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WO2011052617A1 - ジケトピロロピロール顔料分散剤、それを用いた顔料組成物、着色組成物およびカラーフィルタ - Google Patents

ジケトピロロピロール顔料分散剤、それを用いた顔料組成物、着色組成物およびカラーフィルタ Download PDF

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Publication number
WO2011052617A1
WO2011052617A1 PCT/JP2010/069024 JP2010069024W WO2011052617A1 WO 2011052617 A1 WO2011052617 A1 WO 2011052617A1 JP 2010069024 W JP2010069024 W JP 2010069024W WO 2011052617 A1 WO2011052617 A1 WO 2011052617A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
pigment
carbon atoms
substituent
less carbon
Prior art date
Application number
PCT/JP2010/069024
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
雅之 藤木
池田　亮
Original Assignee
東洋インキ製造株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 東洋インキ製造株式会社 filed Critical 東洋インキ製造株式会社
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Priority to EP10826749.3A priority patent/EP2495288B1/en
Priority to KR1020127013380A priority patent/KR101777887B1/ko
Priority to JP2011538448A priority patent/JP5748665B2/ja
Publication of WO2011052617A1 publication Critical patent/WO2011052617A1/ja

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    • C09B67/006—Preparation of organic pigments
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
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    • C09B67/0084—Dispersions of dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09B67/0097—Dye preparations of special physical nature; Tablets, films, extrusion, microcapsules, sheets, pads, bags with dyes
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    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
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    • G02B5/22—Absorbing filters
    • G02B5/223—Absorbing filters containing organic substances, e.g. dyes, inks or pigments

Definitions

  • the present invention relates to a pigment dispersant, a pigment composition, and a coloring composition that are suitably used for printing inks, paints, resin colorants, inkjet inks, color filter inks, and the like.
  • the present invention also relates to a color filter used for a color liquid crystal display device, a color image pickup tube element and the like.
  • pigments are dispersed in a fine state to exert a high coloring power, and have appropriate properties such as clear color tone and gloss of printed or coated products. Moreover, the labor and energy at the time of manufacturing printing ink and a coating material can be reduced significantly by dispersing a pigment in a stable state. Furthermore, a dispersion in a stable state is generally excellent in storage stability.
  • pigments used in printing inks and paints are often fine particles in order to achieve a clearer color tone, and as a result, the cohesion between the pigment particles becomes stronger and the above-mentioned suitability is imparted. Is often difficult.
  • a pigment derivative in which a functional group such as an acidic group, a basic group, or a phthalimidomethyl group is introduced into an organic pigment has been developed and has been effective.
  • the pigment derivative since the pigment derivative has an intrinsic strong color because it uses an organic pigment as a base skeleton, it may be significantly restricted when used for a pigment having a different hue.
  • diketopyrrolopyrrole pigment particles such as printing inks, paints, especially ink jet inks, color filter inks, etc.
  • the diketopyrrolopyrrole pigment dispersant described in Patent Document 1 is used.
  • this pigment dispersant is excellent in dispersibility, the dispersion has a problem that sharpness (lightness) is lowered.
  • a color filter is a fine filter segment in which two or more kinds of fine band (striped) filter segments having different hues are arranged in parallel or intersecting on the surface of a transparent substrate such as glass. Are arranged in a constant vertical and horizontal arrangement.
  • the filter segments are as fine as several microns to several hundreds of microns, and are arranged regularly in a predetermined arrangement for each hue.
  • a transparent electrode for driving liquid crystal is formed on a color filter by vapor deposition or sputtering, and an alignment film for aligning liquid crystal in a certain direction is formed thereon. The process of forming these transparent electrodes and alignment films is generally performed at a high temperature of 200 ° C.
  • a method for producing a color filter a method called a pigment dispersion method using a pigment having excellent light resistance and heat resistance as a colorant is mainly used.
  • color filters manufactured by the pigment dispersion method generally have a problem that the degree of polarization controlled by the liquid crystal is disturbed due to light scattering by the pigment. Therefore, the light leaks when the light must be blocked, or the transmitted light attenuates when the light must be transmitted. Therefore, the luminance ratio (contrast) on the display device at the time of blocking and transmitting. The problem is that it is low.
  • anthraquinone pigments, perylene pigments, diketopyrrolopyrrole pigments and the like have been conventionally used for the production of red filters.
  • particularly diketopyrrolopyrrole pigments have good color characteristics when formed into a coating film, and are often used for this purpose.
  • pigments having high coloring power and clear tone have fine primary particles.
  • pigments used for color filters are often further refined than conventional pigments in order to improve the contrast of the coating film.
  • Examples of methods widely used as a pigmentation method for preparing fine pigment particles include a solvent salt milling method.
  • the pigment is added together with commonly used grinding aids such as inorganic salts and solvents, pigment particles may grow at the same time due to the heat generated during grinding and the solvent added as a dispersion aid.
  • the mechanical force is applied for a long time, the state of the pigment particles becomes unstable, causing changes such as crystal transition. In some cases, a fluorinated pigment cannot be obtained.
  • pigment dispersant improve the affinity between the pigment and the vehicle, and stabilize the dispersion.
  • Agents are disclosed.
  • pigment derivatives in which functional groups such as acidic groups, basic groups, and phthalimidomethyl groups are introduced into organic pigments
  • resin-type dispersants in which acidic groups and basic groups are introduced into some acrylic polymers and polyester resins have been developed. It is used alone or in combination, and the effect is obtained. Some of these have an effect of preventing pigment crystal growth.
  • the effect of preventing pigment crystal growth of conventional pigment dispersants is that highly finely divided pigment particles, such as printing inks, paints, especially ink jet inks, and inks for color filters, are sufficient to achieve high sharpness. It is not always sufficient to obtain it stably.
  • the present invention provides a pigment dispersant that exhibits high sharpness (brightness) and a strong pigment crystal growth prevention effect for diketopyrrolopyrrole pigments in addition to the high dispersion performance that has been required for pigment dispersants so far.
  • Another object of the present invention is to provide a pigment composition that does not impair the sharpness (brightness) of the pigment and exhibits excellent dispersion performance with respect to the pigment carrier.
  • the present invention has high sharpness (brightness), excellent fluidity, storage stability, and gloss when made into a dry film, and is suitable as a printing ink, paint, inkjet ink, color filter ink, etc. It aims at provision of the coloring composition used for.
  • the diketopyrrolopyrrole pigment dispersant of the present invention is a compound represented by the following formula (1).
  • E represents a basic group represented by the following formula (2) or (3).
  • n is 1 or 2
  • m is 0 or 1
  • n + m 2.
  • X is a direct bond, -S -, - O -, - SO 2 -, - CO -, - SO 2 NR -, - NRSO 2 -, - CONR -, - CH 2 NRCOCH 2 NR — Or — (CH 2 ) k NH— is represented.
  • k represents an integer of 1 or more and 10 or less.
  • R may have a hydrogen atom, a substituent, an alkyl group having 20 or less carbon atoms, a substituent, an alkenyl group having 20 or less carbon atoms, or a substituent. Often represents an aryl group having 20 or less carbon atoms.
  • Y represents a direct bond, an optionally substituted alkylene group having 20 or less carbon atoms, an optionally substituted alkenylene group having 20 or less carbon atoms, and a substituent.
  • Y 1 and Y 3 each independently have a substituent, may have an alkylene group having 20 or less carbon atoms, may have a substituent, have an alkenylene group having 20 or less carbon atoms, and have a substituent.
  • Y 2 represents a direct bond, —NR—, —O—, —SO 2 —, or —CO—, and R is as defined above, but when Y 1 and Y 3 are the same group, There is no direct connection.
  • R 1 and R 2 each independently represents a saturated or unsaturated alkyl group having 30 or less carbon atoms, which may have a substituent, and R 1 and R 2 represent nitrogen, An optionally substituted heterocycle containing an oxygen or sulfur atom may be formed.
  • Z is a direct bond, -CH 2 NR'COCH 2 NR '- , - CH 2 NR'COCH 2 NR'-G -, - NR' -, - NR'-G-CO-, -NR'-G-CONR '-, - NR'-G-SO 2 -, - NR'-G-SO 2 NR' -, - O-G-CO -, - O-G-CONR '-, - SO 2 -, - O-G -SO 2 -, or an -O-G-SO 2 NR'-.
  • G may have a substituent, may have an alkylene group having 20 or less carbon atoms, may have a substituent, has an alkenylene group having 20 or less carbon atoms, or has a substituent. It represents an arylene group having 20 or less carbon atoms, and R ′ may have a hydrogen atom, a substituent, an alkyl group having 20 or less carbon atoms, or a substituent, and 20 carbon atoms.
  • the following alkenyl groups or aryl groups having 20 or less carbon atoms, which may have a substituent, are represented.
  • R 3 , R 4 , R 5 and R 6 may each independently have a hydrogen atom or a substituent, or may have an alkyl group or substituent having 20 or less carbon atoms. It often represents an alkenyl group having 20 or less carbon atoms or an aryl group which may have a substituent and has 20 or less carbon atoms.
  • R 7 represents a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group having 20 or less carbon atoms, or an optionally substituted alkenyl group having 20 or less carbon atoms.
  • the pigment composition of the present invention is characterized by containing the pigment and the diketopyrrolopyrrole pigment dispersant of the present invention.
  • the colored composition of the present invention is characterized by containing the pigment composition of the present invention and a pigment carrier.
  • the color filter of the present invention is characterized by comprising a filter segment formed from the colored composition of the present invention.
  • the diketopyrrolopyrrole pigment dispersant of the present invention it is possible to finely disperse the pigment over a wide range of resins, non-aggregation, non-crystallinity, fluidity, coating gloss, sharpness, Good inks and paints excellent in storage stability can be easily obtained.
  • the diketopyrrolopyrrole pigment dispersant of the present invention is higher than the group of red pigments such as diketopyrrolopyrrole red pigments, quinacridone red pigments, anthraquinone red pigments, diketopyrrolopyrrole red pigments. It exhibits sharpness (brightness) and excellent dispersibility.
  • the diketopyrrolopyrrole pigment dispersant of the present invention is a diketopyrrolopyrrole finer than the pigment derivative described in Patent Document 1 conventionally used in a pigmentation method by a salt milling method of a diketopyrrolopyrrole pigment. Based pigments can be provided.
  • the coloring composition containing the diketopyrrolopyrrole pigment dispersant of the present invention includes gravure inks, various general paints for automobiles, woods, metals, etc., backcoat paints for magnetic tapes, radiation cure inks, inks for inkjet printers It can be used for applications such as color filter inks.
  • FIG. 1 is a chromatogram of Pigment Dispersant A.
  • FIG. 2 is a chromatogram of Pigment Dispersant B.
  • FIG. 3 is a chromatogram of Pigment Dispersant C.
  • FIG. 4 is a chromatogram of Pigment Dispersant D.
  • the diketopyrrolopyrrole pigment dispersant of the present invention is a compound represented by the formula (1).
  • the alkyl group which may have a substituent in R of formula (1) and has 20 or less carbon atoms includes a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a hexyl group, an octyl group, and a decyl group.
  • alkenyl group which may have a substituent for R in the formula (1) and has 20 or less carbon atoms
  • alkenyl group which may have a substituent for R in the formula (1) and has 20 or less carbon atoms
  • examples of the alkenyl group include a vinyl group, a 1-propenyl group, a 2-propenyl group, an isopropenyl group, a 1-butenyl group, 2- Examples include butenyl group, 2-pentenyl group, 2-methylallyl group, etc.
  • the hydrogen atom of these groups is halogen such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, hydroxyl group, cyano group, mercapto group, alkyl group, aryl group, etc. And those substituted by.
  • Examples of the aryl group which may have a substituent in R of formula (1) and has 20 or less carbon atoms include a phenyl group, a biphenyl group, a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group, a 9-anthryl group, a 9- Phenanthryl group, 1-pyrenyl group, 5-naphthacenyl group, 1-indenyl group, 2-azurenyl group, 9-fluorenyl group, terphenyl group, quarterphenyl group, o-, m-, and p-tolyl group, xylyl group , O-, m-, and p-cumenyl, mesityl, pentalenyl, binaphthalenyl, tarnaphthalenyl, quarternaphthalenyl, heptaenyl, biphenylenyl, indacenyl, fluoranthenyl, acena
  • the hydrogen atom of these groups is fluorine atom, chlorine atom, bromine atom
  • examples include those substituted with halogen, hydroxyl group, cyano group, mercapto group, alkyl group, alkenyl group and the like.
  • alkylene group which may have a substituent in Y of formula (1) and has 20 or less carbon atoms
  • alkylene group which may have a substituent in Y of formula (1) and has 20 or less carbon atoms
  • examples include decamethylene, undecamethylene, dodecamethylene, tridecamethylene, tetradecamethylene, pentadecamethylene, hexadecamethylene, heptacamethylene, octadecamethylene, nonadecamethylene, icosamethylene, and the hydrogen atom of these groups is fluorine.
  • Examples include those substituted with halogens such as atoms, chlorine atoms, bromine atoms, hydroxyl groups, cyano groups, mercapto groups, alkyl groups, alkenyl groups, aryl groups, and the like.
  • alkenylene group which may have a substituent in Y of formula (1) and has 20 or less carbon atoms
  • alkenylene group which may have a substituent in Y of formula (1) and has 20 or less carbon atoms
  • the hydrogen atom of these groups is a fluorine atom, chlorine
  • examples thereof include those substituted with halogen such as an atom or bromine atom, a hydroxyl group, a cyano group, a mercapto group, an alkyl group, an alkenyl group, an aryl group.
  • Examples of the arylene group which may have a substituent in Y of formula (1) and has 20 or less carbon atoms include benzene, naphthalene, anthracene, naphthacene, pyrene, phenanthrene, indene, azulene, perylene and fluorene. And those in which the hydrogen atom of these groups is substituted with a halogen such as a fluorine atom, a chlorine atom or a bromine atom, a hydroxyl group, a cyano group, a mercapto group, an alkyl group, an alkenyl group or an aryl group.
  • a halogen such as a fluorine atom, a chlorine atom or a bromine atom, a hydroxyl group, a cyano group, a mercapto group, an alkyl group, an alkenyl group or an aryl group.
  • the heterocyclic ring which may be substituted in Y in the formula (1) is a ring having an atom such as a nitrogen atom, an oxygen atom or a sulfur atom in addition to a carbon atom, and has aromaticity. It may or may not have. Further, it may be condensed with other aromatic ring or heterocyclic ring.
  • a hydrogen atom is substituted by halogen such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, hydroxyl group, cyano group, mercapto group, alkyl group, alkenyl group, aryl group, etc. It may also be mentioned.
  • halogen such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, hydroxyl group, cyano group, mercapto group, alkyl group, alkenyl group, aryl group, etc. It may also be mentioned.
