TWI555729B

TWI555729B - 聚氧化烯醚脂肪酸酯的製造方法

Info

Publication number: TWI555729B
Application number: TW100135315A
Authority: TW
Inventors: 洪惠雯; 張俊銘; 莊忠哲
Original assignee: 中日合成化學股份有限公司
Priority date: 2011-09-29
Filing date: 2011-09-29
Publication date: 2016-11-01
Also published as: JP2013075897A; TW201313677A

Description

聚氧化烯醚脂肪酸酯的製造方法

本發明是有關於一種非離子型界面活性劑之製造方法，特別是有關於一種利用複合金屬氧化物觸媒於單步烷氧基化(one-step alkoxylation)步驟中製造聚氧化烯醚脂肪酸酯的方法。

界面活性劑可概分為陽離子型界面活性劑、陰離子型界面活性劑以及非離子型界面活性劑(nonionic surfactant)。脂肪酸酯(fatty acid ester)是酯類(ester-type)非離子型界面活性劑的一種。其中，聚氧化烯醚脂肪酸酯(fatty acid ester of polyoxyalkylene alkyl ether)非離子界面活性劑，具有高清潔、低泡、易稀釋性及生物可分解性佳。其次，此類脂肪酸酯可採用天然之椰子油或棕櫚油為原料來源，對人體毒性低，且能減少由石化生產之合成醇使用量，對環境保護亦是一大貢獻。

由於脂肪酸酯不具有活性氫，故一般傳統鹼金屬觸媒或酸觸媒，難以直接以烷基環氧化物與脂肪酸酯反應合成高單酯含量之聚氧化烯醚脂肪酸酯。其次，傳統鹼金屬觸媒或酸觸媒在反應之後，難以回收再利用，也會造成環境的負擔。

過去曾有利用共沉澱技術生產複合金屬氧化物觸媒，然以此法生產觸媒有下列問題。首先，利用共沉澱技術生產觸媒的時間較長、廢水量大、不易控制其品質，以致成本較高。其次，以共沉澱技術製得之複合金屬氧化物觸媒，其用於烷氧基化步驟時的用量較多，約1.0重量百分比(wt%)至3.0 wt%左右，造成反應後不易濾除，也會增加生產成本以及產生廢棄物的量。

有鑑於此，亟需提供一種聚氧化烯醚脂肪酸酯的製造方法，以克服習知製程之上述缺點。

因此，本發明之一態樣是在提供一種聚氧化烯醚脂肪酸酯的製造方法，其特徵在於，在複合金屬氧化物觸媒(B)之存在下，利用單步烷氧基化步驟製備高單酯含量的非離子型界面活性劑，如此可提高單酯產率，且觸媒又可重複使用，進而減少環境負擔。

根據本發明之上述態樣，提出一種聚氧化烯醚脂肪酸酯的製造方法，其特徵在於此方法係由單步烷氧基化步驟所組成。在一實施例中，此單步烷氧基化步驟係將如式(I)所示之烷基脂肪酸酯化合物(A)，在複合金屬氧化物觸媒(B)之存在下，與烷基環氧化物(C)進行此單步烷氧基化反應，以獲得式(II)之聚氧化烯醚脂肪酸酯(D)：

在一例示中，式(I)之R¹為碳數3至40之烷基或烯基，R³為碳數1至4之烷基；前述之烷基環氧化物(C)為碳數2至8之烷氧化合物。式(II)之n為1至50之正整數。在另一例示中，複合金屬氧化物觸媒(B)係由如式(III)所示之複合金屬鹼式碳酸鹽水合物，於不含溶劑且700℃至900℃下進行煅燒、且煅燒前後未經表面改質處理而得，式(III)之M₁為鹼土族金屬，M₂為IIIA族金屬，x與y之比值為1至5，m、q與z分別為0至20：M_1x‧M_2y‧(OH)_m‧(CO₃)_q‧zH₂O (III)

且其中基於前述之烷基脂肪酸酯化合物(A)與烷基環氧化物(C)的使用量總和為100.0wt%，上述之複合金屬氧化物觸媒(B)的使用量為0.1wt%至0.5wt%。

依據本發明一實施例，上述之複合金屬氧化物觸媒(B)具有如式(IV)之結構：nMgO‧Al₂O₃‧pH₂O (IV)

