JP2014019722A

JP2014019722A - タイヤサイド部補強用ゴム組成物及びランフラットタイヤ

Info

Publication number: JP2014019722A
Application number: JP2012156760A
Authority: JP
Inventors: Mutsuki Sugimoto; 睦樹杉本
Original assignee: Sumitomo Rubber Industries Ltd
Current assignee: Sumitomo Rubber Industries Ltd
Priority date: 2012-07-12
Filing date: 2012-07-12
Publication date: 2014-02-03

Abstract

【課題】低燃費性及びランフラット走行性をバランスさせたタイヤ用ゴム組成物を提供する。
【解決手段】ゴム成分１００質量％のうち、共役ジエンに基づく構成単位と下式（Ｉ）で表される構成単位とを有し、特定の化合物によって重合体の少なくとも一端が変性されてなる共役ジエン系重合体の含有量が５質量％以上、天然ゴム及びイソプレンゴムの合計含有量が１５〜８０質量％、シンジオタクチック結晶を含むブタジエンゴムの含有量が１５〜８０質量％であり、上記ゴム成分１００質量部に対して、上記シリカの含有量が５〜１５０質量部、下式（１）で表される化合物の含有量が０．１〜２０質量部であるタイヤサイド部補強用ゴム組成物。

【選択図】図１

Description

本発明は、タイヤサイド部補強用ゴム組成物及びそれを用いて作製した補強ゴム層を有するランフラットタイヤに関するものである。

ランフラットタイヤは、サイドウォール部（サイド部）に弾性率の高い分厚い補強ゴム層（ライニングストリップ）を配置することによって、タイヤパンク時のタイヤの剛性を維持し、繰り返し屈曲変形を受けた場合においてもゴム破損を軽減し、長距離走行を可能にするものである。

近年、環境問題への関心の高まりから、自動車に対して低燃費化の要求が強くなっており、ランフラットタイヤに用いるタイヤサイド部補強用ゴム組成物に対しても、低燃費性に優れることが求められている。

タイヤサイド部補強用ゴム組成物において低燃費性を改善するための技術としては、ゴム組成物中のカーボンブラックなどの補強剤を減量する方法や、粒子径の大きいカーボンブラックを使用する方法が効果的である。しかしながら、これらの方法では、ゴム組成物の強度が低下することが多く、実車に装着して使用した場合、ランフラット走行性が低下する（タイヤパンク時の走行距離が短くなる）傾向がある。そのため、低燃費性及びランフラット走行性をバランス良く改善する方法が求められている。

特許文献１〜３では、シリカを含む配合において、ゴムに特定の極性基を付加してシリカとの親和性を高めることにより、シリカの分散性を向上させ、低燃費性を改善できる方法が記載されているが、低燃費性及びランフラット走行性をバランス良く改善する点については、未だ改善の余地がある。

特開２００１−１１４９３９号公報特開２００５−１２６６０４号公報特開２００５−３２５２０６号公報

本発明は、前記課題を解決し、低燃費性及びランフラット走行性をバランス良く改善できるタイヤサイド部補強用ゴム組成物、及びこれを用いたランフラットタイヤを提供することを目的とする。

本発明は、ゴム成分、シリカ及び下式（１）で表される化合物を含有し、上記ゴム成分１００質量％のうち、共役ジエンに基づく構成単位と下式（Ｉ）で表される構成単位とを有し、下式（ＩＩ）で表される化合物、下式（ＩＩＩ）で表される基を有する化合物、下式（ＩＶ）で表される化合物、下式（Ｖ）で表される基及び／又は下式（ＶＩ）で表される基を有するケイ素化合物、並びに下式（ＶＩＩ）で表される基を有する化合物からなる群より選択される少なくとも１種の化合物によって重合体の少なくとも一端が変性されてなる共役ジエン系重合体の含有量が５質量％以上、天然ゴム及びイソプレンゴムの合計含有量が１５〜８０質量％、シンジオタクチック結晶を含むブタジエンゴムの含有量が１５〜８０質量％であり、上記ゴム成分１００質量部に対して、上記シリカの含有量が５〜１５０質量部、下式（１）で表される化合物の含有量が０．１〜２０質量部であるタイヤサイド部補強用ゴム組成物に関する。

［式中、Ｘ^１、Ｘ^２及びＸ^３は、それぞれ独立に、下式（Ｉａ）で表される基、水酸基、ヒドロカルビル基又は置換ヒドロカルビル基を表し、Ｘ^１、Ｘ^２及びＸ^３の少なくとも１つが、下式（Ｉａ）で表される基又は水酸基である。］

［式中、Ｒ^１及びＲ^２は、それぞれ独立に、炭素原子数が１〜６のヒドロカルビル基、炭素原子数が１〜６の置換ヒドロカルビル基、シリル基又は置換シリル基を表し、Ｒ^１及びＲ^２は結合して窒素原子と共に環構造を形成していてもよい。］

［式中、ｎは１〜１０の整数を表し、Ｒ^１１、Ｒ^１２及びＲ^１３は、それぞれ独立に、炭素原子数が１〜４のヒドロカルビル基又は炭素原子数が１〜４のヒドロカルビルオキシ基を表し、Ｒ^１１、Ｒ^１２及びＲ^１３の少なくとも１つがヒドロカルビルオキシ基であり、Ａ^１は窒素原子を有する官能基を表す。］

［式中、ｐは０又は１の整数を表し、Ｔは、炭素原子数が１〜２０のヒドロカルビレン基又は炭素原子数が１〜２０の置換ヒドロカルビレン基を表し、Ａ^２は窒素原子を有する官能基を表す。］

［式中、ｇは、１〜１０の整数を表し、Ｒ^２１は、水素原子、炭素原子数が１〜６のヒドロカルビル基又は炭素原子数が１〜６の置換ヒドロカルビル基を表し、Ａ^３は、酸素原子又は−ＮＲ^２２−基（Ｒ^２２は、水素原子又は炭素原子数が１〜１０のヒドロカルビル基を表す。）を表し、Ａ^４は、窒素原子及び／又は酸素原子を有する官能基を表す。］

［式中、ｗは１〜１１の整数を表し、Ａ^５は窒素原子を有する官能基を表す。］

［式中、Ｅは炭素数２〜１０のアルキレン基、Ｒ^１０１及びＲ^１０２は、同一若しくは異なって、窒素原子を含む１価の有機基を表す。］

式（Ｉａ）のＲ^１及びＲ^２が炭素原子数１〜６のヒドロカルビル基であることが好ましい。

式（Ｉ）のＸ^１、Ｘ^２及びＸ^３の２つが式（Ｉａ）で表される基又は水酸基であることが好ましい。

共役ジエン系重合体のビニル結合量が、共役ジエンに基づく構成単位の含有量を１００モル％として、１０モル％以上８０モル％以下であることが好ましい。

上記ゴム組成物は、シランカップリング剤を含有することが好ましい。

シリカの窒素吸着比表面積が４０〜４００ｍ^２／ｇであることが好ましい。

本発明はまた、上記ゴム組成物を用いて作製した補強ゴム層を有するランフラットタイヤに関する。

本発明によれば、特定の共役ジエン系重合体と、天然ゴム及び／又はイソプレンゴムと、シンジオタクチック結晶を含むブタジエンゴムと、シリカと、式（１）で表される化合物とをそれぞれ所定量配合したゴム組成物であるので、低燃費性及びランフラット走行性がバランス良く改善された空気入りタイヤを提供できる。

補強ゴム層を有するランフラットタイヤの断面を示す模式図である。

本発明のゴム組成物は、共役ジエンに基づく構成単位及び下式（Ｉ）で表される構成単位を有し、下式（ＩＩ）で表される化合物、下式（ＩＩＩ）で表される基を有する化合物、下式（ＩＶ）で表される化合物、下式（Ｖ）で表される基及び／又は下式（ＶＩ）で表される基を有するケイ素化合物、並びに下式（ＶＩＩ）で表される基を有する化合物からなる群より選択される少なくとも１種の化合物によって重合体の少なくとも一端が変性されてなる共役ジエン系重合体と、天然ゴム及び／又はイソプレンゴムと、シンジオタクチック結晶を含むブタジエンゴムと、シリカと、下式（１）で表される化合物とを含む。
を含む。

共役ジエンに基づく構成単位の共役ジエンとしては、１，３−ブタジエン、イソプレン、１，３−ペンタジエン、２，３−ジメチル−１，３−ブタジエン、１，３−ヘキサジエンなどをあげることができ、これらは１種でもよく、２種以上でもよい。入手容易性の観点から、１，３−ブタジエン、イソプレンが好ましい。

式（Ｉ）のＸ^１、Ｘ^２及びＸ^３は、それぞれ独立に、式（Ｉａ）で表される基、水酸基、ヒドロカルビル基又は置換ヒドロカルビル基を表し、Ｘ^１、Ｘ^２及びＸ^３の少なくとも１つは、式（Ｉａ）で表される基又は水酸基である。

式（Ｉａ）のＲ^１及びＲ^２は、それぞれ独立に、炭素原子数が１〜６のヒドロカルビル基、炭素原子数が１〜６の置換ヒドロカルビル基、シリル基又は置換シリル基を表し、Ｒ^１及びＲ^２は結合して窒素原子と共に環構造を形成していてもよい。

本明細書では、ヒドロカルビル基は１価の炭化水素残基を表す。ここで、炭化水素残基とは、炭化水素から水素を除いた基を表す。置換ヒドロカルビル基は、１価の炭化水素残基の１つ以上の水素原子が置換基で置換されている基を表す。ヒドロカルビルオキシ基は、ヒドロキシル基の水素原子がヒドロカルビル基で置換されている基を表し、置換ヒドロカルビルオキシ基は、ヒドロカルビルオキシ基の１つ以上の水素原子が置換基で置換されている基を表す。ヒドロカルビレン基は、２価の炭化水素残基を表す。置換ヒドロカルビレン基は、２価の炭化水素残基の１つ以上の水素原子が置換基で置換されている基を表す。また、置換シリル基は、シリル基の１つ以上の水素原子が置換基で置換されている基を表す。

Ｒ^１及びＲ^２の炭素原子数が１〜６のヒドロカルビル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、ｎ−ヘキシル基などのアルキル基；シクロヘキシル基などのシクロアルキル基；フェニル基などをあげることができる。

Ｒ^１及びＲ^２の炭素原子数が１〜６の置換ヒドロカルビル基としては、窒素原子を有する基、酸素原子を有する基及びケイ素原子を有する基からなる基群から選ばれる少なくとも１種の基を置換基として有する置換ヒドロカルビル基をあげることができる。窒素原子を有する基を置換基として有する基としては、ジメチルアミノエチル基、ジエチルアミノエチル基などのジアルキルアミノアルキル基をあげることができ、酸素原子を有する基を置換基として有する基としては、メトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基などのアルコキシアルキル基をあげることができ、ケイ素原子を有する基を置換基として有する基としては、トリメチルシリルメチル基などのトリアルキルシリルアルキル基などをあげることができる。

Ｒ^１及びＲ^２の置換シリル基としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基などのトリアルキルシリル基などをあげることができる。

Ｒ^１及びＲ^２が結合した基としては、窒素原子、酸素原子及びケイ素原子からなる原子群から選ばれる少なくとも１種の原子を有していてもよい炭素原子数が１〜１２の２価の基があげられる。例えば、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基などのアルキレン基；オキシジエチレン基、オキシジプロピレン基などのオキシジアルキレン基；−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＮＨ−ＣＨ_２−で表される基、−ＣＨ_２ＣＨ_２−Ｎ＝ＣＨ−で表される基などの含窒素基などをあげることができる。

Ｒ^１及びＲ^２が結合した基としては、含窒素基が好ましく、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＮＨ−ＣＨ_２−で表される基、−ＣＨ_２ＣＨ_２−Ｎ＝ＣＨ−で表される基がより好ましい。

Ｒ^１及びＲ^２のヒドロカルビル基としては、アルキル基が好ましく、炭素原子数が１〜４のアルキル基がより好ましく、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基が更に好ましく、エチル基、ｎ−ブチル基が特に好ましい。Ｒ^１及びＲ^２の置換ヒドロカルビル基としては、アルコキシアルキル基が好ましく、炭素原子数が１〜４のアルコキシアルキル基がより好ましい。Ｒ^１及びＲ^２の置換シリル基としては、トリアルキルシリル基が好ましく、トリメチルシリル基がより好ましい。

Ｒ^１及びＲ^２としては、好ましくは、アルキル基、アルコキシアルキル基、置換シリル基又はＲ^１及びＲ^２が結合した含窒素基であり、より好ましくは、アルキル基であり、更に好ましくは、炭素原子数が１〜４のアルキル基であり、より更に好ましくは、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基である。

式（Ｉａ）で表される基としては、非環状アミノ基、環状アミノ基をあげることができる。

該非環状アミノ基としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ（ｎ−プロピル）アミノ基、ジ（イソプロピル）アミノ基、ジ（ｎ−ブチル）アミノ基、ジ（ｓｅｃ−ブチル）アミノ基、ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ基、ジ（ネオペンチル）アミノ基、エチルメチルアミノ基などのジアルキルアミノ基；ジ（メトキシメチル）アミノ基、ジ（メトキシエチル）アミノ基、ジ（エトキシメチル）アミノ基、ジ（エトキシエチル）アミノ基などのジ（アルコキシアルキル）アミノ基；ジ（トリメチルシリル）アミノ基、ジ（ｔ−ブチルジメチルシリル）アミノ基などのジ（トリアルキルシリル）アミノ基などをあげることができる。

該環状アミノ基としては、１−ピロリジニル基、１−ピペリジノ基、１−ヘキサメチレンイミノ基、１−ヘプタメチレンイミノ基、１−オクタメチレンイミノ基、１−デカメチレンイミノ基、１−ドデカメチレンイミノ基などの１−ポリメチレンイミノ基をあげることができる。また、環状アミノ基としては、１−イミダゾリル基、４，５−ジヒドロ−１−イミダゾリル基、１−イミダゾリジニル基、１−ピペラジニル基、モルホリノ基などもあげることができる。

式（Ｉａ）で表される基としては、経済性及び入手容易性から、好ましくは、非環状アミノ基であり、より好ましくは、ジアルキルアミノ基であり、更に好ましくは、炭素原子数が１〜４のアルキル基で置換されたジアルキルアミノ基であり、より更に好ましくは、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ（ｎ−プロピル）アミノ基、ジ（ｎ−ブチル）アミノ基である。

式（Ｉ）のＸ^１〜Ｘ^３のヒドロカルビル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などのアルキル基をあげることができる。また、置換ヒドロカルビル基としては、メトキシメチル基、エトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基などのアルコキシアルキル基をあげることができる。

Ｘ^１〜Ｘ^３のヒドロカルビル基としては、アルキル基が好ましく、炭素原子数が１〜４のアルキル基がより好ましく、メチル基又はエチル基が更に好ましい。また、Ｘ^１〜Ｘ^３の置換ヒドロカルビル基としては、アルコキシアルキル基が好ましく、炭素原子数が１〜４のアルコキシアルキル基がより好ましい。

Ｘ^１〜Ｘ^３のヒドロカルビル基及び置換ヒドロカルビル基としては、好ましくは、アルキル基又はアルコキシアルキル基であり、より好ましくは、炭素原子数が１〜４のアルキル基又は炭素原子数が１〜４のアルコキシアルキル基であり、更に好ましくは、炭素原子数が１〜４のアルキル基であり、より更に好ましくは、メチル基又はエチル基である。

式（Ｉ）のＸ^１、Ｘ^２及びＸ^３の少なくとも１つは、式（Ｉａ）で表される基又は水酸基である。好ましくは、Ｘ^１、Ｘ^２及びＸ^３の２つ以上が、式（Ｉａ）で表される基又は水酸基であり、より好ましくは、Ｘ^１、Ｘ^２及びＸ^３の２つが、式（Ｉａ）で表される基又は水酸基である。また、低燃費性及びランフラット走行性を高次元でバランス良く得られるという点から、Ｘ^１、Ｘ^２及びＸ^３の少なくとも１つが水酸基であることが好ましく、Ｘ^１、Ｘ^２及びＸ^３の２つ以上が水酸基であることがより好ましく、Ｘ^１、Ｘ^２及びＸ^３の２つが水酸基であることが更に好ましい。

低燃費性及びランフラット走行性をバランス良く高める観点から、式（Ｉ）で表される構成単位としては、Ｘ^１、Ｘ^２及びＸ^３の２つが非環状アミノ基又は水酸基である構成単位が好ましい。Ｘ^１、Ｘ^２及びＸ^３の２つが非環状アミノ基である構成単位としては、ビス（ジアルキルアミノ）アルキルビニルシラン単位が好ましく、ビス（ジメチルアミノ）メチルビニルシラン単位、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン単位、ビス（ジ（ｎ−プロピル）アミノ）メチルビニルシラン単位、ビス（ジ（ｎ−ブチル）アミノ）メチルビニルシラン単位がより好ましい。Ｘ^１、Ｘ^２及びＸ^３の２つが水酸基である構成単位としては、ジヒドロキシアルキルビニルシラン単位が好ましく、ジヒドロキシメチルビニルシラン単位がより好ましい。

共役ジエン系重合体中の式（Ｉ）で表される構成単位の含有量は、低燃費性及びランフラット走行性をバランス良く高める観点から、重合体単位質量あたり、好ましくは、０．００１ｍｍｏｌ／ｇ重合体以上０．１ｍｍｏｌ／ｇ重合体以下である。より好ましくは、０．００２ｍｍｏｌ／ｇ重合体以上０．０７ｍｍｏｌ／ｇ重合体以下である。更に好ましくは、０．００３ｍｍｏｌ／ｇ重合体以上０．０５ｍｍｏｌ／ｇ重合体以下である。

上記共役ジエン系重合体は、特定の化合物（変性剤１〜５）によって重合体の少なくとも一端が変性されている。これにより、シリカとの相互作用が生じ、低燃費性及びランフラット走行性をバランス良く改善できる。

以下、下式（ＩＩ）で表される化合物（変性剤１）について説明する。

式（ＩＩ）のＲ^１１、Ｒ^１２及びＲ^１３は、それぞれ独立に、炭素原子数が１〜４のヒドロカルビル基又は炭素原子数が１〜４のヒドロカルビルオキシ基を表し、Ｒ^１１、Ｒ^１２及びＲ^１３の少なくとも１つがヒドロカルビルオキシ基である。

Ｒ^１１、Ｒ^１２及びＲ^１３のヒドロカルビル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などのアルキル基などをあげることができる。また、Ｒ^１１、Ｒ^１２及びＲ^１３のヒドロカルビルオキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基などのアルコキシ基をあげることができる。

Ｒ^１１、Ｒ^１２及びＲ^１３のヒドロカルビル基としては、好ましくは、アルキル基であり、より好ましくは、炭素原子数が１〜３のアルキル基であり、更に好ましくは、メチル基、エチル基である。また、Ｒ^１１、Ｒ^１２及びＲ^１３のヒドロカルビルオキシ基としては、好ましくは、アルコキシ基であり、より好ましくは、炭素原子数が１〜３のアルコキシ基であり、更に好ましくは、メトキシ基、エトキシ基である。

Ｒ^１１、Ｒ^１２及びＲ^１３としては、低燃費性及びランフラット走行性をバランス良く高める観点から、好ましくは、Ｒ^１１、Ｒ^１２及びＲ^１３の少なくとも２つがヒドロカルビルオキシ基であり、より好ましくは、Ｒ^１１、Ｒ^１２及びＲ^１３の３つがヒドロカルビルオキシ基である。

式（ＩＩ）のｎは１〜１０の整数を表す。低燃費性及びランフラット走行性をバランス良く高める観点から、好ましくは３以上であり、経済性を高める観点から、好ましくは４以下である。特に好ましくは３である。

式（ＩＩ）のＡ^１は窒素原子を有する官能基であり、アミノ基、イソシアノ基、シアノ基、ピリジル基、ピペリジル基、ピラジニル基、モルホリノ基などをあげることができる。

Ａ^１としては、下式（ＩＩａ）で表される基が好ましい。

［式中、Ｒ^１４及びＲ^１５は、それぞれ独立に、窒素原子、酸素原子及びケイ素原子からなる原子群から選ばれる少なくとも１種の原子を有していてもよい炭素原子数が１〜６の基を表し、Ｒ^１４及びＲ^１５は結合して窒素原子と共に環構造を形成していてもよく、Ｒ^１４及びＲ^１５は窒素に二重結合で結合する同一の基であってもよい。］

式（ＩＩａ）のＲ^１４及びＲ^１５としては、炭素原子数が１〜６のヒドロカルビル基、炭素原子数が１〜６の置換ヒドロカルビル基、置換シリル基などをあげることができる。

Ｒ^１４及びＲ^１５のヒドロカルビル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、ｎ−ヘキシル基などのアルキル基；シクロヘキシル基などのシクロアルキル基；フェニル基などをあげることができる。

Ｒ^１４及びＲ^１５の置換ヒドロカルビル基としては、窒素原子を有する基、酸素原子を有する基及びケイ素原子を有する基からなる基群から選ばれる少なくとも１種の基を置換基として有する置換ヒドロカルビル基をあげることができる。窒素原子を有する基を置換基として有する基としては、ジメチルアミノエチル基、ジエチルアミノエチル基などのジアルキルアミノアルキル基をあげることができ、酸素原子を有する基を置換基として有する基としては、メトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基などのアルコキシアルキル基；エポキシ基、テトラヒドロフラニル基などのアルキレンオキシド基；グリシジル基、テトラヒドロフルフリル基などのアルキレンオキシドアルキル基をあげることができ、ケイ素原子を有する基を置換基として有する基としては、トリメチルシリルメチル基などのトリアルキルシリルアルキル基などをあげることができる。
なお、本明細書において、アルキレンオキシド基は、環状エーテル化合物の環から水素原子を除いた１価の基を表す。また、アルキレンオキシドアルキル基は、アルキル基の１つ以上の水素原子がアルキレンオキシド基で置換されている基を表す。

Ｒ^１４及びＲ^１５の置換シリル基としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基などのトリアルキルシリル基；トリメトキシシリル基などのトリアルコキシシリル基などをあげることができる。

Ｒ^１４及びＲ^１５が結合した基としては、窒素原子、酸素原子及びケイ素原子からなる原子群から選ばれる少なくとも１種の原子を有していてもよい炭素原子数が２〜１２の２価の基があげられる。例えば、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基などのアルキレン基；オキシジエチレン基、オキシジプロピレン基などのオキシジアルキレン基；−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＮＨ−ＣＨ_２−で表される基、−ＣＨ_２ＣＨ_２−Ｎ＝ＣＨ−で表される基などの含窒素基などをあげることができる。

Ｒ^１４及びＲ^１５が結合した基としては、含窒素基が好ましく、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＮＨ−ＣＨ_２−で表される基、−ＣＨ_２ＣＨ_２−Ｎ＝ＣＨ−で表される基がより好ましい。

Ｒ^１４及びＲ^１５の窒素に二重結合で結合する同一の基としては、窒素原子、酸素原子及びケイ素原子からなる原子群から選ばれる少なくとも１種の原子を有していてもよい炭素原子数が２〜１２の２価の基があげられる。例えば、エチリデン基、１−メチルプロピリデン基、１，３−ジメチルブチリデン基、１−メチルエチリデン基、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノベンジリデン基などをあげることができる。

Ｒ^１４及びＲ^１５のヒドロカルビル基としては、好ましくは、アルキル基であり、より好ましくは、炭素原子数が１〜４のアルキル基であり、更に好ましくは、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基であり、より更に好ましくは、メチル基、エチル基である。Ｒ^１４及びＲ^１５の置換ヒドロカルビル基としては、好ましくは、アルコキシアルキル基、アルキレンオキシド基、アルキレンオキシドアルキル基である。Ｒ^１４及びＲ^１５の置換シリル基としては、好ましくは、トリアルキルシリル基、トリアルコキシシリル基であり、より好ましくは、トリアルキルシリル基であり、更に好ましくは、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基である。

Ｒ^１４及びＲ^１５としては、好ましくは、Ｒ^１４及びＲ^１５が結合した含窒素基、アルキル基、アルコキシアルキル基、アルキレンオキシド基、アルキレンオキシドアルキル基、置換シリル基であり、より好ましくは、アルキル基、アルキレンオキシド基、アルキレンオキシドアルキル基、トリアルキルシリル基である。

