TWI395740B - 具有咪唑鹽的聚酯聚合物 - Google Patents
具有咪唑鹽的聚酯聚合物 Download PDFInfo
- Publication number
- TWI395740B TWI395740B TW98141818A TW98141818A TWI395740B TW I395740 B TWI395740 B TW I395740B TW 98141818 A TW98141818 A TW 98141818A TW 98141818 A TW98141818 A TW 98141818A TW I395740 B TWI395740 B TW I395740B
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- imidazolium salt
- group
- salt
- imidazolium
- polymerization
- Prior art date
Links
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 title claims description 33
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O Imidazolium Chemical compound C1=C[NH+]=CN1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O 0.000 title claims description 18
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 32
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 27
- 150000004693 imidazolium salts Chemical class 0.000 claims description 26
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 19
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 8
- -1 halogen ion Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 7
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 9
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 9
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 6
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 5
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 3
- 238000013461 design Methods 0.000 description 3
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 3
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical group 0.000 description 3
- 238000002411 thermogravimetry Methods 0.000 description 3
- 125000006527 (C1-C5) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 238000005349 anion exchange Methods 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- OOZMPOLSLYNZFG-UHFFFAOYSA-M CC(C(OC)=O)[N+]1=CN(CCCO)C=C1.[Br-] Chemical compound CC(C(OC)=O)[N+]1=CN(CCCO)C=C1.[Br-] OOZMPOLSLYNZFG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 238000000889 atomisation Methods 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- MRXCOLWWZJKPPA-UHFFFAOYSA-L disodium diformate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C=O.[O-]C=O MRXCOLWWZJKPPA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N imidazoline Chemical compound C1CN=CN1 MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000831 ionic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 238000002074 melt spinning Methods 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 238000012643 polycondensation polymerization Methods 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000004227 thermal cracking Methods 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Description
