BG64231B1 - 2-[1',2',4'-триазол-3'-илоксиметилен]анилиди, метод за получаването им и тяхното приложение - Google Patents

Description

Изобретението се отнася до 2-[1’,2’,4’триазол-3’-илоксиметилен]анилиди с формула

в която индексите и заместителите имат следните значения:

η означава 0,1, 2,3 или 4, при което заместителите R¹ могат да бъдат различни, когато η е по-голямо от 1,

X е директна връзка или кислород,

R¹ е халоген, С-С₄-алкил, С^Ц-халогеналкил, С^-С^алкокси или С^С^халогеналкокси,

R² е водород, нитро, циано, халоген, С₍- С₄-алкил, С,-С₄-халогеналкил, С,-С₄-алкокси, С,-С₄-алкилтио или С,-С₄-алкоксикарбонил,

R³ е Cj-^-алкил или С₃-С₆-циклоалкил, фенил или бензил, при което фениловата група може да бъде частично или напълно халогенирана и/или може да има като заместители един до три от следните остатъци: циано, нитро, С,-С₆-алкил, С,-С₄-халогеналкил, С ^„-алкокси, С^С^халогеналкокси, С,-С₄-алкокси-С^С^алкил, С₃-С₆-циклоалкил, Cj-С^алкилкарбонил, С^С^алкоксикарбонил, фенил, фенокси и фенил-С₁-С₄-алкокси, като е възможно тези фенилови пръстени от своя страна да бъдат частично или напълно халогенирани или да имат като заместители един до три от следните остатъци: циано, нитро, С,-С₄-алкил, C.-Cj-халогеналкил, С,-С₄-алкокси, C^Cj-xaлогеналкокси, С₃-С₆-циклоалкил, С₁-С₄-алкилкарбонил или С,-С₄-алкоксикарбонил, и/или

- може да има като заместител групата CR’=NOR, в която R’ е водород или C,-C₄алкил и R” е С^С^алкил, и/или

- два съседни въглеродни атома от фениловия пръстен са свързани чрез окси-С^С,алкокси мост или чрез окси-С,-С₃-халогеналкокси мост, пиридил или пиримидил, при което хетероароматният пръстен може да бъде частично или напълно халогениран и/или да има като заместители един до три от следните остатъци:

циано, нитро, С,-С₄-алкил, С,-С₂-халогеналкил, Ц-С^-алкокси, С^С^халогеналкокси, С₃-С₆циклоалкил, С^С^алкилкарбонил или С,-С₄алкоксикарбонил,

R⁴ е водород, С,-С₄-алкил или (2,-Cj-xaлогеналкил,

R^s е метил, етил, циклопропил, метокси или метиламино.

Изобретението се отнася освен това до методи и междинни продукти за получаване на тези съединения, до средства, които ги съдържат и до използването им за контрол на вредители или патогенни фунги.

Предшестващо състояние на техниката

Във WO-A 93/15046 са описани 2[ 1 ’,2’,4’-триазол-5-илоксиметилен]анилиди за контрол на вредители и патогенни фунги. В този патент не са конкретно разкрити съединения, които имат триазололилова група на 3-та позиция в структурата си, така че съединенията съгласно настоящото изобретение се различават по начина на разположение на триазиловите остатъци.

Цел на настоящото изобретение е да се получат съединения с повишена активност.

Техническа същност на изобретението

Настоящото изобретение се отнася до съединения с формула I, посочени в началото на описанието, както и до методи и междинни съединения за получаване на тези съединения, също и до състави, които ги съдържат и до методи за контрол на вредители и патогенни фунги при използване на съединенията с формула I.

Установено е, че промяната на мястото на разположение на триазолиловия остатък в структурата на съединенията с формула I съгласно настоящото изобретение, води до значително повишаване на активността им, в сравнение с тази на съединенията от цитирания погоре патент.

Съединенията с формула I могат да се получат по следните начини:

Съединения с формула I, в която R⁴ е водород и X е директна връзка или кислород се получават напр. при взаимодействие на бензилни производни с формула II с 3-хидрокситриазол с формула III в присъствие на база, до получаване на 2-[1’,2’,4’-триазол-3’-илоксиметилен] нитробензен с формула IV, който се редуцира до N-хидроксианилин с формула Va и последният се превръща в съединение с формула I, при взаимодействие с карбонилно съединение с формула VI.

Va

+ L²—co—X— R⁵ —►

VI

L¹ във формула II и L² във формула VI означават във всички случаи група, която може да бъде нуклеофилно заместена, като например халоген (напр. хлор, бром или йод) или алкил- или арилсулфонат (напр. метилсулфонат, трифлуорметилсулфонат, фенилсулфонат или 4-метилфенилсулфонат).

Получаването на етер от съединения II и III се провежда обикновено при температури от 0 до 80°С, за предпочитане от 20 до 60°С.

Подходящи разтворители са ароматни въглеводороди като толуол, ο-, m- и р-ксилол, халогенирани въглеводороди като метиленхлорид, хлороформ, и хлорбензол, етери като диетилетер, диизопропилетер, терц.бутил-метил етер, диоксан, анизол и тетрахидрофуран, нитрили като ацетонитрил и пропионитрил, алкохоли като метанол, етанол, n-пропанол, i-npoпанол, n-бутанол, кетони като ацетон и метилетил кетон, и диметилсулфоксид, диметилформамид, диметилацетамид, 1,3-диметилимидазолидин-2-он и 1,2-диметилтетрахидро-2(1Н)-пиримидин, за предпочитане метиленхлорид, аце тон, толуол, терц.-бутил-метил етер и диметилформамид. Могат да се използват също така и смеси от посочените разтворители.

Подходящи бази са неорганични съединения като алкални и алкалоземни хидроксиди (напр. литиев хидроксид, натриев хидроксид, калиев хидроксид и калциев хидроксид), алкални и алкалоземни оксиди (напр. литиев оксид, натриев оксид, калциев оксид и магнезиев оксид), алкални и алкалоземни хидриди (напр. литиев хидрид, натриев хидрид, калиев хидрид и калциев хидрид), алкални амиди (напр. литиев амид, натриев амид и калиев амид), алкални и алкалоземни карбонати (напр. литиев карбонат и калциев карбонат), както и кисели соли на алкалните и алкалоземните метали (напр. кисел натриев карбонат), органометални съединения, по-специално алкилалкалометални съединения (напр. като метиллитий, бутиллитий и фениллитий), алкилмагнезиеви халогениди (напр. метилмагнезиев хлорид), както и алкални и алкалоземни алкохолати (напр. натриев метанолат, натриев етанолат, калиев етанолат, калиев терц.-бутанолат и диметоксимагнезий, освен това, органични бази, например третични амини като триметиламин, триетиламин, триизопропилетиламин и N-метилпиперидин, пиридин, заместен пиридин като колидин, лутидин и 4-диметиламинопиридин, както и бициклични амини.

Особено предпочитани са натриев хидроксид, калиев карбонат и калиев терц.-бутанолат.

Обикновено базите се използват като раз- 10 творители в еквимоларно количество, евентуално с малък недостиг или с малък излишък.

Би могло да бъде полезно за реакцията добавянето на каталитично количество краунетери (напр. 18-краун-6 или 15-краун-5).

Реакцията може също така да се провежда в двуфазна система, състояща се от разтвор на алкален или алкалоземен хидроксид или карбонат във вода и органична фаза (напр. ароматни и/или халогенирани въглеводороди). Под- 20 ходящи за случая катализатори на прехода от едната фаза и другата са примерно амониевите халогениди (напр. бензилтриетиламониев хлорид, бензилтрибутиламониев бромид, тетрабутиламониев хлорид, хексадецил-триметиламониев бромид или тетрабутиламониев тетрафлуорборат) и фосфониеви халогениди (напр. тетрабутирлфосфониев хлорид и тетрабутилфосфониев бромид).

Би било полезно за реакцията първо да се превърне 3-хидрокситриазол в съответния хидрок- 30 силат с използване на база и след това той да реагира с бензилово производно.

Изходните съединения II, необходими за получаване на съединенията I, са описани в [2] - [ЕР] А 513 580] или могат да бъдат получени по мето- 35 ди, описани в [3]-[Synthesis 1991,181]; [4]-[Anasl. Chim. Acta 185 (1986), 295]; [5] - [EP-A 336 567].

3-хидрокситриазолите III също така са известни от литературата или могат да бъдат получени по методи, описани в [6] - [Chem. Вег. 56 (1923), 1794], [7]-[DE-A21 50 169]; [8]-[DE-A 5 22 00 436]; [9] - [US-A 4 443 148]; [10] - [J. Med.

Chem. 33 (1990), 2772]; [11]-[Synthesis 1987, 986]; [12J-DE-A 22 60 015]; [13]-[DE-A 24 17 970].

Нитросъединенията IV се редуцират до съответните N-хидроксианилини Via по съответен начин по методи, познати от литературата, като например с използване на метали като цинк [14]-[Ann. Chem. 316 (1901), 278] или с водород [15] - [ЕР-А 085 890].

N-хидроксианилините Va реагират с карбонилни съединения VI в алкална среда, и поспециално при температури от -10°С до 30°С. Предпочитаните разтворители са метиленхлорид, толуол, терц.-бутил-метилетер или етилацетат. Предпочитаните бази са натриев бикарбонат, калиев карбонат, натриев хидроксид или воден разтвор на натриев хидрооксид. Съединенията с формула I, в която R⁴ не означава водород и X е директна връзка 25 или кислород, се получават освен това, например, като първо се редуцира бензилно производно с формула Па до съответния хидроксианилин с формула Vb, превръща се в Vb в съответния аналид с формула VII с използване на карбонилно съединение с формула VI, след което VII се превръща в амид с формула IX, като се излиза от съединение VIII, след това IX се превръща в съответния бензил-халогенид с формула X и X се превръща в I в присъствие на база, използвайки 3-хидрокситриазол с формула III.

Във формула X, Hal е халогенен атом, по-специално хлор или бром.

L·³— R⁴

VIII

RO--N-- CO-- X--R⁵

IX

OH

I (R⁴ * H)

I? във формула VIII е група, която може да бъде заместена нуклеофилно, примерно халоген (напр. хлор, бром или йод), или алкилили арилсулфонат (напр. метилсулфонат, трифлуорметилсулфонат, фенилсулфонат или 4-метилфенилсулфонат) и R⁴ е различен от водород.

Реакциите се провеждат съответно на описаните по-горе процеси.

Съединенията IX се халогенират с използване на свободни радикали, които могат да бъдат използвани като халогениращи средства, например N-хлор или N-бромсукцинимид, елементарни халогени (напр. хлор или бром) или тионилхлорид, фосфорен трихлорид или фосфорен пентахлорид и други подобни съединения. Обикновено допълнително се използва радикалообразуващ агент (напр. азо-бисизобутиронитрил) или реакцията се провежда под облъчване (с UV-светлина). Халогенирането се провежда по познат начин, обикновено в органична среда.

Съединенията V, в които R⁴ е различен от водород, се получават освен това чрез взаимодействие на съответно съединение с формула I, в което R⁴ е водород, със съединение с формула VIII

I (R⁴ = Н) + L³— R⁴

VIII

I (R⁴ И Н)

Реакцията се провежда по познат начин в инертен органичен разтворител в присъствие на база, при температури от -20°С до 50°С.

Използваните бази са, по-специално, кисел натриев карбонат, калиев карбонат, натриев хидроксид и водни разтвори на натриев хидроксид.

Използваните разтворители са, по-специално, ацетон, диметилформамид, терц.-бутилметил етер, етилацетат и метанол.

Съединенията с формула I, в които X е NR, се получават предимно чрез превръщане на бензиланилид с формула 1Ха в съответния бензил-халогенид с формула Ха, превръщане 5 на Ха в съединение с формула I.A в присъствие на база, с използване на 3-хидрокситриазол с формула III и след това, взаимодействие на I.A с първичен или вторичен амин с формула XI за получаване на I.

IXa ха

R«O--N--co--ОА

I.A

Н₂Ж» Xia X --------—►

HNR^aR^s XIЬ

R«O—Ν CO—XR⁵

I (X = NR^a)

А във формулите IXa, Ха и I.A означава алкил (по-специално С^С^алкил) или фенил; Hal във формула Villa е халоген (по-специално хлор или бром).

Реакциите на превръщане на IXa в Ха и на Ха в I.A се провеждат общо и по-специално при условията, описани по-горе.

Съединенията с формула I.A взаимодействат с първични или вторични амини с формули Х1а и ХПЬ при температура от 0 до 100°С в отсъствие на разтворител или в инертен разтворител, или в смес от разтворители.

Като разтворители е подходящо да се използват по-специално вода, трет. бутил-ме тилетер и толуен или техни смеси. Може да бъде изгодно за подобряване на разтворимостта на изходните съединения допълнително да се прибави един от следните разтворители (като посредник за подобряване на разтворимостта): тетрахидрофуран, метанол, диметилформамид и етиленгликолетер.

Амините с формули Х1а и ХПЬ обикновено се използват в излишък до 100% спрямо съединенията, или може да се използват като разтворител. От гледна точка на повишаване на добивите може да бъде изгодно взаимодействието да се провежда под налягане.

Получаването на съединенията с фор6 мула I се провежда при използване на междинни продукти с формула XII

в която η и R¹, R² и R³ имат значенията, посочени в началото на описанието, и Υ означава следните групи: ΝΟ₂, ΝΗΟΗ или NHOR⁴, при което R⁴ има значенията, посочени в началото на описанието.

За получаване на крайните продукти особено се предпочитат междинни продукти с формула XII, в която Υ е ΝΗΟΗ.

Предпочитат се също междинни продукти с формула XII, в която Υ е ΝΟ₂.

За получаване на съединения с формула I, 20 в която R⁵X е метиламино, се предпочита използването на междинни продукти с формула I.A

R⁴O— N — CO — ОА в която заместителите R¹, R², R³ и R⁴, както и η имат значенията, посочени в началото на описанието, а А означава алкил или фенил, които при взаимодействие с метиламин се превръщат в съединение с формула I. Предпочитат 35 се съединения, в които А е С,-С₆-алкил.

Особено предпочитани са междинни съединения с формула XIII

в която заместителите R¹, R², R³ и R⁴, както и п, имат значенията, посочени в началото на описанието.

Освен това се предпочитат съединения с формула XIII, в която R⁴ е водород, метил или етил. 50

Също така се предпочитат съединения с формула XIII, в които η е 0 или 1, като особено предпочитани са тези съединения, в които п е 0.

Съединенията с формула I могат да имат както киселинен, така и базичен център, поради което могат да образуват присъединителни продукти с киселини, или присъединителни продукти с бази, или могат да образуват соли.

Подходящи киселини за образуването на присъединителните продукти са между другото неорганични киселини (напр. халогеноводородни киселини, като солна и бромоводородна киселина, фосфорна, сярна, азотна киселина) , органични киселини (напр. мравчена, оцетна, оксалова, малонова, млечна, ябълчена, янтарна, винена, лимонена, салицилова, ртолуенсулфонова, додецилбензенсулфонова киселина) или други съединения, съдържащи киселинен протон (напр. захарин).

Подходящи бази за образуване на присъединителните продукти са между другото оксиди, хидроксиди, карбонати или хидроген карбонати на алкални метали или алкалоземни метали (напр. калиев или натриев хидроксид или карбонат) или амониеви съединения (напр. амониев хидроксид).