式（ＩＩａ）で表される基としては、非環状アミノ基、環状アミノ基をあげることができる。

該非環状アミノ基としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ（ｎ−プロピル）アミノ基、ジ（イソプロピル）アミノ基、ジ（ｎ−ブチル）アミノ基、ジ（ｓｅｃ−ブチル）アミノ基、ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ基、ジ（ネオペンチル）アミノ基、エチルメチルアミノ基などのジアルキルアミノ基；ジ（メトキシメチル）アミノ基、ジ（メトキシエチル）アミノ基、ジ（エトキシメチル）アミノ基、ジ（エトキシエチル）アミノ基などのジ（アルコキシアルキル）アミノ基；ジ（トリメチルシリル）アミノ基、ジ（ｔ−ブチルジメチルシリル）アミノ基などのジ（トリアルキルシリル）アミノ基などをあげることができる。また、ジ（エポキシ）アミノ基、ジ（テトラヒドロフラニル）アミノ基などのジ（アルキレンオキシド）アミノ基；ジ（グリシジル）アミノ基、ジ（テトラヒドロフルフリル）アミノ基などのジ（アルキレンオキシドアルキル）アミノ基をあげることができる。更には、エチリデンアミノ基、１−メチルプロピリデンアミノ基、１，３−ジメチルブチリデンアミノ基、１−メチルエチリデンアミノ基、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノベンジリデンアミノ基などもあげることができる。
なお、本明細書において、ジ（アルキレンオキシド）アミノ基は、窒素原子に結合している２つの水素原子が２つのアルキレンオキシド基に置換されたアミノ基を表し、ジ（アルキレンオキシドアルキル）アミノ基は、窒素原子に結合している２つの水素原子が２つのアルキレンオキシドアルキル基に置換されたアミノ基を表す。

式（ＩＩａ）で表される基としては、低燃費性、ランフラット走行性、化合物の長期安定性及び入手容易性から、好ましくは、非環状アミノ基であり、より好ましくは、ジアルキルアミノ基、ジ（アルキレンオキシド）アミノ基、ジ（アルキレンオキシドアルキル）アミノ基、ジ（トリアルキルシリル）アミノ基である。

式（ＩＩ）で表される化合物としては、式（ＩＩａ）が、ジアルキルアミノ基、ジ（アルコキシアルキル）アミノ基、ジ（アルキレンオキシド）アミノ基、ジ（アルキレンオキシドアルキル）アミノ基、トリアルキルシリル基などの非環状アミノ基である化合物をあげることができる。

式（ＩＩａ）がジアルキルアミノ基である化合物としては、
［３−（ジメチルアミノ）プロピル］トリメトキシシラン、
［３−（ジエチルアミノ）プロピル］トリメトキシシラン、
［３−（エチルメチルアミノ）プロピル］トリメトキシシラン、
［３−（ジメチルアミノ）プロピル］トリエトキシシラン、
［３−（ジエチルアミノ）プロピル］トリエトキシシラン、
［３−（エチルメチルアミノ）プロピル］トリエトキシシランなどの
［３−（ジアルキルアミノ）プロピル］トリアルコキシシラン；

［３−（ジメチルアミノ）プロピル］メチルジメトキシシラン、
［３−（ジエチルアミノ）プロピル］メチルジメトキシシラン、
［３−（エチルメチルアミノ）プロピル］メチルジメトキシシラン、
［３−（ジメチルアミノ）プロピル］エチルジメトキシシラン、
［３−（ジエチルアミノ）プロピル］エチルジメトキシシラン、
［３−（エチルメチルアミノ）プロピル］エチルジメトキシシラン、
［３−（ジメチルアミノ）プロピル］メチルジエトキシシラン、
［３−（ジエチルアミノ）プロピル］メチルジエトキシシラン、
［３−（エチルメチルアミノ）プロピル］メチルジエトキシシラン、
［３−（ジメチルアミノ）プロピル］エチルジエトキシシラン、
［３−（ジエチルアミノ）プロピル］エチルジエトキシシラン、
［３−（エチルメチルアミノ）プロピル］エチルジエトキシシランなどの
［３−（ジアルキルアミノ）プロピル］アルキルジアルコキシシラン；

［３−（ジメチルアミノ）プロピル］ジメチルメトキシシラン、
［３−（ジエチルアミノ）プロピル］ジメチルメトキシシラン、
［３−（ジメチルアミノ）プロピル］ジエチルメトキシシラン、
［３−（ジエチルアミノ）プロピル］ジエチルメトキシシラン、
［３−（ジメチルアミノ）プロピル］ジメチルエトキシシラン、
［３−（ジエチルアミノ）プロピル］ジメチルエトキシシラン、
［３−（ジメチルアミノ）プロピル］ジエチルエトキシシラン、
［３−（ジエチルアミノ）プロピル］ジエチルエトキシシランなどの
［３−（ジアルキルアミノ）プロピル］ジアルキルアルコキシシランをあげることができる。

式（ＩＩａ）がジ（アルコキシアルキル）アミノ基である化合物としては、
｛３−［ジ（メトキシメチル）アミノ］プロピル｝トリメトキシシラン、
｛３−［ジ（エトキシメチル）アミノ］プロピル｝トリメトキシシラン、
｛３−［ジ（メトキシエチル）アミノ］プロピル｝トリメトキシシラン、
｛３−［ジ（エトキシエチル）アミノ］プロピル｝トリメトキシシラン、
｛３−［ジ（メトキシメチル）アミノ］プロピル｝トリエトキシシラン、
｛３−［ジ（エトキシメチル）アミノ］プロピル｝トリエトキシシラン、
｛３−［ジ（メトキシエチル）アミノ］プロピル｝トリエトキシシラン、
｛３−［ジ（エトキシエチル）アミノ］プロピル｝トリエトキシシランなどの
｛３−［ジ（アルコキシアルキル）アミノ］プロピル｝トリアルコキシシラン；

｛３−［ジ（メトキシメチル）アミノ］プロピル｝メチルジメトキシシラン、
｛３−［ジ（エトキシメチル）アミノ］プロピル｝メチルジメトキシシラン、
｛３−［ジ（メトキシエチル）アミノ］プロピル｝メチルジメトキシシラン、
｛３−［ジ（エトキシエチル）アミノ］プロピル｝メチルジメトキシシラン、
｛３−［ジ（メトキシメチル）アミノ］プロピル｝エチルジメトキシシラン、
｛３−［ジ（エトキシメチル）アミノ］プロピル｝エチルジメトキシシラン、
｛３−［ジ（メトキシエチル）アミノ］プロピル｝エチルジメトキシシラン、
｛３−［ジ（エトキシエチル）アミノ］プロピル｝エチルジメトキシシラン、
｛３−［ジ（メトキシメチル）アミノ］プロピル｝メチルジエトキシシラン、
｛３−［ジ（エトキシメチル）アミノ］プロピル｝メチルジエトキシシラン、
｛３−［ジ（メトキシエチル）アミノ］プロピル｝メチルジエトキシシラン、
｛３−［ジ（エトキシエチル）アミノ］プロピル｝メチルジエトキシシラン、
｛３−［ジ（メトキシメチル）アミノ］プロピル｝エチルジエトキシシラン、
｛３−［ジ（エトキシメチル）アミノ］プロピル｝エチルジエトキシシラン、
｛３−［ジ（メトキシエチル）アミノ］プロピル｝エチルジエトキシシラン、
｛３−［ジ（エトキシエチル）アミノ］プロピル｝エチルジエトキシシランなどの
｛３−［ジ（アルコキシアルキル）アミノ］プロピル｝アルキルジアルコキシシラン；

｛３−［ジ（メトキシメチル）アミノ］プロピル｝ジメチルメトキシシラン、
｛３−［ジ（エトキシメチル）アミノ］プロピル｝ジメチルメトキシシラン、
｛３−［ジ（メトキシエチル）アミノ］プロピル｝ジメチルメトキシシラン、
｛３−［ジ（エトキシエチル）アミノ］プロピル｝ジメチルメトキシシラン、
｛３−［ジ（メトキシメチル）アミノ］プロピル｝ジエチルメトキシシラン、
｛３−［ジ（エトキシメチル）アミノ］プロピル｝ジエチルメトキシシラン、
｛３−［ジ（メトキシエチル）アミノ］プロピル｝ジエチルメトキシシラン、
｛３−［ジ（エトキシエチル）アミノ］プロピル｝ジエチルメトキシシラン、
｛３−［ジ（メトキシメチル）アミノ］プロピル｝ジメチルエトキシシラン、
｛３−［ジ（エトキシメチル）アミノ］プロピル｝ジメチルエトキシシラン、
｛３−［ジ（メトキシエチル）アミノ］プロピル｝ジメチルエトキシシラン、
｛３−［ジ（エトキシエチル）アミノ］プロピル｝ジメチルエトキシシラン、
｛３−［ジ（メトキシメチル）アミノ］プロピル｝ジエチルエトキシシラン、
｛３−［ジ（エトキシメチル）アミノ］プロピル｝ジエチルエトキシシラン、
｛３−［ジ（メトキシエチル）アミノ］プロピル｝ジエチルエトキシシラン、
｛３−［ジ（エトキシエチル）アミノ］プロピル｝ジエチルエトキシシランなどの
｛３−［ジ（アルコキシアルキル）アミノ］プロピル｝ジアルキルアルコキシシランをあげることができる。

式（ＩＩａ）がジ（アルキレンオキシド）アミノ基である化合物としては、
｛３−［ジ（エポキシ）アミノ］プロピル｝トリメトキシシラン、
｛３−［ジ（エポキシ）アミノ］プロピル｝トリエトキシシラン、
｛３−［ジ（エポキシ）アミノ］プロピル｝メチルジメトキシシラン、
｛３−［ジ（エポキシ）アミノ］プロピル｝エチルジメトキシシラン、
｛３−［ジ（エポキシ）アミノ］プロピル｝メチルジエトキシシラン、
｛３−［ジ（エポキシ）アミノ］プロピル｝エチルジエトキシシラン、
｛３−［ジ（エポキシ）アミノ］プロピル｝ジメチルメトキシシラン、
｛３−［ジ（エポキシ）アミノ］プロピル｝ジエチルメトキシシラン、
｛３−［ジ（エポキシ）アミノ］プロピル｝ジメチルエトキシシラン、
｛３−［ジ（エポキシ）アミノ］プロピル｝ジエチルエトキシシランなどの
式（ＩＩａ）がジ（エポキシ）アミノ基である化合物；

｛３−［ジ（テトラヒドロフラニル）アミノ］プロピル｝トリメトキシシラン、
｛３−［ジ（テトラヒドロフラニル）アミノ］プロピル｝トリエトキシシラン、
｛３−［ジ（テトラヒドロフラニル）アミノ］プロピル｝メチルジメトキシシラン、
｛３−［ジ（テトラヒドロフラニル）アミノ］プロピル｝エチルジメトキシシラン、
｛３−［ジ（テトラヒドロフラニル）アミノ］プロピル｝メチルジエトキシシラン、
｛３−［ジ（テトラヒドロフラニル）アミノ］プロピル｝エチルジエトキシシラン、
｛３−［ジ（テトラヒドロフラニル）アミノ］プロピル｝ジメチルメトキシシラン、
｛３−［ジ（テトラヒドロフラニル）アミノ］プロピル｝ジエチルメトキシシラン、
｛３−［ジ（テトラヒドロフラニル）アミノ］プロピル｝ジメチルエトキシシラン、
｛３−［ジ（テトラヒドロフラニル）アミノ］プロピル｝ジエチルエトキシシランなどの
式（ＩＩａ）がジ（テトラヒドロフラニル）アミノ基である化合物をあげることができる。

式（ＩＩａ）がジ（アルキレンオキシドアルキル）アミノ基である化合物としては、
｛３−［ジ（グリシジル）アミノ］プロピル｝トリメトキシシラン、
｛３−［ジ（グリシジル）アミノ］プロピル｝トリエトキシシラン、
｛３−［ジ（グリシジル）アミノ］プロピル｝メチルジメトキシシラン、
｛３−［ジ（グリシジル）アミノ］プロピル｝エチルジメトキシシラン、
｛３−［ジ（グリシジル）アミノ］プロピル｝メチルジエトキシシラン、
｛３−［ジ（グリシジル）アミノ］プロピル｝エチルジエトキシシラン、
｛３−［ジ（グリシジル）アミノ］プロピル｝ジメチルメトキシシラン、
｛３−［ジ（グリシジル）アミノ］プロピル｝ジエチルメトキシシラン、
｛３−［ジ（グリシジル）アミノ］プロピル｝ジメチルエトキシシラン、
｛３−［ジ（グリシジル）アミノ］プロピル｝ジエチルエトキシシランなどの
式（ＩＩａ）がジ（グリシジル）アミノ基である化合物；

｛３−［ジ（テトラヒドロフルフリル）アミノ］プロピル｝トリメトキシシラン、
｛３−［ジ（テトラヒドロフルフリル）アミノ］プロピル｝トリエトキシシラン、
｛３−［ジ（テトラヒドロフルフリル）アミノ］プロピル｝メチルジメトキシシラン、
｛３−［ジ（テトラヒドロフルフリル）アミノ］プロピル｝エチルジメトキシシラン、
｛３−［ジ（テトラヒドロフルフリル）アミノ］プロピル｝メチルジエトキシシラン、
｛３−［ジ（テトラヒドロフルフリル）アミノ］プロピル｝エチルジエトキシシラン、
｛３−［ジ（テトラヒドロフルフリル）アミノ］プロピル｝ジメチルメトキシシラン、
｛３−［ジ（テトラヒドロフルフリル）アミノ］プロピル｝ジエチルメトキシシラン、
｛３−［ジ（テトラヒドロフルフリル）アミノ］プロピル｝ジメチルエトキシシラン、
｛３−［ジ（テトラヒドロフルフリル）アミノ］プロピル｝ジエチルエトキシシランなどの
式（ＩＩａ）がジ（テトラヒドロフルフリル）アミノ基である化合物をあげることができる。

式（ＩＩａ）がトリアルキルシリル基である化合物としては、
｛３−［ジ（トリメチルシリル）アミノ］プロピル｝トリメトキシシラン、
｛３−［ジ（ｔ−ブチルジメチルシリル）アミノ］プロピル｝トリメトキシシラン、
｛３−［ジ（トリメチルシリル）アミノ］プロピル｝トリエトキシシラン、
｛３−［ジ（ｔ−ブチルジメチルシリル）アミノ］プロピル｝トリエトキシシランなどの
｛３−［ジ（トリアルキルシリル）アミノ］プロピル｝トリアルコキシシラン；

｛３−［ジ（トリメチルシリル）アミノ］プロピル｝メチルジメトキシシラン、
｛３−［ジ（ｔ−ブチルジメチルシリル）アミノ］プロピル｝メチルジメトキシシラン、
｛３−［ジ（トリメチルシリル）アミノ］プロピル｝メチルジエトキシシラン、
｛３−［ジ（ｔ−ブチルジメチルシリル）アミノ］プロピル｝メチルジエトキシシランなどの
｛３−［ジ（トリアルキルシリル）アミノ］プロピル｝アルキルジアルコキシシラン；

｛３−［ジ（トリメチルシリル）アミノ］プロピル｝ジメチルメトキシシラン、
｛３−［ジ（ｔ−ブチルジメチルシリル）アミノ］プロピル｝ジメチルメトキシシラン、
｛３−［ジ（トリメチルシリル）アミノ］プロピル｝ジメチルエトキシシラン、
｛３−［ジ（ｔ−ブチルジメチルシリル）アミノ］プロピル｝ジメチルエトキシシランなどの
｛３−［ジ（トリアルキルシリル）アミノ］プロピル｝ジアルキルアルコキシシランをあげることができる。

これらの中では、［３−（ジアルキルアミノ）プロピル］トリアルコキシシランが好ましく、
［３−（ジメチルアミノ）プロピル］トリメトキシシラン、
［３−（ジエチルアミノ）プロピル］トリメトキシシラン、
［３−（ジメチルアミノ）プロピル］トリエトキシシラン、
［３−（ジエチルアミノ）プロピル］トリエトキシシラン
がより好ましい。

また、式（ＩＩ）で表される化合物としては、式（ＩＩａ）が、１−ピペリジノ基、１−ヘキサメチレンイミノ基、１−イミダゾリル基、４，５−ジヒドロ−１−イミダゾリル基、１−ピペラジニル基、モルホリノ基などの環状アミノ基である化合物をあげることができる。

式（ＩＩａ）が１−ピペリジノ基である化合物としては、
３−（１−ピペリジノ）プロピルトリメトキシシラン、
３−（１−ピペリジノ）プロピルトリエトキシシラン、
３−（１−ピペリジノ）プロピルメチルジメトキシシラン、
３−（１−ピペリジノ）プロピルエチルジメトキシシラン、
３−（１−ピペリジノ）プロピルメチルジエトキシシラン、
３−（１−ピペリジノ）プロピルエチルジエトキシシランなどをあげることができる。

式（ＩＩａ）が１−ヘキサメチレンイミノ基である化合物としては、
３−（１−ヘキサメチレンイミノ）プロピルトリメトキシシラン、
３−（１−ヘキサメチレンイミノ）プロピルトリエトキシシラン、
３−（１−ヘキサメチレンイミノ）プロピルメチルジメトキシシラン、
３−（１−ヘキサメチレンイミノ）プロピルエチルジメトキシシラン、
３−（１−ヘキサメチレンイミノ）プロピルメチルジエトキシシラン、
３−（１−ヘキサメチレンイミノ）プロピルエチルジエトキシシランなどをあげることができる。

式（ＩＩａ）が１−イミダゾリル基である化合物としては、
Ｎ−（３−トリメトキシシリルプロピル）イミダゾール、
Ｎ−（３−トリエトキシシリルプロピル）イミダゾールなどをあげることができる。

式（ＩＩａ）が４，５−ジヒドロ−１−イミダゾリル基である化合物としては、
Ｎ−（３−トリメトキシシリルプロピル）−４，５−ジヒドロイミダゾール、
Ｎ−（３−トリエトキシシリルプロピル）−４，５−ジヒドロイミダゾールなどをあげることができる。

式（ＩＩａ）が１−ピペラジニル基である化合物としては、
３−（１−ピペラジニル）プロピルトリメトキシシラン、
３−（１−ピペラジニル）プロピルトリエトキシシラン、
３−（１−ピペラジニル）プロピルメチルジメトキシシラン、
３−（１−ピペラジニル）プロピルエチルジメトキシシラン、
３−（１−ピペラジニル）プロピルメチルジエトキシシラン、
３−（１−ピペラジニル）プロピルエチルジエトキシシランなどをあげることができる。

式（ＩＩａ）がモルホリノ基である化合物としては、
３−モルホリノプロピルトリメトキシシラン、
３−モルホリノプロピルトリエトキシシラン、
３−モルホリノプロピルメチルジメトキシシラン、
３−モルホリノプロピルエチルジメトキシシラン、
３−モルホリノプロピルメチルジエトキシシラン、
３−モルホリノプロピルエチルジエトキシシランなどをあげることができる。

これらの中では、式（ＩＩａ）が１−イミダゾリル基である化合物、式（ＩＩａ）が４，５−ジヒドロ−１−イミダゾリル基である化合物が好ましく、
Ｎ−（３−トリメトキシシリルプロピル）イミダゾール、
Ｎ−（３−トリエトキシシリルプロピル）イミダゾール、
Ｎ−（３−トリメトキシシリルプロピル）−４，５−ジヒドロイミダゾール、
Ｎ−（３−トリエトキシシリルプロピル）−４，５−ジヒドロイミダゾール
がより好ましい。

以下、下式（ＩＩＩ）で表される基を有する化合物（変性剤２）について説明する。

ｐは０又は１の整数を表す。Ｔは、炭素原子数が１〜２０のヒドロカルビレン基又は炭素原子数が１〜２０の置換ヒドロカルビレン基を表す。Ａ^２は窒素原子を有する官能基を表し、アミノ基、イソシアノ基、シアノ基、ピリジル基、ピペリジル基、ピラジニル基、モルホリノ基などをあげることができる。

式（ＩＩＩ）で表される基を有する化合物としては、式（ＩＩＩ）のｐが０であり、Ａ^２がアミノ基である下式（ＩＩＩａ）で表される基を有する化合物をあげることができる。

式（ＩＩＩａ）で表される基を有する化合物としては、ホルムアミド、アセトアミド、プロピオンアミドなどのカルボン酸アミド化合物をあげることができる。また、イミダゾリジノン及びその誘導体、ラクタム類などの環状化合物をあげることができる。

式（ＩＩＩａ）で表される基を有する化合物としては、下式（ＩＩＩａ−１）で表されるカルボン酸アミド化合物をあげることができる。

［式中、Ｒ^３１は、水素原子、炭素原子数が１〜１０のヒドロカルビル基、炭素原子数が１〜１０の置換ヒドロカルビル基、又は、窒素原子及び／若しくは酸素原子をヘテロ原子として有するヘテロ環基を表し、Ｒ^３２及びＲ^３３は、それぞれ独立に、窒素原子、酸素原子及びケイ素原子からなる原子群から選ばれる少なくとも１種の原子を有していてもよい炭素原子数が１〜１０の基を表し、Ｒ^３２及びＲ^３３は結合して窒素原子と共に環構造を形成していてもよく、Ｒ^３２及びＲ^３３は窒素に二重結合で結合する同一の基であってもよい。］

Ｒ^３１のヒドロカルビル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基などのアルキル基；フェニル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基、ナフチル基などのアリール基；ベンジル基などのアラルキル基をあげることができる。

Ｒ^３１の置換ヒドロカルビル基としては、窒素原子を有する基及び酸素原子を有する基からなる基群から選ばれる少なくとも１種の基を置換基として有する置換ヒドロカルビル基をあげることができる。窒素原子を有する基を置換基として有する基としては、ジメチルアミノエチル基、ジエチルアミノエチル基などのジアルキルアミノアルキル基をあげることができ、酸素原子を有する基を置換基として有する基としては、メトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基などのアルコキシアルキル基をあげることができる。

Ｒ^３１の窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有するヘテロ環基とは、窒素原子及び／又は酸素原子を環内に含む複素環式化合物残基を表し、該基としては、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−フリル基などをあげることができる。

Ｒ^３１としては、好ましくは、炭素原子数が１〜１０のヒドロカルビル基、炭素原子数が１〜１０の置換ヒドロカルビル基であり、より好ましくは、炭素原子数が１〜４のアルキル基であり、更に好ましくは、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基である。

式（ＩＩＩａ−１）のＲ^３２及びＲ^３３としては、炭素原子数が１〜１０のヒドロカルビル基、炭素原子数が１〜１０の置換ヒドロカルビル基などをあげることができる。Ｒ^３２及びＲ^３３のヒドロカルビル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基などのアルキル基；フェニル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基、ナフチル基などのアリール基；ベンジル基などのアラルキル基をあげることができる。

Ｒ^３２及びＲ^３３の置換ヒドロカルビル基としては、窒素原子を有する基及び酸素原子を有する基からなる基群から選ばれる少なくとも１種の基を置換基として有する置換ヒドロカルビル基をあげることができる。窒素原子を有する基を置換基として有する基としては、ジメチルアミノエチル基、ジエチルアミノエチル基などのジアルキルアミノアルキル基をあげることができ、酸素原子を有する基を置換基として有する基としては、メトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基などのアルコキシアルキル基をあげることができる。

Ｒ^３２及びＲ^３３が結合した基としては、窒素原子、酸素原子及びケイ素原子からなる原子群から選ばれる少なくとも１種の原子を有していてもよい炭素原子数が２〜２０の２価の基があげられる。例えば、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基などのアルキレン基；オキシジエチレン基、オキシジプロピレン基などのオキシジアルキレン基；−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＮＨ−ＣＨ_２−で表される基、−ＣＨ_２ＣＨ_２−Ｎ＝ＣＨ−で表される基などの含窒素基などをあげることができる。

Ｒ^３２及びＲ^３３の窒素に二重結合で結合する同一の基としては、窒素原子及び酸素原子からなる原子群から選ばれる少なくとも１種の原子を有していてもよい炭素原子数が２〜１２の２価の基があげられる。例えば、エチリデン基、１−メチルプロピリデン基、１，３−ジメチルブチリデン基、１−メチルエチリデン基、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノベンジリデン基などをあげることができる。