其中式(IV)之n為1至20，而p為0至20之正整數。

依據本發明一實施例，上述之聚氧化烯醚脂肪酸酯(D)之單酯含量係大於90.0%。

應用本發明之聚氧化烯醚脂肪酸酯之製造方法，其所製得之聚氧化烯醚脂肪酸酯(D)係於複合金屬氧化物觸媒(B)之存在下，可利用單步烷氧基化步驟獲得。所得之聚氧化烯醚脂肪酸酯(D)可作為非離子型界面活性劑，不僅可節省習知製程之時間與成本、提高單酯產率，且觸媒又可重複使用，進而減少環境負擔。

承前所述，本發明提供一種聚氧化烯醚脂肪酸酯(D)之製造方法，其係利用單步烷氧基化步驟，在複合金屬氧化物觸媒(B)之存在下，製備單酯含量較高的非離子型界面活性劑。以下析述之。

聚氧化烯醚脂肪酸酯

本發明之聚氧化烯醚脂肪酸酯(D)係利用單步烷氧基化步驟，將如式(I)所示之烷基脂肪酸酯化合物(A)，在複合金屬氧化物觸媒(B)之存在下，與烷基環氧化物(C)進行單步烷氧基化反應而直接獲得。在一實施例中，聚氧化烯醚脂肪酸酯(D)可具有如式(II)所述之結構：

其中，式(I)之R¹為碳數3至40之烷基或烯基，R³為碳數1至4之烷基。此處所述之「烷基」或「烯基」，係指直鏈或支鏈之飽和或不飽和烴基。在另一例示中，R¹為碳數8至18之烷基或烯基，而烷基脂肪酸酯化合物(A)之具體例如：辛酸甲酯、辛酸乙酯、辛酸丙酯、辛酸丁酯、癸酸甲酯、癸酸乙酯、癸酸丙酯、癸酸丁酯、月桂酸甲酯、月桂酸乙酯、月桂酸丙酯、月桂酸丁酯、肉荳蔻酸甲酯、肉荳蔻酸乙酯、肉荳蔻酸丙酯、肉荳蔻酸丁酯、棕櫚酸甲酯、棕櫚酸乙酯、棕櫚酸丙酯、棕櫚酸丁酯、硬脂酸甲酯、硬脂酸乙酯、硬脂酸丙酯、硬脂酸丁酯等。

在一實施例中，上述之烷基環氧化物(C)係藉由複合金屬氧化物觸媒(B)之催化，以插入烷基脂肪酸酯化合物(A)末端的酯基中，藉此獲得高單酯含量的聚氧化烯醚脂肪酸酯(D)。在一例示中，上述之烷基環氧化物(C)為碳數2至8之烷氧化合物。在另一例示中，上述之烷基環氧化物(C)以碳數2至4之烷基環氧化物為較佳，其具體例如環氧乙烷或環氧丙烷。

值得一提的是，在一實施例中，上述之複合金屬氧化物觸媒(B)係由如式(III)所示之複合金屬鹼式碳酸鹽水合物，於不含溶劑且700℃至900℃下進行煅燒、且煅燒前後未經表面改質處理而得。式(III)之M₁為鹼土族金屬之任一者，M₂為IIIA族金屬之任一者，x與y之比值為1至5，m、q與z分別為0至20：M_1x‧M_2y‧(OH)_m‧(CO₃)_q‧zH₂O (III)

且其中基於烷基脂肪酸酯化合物(A)與烷基環氧化物(C)之使用量總和為100.0wt%，複合金屬氧化物觸媒(B)之使用量為0.1wt%至0.5wt%。然以0.1wt%至0.3wt%為較佳。在此實施例中，所得之複合金屬氧化物觸媒(B)具有如式(IV)之結構：nMgO‧Al₂O₃‧pH₂O (IV)

上式(IV)之n為1至20、而p為0至20之正整數所得之複合金屬氧化物觸媒(B)為較佳。

在其他實施例中，上述之複合金屬氧化物觸媒(B)係由如式(III’)所示之鹼式碳酸鎂鋁水合物，於不含溶劑且700℃至900℃之溫度下進行煅燒、且煅燒前後未經表面改質處理而得。式(III’)之x與y之比值為1至5，m、q與z分別為0至20：Mg_x‧Al_y‧(OH)_m‧(CO₃)_q‧zH₂O (III’)。

