UA46737C2

UA46737C2 - 2-(1',2',4'-триазол-3'-ілоксиметилен)аніліди, проміжні продукти та засіб боротьби з шкідливими грибами

Info

Publication number: UA46737C2
Application number: UA97020481A
Authority: UA
Inventors: Бернд Мюллер; Хуберт Заутер; Норберт Гьотц; Норберт Гетц; Хартман Кьоніг; Франц Рьоль; Франц Рель; Гізела Лоренц; Гизелла Лоренц; Еберхард Аммерманн; Эберхард Аммерманн
Original assignee: Басф Акцієнгезельшафт; Басф Акциенгезельшафт
Priority date: 1994-07-06
Filing date: 1995-06-21
Publication date: 2002-06-17
Also published as: CN1083437C; EP0769010A1; DE59508688D1; CA2194502C; PL318111A1; JPH10504809A; PT769010E; PL182169B1; WO1996001258A1; CZ291721B6; HU9700030D0; ES2151072T3; DK0769010T3; IL114391A; AU688536B2; EP0769010B1; CA2194502A1; NZ289118A; CZ2197A3; US6514998B1

Abstract

У заявці описано 2-(1',2',4'-триазол-3'-ілоксиметилен)аніліди формули в якій індекс і замісники мають таке значення: n означає 0 чи 1; X означає О чи NH; R1 означає галоген, алкіл; R2 означає водень, галоген, алкіл, галогеналкіл, алкоксі; R3 означає необов'язково заміщений алкіл, арил чи гетероарил; R4 означає водень, алкіл; R5 означає алкіл, а також спосіб і проміжні продукти для одержання цих сполук та їх застосування для боротьби зі шкідливими грибами.

Description

Опис винаходу

Изобретение относится к 2-|1,2',4"-триазол-3'-илоксиметилен|іанилидам формульі І во - (В) з ХК. шо: ю Ви М осн 2 д'о-я--с0--Х8" в которой индекс и заместители имеют следующее значение: п означаєт 0, 1, 2, З или 4, причем заместители в могут бьіть различньїми, если п больше 1; то Х означаєт прямую связь, О или МК 2; Ка означаєт водород, алкил, алкенил, алкинил, циклоалхил или циклоалкенил;

В означаєт нитро, циано, галоген, необязательно замещенньй алкил, алкенил, алкинил, алкокси, алкенилокси, алкинилокси или в случае, если п означаєт 2, дополнительно представляет собой связанньй с двумя смежньми атомами кольца необязательно замещенньій мостик, содержащий три-четьтре члена из группьї, включающей З или 4 атома углерода, 1-3 атома углерода и 1 или 2 атома азота, кислорода и/или серьії, причем зтот мостик вместе с кольцом, с которьім он связан, может образовьівать частично ненасьіщенньй либо ароматический радикал;

В2 означаєт водород, нитро, циано, галоген, С4-Слалкил, Сі-С.галогеналкил, Сі-С;лалкокси, Сі-С,алкилтио с мли Сі-Слалкоксикарбонил; о

ВЗ означаєт необязательно замещенньй алкил, алкенил или алкинил; необязательно замещенньй насьщенньй или одно- либо двукратно ненасьіщенньій цикл, которьій наряду с атомами углерода может содержать от одного до трех гетероатомов в качестве членов цикла из числа следующих: кислород, серу и азот, или необязательно замещенньй одно- либо двухядерньій ароматический радикал, которьій наряду с атомами ї- углерода может содержать в качестве членов цикла от одного до четьірех атомов азота либо один или два атома азота и один атом кислорода или серь, либо один атом кислорода или серь; о

В" означаєт водород, необязательно замещенньй алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, - алкилкарбонил или алкоксикарбонил; с

ВЕ? означаєт алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил или циклоалкенил или в случає, если Х означаєт МР,

Зо дополнительно представляеєт собой водород. «

Кроме того, изобретение относится к способу и к промежуточньїм продуктам для получения зтих соединений, к содержащим их средствам, а также к их применению для борьбь! с сельскохозяйственньмми вредителями и вредоносньіми грибами. «

Из международной заявки УУО-А 93/15046 известньі 2-І(1,2,4-триазол-5-илоксиметилен|анилидь, применяемье для борьбь с вредителями и вредоносньіми грибами. о) с В основу изобретения бьіла положена задача получить соединения с более вьісокой зффективностью. "» В соответствий с зтим бьіли полученьі соединения формульї І, определение которьїх дано вьіше. Кроме того, " бьіли найденьі способ и промежуточнье продукть! для их получения, разработаньі! рецептура содержащих их смесей, а также способ борьбьі с сельскохозяйственньми вредителями и паразитическими грибами с применением соединений формуль! І. пи Соединения формульї! | могут бьіть полученьі различньім путем. Так, например, соединения формульйЇ, в

Ге»! которьїх В? означаєт водород, а Х представляєт собой прямую связь или кислород, получают, например, в результате того, что производное бензила формуль || в присутствий основания взаймодействием с і З-гидрокситриазолом формуль! І переводят в соответствующий 2-І1,2,4-триазол-З-илоксиметилен|нитробензол со 20 формуль! ІМ, затем зто соединение ІМ восстанавливают до М-гидроксиланилина формуль! Ма и зто соединение

Ма с помощью карбонильного соединения формуль! МІ трансформируют в соединение формуль! І (схема 1,

Що представленная в конце описания).

Зтерификацию соединений формул ІІ и І проводят обьічно при температурах в интервале от 07С до 80"С, предпочтительно в интервале от 207С до 60"С. 29 Пригодньїми для использования растворителями являются ароматические углеводородь, такие как толуол,

ГФ) орто-, мета- и пара-ксилол, галогенированнье углеводородь, такие как метиленхлорид, хлороформ и хлорбензол, простьіе зфирьї, такие как дизтиловьій зфир, диизопропиловьій зфир, трет-бутилметиловьій зфир, о диоксан, анизол и тетрагидрофуран, нитрильії, такие как ацетонитрил и пропионитрил, спирть!ї, такие как метанол, зтанол, н-пропанол, изопропанол, н-бутанол и трет-бутанол, кетонь, такие как ацетон и бо метилзтилкетон, а также диметилсульфоксид, диметилформамид, диметилацетамид, 1,3-диметилимидазолидин-2-он и /1,2-диметилтетрагидро-2(І1Н) пиримидин; предпочтительнь! из них метиленхлорид, ацетон, толуол, трет-бутил-метиловьій зфир и диметилформамид. Применяться могут также смеси указанньїх растворителей.

В качестве оснований могут рассматриваться в принципе неорганические соединения, такие как гидроксидь! бо щелочньїх и щелочноземельньїх металлов (например, гидроксид лития, гидроксид натрия, гидроксид калия и гидроксид кальция), оксидьї щелочньїх и щелочноземельньїх металлов (например, оксид лития, оксид натрия, оксид кальция и оксид магния), гидридьї щелочньїх и щелочноземельньїх металлов (например, гидрид лития, гидрид натрия, гидрид калия и гидрид кальция), амидьї щелочньїх металлов (например, амид лития, амид Ннатрия и амид калия), карбонатьї щелочньїх и щелочноземельньх металлов (например, карбонат лития и карбонат кальция), а таюже гидрокарбонатьь щелочньїх металлов (например, гидрокарбонат натрия), металлоорганические соединения, прежде всего алкильй щелочньх металлов (например, метиллитий, бутиллитий и фениллитий), алкилгалогенидь! магния (например, метилхлорид магния), а также алкоголять щелочньїх и щелочноземельньїх металлов (например, метанолат натрия, зтанолат натрия, зтанолат калия, /о трет-бутанолат калия и диметоксимагний), кроме того, органические основания, например третичнье аминь, такие как триметиламин, тризтиламин, триизопропилотиламин и М-метилпиперидин, пиридин, замещеннье пиридиньї, такие как коллидин, лутидин и 4-диметиламинопиридин, а также бициклические аминьі. Особенно предпочтительнь! среди них гидроксид натрия, карбонат калия и трет-бутанолат калия.

Основания применяют, как правило, в зквимолярньїх количествах с избьтком или же их используют при /5 необходимости в качестве растворителей.

Для успешного проведения реакции может оказаться целесообразньм добавлять каталитические количества краун-зфиров (например, 18-краун-б или 15-краун-5).

Описанную вьіше реакцию можно осуществлять также по двухфазному механизму, включающему раствор гидроксидов либо карбонатов щелочньїх или щелочноземельньх металлов в воде и органическую фазу (например, ароматические и/или галогенированнье углеводородь). В качестве межфазньх катализаторов могут применяться при зтом, например, галогенидьй и тетрафторборатьь аммония (например, хлорид бензилтризтиламмония, бромид бензилтрибутиламмония, хлорид тетрабутиламмония, бромид гексадецилтриметиламмония или тетрафторборат тетрабутиламмония), а также галогенидьї фосфония (например, хлорид тетрабутилфосфония и бромид тетрафенилфосфония). сч

Для успешного осуществления реакции может оказаться предпочтительньім сначала З-гидрокситриазол с помощью основания трансформировать в соответствующий гидроксилат, которьй затем подвергать і) взаймодействию с производньїм бензила.

МИсходнье соединения формуль! ІІ, необходимье для получения соединений формуль! І, известнь! из европейской заявки ЕР-А 513580 либо могут бьіть полученьі! по описанньм в зтой публикации методам |см. ї- зо Зупіпевів 1991. 181; Апа!. Спіт. Асіа 185. 295 (1986); ЕР-А 3365671.

З-Гидрокситриазоль! формуль! ІЇЇ также известньі из патентной литературьї или могут бьіть получень! по і, описанньїм в публикациях методам |Спет. Вег. 56. 1794 (1923); ОБ-А 2150169; ОБЕ-А 2200436; О05-А 4433148; у. М

Мед. Спет. 33, 2772 (1990); Зупіпевіз 1987, 986; ОБ-А 2260015; ОБЕ-А 2417970).

Восстановление нитросоединений формульй ІМ до соответствующих М-гидроксианилинов формуль! Ма ісе) з5 осуществляют аналогично известньм из литературь! методам, например, с помощью металлов, таких какцинк о «р (Апп. Спет. 316. 278 (1901)), или водорода (ЕР-А 085890).

Обменную реакцию между М-гидроксианилинами Ма и карбонильньми соединениями МІ проводят в щелочньїх условиях, особенно предпочтительно при температурах в диапазоне от -107С до 30". Кк предпочтительньім растворителям относятся метиленхлорид, толуол, трет-бутилметиловьй зфир или зтиловьй « Зфир уксусной кислотьі. К предпочтительньім основаниям относятся гидрокарбонат натрия, карбонат калия, в с гидроксид натрия или водньй раствор гидроксида натрия. й Наряду с зтой методикой соєдинения формуль І, в которьїх Б 7 имеет значение, отличное от водорода, а Х "» представляет собой прямую связь или кислород, можно получать, например, благодаря тому, что производное бензила формуль! Іа сначала восстанавливают до соответствующего гидроксианилина формуль! Мб, затем зтот гидроксианилин Мр взаймодействием с карбонильньім соединением формуль МІ! переводят в соответствующий «г» анилид формульї МІЇ, далее анилид МІ! взаимодействием с соединением формуль! МІІЇ трансформируют в амид формуль ЇХ, затем зтот амид ЇХ переводят в соответствующий бензилгалогенид формуль ХХ, которьій в б присутствий основания взаймодействием с З-гидрокситриазолом формуль! ЇЇ трансформируют в соединение -І формуль І (схема 2, представленная в конце описания).

Реакции осуществляют аналогично указанньім вьіше способам.

Мамі Галогенирование соединений формуль! ЇХ осуществляют по радикальному механизму, используя в зтих "І целях такие галогенирующие агенть, как, например, М-хлор- либо М-бромсукцинимид, злементарнье галогень (например, хлор либо бром) или тионилхлорид, сульфурилхлорид, трихлорид фосфора либо пентахлорид фосфора и другие аналогичнье соединения. Обьічно применяют дополнительно инициатор радикальной реакции (например, азобисизобутиронитрил) или реакцию проводят с использованием облучения (например,

УФ-светом). Галогенирование осуществляют по известной методике в обьічном органическом разбавителе. о Еще одна возможность получения соединений формуль І, в которьх КЕ" не означает водород, заключается в ко том, что соответствующее соединение формуль і, в котором БК" является водородом, подвергают взаймодействию с соединением формульї МІЇЇ (схема 3, представленная в конце описания). бо Зту реакцию проводят по известной методике в инертном органическом растворителе в присутствий основания при температурах в интервале от -207С до 5076.

В качестве оснований служат в первую очередь гидрокарбонат натрия, карбонат калия, гидроксид натрия и воднье растворь! гидроксида натрия.

В качестве растворителей применяют прежде всего ацетон, диметилформамид, толуол, б5 трет-бутилметиловьй зфир, зтиловьій зфир уксусной кислоть и метанол.

Предпочтительньй путь получения соединений формуль І, в которьїх Х представляєт собой МКУ, состоит в том, что бензиланилид формуль ІХа переводят в соответствующий бензилгалогенид формуль! Ха, затем зтот галогенид Ха в присутствий основания взаймодейсттвием с З-гидрокситриазолом формуль! І переводят в соединение формульй і. А и в завершение соединение І. А взаймодействием с амином формуль! Хі трансформируют в соединение формуль! | (схема 4, представленная в конце описания).

Конверсию бензиланилида ІХа в бензилгалогенид Ха и конверсию бензилгалогенида Ха в соединение І.А осуществляют, как правило, и преимущественно в описанньїх вьіше условиях.

Взаймодействие соединений формульй ІА с первичньми или вторичньми аминами формуль ХІА, соответственно ХІВ проводят при температурах в диапазоне от 0"С до 100"С без растворителей или в инертном /о растворителе либо в смеси растворителей.

В качестве растворителей пригодньі в первую очередь вода, трет-бутилметиловьій зфир и толуол либо их смеси. Для улучшения растворимости здуктов может оказаться целесообразньім дополнительно добавлять один из следующих растворителей (в качестве агентов растворения): тетрагидрофуран, метанол, диметилформамид и зтиленгликолевьй зфир.

Аминь Хіа, соответственно ХІБ применяют обьічно в избьітке до 10095 по отношению к соединениям или их можно использовать в качестве растворителей. Для повьішения вьїхода может оказаться целесообразньм проводить реакцию под давлением. Получение соединений формульй | осуществляют через стадию образования промежуточньїх продуктов формуль ХІЇ (В) п ХІІ 2 СЯ, с в которой заместители и индекс имеют следующее значение: о п означаєт 0, 1, 2, З или 4, причем заместители Ге могут бьіть различньїми, если п больше 1;

В' означаєт нитро, циано, галоген, необязательно замещенньй алкил, алкенил, алкинил, алкокси, алкенилокси, алкинилокси или в случає, если п означает 2, дополнительно представляет собой связанньй с двумя смежньіми атомами кольца необязательно замещенньй мостик, содержащий три-четьре члена из группьі, - включающей 3 или 4 атома углерода, 1-3 атома углерода и 1 или 2 атома азота, кислорода и/или серьі, причем с зтот мостик вместе с кольцом, с которьім он связан, может образовьвать частично ненасьщенньій либо ароматический радикал; -

У єзначает МО», МНОН вли МНОВ"; со

В означает необязательно замещенньй алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, алкилкарбонил или алкоксикарбонил; ч 2 Езначаеєет водород, гидрокси, меркапто, циано, нитро, галоген, Сі-Свалкилсульфонил, необязательно замещенньй арилсульфонил или группу 72

В ч е- - с Ї нині а 2» вич, 2

К означает водород, нитро, циано, галоген, Сі-С;лалкил, С--Сугалогеналкил, Сі-С;алкокси, С--С,алкилтио ї или Сі-С;,алкоксикарбонил;

Ф ВЗ означаєт необязательно замещенньй алкил, алкенил или алкинил; необязательно замещенньй насьшщенньій или одно- либо двукратно ненасьщенньй цикл, которьій наряду с атомами углерода может - содержать от одного до трех гетероатомов в качестве членов цикла из числа следующих: кислород, серу и азот, с 20 или необязательно замещенньй одно- либо двухядерньй ароматический радикал, которьій наряду с атомами углерода может содержать в качестве членов цикла от одного до четьюрех атомов азота либо один или два "М атома азота и один атом кислорода или серьї либо один атом кислорода или серь.