Ｒ^３２及びＲ^３３としては、好ましくは、ヒドロカルビル基であり、より好ましくは、アルキル基であり、更に好ましくは、炭素原子数が１〜４のアルキル基であり、特に好ましくは、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基である。

式（ＩＩＩａ−１）で表されるカルボン酸アミド化合物としては、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミドなどのホルムアミド化合物；
アセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアセトアミド、アミノアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノアセトアミド、Ｎ−エチルアミノアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ’−エチルアミノアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノアセトアミド、Ｎ−フェニルジアセトアミドなどのアセトアミド化合物；
プロピオンアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルプロピオンアミドなどのプロピオンアミド化合物；
４−ピリジルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−ピリジルアミドなどのピリジルアミド化合物；
ベンズアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、Ｎ’，Ｎ’−（ｐ−ジメチルアミノ）ベンズアミド、Ｎ’，Ｎ’−（ｐ−ジエチルアミノ）ベンズアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ’，Ｎ’−（ｐ−ジメチルアミノ）ベンズアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ’，Ｎ’−（ｐ−ジエチルアミノ）ベンズアミドなどのベンズアミド化合物；
Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアクリルアミドなどのアクリルアミド化合物；
Ｎ，Ｎ−ジメチルメタクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルメタクリルアミドなどのメタクリルアミド化合物；
Ｎ，Ｎ−ジメチルニコチンアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルニコチンアミドなどのニコチンアミド化合物；
Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルフタルアミド、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラエチルフタルアミドなどのフタルアミド化合物；
Ｎ−メチルフタルイミド、Ｎ−エチルフタルイミドなどのフタルイミド化合物などをあげることができる。

また、式（ＩＩＩａ）で表される基を有する環状化合物としては、下式（ＩＩＩａ−２）又は下式（ＩＩＩａ−３）で表される化合物をあげることができる。

［式中、ｅは０〜１０の整数を表し、Ｒ^３４及びＲ^３５は、それぞれ独立に、炭素原子数が１〜２０のヒドロカルビル基又は炭素原子数が１〜２０の置換ヒドロカルビル基を表す。］

［式中、ｆは０〜１０の整数を表し、Ｒ^３６は、炭素原子数が１〜２０のヒドロカルビル基又は炭素原子数が１〜２０の置換ヒドロカルビル基を表す。］

式（ＩＩＩａ−２）及び式（ＩＩＩａ−３）のＲ^３４、Ｒ^３５及びＲ^３６は、それぞれ独立に、炭素原子数が１〜２０のヒドロカルビル基又は炭素原子数が１〜２０の置換ヒドロカルビル基を表す。Ｒ^３４、Ｒ^３５及びＲ^３６のヒドロカルビル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基などのアルキル基；フェニル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基、ナフチル基などのアリール基；ベンジル基などのアラルキル基をあげることができる。

Ｒ^３４、Ｒ^３５及びＲ^３６の置換ヒドロカルビル基としては、窒素原子を有する基、酸素原子を有する基及びケイ素原子を有する基からなる基群から選ばれる少なくとも１種の基を置換基として有する置換ヒドロカルビル基をあげることができる。窒素原子を有する基を置換基として有する基としては、ジメチルアミノエチル基、ジエチルアミノエチル基などのジアルキルアミノアルキル基をあげることができ、酸素原子を有する基を置換基として有する基としては、メトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基などのアルコキシアルキル基；メトキシフェニル基、エトキシフェニル基などのアルコキシアリール基をあげることができ、ケイ素原子を有する基を置換基として有する基としては、トリメチルシリルメチル基、ｔ−ブチルジメチルシリロキシメチル基、トリメトキシシリルプロピル基などをあげることができる。

式（ＩＩＩａ−２）のＲ^３４及びＲ^３５としては、好ましくはヒドロカルビル基であり、より好ましくはアルキル基であり、更に好ましくはメチル基である。

式（ＩＩＩａ−３）のＲ^３６としては、好ましくはヒドロカルビル基であり、より好ましくはアルキル基、アリール基であり、更に好ましくはメチル基、フェニル基である。

式（ＩＩＩａ−２）及び式（ＩＩＩａ−３）のｅ及びｆは、それぞれ０〜１０の整数を表す。低燃費性及びランフラット走行性をバランス良く高める観点から、好ましくは２以上であり、製造時の経済性を高める観点から、好ましくは７以下である。

式（ＩＩＩａ−２）で表される化合物としては、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、１，３−ジエチル−２−イミダゾリジノン、１，３−ジ（ｎ−プロピル）−２−イミダゾリジノン、１，３−ジ（ｔ−ブチル）−２−イミダゾリジノン、１，３−ジフェニル−２−イミダゾリジノンなどの１，３−ヒドロカルビル置換−２−イミダゾリジノンをあげることができる。好ましくは、１，３−置換−２−イミダゾリジノンであり、より好ましくは、１，３−ヒドロカルビル置換−２−イミダゾリジノンであり、更に好ましくは、１，３−ジアルキル−２−イミダゾリジノンである。１，３−ジアルキル−２−イミダゾリジノンとしては、好ましくは、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、１，３−ジエチル−２−イミダゾリジノン、１，３−ジ（ｎ−プロピル）−２−イミダゾリジノンであり、より好ましくは、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンである。

式（ＩＩＩａ−３）で表される化合物としては、Ｎ−メチル−β−プロピオラクタム、Ｎ−（ｔ−ブチル）−β−プロピオラクタム、Ｎ−フェニル−β−プロピオラクタムなどのβ−プロピオラクタム化合物；
１−メチル−２−ピロリドン、１−（ｔ−ブチル）−２−ピロリドン、１−フェニル−２−ピロリドン、１−（ｐ−メチルフェニル）−２−ピロリドン、１−（ｐ−メトキシフェニル）−２−ピロリドン、１−ベンジル−２−ピロリドン、１−ナフチル−２−ピロリドン、１−フェニル−５−メチル−２−ピロリドン、１−（ｔ−ブチル）−５−メチル−２−ピロリドン、１−（ｔ−ブチル）−１，３−ジメチル−２−ピロリドンなどの２−ピロリドン化合物；
１−（ｔ−ブチル）−２−ピペリドン、１−フェニル−２−ピペリドン、１−（ｐ−メチルフェニル）−２−ピペリドン、１−（ｐ−メトキシフェニル）−２−ピペリドン、１−ナフチル−２−ピペリドンなどの２−ピペリドン化合物；
Ｎ−メチル−ε−カプロラクタム、Ｎ−エチル−ε−カプロラクタム、Ｎ−（ｎ−プロピル）−ε−カプロラクタム、Ｎ−フェニル−ε−カプロラクタム、Ｎ−（ｐ−メトキシフェニル）−ε−カプロラクタム、Ｎ−ベンジル−ε−カプロラクタムなどのε−カプロラクタム化合物；
Ｎ−フェニル−ω−ラウリロラクタムなどのω−ラウリロラクタム化合物をあげることができる。

式（ＩＩＩａ−３）で表される化合物としては、好ましくは、２−ピロリドン化合物、ε−カプロラクタム化合物であり、より好ましくは、１−ヒドロカルビル置換−２−ピロリドン、Ｎ−ヒドロカルビル置換−ε−カプロラクタムであり、更に好ましくは、１−アルキル置換−２−ピロリドン、１−アリール置換−２−ピロリドン、Ｎ−アルキル置換−ε−カプロラクタム、Ｎ−アリール置換−ε−カプロラクタムであり、特に好ましくは、１−フェニル−２−ピロリドン、Ｎ−メチル−ε−カプロラクタムである。

式（ＩＩＩ）で表される基を有する化合物としては、式（ＩＩＩ）のｐが１であり、Ａ^２がアミノ基である下式（ＩＩＩｂ）で表される基を有する化合物をあげることができる。

［式中、Ｔは、炭素原子数が１〜２０のヒドロカルビレン基又は炭素原子数が１〜２０の置換ヒドロカルビレン基を表す。］
式（ＩＩＩｂ）で表される基を有する化合物としては、ベンズアルデヒド化合物、アセトフェノン化合物、ベンゾフェノン化合物をあげることができる。

式（ＩＩＩｂ）で表される基を有する化合物としては、下式（ＩＩＩｂ−１）で表される化合物をあげることができる。

［式中、Ｒ^３７は、水素原子、炭素原子数が１〜１０のヒドロカルビル基、炭素原子数が１〜１０の置換ヒドロカルビル基、又は、窒素原子及び／若しくは酸素原子をヘテロ原子として有するヘテロ環基を表し、Ｒ^３８及びＲ^３９は、それぞれ独立に、窒素原子、酸素原子及びケイ素原子からなる原子群から選ばれる少なくとも１種の原子を有していてもよい炭素原子数が１〜１０の基を表し、Ｒ^３８及びＲ^３９は結合して窒素原子と共に環構造を形成していてもよく、Ｒ^３８及びＲ^３９は窒素に二重結合で結合する同一の基であってもよく、Ｔは、炭素原子数が１〜２０のヒドロカルビレン基又は炭素原子数が１〜２０の置換ヒドロカルビレン基を表す。］

Ｒ^３７のヒドロカルビル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基などのアルキル基；フェニル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基、ナフチル基などのアリール基；ベンジル基などのアラルキル基をあげることができる。

Ｒ^３７の置換ヒドロカルビル基としては、窒素原子を有する基及び酸素原子を有する基からなる基群から選ばれる少なくとも１種の基を置換基として有する置換ヒドロカルビル基をあげることができる。窒素原子を有する基を置換基として有する基としては、ジメチルアミノエチル基、ジエチルアミノエチル基などのジアルキルアミノアルキル基をあげることができ、酸素原子を有する基を置換基として有する基としては、メトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基などのアルコキシアルキル基をあげることができる。

Ｒ^３７の窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有するヘテロ環基とは、窒素原子及び／又は酸素原子を環内に含む複素環式化合物残基を表し、該基としては、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−フリル基などをあげることができる。

Ｒ^３７としては、好ましくは、水素原子、炭素原子数が１〜１０のヒドロカルビル基、炭素原子数が１〜１０の置換ヒドロカルビル基である。炭素原子数が１〜１０のヒドロカルビル基としては、好ましくは、炭素原子数が１〜４のアルキル基及びフェニル基であり、より好ましくは、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、フェニル基である。また、炭素原子数が１〜１０の置換ヒドロカルビル基としては、好ましくは、窒素原子を有する基を置換基として有するアリール基であり、より好ましくは、ジアルキルアミノフェニル基、４−モルホリノフェニル基である。

式（ＩＩＩｂ−１）のＲ^３８及びＲ^３９としては、炭素原子数が１〜１０のヒドロカルビル基、炭素原子数が１〜１０の置換ヒドロカルビル基などをあげることができる。

Ｒ^３８及びＲ^３９のヒドロカルビル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基などのアルキル基；フェニル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基、ナフチル基などのアリール基；ベンジル基などのアラルキル基をあげることができる。

Ｒ^３８及びＲ^３９の置換ヒドロカルビル基としては、窒素原子を有する基及び酸素原子を有する基からなる基群から選ばれる少なくとも１種の基を置換基として有する置換ヒドロカルビル基をあげることができる。窒素原子を有する基を置換基として有する基としては、ジメチルアミノエチル基、ジエチルアミノエチル基などのジアルキルアミノアルキル基をあげることができ、酸素原子を有する基を置換基として有する基としては、メトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基などのアルコキシアルキル基をあげることができる。

Ｒ^３８及びＲ^３９が結合した基としては、窒素原子、酸素原子及びケイ素原子からなる原子群から選ばれる少なくとも１種の原子を有していてもよい炭素原子数が２〜２０の２価の基があげられる。例えば、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基などのアルキレン基；オキシジエチレン基、オキシジプロピレン基などのオキシジアルキレン基；−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＮＨ−ＣＨ_２−で表される基、−ＣＨ_２ＣＨ_２−Ｎ＝ＣＨ−で表される基などの含窒素基などをあげることができる。

Ｒ^３８及びＲ^３９の窒素に二重結合で結合する同一の基としては、窒素原子及び酸素原子からなる原子群から選ばれる少なくとも１種の原子を有していてもよい炭素原子数が２〜１２の２価の基があげられる。例えば、エチリデン基、１−メチルプロピリデン基、１，３−ジメチルブチリデン基、１−メチルエチリデン基、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノベンジリデン基などをあげることができる。

Ｒ^３８及びＲ^３９としては、好ましくは、ヒドロカルビル基であり、より好ましくは、アルキル基であり、更に好ましくは、炭素原子数が１〜４のアルキル基であり、特に好ましくは、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基である。

Ｔのヒドロカルビレン基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基などのアルキレン基；フェニレン基、メチルフェニレン基、エチルフェニルレン基、ナフチレン基などのアリレーン基をあげることができる。

Ｔの置換ヒドロカルビレン基としては、窒素原子を有する基及び酸素原子を有する基からなる基群から選ばれる少なくとも１種の基を置換基として有する置換ヒドロカルビレン基をあげることができる。窒素原子を有する基を置換基として有する基としては、ジメチルアミノエチレン基、ジエチルアミノエチレン基などのジアルキルアミノアルキレン基；ジメチルアミノフェニレン基、ジエチルアミノフェニレン基などのジアルキルアミノアリレーン基をあげることができ、酸素原子を有する基を置換基として有する基としては、メトキシメチレン基、メトキシエチレン基、エトキシメチレン基、エトキシエチレン基などのアルコキシアルキレン基をあげることができる。

Ｔとしては、好ましくは、ヒドロカルビレン基であり、より好ましくは、アリレーン基であり、更に好ましくは、フェニレン基である。

式（ＩＩＩｂ−１）で表される化合物としては、４−ジメチルアミノベンズアルデヒド、４−ジエチルアミノベンズアルデヒド、３，５−ビス（ジヘキシルアミノ）−ベンズアルデヒドなどのジアルキルアミノ置換ベンズアルデヒド化合物；４−ジメチルアミノアセトフェノン、４−ジエチルアミノアセトフェノンなどのジアルキルアミノ置換アセトフェノン化合物；４−モルホリノアセトフェノン、４’−イミダゾール−１−イル−アセトフェノン、４−ピラゾリルアセトフェノンなどのヘテロ環基置換アセトフェノン化合物；４，４’−ビス（ジメチルアミノ）−ベンゾフェノン、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）−ベンゾフェノン、４−ジメチルアミノベンゾフェノン、４−ジエチルアミノベンゾフェノン、３−ジメチルアミノベンゾフェノン、３−ジエチルアミノベンゾフェノンなどのジアルキルアミノ置換ベンゾフェノン化合物；４−モルホリノベンゾフェノン、４’−（イミダゾール−１−イル）−ベンゾフェノン、４−ピラゾリルベンゾフェノンなどのヘテロ環基置換ベンゾフェノン化合物をあげることができる。

式（ＩＩＩｂ−１）で表される化合物としては、好ましくは、置換アセトフェノン化合物、置換ベンゾフェノン化合物であり、下式（ＩＩＩｂ−１−１）又は下式（ＩＩＩｂ−１−２）で表される化合物をあげることができる。

［式中、ｒは１又は２の整数を表し、Ｙ^１はベンゼン環上の置換基であって、窒素原子を有する官能基を表し、Ｙ^１が複数ある場合、複数あるＹ^１は、同一でも異なっていてもよい。］

［式中、ｓは１又は２の整数を表し、ｔは０〜２の整数を表し、Ｙ^２及びＹ^３は、ベンゼン環上の置換基であって、窒素原子を有する官能基を表し、Ｙ^２が複数ある場合、複数あるＹ^２は、同一でも異なっていてもよく、Ｙ^３が複数ある場合、複数あるＹ^３は、同一でも異なっていてもよい。］

式（ＩＩＩｂ−１−１）及び式（ＩＩＩｂ−１−２）のＹ^１、Ｙ^２及びＹ^３は、窒素原子を有する官能基を表し、アミノ基、イソシアノ基、シアノ基、ピリジル基、ピペリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、モルホリノ基などをあげることができる。好ましくは、ジアルキルアミノ基、イミダゾリル基、モルホリノ基である。また、ジアルキルアミノ基のアルキル基としては、炭素原子数１〜１０のアルキル基が好ましい。

式（ＩＩＩｂ−１）で表される化合物としては、より好ましくは、ヘテロ環基置換アセトフェノン化合物、ジアルキルアミノ置換ベンゾフェノン化合物、ヘテロ環基置換ベンゾフェノン化合物であり、更に好ましくは、４’−イミダゾール−１−イル−アセトフェノン、４−モルホリノアセトフェノン、４−ジメチルアミノベンゾフェノン、４−ジエチルアミノベンゾフェノン、４，４’−ビス（ジメチルアミノ）−ベンゾフェノン、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）−ベンゾフェノン、４−モルホリノベンゾフェノンである。

以下、下式（ＩＶ）で表される化合物（変性剤３）について説明する。

ｇは、１〜１０の整数を表す。低燃費性及びランフラット走行性をバランス良く高める観点から、好ましくは２以上であり、製造時の経済性を高める観点から、好ましくは４以下である。特に好ましくは３である。

式（ＩＶ）のＲ^２１は、水素原子、炭素原子数が１〜６のヒドロカルビル基又は炭素原子数が１〜６の置換ヒドロカルビル基を表す。

Ｒ^２１のヒドロカルビル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基などのアルキル基をあげることができる。

Ｒ^２１の置換ヒドロカルビル基としては、窒素原子を有する基、酸素原子を有する基及びケイ素原子を有する基からなる基群から選ばれる少なくとも１種の基を置換基として有する置換ヒドロカルビル基をあげることができる。窒素原子を有する基を置換基として有する基としては、ジメチルアミノエチル基、ジエチルアミノエチル基などのジアルキルアミノアルキル基をあげることができ、酸素原子を有する基を置換基として有する基としては、メトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基などのアルコキシアルキル基をあげることができ、ケイ素原子を有する基を置換基として有する基としては、トリメチルシリルメチル基などのトリアルキルシリルアルキル基；ｔ−ブチルジメチルシリロキシメチル基などのトリアルキルシリロキシアルキル基；トリメトキシシリルプロピル基などのトリアルコキシシリルアルキル基などをあげることができる。

Ｒ^２１のヒドロカルビル基としては、好ましくは、アルキル基であり、より好ましくは、炭素原子数が１〜４のアルキル基であり、更に好ましくは、メチル基、エチル基であり、より更に好ましくは、メチル基である。また、Ｒ^２１の置換ヒドロカルビル基としては、好ましくは、アルコキシアルキル基であり、より好ましくは、炭素原子数が１〜４のアルコキシアルキル基であり、更に好ましくは、メトキシメチル基、エトキシエチル基であり、より更に好ましくは、メトキシメチル基である。

Ｒ^２１としては、低燃費性及びランフラット走行性をバランス良く高める観点及び経済性から、好ましくは、水素原子、アルキル基、アルコキシアルキル基であり、より好ましくは、水素原子、炭素原子数が１〜４のアルキル基、炭素原子数が１〜４のアルコキシアルキル基であり、更に好ましくは、水素原子、メチル基、メトキシメチル基であり、より更に好ましくは水素原子、メチル基である。

式（ＩＶ）のＡ^３は、酸素原子又は−ＮＲ^２２−基を表し、Ｒ^２２は、水素原子又は炭素原子数が１〜１０のヒドロカルビル基を表す。

Ｒ^２２のヒドロカルビル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基などのアルキル基；フェニル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基、ナフチル基などのアリール基；ベンジル基などのアラルキル基をあげることができる。

Ｒ^２２のヒドロカルビル基としては、好ましくは、アルキル基であり、より好ましくは、炭素原子数が１〜４のアルキル基であり、更に好ましくは、メチル基、エチル基である。

Ｒ^２２としては、好ましくは、水素原子、アルキル基であり、より好ましくは、水素原子、炭素原子数が１〜４のアルキル基であり、更に好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基であり、より更に好ましくは、水素原子、メチル基である。

式（ＩＶ）のＡ^４は、窒素原子及び／又は酸素原子を有する官能基を表す。窒素原子を有する官能基としては、アミノ基、イソシアノ基、シアノ基、ピリジル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリノ基などをあげることができる。

酸素原子を有する官能基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブドキシ基、ｔ−ブトキシ基などのアルコキシ基；メトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基などのアルコキシアルキル基；メトキシフェニル基、エトキシフェニル基などのアルコキシアリール基；エポキシ基、テトラヒドロフラニル基などのアルキレンオキシド基をあげることができる。また、トリメチルシリロキシ基、トリエチルシリロキシ基、ｔ−ブチルジメチルシリロキシ基などのトリアルキルシリロキシ基をあげることができる。また、水酸基をあげることができる。

Ａ^４としては、下式（ＩＶａ）で表される基又は水酸基が好ましく、下式（ＩＶａ）で表される基がより好ましい。

［式中、Ｒ^２３及びＲ^２４は、それぞれ独立に、窒素原子、酸素原子及びケイ素原子からなる原子群から選ばれる少なくとも１種の原子を有していてもよい炭素原子数が１〜６の基を表し、Ｒ^２３及びＲ^２４は結合して窒素原子と共に環構造を形成していてもよく、Ｒ^２３及びＲ^２４は窒素に二重結合で結合する同一の基であってもよい。］

式（ＩＶａ）のＲ^２３及びＲ^２４としては、炭素原子数が１〜６のヒドロカルビル基、炭素原子数が１〜６の置換ヒドロカルビル基、置換シリル基などをあげることができる。

Ｒ^２３及びＲ^２４のヒドロカルビル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、ｎ−ヘキシル基などのアルキル基；シクロヘキシル基などのシクロアルキル基；フェニル基などをあげることができる。

Ｒ^２３及びＲ^２４の置換ヒドロカルビル基としては、窒素原子を有する基、酸素原子を有する基及びケイ素原子を有する基からなる基群から選ばれる少なくとも１種の基を置換基として有する置換ヒドロカルビル基をあげることができる。窒素原子を有する基を置換基として有する基としては、ジメチルアミノエチル基、ジエチルアミノエチル基などのジアルキルアミノアルキル基をあげることができ、酸素原子を有する基を置換基として有する基としては、メトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基などのアルコキシアルキル基；エポキシ基、テトラヒドロフラニル基などのアルキレンオキシド基；グリシジル基、テトラヒドロフルフリル基などのアルキレンオキシドアルキル基をあげることができ、ケイ素原子を有する基を置換基として有する基としては、トリメチルシリルメチル基などのトリアルキルシリルアルキル基などをあげることができる。
なお、本明細書において、アルキレンオキシド基は、環状エーテル化合物の環から水素原子を除いた１価の基を表す。また、アルキレンオキシドアルキル基は、アルキル基の１つ以上の水素原子がアルキレンオキシド基で置換されている基を表す。

Ｒ^２３及びＲ^２４の置換シリル基としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基などのトリアルキルシリル基；トリメトキシシリル基などのトリアルコキシシリル基などをあげることができる。

Ｒ^２３及びＲ^２４が結合した基としては、窒素原子、酸素原子及びケイ素原子からなる原子群から選ばれる少なくとも１種の原子を有していてもよい炭素原子数が２〜１２の２価の基があげられる。例えば、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基などのアルキレン基；オキシジエチレン基、オキシジプロピレン基などのオキシジアルキレン基；−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＮＨ−ＣＨ_２−で表される基、−ＣＨ_２ＣＨ_２−Ｎ＝ＣＨ−で表される基などの含窒素基などをあげることができる。

Ｒ^２３及びＲ^２４が結合した基としては、含窒素基が好ましく、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＮＨ−ＣＨ_２−で表される基、−ＣＨ_２ＣＨ_２−Ｎ＝ＣＨ−で表される基がより好ましい。

Ｒ^２３及びＲ^２４の窒素に二重結合で結合する同一の基としては、窒素原子、酸素原子及びケイ素原子からなる原子群から選ばれる少なくとも１種の原子を有していてもよい炭素原子数が２〜１２の２価の基があげられる。例えば、エチリデン基、１−メチルプロピリデン基、１，３−ジメチルブチリデン基、１−メチルエチリデン基、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノベンジリデン基などをあげることができる。

