TW530051B

TW530051B - Disubstituted biphenyloxazolines

Info

Publication number: TW530051B
Application number: TW087103091A
Authority: TW
Inventors: Udo Kraatz; Wolfgang Kramer; Albrecht Marhold; Christoph Erdelen; Ulrike Wachendorff-Neumann
Original assignee: Bayer Ag
Priority date: 1997-03-05
Filing date: 1998-03-04
Publication date: 2003-05-01
Also published as: BR9808210A; US20020086892A1; AU729764B2; ES2205466T3; DE59809344D1; ATE247649T1; AU6722498A; JP2001526636A; US6410581B1; CN1205195C; EP0970059B1; CA2283276A1; CN1255127A; WO1998039310A1; EP0970059A1

Description

R' X

經濟部中央標準局員工消費合作社印製 530051 五、發明説明（） ^發明係關於新穎的二苯基号唑啉類，其製備方法及二苯基号唑啉類供控制動物害蟲之用途。彳已知部份的二苯基号也啉類具有殺昆蟲及殺蟎活性例^化合物^(2,6_二氟苯基)_4_(3，_氣冬（1山2,2,氟乙氧基）-一豕基-4)-2-今口坐淋（ΕΡ-Α-0 696 584)及2-(2 6-二氟苯基)-4-(3，·氯-4，·甲基二苯基-4)-2-号唑啉(ep-A_〇 432 661)。但是這些已知化合物之效應及/或活性持續性，尤其是對某些生物或在低使用濃度下，在全部的使用領域中並不完全合意。據此，本發明提供式（I)新穎的經二取代之二苯基嘮唑啉類 0) /从/，、寧 :〜讀其中 X1 代表氫、南素、燒基、燒氧基或燒硫基， X2 代表_素、烷基、烷氧基或烷硫基， X。代表氫、ii素、燒基、燒氧基或燒硫基，尤其是氫，本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） C請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)

530051 A7 B7 五、發明説明（ R1 R2 代表氫、鹵素、烷基或-CH2-CR4=CH2，代表烷基、羥烷基、各視需要經取代之缔基、炔基、環烷基、環烯基、環烷烷基、環烯烷基、苯烷基、萘烷基或四氫萘烷基，代表氫、烷基、鹵素或_CH2-CR4=CH2，其中R1及 R3不同時代表氫，且代表氫或各视需要經取代之烷基或芳基。田由於一或多個對掌中心，式化.合物通常得到為立體 =構混合物，其可在彼之非對掌異構物混合物及純非對掌異構物或對掌異構物之形式下使用。另外，還發現式（I)的新穎化合物可得自者 A)式（II)之化合物 R3 R4

OH (II), 經濟部中央標準局員工消費合作社印製其中 X二X、X3、R3及R1各相同於前述之定義，如果R2代表缔内基且盡興步驟B)，此處有可能RkRL氫，與式（III)之化合物反應 Z-R2 (III)，其中 ,

1 00 A7 B7 五、發明説明（ R2相同於前述之定義，且 z代表一個釋離基，若適當時在稀釋劑存在下且若適當時在鹼存在下進行且 B)若適當時，得自此方法對於R2 = _CH2_CR4 = CH4R3 = H 之式（IV)化合物 R*

o-ch2-cr4=ch2 (iv). Ιγ 其中 R1、R4、X1、X2及χ3各相同於前述之定義，隨後進行Claisen重組，且 C)若適當時，所得的式(V)化合物

R' （ ΟΗ (V)， ch2-cr4=ch2 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)

經濟部中央標準局員工消費合作社印袋其中 X1、X2、X3、R1及‘R4各相同於前述之定義，本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 530051 A7 B7 五、發明説明（）隨後與式（III)化合物反應 Z-R2 (III)其中 R2及Z各相同於前述之定義，若適當時在稀釋劍存在下且若適當時在鹼存在下進行，且 · 5 若適當時，對於R2=-CH2_CR4=CH2且Ri=H，重複步驟 B)及C)，得到式（Va)化合物 CH.-CR =ch2