Особенно предпочтительньми при получений соегдинений формуль! | являются промежуточнье продукть! формульї ХІЇ, в которьїх у означаєт МНОН, а 7 представляєт собой группу 79. 29 К предпочтительньм промежуточньм продуктам формуль! ХІІ при получениий соединений формуль!

ГФ) относятся далее таковьге, в которьїх у означаєт МО», а 7 представляєт собой группу 73. г) Касательно получения соединений формуль І, в которьїх Х означаєт МЕ 2, следуєт назвать относящиеся к предпочтительньім промежуточнье продуктьї общей формуль ХІЇ! 60 б5

(В)

М-СН "Хі 4 х0-«К-с0- ПА 70 где заместители Б' и БК? и индекс п имеют значениє, указанноє вьіше, а заместители М/ и А имеют следующее значение:

М означает водород, галоген или 72 и

А означаєт алкил или фенил.

Особенно предпочтительньї при зтом соединения формуль ХІЇЇ, в которьїх заместитель МУ означает водород, 75 хлор, бром или 278.

Кроме того, предпочтительньми являются такие соегдинения формуль! Хі, в которьїх заместитель А означает С.і-Свалкил.

К особенно предпочтительньім соединениям формуль! ХІЇЇ относятся также таковье, в которьїх заместитель

А являєтся фенилом. Также предпочтительньі такие соединения формуль! Хі, в которьіх Б 7 являєтся водородом, метилом или зтилом.

Наряду с указанньіми предпочтительньі соединения формульї ХІЇЇ, в которьїх п означаєт 0 или 1.

Среди особенно предпочтительньїх соединений формуль! Хі следует вьіделить таковье, в которьх заместители и индекс имеют следующее значение: п означаєт 0, Ге!

М означаєт водород, хлор, бром или 73, о

В" означает водород, метил или зтил й

А означаєт фенил.

Соединения формуль! | могут содержать кислотнье или основнье центрь! и образовьівать в соответствий с зтим кислотно-аддитивньсе продукть! либо продукть! присоединения оснований, либо соли. -

Кислотами для получения кислотно-аддитивньїх продуктов являются среди прочих минеральнье кислоть со (например, галогеноводороднье кислотьі, такие как хлористоводородная и бромистоводородная кислота, фосфорная кислота, серная кислота, азотная кислота), органические кислоть! (например, муравьиная кислота, - уксусная кислота, щавелевая кислота, малоновая кислота, молочная кислота, яблочная кислота, янтарная «о кислота, винная кислота, лимонная кислота, салициловая кислота, п-толуолсульфоновая кислота,

Зо додецилбензолсульфоновая кислота) или другие протонодонорнье соединения (например, сахарин). -

Основаниями для получения продуктов присоединения оснований являются среди прочих оксидь, гидроксидьі, карбонатьї или гидрокарбонатьї щелочньїх и щелочноземельньїх металлов (например, гидроксид калия или натрия либо карбонат калия или натрия) или аммониевье соединения (например, гидроксид « аммония).

При расшифровке символов в приведенньїх вьіше формулах частично использованьі обобщающие понятия, З с общепринятье для обозначения следующих заместителей: "» галоген: фтор, хлор, бром и йод; " алкил: насьищенньюе, линейнье или разветвленнье углеводороднье радикаль с 1-4 или 10 атомами углерода, например метил, зтил, пропил, 1-метилотил, бутил, 1-метилпропил, 2-метилпропил и 1,1-диметилзтил; те галогеналкил: линейнье или разветвленнье алкильньсе группьї с 1-4 атомами углерода (как указано вьіше), б причем в зтих группах частично либо полностью атомь!ї водорода могут бьіть заменень на атомь! галогена, как указано вьіше, например С.і-Согалогеналкил, такой как хлорметил, дихлорметил, трихлорметил, фторметил,

Ш- дифторметил, трифторметил, хлорфторметил, дихлорфторметил, хлордифторметил, 1-фторзтил, 2-фторзтил, 2) 20 2,2-дифторотил, 2,2,2-трифторотил, 2-хлор-2-фторотил, 2-хлор-2,2-дифторзатил, 2,2-дихлор-2-фторзтил, 2,2,2-трихлоротил и пентафторзтил; "м алкилкарбонил: линейнье или разветвленнье алкильньсе группьі, прежде всего с 1-10 атомами углерода (как указано вьіше), связаннье через карбонильную группу (-СО-) со скелетом; алкокси: линейнье или разветвленнье алкильньсе группь с 1-4 или 10 атомами углерода (как указано вьіше), 5о связаннье через атом кислорода (-О-) со скелетом;

Ф! алкоксикарбонил: линейнье или разветвленнье алкоксильнье группь! с 1-4 атомами углерода (как указано вьіше), связаннье через карбонильную группу (-СО-) со скелетом: о алкилтио: линейнье или разветвленнье алкильнье группьі с 1-4 атомами углерода (как указано вьіше), связаннье со скелетом через атом серь (-5-); 60 необязательно замещенньй алкил: насьіщщеннье, линейнье или разветвленнье углеводороднье радикальі, прежде всего с 1-10 атомами углерода, например С.--Свалкил, такой как метил, зтил, пропил, 1-метилзтил, бутил, 1-метилпропил, 2-метилпропил, 1,1-диметилотил, пентил, 1-метилбутил, 2-метилбутил, З-метилбутил, 2,2-диметилпропил, 1-зтилпропил, гексил, 1,1-диметилпропил, 1,2- диметилпроггал, 1-метилпентил, 2-ме-тилпентил, З-метилпентил, 4- метилпентил, 1,1-диметилбутил, 1,2-диметилбутил, 1,3-диметилбутил, бо 2,2-диметилбутил, 2,3-диметилбутил, 3,3З-диметилбутил, 1-зтилбутил, 2-зтилбутил, 1,1,2-триметилпропил,

1,2,2-триметилпропил, 1-зтил-1- метилпропил и 1-зтил-2-метилпропил; необязательно замещенньй алкенил: ненасьщеннье, линейнье или разветвленнье углеводороднье радикальі, прежде всего с 2-10 атомами углерода и двойной связью в любом положении, например

Со-Свалкенил, такой как зтенил, 1-пропенил, 2-пропенил, 1-метилетенил, 1-бутенил, 2-бутенил, З-бутенил, 1-метил-1-пропенил, 2-метил-1-пропенил, 1-метил-2-пропенил, 2-метил-2-пропенил, 1-пентенил, 2-пентенил,

З-пентенил, 4-пентенил, 1-метил-1-бутенил, 2-метил-1-бутенил, З-метил-1-бутенил, 1-метил-2-бутенил, 2-метил-2-бутенил, З-метил-2-бутенил, 1-метил-3З-бутенил, 2-метил-З-бутенил, З-метил-З-бутенил, 1,1- диметил-2-пропенил, 1,2-диметил-1-пропенил, 1,2-диметил-2-пропенил, 1-зтил-1-пропенил, 1-зтил-2-пропе-нил, 70 1-гексенил, 2-гексенил, З-гексенил, 4-гексенил, Б-гексенил, 1-метил-І-пентенил, 2-метил-1-пентенил,

З-метил-1-пентенил, 4-метил-1-пентенил, 1-метил-2-пентенил, 2-метил-2-пентенил, З-метил-2-пентенил, 4-метил-2-пентенил, 1-метил-З-пентенил, 2-метил-З-пентенил, З-метил-З-пентенил, 4-метил-З-пентенил, 1-метил-4-пентенил, 2-метил-4-пентенил, З-метил-4-пентенил, 4-метил-4-пентенил, 1,1-диметил-2-бутенил, 1,1-диметил-З-бутенил, 1,2-диметил-1-бутенил, 1,2- диметил-2-бутенил, 1,2-диметил-З-бутенил, 1,3-диметил-1-бутенил, 1,3-диметил-2-бутенил, 1,3-диметил-З-бутенил, 2,2-диметил-3-бутенил, 2,3-диметил-1-бутенил, 2,3-диметил-2-бутенил, 2,3-диметил-3-бутенил, 3,3-диметил-1-бутенил, 3,3-диметил-2-бутенил, 1-зтил-1-бутенил, 1-зтил-2-бутенил, 1-зтил-З-бутенил, 2-зтил-1-бутенил, 2-зтил-2-бутенил, 2-зтил-З-бутенил, 1,1,2-триметил-2-пропенил, 1-зтил-1-метил-2-пропенил, 1-зтил-2-метил-1-пропенил и 1-зтил-2-метил-2-пропенил; необязательно замещенньй алкенилокси: линейнье или разветвленнье алкенильньсе группьї с 3-10 атомами углерода (как указано вьіше), связаннье через атом кислорода (-О-) со скелетом; алкинил: линейнье или разветвленнье углеводороднье группьі, прежде всего с 2-20 атомами углерода и тройной связью в любом положении, например С 5-Свалкинил, такой как зтинил, 1-пропинил, 2-пропинил, 1-бутинил, 2-бутинил, З-бутинил, 1-метил-2-пропинил, 1-пентинил, 2-пентинил, З-пентинил, 4-пентинил, сч 1-метил-2-бутинил, 1-метил-З-бутинил, 2-метил-З-бутинил, З-метил-1-бутинил, 1,1-диметил-2-пропинил, 1-зтил-2-пропинил, 1-гексинил, 2-гексинил, З-гексинил, 4-гексинил, 5-гексинил, 1-метил-2-пентинил, (8) 1-метил-З-пентинил, 1-метил-4-пентинил, 2-метил-З-пентинил, 2-метил-4-пентинил, З-метил-1-пентинил,

З-метил-4-пентинил, 4-метил-1-пентинил, 4-метил-2-пентинил, 1,1-диметил-2-бутинил, 1,1-диметил-3-бутинил, 1,2-диметил-З-бутинил, 2,2-диметил-З-бутинил, 3,З-диметил-1-бутинил, 1-зтил-2-бутинил, 1-зтил-3-бутинил, ї- зо 2-зтил-З-бутинил и 1-зтил-1-метил-2-пропинил; необязательно замещенньй алкинилокси: линейнье или разветвленнье алкинильньсе группьї с 3-10 атомами ме) углерода (как указано вьіше), связаннье через атом кислорода (-О-) со скелетом; М необязательно замещенньй циклоалкил: моно- либо бициклические углеводороднье радикаль! с 3-10 атомами углерода, например Сз3-Сіо(би)циклоалкил, такой как циклопропил, циклобутил, циклопентил, со

Зб цИКЛлОГексил, циклогептил, борнанил, норборнанил, дициклогексил, бицикло|3,3,Ф|октил, бицикло (ІЗ,2,Цоктил, «Е бидикло|2,2,2 |октил или бицикло|3,3,1|нонил; необязательно замещенньій циклоалкенил: моно- либо бициклические углеводороднье радикаль! с 5-10 атомами углерода и двойной связью в любом положений в цикле, например С5-С-о(би)циклоалкенил, такой как циклопентенил, циклогексенил, циклогептенил, борненил, норборненил, дициклогексенил и « бицикло!|З3,3,Ф|октенил; з с связанньїй с двумя смежньіми атомами кольца, необязательно замещенньй мостик, содержащий три-четьіре . члена из группьї, включающей З или 4 атома углерода, 1-3 атома углерода и 1 или 2 атома азота, кислорода ит и/или серьї, причем зтот мостик вместе с кольцом, с которьім он связан, может образовьівать частично ненасьіщенньій либо ароматический радикал: мостики, образующие вместе с кольцом, с которьім они связань, например, одну из следующих систем: хинолинил, бензофуранил и нафтил; ї5» необязательно замещенньій, насььщенньй либо однократно или двукратно ненасьшщенньй цикл, которьй наряду с атомами углерода может содержать в качестве членов цикла от одного до трех гетероатомов из числа

Ме следующих: кислород, сера и азот, например карбоцикльі, такие как циклопропил, циклопентил, циклогексил, -І циклопент-2-енил, циклогскс-2-енил, 5-6--ленньюе, насьіщеннье либо ненасьіщеннье гетероцикльі, содержащие

От одного до трех атомов азота и/или один атом кислорода либо один атом серь), такие как о 2-т-етрагидрофуранил, З-тетрагидрофуранил, 2-тетрагидротиенил, З-тетрагидротиенил, 2-пирролидинил,

І З-пирролидинил, З-изоксазолидинил, 4-изоксазолидинил, Б-изоксазолидинил, З-изотиазолидинил, 4-изотиазолидинил, Б-изотиазолидинил, З-пиразолидинил, 4-пиразолидинил, Бб-пиразолидинил, 2-оксазолидинил, 4-оксазолидинил, БбБ-оксазолидинил, 2-тиазолидинил, 4-тиазолидинил, 5Б-тиазолидинил, 2-имидазолидинил, 4-имидазолидинил, 1,2,4-оксадиазолидин-3-ил, 1,2,4-оксадиазолидин-5-ил, 1,2,4-тиадиазолидин-3-ил, 1,2,4-тиадиазолидин-5-ил, 1,2,4-триазолидин-3-ил, 1,3,4-оксадиазолидин-2-ил, (Ф) 1,3,4-тиадиазолидин-2-ил, 1,3,4-триазолидин-2-ил, 2,3-дигидрофур-2-ил, 2,3-дигидрофур-3-ил, ка 2,4-дигидрофур-2-ил, 2,4-дигидрофур-З-ил, 2,3-дигидротиен-2-ил, 2,3-дигидротиен-З-ил, 2,4-дигидротиен-2-ил, 2,4-дигидротиен-З-ил, 2,3-пирролин-2-ил, 2,3-пирролин-3-ил, 2,4-пирролин-2-ил, 2,4-пирролин-3-ил, во 2,3-изоксазолин-3З-ил, З,4-изоксазолин-3З-ил, 4,5-изоксазолин-3З-ил, 2,3-изоксазолин-4-ил, З,4-изоксазолин-4-ил, 4,5-изоксазолин-4-ил, 2,3-изоксазолин-5-ил, З,4-изоксазолин-5-ил, 4,5-изоксазолин-5-ил, 2,3-изотиазолин-3-ил, 3,4-изотиазолин-3-ил, 4,5-изотиазолин-3-ил, 2,3-изотиазолин-4-ил, 3,4-изотиазолин-4-ил, 4,5-изотиазолин-4-ил, 2,3-изотиазолин-5-ил, 3,4-изотиазолин-5-ил, 4,5-изотиазолин-5-ил, 2,3-дигидропиразол-1-ил, 2,3-дигидропиразол-2-ил, 2,3-дигидропиразол-З-ил, 2,3- дигидропиразол-4-ил, 2,3-дигидропиразол-5-ил, 65 З,4-дигидропиразол-1-ил, З,4-дигидропиразол-З-ил, З3,4-дигидропиразол-4-ил, 3,4- дигидропиразол-5-ил, 4,5-дигидропиразол-1-ил, 4,5-дигидропиразол-З-ил, 4,5-дигидропиразол-4-ил, 4,5-дигидропиразол-5-ил,