式(III’)所示之鹼式碳酸鎂鋁水合物經煅燒後，所得之複合金屬氧化物觸媒(B)具有如上式(IV)之結構。

值得一提的是，倘若式(III’)所示之鹼式碳酸鎂鋁水合物於含有溶劑或者於700℃以下之溫度進行煅燒，所得之氧化鎂鋁產物仍殘留二氧化碳(CO₂)以及結晶水，而無法有效催化烷基脂肪酸酯化合物(A)與烷基環氧化物(C)進行單步烷氧基化反應，而製得式(II)之聚氧化烯醚脂肪酸酯(D)。

在進行單步烷氧基化反應時，本發明之複合金屬氧化物觸媒(B)只需以遠低於習知觸媒的使用量，即可有效將烷基環氧化物(C)插入烷基脂肪酸酯化合物(A)末端的酯基中。在一實施例中，基於烷基脂肪酸酯化合物(A)與烷基環氧化物(C)之使用量總和為100.0wt%，複合金屬氧化物觸媒(B)之使用量為0.1wt%至0.5wt%，然以0.1wt%至0.3wt%為較佳。

在一實施例中，烷基環氧化物(C)與烷基脂肪酸酯化合物(A)在複合金屬氧化物觸媒(B)之催化下，於120℃至190℃之溫度以及於氮氣存在且於1大氣壓至5大氣壓之壓力下，進行單步烷氧基化反應。在另一實施例中，烷基環氧化物(C)與烷基脂肪酸酯化合物(A)在複合金屬氧化物觸媒(B)之催化下，於160℃至190℃之溫度以及於氮氣存在且於約4大氣壓之壓力下，進行單步烷氧基化反應。

在一實施例中，由此所得之聚氧化烯醚脂肪酸酯(D)之單酯含量係大於90.0%。

以下利用實施例以說明本發明之應用，然其並非用以限定本發明，本發明技術領域中具有通常知識者，在不脫離本發明之精神和範圍內，當可作各種之更動與潤飾。

實施例一：製備複合金屬氧化物觸媒(B)

此實施例係製備複合金屬氧化物觸媒(B)。首先，於高溫匣缽中放入鎂鋁水滑石(Mg-Al hydrotalcite) 800g，其中鎂鋁水滑石之結構式為Mg₆‧Al₂‧(OH)₁₆‧(CO₃)‧4H₂O。接著，將含有鎂鋁水滑石之高溫匣缽放入高溫爐中，於不含溶劑的情況下，升溫至700℃至900℃或者升溫至800℃，持溫5小時進行煅燒後，使其冷卻至室溫，即可得氧化鎂鋁觸媒(B)。

請參閱第1圖，其係繪示根據本發明一實施例之氧化鎂鋁觸媒之X光繞射(X-ray diffraction；XRD)分析圖，其結果係利用市售之XRD系統，例如X光繞射儀{註：RIGAKU，型號D/MAX，日本}，進行分析。第1圖之橫軸為水滑石或觸媒的掃描角度(diffraction angle；2θ)，而縱軸為水滑石或觸媒於不同煅燒溫度下的強度(intensity；任意單位(arbitrary units；a.u.)。由第1圖之結果可知，鎂鋁水滑石經700℃至900℃煅燒後，可形成氧化鎂鋁觸媒。

另外，請參閱第2圖，其係繪示根據本發明一實施例之鎂鋁水滑石於不同煅燒溫度下的熱重分析(thermogravimetry analysis；TGA)圖譜，其結果係利用市售之熱重分析儀，例如熱重分析儀(TA，型號Q50，美國)，進行分析。第2圖之橫軸為溫度(℃)，而縱軸為重量百分比(wt%)。由第2圖之結果可知，鎂鋁水滑石於700℃以下之溫度進行煅燒，所得之氧化鎂鋁產物仍殘留二氧化碳(CO₂)以及結晶水。然而，鎂鋁水滑石於不含溶劑且700℃至900℃之溫度下進行煅燒，則不殘留二氧化碳以及結晶水。

實施例二：製備聚氧化烯醚脂肪酸酯(D)

合成例1

將月桂酸甲酯(lauryl methyl ester；358 g，1.62 mole)以及實施例一所得之氧化鎂鋁觸媒(3 g)，置於反應槽中，其中此反應槽可為不銹鋼製且耐高溫高壓。接著，將反應槽內空氣置換為氮氣然後，進行升溫步驟，使反應槽內溫度至160℃至190℃。之後，將環氧乙烷(642 g，14.59 mole)緩慢導入反應槽內，進行乙氧基化(ethoxylation)反應，其中反應槽內之壓力係控制於約4大氣壓。經熟成2小時後降溫，所得之產物經過濾濾除觸媒後，即可獲得聚乙二醇月桂酸甲酯[D-1，環氧乙烷(EO)加成數為9，濁點(1.0 wt%水溶液)為53.4℃，產率＞90.0%]，如第1表之所示。

