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WO2014024648A1 - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents

液晶組成物および液晶表示素子 Download PDF

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Publication number
WO2014024648A1
WO2014024648A1 PCT/JP2013/069354 JP2013069354W WO2014024648A1 WO 2014024648 A1 WO2014024648 A1 WO 2014024648A1 JP 2013069354 W JP2013069354 W JP 2013069354W WO 2014024648 A1 WO2014024648 A1 WO 2014024648A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
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liquid crystal
formula
component
crystal composition
group
Prior art date
Application number
PCT/JP2013/069354
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
好優 古里
統 川崎
衣理子 栗原
Original Assignee
Jnc株式会社
Jnc石油化学株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Jnc株式会社, Jnc石油化学株式会社 filed Critical Jnc株式会社
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Priority to KR1020157003011A priority patent/KR102109999B1/ko
Priority to CN201380041065.4A priority patent/CN104508084B/zh
Priority to EP13827208.3A priority patent/EP2883936B1/en
Publication of WO2014024648A1 publication Critical patent/WO2014024648A1/ja

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    • C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition

Definitions

  • the present invention relates to a liquid crystal composition containing a polymerizable compound that is polymerized by light or heat, for example. Further, the present invention relates to a liquid crystal display element in which the liquid crystal composition is sealed between substrates and a polymerizable compound contained in the liquid crystal composition is polymerized while adjusting a voltage applied to the liquid crystal layer to fix the alignment of the liquid crystal.
  • the technical field of the present invention mainly relates to a liquid crystal composition suitable for an AM (active matrix) device and the like, and an AM device containing the composition.
  • liquid crystal composition having a negative dielectric anisotropy, an IPS (in-plane switching) mode, an FFS (fringe field switching) mode, a VA (vertical alignment) mode, a PSA (polymer sustained alignment) containing the composition. ) Mode or FPA (field induced photo-reactive alignment) mode element.
  • the VA mode includes an MVA (multi-domain vertical alignment) mode, a PVA (patterned vertical alignment) mode, and the like.
  • the classification based on the operation mode of the liquid crystal includes PC (phase change), TN (twisted nematic), STN (super twisted nematic), ECB (electrically controlled birefringence), OCB (optically compensated bend), IPS ( in-plane switching, FFS (fringe field switching), VA (vertical alignment), PSA (polymer sustained alignment), FPA (field induced photo-reactive alignment) mode, and the like.
  • the classification based on the element drive system is PM (passive matrix) and AM (active matrix). PM is classified into static and multiplex, and AM is classified into TFT (thin film insulator), MIM (metal insulator metal), and the like.
  • TFTs are classified into amorphous silicon and polycrystalline silicon.
  • the latter is classified into a high temperature type and a low temperature type according to the manufacturing process.
  • the classification based on the light source includes a reflection type using natural light, a transmission type using backlight, and a semi-transmission type using both natural light and backlight.
  • the elements contain a liquid crystal composition having appropriate characteristics.
  • This liquid crystal composition has a nematic phase.
  • the general characteristics of the composition are improved.
  • the relationships in the two general characteristics are summarized in Table 1 below.
  • the general characteristics of the composition will be further described based on a commercially available AM device.
  • the temperature range of the nematic phase is related to the temperature range in which the device can be used.
  • a preferred upper limit temperature of the nematic phase is about 70 ° C. or more, and a preferred lower limit temperature of the nematic phase is about ⁇ 10 ° C. or less.
  • the viscosity of the composition is related to the response time of the device. A short response time is preferred for displaying moving images on the device. Therefore, a small viscosity in the composition is preferred. Small viscosities at low temperatures are more preferred.
  • the optical anisotropy of the composition is related to the contrast ratio of the device.
  • the product ( ⁇ n ⁇ d) of the optical anisotropy ( ⁇ n) of the composition and the cell gap (d) of the device is designed to maximize the contrast ratio.
  • the appropriate product value depends on the type of operation mode.
  • the range is about 0.30 ⁇ m to about 0.40 ⁇ m for the VA mode or PSA mode device, and the range is about 0.20 ⁇ m to about 0.30 ⁇ m for the IPS mode device. In this case, a composition having a large optical anisotropy is preferable for a device having a small cell gap.
  • the dielectric anisotropy having a large absolute value in the composition contributes to a low threshold voltage, a small power consumption and a large contrast ratio in the device. Therefore, a dielectric anisotropy having a large absolute value is preferable.
  • a large specific resistance in the composition contributes to a large voltage holding ratio and a large contrast ratio in the device. Therefore, a composition having a large specific resistance not only at room temperature but also at a high temperature in the initial stage is preferable.
  • a composition having a large specific resistance not only at room temperature but also at a high temperature after being used for a long time is preferable.
  • the stability of the composition against ultraviolet rays and heat is related to the lifetime of the liquid crystal display device. When their stability is high, the lifetime of the device is long. Such characteristics are preferable for an AM device used in a liquid crystal projector, a liquid crystal television, and the like.
  • a composition having a positive dielectric anisotropy is used for an AM device having a TN mode.
  • a composition having negative dielectric anisotropy is used for an AM device having a VA mode.
  • a composition having a positive or negative dielectric anisotropy is used in an AM device having an IPS mode or an FFS mode.
  • a composition having a positive or negative dielectric anisotropy is used in an AM device having a PSA mode or an FPA mode.
  • Examples of liquid crystal compositions having negative dielectric anisotropy are disclosed in the following Patent Documents 1 to 5, and the like.
  • Desirable AM elements have characteristics such as a wide usable temperature range, a short response time, a large contrast ratio, a low threshold voltage, a large voltage holding ratio, and a long lifetime. A shorter response time is desirable even at 1 millisecond. Therefore, desirable properties of the composition include a high maximum temperature of the nematic phase, a low minimum temperature of the nematic phase, a small viscosity, a suitable optical anisotropy, a large positive or negative dielectric anisotropy, a large specific resistance, and a high resistance to ultraviolet light. High stability, high heat stability, etc.
  • a small amount for example, about 0.3 wt% to about 1 wt%) of a polymerizable compound is added to the liquid crystal composition, and after introduction into the liquid crystal display cell, a voltage is applied between the electrodes.
  • the polymerizable compound is polymerized usually under UV irradiation to form a polymer structure in the device. It is known that a polymerizable mesogenic or liquid crystal compound is suitable as the polymerizable compound.
  • One object of the present invention is to contain a polymerizable compound and have a high maximum temperature of the nematic phase, a low minimum temperature of the nematic phase, a small viscosity, a suitable optical anisotropy, a large negative dielectric anisotropy, a large
  • the liquid crystal composition satisfies at least one of characteristics such as specific resistance, high stability to ultraviolet rays, and high stability to heat.
  • Another object is a liquid crystal composition having an appropriate balance regarding at least two properties.
  • Another object is a liquid crystal display device containing such a composition.
  • Another object is a composition having a small optical anisotropy, or a suitable optical anisotropy that is a large optical anisotropy, a negative large dielectric anisotropy, a high stability to ultraviolet light, and the like, and a liquid crystal
  • the AM device has a short response time, a large pretilt angle, a small image sticking rate, a low concentration of the remaining polymerizable compound, a large voltage holding ratio, a large contrast ratio, a long lifetime, etc. is there.
  • At least one compound selected from the group of compounds containing three or more polymerizable groups as the first component and at least one selected from the group of compounds containing one or two polymerizable groups as the second component A liquid crystal composition containing two compounds and having a nematic phase, and a liquid crystal display device containing the composition.
  • the present inventors pay attention to the skeletal structure of a polymerizable compound for a liquid crystal display element to which PSA technology is applied, and can be polymerized into at least one compound containing three or more polymerizable groups in the ring structure.
  • the reactivity and the pretilt angle are improved or optimized, and the PSA effect is efficiently expressed to align liquid crystal molecules. I found that my ability was high.
  • the present invention is particularly effective in improving the performance of a VA liquid crystal display element to which the PSA technology is applied.
  • a VA type element using PSA technology prepares two substrates provided with a transparent electrode and an alignment control film for aligning liquid crystal molecules, and arranges a liquid crystal composition containing a polymerizable compound between these substrates, It is a liquid crystal display device manufactured through a process of polymerizing a polymerizable compound while applying a voltage between opposing transparent electrodes of these substrates.
  • the present invention can shorten the response time and improve the degree of image sticking.
  • the polymerizable compound of the present invention it becomes possible to deal with a wide range of cell manufacturing processes, improve display defects such as unevenness due to the manufacturing process and lower contrast ratio, and manufacture high-quality liquid crystal display elements. It became possible.
  • the advantage of the present invention is high stability against ultraviolet rays or heat for a polymer of a polymerizable mesogenic or liquid crystalline compound.
  • Other advantages of the present invention are a high maximum temperature of the nematic phase, a low minimum temperature of the nematic phase, a small viscosity, a suitable optical anisotropy, a large negative dielectric anisotropy, a large specific resistance, and a high stability to ultraviolet rays.
  • the liquid crystal composition satisfies at least one characteristic in characteristics such as high stability to heat.
  • One aspect of the present invention is a liquid crystal composition having an appropriate balance regarding at least two properties. Another aspect is a liquid crystal display device containing such a composition.
  • Another aspect is a polymerizable compound having high stability to ultraviolet light or heat, a composition having appropriate optical anisotropy, negatively large dielectric anisotropy, high stability to ultraviolet light, and the like, and short
  • the AM device has a response time, a large pretilt angle, a small image sticking ratio, a large voltage holding ratio, a large contrast ratio, a long lifetime, and the like.
  • a liquid crystal composition or a liquid crystal display device may be abbreviated as “composition” or “device”, respectively.
  • “Liquid crystal display element” is a general term for liquid crystal display panels and liquid crystal display modules.
  • a compound having a polymerizable group may be abbreviated as “polymerizable compound” or “polymerizable compound”.
  • “Liquid crystal compound” means a compound having a liquid crystal phase such as a nematic phase or a smectic phase, or a compound having no liquid crystal phase but useful as a component of a composition.
  • This useful compound has a six-membered ring such as 1,4-cyclohexylene and 1,4-phenylene, and its molecular structure is rod-like. Optically active compounds and polymerizable compounds may be added to the composition. Even if these compounds are liquid crystal compounds, they are classified as additives here.
  • At least one compound selected from the group of compounds represented by formula (1) may be abbreviated as “compound (1)”.
  • “Compound (1)” means one compound or two or more compounds represented by formula (1). The same applies to compounds represented by other formulas.
  • At least one group selected from the group of groups represented by formula (P-1) may be abbreviated as “group (P-1)”.
  • group (P-1) The same applies to groups represented by other formulas.
  • the expression “at least one“ A ”may be replaced by“ B ”” means that when “A” is one, the position of “A” is arbitrary, and the number of “A” is two or more. This also means that their positions can be freely selected without restriction.
  • the upper limit temperature of the nematic phase may be abbreviated as “upper limit temperature”.
  • the lower limit temperature of the nematic phase may be abbreviated as “lower limit temperature”.
  • “High specific resistance” means that the composition has a large specific resistance not only at room temperature in the initial stage but also at a temperature close to the upper limit temperature of the nematic phase. It means having a large specific resistance even at a close temperature.
  • “High voltage holding ratio” means that the device has a large voltage holding ratio not only at room temperature in the initial stage but also at a temperature close to the upper limit temperature of the nematic phase. It means having a large voltage holding ratio even at a temperature close to.
  • the first component is one compound or two or more compounds.
  • the “ratio of the first component” is represented by the weight ratio (parts by weight) of the first component when the weight of the liquid crystal composition excluding the first component and the second component is 100.
  • the second component is one compound or two or more compounds.
  • the “ratio of the second component” is expressed as a weight ratio (parts by weight) of the second component when the weight of the liquid crystal composition excluding the first component and the second component is 100.
  • the “ratio of the third component” is expressed as a weight percentage (% by weight) of the third component based on the weight of the liquid crystal composition excluding the first component and the second component.
  • ratio of the fourth component is the same as the “ratio of the third component”.
  • the ratio of the additive mixed with the composition is expressed in terms of weight percentage (% by weight) or weight parts per million (ppm) based on the total weight of the liquid crystal composition.
  • R 5 is used for a plurality of compounds.
  • the two end groups represented by any two R 5 may be the same or different.
  • R 5 of the compound (3) is ethyl
  • R 5 of compound (3) is ethyl
  • R 5 of compound (3-1) is propyl. This rule also applies to symbols such as R 6 and P 3 .
  • the present invention includes the following items. 1. At least one compound selected from the group of compounds containing three or more polymerizable groups as the first component and selected from the group of compounds containing one and two polymerizable groups as the second component A liquid crystal composition containing at least one compound and having a nematic phase.
  • R 1 is hydrogen, alkyl having 1 to 12 carbons, alkoxy having 1 to 12 carbons, alkenyl having 2 to 12 carbons, or alkenyl having 2 to 12 carbons in which at least one hydrogen is replaced by fluorine.
  • P 1 , P 2 , P 3 , and P 4 are independently in formula (P-1), formula (P-2), and formula (P-3) A group selected from the group represented;
  • M 1 and M 2 are independently hydrogen, fluorine, methyl, or —CF 3 ;
  • n 1 is 1 , 2, 3, or 4;
  • Sp 1 , Sp 2 , Sp 3 , and Sp 4 are each independently a single bond or alkylene having 1 to 12 carbons, and at least one hydrogen of the alkylene may be replaced by halogen or —C ⁇ N Well, at least one —CH 2 — is replaced by —O—, —S—, —NH—, —CO—, —CO—O—, —O—CO—, or —O—CO—O—.
  • At least one —CH 2 —CH 2 — may be replaced by —CH ⁇ CH— or —C ⁇ C—;
  • Z 1 , Z 2 , and Z 4 are independently A single bond, ethylene, methyleneoxy, or carbonyloxy;
  • R 2 and R 3 are independently hydrogen, halogen, alkyl of 1 to 10 carbon atoms, or at least, 1 to 10 carbon atoms in which one hydrogen is replaced by fluorine;
  • R 4 is a group selected from the group represented by formula (R-1);
  • V 1 is independently halogen, alkyl having 1 to 6 carbons, or alkyl having 1 to 6 carbons in which at least
  • Item 3 The liquid crystal composition according to item 1 or 2, containing at least one compound selected from the group of compounds represented by formula (1-1) to formula (1-5) as a first component.
  • R 2 and R 3 are independently hydrogen, halogen, alkyl having 1 to 10 carbons, or alkyl having 1 to 10 carbons in which at least one hydrogen is replaced by fluorine;
  • P 1 and P 3 2 is independently a group selected from the groups represented by formula (P-1), formula (P-2), and formula (P-3);
  • M 1 and M 2 are independently hydrogen, fluorine, methyl, or —CF 3 ;
  • n 1 is 1 , 2, 3, or 4;
  • Sp 1 and Sp 2 are independently a single bond or alkylene having 1 to 12 carbon atoms, and at least one hydrogen of the alkylene may be replaced by halogen or —C ⁇ N, and at least one —CH 2 — may be replaced by —O—, —S—, —NH—, —CO—, —
  • Item 3 The liquid crystal composition according to item 1 or 2, containing at least one compound selected from the group of compounds represented by formula (1-6) as a first component.
  • P 1 and P 2 are independently a group selected from the groups represented by formula (P-1), formula (P-2), and formula (P-3);
  • M 1 and M 2 are independently hydrogen, fluorine, methyl, or —CF 3 ;
  • n 1 is 1 , 2, 3, or 4;
  • Sp 1 and Sp 2 are independently a single bond or alkylene having 1 to 12 carbon atoms, and at least one hydrogen of the alkylene may be replaced by halogen or —C ⁇ N, and at least one —CH 2 — may be replaced by —O—, —S—, —NH—, —CO—, —CO—O—, —O—CO—, or —O—CO—O—, and at least 1 Two —CH 2 —CH 2 — may be replaced by —CH ⁇ CH— or —C
  • Item 5 The liquid crystal composition according to any one of items 1 to 4, comprising as a first component at least one compound selected from the group of compounds represented by formula (1-1) according to item 3.
  • Item 6 The liquid crystal composition according to any one of items 1 to 5, which contains at least one compound selected from the group of compounds represented by formula (1-2) according to item 3 as a first component.
  • Item 7 The liquid crystal composition according to any one of items 1 to 6, comprising at least one compound selected from the group of compounds represented by formulas (2-1) to (2-22) as a second component: .
  • R 1 is hydrogen, alkyl having 1 to 12 carbons, alkoxy having 1 to 12 carbons, alkenyl having 2 to 12 carbons, or alkenyl having 2 to 12 carbons in which at least one hydrogen is replaced by fluorine.
  • P 3 and P 4 are independently selected from groups represented by formula (P-1), formula (P-2), and formula (P-3) A group;
  • M 1 and M 2 are independently hydrogen, fluorine, methyl, or —CF 3 ;
  • n 1 is 1 , 2, 3, or 4;
  • Sp 3 and Sp 4 are independently a single bond or alkylene having 1 to 12 carbon atoms, and at least one hydrogen of the alkylene may be replaced by halogen or —C ⁇ N, and at least one —CH 2 — may be replaced by —O—, —S—, —NH—, —CO—, —CO—O—, —O—CO—, or —O—CO—O—, and at least 1
  • Two —CH 2 —CH 2 — may be replaced by —CH ⁇ CH— or —C ⁇ C—; when P 3 is a group represented by the formula (P-2), Sp 3 is It has -O-.
  • Item 8 The liquid crystal composition according to any one of items 1 to 7, comprising at least one compound selected from the group of compounds represented by formula (2-1) according to item 7 as the second component.
  • Item 9 The liquid crystal composition according to any one of items 1 to 8, comprising at least one compound selected from the group of compounds represented by formula (2-2) according to item 7 as the second component.
  • Item 10 The liquid crystal composition according to any one of items 1 to 9, comprising at least one compound selected from the group of compounds represented by formula (2-3) according to item 7 as the second component.
  • Item 11 The liquid crystal composition according to any one of items 1 to 10, comprising at least one compound selected from the group of compounds represented by formula (2-18) according to item 7 as a second component.
  • Item 13 The liquid crystal composition according to any one of items 1 to 12, further containing at least one compound selected from the group of compounds represented by formula (3) as a third component.
  • R 5 and R 6 are independently alkyl having 1 to 12 carbons, alkoxy having 1 to 12 carbons, alkenyl having 2 to 12 carbons, or alkenyloxy having 2 to 12 carbons
  • G and ring J are independently 1,4-cyclohexylene, tetrahydropyran-2,5-diyl, 1,4-phenylene, or 1,4-phenylene in which at least one hydrogen is replaced by fluorine or chlorine Ring I is 2,3-difluoro-1,4-phenylene, 2-chloro-3-fluoro-1,4-phenylene, 2,3-difluoro-5-methyl-1,4-phenylene, 3 , 4,5-trifluoronaphthalene-2,6-diyl, or 7,8-difluorochroman-2,6-diyl;