2,3-дигидрооксазол-2-ил, 2,3-дигидрооксазол-3-ил, 2,3-дигидрооксазол-4-ил, 2,3-дигидрооксазол-5-ил,

З,4-дигидрооксазол-2-ил, З,4-дигидрооксазол-3-ил, З,4-дигидрооксазол-4-ил, З,4-дигидрооксазол-5-ил, 2-пиперидинил, З-пиперидинил, 4-пиперидинил, 1,3-диоксан-5-ил, 2-тетрагидропиранил, 4-тетрагидропиранил, 2-тетрагидротиенил, З-тетрагидропиридазинил, 4-тетрагидропиридазинил, 2-тетрагидропиримидинил, 4-тетрагидропиримидинил, 5-тетрагидропиримидинил, 2-тетрагидропиразинил, 1,3,5-тетрагидротриазин-2-ил и 1,2,4-тетрагидротриазин-3З3-ил, предпочтительно 2-тетрагидрофуранил, 2-тетрагидротиенил, 2-пирролидинил,

З-изоксазолидинил, З-изотиазолидинил, 1,3,4-оксазолидин-2-ил, 2,3-дигидротиен-2-ил, 4,5-изоксазолин-3-ил,

З-пиперидинил, 1,3-диоксан-5-ил, 4-пипери-динил, 2-тетрагидропиранил, 4-тетрагидропиранил; 70 или необязательно замещенная, одно- либо двухядерная ароматическая циклическая система, которая наряду с атомами углерода может содержать в качестве членов цикла от одного до четьірех атомов азота либо один или два атома азота и один атом кислорода или серьї, либо один атом кислорода или один атом серні, т.е. арильнье радикаль, такие как фенил и нафтил, предпочтительно фенил либо 1- или 2-нафтил, и гетарильнье радикальії, например 5-циклические гетероароматические углеводородьі, содержащие от одного до трех атомов /5 азота й/или один атом кислорода либо серьі, такие как 2-фурил, З-фурил, 2-тиенил, З-тиенил, 1-пирролил, 2-пирролил, З-пирролил, З-изоксазолил, 4-изоксазолил, 5-изоксазолил, З-изотиазолил, 4-изотиазолил, б-изотиазолил, 1-пиразолил, З-пиразолил, 4-пиразолил, 5-пиразолил, 2-оксазолил, 4-оксазолил, 5-оксазолил, 2--иазолил, 4-тиазолил, Б-тиазолил, 1-имидазолил, 2-имидазолил, 4-имидазолил, 1,2,4-оксадиазол-3-ил, 1,2,4-оксадиазол-5-ил, 1,2,4-тиадиазол-З-ил, 1,2,4-тиадиазол-5-ил, 1,2,5-триазол-З-ил, 1,2,3-триазол-4-ил, 1,2,3-триазол-5-ил, 1,2,3-триазол-4-ил, 5-тетразолил, 1,2,3,4--тиатриазол-б-ил и /1,2,3,4-оксатриазол-5-ил, прежде всего З-изоксазолил, бБ-изоксазолил, 4-оксазолил, 4-ти-азолил, 1,3,4-оксадиазол-2-ил.ДюЮнЮми 1,3,4-тиадиазол-2-ил; шестициклические гетероароматические углеводородьі, содержащие от одного до четьірех атомов азота в качестве гетероатомов, такие как 2-пиридинил, З-пиридинил, 4-пиридинил, З-пиридазинил, 4-пиридазинил, с 2-пиримидинил, 4-пиримидинил, 5б-пиримидинил, 2-пиразинил, 1,3,5-триазин-2-ил, 1,2,4-триазин-3З-ил.и 1,2,4,5-тетразин-3-ил, прежде всего 2-пиридинил, З-пиридинил, 4-пиридинил, 2-пиримидинил, 4-пиримидинил, (8) 2-пиразинил и 4-пиридазинил.

Определение "необязательно замещеннье" по отношению к алкильньм, алкенильньм и алкинильньм группам означаєт, что зти группь! могут бьіть частично или полностью галогенированньми (т.е. атомьі! водорода ї- зо В зтих группах могут бьїть частично либо полностью замененьі на идентичнье или различнье атомь! галогена, как указано вьіше, предпочтительно на фтор, хлор и бром, прежде всего на фтор и хлор) и/или могут нести от ме) одного до трех радикалов, прежде всего один из числа следующих: ї-

С.і-Свалкокси, С.-Свгалогеналкокси, С.-Свалкилтио, С.-Свгалогеналкилтио, С.-Свалкиламино, ди-С4і-Свалкиламино, Со-Свалкенилокси, Со-Свгалогеналкенилокси, Со-Свалкинилокси, ісе)

Зз5 Со-Свгалогеналкинилокси, С3з-Свциклоалкил, С3-Свциклоалкилокси, С3-Свциклоалкенил, «Е

С3-Свциклоалкенилокси, или необязательно замещенная одно- либо двухядерная ароматическая циклическая система, которая наряду с атомами углерода может содержать от одного до четьірех атомов азота либо один или два атома азота и один атом кислорода или серьії, либо один атом кислорода или серьі в качестве членов цикла (как « Указано вьіше) и которая непосредственно либо через атом кислорода (-0-), атом серь (-5-) или аминогруппу з с (-МКЗ-) может бьтть связана с заместителем, т.е. ц арильнье радикальі, такие как фенил и нафтил, предпочтительно фенил либо 1- или 2-нафтил, и и"? гетарильнье радикальі, например 5-циклические гетероароматические углеводородьі, содержащие от одного до трех атомов азота и/или один атом кислорода либо серьі, такие как 2-фурил, 3-фурил, 2-тиенил, З-тиенил, 1-пирролил, 2-пирролил, З-пирролил, З-изоксазолил, 4-изоксазолил, 5-изоксазолил, З-изотиазолил, «г» 4-изотиазолил, 5-изотиазолил, 1-пиразолил, З-пиразолил, 4-пиразолил, 5-пиразолил, 2-оксазолил, 4-оксазолил, бБ-оксазолил, 2-тиазолил, 4-тиазолил, бБ-тиазолил, 1-имидазолил, 2-имидазолил, 4-имидазолил,

Фо 1,2,4-оксадиазол-З-ил, 1,2,4-оксадиазол-5-ил, 1,2,4-тиадиазол-3З-ил, 1,2,4-тиадиазол-5-ил, 1,2,5-триазол-З-ил, -І 1,2,3-триазол-4-ил, 1,2,3-триазол-5-ил, 1,2,3-триазол-4-ил, 5б-тетразолил, 1,2,3,4-тиатриазол-5-ил и 1,2,3,4-оксатриазол-5-ил, прежде всего З-изоксазолил, Бб-изоксазолил, 4-оксазолил, 4-тиазолил, о 1,3,4-оксадиазол-2-ил и 1,3,4-тиадиазол-2-ил; "І шестициклические гетероароматические углеводородьі, содержащие от одного до четьірех атомов азота в качестве гетероатомов, такие как 2-пиридинил, З-пиридинил, 4-пиридинил, З-пиридазинил, 4-пиридазинил, 2-пиримидинил, 4-пиримидинил, 5б-пиримидинил, 2-пиразинил, 1,3,5-триазин-2-ил, 1,2,4-триазин-3З-ил.и 1,2,4,5-тетразин-З-ил, прежде всего 2-пиридинил, З-пиридинил, 4-пиридинил, 2-пиримидинил, 4-пиримидинил, 2-пиразинил и 4-пиридазинил. іФ) Определение "необязательно замещеннье" по отношению к циклическим (насьіщенньїм, ненасьшщенньім или ко ароматическим) группам должно означать, что зти огруппьі могут бьть частично либо полностью галогенированньіми (т.е. атомьі водорода в зтих группах частично либо полностью могут бьіть заменень! на бо идентичнье либо различньсе атомь! галогена, как указано вьіше, предпочтительно на фтор, хлор и бром, прежде всего фтор и хлор) и/или могут нести от одного до трех радикалов из числа следующих:

Сі1-Свалкил, Сі-Свгалогеналкил, С41-Свалкокси, С4-Свгалогеналкокси, Сі-Свалкилтио, Сі-Свгалогеналкилтио,

Сі-Свалкиламино, ди-С--Свалкиламино, Со-Свалкенилокси, Со-Свгалогеналкенилокси, Со-Свалкенил,

Со-Свгалогеналкенил, Со-Свалкинил, Со-Свгалогеналкинил, Со-Свалкинилокси, Со-Свгалогеналкинилокси, 65 Сз-Свциклоалкил, Сз-Свциклоалкилокси, Сз-Свциклоалкенил, Сз-Социклоалкенилокси, или необязательно замещенная одно- либо двухядерная ароматическая циклическая система, которая наряду с атомами углерода может содержать от одного до четьірех атомов азота либо один или два атома азота и один атом кислорода или серьії, либо один атом кислорода или серьі в качестве членов цикла (как указано вьіше) и которая непосредственно либо через атом кислорода (-О-), атом серь (-5-) или аминогруппу (-МКЗ-) может бьїіть связана с заместителем, т.е. арильнье радикальі, такие как фенил и нафтил, предпочтительно фенил либо 1- или 2-нафтил, и гетарильнье радикальі, например 5-циклические гетероароматические углеводородьі, содержащие от одного до трех атомов азота и/или один атом кислорода либо серьі, такие как 2-фурил, 3-фурил, 2-тиенил, З-тиенил, 1-пирролил, 2-пирролил, З-пирролил, З-изоксазолил, 4-изоксазолил, 5-изоксазолил, З-изотиазолил, 70 4-изотиазолил, 5-изотиазолил, 1-пиразолил, З-пиразолил, 4-пиразолил, 5-пиразолил, 2-оксазолил, 4-оксазолил, бБ-оксазолил, 2-тиазолил, 4-тиазолил, бБ-тиазодил, 1-имидазолил, 2-имидазолил, 4-имидазолил, 1,2,4-оксадиазол-З-ил, 1,2,4-оксадиазод-5-ил, 1,2,4-тиадиазол-З-ил, 1,2,4-тиадиазол-5-ил, 1,2,5-триазол-З-ил, 1,2,3-триазол-д-ил, 1,2,3-триазол-5-ил, 1,2,3-триазол-4-ил, Б5-тетразолил, 1,2,3,4- тиатриазол-5-йл./и 1,2,3,4-оксатриазол-5-ил, прежде всего З-изоксазолил, Бб-изоксазолил, 4-оксазолил, 4-тиазолил, 75. 1,3,4-оксадиазол-2-ил и 1,3,4-тиадиазол-2-ил; шестициклические гетероароматические углеводородьі, содержащие от одного до четьірех атомов азота в качестве гетероатомов, такие как 2-пиридинил, З-пиридинил, 4-пиридинил, З-пиридазинил, 4-пиридазинил, 2-пиримидинил, 4-пиримидинил, 5б-пиримидинил, 2-пиразинил, 1,3,5-триазин-2-ил, 1,2,4-триазин-3З-ил.и 1,2,4,5-тетразин-3-ил, прежде всего 2-пиридинил, З-пиридинил, 4-пиридинил, 2-пиримидинил, 4-пиримидинил, 2-пиразинил и 4-пиридазинил.

Вьішеназваннье при расшифровке значений радикалов одно- или двухядернье ароматические либо гетероароматические системь! в свою очередь могут бьіть частично либо полностью галогенированньми, т.е. атомь! водорода в зтих группах могут бьіть частично или полностью замененьї на атомь! галогена, такого как фтор, хлор, бром и йод, предпочтительно фтор и хлор. с

Зти одно- или двухядернье ароматические или гетероароматические системь! наряду с указанньіми атомами галогена могут нести дополнительно от одного до трех заместителей из числа следующих: о нитро; циано, тиоцианато; алкил, в первую очередь С.--Свалкил, как указано вьіше, предпочтительно метил, зтил, і-метилзтил, ре 1,1-диметилзтил, бутил, гексил, прежде всего метил или 1-метилзтил;

С.-Слгалогеналкил, как указано вьше, предпочтительно трихлорметил, дифторметил, трифторметил, о 2,2-дифторзтил, 2,2,2-трифторзтил и пентафторзтил; рч-

С.і-С.алкокси, предпочтительно метокси, зтокси, 1-метилозтокси и 1,1-диметилотокси, прежде всего метокси;

С.-Слгалогеналкюокси, в первую очередь С).-Согалогеналкокси, предпочтительно дифторметилокси, ее, трифторметилокси и 2,2,2-трифторзтилокси, прежде всего дифторметилокси; «Її

Сі-Слалкилтио, предпочтительно метилтио и 1-метилозтилтио, прежде всего метилтио;

С.і-Слалкиламино, как метиламино, зтиламино, пропиламино, 1-метилзтиламино, бутиламино, 1-метилпропиламино, 2-метил-пропиламино и 1,1-диметилотиламино, предпочтительно метиламино и « 1,1-диметилотиламино, прежде всего метиламино, ди-Сі-Слалкиламино, как М,М-биметиламино, М,М-бдизтиламино, М,М-бипропиламино, 8 с М,М-ди(1-метилотил)амино, М,М-бибутиламино, М,М-ди(1-метилпропил)амино, М,М-ди(2-метилпропил)амино, и М,М-ди(1,1-диметилотил)амино, М-зтил-М-метиламино, М-метил-М-пропиламино, М-метил-М-(1-метилотил)амино, ,» М-бутил-М-метиламино, М-метил-М-(1-метилпропил)амино, М-метил-М-(2-метилпропил)амино,

М-(1,1-диметилотил)-М-метиламино, М-зтил-М-пропиламино, М-зтил-М-(1-метилзтил) амино,

М-бутил-М-зтиламино, М-зтил-ЇМ-(1-метилпропил)амино, М-зтил-М-(2-метилпропил)амино, т» М-зтил-ЇМ-(1,1-диметилзтил)амино, М-(1-метилзатил)-М-пропиламино, М-бутил-М-пропиламино,

ФУ М-(1-метилпропил)-М-пропиламино, М-(2-метилпропил)-М-пропиламино, /- М-(1,1-диметилатил)-М-пропиламино,

М-бутил-М-(1-метилотил)амино, М-(1-метилатил)-М-(1-метилпропил)амино, -і М-(1-метилотил)-М-(2-метилпропил)амино, М-(1,1-диметилотил)-М-(1-метилзтил)амино, сю 50 М-бутил-М-(1-метилпропил)амино, М-бутил-М-(2-метилпропил)амино, М-бутил-М-(1,1-диметилзатил)амино,

М-(1-метилпропил)-М-(2-метилпропил)амино, М-(1,1-диметилотил)-М-(1-метилпропил)амино и "і М-(1,1-диметилотил)-М-(2-метилпропил)амино, предпочтительно М,М-биметиламино и М,М-бизтиламино, прежде всего М,М-биметиламино;

С.і-Свалкилкарбонил, как метилкарбонил, зтилкарбонил, пропилкарбонил, 1-метилотилкарбонил, 22 бутилкарбонил, 1-метилпропилкарбонил, 2-метилпропилкарбонил, 1,1-диметилотилкарбонил, пентилкарбонил,

