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WO2015144663A1 - Neues lösemittel für polyamidimide und polyimide - Google Patents

Neues lösemittel für polyamidimide und polyimide Download PDF

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Publication number
WO2015144663A1
WO2015144663A1 PCT/EP2015/056191 EP2015056191W WO2015144663A1 WO 2015144663 A1 WO2015144663 A1 WO 2015144663A1 EP 2015056191 W EP2015056191 W EP 2015056191W WO 2015144663 A1 WO2015144663 A1 WO 2015144663A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
polyimides
polyamide
methoxy
dimethylpropanamide
imides
Prior art date
Application number
PCT/EP2015/056191
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Giovanna Biondi
Giovanni Loggi
Original Assignee
Elantas Italia S. R. L.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Elantas Italia S. R. L. filed Critical Elantas Italia S. R. L.
Priority to CN201580011170.2A priority Critical patent/CN106062107A/zh
Priority to JP2016555538A priority patent/JP2017517582A/ja
Priority to EP15711237.6A priority patent/EP3122829A1/de
Priority to KR1020167024125A priority patent/KR20160137986A/ko
Publication of WO2015144663A1 publication Critical patent/WO2015144663A1/de

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    • C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08G73/1003—Preparatory processes
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    • C08G73/1028—Preparatory processes from tetracarboxylic acids or derivatives and diamines characterised by the process itself, e.g. steps, continuous
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C08L2205/02—Polymer mixtures characterised by other features containing two or more polymers of the same C08L -group
    • C08L2205/025—Polymer mixtures characterised by other features containing two or more polymers of the same C08L -group containing two or more polymers of the same hierarchy C08L, and differing only in parameters such as density, comonomer content, molecular weight, structure