  • the saturated or unsaturated alkyl group having 30 or less carbon atoms which may have a substituent in R 1 and R 2 in the formula (1), includes a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, and a hexyl group.
  • the heterocyclic ring that R 1 and R 2 in the formula (1) may form is a ring having a nitrogen, oxygen or sulfur atom as a constituent atom, and it may or may not have aromaticity. Also good. Specifically, thiophene, thiathrene, furan, pyran, isobenzofuran, chromene, xanthene, phenoxazine, pyrrole, pyrazole, isothiazole, isoxazole, pyrazine, pyrimidine, pyridazine, indolizine, isoindolizine, indole, indazole, Purine, quinolidine, isoquinoline, phthalazine, naphthyridine, quinazoline, cinolin, pteridine, carbazole, carboline, phenanthrine, acridine, perimidine, phenanthrolin, phthalazine, phenalazine, phenox
  • a hydrogen atom is substituted by halogen such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, hydroxyl group, cyano group, mercapto group, alkyl group, alkenyl group, aryl group, etc. It may also be mentioned.
  • halogen such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, hydroxyl group, cyano group, mercapto group, alkyl group, alkenyl group, aryl group, etc. It may also be mentioned.
  • alkylene group which may have a substituent in G of formula (1) and has 20 or less carbon atoms
  • alkylene group which may have a substituent in G of formula (1) and has 20 or less carbon atoms
  • examples include decamethylene, undecamethylene, dodecamethylene, tridecamethylene, tetradecamethylene, pentadecamethylene, hexadecamethylene, heptacamethylene, octadecamethylene, nonadecamethylene, icosamethylene, and the hydrogen atom of these groups is fluorine.
  • halogens such as atoms, chlorine atoms, bromine atoms, hydroxyl groups, cyano groups, mercapto groups, alkyl groups, alkenyl groups, aryl groups, and the like.
  • alkenylene group which may have a substituent in G of formula (1) and has 20 or less carbon atoms include vinylene, propenylene, butenylene, pentenylene and hexenylene, and the hydrogen atom of these groups is a fluorine atom, Examples include those substituted with halogen such as chlorine atom and bromine atom, hydroxyl group, cyano group, mercapto group, alkyl group, alkenyl group, aryl group and the like.
  • halogen such as chlorine atom and bromine atom, hydroxyl group, cyano group, mercapto group, alkyl group, alkenyl group, aryl group and the like.
  • Examples of the arylene group having a carbon number of 20 or less which may have a substituent in G of formula (1) include benzene, naphthalene, anthracene, naphthacene, pyrene, phenanthrene, indene, azulene, perylene, and fluorene. And those in which the hydrogen atom of these groups is substituted with a halogen such as a fluorine atom, a chlorine atom or a bromine atom, a hydroxyl group, a cyano group, a mercapto group, an alkyl group, an alkenyl group or an aryl group.
  • a halogen such as a fluorine atom, a chlorine atom or a bromine atom, a hydroxyl group, a cyano group, a mercapto group, an alkyl group, an alkenyl group or an aryl group.
  • Examples of the alkyl group having 20 or less carbon atoms which may have a substituent in R ′ in the formula (1) include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a hexyl group, an octyl group, a decyl group, and a dodecyl group.
  • a hydrogen atom is a fluorine atom of these groups, a chlorine atom, a halogen such as bromine atom, a hydroxyl group,
  • Examples of the alkenyl group which may have a substituent at R ′ in the formula (1) and has 20 or less carbon atoms include a vinyl group, a 1-propenyl group, a 2-propenyl group, an isopropenyl group, a 1-butenyl group, 2-butenyl group, 2-pentenyl group, 2-methylallyl group, and the like.
  • the hydrogen atom of these groups is halogen such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, hydroxyl group, cyano group, mercapto group, alkyl group, aryl The thing substituted by group etc. is also mentioned.
  • Examples of the aryl group which may have a substituent for R ′ in the formula (1) and has 20 or less carbon atoms include a phenyl group, a biphenyl group, a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group, a 9-anthryl group, 9 -Phenanthryl group, 1-pyrenyl group, 5-naphthacenyl group, 1-indenyl group, 2-azurenyl group, 9-fluorenyl group, terphenyl group, quarterphenyl group, o-, m-, and p-tolyl group, xylyl Group, o-, m-, and p-cumenyl group, mesityl group, pentarenyl group, binaphthalenyl group, tarnaphthalenyl group, quarternaphthalenyl group, heptalenyl group, biphenylenyl group, indacenyl group,
  • the hydrogen atom of these groups is fluorine atom, chlorine atom, bromine atom
  • examples include those substituted with halogen, hydroxyl group, cyano group, mercapto group, alkyl group, alkenyl group and the like.
  • the alkyl group having 20 or less carbon atoms which may have a substituent in R 3 , R 4 , R 5 and R 6 in formula (1) includes a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, and a hexyl group.
  • R 3 , R 4 , R 5 and R 6 in the formula (1) which may have a substituent and have 20 or less carbon atoms include vinyl, 1-propenyl, 2-propenyl, iso A propenyl group, a 1-butenyl group, a 2-butenyl group, a 2-pentenyl group, a 2-methylallyl group, and the like.
  • the hydrogen atom of these groups is a halogen such as a fluorine atom, a chlorine atom, or a bromine atom, a hydroxyl group, a cyano group And those substituted with a mercapto group, an alkyl group, an aryl group, or the like.
  • the aryl group which may have a substituent in R 3 , R 4 , R 5 and R 6 in the formula (1) and has 20 or less carbon atoms includes a phenyl group, a biphenyl group, a 1-naphthyl group, 2- Naphthyl, 9-anthryl, 9-phenanthryl, 1-pyrenyl, 5-naphthacenyl, 1-indenyl, 2-azurenyl, 9-fluorenyl, terphenyl, quarterphenyl, o-, m -, P-tolyl group, xylyl group, o-, m-, and p-cumenyl group, mesityl group, pentarenyl group, binaphthalenyl group, turnaphthalenyl group, quarternaphthalenyl group, heptaenyl group, biphenylenyl group, indacenyl group, Fluoranthenyl group, acen
  • the hydrogen atom of these groups is fluorine atom, chlorine Examples include those substituted with halogen such as an atom or bromine atom, a hydroxyl group, a cyano group, a mercapto group, an alkyl group, an alkenyl group.
  • the alkyl group which may have a substituent in R 7 of formula (1) and has 20 or less carbon atoms includes methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, hexyl group, octyl group, decyl group and dodecyl group.
  • okdadecyl group isopropyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, 1-ethylpentyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, trifluoromethyl group, 2-ethylhexyl group, phenacyl group, 1-naphthoyl Methyl group, 2-naphthoylmethyl group, 4-methylsulfanylphenacyl group, 4-phenylsulfanylphenacyl group, 4-dimethylaminophenacyl group, 4-cyanophenacyl group, 4-methylphenacyl group, 2-methylphena Sil group, 3-fluorophenacyl group, 3-trifluoromethylphenacyl group, 3-ni Examples include trophenacyl groups, and those in which hydrogen atoms of these groups are substituted with halogens such as fluorine atoms, chlorine atoms, bromine atoms, hydroxyl groups, 3-
  • Examples of the alkenyl group which may have a substituent at R 7 in the formula (1) and has 20 or less carbon atoms include a vinyl group, a 1-propenyl group, a 2-propenyl group, an isopropenyl group, a 1-butenyl group, 2-butenyl group, 2-pentenyl group, 2-methylallyl group, and the like.
  • the hydrogen atom of these groups is halogen such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, hydroxyl group, cyano group, mercapto group, alkyl group, aryl The thing substituted by group etc. is also mentioned.
  • a preferred pigment dispersant is a diketopyrrolopyrrole pigment dispersant represented by the following formula (4).
  • n 1 or 2
  • m 0 or 1
  • n + m 2.
  • p represents an integer of 2 or more and 5 or less.
  • R 1 and R 2 include independently, may the number of carbon atoms which may have a substituent represents 10 alkyl group of the following saturated or unsaturated, nitrogen by R 1 and R 2, an oxygen or sulfur atom A heterocyclic ring which may be substituted may be formed.
  • the diketopyrrolopyrrole pigment dispersant represented by formula (4) which may be a saturated or unsaturated alkyl group having 5 or less carbon atoms.
  • a diketopyrrolopyrrole pigment represented by the following formula (6) is sulfonated by reacting with fuming sulfuric acid to produce a compound represented by the following formula (7).
  • a compound represented by the following formula (8) is produced by a reaction between the compound represented by the following formula (7) and a chlorinating agent.
  • the compound represented by the following formula (8) is reacted with diethylaminopropylamine and heated to produce the compound represented by the above formula (5).
  • Various basic groups E can be formed by using other amine components instead of diethylaminopropylamine.
  • Examples of other amine components include dimethylamine, N-ethylisopropylamine, N-methylbutylamine, N-methylisobutylamine, N-butylethylamine, N-tert-butylethylamine, diisopropylamine, dipropylamine, N- sec-butylpropylamine, dibutylamine, di-sec-butylamine, diisobutylamine, N-isobutyl-sec-butylamine, diamylamine, diisoamylamine, dihexylamine, di (2-ethylhexyl) amine, dioctylamine, N-methyloctadecyl Amine, didecylamine, diallylamine, N-ethyl-1,2-dimethylpropylamine, N-methylhexylamine, 2-hydroxymethylaminoethanol, dioleylamine, disteary Amine, N, N-dimethylamin
  • diketopyrrolopyrrole pigment dispersant Specific examples include the following, but the present invention is not limited thereto.
  • the pigment composition of the present invention contains the pigment and the diketopyrrolopyrrole pigment dispersant of the present invention.
  • pigment contained in the pigment composition various commercially available organic pigments or inorganic pigments can be used.
  • organic pigments examples include azo, anthanthrone, anthrapyrimidine, anthraquinone, isoindolinone, isoindoline, indanthrone, quinacridone, quinophthalone, dioxazine, diketopyrrolopyrrole, Organic pigments such as thiazine indigo, thioindigo, pyranthrone, phthalocyanine, flavanthrone, perinone, perylene, benzimidazolone and the like can be mentioned.
  • the inorganic pigment include carbon black, titanium oxide, yellow lead, cadmium yellow, cadmium red, dial, iron black, zinc white, bitumen, and ultramarine blue. These pigments may be used in combination.
  • the diketopyrrolopyrrole pigment dispersant When used for a pigment having the same or similar chemical structure, it can effectively improve non-aggregation, non-crystallinity, fluidity, and the like. In terms of hue, it is preferably used for yellow to red pigments, and more preferably used for orange to red pigments.
  • the diketopyrrolopyrrole pigment dispersant is preferably used for a red pigment represented by a diketopyrrolopyrrole red pigment, a quinacridone red pigment, a thiazine indigo red pigment, and an anthraquinone red pigment.
  • the amount of the diketopyrrolopyrrole pigment dispersant contained in the pigment composition is preferably 0.1 to 30 parts by weight and more preferably 1 to 20 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the pigment.
  • the content of the diketopyrrolopyrrole pigment dispersant is less than 0.1 parts by weight, it is difficult to obtain the effect of the added diketopyrrolopyrrole pigment dispersant.
  • the content is more than 30 parts by weight, In addition, the difference between the physical properties of the obtained pigment composition and the physical properties of the pigment alone increases, and there may be a problem in practical quality when used in inks and paints.
  • a pigment powder and a pigment dispersant powder are machined using a dissolver, a high speed mixer, a homomixer, a kneader, a roll mill, an attritor, a sand mill, various pulverizers, etc.
  • the coloring composition of the present invention contains the diketopyrrolopyrrole pigment composition of the present invention and a pigment carrier.
  • the pigment carrier is composed of a resin, a precursor thereof, or a mixture thereof.
  • a transparent resin having a transmittance of 80% or more, particularly 95% or more in the entire wavelength region of 400 to 700 nm in the visible light region.
  • the resin examples include a thermoplastic resin, a thermosetting resin, and a photosensitive resin.
  • the resin precursor examples include monomers or oligomers that are cured by irradiation with radiation to form a resin, and these can be used alone or in combination of two or more.
  • the pigment carrier can be used in an amount of 30 to 700 parts by weight, preferably 60 to 450 parts by weight, with respect to 100 parts by weight of the pigment composition in the coloring composition.
  • the resin is 20 to 400 parts by weight, preferably 50 to 250 parts by weight, with respect to 100 parts by weight of the pigment composition in the coloring composition.
  • the resin precursor can be used in an amount of 10 to 300 parts by weight, preferably 10 to 200 parts by weight, based on 100 parts by weight of the pigment composition in the coloring composition.
  • thermoplastic resin examples include butyral resin, styrene-maleic acid copolymer, chlorinated polyethylene, chlorinated polypropylene, polyvinyl chloride, vinyl chloride-vinyl acetate copolymer, polyvinyl acetate, polyurethane resin, and polyester resin. , Acrylic resins, alkyd resins, polystyrene, polyamide resins, rubber resins, cyclized rubber resins, celluloses, polyethylene, polybutadiene, polyimide resins, and the like.
  • thermosetting resins examples include epoxy resins, benzoguanamine resins, rosin-modified maleic acid resins, rosin-modified fumaric acid resins, melamine resins, urea resins, and phenol resins.
  • Photosensitive resins include (meth) acrylic compounds and silicate polymers having reactive substituents such as isocyanate groups, aldehyde groups, and epoxy groups on polymers having reactive substituents such as hydroxyl groups, carboxyl groups, and amino groups.
  • a resin obtained by reacting an acid and introducing a photocrosslinkable group such as a (meth) acryloyl group or a styryl group into the polymer is used.
  • a linear polymer containing an acid anhydride such as a styrene-maleic anhydride copolymer or an ⁇ -olefin-maleic anhydride copolymer is converted into a (meth) acrylic compound having a hydroxyl group such as hydroxyalkyl (meth) acrylate.
  • Half-esterified products are also used.
  • Monomers and oligomers that are resin precursors include methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, ⁇ - Carboxyethyl (meth) acrylate, polyethylene glycol di (meth) acrylate, 1,6-hexanediol di (meth) acrylate, triethylene glycol di (meth) acrylate, tripropylene glycol di (meth) acrylate, trimethylolpropane tri ( (Meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, 1,6-hexanediol diglycidyl ether di (meth) acrylate, bisphenol A diglycidyl ether di (me ) Acrylate, neopentyl glycol diglycidyl ether
  • the coloring composition may appropriately contain a dispersion aid such as a surfactant and a resin-type pigment dispersant.
  • the dispersing aid can be used in an amount of 0.1 to 40 parts by weight, preferably 0.1 to 30 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the pigment composition in the coloring composition.