本發明是有關於一種聚合單體和聚合物，特別是指一種咪唑鹽(imidazolium)聚合單體和具有咪唑鹽的聚酯聚合物。
為了增加聚酯(Polyester)類織物纖維的抗靜電性及染色性，通常會在高分子材料中添加具有四級銨鹽結構，或是磺酸鈉鹽結構的化合物，以增加高分子材料的抗靜電性、親水性及染色性。
然而，一般四級銨鹽或是磺酸鈉鹽化合物為低分子量型添加劑，與高分子材料相容性較差，因此，往往容易在加工過程中損耗，或是於使用過程中遷移(blooming)至高分子表面，而造成抗靜電性能降低及製品表面霧化的問題；而另一方面，由於四級銨鹽的耐熱性較差(小於200℃)，所以無法應用於需要更高溫條件下進行熔融紡絲的聚醯胺或聚酯；而為了改善上述低分子量型添加劑的缺點，因此，也有利用含功能性基團的共聚合單體與聚合單體進行共聚(co-polymerization)，例如，使用對苯二甲酸磺酸鈉鹽為共聚合單體與乙二醇及對苯二甲酸聚合單體進行共聚合反應，形成共聚合高分子(co-polymer)，得到具有抗靜電性之聚酯，而可避免因掺雜低分子量型添加劑與高分子材料間的相容性問題，但是，要得到具有高分子量的聚酯時，其應用於聚合之單體的羧基及醇基的比例需要更精確的控制在約1：1，因此，當以上述方式進行共聚所得到的高分子，容易因添加的
共聚合單體數量、種類的影響，而使得聚合系統的複雜性增加。
因此，如何尋求一可同時具有高熱穩定性、高抗靜電性能、高染色性能且聚合製程簡單容易控制的聚酯，以更適合提供產業應用，實為目前相關業者亟欲改良的重要目標之一。
因此，本發明的目的，即在提供一種咪唑鹽聚合單體。
此外，本發明的另一目的，即在提供一種具有咪唑鹽的聚酯聚合物。
於是，本發明一種咪唑鹽聚合單體其結構如式(I)所示：
其中，R1
、R2
、R3
各自獨立地為氫，或烷基，R4
、R5
是各自獨立地為C1
~C10
的烷基、R6
是選自氫或C1
~C10
的烷基，Z-
是選自鹵素離子、PF6 -
、BF4 -
、N(SO2
CF3
)2 -
，或N(SO2
CF2
CF3
)2 -
。
再者，本發明一種具有咪唑鹽的聚酯聚合物是包含上述式(I)所示之咪唑鹽聚合單體聚合而得。
本發明之功效在於：利用咪唑鹽單體的結構設計，得到在單一咪唑鹽分子結構中即同時具有羧基及羥基的新穎型咪唑鹽聚合單體，而可以自聚合方式得到聚酯聚合物，不僅製
程簡便，且可得到一同時具有抗靜電性及染色性佳的聚酯聚合物。
有關本發明之前述及其他技術內容、特點與功效，在以下配合參考圖式之一個較佳實施例的詳細說明中，將可清楚的呈現。
本發明具有咪唑鹽的聚酯聚合物的一較佳實施例是包含由下述式(I)所示的咪唑鹽聚合單體聚合而得，可直接聚合後而可得到具有抗靜電性及高染色性的聚酯纖維、或是添加在各式高分子材料中，以提昇一般高分子材料的抗靜電性及高染色性；惟本發明之應用並不以此為限。
本發明一種具有咪唑鹽的聚酯聚合物的該較佳實施例是包含由下列式(I)所示之咪唑鹽共聚合單體聚合而得：
其中，R1
、R2
、R3
各自獨立地為氫，或烷基，R4
、R5
是各自獨立地為C1
~C10
的烷基、R6
是選自氫或C1
~C10
的烷基，Z-
是選自鹵素離子、PF6 -
、BF4 -
，或N(SO2
CF3
)2 -
。
較佳地，該R1
、R2
、R3
各自獨立地為氫，或C1
~C5
的烷基，R4
、R5
是各自獨立地為C1
~C5
的烷基、R6
是選自C1
~C5
的烷基，Z-
是Cl-
、Br-
、I-
、PF6 -
、BF4 -
、N(SO2
CF3
)2 -
，或N(SO2
CF2
CF3
)2 -
。
要說明的是，本發明的咪唑鹽聚合單體利用結構設計，讓咪唑鹽聚合單體於同一分子同時具有羧基及羥基的反應官能基，因此，不僅可藉由自聚合反應後即可得到具有咪唑鹽的聚酯聚合物，且由於該咪唑鹽聚合單體於同一分子同時具有1：1的羧基及羥基的反應官能基，因此，當添加應用於一般聚酯的聚合系統時，其不同的添加量都不會影響原聚合系統中羧基及羥基的比例，因此可更有效簡化製程，而得到具有抗靜電性及染色性佳的具有咪唑鹽的聚酯聚合物。
上述具有咪唑鹽的聚酯聚合物，藉由以下該較佳實施例的製備方法說明後當可更清楚明白。
首先將咪唑(imidazolium)與丙烯酸類(acrylate type)化合物，在鹼性條件下進行反應後，接著再與不同碳鏈長度之鹵烷醇類化合物反應，即可合成咪唑鹽聚合單體。
較佳地該丙烯酸類是選自丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸甲酯、乙基丙烯酸甲酯，該鹵烷醇類化合物是選自碳數為1~5之含鹵素的醇類化合物。
於本實施例中，該丙烯酸類(acrylate type)化合物是選自丙烯酸甲酯，該含鹵素的醇類化合物是選自碳數為1~5溴烷醇類化合物。
具體的說，該咪唑鹽聚合單體的製備是將咪唑(imidazole)加入至碳酸鉀(K2
CO3
)與丙酮的混合溶液中，於室溫下反應20分鍾後加入與咪唑相同當量的丙烯酸甲酯，接著於70℃反應三天，將反應溶液過濾、濃縮後加入乙酸乙酯，再將有機層以去離子水(100mlx3)清洗、濃縮後可獲得咪唑鹽
中間物。