Definitions

  • the present invention relates to a novel solvent for polyamide-imides and polyimides as well as corresponding applications.
  • Polyamide-imides are known and described for example in US 3,554,984, DE 2,441,020, DE 25 56 523, DE 12 66 427 and DE 19 56 512.
  • Polyimides are also known and described for example in GB 898,651, US 3,207,728, EP 0 274 602, EP 0 274 121.
  • the high quality wire coating agents commonly used today are generally solutions of typical binders, such as polyamide-imides and polyimides in solvents, optionally in combination with commercial hydrocarbon blends.
  • the organic solvents with which polyamide-imides and polyimides are dissolved include amide solvents such as dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide and N-methylpyrolidone (NMP). These solvents can be partially replaced by cosolvents.
  • amide solvents such as dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide and N-methylpyrolidone (NMP).
  • NMP N-methylpyrolidone
  • NMP To dissolve polyamide-imides or polyimides, especially when they are wholly aromatic, NMP must normally be used.
  • the object of the present invention is therefore to find a new solvent or solvent mixture which is able to dissolve polyamide-irides and / or polyimides very well and no longer has the problems of the prior art solvents, nevertheless results should be achieved which are the same as those of the prior art State of the art equals.
  • compositions in particular wire enamels, and processes for their preparation, which contain polyamideimides and / or polyimides and which can be formulated without solvent as NMP.
  • room temperature means a temperature of 20 ° C. Temperature data are, unless stated otherwise, in degrees Celsius (° C.).
  • Wholly aromatic polyamide-imides or wholly-aromatic polyimides are those in which the individual constituent components all consist of aromatic compounds.
  • both polyamide-imides and polyimides can be excellently dissolved with this solvent.
  • the present invention is therefore the use of 3-methoxy-N, N-dimethyIpropanamid as a solvent for polyamide-imides, for polyimides, for mixtures of polyamide-imides and polyimides, and for compositions containing polyamide-imide, polyimide or mixtures of these resins.
  • the subject of the present invention is the use of 3-methoxy-N, N-dimethylpropanamide as a solvent for wire enamels whose binder component contains polyamide-imides and / or polyimides or from this consists.
  • co-solvent preferably at least 70% by weight of 3-methoxy-N, N-dimethylpropanamide and at most 30% by weight of co-solvent, more preferably at least 80% by weight of 3-methoxy-N, N-dimethylpropanamide and at most 20% by weight of co-cutting agent and more preferably at least 90% by weight of 3-methoxy-N, N-dimethylpropanamide and at most 10% by weight of co-solvent, the percentages in each case based on the total weight of 3-methoxy-N, N- dimethylpropanamide and cosolvents, the compositions being, in particular, wire enamels.
  • Not least object of the present invention is a process for the preparation of compositions, in particular wire enamels, by mixing the components, wherein the binder component polyamideimides and / or polyimides contains or consists of these, wherein as the solvent pure 3-methoxy-N, N-dimethylpropanamide or a mixture comprising at least 60% by weight of 3-methoxy-N, N-dimethylpropanamide and at most 40% by weight of extender, preferably at least 70% by weight of 3-methoxy-N, N-dimethylpropanamide and at most 30% by weight Coupling agents, more preferably at least 80% by weight
  • the present invention is applicable to any polyamide-imides and / or polyimides, since the inventive solvent
  • wholly aromatic polyamide-imides and / or polyimides are used in mixture with non-wholly aromatic polyamide-imides and / or polyimides.
  • Polyamide-imides and polyimides should be referred to by way of example:
  • the preparation of the polyamide-imides can be carried out, for example, in a known manner from polycarboxylic acids or their anhydrides in which two carboxyl groups are in the vicinal position and which must have at least one further functional group and polyamines having at least one primary, capable of imide bond amino group. Instead of the amine group, an isocyanate group can be used to form the imide ring.
  • the polyamide-imides can also be obtained by reacting polyamides, polyisocyanates containing at least two NCO groups, and cyclic dicarboxylic anhydrides containing at least one further condensable or additionable group.
  • the polyamide-imides from diisocyanates or diamines and dicarboxylic acids, if one of the components already contains an imide group.
  • a tricarboxylic anhydride can be reacted with a diprimary diamine to form the corresponding diimidocarboxylic acid which then reacts with a diisocyanate to form the polyamideimide.
  • tricarboxylic acids or their anhydrides in which the carboxyl groups are in the vicinal position.
  • the corresponding aromatic tricarboxylic acid anhydrides e.g. Trimelllthklareanhydrid, Naphthalintricarbonklareanhydride, Biphenyltricarbonklareanhydride and other tricarboxylic acids with two benzene nuclei in the molecule and two vicinal carboxyl groups, such as the examples listed in DE-OS 19 56 512, Very particularly preferably trimellitic anhydride is used.
  • the carboxylic anhydrides are reacted with diisocyanates in a suitable solvent, with elimination of carbon dioxide from the Anhydride imide structures are formed and from the carboxylic acid amide groups.
  • diisocyanates examples include trimethylene diisocyanate, tetramethylene diisocyanate, pentamethylene diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, propylene diisocyanate, ethylethylene diisocyanate, 3,3,4-trimethylhexamethylene diisocyanate, 1,3-cyclopenthyl diisocyanate, 1,4-cyclohexyl diisocyanate, 1,2-cyclohexyl diisocyanate, 1,3-phenylene diisocyanate.
  • the imide structures can also be prepared by a reaction of the anhydride groups with diamines.
  • diamines As an amine component diprimary diamines can be used which are first reacted with two moles of polycarboxylic acid. These are then built up on the remaining free carboxyl groups with diisocyanates to polyamide-imides.
  • polyamide-imides and polyimides are well-known to the person skilled in the art, further detailed descriptions are unnecessary here. It is preferred in a variant of the present invention if the polyamide-imides and / or polyimides are completely aromatic.
  • co-solvents which may optionally be used in addition to 3-methoxy-N, N-dimethylpropanamide in the context of the present invention preferably consist of pure hydrocarbon compounds or mixtures thereof, i. other atoms besides carbon and hydrogen are present at most as technical impurities.
  • xylene preferably those selected from the group consisting of xylene, Solventnaphtha, toluene, ethylbenzene, cumene, Schwerbenzol, various types of Ci 0 -Ci3-aromatics, for example, the brand Solvesso (R) , various types of hydrocarbons, aromatic-rich Kohlertwasserstoffgemische, for example, the brand DeasoF , and mixtures thereof.
  • those selected from the group consisting of xylene, solvent naphtha, toluene, ethylbenzene, cumene, heavy benzene, C 10 -C 13 -aromatic mixtures, aromatic-rich hydrocarbon mixtures and mixtures thereof are used as diluents in the context of the present invention.
  • mixtures of xylene and solvent naphtha preferably in a ratio of 1: 1, are used as the extender.
  • up to 20% by weight of the cosolvent may be replaced by dimethylacetamide. Accordingly, instead of diluents in variants of the present invention, an extender / dimethylacetamide mixture of the weight ratios of 99: 1 to 80:20 can be used.
  • compositions of the present invention are especially NMP-free, i. the content of NMP is less than 1% by weight, preferably less than 0.5% by weight, in particular below detection limits.
  • compositions according to the invention may contain only polyamide-imides, only polyimides or any mixtures of these two.
  • the compositions according to the invention, in particular wire enamels may contain further constituents which are necessary or desired for the respective fields of use. These may be crosslinking agents, pigments and additives of various kinds, for example wetting agents, dispersing aids, stabilizers, etc.
  • the resulting mixture was allowed to react at 85 ° C for 5 hours. Thereafter, the mixture was cooled down to 50 ° C, and then 20 g of 3-methoxy-N, N-dimethylpropanamide, 50 g of dimethylacetamide and 200 g of aromatic hydrocarbons (1: 1 mixture of xylene and solvent naphtha) were added to the reaction mixture.
  • the resulting mixture was allowed to react for 5 hours at 85 ° C and then for 1 hour at an elevated temperature of 115 ° C.
  • the polyamideimide resin of Example 1 (RA1 1) was coated in a baking oven at temperatures of 500-550 ° C at a speed of 32 m / min on a copper wire of 0.71 mm diameter.
  • the polyamideimide resin of Example 2 (PAI 2) was coated in a baking oven at temperatures of 500-550 ° C. at a speed of 32 m / min on a copper wire having a diameter of 0.71 mm.
  • the layer thickness of the total applied insulation layer was about 65-75 pm.
  • the polyamideimide resin of Example 3 (PAI 3) was coated in a baking oven at temperatures of 500-550 ° C at a speed of 32 m / min on a copper wire of 0.71 mm diameter.
  • the layer thickness of the total applied insulation layer was about 65-75 pm.
  • Example 9 - Contour Wire 4 (KD 4): The polyimide resin of Example 4 (PI 4) was coated in a baking oven at temperatures of 500 - 550 ° C at a speed of 28 m / min on a copper wire with a diameter of 0.71 mm.
  • the layer thickness of the total applied insulation layer was about 60 - 65 ⁇ .
  • the polyimide resin of Example 5 (PI 5) was coated in a baking oven at temperatures of 500-550 ° C at a speed of 28 m / min on a copper wire of 0.71 mm diameter.
  • the layer thickness of the total applied insulating layer was about 60-65 ⁇ .
  • Annealing zone temperature 630 ° C
  • Rotary speed fan 2800 rpm
  • Nozzle sequence 0.75x2, 0.76x2, 0.77x2, 0.78x2, 0.79x2, 0.80x2, 0.81
  • the 3-methoxy-N, N-dimethylpropanamide-containing paints show the same property levels as the NMP-containing paints of the prior art.

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Abstract

Verwendung von 3-Methoxy-N,N-dimethylpropanamid als Lösemittel für Polyamidimide und/oder Polyimide, Zusammensetzungen enthaltend 3-Methoxy-N,N-dimethylpropanamid, Polyamidimide und/oder Polyimide, sowie Verfahren zur Herstellung solcher Zusammensetzungen unter Einsatz von 3-Methoxy-N,N-dimethylpropanamid.

