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WO2005036963A1 - Suspensionskonzentrate - Google Patents

Suspensionskonzentrate Download PDF

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Publication number
WO2005036963A1
WO2005036963A1 PCT/EP2004/010114 EP2004010114W WO2005036963A1 WO 2005036963 A1 WO2005036963 A1 WO 2005036963A1 EP 2004010114 W EP2004010114 W EP 2004010114W WO 2005036963 A1 WO2005036963 A1 WO 2005036963A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
suspension concentrates
methyl
concentrates according
suspension
Prior art date
Application number
PCT/EP2004/010114
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Ronald Vermeer
Original Assignee
Bayer Cropscience Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Cropscience Aktiengesellschaft filed Critical Bayer Cropscience Aktiengesellschaft
Priority to PL04765044T priority Critical patent/PL1667525T3/pl
Priority to EP04765044A priority patent/EP1667525B1/de
Priority to AU2004281510A priority patent/AU2004281510B2/en
Priority to BRPI0414659A priority patent/BRPI0414659B1/pt
Priority to US10/572,719 priority patent/US20070053944A1/en
Priority to NZ546024A priority patent/NZ546024A/xx
Publication of WO2005036963A1 publication Critical patent/WO2005036963A1/de

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Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A01N25/04—Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Definitions

  • the invention relates to suspension concentrates of certain agrochemically active compounds, a process for the preparation of these formulations and their use for the application of the active ingredients contained.
  • suspension concentrates of agrochemical active ingredients have already become known.
  • suspension concentrates of tebuconazole have been described which, in addition to this fungicidal active ingredient and customary additives, also contain alkali metal sulfosuccinates as formulation auxiliaries (cf EP-A 0 897 665).
  • alkali metal sulfosuccinates as formulation auxiliaries.
  • the biological effectiveness of the ready-made spray prepared from these suspension concentrates is good.
  • the disadvantage is that their effectiveness is weaker than that of sprays which are accessible by diluting appropriate emulsion concentrates with water.
  • At least one active substance which is solid at room temperature and belongs to the group of azoles and / or strobilurins,
  • suspension concentrates according to the invention can be prepared advantageously by first of all penetration promoters from group (b), dispersants from group (c) and water and optionally additives from group (e) mixed together,
  • suspension concentrates according to the invention are very suitable for applying the agrochemical active ingredients contained.
  • the suspension concentrates according to the invention are distinguished by a number of advantages. So their production is completely unproblematic. A further advantage is that when storing the suspension concentrates according to the invention, neither unwanted crystal growth nor agglomeration of the particles contained occurs. Likewise, no disturbing side effects are observed when diluting the suspension concentrates according to the invention with water. Finally, the formulations according to the invention favor the biological activity of the active components contained, so that either a higher efficacy is achieved or less active ingredient is required in comparison to conventional suspension preparations.
  • the suspension concentrates according to the invention contain one or more solid active compounds from the group of azoles and / or strobilurins.
  • azoles in this context include the following fungicidally active substances: a) Triazoles:
  • Tebuconazole Prothioconazole, Triadimefon, Triadimenol, Bitertanol, Diclobutrazole, Propiconazole, Difenoconazole, Cyproconazole, Flutriafol, Hexaconazole, Myclobutanil, Penconazole, Etaconazole, Bromuconazole, Epoxiconazole, Fenbuconazole, Tetraconazole, Diniconazole, Triticonazole, Flusilazole, Prochloraz, Metconazole, Ipconazole and Fluquinconazole.
  • strobilurins which may be present in the suspension concentrates according to the invention include the following fungicidally active substances:
  • Azoxystrobin Dimoxystrobin, Famoxadone, Fenamidone, Fluoxastrobin, Kresoxim-methyl, Metaminostrobin, Picoxystrobin, Pyraclostrobin and Trifloxystrobin.
  • Trifloxystrobin Fluoxastrobin, kresoxim-methyl, azoxystrobin, picoxystrobin, pyraclostrobin and metominostrobin.
  • the suspension concentrates according to the invention contain one or more penetration promoters from the group of alkanol ethoxylates.
  • Alkanolethoxylates of the formula are preferred
  • n stands for numbers from 8 to 16.
  • n stands for numbers from 8 to 12.
  • n 10
  • alkanol ethoxylates are generally defined by the above formulas. These substances are generally mixtures of substances of the indicated type with different chain lengths. For the indices, therefore, average values are calculated which may differ from whole numbers.
  • alkanol ethoxylates of the formula (I) are known or can be prepared by known methods (cf., WO 98-35553, WO 00-35278 and EP-A 0 681 865).
  • the suspension concentrates according to the invention preferably contain a mixture of two different dispersants from the group of substances mentioned under (c). Preference is given to the substances mentioned below.
  • tristyrylphenol ethoxylates having on average 29 to 60, preferably 50 to 60, oxyethylene units.
  • sulfated or phosphated tristyryl phenol ethoxylates having an average of 29 to 60, preferably 50 to 60 oxyethylene units, and salts of these substances.
  • Soprophor FLK Rhodia
  • Soprophor TS 54 Rhodia
  • Soprophor TS 60 Rhodia
  • propylene oxide-ethylene oxide block copolymers having molecular weights of between 8,000 and 10,000 and an ethylene oxide content of between 40 and 60 percent by weight, those known by the names Pluronic PE 10 100 (BASF), Pluronic PE 10 500 (BASF) and Pluronic F 68 (BASF FA) are listed by way of example.
  • suspension concentrates according to the invention which contain the following dispersant combinations:
  • Suitable additives which may be present in the suspension concentrates according to the invention are defoamers, cold stabilizers, preservatives, antioxidants,
  • Suitable foam-inhibiting substances are all substances customarily usable for this purpose in agrochemical compositions. Preference is given to silica oils and
  • Magnesium stearate Magnesium stearate.
  • Suitable preservatives are all substances customarily usable for this purpose in agrochemical compositions of this type. Examples include Preventol® (Bayer AG) and Proxel® (Bayer AG).
  • antioxidants are all commonly used for this purpose in agrochemical agents substances into consideration. Preference is butylhydroxytoluene.
  • Suitable dyes are all substances customarily usable for this purpose in agrochemical compositions. Examples include titanium dioxide, carbon black, zinc oxide and blue pigments as well as permanent red FGR.
  • Suitable inert fillers are all substances customarily usable for this purpose in agrochemical compositions which do not function as thickening agents. Preference is given to inorganic particles, such as carbonates, silicates and oxides, as well as organic substances, such as urea-formaldehyde condensates. Examples include kaolin, rutile, silicon dioxide, so-called highly disperse silica, silica gels, and natural and synthetic silicates, as well as talc. As vegetable oils are all commonly used in agrochemical means, recoverable from plants oils in question. Examples include sunflower oil, rapeseed oil, olive oil and soybean oil.
  • Suitable cold stabilizers are all substances which can usually be used for this purpose in agrochemical compositions. Examples include urea, glycerol and propylene glycol.
  • Suitable thickeners are all substances customarily usable for this purpose in agrochemical compositions.
  • the suspension concentrates according to the invention also contain water.
  • the content of the individual components can be varied in the suspension concentrates according to the invention within a substantial range. That's how the concentrations are
  • Active substances from group (a) generally between 10 and 40% by weight, preferably between 20 and 30% by weight,
  • On penetration promoters from group (b) generally between 5 and 20% by weight, preferably between 10 and 15% by weight,
  • dispersants from group (c) generally between 3 and 8% by weight, preferably between 3 and 5% by weight, and
  • • of additives from group (e) is generally between 0 and 15 'wt. ⁇ %, Preferably between 0 and 13 wt .-%.
  • the content of water can be varied within wide limits in the suspension concentrates according to the invention. It is generally between 40 and 65 wt .-%, depending on the other components.
  • formulations of the invention may also be used in admixture with other known fungicides, bactericides, acaricides, nematicides or insecticides, e.g. to broaden the spectrum of action or to prevent development of resistance.
