WO2012147830A1

WO2012147830A1 - ゴム組成物及び空気入りタイヤ

Info

Publication number: WO2012147830A1
Application number: PCT/JP2012/061171
Authority: WO
Inventors: 馬渕　貴裕; 芳弘香川; 伊藤　博; 鉄也國澤; 津森　勇; 上坂　憲市
Original assignee: 住友ゴム工業株式会社
Priority date: 2011-04-27
Filing date: 2012-04-26
Publication date: 2012-11-01
Also published as: EP2703443A1; US20130338296A1; CN103492474A; EP2703443A4; BR112013027664A2

Abstract

本発明は、低燃費性、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性をバランス良く改善できるゴム組成物、及びこれを用いた空気入りタイヤを提供する。本発明は、ゴム成分、シリカ及び下式（１）で表される化合物を含有し、上記ゴム成分１００質量％のうち、共役ジエンに基づく構成単位と下式（Ｉ）で表される構成単位とを有し、特定の化合物によって重合体の少なくとも一端が変性されてなる共役ジエン系重合体の含有量が５質量％以上であり、上記ゴム成分１００質量部に対する上記シリカの含有量が５～１５０質量部であるゴム組成物に関する。

Description

ゴム組成物及び空気入りタイヤ

本発明は、ゴム組成物及びそれを用いて作製した空気入りタイヤに関するものである。

近年、環境問題への関心の高まりから、自動車に対して低燃費化の要求が強くなっており、自動車用タイヤに用いるゴム組成物に対しても、低燃費性に優れることが求められている。自動車タイヤ用のゴム組成物としては、ポリブタジエンやブタジエン－スチレン共重合体などの共役ジエン系重合体と、カーボンブラックやシリカなどの充填剤とを含有するゴム組成物などが用いられている。

低燃費性を改善する方法として、例えば、特許文献１では、アミノ基及びアルコキシ基を含有する有機ケイ素化合物で変性されたジエン系ゴムを用いる方法が、特許文献２では、メルカプト基を有する特定のシランカップリング剤を用いる方法が提案されている。しかし、近年では、低燃費性の更なる改善が求められている。また、自動車タイヤ用のゴム組成物に要求される性能としては、ウェットグリップ性能や耐摩耗性もあげられるが、これらの性能は一般的に低燃費性と背反する関係にあり、それぞれの性能を高次元でバランス良く得ることは困難であった。

また、特許文献３では、イソプレン系ゴムに特定のリバージョン防止剤を配合して、低燃費性及び耐摩耗性を両立させる方法が、特許文献４では、無水シリカ及び含水シリカを併用することにより、ウェットグリップ性能を改善できることが提案されている。しかし、低燃費性、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性をバランス良く改善する点については、未だ改善の余地がある。

特開２０００－３４４９５５号公報特開２００９－１２６９０７号公報特開２００６－４５４７１号公報特開２００３－１９２８４２号公報

本発明は、前記課題を解決し、低燃費性、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性をバランス良く改善できるゴム組成物、及びこれを用いた空気入りタイヤを提供することを目的とする。

本発明は、ゴム成分、シリカ及び下式（１）で表される化合物を含有し、上記ゴム成分１００質量％のうち、共役ジエンに基づく構成単位と下式（Ｉ）で表される構成単位とを有し、下式（ＩＩ）で表される化合物、下式（ＩＩＩ）で表される基を有する化合物、下式（ＩＶ）で表される化合物、下式（Ｖ）で表される基及び／又は下式（ＶＩ）で表される基を有するケイ素化合物、並びに下式（ＶＩＩ）で表される基を有する化合物からなる群より選択される少なくとも１種の化合物によって重合体の少なくとも一端が変性されてなる共役ジエン系重合体の含有量が５質量％以上であり、上記ゴム成分１００質量部に対する上記シリカの含有量が５～１５０質量部であるゴム組成物に関する。

［式中、Ｘ^１、Ｘ^２及びＸ^３は、それぞれ独立に、下式（Ｉａ）で表される基、水酸基、ヒドロカルビル基又は置換ヒドロカルビル基を表し、Ｘ^１、Ｘ^２及びＸ^３の少なくとも１つが、下式（Ｉａ）で表される基又は水酸基である。］

［式中、Ｒ^１及びＲ^２は、それぞれ独立に、炭素原子数が１～６のヒドロカルビル基、炭素原子数が１～６の置換ヒドロカルビル基、シリル基又は置換シリル基を表し、Ｒ^１及びＲ^２は結合して窒素原子と共に環構造を形成していてもよい。］

［式中、ｎは１～１０の整数を表し、Ｒ^１１、Ｒ^１２及びＲ^１３は、それぞれ独立に、炭素原子数が１～４のヒドロカルビル基又は炭素原子数が１～４のヒドロカルビルオキシ基を表し、Ｒ^１１、Ｒ^１２及びＲ^１３の少なくとも１つがヒドロカルビルオキシ基であり、Ａ^１は窒素原子を有する官能基を表す。］

［式中、ｐは０又は１の整数を表し、Ｔは、炭素原子数が１～２０のヒドロカルビレン基又は炭素原子数が１～２０の置換ヒドロカルビレン基を表し、Ａ^２は窒素原子を有する官能基を表す。］

［式中、ｇは、１～１０の整数を表し、Ｒ^２１は、水素原子、炭素原子数が１～６のヒドロカルビル基又は炭素原子数が１～６の置換ヒドロカルビル基を表し、Ａ^３は、酸素原子又は－ＮＲ^２２－基（Ｒ^２２は、水素原子又は炭素原子数が１～１０のヒドロカルビル基を表す。）を表し、Ａ^４は、窒素原子及び／又は酸素原子を有する官能基を表す。］

［式中、ｗは１～１１の整数を表し、Ａ^５は窒素原子を有する官能基を表す。］

［式中、Ｅは炭素数２～１０のアルキレン基、Ｒ^１０１及びＲ^１０２は、同一若しくは異なって、窒素原子を含む１価の有機基を表す。］

式（Ｉａ）のＲ^１及びＲ^２が炭素原子数１～６のヒドロカルビル基であることが好ましい。

式（Ｉ）のＸ^１、Ｘ^２及びＸ^３の２つが式（Ｉａ）で表される基又は水酸基であることが好ましい。

式（ＩＩ）のＡ^１が下式（ＩＩａ）で表される基であることが好ましい。

［式中、Ｒ^１４及びＲ^１５は、それぞれ独立に、窒素原子、酸素原子及びケイ素原子からなる原子群から選ばれる少なくとも１種の原子を有していてもよい炭素原子数が１～６の基を表し、Ｒ^１４及びＲ^１５は結合して窒素原子と共に環構造を形成していてもよく、Ｒ^１４及びＲ^１５は窒素に二重結合で結合する同一の基であってもよい。］

式（ＩＩＩ）で表される基が、下式（ＩＩＩａ）で表される基であることが好ましい。

式（ＩＩＩ）で表される基を有する化合物が、下式（ＩＩＩａ－１）で表される化合物、下式（ＩＩＩａ－２）で表される化合物及び下式（ＩＩＩａ－３）で表される化合物からなる化合物群から選ばれる少なくとも１種の化合物であることが好ましい。

［式中、Ｒ^３１は、水素原子、炭素原子数が１～１０のヒドロカルビル基、炭素原子数が１～１０の置換ヒドロカルビル基、又は、窒素原子及び／若しくは酸素原子をヘテロ原子として有するヘテロ環基を表し、Ｒ^３２及びＲ^３３は、それぞれ独立に、窒素原子、酸素原子及びケイ素原子からなる原子群から選ばれる少なくとも１種の原子を有していてもよい炭素原子数が１～１０の基を表し、Ｒ^３２及びＲ^３３は結合して窒素原子と共に環構造を形成していてもよく、Ｒ^３２及びＲ^３３は窒素に二重結合で結合する同一の基であってもよい。］

［式中、ｅは０～１０の整数を表し、Ｒ^３４及びＲ^３５は、それぞれ独立に、炭素原子数が１～２０のヒドロカルビル基又は炭素原子数が１～２０の置換ヒドロカルビル基を表す。］

［式中、ｆは０～１０の整数を表し、Ｒ^３６は、炭素原子数が１～２０のヒドロカルビル基又は炭素原子数が１～２０の置換ヒドロカルビル基を表す。］

式（ＩＩＩ）で表される基を有する化合物が、下式（ＩＩＩｂ－１）で表される化合物であることが好ましい。

［式中、Ｒ^３７は、水素原子、炭素原子数が１～１０のヒドロカルビル基、炭素原子数が１～１０の置換ヒドロカルビル基、又は、窒素原子及び／若しくは酸素原子をヘテロ原子として有するヘテロ環基を表し、Ｒ^３８及びＲ^３９は、それぞれ独立に、窒素原子、酸素原子及びケイ素原子からなる原子群から選ばれる少なくとも１種の原子を有していてもよい炭素原子数が１～１０の基を表し、Ｒ^３８及びＲ^３９は結合して窒素原子と共に環構造を形成していてもよく、Ｒ^３８及びＲ^３９は窒素に二重結合で結合する同一の基であってもよく、Ｔは、炭素原子数が１～２０のヒドロカルビレン基又は炭素原子数が１～２０の置換ヒドロカルビレン基を表す。］

式（ＩＩＩｂ－１）で表される化合物が、下式（ＩＩＩｂ－１－１）で表される化合物及び下式（ＩＩＩｂ－１－２）で表される化合物からなる化合物群から選ばれる少なくとも１種の化合物であることが好ましい。

［式中、ｒは１又は２の整数を表し、Ｙ^１はベンゼン環上の置換基であって、窒素原子を有する官能基を表し、Ｙ^１が複数ある場合、複数あるＹ^１は、同一でも異なっていてもよい。］

［式中、ｓは１又は２の整数を表し、ｔは０～２の整数を表し、Ｙ^２及びＹ^３は、ベンゼン環上の置換基であって、窒素原子を有する官能基を表し、Ｙ^２が複数ある場合、複数あるＹ^２は、同一でも異なっていてもよく、Ｙ^３が複数ある場合、複数あるＹ^３は、同一でも異なっていてもよい。］

式（ＩＶ）のＡ^４が、下式（ＩＶａ）で表される基又は水酸基であることが好ましい。

［式中、Ｒ^２３及びＲ^２４は、それぞれ独立に、窒素原子、酸素原子及びケイ素原子からなる原子群から選ばれる少なくとも１種の原子を有していてもよい炭素原子数が１～６の基を表し、Ｒ^２３及びＲ^２４は結合して窒素原子と共に環構造を形成していてもよく、Ｒ^２３及びＲ^２４は窒素に二重結合で結合する同一の基であってもよい。］

ケイ素化合物が下式（ＶＩＩＩ）で表される基を有することが好ましい。

［式中、Ｒ^４１、Ｒ^４２及びＲ^４３は、それぞれ独立に、炭素原子数が１～４のヒドロカルビル基又は炭素原子数が１～４のヒドロカルビルオキシ基を表し、Ｒ^４１、Ｒ^４２及びＲ^４３の少なくとも１つがヒドロカルビルオキシ基である。］

ケイ素化合物が下式（Ｖａ）で表される基を有することが好ましい。

［式中、ｈは１～１０の整数を表し、Ｒ^４４、Ｒ^４５及びＲ^４６は、それぞれ独立に、炭素原子数が１～４のヒドロカルビル基又は炭素原子数が１～４のヒドロカルビルオキシ基を表し、Ｒ^４４、Ｒ^４５及びＲ^４６の少なくとも１つがヒドロカルビルオキシ基である。］

式（ＶＩＩ）で表される基を有する化合物が下式（ＶＩＩ－１）で表される化合物であることが好ましい。

［式中、ｚは０～１０の整数を表し、Ｒ^７１は炭素原子数が１～５のヒドロカルビル基を表し、Ｒ^７２、Ｒ^７３、Ｒ^７４及びＲ^７５は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数が１～５のヒドロカルビル基、炭素原子数が１～５の置換ヒドロカルビル基又は炭素原子数が１～５のヒドロカルビルオキシ基を表し、Ｒ^７２及びＲ^７３が複数ある場合は、複数あるＲ^７２及び複数あるＲ^７３はそれぞれ同じであっても異なっていてもよく、Ｒ^７６及びＲ^７７は、それぞれ独立に、窒素原子、酸素原子及びケイ素原子からなる原子群から選ばれる少なくとも１種の原子を有していてもよい炭素原子数が１～６の基を表し、Ｒ^７６及びＲ^７７は結合して窒素原子と共に環構造を形成していてもよく、Ｒ^７６及びＲ^７７は窒素に二重結合で結合する同一の基であってもよい。］

式（ＶＩＩ－１）のＲ^７４及びＲ^７５の一方が水素原子であることが好ましい。

共役ジエン系重合体のビニル結合量が、共役ジエンに基づく構成単位の含有量を１００モル％として、１０モル％以上８０モル％以下であることが好ましい。

上記ゴム組成物は、天然ゴム及び／又はブタジエンゴムを含有することが好ましい。

シリカの窒素吸着比表面積が４０～４００ｍ^２／ｇであることが好ましい。

ゴム成分１００質量部に対する式（１）で表される化合物の含有量が０．５～２３質量部であることが好ましい。

上記ゴム組成物は、トレッド用ゴム組成物として用いられることが好ましい。

本発明はまた、上記ゴム組成物を用いて作製した空気入りタイヤに関する。

本発明によれば、特定の共役ジエン系重合体と、シリカと、上記式（１）で表される化合物とを配合したゴム組成物であるので、低燃費性、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性がバランス良く改善された空気入りタイヤを提供できる。

本発明のゴム組成物は、共役ジエンに基づく構成単位及び下式（Ｉ）で表される構成単位を有し、下式（ＩＩ）で表される化合物、下式（ＩＩＩ）で表される基を有する化合物、下式（ＩＶ）で表される化合物、下式（Ｖ）で表される基及び／又は下式（ＶＩ）で表される基を有するケイ素化合物、並びに下式（ＶＩＩ）で表される基を有する化合物からなる群より選択される少なくとも１種の化合物によって重合体の少なくとも一端が変性されてなる共役ジエン系重合体と、シリカと、上記式（１）で表される化合物とを含む。

共役ジエンに基づく構成単位の共役ジエンとしては、１，３－ブタジエン、イソプレン、１，３－ペンタジエン、２，３－ジメチル－１，３－ブタジエン、１，３－ヘキサジエンなどをあげることができ、これらは１種でもよく、２種以上でもよい。入手容易性の観点から、１，３－ブタジエン、イソプレンが好ましい。

式（Ｉ）で表される構成単位の式（Ｉ）のＸ^１、Ｘ^２及びＸ^３は、それぞれ独立に、式（Ｉａ）で表される基、水酸基、ヒドロカルビル基又は置換ヒドロカルビル基を表し、Ｘ^１、Ｘ^２及びＸ^３の少なくとも１つは、式（Ｉａ）で表される基又は水酸基である。

式（Ｉａ）のＲ^１及びＲ^２は、それぞれ独立に、炭素原子数が１～６のヒドロカルビル基、炭素原子数が１～６の置換ヒドロカルビル基、シリル基又は置換シリル基を表し、Ｒ^１及びＲ^２は結合して窒素原子と共に環構造を形成していてもよい。

本明細書では、ヒドロカルビル基は１価の炭化水素残基を表す。ここで、炭化水素残基とは、炭化水素から水素を除いた基を表す。置換ヒドロカルビル基は、１価の炭化水素残基の１つ以上の水素原子が置換基で置換されている基を表す。ヒドロカルビルオキシ基は、ヒドロキシル基の水素原子がヒドロカルビル基で置換されている基を表し、置換ヒドロカルビルオキシ基は、ヒドロカルビルオキシ基の１つ以上の水素原子が置換基で置換されている基を表す。ヒドロカルビレン基は、２価の炭化水素残基を表す。置換ヒドロカルビレン基は、２価の炭化水素残基の１つ以上の水素原子が置換基で置換されている基を表す。また、置換シリル基は、シリル基の１つ以上の水素原子が置換基で置換されている基を表す。

Ｒ^１及びＲ^２の炭素原子数が１～６のヒドロカルビル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、ｎ－ヘキシル基などのアルキル基；シクロヘキシル基などのシクロアルキル基；フェニル基などをあげることができる。

Ｒ^１及びＲ^２の炭素原子数が１～６の置換ヒドロカルビル基としては、窒素原子を有する基、酸素原子を有する基及びケイ素原子を有する基からなる基群から選ばれる少なくとも１種の基を置換基として有する置換ヒドロカルビル基をあげることができる。窒素原子を有する基を置換基として有する基としては、ジメチルアミノエチル基、ジエチルアミノエチル基などのジアルキルアミノアルキル基をあげることができ、酸素原子を有する基を置換基として有する基としては、メトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基などのアルコキシアルキル基をあげることができ、ケイ素原子を有する基を置換基として有する基としては、トリメチルシリルメチル基などのトリアルキルシリルアルキル基などをあげることができる。

Ｒ^１及びＲ^２の置換シリル基としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基などのトリアルキルシリル基などをあげることができる。

Ｒ^１及びＲ^２が結合した基としては、窒素原子、酸素原子及びケイ素原子からなる原子群から選ばれる少なくとも１種の原子を有していてもよい炭素原子数が１～１２の２価の基があげられる。例えば、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基などのアルキレン基；オキシジエチレン基、オキシジプロピレン基などのオキシジアルキレン基；－ＣＨ_２ＣＨ_２－ＮＨ－ＣＨ_２－で表される基、－ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｎ＝ＣＨ－で表される基などの含窒素基などをあげることができる。

Ｒ^１及びＲ^２が結合した基としては、含窒素基が好ましく、－ＣＨ_２ＣＨ_２－ＮＨ－ＣＨ_２－で表される基、－ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｎ＝ＣＨ－で表される基がより好ましい。

Ｒ^１及びＲ^２のヒドロカルビル基としては、アルキル基が好ましく、炭素原子数が１～４のアルキル基がより好ましく、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基が更に好ましく、エチル基、ｎ－ブチル基が特に好ましい。Ｒ^１及びＲ^２の置換ヒドロカルビル基としては、アルコキシアルキル基が好ましく、炭素原子数が１～４のアルコキシアルキル基がより好ましい。Ｒ^１及びＲ^２の置換シリル基としては、トリアルキルシリル基が好ましく、トリメチルシリル基がより好ましい。

Ｒ^１及びＲ^２としては、好ましくは、アルキル基、アルコキシアルキル基、置換シリル基又はＲ^１及びＲ^２が結合した含窒素基であり、より好ましくは、アルキル基であり、更に好ましくは、炭素原子数が１～４のアルキル基であり、より更に好ましくは、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基である。

式（Ｉａ）で表される基としては、非環状アミノ基、環状アミノ基をあげることができる。

該非環状アミノ基としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ（ｎ－プロピル）アミノ基、ジ（イソプロピル）アミノ基、ジ（ｎ－ブチル）アミノ基、ジ（ｓｅｃ－ブチル）アミノ基、ジ（ｔｅｒｔ－ブチル）アミノ基、ジ（ネオペンチル）アミノ基、エチルメチルアミノ基などのジアルキルアミノ基；ジ（メトキシメチル）アミノ基、ジ（メトキシエチル）アミノ基、ジ（エトキシメチル）アミノ基、ジ（エトキシエチル）アミノ基などのジ（アルコキシアルキル）アミノ基；ジ（トリメチルシリル）アミノ基、ジ（ｔ－ブチルジメチルシリル）アミノ基などのジ（トリアルキルシリル）アミノ基などをあげることができる。

該環状アミノ基としては、１－ピロリジニル基、１－ピペリジノ基、１－ヘキサメチレンイミノ基、１－ヘプタメチレンイミノ基、１－オクタメチレンイミノ基、１－デカメチレンイミノ基、１－ドデカメチレンイミノ基などの１－ポリメチレンイミノ基をあげることができる。また、環状アミノ基としては、１－イミダゾリル基、４，５－ジヒドロ－１－イミダゾリル基、１－イミダゾリジニル基、１－ピペラジニル基、モルホリノ基などもあげることができる。

式（Ｉａ）で表される基としては、経済性及び入手容易性から、好ましくは、非環状アミノ基であり、より好ましくは、ジアルキルアミノ基であり、更に好ましくは、炭素原子数が１～４のアルキル基で置換されたジアルキルアミノ基であり、より更に好ましくは、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ（ｎ－プロピル）アミノ基、ジ（ｎ－ブチル）アミノ基である。

式（Ｉ）のＸ^１～Ｘ^３のヒドロカルビル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基などのアルキル基をあげることができる。また、置換ヒドロカルビル基としては、メトキシメチル基、エトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基などのアルコキシアルキル基をあげることができる。

Ｘ^１～Ｘ^３のヒドロカルビル基としては、アルキル基が好ましく、炭素原子数が１～４のアルキル基がより好ましく、メチル基又はエチル基が更に好ましい。また、Ｘ^１～Ｘ^３の置換ヒドロカルビル基としては、アルコキシアルキル基が好ましく、炭素原子数が１～４のアルコキシアルキル基がより好ましい。

Ｘ^１～Ｘ^３のヒドロカルビル基及び置換ヒドロカルビル基としては、好ましくは、アルキル基又はアルコキシアルキル基であり、より好ましくは、炭素原子数が１～４のアルキル基又は炭素原子数が１～４のアルコキシアルキル基であり、更に好ましくは、炭素原子数が１～４のアルキル基であり、より更に好ましくは、メチル基又はエチル基である。

式（Ｉ）のＸ^１、Ｘ^２及びＸ^３の少なくとも１つは、式（Ｉａ）で表される基又は水酸基である。好ましくは、Ｘ^１、Ｘ^２及びＸ^３の２つ以上が、式（Ｉａ）で表される基又は水酸基であり、より好ましくは、Ｘ^１、Ｘ^２及びＸ^３の２つが、式（Ｉａ）で表される基又は水酸基である。また、低燃費性、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性を高次元でバランス良く得られるという点から、Ｘ^１、Ｘ^２及びＸ^３の少なくとも１つが水酸基であることが好ましく、Ｘ^１、Ｘ^２及びＸ^３の２つ以上が水酸基であることがより好ましく、Ｘ^１、Ｘ^２及びＸ^３の２つが水酸基であることが更に好ましい。

低燃費性、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性をバランス良く高める観点から、式（Ｉ）で表される構成単位としては、Ｘ^１、Ｘ^２及びＸ^３の２つが非環状アミノ基又は水酸基である構成単位が好ましい。Ｘ^１、Ｘ^２及びＸ^３の２つが非環状アミノ基である構成単位としては、ビス（ジアルキルアミノ）アルキルビニルシラン単位が好ましく、ビス（ジメチルアミノ）メチルビニルシラン単位、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン単位、ビス（ジ（ｎ－プロピル）アミノ）メチルビニルシラン単位、ビス（ジ（ｎ－ブチル）アミノ）メチルビニルシラン単位がより好ましい。Ｘ^１、Ｘ^２及びＸ^３の２つが水酸基である構成単位としては、ジヒドロキシアルキルビニルシラン単位が好ましく、ジヒドロキシメチルビニルシラン単位がより好ましい。

共役ジエン系重合体中の式（Ｉ）で表される構成単位の含有量は、低燃費性、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性をバランス良く高める観点から、重合体単位質量あたり、好ましくは、０．００１ｍｍｏｌ／ｇ重合体以上０．１ｍｍｏｌ／ｇ重合体以下である。より好ましくは、０．００２ｍｍｏｌ／ｇ重合体以上０．０７ｍｍｏｌ／ｇ重合体以下である。更に好ましくは、０．００３ｍｍｏｌ／ｇ重合体以上０．０５ｍｍｏｌ／ｇ重合体以下である。

上記共役ジエン系重合体は、特定の化合物（変性剤１～５）によって重合体の少なくとも一端が変性されている。これにより、シリカとの相互作用が生じ、低燃費性、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性をバランスよく改善できる。

以下、下式（ＩＩ）で表される化合物（変性剤１）について説明する。

式（ＩＩ）のＲ^１１、Ｒ^１２及びＲ^１３は、それぞれ独立に、炭素原子数が１～４のヒドロカルビル基又は炭素原子数が１～４のヒドロカルビルオキシ基を表し、Ｒ^１１、Ｒ^１２及びＲ^１３の少なくとも１つがヒドロカルビルオキシ基である。

Ｒ^１１、Ｒ^１２及びＲ^１３のヒドロカルビル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基などのアルキル基などをあげることができる。また、Ｒ^１１、Ｒ^１２及びＲ^１３のヒドロカルビルオキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基などのアルコキシ基をあげることができる。

Ｒ^１１、Ｒ^１２及びＲ^１３のヒドロカルビル基としては、好ましくは、アルキル基であり、より好ましくは、炭素原子数が１～３のアルキル基であり、更に好ましくは、メチル基、エチル基である。また、Ｒ^１１、Ｒ^１２及びＲ^１３のヒドロカルビルオキシ基としては、好ましくは、アルコキシ基であり、より好ましくは、炭素原子数が１～３のアルコキシ基であり、更に好ましくは、メトキシ基、エトキシ基である。

Ｒ^１１、Ｒ^１２及びＲ^１３としては、低燃費性、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性をバランス良く高める観点から、好ましくは、Ｒ^１１、Ｒ^１２及びＲ^１３の少なくとも２つがヒドロカルビルオキシ基であり、より好ましくは、Ｒ^１１、Ｒ^１２及びＲ^１３の３つがヒドロカルビルオキシ基である。

式（ＩＩ）のｎは１～１０の整数を表す。低燃費性、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性をバランス良く高める観点から、好ましくは３以上であり、経済性を高める観点から、好ましくは４以下である。特に好ましくは３である。

式（ＩＩ）のＡ^１は窒素原子を有する官能基であり、アミノ基、イソシアノ基、シアノ基、ピリジル基、ピペリジル基、ピラジニル基、モルホリノ基などをあげることができる。

Ａ^１としては、下式（ＩＩａ）で表される基が好ましい。

式（ＩＩａ）のＲ^１４及びＲ^１５としては、炭素原子数が１～６のヒドロカルビル基、炭素原子数が１～６の置換ヒドロカルビル基、置換シリル基などをあげることができる。

Ｒ^１４及びＲ^１５のヒドロカルビル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、ｎ－ヘキシル基などのアルキル基；シクロヘキシル基などのシクロアルキル基；フェニル基などをあげることができる。

Ｒ^１４及びＲ^１５の置換ヒドロカルビル基としては、窒素原子を有する基、酸素原子を有する基及びケイ素原子を有する基からなる基群から選ばれる少なくとも１種の基を置換基として有する置換ヒドロカルビル基をあげることができる。窒素原子を有する基を置換基として有する基としては、ジメチルアミノエチル基、ジエチルアミノエチル基などのジアルキルアミノアルキル基をあげることができ、酸素原子を有する基を置換基として有する基としては、メトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基などのアルコキシアルキル基；エポキシ基、テトラヒドロフラニル基などのアルキレンオキシド基；グリシジル基、テトラヒドロフルフリル基などのアルキレンオキシドアルキル基をあげることができ、ケイ素原子を有する基を置換基として有する基としては、トリメチルシリルメチル基などのトリアルキルシリルアルキル基などをあげることができる。
なお、本明細書において、アルキレンオキシド基は、環状エーテル化合物の環から水素原子を除いた１価の基を表す。また、アルキレンオキシドアルキル基は、アルキル基の１つ以上の水素原子がアルキレンオキシド基で置換されている基を表す。

Ｒ^１４及びＲ^１５の置換シリル基としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基などのトリアルキルシリル基；トリメトキシシリル基などのトリアルコキシシリル基などをあげることができる。

Ｒ^１４及びＲ^１５が結合した基としては、窒素原子、酸素原子及びケイ素原子からなる原子群から選ばれる少なくとも１種の原子を有していてもよい炭素原子数が２～１２の２価の基があげられる。例えば、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基などのアルキレン基；オキシジエチレン基、オキシジプロピレン基などのオキシジアルキレン基；－ＣＨ_２ＣＨ_２－ＮＨ－ＣＨ_２－で表される基、－ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｎ＝ＣＨ－で表される基などの含窒素基などをあげることができる。

Ｒ^１４及びＲ^１５が結合した基としては、含窒素基が好ましく、－ＣＨ_２ＣＨ_２－ＮＨ－ＣＨ_２－で表される基、－ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｎ＝ＣＨ－で表される基がより好ましい。

Ｒ^１４及びＲ^１５の窒素に二重結合で結合する同一の基としては、窒素原子、酸素原子及びケイ素原子からなる原子群から選ばれる少なくとも１種の原子を有していてもよい炭素原子数が２～１２の２価の基があげられる。例えば、エチリデン基、１－メチルプロピリデン基、１，３－ジメチルブチリデン基、１－メチルエチリデン基、４－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノベンジリデン基などをあげることができる。

Ｒ^１４及びＲ^１５のヒドロカルビル基としては、好ましくは、アルキル基であり、より好ましくは、炭素原子数が１～４のアルキル基であり、更に好ましくは、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基であり、より更に好ましくは、メチル基、エチル基である。Ｒ^１４及びＲ^１５の置換ヒドロカルビル基としては、好ましくは、アルコキシアルキル基、アルキレンオキシド基、アルキレンオキシドアルキル基である。Ｒ^１４及びＲ^１５の置換シリル基としては、好ましくは、トリアルキルシリル基、トリアルコキシシリル基であり、より好ましくは、トリアルキルシリル基であり、更に好ましくは、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基である。

Ｒ^１４及びＲ^１５としては、好ましくは、Ｒ^１４及びＲ^１５が結合した含窒素基、アルキル基、アルコキシアルキル基、アルキレンオキシド基、アルキレンオキシドアルキル基、置換シリル基であり、より好ましくは、アルキル基、アルキレンオキシド基、アルキレンオキシドアルキル基、トリアルキルシリル基である。

式（ＩＩａ）で表される基としては、非環状アミノ基、環状アミノ基をあげることができる。

該非環状アミノ基としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ（ｎ－プロピル）アミノ基、ジ（イソプロピル）アミノ基、ジ（ｎ－ブチル）アミノ基、ジ（ｓｅｃ－ブチル）アミノ基、ジ（ｔｅｒｔ－ブチル）アミノ基、ジ（ネオペンチル）アミノ基、エチルメチルアミノ基などのジアルキルアミノ基；ジ（メトキシメチル）アミノ基、ジ（メトキシエチル）アミノ基、ジ（エトキシメチル）アミノ基、ジ（エトキシエチル）アミノ基などのジ（アルコキシアルキル）アミノ基；ジ（トリメチルシリル）アミノ基、ジ（ｔ－ブチルジメチルシリル）アミノ基などのジ（トリアルキルシリル）アミノ基などをあげることができる。また、ジ（エポキシ）アミノ基、ジ（テトラヒドロフラニル）アミノ基などのジ（アルキレンオキシド）アミノ基；ジ（グリシジル）アミノ基、ジ（テトラヒドロフルフリル）アミノ基などのジ（アルキレンオキシドアルキル）アミノ基をあげることができる。更には、エチリデンアミノ基、１－メチルプロピリデンアミノ基、１，３－ジメチルブチリデンアミノ基、１－メチルエチリデンアミノ基、４－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノベンジリデンアミノ基などもあげることができる。
なお、本明細書において、ジ（アルキレンオキシド）アミノ基は、窒素原子に結合している２つの水素原子が２つのアルキレンオキシド基に置換されたアミノ基を表し、ジ（アルキレンオキシドアルキル）アミノ基は、窒素原子に結合している２つの水素原子が２つのアルキレンオキシドアルキル基に置換されたアミノ基を表す。

式（ＩＩａ）で表される基としては、低燃費性、ウェットグリップ性能、耐摩耗性、化合物の長期安定性及び入手容易性から、好ましくは、非環状アミノ基であり、より好ましくは、ジアルキルアミノ基、ジ（アルキレンオキシド）アミノ基、ジ（アルキレンオキシドアルキル）アミノ基、ジ（トリアルキルシリル）アミノ基である。