Description

Neues Lösemittel für Polyamidimide und Polyimide
Alle in der vorliegenden Anmeldung zitierten Dokumente sind durch Verweis voliumfänglich in die vorliegende Offenbarung einbezogen (= incorporated by reference in their entirety).
Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Lösemittel für Polyamidimide und Polyimide sowie entsprechende Anwendungen. Stand der Technik:
Polyamidimide sind bekannt und beispielsweise in US 3,554,984, DE 2441 020, DE 25 56 523, DE 12 66 427 und DE 19 56 512 beschrieben.
Polyidimide sind ebenfalls bekannt und beispielsweise in GB 898,651, US 3,207,728, EP 0 274 602, EP 0 274 121 beschrieben.
Diese Harzklassen werden in vielen Bereichen eingesetzt, beispielsweise auch in Drahtlacken. Die heute üblicherweise eingesetzten hochwertigen Drahtbeschichtungsmittel stellen im allgemeinen Lösungen der typischen Bindemittel, wie beispielsweise Polyamidimide und Polyimide in Lösemitteln, gegebenenfalls in Kombination mit handelsüblichen Kohlenwasserstoffverschnitten, dar. Zu den organischen Lösemitteln, mit denen Polyamidimide und Polyimide gelöst werden, zählen amidische Lösemittel wie Dimethylformamid, N,N- Dimethylacetamid und N-Methylpyrolidon (NMP). Diese Lösemittel können teilweise durch Verschnittmittel ersetzt werden. Vorzugsweise werden im Stand der Technik entweder reines Lösemittel bzw. reines Lösemittelgemisch oder Lösemittel mit bis zu 40 Gewichtsprozent, bezogen auf deren Gesamtgewicht, Verschnittmittel verwendet.
Zum Lösen von Polyamidimiden bzw. Polyimiden, insbesondere wenn diese vollaromatisch sind, muss normalerweise NMP verwendet werden. Die bekannten und effektiven Lösemittel des Standes der Technik, insbesondere NMP, zeigen aber ökologische, toxikologische und/oder administrative (REACH) Probleme.
Aufgabe:
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es mithin eine neues Lösemittel bzw. Lösemittelgemisch zu finden, welches Polyamidirhide und/oder Polyimide sehr gut zu lösen vermag und die Probleme der Lösemittel des Stand der Technik nicht mehr aufweist, wobei gleichwohl Ergebnisse erzielt werden sollten, die dem bisherigem Stand der Technik gleichkommen.
Es war auch Aspekt der Aufgabenstellung der vorliegenden Erfindung ein Lösemittel zu finden, mit dem vollaromatische Polyamidimide bzw. vollaromatische Polyimide gelöst werden können.
Insbesondere soll das unter anderem aufgrund toxikologischer Gesichtspunkte in Kritik geratene NMP ersetzt werden können und NMP-freie Zusammensetzungen ermöglicht werden.
Ferner war es Aufgabe der vorliegenden Erfindung Zusammensetzungen, insbesondere Drahtlacke, sowie Verfahren zu deren Herstellung, zu finden, die Polyamidimide und/oder Polyimide enthalten und die ohne NMP als Lösemittel formuliert werden können.
Lösung:
Diese Aufgaben werden durch die Verwendung von 3-Methoxy-N,N-dimethylpropanamid (CAS-Nr: 53185-52-7) als Lösemittel für Polyamidimide und/oder Polyimide, entsprechende Zusammensetzungen enthaltend 3-Methoxy-N,N-dimethylpropanamid, Polyamidimide und/oder Polyimide, sowie Verfahren zur Herstellung solcher Zusammensetzungen unter Einsatz von 3-Methoxy-N,N-dimethylpropanamid gelöst.
Weitere Lösungen ergeben sich aus der Beschreibung und den Ansprüchen. Beariffsdefinitionerv.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung sind alle Mengenangaben, sofern nicht anders angegeben, als Gewichtsangaben zu verstehen.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung bedeutet der Begriff .Zimmertemperatur" eine Temperatur von 20°C. Temperaturangaben sind, soweit nicht anders angegeben, in Grad Celsius (°C).
Sofern nichts anderes angegeben wird, werden die angeführten Reaktionen bzw. Verfah rensschritte bei Normaldruck/Atmosphärendruck, d.h. bei 1013 mbar, durchgeführt.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung schließt die Formulierung„und/oder" sowohl jede beliebige als auch alle Kombinationen der in der jeweiligen Auflistung genannten Elemente ein.
Vollaromatische Polyamidimide bzw. vollaromatische Polyimide sind solche, bei denen die einzelnen Aufbaukomponenten alle aus aromatischen Verbindungen bestehen.
Detaillierte Beschreibung:
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung wurde überraschend gefunden, dass die Probleme des Standes der Technik durch den Einsatz von 3-Methoxy-N,N-dimethylpropanamid gelöst werden können.
Mit diesem Lösemittel lassen sich überraschenderweise sowohl Polyamidimide als auch Poiyimide hervorragend lösen.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist mithin die Verwendung von 3-Methoxy-N,N-dimethyIpropanamid als Lösemittel für Polyamidimide, für Polyimide, für Mischungen von Polyamidimiden und Polyimiden, sowie für Zusammensetzungen enthaltend Polyamidimid, Polyimid oder Mischungen dieser Harze.
Ferner ist Gegenstand der vorliegenden Erfindung die Verwendung von 3-Methoxy-N,N-dimethylpropanamid als Lösemittel für Drahtlacke deren Bindemittelkomponente Polyamidimide und/oder Polyimide enthält oder aus diesen besteht.