Ф! 1-метилбутилкарбонил, 2-метилбутилкарбонил, З-метилбутилкарбонил, 1,1-диметилпропилкарбонил, 1,2-диметилпропилкарбонил, 2,2-диметилпропилкарбонил, 1-зтилпропилкарбонил, гексилкарбонил, о 1-метилпентилкарбонил, 2-метилпентилкарбонил, З-метилпентилкарбонил, 4-метилпентилкарбонил, 1,1-диметилбутилкарбонил, 1,2-диметилбутилкарбонил, 1,3-диметилбутилкарбонил, 2,2-диметилбутилкарбонил, 60 2,3-диметилбутилкарбонил, 3,3-диметилбутилкарбонил, 1-зтилбутилкарбонил, 2-зтилбутилкарбонил, 1,1,2-триметилпропилкарбонил, 1,2,2-триметилиропилкарбонил, 1-зтил-1-метилпропилкарбонил и 1-зтил-2-метилпропилкарбонил, предпочтительно метилкарбонил, озтилкарбонил и 1,1-диметилкарбонил, прежде всего зтилкарбонил;

С.-Свалкоксикарбонил, как метоксикарбонил, зтоксикарбонил, пропилоксикарбонил, 1-метилотоксикарбонил, бо бутилоксикарбонил, 1-метилпропилоксикарбонил, 2-метилпропилоксикарбонил, 1,1-диметилзтоксикарбонил,

пентилоксикарбонил, 1-метилбутилоксикарбонил, 2-метилбутилоксикарбонил, З-метилбутилоксикарбонил, 2,2-диметилпропилоксикарбонил, 1-зтилпропилоксикарбонил, гексилоксикарбонил, 1,1-диметилпропоксикарбонил, 1,2-диметилпропилоксикарбонил, 1-метил-пентилоксикарбонил, 2-метилпентилоксикарбонил, З-метилпентилоксикарбонил, 4-метилпентилоксикарбонил, 1,1-диметилбутилоксикарбонил, 1,2-диметилбутилоксикарбонил, 1,3-диметилбутилоксикарбонил, 2,2-диметилбутилоксикарбонил, 2,3-диметилбутилоксикарбонил, 3,3-диметилбутилоксикарбонил, 1-зтилбутилоксикарбонил, 2-зтилбутилоксикарбонил, 1,1,2-триметилпропилоксикарбонил, 1,2,2-триметилпропилоксикарбонил, 1-зтил-1-метилпропилоксикарбонил и 1-зтил-2-метилпропилоксикарбонил, /о предпочтительно метоксикарбонил, зтоксикарбонил и /1,1-диметилзтоксикарбонил, прежде всего зтоксикарбонил;

Сі-Свалкиламинокарбонил, как метиламинокарбонил, зтиламинокарбонил, пропиламинокарбонил, 1-метилотиламинокарбонил, бутиламинокарбонил, 1-метилпропиламинокарбонил, 2-метилпропиламинокарбонил, 1,1-диметилзтиламинокарбонил, пентиламинокарбонил, 7/5 1-метилбутиламинокарбонил, 2-метилбутиламинокарбонил, З-метилбутиламинокарбонил, 2,2-диметилпропиламинокарбонил, 1-зтилпропиламинокарбонил, гексиламинокарбонил, 1,1-диметилпропиламинокарбонил, 1,2-диметилпропиламинокарбонил, 1-метилпентиламинокарбонил, 2-метилпентиламинокарбонил, З-метилпентиламинокарбонил, 4-метилпентиламинокарбонил, 1,1-диметилбутиламинокарбонил, 1,2-диметилбутиламинокарбонил, 1,3-диметилбутиламинокарбонил, 2,2-диметилбутиламинокарбонил, 2,3-диметилбутиламинокарбонил, 3,3-диметилбутиламинокарбонил, 1-зтилбутиламинокарбонил, 2-зтилбутиламинокарбонил, 1,1,2-триметилпропиламинокарбонил, 1,2,2-триметилпропиламинокарбонил, 1-зтил-1-метилпропиламинокарбонил и 1-зтил-2-метилпропиламинокарбонил, предпочтительно метиламинокарбонил и зтиламинокарбонил, прежде всего метиламинокарбонил; с ди-С1-Свалкиламинокарбонил, в первую очередь ди-С1-С.-алкиламинокарбонил, как

М,М-виметиламинокарбонил, М,М-б5изтиламинокарбонил, М,М-5ипропиламинокарбонил, і)

М,М-ди(1-метилазтил)аминокарбонил, М,М-вибутиламинокарбонил, М, М-би-(1-метилпропил)аминокарбонил,

М,М-ди(2-метилпропил)аминокарбонил, М, М-ди(1,1-диметилатил)аминокарбонил,

М-зтил-М-метиламинокарбонил, М-метил-М-пропиламинокарбонил, / М-метил-М-(1-метилзтил)аминокарбонил, /-Їч«

М-бутил-М-метиламинокарбонил, М-метил-М-(1-метилпропил)аминокарбонил,

М-метил-М-(2-метилпропил)аминокарбонил, М-(1,1-диметилотил)-М-метиламинокарбонил, о

М-зтил-М-пропиламинокарбонил, М-зтил-М-(1-метилазтил)аминокарбонил, М-бутил-М-зтиламинокарбонил, че

М-зтил-М-(1-метилропил)аминокарбонил, М-зтил-М-(2-метилпропил)аминокарбонил,

М-зтил-М-(1,1-диметилотил)аминокарбонил, М-(1-метилотил)-М-пропиламинокарбонил, ї-о

М-бутил-М-пропиламинокарбонил, М-(1-метилпропил)-М-пропиламинокарбонил, чІ

М-(2-метилпропил)-М-пропиламинокарбонил, М-(1,1-диметилотил)-М-пропиламинокарбонил,

М-бутил-М-(1-метилотил)аминокарбонил, М-(1-метилатил)-М-(1-метилропил)-аминокарбонил,

М-(1-метилотил)-М-(2-метилпропил)аминокарбонил, М-(1,1-диметилозтил)-М-(1-метилазтил)аминокарбонил, «

М-бутил-М-(1-метилпропил)-аминокарбонил, М-бутил-М-(2-метилпропил)аминокарбонил, 40. М-бутил-М-(1,1-диметилотил)аминокарбонил, М-(1-метилпропил)-М-(2-метилпропил)аминокарбонил, - с М-(1,1-диметилоатил)-М-(1-метилпропил)аминокарбонил и а ІМ-(1,1-диметилатил)-М-(2-метилпропил)аминокарбонил, предпочтительно М,М-биметиламинокарбонил и "» М,М-дизтиламинокарбонил, прежде всего М,М-зиметиламинокарбонил;

С.-Свалкилкарбоксил, как метилкарбоксил, зтилкарбоксил, пропилкарбоксил, 1-метилотилкарбоксил, бутилкарбоксил, 1-метилпропилкарбоксил, 2-метилпропилкарбоксил, 1,1-диметилотилкарбоксил, - пентилкарбоксил, 1-метилбутилкарбоксил, 2-метилбутилкарбоксил, З-метилбутилкарбоксил, б 1,1-диметилропилкарбоксил, 1,2-диметилпропилкарбоксил, 2,2-диметилпропилкарбоксил, 1-зтилпропилкарбоксил, гексилкарбоксил, 1-метилпентилкарбоксил, 2-метилпентилкарбоксил, - З-метилпентилкарбоксил, 4-метилпентилкарбоксил, 1,1-диметилбутилкарбоксил, 1,2-ди-метилбутилкарбоксил, с 50 1,3-диметилбутилкарбоксил, 2,2-диметилбутилкарбоксил, 2,3-диметилбутилкарбоксил, 3,3-диметилбутилкарбоксил, 1-зтилбутилкарбоксил, 2-зтилбутилкарбоксил, 1,1,2-триметилпропилкарбоксил , "м 1,2,2-триметилпропилкарбоксил, 1-зтил-1-метилпропилкарбоксил и 1-зтил-2-метилпропилкарбоксил, предпочтительно метилкарбоксил, зтилкарбоксил и 1,1-диметилотилкарбоксил, прежде всего метилкарбоксил и 1,1-диметилотилкарбоксил;

Сі-Свалкилкарбониламино, как метилкарбониламино, зтилкарбониламино, пропилкарбониламино, о 1-метилотилкарбониламино, бутилкарбониламино, 1-метилпропилкарбониламино, 2-метилпропилкарбониламино, 1,1-диметилзтилкарбониламино, пентилкарбониламино, де 1-метилбутилкарбониламино, 2-метилбутилкарбониламино, З-метилбутилкарбониламино, 2,2-диметилпропилкарбониламино, 1-зтилпропилкарбониламино, гексилкарбониламино, 60 1,1-диметилпропилкарбониламино, 1,2-диметилпропилкарбониламино, 1-метилпентилкарбониламино, 2-метилпентилкарбониламино, З-метилпентилкарбониламино, 4-метилпентилкарбониламино, 1,1-диметилбутилкарбониламино, 1,2-диметилбутилкарбониламино, 1,3-диметилбутилкарбониламино, 2,2-диметилбутилкарбониламино, 2,3-диметилбутилкарбониламино, 3,3-диметилбутилкарбониламино, 1-зтилбутилкарбониламино, 2-зтилбутилкарбониламино, 1,1,2-триметилпропилкарбониламино, 65 1,2,2-триметилпропилкарбониламино, 1-зтил-1-метилпропилкарбониламино и 1-зтил-2-метилпропилкарбониламино, предпочтительно метилкарбониламино и зтилкарбониламино, прежде всего зтилкарбониламино;

С3-Суциклоалкил, как циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил и циклогептил, предпочтительно циклопропил, циклопентил и циклогексил, прежде всего циклопропил;

С3-Суциклоалкокси, как циклопропилокси, циклобутилокси, циклопентилокси, циклогексилокси (и циклогептилокси, предпочтительно циклопентилокси и циклогексилокси, прежде всего циклогексилокси;

С3-Суциклоалкилтио, как циклопропилтио, циклобутилтио, циклопентилтио, циклогексилтио (и циклогептилтио, предпочтительно циклогексилтио;

С3-С7циклоалкиламино, как циклопропиламино, циклобутиламино, циклопентиламино, циклогексиламино и 7/0 Чиклогептиламино, предпочтительно циклопропиламино и циклогексиламино, прежде всего циклопропиламино.

Два смежньх с ВЗ радикала могут представлять собой необязательно замещенную фтором окси-С,-С.алкилиденоксицепь, как, например, -О-СН»Ь-О-, -0О-СЕ5-0О-, -0-СНЬСНо»-О- либо -0О-СРОСІЕ»-О-, или

С3-С.лалкилиденовую цепь, как, например, пропилиден либо бутилиден.

Одно- либо двухядернье ароматические или гетероароматические системь! наряду с указанньіми вьіше 75 заместителями могут нести также радикал -СК - МОК", где радикаль! К' и К" представляют собой следующие группь!:

К означаєт водород, циано, алкил (предпочтительно Сі-Свалкил, прежде всего Сі.-С;алкил), галогеналкил (предпочтительно С.і-С/угалогеналкил, прежде всего С.і-Согалогеналкил) алкенил (предпочтительно

Со-Свалкенил, прежде всего Со-Слалкенил), галогеналкенил (предпочтительно Со-Свгалогеналкенил, прежде 20 всего Со-С/угалогеналкенил), алкинил (предпочтительно Со-Свалкинил, прежде всего Со-С,;алкинил), галогеналкинил (предпочтительно Со-Свгалогеналкинил, прежде всего Со-С/галогеналкинил) и циклоалкил (предпочтительно С3-Свциклоалкил, прежде всего Сз-Сециклоалкил);

К" означаєт алкил (предпочтительно С.--Свалкил, прежде всего С.-С;алкил), галогеналкил (предпочтительно 1756 1754

Сі-С.галогеналкил, прежде всего С.і-Согалогеналкил), алкенил (предпочтительно Со-Свалкенил, прежде «М 25 всего Со-С;алкенил), галогеналкенил (предпочтительно Со-Свгалогеналкенил, прежде всего о

Со-С.галогеналкенил), алкинил (предпочтительно Со-Свалкинил, прежде всего Со-С;лалкинил), галогеналкинил (предпочтительно Со-Свгалогеналкинил, прежде всего Со-С/галогеналкинил) и циклоалкил (предпочтительно

С3-Свциклоалкил, прежде всего Сз-Сециклоалкил).

Предпочтительньми соединениями формульи ! с учетом их биологической зффективности являются - 30 таковнее, в которьхх п означает 0 или 1, прежде всего 0. с

Кроме указанньїх, к предпочтительньм соеєдинениям формуль і! относятся те из них, в которьіх В! представляет собой галоген, С4-Слалкил, С1-Согалогеналкил, С--Слалкокси или Сі-Согалогеналкокси. -

Таюке предпочтительньї соединения формуль і, в которьіх Б 2 представляет собой нитро, галоген, с

С.-С.алкил, Сі-Слгалогеналкил, С.- Слалкокси или С.і-С.алкоксикарбонил. 35 Далее, среди предпочтительньїх соеєдинений формуль І! следует назвать те из них, в которьх КЗ З представляет собой Сі1-С;алкил или Сз-Сециклоалкил.

Кроме того, к предпочтительньмм соединениям формуль! | относятся таковье, в которьїх Б З представляет собой необязательно замещенньй одно- либо двухядерньій ароматический радикал, которьій наряду с атомами « углерода может содержать от одного до четьірех атомов азота либо один или два атома азота и один атом З т0 кислорода или серь, либо один атом кислорода или серьї в качестве членов цикла. с Особенно предпочтительнь! такие соединения формуль !, в которьїх Б З представляет собой фенил или :з» бензил, причем фенильньій радикал может бьїть частично либо полностью галогенированньм и/или может нести от одного до трех радикалов из числа следующих: циано, нитро, С.--Свалкил, С.--Су/галогеналкил, 1» С.і-Слалкокси, С.і-Сугалогеналкокси, С.--С;алкокси-Сі.-Слалкил, Сз-Сециклоалкил, /С.і-С;/алкилкарбонил,

С.-С.лалкоксикарбонил, фенил, фенокси и фенил-С--С,алкокси, причем фенильнье кольца могут бьіть в свою (о) очередь частично либо полностью галогенированньіми и/или могут нести от одного до трех радикалов из числа - следующих: циано, нитро, С--Слалкил, С.--Согалогеналкил, С.і-С,алкокси, /С.-Согалогеналкокси,

С3-Свциклоалкил, Сі-Слалкилкарбонил или С.-С;алкоксикарбонил, и/или (95) группу СК - МОК", в которой К' означает водород или Сі-С;лалкил, а К" представляет собой С 1-Свалкил, -ч и/или два смежньх С-атома о фенильного кольца Через / окси-Сі-Сзалкоксимостик или через окси-Сі-Сзгалогеналкоксимостик.

Кроме указанньхх, особенно предпочтительньмми соединениями формуль І являются таковьге, в которьх В З представляет собой пиридил или пиримидил, причем гетероароматическое кольцо может бьіть частично либо

ГФ) полностью галогенированньмм и/или может нести от одного до трех радикалов из числа следующих: циано, 7 нитро, С.-Слалкил, С.і-Согалогеналкил, С.-С;алкокси, С.і-Согалогеналкокси, С3з-Свциклоалкил,

С.-Слалкилкарбонил или С.і-С;,алкоксикарбонил. во К предпочтительньм относятся далее такие соеєдинения формуль І, в которьіх БК 7 представляет собой водород, Сі1-Слалкил или С.4-Согалогеналкил.

Кроме того, предпочтительньми являются соєдинения формуль! І, в которьїх ВХ представляєт собой метил, зтил, циклопропил, метокси или метиламино.

Примерьї найболее предпочтительньїх соединений формуль! представленьі в нижеследующих таблицах. 65 Таблица 1

Соеєдинения общей формуль! 1.1, в которьїх 7 означаєт метил, ВХ означаєт метил, а ЕХр соответствуєт соединению, указанному в каждой строке таблиць А. чиніть

Г.І п

МА

4 им б по-х со хв

Таблица 2

Соеєдинения общей формуль /.1, в которьїх В? означаєт метил, ЕХ означаєт зтил, а КЕХр соответствуєт соединению, указанному в каждой строке таблиць А.