Ｒ^２３及びＲ^２４のヒドロカルビル基としては、好ましくは、アルキル基であり、より好ましくは、炭素原子数が１〜４のアルキル基であり、更に好ましくは、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基であり、より更に好ましくは、メチル基、エチル基である。Ｒ^２３及びＲ^２４の置換ヒドロカルビル基としては、好ましくは、アルコキシアルキル基、アルキレンオキシド基、アルキレンオキシドアルキル基である。Ｒ^２３及びＲ^２４の置換シリル基としては、好ましくは、トリアルキルシリル基、トリアルコキシシリル基であり、より好ましくは、トリアルキルシリル基であり、更に好ましくは、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基である。

Ｒ^２３及びＲ^２４としては、好ましくは、Ｒ^２３及びＲ^２４が結合した含窒素基、アルキル基、アルコキシアルキル基、アルキレンオキシド基、アルキレンオキシドアルキル基、置換シリル基であり、より好ましくは、アルキル基、アルキレンオキシド基、アルキレンオキシドアルキル基、トリアルキルシリル基である。

式（ＩＶａ）で表される基としては、非環状アミノ基、環状アミノ基をあげることができる。

式（ＩＶａ）で表される基としては、低燃費性、ランフラット走行性、化合物の長期安定性及び入手容易性から、好ましくは、非環状アミノ基であり、より好ましくは、ジアルキルアミノ基、ジ（アルキレンオキシド）アミノ基、ジ（アルキレンオキシドアルキル）アミノ基、ジ（トリアルキルシリル）アミノ基である。

式（ＩＶ）で表される化合物としては、Ａ^３が二級アミノ基である化合物として、アクリルアミド化合物、メタクリルアミド化合物などをあげることができる。

Ａ^４が窒素原子含有の基であるアクリルアミド化合物としては、
Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）アクリルアミド、
Ｎ−（２−ジエチルアミノエチル）アクリルアミド、
Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）アクリルアミド、
Ｎ−（３−ジエチルアミノプロピル）アクリルアミド、
Ｎ−（４−ジメチルアミノブチル）アクリルアミド、
Ｎ−（４−ジエチルアミノブチル）アクリルアミド、
Ｎ−（３−モルホリノプロピル）アクリルアミド、
Ｎ−（３−シアノプロピル）アクリルアミドなどがあげられる。

Ａ^４が窒素原子含有の基であるメタクリルアミド化合物としては、
Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）メタクリルアミド、
Ｎ−（２−ジエチルアミノエチル）メタクリルアミド、
Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）メタクリルアミド、
Ｎ−（３−ジエチルアミノプロピル）メタクリルアミド、
Ｎ−（４−ジメチルアミノブチル）メタクリルアミド、
Ｎ−（４−ジエチルアミノブチル）メタクリルアミド、
Ｎ−（３−モルホリノプロピル）メタクリルアミド、
Ｎ−（３−シアノプロピル）メタクリルアミドなどがあげられる。

Ａ^４が酸素原子含有の基であるアクリルアミド化合物としては、
Ｎ−（３−メトキシプロピル）アクリルアミド、
Ｎ−（３−エトキシプロピル）アクリルアミド、
Ｎ−（プロポキシメチル）アクリルアミド、
Ｎ−（ブトキシメチル）アクリルアミド、
Ｎ−グリシジルアクリルアミド、
Ｎ−テトラヒドロフルフリルアクリルアミドなどがあげられる。

Ａ^４が酸素原子含有の基であるメタクリルアミド化合物としては、
Ｎ−（３−メトキシプロピル）メタクリルアミド、
Ｎ−（３−エトキシプロピル）メタクリルアミド、
Ｎ−（プロポキシメチル）メタクリルアミド、
Ｎ−（ブトキシメチル）メタクリルアミド、
Ｎ−グリシジルメタクリルアミド、
Ｎ−テトラヒドロフルフリルメタクリルアミドなどがあげられる。

Ａ^４が窒素原子及び酸素原子含有の基であるアクリルアミド化合物としては、
Ｎ−（３−ジ（グリシジル）アミノプロピル）アクリルアミド、
Ｎ−（３−ジ（テトラヒヒドロフルフリル）アミノプロピル）アクリルアミド
などがあげられる。

Ａ^４が窒素原子及び酸素原子含有の基であるメタクリルアミド化合物としては、
Ｎ−（３−ジ（グリシジル）アミノプロピル）メタクリルアミド、
Ｎ−（３−ジ（テトラヒヒドロフルフリル）アミノプロピル）メタクリルアミド
などがあげられる。

また、式（ＩＶ）で表される化合物としては、Ａ^３が酸素原子である化合物として、アクリレート化合物、メタクリレート化合物などをあげることができる。

Ａ^４が窒素原子含有の基であるアクリレート化合物としては、
２−ジメチルアミノエチルアクリレート、
２−ジエチルアミノエチルアクリレート、
３−ジメチルアミノプロピルアクリレート、
３−ジエチルアミノプロピルアクリレート、
４−ジメチルアミノブチルアクリレート、
４−ジエチルアミノブチルアクリレートなどがあげられる。

Ａ^４が窒素原子含有の基であるメタクリレート化合物としては、
２−ジメチルアミノエチルメタクリレート、
２−ジエチルアミノエチルメタクリレート、
３−ジメチルアミノプロピルメタクリレート、
３−ジエチルアミノプロピルメタクリレート、
４−ジメチルアミノブチルメタクリレート、
４−ジエチルアミノブチルメタクリレートなどがあげられる。

Ａ^４が酸素原子含有の基であるアクリレート化合物としては、
２−エトキシエチルアクリレート、
２−プロポキシエチルアクリレート、
２−ブトキシエチルアクリレート、
３−メトキシプロピルアクリレート、
３−エトキシプロピルアクリレート、
グリシジルアクリレート、
テトラヒドロフルフリルアクリレートなどがあげられる。

Ａ^４が酸素原子含有の基であるメタクリレート化合物としては、
２−エトキシエチルメタクリレート、
２−プロポキシエチルメタクリレート、
２−ブトキシエチルメタクリレート、
３−メトキシプロピルメタクリレート、
３−エトキシプロピルメタクリレート、
グリシジルメタクリレート、
テトラヒドロフルフリルメタクリレートなどがあげられる。

Ａ^４が窒素原子及び酸素原子含有の基であるアクリレート化合物としては、
３−ジ（グリシジル）アミノプロピルアクリレート、
３−ジ（テトラヒドロフルフリル）アミノプロピルアクリレートなどがあげられる。
Ａ^４が窒素原子及び酸素原子含有の基であるメタクリレート化合物としては、３−ジ（グリシジル）アミノプロピルメタクリレート、３−ジ（テトラヒドロフルフリル）アミノプロピルメタクリレートなどがあげられる。

式（ＩＶ）で表される化合物としては、低燃費性及びランフラット走行性をバランス良く高める観点から、
好ましくは、Ａ^４が式（ＩＶａ）で表される基である化合物であり、
より好ましくは、Ａ^３がアミノ基であり、Ａ^４が式（ＩＶａ）で表される基である化合物であり、
更に好ましくは、Ａ^３が二級アミノ基（−ＮＨ−）であり、Ａ^４が式（ＩＶａ）で表される基である化合物である。

Ａ^３が二級アミノ基であり、Ａ^４が式（ＩＶａ）で表される基である化合物としては、
好ましくは、
Ｎ−（３−ジアルキルアミノプロピル）アクリルアミド、Ｎ−（３−ジアルキルアミノプロピル）メタクリルアミドであり、
より好ましくは、
Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）アクリルアミド、
Ｎ−（３−ジエチルアミノプロピル）アクリルアミド、
Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）メタクリルアミド、
Ｎ−（３−ジエチルアミノプロピル）メタクリルアミドである。

以下、下式（Ｖ）で表される基及び／又は下式（ＶＩ）で表される基を有するケイ素化合物（変性剤４）について説明する。

式（Ｖ）で表される基を有する基としては、アミド基、カルボン酸エステル基、メタクリロイル基、アクリロイル基などがあげられる。また、式（ＶＩ）で表される基を有する基としては、オキシジメチレン基、オキシジエチレン基などのオキシジアルキレン基；エポキシ基、テトラヒドロフラニル基などのアルキレンオキシド基などがあげられる。
なお、本明細書において、アルキレンオキシド基は、環状エーテル化合物の環から水素原子を除いた１価の基を表す。

ケイ素化合物としては、下式（ＶＩＩＩ）で表される基を有することが好ましい。

［式中、Ｒ^４１、Ｒ^４２及びＲ^４３は、それぞれ独立に、炭素原子数が１〜４のヒドロカルビル基又は炭素原子数が１〜４のヒドロカルビルオキシ基を表し、Ｒ^４１、Ｒ^４２及びＲ^４３の少なくとも１つがヒドロカルビルオキシ基である。］

式（ＶＩＩＩ）において、Ｒ^４１、Ｒ^４２及びＲ^４３のヒドロカルビル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などのアルキル基などをあげることができる。また、Ｒ^４１、Ｒ^４２及びＲ^４３のヒドロカルビルオキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基などのアルコキシ基をあげることができる。

Ｒ^４１、Ｒ^４２及びＲ^４３のヒドロカルビル基としては、好ましくは、アルキル基であり、より好ましくは、炭素原子数が１〜３のアルキル基であり、更に好ましくは、メチル基、エチル基である。また、Ｒ^４１、Ｒ^４２及びＲ^４３のヒドロカルビルオキシ基としては、好ましくは、アルコキシ基であり、より好ましくは、炭素原子数が１〜３のアルコキシ基であり、更に好ましくは、メトキシ基、エトキシ基である。

Ｒ^４１、Ｒ^４２及びＲ^４３としては、低燃費性及びランフラット走行性をバランス良く高める観点から、好ましくは、Ｒ^４１、Ｒ^４２及びＲ^４３の少なくとも２つがヒドロカルビルオキシ基であり、より好ましくは、Ｒ^４１、Ｒ^４２及びＲ^４３の３つがヒドロカルビルオキシ基である。

式（Ｖ）で表される基及び式（ＶＩＩＩ）で表される基を有するケイ素化合物としては、下式（Ｖａ）で表される基を有するケイ素化合物があげられる。

［式中、ｈは１〜１０の整数を表し、Ｒ^４４、Ｒ^４５及びＲ^４６は、それぞれ独立に、炭素原子数が１〜４のヒドロカルビル基又は炭素原子数が１〜４のヒドロカルビルオキシ基を表し、Ｒ^４４、Ｒ^４５及びＲ^４６の少なくとも１つがヒドロカルビルオキシ基である。］

ｈは、１〜１０の整数を表す。低燃費性及びランフラット走行性をバランス良く高める観点から、好ましくは２以上であり、製造時の経済性を高める観点から、好ましくは４以下である。特に好ましくは３である。

Ｒ^４４、Ｒ^４５及びＲ^４６について、例示される基及び好ましい基は、式（ＶＩＩＩ）のＲ^４１、Ｒ^４２及びＲ^４３について上記した例示される基及び好ましい基と同じである。

式（Ｖａ）で表される基を有するケイ素化合物としては、下式（Ｖａ−１）又は下式（Ｖａ−２）で表される化合物をあげることができる。

［式中、ｉは１〜１０の整数を表し、Ｒ^４７、Ｒ^４８及びＲ^４９は、それぞれ独立に、炭素原子数が１〜４のヒドロカルビル基又は炭素原子数が１〜４のヒドロカルビルオキシ基を表し、Ｒ^４７、Ｒ^４８及びＲ^４９の少なくとも１つがヒドロカルビルオキシ基であり、Ｒ^５０及びＲ^５１は、それぞれ独立に、炭素原子数が１〜１０のヒドロカルビル基、炭素原子数が１〜１０の置換ヒドロカルビル基、炭素原子数が１〜１０のヒドロカルビルオキシ基又は炭素原子数が１〜１０の置換ヒドロカルビルオキシ基を表し、Ｒ^５０及びＲ^５１は結合していてもよい。］

［式中、ｊ、ｋ及びｌは、それぞれ独立に、１〜１０の整数を表し、Ｒ^５２〜Ｒ^６０は、それぞれ独立に、炭素原子数が１〜４のヒドロカルビル基又は炭素原子数が１〜４のヒドロカルビルオキシ基を表し、Ｒ^５２、Ｒ^５３及びＲ^５４の少なくとも１つがヒドロカルビルオキシ基であり、Ｒ^５５、Ｒ^５６及びＲ^５７の少なくとも１つがヒドロカルビルオキシ基であり、Ｒ^５８、Ｒ^５９及びＲ^６０の少なくとも１つがヒドロカルビルオキシ基である。］

式（Ｖａ−１）のｉは、１〜１０の整数を表す。低燃費性及びランフラット走行性をバランス良く高める観点から、好ましくは２以上であり、製造時の経済性を高める観点から、好ましくは４以下である。特に好ましくは３である。

式（Ｖａ−１）において、Ｒ^４７、Ｒ^４８及びＲ^４９のヒドロカルビル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などのアルキル基などをあげることができる。また、Ｒ^４７、Ｒ^４８及びＲ^４９のヒドロカルビルオキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基などのアルコキシ基をあげることができる。

Ｒ^４７、Ｒ^４８及びＲ^４９のヒドロカルビル基としては、好ましくは、アルキル基であり、より好ましくは、炭素原子数が１〜３のアルキル基であり、更に好ましくは、メチル基、エチル基である。また、Ｒ^４７、Ｒ^４８及びＲ^４９のヒドロカルビルオキシ基としては、好ましくは、アルコキシ基であり、より好ましくは、炭素原子数が１〜３のアルコキシ基であり、更に好ましくは、メトキシ基、エトキシ基である。

Ｒ^４７、Ｒ^４８及びＲ^４９としては、低燃費性及びランフラット走行性をバランス良く高める観点から、好ましくは、Ｒ^４７、Ｒ^４８及びＲ^４９の少なくとも２つがヒドロカルビルオキシ基であり、より好ましくは、Ｒ^４７、Ｒ^４８及びＲ^４９の３つがヒドロカルビルオキシ基である。

Ｒ^５０及びＲ^５１のヒドロカルビル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などのアルキル基をあげることができる。

Ｒ^５０及びＲ^５１の置換ヒドロカルビル基としては、窒素原子を有する基、酸素原子を有する基及びケイ素原子を有する基からなる基群から選ばれる少なくとも１種の基を置換基として有する置換ヒドロカルビル基をあげることができる。窒素原子を有する基を置換基として有する基としては、ジメチルアミノエチル基、ジエチルアミノエチル基などのジアルキルアミノアルキル基をあげることができ、酸素原子を有する基を置換基として有する基としては、メトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基などのアルコキシアルキル基をあげることができ、ケイ素原子を有する基を置換基として有する基としては、トリメチルシリルメチル基、トリエチルシリルメチル基などのトリアルキルシリルアルキル基などをあげることができる。

Ｒ^５０及びＲ^５１のヒドロカルビルオキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基などのアルコキシ基をあげることができる。また、Ｒ^５０及びＲ^５１の置換ヒドロカルビルオキシ基としては、メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、エトキシメトキシ基、エトキシエトキシ基などのアルコキシアルコキシ基をあげることができる。

Ｒ^５０及びＲ^５１が結合した基としては、窒素原子、酸素原子及びケイ素原子からなる原子群から選ばれる少なくとも１種の原子を有していてもよい炭素原子数が２〜１２の２価の基があげられる。例えば、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基などのアルキレン基；オキシジエチレン基、オキシジプロピレン基などのオキシジアルキレン基；−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＮＨ−ＣＨ_２−で表される基、−ＣＨ_２ＣＨ_２−Ｎ＝ＣＨ−で表される基などの含窒素基などをあげることができる。

Ｒ^５０としては、好ましくは、アルキル基であり、より好ましくは、炭素数が１〜４のアルキル基であり、更に好ましくは、メチル基及びエチル基である。

Ｒ^５１としては、好ましくは、アルキル基であり、より好ましくは、炭素数が１〜４のアルキル基であり、更に好ましくは、メチル基及びエチル基である。

式（Ｖａ−２）のｊ、ｋ及びｌは、それぞれ独立に、１〜１０の整数を表す。低燃費性及びランフラット走行性をバランス良く高める観点から、好ましくは２以上であり、製造時の経済性を高める観点から、好ましくは４以下である。特に好ましくは３である。

式（Ｖａ−２）において、Ｒ^５２〜Ｒ^６０のヒドロカルビル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などのアルキル基などをあげることができる。また、Ｒ^５２〜Ｒ^６０のヒドロカルビルオキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基などのアルコキシ基をあげることができる。

Ｒ^５２〜Ｒ^６０のヒドロカルビル基としては、好ましくは、アルキル基であり、より好ましくは、炭素原子数が１〜３のアルキル基であり、更に好ましくは、メチル基、エチル基である。また、Ｒ^５２〜Ｒ^６０のヒドロカルビルオキシ基としては、好ましくは、アルコキシ基であり、より好ましくは、炭素原子数が１〜３のアルコキシ基であり、更に好ましくは、メトキシ基、エトキシ基である。

Ｒ^５２、Ｒ^５３及びＲ^５４としては、低燃費性及びランフラット走行性をバランス良く高める観点から、好ましくは、Ｒ^５２、Ｒ^５３及びＲ^５４の少なくとも２つがヒドロカルビルオキシ基であり、より好ましくは、Ｒ^５２、Ｒ^５３及びＲ^５４の３つがヒドロカルビルオキシ基である。Ｒ^５５、Ｒ^５６及びＲ^５７としては、低燃費性及びランフラット走行性をバランス良く高める観点から、好ましくは、Ｒ^５５、Ｒ^５６及びＲ^５７の少なくとも２つがヒドロカルビルオキシ基であり、より好ましくは、Ｒ^５５、Ｒ^５６及びＲ^５７の３つがヒドロカルビルオキシ基である。また、Ｒ^５８、Ｒ^５９及びＲ^６０としては、低燃費性及びランフラット走行性をバランス良く高める観点から、好ましくは、Ｒ^５８、Ｒ^５９及びＲ^６０の少なくとも２つがヒドロカルビルオキシ基であり、より好ましくは、Ｒ^５８、Ｒ^５９及びＲ^６０の３つがヒドロカルビルオキシ基である。

式（Ｖａ−１）で表される化合物としては、
Ｎ−メチル−Ｎ−（トリメトキシシリルメチル）−アセトアミド、
Ｎ−メチル−Ｎ−（トリエトキシシリルメチル）−アセトアミド、
Ｎ−メチル−Ｎ−（２−トリメトキシシリルエチル）−アセトアミド、
Ｎ−メチル−Ｎ−（２−トリエトキシシリルエチル）−アセトアミド、
Ｎ−メチル−Ｎ−（３−トリメトキシシリルプロピル）−アセトアミド、
Ｎ−メチル−Ｎ−（３−トリエトキシシリルプロピル）−アセトアミド
などのＮ−アルキル−Ｎ−トリアルコキシシリルアルキル−アセトアミド；
Ｎ−メチル−Ｎ−（トリメトキシシリルメチル）−プロピオンアミド、
Ｎ−メチル−Ｎ−（トリエトキシシリルメチル）−プロピオンアミド、
Ｎ−メチル−Ｎ−（２−トリメトキシシリルエチル）−プロピオンアミド、
Ｎ−メチル−Ｎ−（２−トリエトキシシリルエチル）−プロピオンアミド、
Ｎ−メチル−Ｎ−（３−トリメトキシシリルプロピル）−プロピオンアミド、
Ｎ−メチル−Ｎ−（３−トリエトキシシリルプロピル）−プロピオンアミド
などのＮ−アルキル−Ｎ−トリアルコキシシリルアルキル−プロピオンアミドなど、
Ｎ−アルキル−Ｎ−トリアルコキシシリルアルキル置換カルボン酸アミドをあげることができる。

式（Ｖａ−１）で表される化合物として、好ましくは、
Ｎ−アルキル−Ｎ−トリアルコキシシリルアルキル置換カルボン酸アミドであり、
より好ましくは、
Ｎ−アルキル−Ｎ−トリアルコキシシリルアルキル−プロピオンアミドであり、
更に好ましくは、
Ｎ−メチル−Ｎ−（３−トリメトキシシリルプロピル）−プロピオンアミド、
Ｎ−メチル−Ｎ−（３−トリエトキシシリルプロピル）−プロピオンアミドである。

式（Ｖａ−２）で表される化合物としては、
１，３，５−トリス（トリメトキシシリルメチル）イソシアヌレート、
１，３，５−トリス（トリエトキシシリルメチル）イソシアヌレート、
１，３，５−トリス（トリメトキシシリルエチル）イソシアヌレート、
１，３，５−トリス（トリエトキシシリルエチル）イソシアヌレート、
１，３，５−トリス（３−トリメトキシシリルプロピル）イソシアヌレート、
１，３，５−トリス（３−トリエトキシシリルプロピル）イソシアヌレート
などの１，３，５−トリス（トリアルコキシシリルアルキル）イソシアヌレートをあげることができる。

式（Ｖａ−２）で表される化合物として、好ましくは、
１，３，５−トリス（３−トリメトキシシリルプロピル）イソシアヌレート、
１，３，５−トリス（３−トリエトキシシリルプロピル）イソシアヌレートである。

式（ＶＩ）で表される基及び式（ＶＩＩＩ）で表される基を有するケイ素化合物としては、下式（ＶＩａ）で表されるケイ素化合物があげられる。

［式中、ｖは１〜１０の整数を表し、Ｒ^６１、Ｒ^６２及びＲ^６３は、それぞれ独立に、炭素原子数が１〜４のヒドロカルビル基又は炭素原子数が１〜４のヒドロカルビルオキシ基を表し、Ｒ^６１、Ｒ^６２及びＲ^６３の少なくとも１つがヒドロカルビルオキシ基であり、Ｒ^６４は、炭素原子数が１〜１０のヒドロカルビル基又は炭素原子数が１〜１０の置換ヒドロカルビル基を表す。］

式（ＶＩａ）のｖは、１〜１０の整数を表す。低燃費性及びランフラット走行性をバランス良く高める観点から、好ましくは２以上であり、製造時の経済性を高める観点から、好ましくは４以下である。特に好ましくは３である。

式（ＶＩａ）において、Ｒ^６１、Ｒ^６２及びＲ^６３のヒドロカルビル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などのアルキル基などをあげることができる。また、Ｒ^６１、Ｒ^６２及びＲ^６３のヒドロカルビルオキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基などのアルコキシ基をあげることができる。

Ｒ^６１、Ｒ^６２及びＲ^６３のヒドロカルビル基としては、好ましくは、アルキル基であり、より好ましくは、炭素原子数が１〜３のアルキル基であり、更に好ましくは、メチル基、エチル基である。また、Ｒ^６１、Ｒ^６２及びＲ^６３のヒドロカルビルオキシ基としては、好ましくは、アルコキシ基であり、より好ましくは、炭素原子数が１〜３のアルコキシ基であり、更に好ましくは、メトキシ基、エトキシ基である。

Ｒ^６１、Ｒ^６２及びＲ^６３としては、低燃費性及びランフラット走行性をバランス良く高める観点から、好ましくは、Ｒ^６１、Ｒ^６２及びＲ^６３の少なくとも２つがヒドロカルビルオキシ基であり、より好ましくは、Ｒ^６１、Ｒ^６２及びＲ^６３の３つがヒドロカルビルオキシ基である。

Ｒ^６４のヒドロカルビル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などのアルキル基などをあげることができる。

Ｒ^６４の置換ヒドロカルビル基としては、窒素原子を有する基、酸素原子を有する基及びケイ素原子を有する基からなる基群から選ばれる少なくとも１種の基を置換基として有する置換ヒドロカルビル基をあげることができる。窒素原子を有する基を置換基として有する基としては、ジメチルアミノエチル基、ジエチルアミノエチル基などのジアルキルアミノアルキル基をあげることができ、酸素原子を有する基を置換基として有する基としては、メトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基などのアルコキシアルキル基；グリシジル基、テトラヒドロフルフリル基などのアルキレンオキシドアルキル基をあげることができ、ケイ素原子を有する基を置換基として有する基としては、トリメチルシリルメチル基などのトリアルキルシリルアルキル基などをあげることができる。
なお、本明細書において、アルキレンオキシドアルキル基は、アルキル基の１つ以上の水素原子がアルキレンオキシド基で置換されている基を表す。