  • Surfactants include polyoxyethylene alkyl ether sulfate, sodium dodecylbenzenesulfonate, alkali salt of styrene-acrylic acid copolymer, sodium alkylnaphthalenesulfonate, sodium alkyldiphenyletherdisulfonate, lauryl sulfate monoethanolamine, lauryl Anionic surfactants such as triethanolamine sulfate, ammonium lauryl sulfate, monoethanolamine stearate, sodium stearate, sodium lauryl sulfate, monoethanolamine of styrene-acrylic acid copolymer, polyoxyethylene alkyl ether phosphate; Polyoxyethylene oleyl ether, polyoxyethylene lauryl ether, polyoxyethylene nonylphenyl ether, polyoxyethylene Nonionic surfactants such as alkyl ether phosphates, polyoxyethylene sorbitan monostearate and polyethylene glycol monolau
  • Resin-type pigment dispersant is a resin that has a pigment-affinity part that has the property of adsorbing to the pigment and a part that is compatible with the pigment carrier, and adsorbs to the pigment to stabilize the dispersion of the pigment on the pigment carrier. It works to do.
  • the resin-type pigment dispersant include those made of a polyester-based, acrylic-based, or urethane-based linear or comb-like resin. The main chain or terminal of the linear resin, the main chain or side of the comb-shaped resin, and the like. Those having a basic group, acidic group, aromatic group or the like in the chain in a block or randomly are preferable.
  • resin-type pigment dispersants examples include Polyflow NO. 75, NO. 90, NO. 95 (manufactured by Kyoeisha Yushi Chemical Co., Ltd.), Megafac F171, F172, F173 (manufactured by Dainippon Ink and Chemicals), Florard FC430, FC431 (manufactured by Sumitomo 3M), Solsperse 13240, 20000, 24000, 26000, 28000, etc.
  • Dispersic 111, 160, 161, 162, 163, 164, 170, 182, 2000, 2001 and other dispersic dispersants manufactured by BYK Chemie
  • Azisper PB711, PB411, PB111, PB814, PB821 examples thereof include various adiper dispersants (manufactured by Ajinomoto Fine Techno) such as PB822, and efka dispersants (manufactured by EFKA Chemicals) such as EFKA 46 and 47.
  • a photopolymerization initiator is added.
  • Photopolymerization initiators include 4-phenoxydichloroacetophenone, 4-tert-butyl-dichloroacetophenone, diethoxyacetophenone, 1- (4-isopropylphenyl) -2-hydroxy-2-methylpropan-1-one, 1- Acetophenone photopolymerization initiators such as hydroxycyclohexyl phenyl ketone and 2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) -butan-1-one, benzoin, benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin isopropyl Benzoin photopolymerization initiators such as ether and benzyldimethyl ketal, benzophenone, benzoylbenzoic acid, methyl benzoylbenzoate, 4-phenylbenzophenone, hydroxybenzophenone, acrylated benzophenone Benzophenone-based photopolymerization initiators such as 4-benz
  • the above photopolymerization initiators can be used alone or in combination of two or more.
  • sensitizers ⁇ -acyloxime ester, acylphosphine oxide, methylphenylglyoxylate, benzyl, 9,10- Phenanthrenequinone, camphorquinone, ethylanthraquinone, 4,4'-diethylisophthalophenone, 3,3 ', 4,4'-tetra (tert-butylperoxycarbonyl) benzophenone, 4,4'-diethylaminobenzophenone
  • the sensitizer can be used in an amount of 0.1 to 60 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the photopolymerization initiator in the colored composition.
  • the coloring composition can contain a solvent in order to sufficiently disperse the pigment in the pigment carrier and to easily form a uniform coating film.
  • a solvent include cyclohexanone, propylene glycol diacetate, propylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol diethyl ether, methyl isobutyl ketone, n-butyl alcohol, dipropylene glycol monomethyl ether, tripropylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monopropyl ether, dipropylene.
  • the solvent can be used in a total amount of 800 to 4000 parts by weight, preferably 1000 to 2500 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the pigment composition in the coloring composition.
  • the coloring composition can contain a storage stabilizer in order to stabilize the viscosity with time of the composition. Moreover, in order to improve adhesiveness with a base material, adhesion improving agents, such as a silane coupling agent, can also be contained.
  • a thermal polymerization inhibitor if necessary, a plasticizer, a surface protective agent, a smoothing agent, a coating aid, an adhesion improver, and a coatability improver, as long as the effects of the present invention are not impaired.
  • additives such as a development improver can be added.
  • the coloring composition comprises a three-roll mill, a two-roll mill, a horizontal sand mill, a vertical sand mill in the pigment carrier and an organic solvent together with the dispersion aid and the photopolymerization initiator as necessary. Further, it can be produced by finely dispersing using various dispersing means such as an annular bead mill, a kneader, and an attritor. In addition, the coloring composition containing two or more kinds of pigments is produced by mixing each pigment separately finely dispersed in a pigment carrier and an organic solvent using the diketopyrrolopyrrole pigment dispersant of the present invention. You can also.
  • the coloring composition may be dispersed after mixing all the components constituting the coloring composition.
  • the pigment and the diketopyrrolopyrrole pigment dispersant are dispersed in part of the resin and / or organic solvent. Then, it is preferable to add and disperse the remaining components.
  • pre-dispersion using knitted meat mixer such as kneader, three roll mill, solid dispersion with two roll mill, etc., or pigment
  • the diketopyrrolopyrrole pigment dispersant may be treated.
  • post-treatment called aging, which is stored for several hours to one week in a heated state at 30 to 80 ° C., or post-treatment using an ultrasonic disperser or a collision-type beadless disperser. When done, it is effective for the stability of the colored composition.
  • any disperser or mixer such as a microfluidizer, high speed mixer, homomixer, ball mill, roll mill, stone mill, or ultrasonic disperser can be used to produce the colored composition of the present invention.
  • the colored composition When used for the production of a color filter, it is coarse particles of 5 ⁇ m or more, preferably coarse particles of 1 ⁇ m or more, more preferably 0. It is preferable to remove coarse particles of 5 ⁇ m or more and mixed dust.
  • the colored composition of the present invention can be prepared as gravure offset printing ink, waterless offset printing ink, silk screen printing ink, solvent development type or alkali development type colored resist material.
  • the solvent development type or alkali development type colored resist material contains a thermoplastic resin, thermosetting resin or photosensitive resin as a pigment carrier, a monomer, a photopolymerization initiator, and a solvent.
  • the pigment composition of the invention is dispersed.
  • the colored composition of the present invention is excellent in dispersion effect and stability over time even in the coloring of a wide range of printing inks, paints, inkjet inks, and plastics, and a colored product having coloring power can be obtained.
  • resins such as petroleum resin, casein, shellac, drying oil, synthetic drying oil, and ethyl cellosolve acetate, butyl cellosolve acetate, ethylbenzene, acetic acid
  • a solvent such as ethyl, methanol, ethanol, isopropyl alcohol, butanol, ethylene glycol, glycerin, dimethylformamide, Solvesso 100 (Exxon Chemical Co., Ltd.), Swazol 1000, petroleum solvent, etc.
  • a colored composition can be produced by the above-described method using a resin-type pigment dispersant.
  • the color filter of the present invention has a filter segment of three colors of R (red), G (green), and B (blue) formed on a transparent or reflective substrate, Y (yellow), and M (magenta). , C (cyan) three-color filter segments are formed, and the like.
  • Each color filter segment can be formed by using the coloring composition of the present invention by a printing method or a photolithography method.
  • a glass plate such as quartz glass, borosilicate glass, alumina silicate glass, soda lime glass coated with silica on the surface, or a resin plate such as polycarbonate, polymethyl methacrylate or polyethylene terephthalate is used.
  • the reflective substrate silicon or a substrate obtained by forming an aluminum, silver, silver / copper / palladium alloy thin film on the transparent substrate is used.
  • each color filter segment by the printing method can be patterned simply by repeating the printing and drying of the colored composition prepared as the above various printing inks. Therefore, the color filter manufacturing method is low-cost and excellent in mass productivity. ing. Furthermore, it is possible to print a fine pattern having high dimensional accuracy and smoothness by the development of printing technology. In order to perform printing, it is preferable that the ink does not dry and solidify on the printing plate or on the blanket. Control of ink fluidity on a printing press is also important, and ink viscosity can be adjusted with a dispersant or extender pigment.
  • the colored composition prepared as the solvent developing type or alkali developing type colored resist material is applied on a transparent substrate, such as spray coating, spin coating, slit coating, roll coating, etc.
  • a coating method coating is performed so that the dry film thickness is 0.2 to 5 ⁇ m. If necessary, the dried film is exposed to ultraviolet light through a mask having a predetermined pattern provided in contact with or non-contact with the film. Then, after immersing in a solvent or an alkaline developer, or spraying the developer with a spray or the like to remove the uncured portion to form a desired pattern, the same operation is repeated for other colors to produce a color filter. be able to. Furthermore, in order to accelerate the polymerization of the colored resist material, heating can be performed as necessary. According to the photolithography method, a color filter with higher accuracy than the above printing method can be manufactured.
  • an aqueous solution such as sodium carbonate or sodium hydroxide is used as an alkali developer, and an organic alkali such as dimethylbenzylamine or triethanolamine can also be used.
  • an antifoamer and surfactant can also be added to a developing solution.
  • a water-soluble or alkali-soluble resin such as polyvinyl alcohol or a water-soluble acrylic resin is applied and dried to form a film that prevents polymerization inhibition by oxygen. Thereafter, ultraviolet exposure can also be performed.
  • the color filter of the present invention can be produced by an electrodeposition method, a transfer method or the like in addition to the above method, and the colored composition of the present invention can be used in any method.
  • the electrodeposition method is a method for producing a color filter by using a transparent conductive film formed on a transparent substrate and forming each color filter segment on the transparent conductive film by electrophoresis of colloidal particles. is there.
  • the transfer method is a method in which a color filter layer is formed in advance on the surface of a peelable transfer base sheet, and this color filter layer is transferred to a desired transparent substrate.
  • the black matrix is formed in advance before forming the filter segment on the transparent substrate or the reflective substrate, the contrast ratio of the liquid crystal display panel can be further increased.
  • a chromium, chromium / chromium oxide multilayer film, an inorganic film such as titanium nitride, or a resin film in which a light-shielding agent is dispersed is used, but is not limited thereto.
  • a thin film transistor may be formed in advance on the transparent substrate or the reflective substrate, and then a filter segment may be formed.
  • TFT thin film transistor
  • the filter segment By forming the filter segment on the TFT substrate, the aperture ratio of the liquid crystal display panel can be increased and the luminance can be improved.
  • an overcoat film, a columnar spacer, a transparent conductive film, a liquid crystal alignment film, and the like are formed as necessary.
  • the color filter is bonded to the counter substrate using a sealant, and after injecting liquid crystal from the injection port provided in the seal part, the injection port is sealed, and if necessary, a polarizing film or a retardation film is placed outside the substrate.
  • a liquid crystal display panel is manufactured by bonding.
  • Such liquid crystal display panels include twisted nematic (TN), super twisted nematic (STN), in-plane switching (IPS), vertical alignment (VA), and optically convented bend (OCB). It can be used for a liquid crystal display mode in which colorization is performed using a color filter.
  • TN twisted nematic
  • STN super twisted nematic
  • IPS in-plane switching
  • VA vertical alignment
  • OBC optically convented bend
  • Synthesis Example 2 ⁇ Synthesis of Pigment Dispersant B>
  • the chlorosulfonyl diketopyrrolopyrrole presscake obtained by the formulation described in Synthesis Example 1 was put into 500 parts of ice and 500 parts of water and 21.8 parts of diethylaminopropylamine. The mixture was then warmed to 60 ° C. and stirred for 90 minutes. The product was filtered, washed with water and dried at 80 ° C. This obtained the pigment dispersant B (7.3 parts) represented by following formula (5).
  • Synthesis Example 4 ⁇ Synthesis of Pigment Dispersant D> Into 500 parts of ice, 500 parts of water, and 10.5 parts of a compound represented by the following formula (11), a chlorosulfonyl diketopyrrolopyrrole presscake obtained by the formulation described in Synthesis Example 1 is added. did. The mixture was then warmed to 60 ° C. and stirred for 90 minutes. The product was filtered, washed with water and dried at 80 ° C. This obtained the pigment dispersant D (6.8 parts) represented by following formula (12).
  • red treated pigment 1 A mixture of 300 parts of diketopyrrolopyrrole red pigment (CI Pigment Red 254, “IRGAPHOR RED B-CF” manufactured by Ciba Specialty Chemicals Co., Ltd.), 1500 parts of sodium chloride, and 150 parts of diethylene glycol is made of stainless steel. A 1 gallon kneader (Inoue Seisakusho) was used and kneaded at 60 ° C. for 6 hours. Next, this kneaded material was put into 5 liters of warm water and stirred for 1 hour while heating to 70 ° C. to form a slurry. Filtration and washing were repeated to remove sodium chloride and diethylene glycol, followed by drying and pulverization to obtain 290 parts of red treated pigment 1.
  • diketopyrrolopyrrole red pigment CI Pigment Red 254, “IRGAPHOR RED B-CF” manufactured by Ciba Specialty Chemicals Co., Ltd.
  • a 1 gallon kneader Inoue Se
  • red treated pigment 2 A mixture of 300 parts of thiazine indigo red pigment (CI PIGMENT RED 279, “NOVOPERM THI RED 4G70” manufactured by Clariant Co., Ltd.), 1500 parts of sodium chloride, and 150 parts of diethylene glycol was added to a 1 gallon kneader (Inoue Manufacturing Co., Ltd.). And kneaded at 60 ° C. for 8 hours. Next, this kneaded material was put into 5 liters of warm water and stirred for 1 hour while heating to 70 ° C. to form a slurry. Filtration and washing were repeated to remove sodium chloride and diethylene glycol, followed by drying and pulverization to obtain 290 parts of red treated pigment 2.
  • CI PIGMENT RED 279 “NOVOPERM THI RED 4G70” manufactured by Clariant Co., Ltd.
  • red / yellow mixed pigment 1 Diketopyrrolopyrrole red pigment (CI Pigment Red 254, “IRGAPHOR RED B-CF” manufactured by Ciba Specialty Chemicals Co., Ltd.), anthraquinone red pigment (CI Pigment Red 177, Ciba Specialty "CHROMOPHTAL RED A2B” manufactured by Chemicals Co., Ltd.) and azo-based yellow pigment (CI PIGMENT YELLOW 150, "YELLOW PIGMENT E4GN-GT” manufactured by LANXESS Co., Ltd.) are mixed at a weight ratio of 3: 5: 2, respectively. A mixture of 300 parts, 1500 parts of sodium chloride and 150 parts of diethylene glycol was kneaded at 60 ° C.