Таблица З т Соєдинения общей формуль! 1.1, в которьїх КЕ" означает метил, КОХ означаєт метокси, а БХр соответствуєт соединению, указанному в каждой строке таблиць А.

Таблица 4

Соєдинения общей формульй 1.1, в которьіх Б 7 означаєт метил, БОХ означаєт метиламино, а РЕХр ор боответствует соединению, указанному в каждой строке таблиць А.

Таблица 5

Соединения общей формульї 1.2, в которьх В означаєт метил, ВОХ означаєт метил, Б? означаєт метил, а КХр соответствует соединению, указанному в каждой строке таблиць А. в сч х (Кк ), | (8) ( | У-Ай 1.2 о : т п ; 5 Щ 0-кі -со--ха Кк

Таблица 6

Соединения общей формульї 1.2, в которьх В означаєт метил, ВОХ означаєт зтил, В? означаєт метил, а ї-о

ВХр соответствует соединению, указанному в каждой строке таблиць А. «

Таблица 7

Соединения общей формульі 1.2, в которьйх В означаєт метил, БОХ означаєт метокси, В2 означаєт метил, а

Таблица 8 то Соєдинения общей формуль 1.2, в которьіх Б" означаєт метил, ВОХ означаєт метиламино, Б? означаєт 7 с метил, а ЕХр соответствует соединению, указанному в каждой строке таблиць А. :з» Таблица 9

Соединения общей формульї 1.2, в которьх В означаєт метил, ВОХ означаєт метил, В? означаєт зтил, а

ВХр соответствует соединению, указанному в каждой строке таблиць А. с» Таблица 10 бу Соєдинения общей формуль! 1.2, в которьїх КЕ" означает метил, ВУХ означаєт зтил, В? означаєт зтил, а ЕХр соответствует соединению, указанному в каждой строке таблиць А. -і Таблица 11 с 20 Соединения общей формульї 1.2, в которьх В означаєт метил, ВОХ означаєт метокси, Б? означаєт зтил, а КХр соответствует соединению, указанному в каждой строке таблиць А. тм Таблица 12

Соєдинения общей формуль 1.2, в которьіх Б" означаєт метил, ВОХ означаєт метиламино, Б? означаєт вв ЗТила ЕХр соответствует соединению, указанному в каждой строке таблиць А.

Таблица 13 (Ф) Соєдинения общей формуль! 1.2, в которьїх Б? означаєет метил, ВХ означаєт метил, Б? означает хлор, а ко ВХр соответствует соединению, указанному в каждой строке таблиць А.

Таблица 14 60 Соєдинения общей формуль! 1.2, в которьїх КЕ" означает метил, ВУХ означаєт зтил, В? означаеєт хлор, а ЕХр соответствует соединению, указанному в каждой строке таблиць А.

Таблица 15

Соєдинения общей формуль! 1.2, в которьїх В? означаєет метил, КОХ означаєт метокси, Б? означаєт хлор, а КХр соответствует соединению, указанному в каждой строке таблиць А. б5 Таблица 16

Соєдинения общей формуль 1.2, в которьїх Б 7 означаєт метил, ЕХ означаєт метиламино, В? означаєт хлор, а ЕХр соответствуєт соединению, указанному в каждой строке таблиць А.

Таблица 17

Соєдинения общей формуль І.2, в которьїх КЕ? означаєт метил, ВХ означаєт метил, Б? означаєт бром, а

ВХр соответствует соединению, указанному в каждой строке таблиць А.

Таблица 18

Соеєдинения общей формуль 1.2, в которьїх В" означаєт метил, КОХ означаєт зтил, В? означаєт бром, а ЕХр соответствует соединению, указанному в каждой строке таблиць А.

Таблица 19

Соєдинения общей формуль І.2, в которьїх КЕ? означаєт метил, ВУХ означаєт метокси, Б? означаеєт бром, а КХр соответствуєт соединению, указанному в каждой строке таблиць А.

Таблица 20

Соєдинения общей формуль 1.2, в которьіх Б" означаєт метил, ВОХ означаєт метиламино, Б? означаєт бром, а ЕХр соответствуєт соединению, указанному в каждой строке таблиць А.

Таблица 21

Соеєдинения общей формуль! 1.1, в которьїх В" означаєт водород, КОХ означаєт метил, а ЕХр соответствуєт соединению, указанному в каждой строке таблиць А.

Таблица 22

Соєдинения общей формуль І.1, в которьїх КЕ? означаєт водород, ВУХ означаєт зтил, а ЕХр соответствуєт соединению, указанному в каждой строке таблиць А.

Таблица 23

Соєдинения общей формульй 1.1, в которьх БК 7? означаєт водород, БОХ означаєт метокси, а ЕХр с 29 соответствуєт соединению, указанному в каждой строке таблиць А. Ге)

Таблица 24

Соєдинения общей формульв 1.1, в которьїх Б 7 означаєт водород, ВУХ означаєт метиламино, а ЕХр соответствует соединению, указанному в каждой строке таблиць А.

Таблица 25 - 3о Соединения общей формульі 1.2, к которьйх В? означаєт водород, ВХ означаєт метил, КБ? означаєт метил, а с

ВХр соответствует соединению, указанному в каждой строке таблиць А. чн

Таблица 26

Соединения общей формульі 1.2, в которьйх В означаєт водород, ВХ означаєт зтил, 22 означаєт метил, а ісе)

Зв ВХр соответствуєт соединению, указанному в каждой строке таблиць А. «І

Таблица 27

Соединения общей формульі 1.2, в которьх В означаєт водород, ВЕЗХ означаєт метокси, Б? означаєт метил, а ЕХр соответствуєт соединению, указанному в каждой строке таблиць А. «

Таблица 28

Соединения общей формуль 1.2, в которьх В означаєт водород, ВХ означаєт метиламино, 22 означаєт З с метил, а ЕХр соответствуєт соеєдинению, указанному в каждой строке таблиць А. "з Таблица 29

Соединения общей формульї 1.2, в которьх В означаєт водород, ВУХ означаєт метил, В2 означаєт зтил, а КХр соответствуєт соєдинению, указанному в каждой строке таблиць А. ї» Таблица 30

Соединения общей формуль 1.2, в которьх 27 означаєт водород, ВХ означаєт зтил, В2 означаєт зтил, а

Ф ВХр соответствует соединению, указанному в каждой строке таблиць А. -І Таблица 31 сю 50 Соединения общей формульі 1.2, в которьїх В означаєт водород, ВХ означаєт метокси, К2 означаєт зтил, а ЕХр соответствуєт соєдинению, указанному в каждой строке таблиць А. "М Таблица 32

Соединения общей формуль 1.2, в которьх 27 означаєт водород, ВХ означаєт метиламино, Б означаєт зтил, а ЕХр соответствует соединению, указанному в каждой строке таблиць А. 59 Таблица 33

ГФ) Соединения общей формульі 1.2, в которьх В означаєт водород, ВЕ2Х означаєт метил, В2 означаєт хлор ак ко Хр соответствуєт соединению, указанному в каждой строке таблиць А.

Таблица 34 во Соединения общей формуль 1.2, в которьх 27 означаєт водород, ВХ означаєт зтил, В? означаєт хлор, а

Таблица 35

Соединения общей формульі 1.2, в которьїх В означаєт водород, ВХ означаєт метокси, В2 означаєт хлор, а ЕХр соответствуєт соєдинению, указанному в каждой строке таблиць А. бо Таблица 36

Соединения общей формуль 1.2, в которьх В означаєт водород, ВХ означаєт метиламино, 22 означаєт хлор, а ВХр соответствует соединению, указанному в каждой строке таблиць А.

Таблица 37

Соединения общей формульі 1.2, в которьйх В означаєт водород, ВХ означаєт метил, БК? означаєт бром, а

Таблица 38

Соединения общей формуль 1.2, в которьх В означаєт водород, ВХ означаєт зтил, 2 означаєт бром, а

ВХр соответствует соединению, указанному в каждой строке таблиць А. то Таблица 39

Соединения общей формульі 1,2, в которьйх В означаєт водород, ВХ означаєт метокси, В? означаєт бром, а ЕХр соответствует соединению, указанному в каждой строке таблиць А.

Таблица 40 15 Соединения общей формуль 1.2, в которьх В означаєт водород, ВХ означаєт метиламино, 22 означаєт бром, а ЕХр соответствует соединению, указанному в каждой строке таблиць А.

Таблица 41

Соєдинения общей формуль! І.3, в которьїх ВУХ означаєт метил, а комбинация заместителей В", В2, ВЗ и В? соответствует соединению, указанному в каждой строке таблиць Б. 20 де н- в-К В см 25 чи І з о й

В 0--єсо хв? 30 Таблица 42 те

Соединения общей формуль! 1.3, в которьїх ВУХ означает зтил, а комбинация заместителей КВ, в3ЗиВі соответствует соединению, указанному в каждой строке таблиць Б. ї-

Таблица 43

Соєдинения общей формуль! 1.3, в которьїх ВУХ означаєт метокси, а комбинация заместителей В, 2, ВЗ и о 35 В" соответствует соединению, указанному в каждой строке таблиць Б. «І

Таблица 44

Соєдинения общей формуль І.3, в которьїх Б ЗХ означаєт метиламино, а комбинация заместителей В,

К2, ВЗ и В соответствует соединению, указанному в каждой строке таблиць Б. «

Таблица 45

Соєдинения общей формуль! 1.2, в которьїх Б? означаєет метил, КОХ означаєт метил, Б? означаєт циано, не с а КХр соответствует соединению, указанному в каждой строке таблиць А. :з» Таблица 46

Соєдинения общей формуль! 1.2, в которьїх Б? означаєет метил, КОХ означаєт зтил, Б? означаєт циано, а

ВХр соответствует соединению, указанному в каждой строке таблиць А. «їз» Таблица 47 б» Соеєдинения общей формульї 1.2, в которьїх В" означаєт метил, КОХ означаєт метокси, В? означаєт циано, а

ВХр соответствует соединению, указанному в каждой строке таблиць А. -і Таблица 48 с 20 Соєдинения общей формуль 1.2, в которьіх Б" означаєт метил, ВОХ означаєт метиламино, Б? означаєт циано, а ЕХр соответствует соединению, указанному в каждой строке таблиць А. тм Таблица 49

Соединения общей формульі 1.2, в которьйх В означаєт метил, БОХ означаєт метил, В2 означаєт метокси, а 5 ВХр соответствует соединению, указанному в каждой строке таблиць А.

Таблица 50 (Ф; Соединения общей формульї 1.2, в которьх В означаєт метил, КОХ означаєт зтил, БК? означаєт метокси, іме) а КХр соответствует соединению, указанному в каждой строке таблиць А.

Таблица 51 6о0 Соединения общей формульі 1.2, в которьйх В означаєт метил, БОХ означаєт метокси, 2 означаєт метокси, а ЕХр соответствует соединению, указанному в каждой строке таблиць А.

Таблица 52

Соєдинения общей формуль 1.2, в которьїх Б 7 означаєт метил, ЕХ означаєт метиламино, В? означаєт метокси, а ЕХр соответствует соединению, указанному в каждой строке таблиць А. бо Таблица 53

Соединения общей формульї 1.2, в которьх В означаєт метил, ВЕРХ означаєт метил, 22 означаєт зтокКси, а КХр соответствует соединению, указанному в каждой строке таблиць А.

Таблица 54 2 Соединения общей формуль 1.2, в которьх В означаєт метил, ВРХ означаєт зтил, 22 означаєт зтокси, а

Таблица 55

Соединения общей формульі 1.2, в которьїх В означаєт метил, ВХ означаєт метокси, В? означаєт зтокси, а ЕХр соответствует соединению, указанному в каждой строке таблиць А. то Таблица 56

Соєдинения общей формуль 1.2, в которьїх Б 7 означаєт метил, ЕХ означаєт метиламино, В? означаєт зтокси, а ЕХр соответствует соединению, указанному в каждой строке таблиць А.

Таблица 57

Соєдинения общей формуль 1.2, в которьїх Б 7 означаєт метил, КОХ означаєт метил, Б? означаєт н-пропокси, а ЕХр соответствует соединению, указанному в каждой строке таблиць А.

Таблица 58

Соеєдинения общей формульї 1.2, в которьїх В" означаєт метил, КОХ означаєт зтил, Б? означаєт н-пропокси, а ВХр соответствует соединению, указанному в каждой строке таблиць А.

Таблица 59

Соєдинения общей формуль 1.2, в которьїх Б 7 означаєт метил, БУХ означаєт метокси, Б? означаєт н-пропокси, а ЕХр соответствует соединению, указанному в каждой строке таблиць А.

Таблица 60 сч

Соєдинения общей формуль 1.2, в которьїх Б 7 означаєт метил, ЕХ означаєт метиламино, В? означаєт н-пропокси, а ЕХр соответствует соединению, указанному в каждой строке таблиць А. о

Таблица 61

Соединения общей формуль! 1.2, в которьїх В" означает метил, ВУХ означаєт метил, К2 означаєт СЕз, а ЕХр соответствует соединению, указанному в каждой строке таблиць А. -

Таблица 62

Соеєдинения общей формуль! 1.2, в которьїх К7 означаєт метил, ВУХ означаєт зтил, В? означаєт СЕз,а еЕХр о соответствует соединению, указанному в каждой строке таблиць А. -

Таблица 63 с

Соединения общей формуль 1.2, в которьх В означаєт метил, ВОХ означаєт метокси, В? означаєт СЕз,а

Зо ВХр соответствует соединению, указанному в каждой строке таблиць А. в

Таблица 64

Соєдинения общей формуль 1.2, в которьїх Б 7 означаєт метил, ЕХ означаєт метиламино, В? означаєт

СРз, а ЕХр соответствует соединению, указанному в каждой строке таблиць А. « 20 Предлагаемье согласно изобретению соединения формуль ! пригодньії для борьбь! с вредоносньми з с грибами и вредителями, относящимися к классам насекомьїх, паукообразньїх и нематод. Они могут применяться для защить растений, для защить от амбарньїх вредителей, для защить! продовольственньх запасов, а также в з области гигиеньь и в ветеринарии в качестве фунгицидов и средств борьбь! с сельскохозяйственньіми вредителями.