В дефинициите на символите, посочени в горната формула, са използвани в някои случаи обобщени термини, които са представени главно от следните заместители:

халоген: флуор, хлор, бром и йод;

алкил: наситен, въглеводороден радикал с права или разклонена верига, съдържаща 1 до 4 или 10 въглеродни атома, напр. метил, етил, пропил, 1-метилетил, бутил, 1-метилпропил, 2-метилпропил и 1,1-диметилетил;

халогеналкил: алкилни групи с права или разклонена верига, имаща 1 до 4 въглеродни атома (както е посочено по-горе), в които водородните атоми могат да са частично или напълно заместени от халогенни атоми, такива като посочените по-горе, напр. C^Cj-xaлогеналкил като хлорметил, дихлорметил, трихлорметил, флуорметил, дифлуорметил, трифлуорметил, хлорфлуорметил, дихлорфлуорметил, хлордифлуорметил, 1-флуоретил, 2-флуоретил, 2,2- дифлуоретил, 2,2,2-трифлуоретил,

2-хлор-2-флуоретил, 2-хлор-2,2-дифлуоретил,

2,2-дихлор-2-флуоретил, 2,2,2-трихлоретил и пентафлуоретил;

алкилкарбонил: алкилни групи с права или разклонена верига, имащи по-специално 1 до 10 въглеродни атома (както е посочено погоре) , които са свързани към структурата пос7 редством карбонилна група (-СО-);

алкокси: алкилни групи с права или разклонена верига, имащи 1 до 4 или 10 въглеродни атома (както е посочено по-горе), които са свързани към структурата посредством един кислороден атом (-О-);

алкоксикарбонил: алкокси групи с права или разклонена верига, имащи 1 до 4 въглеродни атома (както е посочено по-горе), които са свързани към структурата посредством карбонилна група (-СО-);

алкилтио: алкилни групи с права или разклонена верига, имащи 1 до 4 въглеродни атома (както е посочено по-горе), които са свързани към структурата посредством серен атом (-S-);

незаместен или заместен алкил: наситени въглеродни радикали с права или разклонена верига, съдържаща по-специално от 1 до 10 въглеродни атома, напр. С₅-С₆-алкил като метил, етил, пропил, 1-метилетил, бутил, 1-метилпропил, 2-метилпропил, 1,1-диметилетил, пентил, 1-метилбутил, хексил, 1,1-диметилпропил, 1,2-диметилпропил, 1-метилпентил, 2-метилпентил, 3-метилпентил, 4-метилпентил, 1,1диметилбутил, 1,2-диметилбутил, 1,3-диметилбутил, 2,2-диметилбутил, 2,3-диметилбутил, 3,3диметилбутил, 1 -етилбутил, 2-етилбутил, 1,2,3триметилпропил, 1,2,2-триметилпропил, 1-етил-

1- метилпропил и 1-етил-2-метилпропил;

незаместен или заместен алкенил: ненаситен въглеводороден радикал с права или разклонена верига, съдържаща по-специално от 2 до 10 въглеродни атома и двойна връзка на желана позиция, напр. С₂-С₆-алкенил като етенил, 1-пропенил, 2-проенил, 1-метил-етенил, 1бутенил, 2-бутенил, 3-бутенил, 1-метил-1-пропенил, 2-метил-1-пропенил, 1 -метил-2-пропенил,

2- метил-2-пропенил, 1 -пентенил, 2-пентенил, 3пентенил, 4-пентенил, 1-метил-1-бутенил, 2-метил-1-бутенил, З-метил-1-бутенил, 1 -метил-2-бутенил, 2-метил-2-бутенил, З-метил-2-бутенил, 1метил-3-бутенил, 2-метил-З-бутенил, З-метил-Збутенил,

1,1 -диметил-2-пропенил, 1,2-диметил-1 пропенил,

1,2-диметил-2-пропенил, 1 -етил-1 -пропенил, 1-етил-2-пропенил,

1-хексенил, 2-хексенил, 3-хексенил, 4-хексенил, 5-хексенил,

-метил-1 -пентенил, 2-метил-1 -пентенил,

3- метил-1 -пентенил,

4-метил-1 -пентенил, 1 -метил-2-пентенил,

2- метил-2-пентенил,

3- метил-2-пентенил, 4-метил-2-пентил, 1метил-3-пентенил,

2-метил-З-пентенил, З-метил-З-пентенил,

4-метил-З-пентенил,

1-метил-4-пентенил, 2-метил-4-пентенил,

3- метил-4-пентенил,

4- метил-4-, пентенил,

1.1- диметил-2-бутенил, 1,1-диметил-З-бутенил, 1,2-диметил-1-бутенил,

1.2- диметил-2-бутенил, 1,2-диметил-З-бутенил, 1,3-диметил-1-бутенил,

1.3- диметил-2-бутенил, 1,3-диметил-3-бутенил, 2,2-диметил-З-бутенил,

2.3- диметил-3-бутенил, 3,3-диметил-1-бутенил, 3,3-диметил-2-бутенил,

1- етил-1-бутенил, 1-етил-2-бутенил, 1етил-3-бутенил, 2-етил-1-бутенил,

2- етил-2-бутенил, 2-етил-З-бутенил,

1,1,2-триметил-2-пропенил,

1-етил-1-метил-2-пропенил, 1-етил-2-метил- 1-пропенил и

-етил-2-метил-2-пропенил;

незаместен или заместен алкенилокси: алкенилна група с права или разклонена верига, имаща 3 до 10 въглеродни атома (както е посочено по-горе), която е свързана към структурата посредством кислороден атом (-О-);

алкинил: въглеводородна група с права или разклонена верига, имаща по-специално от 2 до 20 въглеродни атома и тройна връзка в желана позиция, напр. С₂-С₆-алкинил като етинил, 1-пропинил, 2-пропинил, 1-бутинил, 2бутинил, 3-бутинил, 1-метил-2-пропинил, 1-пентинил, 2-пентинил, 3-пентинил, 4-пентинил, 1 метил-2-бутинил, 1-метил-З-бутинил, 2-метил-

3- бутинил, З-метил-1-бутинил, 1,1-диметил-2пропинил, 1-етил-2-пропинил, 1-хексинил, 2хексинил, 3-хексинил, 4-хексинил, 5-хексинил, 1-метил-2-пентинил, 1 -метил-3-пентинил, 1-метил-4-пентинил, 2-метил-З-пентинил, 2-метил-

4- пентинил, З-метил-1-пентинил, З-метил-З-пентинил, 4-метил-1-пентинил, 4-метил-2-пентинил,

1.1- диметил-2-бутинил, 1,1-диметил-З-бутинил,

1.2- диметил-З-бутинил, 2,2-диметил-З-бутинил,

3.3- диметил-1-бутинил, 1-етил-2-бутинил, 1етил-3-бутинил, 2-етил-З-бутинил и 1-етил-1метил-2-пропинил;

незаместен или заместен алкинилокси: алкинилна група с права или разклонена верига, имаща 3 до 10 въглеродни атома (както е посочено по-горе), която е свързана към струк8 турата посредством кислороден атом (-О-);

незаместен или заместен циклоалкил: моно- или бициклични въглеводородни радикали, съдържащи 3 до 10 въглеродни атома, напр. С₃-С₁₀- (би) циклоалкил като цикопропил, циклобутил, циклопентил, циклохексил, циклохептил,борнанил,норборнанил,дециклохексил, бицикло [3.3.0] октил, бицикло [3.2.1 ] октил, бицикло[2.2.2]октил или бицикло[3.3.1]нонил;

незаместен или заместен циклоалкенил: моно- или бициклични въглеводородни радикали, съдържащи 5 до 10 въглеродни атома и двойна връзка в желана позиция в цикъла, напр. С₃-С_|0-(би) циклоалкенил като циклопентенил, циклохексенил, циклохептенил, борненил, норборненил, дициклохексенил и бицикло [3.3.0] актенил;

незаместена или заместена свързваща верига между два съседни атома в цикъла, която съдържа три до четири звена от групи, съдържащи 3 до 4 въглеродни атома, 1 до 3 въглеродни атома и 1 или 2 азотни, кислородни и/ или серни атоми, тази верига заедно с цикъла, към който е свързана, може да образува частично ненаситен или ароматен радикал: веригите, които заедно с цикъла, към който са свързани, образуват, например, една от следните системи: хинолинил, бензофуранил или нафтил;

незаместен или заместен, наситен или ненаситен с една или две двойни връзки цикъл, който освен въглеродните атоми, може да съдържа един до три от следните хетероатоми като членове на цикъла: кислород, сяра и азот, например карбоцикли като циклопропил, циклопентил, циклохексил, циклопент-2-енил, циклохекс-2-енил, 5- до 6-членни, наситени или ненаситени хетероцикли, съдържащи един до три азотни атома и/или един азотен или серен атом, като например 2-тетрахидрофуранил, 3тетрахидрофуранил, 2-тетрахидротиенил, 3-тетрахидротиенил, 2-пиролидинил, 3-пиролидинил,

4-изооксазолидинил, 5-изооксазолидинил, 3изотиазолидинил, 4-изотиазолидинил, 5- изотиазолидинил, 3-пиразолидинил, 4-пиразолидинил, 5-пиразолидинил, 2-оксазолидинил, 4-оксазолидинил, 5-оксазолидинил,2-тиазолидинил, 4-тиазолидинил, 5-тиазолидинил, 2-имидазолидинил, 4-имидазолидинил, 1,2,4-оксадиазолидин-

3-ил, 1,2,4-оксадиазолидин-5-ил, 1,2,4-тиадиазолидин-3-ил, 1,2,4-тиадиазолидин-5-ил, 1,2,4триазолидин-2-ил, 1,3,4-оксадиазолидин-2-ил,

1,3,4-тиадиазолидин-2-ил, 1,3,4-триазолидин-2 ил, 2,3-дихидрофур-2-ил, 2,3-дихидрофур-3-ил,

2.4- дихидрофур-2-ил, 2,4-дихидрофур-З-ил, 2,3дихидротиен-2-ил, 2,3-дихидротиен-3-ил, 2,4-дихидротиен-2-ил, 2,4-дихидротиен-З-ил, 2,3-пиролин-2-ил, 2,3-пиролин-3-ил, 2,4-пиролин-2ил, 2,4-пиролин-З-ил, 2,3-изоксазолин-3-ил, 3,4изоксазолин-3-ил, 4,5-изоксазолин-З-ил, 2,3изоксазолин-4-ил, 3,4-изоксазолин-4-ил, 4,5изоксазолин-4-ил, 2,3-изоксазолин-5-ил, 3,4изоксазолин-5-ил, 4,5-изоксазолин-5-ил, 2,3изотиазолин-3-ил, 3,4-изотиазолин-3-ил, 4,5изотиазолин-3-ил, 2,3-изотиазолин-4-ил, 3,4изотиазолин-4-ил, 4,5-изотиазолин-4-ил, 2,3изотиазолин-5-ил, 3,4-изотиазолин-5-ил, 4,5изотиазолин-5-ил, 2,3-дихидропиразол-1 -ил,

2.3- дихидропиразол-2-ил, 2,3-дихидропиразол-

3- ил, 2,3-дихидропиразол-4-ил, 2,3-дихидропиразол-5-ил, 3,4-дихидропиразол-1-ил, 3,4-дихидропиразол-3-ил, 3,4-дихидропиразол-4-ил, 3,4дихидропиразол-5-ил, 4,5-дихидропиразол-1 -ил,

4.5- дихидропиразол-З-ил, 4,5-дихидропиразол-

4- ил, 4,5-дихидропиразол-5-ил, 2,3-дихидроксазол-2-ил, 2,3-дихидроксазол-3-ил, 2,3-дихидрооксазол-4-ил, 2,3-дихидрооксазол-5-ил, 3,4дихидрооксазол-2-ил, 3,4-дихидрооксазол-3-ил,

3.4- дихидрооксазол-4-ил, 3,4-дихидрооксазол-

5- ил, 2-пиперидинил, 3-пиперидинил, 4-пиперидинил, 1,3-диоксан-5-ил, 2-тетрахидропиранил, 4-тетрахидропиранил, 2-тетрахидротиенил, 3-тетрахидропиридазинил, 4-тетрахидропиридазинил, 2-тетрахидропиримидинил, 4-тетрахидропиримидинил, 5-тетрахидропиримидинил, 2тетрахидропиразинил, 1,3,5-тетрахидротриазин-

2-ил и 1,2,4-тетрахидро-триазин-З-ил, за предпочитане 2-тетрахидрофуранил, 2-тетрахидротиенил, 2-пиролидинил, 3-изоксазолидинил, 3изотиазолидинил, 1,3,4-оксазолидин-2-ил, 2,3дихидротиен-2-ил, 4,5-изоксазолин-З-ил, 3-пиперидинил, 1,3-диоксан-5-ил, 4-пиперидинил, 2тетрахидропиранил, 4-тетрахидропиранил;

или незаместена или заместена, моно- или бинуклеарна ароматна циклична система, която освен въглеродните атоми, може да включва един до четири азотни атома или един или два азотни атома и един кислороден или серен атом, или един кислороден или серен атом като членове на цикъла, в това число арилни радикали като фенил, и нафтил, за предпочитане фенил или 1- или 2-нафтил, и хетероциклени арилни радикали, например 5-членен ароматен хетероцикъл, включващ един до три азотни атома и/или един кислороден или серен атом, като 2-фурил, 3-фурил, 2-тиенил, 3-тиенил, 1пиролил, 2-пиролил, 3-пиролил, 3-изоксазоли,

4- изоксазолил, 5-изоксазолил, 3-изотиазолил, 4изотиазолил, 5-изотиазолил, 5-изотиазолил, 1пиразолил, 3-пиразолил, 4-пиразолил, 5-пира- 5 золил, 2-оксазолил, 4-оксазолил, 5-оксазолил,

2-тиазолил, 4-тиазолил, 5-тиазолил, 1-имидазолил, 2-имидазолил, 4-имидазолил, 1,2,4-оксадиазол-3-ил, 1,2,4-оксадиазол-5-ил, 1,2,4-тиадиазол-3-ил, 1,2,4-тиадиазол-5-ил, 1,2,5-три- 10 азол-3-ил, 1,2,3-тиазол-4-ил, 1,2,3-триазол-5-ил,

5- тетразолил, 1,2,3,4-тиатриазол-4-ил, и 1,2,3,4- оксатриазол-5-ил, по-специално 3-изоксазолил,

5-изоксазолил, 4-оксазолил, 4-тиазолил, 1,3,4оксадиазол-2-ил и 1,3,4-тиадиазол-2-ил; 15 шестчленни ароматни хетероцикли, съдържащи един до 4 азотни атома като хетероатоми, като 2-пиридинил, 3-пиридинил, 4-пиридинил, 3-пиридазинил, 4-пиридазинил, 2-пиримидинил, 4-пиримидинил, 5-пиримидинил, 2-пирази- 20 нил, 1,3,5-триазин-2-ил, 1,2,4-триазин-З-ил и

1,2,4,5-тетразин-З-ил, и по-специално 2-пиридинил, 3-пиридинил, 4-пиридинил, 2-пиримидинил, 4-пиримидинил, 2-пиразинил и 4-пиридазинил.

Определението “незаместени или заместе- 25 ни” към алкидните, алкенилните и алкинилните групи, е използвано да означи частично или пълно халогениране (т.е. водородните атоми в тези групи могат да бъдат частично или напълно заместени с еднакви или различни халогенни 30 атоми, както е посочено по-горе, (за предпочитане флуор, хлор и бром и по-специално флуор и хлор) и/или могат да съдържат един до три, по-специално един, от следните радикали;

С^С^-алкокси, С^С^халогеналкокси, 35 С,-С₆-алкилтио,

С f -С₆-халоал килтио, С ₍-С₆ -алкиламино, ди- С^Ч-алкиламино, С₂-С₆-алкенилокси, С₂-С₆-халоалкенилокси, С₂-С₆—алкинилокси, С,-С_А—халоалкинилокси, 40

С₃-С₆-циклоал кил, С₃-С₆—циклоалкилокси, С₃-С₆-циклоалкенил,

Cj-Cj-циклоалкенилокси;

Или незаместена или заместена моно- или бициклична ароматна система, която освен въг- 45 леродни атоми, може да съдържа един до четири азотни атома или един или два азотни атома и един кислороден или серен атом или един кислороден или серен атом като членове на цикъла (както е посочено по-горе), която може 50 да бъде свързана към заместителя директно или през кислороден атом (-О-), серен атом (-S-) или аминогрупа (-NR^a-), т.е.

арилни радикали като фенил и нафтил, за предпочитане фенил или 1- или 2-нафтил, и хетероциклени радикали, например, 5-членни хетероцикли, съдържащи един до три азотни атома и/или един кислороден или серен атом като 2-фурил, 3-фурил, 2-тиенил, 3-тиенил, 1пиролил, 2-пиролил, 3-пиролил, 3-изоксазолил, 4-изоксазолил, 5-изоксазолил, 3-изотиазолил, 4-изотиазолил, 5-изотиазолил, 1-пиразолил, 3пиразолил, 4-пиразолил, 5-пиразоли, 2-оксазолил, 4-оксазолил, 5-оксазолил, 2-тиазолил, 4-тиазолил, 5-тиазолил, 1 -имидазолил, 2-имидазолил, 4-имидазолил, 1,2,4-оксадиазол-З-ил,

1.2.4- оксадиазол-5-ил, 1,2,4-тиадиазол-З-ил,

1.2.4- тиадиазол-5-ил, 1,2,5-тиазол-З-ил, 1,2,3триазол-4-ил, 1,2,3-триазол-5-ил, 1,2,3-триазол-4-ил, 5-тетразолил, 1,2,3,4-тиатриазол-5ил и 1,2,3,4-оксатриазол-5-ил, и по-специално 3-изоксазолил, 5-изоксазолил, 4-изоксазолил, 4-тиазолил, 1,3,4-оксадиазол-2-ил и 1,3,4-тиадиазол-2-ил;

Шестчленни ароматни хетероцикли, съдържащи един до 4 азотни атома като хетероатоми, ~ като 2-пиридинил, 3-пиридинил, 4-пиридинил, 3- *пиридазинил, 4-пиридазинил, 2-пиримидинил, 4- ~ пиримидинил, 5-пиримидинил, 2-пиразинил, 1,3,5- ^м‘ триазин-2-ил, 1,2,4-триазин-З-ил и 1,2,4,5-тетразин-3-ил, и по-специално 2-пиридинил, 3-пи- ³¹ ридинил, 4-пиридинил, 2-пиримидинил, 4-пири- ~ мидинил, 2-пиразинил и 4-пиридазинил.

Определението “незаместени или заместени” към цикличните групи (наситени, ненаситени или ароматни), е използвано да означи, че тези групи могат да бъдат частично или напълно халогенирани (т.е. водородните атоми в тези групи могат да бъдат частично или напълно заместени с еднакви или различни халогенни атоми, както е посочено по-горе (за предпочитане флуор, хлор и бром и по-специално флуор и хлор) и/или могат да съдържат един до три, по-специално един, от следните радикали: С^С^алкил, Cj-C₆—халоалкил, С,-С₆-алкокси, С^С^халоалкокси, С^-С^-алкилтио, С^-С^-халоалкилтио, С^С^алкиламино, ди- С.-С^алкиламино, С₂-С₆-алкенилокси, С₂-С₆-халоалкенилокси, С₂-С₆-алкенил, С₂-С₆халоалкенил, С₂-С₆-алкинил, С₂-С₆-халоалкинил, С₂-С₆-алкинилокси, С₂-С₆-халоалкинилокси, С₃-С₆-циклоалкил, С₃-С₆-циклоалкилокси, С₃-С₆-циклоалкенил, С _t-С₆-циклоалкенилокси;

Или незаместена или заместена моно- или бициклична ароматна система, която освен въглеродни атоми, може да съдържа един до четири азотни атома или един или два азотни атома и един кислороден или серен атом или един кислороден или серен атом като членове на цикъла (както е посочено по-горе), която може да бъде свързана към заместителя директно или през кислороден атом (-О-), серен атом (-S-) или аминогрупа (-NR^a-), т.е.