(Va), "*2

(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)

經濟部中央標準局員工消費合作社印製

其中 X1、x2、X3、R2及R4各相同於前述之定義，且R4基可相同或不同。另外，還發現式（I)的新穎化合物非常適合供控制動物害蟲，尤其是在農業、森林、原料保護及物品儲存與衛生方面遭遇到的昆蟲、蟎及線蟲。式（I)提供根據本發明化合物之一般性定義。列在上文及下文化學式中的較佳取代基及基團的範圍說明如下。 χ1較宜代表氫、氟、氯、溴、碘、CrC6-烷基、CrCV 本紙張尺及通用中國國家榡準（CNS ) A4規格（210X297公釐）訂 530051 A7 B7 五、發明説明（）烷氧基或<^-(:6-烷硫基。 X2較宜代表氟、氯、溴、碘、cvc6-垸基、crc6-烷氧基或crc6-烷硫基。 X3較宜代表氫、氟、氯、cvcv烷基或q-cv烷氧基，尤其是氫。 R1較宜代表氫、氟、氯、溴、cvc6-烷基或-ch2- cr4=ch2 〇 R2較宜代表CVC8_烷基、CrCV經烷基、c3-C『烯基、炔基，較宜代表各視需要經鹵素或Ci_c4_烷基取代之c3-c6-環烷基或c4-c6-環晞基，較宜代表各視需要經鹵素、CrC4-烷基、c2-c4缔基、q-C4-鹵烯基、苯基、鹵苯基、苯乙晞基或鹵苯乙稀基取代之c3-c6-環烷基-Cl-C4-烷基，車父宜代表各視需要經鹵素或(^-(：4-燒基取代ic4-c8_ 環稀基-crc2-烷基， 4 8 或幸父宜代表苯基基，其可視需要經選自包括硝基、鹵素、CrC12-烷基、crC12-鹵烷基、Ci-c12-烷硫基、CrC12-卣烷硫基、CrCu烷氧基及Ci_ 1|燒氧基之相同或不同的取代基單-至四取代車父宜代表萘基-C「C3-燒基或四氫萘基_c广Cr烷基。經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 R較宜代表氫、CrCV：fe基、氟、氯、溴或代表_ CR-CH2，其中R1及R3不同時代表氫。 R4較宜代表氫、CrC12_烷基或

I 530051 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製五、發明説明（）較宜代表苯基其視需要經選自包括鹵素、Ci-Cp-烷基、cvc12•鹵烷基、cvc12-烷氧基及crc12-鹵烷氧基之相同或不同的取代基單-至四取代。 X1特別較宜代表氫、氟或氯。 X2特別較宜代表氟、氯、溴、碘、CrCr烷基或crc3-烷氧基。 X3特別較宜代表氫、氟、氯、CrCf烷基或crc3-烷氧基，尤其是氫。 R1特別較宜代表氫、氟、氯、溴、CrCf烷基或-CH2- cr4=ch2。 R2特別較宜代表CVCV烷基、crc4-羥烷基、c3-c1()-缔基、c3-c5-決基，特別較宜代表各視需要經函素或 crc4-烷基取代之環己基或c4-c6-環烯基，特別較宜代表各視需要經鹵素、CrCf烷基、c2-c4-烯基、c2-c3-鹵烯基、苯基、_苯基、苯乙烯基或鹵苯乙烯基取代之C3-C6-環烷基-CrCf烷基，特別較宜代表各視需要經鹵素取代iC4-C6-環烯基甲基，或特別較宜代表苄基，其可視需要經選自包括硝基、鹵素、Cj[-C4 -燒基、函燒基、Cj-Cr燒硫基、 crc4•鹵烷硫基、crc4-烷氧基及cvcv鹵烷氧基之相同或不同的取代基單-或二取代，特別較宜代表萘基甲基或四氫萘基甲基。 R3特別較宜代表氫、Crc3-烷基、氯、溴或-CH2- 〜8, 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）