К насекомьім-вредителям относятся: из отряда чешуекрьльїх (І ерідоріега), например, Адохорпуез огапа, їх Адгоїїз урзіоп, Адгоїїв зедейт, АЇїарата агодйШасеа, Апііїсагзіа деттаїйайдйз, Агдугевзійіа сопіцдеїа,

Аціодгарпа датюта, Сасоесіа тигіпапа, Сарца гейсцапа, СПпогівіопеога Титіїегапа, Спо рагейив, (2) СПогізіопецга оссідепіарйв, Сігрпіз ципіропсіа, Спарпаосгосів теадіпаїв, Стосідоіотіа бБіпоїаЇїв, Суаїа -1 ротопейЇа, Оепагоїйтив ріпі, Оіарпапіа пйда|йв, Оіаїйаєа дгапаїозеМПа, Еагіаз іпвшапа, ЕІазтораїрив 20 Ідпозеїйи5, Еироесійа атрбідцеМПйа, БЕеша зибБіетапеа, Огарпоїйна їипергапа, СгарпоіїйнНа тоїевіа, Неїоїпів о агтідега, Неїїоїйів умігезсепв, Неїйоїйіз леа, Неїїша цпааїїв, Нірегпіа аеїоїйага, Нурпапігіа /сипеа,

І Нуропотецшіа таїїпеїйив5, Кеїйегіа Іусорегвісейа, І атраїпа ЯзсеМПага, Іарпудта ехідца, Іецйсорієега зсі(ейа,

І посоїІейвз Біапсагдейа, орезіа Броїгапа, іоховіеде звіісіісайв, іутапігіа аівзраг, іІутапініа топасна,

Їуопейа сіегкейа, Мапдиса зехіа, Маїасозвота пеивзігіа, Матевзіга Бгазвісае, Модз герапаа, Орегорпійега

Бгитайа, Огдуїа рзецйдоївидайа, Овігіпіа пибрііайв, Рапдетіз Перагапа, Рапоїїз Паттеа, Ресііпорпога доззуріеа, РІйогітаеа орегсціеМйа, РпуїПоспівііїв сі(геПйа, Ріегіз ргавзвісае, Ріайурепа зсарга, Ріаїупоїа (Ф; зішМапа, РішіеМйа хуовієМйа, Ргауз сіїі, Ргауз оіеае, Ргодепіа зипіа, Ргодепіа огпійодаїрї, Рвзецйдоріивіа ко іпсіпдепе, КПпуасіопіа їїтивігапа, Зсгоріраїрша оабрзоїша, Зезатіа іпівєгеп5, Зрагдапоїпіз ріПегіапа,

Зродоріега іидірегда, Зродоріега ІЩогаїїв, Зродоріега ІШига, ЗуПеріа дегодайа, бупапіпедоп туорасіогтів, во Трпаитаіїороєа ріуосатра, Тогігіх мігідапа, Тгіспоріивіа пі, Тгурогула іпсегіціаз, 7еїгарпега сападепвів, кроме того, СаїІегіа теїІопейа и Зйоїгода сегеаіеМа, Ерпезіїа сашціейа, Тіпеоіа БіззеїПейа; из отряда жесткокрьільїх (СоіІеоріега), например, Адгіогез Іпеайв5, Адгіоїев орзсигив, Апіпопотиз адгапаіїв,

Апіпопотив ротогит, Аріоп могах, АйЮтагіа Ііпеагіз, Віазіорпадивз ріпірегда, Сазвіда перціоза, Сегоюта їгітигсага, Сешогпупспивз азвітійїв, Сешцогпупспивз парі, Спаеспета (Бріайв, Соподегив мезрегпіпив, в5 Стіосегіз азрагаді, ЮОепагосіопиз гейреппіз, Оіабгоїса Іопдісогпіз, Оіабгоїйса 12-рипсіаїа, Оіаьгоїїса мігдітега, Еріїаснпа магімевіїв, Ерійіх Піпіреппіз, Ешіпороїйгиз Бгазійепвіз, Нуоріиз абіеїїв, Нурега

Бгоппеіреппіз, Нурега ровзіїса, Ірв (уродгарпиз, ета бБійпеайа, ета теїапориз, І ерііпоїагза десетіїпеаїйа, топів 0 са|йогпісив, І іввогпорігиз огугорпій5, Меїапоїйз соттипів, Меїїде(Шевз аепейв, Меїоіопіпа

Пірросавзіапі, Меїоіопіпа еїоіопійа, Оціета огулає, Опіогпіпупспив зцісайв5, Оогпупспив омайв5, РІаедоп соспіеагаеє, РПпуПорегійа огіісоїа, РіуПорпада зр. РНуПйоїгебйа сПпгузосерпаії, РпуПоїеа петогит,

Рпуїоїгейа зігіоїага, РоріШа |аропіса, РвзуПодез парі, Зсоїуїе іпігісай5, Зйопа Ііпеай5, кроме того,

Вгиспив гиїйппапив, Вгиспиз різогит, Вгиспивз Іепіїв, Зйорпіз дгапагіа, І азіодегта зегїтісогпе, Огугаерпіїив5 зигіпатепвзів, КПугорегійа дотіпіса, Зпйорпій85 огулає, Тгіроїцт савіапешт, Тгододепта адгапагішт, 7аргоїев зибБгазсіайв; 70 из отряда двукрьільїх (Оіріега), например, Апазігерпа Іюдепз, Сегайів саріаа, Сопіагіпіа зогопісоїа,

ОБасив сисигріае, Юасиз оІеае, ЮОазіпецга ргазвісае, ЮОеїйа соагсіаїа, Оеїйа гадісит, НуагейЦа дгізеоіа,

НуїІетуіа ріайшга, | ігіотула займає, І ігіотула ігйоїЇйї, Мауейоіа девігисіог, Огвеоїйа огугаеє, Овзсіпей(а її, Редотуа Ппузосуаті, РПогріа апіїдиа, РІПогріа Бгазвзісае, Рпогріа соагсіаїа, КПпадоїеїів сегаві, Кпадоїейів ротопегйа, Тірша оіІегасеа, Тірша раїшдовза, кроме того, Аедез аедурії, Аедез мехапз, Апорпеіез тасиіїреппів, 7/5 Спгувотуа реггіапа, Спгузотуа Потіпімогах, Спгузотуа тасепїага, Согауюбіа апіпгорорпада, Сшех ріріепв,

Раппіа сапісціагів, Савіегорнпів5 іпіевііпаійв, Сіозвіпа тогейапе, Наетаїйобріа ітіапе, Наріоадіріовів едцевігіз, Нуродегта Іпсайа, І сійа саргіпа, І исійа осиргіпа, І исіЦа вегісаїа, Мивзса дотевзвіїса, Мигвсіпа віаршапв, Оезігив оміз, Тарапив роміпив, ЗітийЧт датпозит; из отряда пузьфденогих (Тпузапоріега) например, ЕгапкКіїпіеа їТизса, ЕгапкКіїпівеа оссідепіаїв5, 2о ЕтапкКіїпіена (пісі, Наріоїпгірв (пісі, Зсіпо(йгіре сіні, Тигірз огугає, Тпгірв раїті, ТНгірз (абасі; из отряда перепончатокрьільїх (Нутепоріега), например, АїПаїїа гозає, Айа серпаоїез, Аа зехдепз, АНа їехапа, Норіосатра тіпша, Норіосатра (езіцаіпеа, Ігідотугптев Питіїїв, Ігідотугптех ригригеи5, Мопотогішт рпагаопівз, ЗоІепорвіз детіпайа, ЗоіІепоївіз іпмісіа, ЗоіІепорзів гіснієгі; из отряда настоящих полужесткокрьільїх (Нейегоріега), например, Асговіегпит ПіЇаге, Віїввив Іеисоріегив, сч ов Супоренів поїайз, Оузаегсив сіпошціайиз, Оуздегсиз іпіегтедіиз, Ецгудавіег іпіедгісерв, Еизспівіив ітрісіїмепігіз, І еріодіозвиз рпуПориз, Іудив пезрегиз, Іудиз ІІіпеоїагів, Іудивз ргаїепвзії, Мелага мігіаша, і)

Ріезта диаагада, ЗоЇшбреа іпзціагіз, Тнуапіа регаїйог; из отряда прямокрьільїх хоботньїх (Ноторіега), например, Асупйпозірпоп опобгуспіз, Асупйпозірноп різит,

Адедез Іагісіз, Аопідієна ашйгапіі, Арпідца пазішгії, Арі Тарає, Арріз довзурі, Арпів роті, р. зо Ашасогійцт зоЇапі, Ветівіа (абрасі, Вгаспусацдив сагаці, Вгемісогупе Бгазвзісае, Юаїршив таїдів, Огеутивіа погатаппіапає, Огеуїизіа рісеае, Юузарпіз гадісоїа, Етроазса їТарає, ЄЕгозота Іапідегит, І аодеІрнах о зіпаєеМНа, Масгозірпит амепає, Масговірпит еирпогріае, Масговірпоп гозає, Медоцга місіае Мероюрнішт М. дігподит, Мулодез регвісае, Муливз сегаві Мерпоїеціх сіпсіїсер5, Міарагмаїа Ішдепев, РегкКкіпзігеійа засспагісіда, РІогодоп питиїї, Ріапососсив сійгі, РвеуПйа таїї, Рвзуїа оррігі, Рвзуйа ругісоЇ, Оцаайгазрідіовв ісе) регпісіовиз, КПораїовзірпит таїдів, Заївзейа оІеаеє, Зспігарпів дгатіпит, ЗеїІепазрідиз агісшіацв, 5йоБіоп «Е амепае, ЗодаїйеїІа Тигсітега, Тохоріега сіїгісіда, ТгіаІеигодез аршіопеа, Тгіа(енгодез марогагіогит, Мйеийз міо; из отряда термитов (Ізоріега) например, Саїоїегтевз ПамісоїІїв, І еисоїегптез Памірез5, МасгоЇегтевз зирпуаїїпив, Одопіоїегтез Тогтозапивз, КейсцШетгтез Ішсїцдив, Тегптез паїйаепвів; из отряда прямокрьільіїх (Огіпоріега), например, СгуПоїаІра огуПоїаІра, Іосивіа тідгаюгіа, Меїапоріив « Бімічайи5, Меїапоріиз Тетиг-гибгит, Меїапорінв техісапи5, Меїапоріиз запоціпірез, Меїапоріиз вргейв5, Ше) с Мотадасгів зеріеттіазсіаїа, Зспівіосегса атегісапа, Зспізіосегса регедгіпа, 5іацгопоїш5 / тагоссапив, . Зспівіосегса дгедагіа, кроме того, Аспей(а дотевзіїса, ВіІаца огіепіаїїз, ВіачейПа дегтапіса, Регіріапейфа атегісапа; и?» из класса паукообразньїх (Агасітоідеа), например, растительнье клещи, такие как Асціорз Іусорегзісає,

Асціорз реіекавзвзі, Асціив зспіІеспіепааїіЇ, ВгеміраІриз рпоепісіз, Вгуоріа ргаекйозвза, Еоіемнапуспив сагріпі, Еміеігапуспиз рапквії Егіорпуез зпеїдопі, Оіідопуспив ргафепвії, Рапопуспив цІті, Рапопуспив оіЇкі, їх РиуПосорігшіа оІеімога, Роїурпадоїагзопетивз Іайи5, Тагвопетивз радив, Тейапуспив /сіппабагіпив,

Теїгапуспиз Капгамаі, Тейгапуспив расіїісиз, Теїапуспиз цпісаєе, пастбищнье клещи, такие как Атріуотта

Ме, атегісапит, Атбріуотта магіедайшт, Агдаз регвіси5, Воорпйиз аппиціайв5, Воорпйив5 аесоіогайв5, Воорпіїив5 -І тісгоріиз, ЮОегтасепіог зімагит, Нуатта ігипсайшт, Іходевз гісіпив, Їходев гибісоипдив, Огпйподогиз тоиваїйа, 5о Осіоріиз теопіпі, КНірісерпаінз аррепаїсціай5 и КПірісерпа!з емегіві а также клещи-зоопаразить», такие как о Регтапузвзиз даїїїпае, Рзогоріез омівз и Загсоріез зсарбіеїі; "М из класса нематод, например нематодь галловье, такие как Меїоідодупе Паріа, Меїоідодупе іпсодпіга,

Меїоідодупе |амапіса, цистообразующие нематодь), такие как Сіородега раїйда, Сіородега гозвіоспіепвів,

Нейегодега амепає, Неїйегодега діусіпез, Нейегодега зсНпаснійї, мигрирующие зндопаразитьй и временнье ов Зндопаразить-нематодь, например Неїосоїуіепспив тиісіпсіи5, Нігзсптаппієйа огугаеє, Норіоіаітиз зрр.,

Ргаїуіепспиз Бгаспуйгиз, Ргаїуіепспив ТаМйах, Ргайуіепспивз репейгапз, Ргайуіепспиз муШпив, КадорпоїЇйв5 (Ф) звітів, Коїуепспиз гепіогтів, ЗсціеМйопета Бргадуз, Туіепспцив зетірепейїгапзе, стеблевье и листовье ка нематодь, например Апдціпа ігйісі Арпеіепспоіїдез реззеуі, Ойуіепспиз апдивіиз, Ойуепспиз аірзасі, переносчики вирусной инфекции, например Іопдідогиз оврр., Тгісподогив спгівіеї, Тгісподогиз мігцІбегив, бо / Хірпіпета іпдех, Хірпіпета тедіегтапецйт.

Соединения формуль! | могут применяться индивидуально, в виде их композиций или в приготовленньх из них для использования формах, например в виде предназначенньїх для непосредственного опрьіскивания растворов, порошков, суспензий или дисперсий, змульсий, масляньїх дисперсий, паст, препаратов для опьіливания, опудривания, гранулятов, причем обработку проводят различньми методами, такими как 65 опрьскивание, обработка в виде туманов, опьіливание, опудривание или полив. Методика и формь! применения полностью зависят от целей применения, но во всех случаях должно бьіть обеспечено максимально тонкое и равномерное распределение действующих веществ по изобретению.

В качестве фунгицидов соединения формульй | обладают частично системньмм действием. Они могут применяться в качестве фунгицидов для обработки листьев и в качестве почвенньїх фунгицидов против

Широкого спектра фитопатогенньх грибов, прежде всего относящихся к классу Азсотусеїеп, Оеціеготусегйеп,

Рпусоптусейеп и Вазідіотусе(еп.

Особое значение они имеют для борьбь! с многочисленньіми грибами, поражающими различнье культурнье растения, такие как пшеница, рожь, ячмень, овес, рис, кукуруза, травьі, хлопчатник, соя, кофе, сахарньй тростник, виноград, плодове и декоративнье растения, овощнье культурьі), такие как огурцьі, бобовье и 7/0 Тіквенньєе, а таюже поражающими семена зтих растений.

Соединения формуль! | особенно пригодньї для борьбьі со следующими болезнями растений: Егузірпе дгатіпіз (настоящая мучнистая роса) на зерновьїх, Егувірпе сіспогасеагит и брпаегоїпеса Шідіпеа на тьіквенньїх, Родозрпаега Іеисоїгісна на яблоневьїх, Опсіпцша песаїог на виноградной лозе, видьі! Риссіпіа на зерновьїх, видь! КбБігосіопіа на хлопчатнике и дернине, видьі Овійадо на зерновьїх и сахарном тростнике, Мепішіа /5 Іпаедцаїїв (парша) на яблоневьїхх, видь! НеїІтіпіпозрогішт на зерновьїх, Зеріогіа подогит на пшенице, Воїгуїів сіпегеа (серая гниль) на землянике, виноградной лозе, Сегсозрога агаспідісоїа на земляном орехе,

РзейдосегсозрогеїІіа Пегроїгіспоїдез на пшенице, ячмене, Ругісціагіа огулае на рисе, Рпуюорпїйтога іпгезіапе на картофеле и томатах, видьі Ризагішт и Мепісійит на различньїх культурах, Ріазторага мійсоїа на виноградной лозе, видь! АГегпагіа на овощньх и плодовьїх культурах.

Новне соединения могут применяться также для защить! материалов, в частности древесинь, например, от такого возбудителя, как Раесіотусез магіоції.

Они могут использоваться для приготовления обьічньх композиций, таких как растворьі, змульсии, суспензии, препарать! для опьіливания, порошки, пасть! или гранулятьі. Формь! применения зависят при зтом соответственно от цели применения, но в любом случаеє должно бьїть обеспечено максимально тонкое и с равномерное распределение действующих веществ в композиции.

