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TWI277391B - Fungicidal mixtures based on oxime ether derivatives - Google Patents

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TWI277391B
TWI277391B TW090131096A TW90131096A TWI277391B TW I277391 B TWI277391 B TW I277391B TW 090131096 A TW090131096 A TW 090131096A TW 90131096 A TW90131096 A TW 90131096A TW I277391 B TWI277391 B TW I277391B
Authority
TW
Taiwan
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compound
formula
alkyl
weight
mixture
Prior art date
Application number
TW090131096A
Other languages
English (en)
Inventor
Thomas Grote
Eberhard Ammermann
Reinhard Stierl
Gisela Lorenz
Siegfried Strathmann
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Application granted granted Critical
Publication of TWI277391B publication Critical patent/TWI277391B/zh

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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton

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Description

1277391 A7 B7 五、發明説明(1 ) 基於肟醚衍生物及額外活性化合物之殺菌混合物乃屬已 知,例如,W0 99/4 83 65有關一種包含以協同有效量的 以下組分作為活性成分之殺菌混合物·· a)式(I)之苯基乙酸衍生物及其鹽類,及b)至少一種式 (II)至式(VII)化合物。
W 0 9 9 / 4 6 3 6 8有關一種包含以協同有效量的以下組分 作為活性成分之殺菌混合物: a)式(I)之苯基乙酸衍生物及其鹽類,及b)至少一種式 (II)至式(VII)化合物。 -6 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X 297公釐) 1277391 A7 B7
m
(VM) WO 9 9/4 83 69有關一種包冬以桫门丄 ^ 彳匕口以協同有效量的以下組分 作為活性成分之殺菌混合物: 及b )至少一種式 a)式(I)之苯基乙酸衍生物及其鹽麵 (II)至式(V)化合物。
W0 99/48370有關一種包含以協同有效量的以下組分 作為活性成分之殺菌混合物: a)式(I)之苯基乙酸衍生物及其鹽類,及b)至少一種式 (II)至式(III)化合物。 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 1277391 五、發明説明(3
、Ν ⑴ 0
(III) 本發明之目的係提出一種且 物’尤其是對抗穀類之真菌疾病艮:殺菌活性之殺菌混合 之效果。 (過孩混合物組份本身 吾人發現此目的係根據本發 之混合物達成。 發月精由中請專利範圍第Μ 本發明有關-種殺菌混合物,其包含協合有效量之以下 活性組份 A )具有通式I之肟醚衍生物
其中: X係為NH或氧; R】,R3個別係為氫、氰基、CrCr烷基、環丙基或Ci· • 8 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) Α4ί見格(210 X 297公釐) — " 1277391 A7 B7 五、發明説明 C 4 - 1¾乾基, R2,R4個別係為氫、Cl-CV烷基、C3_C6_烯基、C3-c6-炔基、CrCc _烷基、C3_c6- _烯基或鹵炔 基; 及 B)至少一種具有通式II之化合物