  • Diketopyrrolopyrrole red pigment (CI PIGMENT RED 254, “IRGAPHOR RED B-CF” manufactured by Ciba Specialty Chemicals Co., Ltd.) and azo yellow pigment (CI PIGMENT YELLOW 150, manufactured by LANXESS Corporation) "YELLOW PIGMENT E4GN-GT”) was mixed at a weight ratio of 3: 1, and the mixture of 300 parts, 1500 parts of sodium chloride, and 150 parts of diethylene glycol was mixed with a stainless steel 1 gallon kneader (Inoue Seisakusho). The kneading was carried out at 10 ° C. for 10 hours.
  • this kneaded material was put into 5 liters of warm water and stirred for 1 hour while heating to 70 ° C. to form a slurry. Filtration and washing were repeated to remove sodium chloride and diethylene glycol, followed by drying and pulverization to obtain 290 parts of red / yellow mixed pigment 2.
  • Example 1 270 parts of diketopyrrolopyrrole red pigment (CI PIGMENT RED 254, “IRGAPHOR RED B-CF” manufactured by Ciba Specialty Chemicals Co., Ltd.), 30 parts of pigment dispersant A obtained in Synthesis Example 1, A mixture of 1500 parts of sodium chloride and 150 parts of diethylene glycol was kneaded at 60 ° C. for 6 hours using a stainless steel 1 gallon kneader (Inoue Seisakusho). Next, this kneaded material was put into 5 liters of warm water and stirred for 1 hour while heating to 70 ° C. to form a slurry. Filtration and washing with water were repeated to remove sodium chloride and diethylene glycol, followed by drying overnight at 80 ° C. to obtain 290 parts of red processed pigment F.
  • CI PIGMENT RED 254, “IRGAPHOR RED B-CF” manufactured by Ciba Specialty Chemicals Co., Ltd. 30 parts of pigment dispersant A obtained in Synthesis
  • Example 2 290 parts of red-treated pigment G was obtained in the same manner as in Example 1 except that Pigment Dispersant B was used instead of Pigment Dispersant A.
  • Example 3 290 parts of red-treated pigment H was obtained in the same manner as in Example 1 except that Pigment Dispersant C was used instead of Pigment Dispersant A.
  • Example 4 290 parts of red-treated pigment I was obtained in the same manner as in Example 1 except that Pigment Dispersant D was used instead of Pigment Dispersant A.
  • Example 1 290 parts of red-treated pigment J was obtained in the same manner as in Example 1 except that Pigment Dispersant E was used instead of Pigment Dispersant A.
  • the pigment dispersant of the present invention showed an effect of preventing crystal growth over the conventional pigment dispersant (E).
  • Examples 5 to 46 and Comparative Examples 2 to 10 Various pigments, pigment dispersants A to E, an acrylic resin solution, and a solvent (cyclohexanone) were blended as shown in Tables 2 to 5 respectively, and after stirring and mixing uniformly, using zirconia beads having a diameter of 1 mm, The mixture was dispersed for 3 hours using “Mini Model M-250 MKII” manufactured by Eiger Japan. This was filtered through a 5 ⁇ m filter to prepare a colored composition.
  • ⁇ Lightness (Y), chromaticity (x, y)> The coated substrate prepared above was measured for lightness (Y) and chromaticity (x, y) with a C light source with a microspectrophotometer (“OSP-SP100” manufactured by Olympus Optical Co., Ltd.).
  • ⁇ Contrast> Using a color luminance meter BM-5A manufactured by Topcon Corporation as a luminance meter and a polarizing film LLC2-92-18 manufactured by Sanritsu Co., Ltd. as a polarizing plate, the luminance of the coated substrate prepared above was measured. The coated substrate was sandwiched between two polarizing plates, and the luminance when the polarizing plates were made parallel and orthogonal was measured, and the ratio of the luminance when the polarizing plates were made orthogonal to the luminance was taken as the contrast.
  • Contrast (Brightness when polarizing plates are parallel) / (Brightness when polarizing plates are perpendicular)
  • measurement was performed by applying a black mask having a 1 cm square hole in the measurement portion.
  • the pigment dispersant of the present invention showed good dispersibility, and showed better results in terms of brightness (Y) than the conventional pigment dispersant E. Also, the contrast of the coated substrate was good.

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Abstract

【課題】本発明は、これまで顔料分散剤に要求されてきた高い分散性能に加え、高い鮮明性（明度）とジケトピロロピロール系顔料に対し強い顔料結晶成長防止を発揮する顔料分散剤の提供を目的とする。また、本発明は、顔料の鮮明性（明度）が損なわれておらず、顔料担体に対し優れた分散性能を発揮する顔料組成物の提供を目的とする。さらに、本発明は、高い鮮明性（明度）を有し、流動性、貯蔵安定性および乾燥皮膜にした場合の光沢性にも優れ、印刷インキ、塗料、インクジェットインキ、カラーフィルタ用インキ等として好適に用いられる着色組成物の提供を目的とする。 【解決手段】下記式（１）で表されるジケトピロロピロール顔料分散剤。　式（１）において、Ｅは塩基性基を表す。ｎは１または２であり、ｍは０または１であり、ｎ＋ｍ＝２である。

Description

ジケトピロロピロール顔料分散剤、それを用いた顔料組成物、着色組成物およびカラーフィルタ
　本発明は、印刷インキ、塗料、樹脂着色剤、インクジェットインキやカラーフィルタ用インキなどに好適に用いられる顔料分散剤、顔料組成物および着色組成物に関する。また本発明はカラー液晶表示装置、カラー撮像管素子等に用いられるカラーフィルタに関する。
　印刷インキ、塗料等においては、顔料を微細な状態で分散させることにより、高い着色力を発揮させ、印刷物または塗加工物の鮮明な色調、光沢等の適性を持たせている。また、顔料を安定な状態で分散させることにより印刷インキや塗料を製造する際の労力やエネルギーを大きく削減することができる。さらに安定な状態の分散体は一般的に貯蔵安定性にも優れる。
　しかし、印刷インキや塗料に用いられる顔料は、より鮮明な色調を実現するために微細な粒子であることが多く、そのために顔料粒子間の凝集力が強くなり上記のような適性を持たせることが困難であることが多い。
　このような問題を解決するためには、顔料分散剤を使用し、顔料とビヒクル間の親和性を良くし、分散体の安定化を図ることが知られており、これまでに様々な顔料分散剤が開示されている。
　例えば、有機顔料に、酸性基、塩基性基、フタルイミドメチル基等の官能基を導入した顔料誘導体が開発され、効果が得られている。しかし、顔料誘導体は、有機顔料を母体骨格とするため固有の強い着色を有し、異なる色相の顔料に使用する場合は著しい制約を受ける場合がある。
　例えば、印刷インキ、塗料、とりわけインクジェットインキ、カラーフィルタ用インキ等の高度に微細化されたジケトピロロピロール顔料粒子を分散する系では、顔料粒子の強い凝集力をほぐし、経時安定性を得るために、特許文献１に記載のジケトピロロピロール顔料分散剤を使用している。しかしながら、この顔料分散剤は分散性に優れるが、その分散体は鮮明性（明度）が低下するといった問題を抱えている。
　一方、カラーフィルタは、ガラス等の透明な基盤の表面に、二種類以上の異なった色相を有する微細な帯（ストライプ）状のフィルタセグメントを平行または交差して配置したもの、あるいは微細なフィルタセグメントを縦横一定の配列で配置したものからなっている。フィルタセグメントは数ミクロン～数１００ミクロンと微細であり、しかも色相毎に所定の配列で整然と配置されている。一般にカラー液晶表示装置においては、カラーフィルタの上に液晶を駆動させるための透明電極が蒸着あるいはスパッタリングにより形成され、さらにその上に液晶を一定方向に配向させるための配向膜が形成されている。これらの透明電極および配向膜の形成工程は、一般に２００℃以上、場合によっては２３０℃以上の高温で行われる。このため、現在、カラーフィルタの製造方法としては、着色剤として耐光性、耐熱性に優れる顔料を使用した、顔料分散法と呼ばれる方法が主流となっている。
　しかし、一般に顔料分散法で製造されたカラーフィルタは、顔料による光の散乱等により、液晶が制御した偏光度合いを乱してしまうという問題がある。そのため、光を遮断しなければならないときに光が漏れたり、光を透過しなければならないときに透過光が減衰したりするため、遮断時と透過時における表示装置上の輝度の比（コントラスト）が低いという点が課題となっている。
　カラーフィルタ用に使用される顔料のうち、赤色フィルターの製造には、従来、アントラキノン系顔料、ペリレン系顔料、ジケトピロロピロール系顔料等が用いられていた。これらのうち、特にジケトピロロピロール系顔料は、塗膜にした際の色特性が良好であり、この用途に多く使用されている。
　近年、カラーフィルタ用に使用される顔料にさらなるコントラストの向上が求められており、従来使用されていたジケトピロロピロール系顔料では目的を達成するのが困難となっている。
　一般に、高い着色力や鮮明な色調を有する顔料には一次粒子が微細であるものが多い。特にカラーフィルタ用として使用される顔料は、塗膜のコントラストを向上するために、従来の顔料よりもさらなる微細化が施されている場合が多い。
　微細な顔料粒子を調製するための顔料化法として現在広く用いられている方法には、ソルベントソルトミリング法等が挙げられる。しかし、顔料と無機塩や溶剤など一般的に用いられる粉砕助剤等と共に仕込んだだけでは、粉砕時に起こる発熱や、分散助剤として添加した溶剤等により、顔料粒子の成長も同時に起こってしまったり、長時間機械的に力が加わることで、顔料粒子の状態が不安定になるため、結晶転移を起こすなどの変化を起こしたりして、時間とエネルギーをかけても、安定的に十分な微細化顔料が得られない場合がある。
　一方、顔料をより微細化していくと、顔料粒子間の凝集力が強くなり、インキや塗料が高粘度を示す場合が多い。しかも、この分散体を製造する際に、製品の分散機からの取り出し、分散機からタンク等への移送が困難となるばかりでなく、さらに悪い場合は貯蔵中にゲル化を起こし使用困難となることがある。
　このような問題を解決するためには、顔料分散剤を使用し、顔料とビヒクル間の親和性を良くし、分散体の安定化を図ることが知られており、これまでに様々な顔料分散剤が開示されている。例えば、有機顔料に酸性基、塩基性基、フタルイミドメチル基等の官能基を導入した顔料誘導体や、アクリルポリマーやポリエステル樹脂の一部に酸性基や塩基性基を導入した樹脂型分散剤が開発され、単独または併用にて使用されており、効果が得られている。また、これらの一部には顔料の結晶成長防止効果を持つものもある。
　しかし、従来の顔料分散剤の顔料結晶成長防止の効果は、印刷インキ、塗料、とりわけインクジェットインキ、カラーフィルタ用インキ等、高い鮮明性を達成するのに十分な高度に微細化された顔料粒子を安定的に得るのには、必ずしも十分とはいえない。
特開平３－２６７６７号公報 特開平６－３１６６７６号公報 特開平５－３３１３９８号公報
　本発明は、これまで顔料分散剤に要求されてきた高い分散性能に加え、高い鮮明性（明度）とジケトピロロピロール系顔料に対し強い顔料結晶成長防止効果を発揮する顔料分散剤の提供を目的とする。また、本発明は、顔料の鮮明性（明度）が損なわれておらず、顔料担体に対し優れた分散性能を発揮する顔料組成物の提供を目的とする。さらに、本発明は、高い鮮明性（明度）を有し、流動性、貯蔵安定性および乾燥皮膜にした場合の光沢性にも優れ、印刷インキ、塗料、インクジェットインキ、カラーフィルタ用インキ等として好適に用いられる着色組成物の提供を目的とする。
　本発明のジケトピロロピロール顔料分散剤は、下記式（１）で表される化合物であることを特徴とする。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
　式（１）において、Ｅは、下記式（２）または（３）で表される塩基性基を表す。ｎは１または２であり、ｍは０または１であり、ｎ＋ｍ＝２である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
　式（２）中、Ｘは、直接結合、－Ｓ－、－Ｏ－、－ＳＯ２－、－ＣＯ－、－ＳＯ２ＮＲ－、－ＮＲＳＯ２－、－ＣＯＮＲ－、－ＣＨ２ＮＲＣＯＣＨ２ＮＲ－、または－（ＣＨ２）ｋＮＨ－を表す。ただし、ｋは、１以上１０以下の整数を表す。Ｒは、水素原子、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルキル基、置換基を有してもよく炭素数が２０以下のアルケニル基、または置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアリール基を表す。
　式（２）中、Ｙは、直接結合、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルキレン基、置換基を有してもよく炭素数が２０以下のアルケニレン基、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアリーレン基、窒素、酸素もしくは硫黄原子を含む置換されていてもよい複素環、または－Ｙ１－Ｙ２－Ｙ３－を表す。Ｙ１およびＹ３は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルキレン基、置換基を有してもよく炭素数が２０以下のアルケニレン基、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアリーレン基、または、窒素、酸素もしくは硫黄原子を含む置換されていてもよい複素環を表す。Ｙ２は、直接結合、－ＮＲ－、－Ｏ－、－ＳＯ２－、または－ＣＯ－を表し、Ｒは上記定義のとおりであるが、Ｙ１とＹ３が同じ基である場合には直接結合となることはない。