арилни радикали като фенил и нафтил, за предпочитане фенил или 1 - или 2-нафтил, и хетероциклени радикали, например, 5-членни ароматни хетероцикли, съдържащи един до три азотни атома и/или един кислороден или серен атом като 2-фурил, 3-фурил, 2-тиенил, 3-тиенил, 1-пиролил,2-пиролил, 3-пиролил,3-изоксазолил, 4-изоксазолил, 5-изоксазолил, 3-изотиазолил, 4-изотиазолил, 5-изотиазолил, 1-пиразолил, 3-пиразолил, 4-пиразолил, 5-пиразолил, 2-оксазолил, 4-оксазолил, 5-оксазолил, 2тиазолил, 4-тиазолил, 5-тиазолил, 1-имидазолил, 2-имидазолил, 4-имидазолил, 1,2,4-оксадиазол-3-ил, 1,2,4-оксадиазол-5-ил, 1,2,4-тиадиазол-3-ил, 1,2,4-тиадиазол-5-ил, 1,2,5-триазол-

3-ил, 1,2,3-триазол-4-ил, 1,2,3-триазол-5-ил,

1,2,3-триазол-4-ил, 5-тетразолил, 1,2,3,4-тиатриазол-5-ил и 1,2,3,4-оксатразол-5-ил, и по-специално 3-изоксазолил, 5-изоксазолил, 4-изоксазолил, 4-тиазолил, 1,3,4-оксадиазол-2-ил и 1,3,4тиадиазол-2-ил;

Шестчленни ароматни хетероцикли, съдържащи един до 4 азотни атома като хетероатоми, като 2-пиридинил, 3-пиридинил, 4-пиридинил, 3пиридазинил, 4-пиридазинил, 2-пиримидинил, 4пиримидинил, 5-пиримидинил, 2-пиразинил, 1,3,5триазин-2-ил, 1,2,4-триазин-З-ил и 1,2,4,5-тетразин-3-ил, и по-специално 2-пиридинил, 3-пиридинил, 4-пиридинил, 2-пиримидинил, 4-пиримидинил, 2-пиразинил и 4-пиридазинил.

Моно- или бициклични ароматни или хетероциклични системи, посочени по-горе като радикали, могат от своя страна да бъдат частично или напълно халогенирани, т.е. водородните атоми в тези групи могат да бъдат частично или напълно заместени с халогенни атоми като флуор, хлор, бром или йод, за предпочитане флуор и хлор.

Освен посочените халогенни атоми, тези моно- или бициклични ароматни или хетероциклични системи могат да съдържат един до три от следните заместители:

нитро;

циано, тиоциано;

алкил, по-специално С^С^алкил, както е посочено по-горе, за предпочитане метил, етил 1-метилетил, 1,1-диметилетил, бутил, хексил, и по-специално метил и 1-метилетил;

С,-С₄-халоалкил, както е посочен по-горе, за предпочитане трихлорметил, дифлуорметил, трифлурметил, 2,2-дифлуоретил, 2,2,2трифлуоретил и пентафлуоретил;

С,-С₄-алкокси, за предпочитане метокси, етокси, 1-метокси и 1,1-диметилетокси, и по-специално метокси;

С,-С₄-халоалкокси, по-специално С,-С₂халоалкокси, за предпочитане дифлуорметилокси, трифлуорметиокси и 2,2,2-трифлуоретилокси, и по-специално дифлуорметилокси;

СуС^-алкилтио, за предпочитане метилтио и 1 -метилтио, и по-специално метилтио;

С,-С₄-алкиламино като метиламино, етиламино, пропиламино, 1-метилетиламино, бутиламино, 1-метилпропиламино, 2-метилпропиламино и 1,1 -диметилетиламино, за предпочитане метиламино;

ди-С^-С^-алкиламино като Ν,Ν-диметиламино, Ν,Ν-диетиламино, Ν,Ν-дипропиламино, N,N-flH-( 1-метилетил) амино, Ν,Ν-дибутиламино, Ν,Ν-диЦ-метилпропил)амино, N,N-flH-(2метилпропил)амино, Ν,N-ди-(1,1 -диметилетил)амино, N-eTHB-N-MenuiaMHHo, Ν-Μβτππ-Νпропиламино, N-mctwi-N- (1-метилетил) амино, N-бутил-N-метиламино, N-метил-N- (1 -метилпропил)амино, ^метил-М-(2-метилпропил)амино, ^(1,1-диметилетил)^-метиламино, N-етилN -пропиламино, N -етил-N - (1 -метил етил) амино, N-бутил-N-етиламино, N-етил-N- (1 -метилпропил) амино, N-етил-N- (2-метилпропил) амино, Nетил-N- (1,1 -диметилетил) амино, Ν- (1 -метилетил) -N-пропиламино, N-6yTwi-N-nponwiaMHHO, N- (1 -метилпропил) -N-пропиламино, N - (2-метилпропил) -N-пропиламино, N-(1,1 -диметилетил) -N-пропиламино, N-бутил-N-(1 -метилетил) амино, N- (1 -метилетил) -N- (1 -метилпропил) амино, N- (1 -метилетил) -N- (2-метилпропил) амино, N-(1,1 -диметилетил) -N- (1 -метилетил) амино, N-бутил-N- (1 -метилпропил) амино, N-бутил-N- (2-метилпропил) амино, N-бутил-N-

1,1 -диметилетил) амино, N- (1 -метилпропил) -N(2-метилпропил) амино, N-(1,1 -диметилетил) -N(1-метилпропил) амино, и №(1,1-диметилетил)N-(2-метилпропил) амино, за предпочитане Ν,Νдиметиламино и Ν,Ν-диетиламино, и по-специално Ν,Ν-диметиламино;

Cj-Cf-алкоксикарбонил като метилкарбонил,етилкарбонил, пропилкарбонил,1-метилетилкарбонил, бутилкарбонил, 1-метилпропилкарбонил, 2-метилпропилкарбонил, 1,1-диметилетилкарбонил,пентилкарбонил,1-метилбутил- 5 карбонил, 2-метилбутилкарбонил, 3-метилбутилкарбонил, 1,1-диметилпропил карбонил, 1,2-диметилпропилкарбонил, 2,2-диметилпропилкарбонил, 1-етилпропилкарбонил, хексилкарбонил, 1 -метилпентилкарбонил, 2-метилпентикарбонил, 3- 10 метилпентилкарбонил, 4-метилпентикарбонил, 1,1диметилбутилкарбонил, 1,2-диметилбутилкарбонил, 1,3-диметилкарбонил, 2,2-диметилкарбонил,

2,3-диметилкарбонил, 3,3-диметилкарбонил, 1етилбутилкарбонил, 2-етилбутилкарбонил, 1,1,2- 15 триметилпропилкарбонил, 1,2,2-триметилпропилкарбонил, 1-етил-1-метилпропилкарбонил и 1етил-2-метилпропилкарбонил, за предпочитане метилкарбонил, и по-специално етилкарбонил;

С,-С₆-алкоксикарбонил като метоксикар- 20 бонил, етоксикарбонил, пропилоксикарбонил, 1метил-етоксикарбонил, бутилоксикарбонил, 1метилпропилоксикарбонил, 2-метилпропилоксикарбонил, 1,1-диметилетоксикарбонил, пентилоксикарбонил,1-метилбутилоксикарбонил,2- 25 метилбутилоксикарбонил, 3-метилбутилоксикарбонил, 2,2-диметилпропиоксикарбонил, 1-етилпропилоксикарбонил, хексилоксикарбонил, 1,1диметилпропилоксикарбонил, 1,2-диметилпропилоксикарбонил,1-метилпентилоксикарбонил,2- 30 метилпентилоксикарбонил, 3-метилпентилоксикарбонил, 4-метилпентилоксикарбонил, 1,1-диметилбутилоксикарбонил, 1,2-диметилбутилоксикарбонил, 1,3-диметилбутилоксикарбонил, 2,2диметилбутилоксикарбонил, 2,3-диметилбути- 35 локсикарбонил, 3,3-диметилбутилоксикарбонил, 1 -етилбутилоксикарбонил, 2-етилбутилоксикарбонил, 1,1,2-триметилпропил, 1,2,2-триметилпропилоксикарбонил, 1 -етил-1 -метлпропилоксикарбонил и 1 -етил-2-метилпропилоксикарбонил, за 40 предпочитане метоксикарбонил, етоксикарбонил и 1,1-диметилетоксикарбонил, и по-специално етоксикарбонил;

С^С^алкиламинокарбонил като метиламинокарбонил, етиламинокарбонил, пропилами- 45 нокарбонил, 1-метилетиламинокарбонил, бутиламинокарбонил, 1 -метилпропиламинокарбонил, 2-метилпропиламинокарбонил, 1,1 -диметилетиламинокарбонил, пентиламинокарбонил, 1-метилбутиламинокарбонил, 2-метилбутиламинокар- 50 бонил, 2,2-диметилпропиламинокарбонил, 1етилпропилиламинокарбонил, хексиламинокар бонил, 1,1-диметилпропиламинокарбонил, 1,2диметилпропиламинокарбонил, 1 -метилпентиламинокарбонил, 2-метилпентиламинокарбонил,

3-метилпентиламинокарбонил, 4-метилпентиламинокарбонил, 1,1 -диметилбутиламинокарбонил, 1,2-диметилбутиламинокарбонил, 1,3-диметилбутиламинокарбонил, 2,2-диметилбутиламинокарбонил, 2,3-диметилбутиламинокарбонил, 3,3-диметилбутиламинокарбонил, 1-етилбутиламинокарбонил, 2-етилбутиламинокарбонил, 1,1,2-триметилпропиламинокарбонил,

1,2,2-триметилпропиламинокарбонил, 1-етил-1метилпропиламинокарбонил и 1-етил-2-метиламинокарбонил, за предпочитане метиламинокарбонил и етиламинокарбонил, и по-специално метиламинокарбонил;

ди-С^С^алкиламинокарбонил, по-специално С^^-алкиламинокарбонил, като Ν,Ν-диметиламинокарбонил, Ν,Ν-диетиламинокарбонил, Ν,Ν-дипропиламинокарбонил, Ν,Ν-ди-иметилетил) аминокарбонил, Ν,Ν-дибутиламинокарбонил, Ν, N-ди (1 -метилпропил) аминокарбонил, Ν,Ν-ди- (2-метилпропил) аминокарбонил, Ν,Ν-ди (1,1 -диметилетил) аминокарбонил, N етил-№метиламинокарбонил, Ν-Μετππ-Ν-προпиламинокарбонил, N-mctwi-N-(1 -метилетил) аминокарбонил, N-6yiwi-N-MenuiaMHH0kapбонил, №метил-№(1-метилпропил)аминокарбонил, N-MeTwi-N-(2-метилпропил)аминокарбонил, N- (1,1 -диметилетил) -N-метиламинокарбонил, №етил-№пропиламинокарбонил, N-етилN- (1 -метилетил) аминокарбонил, N-бутил -Nетиламинокарбонил, Ν-βτπη-Ν- (1 -метилпропил) аминокарбонил, Ν-ετππ-Ν- (2-метилпропил) аминокарбонил, N-eTWi-N-(1,1 -диметилетил) аминокарбонил, N-(1-метилетил)-N-пропиламинокарбонил, №бутил-№пропиламинокарбонил, N- (1 -метилпропил-N-пропиламинокарбонил, N - (2-метилпропил) -N-пропиламинокарбонил ,N-(1,1 -диметилетил) -N-пропиламинокарбонил, Ν-6γτππ-Ν - (1 -метилетил) аминокарбонил, №(1-метилетил)-№(1-метилпропил)аминокарбонил, N-(1 -метилетил)-N-(2-метилпропил) аминокарбонил, N-(1,1 -диметилетил) -N- (1 метилетил)аминокарбонил, Ν-6γτππ-Ν-(1 -метилпропил) аминокарбонил, N-бутил-N- (2-метилпропил) аминокарбонил, N-бутил-Ν- (1,1 -диметилетил) аминокарбонил, N-(1-метилпропил) Ν- (2-метилпропил)аминокарбонил, N-(1,1 -диметилетил-№(1 -метилпропил) аминокарбонил и N-(1,1 -диметилетил) -Ν-2-метилпропил) аминокарбонил, за предпочитане Ν,Ν-диметилами12 нокарбонил и Ν,Ν-диетиламинокарбонил, и поспециално N, N-диметиламинокарбонил,

С,-С₆-алкилкарбоксил като метилкарбоксил, етилкарбоксил, пропилкарбоксил, 1-метилетилкарбоксил, бутилкарбоксил, 1-метилпропилкарбоксил, 2-метилпропилкарбоксил, 1,1диметилетилкарбоксил, пентилкарбоксил, 1-метилбутилкарбоксил, 2-метилбутилкарбоксил, 3метилбутилкарбоксил ,1,1 -диметилпропилкарбоксил, 1,2-диметилпропилкарбокси, 1-етилпропилкарбоксил, хексилкарбоксил, 1 -метилпентилкарбоксил, 2-метилпентилкарбоксил, 3-метилпентилкарбоксил, 4-метилпентилкарабоксил,

1,1 -диметилбутилкарбоксил, 1,2-диметилбутилкарбоксил, 1,3-диметилбутилкарбоксил, 2,2-диметилбутилкарбоксил, 2,3-диметилбутилкарбоксил, 3,3-диметилбутилкарбоксил, 1-етилбутилкарбоксил, 2-етилбутилкарбоксил, 1,1,2-триметилпропилкарбоксил, 1,2,2-триметилпропилкарбоксил, 1-етил-1-метилпропилкарбоксил и 1етил-2-метилпропилкарбоксил, за предпочитане метилкарбоксил, етилкарбоксил и 1,1-диметилетилкарбоксил, и по-специално метилкарбокил и 1,1-диметилетилкарбоксил;

С^-С^-алкилкарбониламино като метилкарбониламино, етилкарбониламино, пропилкарбониламино, 1-метилетилкарбониламино, бутилкарбониламино, 1 -метилпропилкарбониламино, 2-метилпропилкарбониламино, 1,1-диметилетилкарбониламино, пентилкарбониламино, 1метилбутилкарбониламино, 2-метилбутилкарбониламино, 3-метилбутилкарбониламино, 2,2-диметилпропилкарбониламино, 1 -етилпропилкарбониламино, хексилкарбониламино, 1,1-диметилпропилкарбониламино, 1,2-диметилпропилкарбониламино, 1-метилпентилкарбонила-мино, 2метилпентилкарбониламино, 3-метилпентилкарбониламино, 4-метилпентилкарбониламино, 1,1диметилбутилкарбониламино, 1,2-диметилбутилкарбониламино, 1,3-диметилбутилкарбониламино, 2,2-диметилбутилкарбониламино, 2,3- диметилбутилкарбониламино, 3,3- диметилбутилкарбониламино, 1-етилбутилкарбониламино, 2-етилбутилкарбониламино, 1,1,2-триметилпропилкарбониламино, 1,2,2-триметилпропилкарбониламино, 1-етил-1-метилпропилкарбониламино и 1етил-2-метилпропилкарбониламино, за предпочитане метилкарбониламино и етилкарбониламино, по-специално етилкарбониламино;

С₃-С₇-циклоалкил като циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклохексил и циклохептил, за предпочитане циклоропил, цик лопентил и циклохексил, и по-специално циклопропил;

С₃-С₇-циклоалкилокси като циклопропилокси, циклобутокси, циклоциклопентилокси, циклохексилокси и циклохептилокси, за предпочитане циклопентилокси и циклохексилокси, по-специално циклохексилокси;

С₃-С₇-циклоалкилтио като циклопропилтио, циклобутилтио, циклопентилтио, циклохексилтио и циклохептилтио, за предпочитане циклохексилтио;

С₃-С₇-циклоалкиламино като циклопропиламино, циклобутиламино, циклопентиламино, циклохексиламино и циклохептиламино, за предпочитане циклопропиламино и циклохексиламино, по-специално циклопропиламино.

Двата съседни радикала в R³ могат да имат значенията на окси- С,-С₂-алкилиденокси верига, която е незаместена или заместена с флуор, например -О-СН₂-О, -O-CF₂-O-, -O-CHjCHj0- или -O-CF₂CF₂-O-, или С₃-С₄-алкилиден верига, като например пропилиден или бутилиден.

Освен горепосочените заместители, моно- или бицикличните ароматни или хетероароматни системи могат също да съдържат радикал -CR’ = NOR”, където радикалите R’ и R” са следните групи:

R’ - водород, циано, алкил, (за предпочитане Ο,-С^алкил, по-специално С,-С₄-алкил), халоалкил, (за предпочитане 0,-С^-халоалкил, по-специално C^Cj-халоалкил), алкенил (за предпочитане С₂-С₆-алкенил, по-специално С₂-С₄-алкенил), халоалкенил (за предпочитане С₂-С₆-халоалкенил, по-специално С₂-С₄-халоалкенил), алкинил (за предпочитане С₂-С₆алкинил, по-специално С₂-С₄-алкинил), халоалкинил (за предпочитане С₂-С₆-халоалкинил, по-специално С₂-С₄-халоалкинил) и циклоалкил (за предпочитане С₃-С₈-циклоалкил, поспециално С₃-С₆-циклоалкил);

R” - алкил (за предпочитане С,-С₆-алкил, по-специално С₁-С₄-алкил), халоалкил (за предпочитане С.-С^-халоалкил, по-специално С^-Ц-халоалкил) алкенил (за предпочитане С,-С₆-алкенил, по-специално С₂-С₄-алкенил), халоалкенил (за предпочитане С₂-С₆-халоалкенил, по-специално С₂-С₄-халоалкенил), алкинил за предпочитане С₂-С₆-алкинил, по-специално С₂-С₄-алкинил), халоалкинил (за предпочитане С₂-С₆-халоалкинил, по-специално С₂-С₄-халоалкинил) и циклоалкил (за предпочитане С₃-С₈-циклоалкил, по-специално С₃-С₆-циклоалкил);

По отношение на биологичната им активност са предпочитани съединения I, в които η е 0 или 1, и по-специално 0.