其中: R1,R2個別係為<:厂(:6-烷基; R3、R4,R5個別係為氫或Cl_C4_烷基; R6係為鹵素、C〗-C4 -烷基或c ! · c 4 -鹵烷基; η係為2、3或4,其中基團R6可相異。 具有通式I之化合物本身係已知,且係描述於文獻中[比 較 W0 97/15552 ]。 具有通式II之殺菌劑同樣亦已知,且描述於文獻中[比較 ΕΡ-Α 262 393 ]。 因為其C = C及C = N雙鍵,化合物I之製備產生Ε/Ζ異構 物混合物,可依習用方式分離成個別化合物,例如藉結晶 或層析。 然而,若合成產生異構物混合物,則通常並非必要進行 分離’因為在某些情況下,個別異構物可在製備或使用之 -9- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X 297公釐) 1277391 A7 B7 五、發明説明(5 過程中轉化成另一種異構物(例如在光、酸或鹼之作用 下)。相同之轉化亦可能發生在使用之後,例如在處理植 物時,於經處理之植物身上或在有害之真菌或名欠防治之動 物害蟲體内。 因為其生物活性,故較佳化合物!係其中Rl&R3係為 氫、氰基、環丙基、甲基、乙基、卜甲基乙基或CF3者。 特佳係為其中係為Ci_C4_烷基者。 另一種特佳化合物I係為其中R 1係為甲基者。 此外’其中R 1係為C F 3之化合物I較佳。 此外,較佳化合物I係為其中化2及化4係為氫、環丙基、 甲基、乙基或異丙基者。 而且’其中R 4係為甲基之化合物I較佳。 此外,較佳化合物I中R4係為乙基或異丙基。 相同地,特佳式I肟醚衍生物中X係為nh。 另一種較佳化合物I係列示於W0 97/15552中,以提 明確併入本文中。 ^ 就對抗有害真菌諸如例如pyricularia 〇iyzae之殺菌活性而 言,在苯氧甲醯胺II中,較佳者係具有以下取代基者,各 可單獨或組合使用: 若R1及R2相異,則帶有該基團RiAR2之碳原子以具有 R構型為佳。 ’ 較佳苯氧甲醯胺II中R1係為甲基且R2係為乙基、正丙基 或異丙基;特佳之化合物11中r 1係為甲基且R2係為異丙 基。 -10- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4规格(210X 297公釐)
1277391
/ ―種/父佳者係為式11之苯氧甲酿胺,其中R3係為甲基 或氣。R3以氫為特佳。 較佳係式苯氧甲醯胺,其中R4及R5係為氫或甲基。 亦特佳者係為式Π之苯氧甲醯胺,其中尺4係為氫且以5係 為甲基。 若R4及R5相異, 構型為佳。 則帶有基團R4及R5之碳原子以具有尺 較佳式Π化合物中,不對稱之兩中心的構型係為R,R。 本發明亦有關其他在合成中所得之非鏡像異構物混合物 R ’ S ; R,S與S,R ; s,S與S,S。 另-種較佳者係為式η之苯氧甲醯胺,其中指數η係為 二或三,尤其是二。 R6之較佳意義係為卣素&Ci_C4_烷基,尤其是氟、氯 或甲基。 另一種較佳者係為式Π之苯氧甲醯胺,其中R6=氯。 此外,較佳係式II之苯氧甲醯胺,其中基團R6係位於2 _ 及4-位置。 、 就其用途而言,特佳化合物丨及]^係下表丨及2所收集 者0 -11 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X 297公釐) 1277391 A7 B7 五、發明説明(7 ) 表1 具有通式I之妨醚衍生物
No. R1 R2 R3 R4 X 1-1 Η H H H NH 1-2 Η ch3 H ch3 NH 1-3 ch3 H ch3 H NH 1-4 ch3 ch3 ch3 ch3 NH 1-5 ch3 cyclo-C3H5 ch3 cyclo-C3H5 NH 1-6 ch3 CH2CH3 ch3 CH2CH3 NH 1-7 ch3 CH (CH3)2 ch3 CH (CH3)2 NH 1-8 ch3 ch2ch=ch2 ch3 ch2ch=ch2 NH 1-9 cf3 H cf3 H NH 1-10 cf3 ch3 cf3 ch3 NH 1-11 cf3 CH(CH3)2 cf3 CH (CH3)2 NH 1-12 CN H ch3 H NH 1-13 CN ch3 ch3 ch3 NH 1-14 H H H H 〇 裝 線 -12-本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X 