式（ＩＩ）で表される化合物としては、式（ＩＩａ）が、ジアルキルアミノ基、ジ（アルコキシアルキル）アミノ基、ジ（アルキレンオキシド）アミノ基、ジ（アルキレンオキシドアルキル）アミノ基、トリアルキルシリル基などの非環状アミノ基である化合物をあげることができる。

式（ＩＩａ）がジアルキルアミノ基である化合物としては、
［３－（ジメチルアミノ）プロピル］トリメトキシシラン、
［３－（ジエチルアミノ）プロピル］トリメトキシシラン、
［３－（エチルメチルアミノ）プロピル］トリメトキシシラン、
［３－（ジメチルアミノ）プロピル］トリエトキシシラン、
［３－（ジエチルアミノ）プロピル］トリエトキシシラン、
［３－（エチルメチルアミノ）プロピル］トリエトキシシランなどの
［３－（ジアルキルアミノ）プロピル］トリアルコキシシラン；

［３－（ジメチルアミノ）プロピル］メチルジメトキシシラン、
［３－（ジエチルアミノ）プロピル］メチルジメトキシシラン、
［３－（エチルメチルアミノ）プロピル］メチルジメトキシシラン、
［３－（ジメチルアミノ）プロピル］エチルジメトキシシラン、
［３－（ジエチルアミノ）プロピル］エチルジメトキシシラン、
［３－（エチルメチルアミノ）プロピル］エチルジメトキシシラン、
［３－（ジメチルアミノ）プロピル］メチルジエトキシシラン、
［３－（ジエチルアミノ）プロピル］メチルジエトキシシラン、
［３－（エチルメチルアミノ）プロピル］メチルジエトキシシラン、
［３－（ジメチルアミノ）プロピル］エチルジエトキシシラン、
［３－（ジエチルアミノ）プロピル］エチルジエトキシシラン、
［３－（エチルメチルアミノ）プロピル］エチルジエトキシシランなどの
［３－（ジアルキルアミノ）プロピル］アルキルジアルコキシシラン；

［３－（ジメチルアミノ）プロピル］ジメチルメトキシシラン、
［３－（ジエチルアミノ）プロピル］ジメチルメトキシシラン、
［３－（ジメチルアミノ）プロピル］ジエチルメトキシシラン、
［３－（ジエチルアミノ）プロピル］ジエチルメトキシシラン、
［３－（ジメチルアミノ）プロピル］ジメチルエトキシシラン、
［３－（ジエチルアミノ）プロピル］ジメチルエトキシシラン、
［３－（ジメチルアミノ）プロピル］ジエチルエトキシシラン、
［３－（ジエチルアミノ）プロピル］ジエチルエトキシシランなどの
［３－（ジアルキルアミノ）プロピル］ジアルキルアルコキシシランをあげることができる。

式（ＩＩａ）がジ（アルコキシアルキル）アミノ基である化合物としては、
｛３－［ジ（メトキシメチル）アミノ］プロピル｝トリメトキシシラン、
｛３－［ジ（エトキシメチル）アミノ］プロピル｝トリメトキシシラン、
｛３－［ジ（メトキシエチル）アミノ］プロピル｝トリメトキシシラン、
｛３－［ジ（エトキシエチル）アミノ］プロピル｝トリメトキシシラン、
｛３－［ジ（メトキシメチル）アミノ］プロピル｝トリエトキシシラン、
｛３－［ジ（エトキシメチル）アミノ］プロピル｝トリエトキシシラン、
｛３－［ジ（メトキシエチル）アミノ］プロピル｝トリエトキシシラン、
｛３－［ジ（エトキシエチル）アミノ］プロピル｝トリエトキシシランなどの
｛３－［ジ（アルコキシアルキル）アミノ］プロピル｝トリアルコキシシラン；

｛３－［ジ（メトキシメチル）アミノ］プロピル｝メチルジメトキシシラン、
｛３－［ジ（エトキシメチル）アミノ］プロピル｝メチルジメトキシシラン、
｛３－［ジ（メトキシエチル）アミノ］プロピル｝メチルジメトキシシラン、
｛３－［ジ（エトキシエチル）アミノ］プロピル｝メチルジメトキシシラン、
｛３－［ジ（メトキシメチル）アミノ］プロピル｝エチルジメトキシシラン、
｛３－［ジ（エトキシメチル）アミノ］プロピル｝エチルジメトキシシラン、
｛３－［ジ（メトキシエチル）アミノ］プロピル｝エチルジメトキシシラン、
｛３－［ジ（エトキシエチル）アミノ］プロピル｝エチルジメトキシシラン、
｛３－［ジ（メトキシメチル）アミノ］プロピル｝メチルジエトキシシラン、
｛３－［ジ（エトキシメチル）アミノ］プロピル｝メチルジエトキシシラン、
｛３－［ジ（メトキシエチル）アミノ］プロピル｝メチルジエトキシシラン、
｛３－［ジ（エトキシエチル）アミノ］プロピル｝メチルジエトキシシラン、
｛３－［ジ（メトキシメチル）アミノ］プロピル｝エチルジエトキシシラン、
｛３－［ジ（エトキシメチル）アミノ］プロピル｝エチルジエトキシシラン、
｛３－［ジ（メトキシエチル）アミノ］プロピル｝エチルジエトキシシラン、
｛３－［ジ（エトキシエチル）アミノ］プロピル｝エチルジエトキシシランなどの
｛３－［ジ（アルコキシアルキル）アミノ］プロピル｝アルキルジアルコキシシラン；

｛３－［ジ（メトキシメチル）アミノ］プロピル｝ジメチルメトキシシラン、
｛３－［ジ（エトキシメチル）アミノ］プロピル｝ジメチルメトキシシラン、
｛３－［ジ（メトキシエチル）アミノ］プロピル｝ジメチルメトキシシラン、
｛３－［ジ（エトキシエチル）アミノ］プロピル｝ジメチルメトキシシラン、
｛３－［ジ（メトキシメチル）アミノ］プロピル｝ジエチルメトキシシラン、
｛３－［ジ（エトキシメチル）アミノ］プロピル｝ジエチルメトキシシラン、
｛３－［ジ（メトキシエチル）アミノ］プロピル｝ジエチルメトキシシラン、
｛３－［ジ（エトキシエチル）アミノ］プロピル｝ジエチルメトキシシラン、
｛３－［ジ（メトキシメチル）アミノ］プロピル｝ジメチルエトキシシラン、
｛３－［ジ（エトキシメチル）アミノ］プロピル｝ジメチルエトキシシラン、
｛３－［ジ（メトキシエチル）アミノ］プロピル｝ジメチルエトキシシラン、
｛３－［ジ（エトキシエチル）アミノ］プロピル｝ジメチルエトキシシラン、
｛３－［ジ（メトキシメチル）アミノ］プロピル｝ジエチルエトキシシラン、
｛３－［ジ（エトキシメチル）アミノ］プロピル｝ジエチルエトキシシラン、
｛３－［ジ（メトキシエチル）アミノ］プロピル｝ジエチルエトキシシラン、
｛３－［ジ（エトキシエチル）アミノ］プロピル｝ジエチルエトキシシランなどの
｛３－［ジ（アルコキシアルキル）アミノ］プロピル｝ジアルキルアルコキシシランをあげることができる。

式（ＩＩａ）がジ（アルキレンオキシド）アミノ基である化合物としては、
｛３－［ジ（エポキシ）アミノ］プロピル｝トリメトキシシラン、
｛３－［ジ（エポキシ）アミノ］プロピル｝トリエトキシシラン、
｛３－［ジ（エポキシ）アミノ］プロピル｝メチルジメトキシシラン、
｛３－［ジ（エポキシ）アミノ］プロピル｝エチルジメトキシシラン、
｛３－［ジ（エポキシ）アミノ］プロピル｝メチルジエトキシシラン、
｛３－［ジ（エポキシ）アミノ］プロピル｝エチルジエトキシシラン、
｛３－［ジ（エポキシ）アミノ］プロピル｝ジメチルメトキシシラン、
｛３－［ジ（エポキシ）アミノ］プロピル｝ジエチルメトキシシラン、
｛３－［ジ（エポキシ）アミノ］プロピル｝ジメチルエトキシシラン、
｛３－［ジ（エポキシ）アミノ］プロピル｝ジエチルエトキシシランなどの
式（ＩＩａ）がジ（エポキシ）アミノ基である化合物；

｛３－［ジ（テトラヒドロフラニル）アミノ］プロピル｝トリメトキシシラン、
｛３－［ジ（テトラヒドロフラニル）アミノ］プロピル｝トリエトキシシラン、
｛３－［ジ（テトラヒドロフラニル）アミノ］プロピル｝メチルジメトキシシラン、
｛３－［ジ（テトラヒドロフラニル）アミノ］プロピル｝エチルジメトキシシラン、
｛３－［ジ（テトラヒドロフラニル）アミノ］プロピル｝メチルジエトキシシラン、
｛３－［ジ（テトラヒドロフラニル）アミノ］プロピル｝エチルジエトキシシラン、
｛３－［ジ（テトラヒドロフラニル）アミノ］プロピル｝ジメチルメトキシシラン、
｛３－［ジ（テトラヒドロフラニル）アミノ］プロピル｝ジエチルメトキシシラン、
｛３－［ジ（テトラヒドロフラニル）アミノ］プロピル｝ジメチルエトキシシラン、
｛３－［ジ（テトラヒドロフラニル）アミノ］プロピル｝ジエチルエトキシシランなどの
式（ＩＩａ）がジ（テトラヒドロフラニル）アミノ基である化合物をあげることができる。

式（ＩＩａ）がジ（アルキレンオキシドアルキル）アミノ基である化合物としては、
｛３－［ジ（グリシジル）アミノ］プロピル｝トリメトキシシラン、
｛３－［ジ（グリシジル）アミノ］プロピル｝トリエトキシシラン、
｛３－［ジ（グリシジル）アミノ］プロピル｝メチルジメトキシシラン、
｛３－［ジ（グリシジル）アミノ］プロピル｝エチルジメトキシシラン、
｛３－［ジ（グリシジル）アミノ］プロピル｝メチルジエトキシシラン、
｛３－［ジ（グリシジル）アミノ］プロピル｝エチルジエトキシシラン、
｛３－［ジ（グリシジル）アミノ］プロピル｝ジメチルメトキシシラン、
｛３－［ジ（グリシジル）アミノ］プロピル｝ジエチルメトキシシラン、
｛３－［ジ（グリシジル）アミノ］プロピル｝ジメチルエトキシシラン、
｛３－［ジ（グリシジル）アミノ］プロピル｝ジエチルエトキシシランなどの
式（ＩＩａ）がジ（グリシジル）アミノ基である化合物；

｛３－［ジ（テトラヒドロフルフリル）アミノ］プロピル｝トリメトキシシラン、
｛３－［ジ（テトラヒドロフルフリル）アミノ］プロピル｝トリエトキシシラン、
｛３－［ジ（テトラヒドロフルフリル）アミノ］プロピル｝メチルジメトキシシラン、
｛３－［ジ（テトラヒドロフルフリル）アミノ］プロピル｝エチルジメトキシシラン、
｛３－［ジ（テトラヒドロフルフリル）アミノ］プロピル｝メチルジエトキシシラン、
｛３－［ジ（テトラヒドロフルフリル）アミノ］プロピル｝エチルジエトキシシラン、
｛３－［ジ（テトラヒドロフルフリル）アミノ］プロピル｝ジメチルメトキシシラン、
｛３－［ジ（テトラヒドロフルフリル）アミノ］プロピル｝ジエチルメトキシシラン、
｛３－［ジ（テトラヒドロフルフリル）アミノ］プロピル｝ジメチルエトキシシラン、
｛３－［ジ（テトラヒドロフルフリル）アミノ］プロピル｝ジエチルエトキシシランなどの
式（ＩＩａ）がジ（テトラヒドロフルフリル）アミノ基である化合物をあげることができる。

式（ＩＩａ）がトリアルキルシリル基である化合物としては、
｛３－［ジ（トリメチルシリル）アミノ］プロピル｝トリメトキシシラン、
｛３－［ジ（ｔ－ブチルジメチルシリル）アミノ］プロピル｝トリメトキシシラン、
｛３－［ジ（トリメチルシリル）アミノ］プロピル｝トリエトキシシラン、
｛３－［ジ（ｔ－ブチルジメチルシリル）アミノ］プロピル｝トリエトキシシランなどの
｛３－［ジ（トリアルキルシリル）アミノ］プロピル｝トリアルコキシシラン；

｛３－［ジ（トリメチルシリル）アミノ］プロピル｝メチルジメトキシシラン、
｛３－［ジ（ｔ－ブチルジメチルシリル）アミノ］プロピル｝メチルジメトキシシラン、
｛３－［ジ（トリメチルシリル）アミノ］プロピル｝メチルジエトキシシラン、
｛３－［ジ（ｔ－ブチルジメチルシリル）アミノ］プロピル｝メチルジエトキシシランなどの
｛３－［ジ（トリアルキルシリル）アミノ］プロピル｝アルキルジアルコキシシラン；

｛３－［ジ（トリメチルシリル）アミノ］プロピル｝ジメチルメトキシシラン、
｛３－［ジ（ｔ－ブチルジメチルシリル）アミノ］プロピル｝ジメチルメトキシシラン、
｛３－［ジ（トリメチルシリル）アミノ］プロピル｝ジメチルエトキシシラン、
｛３－［ジ（ｔ－ブチルジメチルシリル）アミノ］プロピル｝ジメチルエトキシシランなどの
｛３－［ジ（トリアルキルシリル）アミノ］プロピル｝ジアルキルアルコキシシランをあげることができる。

これらの中では、［３－（ジアルキルアミノ）プロピル］トリアルコキシシランが好ましく、
［３－（ジメチルアミノ）プロピル］トリメトキシシラン、
［３－（ジエチルアミノ）プロピル］トリメトキシシラン、
［３－（ジメチルアミノ）プロピル］トリエトキシシラン、
［３－（ジエチルアミノ）プロピル］トリエトキシシラン
がより好ましい。

また、式（ＩＩ）で表される化合物としては、式（ＩＩａ）が、１－ピペリジノ基、１－ヘキサメチレンイミノ基、１－イミダゾリル基、４，５－ジヒドロ－１－イミダゾリル基、１－ピペラジニル基、モルホリノ基などの環状アミノ基である化合物をあげることができる。

式（ＩＩａ）が１－ピペリジノ基である化合物としては、
３－（１－ピペリジノ）プロピルトリメトキシシラン、
３－（１－ピペリジノ）プロピルトリエトキシシラン、
３－（１－ピペリジノ）プロピルメチルジメトキシシラン、
３－（１－ピペリジノ）プロピルエチルジメトキシシラン、
３－（１－ピペリジノ）プロピルメチルジエトキシシラン、
３－（１－ピペリジノ）プロピルエチルジエトキシシランなどをあげることができる。

式（ＩＩａ）が１－ヘキサメチレンイミノ基である化合物としては、
３－（１－ヘキサメチレンイミノ）プロピルトリメトキシシラン、
３－（１－ヘキサメチレンイミノ）プロピルトリエトキシシラン、
３－（１－ヘキサメチレンイミノ）プロピルメチルジメトキシシラン、
３－（１－ヘキサメチレンイミノ）プロピルエチルジメトキシシラン、
３－（１－ヘキサメチレンイミノ）プロピルメチルジエトキシシラン、
３－（１－ヘキサメチレンイミノ）プロピルエチルジエトキシシランなどをあげることができる。

式（ＩＩａ）が１－イミダゾリル基である化合物としては、
Ｎ－（３－トリメトキシシリルプロピル）イミダゾール、
Ｎ－（３－トリエトキシシリルプロピル）イミダゾールなどをあげることができる。

式（ＩＩａ）が４，５－ジヒドロ－１－イミダゾリル基である化合物としては、
Ｎ－（３－トリメトキシシリルプロピル）－４，５－ジヒドロイミダゾール、
Ｎ－（３－トリエトキシシリルプロピル）－４，５－ジヒドロイミダゾールなどをあげることができる。

式（ＩＩａ）が１－ピペラジニル基である化合物としては、
３－（１－ピペラジニル）プロピルトリメトキシシラン、
３－（１－ピペラジニル）プロピルトリエトキシシラン、
３－（１－ピペラジニル）プロピルメチルジメトキシシラン、
３－（１－ピペラジニル）プロピルエチルジメトキシシラン、
３－（１－ピペラジニル）プロピルメチルジエトキシシラン、
３－（１－ピペラジニル）プロピルエチルジエトキシシランなどをあげることができる。

式（ＩＩａ）がモルホリノ基である化合物としては、
３－モルホリノプロピルトリメトキシシラン、
３－モルホリノプロピルトリエトキシシラン、
３－モルホリノプロピルメチルジメトキシシラン、
３－モルホリノプロピルエチルジメトキシシラン、
３－モルホリノプロピルメチルジエトキシシラン、
３－モルホリノプロピルエチルジエトキシシランなどをあげることができる。

これらの中では、式（ＩＩａ）が１－イミダゾリル基である化合物、式（ＩＩａ）が４，５－ジヒドロ－１－イミダゾリル基である化合物が好ましく、
Ｎ－（３－トリメトキシシリルプロピル）イミダゾール、
Ｎ－（３－トリエトキシシリルプロピル）イミダゾール、
Ｎ－（３－トリメトキシシリルプロピル）－４，５－ジヒドロイミダゾール、
Ｎ－（３－トリエトキシシリルプロピル）－４，５－ジヒドロイミダゾール
がより好ましい。

以下、下式（ＩＩＩ）で表される基を有する化合物（変性剤２）について説明する。

ｐは０又は１の整数を表す。Ｔは、炭素原子数が１～２０のヒドロカルビレン基又は炭素原子数が１～２０の置換ヒドロカルビレン基を表す。Ａ^２は窒素原子を有する官能基を表し、アミノ基、イソシアノ基、シアノ基、ピリジル基、ピペリジル基、ピラジニル基、モルホリノ基などをあげることができる。

式（ＩＩＩ）で表される基を有する化合物としては、式（ＩＩＩ）のｐが０であり、Ａ^２がアミノ基である下式（ＩＩＩａ）で表される基を有する化合物をあげることができる。

式（ＩＩＩａ）で表される基を有する化合物としては、ホルムアミド、アセトアミド、プロピオンアミドなどのカルボン酸アミド化合物をあげることができる。また、イミダゾリジノン及びその誘導体、ラクタム類などの環状化合物をあげることができる。

式（ＩＩＩａ）で表される基を有する化合物としては、下式（ＩＩＩａ－１）で表されるカルボン酸アミド化合物をあげることができる。

Ｒ^３１のヒドロカルビル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔ－ブチル基などのアルキル基；フェニル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基、ナフチル基などのアリール基；ベンジル基などのアラルキル基をあげることができる。

Ｒ^３１の置換ヒドロカルビル基としては、窒素原子を有する基及び酸素原子を有する基からなる基群から選ばれる少なくとも１種の基を置換基として有する置換ヒドロカルビル基をあげることができる。窒素原子を有する基を置換基として有する基としては、ジメチルアミノエチル基、ジエチルアミノエチル基などのジアルキルアミノアルキル基をあげることができ、酸素原子を有する基を置換基として有する基としては、メトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基などのアルコキシアルキル基をあげることができる。

Ｒ^３１の窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有するヘテロ環基とは、窒素原子及び／又は酸素原子を環内に含む複素環式化合物残基を表し、該基としては、２－ピリジル基、３－ピリジル基、４－ピリジル基、２－フリル基などをあげることができる。

Ｒ^３１としては、好ましくは、炭素原子数が１～１０のヒドロカルビル基、炭素原子数が１～１０の置換ヒドロカルビル基であり、より好ましくは、炭素原子数が１～４のアルキル基であり、更に好ましくは、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基である。

式（ＩＩＩａ－１）のＲ^３２及びＲ^３３としては、炭素原子数が１～１０のヒドロカルビル基、炭素原子数が１～１０の置換ヒドロカルビル基などをあげることができる。Ｒ^３２及びＲ^３３のヒドロカルビル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔ－ブチル基などのアルキル基；フェニル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基、ナフチル基などのアリール基；ベンジル基などのアラルキル基をあげることができる。

Ｒ^３２及びＲ^３３の置換ヒドロカルビル基としては、窒素原子を有する基及び酸素原子を有する基からなる基群から選ばれる少なくとも１種の基を置換基として有する置換ヒドロカルビル基をあげることができる。窒素原子を有する基を置換基として有する基としては、ジメチルアミノエチル基、ジエチルアミノエチル基などのジアルキルアミノアルキル基をあげることができ、酸素原子を有する基を置換基として有する基としては、メトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基などのアルコキシアルキル基をあげることができる。

Ｒ^３２及びＲ^３３が結合した基としては、窒素原子、酸素原子及びケイ素原子からなる原子群から選ばれる少なくとも１種の原子を有していてもよい炭素原子数が２～２０の２価の基があげられる。例えば、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基などのアルキレン基；オキシジエチレン基、オキシジプロピレン基などのオキシジアルキレン基；－ＣＨ_２ＣＨ_２－ＮＨ－ＣＨ_２－で表される基、－ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｎ＝ＣＨ－で表される基などの含窒素基などをあげることができる。

Ｒ^３２及びＲ^３３の窒素に二重結合で結合する同一の基としては、窒素原子及び酸素原子からなる原子群から選ばれる少なくとも１種の原子を有していてもよい炭素原子数が２～１２の２価の基があげられる。例えば、エチリデン基、１－メチルプロピリデン基、１，３－ジメチルブチリデン基、１－メチルエチリデン基、４－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノベンジリデン基などをあげることができる。

Ｒ^３２及びＲ^３３としては、好ましくは、ヒドロカルビル基であり、より好ましくは、アルキル基であり、更に好ましくは、炭素原子数が１～４のアルキル基であり、特に好ましくは、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基である。

式（ＩＩＩａ－１）で表されるカルボン酸アミド化合物としては、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチルホルムアミドなどのホルムアミド化合物；
アセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチルアセトアミド、アミノアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチル－Ｎ’，Ｎ’－ジメチルアミノアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノアセトアミド、Ｎ－エチルアミノアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチル－Ｎ’－エチルアミノアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノアセトアミド、Ｎ－フェニルジアセトアミドなどのアセトアミド化合物；
プロピオンアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルプロピオンアミドなどのプロピオンアミド化合物；
４－ピリジルアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチル－４－ピリジルアミドなどのピリジルアミド化合物；
ベンズアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルベンズアミド、Ｎ’，Ｎ’－（ｐ－ジメチルアミノ）ベンズアミド、Ｎ’，Ｎ’－（ｐ－ジエチルアミノ）ベンズアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチル－Ｎ’，Ｎ’－（ｐ－ジメチルアミノ）ベンズアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチル－Ｎ’，Ｎ’－（ｐ－ジエチルアミノ）ベンズアミドなどのベンズアミド化合物；
Ｎ，Ｎ－ジメチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチルアクリルアミドなどのアクリルアミド化合物；
Ｎ，Ｎ－ジメチルメタクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチルメタクリルアミドなどのメタクリルアミド化合物；
Ｎ，Ｎ－ジメチルニコチンアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチルニコチンアミドなどのニコチンアミド化合物；
Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルフタルアミド、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラエチルフタルアミドなどのフタルアミド化合物；
Ｎ－メチルフタルイミド、Ｎ－エチルフタルイミドなどのフタルイミド化合物などをあげることができる。

また、式（ＩＩＩａ）で表される基を有する環状化合物としては、下式（ＩＩＩａ－２）又は下式（ＩＩＩａ－３）で表される化合物をあげることができる。

式（ＩＩＩａ－２）及び式（ＩＩＩａ－３）のＲ^３４、Ｒ^３５及びＲ^３６は、それぞれ独立に、炭素原子数が１～２０のヒドロカルビル基又は炭素原子数が１～２０の置換ヒドロカルビル基を表す。Ｒ^３４、Ｒ^３５及びＲ^３６のヒドロカルビル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔ－ブチル基などのアルキル基；フェニル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基、ナフチル基などのアリール基；ベンジル基などのアラルキル基をあげることができる。

Ｒ^３４、Ｒ^３５及びＲ^３６の置換ヒドロカルビル基としては、窒素原子を有する基、酸素原子を有する基及びケイ素原子を有する基からなる基群から選ばれる少なくとも１種の基を置換基として有する置換ヒドロカルビル基をあげることができる。窒素原子を有する基を置換基として有する基としては、ジメチルアミノエチル基、ジエチルアミノエチル基などのジアルキルアミノアルキル基をあげることができ、酸素原子を有する基を置換基として有する基としては、メトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基などのアルコキシアルキル基；メトキシフェニル基、エトキシフェニル基などのアルコキシアリール基をあげることができ、ケイ素原子を有する基を置換基として有する基としては、トリメチルシリルメチル基、ｔ－ブチルジメチルシリロキシメチル基、トリメトキシシリルプロピル基などをあげることができる。

式（ＩＩＩａ－２）のＲ^３４及びＲ^３５としては、好ましくはヒドロカルビル基であり、より好ましくはアルキル基であり、更に好ましくはメチル基である。

式（ＩＩＩａ－３）のＲ^３６としては、好ましくはヒドロカルビル基であり、より好ましくはアルキル基、アリール基であり、更に好ましくはメチル基、フェニル基である。

式（ＩＩＩａ－２）及び式（ＩＩＩａ－３）のｅ及びｆは、それぞれ０～１０の整数を表す。低燃費性、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性をバランス良く高める観点から、好ましくは２以上であり、製造時の経済性を高める観点から、好ましくは７以下である。

式（ＩＩＩａ－２）で表される化合物としては、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン、１，３－ジエチル－２－イミダゾリジノン、１，３－ジ（ｎ－プロピル）－２－イミダゾリジノン、１，３－ジ（ｔ－ブチル）－２－イミダゾリジノン、１，３－ジフェニル－２－イミダゾリジノンなどの１，３－ヒドロカルビル置換－２－イミダゾリジノンをあげることができる。好ましくは、１，３－置換－２－イミダゾリジノンであり、より好ましくは、１，３－ヒドロカルビル置換－２－イミダゾリジノンであり、更に好ましくは、１，３－ジアルキル－２－イミダゾリジノンである。１，３－ジアルキル－２－イミダゾリジノンとしては、好ましくは、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン、１，３－ジエチル－２－イミダゾリジノン、１，３－ジ（ｎ－プロピル）－２－イミダゾリジノンであり、より好ましくは、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノンである。

式（ＩＩＩａ－３）で表される化合物としては、Ｎ－メチル－β－プロピオラクタム、Ｎ－（ｔ－ブチル）－β－プロピオラクタム、Ｎ－フェニル－β－プロピオラクタムなどのβ－プロピオラクタム化合物；
１－メチル－２－ピロリドン、１－（ｔ－ブチル）－２－ピロリドン、１－フェニル－２－ピロリドン、１－（ｐ－メチルフェニル）－２－ピロリドン、１－（ｐ－メトキシフェニル）－２－ピロリドン、１－ベンジル－２－ピロリドン、１－ナフチル－２－ピロリドン、１－フェニル－５－メチル－２－ピロリドン、１－（ｔ－ブチル）－５－メチル－２－ピロリドン、１－（ｔ－ブチル）－１，３－ジメチル－２－ピロリドンなどの２－ピロリドン化合物；
１－（ｔ－ブチル）－２－ピペリドン、１－フェニル－２－ピペリドン、１－（ｐ－メチルフェニル）－２－ピペリドン、１－（ｐ－メトキシフェニル）－２－ピペリドン、１－ナフチル－２－ピペリドンなどの２－ピペリドン化合物；
Ｎ－メチル－ε－カプロラクタム、Ｎ－エチル－ε－カプロラクタム、Ｎ－（ｎ－プロピル）－ε－カプロラクタム、Ｎ－フェニル－ε－カプロラクタム、Ｎ－（ｐ－メトキシフェニル）－ε－カプロラクタム、Ｎ－ベンジル－ε－カプロラクタムなどのε－カプロラクタム化合物；
Ｎ－フェニル－ω－ラウリロラクタムなどのω－ラウリロラクタム化合物をあげることができる。

式（ＩＩＩａ－３）で表される化合物としては、好ましくは、２－ピロリドン化合物、ε－カプロラクタム化合物であり、より好ましくは、１－ヒドロカルビル置換－２－ピロリドン、Ｎ－ヒドロカルビル置換－ε－カプロラクタムであり、更に好ましくは、１－アルキル置換－２－ピロリドン、１－アリール置換－２－ピロリドン、Ｎ－アルキル置換－ε－カプロラクタム、Ｎ－アリール置換－ε－カプロラクタムであり、特に好ましくは、１－フェニル－２－ピロリドン、Ｎ－メチル－ε－カプロラクタムである。

式（ＩＩＩ）で表される基を有する化合物としては、式（ＩＩＩ）のｐが１であり、Ａ^２がアミノ基である下式（ＩＩＩｂ）で表される基を有する化合物をあげることができる。

［式中、Ｔは、炭素原子数が１～２０のヒドロカルビレン基又は炭素原子数が１～２０の置換ヒドロカルビレン基を表す。］
式（ＩＩＩｂ）で表される基を有する化合物としては、ベンズアルデヒド化合物、アセトフェノン化合物、ベンゾフェノン化合物をあげることができる。

式（ＩＩＩｂ）で表される基を有する化合物としては、下式（ＩＩＩｂ－１）で表される化合物をあげることができる。

Ｒ^３７のヒドロカルビル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔ－ブチル基などのアルキル基；フェニル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基、ナフチル基などのアリール基；ベンジル基などのアラルキル基をあげることができる。

Ｒ^３７の置換ヒドロカルビル基としては、窒素原子を有する基及び酸素原子を有する基からなる基群から選ばれる少なくとも１種の基を置換基として有する置換ヒドロカルビル基をあげることができる。窒素原子を有する基を置換基として有する基としては、ジメチルアミノエチル基、ジエチルアミノエチル基などのジアルキルアミノアルキル基をあげることができ、酸素原子を有する基を置換基として有する基としては、メトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基などのアルコキシアルキル基をあげることができる。

Ｒ^３７の窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有するヘテロ環基とは、窒素原子及び／又は酸素原子を環内に含む複素環式化合物残基を表し、該基としては、２－ピリジル基、３－ピリジル基、４－ピリジル基、２－フリル基などをあげることができる。

Ｒ^３７としては、好ましくは、水素原子、炭素原子数が１～１０のヒドロカルビル基、炭素原子数が１～１０の置換ヒドロカルビル基である。炭素原子数が１～１０のヒドロカルビル基としては、好ましくは、炭素原子数が１～４のアルキル基及びフェニル基であり、より好ましくは、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、フェニル基である。また、炭素原子数が１～１０の置換ヒドロカルビル基としては、好ましくは、窒素原子を有する基を置換基として有するアリール基であり、より好ましくは、ジアルキルアミノフェニル基、４－モルホリノフェニル基である。

式（ＩＩＩｂ－１）のＲ^３８及びＲ^３９としては、炭素原子数が１～１０のヒドロカルビル基、炭素原子数が１～１０の置換ヒドロカルビル基などをあげることができる。

Ｒ^３８及びＲ^３９のヒドロカルビル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔ－ブチル基などのアルキル基；フェニル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基、ナフチル基などのアリール基；ベンジル基などのアラルキル基をあげることができる。

Ｒ^３８及びＲ^３９の置換ヒドロカルビル基としては、窒素原子を有する基及び酸素原子を有する基からなる基群から選ばれる少なくとも１種の基を置換基として有する置換ヒドロカルビル基をあげることができる。窒素原子を有する基を置換基として有する基としては、ジメチルアミノエチル基、ジエチルアミノエチル基などのジアルキルアミノアルキル基をあげることができ、酸素原子を有する基を置換基として有する基としては、メトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基などのアルコキシアルキル基をあげることができる。

Ｒ^３８及びＲ^３９が結合した基としては、窒素原子、酸素原子及びケイ素原子からなる原子群から選ばれる少なくとも１種の原子を有していてもよい炭素原子数が２～２０の２価の基があげられる。例えば、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基などのアルキレン基；オキシジエチレン基、オキシジプロピレン基などのオキシジアルキレン基；－ＣＨ_２ＣＨ_２－ＮＨ－ＣＨ_２－で表される基、－ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｎ＝ＣＨ－で表される基などの含窒素基などをあげることができる。