  • Item 14 The liquid crystal composition according to any one of items 1 to 13, containing at least one compound selected from the group of compounds represented by formulas (3-1) to (3-19) as a third component: .
  • R 5 and R 6 are independently alkyl having 1 to 12 carbons, alkoxy having 1 to 12 carbons, alkenyl having 2 to 12 carbons, or alkenyloxy having 2 to 12 carbons.
  • Item 15 The liquid crystal composition according to any one of items 1 to 14, containing at least one compound selected from the group of compounds represented by formula (3-4) according to item 14 as a third component.
  • Item 16 The liquid crystal composition according to any one of items 1 to 15, containing at least one compound selected from the group of compounds represented by formula (3-6) according to item 14 as a third component.
  • Item 17 The liquid crystal composition according to any one of items 1 to 16, comprising at least one compound selected from the group of compounds represented by formula (3-8) according to item 14 as a third component.
  • Item 18 The liquid crystal composition according to any one of items 1 to 17, containing at least one compound selected from the group of compounds represented by formula (3-11) according to item 14 as a third component.
  • Item 19 The liquid crystal composition according to any one of items 13 to 18, wherein the ratio of the third component is in the range of 10% by weight to 90% by weight based on the weight of the liquid crystal composition excluding the first component and the second component. .
  • Item 20 The liquid crystal composition according to any one of items 1 to 19, further containing at least one compound selected from the group of compounds represented by formula (4) as a fourth component.
  • R 7 and R 8 are independently alkyl having 1 to 12 carbons, alkoxy having 1 to 12 carbons, alkenyl having 2 to 12 carbons, or carbons in which at least one hydrogen is replaced by fluorine.
  • Ring K, Ring L, and Ring M are independently 1,4-cyclohexylene, 1,4-phenylene, 2-fluoro-1,4-phenylene, or 3-fluoro -1,4-phenylene;
  • Z 7 and Z 8 are independently a single bond, ethylene, methyleneoxy, or carbonyloxy; u is 0, 1, or 2.
  • Item 21 The liquid crystal composition according to any one of items 1 to 20, comprising at least one compound selected from the group of compounds represented by formulas (4-1) to (4-13) as a fourth component: .
  • R 7 and R 8 are independently alkyl having 1 to 12 carbons, alkoxy having 1 to 12 carbons, alkenyl having 2 to 12 carbons, or carbons in which at least one hydrogen is replaced by fluorine. 2 to 12 alkenyl.
  • Item 22 The liquid crystal composition according to any one of items 1 to 21, containing at least one compound selected from the group of compounds represented by formula (4-1) of item 21 as a fourth component.
  • Item 23 The liquid crystal composition according to any one of items 1 to 22, containing at least one compound selected from the group of compounds represented by formula (4-5) of item 21 as a fourth component.
  • Item 24 The liquid crystal composition according to any one of items 20 to 23, wherein the ratio of the fourth component is in the range of 10% by weight to 90% by weight based on the weight of the liquid crystal composition excluding the first component and the second component. .
  • Item 25 The liquid crystal composition according to any one of items 1 to 24, wherein the weight ratio of the first component to the second component is in the range of 9: 1 to 2: 8.
  • Item 26 The liquid crystal composition according to any one of items 1 to 25, further containing a polymerization initiator.
  • Item 27 The liquid crystal composition according to any one of items 1 to 26, further comprising a polymerization inhibitor.
  • the upper limit temperature of the nematic phase is 70 ° C. or higher, the optical anisotropy at a wavelength of 589 nm measured at 25 ° C. is 0.08 or higher, and the dielectric anisotropy at a frequency of 1 kHz measured at 25 ° C. is ⁇ 2 or lower.
  • Item 28 The liquid crystal composition according to any one of items 1 to 28 is arranged between two substrates each having an electrode layer on at least one substrate, and polymerization is possible in the liquid crystal composition.
  • Item 30 The liquid crystal display element according to item 29, wherein the operation mode of the liquid crystal display element is a VA mode, an IPS mode, an FFS mode, or an FPA mode, and the driving method of the liquid crystal display element is an active matrix method.
  • a compound having a polymerizable group by irradiating the liquid crystal composition according to any one of items 1 to 28 with the liquid crystal display element according to item 29 disposed between two substrates in a voltage-applied state.
  • the present invention includes the following items. 1) The above composition further containing an optically active compound, 2) the above composition further containing an additive such as an antioxidant, an ultraviolet absorber, and an antifoaming agent, and 3) the above composition.
  • AM device 4) a device containing the above composition and having a mode of TN, ECB, OCB, IPS, FFS, VA, PSA, or FPA, 5) a transmissive device containing the above composition, 6) Use of the above composition as a composition having a nematic phase, 7) Use of the above composition as an optically active composition by adding an optically active compound to the above composition.
  • composition of the present invention will be described in the following order. First, the constitution of component compounds in the composition will be described. Second, the main characteristics of the component compounds and the main effects of the compounds on the composition will be explained. Third, the combination of components in the composition, the preferred ratio of the components, and the basis thereof will be described. Fourth, a preferred form of the component compound will be described. Fifth, specific examples of component compounds are shown. Sixth, additives that may be mixed into the composition will be described. Seventh, a method for synthesizing the component compounds will be described. Finally, the use of the composition will be described.
  • the composition of the component compounds in the composition will be described.
  • the composition of the present invention is classified into Composition A and Composition B.
  • the composition A further contains other liquid crystalline compounds, additives, impurities, etc. in addition to the liquid crystalline compounds selected from the compound (1), the compound (2), the compound (3), and the compound (4). May be.
  • the “other liquid crystal compound” is a liquid crystal compound different from the compound (1), the compound (2), the compound (3), and the compound (4). Such compounds are mixed into the composition for the purpose of further adjusting the properties.
  • a smaller amount of cyano compound is preferable from the viewpoint of stability to heat or ultraviolet light.
  • a more desirable ratio of the cyano compound is 0% by weight.
  • Additives include optically active compounds, antioxidants, ultraviolet absorbers, dyes, antifoaming agents, polymerization initiators, and the like. Impurities are compounds mixed in a process such as synthesis of component compounds. Even if this compound is a liquid crystal compound, it is classified as an impurity here.
  • Composition B consists essentially of compound (1), compound (2), compound (3), and compound (4). “Substantially” means that the composition may contain additives and impurities, but does not contain a liquid crystal compound different from these compounds. Composition B has fewer components than composition A. From the viewpoint of reducing the cost, the composition B is preferable to the composition A. The composition A is preferable to the composition B from the viewpoint that the characteristics can be further adjusted by mixing other liquid crystal compounds.
  • the main characteristics of the component compounds and the main effects of the compounds on the characteristics of the composition will be explained.
  • the main characteristics of the component compounds are summarized in Table 2 based on the effects of the present invention.
  • L means large or high
  • M means moderate
  • S means small or low.
  • L, M, and S are classifications based on a qualitative comparison among the component compounds, and 0 (zero) means that the value is close to zero.
  • Compound (3) increases the absolute value of the dielectric anisotropy and decreases the minimum temperature.
  • Compound (4) decreases the viscosity or increases the maximum temperature and decreases the minimum temperature.
  • first component + second component first component + second component + third component
  • first component + second component + fourth component first component + second component + Third component + fourth component
  • the combined ratio of the first component and the second component preferably about 0.03 part by weight or more for aligning liquid crystal molecules with respect to 100 parts by weight of the liquid crystal composition excluding the first component and the second component. And about 10 parts by weight or less in order to prevent display defects. More preferably, it is in the range of about 0.1 parts by weight to about 2 parts by weight.
  • the preferred weight ratio of the first component to the second component is in the range of 9: 1 to 2: 8 in order to align the liquid crystal molecules.
  • a more preferred weight ratio is in the range of 9: 1 to 3: 7.
  • a particularly preferred weight ratio is in the range of 8: 2 to 4: 6.
  • a desirable ratio of the third component is approximately 10% by weight or more for increasing the absolute value of the dielectric anisotropy based on the liquid crystal composition excluding the first component and the second component, and for decreasing the minimum temperature. About 90% by weight or less. A more desirable ratio is in the range of approximately 20% by weight to approximately 80% by weight. A particularly desirable ratio is in the range of approximately 30% by weight to approximately 70% by weight.
  • a desirable ratio of the fourth component is approximately 10% by weight or more for decreasing the viscosity or increasing the maximum temperature based on the liquid crystal composition excluding the first component and the second component, In order to increase the absolute value, it is about 90% by weight or less.
  • a more desirable ratio is in the range of approximately 20% by weight to approximately 80% by weight.
  • a particularly desirable ratio is in the range of approximately 30% by weight to approximately 70% by weight.
  • R 1 is hydrogen, alkyl having 1 to 12 carbons, alkoxy having 1 to 12 carbons, alkenyl having 2 to 12 carbons, alkenyl having 2 to 12 carbons in which at least one hydrogen is replaced by fluorine, or- Sp 4 -P 4 .
  • Desirable R 1 is -Sp 4 -P 4 for increasing the reactivity.
  • R 2 and R 3 are independently hydrogen, halogen, alkyl having 1 to 10 carbons, or alkyl having 1 to 10 carbons in which at least one hydrogen is replaced by fluorine. Desirable R 2 or R 3 is hydrogen, fluorine, or alkyl having 1 to 3 carbons for increasing the photoreactivity.
  • R 4 is a group selected from the group of groups represented by formula (R-1). The wavy line in the formula (R-1) indicates a site bonded as a group.
  • V 1 is halogen, alkyl having 1 to 6 carbons, or alkyl having 1 to 6 carbons in which at least one hydrogen is replaced by fluorine
  • r is 2, 3, or 4 Any two of V 1 may be the same or different.
  • Preferred V 1 is fluorine or alkyl having 1 to 3 carbons.
  • q is an integer from 1 to 8.
  • Preferred q is 1 or 2 for increasing the photoreactivity.
  • r is an integer from 0 to 4. Desirable r is an integer of 0 to 2 for increasing photoreactivity. Further preferred r is 0.
  • R 5 and R 6 are independently alkyl having 1 to 12 carbons, alkoxy having 1 to 12 carbons, alkenyl having 2 to 12 carbons, or alkenyloxy having 2 to 12 carbons. Desirable R 5 or R 6 is alkyl having 1 to 12 carbons for increasing the stability to ultraviolet light or the like, or increasing the stability to heat, and carbon for increasing the absolute value of the dielectric anisotropy. The number 1 to 12 alkoxy. R 7 and R 8 are independently alkyl having 1 to 12 carbons, alkoxy having 1 to 12 carbons, alkenyl having 2 to 12 carbons, or 2 to 12 carbons in which at least one hydrogen is replaced by fluorine. Of alkenyl. Desirable R 7 or R 8 is alkenyl having 2 to 12 carbons for decreasing the viscosity, and alkyl having 1 to 12 carbons for increasing the stability to ultraviolet light or the stability to heat. is there.
  • Preferred alkyl is methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl or octyl. More desirable alkyl is ethyl, propyl, butyl, pentyl, or heptyl for decreasing the viscosity.
  • Preferred alkoxy is methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, pentyloxy, hexyloxy, or heptyloxy. More desirable alkoxy is methoxy or ethoxy for decreasing the viscosity.
  • Preferred alkenyl is vinyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1-hexenyl, 2-hexenyl, 3-hexenyl, 4-hexenyl, or 5-hexenyl. More desirable alkenyl is vinyl, 1-propenyl, 3-butenyl, or 3-pentenyl for decreasing the viscosity.
  • the preferred configuration of —CH ⁇ CH— in these alkenyls depends on the position of the double bond.
  • Trans is preferable in alkenyl such as 1-propenyl, 1-butenyl, 1-pentenyl, 1-hexenyl, 3-pentenyl and 3-hexenyl for decreasing the viscosity.
  • Cis is preferred for alkenyl such as 2-butenyl, 2-pentenyl, and 2-hexenyl.
  • linear alkenyl is preferable to branched.
  • alkenyl in which at least one hydrogen is replaced by fluorine are 2,2-difluorovinyl, 3,3-difluoro-2-propenyl, 4,4-difluoro-3-butenyl, 5,5-difluoro-4 -Pentenyl, and 6,6-difluoro-5-hexenyl. Further preferred examples are 2,2-difluorovinyl and 4,4-difluoro-3-butenyl for decreasing the viscosity.
  • Alkyl does not include cyclic alkyl.
  • Alkoxy does not include cyclic alkoxy.
  • Alkenyl does not include cyclic alkenyl.
  • trans is preferable to cis for increasing the maximum temperature.
  • P 1 , P 2 , P 3 , and P 4 are each independently a group selected from the groups represented by formula (P-1), formula (P-2), and formula (P-3); Any two P 1 when k is 2 or 3 may be the same or different, and any two P 2 when n is 2 or 3 are the same or different May be.
  • the wavy lines in the formula (P-1), the formula (P-2), and the formula (P-3) indicate a site bonded as a group.
  • M 1 and M 2 are independently hydrogen, fluorine, methyl, or —CF 3 .
  • Preferred M 1 or M 2 is hydrogen or methyl for increasing the reactivity. More preferred M 1 is methyl, and more preferred M 2 is hydrogen.
  • n 1 is 1 , 2, 3, or 4. Desirable n 1 is 1 or 2 for increasing the reactivity. Further preferred n 1 is 1.
  • Desirable P 1 , P 2 , P 3 , or P 4 is a group (P-1) for increasing the reactivity or for shortening the response time, and for increasing the solubility in the liquid crystal composition ( P-2).
  • Sp 1 , Sp 2 , Sp 3 , and Sp 4 are each independently a single bond or alkylene having 1 to 12 carbons, and at least one hydrogen of the alkylene may be replaced by halogen or —C ⁇ N Well, at least one —CH 2 — is replaced by —O—, —S—, —NH—, —CO—, —CO—O—, —O—CO—, or —O—CO—O—. And at least one —CH 2 —CH 2 — may be replaced by —CH ⁇ CH— or —C ⁇ C—. Even if hydrogen is replaced by —C ⁇ N, the number of carbon atoms as the replaced alkylene is preferably up to 12.
  • any two Sp 1 when k is 2 or 3 may be the same or different, and any two Sp 2 when n is 2 or 3 are the same or different May be.
  • Preferred Sp 1 , Sp 2 , Sp 3 , or Sp 4 is a single bond for increasing photoreactivity.
  • P 1 and P 2 are both groups represented by the formula (P-2)
  • at least one of Sp 1 and Sp 2 has —O—.
  • P 3 is a group represented by the formula (P-2)
  • Sp 3 has —O—.
  • —O— means —O—, —CO—O—, —O—CO—, or —O—CO—O— oxygen.
  • Ring A is hydrogen P 1 -Sp 1 - cyclohexyl replaced optionally may be 1-cyclopropyl, the hydrogen P 1 -Sp 1 - may be replaced by 1-phenyl or hydrogen P 1, - 2-naphthyl optionally substituted by Sp 1- .
  • Preferred ring A is 1-phenyl in which the hydrogen at position 4 is replaced with P 1 -Sp 1 —, 1-phenyl in which the hydrogen at position 3 and 4 is replaced with P 1 -Sp 1 —, or the 3-position the hydrogen in position 5 has P 1 -Sp 1 - 1-phenyl which is replaced by.
  • Ring C is hydrogen -Sp 2 -P cyclohexyl 2 in the replaced even if it 1-cyclopropyl, hydrogen -Sp 2 -P may be replaced by 1- phenyl or hydrogen, -Sp 2 2 -naphthyl optionally substituted by -P2.
  • Preferred ring C is 1-phenyl in which the hydrogen at position 4 is replaced with —Sp 2 —P 2 , 1-phenyl in which the hydrogen at position 4 and 4 is replaced with —Sp 2 —P 2 , or 5-position hydrogen is 1-phenyl substituted with -Sp 2 -P 2 .
  • Ring D and Ring F are independently 1,4-cyclohexylene, 1,4-phenylene, naphthalene-2,6-diyl, 2-fluoro-1,4-phenylene, 3-fluoro-1,4- Phenylene, 2,3-difluoro-1,4-phenylene, 2-methyl-1,4-phenylene, 3-methyl-1,4-phenylene, 2-trifluoromethyl-1,4-phenylene, or 3-tri Fluoromethyl-1,4-phenylene.
  • Preferred ring D or ring F is 1,4-phenylene, naphthalene-2,6-diyl, 2-fluoro-1,4-phenylene, 3-fluoro-1,4-phenylene, 2,3-difluoro-1, 4-phenylene, 2-methyl-1,4-phenylene and 3-methyl-1,4-phenylene.
  • Particularly preferred ring D or ring F is 1,4-phenylene, 2-fluoro-1,4-phenylene, or 3-fluoro-1,4-phenylene.
  • Ring B and ring E are 1,4-cyclohexylene, 1,4-phenylene, naphthalene-2,6-diyl, 2-fluoro-1,4-phenylene, 3-fluoro-1,4-phenylene, , 3-difluoro-1,4-phenylene, 3,6-difluoro-1,4-phenylene, 2-methyl-1,4-phenylene, 3-methyl-1,4-phenylene, 2-trifluoromethyl-1 , 4-phenylene, or 3-trifluoromethyl-1,4-phenylene, and when m is 2, the two rings B may be the same or different, and when p is 2, Two rings E may be the same or different.
  • Preferred ring B or ring E is 1,4-phenylene, 2-fluoro-1,4-phenylene, 3-fluoro-1,4-phenylene, 2,3-difluoro-1,4-phenylene, 3,6- Difluoro-1,4-phenylene, 2-methyl-1,4-phenylene, or 3-methyl-1,4-phenylene.
  • Particularly preferred ring B or ring E is 1,4-phenylene, 2-fluoro-1,4-phenylene, or 3-fluoro-1,4-phenylene.
  • Ring G and Ring J are independently 1,4-cyclohexylene, tetrahydropyran-2,5-diyl, 1,4-phenylene, or 1,4-wherein at least one hydrogen is replaced by fluorine or chlorine.
  • phenylene and s is 2 or 3
  • any two rings G may be the same or different.
  • Preferred ring G or ring J is 1,4-cyclohexylene for decreasing the viscosity, and tetrahydropyran-2,5-diyl for increasing the absolute value of the dielectric anisotropy. 1,4-phenylene for raising.
  • Ring I includes 2,3-difluoro-1,4-phenylene, 2-chloro-3-fluoro-1,4-phenylene, 2,3-difluoro-5-methyl-1,4-phenylene, 3,4, 5-trifluoronaphthalene-2,6-diyl or 7,8-difluorochroman-2,6-diyl.
  • Preferred ring I is 2,3-difluoro-1,4-phenylene for decreasing the viscosity, and 2-chloro-3-fluoro-1,4-phenylene for decreasing the optical anisotropy.
  • Ring K, Ring L, and Ring M are independently 1,4-cyclohexylene, 1,4-phenylene, 2-fluoro-1,4-phenylene, or 3-fluoro-1,4-phenylene.
  • U is 2, the two rings K may be the same or different.
  • Desirable ring K, ring L, or ring M is 1,4-cyclohexylene for decreasing the viscosity or increasing the maximum temperature, and 1,4-phenylene for decreasing the minimum temperature.
  • Z 1 , Z 2 , and Z 4 are independently a single bond, ethylene, methyleneoxy, or carbonyloxy, and when m is 2, the two Z 2 may be the same or different. , P is 2, the two Z 4 may be the same or different. Desirable Z 1 , Z 2 or Z 4 is a single bond for increasing the reactivity.
  • Z 3 is —CO—CR 2 ⁇ CR 3 —, —CR 2 ⁇ CR 3 —, or —C ( ⁇ R 4) in order to increase the polymerization reactivity of the polymerizable compound and shorten the response time of the device.
  • Z 5 and Z 6 are independently a single bond, ethylene, methyleneoxy, or carbonyloxy; when s is 2 or 3, any two Z 5 may be the same or different .
  • Desirable Z 5 or Z 6 is a single bond for decreasing the viscosity, ethylene for decreasing the minimum temperature, and methyleneoxy for increasing the absolute value of the dielectric anisotropy.
  • Z 7 and Z 8 are independently a single bond, ethylene, methyleneoxy, or carbonyloxy, and when u is 2, the two Z 7 may be the same or different. Desirable Z 7 or Z 8 is a single bond for decreasing the viscosity, ethylene for decreasing the minimum temperature, and carbonyloxy for increasing the maximum temperature.
  • k and n are independently 0, 1, 2, or 3, and the sum of k and n is 3 or 4.
  • Preferred k or n is 1 or 2 for increasing the reactivity.
  • a preferable sum of k and n is 4 for increasing the reactivity.
  • m and p are independently 0, 1, or 2. Desirable m or p is 0 for decreasing the minimum temperature.
  • s is 1, 2 or 3.
  • Preferred s is 1 for decreasing the viscosity, and 2 or 3 for increasing the maximum temperature.
  • t is 0 or 1.
  • Preferred t is 0 for decreasing the viscosity, and 1 for decreasing the minimum temperature.
  • u is 0, 1, or 2.
  • Preferred u is 0 for decreasing the viscosity, and 1 or 2 for increasing the maximum temperature.
  • P 5 , P 6 , P 7 , P 8 , P 9 , and P 10 are independently selected from the groups represented by formula (P-1-1) and formula (P-2) Group.
  • the wavy lines in the formulas (P-1-1) and (P-2) indicate the sites that are bonded as groups.
  • M 3 is hydrogen or methyl.
  • Sp 5 , Sp 6 , Sp 7 , Sp 8 , Sp 9 , and Sp 10 are each independently a single bond or alkylene having 1 to 12 carbons, and at least one —CH 2 — of the alkylene is —O —, —S—, —NH—, —CO—, —CO—O—, —O—CO—, or —O—CO—O— may be substituted, and at least one —CH 2 —CH 2 — may be replaced by —CH ⁇ CH— or —C ⁇ C—.
  • R 11 is linear alkyl having 1 to 12 carbons or linear alkenyl having 2 to 12 carbons.
  • R 12 is linear alkyl having 1 to 12 carbons or linear alkoxy having 1 to 12 carbons.
  • R 13 and R 14 are independently linear alkyl having 1 to 12 carbons, linear alkoxy having 1 to 12 carbons, or linear alkenyl having 2 to 12 carbons.