五、發明説明（视需要經選自包純U cH代表苯基其或二取代。I乳基《相同或不同的取代基單-氣及i較纽特職宜基團定義中，自錄別是代表氣、 =非常特別較宜代表氫、氟或氣。 5非常特別較宜代表氟、氯 5非常特別較宜代表氣、氣甲、基甲33基。㈠常，別較宜代表氯、氣、=基甲= 或兴丙基或代表烯丙基。 R21 常特?;甲基、乙基、正-或異丙基、正丁弟二丁基、正戊基、正己基、羥乙基、 ru=n^ ^1T^5 ch(ch^LCch'C(CH3)=CH2' -ch-c-ch^- 非常特別較宜代表其巾—種魏基燒基：項頁正- 訂产\、 •CH, 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 CH,

Cl CH JrC\ vCH3 2-<J ，-CH2<]， '氣a -CH,

CK CH,

•CH ch3 个； ch = c(ch3)2 H3 ，一 CH2*<^ ch = ch-Q-ci 本紙張尺度適用中國國家檩準（CNS ) A4規格（210><297公釐） 530051 c A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製

本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210'〆297公教） 530051 五、發明説明（， R3 較宜代表氫、氯、溴、甲基或-ch2-及Ι13；ΓΙ^，#尤其是氫、氯或_CH2-CH=CH2,其中R, 及R不冋時代表氫。 τ八式⑽化合物也是車交宜的化合物，

(la), 其中 Rl、R2、R3、X1及X2各相同於上述一般、較宜宜或非常特別較宜之定義。在各情形中，R1及R3不同時代表氫。式（lb)化合物也是較宜的化合物，特別較、,i R1

OR2 〇b), it^* _x- 經濟部中央標準局員工消費合作社印製其中X1代表氫或氟，X2代表氟、氯、溴或甲基 4l· 本紙張尺度適用中國國家標率（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 530051 經濟部中央標準局員工消費合作社印製五、發明説明（【代表氯、甲基、乙基、正或異 R ΐ有上述-般、較宜、特別較宜;且 R3;表縣宜代t节基，其可根據C之定 :;…、甲細丙基，尤其是t氣或缔在与些基團中，較佳的化合物為其中在根據本發明化合物之上述定義中』氧。以及與雜原子結合，例如在垸氧基或月匕的情形下可為直鏈或支鏈。 7，在各可上述基團或說明之一船式臺六合φ Μ ::J就是說各範圍及較佳範;也可:合必相二万；取、冬產物及相對應的前驅物與中間物。我k ⑴化根合^發明之較佳化合物是含上述較宜定義組合之式組合物化合蚊含增職佳定義較佳合㈣含上㈣常特別，用m口2-(2,6-二氟苯基)邻，_絲_3，·正丙基ίϋΓ似異丙基溴作為起始物質，根據本發明方法4步驟Α)可用下式代表：

CH2-CH2CH3 Br CH(CH3)2

CH，CH，CH， OCH(CH3)2 請先閲讀背之注意事項再

頁訂 42- 530051 A7 B7

och2-ch*ch2 五、發明説明（使用例如2-(2,6-二氣苯基)-4-(4’-缔丙氧基-3’-氯二苯基-4)-2-嘮唑啉作為起始物質，根據本發明方法之步驟B) 可用下式代表：

< 丨使用例如2-(2,6-二氟苯基）-4-(3’-埽丙基-5’-氯-4’-羥基二苯基-4)-2-号唑啉及苄基溴作為起始物質，根據本發明方法之步驟C)可用下式代表： (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)

經濟部中央標準局員工消費合作社印製如果R3及R1不同時代表氫，根據本發明方法步驟Α)所< 需作為起始物質之式（II)化合物為新的化合物。式（II)化合物可得自當式（VI)化合物

ocord (VI),

、'之K 、乂 t/ 43^ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 530051

其中 X、X、X、R及R3各相同於上述之定義 ΖΤ^Ζψί)'ϊ：ίίΐ；使用例如2,6_二氟例2_氯_1_(4_(4_乙魏吴基苯基）苯基）乙基抒_作為起㈣f 物之步驟D㈣T錢表·· 式(II)化合 (請先閱讀背面之注意事