Ｒ^３８及びＲ^３９の窒素に二重結合で結合する同一の基としては、窒素原子及び酸素原子からなる原子群から選ばれる少なくとも１種の原子を有していてもよい炭素原子数が２～１２の２価の基があげられる。例えば、エチリデン基、１－メチルプロピリデン基、１，３－ジメチルブチリデン基、１－メチルエチリデン基、４－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノベンジリデン基などをあげることができる。

Ｒ^３８及びＲ^３９としては、好ましくは、ヒドロカルビル基であり、より好ましくは、アルキル基であり、更に好ましくは、炭素原子数が１～４のアルキル基であり、特に好ましくは、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基である。

Ｔのヒドロカルビレン基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基などのアルキレン基；フェニレン基、メチルフェニレン基、エチルフェニルレン基、ナフチレン基などのアリレーン基をあげることができる。

Ｔの置換ヒドロカルビレン基としては、窒素原子を有する基及び酸素原子を有する基からなる基群から選ばれる少なくとも１種の基を置換基として有する置換ヒドロカルビレン基をあげることができる。窒素原子を有する基を置換基として有する基としては、ジメチルアミノエチレン基、ジエチルアミノエチレン基などのジアルキルアミノアルキレン基；ジメチルアミノフェニレン基、ジエチルアミノフェニレン基などのジアルキルアミノアリレーン基をあげることができ、酸素原子を有する基を置換基として有する基としては、メトキシメチレン基、メトキシエチレン基、エトキシメチレン基、エトキシエチレン基などのアルコキシアルキレン基をあげることができる。

Ｔとしては、好ましくは、ヒドロカルビレン基であり、より好ましくは、アリレーン基であり、更に好ましくは、フェニレン基である。

式（ＩＩＩｂ－１）で表される化合物としては、４－ジメチルアミノベンズアルデヒド、４－ジエチルアミノベンズアルデヒド、３，５－ビス（ジヘキシルアミノ）－ベンズアルデヒドなどのジアルキルアミノ置換ベンズアルデヒド化合物；４－ジメチルアミノアセトフェノン、４－ジエチルアミノアセトフェノンなどのジアルキルアミノ置換アセトフェノン化合物；４－モルホリノアセトフェノン、４’－イミダゾール－１－イル－アセトフェノン、４－ピラゾリルアセトフェノンなどのヘテロ環基置換アセトフェノン化合物；４，４’－ビス（ジメチルアミノ）－ベンゾフェノン、４，４’－ビス（ジエチルアミノ）－ベンゾフェノン、４－ジメチルアミノベンゾフェノン、４－ジエチルアミノベンゾフェノン、３－ジメチルアミノベンゾフェノン、３－ジエチルアミノベンゾフェノンなどのジアルキルアミノ置換ベンゾフェノン化合物；４－モルホリノベンゾフェノン、４’－（イミダゾール－１－イル）－ベンゾフェノン、４－ピラゾリルベンゾフェノンなどのヘテロ環基置換ベンゾフェノン化合物をあげることができる。

式（ＩＩＩｂ－１）で表される化合物としては、好ましくは、置換アセトフェノン化合物、置換ベンゾフェノン化合物であり、下式（ＩＩＩｂ－１－１）又は下式（ＩＩＩｂ－１－２）で表される化合物をあげることができる。

式（ＩＩＩｂ－１－１）及び式（ＩＩＩｂ－１－２）のＹ^１、Ｙ^２及びＹ^３は、窒素原子を有する官能基を表し、アミノ基、イソシアノ基、シアノ基、ピリジル基、ピペリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、モルホリノ基などをあげることができる。好ましくは、ジアルキルアミノ基、イミダゾリル基、モルホリノ基である。また、ジアルキルアミノ基のアルキル基としては、炭素原子数１～１０のアルキル基が好ましい。

式（ＩＩＩｂ－１）で表される化合物としては、より好ましくは、ヘテロ環基置換アセトフェノン化合物、ジアルキルアミノ置換ベンゾフェノン化合物、ヘテロ環基置換ベンゾフェノン化合物であり、特に好ましくは、４’－イミダゾール－１－イル－アセトフェノン、４－モルホリノアセトフェノン、４－ジメチルアミノベンゾフェノン、４－ジエチルアミノベンゾフェノン、４，４’－ビス（ジメチルアミノ）－ベンゾフェノン、４，４’－ビス（ジエチルアミノ）－ベンゾフェノン、４－モルホリノベンゾフェノンである。

以下、下式（ＩＶ）で表される化合物（変性剤３）について説明する。

ｇは、１～１０の整数を表す。低燃費性、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性をバランス良く高める観点から、好ましくは２以上であり、製造時の経済性を高める観点から、好ましくは４以下である。特に好ましくは３である。

式（ＩＶ）のＲ^２１は、水素原子、炭素原子数が１～６のヒドロカルビル基又は炭素原子数が１～６の置換ヒドロカルビル基を表す。

Ｒ^２１のヒドロカルビル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔ－ブチル基などのアルキル基をあげることができる。

Ｒ^２１の置換ヒドロカルビル基としては、窒素原子を有する基、酸素原子を有する基及びケイ素原子を有する基からなる基群から選ばれる少なくとも１種の基を置換基として有する置換ヒドロカルビル基をあげることができる。窒素原子を有する基を置換基として有する基としては、ジメチルアミノエチル基、ジエチルアミノエチル基などのジアルキルアミノアルキル基をあげることができ、酸素原子を有する基を置換基として有する基としては、メトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基などのアルコキシアルキル基をあげることができ、ケイ素原子を有する基を置換基として有する基としては、トリメチルシリルメチル基などのトリアルキルシリルアルキル基；ｔ－ブチルジメチルシリロキシメチル基などのトリアルキルシリロキシアルキル基；トリメトキシシリルプロピル基などのトリアルコキシシリルアルキル基などをあげることができる。

Ｒ^２１のヒドロカルビル基としては、好ましくは、アルキル基であり、より好ましくは、炭素原子数が１～４のアルキル基であり、更に好ましくは、メチル基、エチル基であり、より更に好ましくは、メチル基である。また、Ｒ^２１の置換ヒドロカルビル基としては、好ましくは、アルコキシアルキル基であり、より好ましくは、炭素原子数が１～４のアルコキシアルキル基であり、更に好ましくは、メトキシメチル基、エトキシエチル基であり、より更に好ましくは、メトキシメチル基である。

Ｒ^２１としては、低燃費性、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性をバランス良く高める観点及び経済性から、好ましくは、水素原子、アルキル基、アルコキシアルキル基であり、より好ましくは、水素原子、炭素原子数が１～４のアルキル基、炭素原子数が１～４のアルコキシアルキル基であり、更に好ましくは、水素原子、メチル基、メトキシメチル基であり、より更に好ましくは水素原子、メチル基である。

式（ＩＶ）のＡ^３は、酸素原子又は－ＮＲ^２２－基を表し、Ｒ^２２は、水素原子又は炭素原子数が１～１０のヒドロカルビル基を表す。

Ｒ^２２のヒドロカルビル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔ－ブチル基などのアルキル基；フェニル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基、ナフチル基などのアリール基；ベンジル基などのアラルキル基をあげることができる。

Ｒ^２２のヒドロカルビル基としては、好ましくは、アルキル基であり、より好ましくは、炭素原子数が１～４のアルキル基であり、更に好ましくは、メチル基、エチル基である。

Ｒ^２２としては、好ましくは、水素原子、アルキル基であり、より好ましくは、水素原子、炭素原子数が１～４のアルキル基であり、更に好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基であり、より更に好ましくは、水素原子、メチル基である。

式（ＩＶ）のＡ^４は、窒素原子及び／又は酸素原子を有する官能基を表す。窒素原子を有する官能基としては、アミノ基、イソシアノ基、シアノ基、ピリジル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリノ基などをあげることができる。

酸素原子を有する官能基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓｅｃ－ブドキシ基、ｔ－ブトキシ基などのアルコキシ基；メトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基などのアルコキシアルキル基；メトキシフェニル基、エトキシフェニル基などのアルコキシアリール基；エポキシ基、テトラヒドロフラニル基などのアルキレンオキシド基をあげることができる。また、トリメチルシリロキシ基、トリエチルシリロキシ基、ｔ－ブチルジメチルシリロキシ基などのトリアルキルシリロキシ基をあげることができる。また、水酸基をあげることができる。

Ａ^４としては、下式（ＩＶａ）で表される基又は水酸基が好ましく、下式（ＩＶａ）で表される基がより好ましい。

式（ＩＶａ）のＲ^２３及びＲ^２４としては、炭素原子数が１～６のヒドロカルビル基、炭素原子数が１～６の置換ヒドロカルビル基、置換シリル基などをあげることができる。

Ｒ^２３及びＲ^２４のヒドロカルビル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、ｎ－ヘキシル基などのアルキル基；シクロヘキシル基などのシクロアルキル基；フェニル基などをあげることができる。

Ｒ^２３及びＲ^２４の置換ヒドロカルビル基としては、窒素原子を有する基、酸素原子を有する基及びケイ素原子を有する基からなる基群から選ばれる少なくとも１種の基を置換基として有する置換ヒドロカルビル基をあげることができる。窒素原子を有する基を置換基として有する基としては、ジメチルアミノエチル基、ジエチルアミノエチル基などのジアルキルアミノアルキル基をあげることができ、酸素原子を有する基を置換基として有する基としては、メトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基などのアルコキシアルキル基；エポキシ基、テトラヒドロフラニル基などのアルキレンオキシド基；グリシジル基、テトラヒドロフルフリル基などのアルキレンオキシドアルキル基をあげることができ、ケイ素原子を有する基を置換基として有する基としては、トリメチルシリルメチル基などのトリアルキルシリルアルキル基などをあげることができる。
なお、本明細書において、アルキレンオキシド基は、環状エーテル化合物の環から水素原子を除いた１価の基を表す。また、アルキレンオキシドアルキル基は、アルキル基の１つ以上の水素原子がアルキレンオキシド基で置換されている基を表す。

Ｒ^２３及びＲ^２４の置換シリル基としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基などのトリアルキルシリル基；トリメトキシシリル基などのトリアルコキシシリル基などをあげることができる。

Ｒ^２３及びＲ^２４が結合した基としては、窒素原子、酸素原子及びケイ素原子からなる原子群から選ばれる少なくとも１種の原子を有していてもよい炭素原子数が２～１２の２価の基があげられる。例えば、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基などのアルキレン基；オキシジエチレン基、オキシジプロピレン基などのオキシジアルキレン基；－ＣＨ_２ＣＨ_２－ＮＨ－ＣＨ_２－で表される基、－ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｎ＝ＣＨ－で表される基などの含窒素基などをあげることができる。

Ｒ^２３及びＲ^２４が結合した基としては、含窒素基が好ましく、－ＣＨ_２ＣＨ_２－ＮＨ－ＣＨ_２－で表される基、－ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｎ＝ＣＨ－で表される基がより好ましい。

Ｒ^２３及びＲ^２４の窒素に二重結合で結合する同一の基としては、窒素原子、酸素原子及びケイ素原子からなる原子群から選ばれる少なくとも１種の原子を有していてもよい炭素原子数が２～１２の２価の基があげられる。例えば、エチリデン基、１－メチルプロピリデン基、１，３－ジメチルブチリデン基、１－メチルエチリデン基、４－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノベンジリデン基などをあげることができる。

Ｒ^２３及びＲ^２４のヒドロカルビル基としては、好ましくは、アルキル基であり、より好ましくは、炭素原子数が１～４のアルキル基であり、更に好ましくは、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基であり、より更に好ましくは、メチル基、エチル基である。Ｒ^２３及びＲ^２４の置換ヒドロカルビル基としては、好ましくは、アルコキシアルキル基、アルキレンオキシド基、アルキレンオキシドアルキル基である。Ｒ^２３及びＲ^２４の置換シリル基としては、好ましくは、トリアルキルシリル基、トリアルコキシシリル基であり、より好ましくは、トリアルキルシリル基であり、更に好ましくは、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基である。

Ｒ^２３及びＲ^２４としては、好ましくは、Ｒ^２３及びＲ^２４が結合した含窒素基、アルキル基、アルコキシアルキル基、アルキレンオキシド基、アルキレンオキシドアルキル基、置換シリル基であり、より好ましくは、アルキル基、アルキレンオキシド基、アルキレンオキシドアルキル基、トリアルキルシリル基である。

式（ＩＶａ）で表される基としては、非環状アミノ基、環状アミノ基をあげることができる。

式（ＩＶａ）で表される基としては、低燃費性、ウェットグリップ性能、耐摩耗性、化合物の長期安定性及び入手容易性から、好ましくは、非環状アミノ基であり、より好ましくは、ジアルキルアミノ基、ジ（アルキレンオキシド）アミノ基、ジ（アルキレンオキシドアルキル）アミノ基、ジ（トリアルキルシリル）アミノ基である。

式（ＩＶ）で表される化合物としては、Ａ^３が二級アミノ基である化合物として、アクリルアミド化合物、メタクリルアミド化合物などをあげることができる。

Ａ^４が窒素原子含有の基であるアクリルアミド化合物としては、
Ｎ－（２－ジメチルアミノエチル）アクリルアミド、
Ｎ－（２－ジエチルアミノエチル）アクリルアミド、
Ｎ－（３－ジメチルアミノプロピル）アクリルアミド、
Ｎ－（３－ジエチルアミノプロピル）アクリルアミド、
Ｎ－（４－ジメチルアミノブチル）アクリルアミド、
Ｎ－（４－ジエチルアミノブチル）アクリルアミド、
Ｎ－（３－モルホリノプロピル）アクリルアミド、
Ｎ－（３－シアノプロピル）アクリルアミドなどがあげられる。

Ａ^４が窒素原子含有の基であるメタクリルアミド化合物としては、
Ｎ－（２－ジメチルアミノエチル）メタクリルアミド、
Ｎ－（２－ジエチルアミノエチル）メタクリルアミド、
Ｎ－（３－ジメチルアミノプロピル）メタクリルアミド、
Ｎ－（３－ジエチルアミノプロピル）メタクリルアミド、
Ｎ－（４－ジメチルアミノブチル）メタクリルアミド、
Ｎ－（４－ジエチルアミノブチル）メタクリルアミド、
Ｎ－（３－モルホリノプロピル）メタクリルアミド、
Ｎ－（３－シアノプロピル）メタクリルアミドなどがあげられる。

Ａ^４が酸素原子含有の基であるアクリルアミド化合物としては、
Ｎ－（３－メトキシプロピル）アクリルアミド、
Ｎ－（３－エトキシプロピル）アクリルアミド、
Ｎ－（プロポキシメチル）アクリルアミド、
Ｎ－（ブトキシメチル）アクリルアミド、
Ｎ－グリシジルアクリルアミド、
Ｎ－テトラヒドロフルフリルアクリルアミドなどがあげられる。

Ａ^４が酸素原子含有の基であるメタクリルアミド化合物としては、
Ｎ－（３－メトキシプロピル）メタクリルアミド、
Ｎ－（３－エトキシプロピル）メタクリルアミド、
Ｎ－（プロポキシメチル）メタクリルアミド、
Ｎ－（ブトキシメチル）メタクリルアミド、
Ｎ－グリシジルメタクリルアミド、
Ｎ－テトラヒドロフルフリルメタクリルアミドなどがあげられる。

Ａ^４が窒素原子及び酸素原子含有の基であるアクリルアミド化合物としては、
Ｎ－（３－ジ（グリシジル）アミノプロピル）アクリルアミド、
Ｎ－（３－ジ（テトラヒヒドロフルフリル）アミノプロピル）アクリルアミドなどがあげられる。

Ａ^４が窒素原子及び酸素原子含有の基であるメタクリルアミド化合物としては、
Ｎ－（３－ジ（グリシジル）アミノプロピル）メタクリルアミド、
Ｎ－（３－ジ（テトラヒヒドロフルフリル）アミノプロピル）メタクリルアミドなどがあげられる。

また、式（ＩＶ）で表される化合物としては、Ａ^３が酸素原子である化合物として、アクリレート化合物、メタクリレート化合物などをあげることができる。

Ａ^４が窒素原子含有の基であるアクリレート化合物としては、
２－ジメチルアミノエチルアクリレート、
２－ジエチルアミノエチルアクリレート、
３－ジメチルアミノプロピルアクリレート、
３－ジエチルアミノプロピルアクリレート、
４－ジメチルアミノブチルアクリレート、
４－ジエチルアミノブチルアクリレートなどがあげられる。

Ａ^４が窒素原子含有の基であるメタクリレート化合物としては、
２－ジメチルアミノエチルメタクリレート、
２－ジエチルアミノエチルメタクリレート、
３－ジメチルアミノプロピルメタクリレート、
３－ジエチルアミノプロピルメタクリレート、
４－ジメチルアミノブチルメタクリレート、
４－ジエチルアミノブチルメタクリレートなどがあげられる。

Ａ^４が酸素原子含有の基であるアクリレート化合物としては、
２－エトキシエチルアクリレート、
２－プロポキシエチルアクリレート、
２－ブトキシエチルアクリレート、
３－メトキシプロピルアクリレート、
３－エトキシプロピルアクリレート、
グリシジルアクリレート、
テトラヒドロフルフリルアクリレートなどがあげられる。

Ａ^４が酸素原子含有の基であるメタクリレート化合物としては、
２－エトキシエチルメタクリレート、
２－プロポキシエチルメタクリレート、
２－ブトキシエチルメタクリレート、
３－メトキシプロピルメタクリレート、
３－エトキシプロピルメタクリレート、
グリシジルメタクリレート、
テトラヒドロフルフリルメタクリレートなどがあげられる。

Ａ^４が窒素原子及び酸素原子含有の基であるアクリレート化合物としては、
３－ジ（グリシジル）アミノプロピルアクリレート、
３－ジ（テトラヒドロフルフリル）アミノプロピルアクリレートなどがあげられる。
Ａ^４が窒素原子及び酸素原子含有の基であるメタクリレート化合物としては、
３－ジ（グリシジル）アミノプロピルメタクリレート、
３－ジ（テトラヒドロフルフリル）アミノプロピルメタクリレートなどがあげられる。

式（ＩＶ）で表される化合物としては、低燃費性、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性をバランス良く高める観点から、
好ましくは、Ａ^４が式（ＩＶａ）で表される基である化合物であり、
より好ましくは、Ａ^３がアミノ基であり、Ａ^４が式（ＩＶａ）で表される基である化合物であり、
更に好ましくは、Ａ^３が二級アミノ基（－ＮＨ－）であり、Ａ^４が式（ＩＶａ）で表される基である化合物である。

Ａ^３が二級アミノ基であり、Ａ^４が式（ＩＶａ）で表される基である化合物としては、
好ましくは、
Ｎ－（３－ジアルキルアミノプロピル）アクリルアミド、Ｎ－（３－ジアルキルアミノプロピル）メタクリルアミドであり、
より好ましくは、
Ｎ－（３－ジメチルアミノプロピル）アクリルアミド、
Ｎ－（３－ジエチルアミノプロピル）アクリルアミド、
Ｎ－（３－ジメチルアミノプロピル）メタクリルアミド、
Ｎ－（３－ジエチルアミノプロピル）メタクリルアミドである。

以下、下式（Ｖ）で表される基及び／又は下式（ＶＩ）で表される基を有するケイ素化合物（変性剤４）について説明する。

式（Ｖ）で表される基を有する基としては、アミド基、カルボン酸エステル基、メタクリロイル基、アクリロイル基などがあげられる。また、式（ＶＩ）で表される基を有する基としては、オキシジメチレン基、オキシジエチレン基などのオキシジアルキレン基；エポキシ基、テトラヒドロフラニル基などのアルキレンオキシド基などがあげられる。
なお、本明細書において、アルキレンオキシド基は、環状エーテル化合物の環から水素原子を除いた１価の基を表す。

ケイ素化合物としては、下式（ＶＩＩＩ）で表される基を有することが好ましい。

式（ＶＩＩＩ）において、Ｒ^４１、Ｒ^４２及びＲ^４３のヒドロカルビル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基などのアルキル基などをあげることができる。また、Ｒ^４１、Ｒ^４２及びＲ^４３のヒドロカルビルオキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基などのアルコキシ基をあげることができる。

Ｒ^４１、Ｒ^４２及びＲ^４３のヒドロカルビル基としては、好ましくは、アルキル基であり、より好ましくは、炭素原子数が１～３のアルキル基であり、更に好ましくは、メチル基、エチル基である。また、Ｒ^４１、Ｒ^４２及びＲ^４３のヒドロカルビルオキシ基としては、好ましくは、アルコキシ基であり、より好ましくは、炭素原子数が１～３のアルコキシ基であり、更に好ましくは、メトキシ基、エトキシ基である。

Ｒ^４１、Ｒ^４２及びＲ^４３としては、低燃費性、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性をバランス良く高める観点から、好ましくは、Ｒ^４１、Ｒ^４２及びＲ^４３の少なくとも２つがヒドロカルビルオキシ基であり、より好ましくは、Ｒ^４１、Ｒ^４２及びＲ^４３の３つがヒドロカルビルオキシ基である。

式（Ｖ）で表される基及び式（ＶＩＩＩ）で表される基を有するケイ素化合物としては、下式（Ｖａ）で表される基を有するケイ素化合物があげられる。

ｈは、１～１０の整数を表す。低燃費性、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性をバランス良く高める観点から、好ましくは２以上であり、製造時の経済性を高める観点から、好ましくは４以下である。特に好ましくは３である。

Ｒ^４４、Ｒ^４５及びＲ^４６について、例示される基及び好ましい基は、式（ＶＩＩＩ）のＲ^４１、Ｒ^４２及びＲ^４３について上記した例示される基及び好ましい基と同じである。

式（Ｖａ）で表される基を有するケイ素化合物としては、下式（Ｖａ－１）又は下式（Ｖａ－２）で表される化合物をあげることができる。

［式中、ｉは１～１０の整数を表し、Ｒ^４７、Ｒ^４８及びＲ^４９は、それぞれ独立に、炭素原子数が１～４のヒドロカルビル基又は炭素原子数が１～４のヒドロカルビルオキシ基を表し、Ｒ^４７、Ｒ^４８及びＲ^４９の少なくとも１つがヒドロカルビルオキシ基であり、Ｒ^５０及びＲ^５１は、それぞれ独立に、炭素原子数が１～１０のヒドロカルビル基、炭素原子数が１～１０の置換ヒドロカルビル基、炭素原子数が１～１０のヒドロカルビルオキシ基又は炭素原子数が１～１０の置換ヒドロカルビルオキシ基を表し、Ｒ^５０及びＲ^５１は結合していてもよい。］

［式中、ｊ、ｋ及びｌは、それぞれ独立に、１～１０の整数を表し、Ｒ^５２～Ｒ^６０は、それぞれ独立に、炭素原子数が１～４のヒドロカルビル基又は炭素原子数が１～４のヒドロカルビルオキシ基を表し、Ｒ^５２、Ｒ^５３及びＲ^５４の少なくとも１つがヒドロカルビルオキシ基であり、Ｒ^５５、Ｒ^５６及びＲ^５７の少なくとも１つがヒドロカルビルオキシ基であり、Ｒ^５８、Ｒ^５９及びＲ^６０の少なくとも１つがヒドロカルビルオキシ基である。］

式（Ｖａ－１）のｉは、１～１０の整数を表す。低燃費性、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性をバランス良く高める観点から、好ましくは２以上であり、製造時の経済性を高める観点から、好ましくは４以下である。特に好ましくは３である。

式（Ｖａ－１）において、Ｒ^４７、Ｒ^４８及びＲ^４９のヒドロカルビル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基などのアルキル基などをあげることができる。また、Ｒ^４７、Ｒ^４８及びＲ^４９のヒドロカルビルオキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基などのアルコキシ基をあげることができる。

Ｒ^４７、Ｒ^４８及びＲ^４９のヒドロカルビル基としては、好ましくは、アルキル基であり、より好ましくは、炭素原子数が１～３のアルキル基であり、更に好ましくは、メチル基、エチル基である。また、Ｒ^４７、Ｒ^４８及びＲ^４９のヒドロカルビルオキシ基としては、好ましくは、アルコキシ基であり、より好ましくは、炭素原子数が１～３のアルコキシ基であり、更に好ましくは、メトキシ基、エトキシ基である。

Ｒ^４７、Ｒ^４８及びＲ^４９としては、低燃費性、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性をバランス良く高める観点から、好ましくは、Ｒ^４７、Ｒ^４８及びＲ^４９の少なくとも２つがヒドロカルビルオキシ基であり、より好ましくは、Ｒ^４７、Ｒ^４８及びＲ^４９の３つがヒドロカルビルオキシ基である。

Ｒ^５０及びＲ^５１のヒドロカルビル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基などのアルキル基をあげることができる。

Ｒ^５０及びＲ^５１の置換ヒドロカルビル基としては、窒素原子を有する基、酸素原子を有する基及びケイ素原子を有する基からなる基群から選ばれる少なくとも１種の基を置換基として有する置換ヒドロカルビル基をあげることができる。窒素原子を有する基を置換基として有する基としては、ジメチルアミノエチル基、ジエチルアミノエチル基などのジアルキルアミノアルキル基をあげることができ、酸素原子を有する基を置換基として有する基としては、メトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基などのアルコキシアルキル基をあげることができ、ケイ素原子を有する基を置換基として有する基としては、トリメチルシリルメチル基、トリエチルシリルメチル基などのトリアルキルシリルアルキル基などをあげることができる。

Ｒ^５０及びＲ^５１のヒドロカルビルオキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基などのアルコキシ基をあげることができる。また、Ｒ^５０及びＲ^５１の置換ヒドロカルビルオキシ基としては、メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、エトキシメトキシ基、エトキシエトキシ基などのアルコキシアルコキシ基をあげることができる。

Ｒ^５０及びＲ^５１が結合した基としては、窒素原子、酸素原子及びケイ素原子からなる原子群から選ばれる少なくとも１種の原子を有していてもよい炭素原子数が２～１２の２価の基があげられる。例えば、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基などのアルキレン基；オキシジエチレン基、オキシジプロピレン基などのオキシジアルキレン基；－ＣＨ_２ＣＨ_２－ＮＨ－ＣＨ_２－で表される基、－ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｎ＝ＣＨ－で表される基などの含窒素基などをあげることができる。

Ｒ^５０としては、好ましくは、アルキル基であり、より好ましくは、炭素数が１～４のアルキル基であり、更に好ましくは、メチル基及びエチル基である。

Ｒ^５１としては、好ましくは、アルキル基であり、より好ましくは、炭素数が１～４のアルキル基であり、更に好ましくは、メチル基及びエチル基である。

式（Ｖａ－２）のｊ、ｋ及びｌは、それぞれ独立に、１～１０の整数を表す。低燃費性、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性をバランス良く高める観点から、好ましくは２以上であり、製造時の経済性を高める観点から、好ましくは４以下である。特に好ましくは３である。

式（Ｖａ－２）において、Ｒ^５２～Ｒ^６０のヒドロカルビル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基などのアルキル基などをあげることができる。また、Ｒ^５２～Ｒ^６０のヒドロカルビルオキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基などのアルコキシ基をあげることができる。

Ｒ^５２～Ｒ^６０のヒドロカルビル基としては、好ましくは、アルキル基であり、より好ましくは、炭素原子数が１～３のアルキル基であり、更に好ましくは、メチル基、エチル基である。また、Ｒ^５２～Ｒ^６０のヒドロカルビルオキシ基としては、好ましくは、アルコキシ基であり、より好ましくは、炭素原子数が１～３のアルコキシ基であり、更に好ましくは、メトキシ基、エトキシ基である。

Ｒ^５２、Ｒ^５３及びＲ^５４としては、低燃費性、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性をバランス良く高める観点から、好ましくは、Ｒ^５２、Ｒ^５３及びＲ^５４の少なくとも２つがヒドロカルビルオキシ基であり、より好ましくは、Ｒ^５２、Ｒ^５３及びＲ^５４の３つがヒドロカルビルオキシ基である。Ｒ^５５、Ｒ^５６及びＲ^５７としては、低燃費性、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性をバランス良く高める観点から、好ましくは、Ｒ^５５、Ｒ^５６及びＲ^５７の少なくとも２つがヒドロカルビルオキシ基であり、より好ましくは、Ｒ^５５、Ｒ^５６及びＲ^５７の３つがヒドロカルビルオキシ基である。また、Ｒ^５８、Ｒ^５９及びＲ^６０としては、低燃費性、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性をバランス良く高める観点から、好ましくは、Ｒ^５８、Ｒ^５９及びＲ^６０の少なくとも２つがヒドロカルビルオキシ基であり、より好ましくは、Ｒ^５８、Ｒ^５９及びＲ^６０の３つがヒドロカルビルオキシ基である。

式（Ｖａ－１）で表される化合物としては、
Ｎ－メチル－Ｎ－（トリメトキシシリルメチル）－アセトアミド、
Ｎ－メチル－Ｎ－（トリエトキシシリルメチル）－アセトアミド、
Ｎ－メチル－Ｎ－（２－トリメトキシシリルエチル）－アセトアミド、
Ｎ－メチル－Ｎ－（２－トリエトキシシリルエチル）－アセトアミド、
Ｎ－メチル－Ｎ－（３－トリメトキシシリルプロピル）－アセトアミド、
Ｎ－メチル－Ｎ－（３－トリエトキシシリルプロピル）－アセトアミド
などのＮ－アルキル－Ｎ－トリアルコキシシリルアルキル－アセトアミド；
Ｎ－メチル－Ｎ－（トリメトキシシリルメチル）－プロピオンアミド、
Ｎ－メチル－Ｎ－（トリエトキシシリルメチル）－プロピオンアミド、
Ｎ－メチル－Ｎ－（２－トリメトキシシリルエチル）－プロピオンアミド、
Ｎ－メチル－Ｎ－（２－トリエトキシシリルエチル）－プロピオンアミド、
Ｎ－メチル－Ｎ－（３－トリメトキシシリルプロピル）－プロピオンアミド、
Ｎ－メチル－Ｎ－（３－トリエトキシシリルプロピル）－プロピオンアミド
などのＮ－アルキル－Ｎ－トリアルコキシシリルアルキル－プロピオンアミドなど、
Ｎ－アルキル－Ｎ－トリアルコキシシリルアルキル置換カルボン酸アミドをあげることができる。

式（Ｖａ－１）で表される化合物として、好ましくは、
Ｎ－アルキル－Ｎ－トリアルコキシシリルアルキル置換カルボン酸アミドであり、
より好ましくは、
Ｎ－アルキル－Ｎ－トリアルコキシシリルアルキル－プロピオンアミドであり、
更に好ましくは、
Ｎ－メチル－Ｎ－（３－トリメトキシシリルプロピル）－プロピオンアミド、
Ｎ－メチル－Ｎ－（３－トリエトキシシリルプロピル）－プロピオンアミドである。

式（Ｖａ－２）で表される化合物としては、
１，３，５－トリス（トリメトキシシリルメチル）イソシアヌレート、
１，３，５－トリス（トリエトキシシリルメチル）イソシアヌレート、
１，３，５－トリス（トリメトキシシリルエチル）イソシアヌレート、
１，３，５－トリス（トリエトキシシリルエチル）イソシアヌレート、
１，３，５－トリス（３－トリメトキシシリルプロピル）イソシアヌレート、
１，３，５－トリス（３－トリエトキシシリルプロピル）イソシアヌレート
などの１，３，５－トリス（トリアルコキシシリルアルキル）イソシアヌレートをあげることができる。

式（Ｖａ－２）で表される化合物として、好ましくは、
１，３，５－トリス（３－トリメトキシシリルプロピル）イソシアヌレート、
１，３，５－トリス（３－トリエトキシシリルプロピル）イソシアヌレートである。