Освен това, предпочитани са съединения I, в които R¹ е халоген, С₍-С₄-алкил, С,-С_г-халоалкил, С,-С₄-алкокси или С,-С₂-халоалкокси.

Еднакво са предпочитани съединения I, в които R² е нитро, халоген, С,-С₄-алкил, С,-С,-халоалкил, С,-С -алкокси или С,-С,-ал14 ⁷ 1 4 14 коксикарбонил.

Предпочитани са съединения I, в които R³ е С,-С₄-алкил или С₃-С₆-циклоалкил.

Предпочитани са съединения I, в които R³ е незаместен или заместен моно- или бицикличен ароматен радикал, който освен въглеродни атоми, може да съдържа един до четири азотни атома или един или два азотни атома и един кислороден или серен атом или един кислороден или серен атом като членове на цикъла.

По-специално, предпочитани са съединения I, в които R³ е фенил или бензил, при което фениловият радикал може да бъде частично или напълно халогениран и/или да съдържа един до три от следните радикали: циано, нитро, С,-С₆-алкил, С,-С₄-халоалкил, Cj-С^алкокси или С₍-С₄-халоалкокси, С₍-С₄алкокси-С₁-С₄-алкил, С₃-С₆-циклоалкил, С,-С₄алкилкарбонил, С₍-С₄-алкоксикарбонил, фенил, фенокси и фенил-С₁-С₄-алкокси, в които фениловите пръстени могат от своя страна да бъдат частично или напълно халогенирани и/или да съдържат един до три от следните радикали: циано, нитро, С-С₄-алкил, С|-С₂-халоалкил, С,С₄-алкокси или С,-С₂-халоалкокси, С₃-С₆-циклоалкил, С₍-С₄-алкилкарбонил или С,-С₄-алкоксикарбонил и/или група CR’ = NOR”, в която R’ е водород или Cj-С^алкил и R” е C,-C₆алкил, и/или два съседни С атома във фенила са свързани през окси-С^-С^-алкокси верига или през окси-С\-С₃-халоалкокси верига.

Съединения I са особено предпочитани, когато R³ е пиридил или пиримидил, възможно е хетероцикълът да бъде частично или напълно халогениран и/или да съдържа един до три от следните радикали: циано, нитро, С]-С₄-алкил, Cj-Cj-халоалкил, С,-С₄-алкокси или С,-С₂-халоалкокси, С₃-С₆-циклоалкил, С,-С₄-алкилкарбонил или С,-С₄-алкоксикарбонил.

Съединения I са предпочитани, когато R⁴ е водород, С,-С₄-алкил или С-С₂-халоалкил.

Съединения I са предпочитани, когато R⁵X е метил, етил, циклопропил, метокси или метиламино.

Примери за особено предпочитани съединения I са дадени в таблиците.

Таблица 1.

Съединения с обща формула 1.1, в която R⁴ е метил, R^JX е метил, R^xp е заместител от един ред от таблица А

r<o—N—co—XR^S

Таблица 2.

Съединения с обща формула 1.1, в която R⁴ е метил, R⁵X е етил, R*p е заместител от един ред от таблица А.

Таблица 3.

Съединения с обща формула 1.1, в която R⁴ е метил, R^JX е метокси, R‘p е заместител от един ред от таблица А.

Таблица 4.

Съединения с обща формула 1.1, в която R⁴ е метил, R^SX е метиламино, R^xp е заместител от един ред от таблица А.

Таблица 5.

Съединения с обща формула 1.2, в която R⁴ е метил, R³X е метил, R² е метил и R*p е заместител от един ред от таблица А.

Таблица 6.

Съединения с обща формула 1.2, в която R⁴ е метил, R⁵X е етил, R² е метил и R^xp е заместител от един ред от таблица А.

Таблица 7.

Съединения с обща формула 1.2, в която R⁴ е метил, R⁵X е метокси, R² е метил и R^xp е заместител от един ред от таблица А.

Таблица 8.

Съединения с обща формула 1.2, в която R⁴ е метил, R⁵X е метиламино, R² е метил и R^xp е заместител от един ред от таблица А.

Таблица 9.

Съединения с обща формула 1.2, в която R⁴ е метил, R⁵X е метил, R² е етил и R^xp е заместител от един ред от таблица А.

Таблица 10.

Съединения с обща формула 1.2, в която R⁴ е метил, R^JX е етил, R² е етил и R^xp е заместител от един ред от таблица А.

Таблица 11.

Съединения с обща формула 1.2, в която R⁴ е метил, R³X е метокси, R² е етил и R^xp е заместител от един ред от таблица А.

Таблица 12.

Съединения с обща формула 1.2, в която R⁴ е метил, R⁵X е метиламино, R² е хлор и R^xp е заместител от един ред от таблица А.

Таблица 13.

Съединения с обща формула 1.2, в която R⁴ е метил, R³X е метил, R² е хлор и R^xp е заместител от един ред от таблица А.

Таблица 14.

Съединения с обща формула 1.2, в която R⁴ е метил, R⁵X е етил, R² е хлор и R^xp е заместител от един ред от таблица А.

Таблица 15.

Съединения с обща формула 1.2, в която R⁴ е метил, R⁵X е метокси, R² е хлор и R^xp е заместител от един ред от таблица А.

Таблица 16.

Съединения с обща формула 1.2, в която R⁴ е метил, R³X е метиламино, R² е хлор и R^xp е заместител от един ред от таблица А.

Таблица 17.

Съединения с обща формула 1.2, в която R⁴ е метил, R³X е метил, R² е бром и R^xp е заместител от един ред от таблица А.

Таблица 18.

Съединения с обща формула 1.2, в която R⁴ е метил, R³X е етил, R² е бром и R^xp е заместител от един ред от таблица А.

Таблица 19.

Съединения с обща формула 1.2, в която R⁴ е метил, R³X е метокси, R² е бром и R^xp е заместител от един ред от таблица А.

Таблица 20.

Съединения с обща формула 1.2, в която R⁴ е метил, R^SX е метиламино, R² е бром и R^xp е заместител от един ред от таблица А.

Таблица 21.

Съединения с обща формула 1.1, в която R⁴ е водород, R⁵X е метил и R^xp е заместител от един ред от таблица А.

Таблица 22.

Съединения с обща формула 1.1, в която R⁴ е водород, R⁵X е етил и R^xp е заместител от един ред от таблица А.

Таблица 23.

Съединения с обща формула 1.1, в която R⁴ е метил, R³X е етил, R² е бром и R^xp е заместител от един ред от таблица А.

Таблица 24.

Съединения с обща формула 1.1, в която R⁴ е водород, R⁵X е метиламино и R^xp е заместител от един ред от таблица А.

Таблица 25.

Съединения с обща формула 1.2, в която R⁴ е водород, R³X е метил, R² е метил и R^xp е заместител от един ред от таблица А.

Таблица 26.

Съединения с обща формула 1.2, в която R⁴ е водород, R³X е метиламино, R² е метил и R^xp е заместител от един ред от таблица А.

Таблица 27.

Съединения с обща формула 1.2, в която R⁴ е водород, R³X е метокси, R² е метил и R^xp е заместител от един ред от таблица А.

Таблица 28.

Съединения с обща формула 1.2, в която R⁴ е водород, R⁵X е метиламино, R² е метил и R^xp е заместител от един ред от таблица А.

Таблица 29.

Съединения с обща формула 1.2, в която R⁴ е водород, R⁵X е метил, R² е етил и R^xp е заместител от един ред от таблица А.

Таблица 30.

Съединения с обща формула 1.2, в която R⁴ е водород, R⁵X е етил, R² е етил и R^xp е заместител от един ред от таблица А.

Таблица 31.

Съединения с обща формула 1.2, в която R⁴ е водород, R³X е метокси, R² е етил и R^xp е заместител от един ред от таблица А.

Таблица 32.

Съединения с обща формула 1.2, в която R⁴ е водород, R³X е метиламино, R² е етил и R^xp е заместител от един ред от таблица А.

Таблица 33.

Съединения с обща формула 1.2, в която R⁴ е водород, R³X е метил, R² е хлор и R^xp е заместител от един ред от таблица А.

Таблица 34.

Съединения с обща формула 1.2, в която R⁴ е водород, R⁵X е метокси, R² е хлор и R^xp е заместител от един ред от таблица А.

Таблица 35.

Съединения с обща формула 1.2, в която R⁴ е водород, R³X е метокси, R² е хлор и R^xp е заместител от един ред от таблица А.

Таблица 36.

Съединения с обща формула 1.2, в която R⁴ е водород, R³X е метил, R² е хлор и R^xp е заместител от един ред от таблица А.

Таблица 37.

Съединения с обща формула 1.2, в която R⁴ е водород, R^JX е метил, R² е бром и R^xp е заместител от един ред от таблица А.

Таблица 38.

Съединения с обща формула 1.2, в която R⁴ е водород, R⁵X е етил, R² е бром и R^xp е заместител от един ред от таблица А.

Таблица 39.

Съединения с обща формула 1.2, в която R⁴ е водород, R⁵X е метокси, R² е бром и R^xp е заместител от един ред от таблица А.

Таблица 40.

Съединения с обща формула 1.2, в която R⁴ е водород, R⁵X е метиламино, R² е бром и R^xp е заместител от един ред от таблица А.

Таблица 41.

Съединения с обща формула 1.3, в която R⁵X е метил и комбинацията от заместители R¹, R², R³ и R⁴ е заместител във всеки случай от един ред от таблица В

Таблица 42.

Съединения с обща формула 1.3, в която R⁵X е етил и комбинацията от заместители R¹, R², R³ и R⁴ е заместител във всеки случай от един ред от таблица В.

Таблица 43.

Съединения с обща формула 1.3, в която R^JX е метокси и комбинацията от заместители R', R², R³ и R⁴ е заместител във всеки случай от един ред от таблица В.

Таблица 44.

Съединения с обща формула 1.3, в която R^SX е метиламино и комбинацията от заместители R‘, R², R³ и R⁴ е заместител във всеки случай от един ред от таблица В.

Таблица A

No	Rxp
1	Η
2	2-F
3	3-F
4	4-F
5	2.4-F2
6	2,4,6-F2
7	2,3,4,5,6^5
β	2,3-F2
9	2-0
10	3-CI
11	4-CI
12	2,3-CI2
13	2,4-CI?
14	2,5-CI2
15	2,6-0?
16	3,4-Clp
17	3,5-0?
18	2,3,4-Clg
19	2.3,5-Clg
20	2,3,6-03
21	2,4.5-Clg
22	2,4,6-Cla
23	3,4.5-03
24	2,3,4,6-04
25	2,3,5,6-04
26	2,3,4,5,6-05
27	2-Br
28	3-Br
29	4-Br
30	2,4-Br?
31	2,5-Br2
32	2,6-Br?
33	2,4,6-Вгд
34	2,3,4,5,6-Br5
35	2-J

No	R*P
36	3-J
37	4-J
38	2,4-Jp
39	2-CI, 3-F
40	2-CI, 5-F
41	2-CI, 6-F
42	2-CI, 3-Br
43	2-CI, 4-Br
44	2-CI, 5-Br
45	2-CI, 6-Br
46	2-CI, 3-CI
47	2-Br, 3-CI
48	2-Br, 4-CI
49	2-Br, 5-CI
50	2-Br, 3-F
51	2-Br, 4-F
52	2-Br, 5-F
53	2-Br, 6-F
54	2-F, 3-CI
55	2-F, 4-CI
56	2-F, 5-CI
57	3-CI, 4-F
58	3-CI, 5-F
59	3-CI, 4-Br
60	3-CI, 5-Br
61	3-F, 4-CI
62	3-F, 4-Br
63	3-Br, 4-CI
64	3-Br, 4-F
65	2,6-CI?, 4-Br
66	2-CHa
67	3-CHg
68	4-CHg
69	2,3-(СНЯ)р
70	2,4-(CHa)2
71	2,5-(CHa)?

No	R*p
72	2.6-(CHa)2
73	3.4-(СНз)2
74	3.5-(CHa)9
75	2,3,5-(СН3)з
76	2,3,4-(CHs)s
Π	2,3,6-(СНд)з
78	2,4,5-(СН3)а
79	2,4,6-(СНд)з
80	3,4,5-(CH3)3
81	2,3,4,6-(СНз)4
82	2,3.5.6-(0^)4
83	2,3,4,5,6-(СНз)5
84	2-С9Н5
85	3-CpHg
86	4-С2Н5
87	2,4-(С2Н5)2
88	2,6-(С2Нь)2
89	3,5-(С2Н5)2
90	2.4.6-(С2Н5)з
91	2-П-С3Н7
92	З-П-С3Н7
93	4-П-С3Н7
94	2-I-C3H7
95	з-1-с3н7
96	4-1-СзН7
97	2,4-1-(СзН7)2
98	2.6-i-(CgH7)2
99	2.4.6-1-(С3Н7)з
100	2-S-C4Hg
101	3-S-C4Hg
102	4-S-C4Hg
103	2-t-C4Hg
104	3-t-C4Hg
105	4-t-C4Hg
106	4-n-CgHig
107	2-CH3, 4-t-C4Hg
108	2-СНз. 6-t-C4Hg

No	Rxp
109	2-CHa. 4-i-C3H7
110	2-CH3,5-l-C3H7
111	3-CHa, 4-l-CaH7
112	2-цикло-СбНц
113	З-цикло-CrHh
114	4-UHKAO-CfiHti
115	2-CI, 4-CfiHs
116	2-Br, 4-СбНй
117	2-OCHa
118	З-ОСН3
119	4-OCHa
120	2-OC2H5
121	З-О-С2Н5
122	4-O-C2H5
123	2-O-n-C3H7
124	З-О-П-С3Н7
125	4-O-n-C3H7
126	2-O-i-C3H7
127	3-O-i-C3H7
128	4-O-i-C3H7
129	2-О-п-СеНт3
130	3-O-n-CeHfa
131	4-O-n-CeHia
132	2-O-CH?CfiHfi
133	з-о-сн2сен5
134	4-O-CH2CeH5
135	2-O-(CH?)aCeH5
136	4-O-(CH2)3C6H5
137	2,3-(OCH3)2
138	2,4-(OCH3)2
139	2,5-(OCH3)2
140	2,6-(OCH3)2
141	3,4-(OCHa)2
142	3,5-(OCH3)2
143	2-O-t-C4Hg
144	3-O-t-C4Hg

Λ,

No	Rxp
145	4-0-t-C4H9
146	з-^-а-СвНд)
147	4-(4’-CH3-CeH4)
148	2-O-CeHs
149	3-O-CeHs
150	4-o-CeH5
151	2-O-(2'-F-CeH4)
152	3-O-(3'-CI-C6H4)
153	4-O-(4'-CH3 CeH4)
154	2,3,6-(CHa)3.4-F
155	2,3,6-(CH3)3, 4-CI
156	2,3,6-(CH3)3l 4-Br
157	2.4-(0^2. 6-F
158	2,4-(CH3)2, 6-CI
159	2,4-(CH3)2, 6-Br
160	2-l-C3H7, 4-CI, 5-CH3
161	2-CI, 4-NOp
162	2-NO2,4-CI
163	2-OCH3,5-NO2
164	2,4-CI2.5-NO2
165	2,4-CI2,6-NO2
166	2,6-CI2.4-NO2
167	2,6-Вг2,4-NO2
168	2,6-J2,4-NO2
169	2-CH3,5-i-C3H7,4-CI
170	2-CO2CH3
171	3-CO2 CH3
172	4-CO2 CH3
173	2-CH2-OCH3
174	3-CH2-OCH3
175	4-CH2 -OCH3
176	2-Me-4-CH3-CH(CH3)CO
177	2-CH3 -4-(CH3 -C=NO CH3)
178	2-CH3 -4-(CH3 -C=NO C2H5)
179	2-CH3 -4-(CH3 -C=NO-n-C3H7)

No	Rxp
180	2-CHa -4-(CHa -C=NO -i-C9H7)
181	2,5-(CHa)? -4-(CH3-C=NOCH3)
182	2,5-(CH3)2 -4-(CH3-C=NOC2H5)
183	2,5-(CH3)p -4-(CH3-C=NO-n-C3H7)
184	2,5-(CHa)? -4-(CHa-C=NO-i-C3H7)
185	2-СбНй
186	3-СеН5
187	4-СбН5
188	2-(2‘-F-CeH4)
189	2-CHa, 5-Br
190	2-CH3 6-Br
191	2-CI, З-СН3
192	2-CI, 4-CH3
193	2-CI, 5-CH3
194	2-F, З-СН3
195	2-F, 4-CH3
196	2-F, 5-CHa
197	2-Br, З-СН3
198	2-Br, 4-CH3
199	2-Br, 5-CH3
200	З-СН3.4-CI
201	З-СН3.5-CI
202	З-СН3.4-F
203	3-CHa, 5-F
204	З-СН3. 4-Br
205	З-СН3, 5-Br
206	3-F, 4-CH3
207	3-CI, 4-CH3
208	3-CI, 4-CH3
209	2-CI, 4,5-(СНз)2
210	2-Br, 4,5-{CHa)p
211	2-CI, 3,5-(CH9)p
212	2-Br. 3,5-(СНз)?
213	2,6-Clp, 4-CH3
214	2,6-Fp . 4-CH3