  • Desirable compounds (1) are the compound (1-1-1), the compound (1-1-2), and the compound (1-2-1) to the compound (1-6-1). More desirable compounds (1) are the compound (1-1-1), the compound (1-1-2), the compound (1-2-1), and the compound (1-6-1). Particularly preferred compounds (1) are the compound (1-1-1), the compound (1-2-1), and the compound (1-6-1). Desirable compounds (2) are from the compound (2-1-1) to the compound (2-22-1). More desirable compounds (2) are the compound (2-1-1), the compound (2-2-1), the compound (2-3-1), the compound (2-4-1), and the compound (2-5 1), compound (2-6-1), compound (2-7-1), compound (2-18-1), and compound (2-19-1).
  • Particularly preferred compounds (2) are the compound (2-1-1), the compound (2-2-1), the compound (2-3-1), and the compound (2-18-1). Desirable compounds (3) are from the compound (3-1-1) to the compound (3-19-1). More desirable compounds (3) are the compound (3-1-1), the compound (3-2-1), the compound (3-3-1), the compound (3-4-1), and the compound (3-6- 1), compound (3-8-1), compound (3-9-1), and compound (3-13-1). Particularly preferred compounds (3) are the compound (3-1-1), the compound (3-4-1), the compound (3-6-1), the compound (3-8-1), and the compound (3-9). -1). Desirable compounds (4) are the compounds (4-1-1) to (4-13-1). More desirable compounds (4) are the compound (4-1-1) to the compound (4-3-1), the compound (4-5-1), and the compound (4-7-1). Particularly preferred compounds (4) are the compound (4-1-1) and the compound (4-5-1).
  • additives that may be mixed with the composition will be described.
  • Such additives are optically active compounds, antioxidants, ultraviolet absorbers, dyes, antifoaming agents, polymerization initiators, polymerization inhibitors, and the like.
  • An optically active compound is mixed with the composition for the purpose of inducing a helical structure of liquid crystal to give a twist angle.
  • Examples of such compounds are compound (5-1) to compound (5-5).
  • a desirable ratio of the optically active compound is approximately 5% by weight or less of the liquid crystal composition.
  • a more desirable ratio is in the range of approximately 0.01% by weight to approximately 2% by weight.
  • oxidation prevention An agent is mixed into the composition.
  • a preferred example of the antioxidant is a compound (6) in which w is an integer of 1 to 9.
  • preferred w is 1, 3, 5, 7, or 9. Further preferred w is 1 or 7. Since the compound (6) in which w is 1 has high volatility, it is effective in preventing a decrease in specific resistance due to heating in the atmosphere. Since the compound (6) in which w is 7 has low volatility, it is effective for maintaining a large voltage holding ratio not only at room temperature but also at a temperature close to the upper limit temperature of the nematic phase after using the device for a long time. .
  • a desirable ratio of the antioxidant is about 50 ppm or more for the liquid crystal composition in order to obtain the effect thereof, and is about 600 ppm or less for avoiding a decrease in the maximum temperature or preventing an increase in the minimum temperature.
  • a more desirable ratio is in the range of approximately 100 ppm to approximately 300 ppm.
  • the ultraviolet absorber examples include benzophenone derivatives, benzoate derivatives, triazole derivatives and the like. Also preferred are light stabilizers such as sterically hindered amines.
  • a desirable ratio in these absorbents and stabilizers is approximately 50 ppm or more for obtaining the effect thereof, and approximately 10,000 ppm or less for avoiding a decrease in the maximum temperature or avoiding an increase in the minimum temperature. A more desirable ratio is in the range of approximately 100 ppm to approximately 10,000 ppm.
  • a dichroic dye such as an azo dye or an anthraquinone dye is mixed with the composition so as to be adapted to a GH (guest host) mode element.
  • a preferred ratio of the dye is in the range of approximately 0.01% by weight to approximately 10% by weight.
  • an antifoaming agent such as dimethyl silicone oil or methylphenyl silicone oil is mixed with the composition.
  • a desirable ratio of the antifoaming agent is approximately 1 ppm or more for obtaining the effect thereof, and approximately 1000 ppm or less for preventing a poor display.
  • a more desirable ratio is in the range of approximately 1 ppm to approximately 500 ppm.
  • the liquid crystal composition of the present invention contains a polymerizable compound, it is suitable for a PSA (polymer-sustained-alignment) mode device.
  • the composition may further contain a polymerizable compound other than the compound (1) and the compound (2).
  • Preferred examples of the polymerizable compound are compounds having a polymerizable group such as acrylate, methacrylate, vinyl compound, vinyloxy compound, propenyl ether, epoxy compound (oxirane, oxetane), vinyl ketone and the like. Particularly preferred examples are acrylate or methacrylate derivatives.
  • a desirable ratio of the polymerizable compound is about 0.03 parts by weight or more for obtaining the effect when the weight of the liquid crystal composition is 100 parts by weight, and about 10 parts by weight or less for preventing display defects. is there. A more desirable ratio is in the range of approximately 0.1 parts by weight to approximately 2 parts by weight.
  • the ratio of the compound (1) and the compound (2) in the polymerizable compound is preferably about 10% by weight or more. More preferably, it is about 30% by weight or more.
  • the polymerizable compound is preferably polymerized by UV irradiation or the like in the presence of a suitable initiator such as a photopolymerization initiator.
  • Irgacure 651 registered trademark; BASF
  • Irgacure 184 registered trademark; BASF
  • Darocur 1173 registered trademark; BASF
  • a preferred proportion of the photopolymerization initiator is in the range of about 0.1% to about 5% by weight of the polymerizable compound, and more preferably in the range of about 1% to about 3% by weight.
  • a liquid crystal composition containing a polymerizable compound may be disposed between two substrates in the liquid crystal display element.
  • the component compounds are Organic Synthesis (OrganicganSyntheses, John Wiley & Sons, Inc), Organic Reactions (Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc), Comprehensive Organic Synthesis (Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press) It can be synthesized by appropriately combining known organic synthetic chemistry techniques described in a new experimental chemistry course (Maruzen).
  • compositions have a minimum temperature of about ⁇ 10 ° C. or lower, a maximum temperature of about 70 ° C. or higher, and an optical anisotropy in the range of about 0.07 to about 0.20.
  • a device containing this composition has a large voltage holding ratio.
  • This composition is suitable for an AM device.
  • This composition is particularly suitable for a transmissive AM device.
  • a composition having an optical anisotropy in the range of about 0.08 to about 0.25 may be prepared by controlling the ratio of the component compounds or by mixing other liquid crystal compounds.
  • This composition can be used as a composition having a nematic phase, or can be used as an optically active composition by adding an optically active compound.
  • This composition can be used for an AM device. Further, it can be used for PM elements.
  • This composition can be used for an AM device and a PM device having modes such as PC, TN, STN, ECB, OCB, IPS, VA, PSA, and FPA.
  • Use for an AM device having a PSA mode is particularly preferable.
  • These elements may be reflective, transmissive, or transflective. Use in a transmissive element is preferred. It can also be used for an amorphous silicon-TFT device or a polycrystalline silicon-TFT device.
  • NCAP non-curvilinear-aligned-phase
  • PD polymer-dispersed
  • the liquid crystal display element of the present invention comprises two substrates having an electrode layer on at least one substrate, and a liquid crystal containing the liquid crystal composition of the present invention or a compound obtained by polymerizing the compound of the present invention between the two substrates. It is characterized by arranging the composition.
  • the glass substrate includes two glass substrates called an array substrate and a color filter substrate, and a thin film transistor (TFT), a pixel, a colored layer, and the like are formed on each glass substrate.
  • TFT thin film transistor
  • aluminosilicate glass or aluminoborosilicate glass is used for the glass substrate.
  • As the electrode layer indium-tin oxide (Indium-Tin Oxide) or indium-zinc oxide (Indium-Zinc Oxide) is generally used.
  • the compound obtained by synthesis was identified by proton nuclear magnetic resonance spectroscopy ( 1 H-NMR) or the like.
  • the melting point of the compound was determined by differential scanning calorimetry (DSC). First, the analysis method will be described.
  • HPLC analysis Prominence (LC-20AD; SPD-20A) manufactured by Shimadzu Corporation was used as the measurement apparatus.
  • YMC-Pack ODS-A length 150 mm, inner diameter 4.6 mm, particle diameter 5 ⁇ m
  • the eluent was acetonitrile / water (volume ratio: 80/20), and the flow rate was adjusted to 1 mL / min.
  • a detector a UV detector, an RI detector, a CORONA detector, or the like was appropriately used. When a UV detector was used, the detection wavelength was 254 nm.
  • the sample was dissolved in acetonitrile to prepare a 0.1 wt% solution, and 1 ⁇ L of the obtained solution was introduced into the sample chamber.
  • a recorder a C-R7Aplus manufactured by Shimadzu Corporation was used.
  • the obtained chromatogram shows the peak retention time and peak area values corresponding to the component compounds.
  • the peak area ratio in the chromatogram obtained from HPLC corresponds to the ratio of the component compounds.
  • the weight% of the component compound of the analysis sample is not completely the same as the area% of each peak of the analysis sample.
  • the correction factor is substantially 1. Therefore, the weight% of the component compound in the analysis sample substantially corresponds to the area% of each peak in the analysis sample. This is because there is no significant difference in the correction coefficients of the component liquid crystal compounds.
  • UV / Vis analysis PharmaSpec UV-1700 manufactured by Shimadzu Corporation was used as a measuring apparatus. The detection wavelength was 190 nm to 700 nm. The sample was dissolved in acetonitrile to prepare a 0.01 mmol / L solution, and the sample was placed in a quartz cell (optical path length 1 cm) and measured.
  • DSC measurement Using a scanning calorimeter DSC-7 system manufactured by PerkinElmer or a Diamond DSC system, the temperature is raised and lowered at a rate of 3 ° C / min. The melting point was determined by insertion.
  • the composition and this compound are used as the measurement object.
  • the object to be measured was a composition
  • the measurement object was a compound
  • a sample for measurement was prepared by mixing this compound (15% by weight) with mother liquid crystals (85% by weight).
  • the ratio of the compound and the mother liquid crystal is 10% by weight: 90% by weight, 5% by weight: 95% by weight, 1% by weight: 99% by weight in this order. changed.
  • the maximum temperature, optical anisotropy, viscosity, and dielectric anisotropy values for the compound were determined.
  • the components of the mother liquid crystals and their proportions are as follows.
  • Measured characteristic values according to the following method. Many of them are the methods described in the JEITA standard (JEITA ED-2521B) established by the Japan Electronics and Information Technology Industries Association (JEITA ED-2521B) or a modified method thereof. is there.
  • NI Maximum temperature of nematic phase
  • a sample was placed on a hot plate of a melting point measuring device equipped with a polarizing microscope and heated at a rate of 1 ° C./min. The temperature was measured when a part of the sample changed from a nematic phase to an isotropic liquid.
  • the upper limit temperature of the nematic phase may be abbreviated as “upper limit temperature”.
  • T C Minimum temperature of nematic phase
  • Viscosity (bulk viscosity; ⁇ ; measured at 20 ° C .; mPa ⁇ s): An E-type viscometer was used for measurement.
  • the dielectric constants ( ⁇ and ⁇ ) were measured as follows. 1) Measurement of dielectric constant ( ⁇ ): An ethanol (20 mL) solution of octadecyltriethoxysilane (0.16 mL) was applied to a well-cleaned glass substrate. The glass substrate was rotated with a spinner and then heated at 150 ° C. for 1 hour. A sample was put in a VA element in which the distance between two glass substrates (cell gap) was 4 ⁇ m, and the element was sealed with an adhesive that was cured with ultraviolet rays.
  • Sine waves (0.5 V, 1 kHz) were applied to the device, and after 2 seconds, the dielectric constant ( ⁇ ) in the major axis direction of the liquid crystal molecules was measured.
  • 2) Measurement of dielectric constant ( ⁇ ) A polyimide solution was applied to a well-cleaned glass substrate. After baking this glass substrate, the obtained alignment film was rubbed. A sample was put in a TN device in which the distance between two glass substrates (cell gap) was 9 ⁇ m and the twist angle was 80 degrees. Sine waves (0.5 V, 1 kHz) were applied to the device, and after 2 seconds, the dielectric constant ( ⁇ ) in the minor axis direction of the liquid crystal molecules was measured.
  • Threshold voltage (Vth; measured at 25 ° C .; V): An LCD5100 luminance meter manufactured by Otsuka Electronics Co., Ltd. was used for measurement.
  • the light source is a halogen lamp.
  • a sample is placed in a normally black mode VA element in which the distance between two glass substrates (cell gap) is 4 ⁇ m and the rubbing direction is anti-parallel, and an adhesive that cures the element with ultraviolet rays is used. And sealed.
  • the voltage (60 Hz, rectangular wave) applied to this element was increased stepwise from 0V to 20V by 0.02V.
  • the device was irradiated with light from the vertical direction, and the amount of light transmitted through the device was measured.
  • a voltage-transmittance curve was created in which the transmittance was 100% when the light amount reached the maximum and the transmittance was 0% when the light amount was the minimum.
  • the threshold voltage is a voltage when the transmittance reaches 10%.
  • Voltage holding ratio (VHR-1; measured at 25 ° C .;%):
  • the TN device used for the measurement has a polyimide alignment film, and the distance between two glass substrates (cell gap) is 5 ⁇ m. This element was sealed with an adhesive that was cured with ultraviolet rays after the sample was placed.
  • the TN device was charged by applying a pulse voltage (60 microseconds at 5 V).
  • the decaying voltage was measured for 16.7 milliseconds with a high-speed voltmeter, and the area A between the voltage curve and the horizontal axis in a unit cycle was determined.
  • the area B is an area when it is not attenuated.
  • the voltage holding ratio is a percentage of the area A with respect to the area B.
  • Voltage holding ratio (VHR-2; measured at 80 ° C .;%):
  • the TN device used for the measurement has a polyimide alignment film, and the distance between two glass substrates (cell gap) is 5 ⁇ m. This element was sealed with an adhesive that was cured with ultraviolet rays after the sample was placed.
  • the TN device was charged by applying a pulse voltage (60 microseconds at 5 V).
  • the decaying voltage was measured for 16.7 milliseconds with a high-speed voltmeter, and the area A between the voltage curve and the horizontal axis in a unit cycle was determined.
  • the area B is an area when it is not attenuated.
  • the voltage holding ratio is a percentage of the area A with respect to the area B.
  • VHR-3 Voltage holding ratio
  • the TN device used for measurement has a polyimide alignment film, and the cell gap is 5 ⁇ m.
  • a sample was injected into this element and irradiated with light for 20 minutes.
  • the light source is an ultra high pressure mercury lamp USH-500D (manufactured by USHIO), and the distance between the element and the light source is 20 cm.
  • USH-500D ultra high pressure mercury lamp manufactured by USHIO
  • the decreasing voltage was measured for 16.7 milliseconds.
  • a composition having a large VHR-3 has a large stability to ultraviolet light.
  • VHR-3 is preferably 90% or more, and more preferably 95% or more.
  • VHR-4 Voltage holding ratio
  • This device was irradiated with ultraviolet rays of 25 mW / cm 2 (EXECURE 4000-D type manufactured by HOYA CANDEO OPTRONICS Co., Ltd .; mercury xenon lamp) for 400 seconds while applying a voltage of 15V.
  • a rectangular wave 60 Hz, 10 V, 0.5 seconds was applied to this element.
  • the device was irradiated with light from the vertical direction, and the amount of light transmitted through the device was measured.
  • the transmittance is 100% when the light amount is maximum, and the transmittance is 0% when the light amount is minimum.
  • the response time is a time required for the transmittance to change from 0% to 90%, that is, a rise time (millisecond).
  • GC-14B gas chromatograph manufactured by Shimadzu Corporation was used for measurement.
  • the carrier gas is helium (2 mL / min).
  • the sample vaporization chamber was set at 280 ° C, and the detector (FID) was set at 300 ° C.
  • capillary column DB-1 (length 30 m, inner diameter 0.32 mm, film thickness 0.25 ⁇ m; stationary liquid phase is dimethylpolysiloxane; nonpolar) manufactured by Agilent Technologies Inc. was used.
  • the column was held at 200 ° C. for 2 minutes and then heated to 280 ° C. at a rate of 5 ° C./min.
  • a sample was prepared in an acetone solution (0.1% by weight), and 1 ⁇ L thereof was injected into the sample vaporization chamber.
  • the recorder is a C-R5A Chromatopac manufactured by Shimadzu Corporation, or an equivalent product.
  • the obtained gas chromatogram showed the peak retention time and peak area corresponding to the component compounds.
  • capillary column As a solvent for diluting the sample, chloroform, hexane or the like may be used.
  • the following capillary column may be used.
  • HP-1 from Agilent Technologies Inc. (length 30 m, inner diameter 0.32 mm, film thickness 0.25 ⁇ m), Rtx-1 from Restek Corporation (length 30 m, inner diameter 0.32 mm, film thickness 0.25 ⁇ m), BP-1 (length 30 m, inner diameter 0.32 mm, film thickness 0.25 ⁇ m) manufactured by SGE International Pty.
  • a capillary column CBP1-M50-025 length 50 m, inner diameter 0.25 mm, film thickness 0.25 ⁇ m
  • Shimadzu Corporation may be used.
  • the ratio of the liquid crystal compound contained in the composition may be calculated by the following method. Liquid crystalline compounds can be detected by gas chromatography. The area ratio of peaks in the gas chromatogram corresponds to the ratio (number of moles) of liquid crystal compounds. When the capillary column described above is used, the correction coefficient of each liquid crystal compound may be regarded as 1. Accordingly, the ratio (% by weight) of the liquid crystal compound is calculated from the peak area ratio.
  • the compounds in Comparative Examples and Examples were represented by symbols based on the definitions in Table 3 below.
  • Table 3 the configuration regarding 1,4-cyclohexylene is trans.
  • the number in parentheses after the symbol corresponds to the compound number.
  • the symbol ( ⁇ ) means other liquid crystal compounds.
  • the ratio (percentage) of the liquid crystal compound is a weight percentage (% by weight) based on the weight of the liquid crystal composition excluding the first component and the second component, and the liquid crystal composition contains impurities in addition to this. .
  • the characteristic values of the composition are summarized.
  • Example 1 A sample was prepared by adding 0.30 parts by weight of the polymerizable compound as the first component and the polymerizable compound as the second component to 100 parts by weight of the liquid crystal composition A to prepare three types of liquid crystal display elements. did.
  • the components of the liquid crystal composition A, the ratio thereof, and the method for producing the device are as follows.
  • Table 4 shows the polymerizable compounds used for producing the elements and the number of added parts.
  • the alignment agent was applied to two glass substrates with ITO electrodes by a spinner to form a film. After application, the film was dried by heating at 80 ° C. for about 10 minutes, and then heat-treated at 180 ° C. for 60 minutes to form an alignment film. A gap material was sprayed on one glass substrate, and the other substrate was sealed with an epoxy-based adhesive leaving a liquid crystal inlet, and bonded together with the surface on which the alignment film was formed facing inward. A sample was vacuum-injected into this element, the inlet was sealed with a photocuring agent, and the photocuring agent was solidified by irradiation with ultraviolet rays. Next, a heat treatment was performed at 110 ° C.
  • MAC-VO-BB-MAC 2-2-1
  • MAC-VO-BB-AC 2-2-1
  • Example 1 to Example 15 have a shorter response time than that of Comparative Example 1. Therefore, it can be concluded that the liquid crystal composition according to the present invention has more excellent characteristics than the liquid crystal composition shown in Comparative Example 1.
  • the composition of the present invention has a high maximum temperature of the nematic phase, a low minimum temperature of the nematic phase, a small viscosity, a suitable optical anisotropy, a large negative dielectric anisotropy, a large specific resistance, a high stability to ultraviolet light, In a characteristic such as high stability to heat, at least one characteristic is satisfied or has an appropriate balance with respect to at least two characteristics. Since a liquid crystal display element containing such a composition has a short response time, a large voltage holding ratio, a large contrast ratio, a long lifetime, and the like, it can be used for a liquid crystal projector, a liquid crystal television, and the like.

