느 하나로 표시되는 화합물:[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
[화학식 1-4]
상기 화학식 1-1 내지 1-4에서 X, Ar1, Ar2, R1 내지 R11, a, b는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다. - 제1항에 있어서,하기 화학식들 중 어느 하나로 표시되는 화합물:
- 애노드(anode), 캐소드(cathode) 및 두 전극 사이에 제1항 기재의 화합물을 함유하는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기발광소자.
- 제4항에 있어서,상기 유기물층이 제1항의 화합물을 발광 호스트 또는 도펀트로서 함유하는 유기발광소자.
- 제4항에 있어서,상기 유기물층이 전자수송층 또는 정공억제층인 유기발광소자.
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