Композиции приготавливают по известной методике, например разбавлением действующих веществ с і) помощью растворителей и/или введением наполнителей, при необходимости с использованием змульгаторов и диспергаторов, причем в случае использования в качестве разбавителя водьі могут применяться также другие органические растворители, служащие вспомогательньми агентами растворимости. ї- зо В качестве вспомогательньїх агентов растворимости для указанньхх целей могут служить в основном следующие: і, растворители, такие как ароматические углеводородь! (например, ксилол), хлорированнье ароматические М. углеводородьі (например, хлорбензоль), парафинь (например, нефтянье фракции), спирть! (например, метанол, бутанол), кетоньі (например, циклогексанон), аминьі! (например, зтаноламин, диметилформамид) и ісе)

Зв вода, «І наполнители, такие как природная минеральная мука (например, каолиньі, глиноземь!, тальк, мел) и синтетическая минеральная мука (например, тонкодисперсная кремниевая кислота, силикать)); змульгаторь, такие как нейоногенньсе и анионнье змульгаторь (например, простье зфирь!ї жирньїх спиртов и полиоксизтилена, алкилсульфонать! и арилсульфонать), и « диспергаторь, такие как отработанньій лигнинсульфитньій щелок и метилцеллюлоза. в с В качестве поверхностно-активньїх веществ могут рассматриваться соли щелочньїх и щелочноземельньмх металлов и аммониевье соли ароматических сульфоновьїх кислот, например лигнинсульфоновой кислоть, ;» фенолсульфоновой кислотьі, нафталинсульфоновой кислотьі! и дибутилнафталинсульфоновой кислоть, а также жирньїх кислот, алкил- и алкиларилсульфонать), алкил сульфатьі), сульфатьі лаурилового зфира и жирньх спиртов, а также соли сульфированньх гекса-, гепта- и октадеканолов, гликолевого зфира жирньх спиртов, ї5» продуктьї реакции конденсации сульфированного нафталина и его производньїх с формальдегидом, продукть! реакции конденсации нафталина, соответственно нафталинсульфоновьїх кислот с фенолом и формальдегидом,

Ме. полиоксизтиленоктилфеноловье зфирьї, зтоксилированньй изооктил-, октил- или нонилфенол, полигликолевье -І зфирьі алкилфенола и трибутилфенила, алкилариловье зфирь полиспиртов, изотридециловьй спирт, Конденсать! зтиленоксида жирньїх спиртов, зтоксилированное касторовое масло, простой полиоксизтилен- или о полиоксипропиленалкиловьй зфир, ацетат зфира лаурилового спирта и полигликоля, сложнье зфирь сорбита,

І отработанньй лигнинсульфитньій щелок или метилцеллюлоза.

Воднье формь применения можно приготавливать из змульсионньїх концентратов, дисперсий, паст, смачивающихся порошков или диспергируемьїх в воде гранулятов добавлением водьі. Для получения змульсий, ов паст или масляньх дисперсий субстрать!, как таковье либо раствореннье в масле или растворителе, можно гомогенизировать в воде с помощью смачивателей, адгезивов, диспергаторов или змульгаторов. Наряду с зтим (Ф, из действующих веществ могут также изготавливаться концентратьї, включающие смачиватели, адгезивьї,, ка диспергаторьї или змульгаторь и пригоднье для разбавления водой.

Порошковьсе препарать, препарать! для опьіиливания и опудривания могут изготавливаться смешением или бо сбовместньім измельчением действующих веществ с каким-либо твердьїм наполнителем.

Гранулятьі, например гранулять! в оболочке, импрегаийрованнье гранулять! и гомогеннье гранулять! могут бьїть полученьії за счет связьивания действующих веществ с твердьми наполнителями. Такими твердьми наполнителями могут служить минеральнье земли, в частности силикагель, кремниевье кислоть, кизельгурь, силикатьї, тальк, каолин, известняк, известь, мел, болюс, лесс, глина, доломит, диатомовая земля, сульфат 65 Кальция и сульфат магния, оксид магния, измельченнье синтетические вещества, удобрения, такие как сульфат аммония, фосфат аммония, нитрат аммония, мочевинь, и продукть! растительного происхождения, такие как мука зерновьїх, мука из корьі деревьев, древесная мука и мука из ореховой скорлупьі, целлюлознье порошки или какие-либо другие твердье наполнители. Концентрация действующих веществ в готовьїх для применения композициях может варьироваться в широких пределах.

Как правило, композиции содержат действующее вещество в пределах от 0,0001 до 95мас.9о. Композиции с содержанием действующего вещества более 95мас.9о могут успешно применяться в так назьіваемом способе сверхнизких обьемов (га - ому - Моїште - ШІ М: безводное опрьіскивание средствами защить! растений при норме расхода раствора действующих веществ всего лишь 0,1 - О,бл/га с помощью сжатого воздуха в качестве диспергатора), причем действующее вещество можно использовать даже без введения добавок. 70 Для применения в качестве фунгицидов рекомендуются концентрации действующего вещества от 0,01 до 95мас.уо, предпочтительно от 0,5 до УОмас.уо. Для применения в качестве инсектицидов рекомендуются композиции с концентрацией действующего вещества от 0,0001 до 1Омас.95, предпочтительно от 0,01 до 1мас.9о. Действующие вещества при зтом применяют обьічно со степенью чистоть! (согласно ЯМР-спектру) от 9090 до 10095, предпочтительно от 9595 до 10090.

Примерами описанньїх вьіше композиций являются следующие:

Ї Раствор из ОУОмас. частей соединения формуль | согласно изобретению и ЛОмас. частей

М-метил-о-пирролидона, предназначенньїйй для применения в виде мельчайших капель.

ПІП. Раствор из 20мас. частей соединения формуль | согласно изобретению в смеси из 8Омас. частей алкилированного бензола, 1Омас. частей продукта присоединения 8 - 10 молей зтиленоксида к 1 молю

М-моно-зтаноламида олеийновой кислотьї, мас. частей кальциевой соли додецилбензолсульфоновой кислоть, 5мас. частей продукта присоединения 40 молей зтиленоксида к 1 молю касторового масла; после тонкого и равномерного распределения зтой композиции в воде получают соответствующую дисперсию.

Ш. Раствор из 20мас. частей соединения формуль ! согласно изобретению в смеси из 4Омас. частей циклогексанона, ЗОмас. частей изобутанола, 20мас. частей продукта присоединения 7 молей зтиленоксида к 1 Га 285 Молю изооктилфенола и 1Омас. частей продукта присоединения 40 молей зтиленоксида к 1 молю касторового масла; после тонкого и равномерного распределения зтой композиции в воде получают соответствующую о дисперсию.

ІМ. Водная дисперсия из 20мас. частей соединения формуль! | согласно изобретению в смеси из 25мас. частей циклогексанона, бб5мас. частей фракции нефтяного топлива с температурой кипения 210 - 2802С, ч- получаемой при перегонке нефти, и 1Омас. частей продукта присоединения 40 молей зтиленоксида к 1 молю касторового масла; после тонкого и равномерного распределения зтой композиции в воде получают Шк соответствующую дисперсию. рч-

М. Измельченная в молотковой мельнице смесь из 20мас. частей соединения формуль і! согласно изобретению, Змас. частей натриевой соли диизобутилнафталин-5-сульфоновой кислотьІ, 17мас. частей і-й

Зз5 натриевой соли лигнинсульфоновой кислотьі из отработанного сульфитного щелока и бОмас. частей «Ж порошкообразного силикагеля; после тонкого и равномерного распределения зтой смеси в воде получают соответствующий раствор для опрьіскивания.

МІ. Гомогенная смесь из Змас. частей соединения формуль ! согласно изобретению и 97мас. частей « тонкодисперсного каолина; зтот препарат для опьіливания содержит Змас.9о действующего вещества.

МІ. Гомогенная смесь из ЗОмас. частей соединения формуль ! согласно изобретению, 92мас. частей - с порошкообразного силикагеля и Змас. частей парафинового масла, которое напьіляют на поверхность зтого ц силикагеля; благодаря такой методике приготовления действующее вещество приобретает хорошую "» адгезионную способность.

МІ. Устойчивая водная дисперсия из 40мас. частей соединения формульї! І согласно изобретению, 1Омас. частей натриевой соли конденсата фенолсульфоновой кислотьі-мочевиньі-формальдегида, 2мас. частей ї силикагеля и 48мас. частей водьі, которую можно дополнительно разбавлять. б» ЇХ. Устойчивая масляная дисперсия из 20мас. частей соединения формульї І согласно изобретению, 2мас. частей кальциевой соли додецилбензолсульфоновой кислотьі, Змас. частей полигликолевого зфира жирного -і спирта, 2мас. частей натриевой соли конденсата фенолсульфоновой кислотьі-мочевиньі-формальдегида и с 50 б8мас. частей парафинового минерального масла.

Х. Измельченная в молотковой мельнице смесь из 1Омас. частей соединения формуль і! согласно що изобретению, 4мас. частей натриевой соли диизобутилнафталин--сульфоновой кислотьІ, 2Омас. частей натриевой соли лигнинсульфоновой кислоть! из отработанного сульфитного щелока, Звмас. частей силикагеля и З8вмас. частей каолина. После тонкого и равномерного распределения смеси в 1000Омас. частях водь получают раствор для опрьіскивания, содержащий 0,1мас.9о действующего вещества. о Принцип применения соединений формуль! | состоит в том, что грибь! либо семена, растения, материаль! или почву, требующие защить! от поражения грибами, обрабатьвают фунгицидно зффективньм количеством ко действующих веществ. Такую обработку проводят до либо после заражения материалов, растений или семян грибами. Нормь! расхода в зависимости от того, какой зффект хотят получить, составляют от 0,02 до Зкг бо действующего вещества на гектар, предпочтительно 0,1 - кг/га. При обработке семян нормь! расхода действующего вещества составляют, как правило, от 0,001 до 50г, предпочтительно 0,01 - 10г на килограмм семян. Для борьбь! с вредителями в условиях открьітого грунта действующее вещество применяют в количестве 0,02 - 10, предпочтительно 0,1 - 2,Окг/га.

Соединения формуль І, индивидуально либо в комбинации с гербицидами или фунгицидами, могут 65 применяться также для совместной обработки в смеси с другими средствами защить! растений, например с регуляторами роста или средствами борьбьі против вредителей или бактерий. Интерес может представлять далее возможность смешения с удобрениями или с растворами минеральньїх солей, предназначенньїх для компенсации недостатка питательньїх веществ и микрозлементов.

Средства защить! растений и удобрения можно добавлять в средства согласно изобретению в соотношений по массе от 110 до 10:11, при необходимости такие добавки могут вводиться непосредственно перед проведением обработки (в емкости для смешения). При смешений с фунгицидами или инсектицидами во многих случаях достигают при зтом расширения спектра фунгицидного действия.

Ниже представлен перечень фунгицидов, в сочетаний с которьіми могут применяться соединения по изобретению, причем зтот перечень служит для пояснения таких комбинационньїх возможностей, не 7/0 ограничивая обьем изобретения.

К указанньім фунгицидам относятся: сера, дитиокарбамать и их производнье, такие как ферридиметилдитиокарбамат, диметилдитиокарбамат цинка, зтиленбисдитиокарбамат цинка, зтиленбисдитиокарбамат марганца, марганец-цинк-зтилендиаминбисдитиокарбамат, тетраметилтиурамдисульфидьі, аммиачньй комплекс цинк-(М,М-зтиленбисдитиокарбамат), аммиачньій комплекс цинк-(М,М'-єоропиленбисдитиокарбамат), цинк-(М,М' -оропиленбисдитиокарбамат), М,М'-полипропиленбис (тиокарбамо-ил) дисульфид; нитропроизводньеєе, такие как динитро(1-метилгептил)фенилкротонат, 2-втор-бутил-4,6-динитрофенил-3,З-диметилакрилат, 2-втор-бутил-4,6-динитрофенилизопропилкарбонат, диизопропиловьїй зфир 5-нитро-изофталевой кислоть; гетероциклические субстанции, такие как 2-гептадецил-2-имидазолинацетат, 2,4-дихлор-6-(о-хлоранилино)-з-триазин, О,О-дизтилфталимидфосфонтиосат, 5-амино-1-р-(Ібисідиметиламино)фосфинил|-З-фенил-1,2,4-триазол, 2,3-дициан-1,4-дитисантрахинон, 2-тио-1,3-дитиоло- 3-(4,5-БЇхиноксалин, метиловьій зфир /1-(бутилкарбамоил)-2-бензимидазолкарбаминовой кислотьі, 2-метоксикарбониламинобензимидазол, 2-(фурил-(2))-бензимидазол, 2-(тиазолил-(4))бензимидазол, СМ

М-(1,1,2,2-тетрахлорзтилтио)тетрагидрофталимид, М-трихлорметилтиотетрагидрофталимид, о

М-трихлорметилтиоф-талимид, диамид М-дихлорфторметилтио-М',М'-диметил-М-фенилсерной КИСЛлОТЬ, 5-зтокси-З-трихлорметил-1,2,3-тиадиазол, 2-роданметилтиобензтиазол, 1,4-дихлор-2,5-диметоксибензол, 4-(2-хлорфенилгидразоно)-3-метил-5-изоксазолон, пиридин-2-тио-1-оксид, 8-гидроксихинолин, соответственно его медная соль, 2,3-дигидро-5-карбоксанилидо-б-метил-1,4-о ксатийин, - 2,3-дигидро-5-карбоксанилидо-б-ме-тил-1,4-оксатиин-4,4-диоксид, анилид со 2-метил-5,6-дигидро-4Н-пиран-З-карбоновой кислотьі, анилид 2-метилфуран-З-карбоновой кислотьї, анилид 2,5-диметилфуран-3-карбоновой кислоть), анилид 2,4,5-триметилфуран-З-карбоновой кислотьі, циклогексиламид Її 2,5-диметилфуран-3З-карбоновой кислотьі, амид /М-циклогексил-М-метокси-2,5-диметилфуран-3-карбоновой «со кИслОтьІ, анилид 2-метилбензойной кИслОтьІ, анилид 2-подбензойной кИслОтьІ, | М-формил-М-морфолин-2,2,2-трихлорзтилацеталь, пиперазин-1,4-диилбис-1-(2,2,2-трихлорзтил)формамид, « 1-(3,4-дихлоранилино)-1-формиламино-2,2,2-трихлорзтан, 2,6-диметил-М-тридецилморфолин, соответственно его соли, 2,6-диметил-М-циклододецилморфолин, соответственно его соли,

І-ІЗ-(п-трет-бутилфенил)-2-метилпропиліІ-цис-2,6-диметилморфолин, «

І-ІЗ-(п-трет-бутилфенил)-2-метилпропил|пиперидин, 1-2-(2,4-дихлорфенил)-4-зтил-1,3-диоксолан-2-илатилі|-1Н-1,2,4-триазол, - с 1-(2--2,4-дихлорфенил)-4-н-пропил-1,3-диоксолан-2-илатилі|-1Н-1,2,4-триазол, ч М-(н-пропил)-М-(2,4,6-трихлорфеноксизтил)-М'-имидазолилмочевина, » 1--4-хлорфенокси)-3,3-диметил-1-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)-2-бутанон, 1-«4-хлорфенокси)-3,3-диметил-1-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)-2-бутанол, о-(2-хлорфенил)-о, -(ДА-хлорфенил)-5--пиримидинметанол, 5-бутил-2-диметиламино-4-гидрокси-6- метилпиримидин, пи бис(п-хлорфенил)-3-пиридинметанол, 1,2-бис(3-зтоксикарбонил-2-тисуреидо)бензол,

Ф 1,2-бис(3-метоксикарбонил-2-тисуреидо)бензол, а также различнье фунгицидь, такие как додецилгуанидинацетат, - 3-ІЗ-(3,5-диметил-2-оксициклогексил)-2-гидроксизтиліІглутаримид, гексахлорбензол, со 20 рі -метил-М-(2,6-диметилфенил)-М-фуроил(2)аланинат, метиловьй зфир рі-м-(2,6-диметилфенил)-ІМ-(2 -метоксиацетил)аланина, "м М-(2,6-диметилфенил)-М-хлорацетил-0І -2-аминобутиролактон, метиловьй зфир рі-м-(2,6-диметилфенил)-М-(фенилацетил)аланина, 5-метил-5-винил-3-(3,5-дихлорфенил)-2,4-диоксо-1,3-оксазолидин, 3-ІЗ,5-дихлорфенил 29 (Б-метил-5-метоксиметил)|-1,3-оксазолидин-2,4-дион, 3-(3,5-дихлорфенил)-1-изопропилкарбамоилгидантоийн,

ГФ! имМид ІМ-(3,5-дихлорфенил)-1,2-диметилциклопропан-1,2-дикарбоновой КИСЛлОТЬ, 2-циано-(М-(зтиламинокарбонил)-2-метоксиамино|ацетамид, 1-(2-(2,4-дихлорфенил)пентил/)-1Н-1,2,4-триазол, о 2,4-дифтор-о-(1Н-1,2,4-триазолил-1-метил)бензгидриловьій спирт,

М-(З-хлор-2,6-динитро-4-трифторметилфенил)-5-трифторметил-3-хлор-2-аминопиридин, 60 1-«(бис(4-фторфенил)метилсилил)метил)-1Н-1,2,4-триазол.