  • fungicides As mixing partners, for example, the following compounds are suitable: fungicides:
  • aldimorph aldimorph; amidoflumet; Ampropylfos; Ampropylfos-potassium; andoprim; anilazine;
  • chlorothalonil chlozolinate; cis-1- (4-chlorophenyl) -2- (1H-l, 2,4-triazole-1-yl) -cycloheptanol; Clozylacon; cyazofamid; cyflufenamid; cymoxanil; cyprodinil; cyprofuram; Dagger G; debacarb; dichlofluanid; dichlone; dichlorophen; diclocymet; Diclomezine;
  • diphenylamines Dipyrithione; Ditalimfos; dithianon; dodine; Drazoxolon; edifenphos;
  • fenoxanil fenpiclonil; fenpropidin; fenpropimorph; ferbam; fluazinam; Flubenzimine; fludioxonil; flumetover; flumorph; fluoromides; flurprimidol; flusulfamide; flutolanil;
  • folpet Fosetyl-Al; Fosetyl-sodium; FREMidazole; furalaxyl; furametpyr; Furcarbanil;
  • Iminoctadine tris (algesüate); iodocarb; iprobenfos; iprodione; iprovalicarb; Irumamycin;
  • pencycuron penthiopyrad; phosdiphen; phthalides; Picobenzamid; piperalin; Polyoxins; Polyoxorim; procymidone; propamocarb; Propanosine-sodium; propineb; proquinazid;
  • quinoxyfen quintozene; silthiofam; Sodium tetrathiocarbonate; spiroxamine; Sulfur; Tectofalam; Tecnazene; Tetcyclacis; Thicyofen; Thifluzamide; Thiophanate-methyl; thiram;
  • Copper salts and preparations such as Bordeaux mixture; Copper hydroxin; Copper naphthenate; Copper oxychloride; Copper sulfate; Cufraneb; copper; mancopper; Oxine copper:
  • Chlorfenapyr Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, Chlorobenzilate, Chloroprimine, Chloroproxyfen, Chlorpyrifos-methyl, Chlorpyrifos (-ethyl), Chlovaporthrin, Chroma- fenozides, cis-cypermethrin, cis-resmethrin, cis-permethrin, clocthrin, cloethocarb, cloentezine, clothianidin, clothiazoben, codlemone, coumaphos, cyanofenphos, cyanophos, cycloprene, cycloprothrin, cydia pomonella, cyfluthrin, cyhalothrin, cyhexatin, cypermethrin , Cyphenothrin (IR trans isomer), Cyroma
  • DDT deltamethrin, demeton-S-methyl, demeton-S-methylsulphon, diafenthiuron, dialifos, diazinon, dichlofenthione, dichlorvos, dicofol, dicrotophos, dicyclanil, diflubenzuron, dimethoates, dimethylvinphos, dinobutone, dinocap, dinotefuran, diofenolane, disulfone, Docusate-sodium, Dofenapine, DOWCO-439,
  • Halofenozide HCH, HCN-801, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox, Hydramethylnone, Hydroprene,
  • IKA-2002 Imidacloprid, Imiprothrin, Indoxacarb, Iodofenphos, Iprobenfos, Isazofos, Isopenefos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivermectin,
  • NC-104 NC-170, NC-184, NC-194, NC-196, Niclosamide, Nicotine, Nitenpyram, Nithiazine, NNI-0001, NNI-0101, NNI-0250, NNF-9768, Novaluron, Noviflumuron, OK-5101, OK-5201, OK-9601, OK-9602, OK-9701, OK-9802, omethoate, oxamyl, oxy-demeton-methyl,
  • Paecilomyces fumosoroseus parathion-methyl, parathion (-ethyl), permethrin (cis-, trans-), petroleum, PH-6045, phenothrin (IR trans isomer), phenthoates, phorates, phosalones, phosphomethine, phosphamidone, phosphocarb, Phoxim, piperonyl butoxide, pirimicarb, pirimiphos- methyl, pirimiphos-ethyl, prallethrin, profenofos, promecarb, propaphos, propargite, propaetamphos, propoxur, prothiofos, prothoate, protrifenbute, pymetrozine, pyraclofos, pyrres- methrine, pyrethrum, pyridaben, pyralidyl , Pyridapenthione, Pyridathione, Pyrimi
  • the preparation of the suspension concentrates according to the invention is generally carried out in such a way that
  • one or more active ingredients from the group (a) is added with stirring and comminuted the resulting suspension by grinding to the particular desired particle size and
  • the temperatures can be varied in carrying out the method according to the invention in a certain range.
  • the first step of the process is carried out at temperatures between 20.degree. C. and 70.degree. C., preferably between 50.degree. C. and 60.degree.
  • the following steps are generally performed at room temperature. But it is also possible to work at slightly higher or lower temperatures.
  • mixing and grinding devices are suitable, which are usually used for the production of agrochemical formulations.
  • the suspension concentrates according to the invention are formulations which remain stable even after prolonged storage at elevated temperatures or in the cold, since no crystal growth is observed. They can be converted by dilution with water into homogeneous spray liquids. The application of these spray liquids by conventional methods, so for example by spraying, pouring or injecting.
  • the application rate of the suspension concentrates according to the invention can be varied within a relatively wide range. It depends on the particular agrochemical active ingredients and their content in the formulations.
  • agrochemical active substances can be applied in a particularly advantageous manner to plants and / or their habitat.
  • the contained agrochemical active ingredients develop a better biological effectiveness than when applied in the form of the corresponding conventional formulations.
  • the formulations according to the invention have a strong microbicidal action and can be used for controlling unwanted microorganisms, such as fungi and bacteria, in crop protection and in the protection of materials.
  • Fungicides can be used in crop protection, for example, to combat Plasmodiopho- romycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes and Deuteromycetes.
  • Bactericides can be used in crop protection, for example for controlling Pseudomonadaceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae and Streptomycetaceae.
  • Xanthomonas species such as Xanthomonas campestris pv. Oryzae;
  • Pseudomonas species such as Pseudomonas syringae pv. Lachrymans;
  • Erwinia species such as Erwinia amylovora
  • Pythion species such as Pythium ultimum
  • Phytophthora species such as Phytophthora infestans
  • Pseudoperonospora species such as Pseudoperonospora humuli or
  • Plasmopara species such as Plasmopara viticola
  • Bremia species such as Bremia lactucae
  • Peronospora species such as Peronospora pisi or P. brassicae;
  • Erysiphe species such as Erysiphe graminis
  • Sphaerotheca species such as Sphaerotheca fuliginea
  • Podosphaera species such as Podosphaera leucotricha
  • Venturia species such as Venturia i ⁇ aequalis
  • Pyrenophora species such as, for example, Pyrenophora teres or P. graminea
  • Cochliobolus species such as Cochliobolus sativus (conidia form: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
  • Uromyces species such as Uromyces appendiculatus
  • Puccinia species such as Puccinia recondita
  • Sclerotinia species such as Sclerotinia sclerotiorum
  • Tilletia species such as Tilletia caries
  • Ustilago species such as Ustilago nuda or Ustilago avenae
  • Pellicularia species such as, for example, Pellicularia sasakii;
  • Pyricularia species such as Pyricularia oryzae
  • Fusarium species such as Fusarium culmorum
  • Botrytis species such as Botrytis cinerea; Septoria species such as Septoria nodorum;
  • Leptosphaeria species such as Leptosphaeria nodorum
  • Cercospora species such as Cercospora canescens
  • Alternaria species such as Alternaria brassicae
  • Pseudocercosporella species such as Pseudocercosporella herpotrichoides.
  • the formulations according to the invention also have a very good tonic effect in plants. They are therefore suitable for mobilizing plant-own defenses against attack by unwanted microorganisms.
  • Undesirable microorganisms in the present case are phytopathogenic fungi and bacteria.
  • the formulations according to the invention can therefore be used to protect plants within a certain period of time after the treatment against attack by the mentioned pathogens.
  • the good plant tolerance of the formulations in the necessary concentrations for controlling plant diseases allows treatment of aboveground plant parts, of plant and seed, and the soil.