式（ＶＩ）で表される基及び式（ＶＩＩＩ）で表される基を有するケイ素化合物としては、下式（ＶＩａ）で表されるケイ素化合物があげられる。

［式中、ｖは１～１０の整数を表し、Ｒ^６１、Ｒ^６２及びＲ^６３は、それぞれ独立に、炭素原子数が１～４のヒドロカルビル基又は炭素原子数が１～４のヒドロカルビルオキシ基を表し、Ｒ^６１、Ｒ^６２及びＲ^６３の少なくとも１つがヒドロカルビルオキシ基であり、Ｒ^６４は、炭素原子数が１～１０のヒドロカルビル基又は炭素原子数が１～１０の置換ヒドロカルビル基を表す。］

式（ＶＩａ）のｖは、１～１０の整数を表す。低燃費性、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性をバランス良く高める観点から、好ましくは２以上であり、製造時の経済性を高める観点から、好ましくは４以下である。特に好ましくは３である。

式（ＶＩａ）において、Ｒ^６１、Ｒ^６２及びＲ^６３のヒドロカルビル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基などのアルキル基などをあげることができる。また、Ｒ^６１、Ｒ^６２及びＲ^６３のヒドロカルビルオキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基などのアルコキシ基をあげることができる。

Ｒ^６１、Ｒ^６２及びＲ^６３のヒドロカルビル基としては、好ましくは、アルキル基であり、より好ましくは、炭素原子数が１～３のアルキル基であり、更に好ましくは、メチル基、エチル基である。また、Ｒ^６１、Ｒ^６２及びＲ^６３のヒドロカルビルオキシ基としては、好ましくは、アルコキシ基であり、より好ましくは、炭素原子数が１～３のアルコキシ基であり、更に好ましくは、メトキシ基、エトキシ基である。

Ｒ^６１、Ｒ^６２及びＲ^６３としては、低燃費性、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性をバランス良く高める観点から、好ましくは、Ｒ^６１、Ｒ^６２及びＲ^６３の少なくとも２つがヒドロカルビルオキシ基であり、より好ましくは、Ｒ^６１、Ｒ^６２及びＲ^６３の３つがヒドロカルビルオキシ基である。

Ｒ^６４のヒドロカルビル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基などのアルキル基などをあげることができる。

Ｒ^６４の置換ヒドロカルビル基としては、窒素原子を有する基、酸素原子を有する基及びケイ素原子を有する基からなる基群から選ばれる少なくとも１種の基を置換基として有する置換ヒドロカルビル基をあげることができる。窒素原子を有する基を置換基として有する基としては、ジメチルアミノエチル基、ジエチルアミノエチル基などのジアルキルアミノアルキル基をあげることができ、酸素原子を有する基を置換基として有する基としては、メトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基などのアルコキシアルキル基；グリシジル基、テトラヒドロフルフリル基などのアルキレンオキシドアルキル基をあげることができ、ケイ素原子を有する基を置換基として有する基としては、トリメチルシリルメチル基などのトリアルキルシリルアルキル基などをあげることができる。
なお、本明細書において、アルキレンオキシドアルキル基は、アルキル基の１つ以上の水素原子がアルキレンオキシド基で置換されている基を表す。

Ｒ^６４としては、好ましくは、アルキレンオキシドアルキル基であり、より好ましくは、グリシジル基、テトラヒドロフルフリル基である。

式（ＶＩａ）で表される化合物としては、
Ｒ^６４がアルキル基である化合物として、
３－（メトキシ）プロピルトリメトキシシラン、
３－（エトキシ）プロピルトリメトキシシラン、
３－（ｎ－プロポキシ）プロピルトリメトキシシラン、
３－（イソプロポキシ）プロピルトリメトキシシラン、
３－（ｎ－ブトキシ）プロピルトリメトキシシラン、
３－（ｓｅｃ－ブトキシ）プロピルトリメトキシシラン、
３－（ｔ－ブトキシ）プロピルトリメトキシシラン
などの３－（アルコキシ）プロピルトリアルコキシシランをあげることができる。

Ｒ^６４がアルキレンオキシドアルキル基である化合物として、
２－グリシドキシエチルトリメトキシシラン、
３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、
２－グリシドキシエチルトリエトキシシラン、
３－グリシドキシプロピルトリエトキシシラン
などのグリシドキシアルキルトリアルコキシシラン；
２－テトラヒドロフルフリロキシエチルトリメトキシシラン、
３－テトラヒドロフルフリロキシプロピルトリメトキシシラン、
２－テトラヒドロフルフリロキシエチルトリエトキシシラン、
３－テトラヒドロフルフリロキシプロピルトリエトキシシラン
などのテトラヒドロフルフリロキシアルキルトリアルコキシシランをあげることができる。

Ｒ^６４がアルコキシアルキル基である化合物として、
３－（メトキシメトキシ）プロピルトリメトキシシラン、
３－（メトキシエトキシ）プロピルトリメトキシシラン、
３－（エトキシメトキシ）プロピルトリメトキシシラン、
３－（エトキシエトキシ）プロピルトリメトキシシラン、
３－（メトキシメトキシ）プロピルトリエトキシシラン、
３－（メトキシエトキシ）プロピルトリエトキシシラン、
３－（エトキシメトキシ）プロピルトリエトキシシラン、
３－（エトキシエトキシ）プロピルトリエトキシシラン
などの３－（アルコキシアルコキシ）プロピルトリアルコキシシランをあげることができる。

式（ＶＩａ）で表される化合物として、好ましくは、Ｒ^６４がアルキレンオキシドアルキル基である化合物であり、より好ましくは、
３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、
３－グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、
３－テトラヒドロフルフリロキシプロピルトリメトキシシラン、
３－テトラヒドロフルフリロキシプロピルトリエトキシシランである。

式（Ｖ）で表される基、式（ＶＩ）で表される基及び式（ＶＩＩＩ）で表される基を有するケイ素化合物としては、アクリロキシアルキルトリアルコキシシラン、メタクリロキシアルキルトリアルコキシシランをあげることができる。

アクリロキシアルキルトリアルコキシシランとしては、３－アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、３－アクリロキシプロピルトリエトキシシランなどの３－アクリロキシプロピルトリアルコキシシランをあげることができる。
メタクリロキシアルキルトリアルコキシシランとしては、３－メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、３－メタクリロキシプロピルトリエトキシシランなどの３－メタクリロキシプロピルトリアルコキシシランをあげることができる。

また、式（Ｖ）で表される基、式（ＶＩ）で表される基及び式（ＶＩＩＩ）で表される基を有するケイ素化合物としては、トリアルコキシシリルアルキル無水コハク酸、トリアルコキシシリルアルキル無水マレイン酸もあげることができる。

トリアルコキシシリルアルキル無水コハク酸としては、３－トリメトキシシリルプロピル無水コハク酸、３－トリエトキシシリルプロピル無水コハク酸などの３－トリアルコキシシリルプロピル無水コハク酸をあげることができる。
トリアルコキシシリルアルキル無水マレイン酸としては、３－トリメトキシシリルプロピル無水マレイン酸、３－トリエトキシシリルプロピル無水マレイン酸などの３－トリアルコキシシリルプロピル無水マレイン酸をあげることができる。

以下、下式（ＶＩＩ）で表される基を有する化合物（変性剤５）について説明する。

ｗは、１～１１の整数を表す。低燃費性、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性をバランス良く高める観点から、好ましくは１以上であり、製造時の経済性を高める観点から、好ましくは４以下である。Ａ^５は窒素原子を有する官能基であり、アミノ基、イソシアノ基、シアノ基、ピリジル基、ピペリジル基、ピラジニル基、モルホリノ基などをあげることができる。

式（ＶＩＩ）で表される基を有する化合物としては、下式（ＶＩＩ－１）で表される化合物をあげることができる。

式（ＶＩＩ－１）のｚは、０～１０の整数を表す。経済性を高める観点から、好ましくは３以下であり、より好ましくは０である。

式（ＶＩＩ－１）のＲ^７１は炭素原子数が１～５のヒドロカルビル基を表す。Ｒ^７１のヒドロカルビル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔ－ブチル基などのアルキル基をあげることができる。

Ｒ^７１のヒドロカルビル基としては、好ましくはアルキル基であり、より好ましくは炭素原子数が１～４のアルキル基であり、更に好ましくは、メチル基、エチル基である。

式（ＶＩＩ－１）のＲ^７２～Ｒ^７５は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数が１～５のヒドロカルビル基、炭素原子数が１～５の置換ヒドロカルビル基又は炭素原子数が１～５のヒドロカルビルオキシ基を表し、Ｒ^７２及びＲ^７３が複数ある場合は、複数あるＲ^７２及び複数あるＲ^７３はそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。

Ｒ^７２～Ｒ^７５のヒドロカルビル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔ－ブチル基などのアルキル基をあげることができる。

Ｒ^７２～Ｒ^７５の置換ヒドロカルビル基としては、窒素原子を有する基及び酸素原子を有する基からなる基群から選ばれる少なくとも１種の基を置換基として有する置換ヒドロカルビル基をあげることができる。窒素原子を有する基を置換基として有する基としては、ジメチルアミノエチル基、ジエチルアミノエチル基などのジアルキルアミノアルキル基をあげることができ、酸素原子を有する基を置換基として有する基としては、メトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基などのアルコキシアルキル基などをあげることができる。

Ｒ^７２～Ｒ^７５のヒドロカルビルオキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基などのアルコキシ基をあげることができる。

Ｒ^７２～Ｒ^７５のヒドロカルビル基としては、好ましくはアルキル基であり、より好ましくは、炭素原子数が１～４のアルキル基であり、更に好ましくは、メチル基、エチル基である。

Ｒ^７２～Ｒ^７５の置換ヒドロカルビル基としては、好ましくはアルコキシアルキル基であり、より好ましくは炭素原子数が１～４のアルコキシアルキル基であり、更に好ましくは、メトキシメチル基、エトキシエチル基である。

Ｒ^７２～Ｒ^７５のヒドロカルビルオキシ基としては、好ましくはアルコキシ基であり、より好ましくは炭素数が１～３のアルコキシ基であり、更に好ましくは、メトキシ基、エトキシ基である。

低燃費性、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性をバランス良く高める観点及び経済性から、Ｒ^７４及びＲ^７５の一方が水素原子であることが好ましい。より好ましくは、Ｒ^７４及びＲ^７５の一方が水素原子であり、もう一方がアルキル基又はアルコキシ基である。更に好ましくは、Ｒ^７４及びＲ^７５の一方が水素原子であり、もう一方がアルコキシ基である。特に好ましくは、メトキシ基、エトキシ基である。

式（ＶＩＩ－１）のＲ^７６及びＲ^７７は、それぞれ独立に、窒素原子、酸素原子及びケイ素原子からなる原子群から選ばれる少なくとも１種の原子を有していてもよい炭素原子数が１～６の基を表し、Ｒ^７６及びＲ^７７は結合して窒素原子と共に環構造を形成していてもよく、Ｒ^７６及びＲ^７７は窒素に二重結合で結合する同一の基であってもよい。

式（ＶＩＩ－１）のＲ^７６及びＲ^７７としては、炭素原子数が１～６のヒドロカルビル基、炭素原子数が１～６の置換ヒドロカルビル基、置換シリル基などをあげることができる。

Ｒ^７６及びＲ^７７のヒドロカルビル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、ｎ－ヘキシル基などのアルキル基；シクロヘキシル基などのシクロアルキル基；フェニル基などをあげることができる。

Ｒ^７６及びＲ^７７の置換ヒドロカルビル基としては、窒素原子を有する基、酸素原子を有する基及びケイ素原子を有する基からなる基群から選ばれる少なくとも１種の基を置換基として有する置換ヒドロカルビル基をあげることができる。窒素原子を有する基を置換基として有する基としては、ジメチルアミノエチル基、ジエチルアミノエチル基などのジアルキルアミノアルキル基をあげることができ、酸素原子を有する基を置換基として有する基としては、メトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基などのアルコキシアルキル基；エポキシ基、テトラヒドロフラニル基などのアルキレンオキシド基；グリシジル基、テトラヒドロフルフリル基などのアルキレンオキシドアルキル基をあげることができ、ケイ素原子を有する基を置換基として有する基としては、トリメチルシリルメチル基などのトリアルキルシリルアルキル基などをあげることができる。
なお、本明細書において、アルキレンオキシド基は、環状エーテル化合物の環から水素原子を除いた１価の基を表す。また、アルキレンオキシドアルキル基は、アルキル基の１つ以上の水素原子がアルキレンオキシド基で置換されている基を表す。

Ｒ^７６及びＲ^７７の置換シリル基としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基などのトリアルキルシリル基；トリメトキシシリル基などのトリアルコキシシリル基などをあげることができる。

Ｒ^７６及びＲ^７７が結合した基としては、窒素原子、酸素原子及びケイ素原子からなる原子群から選ばれる少なくとも１種の原子を有していてもよい炭素原子数が２～１２の２価の基があげられる。例えば、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基などのアルキレン基；オキシジエチレン基、オキシジプロピレン基などのオキシジアルキレン基；－ＣＨ_２ＣＨ_２－ＮＨ－ＣＨ_２－で表される基、－ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｎ＝ＣＨ－で表される基などの含窒素基などをあげることができる。

Ｒ^７６及びＲ^７７が結合した基としては、含窒素基が好ましく、－ＣＨ_２ＣＨ_２－ＮＨ－ＣＨ_２－で表される基、－ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｎ＝ＣＨ－で表される基がより好ましい。

Ｒ^７６及びＲ^７７の窒素に二重結合で結合する同一の基としては、窒素原子、酸素原子及びケイ素原子からなる原子群から選ばれる少なくとも１種の原子を有していてもよい炭素原子数が２～１２の２価の基があげられる。例えば、エチリデン基、１－メチルプロピリデン基、１，３－ジメチルブチリデン基、１－メチルエチリデン基、４－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノベンジリデン基などをあげることができる。

Ｒ^７６及びＲ^７７のヒドロカルビル基としては、好ましくは、アルキル基であり、より好ましくは、炭素原子数が１～４のアルキル基であり、更に好ましくは、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基であり、より更に好ましくは、メチル基、エチル基である。Ｒ^７６及びＲ^７７の置換ヒドロカルビル基としては、好ましくは、アルコキシアルキル基、アルキレンオキシド基、アルキレンオキシドアルキル基である。Ｒ^７６及びＲ^７７の置換シリル基としては、好ましくは、トリアルキルシリル基、トリアルコキシシリル基であり、より好ましくは、トリアルキルシリル基であり、更に好ましくは、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基である。

Ｒ^７６及びＲ^７７としては、好ましくは、アルキル基、アルコキシアルキル基、置換シリル基又はＲ^７６及びＲ^７７が結合した含窒素基であり、より好ましくは、炭素原子数が１～４のアルキル基であり、更に好ましくは、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基であり、より更に好ましくは、メチル基、エチル基である。

Ｒ^７６及びＲ^７７が窒素原子に結合したアミノ基としては、非環状アミノ基、環状アミノ基をあげることができる。

該非環状アミノ基としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ（ｎ－プロピル）アミノ基、ジ（イソプロピル）アミノ基、ジ（ｎ－ブチル）アミノ基、ジ（ｓｅｃ－ブチル）アミノ基、ジ（ｔｅｒｔ－ブチル）アミノ基、ジ（ネオペンチル）アミノ基、エチルメチルアミノ基などのジアルキルアミノ基；ジ（メトキシメチル）アミノ基、ジ（メトキシエチル）アミノ基、ジ（エトキシメチル）アミノ基、ジ（エトキシエチル）アミノ基などのジ（アルコキシアルキル）アミノ基；ジ（トリメチルシリル）アミノ基、ジ（ｔ－ブチルジメチルシリル）アミノ基などのジ（トリアルキルシリル）アミノ基などをあげることができる。また、ジ（エポキシ）アミノ基、ジ（テトラヒドロフラニル）アミノ基などのジ（アルキレンオキシド）アミノ基；ジ（グリシジル）アミノ基、ジ（テトラヒドロフルフリル）アミノ基などのジ（アルキレンオキシドアルキル）アミノ基をあげることができる。更には、エチリデンアミノ基、１－メチルプロピリデンアミノ基、１，３－ジメチルブチリデンアミノ基、１－メチルエチリデンアミノ基、４－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノベンジリデンアミノ基などもあげることができる。

Ｒ^７６及びＲ^７７が窒素原子に結合したアミノ基としては、低燃費性、ウェットグリップ性能、耐摩耗性、化合物の長期安定性及び入手容易性から、好ましくは、非環状アミノ基であり、より好ましくは、ジアルキルアミノ基であり、更に好ましくは、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基である。

式（ＶＩＩ－１）で表される化合物としては、Ｎ，Ｎ－ジアルキル置換カルボン酸アミドジアルキルアセタール化合物をあげることができる。

Ｎ，Ｎ－ジアルキル置換カルボン酸アミドジアルキルアセタール化合物としては、
Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミドジメチルアセタール、Ｎ，Ｎ－ジエチルホルムアミドジメチルアセタール、Ｎ，Ｎ－ジ（ｎ－プロピル）ホルムアミドジメチルアセタール、
Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミドジエチルアセタール、Ｎ，Ｎ－ジエチルホルムアミドジエチルアセタール、Ｎ，Ｎ－ジ（ｎ－プロピル）ホルムアミドジエチルアセタール、
Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミドエチルメチルアセタール、Ｎ，Ｎ－ジエチルホルムアミドエチルメチルアセタール、Ｎ，Ｎ－ジ（ｎ－プロピル）ホルムアミドエチルメチルアセタールなどのＮ，Ｎ－ジアルキルホルムアミドジアルキルアセタール；

Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミドジメチルアセタール、Ｎ，Ｎ－ジエチルアセトアミドジメチルアセタール、Ｎ，Ｎ－ジ（ｎ－プロピル）アセトアミドジメチルアセタール、
Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミドジエチルアセタール、Ｎ，Ｎ－ジエチルアセトアミドジエチルアセタール、Ｎ，Ｎ－ジ（ｎ－プロピル）アセトアミドジエチルアセタール、
Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミドエチルメチルアセタール、Ｎ，Ｎ－ジエチルアセトアミドエチルメチルアセタール、Ｎ，Ｎ－ジ（ｎ－プロピル）アセトアミドエチルメチルアセタールなどのＮ，Ｎ－ジアルキルアセトアミドジアルキルアセタール；

Ｎ，Ｎ－ジメチルプロピオンアミドジメチルアセタール、Ｎ，Ｎ－ジエチルプロピオンアミドジメチルアセタール、Ｎ，Ｎ－ジ（ｎ－プロピル）プロピオンアミドジメチルアセタール、
Ｎ，Ｎ－ジメチルプロピオンアミドジエチルアセタール、Ｎ，Ｎ－ジエチルプロピオンアミドジエチルアセタール、Ｎ，Ｎ－ジ（ｎ－プロピル）プロピオンアミドジエチルアセタール、
Ｎ，Ｎ－ジメチルプロピオンアミドエチルメチルアセタール、Ｎ，Ｎ－ジエチルプロピオンアミドエチルメチルアセタール、Ｎ，Ｎ－ジ（ｎ－プロピル）プロピオンアミドエチルメチルアセタールなどのＮ，Ｎ－ジアルキルプロピオンアミドジアルキルアセタールなどがあげられる。

これらの中では、低燃費性、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性をバランス良く高める観点から、好ましくは、
Ｎ，Ｎ－ジアルキルホルムアミドジアルキルアセタールであり、
より好ましくは、
Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミドジメチルアセタール、
Ｎ，Ｎ－ジエチルホルムアミドジメチルアセタール、
Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミドジエチルアセタール、
Ｎ，Ｎ－ジエチルホルムアミドジエチルアセタールである。

上記共役ジエン系重合体は、共役ジエンに基づく構成単位（共役ジエン単位）に加え、更に、他の単量体に基づく構成単位を有していてもよい。該他の単量体としては、芳香族ビニル、ビニルニトリル、不飽和カルボン酸エステルなどがあげられる。芳香族ビニルとしては、スチレン、α－メチルスチレン、ビニルトルエン、ビニルナフタレン、ジビニルベンゼン、トリビニルベンゼン、ジビニルナフタレンを例示することができる。また、ビニルニトリルとしては、アクリロニトリルなどを、不飽和カルボン酸エステルとしては、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、メタアクリル酸メチル、メタアクリル酸エチルなどを例示することができる。これらの中では、芳香族ビニルが好ましく、スチレンがより好ましい。

上記共役ジエン系重合体は、耐摩耗性の観点から、芳香族ビニルに基づく構成単位（芳香族ビニル単位）を有していることが好ましく、芳香族ビニル単位の含有量としては、共役ジエン単位と芳香族ビニル単位との総量を１００質量％として、好ましくは１０質量％以上（共役ジエン単位の含有量は９０質量％以下）であり、より好ましくは１５質量％以上（共役ジエン単位の含有量は８５質量％以下）である。また、低燃費性の観点から、芳香族ビニル単位の含有量は、好ましくは５０質量％以下（共役ジエン単位の含有量は５０質量％以上）であり、より好ましくは４５質量％以下（共役ジエン単位の含有量は５５質量％以上）である。

上記共役ジエン系重合体のビニル結合量は、共役ジエン単位の含有量を１００モル％として、低燃費性の観点から、好ましくは８０モル％以下であり、より好ましくは７０モル％以下である。また、ウェットグリップ性能の観点から、好ましくは１０モル％以上であり、より好ましくは１５モル％以上であり、更に好ましくは２０モル％以上であり、特に好ましくは４０モル％以上である。該ビニル結合量は、赤外分光分析法により、ビニル基の吸収ピークである９１０ｃｍ^－１付近の吸収強度より求められる。

上記共役ジエン系重合体の分子量分布は、低燃費性の観点から、好ましくは１～５であり、より好ましくは１～２である。分子量分布は、ゲル・パーミエイション・クロマトグラフ（ＧＰＣ）法により、数平均分子量（Ｍｎ）及び重量平均分子量（Ｍｗ）を測定し、ＭｗをＭｎで除すことにより求められる。

上記共役ジエン系重合体の好適な製造方法としては、下記工程Ａ及びＢを有する製造方法をあげることができる。
（工程Ａ）：炭化水素溶媒中で、アルカリ金属触媒により、共役ジエンと下式（ＩＸ）で表されるビニル化合物とを含む単量体を重合させ、共役ジエンに基づく単量体単位と下式（ＩＸ）で表されるビニル化合物に基づく単量体単位とを有する重合体鎖の少なくとも一端に、該触媒由来のアルカリ金属を有する重合体を得る工程。

［式中、Ｘ^４、Ｘ^５及びＸ^６は、それぞれ独立に、下式（ＩＸａ）で表される基、ヒドロカルビル基又は置換ヒドロカルビル基を表し、Ｘ^４、Ｘ^５及びＸ^６の少なくとも１つが、下式（ＩＸａ）で表される基である。］

［式中、Ｒ^８１及びＲ^８２は、それぞれ独立に、炭素原子数が１～６のヒドロカルビル基、炭素原子数が１～６の置換ヒドロカルビル基、シリル基又は置換シリル基を表し、Ｒ^８１及びＲ^８２は結合して窒素原子と共に環構造を形成していてもよい。］
（工程Ｂ）：工程Ａで得られた重合体と上記変性剤１～５の少なくとも１つとを反応させる工程。

（工程Ａ）で用いられるアルカリ金属触媒としては、アルカリ金属、有機アルカリ金属化合物、アルカリ金属と極性化合物との錯体、アルカリ金属を有するオリゴマーなどをあげることができる。該アルカリ金属としては、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウムなどをあげることができる。該有機アルカリ金属化合物としては、エチルリチウム、ｎ－プロピルリチウム、ｉｓｏ－プロピルリチウム、ｎ－ブチルリチウム、ｓｅｃ－ブチルリチウム、ｔ－オクチルリチウム、ｎ－デシルリチウム、フェニルリチウム、２－ナフチルリチウム、２－ブチルフェニルリチウム、４－フェニルブチルリチウム、シクロヘキシルリチウム、４－シクロペンチルリチウム、ジメチルアミノプロピルリチウム、ジエチルアミノプロピルリチウム、ｔ－ブチルジメチルシリロキシプロピルリチウム、Ｎ－モルホリノプロピルリチウム、リチウムヘキサメチレンイミド、リチウムピロリジド、リチウムピペリジド、リチウムヘプタメチレンイミド、リチウムドデカメチレンイミド、１，４－ジリチオ－２－ブテン、ナトリウムナフタレニド、ナトリウムビフェニリド、カリウムナフタレニドなどをあげることができる。また、アルカリ金属と極性化合物との錯体としては、カリウム－テトラヒドロフラン錯体、カリウム－ジエトキシエタン錯体などをあげることができ、アルカリ金属を有するオリゴマーとしては、α－メチルスチレンテトラマーのナトリウム塩をあげることができる。これらの中でも、有機リチウム化合物又は有機ナトリウム化合物が好ましく、炭素原子数が２～２０の有機リチウム化合物又は有機ナトリウム化合物がより好ましい。

（工程Ａ）で用いられる炭化水素溶媒は、有機アルカリ金属化合物触媒を失活させない溶媒であり、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、脂環族炭化水素などをあげることができる。該脂肪族炭化水素としては、プロパン、ｎ－ブタン、ｉｓｏ－ブタン、ｎ－ペンタン、ｉｓｏ－ペンタン、ｎ－ヘキサン、プロペン、１－ブテン、ｉｓｏ－ブテン、トランス－２－ブテン、シス－２－ブテン、１－ペンテン、２－ペンテン、１－ヘキセン、２－ヘキセンなどをあげることができる。また、芳香族炭化水素としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼンをあげることができ、脂環族炭化水素としては、シクロペンタン、シクロヘキサンなどがあげられる。これらは単独で、あるいは２種以上組み合わせて用いられる。これらの中では、炭素原子数が２～１２の炭化水素が好ましい。

（工程Ａ）では、共役ジエンと式（ＩＸ）で表されるビニル化合物とを含む単量体を重合させ、上述のアルカリ金属触媒由来のアルカリ金属を重合体鎖末端に有する共役ジエン系重合体を製造する。該共役ジエンとしては、１，３－ブタジエン、イソプレン、１，３－ペンタジエン、２，３－ジメチル－１，３－ブタジエン、１，３－ヘキサジエンをあげることができ、これらは単独で、あるいは２種以上組み合わせて用いられる。中でも、入手容易性の観点から、１，３－ブタジエン、イソプレンが好ましい。

式（ＩＸ）のＸ^４、Ｘ^５及びＸ^６は、それぞれ独立に、式（ＩＸａ）で表される基、ヒドロカルビル基又は置換ヒドロカルビル基を表し、Ｘ^４、Ｘ^５及びＸ^６の少なくとも１つは、式（ＩＸａ）で表される基である。

式（ＩＸａ）のＲ^８１及びＲ^８２は、それぞれ独立に、炭素原子数が１～６のヒドロカルビル基、炭素原子数が１～６の置換ヒドロカルビル基、シリル基又は置換シリル基を表し、Ｒ^８１及びＲ^８２は結合して窒素原子と共に環構造を形成していてもよい。

Ｒ^８１及びＲ^８２の炭素原子数が１～６のヒドロカルビル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、ｎ－ヘキシル基などのアルキル基；シクロヘキシル基などのシクロアルキル基；フェニル基などをあげることができる。

Ｒ^８１及びＲ^８２の炭素原子数が１～６の置換ヒドロカルビル基としては、窒素原子を有する基、酸素原子を有する基及びケイ素原子を有する基からなる基群から選ばれる少なくとも１種の基を置換基として有する置換ヒドロカルビル基をあげることができる。窒素原子を有する基を置換基として有する基としては、ジメチルアミノエチル基、ジエチルアミノエチル基などのジアルキルアミノアルキル基をあげることができ、酸素原子を有する基を置換基として有する基としては、メトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基などのアルコキシアルキル基をあげることができ、ケイ素原子を有する基を置換基として有する基としては、トリメチルシリルメチル基などのトリアルキルシリルアルキル基などをあげることができる。

Ｒ^８１及びＲ^８２の置換シリル基としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基などのトリアルキルシリル基などをあげることができる。

Ｒ^８１及びＲ^８２が結合した基としては、窒素原子、酸素原子及びケイ素原子からなる原子群から選ばれる少なくとも１種の原子を有していてもよい炭素原子数が１～１２の２価の基があげられる。例えば、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基などのアルキレン基；オキシジエチレン基、オキシジプロピレン基などのオキシジアルキレン基；－ＣＨ_２ＣＨ_２－ＮＨ－ＣＨ_２－で表される基、－ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｎ＝ＣＨ－で表される基などの含窒素基などをあげることができる。

Ｒ^８１及びＲ^８２が結合した基としては、含窒素基が好ましく、－ＣＨ_２ＣＨ_２－ＮＨ－ＣＨ_２－で表される基、－ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｎ＝ＣＨ－で表される基がより好ましい。

Ｒ^８１及びＲ^８２のヒドロカルビル基としては、アルキル基が好ましく、炭素原子数が１～４のアルキル基がより好ましく、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基が更に好ましく、エチル基、ｎ－ブチル基が特に好ましい。Ｒ^８１及びＲ^８２の置換ヒドロカルビル基としては、アルコキシアルキル基が好ましく、炭素原子数が１～４のアルコキシアルキル基がより好ましい。Ｒ^８１及びＲ^８２の置換シリル基としては、トリアルキルシリル基が好ましく、トリメチルシリル基がより好ましい。

Ｒ^８１及びＲ^８２としては、好ましくは、アルキル基、アルコキシアルキル基、置換シリル基又はＲ^８１及びＲ^８２が結合した含窒素基であり、より好ましくは、アルキル基であり、更に好ましくは、炭素原子数が１～４のアルキル基であり、より更に好ましくは、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基である。

式（ＩＸａ）で表される基としては、非環状アミノ基、環状アミノ基をあげることができる。

式（ＩＸａ）で表される基としては、経済性及び入手容易性から、好ましくは、非環状アミノ基であり、より好ましくは、ジアルキルアミノ基であり、更に好ましくは、炭素原子数が１～４のアルキル基で置換されたジアルキルアミノ基であり、より更に好ましくは、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ（ｎ－プロピル）アミノ基、ジ（ｎ－ブチル）アミノ基である。

式（ＩＸ）のＸ^４～Ｘ^６のヒドロカルビル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基などのアルキル基をあげることができる。また、置換ヒドロカルビル基としては、メトキシメチル基、エトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基などのアルコキシアルキル基をあげることができる。

Ｘ^４～Ｘ^６のヒドロカルビル基としては、アルキル基が好ましく、炭素原子数が１～４のアルキル基がより好ましく、メチル基又はエチル基が更に好ましい。また、Ｘ^４～Ｘ^６の置換ヒドロカルビル基としては、アルコキシアルキル基が好ましく、炭素原子数が１～４のアルコキシアルキル基がより好ましい。

Ｘ^４～Ｘ^６のヒドロカルビル基及び置換ヒドロカルビル基としては、好ましくは、アルキル基又はアルコキシアルキル基であり、より好ましくは、炭素原子数が１～４のアルキル基又は炭素原子数が１～４のアルコキシアルキル基であり、更に好ましくは、炭素原子数が１～４のアルキル基であり、より更に好ましくは、メチル基又はエチル基である。

式（ＩＸ）のＸ^４、Ｘ^５及びＸ^６の少なくとも１つは、式（ＩＸａ）で表される基である。好ましくは、Ｘ^４、Ｘ^５及びＸ^６の２つ以上が、式（ＩＸａ）で表される基であり、より好ましくは、Ｘ^４、Ｘ^５及びＸ^６の２つが、式（ＩＸａ）で表される基である。

（工程Ａ）で用いられる式（ＩＸ）で表されるビニル化合物としては、Ｘ^４～Ｘ^６の１つが式（ＩＸａ）で表される非環状アミノ基であり、２つがヒドロカルビル基又は置換ヒドロカルビル基である化合物として、（ジアルキルアミノ）ジアルキルビニルシラン、｛ジ（トリアルキルシリル）アミノ｝ジアルキルビニルシラン、（ジアルキルアミノ）ジアルコキシアルキルビニルシランなどをあげることができる。