合成例2至3

同合成例1之聚氧化烯醚脂肪酸酯的合成方法，不同處在於合成例2至3係改變烷基脂肪酸酯化合物(A)之種類與環氧乙烷加成數。所得之產物經過濾後，所得之聚氧化烯醚脂肪酸酯(D)如第1表之所示。

化合物

A-1：己酸甲酯

A-2：辛酸甲酯

A-3：癸酸甲酯

A-4：月桂酸甲酯

A-5：棕櫚酸甲酯

B-1：氧化鎂鋁觸媒(6MgO‧Al₂O₃‧pH₂O)

C-1：環氧乙烷

*：濁點(1.0 wt% in 5 v/v% BC)(℃)

實施例三：評估聚氧化烯醚脂肪酸酯(D)

此實施例係以利用實施例二所得的聚氧化烯醚脂肪酸酯(D)，以評估其作為非離子界面活性劑的效果。

1.評估表面張力

此實施例係利用市售之表面張力測定系統，例如表面張力儀(surface tensiometer)(日本協和界面科學公司，型號CBVP-A3，日本)，檢測合成例一至三所得的聚氧化烯醚脂肪酸酯之表面張力(γ；dyne/cm)以及臨界微胞濃度(critical micelle concentration；CMC)，所得之結果如第1表與第3圖之所示。

請參閱第3圖，其係繪示根據合成例一所得的聚乙二醇月桂酸甲酯(D-1，EO加成數為9)於不同濃度下測得的表面張力曲線圖，其中橫軸為重量百分比(wt%)，而縱軸為表面張力(γ；dyne/cm)。由第3圖之結果可知，合成例一所得的聚乙二醇月桂酸甲酯之表面張力(γ，0.01 wt%水溶液)為約30 dyne/cm，顯見合成例一所得的聚乙二醇月桂酸甲酯具有優異降低水的表面張力的特性。

2.評估消泡力

此實施例係參酌羅斯法(Ross-Mile test；ISO-696-1975)進行檢測。簡言之，將合成例一所得的聚乙二醇月桂酸甲酯(D-1，EO加成數為9)，配製濃度為0.1 wt%之待測水溶液，取例如1000mL於25℃之恆溫槽中30分鐘。接著，取恆溫處理後200mL的待測水溶液沖洗並潤濕Ross-Mile管柱後排掉，再取50mL待測水溶液加入Ross-Mile管柱內，不可有泡沫。然後，再取恆溫處理後200mL的待測水溶液，由Ross-Mile管柱之上端注入，並需於20秒至25秒內注入完，紀錄溶液注入後的泡沫高度(即起泡高度)並開始計時，待5分鐘後，再觀察泡沫高度(即消泡高度)並紀錄之。重複溶液注入並紀錄起泡高度與消泡高度之步驟至少三次，並計算出其平均值，所得之結果如第1表與第4圖之所示。所有結果均以p<0.05表示具有統計意義。

請參閱第4圖，其係繪示根據合成例一所得的聚乙二醇月桂酸甲酯之起泡高度與消泡高度的長條圖，其中橫軸為不同組別，而縱軸為起泡高度與消泡高度(公分)。由第4圖之結果可知，合成例一所得的聚乙二醇月桂酸甲酯之起泡高度(約10公分)與比較例1之起泡高度(約11公分)接近，而合成例一所得的聚乙二醇月桂酸甲酯之消泡高度(約3公分)遠低於比較例1之消泡高度(約10公分)，顯見合成例一所得的聚乙二醇月桂酸甲酯提供良好的消泡力。

3.評估水中溶解度

首先，將合成例一所得的聚乙二醇月桂酸甲酯(D-1，EO加成數為9)，於25℃下配製不同濃度之待測水溶液(例如10.0 wt%至90.0 wt%)，觀察其水中溶解度，其中，所得之結果如第2表之所示。

由第2表之結果可知，相較於比較例1，合成例一所得的聚乙二醇月桂酸甲酯之水中溶解度可達約90.0 wt%，顯見合成例一所得的聚乙二醇月桂酸甲酯提供良好的水中溶解度。