接著，再將上述製得的咪唑鹽中間物加入含有與前述之咪唑鹽當量相同的溴烷醇類化合物與甲苯的混合溶液中，於70℃下反應40小時，接著以乙酸乙酯(50ml x 4)清洗，經濃縮、乾燥後即可製得同時具有羧基及醇基的咪唑鹽聚合單體，其反應流程如下所示：
參閱表一，茲將製得之咪唑鹽聚合單體整理如表一所示。
參閱圖1，圖1是上述該咪唑鹽中間物3的核磁共振光譜圖(1
H NMR/Bruker Avancetm DPX-200型，CDCl3
)。
由圖1中可得到：δ 7.47(s,1H),7.00(s,1H),6.89(s,1H),4.23(t,J
=6.6Hz,2H),3.66(s,3H),2.75(t,J
=6.6Hz,2H)
參閱圖2，圖2是該咪唑鹽聚合單體4-1的核磁共振光
譜圖(1
H NMR/Bruker Avancetm DPX-200型，D2
O)光譜圖。
由圖2中可得到：δ 8.94(s,1H),7.61~7.58(m,2H),4.56(t,J
=6.3Hz,2H),4.37(t,J
=5.0Hz,2H),3.96(t,J=5.0Hz,2H),3.73(s,3H),3.08(t,J
=6.3Hz,2H)，因此可確認該咪唑鹽聚合單體4-1的結構式為：3-(2-hydroxyethyl)-1-methoxycarbonylethylimidazoliumbromide)。
參閱圖3，圖3是該咪唑鹽聚合單體4-2的核磁共振光譜圖(1
H NMR/Bruker Avancetm DPX-200型，D2
O)光譜圖。
由圖3中可得到：δ 8.94(s,1H),7.60~7.57(m,2H),4.57(t,J
=6.3Hz,2H),4.37(t,J
=7.1Hz,2H),3.71(s,3H),3.68(t,J
=6.0Hz,2H),3.10(t,J
=6.3Hz,2H),2.23~2.10(m,2H)，因此可確認該咪唑鹽聚合單體4-1的結構式為：3-(3-hydroxypropyl)-1-methoxycarbonylethylimidazoliumbromide)。
接著，將前述製得的咪唑鹽聚合單體在鈦觸媒的催化下，進行縮合聚合反應得到聚離子高分子後即可製備出不同的咪唑鹽聚酯聚合物，由於該聚合方法為本技術領域業者所周知，且非為本發明之重點，因此不再多加贅述，其整體的反應流程如下所示：
值得一提的是，該經聚合反應製得的具有咪唑鹽的聚酯聚合物可再藉由陰離子交換反應而製得具有不同陰離子的咪唑鹽的聚酯聚合物，而改變該具有咪唑鹽的聚酯聚合物的熱穩定性及在不同極性中之溶解度，其結果整理如下表二所示；由於前述之陰離子交換反應的製程方法為本技術領域業者所周知且非為本發明之技術重點，因此不再多加贅述，較佳地，該陰離子是鹵素離子、PF6 -
、BF4 -
、N(SO2
CF3
)2 -
，或N(SO2
CF2
CF3
)2 -
，更佳地，該陰離子是Cl-
、Br-
、I-
、PF6 -
、BF4 -
，或N(SO2
CF3
)2 -
。
接著將上述製得之具有咪唑鹽的聚酯聚合物6-1~6-6以熱重分析儀(TGA)進行耐熱性質量測。
TGA規格/廠牌：TGA-50/Shimadzu,Japan
升溫速率：10℃/分鐘
最終溫度：500℃
參閱圖5、圖6，圖5~6分別是6-1~6-6的TGA量測結果，由圖中可知，咪唑鹽聚酯聚合物其耐熱性會隨著陰離子的不同而有所差異，且當陰離子為NTf2 -
時均具有較佳之熱安定性，由圖中結果可看出最高之熱裂解溫度約可達到370℃，而此類耐高溫之咪唑鹽聚酯聚合物更適用於一般須耐高溫之製程或高溫操作條件下使用，例如可應用在高溫溶劑、汽相層析管柱的靜相材料等。
由上述結果可知，本發明利用結構設計出一同時具有羧基及羥基的反應官能基，因此，不僅可藉由自聚合反應後即可得到具有咪唑鹽的聚酯聚合物，且由於該咪唑鹽聚合單體於同一分子同時具有1：1的羧基及羥基的反應官能基，因此，當添加應用於一般聚酯的聚合系統時，其不同的添加量都不會影響原聚合系統中羧基及醇基的比例，因此可更有效簡化製程，而得到具有咪唑鹽的聚酯聚合物，故確實能達成本發明之目的。
惟以上所述者，僅為本發明之較佳實施例而已，當不能以此限定本發明實施之範圍，即大凡依本發明申請專利範圍及發明說明內容所作之簡單的等效變化與修飾，皆仍屬本發明專利涵蓋之範圍內。
圖1是一NMR圖，說明咪唑鹽中間物的核磁共振光譜結果；圖2是一NMR圖，說明咪唑鹽聚合單體4-1的核磁共振光譜結果；
圖3是一NMR圖，說明咪唑鹽聚合單體4-2的核磁共振光譜結果；圖4是一TGA圖，說明本發明具有咪唑鹽聚酯聚合物該較佳實施例6-1~6-3的熱重分析結果；及圖5是一TGA圖，說明本發明具有咪唑鹽聚酯聚合物該較佳實施例6-4~6-6的熱重分析結果。
Claims (2)
- 一種具有咪唑鹽的聚酯聚合物，是包含如下列式(I)所示之咪唑鹽聚合單體，與一選自HO-R7 -OH及R9 -CO2 -R8 -CO2 -R10 之聚合單體聚合而得，
- 依據申請專利範圍第1項所述的具有咪唑鹽的聚酯聚合物，其中，以莫耳百分比為100%計，該咪唑鹽聚合單體的莫耳%是介於0.1~50莫耳%之間。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| TW98141818A TWI395740B (zh) | 2009-12-08 | 2009-12-08 | 具有咪唑鹽的聚酯聚合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| TW98141818A TWI395740B (zh) | 2009-12-08 | 2009-12-08 | 具有咪唑鹽的聚酯聚合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TW201120011A TW201120011A (en) | 2011-06-16 |