Примерь синтеза

Приведеннье в нижеследующих примерах синтеза рекомендации использовались при соответствующей модификации исходньїх соединений для получения других соединений формуль! І. Полученнье таким путем соединения представлень в прилагаемой таблице В с указанием физических характеристик. б5 1. Метиловьїй зфир М-(2-(М'«(о-хлорфенил)-5'-метилтриазолил-3'єоксиметил)фенил)-М-метоксикарбаминовой кислоть (таблица В, Мо11)

Смесь из З3,Зг (степень чистотьі приблизительно 8090; 1Оммолей) метилового зфира

М-(2-бромметилфенил)-М-метоксикарбаминовой кислОтьІ в) 93/15046), 2и1г (1Оммолей)

М-(о-хлорфенил)-3-гидрокси-5--метилтриазола и 2г (1Бммолей) К»СОз в 20мл ДМФ перемешивают в течение ночи при комнатной температуре. Затем реакционную смесь разбавляют водой и водную фазу триждь зкстрагируют метил-трет-бутиловьім зфиром. Обьединеннье органические фазьі зкстрагируют водой, сушат над МазО); и о концентрируют. Остаток очищают посредством колоночной хроматографии смесями циклогексан-зтиловьій зфир уксусной кислоть. Таким путем получают 1,1г (2795) указанного в заголовке 7/0 соединения в виде желтого масла.

ТН-ЯМР (СОСІ3; 6 в част./млн): 7,7 (т, 1Н, фенил); 7,55 (т, 1Н, фенил); 7,4 (т, 6Н, фенил); 5,35 (в, 2Н,

ОСН,); 3,72, 3,77 (28, по ЗН, 2 П ОСН»); 2,25 (в, ЗН, СНУ»). 2. Метиловьій зфир М-(2-(М'-тенил-5'-хлортриазолил-3-оксиметил)фенил)-М-метоксикарбаминовой кислоть (таблица В, Мо15).

М-(2-бромметилфенил)-М-метоксикарбаминовой кислОтьІ в) 93/15046), 2г (1Оммолей)

М-фенил-5-хлор-3-гидрокситриазола и 1,8г (1ІЗммолей) К»СОз в 20мл ДМФ перемешивают в течение ночи при комнатной температуре. Затем реакционную смесь разбавляют водой и водную фазу триждь! зкстрагируют метил-трет-бутиловьім зфиром. Обьединеннье органические фазьї промьшвают водой, сушат над М9504 и концентрируют. Остаток очищают посредством колоночной хроматографии смесями цикло-гексан-уксусньй зфир. Таким путем получают 2, 7г (69905) указанного в заголовке соединения в виде желтого масла.

З. Метиловьій зфир М-(2-(М'єємридил-2"-триазолил-3'-оксиметил)фенил)-М-метоксикарбаминовой кислоть (таблица В, Мо40).

Смесь из 2,7г (степень /чистоть приблизительно 80965; Зммолей) метилового зфира СМ

МА2-бромметилфенил)-М-метоксикарбаминовой кислотьі (УМО 93/15046), 1,7г (ЗВммолей) М-(пиридил-2)-3- ге) гидрокситриазола и 1,7г (12ммолей) К»СОз в 20мл ДМФ перемешивают в течение ночи при комнатной температуре. Затем реакционную смесь разбавляют водой и оводную фазу триждь зкстрагируют метил-трет-бутиловьім зфиром. Обьединеннье органические фазь! зкстрагируют водой, сушат над Мо95О,Х и концентрируют. Остаток очищают посредством колоночной хроматографии смесями циклогексан-уксусньй ї- зфир. Таким путем получают 1,4г (4995) указанного в заголовке соединения в виде бесцветного твердого с вещества (пл. 897).

ТН-ЯМР (СОСІЗ; 5 в част./млн): 8,9 (5, 1Н, триазолил); 8,4 (т, 1Н, (гет)арил); 7,8 (т, ЗН, (гет)арил); в 7,4 (т, ЗН, (гет)арил); 7,25 (т, 1Н, (гет)арил); 5,45 (в, 2Н, ОСН»); 3,8, 4,75 (25, по ЗН, 2 П ОСНУ). Ге)

Примерь по исследованию действия против вредоносньх грибов.

Зо Фунгицидная зффективность соединений формуль! | бьіла подтверждена в ходе проведения следующих т опьтов.

Из действующих веществ приготавливали 2090-ную змульсию в смеси, состоящей из 7Омас.9о циклогексанона, 20мас.бо МеКапікю ІМ (І шщепзокЮ АРб, смачиватель с змульгирующим и диспергирующим « действием на основе зтоксилированньїх алкилфенолов) и 1Омас.бо Еіпишрпоге ЕІ! (Етшапое ЕїЇ, змульгатор на 7 70 основе зтоксилированньїх жирньїх спиртов), и затем змульсию разбавляли водой в соответствии с требуемой с концентрацией. "з Действие против Риссіпіа гесопаїйа

Листья сеянцев пшениць (сорт "Капліег") опьіливали спорами бурой ржавчиньі! (Риссіпіа гесопаїа).

Обработаннье таким образом растения инкубировали в течение 24ч. при 20 - 227С и относительной влажности 75 воздуха 90 - 9595, после чего обрабатьвали водной композицией действующих веществ (бЗчаст./млн т действующего вещества). По истечении 8 дней при 20 - 227"С и относительной влажности воздуха 65 - 7090

Ге») вьявляли степень развития грибов. Оценку производили визуально.

В зтом тесте степень поражения растений, обработанньїх соединениями 8, 10, 13, 19, 29, 31, 38 и 41 по ї изобретению, составляла 595 и менее, тогда как зтот показатель у растений, обработанньїх соединением, (95) 90 известньм из УУО 93/15046 (таблица 7, пример 8), составлял до 2596. Степень поражения необработанньх . растений составляла до 7095. в В другом аналогичном опьіте степень поражения растений, обработанньїх 250част./млн соединений МоМое1, 2, 4 - 10, 12, 13, 15, 17 - 19, 21,23 - 26,28 - 31, 33, 37, 38, 42, 43 и 45 по изобретению, составляла 1095 и менее, тогда как зтот показатель у растений, обработанньїх соединением, известньім из УУО 93/15046 (таблица 99 7, пример Мов), составлял до 2595. Степень поражения у необработанньїх растений составляла до 7095.

ГФ) Действие против Воїгуїїз сіпегеа (серая гниль). т Сеянцьї стручкового перца (сорт "Меийзівдіег Ідеа! ЕшїІйе") в стадии 4 - 5 листьев интенсивно опрьіскивали композицией действующих веществ (применяемое количество 5О00част./млн). После осушки растения опрьіскивали взвесью конидий гриба Воїгуїз сіпегеа, после чего их вьідерживали в течение 5 дней при 60 температуре 22 - 247С в условиях вьісокой влажности воздуха. Оценку результатов производили визуально.

В зтом тесте растения, обработанньюе соединением Мо2 по изобретению, бьіли поражень! на 595, тогда как степень поражения растений, обработанньїх соединением, известньмм из УУО-А 93/15046 (таблица 2, Мо1/270), составляла до 80905. Зтот показатель у необработанньїх растений также составлял до 8090.

Действие против Ругісціагіа огугаеє. бо Проростки риса (сорт "Таії Мопд 67") интенсивно опрьіскивали композицией действующих веществ

(применяемое количество 250част./млн). По истечениий 24ч. растения опрьіскивали водной суспензией спор гриба Ругісціага огулає, после чего их вьідерживали в течение б дней при температуре 22 - 247С и при относительной влажности воздуха 95 - 9995. Оценку результатов производили визуально.

В зтом опьїте степень поражения растений, обработанньїх соединением Мо2 по изобретению, составляла

Зоб, тогда как зтот показатель у растений, обработанньїх известньім из УУО-А 93/15046 соединением (таблица 2,

Мо1/270), достигал 2595; степень поражения необработанньїх растений составляла до 7095.

В аналогичном опьїте степень поражения растений, обработанньїх 250част./млн соединений 2, 6 - 8, 13, 15, 17 - 19, 21, 24 - 38 и 42 - 45 по изобретению, составляла 595 и менееє, тогда как зтот показатель у растений, 70 обработанньїх известньім из МО 93/15046 соединением (таблица 2, МоІ/270), достигал 2595; степень поражения необработанньх, растений составляла до 7095.

Действие против Ризагішт си!тогит.

Первичнье листья сеянцев пшениць (сорт "Капліег") интенсивно опрьіскивали композицией действующих веществ (применяемое количество 500част./млн). На следующий день растения инфицировали суспензией спор 7/5 Ечвагінт сцітогит. Затем обработаннье таким образом растения инкубировали в течение б дней при температуре 22 - 247С и относительной влажности воздуха » 9095. Оценку результатов производили визуально.

Боб, тогда как зтот показатель у растений, обработанньїх известньім из УУО-А 93/15046 соединением (таблица 2,

Мо1/270), достигал 2595; степень поражения необработанньїх растений составляла до 6095.

Примерь по исследованию действия против вредителей.

Зфофективность соединений общей формуль І по отношению к вредителям бьла подтверждена в ходе проведения следующих опьтов.

Из действующих веществ приготавливали: а) 0,195-ньій раствор в ацетоне или сч б) 1096-ную змульсию в смеси из 7Омас.бо циклогексанона, 2Омас.бо Мекапікю ІМ (І шепзоюЮ АРб, смачивающий агент змульгирующего и диспергирующего действия на основе зтоксилированньїх алкилфенолов) і) и 1Омас.буо ЕтиїрпогеУ ЕЕГ! (ЕтшіапФ ЕЇ, змульгатор на основе зтоксилированньїх жирньїх спиртов) и разбавляли в соответствии с требуемой концентрацией ацетоном в случає а), соответственно водой в случає б).

После завершения опьтов определяли соответственно найболее низкую концентрацию, при которой ї- зо боединения по изобретению по сравнению с необработанньм контролем все еще вьізьвали 80 - 10095-ное подавление или гибель вредителей (пороговое действие, соответственно минимальная концентрация). і, у (Се) « - . и? щ» (о) -і (95) що іме) 60 б5

Схема 1 (Ва з В 1А-СН рег Х. - й

М -2

МО» ви тю о тон тт ІІІ ре 7 но (ВІ) -ї п - н-я» воєн

ІУ Мо» " м (ВІ)

Кі

Ме -2- в ЗК ост нОо--мН

ЧУа с в -щ- М о (Вп

М - я 1й-са-х-- рд5 що и 12-с0-- 85 -к ча зо нОо--Мн У ча о

Ат ї- (А - о и «І

Віо-к-с0-хХ85 і «

І

(в'я н) ші с Ї7 в формуле Ії и 17 в формуле МІ означают соответственно нуклеофильно заменяємую группу, в частности й галоген (например, хлор, бром и йод), или алкил- либо арилсульфонат (например, метилсульфонат, "» трифторметилсульфонат, фенилсульфонат и 4-метилфенилсульфонат). щ» (22) -І о 50 що

Ф) іме) 60 б5

Схема 2 (ВІ) в (ВО сн з нс

МО» но--Мн

ІІав У» (ВІ) и то нас 600 ш-н-с0о0-Х--В ОО - С ж» нОо-Н

ЧУ

Мо (ка но-М-с0-х-- В5 о

УТІ МІЇЇ М со (Кп че нус що з» -в-к-с0-Х-5 в

ІХ « ші с . (В) (Ві)

І» " - й нс На1-СНІ їх мо-к-с0о-хХ- -І о 50 -ч в К

Х т р І (бян)

Ме дк Кон о В формуле Х Наї означаєт атом галогена, прежде всего хлор или бром.

ІЗ в формуле МІІЇ представляет собой нуклеофильно заменяємую группу, в частности галоген (например, де хлор, бром и йод), или алкил- либо арилсульфонат (например, метилсульфонат, трифгорметилсульфонат, фенилсульфонат и 4-металфенилсульфонат), а В" не означаєт водород. 60 б5

Схема 3 ве й и (В1) п З-е ді вита, осн . 1-в

ЧІТїІ во-к-со--хв5

І (віч Н) ві пферЕВ-н зво» й не, (Ва ди осно вщо-к-с0--хнї "

І (Кб же Н)

Схема 4 с (Ва (Віза о сн ие На1-СН со тха ха - (Се) ха Іо -М « ря і ие дя он « ші с ІТІ ;» І -Е-М (яв вин осн щ»

Ф ОА-А-К---С0О-ОА

В І.А о 50 що н- ря НІМКА ха - (1)

Х нина сь п о НМВаВе ХІВ їй осн;

По) пі0-к-со--Х85 во І (Х - МКае)

А в формулах ІХа, Ха и І.А означает алкил (прежде всего С.-Свалкил) или фенил; На в формуле МШа означаєт галоген (прежде всего хлор и бром).

Claims

65 Формула винаходу

1. 2-(1,2'4-триазол-3'--илоксиметилен)анилидь! формульі І: Кк "-м о 1 (Кн ЗМ Кк смМ'сосн, 4 а 70 КО-М 5-35 -ХА5 і где В означаєт Сі-С;алкил, галоген; В2 означаєт водород, галоген, С41-С;алкил, С4-Сугалогеналкил, Сі1-С;алкоксигруппу; ВЗ означаєт С.-С/лалкил, фенил, незамещенньй или замещенньй 1-2 атомами галоида, С.і-Свалкилом, 75 С.-С.галоалкилом, нитро, Сі-Слалкоксилом, Сі-Слгалоалкоксилом, фенилом или феноксигруппой; 2-пиридил, незамещенньй или замещенньй С.-С.галоалкилом, 2-пиразинил или пиридил, замещенньй галоидом; В означаєт водород или С.-С;алкил; ВЗ означаеєт С.і-Суалкил; Х означает кислород или МН; п- 0 или 1.

2. Промежуточнье продукть! формуль! ХІЇ: -з ї8БМ в! сч ( Зп

3,М. 7 (о) Кк сМм'сосн, Кй «А Кк зо где В", 2, ВЗ и п имеют указанньє в п. 1 значения; со У представляет собой МО» или МНОВ, где ВЕ имеет значение, указанное в п. 1.

3. Средство борьбь! с вредоносньіми грибами, содержащее твердьій либо жидкий наполнитель и соєдинение че общей формульі І по п. 1. щей форму. со «І -

с . а т» (е)) -І о 50 і (Ф) ко бо б5