297公釐) 1277391 A7 B7 五、發明説明(8 ) 1-15 Η ch3 H ch3 0 1-16 ch3 H ch3 H 0 1-17 ch3 ch3 ch3 ch3 0 1-18 ch3 cyclo-C3H5 ch3 cyclo-C3H5 0 1-19 ch3 CH2CH3 ch3 CH2CH3 0 1-20 ch3 CH (CH3)2 ch3 CH (CH3)2 0 1-21 ch3 ch2ch=ch2 ch3 ch2ch=ch2 0 1-22 cf3 H cf3 H 0 1-23 cf3 ch3 cf3 ch3 0 1-24 CN H ch3 H 0 1-25 CN ch3 ch3 ch3 0
裝 表2 具有通式Π之苯氧甲醯胺,其中R1至R6之組合的意義係 列示於表2中。
II •13- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X 297公釐) 1277391 A7 B7 五、發明説明(9 )
No. R1 R2 R3 R4 R5 (R6)n II-1 ch3 CH3 H H ch3 2,3,4-Cl3 II-2 ch3 ch2ch3 H H ch3 253, 4-Cl3 II-3 ch3 ch2ch2ch3 H H ch3 25 3?4-Cl3 II-4 ch3 CH (CH3)2 H H ch3 25 3?4-Cl3 II-5 ch3 ch3 ch3 H ch3 2, 3, 4-Cl3 II-6 ch3 CH2CH3 CH3 H ch3 25 3?4-Cl3 II-7 ch3 ch2ch2ch3 ch3 H ch3 25 3?4-Cl3 II-8 ch3 CH(CH3)2 ch3 H ch3 25 3?4-Cl3 II-9 ch3 ch3 H H ch3 2, 4-Cl2 11-10 ch3 CH2CH3 H H ch3 2,4-Cl2 11-11 ch3 ch2ch2ch3 H H ch3 2, 4-Cl2 11-12 ch3 ch(ch3)2 H H ch3 2, 4-Cl2 11-13 ch3 ch3 ch3 H ch3 2, 4-Cl2 11-14 ch3 ch2ch3 ch3 H ch3 2? 4-Cl2 11-15 ch3 ch2ch2ch3 ch3 H ch3 2, 4-Cl2 11-16 ch3 CH (CH3)2 ch3 H ch3 2? 4-Cl2 特佳者係為化合物I - 4與11 - 1 2之混合物(俗名:吩噁札尼 (fenoxanil)) 0 文初所出示之化合物I及11的定義中,使用一般表示以下 基團之總稱: -14- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 1277391
鹵素:氟、氯、溴及碘; 乾基··具有1至4個碳原子乏亩左击 , 男卞<直鏈或分枝鏈烷基,例如Cr C 4 -烷基,諸如甲基、乙基、 丙基、1-甲基乙基、丁基、 1-甲基丙基、2-甲基丙基及Lb二甲基乙基· 函燒基:具有1至4個碳原子之直鏈i分枝鏈燒基,其中 此寺基團中之邵分或所有氫原子皆由前述㈣子所置換, 例如C〗-C 2 -鹵烷基,諸如翕甲| - 万如乳甲基、二氯甲基'三氯甲基、 氟甲基、二氟甲基、三氟甲其备 一 基鼠鼠甲基、二氯氟甲基、 鼠一氟甲基、1-氟乙基、2 签 △氟乙基、2,2_二氟乙基、 2,2,2 -三氟乙基、2 -氯-2-翕r其、〇 > 礼/鼠乙基、2-氯二氟乙基、 2,2-二氯-2-氟乙基、2,2,2_二氯乙基及五氟乙基; 環燒基:具有3至6個環員之單環燒基,例如環丙基、環 丁基、環戊基及環己基; 埽基:且有3至6個碳原子及位於任何位置之雙键的直鏈 或分枝鏈婦基,例如烯基,諸如[丙婦基、2_丙婦 基、1 -甲基乙烯基、1 · 丁烯基、2 _ 丁烯基、3 •丁埽基、卜 甲基-1-丙埽基、2·甲基-·丙烯基、丨_甲基_2_丙烯基及 2-甲基-2-丙烯基; 炔基:且有3至6個碳原子及位於任何位置之參鍵的直鏈 或分枝鏈炔基,例如CrCr炔基,諸如2_丙炔基、2_ 丁炔 基、3 -丁炔基及1-甲基·2_丙炔基。 π邵分或完全卣化”之說明意指所述之基團中之部分或所 有氫原子可被相同或相異之前述函原子所置換。 製備該混合物時,較佳係採用純活性化合物I及π,其可 -15- 本紙張尺度適用巾酬家料(CNS) Μ規格(21()χ挪公爱)
裝 訂