215	2,6-ВГ2,4-CHg
216	2,4-Brp , 4-CHg
217	2,4-Fp , 6-CH3
218	2,4-Вгз, 6-CH3
219	2,6-(СНз)2 4-F
220	2.6-(CH9)2.4-CI
221	2,6-(CH3)2,4-Br
222	3,5-(СНз)р. 4-F
223	3.S-(CH3)2,4-CI
224	3,5-(СНз)2.4-Br
225	2-CF3
226	3-CFs
227	4-CFa
228	2-OCF3
229	3-OCF3
230	4-OCF3
231	3-OCH2CHF2
232	2-NO2
233	3-NO?
234	4-NO2
235	2-CN
236	3-CN
237	4-CN
238	2-CH3.3-CI
239	2-CH3 , 4-CI
240	2-СНз , 5-CI
241	2-CH3,6-CI
242	2-CH3 . 3-F
243	2-CHa , 4-F
244	2-CH3 , 5-F
245	2-CH3 , 6-F
246	2-CH9,3-Br
247	2-CH3 ,4-Br
248	2-пирид-2'-ил
249	З-пирид-З^ил
250	4-пирид-4'-ил

Таблица В

No	R1	“r2	R3	R4
1	Η	Η	циклохексил	СНз
2	Η	Η	бензил	СНз
3	Η	Η	2-пиридил	СНз
4	Η	Η	5-С1-пирид-2-ил	СНз
5	Η	Η	5-CF3 -пирид-2-ил	СНз
6	Η	Η	2-пиразинил	СНз
7	Η	CI	циклохексил	СНз
8	Η	CI	бензил	сня
9	Η	CI	2-пиридил	СНз
10	Η	CI	5-С1-пирид-2-ил	СНз
11	Η	CI	5-CF3 -пирид-2-ил	СНз ......
12	Η	CI	2-пиразинил	СН3
13	Η	СНз	циклохексил	СНз
14	Η	СНз	бензил	СНз
15	Η	СНз	2-пиридил	СНз
16	Η	СНз	5-С1-пирид-2-ил	СНз
17	Η	СНз	5-СРЗ-пирид-2-ил	СНз
18	Η	СНз	2-пиразинил	СНз
19	Η	н	циклохексил	с2н5
20	Η	н	бензил	с2н5
21	Η	н	фенил	С2н5
22	Η	н	2-пиридил	С2Н5
23	Η	н	5-С1-пирид-2-ил	С2Н5
24	Η	н	5-CF3 -пирид-2-ил	с2н5
25	Η	н	2-пиразинил	СрН5
26	Η	CI	бензил	с2н5
27	Η	CI	циклохексил	С2Н5
28	Η	CI	бензил	С2н5
29	Η	CI	фенил	С2н5
30	Η	CI	2-пиридил	С2Н5
31	Η	CI	5-С1-пирид-2-ил	С2Н5
32	Η	CI	5-CF3 -пирид-2-ил	С2Н5
33	Η	СНз	циклохексил	С2Н5
34	Η	СНз	бензил	с2н5
35	Η	СНз	фенил	с2н5
36	Η	СНз	2-пиридил	с2н5
37	Η	СНз	5-С1-пирид-2-ил	с2н5
38	Η	СНз	5-СРз-пирид-2-ил	С2Н5
39	Η	СНз	2-пиразинил	С2Н5
40	Η	Н	циклохексил	СНрОСНа

No	RI	r2	R3	R4
41	H	H	бензил	СН?ОСН3
42	H	H	фенил	СНрОСН3
43	H	H	2-пиридил	СН2ОСН9
44	H	H	5-С1-пирид-2-ил	СН2ОСН3
45	H	H	5-СЕ3-пирид-2-ил	СН2ОСН3
46	H	H	2-пиразинил	СНрОСНа
47	H	Cl	циклохексил	CHpOCHs
48	H	Cl	бензил	СН2ОСН3
49	H	Cl	фенил	СН2ОСН3
50	H	Cl	2-пиридил	СН2ОСН3
51	H	Cl	5-С1-пирид-2-ил	СН2ОСН3
52	H	Cl	5-СЕ3-пирид-2-ил	СН2ОСН3
53	H	Cl	2-пиразинил	сн2осна
54	H	CH3	циклохексил	СН2ОСН3
55	H	CH9	бензил	СН2ОСНа
56	H	CH3	фенил	СН2ОСН3
57	H	CHa	2-пиридил	сн2осн3
58	H	CHa	5-С1-пирид-2-ил	СН2ОСН3
59	H	CH3	5-СЕ3-пирид-2-ил	сн2осна
60	H	CHa	2-пиразинил	СН2ОСН3
61	H	H	циклохексил	сн?с=сн
62	H	H	бензил	СНрС^СН
63	H	H	фенил	СН2С=СН
64	H	H	2-пиридил	СН2С=СН
65	H	H	5-С1-пирид-2-ил	СН2С=СН
66	H	H	5-СЕ3-пирид-2-ил	СН2С=СН
67	H	H	2-пиразинил	СН2С=СН
68	H	Cl	циклохексил	CHpCsCH
69	H	Cl	бензил	СН2СвСН
70	H	Cl	фенил	СН2С=СН
71	H ·	Cl	2-пиридил	СН2С=СН
72	H	Cl	5-С1-пирид-2-ил	СНрС-СН
73	H	Cl	5-СЕ3-пирид-2-ил	СНрС^СН
74	H	Cl	2-пиразинил	СН2С=СН
75	H	CH3	циклохексил	СН2С=СН
76	H	CH3	бензил	СН2С=СН
77	H	CH3	фенил	СН2С=СН
78	H	CH3	2-пиридил	СНрСвСН
79	H	CHjl	5-С1-пирид-2-ил	СН2С=СН
80	H	CHg	5-СЕ3-пирид-2-ил	СН2С=СН

No	R1	R2	Ra	R4
81	H	CH3	2-пиразинил	СН?С=СН
82	3-F	H	циклохексил	СНз
83	3-F	H	бензил	СНз
84	3-F	H	фенил	СНз
85	3-F	H	2-пиридил	СНз
86	3-F	H	5-С1-пирид-2-ил	СНз
87	3-F	H	5-СРз-пирид-2-ил	СНз
88	3-F	H	2-пиразинил	СНз
89	3-F	Cl	циклохексил	СНз
90	3-F	Cl	бензил	СНз
91	3-F	Cl	фенил	СНз
92	3-F	Cl	2-пиридил	СНз
93	3-F	Cl	5-С1-пирид-2-ил	СНз
94	3-F	Cl	5-СРз-пирид-2-ил	СНз
95	3-F	Cl	2-пиразинил	СНз
96	3-F	СНз	циклохексил	СНз
97	3-F	СНз	бензил	СНз
98	3-F	СНз	фенил	СНз
99	3-F	СНз	2-пиридил	СНз
100	3-F	СНз	5-С1-пирид-2-ил	СНз
101	3-F	СНз	5-СРз-пирид-2-ил	СНз
102	3-F	СНз	2-пиразинил	СНз
103	3-F	н	циклохексил	С2Н5
104	3-F	н	бензил	С2Н5
105	3-F	н	фенил	С2н5
106	3-F	н	2-пиридил	с2н5
107 .	3-F	н	5-С1-пирид-2-ил	с2н5
108	3-F	н	5-СРз-пирид-2-ил	с2н5
109	3-F	н	2-пиразинил	с2н5
110	3-F	CI	циклохексил	с2н5
111	3-F	CI	бензил	с2н5
112	3-F	CI	фенил	С2Нб
113	3-F	CI	2-пиридил	с2н5
114	3-F	CI	5-С1-пирид-2-ил	С2Н5
115	3-F	CI	5-СРз-пирид-2-ил	с2н5
116	3-F	CI	2-пиразинил	с2н5
117	3-F	СНз	циклохексил	с2н5
118	3-F	СНз	бензил	С2Н5
119	3-F	СНз	фенил	с2н5
120	3-F	СНз	2-пиридил	с2н5

No	Rl	R2------	R3	R4
121	3-F	СНз	5-С1-пирид-2-ил	с2н5
122	3-F	CH3	5-СР3-пирид-2-ил	с2н5
123	3-F	СНз	2-пиразинил	С2Н5
124	3-F	Η	циклохексил	СН2ОСН3
125	3-F	Η	бензил	СН2ОСН3
126	3-F	Η	фенил	СНрОСНд
127	3-F	Η	2-пиридил	СНрОСНа
128	3-F	Η	5-С1-пирид-2-ил	СН2ОСНа
129	3-F	Η	5-СРа-пирид-2-ил	СНрОСНз
130	3-F	Η	2-пиразинил	СН2ОСНа
131	3-F	CI	циклохексил	СН2ОСН3
132	3-F	CI	бензил	СН2ОСН3
133	3-F	CI	фенил	снгоснз
134	3-F	CI	2-пиридил	CH2OCH3
135	3-F	CI	5-С1-пирид-2-ил	CH2OCH3
136	3-F	CI	5-СРз-пирид-2-ил	СН2ОСН3
137	3-F	CI	2-пиразинил	CH2OCH3
138	3-F	СНз	циклохексил	CH2OCH3
139	3-F	СНз	бензил	снрОСНа
140	3-F	СНз	фенил	CH2OCH3
141	3-F	СНз	2-пиридил	СН2ОСНз
142	3-F	СНз	5-С1-пирид-2-ил	CH2OCH3
143	3-F	СНз	5-СЕз-пирид-2-ил	СНгОСНа
144	3-F	СНз	2-пиразинил	СН2ОСНа
145	3-F	н	циклохексил	СН2С=СН
146	3-F	н	бензил	СН2С=СН
147	3-F	н	фенил	СН2С=СН
148	3-F	н	2-пиридил	СН2С=СН
149	3-F	н	5-С1-пирид-2-ил	СН2С=СН
150	3-F	н	5-СРз-пирид-2-ил	СН2С=СН
151	3-F	н	2-пиразинил	сн2с=сн
152	3*F	CI	циклохексил	сн?с=сн
153	3-F	CI	бензил	сн2с=сн
154	3-F	CI	фенил	СН2С--.СН
155	3-F	CI	2-пиридил	СН2С=СН
156	3-F	CI	5-С1-пирид-2-ил	сн2сасн
157	3-F	CI	5-СРз-пирид-2-ил	сн2с=сн
158	3-F	CI	2-пиразинил	сн?с=сн
159	3-F	СНз	циклохексил	сн2с=сн
160	3-F	СНз	бензил	сн2СаСН

No	R1	r2------	R3	R4
161	3-F	CH3	фенил	СН2С=СН
162	3-F	CH3	2-пиридил	СН2С=СН
163	3-F	CH3	5-Скпирид-2-ил	СН2С=СН
164	3-F	CH3	5-СР3-пирид-2-ил	СНгСвСН
165	3-F	CH3	2-пиразинил	СН2С=СН
166	6-CI	H	циклохексил	СНз
167	6-CI	H	бензил	СНз
168	6-CI	H	фенил	СНз
169	6-CI	H	2-пиридил	СНй
170	6-CI	H	5-С1-пирид-2-ил	СНз
171	6-CI	H	5-СР3-пирид-2-ил	СНз
172	6-CI	H	2-пиразинил	СНз
173	6-CI	Cl	циклохексил	СНз
174	6-CI	Cl	бензил	СНз
175	6-CI	Cl	фенил	СНз
176	6-CI	Cl	2-пиридил	СНз
177	6-CI	Cl	5-С1-пирид-2-ил	СНз
178	6-CI	Cl	5-СР3-пирид-2-ил	СНз
179	6-CI	Cl	2-пиразинил	СНз
180	6-CI	СНз	циклохексил	СНз
181	6-CI	СНз	бензил	СНз
182	6-CI	СНз	фенил	СНз
183	6-CI	СНз	2-пиридил	СНз
184	6-CI	СН3 ...	5-С1-пирид-2-ил	СНз
185	6-CI	СНз	5-СР3-пирид-2-ил	СНз
186	6-CI	СНз	2-пиразинил	СНз
187	6-CI	Н	циклохексил	С2н5
188	6-CI	н	бензил	C?HS
189	6-CI	н	фенил	с2н5
190	6-CI	н	2-пиридил	С2Н5
191	&CI	н	5-С1-пирид-2-ил	С2Н5
192	6-CI	н	5-СРз-пирид-2-ил	С2Н5
193	6-CI	н	2-пиразинил	С2Н5
194	6-CI	CI	циклохексил	С2Н5
195	6-CI	CI	бензил	с2н5
196	6-CI	CI	фенил	с2н5
197	6-CI	CI	2-пиридил	с2н5
198	6-CI	CI	5-С1-пирид-2-ил	С2н5
199	6-CI	CI	5-СР3-пирид-2-ил	С2н5
200	6-CI	CI	2-пиразинил	c2ti5

No	Rl	r2	RS	R4
201	6-CI	CH3	циклохексил	С2Н5
202	6-CI	CHa	бензил	с2н5
203	6-CI	CHa	фенил	С2Н5
204	6-CI	CHa	2-пиридил	С2Н5
205	6-CI	CH3	5-С1-пирид-2-ил	С2Н5
206	6-CI	CHa	5-СЕ3-пирид-2-ил	CpHs
207	6-CI	CHa	2-пиразинил	С2Н5
208	6-CI	H	циклохексил	СН2ОСН3
209	6-CI	H	бензил	СН2ОСНа
210	6-CI	H	фенил	СН2ОСН3
211	6-CI	H	2-пиридил	СНрОСНа
212	6-CI	H	5-С1-пирид-2-ил	СН2ОСН3
213	6-CI	H	5-СГ3-пирид-2-ил	СНрОСНз
214	6-CI	H	2-пиразинил	СНрОСНз
215	6-CI	Cl	циклохексил	СНрОСНа
216	6-CI	Cl	бензил	СНрОСНа
217	6-CI	Cl	фенил	СНрОСНа
218	6-CI	Cl	2-пиридил	сн2осна
219	6-CI	Cl	5-С1-пирид-2-ил	CHpOCHa
220	6-CI	Cl	5-СЕ3-пирид-2-ил	СНрОСНз
221	6-CI	Cl	2-пиразинил	снгоснз
222	6-CI	CHa	циклохексил	СН2ОСН3
223	6-CI	CHa	бензил	СН2ОСН3
224	6-CI	CHa	фенил	СНрОСНа
225	6-CI	CHa	2-пиридил	СН2ОСН3
226	6-CI	CHa	5-С1-пирид-2-ил	СНрОСНз
227	6-CI	CHa	5-СГ3-пирид-2-ил	CHpOCHa
228	r6-CI	CHa	2-пиразинил	СНрОСНа
229	6-CI	H	циклохексил	СН?С=СН
230	6-CI	H	бензил	СН2С=СН
231	6-CI.	H	фенил	СН2С=СН
232	6-CI	H	2-пиридил	СН2С=СН
233	6-CI	H	5-С1-пирид-2-ил	СН2С=СН
234	6-CI	H	5-СЕ3-пирид-2-ил	СН2С=СН
235	6-CI	H	2-пиразинил	СН2С=СН
236	6-CI	Cl	циклохексил	СН2С=СН
237	6-CI	Cl	бензил	СН2С=СН
238	6-CI	Cl	фенил	сн?с=сн
239	6-CI	Cl	2-пиридил	СН2С»СН
240	6-CI	Cl	5-С1-пирид-2-ил	СН2С=СН

No	R1	R2	R3	R4
241	6-CI	Cl	5-СБ3-пирид-2-ил	СН2С=СН
242	6-CI	Cl	2-пиразинил	СН^С-СН
243	6-CI	CH3	циклохексил	СНрСвСН
244	6-CI	CH3	бензил	СНрС-СН
245	6-CI	CH3	фенил	СН?С=СН
246	6-CI	CH3	2-пиридил	СН?С=СН
247	6-CI	CH3	5-С1-пирид-2-ил	СН2С-СН
248	6-CI	CH3	5-СГ3-пирид-2-ил	СНрСжСН
249	6-CI	CH3	2-пиразинил	СН?С=СН
250	6-CH3	H	циклохексил	СНа
251	6-CH3	H	бензил	СНа
252	6-CH3	H	фенил	СНЯ
253	6-CH3	H	2-пиридил	СНа
254	6-CH3	H	5-С1-пирид-2-ил	СНа
255	6-CH3	H	5-СЕа-пирид-2-ил	СНа
256	6-CH3	H	2-пиразинил	СНа
257	6-CHa	Cl	циклохексил	СНа
258	6-CHa	Cl	бензил	СНз
259	6-CH3	Cl	фенил	СН3
260	6-CH3	Cl	2-пиридил	СНа
261	6-CHa	Cl	5-С1-пирид-2-ил	СНа
262	6-CH3	Cl	5-СРа-пирид-2-ил	СНа
263	6-CHa	Cl	2-пиразинил	СНа
264	6-CH3	CH3	циклохексил	СНа
265	6-CHa	CHa	бензил	СНа
266	6-CHa	CHa	фенил	СНа
267	6-CHa	CHa	2-пиридил	СНа
268	6-CHa	CHa	5-С1-пирид-2-ил	СНа
269	6-CHa	CHa	5-СБа-пирид-2-ил	СНа
270	6-CH3	CH3	2-пиразинил	СНа
271	6-CHa	H	циклохексил	с2н5
272	6-CH3	H	бензил	С2Н5
273	6-CH3	H	фенил	с2н5
274	6-CH3	H	2-пиридил	С2н5
275	6-CH3	H	5-С1-пирид-2-ил	С2Н5
276	6-CH3	H	5-СР3-пирид-2-ил	С2Н5
277	6-CHa	H	2-пиразинил	с2н5
278	6-CH3	Cl	циклохексил	с2н5
279	6-CHa	Cl	бензил	с2н5
280 16-CH3	Cl	фенил	с2н5