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Abstract

　ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、負に大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、高い紫外線安定性、高い熱安定性等の特性において、少なくとも１つの特性を充足する、または２つ以上の特性に関して適切なバランスを有する液晶組成物の提供。短い応答時間、大きなプレチルト角、残留した重合性化合物の低い濃度、大きな電圧保持率、大きなコントラスト比、長い寿命などを有するＰＳＡ素子の提供。　第一成分として重合可能な基を３つ以上含む化合物、および第二成分として重合可能な基を１つまたは２つ含む化合物を、適切な比で含有し、第三成分として負に大きな誘電率異方性および低い下限温度を有する特定の化合物、または第四成分として小さな粘度または大きな上限温度を有する特定の化合物を含有してもよい液晶組成物、およびこの組成物を含有する液晶表示素子である。

Description

液晶組成物および液晶表示素子
　本発明は、例えば光または熱により重合する重合性化合物を含有する液晶組成物に関する。また、その液晶組成物を基板間に封入し、液晶層に印加する電圧を調整しながら液晶組成物に含有されている重合性化合物を重合して液晶の配向を固定化する液晶表示素子に関する。
　本発明の技術分野は、主としてＡＭ（active matrix）素子などに適する液晶組成物、およびこの組成物を含有するＡＭ素子などに関する。特に、誘電率異方性が負の液晶組成物に関し、この組成物を含有するＩＰＳ（in-plane switching）モード、ＦＦＳ（fringe field switching）モード、ＶＡ（vertical alignment）モード、ＰＳＡ（polymer sustained alignment）モード、またはＦＰＡ（field induced photo-reactive alignment）モードの素子などに関する。ＶＡモードには、ＭＶＡ（multi-domain vertical alignment）モード、ＰＶＡ（patterned vertical alignment）モードなどが含まれる。
　液晶表示素子において、液晶の動作モードに基づいた分類は、ＰＣ（phase change）、ＴＮ（twisted nematic）、ＳＴＮ（super twisted nematic）、ＥＣＢ（electrically controlled birefringence）、ＯＣＢ（optically compensated bend）、ＩＰＳ（in-plane switching）、ＦＦＳ（fringe field switching）、ＶＡ（vertical alignment）、ＰＳＡ（polymer sustained alignment）、ＦＰＡ（field induced photo-reactive alignment）モードなどである。素子の駆動方式に基づいた分類は、ＰＭ（passive matrix）とＡＭ（active matrix）である。ＰＭはスタティック（static）とマルチプレックス（multiplex）などに分類され、ＡＭはＴＦＴ（thin film transistor）、ＭＩＭ（metal insulator metal）などに分類される。ＴＦＴの分類は非晶質シリコン（amorphous silicon）および多結晶シリコン（polycrystal silicon）である。後者は製造工程によって高温型と低温型とに分類される。光源に基づいた分類は、自然光を利用する反射型、バックライトを利用する透過型、そして自然光とバックライトの両方を利用する半透過型である。
　これらの素子は適切な特性を有する液晶組成物を含有する。この液晶組成物はネマチック相を有する。良好な一般的特性を有するＡＭ素子を得るには組成物の一般的特性を向上させる。２つの一般的特性における関連を下記の表１にまとめる。組成物の一般的特性を市販されているＡＭ素子に基づいてさらに説明する。ネマチック相の温度範囲は、素子の使用できる温度範囲に関連する。ネマチック相の好ましい上限温度は約７０℃以上であり、そしてネマチック相の好ましい下限温度は約－１０℃以下である。組成物の粘度は素子の応答時間に関連する。素子で動画を表示するためには短い応答時間が好ましい。したがって、組成物における小さな粘度が好ましい。低い温度における小さな粘度はより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000016
　組成物の光学異方性は、素子のコントラスト比に関連する。組成物の光学異方性（Δｎ）と素子のセルギャップ（ｄ）との積（Δｎ×ｄ）は、コントラスト比を最大にするように設計される。適切な積の値は動作モードの種類に依存する。ＶＡモードまたはＰＳＡモードの素子では約０．３０μｍから約０．４０μｍの範囲、ＩＰＳモードの素子では約０．２０μｍから約０．３０μｍの範囲である。この場合、小さなセルギャップの素子には大きな光学異方性を有する組成物が好ましい。組成物における絶対値の大きな誘電率異方性は素子における低いしきい値電圧、小さな消費電力と大きなコントラスト比に寄与する。したがって、絶対値の大きな誘電率異方性が好ましい。組成物における大きな比抵抗は、大きな電圧保持率に寄与し、素子における大きなコントラスト比に寄与する。したがって、初期段階において室温だけでなく高い温度でも大きな比抵抗を有する組成物が好ましい。長時間使用したあと、室温だけでなく高い温度でも大きな比抵抗を有する組成物が好ましい。紫外線および熱に対する組成物の安定性は、液晶表示素子の寿命に関連する。これらの安定性が高いとき、この素子の寿命は長い。このような特性は、液晶プロジェクター、液晶テレビなどに用いるＡＭ素子に好ましい。
　ＴＮモードを有するＡＭ素子においては正の誘電率異方性を有する組成物が用いられる。一方、ＶＡモードを有するＡＭ素子においては負の誘電率異方性を有する組成物が用いられる。ＩＰＳモードまたはＦＦＳモードを有するＡＭ素子においては正または負の誘電率異方性を有する組成物が用いられる。ＰＳＡモードまたはＦＰＡモードを有するＡＭ素子においては正または負の誘電率異方性を有する組成物が用いられる。負の誘電率異方性を有する液晶組成物の例は次の特許文献１から特許文献５などに開示されている。
特開２００４－１３１７０４号公報 特開２００９－１０２６３９号公報 国際公開第２０１０／０８４８２３号パンフレット 特表２０１０－５３６８９４号公報 特表２０１０－５３７０１０号公報
　望ましいＡＭ素子は、使用できる温度範囲が広い、応答時間が短い、コントラスト比が大きい、しきい値電圧が低い、電圧保持率が大きい、寿命が長い、などの特性を有する。１ミリ秒でもより短い応答時間が望ましい。したがって、組成物の望ましい特性は、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、正または負に大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、紫外線に対する高い安定性、熱に対する高い安定性などである。
　ＰＳＡモードの液晶表示素子では、少量（例えば、約０．３重量％から約１重量％）の重合性化合物が液晶組成物に添加され、液晶表示セルに導入後、電極間に電圧を印加した状態で通常ＵＶ照射下に重合性化合物を重合させ、素子内で高分子構造を形成する。重合性化合物としては重合性のメソゲン性または液晶性化合物が適していることが知られている。
　本発明の１つの目的は、重合性化合物を含有し、そしてネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、負に大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、紫外線に対する高い安定性、熱に対する高い安定性などの特性において、少なくとも１つの特性を充足する液晶組成物である。他の目的は、少なくとも２つの特性に関して適切なバランスを有する液晶組成物である。別の目的は、このような組成物を含有する液晶表示素子である。別の目的は、小さな光学異方性、または大きな光学異方性である適切な光学異方性、負に大きな誘電率異方性、紫外線に対する高い安定性などを有する組成物であり、そして液晶層中に高分子構造を構築することによって短い応答時間、大きなプレチルト角、小さな焼付き率、残留した重合性化合物の低い濃度、大きな電圧保持率、大きなコントラスト比、長い寿命などを有するＡＭ素子である。
　第一成分として重合可能な基を３つ以上含む化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および第二成分として重合可能な基を１つまたは２つ含む化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有し、そしてネマチック相を有する液晶組成物、およびこの組成物を含有する液晶表示素子である。
　本発明者らは、ＰＳＡ技術を応用した液晶表示素子用の重合性化合物の骨格構造に着目し、環構造に重合可能な基を３つ以上含む少なくとも１つの化合物と、環構造に重合可能な基を１つまたは２つ含む少なくとも１つの化合物を、適切な比で組み合わせることにより、反応性やプレチルト角を向上、または最適化させ、効率的にＰＳＡ効果を発現して、液晶分子を配向させる能力が高くせしめることを見出した。
　また本発明は、ＰＳＡ技術を適用したＶＡ型液晶表示素子の性能改善に特に効果がある。ＰＳＡ技術を用いたＶＡ型素子は、透明電極と液晶分子を配向させる配向制御膜を備えた二枚の基板を用意し、これらの基板の間に重合性化合物を含む液晶組成物を配置し、これらの基板の相対する透明電極の間に電圧を印加しながら重合性化合物を重合する工程を経て製造される液晶表示装置である。
　電圧印加時の配向状態を重合体が記憶し、液晶分子が倒れる方向を定めるので、本発明によって応答時間を短縮し、焼き付きの程度を改善することができる。本発明の重合性化合物を用いることによってセル製造工程に幅広く対応することが可能となり、製造工程に起因するムラや、コントラスト比低下等の表示不良を改善し、高品位な液晶表示素子を製造することが可能となった。
　本発明の長所は、重合性メソゲン性または液晶性化合物の重合体について、紫外線または熱に対する高い安定性である。本発明の他の長所は、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、負に大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、紫外線に対する高い安定性、熱に対する高い安定性などの特性において、少なくとも１つの特性を充足する液晶組成物である。本発明の１つの側面は、少なくとも２つの特性に関して適切なバランスを有する液晶組成物である。別の側面は、このような組成物を含有する液晶表示素子である。他の側面は、紫外線または熱に対する安定性の高い重合性化合物であり、適切な光学異方性、負に大きな誘電率異方性、紫外線に対する高い安定性などを有する組成物であり、そして短い応答時間、大きなプレチルト角、小さな焼付き率、大きな電圧保持率、大きなコントラスト比、長い寿命などを有するＡＭ素子である。
　この明細書における用語の使い方は次のとおりである。液晶組成物または液晶表示素子をそれぞれ「組成物」または「素子」と略すことがある。「液晶表示素子」は液晶表示パネルおよび液晶表示モジュールの総称である。重合可能な基を有する化合物を「重合可能な化合物」または「重合性化合物」と略すことがある。「液晶性化合物」は、ネマチック相、スメクチック相などの液晶相を有する化合物または液晶相を有さないが組成物の成分として有用な化合物を意味する。この有用な化合物は例えば１，４－シクロヘキシレンや１，４－フェニレンのような六員環を有し、その分子構造は棒状（rod like）である。光学活性な化合物および重合可能な化合物は組成物に添加されることがある。これらの化合物が液晶性化合物であったとしても、ここでは添加物として分類される。式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を「化合物（１）」と略すことがある。「化合物（１）」は、式（１）で表される１つの化合物または２つ以上の化合物を意味する。他の式で表される化合物についても同様である。式（Ｐ－１）で表される基の群から選択された少なくとも１つの基を「基（Ｐ－１）」と略すことがある。他の式で表される基についても同様である。「少なくとも１つの“Ａ”は、“Ｂ”で置き換えられてもよい」の表現は、“Ａ”が１つのとき、“Ａ”の位置は任意であり、“Ａ”の数が２つ以上のときも、それらの位置は制限なく自由に選択できることを意味する。
　ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。「比抵抗が大きい」は、組成物が初期段階において室温だけでなくネマチック相の上限温度に近い温度でも大きな比抵抗を有し、そして長時間使用したあと室温だけでなくネマチック相の上限温度に近い温度でも大きな比抵抗を有することを意味する。「電圧保持率が大きい」は、素子が初期段階において室温だけでなくネマチック相の上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を有し、そして長時間使用したあと室温だけでなくネマチック相の上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を有することを意味する。光学異方性などの特性を説明するときは、実施例に記載した測定方法で得られた値を用いる。第一成分は、１つの化合物または２つ以上の化合物である。「第一成分の割合」は、第一成分および第二成分を除く液晶組成物の重量を１００としたときの第一成分の重量比率（重量部）で表す。第二成分は、１つの化合物または２つ以上の化合物である。「第二成分の割合」は、第一成分および第二成分を除く液晶組成物の重量を１００としたときの第二成分の重量比率（重量部）で表す。「第三成分の割合」は、第一成分および第二成分を除く液晶組成物の重量に基づいた第三成分の重量百分率（重量％）で表す。「第四成分の割合」は「第三成分の割合」と同様である。組成物に混合される添加物の割合は、液晶組成物の全重量に基づいた重量百分率（重量％）または重量百万分率（ｐｐｍ）で表す。
　成分化合物の化学式において、Ｒ５の記号を複数の化合物に用いた。これらの化合物において、任意の２つのＲ５が表わす２つの末端基は、同じであっても、異なってもよい。例えば、化合物（３）のＲ５がエチルであり、化合物（３－１）のＲ５がエチルであるケースがある。化合物（３）のＲ５がエチルであり、化合物（３－１）のＲ５がプロピルであるケースもある。このルールは、Ｒ６、Ｐ３などの記号にも適用される。
　本発明は、下記の項などである。
　１．　第一成分として重合可能な基を３つ以上含む化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および第二成分として重合可能な基を１つ含む化合物および２つ含む化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有し、そしてネマチック相を有する液晶組成物。
　２．　第一成分として式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および第二成分として式（２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する項１に記載の液晶組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000017

ここで、Ｒ１は、水素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニル、または－Ｓｐ４－Ｐ４であり；Ｐ１、Ｐ２、Ｐ３、およびＰ４は独立して、式（Ｐ－１）、式（Ｐ－２）、および式（Ｐ－３）で表わされる基から選択された基であり；
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000018

式（Ｐ－１）において、Ｍ１およびＭ２は独立して、水素、フッ素、メチル、または－ＣＦ３であり；式（Ｐ－３）において、ｎ１は、１、２、３、または４であり；
Ｓｐ１、Ｓｐ２、Ｓｐ３、およびＳｐ４は独立して、単結合または炭素数１から１２のアルキレンであり、このアルキレンの少なくとも１つの水素はハロゲンまたは－Ｃ≡Ｎで置き換えられていてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、または－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－で置き換えられていてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ２－ＣＨ２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられていてもよく；Ｚ１、Ｚ２、およびＺ４は独立して、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり；Ｚ３は、単結合、エチレン、メチレンオキシ、カルボニルオキシ、－ＣＯ－ＣＲ２＝ＣＲ３－、－ＣＲ２＝ＣＲ３－ＣＯ－、－ＣＲ２＝ＣＲ３－、－Ｃ（＝ＣＲ２Ｒ３）－、または－Ｃ（＝Ｒ４）－であり；Ｒ２およびＲ３は独立して、水素、ハロゲン、炭素数１から１０のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素に置き換えられた炭素数１から１０のアルキルであり；Ｒ４は式（Ｒ－１）で表される基から選択された基であり；
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000019

式（Ｒ－１）において、Ｖ１は独立して、ハロゲン、炭素数１から６のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素に置き換えられた炭素数１から６のアルキルであり；ｑは１から８の整数であり；ｒは０から４の整数であり；
環Ａは、水素がＰ１－Ｓｐ１－で置き換えられていてもよい１－シクロへキシル、水素がＰ１－Ｓｐ１－で置き換えられていてもよい１－フェニル、または水素がＰ１－Ｓｐ１－で置き換えられていてもよい２－ナフチルであり；環Ｃは、水素が－Ｓｐ２－Ｐ２で置き換えられていてもよい１－シクロへキシル、水素が－Ｓｐ２－Ｐ２で置き換えられていてもよい１－フェニル、または水素が－Ｓｐ２－Ｐ２で置き換えられていてもよい２－ナフチルであり；環Ｄおよび環Ｆは独立して、１，４－シクロへキシレン、１，４－フェニレン、ナフタレン－２，６－ジイル、２－フルオロ－１，４－フェニレン、３－フルオロ－１，４－フェニレン、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン、２－メチル－１，４－フェニレン、３－メチル－１，４－フェニレン、２－トリフルオロメチル－１，４－フェニレン、または３－トリフルオロメチル－１，４－フェニレンであり；環Ｂおよび環Ｅは独立して、１，４－シクロへキシレン、１，４－フェニレン、ナフタレン－２，６－ジイル、２－フルオロ－１，４－フェニレン、３－フルオロ－１，４－フェニレン、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン、３，６－ジフルオロ－１，４－フェニレン、２－メチル－１，４－フェニレン、３－メチル－１，４－フェニレン、２－トリフルオロメチル－１，４－フェニレン、または３－トリフルオロメチル－１，４－フェニレンであり；ｍは、０、１、または２であり；ｋは、０、１、２、または３であり；ｎは、０、１、２、または３であり、そしてｋとｎとの和が３または４であり；ｐは、０、１、または２であり；Ｐ１およびＰ２がともに式（Ｐ－２）で表される基であるとき、Ｓｐ１およびＳｐ２の少なくとも１つは－Ｏ－を有し、Ｐ３が式（Ｐ－２）で表される基であるとき、Ｓｐ３は－Ｏ－を有する。
　３．　第一成分として式（１－１）から式（１－５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する項１または２に記載の液晶組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000020

ここで、Ｒ２およびＲ３は独立して、水素、ハロゲン、炭素数１から１０のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素に置き換えられた炭素数１から１０のアルキルであり；Ｐ１およびＰ２は独立して、式（Ｐ－１）、式（Ｐ－２）、および式（Ｐ－３）で表わされる基から選択された基であり；
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000021

式（Ｐ－１）において、Ｍ１およびＭ２は独立して、水素、フッ素、メチル、または－ＣＦ３であり；式（Ｐ－３）において、ｎ１は、１、２、３、または４であり；
Ｓｐ１およびＳｐ２は独立して、単結合または炭素数１から１２のアルキレンであり、このアルキレンの少なくとも１つの水素はハロゲンまたは－Ｃ≡Ｎで置き換えられていてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、または－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－で置き換えられていてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ２－ＣＨ２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられていてもよく；Ｚ１は、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり；ｋは、０、１、２、または３であり；ｎは０、１、２、または３であり、そしてｋとｎとの和が３または４であり；Ｐ１およびＰ２がともに式（Ｐ－２）で表される基であるとき、Ｓｐ１およびＳｐ２の少なくとも１つは－Ｏ－を有する。
　４．第一成分として式（１－６）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する項１または２に記載の液晶組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000022

ここで、Ｐ１およびＰ２は独立して、式（Ｐ－１）、式（Ｐ－２）、および式（Ｐ－３）で表わされる基から選択された基であり；
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000023

式（Ｐ－１）において、Ｍ１およびＭ２は独立して、水素、フッ素、メチル、または－ＣＦ３であり；式（Ｐ－３）において、ｎ１は、１、２、３、または４であり；
Ｓｐ１およびＳｐ２は独立して、単結合または炭素数１から１２のアルキレンであり、このアルキレンの少なくとも１つの水素はハロゲンまたは－Ｃ≡Ｎで置き換えられていてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、または－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－で置き換えられていてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ２－ＣＨ２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられていてもよく；ｋは、０、１、２、または３であり；ｎは０、１、２、または３であり、そしてｋとｎとの和が３または４であり；Ｐ１およびＰ２がともに式（Ｐ－２）で表される基であるとき、Ｓｐ１およびＳｐ２の少なくとも１つは－Ｏ－を有する。
　５．　第一成分として、項３記載の式（１－１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する項１から４のいずれか１項に記載の液晶組成物。
　６．　第一成分として、項３記載の式（１－２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する項１から５のいずれか１項に記載の液晶組成物。
　７．　第二成分として式（２－１）から式（２－２２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する項１から６のいずれか１項に記載の液晶組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000024


Figure JPOXMLDOC01-appb-I000025



ここで、Ｒ１は、水素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニル、または－Ｓｐ４－Ｐ４であり；Ｐ３およびＰ４は独立して、式（Ｐ－１）、式（Ｐ－２）、および式（Ｐ－３）で表わされる基から選択された基であり；
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000026

式（Ｐ－１）において、Ｍ１およびＭ２は独立して、水素、フッ素、メチル、または－ＣＦ３であり；式（Ｐ－３）において、ｎ１は、１、２、３、または４であり；
Ｓｐ３およびＳｐ４は独立して、単結合または炭素数１から１２のアルキレンであり、このアルキレンの少なくとも１つの水素はハロゲンまたは－Ｃ≡Ｎで置き換えられていてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、または－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－で置き換えられていてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ２－ＣＨ２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられていてもよく；Ｐ３が式（Ｐ－２）で表される基であるとき、Ｓｐ３は－Ｏ－を有する。
　８．　第二成分として項７記載の式（２－１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する項１から７のいずれか１項に記載の液晶組成物。
　９．　第二成分として項７記載の式（２－２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する項１から８のいずれか１項に記載の液晶組成物。
　１０．　第二成分として項７記載の式（２－３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する項１から９のいずれか１項に記載の液晶組成物。
　１１．　第二成分として項７記載の式（２－１８）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する項１から１０のいずれか１項に記載の液晶組成物。
　１２．　第一成分および第二成分を除く液晶組成物の重量に基づいて、第一成分と第二成分とを合わせた割合が０．０３重量部から１０重量部の範囲である項１から１１のいずれか１項に記載の液晶組成物。
　１３．　第三成分として式（３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する項１から１２のいずれか１項に記載の液晶組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000027

ここで、Ｒ５およびＲ６は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または炭素数２から１２のアルケニルオキシであり；環Ｇおよび環Ｊは独立して、１，４－シクロへキシレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，４－フェニレン、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた１，４－フェニレンであり；環Ｉは、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン、２－クロロ－３－フルオロ－１，４－フェニレン、２，３－ジフルオロ－５－メチル－１，４－フェニレン、３，４，５－トリフルオロナフタレン－２，６－ジイル、または７，８－ジフルオロクロマン－２，６－ジイルであり；Ｚ５およびＺ６は独立して、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり；ｓは、１、２、または３であり；ｔは０または１であり、そして、ｓとｔとの和が３以下である。
　１４．　第三成分として式（３－１）から式（３－１９）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する項１から１３のいずれか１項に記載の液晶組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000028

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000029

ここで、Ｒ５およびＲ６は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または炭素数２から１２のアルケニルオキシである。
　１５．　第三成分として項１４記載の式（３－４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する項１から１４のいずれか１項に記載の液晶組成物。
　１６．　第三成分として項１４記載の式（３－６）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する項１から１５のいずれか１項に記載の液晶組成物。
　１７．　第三成分として項１４記載の式（３－８）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する項１から１６のいずれか１項に記載の液晶組成物。
　１８．　第三成分として項１４記載の式（３－１１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する項１から１７のいずれか１項に記載の液晶組成物。
　１９．　第一成分および第二成分を除く液晶組成物の重量に基づいて、第三成分の割合が１０重量％から９０重量％の範囲である項１３から１８のいずれか１項に記載の液晶組成物。
　２０．　第四成分として式（４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する項１から１９のいずれか１項に記載の液晶組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000030

ここで、Ｒ７およびＲ８は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ｋ、環Ｌ、および環Ｍは独立して、１，４－シクロへキシレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、または３－フルオロ－１，４－フェニレンであり；Ｚ７およびＺ８は独立して、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり；ｕは、０、１、または２である。
　２１．　第四成分として式（４－１）から式（４－１３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する項１から２０のいずれか１項に記載の液晶組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000031

ここで、Ｒ７およびＲ８は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルである。
　２２．　第四成分として項２１の式（４－１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する項１から２１のいずれか１項に記載の液晶組成物。
　２３．　第四成分として項２１の式（４－５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する項１から２２のいずれか１項に記載の液晶組成物。
　２４．　第一成分および第二成分を除く液晶組成物の重量に基づいて、第四成分の割合が１０重量％から９０重量％の範囲である項２０から２３のいずれか１項に記載の液晶組成物。
　２５．　第一成分と第二成分との重量比が９：１から２：８の範囲である項１から２４のいずれか１項に記載の液晶組成物。
　２６．　重合開始剤をさらに含有する項１から２５のいずれか１項に記載の液晶組成物。
　２７．　重合禁止剤をさらに含有する項１から２６のいずれか１項に記載の液晶組成物。
　２８．　ネマチック相の上限温度が７０℃以上であり、２５℃で測定した波長５８９ｎｍにおける光学異方性が０．０８以上であり、そして２５℃で測定した周波数１ｋＨｚにおける誘電率異方性が－２以下である、項１から２７のいずれか１項に記載の液晶組成物。
　２９．　少なくとも一方の基板に電極層を有する２つの基板から構成され、この２つの基板の間に項１から２８のいずれか１項に記載の液晶組成物が配置され、この液晶組成物中の重合可能な基を有する化合物が重合されている、高分子支持配向型（ＰＳＡ）液晶表示素子。
　３０．　液晶表示素子の動作モードが、ＶＡモード、ＩＰＳモード、ＦＦＳモード、またはＦＰＡモードであり、液晶表示素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である、項２９に記載の液晶表示素子。
　３１．　項２９に記載の液晶表示素子を、２つの基板間に配置した項１から２８のいずれか１項に記載の液晶組成物を電圧印加状態で光照射して重合可能な基を有する化合物を重合させることにより製造する液晶表示素子の製造方法。
　３２．　項１から２８のいずれか１項に記載の液晶組成物の液晶表示素子における使用。
　本発明は、次の項も含む。１）光学活性な化合物をさらに含有する上記の組成物、２）酸化防止剤、紫外線吸収剤、消泡剤などの添加物をさらに含有する上記の組成物、３）上記の組成物を含有するＡＭ素子、４）上記の組成物を含有し、そしてＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＦＦＳ、ＶＡ、ＰＳＡ、またはＦＰＡのモードを有する素子、５）上記の組成物を含有する透過型の素子、６）上記の組成物を、ネマチック相を有する組成物としての使用、７）上記の組成物に光学活性な化合物を添加することによって光学活性な組成物としての使用。
　本発明の組成物を次の順で説明する。第一に、組成物における成分化合物の構成を説明する。第二に、成分化合物の主要な特性、およびこの化合物が組成物に及ぼす主要な効果を説明する。第三に、組成物における成分の組み合わせ、成分の好ましい割合およびその根拠を説明する。第四に、成分化合物の好ましい形態を説明する。第五に、成分化合物の具体的な例を示す。第六に、組成物に混合してもよい添加物を説明する。第七に、成分化合物の合成法を説明する。最後に、組成物の用途を説明する。
　第一に、組成物における成分化合物の構成を説明する。本発明の組成物は組成物Ａと組成物Ｂに分類される。組成物Ａは、化合物（１）、化合物（２）、化合物（３）、および化合物（４）から選ばれた液晶性化合物の他に、その他の液晶性化合物、添加物、不純物などをさらに含有してもよい。「その他の液晶性化合物」は、化合物（１）、化合物（２）、化合物（３）、および化合物（４）とは異なる液晶性化合物である。このような化合物は、特性をさらに調整する目的で組成物に混合される。その他の液晶性化合物の中で、シアノ化合物は熱または紫外線に対する安定性の観点から少ない方が好ましい。シアノ化合物のさらに好ましい割合は０重量％である。添加物は、光学活性な化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、色素、消泡剤、重合開始剤などである。不純物は成分化合物の合成などの工程において混入した化合物などである。この化合物が液晶性化合物であったとしても、ここでは不純物として分類される。
　組成物Ｂは、実質的に化合物（１）、化合物（２）、化合物（３）、および化合物（４）のみからなる。「実質的に」は、組成物が添加物および不純物を含有してもよいが、これらの化合物と異なる液晶性化合物を含有しないことを意味する。組成物Ｂは組成物Ａに比較して成分の数が少ない。コストを下げるという観点から、組成物Ｂは組成物Ａよりも好ましい。その他の液晶性化合物を混合することによって特性をさらに調整できるという観点から、組成物Ａは組成物Ｂよりも好ましい。
　第二に、成分化合物の主要な特性、およびこの化合物が組成物の特性に及ぼす主要な効果を説明する。成分化合物の主要な特性を本発明の効果に基づいて表２にまとめる。表２の記号において、Ｌは大きいまたは高い、Ｍは中程度の、Ｓは小さいまたは低い、を意味する。記号Ｌ、Ｍ、Ｓは、成分化合物のあいだの定性的な比較に基づいた分類であり、０（ゼロ）は、値がゼロに近いことを意味する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000032
　成分化合物を組成物に混合したとき、成分化合物が組成物の特性に及ぼす主要な効果は次のとおりである。化合物（３）は、誘電率異方性の絶対値を上げ、そして下限温度を下げる。化合物（４）は、粘度を下げる、または上限温度を上げ、下限温度を下げる。
　第三に、組成物における成分の組み合わせ、成分の好ましい割合およびその根拠を説明する。組成物における成分の好ましい組み合わせは、第一成分＋第二成分、第一成分＋第二成分＋第三成分、第一成分＋第二成分＋第四成分、および第一成分＋第二成分＋第三成分＋第四成分である。
　第一成分と第二成分とを合わせた割合について、好ましくは、第一成分および第二成分を除く液晶組成物１００重量部に対して、液晶分子を配向させるために約０．０３重量部以上であり、表示不良を防ぐために約１０重量部以下である。さらに好ましくは、約０．１重量部から約２重量部の範囲である。
　第一成分と第二成分との好ましい重量比は、液晶分子を配向させるために９：１から２：８の範囲である。さらに好ましい重量比は９：１から３：７の範囲である。特に好ましい重量比は８：２から４：６の範囲である。
　第三成分の好ましい割合は、第一成分および第二成分を除く液晶組成物に基づいて、誘電率異方性の絶対値を上げるために約１０重量％以上であり、下限温度を下げるために約９０重量％以下である。さらに好ましい割合は約２０重量％から約８０重量％の範囲である。特に好ましい割合は約３０重量％から約７０重量％の範囲である。
　第四成分の好ましい割合は、第一成分および第二成分を除く液晶組成物に基づいて、粘度を下げるため、または上限温度を上げるために約１０重量％以上であり、誘電率異方性の絶対値を上げるために約９０重量％以下である。さらに好ましい割合は約２０重量％から約８０重量％の範囲である。特に好ましい割合は約３０重量％から約７０重量％の範囲である。
　第四に、成分化合物の好ましい形態を説明する。
　Ｒ１は、水素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニル、または－Ｓｐ４－Ｐ４である。好ましいＲ１は、反応性を上げるために、－Ｓｐ４－Ｐ４である。
　Ｒ２およびＲ３は独立して、水素、ハロゲン、炭素数１から１０のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素に置き換えられた炭素数１から１０のアルキルである。好ましいＲ２またはＲ３は、光反応性を上げるために、水素、フッ素、または炭素数１から３のアルキルである。Ｒ４は式（Ｒ－１）で表される基の群から選択された基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000033