Ebenfalls Gegenstand der vorliegende Erfindung sind Zusammensetzungen enthaltend Polyamidimide und/oder Polyimide als Bindemittel und als Lösemittel reines 3-Methoxy-N,N-dimethylpropanamid oder eine Mischung enthaltend mindestens 60 Gew.-% 3-Methoxy-N,N-dimethylpropanamid und höchstens 40 Gew.-% Verschnittmittel, bevorzugt mindestens 70 Gew.-% 3-Methoxy-N,N-dimethylpropanamid und höchstens 30 Gew.-% Verschnittmittel, besonders bevorzugt mindestens 80 Gew.-% 3-Methoxy-N,N-dimethylpropanamid und höchstens 20 Gew.-% Verschnittmittel und insbesondere bevorzugt mindestens 90 Gew.-% 3-Methoxy-N,N-dimethylpropanamid und höchstens 10 Gew.- % Verschnittmittel, wobei die Prozentangaben jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht von 3-Methoxy-N,N-dimethylpropanamid und Verschnittmittel sind, wobei die Zusammensetzungen insbesondere Drahtlacke sind.
Nicht zuletzt ist Gegenstand der vorliegende Erfindung ein Verfahren zur Herstellung von Zusammensetzungen, insbesondere Drahtlacken, durch Vermischen der Komponenten, wobei deren Bindemittelkomponente Polyamidimide und/oder Polyimide enthält oder aus diesen besteht, wobei als Lösemittel reines 3-Methoxy-N,N-dimethylpropanamid oder eine Mischung enthaltend mindestens 60 Gew.-% 3-Methoxy-N,N-dimethylpropanamid und höchstens 40 Gew.-% Verschnittmittel, bevorzugt mindestens 70 Gew.-% 3-Methoxy-N,N-dimethylpropanamid und höchstens 30 Gew.-% Verschnittmittel, besonders bevorzugt mindestens 80 Gew.-%
3-Methoxy-N,N-dimethylpropanamid und höchstens 20 Gew.-% Verschnittmittel und insbesondere bevorzugt mindestens 90 Gew.-% 3-Methoxy-N,N-dimethylpropanamid und höchstens 10 Gew.-% Verschnittmittel, wobei die Prozentangaben jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht von 3-Methoxy-N,N-dimethylpropanamid und Verschnittmittel sind, verwendet wird.
Die vorliegende Erfindung ist auf beliebige Polyamidimide und/oder Polyimide anwendbar, da das erfindungsgemäße Lösemittel
3-Methoxy-N,N-dimethylpropanamid für beliebige Polyamidimide und/oder Polyimide, insbesondere auch vollaromatische Polyamidimide und/oder vollaromatische Polyimide, anwendbar ist.
Selbstverständlich ist es Rahmen der vorliegenden Erfindung auch möglich, dass vollaromatische Polyamidimide und/oder Polyimide in Mischung mit nicht vollaromatischen Polyamidimiden und/oder Polyimiden eingesetzt werden.
Bezüglich der im Rahmen der vorliegende Erfindung anwendbaren
Polyamidimide und Polyimide sei beispielhaft auf Folgendes verwiesen:
Die Herstellung der Polyamidimide kann beispielsweise in bekannter Weise aus Polycarbonsäuren oder deren Anhydriden erfolgen, bei denen zwei Carboxylgruppen in vicinaler Stellung stehen und die mindestens noch eine weitere funktionelle Gruppe besitzen müssen und aus Polyaminen mit wenigstens einer primären, zur Imidbindung fähigen Aminogruppe. Statt der Amingruppe kann eine Isocyanatgruppe zur Bildung des Imidringes verwendet werden. Die Polyamidimide können auch durch Umsetzung von Polyamiden, Polyisocyanaten, die mindestens zwei NCO-Gruppen enthalten, und cyclischen Dicarbonsäureanhydriden, die mindestens eine weitere kondensations- oder additionsfähige Gruppe enthalten, gewonnen werden.
Weiterhin Ist es auch möglich, die Polyamidimide aus Diisocyanaten oder Diaminen und Dicarbonsäuren herzustellen, wenn eine der Komponenten bereits eine Imidgruppe enthält. So kann insbesondere zuerst ein Tricarbonsäureanhydrid mit einem diprimären Diamin zu der entsprechenden Diimidocarbonsäure umgesetzt werden, die dann mit einem Diisocyanat zu dem Polyamidimid reagiert.
Für die Polyamidimide werden bevorzugt Tricarbonsäuren, beziehungsweise ihre Anhydride eingesetzt, bei denen die Carboxylgruppen in vicinaler Stellung stehen. Bevorzugt sind die entsprechenden aromatischen Tricarbonsäureanhydride, wie z.B. Trimelllthsäureanhydrid, Naphthalintricarbonsäureanhydride, Biphenyltricarbonsäureanhydride sowie weitere Tricarbonsäuren mit zwei Benzolkernen im Molekül und zwei vicinalen Carboxylgruppen, wie die in DE-OS 19 56 512 aufgeführten Beispiele, Ganz besonders bevorzugt wird Trimellithsäureanhydrid eingesetzt.
Üblicherweise werden die Carbonsäureanhydride mit Diisocyanaten in einem geeigneten Lösemittel umgesetzt, wobei unter Kohlendioxidabspaltung aus den Anhydridstrukturen Imide gebildet werden und aus den Carbonsäuregruppen Amide.
Beispiele für geeignete Diisocyanate sind Trimethylendiisocyanat, Tetramethylendiisocyanat, Pentamethylendiisocyanat, Hexamethylendiisocyanat, Propylendiisocyanat, Ethylethylendiisocyanat, 3,3,4- Trimethylhexamethylendiisocyanat, 1 ,3-Cyclopenthyldiisocyanat, 1 ,4,- Cyclohexyldiisocyanat, 1 ,2-Cyclohexyldiisocyanat, 1 ,3-Phenylendiisocyanat, 1 ,4-Phenylendiisocyanat, 2,5-Toluylendiisocyanat, 2,6,-Toluyiendiisocyanat, 4,4 -Biphenylendiisocyanat, 1 ,5-Naphtylendiisocyanat, 1 ,4- Naphtylendiisocyanat, 1-lsocyanatomethyl-5-isocyanato-1 ,3,3- trimethylcyclohexan, Bis-(4-isocyanatocyclohexy l)-methan , Bis-(4- lsocyanatophenyl)-methan, 4,4'-Diisocyanatodiphenylether und 2,3-Bis-(8- lsocyanatooctyl)-4-octyl-5-hexylcyclohexen. Bevorzugt eingesetzt werden ein Isomerengemisch aus den Toluylendiisocyanaten sowie Bis-(4- lsocyanatophenyl)-methan.