（ジアルキルアミノ）ジアルキルビニルシランとしては、（ジメチルアミノ）ジメチルビニルシラン、（エチルメチルアミノ）ジメチルビニルシラン、（ジエチルアミノ）ジメチルビニルシラン、（エチル－ｎ－プロピルアミノ）ジメチルビニルシラン、（エチルイソプロピルアミノ）ジメチルビニルシラン、（ジ（ｎ－プロピル）アミノ）ジメチルビニルシラン、（ジイソプロピルアミノ）ジメチルビニルシラン、（ｎ－ブチル－ｎ－プロピルアミノ）ジメチルビニルシラン、（ジ（ｎ－ブチル）アミノ）ジメチルビニルシラン、（ジメチルアミノ）ジエチルビニルシラン、（エチルメチルアミノ）ジエチルビニルシラン、（ジエチルアミノ）ジエチルビニルシラン、（エチル－ｎ－プロピルアミノ）ジエチルビニルシラン、（エチルイソプロピルアミノ）ジエチルビニルシラン、（ジ（ｎ－プロピル）アミノ）ジエチルビニルシラン、（ジイソプロピルアミノ）ジエチルビニルシラン、（ｎ－ブチル－ｎ－プロピルアミノ）ジエチルビニルシラン、（ジ（ｎ－ブチル）アミノ）ジエチルビニルシラン、（ジメチルアミノ）ジプロピルビニルシラン、（エチルメチルアミノ）ジプロピルビニルシラン、（ジエチルアミノ）ジプロピルビニルシラン、（エチル－ｎ－プロピルアミノ）ジプロピルビニルシラン、（エチルイソプロピルアミノ）ジプロピルビニルシラン、（ジ（ｎ－プロピル）アミノ）ジプロピルビニルシラン、（ジイソプロピルアミノ）ジプロピルビニルシラン、（ｎ－ブチル－ｎ－プロピルアミノ）ジプロピルビニルシラン、（ジ（ｎ－ブチル）アミノ）ジプロピルビニルシラン、（ジメチルアミノ）ジブチルビニルシラン、（エチルメチルアミノ）ジブチルビニルシラン、（ジエチルアミノ）ジブチルビニルシラン、（エチル－ｎ－プロピルアミノ）ジブチルビニルシラン、（エチルイソプロピルアミノ）ジブチルビニルシラン、（ジ（ｎ－プロピル）アミノ）ジブチルビニルシラン、（ジイソプロピルアミノ）ジブチルビニルシラン、（ｎ－ブチル－ｎ－プロピルアミノ）ジブチルビニルシラン、（ジ（ｎ－ブチル）アミノ）ジブチルビニルシランなどをあげることができる。

｛ジ（トリアルキルシリル）アミノ｝ジアルキルビニルシランとしては、｛ジ（トリメチルシリル）アミノ｝ジメチルビニルシラン、｛ジ（ｔ－ブチルジメチルシリル）アミノ｝ジメチルビニルシラン、｛ジ（トリメチルシリル）アミノ｝ジエチルビニルシラン、｛ジ（ｔ－ブチルジメチルシリル）アミノ｝ジエチルビニルシランなどをあげることができる。

（ジアルキルアミノ）ジアルコキシアルキルビニルシランとしては、（ジメチルアミノ）ジメトキシメチルビニルシラン、（ジメチルアミノ）ジメトキシエチルビニルシラン、（ジメチルアミノ）ジエトキシメチルビニルシラン、（ジメチルアミノ）ジエトキシエチルビニルシラン、（ジエチルアミノ）ジメトキシメチルビニルシラン、（ジエチルアミノ）ジメトキシエチルビニルシラン、（ジエチルアミノ）ジエトキシメチルビニルシラン、（ジエチルアミノ）ジエトキシエチルビニルシランなどをあげることができる。

Ｘ^４～Ｘ^６の２つが式（ＩＸａ）で表される非環状アミノ基であり、１つがヒドロカルビル基又は置換ヒドロカルビル基である化合物として、ビス（ジアルキルアミノ）アルキルビニルシラン、ビス｛ジ（トリアルキルシリル）アミノ｝アルキルビニルシラン、ビス（ジアルキルアミノ）アルコキシアルキルビニルシランなどをあげることができる。

ビス（ジアルキルアミノ）アルキルビニルシランとしては、ビス（ジメチルアミノ）メチルビニルシラン、ビス（エチルメチルアミノ）メチルビニルシラン、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン、ビス（エチル－ｎ－プロピルアミノ）メチルビニルシラン、ビス（エチルイソプロピルアミノ）メチルビニルシラン、ビス（ジ（ｎ－プロピル）アミノ）メチルビニルシラン、ビス（ジイソプロピルアミノ）メチルビニルシラン、ビス（ｎ－ブチル－ｎ－プロピルアミノ）メチルビニルシラン、ビス（ジ（ｎ－ブチル）アミノ）メチルビニルシラン、ビス（ジメチルアミノ）エチルビニルシラン、ビス（エチルメチルアミノ）エチルビニルシラン、ビス（ジエチルアミノ）エチルビニルシラン、ビス（エチル－ｎ－プロピルアミノ）エチルビニルシラン、ビス（エチルイソプロピルアミノ）エチルビニルシラン、ビス（ジ（ｎ－プロピル）アミノ）エチルビニルシラン、ビス（ジイソプロピルアミノ）エチルビニルシラン、ビス（ｎ－ブチル－ｎ－プロピルアミノ）エチルビニルシラン、ビス（ジ（ｎ－ブチル）アミノ）エチルビニルシラン、ビス（ジメチルアミノ）プロピルビニルシラン、ビス（エチルメチルアミノ）プロピルビニルシラン、ビス（ジエチルアミノ）プロピルビニルシラン、ビス（エチル－ｎ－プロピルアミノ）プロピルビニルシラン、ビス（エチルイソプロピルアミノ）プロピルビニルシラン、ビス（ジ（ｎ－プロピル）アミノ）プロピルビニルシラン、ビス（ジイソプロピルアミノ）プロピルビニルシラン、ビス（ｎ－ブチル－ｎ－プロピルアミノ）プロピルビニルシラン、ビス（ジ（ｎ－ブチル）アミノ）プロピルビニルシラン、ビス（ジメチルアミノ）ブチルビニルシラン、ビス（エチルメチルアミノ）ブチルビニルシラン、ビス（ジエチルアミノ）ブチルビニルシラン、ビス（エチル－ｎ－プロピルアミノ）ブチルビニルシラン、ビス（エチルイソプロピルアミノ）ブチルビニルシラン、ビス（ジ（ｎ－プロピル）アミノ）ブチルビニルシラン、ビス（ジイソプロピルアミノ）ブチルビニルシラン、ビス（ｎ－ブチル－ｎ－プロピルアミノ）ブチルビニルシラン、ビス（ジ（ｎ－ブチル）アミノ）ブチルビニルシランなどをあげることができる。

ビス｛ジ（トリアルキルシリル）アミノ｝アルキルビニルシランとしては、ビス｛ジ（トリメチルシリル）アミノ｝メチルビニルシラン、ビス｛ジ（ｔ－ブチルジメチルシリル）アミノ｝メチルビニルシラン、ビス｛ジ（トリメチルシリル）アミノ｝エチルビニルシラン、ビス｛ジ（ｔ－ブチルジメチルシリル）アミノ｝エチルビニルシランなどをあげることができる。

ビス（ジアルキルアミノ）アルコキシアルキルビニルシランとしては、ビス（ジメチルアミノ）メトキシメチルビニルシラン、ビス（ジメチルアミノ）メトキシエチルビニルシラン、ビス（ジメチルアミノ）エトキシメチルビニルシラン、ビス（ジメチルアミノ）エトキシエチルビニルシラン、ビス（ジエチルアミノ）メトキシメチルビニルシラン、ビス（ジエチルアミノ）メトキシエチルビニルシラン、ビス（ジエチルアミノ）エトキシメチルビニルシラン、ビス（ジエチルアミノ）エトキシエチルビニルシランなどをあげることができる。

Ｘ^４～Ｘ^６の３つが式（ＩＸａ）で表される非環状アミノ基である化合物として、トリ（ジアルキルアミノ）ビニルシランなどをあげることができる。例えば、トリ（ジメチルアミノ）ビニルシラン、トリ（エチルメチルアミノ）ビニルシラン、トリ（ジエチルアミノ）ビニルシラン、トリ（エチルプロピルアミノ）ビニルシラン、トリ（ジプロピルアミノ）ビニルシラン、トリ（ブチルプロピルアミノ）ビニルシランなどをあげることができる。

Ｘ^４～Ｘ^６の２つが式（ＩＸａ）で表される環状アミノ基であり、１つがヒドロカルビル基又は置換ヒドロカルビル基である化合物として、ビス（モルホリノ）メチルビニルシラン、ビス（ピペリジノ）メチルビニルシラン、ビス（４，５－ジヒドロイミダゾリル）メチルビニルシラン、ビス（ヘキサメチレンイミノ）メチルビニルシランなどをあげることができる。

Ｘ^４、Ｘ^５及びＸ^６の２つが式（ＩＸａ）で表される基である式（ＩＸ）で表されるビニル化合物として、好ましくは、Ｘ^４、Ｘ^５及びＸ^６の２つが非環状アミノ基であるビニル化合物であり、低燃費性、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性の観点から、より好ましくは、ビス（ジアルキルアミノ）アルキルビニルシランであり、更に好ましくは、ビス（ジメチルアミノ）メチルビニルシラン、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン、ビス（ジ（ｎ－プロピル）アミノ）メチルビニルシラン、ビス（ジ（ｎ－ブチル）アミノ）メチルビニルシランである。中でも、化合物の入手容易性の観点からは、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン、ビス（ジ（ｎ－ブチル）アミノ）メチルビニルシランが好ましい。

（工程Ａ）では、共役ジエンと式（ＩＸ）で表されるビニル化合物とに、他の単量体を組み合わせて重合を行ってもよい。他の単量体としては、芳香族ビニル、ビニルニトリル、不飽和カルボン酸エステルなどがあげられる。芳香族ビニルとしては、スチレン、α－メチルスチレン、ビニルトルエン、ビニルナフタレン、ジビニルベンゼン、トリビニルベンゼン、ジビニルナフタレンを例示することができる。また、ビニルニトリルとしては、アクリロニトリルなどを、不飽和カルボン酸エステルとしては、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、メタアクリル酸メチル、メタアクリル酸エチルなどを例示することができる。これらの中では、芳香族ビニルが好ましく、スチレンがより好ましい。

（工程Ａ）の重合は、共役ジエン単位のビニル結合量を調整する剤、共役ジエン系重合体鎖中での共役ジエン単位と共役ジエン以外の単量体に基づく構成単位の分布を調整する剤（以下、総称して「調整剤」と記す。）などの存在下で行ってもよい。このような剤としては、エーテル化合物、第三級アミン、ホスフィン化合物などをあげることができる。該エーテル化合物としては、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４－ジオキサンなどの環状エーテル；ジエチルエーテル、ジブチルエーテルなどの脂肪族モノエーテル；エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテルなどの脂肪族ジエーテル；ジフェニルエーテル、アニソールなどの芳香族エーテルなどがあげられる。該第三級アミンとして、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ－ジエチルアニリン、ピリジン、キノリンなどをあげることができる。また、該ホスフィン化合物として、トリメチルホスフィン、トリエチルホスフィン、トリフェニルホスフィンなどをあげることができる。これらは単独で用いても、２種類以上を組み合わせて用いてもよい。

（工程Ａ）での重合温度は、通常２５～１００℃であり、好ましくは３５～９０℃である。より好ましくは５０～８０℃である。重合時間は、通常１０分～５時間である。

（工程Ｂ）において、工程Ａで調製された重合体に接触させる変性剤１～５の量は、有機アルカリ金属触媒由来のアルカリ金属１モルあたり、通常、０．１～３モルであり、好ましくは、０．５～２モルであり、より好ましくは、０．７～１．５モルであり、更に好ましくは、１～１．５モルである。

（工程Ｂ）において、工程Ａで調製された重合体と変性剤１～５の少なくとも一つとを接触させる温度は、通常２５～１００℃であり、好ましくは３５～９０℃である。より好ましくは５０～８０℃である。接触させる時間は、通常、６０秒～５時間であり、好ましくは５分～１時間であり、より好ましくは１５分～１時間である。

上記共役ジエン系重合体の製造方法においては、必要に応じて、アルカリ金属触媒による単量体の重合開始から重合停止において、共役ジエン系重合体の炭化水素溶液にカップリング剤を添加してもよい。カップリング剤としては、下式（Ｘ）で表される化合物をあげることができる。
Ｒ^９１ _ａＭＬ_４－ａ（Ｘ）
［式中、Ｒ^９１はアルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基又は芳香族残基を表し、Ｍはケイ素原子又はスズ原子を表し、Ｌはハロゲン原子又はヒドロカルビルオキシ基を表し、ａは０～２の整数を表す。］
ここで、芳香族残基は、芳香族炭化水素から芳香環に結合している水素を除いた１価の基を表す。

式（Ｘ）で表されるカップリング剤としては、四塩化珪素、メチルトリクロロシラン、ジメチルジクロロシラン、トリメチルクロロシラン、四塩化スズ、メチルトリクロロスズ、ジメチルジクロロスズ、トリメチルクロロスズ、テトラメトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、ジメトキシジメチルシラン、メチルトリエトキシシラン、エチルトリメトキシシラン、ジメトキシジエチルシラン、ジエトキシジメチルシラン、テトラエトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、ジエトキシジエチルシランなどをあげることができる。

カップリング剤の添加量は、アルカリ金属触媒由来のアルカリ金属１モル当たり、共役ジエン系重合体の加工性の観点から、好ましくは０．０３モル以上であり、より好ましくは０．０５モル以上である。また、低燃費性の観点から、好ましくは０．４モル以下であり、より好ましくは０．３モル以下である。

共役ジエン系重合体は、公知の回収方法、例えば、（１）共役ジエン系重合体の炭化水素溶液に凝固剤を添加する方法、（２）共役ジエン系重合体の炭化水素溶液にスチームを添加する方法によって、共役ジエン系重合体の炭化水素溶液から回収することができる。回収した共役ジエン系重合体は、バンドドライヤーや押出型ドライヤーなどの公知の乾燥機で乾燥してもよい。

また、上記共役ジエン系重合体の製造方法においては、加水分解などにより、重合体の式（Ｉａ）で表される基を水酸基に置換させる処理を行うことが好ましい。該処理は、重合体単独の状態で行ってもよく、後述のような組成物の状態で行ってもよい。加水分解する方法としては、例えば、スチームストリッピングによる方法などの公知の方法があげられる。上記処理により、式（Ｉ）のＸ^１～Ｘ^３を水酸基とすることができ、低燃費性、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性をよりバランスよく向上できる。

上記共役ジエン系重合体は、ゴム成分として本発明のゴム組成物に用いることができ、他のゴム成分や添加剤などと併用することが好ましい。

他のゴム成分としては、一般的なジエン系ゴムを使用することができ、例えば、スチレン－ブタジエン共重合体ゴム（ＳＢＲ）、ポリブタジエンゴム（ＢＲ）、ブタジエン－イソプレン共重合体ゴム、ブチルゴムなどをあげることができる。また、天然ゴム（ＮＲ）、エチレン－プロピレン共重合体、エチレン－オクテン共重合体などもあげることができる。これらのゴム成分は、２種以上組み合わせて用いてもよい。中でも、低燃費性、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性をバランス良く改善できるという点から、ＮＲ及び／又はＢＲを使用することが好ましく、ＮＲ及びＢＲの両成分を使用することがより好ましい。

ゴム成分１００質量％中の上記共役ジエン系重合体の含有量は、５質量％以上、好ましくは１０質量％以上、より好ましくは３０質量％以上、更に好ましくは５０質量％以上である。上記共役ジエン系重合体の含有量が５質量％未満であると低燃費性の改善効果が得られにくい傾向がある。上記共役ジエン系重合体の含有量は、好ましくは９０質量％以下、より好ましくは８５質量％以下、更に好ましくは８０質量％以下、特に好ましくは７０質量％以下である。上記共役ジエン系重合体の含有量が９０質量％を超えると、耐摩耗性が低下すると共に、高コストになる傾向がある。

ＮＲとしては特に限定されず、例えば、ＳＩＲ２０、ＲＳＳ＃３、ＴＳＲ２０、脱タンパク質天然ゴム（ＤＰＮＲ）、高純度天然ゴム（ＨＰＮＲ）など、タイヤ工業において一般的なものを使用できる。

ゴム成分１００質量％中のＮＲの含有量は、好ましくは５質量％以上、より好ましくは１０質量％以上、更に好ましくは１５質量％以上である。５質量％未満であると、耐摩耗性が低下する傾向がある。上記ＮＲの含有量は、好ましくは７０質量％以下、より好ましくは６０質量％以下、更に好ましくは３０質量％以下である。７０質量％を超えると、ウェットグリップ性能が低下する傾向がある。

ＢＲとしては特に限定されず、例えば、日本ゼオン（株）製のＢＲ１２２０、宇部興産（株）製のＢＲ１３０Ｂ、ＢＲ１５０Ｂなどの高シス含有量のＢＲ、宇部興産（株）製のＶＣＲ４１２、ＶＣＲ６１７などのシンジオタクチックポリブタジエン結晶を含有するＢＲなど、タイヤ工業において一般的なものを使用できる。

ゴム成分１００質量％中のＢＲの含有量は、好ましくは５質量％以上、より好ましくは１０質量％以上、更に好ましくは１５質量％以上である。５質量％未満であると、耐摩耗性が低下する傾向がある。上記ＢＲの含有量は、好ましくは６０質量％以下、より好ましくは５０質量％以下、更に好ましくは３０質量％以下である。６０質量％を超えると、ウェットグリップ性能が低下する傾向がある。

ゴム成分１００質量％中のＮＲ及びＢＲの合計含有量は、好ましくは１０質量％以上、より好ましくは２０質量％以上、更に好ましくは３０質量％以上である。１０質量％未満であると、耐摩耗性が低下する傾向がある。上記合計含有量は、好ましくは７０質量％以下、より好ましくは５０質量％以下である。７０質量％を超えると、ウェットグリップ性能が低下する傾向がある。

本発明では、下式（１）で表される化合物を架橋剤として使用する。これにより、結合エネルギーが高く、熱安定性が高いＣＣ結合をゴム組成物に保有させることができる。

Ｅのアルキレン基としては、特に限定されず、直鎖状、分岐状、環状のものがあげられるが、中でも、直鎖状のアルキレン基が好ましい。

Ｅのアルキレン基の炭素数は、２～１０、好ましくは４～８である。アルキレン基の炭素数が１では、熱的な安定性が悪く、アルキレン基を有することによる効果が充分に得られない傾向があり、炭素数が１１以上では、－Ｓ－Ｓ－Ｅ－Ｓ－Ｓ－で表される架橋鎖の形成が困難になる傾向がある。

上記条件を満たすアルキレン基としては、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、デカメチレン基などがあげられる。中でも、ポリマー間に－Ｓ－Ｓ－Ｅ－Ｓ－Ｓ－で表される架橋がスムーズに形成され、熱的にも安定であるという理由から、ヘキサメチレン基が好ましい。

Ｒ^１０１及びＲ^１０２としては、窒素原子を含む１価の有機基であれば特に限定されないが、芳香環を少なくとも１つ含むものが好ましく、炭素原子がジチオ基に結合したＮ－Ｃ（＝Ｓ）－で表される結合基を含むものがより好ましい。Ｒ^１０１及びＲ^１０２は、それぞれ同一でも異なっていてもよいが、製造の容易さなどの理由から同一であることが好ましい。

式（１）で表される化合物としては、例えば、１，２－ビス（Ｎ，Ｎ’－ジベンジルチオカルバモイルジチオ）エタン、１，３－ビス（Ｎ，Ｎ’－ジベンジルチオカルバモイルジチオ）プロパン、１，４－ビス（Ｎ，Ｎ’－ジベンジルチオカルバモイルジチオ）ブタン、１，５－ビス（Ｎ，Ｎ’－ジベンジルチオカルバモイルジチオ）ペンタン、１，６－ビス（Ｎ，Ｎ’－ジベンジルチオカルバモイルジチオ）ヘキサン、１，７－ビス（Ｎ，Ｎ’－ジベンジルチオカルバモイルジチオ）ヘプタン、１，８－ビス（Ｎ，Ｎ’－ジベンジルチオカルバモイルジチオ）オクタン、１，９－ビス（Ｎ，Ｎ’－ジベンジルチオカルバモイルジチオ）ノナン、１，１０－ビス（Ｎ，Ｎ’－ジベンジルチオカルバモイルジチオ）デカンなどがあげられる。中でも、熱的に安定であり、分極性に優れるという理由から、１，６－ビス（Ｎ，Ｎ’－ジベンジルチオカルバモイルジチオ）ヘキサンが好ましい。

式（１）で表される化合物の含有量は、ゴム成分１００質量部に対して、好ましくは０．５質量部以上、より好ましくは１質量部以上、更に好ましくは１．５質量部以上、特に好ましくは５質量部以上である。該含有量の好適な下限としては、６質量部以上、７質量部以上、８質量部以上、１０質量部以上もあげられる。０．５質量部未満であると、式（１）で表される化合物の添加による効果が充分に得られないおそれがある。該含有量は、好ましくは２３質量部以下、より好ましくは２０質量部以下、更に好ましくは１８質量部以下、特に好ましくは１５質量部以下である。該含有量の好適な上限としては、１２質量部以下もあげられる。２３質量部を超えると、耐摩耗性やゴム強度が悪化するおそれがある。

本発明のゴム組成物はシリカを含有する。上記共役ジエン系重合体及び上記式（１）で表される化合物とともにシリカを配合することで、低燃費性、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性をバランス良く改善できる。シリカとしては特に限定されず、例えば、乾式法シリカ（無水シリカ）、湿式法シリカ（含水シリカ）などがあげられるが、シラノール基が多いという理由から、湿式法シリカが好ましい。シリカは単独で用いてもよく、２種以上組み合わせて用いてもよい。

シリカの含有量は、ゴム成分１００質量部に対して、５質量部以上、好ましくは１０質量部以上、より好ましくは４５質量部以上である。５質量部未満であると、シリカを配合した効果が充分に得られず、耐摩耗性が低下する傾向がある。また、シリカの含有量は、１５０質量部以下、好ましくは１２０質量部以下、より好ましくは１００質量部以下である。１５０質量部を超えると、加工性が悪化する傾向がある。

シリカ及びカーボンブラックの合計１００質量％中のシリカの含有量は、好ましくは６０質量％以上、より好ましくは８５質量％以上であり、好ましくは９８質量％以下、より好ましくは９５質量％以下である。上記範囲内であれば、低燃費性、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性を高次元でバランス良く改善することができる。

また、シリカの窒素吸着比表面積（Ｎ_２ＳＡ）は、好ましくは４０ｍ^２／ｇ以上、より好ましくは５０ｍ^２／ｇ以上、更に好ましくは６０ｍ^２／ｇ以上、特に好ましくは１５０ｍ^２／ｇ以上であり、好ましくは４００ｍ^２／ｇ以下、より好ましくは３６０ｍ^２／ｇ以下、更に好ましくは３００ｍ^２／ｇ以下、特に好ましくは２００ｍ^２／ｇ以下である。窒素吸着比表面積が４０ｍ^２／ｇ未満のシリカでは補強効果が小さく耐摩耗性が低下する傾向があり、４００ｍ^２／ｇを超えるシリカでは分散性が悪く、ヒステリシスロスが増大し低燃費性が低下する傾向がある。
なお、シリカの窒素吸着比表面積は、ＡＳＴＭ　Ｄ３０３７－８１に準じてＢＥＴ法で測定される値である。

本発明のゴム組成物には、シリカとともに、シランカップリング剤を配合することが好ましい。シランカップリング剤としては、スルフィド系、メルカプト系、ビニル系、アミノ系、グリシドキシ系、ニトロ系、クロロ系シランカップリング剤などがあげられる。中でも、ビス（３－トリエトキシシリルプロピル）テトラスルフィド、ビス（２－トリエトキシシリルエチル）テトラスルフィド、ビス（３－トリエトキシシリルプロピル）ジスルフィド、ビス（２－トリエトキシシリルエチル）ジスルフィドなどのスルフィド系が好ましく、ビス（３－トリエトキシシリルプロピル）テトラスルフィドがより好ましい。

シランカップリング剤の含有量は、シリカ１００質量部に対して、好ましくは１質量部以上、より好ましくは２質量部以上、更に好ましくは３質量部以上、特に好ましくは４質量部以上である。該含有量は、８質量部以上であってもよい。１質量部未満では、未加硫ゴム組成物の粘度が高く、加工性が悪化する傾向がある。また、シランカップリング剤の含有量は、好ましくは２０質量部以下、より好ましくは１５質量部以下、更に好ましくは１０質量部以下である。２０質量部を超えると、コストの増加に見合った効果が得られない傾向がある。

添加剤としては、公知のものを用いることができ、硫黄などの加硫剤；チアゾール系加硫促進剤、チウラム系加硫促進剤、スルフェンアミド系加硫促進剤、グアニジン系加硫促進剤などの加硫促進剤；ステアリン酸、酸化亜鉛などの加硫活性化剤；有機過酸化物；カーボンブラック、炭酸カルシウム、タルク、アルミナ、クレー、水酸化アルミニウム、マイカなどの充填剤；伸展油、滑剤などの加工助剤；老化防止剤を例示することができる。

上記硫黄としては、粉末硫黄、沈降硫黄、コロイド硫黄、不溶性硫黄、高分散性硫黄などなどをあげることができる。これらは１種又は２種以上組み合わせて用いることができる。

硫黄の含有量は、ゴム成分１００質量部に対して、好ましくは０．１質量部以上、より好ましくは０．１５質量部以上、更に好ましくは０．２質量部以上、特に好ましくは０．３質量部以上である。該含有量は、０．５質量部以上であってもよい。０．１質量部未満であると、加硫速度が遅くなり、生産性が悪化するおそれがある。該含有量は、好ましくは７質量部以下、より好ましくは１．５質量部以下、更に好ましくは１質量部以下である。７質量部を超えると、老化後のゴム物性変化が大きくなるおそれがある。

本発明のゴム組成物に硫黄が使用される場合、硫黄及び式（１）で表される化合物の合計含有量は、ゴム成分１００質量部に対して、好ましくは０．６質量部以上、より好ましくは１質量部以上、更に好ましくは１．５質量部以上、特に好ましくは５質量部以上である。該合計含有量は、５．５質量部以上、６質量部以上、７質量部以上、１０質量部以上であってもよい。また、該合計含有量は、好ましくは２５質量部以下、より好ましくは２４質量部以下、更に好ましくは２２質量部以下、特に好ましくは２０質量部以下である。該合計含有量は、１８質量部以下、１５質量部以下、１２質量部以下であってもよい。上記範囲内にすることにより、良好な架橋構造が形成され、本発明の効果が良好に得られる。

上記カーボンブラックとしては、ＳＡＦ、ＩＳＡＦ、ＨＡＦ、ＭＡＦ、ＦＥＦ、ＳＲＦ、ＧＰＦ、ＡＰＦ、ＦＦ、ＣＦ、ＳＣＦ及びＥＣＦのようなファーネスブラック（ファーネスカーボンブラック）；アセチレンブラック（アセチレンカーボンブラック）；ＦＴ及びＭＴのようなサーマルブラック（サーマルカーボンブラック）；ＥＰＣ、ＭＰＣ及びＣＣのようなチャンネルブラック（チャンネルカーボンブラック）；グラファイトなどをあげることができる。これらは１種又は２種以上組み合わせて用いることができる。低燃費性、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性を高次元でバランス良く改善できるという点から、カーボンブラックの含有量は、ゴム成分１００質量部に対して、好ましくは１質量部以上、より好ましくは３質量部以上であり、好ましくは６０質量部以下、より好ましくは５０質量部以下、更に好ましくは３０質量部以下、特に好ましくは１０質量部以下である。

カーボンブラックの窒素吸着比表面積（Ｎ_２ＳＡ）は、好ましくは５ｍ^２／ｇ以上、より好ましくは３０ｍ^２／ｇ以上、更に好ましくは５０ｍ^２／ｇ以上、特に好ましくは７０ｍ^２／ｇ以上であり、好ましくは２５０ｍ^２／ｇ以下、より好ましくは２００ｍ^２／ｇ以下、更に好ましくは１５０ｍ^２／ｇ以下である。また、カーボンブラックのジブチルフタレート（ＤＢＰ）吸収量は、好ましくは５ｍｌ／１００ｇ以上、より好ましくは８０ｍｌ／１００ｇ以上であり、好ましくは３００ｍｌ／１００ｇ以下、より好ましくは１８０ｍｌ／１００ｇ以下である。カーボンブラックのＮ_２ＳＡやＤＢＰ吸収量が上記範囲の下限未満では、補強効果が小さく耐摩耗性が低下する傾向があり、上記範囲の上限を超えると、分散性が悪く、ヒステリシスロスが増大し低燃費性が低下する傾向がある。該窒素吸着比表面積は、ＡＳＴＭ　Ｄ４８２０－９３に従って測定され、該ＤＢＰ吸収量は、ＡＳＴＭ　Ｄ２４１４－９３に従って測定される。市販品としては、東海カーボン（株）製商品名シースト６、シースト７ＨＭ、シーストＫＨ、エボニックデグッサ社製商品名ＣＫ３、ＳｐｅｃｉａｌＢｌａｃｋ４Ａなどを用いることができる。

上記伸展油としては、アロマチック系鉱物油（粘度比重恒数（Ｖ．Ｇ．Ｃ．値）０．９００～１．０４９）、ナフテン系鉱物油（Ｖ．Ｇ．Ｃ．値０．８５０～０．８９９）、パラフィン系鉱物油（Ｖ．Ｇ．Ｃ．値０．７９０～０．８４９）などをあげることができる。伸展油の多環芳香族含有量は、好ましくは３質量％未満であり、より好ましくは１質量％未満である。該多環芳香族含有量は、英国石油学会３４６／９２法に従って測定される。また、伸展油の芳香族化合物含有量（ＣＡ）は、好ましくは２０質量％以上である。これらの伸展油は、２種以上組み合わされて用いられてもよい。

上記加硫促進剤としては、２－メルカプトベンゾチアゾール、ジベンゾチアジルジサルファイド、Ｎ－シクロヘキシル－２－ベンゾチアジルスルフェンアミドなどのチアゾール系加硫促進剤；テトラメチルチウラムモノスルフィド、テトラメチルチウラムジスルフィドなどのチウラム系加硫促進剤；Ｎ－シクロヘキシル－２－ベンゾチアゾールスルフェンアミド、Ｎ－ｔ－ブチル－２－ベンゾチアゾールスルフェンアミド、Ｎ－オキシエチレン－２－ベンゾチアゾールスルフェンアミド、Ｎ－オキシエチレン－２－ベンゾチアゾールスルフェンアミド、Ｎ，Ｎ’－ジイソプロピル－２－ベンゾチアゾールスルフェンアミドなどのスルフェンアミド系加硫促進剤；ジフェニルグアニジン、ジオルトトリルグアニジン、オルトトリルビグアニジンなどのグアニジン系加硫促進剤をあげることができ、その使用量は、ゴム成分１００質量部に対して０．１～５質量部が好ましく、更に好ましくは０．２～３質量部である。

上記共役ジエン系重合体に、他のゴム成分や添加剤などを配合してゴム組成物を製造する方法としては、公知の方法、例えば、各成分をロールやバンバリーのような公知の混合機で混練する方法を用いることができる。

混練条件としては、加硫剤及び加硫促進剤以外の添加剤を配合する場合、混練温度は、通常５０～２００℃であり、好ましくは８０～１９０℃であり、混練時間は、通常３０秒～３０分であり、好ましくは１分～３０分である。
加硫剤、加硫促進剤を配合する場合、混練温度は、通常１００℃以下であり、好ましくは室温～８０℃である。また、加硫剤、加硫促進剤を配合した組成物は、通常、プレス加硫などの加硫処理を行って用いられる。加硫温度としては、通常１２０～２００℃、好ましくは１４０～１８０℃である。

本発明のゴム組成物は、低燃費性、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性のバランスに優れており、これらの性能の顕著な改善効果を得ることができる。