  • the active compounds according to the invention can be used with particularly good success for controlling cereal diseases, such as, for example, against Erysiphe species, diseases in the cultivation of wine, fruit and vegetables, for example against Botrytis, Venturia, Sphaerotheca and Podosphaera species ,
  • the formulations according to the invention are also suitable for increasing crop yield. They are also low toxicity and have good plant tolerance.
  • plants are understood as meaning all plants and plant populations, such as desired and undesired wild plants or crop plants (including naturally occurring crop plants).
  • Crop plants can be plants which can be obtained by conventional breeding and optimization methods or by biotechnological and genetic engineering methods or combinations of these methods, including the transgenic plants and including the plant varieties protectable or non-protectable plant varieties.
  • Plant parts are understood to mean all aboveground and subterranean parts and organs of the plants, such as shoot, leaf, flower and root, examples of which include leaves, needles, stems, stems, flowers, fruiting bodies, fruits and seeds, and roots, tubers and rhizomes become.
  • the plant parts also include crops and vegetative and generative propagation material, such as cuttings, tubers, rhizomes, offshoots and seeds.
  • Genapol C 100, 50 g of propylene glycol, 1 g of Preventol D 7, 2 g of Proxel GXL, 1 g of silicone oil and
  • winter wheat plants in the two-leaf stage are sprayed with the active ingredient preparations at such an application rate that the amounts of active ingredient per hectare specified in the following table are applied.
  • the plants are inoculated with a spore suspension of Leptosphaeria nodorum.
  • the evaluation takes place after 3 weeks, by determining the infestation of the plants and expressed in percent. In this case, 0% means that no infestation is observed, and 100% an infestation corresponding to that of the untreated control.
  • winter wheat plants are sprayed in the single-leaf stage with the active compound preparations in such an application rate that the amounts of active ingredient per hectare specified in the following table are applied.
  • the plants are spotted with spores of Erysiphe graminis f. sp. tritici pollinated.
  • the evaluation takes place after 3 weeks, by determining the infestation of the plants and expressed in percent. In this case, 0% means that no infestation is observed, and 100% an infestation corresponding to that of the untreated control.

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Abstract

Neue Suspensionskonzentrate, die a) mindestens einen bei Raumtemperatur festen Wirkstoff aus der Gruppe der Azole und/oder der Strobilurine, b) mindestens einen Penetrationsförderer aus der Gruppe der Alkanolethoxylate, c) mindestens ein Dispergiermittel aus der Gruppe der Polymerisate aus 2-Methyl-2-propensäure-methylester und (-(2-Methyl-1-oxo-2-propenyl)-(-methoxy-poly-(oxy-1,2-ethandiyl), der Tristyryl-phenol-ethoxylate und/oder der Propylenoxid-Ethylenoxid-Blockcopolymerisate mit Molekulargewichten zwischen 8 000 und 10 000, d) Wasser sowie e) gegebenenfalls Zusatzstoffe enthalten, ein Verfahren zur Herstellung der neuen Suspensionskonzentrate und deren Verwendung zur Applikation der enthaltenden Wirkstoffe auf Pflanzen und/oder deren Lebensraum.

Description

Suspensionskonzentrate
Die Erfindung betrifft Suspensionskonzentrate von bestimmten agrochemischen Wirkstoffen, ein Verfahren zur Herstellung dieser Formulierungen und deren Verwendung zur Applikation der enthaltenen Wirkstoffe.
Es sind bereits zahlreiche Suspensionskonzentrate von agrochemischen Wirkstoffen bekannt geworden. So wurden schon Suspensionskonzentrate von Tebuconazol beschrieben, die neben diesem fungiziden Wirkstoff und üblichen Additiven auch Alkalimetall- sulfosuccinate als Formulierungshilfsmittel enthalten (vgl. EP-A 0 897 665). Die biologische Wirksamkeit der aus diesen Suspensionskonzentraten hergestellten, anwendungs- fertigen Spritzmittel ist gut. Nachteilig ist aber, dass deren Wirksamkeit schwächer ist als diejenige von Spritzmitteln, die durch Verdünnung entsprechender Emulsionskonzentrate mit Wasser zugänglich sind.
Es wurden nun neue Suspensionskonzentrate gefunden, die
a) mindestens einen bei Raumtemperatur festen Wirkstoff aus der Gruppe der Azole und oder der Strobilurine,
b) mindestens einen Penetrationsförderer aus der Gruppe der Alkanolethoxylate,
c) mindestens ein Dispergiermittel aus der Gruppe der Polymerisate aus 2-Methyl-2-propensäure-methylester und α.-(2-Methyl-l-oxo- 2-propenyl)-ω-methoxy-poly-(oxy-l,2-ethandiyl), der Tristyryl-phenol-ethoxylate und/oder der Propylenoxid-Ethylenoxid-Blockcopolymerisate mit Molekulargewichten zwischen 8 000 und 10 000,
d) Wasser sowie
e) gegebenenfalls Zusatzstoffe
enthalten.
Weiterhin wurde gefunden, dass sich die erfindungsgemäßen Suspensionskonzentrate vorteilhaft herstellen lassen, indem man zunächst Penetrationsförderer aus der Gruppe (b), Dispergiermittel aus der Gruppe (c) sowie Wasser und gegebenenfalls Zusatzstoffe aus der Gruppe (e) miteinander vermischt,
• dann mindestens einen Wirkstoff aus der Gruppe (a) hinzufügt, die dabei entstehende Suspension durch Mahlen zerkleinert und
• danach Wasser sowie gegebenenfalls weitere Zusatzstoffe hinzugibt.
Schließlich wurde gefunden, dass sich die erfindungsgemäßen Suspensionskonzentrate sehr gut zur Applikation der enthaltenen agrochemischen Wirkstoffe aufpflanzen eignen.
Es ist als äußerst überraschend zu bezeichnen, dass die aus den erfindungsgemäßen Suspensionskonzentraten durch Verdünnen mit Wasser herstellbaren Spritzmittel bei der Behandlung von Pflanzen eine deutlich bessere biologische Wirkung zeigen als Spritzmittel, die aus entsprechenden herkömmlichen Suspensionskonzentraten zugänglich sind. Unerwartet ist vor allem, dass die biologische Wirksamkeit von den Spritzmitteln, die durch Verdünnung erfindungsgemäßer Suspensionskonzentrate mit Wasser erhalten werden, an die Wirksamkeit von Spritzmitteln heranreicht, die aus entsprechenden Emulsionskonzentraten zugänglich sind.
Die erfindungsgemäßen Suspensionskonzentrate zeichnen sich durch eine Reihe von Vorteilen aus. So ist deren Herstellung völlig unproblematisch. Vorteilhaft ist weiterhin, dass beim Lagern der erfindungsgemäßen Suspensionskonzentrate weder unerwünschtes Kristallwachstum noch Agglomeration der enthaltenen Partikel eintritt. Ebenso werden beim Verdünnen der erfindungsgemäßen Suspensionskonzentrate mit Wasser keinerlei störende Nebeneffekte beobachtet. Schließlich begünstigen die erfindungsgemäßen Formulierungen die biologische Wirksamkeit der enthaltenen aktiven Komponenten, so dass im Vergleich zu herkömmlichen Suspensions-Zubereitungen entweder eine höhere Wirksamkeit erzielt wird oder weniger Wirkstoff erforderlich ist.
Die erfindungsgemäßen Suspensionskonzentrate enthalten einen oder mehrere feste Wirkstoffe aus der Gruppe der Azole und/oder der Strobilurine.
Als Beispiele für Azole seien in diesem Zusammenhang die folgenden fungizid wirksamen Stoffe genannt: a) Triazole:
Azaconazole, Bitertanol, Bromuconazole, Cyproconazole, Diclobutrazole, Difenoconazole, Diniconazole, Epoxiconazole, Etaconazole, Fenbuconazole, Fluquinconazole, Flusilazole, Flutriafol, Hexaconazole, Imibenconazole, Ipconazole, Metconazole, Myclobutanil, Paclebutrazol, Penconazole, Propiconazole, Prothioconazole, Simeconazole, Tebuconazole, Tetraconazole, Triadimefon, Triadimenol, Triticonazole;
und
b) Imidazole:
hnazalil, Oxpoconazole Fumarat, Peforazoate, Prochloraz, Triflumizole.