Die Imidstrukturen können auch durch eine Reaktion der Anhydridgruppen mit Diaminen hergestellt werden. Als Aminkomponente können diprimäre Diamine eingesetzt werden die zu erst mit zwei Mol Polycarbonsäure umgesetzt werden. Diese werden dann an den restlichen freien Carboxylgruppen mit Diisocyanaten zu Polyamidimiden aufgebaut.
Da sowohl Polyamidimide als auch Polyimide dem Fachmann gut bekannt sind, erübrigen sich hier weitere detaillierte Beschreibungen. Bevorzugt ist es in einer Variante der vorliegenden Erfindung, wenn die Polyamidimide und/oder Polyimide vollaromatisch sind.
Die im Rahmen der vorliegende Erfindung gegebenenfalls zusätzlich zu 3-Methoxy-N,N-dimethylpropanamid einsetzbaren Verschnittmittel bestehen bevorzugt aus reinen Kohlenwasserstoffverbindungen bzw. Gemischen derer, d.h. andere Atome ausser Kohlenstoff und Wasserstoff sind höchstens als technische Verunreinigungen zugegen.
Als Verschnittmittel werden im Rahmen der vorliegenden Erfindung besonders bevorzugt solche ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Xylol, Solventnaphtha, Toluol, Ethylbenzol, Cumol, Schwerbenzol, verschiedene Typen von Ci0-Ci3-Aromatengemischen, beispielsweise der Marke Solvesso(R), verschiedene Typen von Kohlenwasserstoffen, aromatenreiche Kohlertwasserstoffgemische, beispielsweise der Marke DeasoF, und Gemischen davon eingesetzt.
Als Verschnittmittel werden im Rahmen der vorliegenden Erfindung insbesondere bevorzugt solche ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Xylol, Solventnaphtha, Toluol, Ethylbenzol, Cumol, Schwerbenzol, Cio-Ci3-Aromaten-Gemischen, Aromaten-reichen Kohlenwasserstoffgemischen und Gemischen davon eingesetzt.
In einer Variante der vorliegenden Erfindung werden als Verschnittmittel Gemische aus Xylol und Solventnaphtha, bevorzugt im Verhältnis 1 :1, verwendet.
In einer Variation der vorliegenden Erfindung kann bis zu 20 Gew.-% des Verschnittmittels durch Dimethylacetamid ersetzt werden. Entsprechend können anstelle von Verschnittmittel in Varianten der vorliegenden Erfindung ein Verschnittmittel/Dimethylacetamid-Gemisch der Gew. -Verhältnisse von 99:1 bis 80:20 eingesetzt werden.
Die Zusammensetzungen der vorliegende Erfindung sind insbesondere NMP- frei, d.h. der Gehalt an NMP liegt unter 1 Gew.-%, bevorzugt unter 0,5 Gew.-%, insbesondere unterhalb von Nachweisgrenzen.
Es war Uberraschend und nicht voraussehbar, dass sich 3-Methoxy-N,N-dimethylpropanamid zur Lösung der Aufgaben der vorliegenden Erfindung eignen könnte und zu sehr guten Ergebnissen führt
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen, insbesondere Drahtlacke, können nur Polyamidimide, nur Polyimide oder beliebige Mischungen dieser beiden enthalten. Darüber hinaus können die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen, insbesondere Drahtlacke, weitere Bestandteile enthalten, die für die jeweiligen Einsatzgebiete notwendig bzw. erwünscht sind. Dies können Vernetzungsmittel, Pigmente und Additive verschiedenster Art, beispielsweise Netzmittel, Dispergierhilfsmittel, Stabilisatoren etc., sein.
Die verschiedenen Ausgestaltungen der vorliegenden Erfindung, z.B. aber nicht ausschließlich diejenigen der verschiedenen abhängigen Ansprüche, können dabei in beliebiger Art und Weise miteinander kombiniert werden.
Die Erfindung wird nun unter Bezugnahme auf die folgenden nicht-limitierenden Beispiele erläutert.
Beispiele:
Beispiel 1 - Herstellung eines Polyamidimidharzes in NMP:
In einen 21-Vierhalskolben bestückt mit Rührer, Kühlrohr und Thermometer wurden 192g (1 mol) Trimellithsäureanhydrid, 250 g (1 mol) 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat und 500 g N-Methylpyrrolidon (NMP) gefüllt. Die resultierende Mischung wurde für 2 Stunden bei 85°C reagieren gelassen, dann für weitere 2 Stunden bei 95°C und schließlich für 4 Stunden bei einer erhöhten Temperatur von 125°C.
Danach wurde die Mischung auf 50CC heruntergekühlt, und dann wurden 25 g NMP, 60 g Dimethylacetamid und 200 g aromatische Kohlenwasserstoffe (1 :1- Gemisch aus Xylol und Solventnaphtha) zu der Reaktionsmischung gegeben. Es resultierte eine Lösung eines Polyamidimidharzes mit einer Harzkonzentration von 36% (Gewichtsprozent bezogen auf Gewicht der Gesamtlösung) und einer Viskosität von 1900 mPas bei 20°C. Beispiel 2 - Herstellung eines Polyamidimidharzes in 3-Methoxy-N.N- dimethvlpropanamid:
In einen 21-Vierhalskolben bestückt mit Rührer, Kühlrohr und Thermometer wurden 192g (1 mol) Trimellithsäureanhydrid, 250 g (1 mol) 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat und 500 g 3-Methoxy-N,N-dimethylpropanamid gefüllt.
Die resultierende Mischung wurde für 5 Stunden bei 85°C reagieren gelassen. Danach wurde die Mischung auf 50°C heruntergekühlt, und dann wurden 20 g 3-Methoxy-N,N-dimethylpropanamid, 50 g Dimethylacetamid und 200 g aromatische Kohlenwasserstoffe (1 :1 -Gemisch aus Xylol und Solventnaphtha) zu der Reaktionsmischung gegeben.
Es resultierte eine Lösung eines Polyamidimidharzes mit einer Harzkonzentration von 37% (Gewichtsprozent bezogen auf Gewicht der Gesamtlösung) und einer Viskosität von 500 mPas bei 20°C.
Beispiel 3 - Herstellung eines Polyamidimidharzes in 3-Methoxv-N.N- dimethylpropanamid:
In einen 2l-Vierhalskolben bestückt mit Rührer, Kühlrohr und Thermometer wurden 192g (1 mol) Trimellithsäureanhydrid, 250 g (1 mol) 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat und 500 g 3-Methoxy~N,N-dimethylpropanamid gefüllt.
Die resultierende Mischung wurde für 5 Stunden bei 85°C und dann für 1 Stunde bei einer erhöhten Temperatur von 115°C reagieren gelassen.
Danach wurde die Mischung auf 50°C heruntergekühlt, und dann wurden 340 g 3-Methoxy-N,N-dimethylpropanamid und 295 g aromatische Kohlenwasserstoffe (1 : 1 -Gemisch aus Xylol und Solventnaphtha) zu der Reaktionsmischung gegeben.
Es resultierte eine Lösung eines Polyamidimidharzes mit einer Harzkonzentration von 25,6% (Gewichtsprozent bezogen auf Gewicht der Gesamtlösung) und einer Viskosität von 1300 mPas bei 20°C.
Beispiel 4 - Herstellung eines Polvimidharzes in NMP:
In einen 2l-Vierhalskolben bestückt mit Rührer, Kühlrohr und Thermometer wurden 198g (1 mol) 4,4'-Methylendianilin, 322 g (1 mol) 3,3' ,4,4'- Benzophenontetracarboxylsäuredianhydrid und 2100 g NMP gefüllt.
Die resultierende Mischung wurde für 5 Stunden bei 35°C reagieren gelassen. Es resultierte eine Lösung eines Polyimidharzes mit einer Harzkonzentration von 20% (Gewichtsprozent bezogen auf Gewicht der Gesamtlösung) und einer Viskosität von 700 mPas bei 20°C. Beispiel 5 - Herstellung eines Polyimidharzes in 3-Methoxy-N.N- dimethylpropanamid:
In einen 21-Vierhalskolben bestückt mit Rührer, Kühlrohr und Thermometer wurden 198g (1 mol) 4,4'-Methylendianilin, 322 g (1 mol) 3,3' ,4,4 - Benzophenontetracarboxylsäuredianhydrid und 2100 g 3~Methoxy-N,N- dimethylpropanamid gefüllt.
Die resultierende Mischung wurde für 6 Stunden bei 30°C reagieren gelassen. Es resultierte eine Lösung eines Polyimidharzes mit einer Harzkonzentration von 20% (Gewichtsprozent bezogen auf Gewicht der Gesamtlösung) und einer Viskosität von 2000 mPas bei 20°C.
Beispiel 6 - Kontrolldraht 1 (KD 1):
Das Polyamidimidharz aus Beispiel 1 (RA1 1) wurde in einem Einbrennofen bei Temperaturen von 500 - 550°C mit einer Geschwindigkeit von 32 m/min auf einem Kupferdraht mit einem Durchmesser von 0,71 mm aufgetragen.
Die Schichtdicke der insgesamt aufgetragenen Isolationsschicht betrug ungefähr 65 - 75 pm. Beispiel 7 - Kontrolldraht 2 (KD 2):
Das Polyamidimidharz aus Beispiel 2 (PAI 2) wurde in einem Einbrennofen bei Temperaturen von 500 - 550°C mit einer Geschwindigkeit von 32 m/min auf einem Kupferdraht mit einem Durchmesser von 0,71 mm aufgetragen.
Die Schichtdicke der insgesamt aufgetragenen Isolationsschicht betrug ungefähr 65 - 75 pm.
Beispiel 8 - Kontrolldraht 3 (KD 3):
Das Polyamidimidharz aus Beispiel 3 (PAI 3) wurde in einem Einbrennofen bei Temperaturen von 500 - 550°C mit einer Geschwindigkeit von 32 m/min auf einem Kupferdraht mit einem Durchmesser von 0,71 mm aufgetragen.
Die Schichtdicke der insgesamt aufgetragenen Isolationsschicht betrug ungefähr 65 - 75 pm.
Beispiel 9 - Kontroildraht 4 (KD 4): Das Polyimidharz aus Beispiel 4 (PI 4) wurde in einem Einbrennofen bei Temperaturen von 500 - 550°C mit einer Geschwindigkeit von 28 m/min auf einem Kupferdraht mit einem Durchmesser von 0,71 mm aufgetragen.
Die Schichtdicke der insgesamt aufgetragenen Isolationsschicht betrug ungefähr 60 - 65 μητι.
Beispiel 10 - Kontrolldraht 5 (KD 5):
Das Polyimidharz aus Beispiel 5 (PI 5) wurde in einem Einbrennofen bei Temperaturen von 500 - 550°C mit einer Geschwindigkeit von 28 m/min auf einem Kupferdraht mit einem Durchmesser von 0,71 mm aufgetragen.
Die Schichtdicke der insgesamt aufgetragenen Isolationsschicht betrug ungefähr 60 - 65 μΐΎΐ.
Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 1 zusammengefasst:
ALT 1401 DE Seite 2 26.03.2014
Tabelle 1 :
Figure imgf000013_0001
* Lackierbedingungen:
Glühzone Temperatur: 630°C
Drehgeschwindigkeit Ventilator: 2800 rpm
5 Ofentemperatur: 520X
Düsensequenz (mm): 0,75x2, 0,76x2, 0,77x2, 0,78x2, 0,79x2, 0,80x2, 0,81
Die Prüfung der Drähte erfolgte dabei immer nach der Norm IEC 60851 ,
Die 3-Methoxy-N,N-dimethylpropanamid-haltigen Lacke zeigen gleiche Eigenschaftsniveaus wie die NMP-haltigen Lacke des bisherigen Standes der Technik.