本発明のゴム組成物は、タイヤの各部材に好適に用いることができ、特にトレッドに好適に用いることができる。

本発明の空気入りタイヤは、上記ゴム組成物を用いて通常の方法によって製造される。すなわち、必要に応じて各種添加剤を配合したゴム組成物を、未加硫の段階でタイヤのトレッドなどの形状に合わせて押し出し加工し、タイヤ成型機上にて通常の方法にて成型し、他のタイヤ部材と共に貼り合わせ、未加硫タイヤを形成する。この未加硫タイヤを加硫機中で加熱加圧して、本発明の空気入りタイヤを製造できる。

本発明の空気入りタイヤは、乗用車用タイヤ、トラック・バス用タイヤ（重荷重用タイヤ）として好適に用いることができる。

以下、実施例によって本発明を説明する。
物性評価は次の方法で行った。なお、以下の物性評価において、表６における基準比較例を比較例３、表７～８における基準比較例を比較例８、表９～１０における基準比較例を比較例２９、表１１における基準比較例を比較例３７、表１２における基準比較例を比較例４０とした。

１．ビニル結合量（単位：モル％）
赤外分光分析法により、ビニル基の吸収ピークである９１０ｃｍ^－１付近の吸収強度より重合体のビニル結合量を求めた。

２．スチレン単位の含量（単位：質量％）
ＪＩＳ　Ｋ６３８３（１９９５）に従って、屈折率から重合体のスチレン単位の含量を求めた。

３．分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）
下記の条件（１）～（８）でゲル・パーミエイション・クロマトグラフ（ＧＰＣ）法により、重合体の重量平均分子量（Ｍｗ）と数平均分子量（Ｍｎ）を測定した。そして、測定したＭｗ、Ｍｎから重合体の分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）を求めた。
（１）装置：東ソー（株）製ＨＬＣ－８０２０
（２）分離カラム：東ソー（株）製ＧＭＨ－ＸＬ（２本直列）
（３）測定温度：４０℃
（４）キャリア：テトラヒドロフラン
（５）流量：０．６ｍＬ／分
（６）注入量：５μＬ
（７）検出器：示差屈折
（８）分子量標準：標準ポリスチレン

４．ｔａｎδ
シート状の加硫ゴム組成物から幅１ｍｍ又は２ｍｍ、長さ４０ｍｍの短冊状試験片を打ち抜き、試験に供した。（株）上島製作所製スペクトロメーターを用いて、動的歪振幅１％、周波数１０Ｈｚ、温度５０℃でｔａｎδを測定した。ｔａｎδの逆数の値について基準比較例を１００として指数表示した。数値が大きいほど転がり抵抗が小さく、低燃費性に優れることを示している。

５．転がり抵抗
転がり抵抗試験機を用い、試験用タイヤを、リム（１５×６ＪＪ）、内圧（２３０ｋＰａ）、荷重（３．４３ｋＮ）、速度（８０ｋｍ／ｈ）で走行させた時の転がり抵抗を測定した。そして、基準比較例を１００とし、以下に示す計算式により、各配合の転がり抵抗を指数表示した。数値が大きいほど転がり抵抗が小さく、低燃費性に優れることを示している。
（転がり抵抗指数）＝（基準比較例の転がり抵抗）／（各配合の転がり抵抗）×１００

６．ウェットグリップ性能
製造した試験用タイヤを車両（国産ＦＦ２０００ｃｃ）の全輪に装着させ、湿潤アスファルト路面にて、初速度１００ｋｍ／ｈからの制動距離を測定した。そして、基準比較例のウェットグリップ性能指数を１００とし、以下に示す計算式により、各配合のウェットスキッド性能（ウェットグリップ性能）を指数表示した。数値が大きいほどウェットグリップ性能に優れることを示す。
（ウェットグリップ性能指数）＝（基準比較例の制動距離）／（各配合の制動距離）×１００

７．耐摩耗性１
ＬＡＴ試験機（Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ　Ａｂｒａｔｉｏｎ　ａｎｄ　Ｓｋｉｄ　Ｔｅｓｔｅｒ）を用い、荷重５０Ｎ、速度２０ｋｍ／ｈ、スリップアングル５°の条件にて、各加硫ゴム組成物の容積損失量を測定した。表中の数値（耐摩耗性１指数）は、基準比較例の容積損失量を１００としたときの相対値である。当該数値が大きいほど耐摩耗性に優れている。

８．耐摩耗性２
製造した試験用タイヤを車両（国産ＦＦ２０００ｃｃ）の全輪に装着して実車走行させ、３５０００ｋｍ走行前後のトレッドパターンの溝深さの変化を測定した。そして、基準比較例の耐摩耗性２指数を１００とし、以下に示す計算式により、各配合の溝深さの変化を指数表示した。指数が大きいほど耐摩耗性に優れることを示している。
（耐摩耗性２指数）＝（基準比較例の溝深さの変化）／（各配合の溝深さの変化）×１００

９．ゴム強度
ＪＩＳ－Ｋ　６２５１（２０１０）「加硫ゴム及び熱可塑性ゴム－引張特性の求め方」に準じて、シート状の加硫ゴム組成物からなる３号ダンベル型ゴム試験片を用いて引張試験を実施した。破断時のモジュラス（ＴＢ）（ＭＰａ）、破断時の伸び（ＥＢ）（％）を測定し、ゴム強度の指標としてＴＢ×ＥＢを算出した。結果は、基準比較例を１００として指数表示した。

製造例１（重合体１の合成）
内容積２０リットルのステンレス製重合反応器内を洗浄、乾燥し、乾燥窒素で置換し、ヘキサン（比重０．６８ｇ／ｃｍ^３）１０．２ｋｇ、１，３－ブタジエン５４７ｇ、スチレン１７３ｇ、テトラヒドロフラン６．１ｍｌ、エチレングリコールジエチルエーテル５．０ｍｌを重合反応器内に投入した。次に、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン１１．１ｍｍｏｌ及びｎ－ブチルリチウム１３．１ｍｍｏｌを、それぞれ、シクロヘキサン溶液及びｎ－ヘキサン溶液として投入し、重合を開始した。
撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とし、単量体を重合反応器内に連続的に供給しながら、１，３－ブタジエンとスチレンの共重合を３時間行った。全重合での１，３－ブタジエンの供給量は８２１ｇ、スチレンの供給量は２５９ｇであった。
次に、得られた重合体溶液を１３０ｒｐｍの撹拌速度で撹拌し、３－ジエチルアミノプロピルトリエトキシシラン１１．１ｍｍｏｌを添加し、１５分間撹拌した。重合体溶液にメタノール０．５４ｍｌを含むヘキサン溶液２０ｍｌを加えて、更に重合体溶液を５分間撹拌した。

重合体溶液に２－ｔｅｒｔ－ブチル－６－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－２－ヒドロキシ－５－メチルベンジル）－４－メチルフェニルアクリレート（住友化学（株）製、商品名：スミライザーＧＭ）１．８ｇ、ペンタエリスリチルテトラキス（３－ラウリルチオプロピオネート）（住友化学（株）製、商品名：スミライザーＴＰ－Ｄ）０．９ｇを加え、次に、スチームストリッピングによって重合体溶液から重合体１を回収した。重合体１の評価結果を表１に示す。なお、重合反応器内への原料の投入量及び供給量から計算した重合体中の式（Ｉ）で表される構成単位の含有量は、重合体単位質量あたり０．００６ｍｍｏｌ／ｇ重合体であった。

製造例２（重合体２の合成）
内容積５リットルのステンレス製重合反応器内を洗浄、乾燥し、乾燥窒素で置換し、ヘキサン（比重０．６８ｇ／ｃｍ^３）２．５５ｋｇ、１，３－ブタジエン１３７ｇ、スチレン４３ｇ、テトラヒドロフラン１．５ｍｌ、エチレングリコールジエチルエーテル１．２ｍｌを重合反応器内に投入した。次に、ｎ－ブチルリチウム３．６ｍｍｏｌをｎ－ヘキサン溶液として投入し、１，３－ブタジエンとスチレンの共重合を２．５時間行った。重合中、撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とし、単量体を重合反応器内に連続的に供給した。１，３－ブタジエンの供給量は２０５ｇ、スチレンの供給量は６５ｇであった。
該２．５時間の重合後、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン２．８ｍｍｏｌをシクロヘキサン溶液として、撹拌速度１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度６５℃の条件下で、重合反応器内に投入し３０分間撹拌した。
次に、メタノール０．１４ｍｌを含むヘキサン溶液２０ｍｌを重合反応器内に投入し、重合体溶液を５分間撹拌した。

重合体溶液に２－ｔｅｒｔ－ブチル－６－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－２－ヒドロキシ－５－メチルベンジル）－４－メチルフェニルアクリレート（住友化学（株）製、商品名：スミライザーＧＭ）１．８ｇ、ペンタエリスリチルテトラキス（３－ラウリルチオプロピオネート）（住友化学（株）製、商品名：スミライザーＴＰ－Ｄ）０．９ｇを加え、次に、スチームストリッピングによって重合体溶液から重合体２を回収した。重合体２の評価結果を表１に示す。なお、重合反応器内への原料の投入量及び供給量から計算した重合体中の式（Ｉ）で表される構成単位の含有量は、重合体単位質量あたり０．００６ｍｍｏｌ／ｇ重合体であった。

製造例３（重合体３の合成）
内容積２０リットルのステンレス製重合反応器内を洗浄、乾燥し、乾燥窒素で置換し、ヘキサン（比重０．６８ｇ／ｃｍ^３）１０．２ｋｇ、１，３－ブタジエン５４７ｇ、スチレン１７３ｇ、テトラヒドロフラン６．１ｍｌ、エチレングリコールジエチルエーテル５．０ｍｌを重合反応器内に投入した。次に、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン１１．１ｍｍｏｌ及びｎ－ブチルリチウム１３．１ｍｍｏｌを、それぞれ、シクロヘキサン溶液及びｎ－ヘキサン溶液として投入し、重合を開始した。
撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とし、単量体を重合反応器内に連続的に供給しながら、１，３－ブタジエンとスチレンの共重合を３時間行った。全重合での１，３－ブタジエンの供給量は８２１ｇ、スチレンの供給量は２５９ｇであった。
次に、重合体溶液にメタノール０．５４ｍｌを含むヘキサン溶液２０ｍｌを加えて、更に重合体溶液を５分間撹拌した。

重合体溶液に２－ｔｅｒｔ－ブチル－６－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－２－ヒドロキシ－５－メチルベンジル）－４－メチルフェニルアクリレート（住友化学（株）製、商品名：スミライザーＧＭ）１．８ｇ、ペンタエリスリチルテトラキス（３－ラウリルチオプロピオネート）（住友化学（株）製、商品名：スミライザーＴＰ－Ｄ）０．９ｇを加え、次に、スチームストリッピングによって重合体溶液から重合体３を回収した。重合体３の評価結果を表１に示す。なお、重合反応器内への原料の投入量及び供給量から計算した重合体中の式（Ｉ）で表される構成単位の含有量は、重合体単位質量あたり０．００６ｍｍｏｌ／ｇ重合体であった。

製造例４（重合体４の合成）
内容積２０リットルのステンレス製重合反応器内を洗浄、乾燥し、乾燥窒素で置換し、ヘキサン（比重０．６８ｇ／ｃｍ^３）１０．２ｋｇ、１，３－ブタジエン５４７ｇ、スチレン１７３ｇ、テトラヒドロフラン６．１ｍｌ、エチレングリコールジエチルエーテル５．０ｍｌを重合反応器内に投入した。次に、ｎ－ブチルリチウム１３．１ｍｍｏｌをｎ－ヘキサン溶液として投入し、重合を開始した。
撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とし、単量体を重合反応器内に連続的に供給しながら、１，３－ブタジエンとスチレンの共重合を３時間行った。全重合での１，３－ブタジエンの供給量は８２１ｇ、スチレンの供給量は２５９ｇであった。
次に、得られた重合体溶液を１３０ｒｐｍの撹拌速度で撹拌し、３－ジエチルアミノプロピルトリエトキシシラン１１．１ｍｍｏｌを添加し、１５分間撹拌した。重合体溶液にメタノール０．５４ｍｌを含むヘキサン溶液２０ｍｌを加えて、更に重合体溶液を５分間撹拌した。

重合体溶液に２－ｔｅｒｔ－ブチル－６－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－２－ヒドロキシ－５－メチルベンジル）－４－メチルフェニルアクリレート（住友化学（株）製、商品名：スミライザーＧＭ）１．８ｇ、ペンタエリスリチルテトラキス（３－ラウリルチオプロピオネート）（住友化学（株）製、商品名：スミライザーＴＰ－Ｄ）０．９ｇを加え、次に、スチームストリッピングによって重合体溶液から重合体４を回収した。重合体４の評価結果を表１に示す。なお、重合体４は合成時に式（ＩＸ）で表される化合物を使用しなかったため、式（Ｉ）で表される構成単位を含有していなかった。

製造例５（重合体５の合成）
内容積２０リットルのステンレス製重合反応器内を洗浄、乾燥し、乾燥窒素で置換し、ヘキサン（比重０．６８ｇ／ｃｍ^３）１０．２ｋｇ、１，３－ブタジエン５４７ｇ、スチレン１７３ｇ、テトラヒドロフラン６．１ｍｌ、エチレングリコールジエチルエーテル５．０ｍｌを重合反応器内に投入した。次に、ｎ－ブチルリチウム１３．１ｍｍｏｌをｎ－ヘキサン溶液として投入し、重合を開始した。
撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とし、単量体を重合反応器内に連続的に供給しながら、１，３－ブタジエンとスチレンの共重合を３時間行った。全重合での１，３－ブタジエンの供給量は８２１ｇ、スチレンの供給量は２５９ｇであった。
次に、重合体溶液にメタノール０．５４ｍｌを含むヘキサン溶液２０ｍｌを加えて、更に重合体溶液を５分間撹拌した。

重合体溶液に２－ｔｅｒｔ－ブチル－６－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－２－ヒドロキシ－５－メチルベンジル）－４－メチルフェニルアクリレート（住友化学（株）製、商品名：スミライザーＧＭ）１．８ｇ、ペンタエリスリチルテトラキス（３－ラウリルチオプロピオネート）（住友化学（株）製、商品名：スミライザーＴＰ－Ｄ）０．９ｇを加え、次に、スチームストリッピングによって重合体溶液から重合体５を回収した。重合体５の評価結果を表１に示す。なお、重合体５は合成時に式（ＩＸ）で表される化合物を使用しなかったため、式（Ｉ）で表される構成単位を含有していなかった。

製造例６（重合体６の合成）
内容積２０リットルのステンレス製重合反応器内を洗浄、乾燥し、乾燥窒素で置換し、ヘキサン（比重０．６８ｇ／ｃｍ^３）１０．２ｋｇ、１，３－ブタジエン５４７ｇ、スチレン１７３ｇ、テトラヒドロフラン６．１ｍｌ、エチレングリコールジエチルエーテル５．０ｍｌを重合反応器内に投入した。次に、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン１１．１ｍｍｏｌ及びｎ－ブチルリチウム１３．１ｍｍｏｌを、それぞれ、シクロヘキサン溶液及びｎ－ヘキサン溶液として投入し、重合を開始した。
撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とし、単量体を重合反応器内に連続的に供給しながら、１，３－ブタジエンとスチレンの共重合を３時間行った。全重合での１，３－ブタジエンの供給量は８２１ｇ、スチレンの供給量は２５９ｇであった。
次に、得られた重合体溶液を１３０ｒｐｍの撹拌速度で撹拌し、３－ジエチルアミノプロピルトリエトキシシラン１１．１ｍｍｏｌを添加し、１５分間撹拌した。重合体溶液にメタノール０．５４ｍｌを含むヘキサン溶液２０ｍｌを加えて、更に重合体溶液を５分間撹拌した。

重合体溶液に２－ｔｅｒｔ－ブチル－６－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－２－ヒドロキシ－５－メチルベンジル）－４－メチルフェニルアクリレート（住友化学（株）製、商品名：スミライザーＧＭ）１．８ｇ、ペンタエリスリチルテトラキス（３－ラウリルチオプロピオネート）（住友化学（株）製、商品名：スミライザーＴＰ－Ｄ）０．９ｇを加え、次に、重合体溶液を、常温、２４時間で蒸発させ、更に５５℃で１２時間減圧乾燥し、重合体６を得た。重合体６の評価結果を表１に示す。なお、重合反応器内への原料の投入量及び供給量から計算した重合体中の式（Ｉ）で表される構成単位の含有量は、重合体単位質量あたり０．００６ｍｍｏｌ／ｇ重合体であった。

製造例７（重合体７の合成）
内容積２０リットルのステンレス製重合反応器内を洗浄、乾燥し、乾燥窒素で置換し、ヘキサン（比重０．６８ｇ／ｃｍ^３）１０．２ｋｇ、１，３－ブタジエン５４７ｇ、スチレン１７３ｇ、テトラヒドロフラン６．１ｍｌ、エチレングリコールジエチルエーテル５．０ｍｌを重合反応器内に投入した。次に、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン１１．０ｍｍｏｌ及びｎ－ブチルリチウム１４．３ｍｍｏｌを、それぞれ、シクロヘキサン溶液及びｎ－ヘキサン溶液として投入し、重合を開始した。
撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とし、単量体を重合反応器内に連続的に供給しながら、１，３－ブタジエンとスチレンの共重合を３時間行った。全重合での１，３－ブタジエンの供給量は８２１ｇ、スチレンの供給量は２５９ｇであった。
次に、得られた重合体溶液を１３０ｒｐｍの撹拌速度で撹拌し、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン１１．０ｍｍｏｌを添加し、１５分間撹拌した。重合体溶液にメタノール０．５４ｍｌを含むヘキサン溶液２０ｍｌを加えて、更に重合体溶液を５分間撹拌した。

重合体溶液に２－ｔｅｒｔ－ブチル－６－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－２－ヒドロキシ－５－メチルベンジル）－４－メチルフェニルアクリレート（住友化学（株）製、商品名：スミライザーＧＭ）１．８ｇ、ペンタエリスリチルテトラキス（３－ラウリルチオプロピオネート）（住友化学（株）製、商品名：スミライザーＴＰ－Ｄ）０．９ｇを加え、次に、スチームストリッピングによって重合体溶液から重合体７を回収した。重合体７の評価結果を表２に示す。なお、重合反応器内への原料の投入量及び供給量から計算した重合体中の式（Ｉ）で表される構成単位の含有量は、重合体単位質量あたり０．００６ｍｍｏｌ／ｇ重合体であった。

製造例８（重合体８の合成）
内容積２０リットルのステンレス製重合反応器内を洗浄、乾燥し、乾燥窒素で置換し、ヘキサン（比重０．６８ｇ／ｃｍ^３）１０．２ｋｇ、１，３－ブタジエン５４７ｇ、スチレン１７３ｇ、テトラヒドロフラン６．１ｍｌ、エチレングリコールジエチルエーテル５．０ｍｌを重合反応器内に投入した。次に、ｎ－ブチルリチウム１２．９ｍｍｏｌをｎ－ヘキサン溶液として投入し、１，３－ブタジエンとスチレンの共重合を０．８３時間行った。重合中、撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とし、単量体を重合反応器内に連続的に供給した。
該０．８３時間の重合後、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン１１．０ｍｍｏｌをシクロヘキサン溶液として、撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃の条件下で、重合反応器内に投入した。
次に、重合反応器内に連続的に単量体を供給し、１，３－ブタジエンとスチレンの共重合を１．６７時間行った。全重合での１，３－ブタジエンの供給量は８２１ｇ、スチレンの供給量は２５９ｇであった。
次に、得られた重合体溶液を１３０ｒｐｍの撹拌速度で撹拌し、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン１１．０ｍｍｏｌを添加し、１５分間撹拌した。重合体溶液にメタノール０．５４ｍｌを含むヘキサン溶液２０ｍｌを加えて、更に重合体溶液を５分間撹拌した。

重合体溶液に２－ｔｅｒｔ－ブチル－６－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－２－ヒドロキシ－５－メチルベンジル）－４－メチルフェニルアクリレート（住友化学（株）製、商品名：スミライザーＧＭ）１．８ｇ、ペンタエリスリチルテトラキス（３－ラウリルチオプロピオネート）（住友化学（株）製、商品名：スミライザーＴＰ－Ｄ）０．９ｇを加え、次に、スチームストリッピングによって重合体溶液から重合体８を回収した。重合体８の評価結果を表２に示す。なお、重合反応器内への原料の投入量及び供給量から計算した重合体中の式（Ｉ）で表される構成単位の含有量は、重合体単位質量あたり０．００６ｍｍｏｌ／ｇ重合体であった。

製造例９（重合体９の合成）
内容積２０リットルのステンレス製重合反応器内を洗浄、乾燥し、乾燥窒素で置換し、ヘキサン（比重０．６８ｇ／ｃｍ^３）１０．２ｋｇ、１，３－ブタジエン５４７ｇ、スチレン１７３ｇ、テトラヒドロフラン６．１ｍｌ、エチレングリコールジエチルエーテル５．０ｍｌを重合反応器内に投入した。次に、ｎ－ブチルリチウム１３．７ｍｍｏｌをｎ－ヘキサン溶液として投入し、１，３－ブタジエンとスチレンの共重合を１時間行った。重合中、撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とし、単量体を重合反応器内に連続的に供給した。
該１時間の重合後、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン１１．０ｍｍｏｌをシクロヘキサン溶液として、撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃の条件下で、重合反応器内に投入した。
次に、重合反応器内に連続的に単量体を供給し、１，３－ブタジエンとスチレンの共重合を０．５時間行った。重合中、撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とした。該０．５時間の重合後、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン１１．０ｍｍｏｌをシクロヘキサン溶液として、撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃の条件下で、重合反応器内に投入した。次に、重合反応器内に連続的に単量体を供給し、１，３－ブタジエンとスチレンの共重合を０．５時間行った。重合中、撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とした。
該０．５時間の重合後、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン１１．０ｍｍｏｌをシクロヘキサン溶液として、撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃の条件下で、重合反応器内に投入した。
次に、重合反応器内に連続的に単量体を供給し、１，３－ブタジエンとスチレンの共重合を０．５時間行った。重合中、撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とした。全重合での１，３－ブタジエンの供給量は８２１ｇ、スチレンの供給量は２５９ｇであった。
次に、得られた重合体溶液を１３０ｒｐｍの撹拌速度で撹拌し、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン１１．０ｍｍｏｌを添加し、１５分間撹拌した。重合体溶液にメタノール０．５４ｍｌを含むヘキサン溶液２０ｍｌを加えて、更に重合体溶液を５分間撹拌した。

重合体溶液に２－ｔｅｒｔ－ブチル－６－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－２－ヒドロキシ－５－メチルベンジル）－４－メチルフェニルアクリレート（住友化学（株）製、商品名：スミライザーＧＭ）１．８ｇ、ペンタエリスリチルテトラキス（３－ラウリルチオプロピオネート）（住友化学（株）製、商品名：スミライザーＴＰ－Ｄ）０．９ｇを加え、次に、スチームストリッピングによって重合体溶液から重合体９を回収した。重合体９の評価結果を表２に示す。なお、重合反応器内への原料の投入量及び供給量から計算した重合体中の式（Ｉ）で表される構成単位の含有量は、重合体単位質量あたり０．０１８ｍｍｏｌ／ｇ重合体であった。

製造例１０（重合体１０の合成）
内容積２０リットルのステンレス製重合反応器内を洗浄、乾燥し、乾燥窒素で置換し、ヘキサン（比重０．６８ｇ／ｃｍ^３）１０．２ｋｇ、１，３－ブタジエン５４７ｇ、スチレン１７３ｇ、テトラヒドロフラン６．１ｍｌ、エチレングリコールジエチルエーテル５．０ｍｌを重合反応器内に投入した。次に、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン１１．０ｍｍｏｌ及びｎ－ブチルリチウム１４．３ｍｍｏｌを、それぞれ、シクロヘキサン溶液及びｎ－ヘキサン溶液として投入し、重合を開始した。
撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とし、単量体を重合反応器内に連続的に供給しながら、１，３－ブタジエンとスチレンの共重合を３時間行った。全重合での１，３－ブタジエンの供給量は８２１ｇ、スチレンの供給量は２５９ｇであった。
次に、得られた重合体溶液を１３０ｒｐｍの撹拌速度で撹拌し、１－フェニル－２－ピロリドン１１．０ｍｍｏｌを添加し、１５分間撹拌した。重合体溶液にメタノール０．５４ｍｌを含むヘキサン溶液２０ｍｌを加えて、更に重合体溶液を５分間撹拌した。

重合体溶液に２－ｔｅｒｔ－ブチル－６－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－２－ヒドロキシ－５－メチルベンジル）－４－メチルフェニルアクリレート（住友化学（株）製、商品名：スミライザーＧＭ）１．８ｇ、ペンタエリスリチルテトラキス（３－ラウリルチオプロピオネート）（住友化学（株）製、商品名：スミライザーＴＰ－Ｄ）０．９ｇを加え、次に、スチームストリッピングによって重合体溶液から重合体１０を回収した。重合体１０の評価結果を表２に示す。なお、重合反応器内への原料の投入量及び供給量から計算した重合体中の式（Ｉ）で表される構成単位の含有量は、重合体単位質量あたり０．００６ｍｍｏｌ／ｇ重合体であった。

製造例１１（重合体１１の合成）
内容積２０リットルのステンレス製重合反応器内を洗浄、乾燥し、乾燥窒素で置換し、ヘキサン（比重０．６８ｇ／ｃｍ^３）１０．２ｋｇ、１，３－ブタジエン５４７ｇ、スチレン１７３ｇ、テトラヒドロフラン６．１ｍｌ、エチレングリコールジエチルエーテル５．０ｍｌを重合反応器内に投入した。次に、ｎ－ブチルリチウム１５．１ｍｍｏｌをｎ－ヘキサン溶液として投入し、１，３－ブタジエンとスチレンの共重合を１時間行った。重合中、撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とし、単量体を重合反応器内に連続的に供給した。
該１時間の重合後、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン１１．０ｍｍｏｌをシクロヘキサン溶液として、撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃の条件下で、重合反応器内に投入した。
次に、重合反応器内に連続的に単量体を供給し、１，３－ブタジエンとスチレンの共重合を０．５時間行った。重合中、撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とした。
該０．５時間の重合後、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン１１．０ｍｍｏｌをシクロヘキサン溶液として、撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃の条件下で、重合反応器内に投入した。
次に、重合反応器内に連続的に単量体を供給し、１，３－ブタジエンとスチレンの共重合を０．５時間行った。重合中、撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とした。
該０．５時間の重合後、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン１１．０ｍｍｏｌをシクロヘキサン溶液として、撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃の条件下で、重合反応器内に投入した。
次に、重合反応器内に連続的に単量体を供給し、１，３－ブタジエンとスチレンの共重合を０．５時間行った。重合中、撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とした。全重合での１，３－ブタジエンの供給量は８２１ｇ、スチレンの供給量は２５９ｇであった。
次に、得られた重合体溶液を１３０ｒｐｍの撹拌速度で撹拌し、１－フェニル－２－ピロリドン１１．０ｍｍｏｌを添加し、１５分間撹拌した。重合体溶液にメタノール０．５４ｍｌを含むヘキサン溶液２０ｍｌを加えて、更に重合体溶液を５分間撹拌した。

重合体溶液に２－ｔｅｒｔ－ブチル－６－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－２－ヒドロキシ－５－メチルベンジル）－４－メチルフェニルアクリレート（住友化学（株）製、商品名：スミライザーＧＭ）１．８ｇ、ペンタエリスリチルテトラキス（３－ラウリルチオプロピオネート）（住友化学（株）製、商品名：スミライザーＴＰ－Ｄ）０．９ｇを加え、次に、スチームストリッピングによって重合体溶液から重合体１１を回収した。重合体１１の評価結果を表２に示す。なお、重合反応器内への原料の投入量及び供給量から計算した重合体中の式（Ｉ）で表される構成単位の含有量は、重合体単位質量あたり０．０１８ｍｍｏｌ／ｇ重合体であった。

製造例１２（重合体１２の合成）
内容積２０リットルのステンレス製重合反応器内を洗浄、乾燥し、乾燥窒素で置換し、ヘキサン（比重０．６８ｇ／ｃｍ^３）１０．２ｋｇ、１，３－ブタジエン５４７ｇ、スチレン１７３ｇ、テトラヒドロフラン６．１ｍｌ、エチレングリコールジエチルエーテル５．０ｍｌを重合反応器内に投入した。次に、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン１１．０ｍｍｏｌ及びｎ－ブチルリチウム１３．４ｍｍｏｌを、それぞれ、シクロヘキサン溶液及びｎ－ヘキサン溶液として投入し、重合を開始した。
撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とし、単量体を重合反応器内に連続的に供給しながら、１，３－ブタジエンとスチレンの共重合を３時間行った。全重合での１，３－ブタジエンの供給量は８２１ｇ、スチレンの供給量は２５９ｇであった。
次に、得られた重合体溶液を１３０ｒｐｍの撹拌速度で撹拌し、Ｎ－メチル－ε－カプロラクタム１１．０ｍｍｏｌを添加し、１５分間撹拌した。重合体溶液にメタノール０．５４ｍｌを含むヘキサン溶液２０ｍｌを加えて、更に重合体溶液を５分間撹拌した。

重合体溶液に２－ｔｅｒｔ－ブチル－６－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－２－ヒドロキシ－５－メチルベンジル）－４－メチルフェニルアクリレート（住友化学（株）製、商品名：スミライザーＧＭ）１．８ｇ、ペンタエリスリチルテトラキス（３－ラウリルチオプロピオネート）（住友化学（株）製、商品名：スミライザーＴＰ－Ｄ）０．９ｇを加え、次に、スチームストリッピングによって重合体溶液から重合体１２を回収した。重合体１２の評価結果を表２に示す。なお、重合反応器内への原料の投入量及び供給量から計算した重合体中の式（Ｉ）で表される構成単位の含有量は、重合体単位質量あたり０．００６ｍｍｏｌ／ｇ重合体であった。

製造例１３（重合体１３の合成）
内容積２０リットルのステンレス製重合反応器内を洗浄、乾燥し、乾燥窒素で置換し、ヘキサン（比重０．６８ｇ／ｃｍ^３）１０．２ｋｇ、１，３－ブタジエン５４７ｇ、スチレン１７３ｇ、テトラヒドロフラン６．１ｍｌ、エチレングリコールジエチルエーテル５．０ｍｌを重合反応器内に投入した。次に、ｎ－ブチルリチウム１３．７ｍｍｏｌをｎ－ヘキサン溶液として投入し、１，３－ブタジエンとスチレンの共重合を１時間行った。重合中、撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とし、単量体を重合反応器内に連続的に供給した。
該１時間の重合後、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン１１．０ｍｍｏｌをシクロヘキサン溶液として、撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃の条件下で、重合反応器内に投入した。
次に、重合反応器内に連続的に単量体を供給し、１，３－ブタジエンとスチレンの共重合を０．５時間行った。重合中、撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とした。
該０．５時間の重合後、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン１１．０ｍｍｏｌをシクロヘキサン溶液として、撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃の条件下で、重合反応器内に投入した。
次に、重合反応器内に連続的に単量体を供給し、１，３－ブタジエンとスチレンの共重合を０．５時間行った。重合中、撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とした。
該０．５時間の重合後、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン１１．０ｍｍｏｌをシクロヘキサン溶液として、撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃の条件下で、重合反応器内に投入した。
次に、重合反応器内に連続的に単量体を供給し、１，３－ブタジエンとスチレンの共重合を０．５時間行った。重合中、撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とした。全重合での１，３－ブタジエンの供給量は８２１ｇ、スチレンの供給量は２５９ｇであった。
次に、得られた重合体溶液を１３０ｒｐｍの撹拌速度で撹拌し、Ｎ－メチル－ε－カプロラクタム１１．０ｍｍｏｌを添加し、１５分間撹拌した。重合体溶液にメタノール０．５４ｍｌを含むヘキサン溶液２０ｍｌを加えて、更に重合体溶液を５分間撹拌した。