I -- I i I - I -1 - 1 ·

CONH—CH I

OCOCH, ch2ci I.NaOH Tnh3

IΗ裝-- 項再i<舄本頁) 訂穸驟D)的合適稀釋劑為全部的惰性有時，其可與水以混合物使用，較宜使用煙類，二如甲^ 二甲苯、萘滿、己烷、環己烷；卣化烴類例如二仿、氯苯、鄰··二氣苯；醇類例如甲醇、乙醇乙一/醇鼠醇、讀、戊醇；醚類例如乙醚、異‘·二曱經濟部中央標準局員工消費合作社印裝四氫味喃、二号烷；腈類例如乙腈或丁腈；酸胺頟例如—甲基甲醯胺；亞颯類例如二甲亞颯，以及严减，特別較宜使用醇類或二甲基甲醯胺。 ’ 衣丁環化反應之合適鹼為全部慣用的酸受體。較Jl使用三級胺類例如三乙胺、ρ比唆、Dabc〇 44- 本紙張尺度適用中國國家標準（⑽〉从胳（21()><297公釐） 530051 A7 B7 五、發明説明（） DBU、DBN: N，N-二甲基苯胺，以及驗土金屬氧化物例如氧化鎂及氧化鈣，及鹼金屬碳酸鹽類及鹼土金屬碳酸鹽類例如碳酸鈉、碳酸钾及碳酸鈣，鹼金屬氫氧化物例如^ 氧化鈉及氫氧化鉀，及烷氧化戊例如乙氧基鈉或第三丁醇钾0 若適當時，反應可在相轉移觸媒存在下進行，合適的相轉移觸媒為例如铵化合物例如四辛基溴化铵或苄基三乙基氣化按。反應溫度可在相當大的範圍内變化，一般而言，此反應疋在-20 C至150°C的溫度下進行，較宜在· 至1〇〇〇C。反應通常是在大氣壓力下進行。通常使用等克分子量之鹼，但是也可使用過量的鹼。隨後水解之較佳稀釋劑為水/醇混合物例如水/甲醇、水/乙醇或水/丙醇，或水/醯胺混合物例如水/二甲基甲醯胺（DMF)或水/二甲基乙醯胺。水解是在鹼存在下進行，合適的鹼包括無機及有機鹼類，尤其是鹼金屬氫氧化物例如氫氧化鈉或氫氧化鉀或銨。經濟部中央標準局員工消費合作社印製對於水解，反應溫度可在相當大的範圍内變化，一般而言，此反應是在-10°C至60°C的溫度下進行，較宜在〇°C 至4〇°C，反應通常是在大氣壓力下進行。環化反應及將醯基去除可在單鍋反應及兩個分離步驟下進行。 * 〜15 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 530051 A7 B7 五、發明説明（合物作為步驟D)起始物質所需的式（VI)化合物為新穎.的化〇式(VI)化合物可得自例如當式（VII)化合物

OCOR R3 (VII), /w：. 其中 R、R及R5各相同於上述之定義，與式（VIII)化合物

(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ·«裝· X3 一 X·

CONH—CH-OCH, 麵夂'、 (VIII), 11

CH2CI 經濟部中央標準局員工消費合作社印製其中 X1、X2及X3各相同於上述之定義，在酸觸媒例如路易士酸例如氯化鐵（III)、氯化鋁或氟化氫存在下，且較宜在稀釋劑例如鹵化尤其是氯化的烴例如二氯甲烷存在下，在-2〇t：至80°c的溫度下反應（參見製備實例及WO 96/18619)。★ 16〜本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 530051 A7 ___ B7 五、發明説明（）部份的式（VII)化合物為已知（J· Amer· Chem· Soc. 61，1447, 3037 (1939)Λ J. Amer. Chem. Soc. 565 202 (1934)、J· Amer· Chem· Soc. 2219 (1942). J. Amer. Chem. Soc. 89? 2711 (1967), J. 〇rg. Chem. 27, 2671 (1962)、J. Indian Chem. Soc· Yl^ 410 (1935)、 DE-1 91 1 520)或可用已知的方法製備，例如使相對應的式（IX)的羥基聯苯與式（X)的酸酐或式（XI)的醯基鹵化物 (尤其是醯基氯）反應：