Claims

Ansprüche: 1, Verwendung von 3-Methoxy-N.N-dimethylpropanamid als Lösemittel für Polyamidimide, für Polyimide, für Mischungen von Polyamidimiden und Polyimiden, sowie für Zusammensetzungen enthaltend Polyamidimid, Polyimid oder Mischungen von Polyamidimid und Polyimid.
2. Verwendung nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass die Zusammensetzungen Drahtlacke sind, deren Bindern ittelkomponente Polyamidimide und/oder Polyimide enthält oder aus diesen besteht.
3. Zusammensetzung enthaltend Polyamidimide und/oder Polyimide und reines 3-Methoxy-N,N-dimethylpropanamid oder
eine Mischung enthaltend mindestens 60 Gew,-% 3-Methoxy-N,N-dimethylpropanamid und höchstens 40 Gew.-% Verschnittmittel, wobei die Prozentangaben bezogen auf das Gesamtgewicht von 3-Methoxy-N,N-dimethylpropanamid und Verschnittmittel sind.
4. Zusammensetzung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass Polyamidimide und/oder Polyimide die Bindemittel der Zusammensetzung sind.
5. Zusammensetzung nach Anspruch 3 oder 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Zusammensetzungen Drahtlacke sind.
6. Verfahren zur Herstellung von Zusammensetzungen deren Bindemittelkomponente Polyamidimide und/oder Polyimide enthält oder aus diesen besteht, durch Vermischen von Bindemittel, Lösemittel und gegebenenfalls weiterer Bestandteile, dadurch gekennzeichnet, dass als Lösemittel
reines 3-Methoxy-N,N-dimethylpropanamid oder eine Mischung enthaltend mindestens 60 Gew.-% 3-Methoxy-N,N-dimethylpropanamid und höchstens 40 Gew.-% Verschnittmittel, wobei die Prozentangaben bezogen auf das Gesamtgewicht von 3-Methoxy-N,N-dimethylpropanamid und Verschnittmittel sind,
verwendet wird.
Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass die Zusammensetzungen Drahtlacke sind.
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Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2017214057A1 (en) * 2016-06-06 2017-12-14 Cymer-Dayton, Llc Pai-based coating compositions
WO2018002988A1 (ja) * 2016-06-27 2018-01-04 日立化成株式会社 ポリアミドイミド樹脂組成物及び塗料
KR20180033739A (ko) * 2016-09-26 2018-04-04 주식회사 엘지화학 폴리이미드 전구체 용액 및 이로부터 제조된 폴리이미드 필름
EP3319736A4 (de) * 2015-07-10 2019-03-13 Whitford Corporation Zusammensetzung zur herstellung von funktionellen beschichtungen mit hoher freisetzung und niedriger reibung
CN110300779A (zh) * 2017-02-20 2019-10-01 日立化成株式会社 聚酰胺酰亚胺树脂组合物及含氟涂料
WO2022063715A1 (en) 2020-09-22 2022-03-31 Elantas Europe S.R.L. Wire enamel composition comprising polyamideimide
US20220228028A1 (en) * 2019-05-16 2022-07-21 Showa Denko Materials Co., Ltd. Polyamideimide resin composition and method for producing polyamideimide resin

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6935982B2 (ja) * 2014-09-29 2021-09-15 旭化成株式会社 樹脂組成物、硬化レリーフパターンの製造方法、及び半導体装置
JP2018146635A (ja) * 2017-03-01 2018-09-20 富士ゼロックス株式会社 電子写真装置用無端ベルト、画像形成装置、及び、無端ベルトユニット
KR101840977B1 (ko) * 2017-09-14 2018-03-21 주식회사 엘지화학 폴리이미드 전구체 조성물 및 이를 이용한 폴리이미드 필름
KR102350095B1 (ko) 2018-01-03 2022-01-11 주식회사 엘지화학 방향족 폴리(아미드-이미드) 공중합체 필름과 이의 제조 방법
JPWO2019193647A1 (ja) * 2018-04-03 2021-04-30 Ｈｄマイクロシステムズ株式会社 ポリイミド前駆体の製造方法、感光性樹脂組成物の製造方法、パターン硬化物の製造方法、層間絶縁膜、カバーコート層又は表面保護膜の製造方法、及び電子部品の製造方法
JP7210839B2 (ja) * 2018-07-27 2023-01-24 株式会社レゾナック 耐熱性樹脂組成物
CN110922753A (zh) * 2018-09-20 2020-03-27 住友化学株式会社 光学膜形成用组合物
JP7557847B2 (ja) * 2019-03-06 2024-09-30 Ｋｊケミカルズ株式会社 安定化されたアルコキシ－ｎ－置換プロパンアミド組成物
EP3973018A1 (de) * 2019-05-22 2022-03-30 AdvanSix Resins & Chemicals LLC Polymerzusammensetzungen zur herstellung einer emailbeschichtung auf einem draht
JP7230161B2 (ja) * 2020-01-29 2023-02-28 旭化成株式会社 樹脂組成物、硬化レリーフパターンの製造方法、及び半導体装置
JP7071669B2 (ja) 2020-07-09 2022-05-19 ダイキン工業株式会社 塗料組成物、塗膜及び塗装物品
WO2022054850A1 (ja) 2020-09-09 2022-03-17 Ｋｊケミカルズ株式会社 樹脂合成用溶媒及び該溶媒を用いた合成樹脂の製造方法
JP7593539B2 (ja) * 2020-09-14 2024-12-03 東特塗料株式会社 電気絶縁塗料及び電気絶縁被覆電線に有用なポリアミドイミド樹脂溶液の製法
EP4105261A1 (de) 2021-06-14 2022-12-21 Evonik Fibres GmbH Neue nichttoxische polyimidlösungen
WO2023026591A1 (ja) * 2021-08-24 2023-03-02 住友電気工業株式会社 絶縁電線
CN118765309A (zh) 2022-03-08 2024-10-11 科巨希化学股份有限公司 含有高安全性酰胺化合物的组合物
WO2023248810A1 (ja) 2022-06-24 2023-12-28 株式会社カネカ ポリアミド酸組成物、ポリイミドの製造方法、積層体の製造方法及び電子デバイスの製造方法
CN116515294A (zh) * 2023-04-14 2023-08-01 哈尔滨理工大学 一种高耐热聚酰亚胺电缆料及其制备方法和应用

Citations (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB898651A (en) 1958-09-19 1962-06-14 Du Pont Polymers containing polyamide-acid recurring units and their production
US3207728A (en) 1961-03-31 1965-09-21 Du Pont Polymides from thiophene tetracar-boxylic acid and diamines
DE1266427B (de) 1963-01-08 1968-04-18 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Lackueberzuegen auf Grundlage von Polyisocyanaten
US3554984A (en) 1968-10-16 1971-01-12 George Co P D Polyamide-imide resins
DE1956512A1 (de) 1969-11-11 1971-05-19 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Polyamidimiden
US3922465A (en) * 1973-01-26 1975-11-25 Sumitomo Electric Industries Solderable and thermostable insulated wires
DE2441020A1 (de) 1974-08-27 1976-03-18 Basf Ag Verfahren zur herstellung von viskositaetsstabilen polyamidimid-loesungen
DE2556523A1 (de) 1975-12-16 1977-06-30 Basf Ag Aromatische polyamidimide
EP0274121A2 (de) 1986-12-31 1988-07-13 General Electric Company Verfahren zur Herstellung von Polyimiden
EP0274602A1 (de) 1986-12-31 1988-07-20 General Electric Company Verfahren zur Herstellung von Polyimiden
WO2013090933A1 (en) * 2011-12-15 2013-06-20 Fujifilm Hunt Chemicals Us, Inc. Low toxicity solvent system for polyamideimide resins and solvent system manufacture
WO2013153754A1 (ja) * 2012-04-11 2013-10-17 出光興産株式会社 β－アルコキシプロピオンアミド類の製造方法
TW201410740A (zh) * 2012-09-14 2014-03-16 Jsr Corp 液晶配向劑、液晶配向膜以及液晶顯示元件