Ｒ^６４としては、好ましくは、アルキレンオキシドアルキル基であり、より好ましくは、グリシジル基、テトラヒドロフルフリル基である。

式（ＶＩａ）で表される化合物としては、
Ｒ^６４がアルキル基である化合物として、
３−（メトキシ）プロピルトリメトキシシラン、
３−（エトキシ）プロピルトリメトキシシラン、
３−（ｎ−プロポキシ）プロピルトリメトキシシラン、
３−（イソプロポキシ）プロピルトリメトキシシラン、
３−（ｎ−ブトキシ）プロピルトリメトキシシラン、
３−（ｓｅｃ−ブトキシ）プロピルトリメトキシシラン、
３−（ｔ−ブトキシ）プロピルトリメトキシシラン
などの３−（アルコキシ）プロピルトリアルコキシシランをあげることができる。

Ｒ^６４がアルキレンオキシドアルキル基である化合物として、
２−グリシドキシエチルトリメトキシシラン、
３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、
２−グリシドキシエチルトリエトキシシラン、
３−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン
などのグリシドキシアルキルトリアルコキシシラン；
２−テトラヒドロフルフリロキシエチルトリメトキシシラン、
３−テトラヒドロフルフリロキシプロピルトリメトキシシラン、
２−テトラヒドロフルフリロキシエチルトリエトキシシラン、
３−テトラヒドロフルフリロキシプロピルトリエトキシシラン
などのテトラヒドロフルフリロキシアルキルトリアルコキシシランをあげることができる。

Ｒ^６４がアルコキシアルキル基である化合物として、
３−（メトキシメトキシ）プロピルトリメトキシシラン、
３−（メトキシエトキシ）プロピルトリメトキシシラン、
３−（エトキシメトキシ）プロピルトリメトキシシラン、
３−（エトキシエトキシ）プロピルトリメトキシシラン、
３−（メトキシメトキシ）プロピルトリエトキシシラン、
３−（メトキシエトキシ）プロピルトリエトキシシラン、
３−（エトキシメトキシ）プロピルトリエトキシシラン、
３−（エトキシエトキシ）プロピルトリエトキシシラン
などの３−（アルコキシアルコキシ）プロピルトリアルコキシシランをあげることができる。

式（ＶＩａ）で表される化合物として、好ましくは、Ｒ^６４がアルキレンオキシドアルキル基である化合物であり、より好ましくは、
３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、
３−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、
３−テトラヒドロフルフリロキシプロピルトリメトキシシラン、
３−テトラヒドロフルフリロキシプロピルトリエトキシシランである。

式（Ｖ）で表される基、式（ＶＩ）で表される基及び式（ＶＩＩＩ）で表される基を有するケイ素化合物としては、アクリロキシアルキルトリアルコキシシラン、メタクリロキシアルキルトリアルコキシシランをあげることができる。

アクリロキシアルキルトリアルコキシシランとしては、３−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、３−アクリロキシプロピルトリエトキシシランなどの３−アクリロキシプロピルトリアルコキシシランをあげることができる。
メタクリロキシアルキルトリアルコキシシランとしては、３−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、３−メタクリロキシプロピルトリエトキシシランなどの３−メタクリロキシプロピルトリアルコキシシランをあげることができる。

また、式（Ｖ）で表される基、式（ＶＩ）で表される基及び式（ＶＩＩＩ）で表される基を有するケイ素化合物としては、トリアルコキシシリルアルキル無水コハク酸、トリアルコキシシリルアルキル無水マレイン酸をあげることができる。

トリアルコキシシリルアルキル無水コハク酸としては、３−トリメトキシシリルプロピル無水コハク酸、３−トリエトキシシリルプロピル無水コハク酸などの３−トリアルコキシシリルプロピル無水コハク酸をあげることができる。
トリアルコキシシリルアルキル無水マレイン酸としては、３−トリメトキシシリルプロピル無水マレイン酸、３−トリエトキシシリルプロピル無水マレイン酸などの３−トリアルコキシシリルプロピル無水マレイン酸をあげることができる。

以下、下式（ＶＩＩ）で表される基を有する化合物（変性剤５）について説明する。

ｗは、１〜１１の整数を表す。低燃費性及びランフラット走行性をバランス良く高める観点から、好ましくは１以上であり、製造時の経済性を高める観点から、好ましくは４以下である。Ａ^５は窒素原子を有する官能基であり、アミノ基、イソシアノ基、シアノ基、ピリジル基、ピペリジル基、ピラジニル基、モルホリノ基などをあげることができる。

式（ＶＩＩ）で表される基を有する化合物としては、下式（ＶＩＩ−１）で表される化合物をあげることができる。

［式中、ｚは０〜１０の整数を表し、Ｒ^７１は炭素原子数が１〜５のヒドロカルビル基を表し、Ｒ^７２、Ｒ^７３、Ｒ^７４及びＲ^７５は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数が１〜５のヒドロカルビル基、炭素原子数が１〜５の置換ヒドロカルビル基又は炭素原子数が１〜５のヒドロカルビルオキシ基を表し、Ｒ^７２及びＲ^７３が複数ある場合は、複数あるＲ^７２及び複数あるＲ^７３はそれぞれ同じであっても異なっていてもよく、Ｒ^７６及びＲ^７７は、それぞれ独立に、窒素原子、酸素原子及びケイ素原子からなる原子群から選ばれる少なくとも１種の原子を有していてもよい炭素原子数が１〜６の基を表し、Ｒ^７６及びＲ^７７は結合して窒素原子と共に環構造を形成していてもよく、Ｒ^７６及びＲ^７７は窒素に二重結合で結合する同一の基であってもよい。］

式（ＶＩＩ−１）のｚは、０〜１０の整数を表す。経済性を高める観点から、好ましくは３以下であり、より好ましくは０である。

式（ＶＩＩ−１）のＲ^７１は炭素原子数が１〜５のヒドロカルビル基を表す。Ｒ^７１のヒドロカルビル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基などのアルキル基をあげることができる。

Ｒ^７１のヒドロカルビル基としては、好ましくはアルキル基であり、より好ましくは炭素原子数が１〜４のアルキル基であり、更に好ましくは、メチル基、エチル基である。

式（ＶＩＩ−１）のＲ^７２〜Ｒ^７５は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数が１〜５のヒドロカルビル基、炭素原子数が１〜５の置換ヒドロカルビル基又は炭素原子数が１〜５のヒドロカルビルオキシ基を表し、Ｒ^７２及びＲ^７３が複数ある場合は、複数あるＲ^７２及び複数あるＲ^７３はそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。

Ｒ^７２〜Ｒ^７５のヒドロカルビル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基などのアルキル基をあげることができる。

Ｒ^７２〜Ｒ^７５の置換ヒドロカルビル基としては、窒素原子を有する基及び酸素原子を有する基からなる基群から選ばれる少なくとも１種の基を置換基として有する置換ヒドロカルビル基をあげることができる。窒素原子を有する基を置換基として有する基としては、ジメチルアミノエチル基、ジエチルアミノエチル基などのジアルキルアミノアルキル基をあげることができ、酸素原子を有する基を置換基として有する基としては、メトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基などのアルコキシアルキル基などをあげることができる。

Ｒ^７２〜Ｒ^７５のヒドロカルビルオキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基などのアルコキシ基をあげることができる。

Ｒ^７２〜Ｒ^７５のヒドロカルビル基としては、好ましくはアルキル基であり、より好ましくは、炭素原子数が１〜４のアルキル基であり、更に好ましくは、メチル基、エチル基である。

Ｒ^７２〜Ｒ^７５の置換ヒドロカルビル基としては、好ましくはアルコキシアルキル基であり、より好ましくは炭素原子数が１〜４のアルコキシアルキル基であり、更に好ましくは、メトキシメチル基、エトキシエチル基である。

Ｒ^７２〜Ｒ^７５のヒドロカルビルオキシ基としては、好ましくはアルコキシ基であり、より好ましくは炭素数が１〜３のアルコキシ基であり、更に好ましくは、メトキシ基、エトキシ基である。

低燃費性及びランフラット走行性をバランス良く高める観点及び経済性から、Ｒ^７４及びＲ^７５の一方が水素原子であることが好ましい。より好ましくは、Ｒ^７４及びＲ^７５の一方が水素原子であり、もう一方がアルキル基又はアルコキシ基である。更に好ましくは、Ｒ^７４及びＲ^７５の一方が水素原子であり、もう一方がアルコキシ基である。特に好ましくは、Ｒ^７４及びＲ^７５の一方が水素原子であり、もう一方がメトキシ基、エトキシ基である。

式（ＶＩＩ−１）のＲ^７６及びＲ^７７は、それぞれ独立に、窒素原子、酸素原子及びケイ素原子からなる原子群から選ばれる少なくとも１種の原子を有していてもよい炭素原子数が１〜６の基を表し、Ｒ^７６及びＲ^７７は結合して窒素原子と共に環構造を形成していてもよく、Ｒ^７６及びＲ^７７は窒素に二重結合で結合する同一の基であってもよい。

式（ＶＩＩ−１）のＲ^７６及びＲ^７７としては、炭素原子数が１〜６のヒドロカルビル基、炭素原子数が１〜６の置換ヒドロカルビル基、置換シリル基などをあげることができる。

Ｒ^７６及びＲ^７７のヒドロカルビル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、ｎ−ヘキシル基などのアルキル基；シクロヘキシル基などのシクロアルキル基；フェニル基などをあげることができる。

Ｒ^７６及びＲ^７７の置換ヒドロカルビル基としては、窒素原子を有する基、酸素原子を有する基及びケイ素原子を有する基からなる基群から選ばれる少なくとも１種の基を置換基として有する置換ヒドロカルビル基をあげることができる。窒素原子を有する基を置換基として有する基としては、ジメチルアミノエチル基、ジエチルアミノエチル基などのジアルキルアミノアルキル基をあげることができ、酸素原子を有する基を置換基として有する基としては、メトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基などのアルコキシアルキル基；エポキシ基、テトラヒドロフラニル基などのアルキレンオキシド基；グリシジル基、テトラヒドロフルフリル基などのアルキレンオキシドアルキル基をあげることができ、ケイ素原子を有する基を置換基として有する基としては、トリメチルシリルメチル基などのトリアルキルシリルアルキル基などをあげることができる。
なお、本明細書において、アルキレンオキシド基は、環状エーテル化合物の環から水素原子を除いた１価の基を表す。また、アルキレンオキシドアルキル基は、アルキル基の１つ以上の水素原子がアルキレンオキシド基で置換されている基を表す。

Ｒ^７６及びＲ^７７の置換シリル基としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基などのトリアルキルシリル基；トリメトキシシリル基などのトリアルコキシシリル基などをあげることができる。

Ｒ^７６及びＲ^７７が結合した基としては、窒素原子、酸素原子及びケイ素原子からなる原子群から選ばれる少なくとも１種の原子を有していてもよい炭素原子数が２〜１２の２価の基があげられる。例えば、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基などのアルキレン基；オキシジエチレン基、オキシジプロピレン基などのオキシジアルキレン基；−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＮＨ−ＣＨ_２−で表される基、−ＣＨ_２ＣＨ_２−Ｎ＝ＣＨ−で表される基などの含窒素基などをあげることができる。

Ｒ^７６及びＲ^７７が結合した基としては、含窒素基が好ましく、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＮＨ−ＣＨ_２−で表される基、−ＣＨ_２ＣＨ_２−Ｎ＝ＣＨ−で表される基がより好ましい。

Ｒ^７６及びＲ^７７の窒素に二重結合で結合する同一の基としては、窒素原子、酸素原子及びケイ素原子からなる原子群から選ばれる少なくとも１種の原子を有していてもよい炭素原子数が２〜１２の２価の基があげられる。例えば、エチリデン基、１−メチルプロピリデン基、１，３−ジメチルブチリデン基、１−メチルエチリデン基、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノベンジリデン基などをあげることができる。

Ｒ^７６及びＲ^７７のヒドロカルビル基としては、好ましくは、アルキル基であり、より好ましくは、炭素原子数が１〜４のアルキル基であり、更に好ましくは、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基であり、より更に好ましくは、メチル基、エチル基である。Ｒ^７６及びＲ^７７の置換ヒドロカルビル基としては、好ましくは、アルコキシアルキル基、アルキレンオキシド基、アルキレンオキシドアルキル基である。Ｒ^７６及びＲ^７７の置換シリル基としては、好ましくは、トリアルキルシリル基、トリアルコキシシリル基であり、より好ましくは、トリアルキルシリル基であり、更に好ましくは、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基である。

Ｒ^７６及びＲ^７７としては、好ましくは、アルキル基、アルコキシアルキル基、置換シリル基又はＲ^７６及びＲ^７７が結合した含窒素基であり、より好ましくは、炭素原子数が１〜４のアルキル基であり、更に好ましくは、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基であり、より更に好ましくは、メチル基、エチル基である。

Ｒ^７６及びＲ^７７が窒素原子に結合したアミノ基としては、非環状アミノ基、環状アミノ基をあげることができる。

該非環状アミノ基としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ（ｎ−プロピル）アミノ基、ジ（イソプロピル）アミノ基、ジ（ｎ−ブチル）アミノ基、ジ（ｓｅｃ−ブチル）アミノ基、ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ基、ジ（ネオペンチル）アミノ基、エチルメチルアミノ基などのジアルキルアミノ基；ジ（メトキシメチル）アミノ基、ジ（メトキシエチル）アミノ基、ジ（エトキシメチル）アミノ基、ジ（エトキシエチル）アミノ基などのジ（アルコキシアルキル）アミノ基；ジ（トリメチルシリル）アミノ基、ジ（ｔ−ブチルジメチルシリル）アミノ基などのジ（トリアルキルシリル）アミノ基などをあげることができる。また、ジ（エポキシ）アミノ基、ジ（テトラヒドロフラニル）アミノ基などのジ（アルキレンオキシド）アミノ基；ジ（グリシジル）アミノ基、ジ（テトラヒドロフルフリル）アミノ基などのジ（アルキレンオキシドアルキル）アミノ基をあげることができる。更には、エチリデンアミノ基、１−メチルプロピリデンアミノ基、１，３−ジメチルブチリデンアミノ基、１−メチルエチリデンアミノ基、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノベンジリデンアミノ基などもあげることができる。

Ｒ^７６及びＲ^７７が窒素原子に結合したアミノ基としては、低燃費性、ランフラット走行性、化合物の長期安定性及び入手容易性から、好ましくは、非環状アミノ基であり、より好ましくは、ジアルキルアミノ基であり、更に好ましくは、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基である。

式（ＶＩＩ−１）で表される化合物としては、Ｎ，Ｎ−ジアルキル置換カルボン酸アミドジアルキルアセタール化合物をあげることができる。

Ｎ，Ｎ−ジアルキル置換カルボン酸アミドジアルキルアセタール化合物としては、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール、Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミドジメチルアセタール、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロピル）ホルムアミドジメチルアセタール、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジエチルアセタール、Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミドジエチルアセタール、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロピル）ホルムアミドジエチルアセタール、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドエチルメチルアセタール、Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミドエチルメチルアセタール、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロピル）ホルムアミドエチルメチルアセタールなどのＮ，Ｎ−ジアルキルホルムアミドジアルキルアセタール；

Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドジメチルアセタール、Ｎ，Ｎ−ジエチルアセトアミドジメチルアセタール、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロピル）アセトアミドジメチルアセタール、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドジエチルアセタール、Ｎ，Ｎ−ジエチルアセトアミドジエチルアセタール、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロピル）アセトアミドジエチルアセタール、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドエチルメチルアセタール、Ｎ，Ｎ−ジエチルアセトアミドエチルメチルアセタール、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロピル）アセトアミドエチルメチルアセタールなどのＮ，Ｎ−ジアルキルアセトアミドジアルキルアセタール；

Ｎ，Ｎ−ジメチルプロピオンアミドジメチルアセタール、Ｎ，Ｎ−ジエチルプロピオンアミドジメチルアセタール、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロピル）プロピオンアミドジメチルアセタール、
Ｎ，Ｎ−ジメチルプロピオンアミドジエチルアセタール、Ｎ，Ｎ−ジエチルプロピオンアミドジエチルアセタール、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロピル）プロピオンアミドジエチルアセタール、
Ｎ，Ｎ−ジメチルプロピオンアミドエチルメチルアセタール、Ｎ，Ｎ−ジエチルプロピオンアミドエチルメチルアセタール、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロピル）プロピオンアミドエチルメチルアセタールなどのＮ，Ｎ−ジアルキルプロピオンアミドジアルキルアセタールなどがあげられる。

これらの中では、低燃費性及びランフラット走行性をバランス良く高める観点から、好ましくは、
Ｎ，Ｎ−ジアルキルホルムアミドジアルキルアセタールであり、
より好ましくは、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール、
Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミドジメチルアセタール、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジエチルアセタール、
Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミドジエチルアセタールである。

上記共役ジエン系重合体中の共役ジエンに基づく構成単位（共役ジエン単位）の含有量は、好ましくは９５質量％以上、より好ましくは９７質量％以上である。９５質量％未満であると、低燃費性及びランフラット走行性をバランス良く向上できないおそれがある。

上記共役ジエン系重合体のビニル結合量は、共役ジエン単位の含有量を１００モル％として、低燃費性及びランフラット走行性がバランス良く得られるという観点から、好ましくは８０モル％以下、より好ましくは７０モル％以下、更に好ましくは５０モル％以下であり、また、好ましくは１０モル％以上、より好ましくは１５モル％以上、更に好ましくは２０モル％以上、特に好ましくは３０モル％以上である。該ビニル結合量は、赤外分光分析法により、ビニル基の吸収ピークである９１０ｃｍ^−１付近の吸収強度より求められる。

上記共役ジエン系重合体の重量平均分子量（Ｍｗ）は、好ましくは１．０×１０^５以上、より好ましくは２．０×１０^５以上である。Ｍｗが１．０×１０^５未満では、充分な低燃費性が得られにくい傾向がある。該Ｍｗは好ましくは２．５×１０^６以下、より好ましくは１．０×１０^６以下である。Ｍｗが２．５×１０^６を超えると、加工性の悪化が懸念される。
なお、本明細書において、重量平均分子量（Ｍｗ）は、後述の実施例の方法で測定できる。

上記共役ジエン系重合体の好適な製造方法としては、下記工程Ａ及びＢを有する製造方法をあげることができる。
（工程Ａ）：炭化水素溶媒中で、アルカリ金属触媒により、共役ジエンと下式（ＩＸ）で表されるビニル化合物とを含む単量体を重合させ、共役ジエンに基づく単量体単位と下式（ＩＸ）で表されるビニル化合物に基づく単量体単位とを有する重合体鎖の少なくとも一端に、該触媒由来のアルカリ金属を有する重合体を得る工程。

［式中、Ｘ^４、Ｘ^５及びＸ^６は、それぞれ独立に、下式（ＩＸａ）で表される基、ヒドロカルビル基又は置換ヒドロカルビル基を表し、Ｘ^４、Ｘ^５及びＸ^６の少なくとも１つが、下式（ＩＸａ）で表される基である。］

［式中、Ｒ^８１及びＲ^８２は、それぞれ独立に、炭素原子数が１〜６のヒドロカルビル基、炭素原子数が１〜６の置換ヒドロカルビル基、シリル基又は置換シリル基を表し、Ｒ^８１及びＲ^８２は結合して窒素原子と共に環構造を形成していてもよい。］
（工程Ｂ）：工程Ａで得られた重合体と上記変性剤１〜５の少なくとも１つとを反応させる工程。

（工程Ａ）で用いられるアルカリ金属触媒としては、アルカリ金属、有機アルカリ金属化合物、アルカリ金属と極性化合物との錯体、アルカリ金属を有するオリゴマーなどをあげることができる。該アルカリ金属としては、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウムなどをあげることができる。該有機アルカリ金属化合物としては、エチルリチウム、ｎ−プロピルリチウム、ｉｓｏ−プロピルリチウム、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔ−オクチルリチウム、ｎ−デシルリチウム、フェニルリチウム、２−ナフチルリチウム、２−ブチルフェニルリチウム、４−フェニルブチルリチウム、シクロヘキシルリチウム、４−シクロペンチルリチウム、ジメチルアミノプロピルリチウム、ジエチルアミノプロピルリチウム、ｔ−ブチルジメチルシリロキシプロピルリチウム、Ｎ−モルホリノプロピルリチウム、リチウムヘキサメチレンイミド、リチウムピロリジド、リチウムピペリジド、リチウムヘプタメチレンイミド、リチウムドデカメチレンイミド、１，４−ジリチオ−２−ブテン、ナトリウムナフタレニド、ナトリウムビフェニリド、カリウムナフタレニドなどをあげることができる。また、アルカリ金属と極性化合物との錯体としては、カリウム−テトラヒドロフラン錯体、カリウム−ジエトキシエタン錯体などをあげることができ、アルカリ金属を有するオリゴマーとしては、α−メチルスチレンテトラマーのナトリウム塩をあげることができる。これらの中でも、有機リチウム化合物又は有機ナトリウム化合物が好ましく、炭素原子数が２〜２０の有機リチウム化合物又は有機ナトリウム化合物がより好ましい。

（工程Ａ）で用いられる炭化水素溶媒は、有機アルカリ金属化合物触媒を失活させない溶媒であり、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、脂環族炭化水素などをあげることができる。該脂肪族炭化水素としては、プロパン、ｎ−ブタン、ｉｓｏ−ブタン、ｎ−ペンタン、ｉｓｏ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、プロペン、１−ブテン、ｉｓｏ−ブテン、トランス−２−ブテン、シス−２−ブテン、１−ペンテン、２−ペンテン、１−ヘキセン、２−ヘキセンなどをあげることができる。また、該芳香族炭化水素としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼンをあげることができ、該脂環族炭化水素としては、シクロペンタン、シクロヘキサンなどがあげられる。これらは単独で、あるいは２種以上組み合わせて用いられる。これらの中では、炭素原子数が２〜１２の炭化水素が好ましい。

（工程Ａ）では、共役ジエンと式（ＩＸ）で表されるビニル化合物とを含む単量体を重合させ、上述のアルカリ金属触媒由来のアルカリ金属を重合体鎖末端に有する共役ジエン系重合体を製造する。該共役ジエンとしては、１，３−ブタジエン、イソプレン、１，３−ペンタジエン、２，３−ジメチル−１，３−ブタジエン、１，３−ヘキサジエンをあげることができ、これらは単独で、あるいは２種以上組み合わせて用いられる。中でも、入手容易性の観点から、１，３−ブタジエン、イソプレンが好ましい。また、低燃費性及びランフラット走行性の観点から、１，３−ブタジエン、２，３−ジメチル−１，３−ブタジエンなどのブタジエン単位を有するモノマーが好ましく、１，３−ブタジエンがより好ましい。ブタジエン単位を有するモノマーを使用することにより、共役ジエンに基づく構成単位をブタジエン単位とすることができる。

式（ＩＸ）のＸ^４、Ｘ^５及びＸ^６は、それぞれ独立に、式（ＩＸａ）で表される基、ヒドロカルビル基又は置換ヒドロカルビル基を表し、Ｘ^４、Ｘ^５及びＸ^６の少なくとも１つは、式（ＩＸａ）で表される基である。

式（ＩＸａ）のＲ^８１及びＲ^８２は、それぞれ独立に、炭素原子数が１〜６のヒドロカルビル基、炭素原子数が１〜６の置換ヒドロカルビル基、シリル基又は置換シリル基を表し、Ｒ^８１及びＲ^８２は結合して窒素原子と共に環構造を形成していてもよい。

Ｒ^８１及びＲ^８２の炭素原子数が１〜６のヒドロカルビル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、ｎ−ヘキシル基などのアルキル基；シクロヘキシル基などのシクロアルキル基；フェニル基などをあげることができる。

Ｒ^８１及びＲ^８２の炭素原子数が１〜６の置換ヒドロカルビル基としては、窒素原子を有する基、酸素原子を有する基及びケイ素原子を有する基からなる基群から選ばれる少なくとも１種の基を置換基として有する置換ヒドロカルビル基をあげることができる。窒素原子を有する基を置換基として有する基としては、ジメチルアミノエチル基、ジエチルアミノエチル基などのジアルキルアミノアルキル基をあげることができ、酸素原子を有する基を置換基として有する基としては、メトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基などのアルコキシアルキル基をあげることができ、ケイ素原子を有する基を置換基として有する基としては、トリメチルシリルメチル基などのトリアルキルシリルアルキル基などをあげることができる。