　式（Ｒ－１）の波線は、基として結合する部位を示す。ここで、Ｖ１は、ハロゲン、炭素数１から６のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素に置き換えられた炭素数１から６のアルキルであり、ｒが、２、３、または４である時の任意の２つのＶ１は同じであっても、異なってもよい。好ましいＶ１は、フッ素または炭素数１から３のアルキルである。ｑは１から８の整数である。好ましいｑは、光反応性を上げるために１または２である。ｒは０から４の整数である。好ましいｒは、光反応性を上げるために０から２の整数である。さらに好ましいｒは、０である。
　Ｒ５およびＲ６は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または炭素数２から１２のアルケニルオキシである。好ましいＲ５またはＲ６は、紫外線に対する安定性などを上げるため、または熱に対する安定性を上げるために、炭素数１から１２のアルキルであり、誘電率異方性の絶対値を上げるために炭素数１から１２のアルコキシである。Ｒ７およびＲ８は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルである。好ましいＲ７またはＲ８は、粘度を下げるために、炭素数２から１２のアルケニルであり、紫外線に対する安定性を上げるため、または熱に対する安定性を上げるために、炭素数１から１２のアルキルである。
　好ましいアルキルは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、またはオクチルである。さらに好ましいアルキルは、粘度を下げるために、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、またはヘプチルである。
　好ましいアルコキシは、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、またはヘプチルオキシである。さらに好ましいアルコキシは、粘度を下げるために、メトキシまたはエトキシである。
　好ましいアルケニルは、ビニル、１－プロペニル、２－プロペニル、１－ブテニル、２－ブテニル、３－ブテニル、１－ペンテニル、２－ペンテニル、３－ペンテニル、４－ペンテニル、１－ヘキセニル、２－ヘキセニル、３－ヘキセニル、４－ヘキセニル、または５－ヘキセニルである。さらに好ましいアルケニルは、粘度を下げるために、ビニル、１－プロペニル、３－ブテニル、または３－ペンテニルである。これらのアルケニルにおける－ＣＨ＝ＣＨ－の好ましい立体配置は、二重結合の位置に依存する。粘度を下げるためなどから１－プロペニル、１－ブテニル、１－ペンテニル、１－ヘキセニル、３－ペンテニル、３－ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはトランスが好ましい。２－ブテニル、２－ペンテニル、２－ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはシスが好ましい。これらのアルケニルにおいては、分岐状よりも直鎖状のアルケニルが好ましい。
　少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられたアルケニルの好ましい例は、２，２－ジフルオロビニル、３，３－ジフルオロ－２－プロペニル、４，４－ジフルオロ－３－ブテニル、５，５－ジフルオロ－４－ペンテニル、および６，６－ジフルオロ－５－ヘキセニルである。さらに好ましい例は、粘度を下げるために、２，２－ジフルオロビニル、および４，４－ジフルオロ－３－ブテニルである。
　アルキルは環状アルキルを含まない。アルコキシは環状アルコキシを含まない。アルケニルは環状アルケニルを含まない。１，４－シクロヘキシレンに関する立体配置は、上限温度を上げるためにシスよりもトランスが好ましい。
　Ｐ１、Ｐ２、Ｐ３、およびＰ４は独立して、式（Ｐ－１）、式（Ｐ－２）、および式（Ｐ－３）で表わされる基から選択された基であり、ｋが２または３である時の任意の２つのＰ１は同じであっても、異なってもよく、ｎが２または３である時の任意の２つのＰ２は同じであっても、異なってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000034

　式（Ｐ－１）、式（Ｐ－２）、および式（Ｐ－３）の波線は、基として結合する部位を示す。
　式（Ｐ－１）において、Ｍ１およびＭ２は独立して、水素、フッ素、メチル、または－ＣＦ３である。好ましいＭ１またはＭ２は、反応性を上げるために水素またはメチルである。さらに好ましいＭ１はメチルであり、さらに好ましいＭ２は水素である。
　式（Ｐ－３）において、ｎ１は、１、２、３、または４である。好ましいｎ１は、反応性を上げるために１または２である。さらに好ましいｎ１は１である。
　好ましいＰ１、Ｐ２、Ｐ３、またはＰ４は、反応性を上げるため、または応答時間を短くするために基（Ｐ－１）であり、液晶組成物に対する溶解性を上げるために基（Ｐ－２）である。
　Ｓｐ１、Ｓｐ２、Ｓｐ３、およびＳｐ４は独立して、単結合または炭素数１から１２のアルキレンであり、このアルキレンの少なくとも１つの水素はハロゲンまたは－Ｃ≡Ｎで置き換えられていてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、または－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－で置き換えられていてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ２－ＣＨ２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられていてもよい。水素が－Ｃ≡Ｎで置き換えられたとしても、置き換えられたアルキレンとしての炭素数は１２までが好ましい。ｋが２または３である時の任意の２つのＳｐ１は同じであっても、異なってもよく、ｎが２または３である時の任意の２つのＳｐ２は同じであっても、異なってもよい。好ましいＳｐ１、Ｓｐ２、Ｓｐ３、またはＳｐ４は、光反応性を上げるために単結合である。
　Ｐ１およびＰ２がともに式（Ｐ－２）で表される基であるとき、Ｓｐ１およびＳｐ２の少なくとも１つは－Ｏ－を有する。Ｐ３が式（Ｐ－２）で表される基であるとき、Ｓｐ３は－Ｏ－を有する。「－Ｏ－を有する」の表現において、－Ｏ－は、－Ｏ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、または－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－の酸素を意味する。
　環Ａは、水素がＰ１－Ｓｐ１－で置き換えられていてもよい１－シクロへキシル、水素がＰ１－Ｓｐ１－で置き換えられていてもよい１－フェニル、または水素がＰ１－Ｓｐ１－で置き換えられていてもよい２－ナフチルである。好ましい環Ａは、４位の水素がＰ１－Ｓｐ１－で置き換えられた１－フェニル、３位と４位の水素がＰ１－Ｓｐ１－で置き換えられた１－フェニル、または３位と５位の水素がＰ１－Ｓｐ１－で置き換えられた１－フェニルである。
　環Ｃは、水素が－Ｓｐ２－Ｐ２で置き換えられていてもよい１－シクロへキシル、水素が－Ｓｐ２－Ｐ２で置き換えられていてもよい１－フェニル、または水素が－Ｓｐ２－Ｐ２で置き換えられていてもよい２－ナフチルである。好ましい環Ｃは、４位の水素が－Ｓｐ２－Ｐ２で置き換えられた１－フェニル、３位と４位の水素が－Ｓｐ２－Ｐ２で置き換えられた１－フェニル、または３位と５位の水素が－Ｓｐ２－Ｐ２で置き換えられた１－フェニルである。
　環Ｄおよび環Ｆは独立して、１，４－シクロへキシレン、１，４－フェニレン、ナフタレン－２，６－ジイル、２－フルオロ－１，４－フェニレン、３－フルオロ－１，４－フェニレン、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン、２－メチル－１，４－フェニレン、３－メチル－１，４－フェニレン、２－トリフルオロメチル－１，４－フェニレン、または３－トリフルオロメチル－１，４－フェニレンである。好ましい環Ｄまたは環Ｆは、１，４－フェニレン、ナフタレン－２，６－ジイル、２－フルオロ－１，４－フェニレン、３－フルオロ－１，４－フェニレン、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン、２－メチル－１，４－フェニレン、３－メチル－１，４－フェニレンである。特に好ましい環Ｄまたは環Ｆは、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、または３－フルオロ－１，４－フェニレンである。
　環Ｂおよび環Ｅは、１，４－シクロへキシレン、１，４－フェニレン、ナフタレン－２，６－ジイル、２－フルオロ－１，４－フェニレン、３－フルオロ－１，４－フェニレン、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン、３，６－ジフルオロ－１，４－フェニレン、２－メチル－１，４－フェニレン、３－メチル－１，４－フェニレン、２－トリフルオロメチル－１，４－フェニレン、または３－トリフルオロメチル－１，４－フェニレンであり、ｍが２である時、２つの環Ｂは同じであっても、異なってもよく、ｐが２である時、２つの環Ｅは同じであっても、異なってもよい。好ましい環Ｂまたは環Ｅは、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、３－フルオロ－１，４－フェニレン、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン、３，６－ジフルオロ－１，４－フェニレン、２－メチル－１，４－フェニレン、または３－メチル－１，４－フェニレンである。特に好ましい環Ｂまたは環Ｅは、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、または３－フルオロ－１，４－フェニレンである。
　環Ｇおよび環Ｊは独立して、１，４－シクロへキシレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，４－フェニレン、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた１，４－フェニレンであり、ｓが２または３である時、任意の２つの環Ｇは同じであっても、異なってもよい。好ましい環Ｇまたは環Ｊは、粘度を下げるために１，４－シクロヘキシレンであり、誘電率異方性の絶対値を上げるためにテトラヒドロピラン－２，５－ジイルであり、光学異方性を上げるために１，４－フェニレンである。テトラヒドロピラン－２，５－ジイルは、
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000035

　環Ｉは、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン、２－クロロ－３－フルオロ－１，４－フェニレン、２，３－ジフルオロ－５－メチル－１，４－フェニレン、３，４，５－トリフルオロナフタレン－２，６－ジイル、または７，８－ジフルオロクロマン－２，６－ジイルである。好ましい環Ｉは粘度を下げるために２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレンであり、光学異方性を下げるために２－クロロ－３－フルオロ－１，４－フェニレンであり、誘電率異方性の絶対値を上げるために７，８－ジフルオロクロマン－２，６－ジイルである。
　環Ｋ、環Ｌ、および環Ｍは独立して、１，４－シクロへキシレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、または３－フルオロ－１，４－フェニレンであり、ｕが２である時、２つの環Ｋは同じであっても、異なってもよい。好ましい環Ｋ、環Ｌ、または環Ｍは、粘度を下げるためまたは上限温度を上げるために１，４-シクロヘキシレンであり、下限温度を下げるために１，４－フェニレンである。
　Ｚ１、Ｚ２、およびＺ４は独立して、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり、ｍが２である時、２つのＺ２は同じであっても、異なってもよく、ｐが２である時、２つのＺ４は同じであっても、異なってもよい。好ましいＺ１、Ｚ２、またはＺ４は、反応性を上げるために単結合である。
　Ｚ３は、単結合、エチレン、メチレンオキシ、カルボニルオキシ、－ＣＯ－ＣＲ２＝ＣＲ３－、－ＣＲ２＝ＣＲ３－ＣＯ－、－ＣＲ２＝ＣＲ３－、－Ｃ（＝ＣＲ２Ｒ３）－、または－Ｃ（＝Ｒ４）－である。好ましいＺ３は、重合性化合物の重合反応性を上げ、素子の応答時間を短縮するために、－ＣＯ－ＣＲ２＝ＣＲ３－、－ＣＲ２＝ＣＲ３－、または－Ｃ（＝Ｒ４）－である。
　Ｚ５およびＺ６は独立して、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり；ｓが２または３である時、任意の２つのＺ５は同じであっても、異なってもよい。好ましいＺ５またはＺ６は、粘度を下げるために単結合であり、下限温度を下げるためにエチレンであり、誘電率異方性の絶対値を上げるためにメチレンオキシである。
　Ｚ７およびＺ８は独立して、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり、ｕが２である時、２つのＺ７は同じであっても、異なってもよい。好ましいＺ７またはＺ８は、粘度を下げるために単結合であり、下限温度を下げるためにエチレンであり、上限温度を上げるためにカルボニルオキシである。
　ｋおよびｎは独立して、０、１、２、または３であり、そしてｋとｎとの和が３または４である。好ましいｋまたはｎは、反応性を上げるために１または２である。好ましいｋとｎとの和は、反応性を上げるために４である。
　ｍおよびｐは独立して、０、１、または２である。好ましいｍまたはｐは、下限温度を下げるために０である。
　ｓは、１、２、または３である。好ましいｓは粘度を下げるために１であり、上限温度を上げるために２または３である。
　ｔは０または１である。好ましいｔは粘度を下げるために０であり、下限温度を下げるために１である。
　ｕは、０、１、または２である。好ましいｕは粘度を下げるために０であり、上限温度を上げるために１または２である。
　第五に、成分化合物の具体的な例を示す。下記の好ましい化合物において、Ｐ５、Ｐ６、Ｐ７、Ｐ８、Ｐ９、およびＰ１０は独立して、式（Ｐ－１－１）および式（Ｐ－２）で表わされる基から選択された基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000036