重合体溶液に２－ｔｅｒｔ－ブチル－６－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－２－ヒドロキシ－５－メチルベンジル）－４－メチルフェニルアクリレート（住友化学（株）製、商品名：スミライザーＧＭ）１．８ｇ、ペンタエリスリチルテトラキス（３－ラウリルチオプロピオネート）（住友化学（株）製、商品名：スミライザーＴＰ－Ｄ）０．９ｇを加え、次に、スチームストリッピングによって重合体溶液から重合体１３を回収した。重合体１３の評価結果を表２に示す。なお、重合反応器内への原料の投入量及び供給量から計算した重合体中の式（Ｉ）で表される構成単位の含有量は、重合体単位質量あたり０．０１８ｍｍｏｌ／ｇ重合体であった。

製造例１４（重合体１４の合成）
内容積２０リットルのステンレス製重合反応器内を洗浄、乾燥し、乾燥窒素で置換し、ヘキサン（比重０．６８ｇ／ｃｍ^３）１０．２ｋｇ、１，３－ブタジエン５４７ｇ、スチレン１７３ｇ、テトラヒドロフラン６．１ｍｌ、エチレングリコールジエチルエーテル５．０ｍｌを重合反応器内に投入した。次に、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン８．２６ｍｍｏｌ及びｎ－ブチルリチウム１４．３ｍｍｏｌを、それぞれ、シクロヘキサン溶液及びｎ－ヘキサン溶液として投入し、重合を開始した。
撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とし、単量体を重合反応器内に連続的に供給しながら、１，３－ブタジエンとスチレンの共重合を３時間行った。全重合での１，３－ブタジエンの供給量は８２１ｇ、スチレンの供給量は２５９ｇであった。
次に、得られた重合体溶液を１３０ｒｐｍの撹拌速度で撹拌し、４，４’－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン１１．８ｍｍｏｌを添加し、１５分間撹拌した。重合体溶液にメタノール０．５４ｍｌを含むヘキサン溶液２０ｍｌを加えて、更に重合体溶液を５分間撹拌した。

重合体溶液に２－ｔｅｒｔ－ブチル－６－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－２－ヒドロキシ－５－メチルベンジル）－４－メチルフェニルアクリレート（住友化学（株）製、商品名：スミライザーＧＭ）１．８ｇ、ペンタエリスリチルテトラキス（３－ラウリルチオプロピオネート）（住友化学（株）製、商品名：スミライザーＴＰ－Ｄ）０．９ｇを加え、次に、スチームストリッピングによって重合体溶液から重合体１４を回収した。重合体１４の評価結果を表２に示す。なお、重合反応器内への原料の投入量及び供給量から計算した重合体中の式（Ｉ）で表される構成単位の含有量は、重合体単位質量あたり０．００５ｍｍｏｌ／ｇ重合体であった。

製造例１５（重合体１５の合成）
内容積２０リットルのステンレス製重合反応器内を洗浄、乾燥し、乾燥窒素で置換し、ヘキサン（比重０．６８ｇ／ｃｍ^３）１０．２ｋｇ、１，３－ブタジエン５４７ｇ、スチレン１７３ｇ、テトラヒドロフラン６．１ｍｌ、エチレングリコールジエチルエーテル５．０ｍｌを重合反応器内に投入した。次に、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン１２．２ｍｍｏｌ及びｎ－ブチルリチウム１５．１ｍｍｏｌを、それぞれ、シクロヘキサン溶液及びｎ－ヘキサン溶液として投入し、重合を開始した。
撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とし、単量体を重合反応器内に連続的に供給しながら、１，３－ブタジエンとスチレンの共重合を３時間行った。全重合での１，３－ブタジエンの供給量は８２１ｇ、スチレンの供給量は２５９ｇであった。
次に、得られた重合体溶液を１３０ｒｐｍの撹拌速度で撹拌し、４’－（イミダゾール－１－イル）－アセトフェノン１２．２ｍｍｏｌを添加し、１５分間撹拌した。重合体溶液にメタノール０．５４ｍｌを含むヘキサン溶液２０ｍｌを加えて、更に重合体溶液を５分間撹拌した。

重合体溶液に２－ｔｅｒｔ－ブチル－６－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－２－ヒドロキシ－５－メチルベンジル）－４－メチルフェニルアクリレート（住友化学（株）製、商品名：スミライザーＧＭ）１．８ｇ、ペンタエリスリチルテトラキス（３－ラウリルチオプロピオネート）（住友化学（株）製、商品名：スミライザーＴＰ－Ｄ）０．９ｇを加え、次に、スチームストリッピングによって重合体溶液から重合体１５を回収した。重合体１５の評価結果を表２に示す。なお、重合反応器内への原料の投入量及び供給量から計算した重合体中の式（Ｉ）で表される構成単位の含有量は、重合体単位質量あたり０．００７ｍｍｏｌ／ｇ重合体であった。

製造例１６（重合体１６の合成）
内容積５リットルのステンレス製重合反応器内を洗浄、乾燥し、乾燥窒素で置換し、ヘキサン（比重０．６８ｇ／ｃｍ^３）２．５５ｋｇ、１，３－ブタジエン１３７ｇ、スチレン４３ｇ、テトラヒドロフラン１．５ｍｌ、エチレングリコールジエチルエーテル１．２ｍｌを重合反応器内に投入した。次に、ｎ－ブチルリチウム３．６ｍｍｏｌをｎ－ヘキサン溶液として投入し、１，３－ブタジエンとスチレンの共重合を２．５時間行った。重合中、撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とし、単量体を重合反応器内に連続的に供給した。１，３－ブタジエンの供給量は２０５ｇ、スチレンの供給量は６５ｇであった。
該２．５時間の重合後、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン２．８ｍｍｏｌをシクロヘキサン溶液として、撹拌速度１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度６５℃の条件下で、重合反応器内に投入し３０分間撹拌した。
次に、メタノール０．１４ｍｌを含むヘキサン溶液２０ｍｌを重合反応器内に投入し、重合体溶液を５分間撹拌した。

重合体溶液に２－ｔｅｒｔ－ブチル－６－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－２－ヒドロキシ－５－メチルベンジル）－４－メチルフェニルアクリレート（住友化学（株）製、商品名：スミライザーＧＭ）１．８ｇ、ペンタエリスリチルテトラキス（３－ラウリルチオプロピオネート）（住友化学（株）製、商品名：スミライザーＴＰ－Ｄ）０．９ｇを加え、次に、スチームストリッピングによって重合体溶液から重合体１６を回収した。重合体１６の評価結果を表２に示す。なお、重合反応器内への原料の投入量及び供給量から計算した重合体中の式（Ｉ）で表される構成単位の含有量は、重合体単位質量あたり０．００６ｍｍｏｌ／ｇ重合体であった。

製造例１７（重合体１７の合成）
内容積２０リットルのステンレス製重合反応器内を洗浄、乾燥し、乾燥窒素で置換し、ヘキサン（比重０．６８ｇ／ｃｍ^３）１０．２ｋｇ、１，３－ブタジエン５４７ｇ、スチレン１７３ｇ、テトラヒドロフラン６．１ｍｌ、エチレングリコールジエチルエーテル５．０ｍｌを重合反応器内に投入した。次に、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン１１．０ｍｍｏｌ及びｎ－ブチルリチウム１４．３ｍｍｏｌを、それぞれ、シクロヘキサン溶液及びｎ－ヘキサン溶液として投入し、重合を開始した。
撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とし、単量体を重合反応器内に連続的に供給しながら、１，３－ブタジエンとスチレンの共重合を３時間行った。全重合での１，３－ブタジエンの供給量は８２１ｇ、スチレンの供給量は２５９ｇであった。
次に、重合体溶液にメタノール０．５４ｍｌを含むヘキサン溶液２０ｍｌを加えて、更に重合体溶液を５分間撹拌した。

重合体溶液に２－ｔｅｒｔ－ブチル－６－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－２－ヒドロキシ－５－メチルベンジル）－４－メチルフェニルアクリレート（住友化学（株）製、商品名：スミライザーＧＭ）１．８ｇ、ペンタエリスリチルテトラキス（３－ラウリルチオプロピオネート）（住友化学（株）製、商品名：スミライザーＴＰ－Ｄ）０．９ｇを加え、次にスチームストリッピングによって重合体溶液から重合体１７を回収した。重合体１７の評価結果を表２に示す。なお、重合反応器内への原料の投入量及び供給量から計算した重合体中の式（Ｉ）で表される構成単位の含有量は、重合体単位質量あたり０．００６ｍｍｏｌ／ｇ重合体であった。

製造例１８（重合体１８の合成）
内容積２０リットルのステンレス製重合反応器内を洗浄、乾燥し、乾燥窒素で置換し、ヘキサン（比重０．６８ｇ／ｃｍ^３）１０．２ｋｇ、１，３－ブタジエン５４７ｇ、スチレン１７３ｇ、テトラヒドロフラン６．１ｍｌ、エチレングリコールジエチルエーテル５．０ｍｌを重合反応器内に投入した。次に、ｎ－ブチルリチウム１４．３ｍｍｏｌをｎ－ヘキサン溶液として投入し、重合を開始した。
撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とし、単量体を重合反応器内に連続的に供給しながら、１，３－ブタジエンとスチレンの共重合を３時間行った。全重合での１，３－ブタジエンの供給量は８２１ｇ、スチレンの供給量は２５９ｇであった。
次に、得られた重合体溶液を１３０ｒｐｍの撹拌速度で撹拌し、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン１１．０ｍｍｏｌを添加し、１５分間撹拌した。重合体溶液にメタノール０．５４ｍｌを含むヘキサン溶液２０ｍｌを加えて、更に重合体溶液を５分間撹拌した。

重合体溶液に２－ｔｅｒｔ－ブチル－６－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－２－ヒドロキシ－５－メチルベンジル）－４－メチルフェニルアクリレート（住友化学（株）製、商品名：スミライザーＧＭ）１．８ｇ、ペンタエリスリチルテトラキス（３－ラウリルチオプロピオネート）（住友化学（株）製、商品名：スミライザーＴＰ－Ｄ）０．９ｇを加え、次に、スチームストリッピングによって重合体溶液から重合体１８を回収した。重合体１８の評価結果を表２に示す。なお、重合体１８は合成時に式（ＩＸ）で表される化合物を使用しなかったため、式（Ｉ）で表される構成単位を含有していなかった。

製造例１９（重合体１９の合成）
内容積２０リットルのステンレス製重合反応器内を洗浄、乾燥し、乾燥窒素で置換し、ヘキサン（比重０．６８ｇ／ｃｍ^３）１０．２ｋｇ、１，３－ブタジエン５４７ｇ、スチレン１７３ｇ、テトラヒドロフラン６．１ｍｌ、エチレングリコールジエチルエーテル５．０ｍｌを重合反応器内に投入した。次に、ｎ－ブチルリチウム１４．３ｍｍｏｌをｎ－ヘキサン溶液として投入し、重合を開始した。
撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とし、単量体を重合反応器内に連続的に供給しながら、１，３－ブタジエンとスチレンの共重合を３時間行った。全重合での１，３－ブタジエンの供給量は８２１ｇ、スチレンの供給量は２５９ｇであった。
次に、重合体溶液にメタノール０．５４ｍｌを含むヘキサン溶液２０ｍｌを加えて、更に重合体溶液を５分間撹拌した。

重合体溶液に２－ｔｅｒｔ－ブチル－６－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－２－ヒドロキシ－５－メチルベンジル）－４－メチルフェニルアクリレート（住友化学（株）製、商品名：スミライザーＧＭ）１．８ｇ、ペンタエリスリチルテトラキス（３－ラウリルチオプロピオネート）（住友化学（株）製、商品名：スミライザーＴＰ－Ｄ）０．９ｇを加え、次に、スチームストリッピングによって重合体溶液から重合体１９を回収した。重合体１９の評価結果を表２に示す。なお、重合体１９は合成時に式（ＩＸ）で表される化合物を使用しなかったため、式（Ｉ）で表される構成単位を含有していなかった。

製造例２０（重合体２０の合成）
内容積２０リットルのステンレス製重合反応器内を洗浄、乾燥し、乾燥窒素で置換し、ヘキサン（比重０．６８ｇ／ｃｍ^３）１０．２ｋｇ、１，３－ブタジエン５４７ｇ、スチレン１７３ｇ、テトラヒドロフラン６．１ｍｌ、エチレングリコールジエチルエーテル５．０ｍｌを重合反応器内に投入した。次に、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン１１．０ｍｍｏｌ及びｎ－ブチルリチウム１４．３ｍｍｏｌを、それぞれ、シクロヘキサン溶液及びｎ－ヘキサン溶液として投入し、重合を開始した。
撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とし、単量体を重合反応器内に連続的に供給しながら、１，３－ブタジエンとスチレンの共重合を３時間行った。全重合での１，３－ブタジエンの供給量は８２１ｇ、スチレンの供給量は２５９ｇであった。
次に、得られた重合体溶液を１３０ｒｐｍの撹拌速度で撹拌し、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン１１．０ｍｍｏｌを添加し、１５分間撹拌した。重合体溶液にメタノール０．５４ｍｌを含むヘキサン溶液２０ｍｌを加えて、更に重合体溶液を５分間撹拌した。

重合体溶液に２－ｔｅｒｔ－ブチル－６－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－２－ヒドロキシ－５－メチルベンジル）－４－メチルフェニルアクリレート（住友化学（株）製、商品名：スミライザーＧＭ）１．８ｇ、ペンタエリスリチルテトラキス（３－ラウリルチオプロピオネート）（住友化学（株）製、商品名：スミライザーＴＰ－Ｄ）０．９ｇを加え、次に、重合体溶液を、常温、２４時間で蒸発させ、更に５５℃で１２時間減圧乾燥し、重合体２０を得た。重合体２０の評価結果を表２に示す。なお、重合反応器内への原料の投入量及び供給量から計算した重合体中の式（Ｉ）で表される構成単位の含有量は、重合体単位質量あたり０．００６ｍｍｏｌ／ｇ重合体であった。

製造例２１（重合体２１の合成）
内容積２０リットルのステンレス製重合反応器内を洗浄、乾燥し、乾燥窒素で置換し、ヘキサン（比重０．６８ｇ／ｃｍ^３）１０．２ｋｇ、１，３－ブタジエン５４７ｇ、スチレン１７３ｇ、テトラヒドロフラン６．１ｍｌ、エチレングリコールジエチルエーテル５．０ｍｌを重合反応器内に投入した。次に、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン１０．５ｍｍｏｌ及びｎ－ブチルリチウム１４．９ｍｍｏｌを、それぞれ、シクロヘキサン溶液及びｎ－ヘキサン溶液として投入し、重合を開始した。
撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とし、単量体を重合反応器内に連続的に供給しながら、１，３－ブタジエンとスチレンの共重合を３時間行った。全重合での１，３－ブタジエンの供給量は８２１ｇ、スチレンの供給量は２５９ｇであった。
次に、得られた重合体溶液を１３０ｒｐｍの撹拌速度で撹拌し、Ｎ－（３－ジメチルアミノプロピル）アクリルアミド１０．５ｍｍｏｌを添加し、１５分間撹拌した。重合体溶液にメタノール０．５４ｍｌを含むヘキサン溶液２０ｍｌを加えて、更に重合体溶液を５分間撹拌した。

重合体溶液に２－ｔｅｒｔ－ブチル－６－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－２－ヒドロキシ－５－メチルベンジル）－４－メチルフェニルアクリレート（住友化学（株）製、商品名：スミライザーＧＭ）１．８ｇ、ペンタエリスリチルテトラキス（３－ラウリルチオプロピオネート）（住友化学（株）製、商品名：スミライザーＴＰ－Ｄ）０．９ｇを加え、次に、スチームストリッピングによって重合体溶液から重合体２１を回収した。重合体２１の評価結果を表３に示す。なお、重合反応器内への原料の投入量及び供給量から計算した重合体中の式（Ｉ）で表される構成単位の含有量は、重合体単位質量あたり０．００６ｍｍｏｌ／ｇ重合体であった。

製造例２２（重合体２２の合成）
内容積２０リットルのステンレス製重合反応器内を洗浄、乾燥し、乾燥窒素で置換し、ヘキサン（比重０．６８ｇ／ｃｍ^３）１０．２ｋｇ、１，３－ブタジエン５４７ｇ、スチレン１７３ｇ、テトラヒドロフラン６．１ｍｌ、エチレングリコールジエチルエーテル５．０ｍｌを重合反応器内に投入した。次に、ｎ－ブチルリチウム１２．９ｍｍｏｌをｎ－ヘキサン溶液として投入し、１，３－ブタジエンとスチレンの共重合を０．８３時間行った。重合中、撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とし、単量体を重合反応器内に連続的に供給した。
該０．８３時間の重合後、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン１０．５ｍｍｏｌをシクロヘキサン溶液として、撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃の条件下で、重合反応器内に投入した。
次に、重合反応器内に連続的に単量体を供給し、１，３－ブタジエンとスチレンの共重合を１．６７時間行った。重合中、撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とした。全重合での１，３－ブタジエンの供給量は８２１ｇ、スチレンの供給量は２５９ｇであった。
次に、得られた重合体溶液を１３０ｒｐｍの撹拌速度で撹拌し、Ｎ－（３－ジメチルアミノプロピル）アクリルアミド１０．５ｍｍｏｌを添加し、１５分間撹拌した。重合体溶液にメタノール０．５４ｍｌを含むヘキサン溶液２０ｍｌを加えて、更に重合体溶液を５分間撹拌した。

重合体溶液に２－ｔｅｒｔ－ブチル－６－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－２－ヒドロキシ－５－メチルベンジル）－４－メチルフェニルアクリレート（住友化学（株）製、商品名：スミライザーＧＭ）１．８ｇ、ペンタエリスリチルテトラキス（３－ラウリルチオプロピオネート）（住友化学（株）製、商品名：スミライザーＴＰ－Ｄ）０．９ｇを加え、次に、スチームストリッピングによって重合体溶液から重合体２２を回収した。重合体２２の評価結果を表３に示す。なお、重合反応器内への原料の投入量及び供給量から計算した重合体中の式（Ｉ）で表される構成単位の含有量は、重合体単位質量あたり０．００６ｍｍｏｌ／ｇ重合体であった。

製造例２３（重合体２３の合成）
内容積２０リットルのステンレス製重合反応器内を洗浄、乾燥し、乾燥窒素で置換し、ヘキサン（比重０．６８ｇ／ｃｍ^３）１０．２ｋｇ、１，３－ブタジエン５４７ｇ、スチレン１７３ｇ、テトラヒドロフラン６．１ｍｌ、エチレングリコールジエチルエーテル５．０ｍｌを重合反応器内に投入した。次に、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン１０．５ｍｍｏｌ及びｎ－ブチルリチウム１３．４ｍｍｏｌを、それぞれシクロヘキサン溶液及びｎ－ヘキサン溶液として投入し、１，３－ブタジエンとスチレンの共重合を１時間行った。重合中、撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とし、単量体を重合反応器内に連続的に供給した。
該１時間の重合後、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン１０．５ｍｍｏｌをシクロヘキサン溶液として、撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃の条件下で、重合反応器内に投入した。
次に、重合反応器内に連続的に単量体を供給し、１，３－ブタジエンとスチレンの共重合を０．５時間行った。重合中、撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とした。
該０．５時間の重合後、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン１０．５ｍｍｏｌをシクロヘキサン溶液として、撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃の条件下で、重合反応器内に投入した。
次に、重合反応器内に連続的に単量体を供給し、１，３－ブタジエンとスチレンの共重合を１．５時間行った。重合中、撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とした。全重合での１，３－ブタジエンの供給量は８２１ｇ、スチレンの供給量は２５９ｇであった。
次に、得られた重合体溶液を１３０ｒｐｍの撹拌速度で撹拌し、Ｎ－（３－ジメチルアミノプロピル）アクリルアミド１０．５ｍｍｏｌを添加し、１５分間撹拌した。

重合体溶液にメタノール０．５４ｍｌを含むヘキサン溶液２０ｍｌを加えて、更に重合体溶液を５分間撹拌した。重合体溶液に２－ｔｅｒｔ－ブチル－６－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－２－ヒドロキシ－５－メチルベンジル）－４－メチルフェニルアクリレート（住友化学（株）製、商品名：スミライザーＧＭ）１．８ｇ、ペンタエリスリチルテトラキス（３－ラウリルチオプロピオネート）（住友化学（株）製、商品名：スミライザーＴＰ－Ｄ）０．９ｇを加え、次に、スチームストリッピングによって重合体溶液から重合体２３を回収した。重合体２３の評価結果を表３に示す。なお、重合反応器内への原料の投入量及び供給量から計算した重合体中の式（Ｉ）で表される構成単位の含有量は、重合体単位質量あたり０．０１７ｍｍｏｌ／ｇ重合体であった。

製造例２４（重合体２４の合成）
内容積２０リットルのステンレス製重合反応器内を洗浄、乾燥し、乾燥窒素で置換し、ヘキサン（比重０．６８ｇ／ｃｍ^３）１０．２ｋｇ、１，３－ブタジエン５４７ｇ、スチレン１７３ｇ、テトラヒドロフラン６．１ｍｌ、エチレングリコールジエチルエーテル５．０ｍｌを重合反応器内に投入した。次に、ビス｛ジ（ｎ－ブチル）アミノ｝メチルビニルシラン１０．５ｍｍｏｌ及びｎ－ブチルリチウム１３．４ｍｍｏｌを、それぞれ、シクロヘキサン溶液及びｎ－ヘキサン溶液として投入し、重合を開始した。
撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とし、単量体を重合反応器内に連続的に供給しながら、１，３－ブタジエンとスチレンの共重合を３時間行った。全重合での１，３－ブタジエンの供給量は８２１ｇ、スチレンの供給量は２５９ｇであった。
次に、得られた重合体溶液を１３０ｒｐｍの撹拌速度で撹拌し、Ｎ－（３－ジメチルアミノプロピル）アクリルアミド１０．５ｍｍｏｌを添加し、１５分間撹拌した。重合体溶液にメタノール０．５４ｍｌを含むヘキサン溶液２０ｍｌを加えて、更に重合体溶液を５分間撹拌した。

重合体溶液に２－ｔｅｒｔ－ブチル－６－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－２－ヒドロキシ－５－メチルベンジル）－４－メチルフェニルアクリレート（住友化学（株）製、商品名：スミライザーＧＭ）１．８ｇ、ペンタエリスリチルテトラキス（３－ラウリルチオプロピオネート）（住友化学（株）製、商品名：スミライザーＴＰ－Ｄ）０．９ｇを加え、次に、スチームストリッピングによって重合体溶液から重合体２４を回収した。重合体２４の評価結果を表３に示す。なお、重合反応器内への原料の投入量及び供給量から計算した重合体中の式（Ｉ）で表される構成単位の含有量は、重合体単位質量あたり０．００６ｍｍｏｌ／ｇ重合体であった。

製造例２５（重合体２５の合成）
内容積５リットルのステンレス製重合反応器内を洗浄、乾燥し、乾燥窒素で置換し、ヘキサン（比重０．６８ｇ／ｃｍ^３）２．５５ｋｇ、１，３－ブタジエン１３７ｇ、スチレン４３ｇ、テトラヒドロフラン１．５ｍｌ、エチレングリコールジエチルエーテル１．２ｍｌを重合反応器内に投入した。次に、ｎ－ブチルリチウム３．６ｍｍｏｌをｎ－ヘキサン溶液として投入し、１，３－ブタジエンとスチレンの共重合を２．５時間行った。重合中、撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とし、単量体を重合反応器内に連続的に供給した。１，３－ブタジエンの供給量は２０５ｇ、スチレンの供給量は６５ｇであった。
該２．５時間の重合後、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン２．８ｍｍｏｌをシクロヘキサン溶液として、撹拌速度１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度６５℃の条件下で、重合反応器内に投入し３０分間撹拌した。
次に、メタノール０．１４ｍｌを含むヘキサン溶液２０ｍｌを重合反応器内に投入し、重合体溶液を５分間撹拌した。

重合体溶液に２－ｔｅｒｔ－ブチル－６－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－２－ヒドロキシ－５－メチルベンジル）－４－メチルフェニルアクリレート（住友化学（株）製、商品名：スミライザーＧＭ）１．８ｇ、ペンタエリスリチルテトラキス（３－ラウリルチオプロピオネート）（住友化学（株）製、商品名：スミライザーＴＰ－Ｄ）０．９ｇを加え、次に、スチームストリッピングによって重合体溶液から重合体２５を回収した。重合体２５の評価結果を表３に示す。なお、重合反応器内への原料の投入量及び供給量から計算した重合体中の式（Ｉ）で表される構成単位の含有量は、重合体単位質量あたり０．００６ｍｍｏｌ／ｇ重合体であった。

製造例２６（重合体２６の合成）
内容積２０リットルのステンレス製重合反応器内を洗浄、乾燥し、乾燥窒素で置換し、ヘキサン（比重０．６８ｇ／ｃｍ^３）１０．２ｋｇ、１，３－ブタジエン５４７ｇ、スチレン１７３ｇ、テトラヒドロフラン６．１ｍｌ、エチレングリコールジエチルエーテル５．０ｍｌを重合反応器内に投入した。次に、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン１０．５ｍｍｏｌ及びｎ－ブチルリチウム１４．９ｍｍｏｌを、それぞれ、シクロヘキサン溶液及びｎ－ヘキサン溶液として投入し、重合を開始した。
撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とし、単量体を重合反応器内に連続的に供給しながら、１，３－ブタジエンとスチレンの共重合を３時間行った。全重合での１，３－ブタジエンの供給量は８２１ｇ、スチレンの供給量は２５９ｇであった。
次に、重合体溶液にメタノール０．５４ｍｌを含むヘキサン溶液２０ｍｌを加えて、更に重合体溶液を５分間撹拌した。

重合体溶液に２－ｔｅｒｔ－ブチル－６－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－２－ヒドロキシ－５－メチルベンジル）－４－メチルフェニルアクリレート（住友化学（株）製、商品名：スミライザーＧＭ）１．８ｇ、ペンタエリスリチルテトラキス（３－ラウリルチオプロピオネート）（住友化学（株）製、商品名：スミライザーＴＰ－Ｄ）０．９ｇを加え、次に、スチームストリッピングによって重合体溶液から重合体２６を回収した。重合体２６の評価結果を表３に示す。なお、重合反応器内への原料の投入量及び供給量から計算した重合体中の式（Ｉ）で表される構成単位の含有量は、重合体単位質量あたり０．００６ｍｍｏｌ／ｇ重合体であった。

製造例２７（重合体２７の合成）
内容積２０リットルのステンレス製重合反応器内を洗浄、乾燥し、乾燥窒素で置換し、ヘキサン（比重０．６８ｇ／ｃｍ^３）１０．２ｋｇ、１，３－ブタジエン５４７ｇ、スチレン１７３ｇ、テトラヒドロフラン６．１ｍｌ、エチレングリコールジエチルエーテル５．０ｍｌを重合反応器内に投入した。次に、ｎ－ブチルリチウム１４．９ｍｍｏｌをｎ－ヘキサン溶液として投入し、重合を開始した。
撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とし、単量体を重合反応器内に連続的に供給しながら、１，３－ブタジエンとスチレンの共重合を３時間行った。全重合での１，３－ブタジエンの供給量は８２１ｇ、スチレンの供給量は２５９ｇであった。
次に、得られた重合体溶液を１３０ｒｐｍの撹拌速度で撹拌し、Ｎ－（３－ジメチルアミノプロピル）アクリルアミド１０．５ｍｍｏｌを添加し、１５分間撹拌した。重合体溶液にメタノール０．５４ｍｌを含むヘキサン溶液２０ｍｌを加えて、更に重合体溶液を５分間撹拌した。

重合体溶液に２－ｔｅｒｔ－ブチル－６－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－２－ヒドロキシ－５－メチルベンジル）－４－メチルフェニルアクリレート（住友化学（株）製、商品名：スミライザーＧＭ）１．８ｇ、ペンタエリスリチルテトラキス（３－ラウリルチオプロピオネート）（住友化学（株）製、商品名：スミライザーＴＰ－Ｄ）０．９ｇを加え、次に、スチームストリッピングによって重合体溶液から重合体２７を回収した。重合体２７の評価結果を表３に示す。なお、重合体２７は合成時に式（ＩＸ）で表される化合物を使用しなかったため、式（Ｉ）で表される構成単位を含有していなかった。

製造例２８（重合体２８の合成）
内容積２０リットルのステンレス製重合反応器内を洗浄、乾燥し、乾燥窒素で置換し、ヘキサン（比重０．６８ｇ／ｃｍ^３）１０．２ｋｇ、１，３－ブタジエン５４７ｇ、スチレン１７３ｇ、テトラヒドロフラン６．１ｍｌ、エチレングリコールジエチルエーテル５．０ｍｌを重合反応器内に投入した。次に、ｎ－ブチルリチウム１４．９ｍｍｏｌをｎ－ヘキサン溶液として投入し、重合を開始した。
撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とし、単量体を重合反応器内に連続的に供給しながら、１，３－ブタジエンとスチレンの共重合を３時間行った。全重合での１，３－ブタジエンの供給量は８２１ｇ、スチレンの供給量は２５９ｇであった。
次に、重合体溶液にメタノール０．５４ｍｌを含むヘキサン溶液２０ｍｌを加えて、更に重合体溶液を５分間撹拌した。

重合体溶液に２－ｔｅｒｔ－ブチル－６－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－２－ヒドロキシ－５－メチルベンジル）－４－メチルフェニルアクリレート（住友化学（株）製、商品名：スミライザーＧＭ）１．８ｇ、ペンタエリスリチルテトラキス（３－ラウリルチオプロピオネート）（住友化学（株）製、商品名：スミライザーＴＰ－Ｄ）０．９ｇを加え、次に、スチームストリッピングによって重合体溶液から重合体２８を回収した。重合体２８の評価結果を表３に示す。なお、重合体２８は合成時に式（ＩＸ）で表される化合物を使用しなかったため、式（Ｉ）で表される構成単位を含有していなかった。

製造例２９（重合体２９の合成）
内容積２０リットルのステンレス製重合反応器内を洗浄、乾燥し、乾燥窒素で置換し、ヘキサン（比重０．６８ｇ／ｃｍ^３）１０．２ｋｇ、１，３－ブタジエン５４７ｇ、スチレン１７３ｇ、テトラヒドロフラン６．１ｍｌ、エチレングリコールジエチルエーテル５．０ｍｌを重合反応器内に投入した。次に、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン１０．５ｍｍｏｌ及びｎ－ブチルリチウム１４．９ｍｍｏｌを、それぞれ、シクロヘキサン溶液及びｎ－ヘキサン溶液として投入し、重合を開始した。
撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とし、単量体を重合反応器内に連続的に供給しながら、１，３－ブタジエンとスチレンの共重合を３時間行った。全重合での１，３－ブタジエンの供給量は８２１ｇ、スチレンの供給量は２５９ｇであった。
次に、得られた重合体溶液を１３０ｒｐｍの撹拌速度で撹拌し、Ｎ－（３－ジメチルアミノプロピル）アクリルアミド１０．５ｍｍｏｌを添加し、１５分間撹拌した。重合体溶液にメタノール０．５４ｍｌを含むヘキサン溶液２０ｍｌを加えて、更に重合体溶液を５分間撹拌した。

重合体溶液に２－ｔｅｒｔ－ブチル－６－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－２－ヒドロキシ－５－メチルベンジル）－４－メチルフェニルアクリレート（住友化学（株）製、商品名：スミライザーＧＭ）１．８ｇ、ペンタエリスリチルテトラキス（３－ラウリルチオプロピオネート）（住友化学（株）製、商品名：スミライザーＴＰ－Ｄ）０．９ｇを加え、次に、重合体溶液を、常温、２４時間で蒸発させ、更に５５℃で１２時間減圧乾燥し、重合体２９を得た。重合体２９の評価結果を表３に示す。なお、重合反応器内への原料の投入量及び供給量から計算した重合体中の式（Ｉ）で表される構成単位の含有量は、重合体単位質量あたり０．００６ｍｍｏｌ／ｇ重合体であった。