No	R'	r2------	R3	R4
281	6-CH3	Cl	2-пиридил	C2HS
282	6-CH3	Cl	5-С1-пирид-2-ил	С2Н5
283	6-CH3	Cl	5-СЕа-пирид-2-ил	с2н5
284	6-CH3	Cl	2-пиразинил	с2н5
285	6-CHa	СНз	циклохексил	с2н5
286	6-CH3	СНз	бензил	С2Н5
287	6-CH3	СНз	фенил	С2Н5
288	6-CH3	СН3 .	2-пиридил	С2н5
289	6-CH3	СНЗ	5-С1-пирид-2-ил	C2Hfi
290	6-CH3	СНз	5-СЕз-пирид-2-ил	С2Н5
291	6-CH3	СНз	2-пиразинил	С2Н5
292	6-CH3	Н	циклохексил	СН2ОСНа
293	6-CH3	н	бензил	СН2ОСН3
294	6-CH3	н	фенил	СН2ОСН3
295	6-CH3	н	2-пиридил	СН2ОСНз
296	6-CHs	н	5-С1-пирид-2-ил	СН2ОСНз
297	6-CH3	н	5-СЕз-пирид-2-ил	СН2ОСНз
298	6-CH3	н	2-пиразинил	СН2ОСНз
299	6-СНз	CI	циклохексил	СН2ОСНз
300	6-СН3	CI	бензил	СНрОСНз
301	6-СНз	CI	фенил	СН2ОСНз
302	6-СНз	CI	2-пиридил	СН2ОСНз
303	6-СНз	CI	5-С1-пирид-2-ил	СН2ОСНз
304	6-СНа	CI	5-СЕд-пирид-2-ил	СН2ОСН3
305	6-СНз	CI	2-пиразинил	СН2ОСН3
306	6-СНз	сна	циклохексил	СН2ОСНз
; 307	6-СНз	СНз	бензил	СН?ОСН3
I 308	6-СНз	СНз	фенил	СН2ОСН3
309	6-СНз	СНз	2-пиридил	СНрОСНз
310	6-СНз	СНз	5-С1-пирид-2-ил	СНрОСНз
311	6-CH3	СНз	5-СЕз-пирид-2-ил	СНрОСНз
312	6-СНз	СНз	2-пиразинил	СНрОСНз
313	6-СНз	Н	циклохексил	СН?С::СН
314	6-СН3	н	бензил	СН2С:-СН
315	6-СН3	Н	фенил	СН2С: СН
316	6-CH3	Н	2-пиридил	СНрС-гСН
317	6-CH3	н	5-С1-пирид-2-ил	СН2С СН
318	6-CH3	н	5-СЕз-пирид-2-ил	сн?ССн
319	6-CH3	н	2-пиразинил	СМ2С СН
320	б-сн3	CI	циклохексил	СН..С СН

No	Ri	r2------	R^	R4
321	6-ch3	Cl	бензил	СН2С=СН
322	6-CH3	Cl	фенил	СН2С=СН
323	6-CH3	Cl	2-пиридил	СН2С=СН
324	6-CH3	Cl	5-С1-пирид-2-ил	СН2С=СН
325	6-CH3	Cl	5-СРз-пирид-2-ил	СН2С=СН
326	6-CH3	Cl	2-пиразинил	СН2С=СН
327	6-CH3	CH3	циклохексил '	СН2С=СН
328	6-CH3	CH3	бензил	СН2С=СН
329	6-CH3	CH3	фенил	СНгСяСН
330	6-CH3	CH3	2-пиридил	СН2С=СН
331	6-CH3	CH3	5-С1-пирид-2-ил	СН2С=СН
332	6-CH3	CH3	5-СЕз-пирид-2-ил	СНрСвСН
333	6-CH3	CH9	2-пиразинил	СНгСяСН

Съединенията с формула I съгласно изобретението са приложими за контрол на патогенни фунги и животни-вредители от класовете на насекоми, паякообразни и нематоди. Те могат да се прилагат като фунгициди и пестициди в растителната зашита и в хигиената, за защита на материали и във ветеринарната област.

Вредните насекоми включват:

От разред люспестокрили (Lepidoptera), например, Adoxophyes orana, Agrotis ypsilon, Agrotis segetum, Alabama argillacea, Anticarsia gemmatalis, Argyresthia conjugella, Autographa gamma, Cacoecia murinana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Chilo partellus, Choristoneura occidentalis, Cirphis unipuncta, Cnaphalocrocis medinalis, Crocidolomia binotalis, Cydia pomonella, Dendrolimus pini, Diaphania nitidalis, Diatraea grandiosella, Earias insulana, Elasmopalpus lignosellus, Eupoecilia ambiguella, Feltia subterranea, Grapholitha funebrana, Grapholitha molesta, Heliothis armigera. Heliothis virescens, Heliothis zea, Hellula undalis, Hibernia defoliaria, Hyphantria cunea, Hyponomeuta malinellus, Keiferia lycopersicella, Lambdina fiscellaria, Laphygma exigua, Leucoptera scitella, Lithocolletis blancardella, Lobesia botrana, Loxostege sticticalis, Lymantria dispar, Lymantria monacha, Lyonetia clerkella, Manduca sexta, Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Mocis repanda, Operophthera brumata, Orgyia pseudotsugata, Pandemis heparana, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Pieris brassicae,

2Q Plathypena scabra, Platynota stultana, Plutella xylostella, Prays citri, Prays oleae, Prodenia sunia, Prodenia ornithogalli, Pseudoplusia includens, Rhyacionia frusfrana, Scrobipalpula absoluta, Sesamia inferens, Sparganothis 25 pilleriana, Spodoptera frugiperda, Spodoptera littoralis, Spodoptera litura, Syllepta derogata, Synanthedon myopaeformis, Thaumatopoea pityocampa, Tortrix viridana, Trichoplusia ni, Tryporyza incertulas, Zeiraphera canadensis, kak3Q то и Galleria rnellonella и Sitotroga cerealella, Ephestia cautella, Tineola bisselliella;

от разред твърдокрили (Coleoptera), например, Agriotes lineatus, Agriotes obscurus, Anthonomus grandis, Anthonomus pomorum, 35 Apion vorax, Atomaria linearis, Blastophagus piniperda, Cassida nebulosa, Cerotoma trifurcata, Ceuthorhynchus assimilis, Ceuthorhynchus napi, Chaetocnema tibialis, Conoderus vespertinus, Crioceris asparagi, Dendroctonus refipennis, 40 diabrotica longicornis, diabrotica 12-punctata, diabrotica virgifera, Epilachna varivestis, Epitrix hirtipennis, Eutinobothrus brasiliensis, Hylobius abietis, Hypera brunneipennis, Hypera postica, Ips typographus, Lerna bilineata, Lerna 45 melanopus, Leptinotarsa decemlineata, Limonius califomicus, Lissorhoptrus oryzophilus, Melanotus communis, Meligethes aeneus, Melolontha hippocastani, Melolontha melolontha, Oulema oryzae, Ortiorrhynchus sulcatus, Ortiorrhynchus 50 ovatus, Phaedon cochleariae, Phyllopertha horticola, Phyllophaga sp., Phyllotreta chrysocephala, Phylotreta nemorum, Phylotreta striolata, Popillia japonica, Psylliodes napi, Scolytus intricatus, Sitona lineatus, както и Bruchus rufimanus, Bruchus pisorum, Bruchus lentis, Sitophilus granaria, Lasioderma serricorne, Oryzaephilus surinamensis, Rhyzopertha dominica, Sitophilus oryzae, Tribolium castaneum, Trogoderma granarium, Zabrotes subfasciatus;

от разред двукрили насекоми (Diptera), например, Anastrepha ludens, Ceratitis capitata, Contarinia sorghicola, Dacus cucurbitae, Dacus oleae, Dasineura brassicae, Delia coarctata, Delia radicum, Hydrellia griseola, Hylemyia platura, Liriomyza sativae, Liriomyza trifolii, Mayetiola destructor, Orseolia oryzae, Oscinella frit, Pegomya hyoscyami, Phorbia antigua, Phorbia brassicae, Phorbia coarctata, Rhagoletis cerasi, Rhagoletis pomonella, Tipula oleracea, Tipula paludosa, както и Aedes aegypti, Aedes vexans, Anopheles maculipennis, Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivorax, Chrysomya macellaria, Cordylobia anthropophaga, Culex pipiens, Fannia canicularis, Gasterophilus intestinalis, Glossina morsitans, Haemotobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hypoderma lineata, Lucilia caprina, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Musca domestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Tabanus bovinus, Simulium damnosum;

от разред трипси (Thysanoptera), например Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella tritici, Haplothrips tritici, Scirtothrips citri, Thrips oryzae, Thrips palmi, Thrips tabaci;

от разред ципокрили насекоми (Hymenoptera), например, Athalia rosae, Atta cephalotes, Atta sexdens, Atta texana, Hoplocampa minuta, Hoplocampa testudinea, Iridomyrmes humilis, Iridomyrmex purpureus, Monomorium pharaonis, Solenopsis geminata, Solenopsis invicta, Solenopsis richteri;

от разред разнокрили (Heteroptera), например, Acrosternum hilare, Blissus leucopterus, Cyrtopeltis notatus, Dysdercus cingulatus, Dysdercus intermedius, Eurygaster integriceps, Euschistus impictiventris, Leptoglossus phyllopus, Lygus hesperus, Lygus lineolaris, Lygus pratensis, Nezara viridula, Piesma quadrata, Solubea insularis, Thyanta perditor;

от разред равнокрили хоботни насекоми (Homoptera), например, Acyrthosiphon onobrychis, Acyrthosiphon pisum, Adelges laricis, Aonidiella aurantii, Aphidula nasturtii, Aphis fabae, Aphis gossypii, Aphis pomi, Aulacorthum solani, Bemisia tabaci, Brachycaudus cardui, Brevicoryne brassicae, Dalbulus maidis, Dreyfusia nordmannianae, Dreyfusia piceae, Dysaphis radicota, Empoasca fabae, Eriosoma lanigerum, Laodelphax striatella, Macrosiphum avenae, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphon rosae, Megoura viciae, Metopolophium dirhodum, Myzus persicae, Myzus cerasi, Nephotettix cincticeps, Nilaparvata lugens, Perkinsiella saccharicida, Phorodon humuli, Pianococcus citri, Psylla mali, Psylla piri, Psylla pyricol, Quadraspidiotus pemiciosus, Rhopalosiphum maidis, Saissetia oleae, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sitobion avenae, Sogatella furcifera, Toxoptera citrlclda, Trialeurodes abutilonea, Trialeurodes vaporariorum, Viteus vitifolii;

от разред термити (Isoptera), например, Calotermes flavicollis, Leucotermes flavipes, Macrotermes subhyalinus, Odontotermes formosanus, Reticulitermes lucifugus, Termes natalensis;

от разред правокрили (Orthoptera), например, Gryllotalpa gryllotalpa, Locusta migratoria, Melanoplus bivittatus, Melanoplus femur-rubrum, Melanoplus mexicanus, Melanoplus sanguinipes, Melanoplus spretus, Nomadacris septemfasciata, Schistocerca americana, Schistocerca peregrina, Stauronotus maroccanus, Schistocerca gregaria, както и Acheta domestica, Blatta orientalis, Blatella germanica, Periplaneta americana;

от клас паякообразни, например, phytophagous mites, също както Aculops lycopersicae, Aculops pelekassi, Aculus schlechtendali, Brevipalpus phoenicis, Bryobia praetiosa, Eutetranychus caprini, Eutetranychus banksii, Eriophyes sheldoni, Olidonychus pratensis, Panonychus ulmi, Panonychus citri, Phyllocoptruta oleivora, Poiyphagotarsonemus latus, Tarsonemus pallidus, Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus kanzawai, Tetranychus pacificus, Tetranychus urticae, кърлежи като Amblyomma americanum, Amblyomma variegatum, Argas persicus, Boophilus annulatus, Boophilus decoloratus, Boophilus microplus, Dermacentor silvarum, Hyalomma truncatum, Ixodes ricinus, Ixodes rubicundus, Ornithodorus moubata, Otobius megnini, Rhipicephalus appendiculatus, и Rhipicephalus evertsi, и паразитни кърлежи по животните като Dermanyssus gallinae, Psoroptes ovis и Sarcoptes scabiei;

от клас нематоди, например, риещи сферични нематоди, напр. Meloidogyne hapla,

Metoidogyne incognita, Meloidogyne javanica, кистообразуващи нематоди, напр., Globodera pallida, Globodera rostochiensis, Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera schachtii, мигриращи ендопаразити и семи-ендопаразитни нематоди, напр., Heliocotylenchus multicinctus, Hirschmanniella oryzae, Hoplolaimus spp., Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus fallax, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus vulnus, Radopholus similis, Rotylenchus reniformis, Scuteilonema bradys, Tylenchulus semipenetrans, стеблени и листни нематоди, напр., Anguina tritici, Aphelenchoides besseyi, Ditylenchus angustus, Ditylenchus dipsaci, вирусопреносители, напр., Longidorus spp., Trichodorus christei, Trichodorus viruliferus, Xiphinema index, Xiphinema mediterraneum.

Активните съединения могат да бъдат използвани като такива в техни формулировки или получавани от тях приложни форми чрез пръскане, пулверизиране, разпрашване, разпръскване или напояване, като например във форма на директно пръскащи се разтвори, прахове, суспензии или дисперсии, емулсии, маслени дисперсии, пасти, прахообразни състави, състави за разпръскване или гранули. Приложните форми се избират в зависимост от конкретната целева употреба; във всеки случай те трябва да гарантират колкото е възможно фино диспергиране на активните съединения съгласно изобретението.

Съединенията с формула I са в някои случаи системно активни като фунгициди. Те могат да се прилагат като листни и почвени фунгициди срещу широк спектър от патогенни фунги, и по-специално от класовете Ascomycetes, Deuteromycetes, Phycomycetes и Basidiomycetes.

Те са особено важни за контрол на множество фунги по културните растения, такива като пшеница, ръж, ечемик, овес, ориз, царевица, трева, памук, соя, кафе, захарна тръстика, грозде, овощни и декоративни растения и зеленчукови растения като краставици, бобови и тиквови култури, и семената на тези растения.

Съединенията I са специално подходящи за лечение на следните болести по растенията:

Erysiphe graminis (брашнеста мана) по житните култури,

Erysiphe cichoracearum и Sphaerotheca fuliginea по тиквите,

Podosphaera leucotricha по ябълките,

Uncinula necator по гроздето,

Puccinia species по житните,

Rhizoctonia species по памука и тревните растения,

Ustilago species по житните култури и захарната тръстика,

Venturia inaequalis (струпясване) на ябълките,

Helminthosporium species по житните кул10 ТУР»,

Septoria nodorum по пшеницата,

Botrytis cinerea (сивата плесен) по ягодите и гроздето,

Cercospora arachidicola по фъстъците,

Pseudocercosporella herpotrichoides по пшеница, ечемик,

Pyricularia oryzae по ориза,

Phytophthora infestans по картофи и домати,

Fusarium и Verticillium species по различни растения,

Plasmopara viticola по гроздето,

Altemaria species по зеленчуци и плодове. ·

Новите съединения могат също така да се “~ 25 използват за защита на материали (защита на дървесина), например срещу Paecilomyces variotii.

Те могат да бъдат въведени в различни формулировки, като разтвори, емулсии, суспензии, прахове, пудри, пасти или гранули. ^£ 30 При това формите на приложение зависят от ’'· конкретната специфична употреба; във всич- -^: ки случаи те трябва, ако е възможно, да гарантират най-фино диспергиране на активните съединения.

Формулировките се получават по познат начин, например чрез смесване на активното съединение с разтворители и/или носители, и ако е необходимо добавяне на емулгатори и диспергиращи вещества, в случаите на изпол40 зване на вода като разредител и органични разтворители като помощни разтворители.

Подходящи помощни средства за тази цел главно са:

- разтворители като ароматни (напр. кси45 лол), хлорирани ароматни (напр. хробензол) въглеводороди, парафини (напр. петролни фракции), алкохоли (напр. метанол, бутанол), кетони (напр. циклохексанон), амини (напр. етаноламин, диметилформамид) и вода;

- носители като природни минерални материали (напр. каолин, глинозем, талк, креда) и синтетични минерали (напр. високодис34 перена силициева киселина, силикати);

- емулгатори като нейоногенни и анионактивни емулгатори (напр. полиоксиетиленмастен алкохол, етер, алкилеулфонати и арилсулфонати) и

- диспергатори като лигнин-сулфитни луги и метилцелулоза.