　式（２）中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよく炭素数が３０以下の飽和または不飽和のアルキル基を表し、Ｒ１およびＲ２で窒素、酸素または硫黄原子を含む置換されていてもよい複素環を形成していてもよい。
　式（３）中、Ｚは、直接結合、－ＣＨ２ＮＲ’ＣＯＣＨ２ＮＲ’－、－ＣＨ２ＮＲ’ＣＯＣＨ２ＮＲ’－Ｇ－、－ＮＲ’－、－ＮＲ’－Ｇ－ＣＯ－、－ＮＲ’－Ｇ－ＣＯＮＲ’－、－ＮＲ’－Ｇ－ＳＯ２－、－ＮＲ’－Ｇ－ＳＯ２ＮＲ’－、－Ｏ－Ｇ－ＣＯ－、－Ｏ－Ｇ－ＣＯＮＲ’－、－ＳＯ２－、－Ｏ－Ｇ－ＳＯ２－、または－Ｏ－Ｇ－ＳＯ２ＮＲ’－を表す。ここで、Ｇは、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルキレン基、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルケニレン基、または置換基を有していてもよく炭素数２０以下のアリーレン基を表し、Ｒ’は、水素原子、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルキル基、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルケニル基、または置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアリール基を表す。
　式（３）中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよく炭素数が２０以下のアルキル基、置換基を有してもよく炭素数が２０以下のアルケニル基、または置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアリール基を表す。
　式（３）中、Ｒ７は、水素原子、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルキル基、または置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルケニル基を表す。
　また、本発明の顔料組成物は、顔料および本発明のジケトピロロピロール顔料分散剤を含有することを特徴とする。
　また、本発明の着色組成物は、本発明の顔料組成物と顔料担体とを含有することを特徴とする。
　また、本発明のカラーフィルタは、本発明の着色組成物から形成されるフィルタセグメントを具備することを特徴とする。
　本発明のジケトピロロピロール顔料分散剤を用いることにより、広範な樹脂に対して、顔料を微細に分散することができ、非集合性、非結晶性、流動性、塗膜光沢、鮮明性、貯蔵安定性に優れた良好なインキおよび塗料を容易に得ることができる。
　とりわけ、本発明のジケトピロロピロール顔料分散剤は、ジケトピロロピロール系赤色顔料、キナクリドン系赤色顔料、アントラキノン系赤色顔料、ジケトピロロピロール系赤色顔料といった赤色系統の顔料群に対して、高い鮮明性（明度）、および優れた分散性を発揮する。
　本発明のジケトピロロピロール顔料分散剤は、ジケトピロロピロール系顔料のソルトミリング法による顔料化方法において従来使用されてきた特許文献１に記載の顔料誘導体よりも微細化されたジケトピロロピロール系顔料を提供することが可能である。
　本発明のジケトピロロピロール顔料分散剤を含有する着色組成物はグラビアインキ、自動車用、木材用、金属用等の各種一般塗料、磁気テープのバックコート塗料、ラジエーションキュアー型インキ、インクジェットプリンター用インキ、カラーフィルタ用インキ等の用途に使用できる。
図１は顔料分散剤Ａのクロマトグラムである。 図２は顔料分散剤Ｂのクロマトグラムである。 図３は顔料分散剤Ｃのクロマトグラムである。 図４は顔料分散剤Ｄのクロマトグラムである。
＜ジケトピロロピロール顔料分散剤＞
　まず、本発明のジケトピロロピロール顔料分散剤について説明する。本発明のジケトピロロピロール顔料分散剤は、式（１）で表される化合物である。
　ここで、式（１）のＲにおける置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、オクダデシル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、１－エチルペンチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、トリフルオロメチル基、２－エチルヘキシル基、フェナシル基、１－ナフトイルメチル基、２－ナフトイルメチル基、４－メチルスルファニルフェナシル基、４－フェニルスルファニルフェナシル基、４－ジメチルアミノフェナシル基、４－シアノフェナシル基、４－メチルフェナシル基、２－メチルフェナシル基、３－フルオロフェナシル基、３－トリフルオロメチルフェナシル基、３－ニトロフェナシル基等が挙げられ、これらの基の水素原子がフッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン、水酸基、シアノ基、メルカプト基、アルケニル基、アリール基等に置換されたものも挙げられる。
　式（１）のＲにおける置換基を有してもよく炭素数が２０以下のアルケニル基としては、ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、イソプロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、２－ペンテニル基、２－メチルアリル基等が挙げられ、これらの基の水素原子がフッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン、水酸基、シアノ基、メルカプト基、アルキル基、アリール基等に置換されたものも挙げられる。
　式（１）のＲにおける置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、９－アンスリル基、９－フェナントリル基、１－ピレニル基、５－ナフタセニル基、１－インデニル基、２－アズレニル基、９－フルオレニル基、ターフェニル基、クオーターフェニル基、ｏ－、ｍ－、およびｐ－トリル基、キシリル基、ｏ－、ｍ－、およびｐ－クメニル基、メシチル基、ペンタレニル基、ビナフタレニル基、ターナフタレニル基、クオーターナフタレニル基、ヘプタレニル基、ビフェニレニル基、インダセニル基、フルオランテニル基、アセナフチレニル基、アセアントリレニル基、フェナレニル基、フルオレニル基、アントリル基、ビアントラセニル基、ターアントラセニル基、クオーターアントラセニル基、アントラキノリル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、プレイアデニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ペンタセニル基、テトラフェニレニル基、ヘキサフェニル基、ヘキサセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、トリナフチレニル基、ヘプタフェニル基、ヘプタセニル基、ピラントレニル基、オバレニル基等が挙げられ、これらの基の水素原子がフッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン、水酸基、シアノ基、メルカプト基、アルキル基、アルケニル基等に置換されたものも挙げられる。
　式（１）のＹにおける置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルキレン基としては、メチレン、エチレン、トリメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、ヘプタメチレン、オクタメチレン、ノナメチレン、デカメチレン、ウンデカメチレン、ドデカメチレン、トリデカメチレン、テトラデカメチレン、ペンタデカメチレン、ヘキサデカメチレン、ヘプタデカメチレン、オクタデカメチレン、ノナデカメチレン、イコサメチレンが挙げられ、これらの基の水素原子がフッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン、水酸基、シアノ基、メルカプト基、アルキル基、アルケニル基、アリール基等に置換されたものも挙げられる。
　式（１）のＹにおける置換基を有してもよく炭素数が２０以下のアルケニレン基としては、ビニレン、プロペニレン、ブテニレン、ペンテニレン、ヘキセニレンが挙げられ、これらの基の水素原子がフッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン、水酸基、シアノ基、メルカプト基、アルキル基、アルケニル基、アリール基等に置換されたものも挙げられる。
　式（１）のＹにおける置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアリーレン基としては、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ナフタセン、ピレン、フェナンスレン、インデン、アズレン、ペリレン、フルオレンといったものが挙げられ、これらの基の水素原子がフッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン、水酸基、シアノ基、メルカプト基、アルキル基、アルケニル基、アリール基等に置換されたものも挙げられる。
　式（１）のＹにおける置換されていてもよい複素環としては、炭素原子以外に、窒素原子、酸素原子、または硫黄原子などの原子を構成原子とする環であり、芳香族性を有していても有していなくても良い。また、他の芳香族環、複素環と縮合していてもよい。
　具体的には、チオフェン、チアスレン、フラン、ピラン、イソベンゾフラン、クロメン、キサンテン、フェノキサジン、ピロール、ピラゾール、イソチアゾール、イソオキサゾール、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インドリジン、イソインドリジン、インドール、インダゾール、プリン、キノリジン、イソキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キナゾリン、シノリン、プテリジン、カルバゾール、カルボリン、フェナンスリン、アクリジン、ペリミジン、フェナンスロリン、フタラジン、フェナルザジン、フェノキサジン、フラザン、フェノキサジン等が挙げられ、これらの基の水素原子がフッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン、水酸基、シアノ基、メルカプト基、アルキル基、アルケニル基、アリール基等に置換されたものも挙げられる。
　式（１）のＲ１およびＲ２における置換基を有していてもよく炭素数が３０以下の飽和または不飽和のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、オクダデシル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、１－エチルペンチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、トリフルオロメチル基、２－エチルヘキシル基、フェナシル基、１－ナフトイルメチル基、２－ナフトイルメチル基、４－メチルスルファニルフェナシル基、４－フェニルスルファニルフェナシル基、４－ジメチルアミノフェナシル基、４－シアノフェナシル基、４－メチルフェナシル基、２－メチルフェナシル基、３－フルオロフェナシル基、３－トリフルオロメチルフェナシル基、３－ニトロフェナシル基等が挙げられ、これらの基の水素原子がフッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン、水酸基、シアノ基、メルカプト基、アルケニル基、アリール基等に置換されたものも挙げられる。
　式（１）のＲ１およびＲ２が形成してもよい複素環としては、窒素、酸素または硫黄原子を構成原子とする環であり、芳香族性を有していても有していなくても良い。
　具体的には、チオフェン、チアスレン、フラン、ピラン、イソベンゾフラン、クロメン、キサンテン、フェノキサジン、ピロール、ピラゾール、イソチアゾール、イソオキサゾール、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インドリジン、イソインドリジン、インドール、インダゾール、プリン、キノリジン、イソキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キナゾリン、シノリン、プテリジン、カルバゾール、カルボリン、フェナンスリン、アクリジン、ペリミジン、フェナンスロリン、フタラジン、フェナルザジン、フェノキサジン、フラザン、フェノキサジン等が挙げられ、これらの基の水素原子がフッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン、水酸基、シアノ基、メルカプト基、アルキル基、アルケニル基、アリール基等に置換されたものも挙げられる。
　式（１）のＧにおける置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルキレン基としては、メチレン、エチレン、トリメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、ヘプタメチレン、オクタメチレン、ノナメチレン、デカメチレン、ウンデカメチレン、ドデカメチレン、トリデカメチレン、テトラデカメチレン、ペンタデカメチレン、ヘキサデカメチレン、ヘプタデカメチレン、オクタデカメチレン、ノナデカメチレン、イコサメチレンが挙げられ、これらの基の水素原子がフッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン、水酸基、シアノ基、メルカプト基、アルキル基、アルケニル基、アリール基等に置換されたものも挙げられる。
　式（１）のＧにおける置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルケニレン基としては、ビニレン、プロペニレン、ブテニレン、ペンテニレン、ヘキセニレンが挙げられ、これらの基の水素原子がフッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン、水酸基、シアノ基、メルカプト基、アルキル基、アルケニル基、アリール基等に置換されたものも挙げられる。
　式（１）のＧにおける置換基を有していてもよく炭素数２０以下のアリーレン基としては、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ナフタセン、ピレン、フェナンスレン、インデン、アズレン、ペリレン、フルオレンといったものが挙げられ、これらの基の水素原子がフッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン、水酸基、シアノ基、メルカプト基、アルキル基、アルケニル基、アリール基等に置換されたものも挙げられる。
　式（１）のＲ’における置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、オクダデシル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、１－エチルペンチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、トリフルオロメチル基、２－エチルヘキシル基、フェナシル基、１－ナフトイルメチル基、２－ナフトイルメチル基、４－メチルスルファニルフェナシル基、４－フェニルスルファニルフェナシル基、４－ジメチルアミノフェナシル基、４－シアノフェナシル基、４－メチルフェナシル基、２－メチルフェナシル基、３－フルオロフェナシル基、３－トリフルオロメチルフェナシル基、３－ニトロフェナシル基等が挙げられ、これらの基の水素原子がフッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン、水酸基、シアノ基、メルカプト基、アルケニル基、アリール基等に置換されたものも挙げられる。
　式（１）のＲ’における置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルケニル基としては、ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、イソプロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、２－ペンテニル基、２－メチルアリル基等が挙げられ、これらの基の水素原子がフッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン、水酸基、シアノ基、メルカプト基、アルキル基、アリール基等に置換されたものも挙げられる。
　式（１）のＲ’における置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、９－アンスリル基、９－フェナントリル基、１－ピレニル基、５－ナフタセニル基、１－インデニル基、２－アズレニル基、９－フルオレニル基、ターフェニル基、クオーターフェニル基、ｏ－、ｍ－、およびｐ－トリル基、キシリル基、ｏ－、ｍ－、およびｐ－クメニル基、メシチル基、ペンタレニル基、ビナフタレニル基、ターナフタレニル基、クオーターナフタレニル基、ヘプタレニル基、ビフェニレニル基、インダセニル基、フルオランテニル基、アセナフチレニル基、アセアントリレニル基、フェナレニル基、フルオレニル基、アントリル基、ビアントラセニル基、ターアントラセニル基、クオーターアントラセニル基、アントラキノリル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、プレイアデニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ペンタセニル基、テトラフェニレニル基、ヘキサフェニル基、ヘキサセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、トリナフチレニル基、ヘプタフェニル基、ヘプタセニル基、ピラントレニル基、オバレニル基等が挙げられ、これらの基の水素原子がフッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン、水酸基、シアノ基、メルカプト基、アルキル基、アルケニル基等に置換されたものも挙げられる。