Bevorzugt sind:
Tebuconazole, Prothioconazole, Triadimefon, Triadimenol, Bitertanol, Diclobutrazole, Propiconazole, Difenoconazole, Cyproconazole, Flutriafol, Hexaconazole, Myclobutanil, Penconazole, Etaconazole, Bromuconazole, Epoxiconazole, Fenbuconazole, Tetraconazole, Diniconazole, Triticonazole, Flusilazole, Prochloraz, Metconazole, Ipconazole und Fluquinconazole.
Als Beispiele für Strobilurine, die in den erfindungsgemäßen Suspensionskonzentraten vorhanden sein können, seien die folgenden fungizid wirksamen Stoffe genannt:
Azoxystrobin, Dimoxystrobin, Famoxadon, Fenamidon, Fluoxastrobin, Kresoxim-methyl, Metaminostrobin, Picoxystrobin, Pyraclostrobin und Trifloxystrobin.
Bevorzugt sind:
Trifloxystrobin, Fluoxastrobin, Kresoxim-methyl, Azoxystrobin, Picoxystrobin, Pyraclostrobin und Metominostrobin.
Die erfindungsgemäßen Suspensionskonzentrate enthalten einen oder mehrere Penetrationsförderer aus der Gruppe der Alkanolethoxylate. Bevorzugt sind dabei Alkanolethoxylate der Formel
CH3-(CH2)m-0-^CH2-CH2-0^rH (T)
in welcher m für Zahlen von 9 bis 17 steht und
n für Zahlen von 8 bis 16 steht.
Besonders bevorzugt sind Stoffe der Formel (I), in denen
m für Zahlen von 9 bis 13 steht und
n für Zahlen von 8 bis 12 steht.
Beispielhaft genannt sei Alkanol-ethoxylat der Formel (I), in der
m für 11 steht und
n für 10 steht.
Hierbei handelt es sich um die Substanz, die unter anderem unter der Bezeichnung Genapol C 100® (Fa. Clariant) käuflich zu haben ist.
Die Alkanolethoxylate sind durch die obigen Formeln allgemein definiert. Bei diesen Substanzen handelt es sich im Allgemeinen um Gemische von Stoffen des angegebenen Typs mit unterschiedlichen Kettenlängen. Für die Indizes errechnen sich deshalb auch Durchschnittswerte, die von ganzen Zahlen abweichen können.
Die Alkanolethoxylate der Formel (I) sind bekannt oder lassen sich nach bekannten Methoden herstellen (vgl. WO 98-35 553, WO 00-35 278 und EP-A 0 681 865).
Die erfindungsgemäßen Suspensionskonzentrate enthalten vorzugsweise ein Gemisch aus zwei verschiedenen Dispergiermitteln aus der Gruppe der unter (c) erwähnten Stoffe. Bevorzugt in Frage kommen dabei die nachstehend genannten Substanzen.
Polymerisat aus 2-Methyl-2-propensäure-methylester und α-(2-Methyl-l-oxo-2-propenyl)- ω-methoxy-poly-(oxy-l,2-ethandiyl) mit der Cas-Nr. 111 740-36-4, das unter der Bezeichnung Atlox 4913® (Fa. Uniqema) im Handel ist.
Weiterhin Tristyryl-phenol-ethoxylate mit durchschnittlich 29 bis 60, vorzugsweise 50 bis 60 Oxyethylen-Einheiten. Außerdem sulfatierte oder phosphatierte Tristyryl-phenol- ethoxylate mit durchschnittlich 29 bis 60, vorzugsweise 50 bis 60 Oxyethylen-Einheiten, sowie Salze dieser Substanzen. Speziell genannte seien die unter den Bezeichnungen Soprophor FLK (Fa. Rhodia), Soprophor TS 54 (Fa. Rhodia) und Soprophor TS 60 (Fa. Rhodia) bekannten Handelsprodukte. Außerdem Propylenoxid-Ethylenoxid-Blockcopolymerisate mit Molekulargewichten zwischen 8 000 und 10 000 und einem Ethylenoxid- Anteil zwischen 40 und 60 Gewichtsprozent, wobei die unter den Bezeichnungen Pluronic PE 10 100 (Fa. BASF), Pluronic PE 10 500 (Fa. BASF) und Pluronic F 68 (FA. BASF) im Handel befindlichen Produkte beispielhaft aufgeführt seien.
Besonders bevorzugt sind erfindungsgemäße Suspensionskonzentrate, die folgende Dispergiermittelkombinationen enthalten:
Atlox 4913 und Soprophor TS 60, Atlox 4 13 und Pluronic PE 10 500 oder Pluronic PE 10 500 und Soprophor FLK.
Als Zusatzstoffe, die in den erfindungsgemäßen Suspensionskonzentraten enthalten sein können, kommen Entschäumer, Kältestabilisatoren, Konservierungsmittel, Antioxydantien,
Farbstoffe, Pflanzenöle, Verdicker und inerte Füllmaterialien in Frage.
Als schaumhemmende Stoffe kommen alle üblicherweise für diesen Zweck in agro- chemischen Mitteln einsetzbaren Substanzen in Betracht. Bevorzugt sind Silikqnöle und
Magnesiumstearat.
Als Konservierungsmittel kommen alle üblicherweise für diesen Zweck in agrochemischen Mitteln dieses Typs einsetzbaren Substanzen in Frage. Als Beispiele genannt seien Pre- ventol® (Fa. Bayer AG) und Proxel® (Fa. Bayer AG).
Als Antioxydantien kommen alle üblicherweise für diesen Zweck in agrochemischen Mitteln einsetzbaren Substanzen in Betracht. Bevorzugt ist Butylhydroxytoluol.
Als Farbstoffe kommen alle üblicherweise für diesen Zweck in agrochemischen Mitteln einsetzbaren Substanzen in Frage. Beispielhaft genannt seien Titandioxid, Farbruß, Zinkoxid und Blaupigmente sowie Permanentrot FGR.
Als inerte Füllmaterialien kommen alle üblicherweise für diesen Zweck in agrochemischen Mitteln einsetzbaren Substanzen in Betracht, die nicht als Verdickungs ittel fungieren. Bevorzugt sind anorganische Partikel, wie Carbonate, Silikate und Oxide, sowie auch organische Substanzen, wie Harnstoff-Formaldehyd-Kondensate. Beispielhaft erwähnt seien Kaolin, Rutil, Siliciumdioxid, sogenannte hochdisperse Kieselsäure, Kieselgele, sowie natürliche und synthetische Silikate, außerdem Talkum. Als Pflanzenöle kommen alle üblicherweise in agrochemischen Mitteln einsetzbaren, aus Pflanzen gewinnbaren Öle in Frage. Beispielhaft genannt seien Sonnenblumenöl, Rapsöl, Olivenöl und Sojabohnenöl.
Als Kältestabilisatoren kommen alle üblicherweise für diesen Zweck in agrochemischen Mitteln einsetzbaren Stoffe in Betracht. Beispielhaft genannt seien Harnstoff, Glycerin und Propylenglykol.
Als Verdicker kommen alle üblicherweise für diesen Zweck in agrochemischen Mitteln einsetzbaren Substanzen in Frage. Beispielhaft erwähnt sei das unter der Bezeichnung Kelzane S (Fa. CP Kelco) im Handel befindliche Produkt auf Xanthan-Basis.
Im Übrigen enthalten die erfindungsgemäßen Suspensionskonzentrate auch Wasser.