1277391 A7 B7___ 五、發明説明(11 ) 摻合其他對抗有害真菌或其他害蟲諸如昆蟲、蜘蛛或線蟲 之活性化合物,或除草或生長調節活性化合物或肥料。 化合物I與至少一種化合物11之混合物可同時、結合或個 別地使用,且對於廣泛之植物病菌,尤其是子囊菌 (Ascomycetes)、擔子菌(Basidiomycetes)、藻菌(Phycomycetes)及 半知菌(Deuteromycetes)類具有優越之活性。其中部分係整體 作用型,故亦可作為葉上-及土壤-作用型殺菌劑。 本發明殺菌混合物係包含協合有效量之至少一種式I之 肟醚衍生物及至少一種式II之化合物;通常,活性化合物I 及11之混合比例係由2 0 : 1至1 : 3 0。特佳混合比例係由1 : 1 至1 : 3 0。在特定條件下,在此範圍之外,亦可實驗到式I 與11之化合物之間的協合相互作用。 其對於大各式各樣作用中防治許多真菌極為重要,諸如 棉、蔬菜(例如黃瓜、豆子、蕃茄、洋芋及葫藍)、大麥、 青草、燕麥、香蕉、咖啡、玉米、水果、稻子、黑麥、大 豆、葡萄樹、小麥、觀賞植物、甘蔗、及各種種子。 其特別適於防治以下植物病菌:穀類之Blumeria graminis (白 粉病)、葫董之二孢白粉菌(Erysiphe cichoracearum )及單絲殼 (Sphaerotheca fuliginea)、韻果之白叉絲單囊菌(Podosphaera leucotricha)、棉、稻及草地之絲核菌(Rhizoctonia)、穀類及甘 喪之黑粉菌(Ustilago)、韻果之黑星菌(Venturia inaequalis)(斑 點病)、穀類及稻子之長螺孢屬(Helminthosporium )、小麥之 穎枯殼針孢(Septoria nodorum)、草苺、蔬菜、觀賞植物及葡 萄樹之灰葡萄孢(Botrytis cinerea )(灰霉)、落花生之落花生尾 -16- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 1277391 A7 B7 五、發明説明(i2 孢(Cercospora arachidicola)、小麥及大麥之假長孢 (Pseudocercosporella herpotrichoides)、稻子及草地之(Pyricularia oryzae )、洋芋及蕃%之致病疫霉(Phytophthora infestans )、葡萄 樹之葡萄生單軸霉(Plasmopara viticola )、啤酒花及黃瓜之假 霜霉(Pseudoperonospora)屬、蔬菜及水果之鏈格孢(Altemaria) 屬、香蕉之球腔菌(Mycosphaerella)屬及鐮孢屬(Fusarium)及 輪枝孢屬(Verticillium)。 本發明混合物尤其可用以防治Pyricularia oryzae。 該化合物I及至少一種化合物11可同時施加--或一起或個 別,或連續地施加,若為個別施加,則順序通常對於防治 結果不具有任何影響。 視所需之效果的類型而言,本發明混合物之施用率一尤 其是在農作物區中一係由〇.〇1至8公斤/公頃,以0.1至5公斤 /公頃為佳,尤其是0.5至3.0公斤/公頃。 化合物I之施用率係由〇.〇1至2.5公斤/公頃,以0.05至2.5 公斤/公頃為佳,尤其是〇·1至1·〇公斤/公頃。 相對地’若為化合物Π,則施用率係由0.001至5公斤/公 頃’以0.005至2公斤/公頃為佳,尤其是0.01至1.0公斤/公 頃。 就種子處理而言,該混合物之施用率通常係由〇.〇〇i至 250克/公斤種子,以0,01至100克/公斤為佳,尤其是0.01至 5 0克/公斤。 若欲防治植物病菌,則可藉著在植物播種之前或之後, 或在植物萌芽之前或之後,於種子、植物或土壤上噴灑或 • 17- 本紙張尺度適用中國國家榡準(CNS) A4規格(21〇x297公釐)
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賣秦,而個別或結合地施加化合物j及至少一種化合物〗j。 、本發明殺菌協合作用混合物可調配成例如即可噴灑型溶 夜粕末及懸浮液,或高濃縮型水性、油性或其他懸浮 履、分散液、乳液、油分散液、糊劑、粉齊】、撒播用材料 或顆粒形式’且藉噴灑、喷霧、撒粉、播撒或灌溉而施 用使用形式視所需之目的而定;在任何情況下,皆應確 足本發明混合物之分佈儘可能細密且均勻。 忒凋配物係藉已知方式製備,例如使用溶劑及/或載體 稀釋孩活性化合物,若需要.,則使用乳化劑及分散劑,若 使用水作為稀釋劑,則亦可使用其锩有機溶劑以作為輔助 溶劑。