Ｒ^８１及びＲ^８２の置換シリル基としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基などのトリアルキルシリル基などをあげることができる。

Ｒ^８１及びＲ^８２が結合した基としては、窒素原子、酸素原子及びケイ素原子からなる原子群から選ばれる少なくとも１種の原子を有していてもよい炭素原子数が１〜１２の２価の基があげられる。例えば、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基などのアルキレン基；オキシジエチレン基、オキシジプロピレン基などのオキシジアルキレン基；−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＮＨ−ＣＨ_２−で表される基、−ＣＨ_２ＣＨ_２−Ｎ＝ＣＨ−で表される基などの含窒素基などをあげることができる。

Ｒ^８１及びＲ^８２が結合した基としては、含窒素基が好ましく、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＮＨ−ＣＨ_２−で表される基、−ＣＨ_２ＣＨ_２−Ｎ＝ＣＨ−で表される基がより好ましい。

Ｒ^８１及びＲ^８２のヒドロカルビル基としては、アルキル基が好ましく、炭素原子数が１〜４のアルキル基がより好ましく、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基が更に好ましく、エチル基、ｎ−ブチル基が特に好ましい。Ｒ^８１及びＲ^８２の置換ヒドロカルビル基としては、アルコキシアルキル基が好ましく、炭素原子数が１〜４のアルコキシアルキル基がより好ましい。Ｒ^８１及びＲ^８２の置換シリル基としては、トリアルキルシリル基が好ましく、トリメチルシリル基がより好ましい。

Ｒ^８１及びＲ^８２としては、好ましくは、アルキル基、アルコキシアルキル基、置換シリル基又はＲ^８１及びＲ^８２が結合した含窒素基であり、より好ましくは、アルキル基であり、更に好ましくは、炭素原子数が１〜４のアルキル基であり、より更に好ましくは、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基である。

式（ＩＸａ）で表される基としては、非環状アミノ基、環状アミノ基をあげることができる。

式（ＩＸａ）で表される基としては、経済性及び入手容易性から、好ましくは、非環状アミノ基であり、より好ましくは、ジアルキルアミノ基であり、更に好ましくは、炭素原子数が１〜４のアルキル基で置換されたジアルキルアミノ基であり、より更に好ましくは、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ（ｎ−プロピル）アミノ基、ジ（ｎ−ブチル）アミノ基である。

式（ＩＸ）のＸ^４〜Ｘ^６のヒドロカルビル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などのアルキル基をあげることができる。また、置換ヒドロカルビル基としては、メトキシメチル基、エトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基などのアルコキシアルキル基をあげることができる。

Ｘ^４〜Ｘ^６のヒドロカルビル基としては、アルキル基が好ましく、炭素原子数が１〜４のアルキル基がより好ましく、メチル基又はエチル基が更に好ましい。また、Ｘ^４〜Ｘ^６の置換ヒドロカルビル基としては、アルコキシアルキル基が好ましく、炭素原子数が１〜４のアルコキシアルキル基がより好ましい。

Ｘ^４〜Ｘ^６のヒドロカルビル基及び置換ヒドロカルビル基としては、好ましくは、アルキル基又はアルコキシアルキル基であり、より好ましくは、炭素原子数が１〜４のアルキル基又は炭素原子数が１〜４のアルコキシアルキル基であり、更に好ましくは、炭素原子数が１〜４のアルキル基であり、より更に好ましくは、メチル基又はエチル基である。

式（ＩＸ）のＸ^４、Ｘ^５及びＸ^６の少なくとも１つは、式（ＩＸａ）で表される基である。好ましくは、Ｘ^４、Ｘ^５及びＸ^６の２つ以上が、式（ＩＸａ）で表される基であり、より好ましくは、Ｘ^４、Ｘ^５及びＸ^６の２つが、式（ＩＸａ）で表される基である。

（工程Ａ）で用いられる式（ＩＸ）で表されるビニル化合物としては、Ｘ^４〜Ｘ^６の１つが式（ＩＸａ）で表される非環状アミノ基であり、２つがヒドロカルビル基又は置換ヒドロカルビル基である化合物として、（ジアルキルアミノ）ジアルキルビニルシラン、｛ジ（トリアルキルシリル）アミノ｝ジアルキルビニルシラン、（ジアルキルアミノ）ジアルコキシアルキルビニルシランなどをあげることができる。

（ジアルキルアミノ）ジアルキルビニルシランとしては、（ジメチルアミノ）ジメチルビニルシラン、（エチルメチルアミノ）ジメチルビニルシラン、（ジエチルアミノ）ジメチルビニルシラン、（エチル−ｎ−プロピルアミノ）ジメチルビニルシラン、（エチルイソプロピルアミノ）ジメチルビニルシラン、（ジ（ｎ−プロピル）アミノ）ジメチルビニルシラン、（ジイソプロピルアミノ）ジメチルビニルシラン、（ｎ−ブチル−ｎ−プロピルアミノ）ジメチルビニルシラン、（ジ（ｎ−ブチル）アミノ）ジメチルビニルシラン、（ジメチルアミノ）ジエチルビニルシラン、（エチルメチルアミノ）ジエチルビニルシラン、（ジエチルアミノ）ジエチルビニルシラン、（エチル−ｎ−プロピルアミノ）ジエチルビニルシラン、（エチルイソプロピルアミノ）ジエチルビニルシラン、（ジ（ｎ−プロピル）アミノ）ジエチルビニルシラン、（ジイソプロピルアミノ）ジエチルビニルシラン、（ｎ−ブチル−ｎ−プロピルアミノ）ジエチルビニルシラン、（ジ（ｎ−ブチル）アミノ）ジエチルビニルシラン、（ジメチルアミノ）ジプロピルビニルシラン、（エチルメチルアミノ）ジプロピルビニルシラン、（ジエチルアミノ）ジプロピルビニルシラン、（エチル−ｎ−プロピルアミノ）ジプロピルビニルシラン、（エチルイソプロピルアミノ）ジプロピルビニルシラン、（ジ（ｎ−プロピル）アミノ）ジプロピルビニルシラン、（ジイソプロピルアミノ）ジプロピルビニルシラン、（ｎ−ブチル−ｎ−プロピルアミノ）ジプロピルビニルシラン、（ジ（ｎ−ブチル）アミノ）ジプロピルビニルシラン、（ジメチルアミノ）ジブチルビニルシラン、（エチルメチルアミノ）ジブチルビニルシラン、（ジエチルアミノ）ジブチルビニルシラン、（エチル−ｎ−プロピルアミノ）ジブチルビニルシラン、（エチルイソプロピルアミノ）ジブチルビニルシラン、（ジ（ｎ−プロピル）アミノ）ジブチルビニルシラン、（ジイソプロピルアミノ）ジブチルビニルシラン、（ｎ−ブチル−ｎ−プロピルアミノ）ジブチルビニルシラン、（ジ（ｎ−ブチル）アミノ）ジブチルビニルシランなどをあげることができる。

｛ジ（トリアルキルシリル）アミノ｝ジアルキルビニルシランとしては、｛ジ（トリメチルシリル）アミノ｝ジメチルビニルシラン、｛ジ（ｔ−ブチルジメチルシリル）アミノ｝ジメチルビニルシラン、｛ジ（トリメチルシリル）アミノ｝ジエチルビニルシラン、｛ジ（ｔ−ブチルジメチルシリル）アミノ｝ジエチルビニルシランなどをあげることができる。

（ジアルキルアミノ）ジアルコキシアルキルビニルシランとしては、（ジメチルアミノ）ジメトキシメチルビニルシラン、（ジメチルアミノ）ジメトキシエチルビニルシラン、（ジメチルアミノ）ジエトキシメチルビニルシラン、（ジメチルアミノ）ジエトキシエチルビニルシラン、（ジエチルアミノ）ジメトキシメチルビニルシラン、（ジエチルアミノ）ジメトキシエチルビニルシラン、（ジエチルアミノ）ジエトキシメチルビニルシラン、（ジエチルアミノ）ジエトキシエチルビニルシランなどをあげることができる。

Ｘ^４〜Ｘ^６の２つが式（ＩＸａ）で表される非環状アミノ基であり、１つがヒドロカルビル基又は置換ヒドロカルビル基である化合物として、ビス（ジアルキルアミノ）アルキルビニルシラン、ビス｛ジ（トリアルキルシリル）アミノ｝アルキルビニルシラン、ビス（ジアルキルアミノ）アルコキシアルキルビニルシランなどをあげることができる。

ビス（ジアルキルアミノ）アルキルビニルシランとしては、ビス（ジメチルアミノ）メチルビニルシラン、ビス（エチルメチルアミノ）メチルビニルシラン、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン、ビス（エチル−ｎ−プロピルアミノ）メチルビニルシラン、ビス（エチルイソプロピルアミノ）メチルビニルシラン、ビス（ジ（ｎ−プロピル）アミノ）メチルビニルシラン、ビス（ジイソプロピルアミノ）メチルビニルシラン、ビス（ｎ−ブチル−ｎ−プロピルアミノ）メチルビニルシラン、ビス（ジ（ｎ−ブチル）アミノ）メチルビニルシラン、ビス（ジメチルアミノ）エチルビニルシラン、ビス（エチルメチルアミノ）エチルビニルシラン、ビス（ジエチルアミノ）エチルビニルシラン、ビス（エチル−ｎ−プロピルアミノ）エチルビニルシラン、ビス（エチルイソプロピルアミノ）エチルビニルシラン、ビス（ジ（ｎ−プロピル）アミノ）エチルビニルシラン、ビス（ジイソプロピルアミノ）エチルビニルシラン、ビス（ｎ−ブチル−ｎ−プロピルアミノ）エチルビニルシラン、ビス（ジ（ｎ−ブチル）アミノ）エチルビニルシラン、ビス（ジメチルアミノ）プロピルビニルシラン、ビス（エチルメチルアミノ）プロピルビニルシラン、ビス（ジエチルアミノ）プロピルビニルシラン、ビス（エチル−ｎ−プロピルアミノ）プロピルビニルシラン、ビス（エチルイソプロピルアミノ）プロピルビニルシラン、ビス（ジ（ｎ−プロピル）アミノ）プロピルビニルシラン、ビス（ジイソプロピルアミノ）プロピルビニルシラン、ビス（ｎ−ブチル−ｎ−プロピルアミノ）プロピルビニルシラン、ビス（ジ（ｎ−ブチル）アミノ）プロピルビニルシラン、ビス（ジメチルアミノ）ブチルビニルシラン、ビス（エチルメチルアミノ）ブチルビニルシラン、ビス（ジエチルアミノ）ブチルビニルシラン、ビス（エチル−ｎ−プロピルアミノ）ブチルビニルシラン、ビス（エチルイソプロピルアミノ）ブチルビニルシラン、ビス（ジ（ｎ−プロピル）アミノ）ブチルビニルシラン、ビス（ジイソプロピルアミノ）ブチルビニルシラン、ビス（ｎ−ブチル−ｎ−プロピルアミノ）ブチルビニルシラン、ビス（ジ（ｎ−ブチル）アミノ）ブチルビニルシランなどをあげることができる。

ビス｛ジ（トリアルキルシリル）アミノ｝アルキルビニルシランとしては、ビス｛ジ（トリメチルシリル）アミノ｝メチルビニルシラン、ビス｛ジ（ｔ−ブチルジメチルシリル）アミノ｝メチルビニルシラン、ビス｛ジ（トリメチルシリル）アミノ｝エチルビニルシラン、ビス｛ジ（ｔ−ブチルジメチルシリル）アミノ｝エチルビニルシランなどをあげることができる。

ビス（ジアルキルアミノ）アルコキシアルキルビニルシランとしては、ビス（ジメチルアミノ）メトキシメチルビニルシラン、ビス（ジメチルアミノ）メトキシエチルビニルシラン、ビス（ジメチルアミノ）エトキシメチルビニルシラン、ビス（ジメチルアミノ）エトキシエチルビニルシラン、ビス（ジエチルアミノ）メトキシメチルビニルシラン、ビス（ジエチルアミノ）メトキシエチルビニルシラン、ビス（ジエチルアミノ）エトキシメチルビニルシラン、ビス（ジエチルアミノ）エトキシエチルビニルシランなどをあげることができる。

Ｘ^４〜Ｘ^６の３つが式（ＩＸａ）で表される非環状アミノ基である化合物として、トリ（ジアルキルアミノ）ビニルシランなどをあげることができる。例えば、トリ（ジメチルアミノ）ビニルシラン、トリ（エチルメチルアミノ）ビニルシラン、トリ（ジエチルアミノ）ビニルシラン、トリ（エチルプロピルアミノ）ビニルシラン、トリ（ジプロピルアミノ）ビニルシラン、トリ（ブチルプロピルアミノ）ビニルシランなどをあげることができる。

Ｘ^４〜Ｘ^６の２つが式（ＩＸａ）で表される環状アミノ基であり、１つがヒドロカルビル基又は置換ヒドロカルビル基である化合物として、ビス（モルホリノ）メチルビニルシラン、ビス（ピペリジノ）メチルビニルシラン、ビス（４，５−ジヒドロイミダゾリル）メチルビニルシラン、ビス（ヘキサメチレンイミノ）メチルビニルシランなどをあげることができる。

Ｘ^４、Ｘ^５及びＸ^６の２つが式（ＩＸａ）で表される基である式（ＩＸ）で表されるビニル化合物として、好ましくは、Ｘ^４、Ｘ^５及びＸ^６の２つが非環状アミノ基であるビニル化合物であり、低燃費性及びランフラット走行性の観点から、より好ましくは、ビス（ジアルキルアミノ）アルキルビニルシランであり、更に好ましくは、ビス（ジメチルアミノ）メチルビニルシラン、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン、ビス（ジ（ｎ−プロピル）アミノ）メチルビニルシラン、ビス（ジ（ｎ−ブチル）アミノ）メチルビニルシランである。中でも、化合物の入手容易性の観点からは、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン、ビス（ジ（ｎ−ブチル）アミノ）メチルビニルシランが好ましい。

（工程Ａ）の重合は、共役ジエン単位のビニル結合量を調整する剤、共役ジエン系重合体鎖中での共役ジエン単位と共役ジエン以外の単量体に基づく構成単位の分布を調整する剤（以下、総称して「調整剤」と記す。）などの存在下で行ってもよい。このような剤としては、エーテル化合物、第三級アミン、ホスフィン化合物などをあげることができる。該エーテル化合物としては、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４−ジオキサンなどの環状エーテル；ジエチルエーテル、ジブチルエーテルなどの脂肪族モノエーテル；エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテルなどの脂肪族ジエーテル；ジフェニルエーテル、アニソールなどの芳香族エーテルなどがあげられる。該第三級アミンとして、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、キノリンなどをあげることができる。また、該ホスフィン化合物として、トリメチルホスフィン、トリエチルホスフィン、トリフェニルホスフィンなどをあげることができる。これらは単独で用いても、２種類以上を組み合わせて用いてもよい。

（工程Ａ）での重合温度は、通常２５〜１００℃であり、好ましくは３５〜９０℃である。より好ましくは５０〜８０℃である。重合時間は、通常１０分〜５時間である。

（工程Ａ）では、単量体として、共役ジエンと式（ＩＸ）で表されるビニル化合物のみを使用することが好ましい。これにより、共役ジエン単位と式（Ｉ）で表される構成単位からなる重合体が得られ、低燃費性及びランフラット走行性の改善効果を高めることができる。

（工程Ｂ）において、工程Ａで調製された重合体に接触させる変性剤１〜５の量は、有機アルカリ金属触媒由来のアルカリ金属１モルあたり、通常、０．１〜３モルであり、好ましくは、０．５〜２モルであり、より好ましくは、０．７〜１．５モルであり、更に好ましくは、１〜１．５モルである。

（工程Ｂ）において、工程Ａで調製された重合体と変性剤１〜５の少なくとも一つとを接触させる温度は、通常２５〜１００℃であり、好ましくは３５〜９０℃である。より好ましくは５０〜８０℃である。接触させる時間は、通常、６０秒〜５時間であり、好ましくは５分〜１時間であり、より好ましくは１５分〜１時間である。

上記共役ジエン系重合体の製造方法においては、必要に応じて、アルカリ金属触媒による単量体の重合開始から重合停止において、共役ジエン系重合体の炭化水素溶液にカップリング剤を添加してもよい。カップリング剤としては、下式（Ｘ）で表される化合物をあげることができる。
Ｒ^９１ _ａＭＬ_４−ａ（Ｘ）
［式中、Ｒ^９１はアルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基又は芳香族残基を表し、Ｍはケイ素原子又はスズ原子を表し、Ｌはハロゲン原子又はヒドロカルビルオキシ基を表し、ａは０〜２の整数を表す。］
ここで、芳香族残基は、芳香族炭化水素から芳香環に結合している水素を除いた１価の基を表す。

式（Ｘ）で表されるカップリング剤としては、四塩化珪素、メチルトリクロロシラン、ジメチルジクロロシラン、トリメチルクロロシラン、四塩化スズ、メチルトリクロロスズ、ジメチルジクロロスズ、トリメチルクロロスズ、テトラメトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、ジメトキシジメチルシラン、メチルトリエトキシシラン、エチルトリメトキシシラン、ジメトキシジエチルシラン、ジエトキシジメチルシラン、テトラエトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、ジエトキシジエチルシランなどをあげることができる。

カップリング剤の添加量は、アルカリ金属触媒由来のアルカリ金属１モル当たり、共役ジエン系重合体の加工性の観点から、好ましくは０．０３モル以上であり、より好ましくは０．０５モル以上である。また、低燃費性の観点から、好ましくは０．４モル以下であり、より好ましくは０．３モル以下である。

共役ジエン系重合体は、公知の回収方法、例えば、（１）共役ジエン系重合体の炭化水素溶液に凝固剤を添加する方法、（２）共役ジエン系重合体の炭化水素溶液にスチームを添加する方法によって、共役ジエン系重合体の炭化水素溶液から回収することができる。回収した共役ジエン系重合体は、バンドドライヤーや押出型ドライヤーなどの公知の乾燥機で乾燥してもよい。

また、上記共役ジエン系重合体の製造方法においては、加水分解などにより、重合体の式（Ｉａ）で表される基を水酸基に置換させる処理を行うことが好ましい。該処理は、重合体単独の状態で行ってもよく、後述のような組成物の状態で行ってもよい。加水分解する方法としては、例えば、スチームストリッピングによる方法などの公知の方法があげられる。上記処理により、式（Ｉ）のＸ^１〜Ｘ^３を水酸基とすることができ、低燃費性及びランフラット走行性をよりバランス良く向上できる。

上記共役ジエン系重合体は、ゴム成分として本発明のゴム組成物に用いることができる。ゴム成分１００質量％中の上記共役ジエン系重合体の含有量は、５質量％以上、好ましくは１０質量％以上、より好ましくは３０質量％以上、更に好ましくは５０質量％以上である。５質量％未満であると、低燃費性の改善効果が得られにくい傾向がある。上記共役ジエン系重合体の含有量は、好ましくは９０質量％以下、より好ましくは８０質量％以下、更に好ましくは７０質量％以下である。９０質量％を超えると、ランフラット走行性が低下するとともに、高コストになる傾向がある。

本発明のゴム組成物は、天然ゴム（ＮＲ）及び／又はイソプレンゴム（ＩＲ）を含有する。ＮＲ及びＩＲとしては特に限定されず、タイヤ工業において一般的なものを使用できる。

ゴム成分１００質量％中のＮＲ及びＩＲの合計含有量は、１５質量％以上、好ましくは２０質量％以上、より好ましくは２５質量％以上である。１５質量％未満であると、ランフラット走行性が低下する傾向がある。該合計含有量は、８０質量％以下、好ましくは５０質量％以下、より好ましくは４０質量％以下である。８０質量％を超えると、低燃費性が低下する傾向がある。

本発明のゴム組成物は、シンジオタクチック結晶（ＳＰＢ）を含むブタジエンゴム（ＢＲ）を含有する。ここで、シンジオタクチック結晶とは、例えば、シンジオタクチック−１，２−ポリブタジエン繊維をいう。ＳＰＢ含有ＢＲを配合することで、良好なランフラット走行性が得られる。ＳＰＢ含有ＢＲとしては、宇部興産（株）製のＶＣＲ−３０３、４１２、６１７などが入手可能である。

ＳＰＢ含有ＢＲにおいて、ＳＰＢの含有量は、好ましくは１質量％以上、より好ましくは５質量％以上である。１質量％未満では、ＳＰＢが少なすぎて充分な剛性が得られない傾向がある。ＳＰＢの含有量は、好ましくは２５質量％以下、より好ましくは２０質量％以下である。２５質量％を超えると、ＳＰＢがゴム中で凝集して破壊核となり、ランフラット走行性が低下するおそれがある。

ゴム成分１００質量％中のＳＰＢ含有ＢＲの含有量は、１５質量％以上、好ましくは２０質量％以上である。１５質量％未満では、ランフラット走行性を充分に向上できないおそれがある。該ＳＰＢ含有ＢＲの含有量は、８０質量％以下、好ましくは７０質量％以下、より好ましくは５０質量％以下、更に好ましくは４０質量％以下である。８０質量％を超えると、加工性が悪化する傾向がある。

前述のように、ゴム成分としてＳＰＢ含有ＢＲを適量配合すると、ゴムの剛性が向上し、ランフラット走行性が改善される。しかしながら、ＳＰＢ含有ＢＲを更に増量すると、剛性が高くなり過ぎてゴムが脆くなり、ランフラット走行性が低下する。そこで、本発明では、ＳＰＢ含有ＢＲとともに、上記共役ジエン系重合体と、ＮＲ及び／又はＩＲと、シリカとを適量添加することにより、引張破断伸びを犠牲にすることなく剛性を向上させ、ランフラット走行性を更に改善できる。また、良好な低燃費性も得られる。

本発明のゴム組成物は、上記共役ジエン系重合体、ＮＲ、ＩＲ、ＳＰＢ含有ＢＲ以外に他のゴム成分を０〜５０質量％（好ましくは０〜４０質量％）含有してもよい。他のゴム成分としては、ＳＰＢを含まないＢＲ、スチレンブタジエンゴム（ＳＢＲ）、ポリブタジエンゴム（ＢＲ）、ブタジエン−イソプレン共重合体ゴム、ブチルゴム、エチレン−プロピレン共重合体、エチレン−オクテン共重合体などをあげることができる。なかでも、本発明の効果が良好に得られるという点から、ＳＰＢを含まないＢＲが好ましい。ＳＰＢを含まないＢＲとしては、日本ゼオン（株）製のＢＲ１２２０、宇部興産（株）製のＢＲ１３０Ｂ、ＢＲ１５０Ｂなどが入手可能である。

本発明では、下式（１）で表される化合物を架橋剤として使用する。これにより、結合エネルギーが高く、熱安定性が高いＣＣ結合をゴム組成物に保有させることができる。また、該化合物は加硫工程で上記共役ジエン系共重合体中の変性基と反応し、疑似架橋構造を形成する。これにより、リバージョンを防止しつつ、低燃費性、耐摩耗性及びゴム強度をバランス良く改善することができる。

Ｅのアルキレン基としては、特に限定されず、直鎖状、分岐状、環状のものがあげられるが、なかでも、直鎖状のアルキレン基が好ましい。

Ｅのアルキレン基の炭素数は、２〜１０、好ましくは４〜８である。アルキレン基の炭素数が１では、熱的な安定性が悪く、アルキレン基を有することによる効果が充分に得られない傾向があり、炭素数が１１以上では、−Ｓ−Ｓ−Ｅ−Ｓ−Ｓ−で表される架橋鎖の形成が困難になる傾向がある。

上記条件を満たすアルキレン基としては、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、デカメチレン基などがあげられる。なかでも、ポリマー間に−Ｓ−Ｓ−Ｅ−Ｓ−Ｓ−で表される架橋がスムーズに形成され、熱的にも安定であるという理由から、ヘキサメチレン基が好ましい。