Der Gehalt an den einzelnen Komponenten kann in den erfindungsgemäßen Suspensionskonzentraten innerhalb eines größeren Bereichs variiert werden. So liegen die Konzentrationen
• an Wirkstoffen aus der Gruppe (a) im Allgemeinen zwischen 10 und 40 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 20 und 30 Gew.-%,
• an Penetrationsförderer aus der Gruppe (b) im Allgemeinen zwischen 5 und 20 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 10 und 15 Gew.-%,
• an Dispergiermitteln aus der Gruppe (c) im Allgemeinen zwischen 3 und 8 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 3 und 5 Gew.-%, und
• an Zusatzstoffen aus der Gruppe (e) im Allgemeinen zwischen 0 und 15'Gew.~%, vorzugsweise zwischen 0 und 13 Gew.-%.
Der Gehalt an Wasser kann in den erfindungsgemäßen Suspensionskonzentraten in weiten Grenzen variiert werden. Er liegt in Abhängigkeit von den übrigen Komponenten im Allgemeinen zwischen 40 und 65 Gew.-%.
Die erfindungsgemäßen Formulierungen können auch in Mischung mit weiteren bekannten Fungiziden, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden oder Insektiziden verwendet werden, um so z.B. das Wirkungsspektrum zu verbreitern oder Resistenzentwicklungen vorzubeugen.
Als Mischpartner kommen zum Beispiel folgende Verbindungen infrage: Fungizide:
2-Phenylphenol; 8-Hydroxyquinoline sulfate; Acibenzolar-S-methyl; Actinovate;
Aldimorph; Amidoflumet; Ampropylfos; Ampropylfos-potassium; Andoprim; Anilazine;
Benalaxyl; Benodanil; Benomyl; Benthiavalicarb-isopropyl; Benzamacril; Benzamacril-iso- butyl; Bilanafos; Binapacryl; Biphenyl; Blasticidin-S; Boscalid; Bupirimate; Buthiobate;
Butylamine; Calcium polysulfide; Capsimycin; Captafol; Captan; Carbendazim; Carboxin;
Carpropamid; Carvone; Chinomethionat; Chlobenthiazone; Chlorfenazole; Chloroneb;
Chlorothalonil; Chlozolinate; cis-l-(4-chlorophenyl)-2-(lH-l,2,4-triazole-l-yl)-cyclo- heptanol; Clozylacon; Cyazofamid; Cyflufenamid; Cymoxanil; Cyprodinil; Cyprofuram; Dagger G; Debacarb; Dichlofluanid; Dichlone; Dichlorophen; Diclocymet; Diclomezine;
Dicloran; Diethofencarb; Diflumetorim; Dimethirimol; Dimethomorph; Dinocap;
Diphenylamine; Dipyrithione; Ditalimfos; Dithianon; Dodine; Drazoxolon; Edifenphos;
Ethaboxam; Ethirimol; Etridiazole; Fenapanil; Fenfuram; Fenhexamid; Fenitropan;
Fenoxanil; Fenpiclonil; Fenpropidin; Fenpropimorph; Ferbam; Fluazinam; Flubenzimine; Fludioxonil; Flumetover; Flumorph; Fluoromide; Flurprimidol; Flusulfamide; Flutolanil;
Folpet; Fosetyl-Al; Fosetyl-sodium; Füberidazole; Furalaxyl; Furametpyr; Furcarbanil;
Furmecyclox; Guazatine; Hexachlorobenzene; Hymexazol; hninoctadine triacetate;
Iminoctadine tris(albesüate); Iodocarb; Iprobenfos; Iprodione; Iprovalicarb; Irumamycin;
Isoprothiolane; Isovaledione; Kasugamycin; Mancozeb; Maneb; Meferimzone; Mepanipyrim; Mepronil; Metalaxyl; Metalaxyl-M; Methasulfocarb; Methfuroxam; Methyl- l-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-lH-inden-l-yl)-lH-imidazole-5-carboxylate; Methyl-2-[[[cy- clopropyl[(4-methoxyphenyl)imino]methyl]thio]methyl]-.alpha.-(methoxymethylene)-ben- zeneacetate; Methyl-2-[2-[3-(4-chloro-phenyl)-l-methyl-allylideneaminooxymethyl]-phe- nyl]-3-methoxy-acrylate; Metiram; Metrafenone; Metsulfovax; Mildiomycin; mono- potassium carbonate; Myclozolin; N-(3-Ethyl-3,5,5-tτimethyl-cyclohexyl)-3-formylamino-2- hydroxy-benzamide; N-(6-methoxy-3-pyridinyl)-cyclopropanecarboxamide; N-butyl-8-(l,l- dimethylethyl)-l-oxaspiro[4.5]decan-3-amine; Natamycin; Nitrothal-isopropyl; Noviflu- muron; Ofurace; Orysastrobin; Oxadixyl; Oxolinic acid; Oxycarboxin; Oxyfenthiin;
Pencycuron; Penthiopyrad; Phosdiphen; Phthalide; Picobenzamid; Piperalin; Polyoxins; Polyoxorim; Procymidone; Propamocarb; Propanosine-sodium; Propineb; Proquinazid;
Pyrazophos; Pyrimethanil; Pyroquilon; Pyroxyfur; Pyrrolnitrine; Quinconazole;
Quinoxyfen; Quintozene; Silthiofam; Sodium tetrathiocarbonate; Spiroxamine; Sulfur; Tec- loftalam; Tecnazene; Tetcyclacis; Thicyofen; Thifluzamide; Thiophanate-methyl; Thiram;
Tiadinü; Tioxymid; Tolclofos- ethyl; Tolylfluanid; Triazbutil; Triazoxide; Tricyclamide; Tricyclazole; Tridemorph; Validamycin A; Vinclozolin; Zineb; Ziram; Zoxamide; (2S)-N- [2-[4-[[3 -(4-chlorophenyl)-2-propynyl] oxy] -3 -methoxyphenyl] ethyl] -3 -methyl- 2-[(methyl- sulfonyl)amino]-butanamide; l-(l-naphthalenyl)-lH-pyrrole-2,5-dione; 2,3,5,6-tetτachloro- 4-(methylsulfonyl)-pyridine; 2,4-Dihydro-5-methoxy-2-methyl-4-[[[[l-[3-(trifluoromethyl)- phenyl]-ethylidene]-amino]-oxy]-methyl]-phenyl]-3H-l,2,3-triazol-3-one; 2-amino-4- methyl-N-phenyl-5-thiazolecarboxamide; 2-chloro-N-(2,3-dihydro-l,l,3-trimethyl-lH-in- den-4-yl)-3-pyridincarboxamide; 3 ,4,5-trichloro-2,6-pyridinedicarbonitrile; 3-[(3-Bromo-6- fluoro-2-methyl-lH-indol-l-yl)sulfonyl]-N,N-dimethyl-lH-l,2,4-triazole-l-sulfonamide;
sowie Kupfersalze und -Zubereitungen, wie Bordeaux mixture; Kupfer Hydroxin; Kupfer naphthenat; Kupfer Oxychlorid; Kupfer Sulfat; Cufraneb; Kupferoxid; Mancopper; Oxine- copper:
Bakterizide:
Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin, Oc- thilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.