4.評估滲透力

首先，將合成例一所得的聚乙二醇月桂酸甲酯(D-1，EO加成數為9)，配製濃度為0.1 wt%之待測水溶液，取例如80mL於100mL之燒杯中，於25℃下靜置30分鐘備用。接著，用鑷子夾起一片書道毯(例如直徑約2.5公分、厚度約0.3公分之圓形且無缺角之書道毯)輕放至上述待測水溶液的表面，其中待測水溶液的表面不可有泡沫。然後，紀錄書道毯從不同濃度之待測水溶液的液面落下至杯底所需之時間為滲透時間。每個濃度之待測水溶液的時間係由至少三個樣本得出，並計算出其平均值，所得之結果如第1表與第5圖之所示。所有結果均以p<0.05表示具有統計意義。

請參閱第5圖，其係繪示根據合成例一所得的聚乙二醇月桂酸甲酯(D-1，EO加成數為9)與比較例1聚乙二醇月桂醇醚於0.1 wt%水溶液下測得的滲透力長條圖，其中橫軸為不同組別，而縱軸為書道毯之滲透時間(秒)。由第5圖之結果可知，合成例一所得的聚乙二醇月桂酸甲酯之滲透時間(約7.5秒)與比較例1之滲透時間(約5.0秒)並無統計學上之顯著差異。

比較例1

另以聚乙二醇月桂醇醚(EO加成數為7，濁點(1.0 wt%水溶液)為53.0℃)作為比較例，並以上述各評價方式進行評估後，所得之滲透時間(約5.0秒)，起泡高度約11公分，消泡高度約10公分。與上述實施例相較，比較例1之消泡力以及水中溶解度，均不及本發明合成例1所得的聚氧化烯醚脂肪酸酯。

上述實驗例所得之數據均以市售統計軟體進行統計分析。每個組別之數據係由至少三個樣本得出的平均值。所有結果均以p<0.05表示具有統計意義。

綜言之，本發明提供聚氧化烯醚脂肪酸酯之製造方法，於複合金屬氧化物觸媒(B)之存在下，可利用單步烷氧基化步驟獲得聚氧化烯醚脂肪酸酯(D)，以利於後續作為非離子型界面活性劑或其他應用。惟在此需補充的是，本發明雖以特定組成物、特定分析方式、特定試驗、特定反應條件、或特定設備等作為例示，說明本發明之聚氧化烯醚脂肪酸酯之製造方法，惟本發明所屬技術領域中任何具有通常知識者可知，本發明並不限於此，在不脫離本發明之精神和範圍內，本發明之聚氧化烯醚脂肪酸酯之製造方法亦可使用其他組成物、其他分析方式、其他試驗、其他反應條件、其他等級相當的材料或其他設備等進行。

由本發明上述實施例可知，本發明之聚氧化烯醚脂肪酸酯之製造方法，其優點在於複合金屬氧化物觸媒(B)之存在下，可利用單步烷氧基化步驟獲得聚氧化烯醚脂肪酸酯。所得之聚氧化烯醚脂肪酸酯(D)可作為非離子型界面活性劑，不僅可節省習知製程之時間與成本、提高單酯產率，且觸媒又可重複使用，進而減少環境負擔。

雖然本發明已以實施例揭露如上，然其並非用以限定本發明，在本發明所屬技術領域中任何具有通常知識者，在不脫離本發明之精神和範圍內，當可作各種之更動與潤飾，因此本發明之保護範圍當視後附之申請專利範圍所界定者為準。