Ｒ^１０１及びＲ^１０２としては、窒素原子を含む１価の有機基であれば特に限定されないが、芳香環を少なくとも１つ含むものが好ましく、炭素原子がジチオ基に結合したＮ−Ｃ（＝Ｓ）−で表される結合基を含むものがより好ましい。Ｒ^１０１及びＲ^１０２は、それぞれ同一でも異なっていてもよいが、製造の容易さなどの理由から同一であることが好ましい。

式（１）で表される化合物としては、例えば、１，２−ビス（Ｎ，Ｎ’−ジベンジルチオカルバモイルジチオ）エタン、１，３−ビス（Ｎ，Ｎ’−ジベンジルチオカルバモイルジチオ）プロパン、１，４−ビス（Ｎ，Ｎ’−ジベンジルチオカルバモイルジチオ）ブタン、１，５−ビス（Ｎ，Ｎ’−ジベンジルチオカルバモイルジチオ）ペンタン、１，６−ビス（Ｎ，Ｎ’−ジベンジルチオカルバモイルジチオ）ヘキサン、１，７−ビス（Ｎ，Ｎ’−ジベンジルチオカルバモイルジチオ）ヘプタン、１，８−ビス（Ｎ，Ｎ’−ジベンジルチオカルバモイルジチオ）オクタン、１，９−ビス（Ｎ，Ｎ’−ジベンジルチオカルバモイルジチオ）ノナン、１，１０−ビス（Ｎ，Ｎ’−ジベンジルチオカルバモイルジチオ）デカンなどがあげられる。なかでも、熱的に安定であり、分極性に優れるという理由から、１，６−ビス（Ｎ，Ｎ’−ジベンジルチオカルバモイルジチオ）ヘキサンが好ましい。

式（１）で表される化合物の含有量は、ゴム成分１００質量部に対して、０．１質量部以上、好ましくは０．５質量部以上、より好ましくは１質量部以上である。０．１質量部未満であると、低燃費性及びランフラット走行性を充分に改善できないおそれがある。該含有量は、２０質量部以下、好ましくは１８質量部以下、より好ましくは１５質量部以下、更に好ましくは１２質量部以下である。２０質量部を超えると、ランフラット走行性が低下するおそれがある。

本発明のゴム組成物は、補強剤としてシリカを配合することを特徴とする。シリカとしては、乾式法シリカ（無水シリカ）、湿式法シリカ（含水シリカ）など、タイヤ工業において一般的なものを使用できる。シリカは単独で用いてもよく、２種以上組み合わせて用いてもよい。

シリカの窒素吸着比表面積（Ｎ_２ＳＡ）は、好ましくは４０ｍ^２／ｇ以上、より好ましくは６０ｍ^２／ｇ以上、更に好ましくは１５０ｍ^２／ｇ以上であり、好ましくは４００ｍ^２／ｇ以下、より好ましくは３６０ｍ^２／ｇ以下、更に好ましくは２００ｍ^２／ｇ以下である。窒素吸着比表面積が４０ｍ^２／ｇ未満のシリカでは補強効果が小さくランフラット走行性が低下する傾向があり、４００ｍ^２／ｇを超えるシリカでは分散性が悪く、ヒステリシスロスが増大し低燃費性が低下する傾向がある。
なお、シリカのＮ_２ＳＡは、ＡＳＴＭＤ３０３７−９３に準じてＢＥＴ法で測定される値である。

シリカの含有量は、ゴム成分１００質量部に対して、５〜１５０質量部である。シリカの含有量が５質量部未満であるとランフラット走行性を充分に改善できない傾向があり、一方、シリカの含有量が１５０質量部を超えると、加工性が悪化する傾向がある。シリカの含有量は、好ましくは１０質量部以上、より好ましくは８０質量部以上、更に好ましくは９０質量部以上であり、好ましくは１００質量部以下である。

本発明のゴム組成物、シランカップリング剤を含有することが好ましい。シランカップリング剤としては、例えば、ビス（３−トリエトキシシリルプロピル）テトラスルフィド、ビス（３−トリエトキシシリルプロピル）トリスルフィド、ビス（３−トリエトキシシリルプロピル）ジスルフィド、ビス（２−トリエトキシシリルエチル）テトラスルフィド、ビス（３−トリメトキシシリルプロピル）テトラスルフィド、ビス（２−トリメトキシシリルエチル）テトラスルフィド、３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、３−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、２−メルカプトエチルトリメトキシシラン、２−メルカプトエチルトリエトキシシラン、３−トリメトキシシリルプロピル−Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカルバモイルテトラスルフィド、３−トリエトキシシリルプロピル−Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカルバモイルテトラスルフィド、２−トリエトキシシリルエチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカルバモイルテトラスルフィド、３−トリメトキシシリルプロピルベンゾチアゾールテトラスルフィド、３−トリエトキシシリルプロピルベンゾチアゾリルテトラスルフィド、３−トリエトキシシリルプロピルメタクリレートモノスルフィド、３−トリメトキシシリルプロピルメタクリレートモノスルフィド、ビス（３−ジエトキシメチルシリルプロピル）テトラスルフィド、３−メルカプトプロピルジメトキシメチルシラン、ジメトキシメチルシリルプロピル−Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカルバモイルテトラスルフィド、ジメトキシメチルシリルプロピルベンゾチアゾールテトラスルフィドなどがあげられる。なかでも、補強性改善効果などの点から、ビス（３−トリエトキシシリルプロピル）テトラスルフィド及び３−トリメトキシシリルプロピルベンゾチアゾリルテトラスルフィドが好ましい。これらのシランカップリング剤は単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

シランカップリング剤の含有量は、シリカ１００質量部に対して、好ましくは１質量部以上、より好ましくは２質量部以上である。１質量部未満では、未加硫ゴム組成物の粘度が高く加工性が悪くなる傾向がある。シランカップリング剤の含有量は、好ましくは２０質量部以下、より好ましくは１５質量部以下である。２０質量部を超えると、コストの増加に見合った効果が得られない傾向がある。

添加剤としては、公知のものを用いることができ、硫黄などの加硫剤；チアゾール系加硫促進剤、チウラム系加硫促進剤、スルフェンアミド系加硫促進剤、グアニジン系加硫促進剤などの加硫促進剤；ステアリン酸、酸化亜鉛などの加硫活性化剤；有機過酸化物；カーボンブラック、炭酸カルシウム、タルク、アルミナ、クレー、水酸化アルミニウム、マイカなどの充填剤；シランカップリング剤；伸展油、滑剤などの加工助剤；老化防止剤を例示することができる。

硫黄としては、粉末硫黄、沈降硫黄、コロイド硫黄、不溶性硫黄、高分散性硫黄などなどをあげることができる。これらは１種又は２種以上組み合わせて用いることができる。

硫黄の含有量は、ゴム成分１００質量部に対して、好ましくは１質量部以上、より好ましくは３質量部以上、更に好ましくは５質量部以上である。また。該含有量は、好ましくは１０質量部以下、より好ましくは８質量部以下、更に好ましくは７質量部以下である。上記範囲内にすることにより、良好な架橋構造が形成され、本発明の効果が良好に得られる。

カーボンブラックとしては、ＳＡＦ、ＩＳＡＦ、ＨＡＦ、ＭＡＦ、ＦＥＦ、ＳＲＦ、ＧＰＦ、ＡＰＦ、ＦＦ、ＣＦ、ＳＣＦ及びＥＣＦのようなファーネスブラック（ファーネスカーボンブラック）；アセチレンブラック（アセチレンカーボンブラック）；ＦＴ及びＭＴのようなサーマルブラック（サーマルカーボンブラック）；ＥＰＣ、ＭＰＣ及びＣＣのようなチャンネルブラック（チャンネルカーボンブラック）；グラファイトなどをあげることができる。これらは１種又は２種以上組み合わせて用いることができる。

カーボンブラックの窒素吸着比表面積（Ｎ_２ＳＡ）は、通常、５〜２００ｍ^２／ｇであり、下限は好ましくは２５ｍ^２／ｇ、上限は好ましくは１５０ｍ^２／ｇ、より好ましくは７０ｍ^２／ｇである。また、カーボンブラックのジブチルフタレート（ＤＢＰ）吸収量は、通常、５〜３００ｍｌ／１００ｇであり、下限は８０ｍｌ／１００ｇ、上限は１８０ｍｌ／１００ｇであることが好ましい。カーボンブラックのＮ_２ＳＡやＤＢＰ吸収量が上記範囲の下限未満では、補強効果が小さくランフラット走行性が低下する傾向があり、上記範囲の上限を超えると、分散性が悪く、ヒステリシスロスが増大し低燃費性が低下する傾向がある。該窒素吸着比表面積は、ＡＳＴＭＤ４８２０−９３に従って測定され、該ＤＢＰ吸収量は、ＡＳＴＭＤ２４１４−９３に従って測定される。市販品としては、東海カーボン（株）製商品名シースト６、シースト７ＨＭ、シーストＫＨ、デグッサ社製商品名ＣＫ３、ＳｐｅｃｉａｌＢｌａｃｋ４Ａなどを用いることができる。

カーボンブラックの含有量は、ゴム成分１００質量部に対して、好ましくは５質量部以上、より好ましくは２０質量部以上であり、また、好ましくは１００質量部以下、より好ましくは７０質量部以下である。カーボンブラックの含有量が５質量部未満であるとランフラット走行性が充分でない傾向があり、一方、カーボンブラックの含有量が１００質量部を超えると、低燃費性、加工性が悪化する傾向がある。

シリカ及びカーボンブラックの合計含有量は、ゴム成分１００質量部に対して、好ましくは１０質量部以上、より好ましくは３０質量部以上であり、また、好ましくは１６０質量部以下、より好ましくは１００質量部以下である。該合計含有量が１０質量部未満であるとランフラット走行性が充分でない傾向があり、一方、該合計含有量が１６０質量部を超えると、低燃費性、加工性が悪化する傾向がある。

伸展油としては、アロマチック系鉱物油（粘度比重恒数（Ｖ．Ｇ．Ｃ．値）０．９００〜１．０４９）、ナフテン系鉱物油（Ｖ．Ｇ．Ｃ．値０．８５０〜０．８９９）、パラフィン系鉱物油（Ｖ．Ｇ．Ｃ．値０．７９０〜０．８４９）などをあげることができる。伸展油の多環芳香族含有量は、好ましくは３質量％未満であり、より好ましくは１質量％未満である。該多環芳香族含有量は、英国石油学会３４６／９２法に従って測定される。また、伸展油の芳香族化合物含有量（ＣＡ）は、好ましくは２０質量％以上である。これらの伸展油は、２種以上組み合わされて用いられてもよい。

加硫促進剤としては、２−メルカプトベンゾチアゾール、ジベンゾチアジルジサルファイド、Ｎ−シクロヘキシル−２−ベンゾチアジルスルフェンアミドなどのチアゾール系加硫促進剤；テトラメチルチウラムモノスルフィド、テトラメチルチウラムジスルフィドなどのチウラム系加硫促進剤；Ｎ−シクロヘキシル−２−ベンゾチアゾールスルフェンアミド、Ｎ−ｔ−ブチル−２−ベンゾチアゾールスルフェンアミド、Ｎ−オキシエチレン−２−ベンゾチアゾールスルフェンアミド、Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピル−２−ベンゾチアゾールスルフェンアミドなどのスルフェンアミド系加硫促進剤；ジフェニルグアニジン、ジオルトトリルグアニジン、オルトトリルビグアニジンなどのグアニジン系加硫促進剤や、アルキルフェノール・塩化硫黄縮合物をあげることができる。なかでも、アルキルフェノール・塩化硫黄縮合物、スルフェンアミド系加硫促進剤が好ましく、アルキルフェノール・塩化硫黄縮合物及びスルフェンアミド系加硫促進剤の併用がより好ましい。加硫促進剤の含有量は、ゴム成分１００質量部に対して、好ましくは０．１〜１０質量部、より好ましくは０．２〜８質量部である。

上記アルキルフェノール・塩化硫黄縮合物としては特に限定されないが、低燃費性、硬度などが良好に得られ、リバージョンを抑制できるという点から、下式（２）で表される化合物が好ましい。

（式中、Ｒ^２０１、Ｒ^２０２及びＲ^２０３は、同一若しくは異なって、炭素数５〜１２のアルキル基を表す。ｘ及びｙは、同一若しくは異なって、１〜３の整数を表す。ｂは０〜２５０の整数を表す。）

ｂは、アルキルフェノール・塩化硫黄縮合物のゴム成分中への分散性が良い点から、０〜２５０の整数が好ましく、０〜１００の整数がより好ましく、１０〜１００の整数が更に好ましく、２０〜５０の整数が特に好ましい。ｘ及びｙは、高硬度が効率良く発現できる点から、ともに２が好ましい。Ｒ^２０１〜Ｒ^２０３は、アルキルフェノール・塩化硫黄縮合物のゴム成分中への分散性が良い点から、炭素数６〜９のアルキル基が好ましい。

式（２）で表されるアルキルフェノール・塩化硫黄縮合物は、公知の方法で調製でき、例えば、アルキルフェノールと塩化硫黄とを、モル比１：０．９〜１．２５などで反応させる方法などがあげられる。式（２）で表されるアルキルフェノール・塩化硫黄縮合物の具体例として、田岡化学工業（株）製のタッキロールＶ２００（下式（３）で表される化合物）などがあげられる。

（式中、ｂは０〜１００の整数を表す。）

上記共役ジエン系重合体に、他のゴム成分や添加剤などを配合してゴム組成物を製造する方法としては、公知の方法、例えば、各成分をロールやバンバリーのような公知の混合機で混練する方法を用いることができる。

混練条件としては、加硫剤及び加硫促進剤以外の添加剤を配合する場合、混練温度は、通常５０〜２００℃であり、好ましくは８０〜１９０℃であり、混練時間は、通常３０秒〜３０分であり、好ましくは１分〜３０分である。
加硫剤、加硫促進剤を配合する場合、混練温度は、通常１００℃以下であり、好ましくは室温〜８０℃である。また、加硫剤、加硫促進剤を配合した組成物は、通常、プレス加硫などの加硫処理を行って用いられる。加硫温度としては、通常１２０〜２００℃、好ましくは１４０〜１８０℃である。

本発明のゴム組成物は、図１に示すようなランフラットタイヤ１の補強ゴム層９に用いることができる。図１に示されるように、ランフラットタイヤ１は、トレッド部２からサイドウォール部３をへてビードコア５及びビードエーペックスゴム８が配されたビード部４に至るカーカス６と、このカーカス６のタイヤ半径方向外側かつトレッド部２の内方に配されたベルト層７と、各サイドウォール部３のカーカス６の内側に配された三日月状の補強ゴム層９とを具える。また、ランフラットタイヤ１は、カーカス６ないし補強ゴム層９の内側に、インナーライナーゴム１０が配されている。

上記ゴム組成物を用いて作製した補強ゴム層をサイドウォール部に有する本発明のランフラットタイヤは、ランフラット走行時の耐久性に非常に優れるとともに、良好な低燃費性も有している。

本発明のランフラットタイヤは、上記ゴム組成物を用いて通常の方法によって製造される。すなわち、必要に応じて各種添加剤を配合したゴム組成物を、未加硫の段階でランフラットタイヤの補強ゴム層の形状に合わせて押し出し加工し、タイヤ成型機上にて通常の方法にて成形し、他のタイヤ部材とともに貼り合わせ、未加硫タイヤを形成する。この未加硫タイヤを加硫機中で加熱加圧して、本発明のランフラットタイヤを製造できる。

本発明のランフラットタイヤは、乗用車用タイヤ、ＳＵＶ用タイヤ（重荷重用タイヤ）、モーターサイクル用タイヤとして好適に用いることができる。

以下、実施例によって本発明を説明する。
物性評価は次の方法で行った。

１．重量平均分子量（Ｍｗ）
下記の条件（１）〜（８）でゲル・パーミエイション・クロマトグラフ（ＧＰＣ）法により、重量平均分子量（Ｍｗ）を測定した。
（１）装置：東ソー（株）製ＨＬＣ−８０２０
（２）分離カラム：東ソー（株）製ＧＭＨ−ＸＬ（２本直列）
（３）測定温度：４０℃
（４）キャリア：テトラヒドロフラン
（５）流量：０．６ｍＬ／分
（６）注入量：５μＬ
（７）検出器：示差屈折
（８）分子量標準：標準ポリスチレン

２．ビニル結合量（単位：モル％）
赤外分光分析法により、ビニル基の吸収ピークである９１０ｃｍ^−１付近の吸収強度より重合体のビニル結合量を求めた。

３．ｔａｎδ
シート状の加硫ゴム組成物から幅１ｍｍ又は２ｍｍ、長さ４０ｍｍの短冊状試験片を打ち抜き、試験に供した。（株）上島製作所製スペクトロメーターを用いて、動的歪振幅１％、周波数１０Ｈｚ、温度５０℃でｔａｎδを測定した。ｔａｎδの逆数の値について比較例１を１００として指数表示した。数値が大きいほど転がり抵抗が小さく、低燃費性であることを示している。

４．転がり抵抗
転がり抵抗試験機を用い、試験用タイヤを、リム（１５×６ＪＪ）、内圧（２３０ｋＰａ）、荷重（３．４３ｋＮ）、速度（８０ｋｍ／ｈ）で走行させたときの転がり抵抗を測定した。タイヤの構造を図１に示す。結果は、比較例１を１００として指数表示した。指数は大きい方が良好（低燃費性）である。

５．引張破断伸び
ＪＩＳＫ６５２１に準拠して、加硫ゴム組成物の引張破断伸びを測定し、比較例１を１００として指数表示した。指数は大きい方が良好である。

６．ランフラット走行性
試験用タイヤを４９０ｋｇ荷重で２５００ｃｃクラスの車両に４輪装着し、空気圧を０にして６０ｋｍ／時間の一定速度で走行し、タイヤ破壊までの走行距離を測定した。結果は、比較例１を１００として指数表示した。指数が大きいほどランフラット走行性が良好である。

製造例１（重合体１の合成）
内容積２０リットルのステンレス製重合反応器内を洗浄、乾燥し、乾燥窒素で置換し、ヘキサン（比重０．６８ｇ／ｃｍ^３）１０．２ｋｇ、１，３−ブタジエン５４７ｇ、テトラヒドロフラン３．０ｍｌ、エチレングリコールジエチルエーテル２．０ｍｌを重合反応器内に投入した。次に、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン１１．１ｍｍｏｌ及びｎ−ブチルリチウム１３．１ｍｍｏｌを、それぞれ、シクロヘキサン溶液及びｎ−ヘキサン溶液として投入し、重合を開始した。撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とし、単量体を重合反応器内に連続的に供給しながら、１，３−ブタジエンの重合を３時間行った。全重合での１，３−ブタジエンの供給量は８２１ｇであった。次に、得られた重合体溶液を１３０ｒｐｍの撹拌速度で撹拌し、３−ジエチルアミノプロピルトリエトキシシラン１１．１ｍｍｏｌを添加し、１５分間撹拌した。重合体溶液にメタノール０．５４ｍｌを含むヘキサン溶液２０ｍｌを加えて、更に重合体溶液を５分間撹拌した。
重合体溶液に２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−４−メチルフェニルアクリレート（住友化学（株）製、商品名：スミライザーＧＭ）１．８ｇ、ペンタエリスリチルテトラキス（３−ラウリルチオプロピオネート）（住友化学（株）製、商品名：スミライザーＴＰ−Ｄ）０．９ｇを加え、次に、スチームストリッピングによって重合体溶液から重合体１を回収した。重合体１の評価結果を表１に示す。なお、重合反応器内への原料の投入量及び供給量から計算した重合体中の式（Ｉ）で表される構成単位の含有量は、重合体単位質量あたり０．００８ｍｍｏｌ／ｇ重合体であった。

製造例２（重合体２の合成）
内容積２０リットルのステンレス製重合反応器内を洗浄、乾燥し、乾燥窒素で置換し、ヘキサン（比重０．６８ｇ／ｃｍ^３）１０．２ｋｇ、１，３−ブタジエン５４７ｇ、テトラヒドロフラン３．０ｍｌ、エチレングリコールジエチルエーテル２．０ｍｌを重合反応器内に投入した。次に、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン１０．５ｍｍｏｌ及びｎ−ブチルリチウム１３．４ｍｍｏｌを、それぞれシクロヘキサン溶液及びｎ−ヘキサン溶液として投入し、１，３−ブタジエンの重合を１時間行った。重合中、撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とし、単量体を重合反応器内に連続的に供給した。
該１時間の重合後、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン１０．５ｍｍｏｌをシクロヘキサン溶液として、撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃の条件下で、重合反応器内に投入した。
次に、重合反応器内に連続的に単量体を供給し、１，３−ブタジエンの重合を０．５時間行った。重合中、撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とした。
該０．５時間の重合後、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン１０．５ｍｍｏｌをシクロヘキサン溶液として、撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃の条件下で、重合反応器内に投入した。
次に、重合反応器内に連続的に単量体を供給し、１，３−ブタジエンの重合を０．５時間行った。重合中、撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とした。全重合での１，３−ブタジエンの供給量は８２１ｇであった。
次に、得られた重合体溶液を１３０ｒｐｍの撹拌速度で撹拌し、３−ジエチルアミノプロピルトリエトキシシラン１１．１ｍｍｏｌを添加し、１５分間撹拌した。重合体溶液にメタノール０．５４ｍｌを含むヘキサン溶液２０ｍｌを加えて、更に重合体溶液を５分間撹拌した。
重合体溶液に２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−４−メチルフェニルアクリレート（住友化学（株）製、商品名：スミライザーＧＭ）１．８ｇ、ペンタエリスリチルテトラキス（３−ラウリルチオプロピオネート）（住友化学（株）製、商品名：スミライザーＴＰ−Ｄ）０．９ｇを加え、次に、スチームストリッピングによって重合体溶液から重合体２を回収した。重合体２の評価結果を表１に示す。なお、重合反応器内への原料の投入量及び供給量から計算した重合体中の式（Ｉ）で表される構成単位の含有量は、重合体単位質量あたり０．０１７ｍｍｏｌ／ｇ重合体であった。

製造例３（重合体３の合成）
内容積２０リットルのステンレス製重合反応器内を洗浄、乾燥し、乾燥窒素で置換し、ヘキサン（比重０．６８ｇ／ｃｍ^３）１０．２ｋｇ、１，３−ブタジエン５４７ｇ、テトラヒドロフラン３．０ｍｌ、エチレングリコールジエチルエーテル２．０ｍｌを重合反応器内に投入した。次に、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン１１．１ｍｍｏｌ及びｎ−ブチルリチウム１３．１ｍｍｏｌを、それぞれ、シクロヘキサン溶液及びｎ−ヘキサン溶液として投入し、重合を開始した。撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とし、単量体を重合反応器内に連続的に供給しながら、１，３−ブタジエンの重合を３時間行った。全重合での１，３−ブタジエンの供給量は８２１ｇであった。次に、得られた重合体溶液を１３０ｒｐｍの撹拌速度で撹拌し、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン１１．１ｍｍｏｌを添加し、１５分間撹拌した。重合体溶液にメタノール０．５４ｍｌを含むヘキサン溶液２０ｍｌを加えて、更に重合体溶液を５分間撹拌した。
重合体溶液に２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−４−メチルフェニルアクリレート（住友化学（株）製、商品名：スミライザーＧＭ）１．８ｇ、ペンタエリスリチルテトラキス（３−ラウリルチオプロピオネート）（住友化学（株）製、商品名：スミライザーＴＰ−Ｄ）０．９ｇを加え、次に、スチームストリッピングによって重合体溶液から重合体３を回収した。重合体３の評価結果を表１に示す。なお、重合反応器内への原料の投入量及び供給量から計算した重合体中の式（Ｉ）で表される構成単位の含有量は、重合体単位質量あたり０．００８ｍｍｏｌ／ｇ重合体であった。