　式（Ｐ－１－１）および式（Ｐ－２）の波線は、基として結合する部位を示す。式（ｐ－１－１）において、Ｍ３は水素またはメチルである。
　Ｓｐ５、Ｓｐ６、Ｓｐ７、Ｓｐ８、Ｓｐ９、およびＳｐ１０は独立して、単結合または炭素数１から１２のアルキレンであり、このアルキレンの少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、または－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－で置き換えられていてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ２－ＣＨ２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられていてもよい。式（１－１－１）および式（１－１－２）において、Ｐ５、Ｐ６、Ｐ７、およびＰ８がともに式（Ｐ－２）で表される基であるとき、Ｓｐ５、Ｓｐ６、Ｓｐ７、およびＳｐ８の少なくとも１つは－Ｏ－を有していて、式（１－２－１）から式（１－５－１）において、Ｐ５、Ｐ６、およびＰ７がともに式（Ｐ－２）で表される基であるとき、Ｓｐ５、Ｓｐ６、およびＳｐ７の少なくとも１つは－Ｏ－を有していて、Ｐ９およびＰ１０がともに式（Ｐ－２）で表される基であるとき、Ｓｐ９およびＳｐ１０の少なくとも１つは－Ｏ－を有する。Ｒ９およびＲ１０は独立して、水素または炭素数１から３のアルキルである。Ｒ１１は、直鎖状の炭素数１から１２のアルキルまたは直鎖状の炭素数２から１２のアルケニルである。Ｒ１２は、直鎖状の炭素数１から１２のアルキルまたは直鎖状の炭素数１から１２のアルコキシである。Ｒ１３およびＲ１４は独立して、直鎖状の炭素数１から１２のアルキル、直鎖状の炭素数１から１２のアルコキシ、または直鎖状の炭素数２から１２のアルケニルである。
　好ましい化合物（１）は、化合物（１－１－１）、化合物（１－１－２）、および化合物（１－２－１）から化合物（１－６－１）である。さらに好ましい化合物（１）は、化合物（１－１－１）、化合物（１－１－２）、化合物（１－２－１）、および化合物（１－６－１）である。特に好ましい化合物（１）は化合物（１－１－１）、化合物（１－２－１）、および化合物（１－６－１）である。好ましい化合物（２）は、化合物（２－１－１）から化合物（２－２２－１）である。さらに好ましい化合物（２）は、化合物（２－１－１）、化合物（２－２－１）、化合物（２－３－１）、化合物（２－４－１）、化合物（２－５－１）、化合物（２－６－１）、化合物（２－７－１）、化合物（２－１８－１）、および化合物（２－１９－１）である。特に好ましい化合物（２）は、化合物（２－１－１）、化合物（２－２－１）、化合物（２－３－１）、および化合物（２－１８－１）である。好ましい化合物（３）は、化合物（３－１－１）から化合物（３－１９－１）である。さらに好ましい化合物（３）は、化合物（３－１－１）、化合物（３－２－１）、化合物（３－３－１）、化合物（３－４－１）、化合物（３－６－１）、化合物（３－８－１）、化合物（３－９－１）、化合物（３－１３－１）である。特に好ましい化合物（３）は、化合物（３－１－１）、化合物（３－４－１）、化合物（３－６－１）、化合物（３－８－１）、および化合物（３－９－１）である。好ましい化合物（４）は、化合物（４－１－１）から化合物（４－１３－１）である。さらに好ましい化合物（４）は、化合物（４－１－１）から化合物（４－３－１）、化合物（４－５－１）、および化合物（４－７－１）である。特に好ましい化合物（４）は、化合物（４－１－１）および化合物（４－５－１）である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000042
　第六に、組成物に混合してもよい添加物を説明する。このような添加物は、光学活性な化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、色素、消泡剤、重合開始剤、重合禁止剤などである。液晶のらせん構造を誘起してねじれ角を与える目的で光学活性な化合物が組成物に混合される。このような化合物の例は、化合物（５－１）から化合物（５－５）である。光学活性な化合物の好ましい割合は、液晶組成物の約５重量％以下である。さらに好ましい割合は約０．０１重量％から約２重量％の範囲である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000043
　大気中での加熱による比抵抗の低下を防止するために、または素子を長時間使用したあと、室温だけではなくネマチック相の上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を維持するために、酸化防止剤が組成物に混合される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000044
　酸化防止剤の好ましい例は、ｗが１から９の整数である化合物（６）などである。化合物（６）において、好ましいｗは、１、３、５、７、または９である。さらに好ましいｗは１または７である。ｗが１である化合物（６）は、揮発性が大きいので、大気中での加熱による比抵抗の低下を防止するときに有効である。ｗが７である化合物（６）は、揮発性が小さいので、素子を長時間使用したあと、室温だけではなくネマチック相の上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を維持するのに有効である。酸化防止剤の好ましい割合は、その効果を得るために、液晶組成物の約５０ｐｐｍ以上であり、上限温度を下げないように、または下限温度を上げないように、約６００ｐｐｍ以下である。さらに好ましい割合は、約１００ｐｐｍから約３００ｐｐｍの範囲である。
　紫外線吸収剤の好ましい例は、ベンゾフェノン誘導体、ベンゾエート誘導体、トリアゾール誘導体などである。立体障害のあるアミンのような光安定剤もまた好ましい。これらの吸収剤や安定剤における好ましい割合は、その効果を得るために約５０ｐｐｍ以上であり、上限温度を下げないように、または下限温度を上げないように約１００００ｐｐｍ以下である。さらに好ましい割合は約１００ｐｐｍから約１００００ｐｐｍの範囲である。
　ＧＨ（guest host）モードの素子に適合させるためにアゾ系色素、アントラキノン系色素などのような二色性色素（dichroic dye）が組成物に混合される。色素の好ましい割合は、約０．０１重量％から約１０重量％の範囲である。
　泡立ちを防ぐために、ジメチルシリコーンオイル、メチルフェニルシリコーンオイルなどの消泡剤が組成物に混合される。消泡剤の好ましい割合は、その効果を得るために約１ｐｐｍ以上であり、表示の不良を防ぐために約１０００ｐｐｍ以下である。さらに好ましい割合は、約１ｐｐｍから約５００ｐｐｍの範囲である。
　本発明の液晶組成物は、重合可能な化合物を含んでいるので、ＰＳＡ（polymer sustained alignment）モードの素子に適合している。組成物は化合物（１）および化合物（２）以外の重合可能な化合物をさらに含んでもよい。重合可能な化合物の好ましい例は、アクリレート、メタクリレート、ビニル化合物、ビニルオキシ化合物、プロペニルエーテル、エポキシ化合物（オキシラン、オキセタン）、ビニルケトンなどの重合可能な基を有する化合物である。特に好ましい例は、アクリレートまたはメタクリレートの誘導体である。重合可能な化合物の好ましい割合は、液晶組成物の重量を１００重量部としたとき、その効果を得るために、約０．０３重量部以上であり、表示不良を防ぐために約１０重量部以下である。さらに好ましい割合は、約０．１重量部から約２重量部の範囲である。重合可能な化合物中の化合物（１）と化合物（２）とを合わせた割合について、好ましくは約１０重量％以上である。さらに好ましくは約３０重量％以上である。重合可能な化合物は、好ましくは光重合開始剤などの適切な開始剤存在下でＵＶ照射などにより重合する。重合のための適切な条件、開始剤の適切なタイプ、および適切な量は、当業者には既知であり、文献に記載されている。例えば光開始剤であるＩｒｇａｃｕｒｅ６５１（登録商標；ＢＡＳＦ）、Ｉｒｇａｃｕｒｅ１８４（登録商標；ＢＡＳＦ）、またはＤａｒｏｃｕｒｅ１１７３（登録商標；ＢＡＳＦ）がラジカル重合に対して適切である。好ましい光重合開始剤の割合は、重合可能な化合物の約０．１重量％から約５重量％の範囲であり、さらに好ましくは約１重量％から約３重量％の範囲である。液晶表示素子における２つの基板の間に、重合可能な化合物を含む液晶組成物を配置し、これらの基板の相対する電極層の間に電圧を印加しながら重合可能な化合物を重合する工程を経てもよいし、液晶表示素子における２つの基板の間に予め重合させた化合物を含む液晶組成物を配置してもよい。
　第七に、成分化合物の合成法を説明する。成分化合物は、オーガニック・シンセシス（Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc）、オーガニック・リアクションズ（Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc）、コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス（Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press）、新実験化学講座（丸善）などに記載された既知の有機合成化学の手法を適切に組み合わせることにより合成できる。
　これらの化合物は既知の方法によって合成できる。合成法を例示する。化合物（３－１－１）および化合物（３－６－１）は、特表平２－５０３４４１号公報に記載された方法で合成する。化合物（４－１－１）および化合物（４－５－１）は、特開昭５９－１７６２２１号公報に記載された方法で合成する。酸化防止剤は市販されている。式（６）のｗが１である化合物は、アルドリッチ（Sigma-Aldrich Corporation）から入手できる。ｗが７である化合物（６）などは、米国特許３６６０５０５号明細書に記載された方法によって合成する。
　合成法を記載しなかった化合物は、オーガニック・シンセシス（Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc）、オーガニック・リアクションズ（Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc）、コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス（Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press）、新実験化学講座（丸善）などの成書に記載された方法によって合成できる。組成物は、このようにして得た化合物から公知の方法によって調製される。例えば、成分化合物を混合し、そして加熱によって互いに溶解させる。
　最後に、組成物の用途を説明する。大部分の組成物は、約－１０℃以下の下限温度、約７０℃以上の上限温度、そして約０．０７から約０．２０の範囲の光学異方性を有する。この組成物を含有する素子は大きな電圧保持率を有する。この組成物はＡＭ素子に適する。この組成物は透過型のＡＭ素子に特に適する。成分化合物の割合を制御することによって、またはその他の液晶性化合物を混合することによって、約０．０８から約０．２５の範囲の光学異方性を有する組成物を調製してもよい。この組成物は、ネマチック相を有する組成物としての使用、光学活性な化合物を添加することによって光学活性な組成物としての使用が可能である。
　この組成物はＡＭ素子への使用が可能である。さらにＰＭ素子への使用も可能である。この組成物は、ＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＶＡ、ＰＳＡ、ＦＰＡなどのモードを有するＡＭ素子およびＰＭ素子への使用が可能である。ＰＳＡモードを有するＡＭ素子への使用は特に好ましい。これらの素子が反射型、透過型または半透過型であってもよい。透過型の素子への使用は好ましい。非結晶シリコン－ＴＦＴ素子または多結晶シリコン－ＴＦＴ素子への使用も可能である。この組成物をマイクロカプセル化して作製したＮＣＡＰ（nematic curvilinear aligned phase）型の素子や、組成物中に三次元の網目状高分子を形成させたＰＤ（polymer dispersed）型の素子にも使用できる。
　本発明の液晶表示素子は、少なくとも一方の基板に電極層を有する２つの基板から構成され、この２つの基板の間に本発明の液晶組成物、または本発明の化合物が重合した化合物を含む液晶組成物を配置する事を特徴とする。例えば、アレイ基板とカラーフィルター基板と呼ばれる２つのガラス基板からなり、それぞれのガラス基板上に薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）、画素、着色層などが形成される。ガラス基板には、例えば、アルミノケイ酸ガラスまたはアルミノホウケイ酸ガラスが用いられる。電極層は、酸化インジウム－錫（Indium-Tin Oxide）や酸化インジウム－亜鉛（Indium-Zinc Oxide）が、一般的に使用される。
　以下、実施例により本発明を詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例により制限されない。
　合成によって得られた化合物は、プロトン核磁気共鳴分光法（１Ｈ－ＮＭＲ）などにより同定した。化合物の融点は、示差走査熱量測定（ＤＳＣ）により決定した。まず、分析方法について説明をする。
　１Ｈ－ＮＭＲ分析：測定装置は、ＤＲＸ－５００（ブルカーバイオスピン製）を用いた。測定は、実施例などで製造したサンプルを、ＣＤＣｌ３などのサンプルが可溶な重水素化溶媒に溶解し、室温で、５００ＭＨｚ、積算回数２４回などの条件で行った。なお、得られた核磁気共鳴スペクトルの説明において、ｓはシングレット、ｄはダブレット、ｔはトリプレット、ｑはカルテット、ｍはマルチプレットであることを意味する。また、化学シフトδ値のゼロ点の基準物質としてはテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を用いた。
　ＨＰＬＣ分析：測定装置は、島津製作所製のＰｒｏｍｉｎｅｎｃｅ（ＬＣ－２０ＡＤ；ＳＰＤ－２０Ａ）を用いた。カラムはワイエムシー製のＹＭＣ－Ｐａｃｋ　ＯＤＳ－Ａ（長さ１５０ｍｍ、内径４．６ｍｍ、粒子径５μｍ）を用いた。溶出液はアセトニトリル／水（体積比：８０／２０）を用い、流速は１ｍＬ／分に調整した。検出器としてはＵＶ検出器、ＲＩ検出器、ＣＯＲＯＮＡ検出器などを適宜用いた。ＵＶ検出器を用いた場合、検出波長は２５４ｎｍとした。試料はアセトニトリルに溶解して、０．１重量％の溶液となるように調製し、得られた溶液１μＬを試料室に導入した。記録計としては島津製作所製のＣ－Ｒ７Ａｐｌｕｓを用いた。得られたクロマトグラムには、成分化合物に対応するピークの保持時間およびピークの面積値が示されている。
　ＨＰＬＣより得られたクロマトグラムにおけるピークの面積比は成分化合物の割合に相当する。一般には、分析サンプルの成分化合物の重量％は、分析サンプルの各ピークの面積％と完全に同一ではないが、本発明において上述したカラムを用いる場合には、実質的に補正係数は１であるので、分析サンプル中の成分化合物の重量％は、分析サンプル中の各ピークの面積％とほぼ対応している。成分の液晶性化合物における補正係数に大きな差異がないからである。
　ＵＶ／Ｖｉｓ分析：測定装置は、島津製作所製のＰｈａｒｍａＳｐｅｃ　ＵＶ‐１７００を用いた。検出波長は１９０ｎｍから７００ｎｍとした。試料はアセトニトリルに溶解して、０．０１ｍｍｏｌ／Ｌの溶液となるように調製し、石英セル（光路長１ｃｍ）に入れて測定した。
　ＤＳＣ測定：パーキンエルマー社製走査熱量計ＤＳＣ－７システム、またはＤｉａｍｏｎｄ ＤＳＣシステムを用いて、３℃／分速度で昇降温し、試料の相変化に伴う吸熱ピーク、または発熱ピークの開始点を外挿により求め、融点を決定した。
　組成物および組成物に含有させる化合物の特性を評価するために、組成物およびこの化合物を測定目的物とする。測定目的物が組成物のときはそのままを試料として測定し、得られた値を記載した。測定目的物が化合物のときは、この化合物（１５重量％）を母液晶（８５重量％）に混合することによって測定用試料を調製した。測定によって得られた値から外挿法によって化合物の特性値を算出した。（外挿値）＝｛（測定用試料の測定値）－０．８５×（母液晶の測定値）｝／０．１５。この割合でスメクチック相（または結晶）が２５℃で析出するときは、化合物と母液晶の割合を１０重量％：９０重量％、５重量％：９５重量％、１重量％：９９重量％の順に変更した。この外挿法によって化合物に関する上限温度、光学異方性、粘度、および誘電率異方性の値を求めた。
　母液晶の成分とその割合は下記のとおりである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000045
　特性値の測定は下記の方法にしたがった。それらの多くは、社団法人電子情報技術産業協会（Japan Electronics and Information Technology Industries Association以下ＪＥＩＴＡという）で審議制定されるＪＥＩＴＡ規格（ＪＥＩＴＡ　ＥＤ－２５２１Ｂ）に記載された方法、またはこれを修飾した方法である。
　ネマチック相の上限温度（ＮＩ；℃）：偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、１℃／分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。
　ネマチック相の下限温度（ＴＣ；℃）：ネマチック相を有する試料をガラス瓶に入れ、０℃、－１０℃、－２０℃、－３０℃、および－４０℃のフリーザー中に１０日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が－２０℃ではネマチック相のままであり、－３０℃では結晶またはスメクチック相に変化したとき、ＴＣを＜－２０℃と記載した。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。
　粘度（バルク粘度；η；２０℃で測定；ｍＰａ・ｓ）：測定にはＥ型回転粘度計を用いた。
　光学異方性（屈折率異方性；Δｎ；２５℃で測定）：測定は、波長５８９ｎｍの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により行なった。主プリズムの表面を一方向にラビングしたあと、試料を主プリズムに滴下した。屈折率ｎ∥は偏光の方向がラビングの方向と平行であるときに測定した。屈折率ｎ⊥は偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときに測定した。光学異方性の値は、Δｎ＝ｎ∥－ｎ⊥、の式から計算した。
　誘電率異方性（Δε；２５℃で測定）：誘電率異方性の値は、Δε＝ε∥－ε⊥、の式から計算した。誘電率（ε∥およびε⊥）は次のように測定した。
１）誘電率（ε∥）の測定：よく洗浄したガラス基板にオクタデシルトリエトキシシラン（０．１６ｍＬ）のエタノール（２０ｍＬ）溶液を塗布した。ガラス基板をスピンナーで回転させたあと、１５０℃で１時間加熱した。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が４μｍであるＶＡ素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤で密閉した。この素子にサイン波（０．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率（ε∥）を測定した。
２）誘電率（ε⊥）の測定：よく洗浄したガラス基板にポリイミド溶液を塗布した。このガラス基板を焼成した後、得られた配向膜にラビング処理をした。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が９μｍであり、ツイスト角が８０度であるＴＮ素子に試料を入れた。この素子にサイン波（０．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。
　しきい値電圧（Ｖｔｈ；２５℃で測定；Ｖ）：測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプである。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が４μｍであり、ラビング方向がアンチパラレルであるノーマリーブラックモード（normally black mode）のＶＡ素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤を用いて密閉した。この素子に印加する電圧（６０Ｈｚ、矩形波）は０Ｖから２０Ｖまで０．０２Ｖずつ段階的に増加させた。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％である電圧－透過率曲線を作成した。しきい値電圧は透過率が１０％になったときの電圧である。
　電圧保持率（ＶＨＲ－１；２５℃で測定；％）：測定に用いたＴＮ素子はポリイミド配向膜を有し、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）は５μｍである。この素子は試料を入れたあと紫外線で硬化する接着剤で密閉した。このＴＮ素子にパルス電圧（５Ｖで６０マイクロ秒）を印加して充電した。減衰する電圧を高速電圧計で１６．７ミリ秒のあいだ測定し、単位周期における電圧曲線と横軸との間の面積Ａを求めた。面積Ｂは減衰しなかったときの面積である。電圧保持率は面積Ｂに対する面積Ａの百分率である。
　電圧保持率（ＶＨＲ－２；８０℃で測定；％）：測定に用いたＴＮ素子はポリイミド配向膜を有し、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）は５μｍである。この素子は試料を入れたあと紫外線で硬化する接着剤で密閉した。このＴＮ素子にパルス電圧（５Ｖで６０マイクロ秒）を印加して充電した。減衰する電圧を高速電圧計で１６．７ミリ秒のあいだ測定し、単位周期における電圧曲線と横軸との間の面積Ａを求めた。面積Ｂは減衰しなかったときの面積である。電圧保持率は面積Ｂに対する面積Ａの百分率である。
　電圧保持率（ＶＨＲ－３；２５℃で測定；％）：紫外線を照射したあと、電圧保持率を測定し、紫外線に対する安定性を評価した。測定に用いたＴＮ素子はポリイミド配向膜を有し、そしてセルギャップは５μｍである。この素子に試料を注入し、光を２０分間照射した。光源は超高圧水銀ランプＵＳＨ－５００Ｄ（ウシオ電機製）であり、素子と光源の間隔は２０ｃｍである。ＶＨＲ－３の測定では、減衰する電圧を１６．７ミリ秒のあいだ測定した。大きなＶＨＲ－３を有する組成物は紫外線に対して大きな安定性を有する。ＶＨＲ－３は９０％以上が好ましく、９５％以上がより好ましい。
　電圧保持率（ＶＨＲ－４；２５℃で測定；％）：試料を注入したＴＮ素子を８０℃の恒温槽内で５００時間加熱したあと、電圧保持率を測定し、熱に対する安定性を評価した。ＶＨＲ－４の測定では、減衰する電圧を１６．７ミリ秒のあいだ測定した。大きなＶＨＲ－４を有する組成物は熱に対して大きな安定性を有する。
　応答時間（τ；２５℃で測定；ｍｓ）：測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプである。ローパス・フィルター（Low-pass filter）は５ｋＨｚに設定した。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が３．２μｍであり、ラビング方向がアンチパラレルであるノーマリーブラックモード（normally black mode）のＰＶＡ素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤を用いて密閉した。この素子に、１５Ｖの電圧を印加しながら２５ｍＷ／ｃｍ２の紫外線（HOYA CANDEO OPTRONICS株式会社製のＥＸＥＣＵＲＥ４０００－Ｄ型；水銀キセノンランプ）を４００秒間照射した。この素子に矩形波（６０Ｈｚ、１０Ｖ、０．５秒）を印加した。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％である。応答時間は透過率０％から９０％に変化するのに要した時間、すなわち立ち上がり時間（rise time；ミリ秒）である。
　比抵抗（ρ；２５℃で測定；Ωｃｍ）：電極を備えた容器に試料１．０ｍＬを注入した。この容器に直流電圧（１０Ｖ）を印加し、１０秒後の直流電流を測定した。比抵抗は次の式から算出した。（比抵抗）＝｛（電圧）×（容器の電気容量）｝／｛（直流電流）×（真空の誘電率）｝。
　ガスクロマト分析：測定には島津製作所製のＧＣ－１４Ｂ型ガスクロマトグラフを用いた。キャリアーガスはヘリウム（２ｍＬ／分）である。試料気化室を２８０℃に、検出器（ＦＩＤ）を３００℃に設定した。成分化合物の分離には、Agilent Technologies Inc.製のキャピラリカラムＤＢ－１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ；固定液相はジメチルポリシロキサン；無極性）を用いた。このカラムは、２００℃で２分間保持したあと、５℃／分の割合で２８０℃まで昇温した。試料はアセトン溶液（０．１重量％）に調製したあと、その１μＬを試料気化室に注入した。記録計は島津製作所製のＣ－Ｒ５Ａ型Chromatopac、またはその同等品である。得られたガスクロマトグラムは、成分化合物に対応するピークの保持時間およびピークの面積を示した。
　試料を希釈するための溶媒は、クロロホルム、ヘキサンなどを用いてもよい。成分化合物を分離するために、次のキャピラリカラムを用いてもよい。Agilent Technologies Inc.製のＨＰ－１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）、Restek Corporation製のＲｔｘ－１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）、SGE International Pty. Ltd製のＢＰ－１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）。化合物ピークの重なりを防ぐ目的で島津製作所製のキャピラリカラムＣＢＰ１－Ｍ５０－０２５（長さ５０ｍ、内径０．２５ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）を用いてもよい。
　組成物に含有される液晶性化合物の割合は、次のような方法で算出してよい。液晶性化合物はガスクロマトグラフで検出することができる。ガスクロマトグラムにおけるピークの面積比は液晶性化合物の割合（モル数）に相当する。上に記載したキャピラリカラムを用いたときは、各々の液晶性化合物の補正係数を１とみなしてよい。したがって、液晶性化合物の割合（重量％）は、ピークの面積比から算出する。
　比較例および実施例における化合物は、下記の表３の定義に基づいて記号により表した。表３において、１，４－シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。実施例において記号の後にあるかっこ内の番号は化合物の番号に対応する。（－）の記号はその他の液晶性化合物を意味する。液晶性化合物の割合（百分率）は、第一成分および第二成分を除く液晶組成物の重量に基づいた重量百分率（重量％）であり、液晶組成物にはこの他に不純物が含まれている。最後に、組成物の特性値をまとめた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000046

［実施例１］
　液晶組成物Ａ１００重量部に対して、第一成分である重合性化合物と第二成分である重合性化合物を合わせて０．３０重量部添加した試料を調製し、３種類の液晶表示素子を作成した。液晶組成物Ａの成分とその割合および素子の作成方法は以下のとおりである。また、素子の作成に用いた重合性化合物および添加した部数は表４のとおりである。
（液晶組成物Ａ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000047
（液晶表示素子の作成方法）
　配向剤を、二枚のＩＴＯ電極付きガラス基板にスピナーにて塗布し、膜を形成した。塗布後８０℃にて約１０分間加熱乾燥した後、１８０℃にて６０分間加熱処理を行い、配向膜を形成した。一方のガラス基板にギャップ材を散布し、もう一方の基板には周辺を液晶の注入口を残してエポキシ系接着剤でシールし、配向膜を形成した面を内側にして貼り合わせた。この素子に試料を真空注入し、注入口を光硬化剤で封止して、紫外線を照射して光硬化剤を固化した。次いで１１０℃で３０分間加熱処理を行い、液晶表示素子を作成した。この素子に、１５Ｖの電圧を印加しながら２５ｍＷ／ｃｍ２の紫外線（HOYA CANDEO OPTRONICS株式会社製のＥＸＥＣＵＲＥ４０００－Ｄ型；水銀キセノンランプ）を４００秒間照射し、最終的に液晶表示素子を作成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000048
［比較例１］
　液晶組成物Ａ１００重量部に対して、第一成分である重合性化合物を０．３０重量部添加した試料、第二成分である重合性化合物を０．３０重量部添加した試料、および重合性化合物を添加していない試料を調製し、実施例１と同様の方法で３種類の液晶表示素子を作成した。素子の作成に用いた重合性化合物および添加した部数は表５のとおりである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000049
　表４および表５より、重合性化合物として化合物（１－１－１）および化合物（２－２－１）を添加した場合は、化合物（１－１－１）または化合物（２－２－１）のみを添加した場合と比較して短い応答時間を達成できることが分かった。化合物（１－１－１）と化合物（２－２－１）との重量比が７：３である時の応答時間が最も短かった。
［実施例２］
３－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　（３－４－１）　　　　　１０％
５－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　（３－４－１）　　　　　１０％
２－ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　（３－８－１）　　　　　　８％
３－ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　（３－８－１）　　　　　１２％
３－ＨＤｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（３－１１－１）　　　　　６％
５－ＤｈＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　（３－１２－１）　　　　　３％
３－ｄｈＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（３－１４－１）　　　　　５％
３－ＨＥＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ４
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１５－１）　　　　　４％
３－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　（４－１－１）　　　　　２４％
１－ＢＢ－３　　　　　　　　　　　　　（４－３－１）　　　　　　５％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　（４－５－１）　　　　　　３％
３－ＨＨＢ－３　　　　　　　　　　　　（４－５－１）　　　　　　３％
Ｖ－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　（４－５－１）　　　　　　３％
５－Ｂ（Ｆ）ＢＢ－２　　　　　　　　　（４－７－１）　　　　　　４％
　上記組成物１００重量部に本発明の第一成分である化合物（１－１－１）を０．２重量部、
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000050

および本発明の第二成分である化合物（２－１－１）を０．１重量部添加した。
ＭＡＣ－Ｂ（２Ｆ）Ｂ－ＭＡＣ　　　　　　　　　　（２－１－１）
　この組成物の特性は下記のとおりである。
　ＮＩ＝７８．９℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１１４；Δε＝－３．８；Ｖｔｈ＝２．０７Ｖ；ＶＨＲ－１＝９９．３％；ＶＨＲ－２＝９８．２％．
　実施例１に記載の方法で作成した液晶表示素子の応答時間はτ＝５．０ｍｓであった。
［実施例３］
３－Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（３－２－１）　　　　　　１７％
５－Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（３－２－１）　　　　　　１５％
５－ＨＨ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　（３－７－１）　　　　　　　５％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（３－１３－１）　　　　　１０％
４－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（３－１３－１）　　　　　　４％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３ＣＬ）－Ｏ２　　（３－１６－１）　　　　　　３％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３ＣＬ）－Ｏ２　　（３－１７－１）　　　　　　３％
２－ＨＨ－３　　　　　　　　　　　　（４－１－１）　　　　　　２７％
３－ＨＨＥＨ－３　　　　　　　　　　（４－４－１）　　　　　　　３％
３－ＨＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　（４－５－１）　　　　　　　４％
３－ＨＢＢ－２　　　　　　　　　　　（４－６－１）　　　　　　　３％
３－ＨＢ（Ｆ）ＨＨ－５　　　　　　　（４－１０－１）　　　　　　３％
５－ＨＢＢＨ－３　　　　　　　　　　（４－１１－１）　　　　　　３％
　上記組成物１００重量部に本発明の第一成分である化合物（１－１－１）を０．１５重量部、
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000051

および本発明の第二成分である化合物（２－２－１）を０．１５重量部添加した。
ＭＡＣ－ＶＯ－ＢＢ－ＭＡＣ　　　　　（２－２－１）
　得られた組成物の特性は下記のとおりである。
　ＮＩ＝８１．３℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．０８９；Δε＝－２．７；Ｖｔｈ＝２．４０Ｖ；ＶＨＲ－１＝９９．１％；ＶＨＲ－２＝９７．７％．
　実施例１に記載の方法で作成した液晶表示素子の応答時間はτ＝５．３ｍｓであった。
［実施例４］
３－Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（３－２－１）　　　　　　１７％
５－Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（３－２－１）　　　　　　１６％
２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ－３　　　　（３－９－１）　　　　　　　６％
３－ＤｈＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　（３－１０－１）　　　　　　４％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（３－１３－１）　　　　　　９％
４－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（３－１３－１）　　　　　　５％
５－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（３－１３－１）　　　　　　５％
３－Ｈ１ＯＣｒｏ（７Ｆ，８Ｆ）－５　（３－１８－１）　　　　　　３％
３－ＨＨ１ＯＣｒｏ（７Ｆ，８Ｆ）－５（３－１９－１）　　　　　　３％
３－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　（４－１－１）　　　　　　２０％
３－ＨＨ－Ｖ１　　　　　　　　　　　（４－１－１）　　　　　　　３％
３－ＨＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　（４－５－１）　　　　　　　３％
３－ＨＢ（Ｆ）ＢＨ－３　　　　　　　（４－１２－１）　　　　　　３％
５－ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ－２　　　　　　　（４－１３－１）　　　　　　３％
　上記組成物１００重量部に本発明の第一成分である化合物（１－１－１）を０．１５重量部、
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000052