　式（１）のＲ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６における置換基を有してもよく炭素数が２０以下のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、オクダデシル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、１－エチルペンチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、トリフルオロメチル基、２－エチルヘキシル基、フェナシル基、１－ナフトイルメチル基、２－ナフトイルメチル基、４－メチルスルファニルフェナシル基、４－フェニルスルファニルフェナシル基、４－ジメチルアミノフェナシル基、４－シアノフェナシル基、４－メチルフェナシル基、２－メチルフェナシル基、３－フルオロフェナシル基、３－トリフルオロメチルフェナシル基、３－ニトロフェナシル基等が挙げられ、これらの基の水素原子がフッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン、水酸基、シアノ基、メルカプト基、アルケニル基、アリール基等に置換されたものも挙げられる。
　式（１）のＲ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６における置換基を有してもよく炭素数が２０以下のアルケニル基としては、ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、イソプロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、２－ペンテニル基、２－メチルアリル基等が挙げられ、これらの基の水素原子がフッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン、水酸基、シアノ基、メルカプト基、アルキル基、アリール基等に置換されたものも挙げられる。
　式（１）のＲ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６における置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、９－アンスリル基、９－フェナントリル基、１－ピレニル基、５－ナフタセニル基、１－インデニル基、２－アズレニル基、９－フルオレニル基、ターフェニル基、クオーターフェニル基、ｏ－、ｍ－、およびｐ－トリル基、キシリル基、ｏ－、ｍ－、およびｐ－クメニル基、メシチル基、ペンタレニル基、ビナフタレニル基、ターナフタレニル基、クオーターナフタレニル基、ヘプタレニル基、ビフェニレニル基、インダセニル基、フルオランテニル基、アセナフチレニル基、アセアントリレニル基、フェナレニル基、フルオレニル基、アントリル基、ビアントラセニル基、ターアントラセニル基、クオーターアントラセニル基、アントラキノリル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、プレイアデニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ペンタセニル基、テトラフェニレニル基、ヘキサフェニル基、ヘキサセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、トリナフチレニル基、ヘプタフェニル基、ヘプタセニル基、ピラントレニル基、オバレニル基等が挙げられ、これらの基の水素原子がフッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン、水酸基、シアノ基、メルカプト基、アルキル基、アルケニル基等に置換されたものも挙げられる。
　式（１）のＲ７における置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、オクダデシル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、１－エチルペンチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、トリフルオロメチル基、２－エチルヘキシル基、フェナシル基、１－ナフトイルメチル基、２－ナフトイルメチル基、４－メチルスルファニルフェナシル基、４－フェニルスルファニルフェナシル基、４－ジメチルアミノフェナシル基、４－シアノフェナシル基、４－メチルフェナシル基、２－メチルフェナシル基、３－フルオロフェナシル基、３－トリフルオロメチルフェナシル基、３－ニトロフェナシル基等が挙げられ、これらの基の水素原子がフッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン、水酸基、シアノ基、メルカプト基、アルケニル基、アリール基等に置換されたものも挙げられる。
　式（１）のＲ７における置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルケニル基としては、ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、イソプロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、２－ペンテニル基、２－メチルアリル基等が挙げられ、これらの基の水素原子がフッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン、水酸基、シアノ基、メルカプト基、アルキル基、アリール基等に置換されたものも挙げられる。
　本発明のジケトピロロピロール顔料分散剤のうち、好ましい顔料分散剤は、下記式（４）で表されるジケトピロロピロール顔料分散剤である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
　式（４）において、ｎは１または２であり、ｍは０または１であり、ｎ＋ｍ＝２である。ｐは２以上５以下の整数を表す。Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよく炭素数が１０以下の飽和または不飽和のアルキル基を表し、Ｒ１およびＲ２で窒素、酸素または硫黄原子を含む置換されていてもよい複素環を形成していてもよい。
　また、特に好ましい顔料分散剤は、上記式（４）において、下記に示す条件を満たす構造の化合物である。
　すなわち、ｎは１または２であり、ｍは０または１であり、ｎ＋ｍ＝２であり、ｐは２以上５以下の整数であり、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよく炭素数が５以下の飽和もしくは不飽和のアルキル基である、式（４）で表されるジケトピロロピロール顔料分散剤である。
＜ジケトピロロピロール顔料分散剤の製造方法＞
　本発明のジケトピロロピロール顔料分散剤を製造するには、数種の合成経路があるが、下記式（５）で表される顔料分散剤を例として、下記式（５）で表される顔料分散剤の代表的な製造方法の概略を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　まず、下記式（６）で表されるジケトピロロピロール顔料を発煙硫酸と反応させることでスルホン化し、下記式（７）で表される化合物を製造する。さらに下記式（７）で表される化合物と塩素化剤との反応により下記式（８）で表される化合物を製造する。次に、下記式（８）で表される化合物とジエチルアミノプロピルアミンを反応させ、加温することにより、上記式（５）で表される化合物を製造する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　ジエチルアミノプロピルアミンに代えて、他のアミン成分を用いることにより、種々の塩基性基Ｅを形成することができる。
　他のアミン成分としては、例えば、ジメチルアミン、Ｎ－エチルイソプロピルアミン、Ｎ－メチルブチルアミン、Ｎ－メチルイソブチルアミン、Ｎ－ブチルエチルアミン、Ｎ－ｔｅｒｔ－ブチルエチルアミン、ジイソプロピルアミン、ジプロピルアミン、Ｎ－ｓｅｃ－ブチルプロピルアミン、ジブチルアミン、ジ－ｓｅｃ－ブチルアミン、ジイソブチルアミン、Ｎ－イソブチル－ｓｅｃ－ブチルアミン、ジアミルアミン、ジイソアミルアミン、ジヘキシルアミン、ジ（２－エチルヘキシル）アミン、ジオクチルアミン、Ｎ－メチルオクタデシルアミン、ジデシルアミン、ジアリルアミン、Ｎ－エチル－１，２－ジメチルプロピルアミン、Ｎ－メチルヘキシルアミン、２－ヒドロキシメチルアミノエタノール、ジオレイルアミン、ジステアリルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノメチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノプロピルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノアミルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノブチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノプロピルアミン、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノブチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノペンチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジプロピルアミノブチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジブチルアミノプロピルアミン、Ｎ，Ｎ－ジブチルアミノエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジブチルアミノブチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソブチルアミノペンチルアミン、Ｎ，Ｎ－メチル－ラウリルアミノプロピルアミン、Ｎ，Ｎ－エチル－ヘキシルアミノエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジステアリルアミノエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジオレイルアミノエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジステアリルアミノブチルアミン、ピペリジン、２－ピペコリン、３－ピペコリン、４－ピペコリン、２，４－ルペチジン、２，６－ルペチジン、３，５－ルペチジン、３－ピペリジンメタノール、ピペコリン酸、イソニペコチン酸、イソニコペチン酸メチル、イソニコペチン酸エチル、２－ピリジンメタノール、ピロリジン、３－ヒドロキシピロリジン、Ｎ－アミノエチルピペリジン、Ｎ－アミノエチル－４－ピペコリン、Ｎ－アミノエチルモルホリン、Ｎ－アミノプロピルピペリジン、Ｎ－アミノプロピル－２－ピペコリン、Ｎ－アミノプロピル－４－ピペコリン、Ｎ－アミノプロピルモルホリン、Ｎ－メチルピペラジン、Ｎ－ブチルピペラジン、Ｎ－メチルホモピペラジン、１－シクロペンチルピペラジン、１－アミノ－４－メチルピペラジン、１－シクロペンチルピペラジン等が挙げられる。
＜ジケトピロロピロール顔料分散剤の具体例＞
　本発明のジケトピロロピロール顔料分散剤の具体例としては、以下のようなものが挙げられるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
＜顔料組成物＞
　次に、本発明の顔料組成物について説明する。本発明の顔料組成物は、顔料および本発明のジケトピロロピロール顔料分散剤を含有する。
　顔料組成物に含まれる顔料としては、一般に市販されている種々の有機顔料または無機顔料を用いることができる。
　有機顔料としては、例えば、アゾ系、アンサンスロン系、アンスラピリミジン系、アントラキノン系、イソインドリノン系、イソインドリン系、インダンスロン系、キナクリドン系、キノフタロン系、ジオキサジン系、ジケトピロロピロール系、チアジンインジゴ系、チオインジゴ系、ピランスロン系、フタロシアニン系、フラバンスロン系、ペリノン系、ペリレン系、ベンズイミダゾロン系などの有機顔料が挙げられる。また、無機顔料としては、例えば、カーボンブラック、酸化チタン、黄鉛、カドミウムイエロー、カドミウムレッド、弁柄、鉄黒、亜鉛華、紺青、群青等が挙げられる。これらの顔料は、併用してもかまわない。
　ジケトピロロピロール顔料分散剤は、これと同一または類似の化学構造を有する顔料に使用すると、非集合性、非結晶性、流動性等を効果的に向上させることができる。また、色相の面では、黄色～赤色の顔料に使用するのが好ましく、橙色～赤色の顔料に使用するのがより好ましい。
　特に、ジケトピロロピロール顔料分散剤は、ジケトピロロピロール系赤色顔料、キナクリドン系赤色顔料、チアジンインジゴ系赤色顔料、アントラキノン系赤色顔料に代表される赤色系統の顔料に使用することが好ましい。
　顔料組成物中に含まれるジケトピロロピロール顔料分散剤の量は、顔料１００重量部に対して、０．１～３０重量部が好ましく、１～２０重量部がより好ましい。ジケトピロロピロール顔料分散剤の含有量が０．１重量部より少ない場合には、添加したジケトピロロピロール顔料分散剤の効果が得られ難く、３０重量部より多い場合には、添加した分の効果が得られないばかりか、得られる顔料組成物の物性と顔料単独の物性との差異が大きくなり、インキや塗料に用いられたときに実用上の品質に問題が起きることがある。
　顔料組成物は、顔料粉末とジケトピロロピロール顔料分散剤の粉末を単に混合して調製しても充分な分散効果が得られるが、下記の方法により調製すれば、さらに良好な結果を得ることができる。粉末混合法以外の顔料組成物の調製方法としては、ディソルバー、ハイスピードミキサー、ホモミキサー、ニーダー、ロールミル、アトライター、サンドミル、各種粉砕機等を用いて顔料粉末と顔料分散剤の粉末を機械的に混合する方法、顔料の水または有機溶媒によるサスペンジョン系に顔料分散剤を含む溶液を添加し、顔料表面に顔料分散剤を沈着させる方法、硫酸等の強い溶解力を持つ溶媒に有機顔料と顔料分散剤を共溶解して水等の貧溶媒により共沈させる方法が挙げられる。
＜着色組成物＞
　次に、本発明の着色組成物について説明する。本発明の着色組成物は、本発明のジケトピロロピロール顔料組成物と顔料担体を含有する。
　顔料担体は、樹脂、その前駆体またはそれらの混合物により構成される。着色組成物を用いてカラーフィルタを製造する場合には、樹脂として、可視光領域の４００～７００ｎｍの全波長領域において透過率が８０％以上、特に９５％以上の透明樹脂を用いることが好ましい。
　樹脂としては、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、および感光性樹脂等が挙げられる。樹脂の前駆体としては、放射線照射により硬化して樹脂を生成するモノマーまたはオリゴマーが挙げられ、これらを単独で、または２種以上混合して用いることができる。
　顔料担体は、着色組成物中の顔料組成物１００重量部に対して、３０～７００重量部、好ましくは６０～４５０重量部の量で用いることができる。また、樹脂とその前駆体との混合物を顔料担体として用いる場合には、樹脂は、着色組成物中の顔料組成物１００重量部に対して、２０～４００重量部、好ましくは５０～２５０重量部の量で用いることができる。また、樹脂の前駆体は、着色組成物中の顔料組成物１００重量部に対して、１０～３００重量部、好ましくは１０～２００重量部の量で用いることができる。
　熱可塑性樹脂としては、例えば、ブチラール樹脂、スチレン－マレイン酸共重合体、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル－酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン系樹脂、ポリエステル樹脂、アクリル系樹脂、アルキッド樹脂、ポリスチレン、ポリアミド樹脂、ゴム系樹脂、環化ゴム系樹脂、セルロース類、ポリエチレン、ポリブタジエン、ポリイミド樹脂等が挙げられる。
　また、熱硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂、ロジン変性フマル酸樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、フェノール樹脂等が挙げられる。
　感光性樹脂としては、水酸基、カルボキシル基、アミノ基等の反応性の置換基を有する高分子に、イソシアネート基、アルデヒド基、エポキシ基等の反応性の置換基を有する（メタ）アクリル化合物やケイヒ酸を反応させて、（メタ）アクリロイル基、スチリル基等の光架橋性基を該高分子に導入した樹脂が用いられる。また、スチレン－無水マレイン酸共重合物やα－オレフィン－無水マレイン酸共重合物等の酸無水物を含む線状高分子をヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート等の水酸基を有する（メタ）アクリル化合物によりハーフエステル化したものも用いられる。
　樹脂の前駆体であるモノマーおよびオリゴマーとしては、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、β－カルボキシエチル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，６－ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、１，６－ヘキサンジオールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリシクロデカニル（メタ）アクリレート、エステルアクリレート、メチロール化メラミンの（メタ）アクリル酸エステル、エポキシ（メタ）アクリレート、ウレタンアクリレート等の各種アクリル酸エステルおよびメタクリル酸エステル、（メタ）アクリル酸、スチレン、酢酸ビニル、ヒドロキシエチルビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、ペンタエリスリトールトリビニルエーテル、（メタ）アクリルアミド、Ｎ－ヒドロキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－ビニルホルムアミド、アクリロニトリル等が挙げられる。
　着色組成物には、顔料の顔料担体への分散性を向上させるため、適宜、界面活性剤、樹脂型顔料分散剤等の分散助剤を含有させることができる。分散助剤は、着色組成物中の顔料組成物１００重量部に対して、０．１～４０重量部、好ましくは０．１～３０重量部の量で用いることができる。