Подходящи повърхностно активни вещества са алкалните, алкалоземните и амониевите соли на ароматни сулфонови киселини, например лигнинсулфонова, фенолеулфонова, нафталинсулфонова киселина и дибутилнафталинсулфонова киселина, а така също и мастни киселини, алкил- и алкиларилеулфонови киселини, алкил-, лаурилетер и алкилеулфати, както и соли на сулфатирани хекса-, хепта и октадеканоли, и също алкилгликолови етери, кондензационни продукти като сулфонафталин и неговите производни с формалдехид, кондензационни продукти на нафталин или нафталинсулфонова киселина с фенол и формалдехид, полиоксиетилен-октилфенил-етер, етоксилиран изооктил-, октил- или нонилфенол, алкилфенол или трибутилфенилполигликол-етери, алкиларилполиетералкохоли, изотридецилалкохол, алкил-етиленоксид кондензати, етоксилирано рициново масло, полиоксиетилен- или полиоксипропилен-етери, лаурилалкохол-полигликолетерацетат, сорбитолови естери, лигнин-сулфатни луги или метилцелулоза.

Формулировки на водна основа могат да бъдат получени от концентрирани емулсии, дисперсии, пасти, омокряеми прахове или вододиспергируеми гранулата чрез добавяне на вода. За получаване на емулсии, пасти или маслени дисперсии, веществата могат да бъдат хомогенизирани във вода като такива или разтворени в масло или разтворител посредством омокрящи средства, адхезиви, диспергатори и емулгатори. Но е възможно и получаване на концентрати, съдържащи активните вещества, омокрящ агент, адхезив, диспергатор или емулгатор, евентуално разтворител или масло, които могат да бъдат използвани чрез разреждане с вода.

Прахове, аерозоли и пудри могат да бъдат получени чрез смесване или съвместно смилане на активните субстанции с твърдия носител.

Гранули, например, покрити, импрегнирани или хомогенни гранули могат да бъдат получени чрез свързване на активните съединения към твърди носители.

Твърди носители от минерален произход като силикагел, силициеви киселини, силикати, талк, каолин, варовик, вар, креда, желязосъдържаща варовикова глина, льос, глина, доломит, диатомитна пръст, калциев сулфат и магнезиев сулфат, магнезиев оксид, смлени синтетични материали, торове, като например амониев сулфат, амониев фосфат, амониев нитрат, карбамид и растителни продукти като например житно брашно, дървесни стърготини и брашно от черупки, целулоза на прах или други твърди носители. Концентрациите на активните съединения в готовите за приложение формулировки могат да варират в относително широк диапазон.

Най-общо средствата съдържат от 0,0001 до 95% тегл. от активното съединение.

Формулировките, съдържащи над 95% тегл. от активното съединение, могат да бъдат прилагани с голям успех по метода на свръх ниските обеми, това дава възможност за използване на активното съединение без допълнителни средства.

При използване като фунгициди се препоръчват концентрации на активното съединение от 0,01 до 95% тегл., за предпочитане от 0,5 до 90% тегл. При използване като инсектициди са подходящи формулировки, съдържащи от 0,0001 до 10% тегл., за предпочитане от 0,01 до 1 % тегл.

Активните съединения се прилагат обикновено с чистота от 90 до 100%, за предпочитане от 95 до 100% (съгласно ЯМР спектрите).

Примери на такива заготовки са:

I. Разтвор на 90 тегл.ч. от съединение I съгласно изобретението и 10 тегл.ч. N-метилα -пиролидон, който е подходящ за прилагане под формата на много малки капки.

II. Разтвор на 20 тегл.ч. от съединение I съгласно изобретението в смес от 80 тегл.ч. алкилиран бензол, 10 тегл.ч. присъединителен продукт от 8 до 10 mol етиленоксид с 1 mol Nмоноетаноламид на олеиновата киселина, 5 тегл.ч. калциев додецил-бензол-сулфонат, 5 тегл.ч. присъединителен продукт на 40 mol етиленоксид с 1 mol рициново масло; необходимата дисперсия се получава чрез фино диспергиране на формулировката във вода.

III. Разтвор на 2 тегл.ч. от съединение I съгласно изобретението, в смес от 40 тегл.ч. циклохексанон, 30 тегл.ч. изобутанол, 20 тегл.ч. присъединителен продукт от 7 mol етиленоксид и 1 mol изооктилфенол и 10 тегл.ч.

присъединителен продукт от 40 mol етиленоксид и 1 mol рициново масло; необходимата дисперсия се получава чрез фино диспергиране на формулировката във вода.

IV. Водна дисперсия на 20 тегл.ч. от съ- 5 единение I съгласно изобретението, в смес от тегл.ч. циклохексанон, 65 тегл.ч. петролна фракция с т.к. от 210 до 280°С и 10 тегл.ч. присъединителен продукт на 40 mol етиленоксид с 1 mol рициново масло; необходимата дис- 10 персия се получава чрез фино диспергиране на формулировката във вода.

V. Смес, смляна в чукова мелница, от тегл.ч. от съединение I съгласно изобретението, 3 тегл.ч. натриев изобутилнафталин-а 15 -додецилбензолсулфонат, 10 тегл.ч. натриев лигнинсулфонат от сулфитна луга и 60 тегл.ч. прахообразен силикагел; чрез фино диспергиране на сместа във вода се получава течност за пръскане. 20

VI. Еднородна смес от 3 тегл.ч. от съединение I съгласно изобретението и 97 тегл.ч. ситно раздробен каолин; тази прахообразна композиция съдържа 3 % тегл. активно съединение.

VII. Еднородна смес от 30 тегл.ч. от съ- 25 единение I съгласно изобретението, 92 тегл.ч. силикагел и 8 тегл.ч. течен парафин, който е шприцван по повърхността на този силикагел; тази заготовка придава на активното съединение добра прилепяемост. 30

VIII. Стабилна водна дисперсия от 40 тегл.ч. от съединение I съгласно изобретението, 10 тегл.ч. натриева сол на кондензационен продукт - фенолсулфонова киселина/карбамид/формалдехид, 2 тегл.ч. силикагел и 48 35 тегл.ч. вода, която може да бъде по-нататък разредена.

IX. Стабилна маслена дисперсия от 20 тегл.ч. от съединение I съгласно изобретението, 2 тегл.ч. калциева сол на додецилбензол- 40 сулфонова киселина, 8 тегл.ч. алкил-полигликол-етер, 2 тегл.ч. натриева сол на кондензационен продукт фенолсулфонова киселина/карбамид/формалдехид и 68 тегл.ч. парафинено минерално масло. 45

X. Смес, смляна в чукова мелница, от тегл.ч. от съединение I съгласно изобретението, 4 тегл.ч. натриева сол на диизобутилнафталин-а-сулфонова киселина, 20 тегл.ч. натриева сол на лигнинсулфонова киселина от сул- 50 фитна луга, 38 тегл.ч. силикагел и 38 тегл.ч. каолин. Чрез фино диспергиране на сместа в

000 тегл.ч. вода се получава смес за пръскане, която съдържа 0,1 % тегл. активно съединение.

Съединенията I се прилагат за третиране на фунги или за борба с фунги за защита на семена, растения, материали или почва, с фунгицидно ефективно количество от активните съединения.

Те се прилагат преди или след заразяване на материалите, семената или растенията с фунш.

В зависимост от желания ефект, прилаганите дози са от 0,02 до 3 kg активно съединение на хектар, за предпочитане от 0,1 до 1 kg/ha.

При третиране на семена най-общо са необходими количества активно съединение от 0,001 до 50 g, за предпочитане от 0,01 до 10 g на kg семена.

Приложната доза от активното съединение за контрол на вредители при полеви условия е от 0,02 до 10, за предпочитане от 0,1 до 2,0 kg/ha.

Съединенията I при самостоятелното или съвместното им прилагане с хербициди или фунгициди могат също да бъдат смесени с други протектиращи реколтата средства и приложени съвместно, например с регулатори на растежа и със средства за борба с вредители или бактерии. Представлява интерес също смесваемостта с торове или с разтвори на минерални соли, които са приложими за попълване недостига от хранителни и микроелементи.

Средствата за защита на реколтата и торовете могат да бъдат добавяни към съставите съгласно изобретението в тегловни отношения от 1:10 до 10:1, в даден случай даже непосредствено преди прилагането (резервоарна смес). При смесване с фунгициди или инсектициди в много случаи се получава разширяване на фунгицидния спектър на действие.

Следващият списък на фунгициди, с които съединенията съгласно изобретението могат да се прилагат съвместно, е даден за илюстриране на възможните комбинации, без да ги ограничава.

Сяра, дитиокарбамати и техни производни, като фери-диметилдитиокарбамат, цинков диметилдитиокарбамат, цинков етилен-бисдитиокарбамат, манганов етилен-бис-дитиокарбамат, манган-цинков етилен-диамин бис-дитиокарбамат, тетраметил-тиурам-дисулфид, амониев комплекс на цинков Ν,Ν’-етилен-бисдитиокарбамат, амониев комплекс на цинков Ν, N ’ -пропилен -бис-дитиокарбамат, цинков

Ν,Ν’-пропилен-бис-дитиокарбамат, Ν,Ν’-полипропилен-бис- (тиокарбамоил) -дисулфид;

нитропроизводни, като динитро(1-метилхептил) фенил кротонат, 2-сек.бутил-4,6-динитрофенил-3,3-диметилакрилат, 2-сек.бутил-4,6-динитрофенил-изопропилкарбонат, диизопропил5-нитро-изофталат;

хетероциклични съединения като 2-хептадецил-2-имидазолин-ацетат, 2,4-дихлор-6- (охлоранилино) -s-триазин, О,О-диетил-фталимидофосфонотиоат, 5-амино-1-Р - [бис-(диметиламино) -фосфинил] -З-фенил-1,2,4-триазол, 2,3-дициано-1,4-дитиоантрахинон, 2-тио-1,3-дитиолоβ - [4,5-Ь] -хиноксалин, метилметил-1 - (бутилкарбамоил) -2-бензимидазолкарбамат, 2-метоксикарбониламинобензимидазол, 2- (фур-2-ил) бензимидазол, 2-(тиазол-4-ил)бензимидазол, N-(1,1,2,2тетрахлоретилтио) -тетрахидрофталимид, N трихлорметилтио-тетрахидрофталимид, N-трихлорметилтио-фталимид, N-дихлорфлуорметилтио-Н,М’-диметил-М-фенилсулфамид, 5-етоксиЗ-трихлорметил-1,2,3-тиадиазол, 2-тиоцианатометил-тиобенз-тиазол, 1,4-дихлор-2,5-диметоксибензол, 4- (2-хлорфенилхидрозоно) -З-метилизоксазолин, 2-тиопиридин-1-оксид, 8-хидроксихинолин или негови медни соли,

2,3-дихидро-5-карбоксанилидо-6-метил-

1.4- оксатиин-4,4-диоксид, 2-метил-5,6-дихидро4Н-пиран-3-карбоксанилид, 2-метилфуран-Зкарбоксанилид, 2,5-диметилфуран-З-карбоксанилид, 2,4,5-триметилфуран-З-карбоксанилид, М-циклохексил-2,5-диметил-фуран-3-карбоксамид, N-циклохексил-N-метокси-2,5-диметилфуран-3-карбоксамид, 2-метилбензанилид, 2-йодобензанилид, М-формил-М-морфолин-2,2,2-трихлоретилацетал, пиперазин-1,4-ди-ил-бис- (1 (2,2,2-трихлор-етил) формамид, 1 - (3,4-дихлоранилино)-1-формиламин-2,2,2-трихлоретан-2,6диметил-М-тридецилморфолин или негови соли,

2,6-диметил-Ь1-циклододецилморфолин или негови соли,

Ν- [3- (р-терц.бутилфенил) -2-метилпропил] -с18-2,6-диметилморфолин, Ν- [3- (р-терц.бутилфенил)-2-метилпропил] пиперидин, 1-[2-(2,4дихлорфенил) -4-етил-1,3-диоксолан-2-ил-етил] 1 Η-1,2,4-триазол, 1 - [2- (2,4-дихлорфенил) -4-ппропил-1,3-диоксолан-2-ил-етил] -1 Η-1,2,4-триазол, N- (η-пропил) -N-(2,4,6-трихлорфеноксиетил) -N’-имидазолкарбамид, 1 - (4-хлорфенокси-

3,3-диметил-1 - (1Н-1,2,4-триазоло-1 -ил) -2-бутанон, 1 - (4-хлорфенокси) -3,3-диметил-1 - (1Н-

1.2.4- триазол-1 -ил) -2-бутанол, а- (2-хлорфенил) а-(4-хлорфенил)-5-пиримидинметанол, 5-бутил2-диметиламино-4-хидрокси-6-метилпиримидин, бис (р-хлорфенил) -3-пиридинметанол,

1.2- бис (3-етоксикарбонил) -2-тиокарбамид) бензол, 1,2-бис(3-метоксикарбонил-2-тиокарбамид) бензол, и също така различни фунгициди като додецилгуанидин ацетат, 3-[3-(3,5-диметил-2оксициклохексил) -2-хидроксиетил] глутарамид, хексахлорбензол, DL-метил-М- (2,6-диметилфенил)-М-2-фуроил аланинат, DL-N-(2,6-flHMeтилфенил) -N - (2’-метоксиацетил) аланин метил естер, №2,6-диметилфенил)-№хлорацетил-О,Ь-

2- амино-бутиролактон, ОЬ-М-(2,6-диметилфенил)-ЬТ-(фенилацетил) аланин метил естер, 5метил-5-винил-З- (3,5-дихлорфенил) -2,4-диоксо-

1.3- оксазолидин, 3- [3,5-дихлорфенил-5-метил5-метоксиметил] -1,3-оксазолидин-2,4-дион-3(3,5-дихл орфенил) -1 -изопропилкарбамоилхидантоин, Ь1-(3,5-дихлорфенил)-1,2-диметилциклопропан-1,2-дикарбоксимид, 2-циано- [N-етиламинокарбонил-2-метоксиимино] ацетамид, 1 [2- (- (2,4-дихлорфенил) пентил] -1 Η-1,2,4-триазол, 2,4-дифлуор-а- (1 Η-1,2,4-триазол-1 -метил) бензхидрил алкохол, Ь1-(3-хлор-2,6-динитро-4-трифлуорметилфенил) -5-трифлуорметил-

3- хлор-2-аминопиридин, 1 - ((бис- (4-флуорфенил) метил-силил) метил) -1 Η-1,2,4-триазол.

Примери за получаване

Използваните операции, описани в примерите за получаване по-долу, са подходящи превръщания на изходните съединения за получаване на съединения I. Така получените съединения са изредени с техните физикохимични данни в следващата таблица.

1. Метил М-(2-(14’-(о-хлорфенил)-5’-метилтриазолил-3’-оксиметил)фенил) -N-метоксикарбамат (таблица No 11)

Смес от 3,3 g (чистота около 80%, = 10 mmol) от метил ^(2-бромметилфенил)-М-метоксикарбамат (WO 93/15046), 2,1 g (10 mmol) от N- (хлорфенил) -З-хидрокси-5-метилтриазол и 2 g (15 mmol) К₂СО₃ в 20 ml DMF се разбърква при стайна температура в продължение на една нощ. След това към реакционната смес се добавя вода и водната фаза се екстрахира трикратно с метил-тер.бутилетер. Събраните органични фази се екстрахират с вода, сушат се над магнезиев сулфат и се концентрират. Остатъкът се пречиства чрез колонна хроматография с използване на циклохекса37 нон/етилацетат като елуент. Получават се 1,1 g (27 %) от желаното съединение като жълто масло.

Ή-ЯМР (CDCI₃; δ ppm): 7,7 (m, 1H, фенил), 7,55 (m, 1H, фенил), 7,4 (m, 6H, фенил), 5,35 (s, 2H, OCH₃), 3,72, 3,77 (2s, всяка ЗН, 2xOCH₃), 2,25 (s, ЗН, CH₃).

2. Метил Н-(2-(М’-фенил-5’хлортриазолил-3’-оксиметил)фенил)-М-метоксикарбамат (таблица No 15)

Смес от 3,3 g (чистота около 80%; 10 mmol) метил N-(2-бромметилфенил)-И-метоксикарбамат (WO 93/15046), 2 g (10 mmol) от И-фенил-б-хлор-З-хидрокситриазол и 1,8 g К₂СО₃ (13 mmol) в 20 ml DMF се разбърква при стайна температура в продължение на една нощ. След това към реакционната смес се добавя вода и водната фаза се екстрахира трикратно с метил-терц.бутил етер. Събраните органични фази се екстрахират с вода, сушат се на MgSO₄ и се концентрират. Остатъкът се пречиства чрез колонна хроматография с използване на циклохексан/етилацетат. Получават се 2,7 g (69%) от желаното съединение като жълто масло.

3. Метил Н-(2-№-пиридил-2”-триазолил3’-оксиметил)фенил)-N-метоксикарбамат (таб- лица No 40)

Смес от 2,7 g (чистота около 80%, 8 mmol) от метил Н-(2-бромметилфенил)-Н-метоксикарбамат (WO 93/15046), 1,7 g (8 mmol) 5 от Н-(пиридил-2’)-3-хидрокситриазол и 1,7 g (12 mmol) К₂СО₃ в 20 ml DMF се разбърква при стайна температура в продължение на една нощ. След това към реакционната смес се добавя вода и водната фаза се екстрахира трик10 ратно с метил-тер.бутил етер. Събраните органични фази се екстрахират с вода, сушат се над магнезиев сулфат и се концентрират. Остатъкът се пречиства чрез колонна хроматография с използване на циклохексанон/етилацетат. Полу15 чават се 1,4 g (49%) от желаното съединение като безцветна твърда маса (т.т. = 89°С).