| TWI395740B true TWI395740B (zh) | 2013-05-11 |
Family
ID=45045026
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| TW98141818A TWI395740B (zh) | 2009-12-08 | 2009-12-08 | 具有咪唑鹽的聚酯聚合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| TW (1) | TWI395740B (zh) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20060149074A1 (en) * | 2003-07-21 | 2006-07-06 | Basf Aktiengesellschaft | Method for the production of purified 1,3-substituted imidazolium salts |
-
2009
- 2009-12-08 TW TW98141818A patent/TWI395740B/zh not_active IP Right Cessation
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20060149074A1 (en) * | 2003-07-21 | 2006-07-06 | Basf Aktiengesellschaft | Method for the production of purified 1,3-substituted imidazolium salts |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TW201120011A (en) | 2011-06-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN102206324B (zh) | 一种全生物基环氧树脂组合物及其固化物 | |
| CN102212150B (zh) | 含助引发剂胺的可聚合硫杂蒽酮光引发剂及其制备方法 | |
| CN110644123A (zh) | 一种持久抗菌的易染亲水聚酯纤维面料 | |
| TW200838856A (en) | Polymerizable liquid crystal compound, polymerizable liquid crystal composition, and alignment film | |
| CN108640849B (zh) | 一种紫外光固化萜烯基树枝状环氧丙烯酸酯的制备方法 | |
| CN103214673B (zh) | 一种侧链含季铵基团的聚苯并咪唑及其制备方法 | |
| KR20210031726A (ko) | 에폭시 변성 아크릴 수지, 이의 제조 방법, 에폭시 변성 아크릴 수지를 함유하는 에너지 경화성 조성물 및 응용 | |
| TWI744318B (zh) | 液晶配向劑、液晶配向膜、液晶顯示元件及新穎單體 | |
| CN114075366A (zh) | 生物基环氧树脂组合物、全生物基阻燃复合材料及其制法 | |
| KR101988338B1 (ko) | 중합성 액정 화합물, 중합성 액정 조성물 및 배향 필름 | |
| TWI395740B (zh) | 具有咪唑鹽的聚酯聚合物 | |
| CN110835402A (zh) | 一种基于香草醛的低粘度生物基环氧树脂及其制备方法 | |
| CN113024380B (zh) | 一种基于原儿茶酸的丙烯酸树脂的合成和应用 | |
| CN113698597A (zh) | 一种聚二硫代氨基甲酸酯类化合物及其制备方法和应用 | |
| CN102924710A (zh) | 主链含咔唑环结构的聚芳醚酮树脂及其制备方法 | |
| CN109776725B (zh) | 一种含磷-氮乙烯基单体阻燃剂及其合成方法 | |
| CN107709282B (zh) | 用于共聚聚酯树脂的化合物及使用该化合物制备共聚聚酯树脂的方法 | |
| JP5729845B2 (ja) | 可架橋固形化超分岐ポリエステルおよびその固形化産物とその調製方法 | |
| CN115044027B (zh) | 一种阻燃聚酯及其制备方法 | |
| Shibata et al. | Azidation of polyesters having pendent functionalities by using NaN3 or DPPA–DBU and photo-crosslinking of the azidopolyesters | |
| TW201900855A (zh) | 液晶配向劑、液晶配向膜及液晶顯示元件 | |
| CN103435757B (zh) | 一种uv涂料用含氟环氧丙烯酸酯预聚体及其制备方法 | |
| CN106810687A (zh) | 双胺双羧盐、共聚物及其制备方法 | |
| CN111471169A (zh) | 一种抗菌聚酯切片及其制备方法 | |
| JP5626525B2 (ja) | アロイルビフェニレン骨格を有する高分子化合物及び熱硬化膜形成用高分子組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Annulment or lapse of patent due to non-payment of fees |