　界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン－アクリル酸共重合体のアルカリ塩、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、スチレン－アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルなどのアニオン性界面活性剤；ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレートなどのノニオン性界面活性剤；アルキル４級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物などのカオチン性界面活性剤；アルキルジメチルアミノ酢酸ベタインなどのアルキルベタイン、アルキルイミダゾリンなどの両性界面活性剤、また、フッ素系やシリコーン系の界面活性剤が挙げられる。
　樹脂型顔料分散剤は、顔料に吸着する性質を有する顔料親和性部位と、顔料担体と相溶性のある部位とを有する樹脂であり、顔料に吸着して顔料の顔料担体への分散を安定化する働きをするものである。樹脂型顔料分散剤としては、ポリエステル系、アクリル系、ウレタン系の直鎖状または櫛状の樹脂からなるものが挙げられ、直鎖状樹脂の主鎖または末端、櫛状樹脂の主鎖または側鎖に、ブロックまたはランダムに塩基性基、酸性基、芳香族基等を有するものが好ましい。
　市販の樹脂型顔料分散剤としては、例えば、ポリフローＮＯ．７５、ＮＯ．９０、ＮＯ．９５（共栄社油脂化学工業製）、メガファックＦ１７１、Ｆ１７２、Ｆ１７３（大日本インキ化学工業製）、フロラードＦＣ４３０、ＦＣ４３１（住友スリーエム製）、ソルスパース１３２４０、２００００、２４０００、２６０００、２８０００などの各種ソルスパース分散剤（アビシア製）、ディスパービック１１１、１６０、１６１、１６２、１６３、１６４、１７０、１８２、２０００、２００１などの各種ディスパービック分散剤（ビックケミー製）、アジスパーＰＢ７１１、ＰＢ４１１、ＰＢ１１１、ＰＢ８１４、ＰＢ８２１、ＰＢ８２２などの各種アジスパー分散剤（味の素ファインテクノ製）、エフカ４６、４７などのエフカ分散剤（エフカーケミカルズ社製）などが挙げられる。
　着色組成物を紫外線等の光照射により硬化する場合には、光重合開始剤が添加される。
　光重合開始剤としては、４－フェノキシジクロロアセトフェノン、４－ｔｅｒｔ－ブチル－ジクロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、１－（４－イソプロピルフェニル）－２－ヒドロキシ－２－メチルプロパン－１－オン、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルフォリノフェニル）－ブタン－１－オン等のアセトフェノン系光重合開始剤、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンジルジメチルケタール等のベンゾイン系光重合開始剤、ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、４－フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、４－ベンゾイル－４’－メチルジフェニルサルファイド等のベンゾフェノン系光重合開始剤、チオキサンソン、２－クロルチオキサンソン、２－メチルチオキサンソン、イソプロピルチオキサンソン、２，４－ジイソプロピルチオキサンソン等のチオキサンソン系光重合開始剤、２，４，６－トリクロロ－ｓ－トリアジン、２－フェニル－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（ｐ－メトキシフェニル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（ｐ－トリル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－ピペロニル－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－スチリル－ｓ－トリアジン、２－（ナフト－１－イル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（４－メトキシ－ナフト－１－イル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２，４－トリクロロメチル－（ピペロニル）－６－トリアジン、２，４－トリクロロメチル（４’－メトキシスチリル）－６－トリアジン等のトリアジン系光重合開始剤、ボレート系光重合開始剤、カルバゾール系光重合開始剤、イミダゾール系光重合開始剤等が用いられる。光重合開始剤は、着色組成物中の顔料組成物１００重量部に対して、５～２００重量部、好ましくは１０～１５０重量部の量で用いることができる。
　上記光重合開始剤は、単独でまたは２種以上混合して用いることができるが、増感剤として、α－アシロキシムエステル、アシルフォスフィンオキサイド、メチルフェニルグリオキシレート、ベンジル、９，１０－フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアンスラキノン、４，４’－ジエチルイソフタロフェノン、３，３’，４，４’－テトラ（ｔｅｒｔ－ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、４，４’－ジエチルアミノベンゾフェノン等の化合物を併用することもできる。増感剤は、着色組成物中の光重合開始剤１００重量部に対して、０．１～６０重量部の量で用いることができる。
　着色組成物には、顔料を充分に顔料担体中に分散させ、均一な塗膜を形成することを容易にするために、溶剤を含有させることができる。溶剤としては、例えばシクロヘキサノン、プロピレングリコールジアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、メチルイソブチルケトン、ｎ－ブチルアルコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメブチルエーテル、プロピレングリコールフェニルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、１，３－ブチレングリコールジアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、３－メトキシブタノール、１，３－ブチレングリコール、トリアセチン、３，３，５－トリメチル－２－シクロヘキセン－１－オン、エチレングリコールモノエチルエーテル、γ－ブチロラクトン、酢酸イソアミル、３－エトキシプロピオン酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、トルエン、ｏ－キシレン、ｍ－キシレン、ｐ－キシレン、３－メトキシプロピオン酸メチル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、酢酸プロピル等が挙げられる。これらの溶剤は、単独でもしくは混合して用いることができる。
　溶剤は、着色組成物中の顔料組成物１００重量部に対して、合計して８００～４０００重量部、好ましくは１０００～２５００重量部の量で用いることができる。
　着色組成物には、組成物の経時粘度を安定化させるために貯蔵安定剤を含有させることができる。また、基材との密着性を高めるためにシランカップリング剤等の密着向上剤を含有させることもできる。
　また、着色組成物には、必要に応じて、本発明の効果を損なわない範囲で、熱重合防止剤、可塑剤、表面保護剤、平滑剤、塗布助剤、密着向上剤、塗布性向上剤または現像改良剤などの添加剤を添加することができる。
　着色組成物は、本発明の顔料組成物を、必要に応じて上記分散助剤、上記光重合開始剤と共に、顔料担体および有機溶剤中に三本ロールミル、二本ロールミル、横型サンドミル、縦型サンドミル、アニュラー型ビーズミル、ニーダー、アトライター等の各種分散手段を用いて微細に分散して製造することができる。また、２種以上の顔料を含む着色組成物は、各顔料を本発明のジケトピロロピロール顔料分散剤を用いて別々に顔料担体および有機溶剤中に微細に分散したものを混合して製造することもできる。
　着色組成物は、着色組成物を構成する全ての成分を混合してから分散してもよいが、初めに顔料とジケトピロロピロール顔料分散剤を、樹脂および／または有機溶剤の一部で分散し、次いで、残りの成分を添加して分散することが好ましい。
　また、横型サンドミル、縦型サンドミル、アニュラー型ビーズミル、アトライター等で分散を行う前に、ニーダー、三本ロールミル等の錬肉混合機を使用した前分散、二本ロールミル等による固形分散、または顔料へのジケトピロロピロール顔料分散剤の処理を行ってもよい。また、ビーズミル等で分散した後、３０～８０℃の加温状態にて数時間～１週間保存するエージングといわれる後処理や、超音波分散機や衝突型ビーズレス分散機を用いた後処理を行うと、着色組成物の安定性に対して有効である。このほか、マイクロフルイタイザー、ハイスピードミキサー、ホモミキサー、ボールミル、ロールミル、石臼式ミル、超音波分散機等のあらゆる分散機や混合機が本発明の着色組成物を製造するために利用できる。
　着色組成物は、カラーフィルタの製造に用いられる場合には、遠心分離、焼結フィルター、メンブレンフィルター等の手段にて、５μｍ以上の粗大粒子、好ましくは１μｍ以上の粗大粒子、さらに好ましくは０．５μｍ以上の粗大粒子および混入した塵の除去を行うことが好ましい。
　本発明の着色組成物は、グラビアオフセット用印刷インキ、水無しオフセット印刷インキ、シルクスクリーン印刷用インキ、溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色レジスト材として調製することができる。溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色レジスト材は、顔料担体である熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂または感光性樹脂と、モノマーと、光重合開始剤と、溶剤とを含有する組成物中に、本発明の顔料組成物を分散させたものである。
　さらに、本発明の着色組成物は、幅広い印刷インキや塗料、インクジェットインキ、さらにはプラスチックの着色においても、分散効果と経時安定性に優れ、着色力のある着色物が得られる。
　その場合、モノマーや光重合開始剤を用いず、前記の樹脂および溶剤の他に、石油樹脂、カゼイン、セラック、乾性油、合成乾性油等の樹脂、およびエチルセロソルブアセテート、ブチルセロソルブアセテート、エチルベンゼン、酢酸エチル、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、エチレングリコール、グリセリン、ジメチルホルムアミド、ソルベッソ１００（エクソン化学株式会社）、スワゾール１０００、石油系溶剤等の溶剤を用い、必要に応じて界面活性剤および／または樹脂型顔料分散剤を用いて、前記の方法により着色組成物を製造することができる。
＜カラーフィルター＞
　次に、カラーフィルタについて説明する。本発明のカラーフィルタは、透明あるいは反射基板上に、Ｒ（赤）、Ｇ（緑）、Ｂ（青）の３色のフィルタセグメントが形成されたものや、Ｙ（エロー）、Ｍ（マゼンタ）、Ｃ（シアン）の３色のフィルタセグメントが形成されたもの等である。各色のフィルタセグメントは、印刷法またはフォトリソグラフィー法により、本発明の着色組成物を用いて形成することができる。
　透明基板としては、石英ガラス、ホウケイ酸ガラス、アルミナケイ酸塩ガラス、表面をシリカコートしたソーダライムガラスなどのガラス板や、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレートなどの樹脂板が用いられる。
　反射基板としては、シリコンや、前記の透明基板上にアルミニウム、銀、銀／銅／パラジウム合金薄膜などを形成したものが用いられる。
　印刷法による各色フィルタセグメントの形成は、上記各種の印刷インキとして調製した着色組成物の印刷と乾燥を繰り返すだけでパターン化ができるため、カラーフィルタの製造法としては、低コストで量産性に優れている。さらに、印刷技術の発展により高い寸法精度および平滑度を有する微細パターンの印刷を行うことができる。印刷を行うためには、印刷の版上にて、あるいはブランケット上にてインキが乾燥、固化しないような組成とすることが好ましい。また、印刷機上でのインキの流動性の制御も重要であり、分散剤や体質顔料によるインキ粘度の調整を行うこともできる。
　フォトリソグラフィー法により各色フィルタセグメントを形成する場合は、上記溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色レジスト材として調製した着色組成物を、透明基板上に、スプレーコートやスピンコート、スリットコート、ロールコート等の塗布方法により、乾燥膜厚が０．２～５μｍとなるように塗布する。必要により乾燥された膜には、この膜と接触あるいは非接触状態で設けられた所定のパターンを有するマスクを通して紫外線露光を行う。その後、溶剤またはアルカリ現像液に浸漬するか、もしくはスプレーなどにより現像液を噴霧して未硬化部を除去し所望のパターンを形成したのち、同様の操作を他色について繰り返してカラーフィルタを製造することができる。さらに、着色レジスト材の重合を促進するため、必要に応じて加熱を施すこともできる。フォトリソグラフィー法によれば、上記印刷法より精度の高いカラーフィルタが製造できる。
　現像に際しては、アルカリ現像液として炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム等の水溶液が使用され、ジメチルベンジルアミン、トリエタノールアミン等の有機アルカリを用いることもできる。また、現像液には、消泡剤や界面活性剤を添加することもできる。
　なお、紫外線露光感度を上げるために、上記着色レジスト材を塗布乾燥後、水溶性あるいはアルカリ可溶性樹脂、例えばポリビニルアルコールや水溶性アクリル樹脂等を塗布乾燥し酸素による重合阻害を防止する膜を形成した後、紫外線露光を行うこともできる。
　本発明のカラーフィルタは、上記方法の他に電着法、転写法などにより製造することができ、また、本発明の着色組成物はいずれの方法にも用いることができる。なお、電着法は、透明基板上に形成した透明導電膜を利用して、コロイド粒子の電気泳動により各色フィルタセグメントを透明導電膜の上に電着形成することでカラーフィルタを製造する方法である。また、転写法は剥離性の転写ベースシートの表面に、あらかじめカラーフィルタ層を形成しておき、このカラーフィルタ層を所望の透明基板に転写させる方法である。
　透明基板あるいは反射基板上にフィルタセグメントを形成する前に、あらかじめブラックマトリクスを形成しておくと、液晶表示パネルのコントラスト比を一層高めることができる。ブラックマトリクスとしては、クロムやクロム／酸化クロムの多層膜、窒化チタニウムなどの無機膜や、遮光剤を分散した樹脂膜が用いられるが、これらに限定されない。
　また、前記の透明基板あるいは反射基板上に薄膜トランジスター（ＴＦＴ）をあらかじめ形成しておき、その後にフィルタセグメントを形成することもできる。ＴＦＴ基板上にフィルタセグメントを形成することにより、液晶表示パネルの開口率を高め、輝度を向上させることができる。
　カラーフィルタ上には、必要に応じてオーバーコート膜や柱状スペーサー、透明導電膜、液晶配向膜などが形成される。
　カラーフィルタは、シール剤を用いて対向基板と張り合わせ、シール部に設けられた注入口から液晶を注入したのち注入口を封止し、必要に応じて偏光膜や位相差膜を基板の外側に張り合わせることにより、液晶表示パネルが製造される。
　かかる液晶表示パネルは、ツイステッド・ネマティック（ＴＮ）、スーパー・ツイステッド・ネマティック（ＳＴＮ）、イン・プレーン・スイッチング（ＩＰＳ）、ヴァーティカリー・アライメント（ＶＡ）、オプティカリー・コンベンセンド・ベンド（ＯＣＢ）などのカラーフィルタを使用してカラー化を行う液晶表示モードに使用することができる。
　以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。なお、実施例中、部とは重量部を表す。
　合成例１＜顔料分散剤Ａの合成＞
　１０２％発煙硫酸３００部中に、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２７２（チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製「Ｃｒｏｍｏｐｈｔａｌ　ＤＰＰ　Ｆｌａｍｅ　Ｒｅｄ　ＦＰ」）３０部を室温で仕込んだ。室温で３時間攪拌した後、１５００部の冷メチルエチルケトン（ＭＥＫ）に３０分かけて滴下した。沈殿したジスルホン酸体をろ過し、３０００部の氷ＭＥＫで洗浄し、８０℃で乾燥させ上記式（７）で表される化合物に相当するジスルホン酸体を得た。ＤＭＦ１００部にジスルホン酸体１０部を投入し、塩化チオニルを１０部ゆっくりと滴下した。反応溶液を６０度に加熱し、６時間攪拌させた。反応液を氷２５０部と水２５０部に注入させ、沈殿物をろ過、５００部の氷水で３回洗浄し、クロロスルホニルジケトピロロピロールのプレスケーキを得た。５００部の氷と５００部の水、１５部のジメチルアミノプロピルアミン中にこのプレスケーキを投入した。ついで、混合物を６０℃に加温し、９０分間攪拌した。生成物をろ過、水で洗浄し、８０℃で乾燥させた。これにより、下記式（９）で表される顔料分散剤Ａ（６．７部）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　（ｎ＝２，ｍ＝０）に対応する分子量６４４．８１をマススペクトルにて確認し、８１．２７％のＬＣ純度であった。また、（ｎ＝１，ｍ＝１）に対応する分子量５６０．６４をマススペクトルにて確認し、１３．１８％のＬＣ純度であった。顔料分散剤Ａのクロマトグラムを図１に示した。
　高速液体クロマトグラフィーの条件を以下に示す。
　カラム：Ｓｙｍｍｅｔｒｙ　Ｃ１８　５ｍｉｃｒｏｎ（日本ウォーターズ株式会社）
　溶離液：
　　（Ａ）０．０５ｍｏl／ｌ　ＣＨ３ＣＯＯＮＨ４水溶液／ＤＭＦ＝７／１（体積比）
　　（Ｂ）ＤＭＦ／水＝９５／５（体積比）
　　　勾配条件：
　　　　（Ａ）：（Ｂ）＝８０／２０（体積比）で５分保持した後、２０分かけて（Ａ）：（Ｂ）＝８０／２０（体積比）から（Ａ）：（Ｂ）＝０／１００（体積比）へ変更し、その後（Ａ）：（Ｂ）＝０／１００（体積比）で１５分保持する。
　　　流速：０．３００ｍｌ／分
　　　注入量：５μｌ
　　　カラム温度：３５℃
　合成例２＜顔料分散剤Ｂの合成＞
　５００部の氷と５００部の水、２１．８部のジエチルアミノプロピルアミン中に合成例１に記載の処方で得られたクロロスルホニルジケトピロロピロールのプレスケーキを投入した。ついで、混合物を６０℃に加温し、９０分間攪拌した。生成物をろ過、水で洗浄し、８０℃で乾燥させた。これにより、下記式（５）で表される顔料分散剤Ｂ（７．３部）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
　（ｎ＝２，ｍ＝０）に対応する分子量７００．９１をマススペクトルにて確認し、７３．６３％のＬＣ純度であった。また、（ｎ＝１，ｍ＝１）に対応する分子量５８８．７０をマススペクトルにて確認し、７．６０％のＬＣ純度であった。顔料分散剤Ｂのクロマトグラムを図２に示した。