Insektizide / Akarizide / Nematizide:
Abamectin, ABG-9008, Acephate, Acequinocyl, Acetamiprid, Acetoprole, Acrinathrin, AKD-1022, AKD-3059, AKD-3088, Alanycarb, Aldicarb, Aldoxycarb, Allethrin, Allethrin lR-isomers, Alpha-Cypermethrin (Alphamethrin), Amidoflumet, Aminocarb, Arnitraz, Avermectin, AZ-60541, Azadirachtin, Azamethiphos, Azinphos-methyl, Azinphos-ethyl, Azocyclotin,
Bacillus popilliae, Bacillus sphaericus, Bacillus subtilis, Bacillus thuringiensis, Bacillus thuringiensis strain EG-2348, Bacillus thuringiensis strain GC-91, Bacillus thuringiensis strain NCTC-11821, Baculoviren, Beauveria bassiana, Beauveria tenella, Bendiocarb, Ben- furacarb, Bensultap, Benzoximate, Beta-Cyfluthrin, Beta-Cypermethrin, Bifenazate, Bi- fenthrin, Binapacryl, Bioallethrm, Bioallethrin-S-cyclopentyl-isomer, Bioethanomethrin, Biopermethrin, Bioresmethrin, Bistrifluron, BPMC, Brofenprox, Bromophos-ethyl, Bromo- propylate, Bromfenvinfos (-methyl), BTG-504, BTG-505, Bufencarb, Buprofezin, Butathio- fos, Butocarboxim, Butoxycarboxim, Butylpyridaben,
Cadusafos, Camphechlor, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, CGA-50439, Chinomethionat, Chlordane, Chlordimeform, Chloethocarb, Chlorethoxyfos,
Chlorfenapyr, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, Chlorobenzilate, Chloro- picrin, Chlorproxyfen, Chlorpyrifos-methyl, Chlorpyrifos (-ethyl), Chlovaporthrin, Chroma- fenozide, Cis-Cypermethrin, Cis-Resmethrin, Cis-Permethrin, Clocythrin, Cloethocarb, Clo- fentezine, Clothianidin, Clothiazoben, Codlemone, Coumaphos, Cyanofenphos, Cyanophos, Cycloprene, Cycloprothrin, Cydia pomonella, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cyperme- thrin, Cyphenothrin (lR-trans-isomer), Cyromazine,
DDT, Deltamethrin, Demeton-S-methyl, Demeton-S-methylsulphon, Diafenthiuron, Diali- fos, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicofol, Dicrotophos, Dicyclanil, Diflubenzuron, Dimethoate, Dimethylvinphos, Dinobuton, Dinocap, Dinotefuran, Diofenolan, Disulfoton, Docusat-sodium, Dofenapyn, DOWCO-439,
Eflusilanate, Emamectin, Emamectin-benzoate, Empenthrin (lR-isomer), Endosulfan, En- tomopthora spp., EPN, Esfenvalerate, Ethiofencarb, Ethiprole, Ethion, Ethoprophos, Etofen- prox, Etoxazole, Etrimfos,
Famphur, Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatin oxide, Fenfluthrin, Fenitrothion, Fenobu- carb, Fenothiocarb, Fenoxacrim, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyrithrin, Fen- pyroximate, Fensulfothion, Fenthion, Fentrifanil, Fenvalerate, Fipronil, Flonicamid, Flu- acrypyrim, Fluazuron, Flubenzimine, Flubrocythrinate, Flucycloxuron, Flucythrinate, Flu- fenerim, Flufenoxuron, Flufenprox, Flumethrin, Flupyrazofos, Flutenzin (Flufenzine), Flu- valinate, Fonofos, Formetanate, Formothion, Fosmethilan, Fosthiazate, Fubfenprox (Flu- proxyfen), Furathiocarb,
Gamma-HCH, Gossyplure, Grandlure, Granuloseviren,
Halfenprox, Halofenozide, HCH, HCN-801, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox, Hydramethylnone, Hydroprene,
IKA-2002, Imidacloprid, Imiprothrin, Indoxacarb, Iodofenphos, Iprobenfos, Isazofos, Iso- fenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivermectin,
Japonilure,
Kadethrin, Kernpolyederviren, Kinoprene,
Lambda-Cyhalothrin, Lindane, Lufenuron,
Malathion, Mecarbam, Mesulfenfos, Metaldehyd, Metam-sodium, Methacrifos, Methamido- phos, Metharhizium anisopliae, Metharhizium flavoviride, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Methoprene, Methoxychlor, Methoxyfenozide, Metolcarb, Metoxadiazone, Mevinphos, Milbemectin, Milbemycin, MKI-245, MON-45700, Monocrotophos, Moxi- dectin, MTI-800,
Naled, NC-104, NC-170, NC-184, NC-194, NC-196, Niclosamide, Nicotine, Nitenpyram, Nithiazine, NNI-0001, NNI-0101, NNI-0250, NNF-9768, Novaluron, Noviflumuron, OK-5101, OK-5201, OK-9601, OK-9602, OK-9701, OK-9802, Omethoate, Oxamyl, Oxy- demeton-methyl,
Paecilomyces fumosoroseus, Parathion-methyl, Parathion (-ethyl), Permethrin (eis-, trans-), Petroleum, PH-6045, Phenothrin (lR-trans isomer), Phenthoate, Phorate, Phosalone, Phos- met, Phosphamidon, Phosphocarb, Phoxim, Piperonyl butoxide, Pirimicarb, Pirimiphos- methyl, Pirimiphos-ethyl, Prallethrin, Profenofos, Promecarb, Propaphos, Propargite, Pro- petamphos, Propoxur, Prothiofos, Prothoate, Protrifenbute, Pymetrozine, Pyraclofos, Pyres- methrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyridalyl, Pyridaphenthion, Pyridathion, Pyrimidifen, Pyri- proxyfen,
" Quinalphos, Res ethrin, RH-5849, Ribavirin, RU-12457, RU-15525,
S-421, S-1833, Salithion, Sebufos, SI-0009, Silafluofen, Spinosad, Spirodiclofen, Spiro- mesifen, Sulfluramid, Sulfotep, Sulprofos, SZI-121,
Tau-Fluvalinate, Tebufenozide, Tebufenpyrad, Tebupirimfos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Temivinphos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Tetradifon, Tetramethrin, Tetramethrin (IR-isomer), Tetrasul, Theta-Cypermethrin, Thiacloprid, Thiamethoxam, Thia- pronil, Thiatriphos, Thiocyclam hydrogen oxalate, Thiodicarb, Thiofanox, Thiometon, Thio- sultap-sodium, Thuringiensin, Tolfenpyrad, Tralocythrin, Tralomethrin, Transfluthrin, Tri- arathene, Triazamate, Triazophos, Triazuron, Trichlophenidine, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb, Vamidothion, Vaniliprole, Verbutin, Verticillium lecanii,
WL-108477, WL-40027,
YI-5201, YI-5301, YI-5302,
XMC, Xylylcarb, ZA-3274, Zeta-Cypermethrin, Zolaprofos, ZXI-8901,
die Verbindung 3-Methyl-phenyl-propylcarbamat (Tsumacide Z),
die Verbindung 3-(5-Chlor-3-pyridinyl)-8-(2,2,2-trifluorethyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3- carbonitril (CAS-Reg.-Nr. 185982-80-3) und das entsprechende 3-endo-Isomere (CAS-Reg.- Nr. 185984-60-5) (vgl. WO-96/37494, WO-98/25923),
sowie Präparate, welche insektizid wirksame Pflanzenextrakte, Nematoden, Pilze oder Viren enthalten.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden, oder mit Düngemitteln und Wachstumsregulatoren, Safenern bzw. Semiochemicals ist möglich.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Suspensionskonzentrate erfolgt im Allgemeinen in der Weise, dass man
• in einem ersten Schritt Penetrationsförderer aus der Gruppe (b), Dispergiermittel aus der Gruppe (c), etwa die Hälfte der benötigten Menge an Wasser sowie gegebenenfalls Zusatzstoffe aus der Gruppe (e) in den jeweils gewünschten Mengen miteinander vermischt und zu einer homogenen Lösung verrührt,
• dann in einem zweiten Schritt einen oder mehrere Wirkstoffe aus der Gruppe (a) unter Rühren hinzufügt und die dabei anfallende Suspension durch Mahlen auf die jeweils gewünschte Teilchengröße zerkleinert und
• und schließlich in einem dritten Schritt den Rest der gewünschten Menge an Wasser sowie gegebenenfalls Zusatzstoffe, vorzugsweise Verdickungsmittel, unter Rühren zusetzt.
Die Temperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens in einem bestimmten Bereich variiert werden. Im Allgemeinen arbeitet man im ersten Schritt des Verfahrens bei Temperaturen zwischen 20°C und 70°C, vorzugsweise zwischen 50°C und 60°C. Die folgenden Schritte werden im Allgemeinen bei Raumtemperatur durchgeführt. Es ist aber auch möglich, bei etwas höheren oder tieferen Temperaturen zu arbeiten.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens kommen Misch- und Mahlgeräte in Betracht, die üblicherweise zur Herstellung von agrochemischen Formulierungen eingesetzt werden. Bei den erfindungsgemäßen Suspensionskonzentraten handelt es sich um Formulierungen, die auch nach längerer Lagerung bei erhöhten Temperaturen oder in der Kälte stabil bleiben, da kein Kristallwachstum beobachtet wird. Sie lassen sich durch Verdünnen mit Wasser in homogene Spritzflüssigkeiten überführen. Die Anwendung dieser Spritzflüssigkeiten erfolgt nach üblichen Methoden, also zum Beispiel durch Verspritzen, Gießen oder Injizieren.