および本発明の第二成分である化合物（２－１８－１）を０．１５重量部添加した。
ＭＡＣ－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－ＯＶ－ＭＡＣ　（２－１８－１）
　得られた組成物の特性は下記のとおりである。
　ＮＩ＝７７．４℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１１０；Δε＝－３．７；Ｖｔｈ＝２．０９Ｖ；ＶＨＲ－１＝９９．３％；ＶＨＲ－２＝９８．１％．
　実施例１に記載の方法で作成した液晶表示素子の応答時間はτ＝５．０ｍｓであった。
［実施例５］
３－Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（３－２－１）　　　　　　１８％
５－Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（３－２－１）　　　　　　１５％
２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ－３　　　　（３－９－１）　　　　　　　６％
３－ＤｈＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　（３－１０－１）　　　　　　４％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（３－１３－１）　　　　　　９％
４－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（３－１３－１）　　　　　　５％
５－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（３－１３－１）　　　　　　５％
３－Ｈ１ＯＣｒｏ（７Ｆ，８Ｆ）－５　（３－１８－１）　　　　　　３％
３－ＨＨ１ＯＣｒｏ（７Ｆ，８Ｆ）－５（３－１９－１）　　　　　　３％
３－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　（４－１－１）　　　　　　１９％
３－ＨＨ－Ｖ１　　　　　　　　　　　（４－１－１）　　　　　　　４％
３－ＨＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　（４－５－１）　　　　　　　３％
３－ＨＢ（Ｆ）ＢＨ－３　　　　　　　（４－１２－１）　　　　　　３％
５－ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ－２　　　　　　　（４－１３－１）　　　　　　３％
　上記組成物１００重量部に本発明の第一成分である化合物（１－２－１）を０．１５重量部、
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000053

および本発明の第二成分である化合物（２－１８－１）を０．１５重量部添加した。
ＭＡＣ－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－ＯＶ－ＭＡＣ　（２－１８－１）
　得られた組成物の特性は下記のとおりである。
　ＮＩ＝７６．７℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１０９；Δε＝－３．７；Ｖｔｈ＝２．０８Ｖ；ＶＨＲ－１＝９９．３％；ＶＨＲ－２＝９８．０％．
　実施例１に記載の方法で作成した液晶表示素子の応答時間はτ＝５．４ｍｓであった。
［実施例６］
３－Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（３－２－１）　　　　　　２０％
１Ｖ２－Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　（３－２－１）　　　　　　１０％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（３－６－１）　　　　　　　８％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－１　　　　（３－６－１）　　　　　　　５％
１Ｖ２－ＨＨ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２（３－７－１）　　　　　　　３％
３－ＨＤｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　（３－１１－１）　　　　　　５％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（３－１３－１）　　　　　１０％
４－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（３－１３－１）　　　　　　６％
５－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（３－１３－１）　　　　　　３％
２－ＨＨ－３　　　　　　　　　　　　（４－１－１）　　　　　　１５％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　（４－１－１）　　　　　　　６％
３－ＨＨ－Ｖ１　　　　　　　　　　　（４－１－１）　　　　　　　６％
Ｖ２－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　（４－５－１）　　　　　　　３％
　上記組成物１００重量部に本発明の第一成分である化合物（１－１－１）を０．２８重量部、
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000054

および本発明の第二成分である化合物（２－３－１）を０．１２重量部添加した。
ＭＡＣ－Ｂ（Ｆ）Ｂ－ＭＡＣ　　　　　（２－３－１）
　得られた組成物の特性は下記のとおりである。
　ＮＩ＝８１．４℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．０９６；Δε＝－３．８；Ｖｔｈ＝２．１４Ｖ；ＶＨＲ－１＝９９．４％；ＶＨＲ－２＝９８．２％．
　実施例１に記載の方法で作成した液晶表示素子の応答時間はτ＝５．１ｍｓであった。
［実施例７］
３－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　（３－４－１）　　　　　　１３％
５－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　（３－４－１）　　　　　　　３％
２－ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　（３－８－１）　　　　　　２０％
３－ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　（３－８－１）　　　　　　１３％
３－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　（４－１－１）　　　　　　２９％
３－ＨＢ－Ｏ２　　　　　　　　　　　（４－２－１）　　　　　　　４％
１－ＢＢ－３　　　　　　　　　　　　（４－３－１）　　　　　　　７％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　（４－５－１）　　　　　　　３％
５－Ｂ（Ｆ）ＢＢ－２　　　　　　　　（４－７－１）　　　　　　　４％
３－ＨＨＥＢＨ－３　　　　　　　　　（４－９－１）　　　　　　　４％
　上記組成物１００重量部に本発明の第一成分である化合物（１－１－１）を０．２重量部、
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000055

および本発明の第二成分である化合物（２－２－１）を０．１重量部添加した。
ＡＣ－ＶＯ－ＢＢ－ＡＣ　　　　　　　（２－２－１）
　得られた組成物の特性は下記のとおりである。
　ＮＩ＝７４．８℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１０３；Δε＝－３．０；Ｖｔｈ＝２．１８Ｖ；ＶＨＲ－１＝９９．１％；ＶＨＲ－２＝９７．９％．
　実施例１に記載の方法で作成した液晶表示素子の応答時間はτ＝４．１ｍｓであった。
［実施例８］
Ｖ－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　（３－１－１）　　　　　　１２％
Ｖ－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ４　　　　（３－１－１）　　　　　　１２％
１Ｖ２－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　（３－１－１）　　　　　　　６％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（３－１３－１）　　　　　１０％
４－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（３－１３－１）　　　　　　６％
５－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（３－１３－１）　　　　　　９％
３－ＨＨ１ＯＣｒｏ（７Ｆ，８Ｆ）－５（３－１９－１）　　　　　　５％
３－ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ，６Ｍｅ）－Ｏ２　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３）　　　　　　　　　　　３％
２－ＨＨ－３　　　　　　　　　　　　（４－１－１）　　　　　　１８％
３－ＨＨ－ＶＦＦ　　　　　　　　　　（４－１）　　　　　　　　　６％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　（４－５－１）　　　　　　　３％
３－ＨＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　（４－５－１）　　　　　　　３％
５－ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ－２　　　　　　　（４－１３－１）　　　　　　４％
１Ｏ１－ＨＢＢＨ－５　　　　　　　　（－）　　　　　　　　　　　３％
　上記組成物１００重量部に本発明の第一成分である化合物（１－１－１）を０．２１重量部、
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000056

および本発明の第二成分である化合物（２－２－１）を０．０９重量部添加した。
ＡＣ－ＶＯ－ＢＢ－ＭＡＣ　　　　　　（２－２－１）
　得られた組成物の特性は下記のとおりである。
　ＮＩ＝８３．５℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１０３；Δε＝－３．７；Ｖｔｈ＝１．９６Ｖ；ＶＨＲ－１＝９９．２％；ＶＨＲ－２＝９７．９％．
　実施例１に記載の方法で作成した液晶表示素子の応答時間はτ＝５．４ｍｓであった。
［実施例９］
３－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　（３－４－１）　　　　　　１０％
５－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　（３－４－１）　　　　　　　３％
２Ｏ－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（３－４）　　　　　　　　　４％
３－Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－５－１）　　　　　　　３％
２－ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　（３－８－１）　　　　　　１９％
３－ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　（３－８－１）　　　　　　　６％
２－ＨＨ－３　　　　　　　　　　　　（４－１－１）　　　　　　２０％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　（４－１－１）　　　　　　　９％
４－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　（４－１－１）　　　　　　　３％
３－ＨＢ－Ｏ２　　　　　　　　　　　（４－２－１）　　　　　　　３％
Ｖ２－ＢＢ－１　　　　　　　　　　　（４－３－１）　　　　　　　５％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　（４－５－１）　　　　　　　３％
３－ＨＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　（４－５－１）　　　　　　　３％
１－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ　　　　　　　（４－８－１）　　　　　　　５％
３－ＨＨＥＢＨ－４　　　　　　　　　（４－９－１）　　　　　　　４％
　上記組成物１００重量部に本発明の第一成分である化合物（１－５－１）を０．１８重量部、
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000057

および本発明の第二成分である化合物（２－１９－１）を０．１２重量部添加した。
ＭＡＣ－ＶＯ－ＢＢＢ（Ｆ）－ＯＶ－ＭＡＣ　（２－１９－１）
　得られた組成物の特性は下記のとおりである。
　ＮＩ＝７７．５℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１０２；Δε＝－２．９；Ｖｔｈ＝２．２１Ｖ；ＶＨＲ－１＝９９．１％；ＶＨＲ－２＝９８．１％．
　実施例１に記載の方法で作成した液晶表示素子の応答時間はτ＝４．５ｍｓであった。
［実施例１０］
３－Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　（３－３－１）　　　　　　　５％
３－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　（３－４－１）　　　　　　　６％
５－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　（３－４－１）　　　　　　　６％
２Ｏ－Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ６
　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－５）　　　　　　　　　３％
Ｖ－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（３－６－１）　　　　　　　７％
２－ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　（３－８－１）　　　　　　　８％
３－ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　（３－８－１）　　　　　　１０％
２－ＨＨ－３　　　　　　　　　　　　（４－１－１）　　　　　　２３％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　（４－１－１）　　　　　　　５％
３－ＨＨ－Ｏ１　　　　　　　　　　　（４－１－１）　　　　　　　３％
７－ＨＢ－１　　　　　　　　　　　　（４－２－１）　　　　　　　４％
Ｖ２－ＢＢ－１　　　　　　　　　　　（４－３－１）　　　　　　　５％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　（４－５－１）　　　　　　　３％
３－ＨＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　（４－５－１）　　　　　　　４％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－３　　　　　　　　（４－８－１）　　　　　　　４％
３－ＨＨＥＢＨ－４　　　　　　　　　（４－９－１）　　　　　　　４％
　上記組成物１００重量部に本発明の第一成分である化合物（１－１－１）を０．２重量部、
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000058

および本発明の第二成分である化合物（２－２－１）を０．１重量部添加した。
ＭＡＣ－ＶＯ－ＢＢ－ＡＣ　　　　　　（２－２－１）
　得られた組成物の特性は下記のとおりである。
　ＮＩ＝７５．２℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．０９４；Δε＝－３．０；Ｖｔｈ＝２．２５Ｖ；ＶＨＲ－１＝９９．２％；ＶＨＲ－２＝９７．９％．
　実施例１に記載の方法で作成した液晶表示素子の応答時間はτ＝３．９ｍｓであった。
［実施例１１］
３－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　（３－１－１）　　　　　　１７％
３－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ４　　　　（３－１－１）　　　　　　１５％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（３－１３－１）　　　　　１０％
４－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（３－１３－１）　　　　　　６％
５－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（３－１３－１）　　　　　　６％
３－ＨＨ１ＯＣｒｏ（７Ｆ，８Ｆ）－５（３－１９－１）　　　　　　５％
３－ＨＨ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ，６Ｍｅ）－Ｏ２　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３）　　　　　　　　　　　３％
３－ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ，６Ｍｅ）－Ｏ２　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３）　　　　　　　　　　　３％
２－ＨＨ－３　　　　　　　　　　　　（４－１－１）　　　　　　２３％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　（４－５－１）　　　　　　　３％
３－ＨＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　（４－５－１）　　　　　　　３％
３－ＨＨＢ－３　　　　　　　　　　　（４－５－１）　　　　　　　３％
５－ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ－２　　　　　　　（４－１３－１）　　　　　　３％
　上記組成物１００重量部に本発明の第一成分である化合物（１－１－１）を０．２重量部、
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000059

および本発明の第二成分である化合物（２－１－１）を０．１重量部添加した。
ＭＡＣ－ＶＯ－ＢＢ（Ｆ）－ＭＡＣ　　（２－１－１）
　得られた組成物の特性は下記のとおりである。
　ＮＩ＝７９．７℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．０９５；Δε＝－３．８；Ｖｔｈ＝１．９２Ｖ；ＶＨＲ－１＝９９．３％；ＶＨＲ－２＝９８．１％．
　実施例１に記載の方法で作成した液晶表示素子の応答時間はτ＝５．３ｍｓであった。
［実施例１２］
３－Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　（３－３－１）　　　　　　　８％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（３－６－１）　　　　　　　８％
３－ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　（３－８－１）　　　　　　２４％
２－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（３－１３－１）　　　　　　３％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（３－１３－１）　　　　　　８％
２－ＨＨ－３　　　　　　　　　　　　（４－１－１）　　　　　　２６％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　（４－１－１）　　　　　　　４％
３－ＨＨ－５　　　　　　　　　　　　（４－１－１）　　　　　　　３％
１－ＢＢ－３　　　　　　　　　　　　（４－３－１）　　　　　　１６％
　上記組成物１００重量部に本発明の第一成分である化合物（１－６－１）を０．０１５重量部、
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000060

本発明の第二成分である化合物（２－１－１）を０．２８重量部、
ＭＡＣ－Ｂ（２Ｆ）Ｂ－ＭＡＣ　　　　（２－１－１）
および本発明の第二成分である化合物（２－２－１）を０．００５重量部添加した。
ＡＣ－ＶＯ－ＢＢ－ＯＶ－ＡＣ　　　　（２－２－１）
　得られた組成物の特性は下記のとおりである。
　ＮＩ＝７４．２℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．０９７；Δε＝－３．１；Ｖｔｈ＝２．２４Ｖ；ＶＨＲ－１＝９９．１％；ＶＨＲ－２＝９８．０％．
　実施例１に記載の方法で作成した液晶表示素子の応答時間はτ＝３．９ｍｓであった。
［実施例１３］
３－Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　（３－３－１）　　　　　　１１％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（３－６－１）　　　　　　１０％
Ｖ－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ１　　　（３－６－１）　　　　　　　５％
Ｖ－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（３－６－１）　　　　　　１３％
３－ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　（３－８－１）　　　　　　　３％
２－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（３－１３－１）　　　　　　４％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（３－１３－１）　　　　　　６％
２－ＨＨ－３　　　　　　　　　　　　（４－１－１）　　　　　　２５％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　（４－１－１）　　　　　　　６％
１－ＢＢ－３　　　　　　　　　　　　（４－３－１）　　　　　　１３％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　（４－５－１）　　　　　　　４％
　上記組成物１００重量部に本発明の第一成分である化合物（１－６－１）を０．０２重量部、
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000061

本発明の第二成分である化合物（２－１－１）を０．２７重量部、
ＭＡＣ－Ｂ（２Ｆ）Ｂ－ＭＡＣ　　　　（２－１－１）
および本発明の第二成分である化合物（２－２－１）を０．０１重量部添加した。
ＡＣ－ＶＯ－ＢＢ－ＯＶ－ＡＣ　　　　（２－２－１）
　得られた組成物の特性は下記のとおりである。
　ＮＩ＝７５．５℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．０９５；Δε＝－２．９；Ｖｔｈ＝２．２６Ｖ；ＶＨＲ－１＝９８．９％；ＶＨＲ－２＝９７．７％．
　実施例１に記載の方法で作成した液晶表示素子の応答時間はτ＝４．１ｍｓであった。
［実施例１４］
３－Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（３－２－１）　　　　　　１９％
５－Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（３－２－１）　　　　　　１０％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（３－６－１）　　　　　　　５％
５－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（３－６－１）　　　　　　　４％
３－ＨＤｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　（３－１１－１）　　　　　　５％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（３－１３－１）　　　　　１０％
４－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（３－１３－１）　　　　　　８％
５－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（３－１３－１）　　　　　　４％
２－ＨＨ－３　　　　　　　　　　　　（４－１－１）　　　　　　２３％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　（４－１－１）　　　　　　　６％
３－ＨＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　（４－５－１）　　　　　　　３％
３－ＨＨＢ－３　　　　　　　　　　　（４－５－１）　　　　　　　３％
　上記組成物１００重量部に本発明の第一成分である化合物（１－６－１）を０．００７重量部、
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000062

本発明の第二成分である化合物（２－１－１）を０．２８重量部、
ＭＡＣ－Ｂ（２Ｆ）Ｂ－ＭＡＣ　　　　（２－１－１）
および本発明の第二成分である化合物（２－２－１）を０．００３重量部添加した。
ＡＣ－ＶＯ－ＢＢ－ＯＶ－ＡＣ　　　　（２－２－１）
　得られた組成物の特性は下記のとおりである。
　ＮＩ＝７７．４℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．０９０；Δε＝－３．６；Ｖｔｈ＝２．１２Ｖ；ＶＨＲ－１＝９９．３％；ＶＨＲ－２＝９８．２％．
　実施例１に記載の方法で作成した液晶表示素子の応答時間はτ＝５．０ｍｓであった。
［実施例１５］
３－Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　（３－３－１）　　　　　　　３％
３－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　（３－４－１）　　　　　　　９％
２Ｏ－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（３－４）　　　　　　　　　３％
２－ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　（３－８－１）　　　　　　　７％
３－ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　（３－８－１）　　　　　　２２％
２－ＨＨ－３　　　　　　　　　　　　（４－１－１）　　　　　　１４％
３－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　（４－１－１）　　　　　　１５％
１－ＢＢ－３　　　　　　　　　　　　（４－３－１）　　　　　　１１％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　（４－５－１）　　　　　　　３％
３－ＨＨＢ－３　　　　　　　　　　　（４－５－１）　　　　　　　４％
３－ＨＢＢ－２　　　　　　　　　　　（４－６－１）　　　　　　　９％
　上記組成物１００重量部に本発明の第一成分である化合物（１－６－１）を０．１５重量部、
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000063

および本発明の第二成分である化合物（２－２－１）を０．０５重量部添加した。
ＡＣ－ＶＯ－ＢＢ－ＯＶ－ＡＣ　　　　（２－２－１）
　得られた組成物の特性は下記のとおりである。
　ＮＩ＝７４．６℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１０３；Δε＝－２．７；Ｖｔｈ＝２．３８Ｖ；ＶＨＲ－１＝９９．１％；ＶＨＲ－２＝９８．０％．
　実施例１に記載の方法で作成した液晶表示素子の応答時間はτ＝４．２ｍｓであった。
　実施例１から実施例１５の組成物は、比較例１のそれと比べて短い応答時間を有する。よって、本発明による液晶組成物は、比較例１に示された液晶組成物よりも、さらに優れた特性を有する、と結論できる。
　本発明の組成物は、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、負に大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、紫外線に対する高い安定性、熱に対する高い安定性などの特性において、少なくとも１つの特性を充足する、または少なくとも２つの特性に関して適切なバランスを有する。このような組成物を含有する液晶表示素子は、短い応答時間、大きな電圧保持率、大きなコントラスト比、長い寿命などを有するので、液晶プロジェクター、液晶テレビなどに用いることができる。

Claims (32)

  1. 　第一成分として重合可能な基を３つ以上含む化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および第二成分として重合可能な基を１つ含む化合物および２つ含む化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有し、そしてネマチック相を有する液晶組成物。
  2. 　第一成分として式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および第二成分として式（２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する請求項１に記載の液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000001

    ここで、Ｒ１は、水素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニル、または－Ｓｐ４－Ｐ４であり；Ｐ１、Ｐ２、Ｐ３、およびＰ４は独立して、式（Ｐ－１）、式（Ｐ－２）、および式（Ｐ－３）で表わされる基から選択された基であり；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000002

    式（Ｐ－１）において、Ｍ１およびＭ２は独立して、水素、フッ素、メチル、または－ＣＦ３であり；式（Ｐ－３）において、ｎ１は、１、２、３、または４であり；
    Ｓｐ１、Ｓｐ２、Ｓｐ３、およびＳｐ４は独立して、単結合または炭素数１から１２のアルキレンであり、このアルキレンの少なくとも１つの水素はハロゲンまたは－Ｃ≡Ｎで置き換えられていてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、または－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－で置き換えられていてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ２－ＣＨ２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられていてもよく；Ｚ１、Ｚ２、およびＺ４は独立して、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり；Ｚ３は、単結合、エチレン、メチレンオキシ、カルボニルオキシ、－ＣＯ－ＣＲ２＝ＣＲ３－、－ＣＲ２＝ＣＲ３－ＣＯ－、－ＣＲ２＝ＣＲ３－、－Ｃ（＝ＣＲ２Ｒ３）－、または－Ｃ（＝Ｒ４）－であり；Ｒ２およびＲ３は独立して、水素、ハロゲン、炭素数１から１０のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素に置き換えられた炭素数１から１０のアルキルであり；Ｒ４は式（Ｒ－１）で表される基から選択された基であり；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000003

    式（Ｒ－１）において、Ｖ１は独立して、ハロゲン、炭素数１から６のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素に置き換えられた炭素数１から６のアルキルであり；ｑは１から８の整数であり；ｒは０から４の整数であり；
    環Ａは、水素がＰ１－Ｓｐ１－で置き換えられていてもよい１－シクロへキシル、水素がＰ１－Ｓｐ１－で置き換えられていてもよい１－フェニル、または水素がＰ１－Ｓｐ１－で置き換えられていてもよい２－ナフチルであり；環Ｃは、水素が－Ｓｐ２－Ｐ２で置き換えられていてもよい１－シクロへキシル、水素が－Ｓｐ２－Ｐ２で置き換えられていてもよい１－フェニル、または水素が－Ｓｐ２－Ｐ２で置き換えられていてもよい２－ナフチルであり；環Ｄおよび環Ｆは独立して、１，４－シクロへキシレン、１，４－フェニレン、ナフタレン－２，６－ジイル、２－フルオロ－１，４－フェニレン、３－フルオロ－１，４－フェニレン、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン、２－メチル－１，４－フェニレン、３－メチル－１，４－フェニレン、２－トリフルオロメチル－１，４－フェニレン、または３－トリフルオロメチル－１，４－フェニレンであり；環Ｂおよび環Ｅは独立して、１，４－シクロへキシレン、１，４－フェニレン、ナフタレン－２，６－ジイル、２－フルオロ－１，４－フェニレン、３－フルオロ－１，４－フェニレン、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン、３，６－ジフルオロ－１，４－フェニレン、２－メチル－１，４－フェニレン、３－メチル－１，４－フェニレン、２－トリフルオロメチル－１，４－フェニレン、または３－トリフルオロメチル－１，４－フェニレンであり；ｍは、０、１、または２であり；ｋは、０、１、２、または３であり；ｎは、０、１、２、または３であり、そしてｋとｎとの和が３または４であり；ｐは、０、１、または２であり；Ｐ１およびＰ２がともに式（Ｐ－２）で表される基であるとき、Ｓｐ１およびＳｐ２の少なくとも１つは－Ｏ－を有し、Ｐ３が式（Ｐ－２）で表される基であるとき、Ｓｐ３は－Ｏ－を有する。
  3. 　第一成分として式（１－１）から式（１－５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する請求項１または２に記載の液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000004