適於此種目的之辅劑基本上有:溶劑諸如芳族物(例 =一曱苯)、氯化芳族物(例如氯苯)、石蠟(例如礦油部 分)、醇類(例如曱醇、丁醇)、酮類(例如環己酮)、胺類 (例如乙醇版、二甲基甲醯胺)及水;載體諸如磨碎之天然 廣物(例如同嶺土、黏土、滑石、白堊)及磨碎之合成礦物 (例如細粉狀二氧化矽、矽酸鹽);乳化劑諸如非離子性及 陰離子性乳化劑(例如聚環氧乙烷、脂肪醇醚、磺酸烷酯 及飧酸芳酯)及分散劑諸如木質亞硫酸酯廢液及甲基纖維 素0 適當(界面活性劑有芳族磺酸之鹼金屬鹽、鹼土金屬鹽 ^銨鹽,例如木質_、酚_、莕-及二丁基莕磺酸者,或脂肪 故k基及心基芳基續酸酯、燒基、月桂基_及脂肪醇 或脂肪醇二醇 十七-及十八烷醇 醚者,%化奈及其衍生物與甲醛之縮合物、莕與苯磺酸與 -18- ^張尺度適财關 1277391 A7
酚及甲醛之縮合物、聚環氧 基_、辛A i;工心辛基酚醚、乙氧化異辛 中基-或壬基酚、烷基酚或三丁— , 基芳基聚醚含 S丄一上 土+土水一醇酸、燒 氧化篆二、、十三醇、脂肪醇/氧化乙埽縮合物、乙 乳化昆麻油、聚環氧乙烷烷基 桂醇聚二醇鍵乙酸酿、山梨糖醇;=丙鍵、月 甲基纖維素。 :^搪…木質亞硫酸酿廢液或 私末、供撒播使用之材料及粉劑可藉著混合或結合研磨 化合物Ϊ與至少一種化合物π或化合及至少一種化合物 II與固體載體之混合物而製備。 ,顆粒(例如經塗佈之顆粒'經浸潰之顆粒或均勻顆粒)通 常係藉著黏合該活性化合物或活性化合物等於固體載體上 而製備。 填料或固體載體係為例如礦土,諸如二氧化矽、矽膠、 矽酸鹽、滑石、咼嶺土、石灰石、石灰、白堊、膠塊黏 土、肓土、黏土、白雲石、矽藻土、硫酸鈣、硫酸鎂、氧 化鎂、經研磨之合成材料及肥料諸如硫酸銨、磷酸銨、硝 酸銨、尿素、及植物來源產物諸如穀粉、樹皮粉、木粉及 堅果粉、纖維素粉末或其他固體载體。 遠调配物通常包含由〇·1至9 5重量百分比,以〇·5至9 〇重 量百分比為佳之一種化合物I及至少一種化合物π或該化合 物I與至少一種化合物11之混合物。該活性化合物之使用純 度係由9 0百分比至100百分比,以9 5百分比至1〇〇百分比為 佳(根據NMR光譜或HPLC)。 對應之調配物係藉著使用殺菌活性量之該混合物或(若 -19- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) Α4規格(210X 297公釐) 1277391 A7 B7 五、發明説明(l5 ) 個別施用時)化合物I及至少一種化合物π處理該有害真 趙、其居處、或欲去除該害菌之植物、種子、土壤、巴 域、材料或空間而施用。 施藥可在該有害真菌感染之前或之後進行。 包含該活性化合物之配製劑的實例有.· I · 9 0重量份數活性化合物與丨〇重量份數之甲基Ρ比咯 烷酮之溶液;此溶液適於在微滴形式下使用; II · 2 0重量份數之該活性化合物、8 〇重量份數之二甲苯、 1 〇重量份數之8至1 0莫耳氧化乙婦相對於i莫耳油酸 N-單乙醇醯胺之加合物、5重量份數之十二苯橫酸的 鈣鹽、5重量份數之4 0莫耳氧化乙婦相對於1莫耳萬麻 油的加合物之混合物,藉著將該溶液極細密地分佈於 水中,而製得分散液; III· 20重量份數之該活性化合物、40重量份數之環己酮、 30重量份數之異丁醇、20重量份數之40莫耳氧化乙 婦與1莫耳篦麻油之加合物之含水分散液; IV · 2 0重量份數之該活性化合物、2 5重量份數之環己醇、 6 5重量份數之沸點為2 1 0至2 8 0 °C的礦油餾分、及i 〇 重量份數之4 0莫耳氧化乙烯相對於1莫耳篦麻油的加 合物之含水分散液; V ·在錘磨機中研磨之8 0重量份數該活性化合物、3重量 份數之二異丁基茶-1-續酸的麵鹽、10重量份數來自 亞硫酸廢液之木質磺酸的鈉鹽及7重量份數之粉狀石夕 膠的混合物;噴灑用混合物係藉著將該混合物細密地 -20- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X297公釐) 1277391 A7 B7 五、發明説明(16 分佈於水中而製得; VI · 3重量份數該活性化合物與9 7重量份數細粉狀高嶺土 的細密混合物;此粉劑係包含3重量百分比之活性化 合物; VII · 3 0重份數该活性化合物、9 2重量份數粉碎之碎膠及 8重量份數已噴霧於該矽膠表面上之石蠟油的細密混 合物;此碉配物於該活性化合物上賦予良好之黏著 性; VIII · 4 0重量份數該活性化合·物、1 〇重量份數之酚磺酸/尿 素/甲醛縮合物的鈉鹽、2重量份數矽膠及48重量份數 水之安定含水分散液;此分散液可進一步稀釋; IX · 2 0重量份數該活性化合物、2重量份數十二基苯磺酸 的鈣鹽、8重量份數脂肪醇聚二醇醚、2〇重量份數酉分 磺酸/尿素/甲醛縮合物之鈉鹽及8 8重量份數之石蟻礦 油的安定含油分散液。 