製造例４（重合体４の合成）
内容積２０リットルのステンレス製重合反応器内を洗浄、乾燥し、乾燥窒素で置換し、ヘキサン（比重０．６８ｇ／ｃｍ^３）１０．２ｋｇ、１，３−ブタジエン５４７ｇ、テトラヒドロフラン３．０ｍｌ、エチレングリコールジエチルエーテル２．０ｍｌを重合反応器内に投入した。次に、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン１０．５ｍｍｏｌ及びｎ−ブチルリチウム１３．４ｍｍｏｌを、それぞれシクロヘキサン溶液及びｎ−ヘキサン溶液として投入し、１，３−ブタジエンの重合を１時間行った。重合中、撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とし、単量体を重合反応器内に連続的に供給した。
該１時間の重合後、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン１０．５ｍｍｏｌをシクロヘキサン溶液として、撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃の条件下で、重合反応器内に投入した。
次に、重合反応器内に連続的に単量体を供給し、１，３−ブタジエンの重合を０．５時間行った。重合中、撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とした。
該０．５時間の重合後、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン１０．５ｍｍｏｌをシクロヘキサン溶液として、撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃の条件下で、重合反応器内に投入した。
次に、重合反応器内に連続的に単量体を供給し、１，３−ブタジエンの重合を０．５時間行った。重合中、撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とした。全重合での１，３−ブタジエンの供給量は８２１ｇであった。
次に、得られた重合体溶液を１３０ｒｐｍの撹拌速度で撹拌し、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン１１．１ｍｍｏｌを添加し、１５分間撹拌した。重合体溶液にメタノール０．５４ｍｌを含むヘキサン溶液２０ｍｌを加えて、更に重合体溶液を５分間撹拌した。
重合体溶液に２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−４−メチルフェニルアクリレート（住友化学（株）製、商品名：スミライザーＧＭ）１．８ｇ、ペンタエリスリチルテトラキス（３−ラウリルチオプロピオネート）（住友化学（株）製、商品名：スミライザーＴＰ−Ｄ）０．９ｇを加え、次に、スチームストリッピングによって重合体溶液から重合体４を回収した。重合体４の評価結果を表１に示す。なお、重合反応器内への原料の投入量及び供給量から計算した重合体中の式（Ｉ）で表される構成単位の含有量は、重合体単位質量あたり０．０１７ｍｍｏｌ／ｇ重合体であった。

製造例５（重合体５の合成）
内容積２０リットルのステンレス製重合反応器内を洗浄、乾燥し、乾燥窒素で置換し、ヘキサン（比重０．６８ｇ／ｃｍ^３）１０．２ｋｇ、１，３−ブタジエン５４７ｇ、テトラヒドロフラン３．０ｍｌ、エチレングリコールジエチルエーテル２．０ｍｌを重合反応器内に投入した。次に、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン１１．１ｍｍｏｌ及びｎ−ブチルリチウム１３．１ｍｍｏｌを、それぞれ、シクロヘキサン溶液及びｎ−ヘキサン溶液として投入し、重合を開始した。撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とし、単量体を重合反応器内に連続的に供給しながら、１，３−ブタジエンの重合を３時間行った。全重合での１，３−ブタジエンの供給量は８２１ｇであった。次に、得られた重合体溶液を１３０ｒｐｍの撹拌速度で撹拌し、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）アクリルアミド１１．１ｍｍｏｌを添加し、１５分間撹拌した。重合体溶液にメタノール０．５４ｍｌを含むヘキサン溶液２０ｍｌを加えて、更に重合体溶液を５分間撹拌した。
重合体溶液に２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−４−メチルフェニルアクリレート（住友化学（株）製、商品名：スミライザーＧＭ）１．８ｇ、ペンタエリスリチルテトラキス（３−ラウリルチオプロピオネート）（住友化学（株）製、商品名：スミライザーＴＰ−Ｄ）０．９ｇを加え、次に、スチームストリッピングによって重合体溶液から重合体５を回収した。重合体５の評価結果を表１に示す。なお、重合反応器内への原料の投入量及び供給量から計算した重合体中の式（Ｉ）で表される構成単位の含有量は、重合体単位質量あたり０．００８ｍｍｏｌ／ｇ重合体であった。

製造例６（重合体６の合成）
内容積２０リットルのステンレス製重合反応器内を洗浄、乾燥し、乾燥窒素で置換し、ヘキサン（比重０．６８ｇ／ｃｍ^３）１０．２ｋｇ、１，３−ブタジエン５４７ｇ、テトラヒドロフラン３．０ｍｌ、エチレングリコールジエチルエーテル２．０ｍｌを重合反応器内に投入した。次に、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン１０．５ｍｍｏｌ及びｎ−ブチルリチウム１３．４ｍｍｏｌを、それぞれシクロヘキサン溶液及びｎ−ヘキサン溶液として投入し、１，３−ブタジエンの重合を１時間行った。重合中、撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とし、単量体を重合反応器内に連続的に供給した。
該１時間の重合後、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン１０．５ｍｍｏｌをシクロヘキサン溶液として、撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃の条件下で、重合反応器内に投入した。
次に、重合反応器内に連続的に単量体を供給し、１，３−ブタジエンの重合を０．５時間行った。重合中、撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とした。
該０．５時間の重合後、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン１０．５ｍｍｏｌをシクロヘキサン溶液として、撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃の条件下で、重合反応器内に投入した。
次に、重合反応器内に連続的に単量体を供給し、１，３−ブタジエンの重合を０．５時間行った。重合中、撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とした。全重合での１，３−ブタジエンの供給量は８２１ｇであった。
次に、得られた重合体溶液を１３０ｒｐｍの撹拌速度で撹拌し、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）アクリルアミド１１．１ｍｍｏｌを添加し、１５分間撹拌した。重合体溶液にメタノール０．５４ｍｌを含むヘキサン溶液２０ｍｌを加えて、更に重合体溶液を５分間撹拌した。
重合体溶液に２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−４−メチルフェニルアクリレート（住友化学（株）製、商品名：スミライザーＧＭ）１．８ｇ、ペンタエリスリチルテトラキス（３−ラウリルチオプロピオネート）（住友化学（株）製、商品名：スミライザーＴＰ−Ｄ）０．９ｇを加え、次に、スチームストリッピングによって重合体溶液から重合体６を回収した。重合体６の評価結果を表１に示す。なお、重合反応器内への原料の投入量及び供給量から計算した重合体中の式（Ｉ）で表される構成単位の含有量は、重合体単位質量あたり０．０１７ｍｍｏｌ／ｇ重合体であった。

製造例７（重合体７の合成）
内容積２０リットルのステンレス製重合反応器内を洗浄、乾燥し、乾燥窒素で置換し、ヘキサン（比重０．６８ｇ／ｃｍ^３）１０．２ｋｇ、１，３−ブタジエン５４７ｇ、テトラヒドロフラン３．０ｍｌ、エチレングリコールジエチルエーテル２．０ｍｌを重合反応器内に投入した。次に、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン１１．１ｍｍｏｌ及びｎ−ブチルリチウム１３．１ｍｍｏｌを、それぞれ、シクロヘキサン溶液及びｎ−ヘキサン溶液として投入し、重合を開始した。撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とし、単量体を重合反応器内に連続的に供給しながら、１，３−ブタジエンの重合を３時間行った。全重合での１，３−ブタジエンの供給量は８２１ｇであった。次に、得られた重合体溶液を１３０ｒｐｍの撹拌速度で撹拌し、１，３，５−トリス（３−トリメトキシシリルプロピル）イソシアヌレート１１．１ｍｍｏｌを添加し、１５分間撹拌した。重合体溶液にメタノール０．５４ｍｌを含むヘキサン溶液２０ｍｌを加えて、更に重合体溶液を５分間撹拌した。
重合体溶液に２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−４−メチルフェニルアクリレート（住友化学（株）製、商品名：スミライザーＧＭ）１．８ｇ、ペンタエリスリチルテトラキス（３−ラウリルチオプロピオネート）（住友化学（株）製、商品名：スミライザーＴＰ−Ｄ）０．９ｇを加え、次に、スチームストリッピングによって重合体溶液から重合体７を回収した。重合体７の評価結果を表１に示す。なお、重合反応器内への原料の投入量及び供給量から計算した重合体中の式（Ｉ）で表される構成単位の含有量は、重合体単位質量あたり０．００８ｍｍｏｌ／ｇ重合体であった。

製造例８（重合体８の合成）
内容積２０リットルのステンレス製重合反応器内を洗浄、乾燥し、乾燥窒素で置換し、ヘキサン（比重０．６８ｇ／ｃｍ^３）１０．２ｋｇ、１，３−ブタジエン５４７ｇ、テトラヒドロフラン３．０ｍｌ、エチレングリコールジエチルエーテル２．０ｍｌを重合反応器内に投入した。次に、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン１０．５ｍｍｏｌ及びｎ−ブチルリチウム１３．４ｍｍｏｌを、それぞれシクロヘキサン溶液及びｎ−ヘキサン溶液として投入し、１，３−ブタジエンの重合を１時間行った。重合中、撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とし、単量体を重合反応器内に連続的に供給した。
該１時間の重合後、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン１０．５ｍｍｏｌをシクロヘキサン溶液として、撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃の条件下で、重合反応器内に投入した。
次に、重合反応器内に連続的に単量体を供給し、１，３−ブタジエンの重合を０．５時間行った。重合中、撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とした。
該０．５時間の重合後、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン１０．５ｍｍｏｌをシクロヘキサン溶液として、撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃の条件下で、重合反応器内に投入した。
次に、重合反応器内に連続的に単量体を供給し、１，３−ブタジエンの重合を０．５時間行った。重合中、撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とした。全重合での１，３−ブタジエンの供給量は８２１ｇであった。
次に、得られた重合体溶液を１３０ｒｐｍの撹拌速度で撹拌し、１，３，５−トリス（３−トリメトキシシリルプロピル）イソシアヌレート１１．１ｍｍｏｌを添加し、１５分間撹拌した。重合体溶液にメタノール０．５４ｍｌを含むヘキサン溶液２０ｍｌを加えて、更に重合体溶液を５分間撹拌した。
重合体溶液に２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−４−メチルフェニルアクリレート（住友化学（株）製、商品名：スミライザーＧＭ）１．８ｇ、ペンタエリスリチルテトラキス（３−ラウリルチオプロピオネート）（住友化学（株）製、商品名：スミライザーＴＰ−Ｄ）０．９ｇを加え、次に、スチームストリッピングによって重合体溶液から重合体８を回収した。重合体８の評価結果を表１に示す。なお、重合反応器内への原料の投入量及び供給量から計算した重合体中の式（Ｉ）で表される構成単位の含有量は、重合体単位質量あたり０．０１７ｍｍｏｌ／ｇ重合体であった。

製造例９（重合体９の合成）
内容積２０リットルのステンレス製重合反応器内を洗浄、乾燥し、乾燥窒素で置換し、ヘキサン（比重０．６８ｇ／ｃｍ^３）１０．２ｋｇ、１，３−ブタジエン５４７ｇ、テトラヒドロフラン３．０ｍｌ、エチレングリコールジエチルエーテル２．０ｍｌを重合反応器内に投入した。次に、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン１１．１ｍｍｏｌ及びｎ−ブチルリチウム１３．１ｍｍｏｌを、それぞれ、シクロヘキサン溶液及びｎ−ヘキサン溶液として投入し、重合を開始した。撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とし、単量体を重合反応器内に連続的に供給しながら、１，３−ブタジエンの重合を３時間行った。全重合での１，３−ブタジエンの供給量は８２１ｇであった。次に、得られた重合体溶液を１３０ｒｐｍの撹拌速度で撹拌し、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール１１．１ｍｍｏｌを添加し、１５分間撹拌した。重合体溶液にメタノール０．５４ｍｌを含むヘキサン溶液２０ｍｌを加えて、更に重合体溶液を５分間撹拌した。
重合体溶液に２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−４−メチルフェニルアクリレート（住友化学（株）製、商品名：スミライザーＧＭ）１．８ｇ、ペンタエリスリチルテトラキス（３−ラウリルチオプロピオネート）（住友化学（株）製、商品名：スミライザーＴＰ−Ｄ）０．９ｇを加え、次に、スチームストリッピングによって重合体溶液から重合体９を回収した。重合体９の評価結果を表１に示す。なお、重合反応器内への原料の投入量及び供給量から計算した重合体中の式（Ｉ）で表される構成単位の含有量は、重合体単位質量あたり０．００８ｍｍｏｌ／ｇ重合体であった。

製造例１０（重合体１０の合成）
内容積２０リットルのステンレス製重合反応器内を洗浄、乾燥し、乾燥窒素で置換し、ヘキサン（比重０．６８ｇ／ｃｍ^３）１０．２ｋｇ、１，３−ブタジエン５４７ｇ、テトラヒドロフラン３．０ｍｌ、エチレングリコールジエチルエーテル２．０ｍｌを重合反応器内に投入した。次に、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン１０．５ｍｍｏｌ及びｎ−ブチルリチウム１３．４ｍｍｏｌを、それぞれシクロヘキサン溶液及びｎ−ヘキサン溶液として投入し、１，３−ブタジエンの重合を１時間行った。重合中、撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とし、単量体を重合反応器内に連続的に供給した。
該１時間の重合後、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン１０．５ｍｍｏｌをシクロヘキサン溶液として、撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃の条件下で、重合反応器内に投入した。
次に、重合反応器内に連続的に単量体を供給し、１，３−ブタジエンの重合を０．５時間行った。重合中、撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とした。
該０．５時間の重合後、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン１０．５ｍｍｏｌをシクロヘキサン溶液として、撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃の条件下で、重合反応器内に投入した。
次に、重合反応器内に連続的に単量体を供給し、１，３−ブタジエンの重合を０．５時間行った。重合中、撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とした。全重合での１，３−ブタジエンの供給量は８２１ｇであった。
次に、得られた重合体溶液を１３０ｒｐｍの撹拌速度で撹拌し、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール１１．１ｍｍｏｌを添加し、１５分間撹拌した。重合体溶液にメタノール０．５４ｍｌを含むヘキサン溶液２０ｍｌを加えて、更に重合体溶液を５分間撹拌した。
重合体溶液に２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−４−メチルフェニルアクリレート（住友化学（株）製、商品名：スミライザーＧＭ）１．８ｇ、ペンタエリスリチルテトラキス（３−ラウリルチオプロピオネート）（住友化学（株）製、商品名：スミライザーＴＰ−Ｄ）０．９ｇを加え、次に、スチームストリッピングによって重合体溶液から重合体１０を回収した。重合体１０の評価結果を表１に示す。なお、重合反応器内への原料の投入量及び供給量から計算した重合体中の式（Ｉ）で表される構成単位の含有量は、重合体単位質量あたり０．０１７ｍｍｏｌ／ｇ重合体であった。

製造例１１（重合体１１の合成）
内容積２０リットルのステンレス製重合反応器内を洗浄、乾燥し、乾燥窒素で置換し、ヘキサン（比重０．６８ｇ／ｃｍ^３）１０．２ｋｇ、１，３−ブタジエン５４７ｇ、テトラヒドロフラン３．０ｍｌ、エチレングリコールジエチルエーテル２．０ｍｌを重合反応器内に投入した。次に、ｎ−ブチルリチウム１３．１ｍｍｏｌをｎ−ヘキサン溶液として投入し、重合を開始した。撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とし、単量体を重合反応器内に連続的に供給しながら、１，３−ブタジエンの重合を３時間行った。全重合での１，３−ブタジエンの供給量は８２１ｇであった。次に、重合体溶液にメタノール０．５４ｍｌを含むヘキサン溶液２０ｍｌを加えて、更に重合体溶液を５分間撹拌した。
重合体溶液に２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−４−メチルフェニルアクリレート（住友化学（株）製、商品名：スミライザーＧＭ）１．８ｇ、ペンタエリスリチルテトラキス（３−ラウリルチオプロピオネート）（住友化学（株）製、商品名：スミライザーＴＰ−Ｄ）０．９ｇを加え、次に、スチームストリッピングによって重合体溶液から重合体１１を回収した。重合体１１の評価結果を表１に示す。なお、重合体１１は合成時に式（ＩＸ）で表される化合物を使用しなかったため、式（Ｉ）で表される構成単位を含有していなかった。

以下に、実施例及び比較例で用いた各種薬品について説明する。
ＮＲ：ＲＳＳ＃３
ＢＲ１（ＶＣＲ６１７）：宇部興産（株）製のウベポールＶＣＲ６１７（ＳＰＢ含有ＢＲ、ＳＰＢ含有量：１７質量％）
ＢＲ２（ＢＲ１５０Ｂ）：宇部興産（株）製のウベポールＢＲ１５０Ｂ
重合体１〜１０（変性ＢＲ）：上記製造例１〜１０
重合体１１（非変性ＢＲ）：上記製造例１１
カーボンブラック：三菱化学（株）製のダイアブラックＮ５５０（Ｎ_２ＳＡ：４０ｍ^２／ｇ、ＤＢＰ吸収量：１１５ｍｌ／１００ｇ）
シリカ：デグッサ社製のウルトラシルＶＮ３−Ｇ（Ｎ_２ＳＡ：１７５ｍ^２／ｇ）
シランカップリング剤：デグッサ社製のＳｉ６９（ビス（３−トリエトキシシリルプロピル）テトラスルフィド）
架橋剤ＫＡ９１８８：ランクセス社製のＶｕｌｃｕｒｅｎＶＰＫＡ９１８８（１，６−ビス（Ｎ，Ｎ’−ジベンジルチオカルバモイルジチオ）ヘキサン）
老化防止剤：住友化学（株）製のアンチゲン３Ｃ
ワックス：大内新興化学工業（株）製のサンノックＮ
オイル：ジャパンエナジー（株）製のプロセスオイルＮＣ３００Ｓ（芳香族系炭化水素（ＣＡ）量：２９質量％）
ステアリン酸：日油（株）製のビーズステアリン酸つばき
酸化亜鉛：三井金属鉱業（株）製の亜鉛華１号
硫黄：鶴見化学工業（株）製の粉末硫黄
加硫促進剤１：田岡化学工業（株）製のタッキロールＶ２００（上記式（２）で表されるアルキルフェノール・塩化硫黄縮合物、硫黄含有率：２４質量％、重量平均分子量：９０００）
加硫促進剤２：住友化学（株）製のソクシノールＮＳ（Ｎ−ｔ−ブチル−２−ベンゾチアゾールスルフェンアミド）

（実施例及び比較例）
表２〜６に示す配合内容に従い、（株）神戸製鋼所製の１．７Ｌバンバリーミキサーを用いて、架橋剤ＫＡ９１８８、硫黄及び加硫促進剤以外の材料を１５０℃の条件下で５分間混練りし、混練り物を得た。次に、得られた混練り物に架橋剤ＫＡ９１８８、硫黄及び加硫促進剤を添加し、オープンロールを用いて、８０℃の条件下で５分間練り込み、未加硫ゴム組成物を得た。得られた未加硫ゴム組成物を１７０℃で２０分間、０．５ｍｍ厚の金型でプレス加硫し、加硫ゴム組成物を得た。
また、得られた未加硫ゴム組成物を補強ゴム層の形状に成形し、タイヤ成型機上で他のタイヤ部材とともに貼り合わせて未加硫タイヤを形成し、１７０℃で１２分間加硫し、図１に示す構造の試験用タイヤ（サイズ：２２５／６０ＺＲ１６）を製造した。

得られた加硫ゴム組成物及び試験用タイヤを使用して、上記試験方法により評価を行った。それぞれの試験結果を表２〜６に示す。

表２〜６に示すように、共役ジエンに基づく構成単位と上記式（Ｉ）で表される構成単位とを有し、かつ特定の化合物によって末端が変性された共役ジエン系重合体（重合体１〜１０）と、天然ゴム及び／又はイソプレンゴムと、シンジオタクチック結晶を含むブタジエンゴムと、シリカと、式（１）で表される化合物（架橋剤ＫＡ９１８８）とをそれぞれ所定量配合した実施例のゴム組成物は、比較例のゴム組成物に比べて、低燃費性及びランフラット走行性が相乗的に改善し、これらの性能が高次元でバランス良く得られた。

１ランフラットタイヤ
２トレッド部
３サイドウォール部
４ビード部
５ビードコア
６カーカス
７ベルト層
８ビードエーペックスゴム
９補強ゴム層
１０インナーライナーゴム

Claims

ゴム成分、シリカ及び下式（１）で表される化合物を含有し、
前記ゴム成分１００質量％のうち、
共役ジエンに基づく構成単位と下式（Ｉ）で表される構成単位とを有し、下式（ＩＩ）で表される化合物、下式（ＩＩＩ）で表される基を有する化合物、下式（ＩＶ）で表される化合物、下式（Ｖ）で表される基及び／又は下式（ＶＩ）で表される基を有するケイ素化合物、並びに下式（ＶＩＩ）で表される基を有する化合物からなる群より選択される少なくとも１種の化合物によって重合体の少なくとも一端が変性されてなる共役ジエン系重合体の含有量が５質量％以上、
天然ゴム及びイソプレンゴムの合計含有量が１５〜８０質量％、
シンジオタクチック結晶を含むブタジエンゴムの含有量が１５〜８０質量％であり、
前記ゴム成分１００質量部に対して、前記シリカの含有量が５〜１５０質量部、下式（１）で表される化合物の含有量が０．１〜２０質量部であることを特徴とするタイヤサイド部補強用ゴム組成物。

［式中、Ｘ^１、Ｘ^２及びＸ^３は、それぞれ独立に、下式（Ｉａ）で表される基、水酸基、ヒドロカルビル基又は置換ヒドロカルビル基を表し、Ｘ^１、Ｘ^２及びＸ^３の少なくとも１つが、下式（Ｉａ）で表される基又は水酸基である。］

［式中、Ｒ^１及びＲ^２は、それぞれ独立に、炭素原子数が１〜６のヒドロカルビル基、炭素原子数が１〜６の置換ヒドロカルビル基、シリル基又は置換シリル基を表し、Ｒ^１及びＲ^２は結合して窒素原子と共に環構造を形成していてもよい。］

［式中、ｎは１〜１０の整数を表し、Ｒ^１１、Ｒ^１２及びＲ^１３は、それぞれ独立に、炭素原子数が１〜４のヒドロカルビル基又は炭素原子数が１〜４のヒドロカルビルオキシ基を表し、Ｒ^１１、Ｒ^１２及びＲ^１３の少なくとも１つがヒドロカルビルオキシ基であり、Ａ^１は窒素原子を有する官能基を表す。］

［式中、ｐは０又は１の整数を表し、Ｔは、炭素原子数が１〜２０のヒドロカルビレン基又は炭素原子数が１〜２０の置換ヒドロカルビレン基を表し、Ａ^２は窒素原子を有する官能基を表す。］

［式中、ｇは、１〜１０の整数を表し、Ｒ^２１は、水素原子、炭素原子数が１〜６のヒドロカルビル基又は炭素原子数が１〜６の置換ヒドロカルビル基を表し、Ａ^３は、酸素原子又は−ＮＲ^２２−基（Ｒ^２２は、水素原子又は炭素原子数が１〜１０のヒドロカルビル基を表す。）を表し、Ａ^４は、窒素原子及び／又は酸素原子を有する官能基を表す。］

［式中、ｗは１〜１１の整数を表し、Ａ^５は窒素原子を有する官能基を表す。］

［式中、Ｅは炭素数２〜１０のアルキレン基、Ｒ^１０１及びＲ^１０２は、同一若しくは異なって、窒素原子を含む１価の有機基を表す。］
式（Ｉａ）のＲ^１及びＲ^２が炭素原子数１〜６のヒドロカルビル基であることを特徴とする請求項１に記載のタイヤサイド部補強用ゴム組成物。
式（Ｉ）のＸ^１、Ｘ^２及びＸ^３の２つが式（Ｉａ）で表される基又は水酸基であることを特徴とする請求項１又は２に記載のタイヤサイド部補強用ゴム組成物。
共役ジエン系重合体のビニル結合量が、共役ジエンに基づく構成単位の含有量を１００モル％として、１０モル％以上８０モル％以下であることを特徴とする請求項１〜３のいずれかに記載のタイヤサイド部補強用ゴム組成物。
シランカップリング剤を含有することを特徴とする請求項１〜４のいずれかに記載のタイヤサイド部補強用ゴム組成物。
シリカの窒素吸着比表面積が４０〜４００ｍ^２／ｇであることを特徴とする請求項１〜５のいずれかに記載のタイヤサイド部補強用ゴム組成物。
請求項１〜６のいずれかに記載のゴム組成物を用いて作製した補強ゴム層を有するランフラットタイヤ。