    ここで、Ｒ２およびＲ３は独立して、水素、ハロゲン、炭素数１から１０のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素に置き換えられた炭素数１から１０のアルキルであり；Ｐ１およびＰ２は独立して、式（Ｐ－１）、式（Ｐ－２）、および式（Ｐ－３）で表わされる基から選択された基であり；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000005

    式（Ｐ－１）において、Ｍ１およびＭ２は独立して、水素、フッ素、メチル、または－ＣＦ３であり；式（Ｐ－３）において、ｎ１は、１、２、３、または４であり；
    Ｓｐ１およびＳｐ２は独立して、単結合または炭素数１から１２のアルキレンであり、このアルキレンの少なくとも１つの水素はハロゲンまたは－Ｃ≡Ｎで置き換えられていてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、または－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－で置き換えられていてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ２－ＣＨ２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられていてもよく；Ｚ１は、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり；ｋは、０、１、２、または３であり；ｎは０、１、２、または３であり、そしてｋとｎとの和が３または４であり；Ｐ１およびＰ２がともに式（Ｐ－２）で表される基であるとき、Ｓｐ１およびＳｐ２の少なくとも１つは－Ｏ－を有する。
  4. 　第一成分として式（１－６）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する請求項１または２に記載の液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000006

    ここで、Ｐ１およびＰ２は独立して、式（Ｐ－１）、式（Ｐ－２）、および式（Ｐ－３）で表わされる基から選択された基であり；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000007

    式（Ｐ－１）において、Ｍ１およびＭ２は独立して、水素、フッ素、メチル、または－ＣＦ３であり；式（Ｐ－３）において、ｎ１は、１、２、３、または４であり；
    Ｓｐ１およびＳｐ２は独立して、単結合または炭素数１から１２のアルキレンであり、このアルキレンの少なくとも１つの水素はハロゲンまたは－Ｃ≡Ｎで置き換えられていてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、または－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－で置き換えられていてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ２－ＣＨ２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられていてもよく；ｋは、０、１、２、または３であり；ｎは０、１、２、または３であり、そしてｋとｎとの和が３または４であり；Ｐ１およびＰ２がともに式（Ｐ－２）で表される基であるとき、Ｓｐ１およびＳｐ２の少なくとも１つは－Ｏ－を有する。
  5. 　第一成分として、請求項３記載の式（１－１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する請求項１から４のいずれか１項に記載の液晶組成物。
  6. 　第一成分として、請求項３記載の式（１－２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する請求項１から５のいずれか１項に記載の液晶組成物。
  7. 　第二成分として式（２－１）から式（２－２２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する請求項１から６のいずれか１項に記載の液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000008

    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000009

    ここで、Ｒ１は、水素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニル、または－Ｓｐ４－Ｐ４であり；Ｐ３およびＰ４は独立して、式（Ｐ－１）、式（Ｐ－２）、および式（Ｐ－３）で表わされる基から選択された基であり；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000010

    式（Ｐ－１）において、Ｍ１およびＭ２は独立して、水素、フッ素、メチル、または－ＣＦ３であり；式（Ｐ－３）において、ｎ１は、１、２、３、または４であり；
    Ｓｐ３およびＳｐ４は独立して、単結合または炭素数１から１２のアルキレンであり、このアルキレンの少なくとも１つの水素はハロゲンまたは－Ｃ≡Ｎで置き換えられていてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、または－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－で置き換えられていてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ２－ＣＨ２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられていてもよく；Ｐ３が式（Ｐ－２）で表される基であるとき、Ｓｐ３は－Ｏ－を有する。
  8. 　第二成分として請求項７記載の式（２－１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する請求項１から７のいずれか１項に記載の液晶組成物。
  9. 　第二成分として請求項７記載の式（２－２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する請求項１から８のいずれか１項に記載の液晶組成物。
  10. 　第二成分として請求項７記載の式（２－３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する請求項１から９のいずれか１項に記載の液晶組成物。
  11. 　第二成分として請求項７記載の式（２－１８）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する請求項１から１０のいずれか１項に記載の液晶組成物。
  12. 　第一成分および第二成分を除く液晶組成物の重量に基づいて、第一成分と第二成分とを合わせた割合が０．０３重量部から１０重量部の範囲である請求項１から１１のいずれか１項に記載の液晶組成物。
  13. 　第三成分として式（３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する請求項１から１２のいずれか１項に記載の液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000011

    ここで、Ｒ５およびＲ６は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または炭素数２から１２のアルケニルオキシであり；環Ｇおよび環Ｊは独立して、１，４－シクロへキシレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，４－フェニレン、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた１，４－フェニレンであり；環Ｉは、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン、２－クロロ－３－フルオロ－１，４－フェニレン、２，３－ジフルオロ－５－メチル－１，４－フェニレン、３，４，５－トリフルオロナフタレン－２，６－ジイル、または７，８－ジフルオロクロマン－２，６－ジイルであり；Ｚ５およびＺ６は独立して、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり；ｓは、１、２、または３であり；ｔは０または１であり、そして、ｓとｔとの和が３以下である。
  14. 　第三成分として式（３－１）から式（３－１９）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する請求項１から１３のいずれか１項に記載の液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000012

    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000013

    ここで、Ｒ５およびＲ６は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または炭素数２から１２のアルケニルオキシである。
  15. 　第三成分として請求項１４記載の式（３－４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する請求項１から１４のいずれか１項に記載の液晶組成物。
  16. 　第三成分として請求項１４記載の式（３－６）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する請求項１から１５のいずれか１項に記載の液晶組成物。
  17. 　第三成分として請求項１４記載の式（３－８）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する請求項１から１６のいずれか１項に記載の液晶組成物。
  18. 　第三成分として請求項１４記載の式（３－１１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する請求項１から１７のいずれか１項に記載の液晶組成物。
  19. 　第一成分および第二成分を除く液晶組成物の重量に基づいて、第三成分の割合が１０重量％から９０重量％の範囲である請求項１３から１８のいずれか１項に記載の液晶組成物。
  20. 　第四成分として式（４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する請求項１から１９のいずれか１項に記載の液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000014

    ここで、Ｒ７およびＲ８は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ｋ、環Ｌ、および環Ｍは独立して、１，４－シクロへキシレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、または３－フルオロ－１，４－フェニレンであり；Ｚ７およびＺ８は独立して、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり；ｕは、０、１、または２である。
  21. 　第四成分として式（４－１）から式（４－１３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する請求項１から２０のいずれか１項に記載の液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000015

    ここで、Ｒ７およびＲ８は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルである。
  22. 　第四成分として請求項２１の式（４－１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する請求項１から２１のいずれか１項に記載の液晶組成物。
  23. 　第四成分として請求項２１の式（４－５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する請求項１から２２のいずれか１項に記載の液晶組成物。
  24. 　第一成分および第二成分を除く液晶組成物の重量に基づいて、第四成分の割合が１０重量％から９０重量％の範囲である請求項２０から２３のいずれか１項に記載の液晶組成物。
  25. 　第一成分と第二成分との重量比が９：１から２：８の範囲である請求項１から２４のいずれか１項に記載の液晶組成物。
  26. 　重合開始剤をさらに含有する請求項１から２５のいずれか１項に記載の液晶組成物。
  27. 　重合禁止剤をさらに含有する請求項１から２６のいずれか１項に記載の液晶組成物。
  28. 　ネマチック相の上限温度が７０℃以上であり、２５℃で測定した波長５８９ｎｍにおける光学異方性が０．０８以上であり、そして２５℃で測定した周波数１ｋＨｚにおける誘電率異方性が－２以下である、請求項１から２７のいずれか１項に記載の液晶組成物。
  29. 　少なくとも一方の基板に電極層を有する２つの基板から構成され、この２つの基板の間に請求項１から２８のいずれか１項に記載の液晶組成物が配置され、この液晶組成物中の重合可能な基を有する化合物が重合されている、高分子支持配向型（ＰＳＡ）液晶表示素子。
  30. 　液晶表示素子の動作モードが、ＶＡモード、ＩＰＳモード、ＦＦＳモード、またはＦＰＡモードであり、液晶表示素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である、請求項２９に記載の液晶表示素子。
  31. 　請求項２９に記載の液晶表示素子を、２つの基板間に配置した請求項１から２８のいずれか１項に記載の液晶組成物を電圧印加状態で光照射して重合可能な基を有する化合物を重合させることにより製造する液晶表示素子の製造方法。
  32. 　請求項１から２８のいずれか１項に記載の液晶組成物の液晶表示素子における使用。
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Cited By (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2014136654A1 (ja) * 2013-03-06 2014-09-12 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
WO2015004954A1 (ja) * 2013-07-11 2015-01-15 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
WO2015004947A1 (ja) * 2013-07-10 2015-01-15 Jnc株式会社 重合性化合物、重合性組成物および液晶表示素子
WO2015133194A1 (ja) * 2014-03-07 2015-09-11 Jnc株式会社 液晶表示素子および液晶組成物
WO2015155910A1 (ja) * 2014-04-08 2015-10-15 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
JP2015199900A (ja) * 2014-04-02 2015-11-12 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
WO2015174175A1 (ja) * 2014-05-13 2015-11-19 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
JP5844450B1 (ja) * 2014-07-09 2016-01-20 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
JP2016011408A (ja) * 2014-06-05 2016-01-21 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
JP2016047918A (ja) * 2014-08-22 2016-04-07 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ 液晶媒体
JP2016065149A (ja) * 2014-09-25 2016-04-28 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
JP2016094607A (ja) * 2014-11-14 2016-05-26 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ 液晶媒体
CN105647546A (zh) * 2014-12-01 2016-06-08 默克专利股份有限公司 液晶介质
WO2016204066A1 (ja) * 2015-06-19 2016-12-22 Dic株式会社 液晶表示素子及びその製造方法
JPWO2016002252A1 (ja) * 2014-06-30 2017-05-18 Jnc株式会社 液晶表示素子
JP2017526786A (ja) * 2014-08-26 2017-09-14 ジアンスー ヘチェン ディスプレイ テクノロジー カンパニー リミテッド 負の誘電異方性を有する液晶組成物及びそのディスプレイデバイス
WO2017212933A1 (ja) * 2016-06-10 2017-12-14 Dic株式会社 組成物及び液晶表示素子
US10113115B2 (en) 2014-09-05 2018-10-30 DIC Corporation (Tokyo) Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same
WO2019124345A1 (ja) * 2017-12-22 2019-06-27 Dic株式会社 重合性液晶組成物及び液晶表示素子ならびに重合性化合物

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI480363B (zh) * 2009-08-19 2015-04-11 Jnc Corp 四氫吡喃化合物、液晶組成物及液晶顯示元件
TWI586645B (zh) * 2011-10-12 2017-06-11 Jnc Corp 聚合性化合物、液晶組成物及液晶顯示元件
US9157027B2 (en) * 2012-04-24 2015-10-13 Jnc Corporation Compound having four polymerizable groups, liquid crystal composition and liquid crystal display device
TWI624531B (zh) * 2013-03-06 2018-05-21 Dainippon Ink & Chemicals Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display element using same
US10611964B2 (en) * 2013-04-25 2020-04-07 Jnc Corporation Polymerizable compound, polymerizable composition and liquid crystal display device
CN104342165B (zh) * 2013-07-31 2016-08-24 江苏和成显示科技股份有限公司 液晶组合物及其应用
CN104371741B (zh) * 2013-08-16 2016-12-28 江苏和成显示科技股份有限公司 液晶组合物及其应用
KR102199775B1 (ko) * 2014-03-18 2021-01-08 삼성디스플레이 주식회사 액정 조성물 및 이를 포함하는 액정 표시 장치
EP3125033B1 (en) * 2014-03-28 2021-06-02 JNC Corporation Liquid crystal display device
CN105368464B (zh) * 2014-09-02 2020-09-08 江苏和成显示科技有限公司 具有负的介电各向异性的液晶组合物及其显示器件
CN111849508A (zh) 2014-12-25 2020-10-30 Dic株式会社 向列液晶组合物及使用其的液晶显示元件
WO2017051709A1 (ja) * 2015-09-25 2017-03-30 Jnc株式会社 液晶表示素子
WO2017104154A1 (ja) * 2015-12-17 2017-06-22 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
CN105733557B (zh) * 2016-04-22 2017-12-29 深圳市华星光电技术有限公司 配体修饰量子点材料、液晶显示面板的制作方法及液晶显示面板
JP6409920B2 (ja) * 2016-10-28 2018-10-24 Jnc株式会社 液晶表示素子、表示装置
CN108239540B (zh) * 2016-12-23 2022-02-25 江苏和成显示科技有限公司 液晶组合物及其显示器件
JPWO2018155323A1 (ja) * 2017-02-24 2019-12-12 Jnc株式会社 液晶表示素子および液晶組成物
TWI755503B (zh) * 2017-03-30 2022-02-21 日商迪愛生股份有限公司 液晶顯示元件之製造方法
JP2019120899A (ja) * 2018-01-11 2019-07-22 シャープ株式会社 液晶表示装置、及び、液晶表示装置の製造方法
CN110272747B (zh) * 2018-03-15 2020-12-18 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种含有自配向化合物的液晶组合物及其应用
CN112812014B (zh) * 2019-11-15 2024-05-10 石家庄诚志永华显示材料有限公司 化合物、液晶组合物、液晶显示器

Citations (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3660505A (en) 1969-08-27 1972-05-02 Exxon Research Engineering Co Hindered alkenyl phenols from quinone methide
JPS59176221A (ja) 1983-03-16 1984-10-05 メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング アルケニル化合物
JPH02503441A (ja) 1988-03-10 1990-10-18 メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング ジフルオロベンゼン誘導体
JPH11130729A (ja) * 1997-10-27 1999-05-18 Asahi Denka Kogyo Kk ３官能化合物および高分子液晶
JP2004131704A (ja) 2002-07-06 2004-04-30 Merck Patent Gmbh 液晶媒体
JP2006137856A (ja) * 2004-11-12 2006-06-01 Dainippon Ink & Chem Inc 重合性液晶組成物及び当該組成物の硬化物
JP2008274235A (ja) * 2007-03-30 2008-11-13 Dic Corp 高分子安定化強誘電性液晶組成物及び液晶表示素子
JP2009102639A (ja) 2007-10-22 2009-05-14 Merck Patent Gmbh 液晶媒体
WO2010084823A1 (ja) 2009-01-22 2010-07-29 チッソ株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
JP2010189282A (ja) * 2009-02-16 2010-09-02 Dic Corp 多官能重合性化合物
JP2010537010A (ja) 2007-08-29 2010-12-02 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 液晶ディスプレイ
JP2010536894A (ja) 2007-08-30 2010-12-02 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 液晶ディスプレイ
WO2013054682A1 (ja) * 2011-10-12 2013-04-18 Jnc株式会社 重合性化合物、液晶組成物および液晶表示素子

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4175049B2 (ja) * 2002-07-30 2008-11-05 Ｄｉｃ株式会社 重合性液晶組成物及び光学異方体
CN101045866B (zh) * 2007-04-23 2010-07-07 友达光电股份有限公司 液晶材料及液晶面板的制造方法
EP2502973A4 (en) * 2009-11-18 2014-07-23 Adeka Corp LIQUID CRYSTAL COMPOSITION COMPRISING A POLYMERIZABLE COMPOUND AND A LIQUID CRYSTAL DISPLAY ELEMENT COMPRISING THIS LIQUID CRYSTAL COMPOSITION
JP6050749B2 (ja) * 2010-07-22 2016-12-21 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ ポリマー安定化液晶媒体およびディスプレイ
DE102011108708A1 (de) * 2010-09-25 2012-03-29 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallanzeigen und flüssigkristalline Medien mit homöotroper Ausrichtung
JP5699518B2 (ja) * 2010-10-15 2015-04-15 Dic株式会社 重合性化合物を含有する液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子
JP5928338B2 (ja) * 2010-11-15 2016-06-01 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
KR101898748B1 (ko) * 2011-01-20 2018-09-13 메르크 파텐트 게엠베하 중합가능한 화합물 및 액정 디스플레이에서의 이의 용도
US9157027B2 (en) * 2012-04-24 2015-10-13 Jnc Corporation Compound having four polymerizable groups, liquid crystal composition and liquid crystal display device

Patent Citations (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3660505A (en) 1969-08-27 1972-05-02 Exxon Research Engineering Co Hindered alkenyl phenols from quinone methide
JPS59176221A (ja) 1983-03-16 1984-10-05 メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング アルケニル化合物
JPH02503441A (ja) 1988-03-10 1990-10-18 メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング ジフルオロベンゼン誘導体
JPH11130729A (ja) * 1997-10-27 1999-05-18 Asahi Denka Kogyo Kk ３官能化合物および高分子液晶
JP2004131704A (ja) 2002-07-06 2004-04-30 Merck Patent Gmbh 液晶媒体
JP2006137856A (ja) * 2004-11-12 2006-06-01 Dainippon Ink & Chem Inc 重合性液晶組成物及び当該組成物の硬化物
JP2008274235A (ja) * 2007-03-30 2008-11-13 Dic Corp 高分子安定化強誘電性液晶組成物及び液晶表示素子
JP2010537010A (ja) 2007-08-29 2010-12-02 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 液晶ディスプレイ
JP2010536894A (ja) 2007-08-30 2010-12-02 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 液晶ディスプレイ
JP2009102639A (ja) 2007-10-22 2009-05-14 Merck Patent Gmbh 液晶媒体
WO2010084823A1 (ja) 2009-01-22 2010-07-29 チッソ株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
JP2010189282A (ja) * 2009-02-16 2010-09-02 Dic Corp 多官能重合性化合物
WO2013054682A1 (ja) * 2011-10-12 2013-04-18 Jnc株式会社 重合性化合物、液晶組成物および液晶表示素子

Non-Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
"Organic Reactions", JOHN WILEY & SONS, INC., ISBN: 9780471264187
"Organic Syntheses", JOHN WILEY & SONS, INC., ISBN: 9780471264224
"Shin Jikken Kagaku Kouza", MARUZEN CO., LTD.
DEREK BARTON, SIR DEREK BARTON, W. DAVID OLLIS, PETER GEORGE SAMMES: "Comprehensive Organic Synthesis", PERGAMON PRESS
See also references of EP2883936A4

Cited By (40)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2014136654A1 (ja) * 2013-03-06 2014-09-12 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
JPWO2015004947A1 (ja) * 2013-07-10 2017-03-02 Jnc株式会社 重合性化合物、重合性組成物および液晶表示素子
US10077401B2 (en) 2013-07-10 2018-09-18 Jnc Corporation Polymerizable compound, polymerizable composition and liquid crystal display device
WO2015004947A1 (ja) * 2013-07-10 2015-01-15 Jnc株式会社 重合性化合物、重合性組成物および液晶表示素子
JP5664833B1 (ja) * 2013-07-11 2015-02-04 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
US10280368B2 (en) 2013-07-11 2019-05-07 Jnc Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display device
WO2015004954A1 (ja) * 2013-07-11 2015-01-15 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
JPWO2015133194A1 (ja) * 2014-03-07 2017-04-06 Jnc株式会社 液晶表示素子および液晶組成物
WO2015133194A1 (ja) * 2014-03-07 2015-09-11 Jnc株式会社 液晶表示素子および液晶組成物
US10407617B2 (en) 2014-03-07 2019-09-10 Jnc Corporation Liquid crystal display device and liquid crystal composition
JP2015199900A (ja) * 2014-04-02 2015-11-12 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
WO2015155910A1 (ja) * 2014-04-08 2015-10-15 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
JPWO2015155910A1 (ja) * 2014-04-08 2017-04-13 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
US10294425B2 (en) 2014-04-08 2019-05-21 Jcn Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display device
JP2016194083A (ja) * 2014-05-13 2016-11-17 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
US10351772B2 (en) 2014-05-13 2019-07-16 Dic Corporation Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display element using same
JP5971448B2 (ja) * 2014-05-13 2016-08-17 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
CN106062134A (zh) * 2014-05-13 2016-10-26 Dic株式会社 向列液晶组合物及使用其的液晶显示元件
CN106062134B (zh) * 2014-05-13 2021-09-14 Dic株式会社 向列液晶组合物及使用其的液晶显示元件
WO2015174175A1 (ja) * 2014-05-13 2015-11-19 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
JPWO2015174175A1 (ja) * 2014-05-13 2017-04-20 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
JP2016011408A (ja) * 2014-06-05 2016-01-21 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
JPWO2016002252A1 (ja) * 2014-06-30 2017-05-18 Jnc株式会社 液晶表示素子
JP2016065193A (ja) * 2014-07-09 2016-04-28 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
JP5844450B1 (ja) * 2014-07-09 2016-01-20 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
JP2016047918A (ja) * 2014-08-22 2016-04-07 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ 液晶媒体
US11441073B2 (en) 2014-08-22 2022-09-13 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline medium
JP2017526786A (ja) * 2014-08-26 2017-09-14 ジアンスー ヘチェン ディスプレイ テクノロジー カンパニー リミテッド 負の誘電異方性を有する液晶組成物及びそのディスプレイデバイス
US10113115B2 (en) 2014-09-05 2018-10-30 DIC Corporation (Tokyo) Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same
JP2016065149A (ja) * 2014-09-25 2016-04-28 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
JP2016094607A (ja) * 2014-11-14 2016-05-26 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ 液晶媒体
JP2016108558A (ja) * 2014-12-01 2016-06-20 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ 液晶媒体
CN105647546A (zh) * 2014-12-01 2016-06-08 默克专利股份有限公司 液晶介质
CN105647546B (zh) * 2014-12-01 2021-05-07 默克专利股份有限公司 液晶介质
JP2021119241A (ja) * 2014-12-01 2021-08-12 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung 液晶媒体
WO2016204066A1 (ja) * 2015-06-19 2016-12-22 Dic株式会社 液晶表示素子及びその製造方法
JP6132123B1 (ja) * 2015-06-19 2017-05-24 Dic株式会社 液晶表示素子及びその製造方法
JP6296321B1 (ja) * 2016-06-10 2018-03-20 Dic株式会社 組成物及び液晶表示素子
WO2017212933A1 (ja) * 2016-06-10 2017-12-14 Dic株式会社 組成物及び液晶表示素子
WO2019124345A1 (ja) * 2017-12-22 2019-06-27 Dic株式会社 重合性液晶組成物及び液晶表示素子ならびに重合性化合物

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