用途實施例 本發明混合物之協合活性可由以下實驗證明: 該活性化合物…個別或一起一在6 3重量百分比環己酮與 2 7重量百分比乳化劑之混合物中調配成丨〇百分比乳液,使 用水稀釋至所需之濃度。 藉者測足雙感染之葉片面積的百分比而進行評估。此等 百分比換算成效率。該效率(d係如下使用阿布公式 (Abbot’s formula)計算: W == (1 - a / y3 ) X 100 -21 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X297公釐) * "一一 — 1277391 A7 B7 五、發明説明(Γ7 ) « 對應於經處理植物的真菌感染百分比且 β 對應於未經處理(對照組)植物的真菌感染百分比。 效率0意指經處理之植物的感染程度係對應於未經處理 之對照組植物;效率1〇〇意指經處理植物未被感染。 活性化合物之混合物的預測效率係使用柯比公式(colby,s formula)決定[R.S· Colby,Weeds II,20-22 (1967 )]且與所實驗之效 率比較。 柯比公式:E = x + y- x· y/l〇〇 E使用濃度a及b之活性化合物A及B之混合物時的預測效 率,以未經處理之對照組的百分比表示 X使用濃度a之活性化合物A時的效率,以未經處理之對 照組的百分比表示 y使用ί辰度b之活性化合物b時的效率,以未經處理之對 照組的百分比表示。 用途貫施例1 :對抗由Pyricularia oryzae所致之稻痕病的保護 活性 品種” Tai-N〇ng67 ”已於盆中長成之稻苗的葉子使用活性化 合物之含水配製劑噴藥至滴流點,該含水配製劑係由1 〇百 分比活性化合物、8 5百分比環己酮及5百分比乳化劑所組 成之儲液所製備。次日,植物使用Pyricularia 〇ryzae含水之孢 子懸浮液接種。試驗植物隨之放置於22-24°c&95_99百 分比相對大氣溼度的人工氣候室中歷經6日。之後,目測 葉片上之疾病發展程度。 -22- 本紙張尺度適用中國國豕標準(CMS) A4規格(210X297公爱)
▲ 1277391 A7 B7 五、發明説明(is ) 表A -個別活性化合物 實施例 活性化合物 噴液中活性化合 物濃度[ppm] 未經處理之對照 組的效率% 1 對照組(未經處理) (96%感染) 0 2 1-4 10 28 5 28 2.5 0 3 吩p惡札尼(fenoxanil) 200 84 (11-12) 100 79 50 69 表B -根據本發明之組合 實施例 活性化合物之混合 物 濃度混合比例 實驗效率 計算效率*) 4 1-4+ 11-12 10 + 200 ppm 1:20 99 89 5 1-4+ 11-12 5 + 100 ppm 1:20 95 85 6 1-4+ 11-12 2.5 + 50 ppm 1:20 90 69 7 1-4+ 11-12 5 + 50 ppm 1:10 90 78 8 1-4+ 11-12 10+ 50 ppm 1:5 97 78 *)使用柯比公式計算 試驗結果顯示,對所有混合比例而言,實驗效果皆高於 預先使用柯比公式計算之值。 -23- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐)

Claims (1)

1277391 一一 一,as ! Λ L .l!B8 !,一C8 _. . r、 '〆 1 D8
六、申請專利範圍 1. 一種殺菌混合物,其包含協合有效量之以下活性組份 A )具有通式I之肟醚衍生物
其中: X係為NH ;及 R1,R2,R3及R4個另》J係為C^C^-烷基; 及 B )至少一種具有通式11之化合物
其中: R1,R2個別係為匕-匸^烷基; R3、R4個別係為氫; R $ 係 C 1 - C 4 - fe 基, R6係為位於2及4位置之氯;及 η係為2 ^ 2. 如申請專利範圍第1項之殺菌混合物,其中組份Α及Β之 混合比例係由1 : 1至1 : 3 0。 3. 如申請專利範圍第1或2項之殺菌混合物,其係分成兩部 分,一份包含固體或液體之載體,而另一份包含位於固 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐)
1277391
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