Die Aufwandmenge an den erfϊndungsgemäßen Suspensionskonzentraten kann innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Sie richtet sich nach den jeweiligen agrochemischen Wirkstoffen und nach deren Gehalt in den Formulierungen.
Mit Hilfe der erfindungsgemäßen Suspensionskonzentrate lassen sich agrochemische Wirkstoffe in besonders vorteilhafter Weise auf Pflanzen und/oder deren Lebensraum ausbringen. Die enthaltenen agrochemischen Wirkstoffe entfalten dabei eine bessere biologische Wirksamkeit als bei Applikation in Form der entsprechenden herkömmlichen Formulierungen.
Die erfindungsgemäßen Formulierungen weisen eine starke mikrobizide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen, wie Fungi und Bakterien, im Pflanzenschutz und im Materialschutz eingesetzt werden.
Fungizide lassen sich im Pflanzenschutz beispielsweise zur Bekämpfung von Plasmodiopho- romycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes und Deuteromycetes einsetzen.
Bakterizide lassen sich im Pflanzenschutz beispielsweise zur Bekämpfung von Pseudomona- daceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae und Streptomycetaceae einsetzen.
Beispielhaft aber nicht begrenzend seien einige Erreger von pilzlichen und bakteriellen Erkrankungen, die unter die oben aufgezählten Oberbegriffe fallen, genannt:
Xanthomonas-Arten, wie beispielsweise Xanthomonas campestris pv. oryzae;
Pseudomonas-Arten, wie beispielsweise Pseudomonas syringae pv. lachrymans;
Erwinia-Arten, wie beispielsweise Erwinia amylovora;
Pythiurn-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum;
Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans; Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder
Pseudoperonospora cubensis;
Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola; Bremia-Arten, wie beispielsweise Bremia lactucae;
Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder P. brassicae;
Erysiphe-Arten, wie beispielsweise Erysiphe graminis;
Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea; Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha;
Venturia-Arten, wie beispielsweise Venturia iήaequalis;
Pyrenophora- Arten, wie beispielsweise Pyrenophora teres oder P. graminea
(Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus (Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus;
Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita;
Sclerotinia-Arten, wie beispielsweise Sclerotinia sclerotiorum;
Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries; Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae;
Pellicularia-Arten, wie beispielsweise Pellicularia sasakii;
Pyricularia-Arten, wie beispielsweise Pyricularia oryzae;
Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum;
Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea; Septoria-Arten, wie beispielsweise Septoria nodorum;
Leptosphaeria-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria nodorum;
Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens;
Alternaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria brassicae;
Pseudocercosporella-Arten, wie beispielsweise Pseudocercosporella herpotrichoides.
Die erfindungsgemäßen Formulierungen weisen auch eine sehr gute stärkende Wirkung in Pflanzen auf. Sie eignen sich daher zur Mobilisierung pflanzeneigener Abwehrkräfte gegen Befall durch unerwünschte Mikroorganismen.
Unter unerwünschten Mikroorganismen sind im vorliegenden Fall phytopathogene Pilze und Bakterien zu verstehen. Die erfindungsgemäßen Formulierungen können also eingesetzt werden, um Pflanzen innerhalb eines gewissen Zeitraumes nach der Behandlung gegen den Befall durch die genannten Schaderreger zu schützen.
Die gute Pflanzenverträglichkeit der Formulierungen in den zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von oberirdischen Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut, und des Bodens. Dabei lassen sich die erfindungsgemäßen Wirkstoffe mit besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung von Getreidekrankheiten, wie beispielsweise gegen Erysiphe-Arten, von Krankheiten im Wein-, Obst- und Gemüseanbau, wie beispielsweise gegen Botrytis-, Venturia-, Sphaerotheca- und Podosphaera-Arten, einsetzen.
Die erfindungsgemäßen Formulierungen eignen sich auch zur Steigerung des Ernteertrages. Sie sind außerdem mindertoxisch und weisen eine gute Pflanzenverträglichkeit auf.
Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kulturpflanzen). Kulturpflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungsund Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unter- irdischen Teile und Organe der Pflanzen, wie Spross, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stängel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch Erntegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele veranschaulicht.
Herstellungsbeispiele
Beispiel 1
Zur Herstellung eines Suspensionskonzentrates werden
23 g Atlox 4913, 8 g Soprophor TS 60, 150 g Genapol C 100, 50 g Propylenglykol, 1 g Preventol D 7, 2 g Proxel GXL, l g Siliconöl und
315 g Wasser
miteinander vermischt und bei Temperaturen zwischen 50°C und 60°C so lange gerührt, bis eine homogene Lösung entsteht. Zu dieser Lösung werden unter Rühren bei Raumtemperatur 250 g Tebuconazole gegeben. Die dabei entstehende homogene Suspension wird zunächst einer Grob- und dann einer Feinmahlung unterworfen, so dass man eine Suspension enthält, in der 90 % Feststoffpartikel eine Teilchengröße unterhalb von 5 μ aufweisen. Anschließend fügt man unter Rühren bei Raumtemperatur
2 g Kelzane S und 198 g Wasser
hinzu. Es wird ein homogenes Suspensipnskonzentrat erhalten.
Beispiel 2
Zur Herstellung eines Suspensionskonzentrates werden
23 g Atlox 4913, 16 g Pluronic PE 10 500, 100 g Genapol C 100, 30 g Propylenglykol, 80 g Sonnenblumenöl, 2 g Butylhydroxytoluol, 1 g Preventol D 7, 2 g Proxel GXL, 1 g Siliconöl und 344 g Wasser
miteinander vermischt und bei Temperaturen zwischen 50°C und 60°C so lange gerührt, bis eine homogene Lösung entsteht. Zu dieser Lösung werden unter Rühren bei Raumtemperatur 250 g Tebuconazole gegeben. Die dabei entstehende homogene Suspension wird zunächst einer Grob- und dann einer Feinmahlung unterworfen, so dass man eine Suspension enthält, in der 90 % Feststoffpartikel eine Teilchengröße unterhalb von 5 μ aufweisen. Anschließend fügt man unter Rühren bei Raumtemperatur
1 g Kelzane S und 149 g Wasser
hinzu. Es wird ein homogenes Suspensionskonzentrat erhalten.
Beispiel 3
Zur Herstellung eines Suspensionskonzentrates werden
23 g Atlox 4913, 4 g Soprophor TS 60,
100 g Genapol C 100, 50 g Propylenglykol, 1 g Preventol D 7, 2 g Proxel GXL, l g Siliconöl und
419 g Wasser
miteinander vermischt und bei Temperaturen zwischen 50°C und 60°C so lange gerührt, bis eine homogene Lösung entsteht. Zu dieser Lösung werden unter Rühren bei Raumtemperatur 200 g Trifloxystrobin gegeben. Die dabei entstehende homogene Suspen- sion wird zunächst einer Grob- und dann einer Feinmahlung unterworfen, so dass man eine Suspension enthält, in der 90 % Feststoffpartikel eine Teilchengröße unterhalb von 5 μ aufweisen. Anschließend fügt man unter Rühren bei Raumtemperatur
3 g Kelzane S und 197 g Wasser
hinzu. Es wird ein homogenes Suspensionskonzentrat erhalten. Beispiel 4
Zur Herstellung eines Suspensionskonzentrates werden
40 g Atlox 4913, 4 g Soprophor TS 60, 100 g Genapol C 100, 50 g Glycerin 1 g Preventol D 7, 2 g Proxel GXL, 1 g Siliconöl und 446 g Wasser
miteinander vermischt und bei Temperaturen zwischen 50°C und 60°C so lange gerührt, bis eine homogene Lösung entsteht. Zu dieser Lösung werden unter Rühren bei Raumtemperatur 100 g Prothioconazole und 100 g Fluoxastrobin gegeben. Die dabei entstehende homogene Suspension wird zunächst einer Grob- und dann einer Feinmahlung unterworfen, so dass man eine Suspension enthält, in der 90 % Feststoffpartikel eine Teilchengröße unterhalb von 5 μ aufweisen. Anschließend fügt man unter Rühren bei Raumtemperatur
2 g Kelzane S und 148 g Wasser
hinzu. Es wird ein homogenes Suspensionskonzentrat erhalten.