第1圖係繪示根據本發明一實施例之氧化鎂鋁觸媒之X光繞射分析圖。

第2圖係繪示根據本發明一實施例之鎂鋁水滑石於不同煅燒溫度下的熱重分析圖譜。

第3圖係繪示根據合成例一所得的聚乙二醇月桂酸甲酯於不同濃度下測得的表面張力曲線圖。

第4圖係繪示根據合成例一所得的聚乙二醇月桂酸甲酯與比較例1聚乙二醇月桂醇醚之起泡高度與消泡高度的長條圖。

第5圖係繪示根據合成例一所得的聚乙二醇月桂酸甲酯與比較例1聚乙二醇月桂醇醚於0.1 wt%水溶液下測得的滲透力長條圖。

Claims

一種聚氧化烯醚脂肪酸酯的製造方法，其特徵在於該方法係由一單步烷氧基化(one-step alkoxylation)步驟所組成，該單步烷氧基化步驟係將如式(I)所示之烷基脂肪酸酯化合物(A)，在一複合金屬氧化物觸媒(B)之存在下，與烷基環氧化物(C)進行該單步烷氧基化步驟，以獲得式(II)之該聚氧化烯醚脂肪酸酯(D)：其中，式(1)之該R¹為碳數3至40之烷基或烯基，該R³為碳數1至4之烷基；該烷基環氧化物(C)為碳數2至8之烷氧化合物；式(II)之該n為1至50之正整數；以及該複合金屬氧化物觸媒(B)具有如式(IV)之結構，於不含溶劑且700℃至900℃下進行煅燒、且煅燒前後未經表面改質處理而得，式(IV)之該n為1至20，該p為0：nMgO‧Al₂O₃‧pH₂O (IV)且其中基於該烷基脂肪酸酯化合物(A)與該烷基環氧化物(C)之使用量總和為100.0重量百分比(wt%)，該複合金屬氧化物觸媒(B)之使用量為0.1wt%至0.3wt%。
根據申請專利範圍第1項所述之聚氧化烯醚脂肪酸酯的製造方法，其中該R¹為碳數8至18之烷基或烯基。
根據申請專利範圍第1項所述之聚氧化烯醚脂肪酸酯的製造方法，其中該烷基環氧化物(C)為碳數2至4之烷基環氧化物。
根據申請專利範圍第1項所述之聚氧化烯醚醚脂肪酸酯的製造方法，其中該烷基環氧化物(C)為環氧乙烷或環氧丙烷。
根據申請專利範圍第1項所述之聚氧化烯醚脂肪酸酯的製造方法，其中該烷基脂肪酸酯化合物(A)與該烷基環氧化物(C)係於120℃至190℃之溫度下反應。
根據申請專利範圍第1項所述之聚氧化烯醚脂肪酸酯的製造方法，其中該烷基脂肪酸酯化合物(A)與該烷基環氧化物(C)係於氮氣存在且於1大氣壓至5大氣壓之壓力下反應。
根據申請專利範圍第1項所述之聚氧化烯醚脂肪酸酯的製造方法，其中該聚氧化烯醚脂肪酸酯(D)之單酯含量係大於90.0%。
一種聚氧化烯醚脂肪酸酯的製造方法，其特徵在於該方法係由一單步烷氧基化步驟所組成，該單步烷氧基化步驟係將如式(I)所示之烷基脂肪酸酯化合物(A)，在一複合金屬氧化物觸媒(B)之存在下，與烷基環氧化物(C)進行該單步烷氧基化步驟，以獲得式(II)之該聚乙二醇醚脂肪酸酯(D)：其中，式(I)之該R¹為碳數3至40之烷基或烯基，該R³為碳數1至4之烷基；該烷基環氧化物(C)為環氧乙烷或環氧丙烷；式(II)之該n為1至50之正整數；以及該複合金屬氧化物觸媒(B)具有如式(IV)之結構，於不含溶劑且700℃至900℃之溫度下進行煅燒、且煅燒前後未經表面改質處理而得，式(IV)之該n為1至20，該p為0：nMgO‧Al₂O₃‧pH₂O (IV)其中基於該烷基脂肪酸酯化合物(A)與該烷基環氧化物(C)之使用量總和為100重量百分比，該複合金屬氧化物觸媒(B)之使用量為0.1重量百分比至0.3重量百分比，且該聚乙二醇醚脂肪酸酯(D)之單酯含量係大於90.0%。
根據申請專利範圍第8項所述之聚氧化烯醚脂肪酸酯的製造方法，其中該R¹為碳數8至18之烷基或烯基。
根據申請專利範圍第8項所述之聚氧化烯醚脂肪酸酯的製造方法，其中該烷基脂肪酸酯化合物(A)與該烷基環氧化物(C)係於120℃至190℃之溫度下反應。
根據申請專利範圍第8項所述之聚氧化烯醚脂肪酸酯的製造方法，其中該烷基脂肪酸酯化合物(A)與該烷基環氧化物(C)係於160℃至190℃之溫度下反應。
根據申請專利範圍第8項所述之聚氧化烯醚脂肪酸酯的製造方法，其中該烷基脂肪酸酯化合物(A)與該烷基環氧化物(C)係於氮氣存在且於1大氣壓至5大氣壓之壓力下反應。