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH1160670A (ja) * 1997-08-08 1999-03-02 Hitachi Chem Co Ltd ポリアミドイミド樹脂、その製造法及び塗料
EP2123631B1 (de) * 2007-02-20 2012-07-18 Idemitsu Kosan Co., Ltd. VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON ß-ALKOXYPROPIONAMID
JP5331469B2 (ja) * 2008-12-10 2013-10-30 出光興産株式会社 β−アルコキシプロピオンアミド類の製造方法
US9029441B2 (en) * 2011-12-15 2015-05-12 Fujifilm Hunt Chemicals Us, Inc. Low toxicity solvent system for polyamideimide and polyamide amic acid resins and coating solutions thereof
JP6146135B2 (ja) * 2012-08-30 2017-06-14 Jsr株式会社 液晶配向剤、液晶配向膜、液晶配向膜の製造方法及び液晶表示素子
JP6557963B2 (ja) * 2014-02-25 2019-08-14 Jsr株式会社 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子

Patent Citations (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB898651A (en) 1958-09-19 1962-06-14 Du Pont Polymers containing polyamide-acid recurring units and their production
US3207728A (en) 1961-03-31 1965-09-21 Du Pont Polymides from thiophene tetracar-boxylic acid and diamines
DE1266427B (de) 1963-01-08 1968-04-18 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Lackueberzuegen auf Grundlage von Polyisocyanaten
US3554984A (en) 1968-10-16 1971-01-12 George Co P D Polyamide-imide resins
DE1956512A1 (de) 1969-11-11 1971-05-19 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Polyamidimiden
US3922465A (en) * 1973-01-26 1975-11-25 Sumitomo Electric Industries Solderable and thermostable insulated wires
DE2441020A1 (de) 1974-08-27 1976-03-18 Basf Ag Verfahren zur herstellung von viskositaetsstabilen polyamidimid-loesungen
DE2556523A1 (de) 1975-12-16 1977-06-30 Basf Ag Aromatische polyamidimide
EP0274121A2 (de) 1986-12-31 1988-07-13 General Electric Company Verfahren zur Herstellung von Polyimiden
EP0274602A1 (de) 1986-12-31 1988-07-20 General Electric Company Verfahren zur Herstellung von Polyimiden
WO2013090933A1 (en) * 2011-12-15 2013-06-20 Fujifilm Hunt Chemicals Us, Inc. Low toxicity solvent system for polyamideimide resins and solvent system manufacture
WO2013153754A1 (ja) * 2012-04-11 2013-10-17 出光興産株式会社 β－アルコキシプロピオンアミド類の製造方法
TW201410740A (zh) * 2012-09-14 2014-03-16 Jsr Corp 液晶配向劑、液晶配向膜以及液晶顯示元件

Cited By (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3319736A4 (de) * 2015-07-10 2019-03-13 Whitford Corporation Zusammensetzung zur herstellung von funktionellen beschichtungen mit hoher freisetzung und niedriger reibung
US10301506B2 (en) 2016-06-06 2019-05-28 Cymer-Dayton, Llc Full scale process for preparing polymer powders
WO2017214057A1 (en) * 2016-06-06 2017-12-14 Cymer-Dayton, Llc Pai-based coating compositions
US10106702B2 (en) 2016-06-06 2018-10-23 Cymer-Dayton, Llc PAI-based coating compositions
CN109312072A (zh) * 2016-06-06 2019-02-05 西莫-戴顿有限责任公司 使用n-甲酰基吗啉:3-甲氧基n,n-二甲基丙酰胺制备聚酰胺-酰亚胺树脂
JP2019518836A (ja) * 2016-06-06 2019-07-04 サイマー−デイトン・リミテッド・ライアビリティ・カンパニーＣｙｍｅｒ−Ｄａｙｔｏｎ，ＬＬＣ Ｎ−ホルミルモルホリン：３−メトキシｎ，ｎ−ジメチルプロパンアミドを使用したポリアミド−イミド樹脂の調製
US10421881B2 (en) 2016-06-06 2019-09-24 Cymer-Dayton, Llc PAI-based coating composition
US10280335B2 (en) 2016-06-06 2019-05-07 Cymer-Dayton, Llc Preparation of polyamide-imide resins using N-formyl morpholine:3-methoxy N,N-dimethylpropanamide
JPWO2018002988A1 (ja) * 2016-06-27 2019-03-14 日立化成株式会社 ポリアミドイミド樹脂組成物及び塗料
WO2018002988A1 (ja) * 2016-06-27 2018-01-04 日立化成株式会社 ポリアミドイミド樹脂組成物及び塗料
KR20180033739A (ko) * 2016-09-26 2018-04-04 주식회사 엘지화학 폴리이미드 전구체 용액 및 이로부터 제조된 폴리이미드 필름
KR102054546B1 (ko) * 2016-09-26 2019-12-10 주식회사 엘지화학 폴리이미드 전구체 용액 및 이로부터 제조된 폴리이미드 필름
CN110300779A (zh) * 2017-02-20 2019-10-01 日立化成株式会社 聚酰胺酰亚胺树脂组合物及含氟涂料
JPWO2018150566A1 (ja) * 2017-02-20 2019-12-12 日立化成株式会社 ポリアミドイミド樹脂組成物及びフッ素塗料
CN110300779B (zh) * 2017-02-20 2022-03-29 昭和电工材料株式会社 聚酰胺酰亚胺树脂组合物及含氟涂料
US11674039B2 (en) 2017-02-20 2023-06-13 Resonac Corporation Polyamideimide resin composition and flourine-based coating material
US20220228028A1 (en) * 2019-05-16 2022-07-21 Showa Denko Materials Co., Ltd. Polyamideimide resin composition and method for producing polyamideimide resin
WO2022063715A1 (en) 2020-09-22 2022-03-31 Elantas Europe S.R.L. Wire enamel composition comprising polyamideimide

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