Beispiel 5
Zur Herstellung eines Suspensionskonzentrates werden
10 g Pluronic PE 10 500, 50 g Soprophor FLK, 100 g Genapol C 100, 100 g Harnstoff, 1 g Preventol D 7, 2 g Proxel GXL, 1 g Siliconöl und
286 g Wasser miteinander vermischt und bei Temperaturen zwischen 50°C und 60°C so lange gerührt, bis eine homogene Lösung entsteht. Zu dieser Lösung werden unter Rühren bei Raumtemperatur 200 g Tebuconazole und 100 g Trifloxystrobin gegeben. Die dabei entstehende homogene Suspension wird zunächst einer Grob- und dann einer Feinmahlung unterworfen, so dass man eine Suspension enthält, in der 90 % Feststoffpartikel eine Teilchengröße unterhalb von 5 μ aufweisen. Anschließend fügt man unter Rühren bei Raumtemperatur
2 g Kelzane S und 148 g Wasser
hinzu. Es wird ein homogenes Suspensionskonzentrat erhalten.
Verwendungsbeispiele
Beispiel A
Leptosphaeria nodorum-Test (Winterweizen) / Protektiv
Die folgenden anwendungsfertigen Spritzmittel werden hergestellt, indem man
• ein handelsübliches Tebuconazole-Emulsionskonzentrat (= Formulierung I),
• Suspensionskonzentrat gemäß Beispiel 1 (= Formulierung II) und
• Suspensionskonzentrat gemäß Beispiel 2 (= Formulierung II)
mit der jeweils gewünschten Menge an Wasser verdünnt.
Im Freiland werden Winterweizen-Pfianzen im Zweiblatt-Stadium mit den Wirkstoffzubereitungen in einer solchen Aufwandmenge bespritzt, dass die in der folgenden Tabelle angegebenen Mengen an Wirkstoff pro Hektar ausgebracht werden. Einen Tag nach der Behandlung werden die Pflanzen mit einer Sporen-Suspension von Leptosphaeria nodorum inokuliert.
Die Auswertung erfolgt nach 3 Wochen, indem man den Befall der Pflanzen ermittelt und in Prozent ausdrückt. Dabei bedeutet 0 %, dass kein Befall beobachtet wird, und 100 % ein Befall, der demjenigen der unbehandelten Kontrolle entspricht.
Formulierungen, Aufwandmengen an Wirkstoff und Versuchsergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle hervor.
Tabelle A
Leptosphaeria nodorum (Winterweizen) / protektiv
Figure imgf000021_0001
Beispiel B
Erysiphe-Test (Winterweizen) / protektiv
Die folgenden anwendungsfertigen Spritzmittel werden hergestellt, indem man
• ein handelsübliches Tebuconazole-Emulsionskonzentrat (= Formulierung (I),
• Suspensionskonzentrat gemäß Beispiel 1 (= Formulierung II) und
• Suspensionskonzentrat gemäß Beispiel 2 (= Formulierung HI)
mit der jeweils gewünschten Menge an Wasser verdünnt.
Im Freiland werden Winterweizen-Pflanzen im Einblatt-Stadium mit den Wirkstoffzubereitungen in einer solchen Aufwandmenge bespritzt, dass die in der folgenden Tabelle angegebenen Mengen an Wirkstoff pro Hektar ausgebracht werden. Einen Tag nach der Behandlung werden die Pflanzen mit Sporen von Erysiphe graminis f. sp. tritici bestäubt.
Die Auswertung erfolgt nach 3 Wochen, indem man den Befall der Pflanzen ermittelt und in Prozent ausdrückt. Dabei bedeutet 0 %, dass kein Befall beobachtet wird, und 100 % ein Befall, der demjenigen der unbehandelten Kontrolle entspricht.
Formulierungen, Auf andmengeή an Wirkstoff und Versuchsergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle hervor.
Tabelle B
Erysiphe-Test (Winterweizen) / protektiv
Figure imgf000023_0001

Claims

Patentansprüche
1. Suspensionskonzentrate, gekennzeichnet durch einen Gehalt an a) mindestens einem bei Raumtemperatur festen Wirkstoff aus der Gruppe der Azole und/oder der Strobilurine, b) mindestens einem Penetrationsförderer aus der Gruppe der Alkanolethoxylate, c) mindestens einem Dispergiermittel aus der Gruppe der Polymerisate aus 2-Methyl-2-propensäure-methylester und α-(2-Methyl- l-oxo-2-propenyl)-ω-methoxy-poly-(oxy-l,2-ethandiyl), der Tristyryl-phenol-ethoxylate und/oder der Propylenoxid-Ethylenoxid-Blockcopolymerisate mit Molekulargewichten zwischen 8 000 und 10 000, d) Wasser sowie e) gegebenenfalls Zusatzstoffen.
2. Suspensionskonzentrate gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass a) Triazole:
Azaconazole, Bitertanol, Bromuconazole, Cyproconazole, Diclobutrazole, Difenoconazole, Diniconazole, Epoxiconazole, Etaconazole, Fenbuconazole, Fluquinconazole, Flusilazole, Flutriafol, Hexaconazole, Imibencona- zole, Ipconazole, Metconazole, Myclobutanil, Paclebutrazol, Penconazole, Propiconazole, Prothioconazole, Simeconazole, Tebuconazole, Tetraconazole, Triadimefon, Triadimenol, Triticonazole; und b) Imidazole: Imazalil, Oxpoconazole Fumarat, Peforazoate, Prochloraz, Triflumizole als Wirkstoffe der Gruppe (a) enthalten sind.
3. Suspensionskonzentrate gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Azoxystrobin, Dimoxystrobin, Famoxadon, Fenamidon, Fluoxastrobin, Kresoxim- methyl, Metaminostrobin, Picoxystrobin, Pyraclostrobin und Trifloxystrobin als Wirkstoff der Gruppe (a) enthalten ist.
4. Suspensionskonzentrate gemäß Anspruch 1, dadurch gekeimzeichnet, dass Tebuconazole als Wirkstoff der Gruppe (a) enthalten ist.
5. Suspensionskonzentrate gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Tebuconazole und Trifloxystrobin als Wirkstoffe der Gruppe (a) enthalten sind.
6. Suspensionskonzentrate gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass ' Prothioconazole und Fluoxastrobin als Wirkstoffe der Gruppe (a) enthalten sind.
7. Suspensionskonzentrate gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Trifloxystrobin als Wirkstoff der Gruppe (a) enthalten ist.
8. Suspensionskonzentrate gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass zwei Dispergiermittel aus der Gruppe (c) enthalten sind.
9. Verfahren zur Herstellung von Suspensionskonzentraten gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man
• zunächst Penetrationsförderer aus der Gruppe (b), Dispergiermittel aus der Gruppe (c) sowie Wasser und gegebenenfalls Zusatzstoffe aus der Gruppe (e) miteinander vermischt, • dann mindestens einen Wirkstoff aus der Gruppe (a) hinzufügt, die dabei , entstehende Suspension durch Mahlen zerkleinert und
• danach Wasser sowie gegebenenfalls weitere Zusatzstoffe hinzugibt.
10. Verwendung von Suspensionskonzentraten gemäß Anspruch 1 zur Applikation der enthaltenen agrochemischen Wirkstoffe aufpflanzen und/oder deren Lebensraum.
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