製造例３０（重合体３０の合成）
内容積２０リットルのステンレス製重合反応器内を洗浄、乾燥し、乾燥窒素で置換し、ヘキサン（比重０．６８ｇ／ｃｍ^３）１０．２ｋｇ、１，３－ブタジエン５４７ｇ、スチレン１７３ｇ、テトラヒドロフラン６．１ｍｌ、エチレングリコールジエチルエーテル５．０ｍｌを重合反応器内に投入した。次に、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン１６．０ｍｍｏｌ及びｎ－ブチルリチウム１８．５ｍｍｏｌを、それぞれ、シクロヘキサン溶液及びｎ－ヘキサン溶液として投入し、重合を開始した。
撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とし、単量体を重合反応器内に連続的に供給しながら、１，３－ブタジエンとスチレンの共重合を３時間行った。全重合での１，３－ブタジエンの供給量は８２１ｇ、スチレンの供給量は２５９ｇであった。
次に、得られた重合体溶液を１３０ｒｐｍの撹拌速度で撹拌し、１，３，５－トリス（３－トリメトキシシリルプロピル）イソシアヌレート４．０ｍｍｏｌを添加し、１５分間撹拌した。重合体溶液にメタノール０．８０ｍｌを含むヘキサン溶液２０ｍｌを加えて、更に重合体溶液を５分間撹拌した。

重合体溶液に２－ｔｅｒｔ－ブチル－６－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－２－ヒドロキシ－５－メチルベンジル）－４－メチルフェニルアクリレート（住友化学（株）製、商品名：スミライザーＧＭ）１．８ｇ、ペンタエリスリチルテトラキス（３－ラウリルチオプロピオネート）（住友化学（株）製、商品名：スミライザーＴＰ－Ｄ）０．９ｇを加え、次に、スチームストリッピングによって重合体溶液から重合体３０を回収した。重合体３０の評価結果を表４に示す。なお、重合反応器内への原料の投入量及び供給量から計算した重合体中の式（Ｉ）で表される構成単位の含有量は、重合体単位質量あたり０．００９ｍｍｏｌ／ｇ重合体であった。

製造例３１（重合体３１の合成）
内容積２０リットルのステンレス製重合反応器内を洗浄、乾燥し、乾燥窒素で置換し、ヘキサン（比重０．６８ｇ／ｃｍ^３）１０．２ｋｇ、１，３－ブタジエン５４７ｇ、スチレン１７３ｇ、テトラヒドロフラン６．１ｍｌ、エチレングリコールジエチルエーテル５．０ｍｌを重合反応器内に投入した。次に、ｎ－ブチルリチウム１７．３ｍｍｏｌをｎ－ヘキサン溶液として投入し、１，３－ブタジエンとスチレンの共重合を１時間行った。重合中、撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とし、単量体を重合反応器内に連続的に供給した。
該１時間の重合後、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン１４．４ｍｍｏｌをシクロヘキサン溶液として、撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃の条件下で、重合反応器内に投入した。
次に、重合反応器内に連続的に単量体を供給し、１，３－ブタジエンとスチレンの共重合を０．５時間行った。重合中、撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とした。
該０．５時間の重合後、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン１４．４ｍｍｏｌをシクロヘキサン溶液として、撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃の条件下で、重合反応器内に投入した。
次に、重合反応器内に連続的に単量体を供給し、１，３－ブタジエンとスチレンの共重合を０．５時間行った。重合中、撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とした。
該０．５時間の重合後、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン１４．４ｍｍｏｌをシクロヘキサン溶液として、撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃の条件下で、重合反応器内に投入した。
次に、重合反応器内に連続的に単量体を供給し、１，３－ブタジエンとスチレンの共重合を０．５時間行った。重合中、撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とした。全重合での１，３－ブタジエンの供給量は８２１ｇ、スチレンの供給量は２５９ｇであった。
次に、得られた重合体溶液を１３０ｒｐｍの撹拌速度で撹拌し、１，３，５－トリス（３－トリメトキシシリルプロピル）イソシアヌレート３．６ｍｍｏｌを添加し、１５分間撹拌した。重合体溶液にメタノール０．８０ｍｌを含むヘキサン溶液２０ｍｌを加えて、更に重合体溶液を５分間撹拌した。

重合体溶液に２－ｔｅｒｔ－ブチル－６－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－２－ヒドロキシ－５－メチルベンジル）－４－メチルフェニルアクリレート（住友化学（株）製、商品名：スミライザーＧＭ）１．８ｇ、ペンタエリスリチルテトラキス（３－ラウリルチオプロピオネート）（住友化学（株）製、商品名：スミライザーＴＰ－Ｄ）０．９ｇを加え、次に、スチームストリッピングによって重合体溶液から重合体３１を回収した。重合体３１の評価結果を表４に示す。なお、重合反応器内への原料の投入量及び供給量から計算した重合体中の式（Ｉ）で表される構成単位の含有量は、重合体単位質量あたり０．０２４ｍｍｏｌ／ｇ重合体であった。

製造例３２（重合体３２の合成）
内容積２０リットルのステンレス製重合反応器内を洗浄、乾燥し、乾燥窒素で置換し、ヘキサン（比重０．６８ｇ／ｃｍ^３）１０．２ｋｇ、１，３－ブタジエン５４７ｇ、スチレン１７３ｇ、テトラヒドロフラン６．１ｍｌ、エチレングリコールジエチルエーテル５．０ｍｌを重合反応器内に投入した。次に、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン１６．０ｍｍｏｌ及びｎ－ブチルリチウム１８．５ｍｍｏｌを、それぞれ、シクロヘキサン溶液及びｎ－ヘキサン溶液として投入し、重合を開始した。
撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とし、単量体を重合反応器内に連続的に供給しながら、１，３－ブタジエンとスチレンの共重合を３時間行った。全重合での１，３－ブタジエンの供給量は８２１ｇ、スチレンの供給量は２５９ｇであった。
次に、得られた重合体溶液を１３０ｒｐｍの撹拌速度で撹拌し、１，３，５－トリス（３－トリメトキシシリルプロピル）イソシアヌレート４．０ｍｍｏｌを添加し、１５分間撹拌した。重合体溶液にメタノール０．８０ｍｌを含むヘキサン溶液２０ｍｌを加えて、更に重合体溶液を５分間撹拌した。

重合体溶液に２－ｔｅｒｔ－ブチル－６－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－２－ヒドロキシ－５－メチルベンジル）－４－メチルフェニルアクリレート（住友化学（株）製、商品名：スミライザーＧＭ）１．８ｇ、ペンタエリスリチルテトラキス（３－ラウリルチオプロピオネート）（住友化学（株）製、商品名：スミライザーＴＰ－Ｄ）０．９ｇを加え、次に、重合体溶液を、常温、２４時間で蒸発させ、更に５５℃で１２時間減圧乾燥し、重合体３２を得た。重合体３２の評価結果を表４に示す。なお、重合反応器内への原料の投入量及び供給量から計算した重合体中の式（Ｉ）で表される構成単位の含有量は、重合体単位質量あたり０．００９ｍｍｏｌ／ｇ重合体であった。

製造例３３（重合体３３の合成）
内容積２０リットルのステンレス製重合反応器内を洗浄、乾燥し、乾燥窒素で置換し、ヘキサン（比重０．６８ｇ／ｃｍ^３）１０．２ｋｇ、１，３－ブタジエン５４７ｇ、スチレン１７３ｇ、テトラヒドロフラン６．１ｍｌ、エチレングリコールジエチルエーテル５．０ｍｌを重合反応器内に投入した。次に、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン１６．０ｍｍｏｌ及びｎ－ブチルリチウム１８．５ｍｍｏｌを、それぞれ、シクロヘキサン溶液及びｎ－ヘキサン溶液として投入し、重合を開始した。
撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とし、単量体を重合反応器内に連続的に供給しながら、１，３－ブタジエンとスチレンの共重合を３時間行った。全重合での１，３－ブタジエンの供給量は８２１ｇ、スチレンの供給量は２５９ｇであった。
次に、得られた重合体溶液を１３０ｒｐｍの撹拌速度で撹拌し、３－（メトキシ）プロピルトリメトキシシラン４．０ｍｍｏｌを添加し、１５分間撹拌した。重合体溶液にメタノール０．８０ｍｌを含むヘキサン溶液２０ｍｌを加えて、更に重合体溶液を５分間撹拌した。

重合体溶液に２－ｔｅｒｔ－ブチル－６－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－２－ヒドロキシ－５－メチルベンジル）－４－メチルフェニルアクリレート（住友化学（株）製、商品名：スミライザーＧＭ）１．８ｇ、ペンタエリスリチルテトラキス（３－ラウリルチオプロピオネート）（住友化学（株）製、商品名：スミライザーＴＰ－Ｄ）０．９ｇを加え、次に、スチームストリッピングによって重合体溶液から重合体３３を回収した。重合体３３の評価結果を表４に示す。なお、重合反応器内への原料の投入量及び供給量から計算した重合体中の式（Ｉ）で表される構成単位の含有量は、重合体単位質量あたり０．００９ｍｍｏｌ／ｇ重合体であった。

製造例３４（重合体３４の合成）
内容積２０リットルのステンレス製重合反応器内を洗浄、乾燥し、乾燥窒素で置換し、ヘキサン（比重０．６８ｇ／ｃｍ^３）１０．２ｋｇ、１，３－ブタジエン５４７ｇ、スチレン１７３ｇ、テトラヒドロフラン６．１ｍｌ、エチレングリコールジエチルエーテル５．０ｍｌを重合反応器内に投入した。次に、ｎ－ブチルリチウム１８．５ｍｍｏｌをｎ－ヘキサン溶液として投入し、重合を開始した。
撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とし、単量体を重合反応器内に連続的に供給しながら、１，３－ブタジエンとスチレンの共重合を３時間行った。全重合での１，３－ブタジエンの供給量は８２１ｇ、スチレンの供給量は２５９ｇであった。
次に、重合体溶液にメタノール０．８０ｍｌを含むヘキサン溶液２０ｍｌを加えて、更に重合体溶液を５分間撹拌した。

重合体溶液に２－ｔｅｒｔ－ブチル－６－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－２－ヒドロキシ－５－メチルベンジル）－４－メチルフェニルアクリレート（住友化学（株）製、商品名：スミライザーＧＭ）１．８ｇ、ペンタエリスリチルテトラキス（３－ラウリルチオプロピオネート）（住友化学（株）製、商品名：スミライザーＴＰ－Ｄ）０．９ｇを加え、次に、スチームストリッピングによって重合体溶液から重合体３４を回収した。重合体３４の評価結果を表４に示す。なお、重合体３４は合成時に式（ＩＸ）で表される化合物を使用しなかったため、式（Ｉ）で表される構成単位を含有していなかった。

製造例３５（重合体３５の合成）
内容積２０リットルのステンレス製重合反応器内を洗浄、乾燥し、乾燥窒素で置換し、ヘキサン（比重０．６８ｇ／ｃｍ^３）１０．２ｋｇ、１，３－ブタジエン５４７ｇ、スチレン１７３ｇ、テトラヒドロフラン６．１ｍｌ、エチレングリコールジエチルエーテル５．０ｍｌを重合反応器内に投入した。次に、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン１１．５ｍｍｏｌ及びｎ－ブチルリチウム１４．１ｍｍｏｌを、それぞれ、シクロヘキサン溶液及びｎ－ヘキサン溶液として投入し、重合を開始した。
撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とし、単量体を重合反応器内に連続的に供給しながら、１，３－ブタジエンとスチレンの共重合を３時間行った。全重合での１，３－ブタジエンの供給量は８２１ｇ、スチレンの供給量は２５９ｇであった。
次に、得られた重合体溶液を１３０ｒｐｍの撹拌速度で撹拌し、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミドジメチルアセタール１１．５ｍｍｏｌを添加し、１５分間撹拌した。重合体溶液にメタノール０．５４ｍｌを含むヘキサン溶液２０ｍｌを加えて、更に重合体溶液を５分間撹拌した。

重合体溶液に２－ｔｅｒｔ－ブチル－６－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－２－ヒドロキシ－５－メチルベンジル）－４－メチルフェニルアクリレート（住友化学（株）製、商品名：スミライザーＧＭ）１．８ｇ、ペンタエリスリチルテトラキス（３－ラウリルチオプロピオネート）（住友化学（株）製、商品名：スミライザーＴＰ－Ｄ）０．９ｇを加え、次に、スチームストリッピングによって重合体溶液から重合体３５を回収した。重合体３５の評価結果を表５に示す。なお、重合反応器内への原料の投入量及び供給量から計算した重合体中の式（Ｉ）で表される構成単位の含有量は、重合体単位質量あたり０．００６ｍｍｏｌ／ｇ重合体であった。

製造例３６（重合体３６の合成）
内容積２０リットルのステンレス製重合反応器内を洗浄、乾燥し、乾燥窒素で置換し、ヘキサン（比重０．６８ｇ／ｃｍ^３）１０．２ｋｇ、１，３－ブタジエン５４７ｇ、スチレン１７３ｇ、テトラヒドロフラン６．１ｍｌ、エチレングリコールジエチルエーテル５．０ｍｌを重合反応器内に投入した。次に、ｎ－ブチルリチウム１４．１ｍｍｏｌをｎ－ヘキサン溶液として投入し、１，３－ブタジエンとスチレンの共重合を１時間行った。重合中、撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とし、単量体を重合反応器内に連続的に供給した。
該１時間の重合後、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン１１．０ｍｍｏｌをシクロヘキサン溶液として、撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃の条件下で、重合反応器内に投入した。
次に、重合反応器内に連続的に単量体を供給し、１，３－ブタジエンとスチレンの共重合を０．５時間行った。重合中、撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とした。
該０．５時間の重合後、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン１１．０ｍｍｏｌをシクロヘキサン溶液として、撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃の条件下で、重合反応器内に投入した。
次に、重合反応器内に連続的に単量体を供給し、１，３－ブタジエンとスチレンの共重合を０．５時間行った。重合中、撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とした。
該０．５時間の重合後、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン１１．０ｍｍｏｌをシクロヘキサン溶液として、撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃の条件下で、重合反応器内に投入した。
次に、重合反応器内に連続的に単量体を供給し、１，３－ブタジエンとスチレンの共重合を０．５時間行った。重合中、撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とした。全重合での１，３－ブタジエンの供給量は８２１ｇ、スチレンの供給量は２５９ｇであった。
次に、得られた重合体溶液を１３０ｒｐｍの撹拌速度で撹拌し、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミドジメチルアセタール１１．０ｍｍｏｌを添加し、１５分間撹拌した。重合体溶液にメタノール０．５４ｍｌを含むヘキサン溶液２０ｍｌを加えて、更に重合体溶液を５分間撹拌した。

重合体溶液に２－ｔｅｒｔ－ブチル－６－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－２－ヒドロキシ－５－メチルベンジル）－４－メチルフェニルアクリレート（住友化学（株）製、商品名：スミライザーＧＭ）１．８ｇ、ペンタエリスリチルテトラキス（３－ラウリルチオプロピオネート）（住友化学（株）製、商品名：スミライザーＴＰ－Ｄ）０．９ｇを加え、次に、スチームストリッピングによって重合体溶液から重合体３６を回収した。重合体３６の評価結果を表５に示す。なお、重合反応器内への原料の投入量及び供給量から計算した重合体中の式（Ｉ）で表される構成単位の含有量は、重合体単位質量あたり０．０１８ｍｍｏｌ／ｇ重合体であった。

製造例３７（重合体３７の合成）
内容積２０リットルのステンレス製重合反応器内を洗浄、乾燥し、乾燥窒素で置換し、ヘキサン（比重０．６８ｇ／ｃｍ^３）１０．２ｋｇ、１，３－ブタジエン５４７ｇ、スチレン１７３ｇ、テトラヒドロフラン６．１ｍｌ、エチレングリコールジエチルエーテル５．０ｍｌを重合反応器内に投入した。次に、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン１１．５ｍｍｏｌ及びｎ－ブチルリチウム１４．１ｍｍｏｌを、それぞれ、シクロヘキサン溶液及びｎ－ヘキサン溶液として投入し、重合を開始した。
撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とし、単量体を重合反応器内に連続的に供給しながら、１，３－ブタジエンとスチレンの共重合を３時間行った。全重合での１，３－ブタジエンの供給量は８２１ｇ、スチレンの供給量は２５９ｇであった。
次に、得られた重合体溶液を１３０ｒｐｍの撹拌速度で撹拌し、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミドジメチルアセタール１１．５ｍｍｏｌを添加し、１５分間撹拌した。重合体溶液にメタノール０．５４ｍｌを含むヘキサン溶液２０ｍｌを加えて、更に重合体溶液を５分間撹拌した。

重合体溶液に２－ｔｅｒｔ－ブチル－６－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－２－ヒドロキシ－５－メチルベンジル）－４－メチルフェニルアクリレート（住友化学（株）製、商品名：スミライザーＧＭ）１．８ｇ、ペンタエリスリチルテトラキス（３－ラウリルチオプロピオネート）（住友化学（株）製、商品名：スミライザーＴＰ－Ｄ）０．９ｇを加え、次に、重合体溶液を、常温、２４時間で蒸発させ、更に５５℃で１２時間減圧乾燥し、重合体３７を得た。重合体３７の評価結果を表５に示す。なお、重合反応器内への原料の投入量及び供給量から計算した重合体中の式（Ｉ）で表される構成単位の含有量は、重合体単位質量あたり０．００６ｍｍｏｌ／ｇ重合体であった。

以下に、実施例及び比較例で用いた各種薬品について説明する。
天然ゴム：ＲＳＳ＃３
ブタジエンゴム：宇部興産（株）製のウベポールＢＲ１５０Ｂ
ＳＢＲ（非変性）：日本ゼオン（株）製のＮＳ１１６（スチレン量：２０％、ビニル量：６０％）
重合体１～３７：上記製造例１～３７
シリカ：エボニックデグッサ社製のウルトラシルＶＮ３－Ｇ（Ｎ_２ＳＡ：１７５ｍ^２／ｇ）
シランカップリング剤：エボニックデグッサ社製のＳｉ６９（ビス（３－トリエトキシシリルプロピル）テトラスルフィド）
カーボンブラック１：三菱化学（株）製のダイアブラックＮ２２０（Ｎ_２ＳＡ：１１４ｍ^２／ｇ、ＤＢＰ吸収量：１１４ｍｌ／１００ｇ）
カーボンブラック２：三菱化学（株）製のダイアブラックＮ３３９（Ｎ_２ＳＡ：９６ｍ^２／ｇ、ＤＢＰ吸収量：１２４ｍｌ／１００ｇ）
オイル：ＪＸ日鉱日石エネルギー（株）製のＸ－１４０
老化防止剤：住友化学（株）製のアンチゲン３Ｃ
ステアリン酸：日油（株）製のビーズステアリン酸つばき
酸化亜鉛：三井金属鉱業（株）製の亜鉛華１号
ワックス：大内新興化学工業（株）製のサンノックＮ
硫黄：鶴見化学工業（株）製の粉末硫黄
加硫促進剤１：住友化学（株）製のソクシノールＣＺ
加硫促進剤２：住友化学（株）製のソクシノールＤ
架橋剤：ランクセス社製のＶｕｌｃｕｒｅｎ　ＶＰ　ＫＡ９１８８（１，６－ビス（Ｎ，Ｎ’－ジベンジルチオカルバモイルジチオ）ヘキサン）

（実施例及び比較例）
表６～１２に示す配合内容に従い、（株）神戸製鋼所製の１．７Ｌバンバリーミキサーを用いて、硫黄、架橋剤及び加硫促進剤以外の材料を１５０℃の条件下で３～５分間混練りし、混練り物を得た。次に、得られた混練り物に硫黄、架橋剤及び加硫促進剤を添加し、オープンロールを用いて、８０℃の条件下で３～５分間練り込み、未加硫ゴム組成物を得た。得られた未加硫ゴム組成物を１７０℃で２０分間、０．５ｍｍ厚の金型でプレス加硫し、加硫ゴム組成物を得た。
また、得られた未加硫ゴム組成物をトレッドの形状に成型し、タイヤ成型機上で他のタイヤ部材と共に貼り合わせて未加硫タイヤを形成した後、１７０℃で１２分間加硫し、試験用タイヤ（サイズ：１９５／６５Ｒ１５）を製造した。

得られた加硫ゴム組成物及び試験用タイヤを使用して、上記試験方法により評価を行った。それぞれの試験結果を表６～１２に示す。

表６～１２に示すように、共役ジエンに基づく構成単位及び上記式（Ｉ）で表される構成単位を有し、かつ特定の化合物によって末端が変性された重合体（重合体１、６、７～１５、２０、２１～２４、２９～３３、３５～３７）と、シリカと、上記式（１）で表される化合物（架橋剤）とを含んだ実施例のゴム組成物は、比較例のゴム組成物に比べて、低燃費性、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性が相乗的に改善し、これらの性能が高次元でバランス良く得られた。

Claims

ゴム成分、シリカ及び下式（１）で表される化合物を含有し、
前記ゴム成分１００質量％のうち、共役ジエンに基づく構成単位と下式（Ｉ）で表される構成単位とを有し、下式（ＩＩ）で表される化合物、下式（ＩＩＩ）で表される基を有する化合物、下式（ＩＶ）で表される化合物、下式（Ｖ）で表される基及び／又は下式（ＶＩ）で表される基を有するケイ素化合物、並びに下式（ＶＩＩ）で表される基を有する化合物からなる群より選択される少なくとも１種の化合物によって重合体の少なくとも一端が変性されてなる共役ジエン系重合体の含有量が５質量％以上であり、
前記ゴム成分１００質量部に対する前記シリカの含有量が５～１５０質量部であることを特徴とするゴム組成物。

［式中、Ｘ^１、Ｘ^２及びＸ^３は、それぞれ独立に、下式（Ｉａ）で表される基、水酸基、ヒドロカルビル基又は置換ヒドロカルビル基を表し、Ｘ^１、Ｘ^２及びＸ^３の少なくとも１つが、下式（Ｉａ）で表される基又は水酸基である。］

［式中、Ｒ^１及びＲ^２は、それぞれ独立に、炭素原子数が１～６のヒドロカルビル基、炭素原子数が１～６の置換ヒドロカルビル基、シリル基又は置換シリル基を表し、Ｒ^１及びＲ^２は結合して窒素原子と共に環構造を形成していてもよい。］

［式中、ｎは１～１０の整数を表し、Ｒ^１１、Ｒ^１２及びＲ^１３は、それぞれ独立に、炭素原子数が１～４のヒドロカルビル基又は炭素原子数が１～４のヒドロカルビルオキシ基を表し、Ｒ^１１、Ｒ^１２及びＲ^１３の少なくとも１つがヒドロカルビルオキシ基であり、Ａ^１は窒素原子を有する官能基を表す。］

［式中、ｐは０又は１の整数を表し、Ｔは、炭素原子数が１～２０のヒドロカルビレン基又は炭素原子数が１～２０の置換ヒドロカルビレン基を表し、Ａ^２は窒素原子を有する官能基を表す。］

［式中、ｇは、１～１０の整数を表し、Ｒ^２１は、水素原子、炭素原子数が１～６のヒドロカルビル基又は炭素原子数が１～６の置換ヒドロカルビル基を表し、Ａ^３は、酸素原子又は－ＮＲ^２２－基（Ｒ^２２は、水素原子又は炭素原子数が１～１０のヒドロカルビル基を表す。）を表し、Ａ^４は、窒素原子及び／又は酸素原子を有する官能基を表す。］

［式中、ｗは１～１１の整数を表し、Ａ^５は窒素原子を有する官能基を表す。］

［式中、Ｅは炭素数２～１０のアルキレン基、Ｒ^１０１及びＲ^１０２は、同一若しくは異なって、窒素原子を含む１価の有機基を表す。］
式（Ｉａ）のＲ^１及びＲ^２が炭素原子数１～６のヒドロカルビル基であることを特徴とする請求項１に記載のゴム組成物。
式（Ｉ）のＸ^１、Ｘ^２及びＸ^３の２つが式（Ｉａ）で表される基又は水酸基であることを特徴とする請求項１又は２に記載のゴム組成物。
式（ＩＩ）のＡ^１が下式（ＩＩａ）で表される基であることを特徴とする請求項１～３のいずれかに記載のゴム組成物。

［式中、Ｒ^１４及びＲ^１５は、それぞれ独立に、窒素原子、酸素原子及びケイ素原子からなる原子群から選ばれる少なくとも１種の原子を有していてもよい炭素原子数が１～６の基を表し、Ｒ^１４及びＲ^１５は結合して窒素原子と共に環構造を形成していてもよく、Ｒ^１４及びＲ^１５は窒素に二重結合で結合する同一の基であってもよい。］
式（ＩＩＩ）で表される基が、下式（ＩＩＩａ）で表される基であることを特徴とする請求項１～４のいずれかに記載のゴム組成物。
式（ＩＩＩ）で表される基を有する化合物が、下式（ＩＩＩａ－１）で表される化合物、下式（ＩＩＩａ－２）で表される化合物及び下式（ＩＩＩａ－３）で表される化合物からなる化合物群から選ばれる少なくとも１種の化合物であることを特徴とする請求項５に記載のゴム組成物。

［式中、Ｒ^３１は、水素原子、炭素原子数が１～１０のヒドロカルビル基、炭素原子数が１～１０の置換ヒドロカルビル基、又は、窒素原子及び／若しくは酸素原子をヘテロ原子として有するヘテロ環基を表し、Ｒ^３２及びＲ^３３は、それぞれ独立に、窒素原子、酸素原子及びケイ素原子からなる原子群から選ばれる少なくとも１種の原子を有していてもよい炭素原子数が１～１０の基を表し、Ｒ^３２及びＲ^３３は結合して窒素原子と共に環構造を形成していてもよく、Ｒ^３２及びＲ^３３は窒素に二重結合で結合する同一の基であってもよい。］

［式中、ｅは０～１０の整数を表し、Ｒ^３４及びＲ^３５は、それぞれ独立に、炭素原子数が１～２０のヒドロカルビル基又は炭素原子数が１～２０の置換ヒドロカルビル基を表す。］

［式中、ｆは０～１０の整数を表し、Ｒ^３６は、炭素原子数が１～２０のヒドロカルビル基又は炭素原子数が１～２０の置換ヒドロカルビル基を表す。］
式（ＩＩＩ）で表される基を有する化合物が、下式（ＩＩＩｂ－１）で表される化合物であることを特徴とする請求項１～４のいずれかに記載のゴム組成物。

［式中、Ｒ^３７は、水素原子、炭素原子数が１～１０のヒドロカルビル基、炭素原子数が１～１０の置換ヒドロカルビル基、又は、窒素原子及び／若しくは酸素原子をヘテロ原子として有するヘテロ環基を表し、Ｒ^３８及びＲ^３９は、それぞれ独立に、窒素原子、酸素原子及びケイ素原子からなる原子群から選ばれる少なくとも１種の原子を有していてもよい炭素原子数が１～１０の基を表し、Ｒ^３８及びＲ^３９は結合して窒素原子と共に環構造を形成していてもよく、Ｒ^３８及びＲ^３９は窒素に二重結合で結合する同一の基であってもよく、Ｔは、炭素原子数が１～２０のヒドロカルビレン基又は炭素原子数が１～２０の置換ヒドロカルビレン基を表す。］
式（ＩＩＩｂ－１）で表される化合物が、下式（ＩＩＩｂ－１－１）で表される化合物及び下式（ＩＩＩｂ－１－２）で表される化合物からなる化合物群から選ばれる少なくとも１種の化合物であることを特徴とする請求項７に記載のゴム組成物。

［式中、ｒは１又は２の整数を表し、Ｙ^１はベンゼン環上の置換基であって、窒素原子を有する官能基を表し、Ｙ^１が複数ある場合、複数あるＹ^１は、同一でも異なっていてもよい。］

［式中、ｓは１又は２の整数を表し、ｔは０～２の整数を表し、Ｙ^２及びＹ^３は、ベンゼン環上の置換基であって、窒素原子を有する官能基を表し、Ｙ^２が複数ある場合、複数あるＹ^２は、同一でも異なっていてもよく、Ｙ^３が複数ある場合、複数あるＹ^３は、同一でも異なっていてもよい。］
式（ＩＶ）のＡ^４が、下式（ＩＶａ）で表される基又は水酸基であることを特徴とする請求項１～８のいずれかに記載のゴム組成物。

［式中、Ｒ^２３及びＲ^２４は、それぞれ独立に、窒素原子、酸素原子及びケイ素原子からなる原子群から選ばれる少なくとも１種の原子を有していてもよい炭素原子数が１～６の基を表し、Ｒ^２３及びＲ^２４は結合して窒素原子と共に環構造を形成していてもよく、Ｒ^２３及びＲ^２４は窒素に二重結合で結合する同一の基であってもよい。］
ケイ素化合物が下式（ＶＩＩＩ）で表される基を有することを特徴とする請求項１～９のいずれかに記載のゴム組成物。

［式中、Ｒ^４１、Ｒ^４２及びＲ^４３は、それぞれ独立に、炭素原子数が１～４のヒドロカルビル基又は炭素原子数が１～４のヒドロカルビルオキシ基を表し、Ｒ^４１、Ｒ^４２及びＲ^４３の少なくとも１つがヒドロカルビルオキシ基である。］
ケイ素化合物が下式（Ｖａ）で表される基を有することを特徴とする請求項１～１０のいずれかに記載のゴム組成物。

［式中、ｈは１～１０の整数を表し、Ｒ^４４、Ｒ^４５及びＲ^４６は、それぞれ独立に、炭素原子数が１～４のヒドロカルビル基又は炭素原子数が１～４のヒドロカルビルオキシ基を表し、Ｒ^４４、Ｒ^４５及びＲ^４６の少なくとも１つがヒドロカルビルオキシ基である。］
式（ＶＩＩ）で表される基を有する化合物が下式（ＶＩＩ－１）で表される化合物であることを特徴とする請求項１～１１のいずれかに記載のゴム組成物。

［式中、ｚは０～１０の整数を表し、Ｒ^７１は炭素原子数が１～５のヒドロカルビル基を表し、Ｒ^７２、Ｒ^７３、Ｒ^７４及びＲ^７５は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数が１～５のヒドロカルビル基、炭素原子数が１～５の置換ヒドロカルビル基又は炭素原子数が１～５のヒドロカルビルオキシ基を表し、Ｒ^７２及びＲ^７３が複数ある場合は、複数あるＲ^７２及び複数あるＲ^７３はそれぞれ同じであっても異なっていてもよく、Ｒ^７６及びＲ^７７は、それぞれ独立に、窒素原子、酸素原子及びケイ素原子からなる原子群から選ばれる少なくとも１種の原子を有していてもよい炭素原子数が１～６の基を表し、Ｒ^７６及びＲ^７７は結合して窒素原子と共に環構造を形成していてもよく、Ｒ^７６及びＲ^７７は窒素に二重結合で結合する同一の基であってもよい。］
式（ＶＩＩ－１）のＲ^７４及びＲ^７５の一方が水素原子であることを特徴とする請求項１２に記載のゴム組成物。
共役ジエン系重合体のビニル結合量が、共役ジエンに基づく構成単位の含有量を１００モル％として、１０モル％以上８０モル％以下であることを特徴とする請求項１～１３のいずれかに記載のゴム組成物。
天然ゴム及び／又はブタジエンゴムを含有することを特徴とする請求項１～１４のいずれかに記載のゴム組成物。
シリカの窒素吸着比表面積が４０～４００ｍ^２／ｇであることを特徴とする請求項１～１５のいずれかに記載のゴム組成物。
ゴム成分１００質量部に対する式（１）で表される化合物の含有量が０．５～２３質量部であることを特徴とする請求項１～１６のいずれかに記載のゴム組成物。
トレッド用ゴム組成物として用いられることを特徴とする請求項１～１７のいずれかに記載のゴム組成物。
請求項１～１８のいずれかに記載のゴム組成物を用いて作製した空気入りタイヤ。