Ή-ЯМР (CDC1₃; δ ppm): 8,9 (s, 1H, триазолил), 8,4 (m, 1H, (хет)арил), 7,8 (m, ЗН, (хет)арил), 7,4 (m, ЗН, (хет)арил), 7,25 (m, 20 1Н, (хет)арил), 5,45 (s, 2H, OCH₂), 3,8, 4,75 (2s, всяка ЗН, 2хОСН₃), 2,25 (s, ЗН, СН₃).

Таблици

No	(Rl)m	R2	r3	R4	R5	X	t.t.[°C] или IR [cm-1]
1	H	ch3	C6H5	CH3	ch3	0	1738,1710,1539 1497,1454,1440, 1349,1250, 764
2	H	H	C6H5	CH3	CH3	0	1734,1542,1479, 1456,1441,1362, 1328,1247,759,746
3	H	H	2-CH3	CH3	CH3	0	94
4	H	H	3-CH3 -c6H4	CH3	CH3	0	1734,1541,1494, 1481,1456,1363, 1330,1251,1100
5	H	H	4-CH3 -C6H4	CH3	CH3	0	94
6	H	H	2-CI -c6H4	CH3	CH3	0	1736, 1709,1543, 1492,1476,1441, 1362,1330, 762
7	H	H	3-CI -CeH4	CH3	CH3	0	1743,1547,1454, 1375,1330,1309, 1260,1106,783,777
8	H	H	4-CI -C6H4	CH3	CH3	0	94
9	H	CH3	3-CH3 -c6H4	CH3	CH3	0	1738, 1710,1539, 1492,1456,1440, 1418,1349,1250, 1100
10	H	CH3	4-CH3 •C6H4	CH3	CH3	0	90
11	H	CH3	2-CI -ceH4	CH3	CH3	0	1738, 17Ю, 1541, 1488,1456,1441, 1348,1253,1093, 765
12	H	CH3	3-CI -c6H4	CH3	CH3	0	1737,1595,1541, 1483, 1456,1440, 1349,759, 747
13	H	CH3	4-CI 'C6H4	CH3	CH3	0	1737,1541, 1496, 1456, 1440, 1406, 1349,1093,1012

No	(Rl)m	R2	R3	R4	R5	X	t.t.[°C] или IR [cm-1]
14	H	СНз	2-CH3 -C5H4	CH3	CH3	0	1738, 1538,1495. 1456,1441,1349, 1252,1101,1023, 766
15	H	Cl	C6H5	CH3	CH3	0	1739,1542,1499, 1457,1440,1341, 1256,1009,763, 694
16	H	Br	C6H5	CH3	CH3	0	1737,1538,1497, 1457,1441,1331, 1253,1104,1005, 764
17	H	c6H5	C6H5	CH3	CH3	0	1739,1536,1497, 1457,1440,1351, 1250,1101,990, 765
18	H	H	2,3-CI2 -ceH3	CH3	CH3	0	1738,1544,1483, 1457,1439,1330, 1250,1059,785, 749
19	H	H	2,4-Clg -c6H3	CH3	CH3	0	1738,1544,1492, 1477,1457,1441, 1331,1254,1107, 1065
20	H	H	2,6-CI2 -C6H3	CH3	CH3	0	1734,1569,1545, 1487, 1457,1442, 1329,1253,1101, 794
21	H	H	2,5-CI2 -СбН3	CH3	CH3	0	1736,1544,1487, 1457,1440,1332, 1248,1098,1063, 1037
22	H	H	3,5-CI2 -C6H3	CH3	CH3	0	1730,1583,1557, 1486,1455,1438, 1331,1259,1122, 1107

No	(Rl)m	R2	R3	R4	R5	X	t.t.[°C] или IR [cm-1]
23	H	H	3,4,-(¾	CH3	CH3	0	1732,1588,1558, 1489,1457,1437, 1331,1272,1254, 1105
24	H	CF3	c6h5	CH3	CH3	0	1740,1540,1457, 1441,1348, 1309, 1217,1194,1150, 1005
25	H	H	2-F -C6H4	CH3	CH3	0	1735,1546,1507, 1478,1457,1441, 1332,1240,1114, 760
26	H	H	2-Br -C6H4	CH3	CH3	0	1735,1543,1489, 1475,1456,1441, 1330,1250,1033, 762
27	H	H	2-CF3 -ceH4	CH3	CH3	0	1735, 1544,1481, 1457,1442,1330, 1317,1178,1135, 1116
28	H	H	3-CF3 -CeH4	CH3	CH3	0	85
29	H	H	4-Br -сен4	CH3	CH3	0	112
30	H ’	H	4-OCH3 -C6H4	CH3	CH3	0	116 ”
31	H	H	4-CF3 -c6H4	CH3	CH3	0	123
32	H	H	4-t-6yT. -c6H4.	CH3	CH3	0	108
33	H	H	4-F -сен4.	CH3	CH3	0	85
34	H	H	4-OCF3 -с6н4.....	CH3	CH3	0	118

No	(R^m	R^	-R3-------	R4	Rb	X	т.т.[°С] или IR [ст-1]
35	H	H	2-NOg -CeH4	сн3	сн3	0	95
36	H	H	4-NOg -ceH4	сн3	сн3	0	1742. 1554, 1516, 1501,1371,1331, 1242,1108,1090, 851
37	3-F	H	2.4-CI2 -сен3	сн3	сн3	0	74
38	5-F	H	2.4-C12 -C6H3	сн3	сн3	0	1732,1545,1495, 1478,1442,1331, 1261,1108, 1065, 972
39	H	CH3	2.3-CI2 -C6H3	сн3	сн3	0	1737,1710, 1541, 1488.1456,1440, 1348,1105,1088, 1017
40	H	H	2-пиридил	сн3	сн3	0	89
41	H	H	2-пиразинил	сн3	сн3	0	1737,1547,1532. 1483,1447,1363, 1325.1259,1097, 748
42	H	CH3	5-CF3- 2-пиридил	сн3	сн3	0	104
43	H	H	5-CF32-пиридил	сн3	сн3	0	80
44	H	H	фенил	н	сн9	0	187
45	H	H	5-Ск 2-пиридинил	сн3	сн3	0	1707,1547,1480, 1471,1439,1352, 1330,986,956, 769

Примери за активност срещу патогенни фунги

Фунгицидното действие на съединенията с формула I може да бъде демонстрирано чрез следните изпитания:

Активните съединения се приготвят като 20%-на емулсия в смес на 70% тегл. циклохексанон, 20% тегл. Nekanil^R LN (Lutensol АР6, омокрящ агент, имащ емулгиращо и диспергиращо действие на базата на етоксилирани алкилфеноли) и 10% тегл. Emulfor^R EL (Emulan^R EL, емулгатор на базата на етоксилирани мастни алкохоли) и разреден с вода според желаната концентрация.

Активност срещу Puccinia recondita

Листата от пшенични растения (сорт Kanzler) се напръскват със спори на ръжда (Puccinia recondita). Растенията, обработени по този начин, се инкубират в продължение на 24 h при 20-22°С и относителна влажност на въздуха 90-95% и се обработват с водна формулировка на активно съединение (63 ppm от активното съединение). След последващи 8 дни при 20-22°С и 65-70% относителна влажност на въздуха се определя величината на развитието на гъбата. Отчитането е извършено визуално. При този тест растенията, третирани със съединения 8, 10, 13, 19, 29, 31, 38 и 41 съгласно изобретението показват поразяване 5% и по-малко, докато растенията, третирани с познатото съединение (таблица 7, пример No 8), описано във WO-A 93/15046, са поразени до 25%. Нетретираните растения са поразени от заболяването до 70%.

При аналогични изпитания растенията, третирани с 250 ppm от съединения 1, 2, 4-10, 12, 13, 15, 17-19, 21, 23-26, 28-31, 33, 37, 38, 42, 43 и 45 съгласно изобретението показват поразяване от 10% или по-малко, докато третираните със съединение (таблица 7, пример No 8), описано във WO-A 93/15046 са поразени от заболяването до 25%. Нетретираните растения са поразени до 70%.

Активност срещу Botrytis cinerea

Пиперов разсад (сорт: Neusiedler Ideal Elite) в стадий 4-5 листа се напръсква до капковидно намокряне с формулировка на активно съединение (приложена доза: 500 ppm). След изсушаване растенията се пръскат с конидии на Botrytis cinerea и се държат 5 дни при 2224°С и висока влажност на въздуха. Отчитането е извършено визуално.

При този тест растенията, третирани със съединение No 2 съгласно изобретението показват 5 % поразяване, докато растенията, третирани със съединение (таблица 2, No 1/270), описано във WO-A 93/15046, подобно на нетретираните растения, са поразени до 80%.

Активност срещу Pyricularia oryzae

Оризови кълнове (сорт: Tai Nong 67) се напръскват до капковидно намокряне с формулировка на активно съединение (приложена доза 250 ppm). След 24 h растенията се напръскват с водна суспензия на спори на фунгата Pyricularia oryzae и държани 6 дни при 22-24°С при относителна влажност на въздуха 95-99%. Отчитането е извършено визуално.

При това изпитване растенията, третирани със съединение No 2 съгласно изобретението, показват поразяване 3%, докато растенията, третирани със съединение (таблица 2, No 1/270), описано във WO-A 93/15046 са поразени до 25%; нетретираните растения са поразени до 70%.

При аналогично изпитване растенията, третирани с 250 ppm от съединения 2, 6-8, 13, 15, 17-19, 21, 24-38 и 42-45 съгласно изобретението, показват поразяване 5% или по-малко, докато растенията, третирани със съединение (таблица 2, No 1/270), описано във WOА 93/15046 са поразени до 25%; нетретираните растения са поразени до 70%.

Активност срещу Fusarium culmorum

Първите листа на пшенични кълнове (сорт: Kanzler) се напръскват до капковидно намокряне с формулировка на активно съединение (приложна доза 500 ppm). На следващия ден растенията се заразяват със спорова суспензия на Fusarium culmorum. Растенията, третирани по този начин, се инкубират в продължение на 6 дни при 22-24°С и относителна влажност на въздуха над 90%. Отчитането се извършва визуално.

При това изпитване растенията, третирани със съединение No 2 съгласно изобретението, показват поразяване 5%, докато растенията, третирани със съединение (таблица 2, No 1/270), описано във WO-A 93/15046, са поразени до 25 %; нетретираните растения са поразени до 80%.

Примери за действие върху вредители по животните

Действието на съединенията с обща формула I върху вредители по животните може да бъде демонстрирано със следните изпитания: Активните съединения са формулирани

а) като 0,1 % -ен разтвор в ацетон или

б) като 10%-на емулсия в смес от 70% тегл. циклохексанон, 20% тегл. Nekanil^R LN (Lutensol АР6, омокрящ агент, имащ емулгиращо и диспергиращо действие, на базата на етоксилирани алкилфеноли) и 10% тегл. Emulfor^R EL (Emulan^R EL, емулгатор, на базата на етоксилирани мастни алкохоли) и разреден с ацетон в случай а) или с вода, в случай б) според желаната концентрация.

След приключване на опита се определя за всеки случай най-ниската концентрация, при която съединенията все още показват 80-100% подтискащо или умъртвяващо действие в сравнение с контролния опит без третиране (пределна активност или минимална концентрация).

Claims (11)

1. Патентни претенции

   1. 2- [1 ’,2’,4’-триазол-3’-илоксиметилен] анилиди с формула I в която индексите и заместителите имат следните значения:

   η означава 0,1,2,3 или 4, при което заместителите R¹ могат да бъдат различни, когато η е по-голямо от 1,

   X е директна връзка или кислород,

   R¹ е халоген, С^С^алкил, Ц-С^-халогеналкил, С₁-С₄-алкокси или Ц-С^-халогеналкокси,

   R² е водород, нитро, циано, халоген, С₁-С₄-алкил, С,-С₄-халогеналкил, С,-С₄-алкокси, С^С^алкилтио или С₁-С₄-алкоксикарбонил,

   R³ е С₁-С₄-алкил или С₃-С₆-циклоалкил, фенил или бензил, при което фениловата група може да бъде частично или напълно халогенирана и/или

   - може да има като заместители един до три от следните остатъци: циано, нитро, С,-С₆алкил, С.-С^халогеналкил, С,-С₄-алкокси, С^ С₄-халогеналкокси, С,-С₄-алкокси-С-С₄-алкил, С₃-С₄-циклоалкил, С₁-С₄-алкилкарбонил, С -С₄алкоксикарбонил, фенил, фенокси и фенилС,-С₄-алкокси, като е възможно тези фенилови пръстени от своя страна да бъдат частично или напълно халогенирани или да имат като заместители един до три от следните остатъци: циано, нитро, C_t-C₄-ankwi, С^-С^-халогеналкил, С^-С^-алкокси, C^Cj-халогеналкокси, 5 С₃-С₆-циклоалкил, С^-С^-алкилкарбонил или Cj-С^алкоксикарбонил, и/или

   - може да има като заместител групата CR’=NOR·, в която R’ е водород или С₍-С₄алкил и R” е Ц-С^-алкил, и/или

   10 - два съседни въглеродни атома от фениловия пръстен са свързани чрез окси-C^Cjалкокси мост или чрез окси-С,-С₃-халогеналкокси мост, пиридил или пиримидил, при което хе15 тероароматният пръстен може да бъде частично или напълно халогениран и/или да има като заместители един до три от следните остатъци: циано, нитро, С,-С₄-алкил, С,-С₂-халогеналкил, С,-С₄-алкокси, С^-Ц-халогеналкок20 си, С₃-С₆-циклоалкил, С^-С^-алкилкарбонил или С ,-С₄-алкоксикарбонил,

   R⁴ е водород, С,-С₄-алкил или С,-С₂халогеналкил,

   R⁵ е метил, етил, циклопропил, метокси 25 или метиламино.
2. 2. Метод за получаване на съединения с формула I съгласно претенция 1, в която R⁴ е водород и R⁵ е метил, етил, циклопропил или метокси, характеризиращ се с това, че бен30 зилно производно с формула II в която L' е нуклеофилно заменяема група, взаимодейства с 3-хидрокситриазол с формула III

   45 в присъствие на база, до получаване на съответния 2- [1 ’,2’,4’-триазол-3’-илоксиметилен] нитробензен с формула IV след което съединението с формула IV се редуцира до получаване на N-хидроксианилин с формула Va амид с формула IX и тогава съединението с формула IX се превръща в съответния бензилхалогенид с фори съединението с формула Va взаимодейства с карбонилно съединение с формула VI

   L²—CO—XR⁵ VI в която L² е нуклеофилно заменяема група, до получаване на съединение с формула I.
3. 3. Метод за получаване на съединения с формула I съгласно претенция 1, в която R⁴ е различен от водород и R⁵ е метил, етил, циклопропил или метокси, характеризиращ се с това, че бензилно производно с формула Па първоначално се редуцира до получаване на съответния хидроксианилин с формула Vb съединението с формула Vb взаимодейства с дефинираното в претенция 2 карбонилно съединение с формула VI до получаване на съответния анилид с формула VII и след това съединението с формула VII при взаимодействие със съединение с формула VIII

   L³ - R⁴ VIII в която L³ е нуклеофилно заменяема група и R⁴ е различен от водород, се превръща в в която Hal означава халогенен атом, и съединението с формула X при взаимодействие 20 с 3-хидрокситриазол с формула III, както е дефиниран в претенция 2, в присъствие на база, се превръща в съединение с формула I.
4. 4. Метод за получаване на съединения с формула I съгласно претенция 1, в която R⁴ е

   25 различен от водород и R⁵ е метил, етил, циклопропил или метокси, характеризиращ се с това, че съответно съединение с формула I, в която R⁴ е водород, взаимодейства със съединение с формула VIII, както е дефинирано в претенция 3.
5. 5. Метод за получаване на съединения с формула I, в която R⁵X е метиламино, характеризиращ се с това, че бензиланилид с формула 1Ха

   R⁴O—N — CO — ОА в която А е алкил или фенил, се превръща в бензил халогенид с формула Ха

   R⁴o—N — CO — ОА в която Hal е халогенен атом и съединението с формула Ха при взаимодействие с 3хидрокситриазол с формула III, както е дефи45 ниран в претенция 2, в присъствие на база, се превръща в съединение с формула I.A

   R⁴O— N — CO — ОА и съединението с формула I.A при взаи- 10 модействие с метиламин се превръща в съединение с формула I.
6. 6. Междинни продукти с формула XII в която η и R¹, R² и R³ имат значенията, посочени в претенция 1 и Υ означава следните групи: NOj, NHOH или NHOR⁴, при което R⁴ има значенията, посочени в претенция 1.
7. 7. Междинни продукти с формула XIII в която заместителите R¹, R², R³ и R⁴, както и п, имат значенията, посочени в претенция 1.
8. 8. Средство за контрол на инсекти, паякообразни, нематоди или патогенни фунги, характеризиращо се с това, че съдържа твърд или течен носител и съединение с обща формула I съгласно претенция 1.
9. 9. Използване на съединения с формула I съгласно претенция 1 за получаване на средства за контрол на инсекти, паякообразни, нематоди или патогенни фунги.
10. 10. Метод за контрол на патогенни фунги, характеризиращ се с това, че фунгите или материалите, растенията, почвите или семената, които подлежат на защита от гъбични заболявания, се обработват с ефективно количество от съединение с формула I съгласно претенция 1.
11. 11. Метод за контрол на инсекти, паякообразни и нематоди, характеризиращ се с това, че вредителите или материалите, растенията, почвите или семената, които подлежат на защита от тези вредители, се обработват с ефективно количество от съединение с формула I съгласно претенция 1.