　高速液体クロマトグラフィーの条件は、合成例１に記載の条件と同様である。
　合成例３＜顔料分散剤Ｃの合成＞
　５００部の氷と５００部の水、１５部のジエチルアミノプロピルアミン中に合成例１に記載の処方で得られたクロロスルホニルジケトピロロピロールのプレスケーキを投入した。ついで、混合物を６０℃に加温し、９０分間攪拌した。生成物をろ過、水で洗浄し、８０℃で乾燥させた。これにより、下記式（１０）で表される顔料分散剤Ｃ（６．５部）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
　（ｎ＝２，ｍ＝０）に対応する分子量６１６．７５をマススペクトルにて確認し、７０．０８％のＬＣ純度であった。また、（ｎ＝１，ｍ＝１）に対応する分子量５４６．６２をマススペクトルにて確認し、１５．６２％のＬＣ純度であった。顔料分散剤Ｃのクロマトグラムを図３に示した。
　高速液体クロマトグラフィーの条件は、合成例１に記載の条件と同様である。
　合成例４＜顔料分散剤Ｄの合成＞
　５００部の氷、５００部の水および１０．５部の下記式（１１）で表される化合物の中に合成例１に記載の処方で得られたクロロスルホニルジケトピロロピロールのプレスケーキを投入した。ついで、混合物を６０℃に加温し、９０分間攪拌した。生成物をろ過、水で洗浄し、８０℃で乾燥させた。これにより、下記式（１２）で表される顔料分散剤Ｄ（６．８部）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　（ｎ＝２，ｍ＝０）に対応する分子量９３９．１５をマススペクトルにて確認し、４５．５３％のＬＣ純度であった。また、（ｎ＝１，ｍ＝１）に対応する分子量７０７．８２をマススペクトルにて確認し、４２．８０％のＬＣ純度であった。顔料分散剤Ｄのクロマトグラムを図４に示した。
　高速液体クロマトグラフィーの条件は、合成例１に記載の条件と同様である。
　（アクリル樹脂溶液の調製）
　温度計、冷却間、窒素ガス導入管、攪拌装置を取り付けたセパラブル４つ口フラスコに、シクロヘキサノン７００部を添加し、８０℃に加熱した。反応容器内を窒素置換した後、滴下管より、Ｎ－ブチルメタクリレート１３３部、２－ヒドロキシエチルメタクリレート４６部、メタクリル酸４３部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート（東亜合成株式会社製「アロニックスＭ１１０」）７４部、２，２’－アゾビスイソブチロニトリル４部の混合物を２時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに、３時間反応を継続し、重量平均分子量２６０００のアクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、２部の樹脂溶液を取り出し、１８０℃で２０分加熱乾燥して不揮発分を測定した。樹脂溶液の不揮発分が２０重量％になるようにシクロヘキサノンを添加してアクリル樹脂溶液を得た。
　（赤色処理顔料１の調製）
　ジケトピロロピロール系赤色顔料（Ｃ．Ｉ．ＰＩＧＭＥＮＴ ＲＥＤ ２５４、チバ・スペシャリティ・ケミカルズ株式会社製「ＩＲＧＡＰＨＯＲ ＲＥＤ Ｂ－ＣＦ」）３００部、塩化ナトリウム１５００部、およびジエチレングリコール１５０部の混合物を、ステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所）を使用し、６０℃で６時間混練した。次に、この混練物を５リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間攪拌してスラリー状とした。ろ過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除去後、乾燥、粉砕して２９０部の赤色処理顔料１を得た。
（赤色処理顔料２の調製）
　チアジンインジゴ系赤色顔料（Ｃ．Ｉ．ＰＩＧＭＥＮＴ ＲＥＤ ２７９、クラリアント株式会社製「ＮＯＶＯＰＥＲＭ ＴＨＩ ＲＥＤ ４Ｇ７０」）３００部、塩化ナトリウム１５００部、およびジエチレングリコール１５０部の混合物を、ステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所）を使用し、６０℃で８時間混練した。次に、この混練物を５リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間攪拌してスラリー状とした。ろ過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除去後、乾燥、粉砕して２９０部の赤色処理顔料２を得た。
（赤黄混合処理顔料１の調製）
　ジケトピロロピロール系赤色顔料（Ｃ．Ｉ．ＰＩＧＭＥＮＴ ＲＥＤ ２５４、チバ・スペシャリティ・ケミカルズ株式会社製「ＩＲＧＡＰＨＯＲ ＲＥＤ Ｂ－ＣＦ」）、アントラキノン系赤色顔料（Ｃ．Ｉ．ＰＩＧＭＥＮＴ ＲＥＤ １７７、チバ・スペシャリティ・ケミカルズ株式会社製「ＣＨＲＯＭＯＰＨＴＡＬ ＲＥＤ Ａ２Ｂ」）およびアゾ系黄色顔料（Ｃ．Ｉ．ＰＩＧＭＥＮＴ ＹＥＬＬＯＷ １５０、ランクセス株式会社製「ＹＥＬＬＯＷ ＰＩＧＭＥＮＴ Ｅ４ＧＮ－ＧＴ」）をそれぞれ３：５：２の重量比で混合させ混合物を３００部、塩化ナトリウム１５００部、およびジエチレングリコール１５０部の混合物を、ステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所）を使用し、６０℃で１０時間混練した。次に、この混練物を５リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間攪拌してスラリー状とした。ろ過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除去後、乾燥、粉砕して２９０部の赤黄混合処理顔料１を得た。
（赤黄混合処理顔料２の調製）
　ジケトピロロピロール系赤色顔料（Ｃ．Ｉ．ＰＩＧＭＥＮＴ ＲＥＤ ２５４、チバ・スペシャリティ・ケミカルズ株式会社製「ＩＲＧＡＰＨＯＲ ＲＥＤ Ｂ－ＣＦ」）およびアゾ系黄色顔料（Ｃ．Ｉ．ＰＩＧＭＥＮＴ ＹＥＬＬＯＷ １５０、ランクセス株式会社製「ＹＥＬＬＯＷ ＰＩＧＭＥＮＴ Ｅ４ＧＮ－ＧＴ」）を３：１の重量比で混合させ混合物を３００部、塩化ナトリウム１５００部、およびジエチレングリコール１５０部の混合物を、ステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所）を使用し、６０℃で１０時間混練した。次に、この混練物を５リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間攪拌してスラリー状とした。ろ過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除去後、乾燥、粉砕して２９０部の赤黄混合処理顔料２を得た。
（特許文献１に記載の顔料分散剤Ｅの合成）
　下記式（１３）で表される化合物を常法によりクロロスルホン化し、得られた化合物５０部を水９００部に分散した。次いで、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノエチルアミン２４０部を加えて６０℃に昇温し、同温度で２時間攪拌を行った。沈殿物をろ過、水洗し、８０℃で乾燥して、６０部の顔料分散剤Ｅを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
＜実施例１＞
　ジケトピロロピロール系赤色顔料（Ｃ．Ｉ．ＰＩＧＭＥＮＴ ＲＥＤ ２５４、チバ・スペシャリティ・ケミカルズ株式会社製「ＩＲＧＡＰＨＯＲ ＲＥＤ Ｂ－ＣＦ」）２７０部、合成例１で得られた顔料分散剤Ａを３０部、塩化ナトリウム１５００部、およびジエチレングリコール１５０部の混合物を、ステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所）を使用し、６０℃で６時間混練した。次に、この混練物を５リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間攪拌してスラリー状とした。ろ過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除去後、８０℃で一昼夜乾燥し、２９０部の赤色処理顔料Ｆを得た。
＜実施例２＞
　実施例１において顔料分散剤Ａの代わりに顔料分散剤Ｂを使用し、それ以外は実施例１と同様にして２９０部の赤色処理顔料Ｇを得た。
＜実施例３＞
　実施例１において顔料分散剤Ａの代わりに顔料分散剤Ｃを使用し、それ以外は実施例１と同様にして２９０部の赤色処理顔料Ｈを得た。
＜実施例４＞
　実施例１において顔料分散剤Ａの代わりに顔料分散剤Ｄを使用し、それ以外は実施例１と同様にして２９０部の赤色処理顔料Ｉを得た。
＜比較例１＞
　実施例１において顔料分散剤Ａの代わりに顔料分散剤Ｅを使用し、それ以外は実施例１と同様にして２９０部の赤色処理顔料Ｊを得た。
　（顔料粒子径の評価）
　株式会社　日立ハイテクノロジーズ製のＨ－７６５０形透過電子顕微鏡を使用し、顔料の粒子径を観察した。
　表１に示したように本発明の顔料分散剤は、従来の顔料分散剤（Ｅ）以上の結晶成長防止効果を示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000022
＜実施例５～４６および比較例２～１０＞
　各種顔料、顔料分散剤Ａ～Ｅ、アクリル樹脂溶液、および溶剤（シクロヘキサノン）を、それぞれ表２～５の通りに配合し、均一に撹拌混合した後、直径１ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ－２５０ ＭＫII」）で３時間分散した。これを５μｍのフィルターで濾過し、着色組成物を調製した。
（着色組成物の評価）
＜粘度＞
　実施例５～４６および比較例２～１０で得られたカラーフィルタ用着色組成物の２５℃における粘度を、コーンプレートタイプの粘度計（東機産業社製「ＴＶＥ－２０Ｌ型」）で測定した。
＜塗布基板の作製＞
　実施例５～４６および比較例２～１０で得られたカラーフィルタ用着色組成物を、１００ｍｍ×１００ｍｍ、１．１ｍｍ厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて３００ｒｐｍ、５００ｒｐｍ、１０００ｒｐｍ、１５００ｒｐｍの回転数で塗布し、これを６０℃で２０分間乾燥して膜厚が異なる４種の塗布基板を得た。
＜明度（Ｙ）、色度（ｘ，ｙ）＞
　上記で作製した塗布基板について、Ｃ光源での明度（Ｙ）および色度（ｘ，ｙ）を顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ－ＳＰ１００」）で測定した。
＜コントラスト＞
　輝度計として株式会社トプコン製の色彩輝度計ＢＭ－５Ａを、偏光板としてサンリツ社製の偏光フィルムＬＬＣ２－９２－１８を使用し、上記で作製した塗布基板の輝度を測定した。塗布基板を２枚の偏光板にはさみ、偏光板を平行にした場合と直交にした場合の輝度をそれぞれ測定し、平行にした場合の輝度と直交にした場合の輝度の比をコントラストとした。
 
コントラスト＝（偏光板を平行にした場合の輝度）／（偏光板を直行にした場合の輝度）
 
　なお、測定に際しては、不要光を遮断するために、測定部分に１ｃｍ角の孔を開けた黒色のマスクを当てて測定を行った。
　異なる回転数で作製した４枚の塗布基板について測定したコントラストおよび色度から、コントラスト対ｘのプロットを作成した。各プロットを直線で結び、ｘ＝０．６０におけるコントラストを近似した。
　表２～５に示したように、本発明の顔料分散剤は良好な分散性を示し、従来の顔料分散剤Ｅに比べ明度（Ｙ）の点で良好な結果を示した。また、塗布基板のコントラストも良好であった。
　なお、Ｃ．Ｉ．ＰＩＧＭＥＮＴ ＲＥＤ ２７９はＮＯＶＯＰＥＲＭ ＴＨＩ ＲＥＤ ４Ｇ７０（クラリアント株式会社）を用いた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000027

Claims (10)

  1. 　下記式（１）で表されるジケトピロロピロール顔料分散剤。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     　式（１）において、Ｅは、下記式（２）または（３）で表される塩基性基を表す。ｎは１または２であり、ｍは０または１であり、ｎ＋ｍ＝２である。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     　式（２）中、Ｘは、直接結合、－Ｓ－、－Ｏ－、－ＳＯ２－、－ＣＯ－、－ＳＯ２ＮＲ－、－ＮＲＳＯ２－、－ＣＯＮＲ－、－ＣＨ２ＮＲＣＯＣＨ２ＮＲ－、または－（ＣＨ２）ｋＮＨ－を表す。ただし、ｋは、１以上１０以下の整数を表す。Ｒは、水素原子、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルキル基、置換基を有してもよく炭素数が２０以下のアルケニル基、または置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアリール基を表す。Ｙは、直接結合、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルキレン基、置換基を有してもよく炭素数が２０以下のアルケニレン基、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアリーレン基、窒素、酸素もしくは硫黄原子を含む置換されていてもよい複素環、または－Ｙ１－Ｙ２－Ｙ３－を表す。Ｙ１およびＹ３は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルキレン基、置換基を有してもよく炭素数が２０以下のアルケニレン基、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアリーレン基、または、窒素、酸素もしくは硫黄原子を含む置換されていてもよい複素環を表す。Ｙ２は、直接結合、－ＮＲ－、－Ｏ－、－ＳＯ２－、または－ＣＯ－を表し、Ｒは上記定義のとおりであるが、Ｙ１とＹ３が同じ基である場合には直接結合となることはない。Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよく炭素数が３０以下の飽和または不飽和のアルキル基を表し、Ｒ１およびＲ２で窒素、酸素または硫黄原子を含む置換されていてもよい複素環を形成していてもよい。
    　式（３）中、Ｚは、直接結合、－ＣＨ２ＮＲ’ＣＯＣＨ２ＮＲ’－、－ＣＨ２ＮＲ’ＣＯＣＨ２ＮＲ’－Ｇ－、－ＮＲ’－、－ＮＲ’－Ｇ－ＣＯ－、－ＮＲ’－Ｇ－ＣＯＮＲ’－、－ＮＲ’－Ｇ－ＳＯ２－、－ＮＲ’－Ｇ－ＳＯ２ＮＲ’－、－Ｏ－Ｇ－ＣＯ－、－Ｏ－Ｇ－ＣＯＮＲ’－、－ＳＯ２－、－Ｏ－Ｇ－ＳＯ２－、または－Ｏ－Ｇ－ＳＯ２ＮＲ’－を表す。ここで、Ｇは、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルキレン基、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルケニレン基、または置換基を有していてもよく炭素数２０以下のアリーレン基を表し、Ｒ’は、水素原子、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルキル基、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルケニル基、または置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアリール基を表す。Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよく炭素数が２０以下のアルキル基、置換基を有してもよく炭素数が２０以下のアルケニル基、または置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアリール基を表す。Ｒ７は、水素原子、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルキル基、または置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルケニル基を表す。
  2. 　下記式（４）で表される、請求項１に記載のジケトピロロピロール顔料分散剤。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     　式（４）において、ｎは１または２であり、ｍは０または１であり、ｎ＋ｍ＝２である。ｐは２以上５以下の整数を表す。Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよく炭素数が１０以下の飽和または不飽和のアルキル基を表し、Ｒ１およびＲ２で窒素、酸素または硫黄原子を含む置換されていてもよい複素環を形成していてもよい。
  3. 　下記式（６）で表されるジケトピロロピロール顔料をスルホン化し、次いで塩素化剤と反応させることでクロロスルホニル化し、さらにアミン成分と反応させることで製造される、請求項１または２に記載のジケトピロロピロール顔料分散剤の製造方法。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
  4. 　顔料および請求項１または２に記載のジケトピロロピロール顔料分散剤を含有する、顔料組成物。
  5. 　さらに、顔料誘導体を含むことを特徴とする、請求項４に記載の顔料組成物。
  6. 　顔料誘導体が、ジケトピロロピロール、キナクリドン、チアジンインジゴ、ベンゾイソインドール、またはアントラキノンからなる顔料残基に、塩基性基、酸性基、またはフタルイミドメチル基が導入された顔料誘導体から選ばれる少なくとも１種の顔料誘導体を含むことを特徴とする、請求項５に記載の顔料組成物。
  7. 　顔料が、ジケトピロロピロール系赤色顔料、キナクリドン系赤色顔料、チアジンインジゴ系赤色顔料、またはアントラキノン系赤色顔料を含むことを特徴とする、請求項４～６のいずれかに記載の顔料組成物。
  8. 　顔料が、さらに黄色顔料を含むことを特徴とする、請求項４～７のいずれかに記載の顔料組成物。
  9. 　請求項４～８のいずれかに記載の顔料組成物と顔料担体とを含有する、着色組成物。
  10. 　請求項９に記載の着色組成物から形成されるフィルタセグメントを具備する、カラーフィルタ。
PCT/JP2010/069024 2009-10-28 2010-10-27 ジケトピロロピロール顔料分散剤、それを用いた顔料組成物、着色組成物およびカラーフィルタ WO2011052617A1 (ja)

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