部份的式（IX)化合物為已知（參見例如了.〇1^.€1^111· 1% 2640 (1964)λ J. Indian Chem. Soc. 410 (1935), J. Amer. Chem. Soc. 80? 3271 (1958). J. Amer. Chem. Soc. 202 (1934), J. Org. Chem. 29, 3014 (I964))或可用已知的方法製備（參見製備實例），例如用下列的方法：經濟部中夫樣準局員工消費合作社印裝

17〜本紙浪尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 530051 A7 B7 五、發明説明（）起始物質可得知自 Bull. Chem. Soc. Jap. 56, 2037 (1983)，或根據

(1958)) 〇式（X)及（XI)的化合物通常為已知且在許多情形下可商業化供應，或在簡單且已知的方法中得自相對應的羧酸。式（VIII)化合物為已知（參見例如ΕΡ-Α-0 594 179、 WO 96/18619)或可用其中揭示的方法製備。式（VI)化合物也可得自當式（XII)的醯基氯 X丨

COCI (XII), 歎經濟部中央標準局員工消費合作社印製其中 X1、X2及X3各相同於上述之定義，與式（XIII)的胺基醇類

ΟΗ (XIII)，本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 530051

其中 R1及R3各相同於上述之定義，若適當時在_劑存在下(合適_釋劑為對這些化合物惰性<全邵溶劑，較宜使用烴類例如汽油、苯甲苯二甲苯及蔡滿，以及商化烴類例如二氯甲垸:氯仿、四氯[ 碳、氣苯及.二氯苯，還有g_例如丙_及甲基豈丙基酮，醚類例如乙醚、四氫味喃及二气燒；叛酸酿類例如酿酸乙酯，以及強極性溶劑例如二甲亞砜，以及環丁砜丨如果醯基函化物容許親水安定性，反應也可在水存在下進行），且若適當時在鹼存在下（反應的合適鹼為全部慣用的酸受體，較宜使用三級胺類例如三乙胺、吡啶、二氮雜二環辛烷(DABCO)、二氮雜二環十一碳烯(DBU)、二雜二環壬婦（DBN)、Hiinig鹼及N，N-二甲基苯胺，以及鹼土金屬氧化物例如氧化鎂及氧化鈣，鹼金屬碳酸鹽及驗土金屬碳酸鹽例如碳酸鈉、碳酸鉀及碳酸鈣，及鹼金屬氫氧化物或驗土金屬氫氧化物例如氫氧化鈉或氫氧化押），在溫度為-20°C至+ l〇〇°C下反應，較宜為0°C至30°C，且若^ 當時，使所得的式（XIV)化合物請先閱讀面之注項

訂經濟部中央標準局員工消費合作社印製 Y1

OH (XIV), 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） 530051

五、發明説明（經濟部中央成準局員工消費合作社印製其中 f:x2、χ3、R1R1各相同於上述之定義亞f，、光氣或靴*適當時在稀釋 H在下’例如_例如ψ笨、K己Z ，二鍵二丰、、氣仿、。氯甲烷’ _例如乙醚、異 ΪΓ2〇^Γτ f、、四氣味喃或二号燒，在溫度為〇°c 反應，較宜為2〇QC至100X(參見EP_A_〇 690 j〇4) ° 化供ίx SI”㈣常4已知且在衫情形下可商業 Ϊ:二:且已知的方法中得自相對應的叛酸。式（Π)化泛物為已知（參見ΕΡ-Α-0 696 584)¾可用其中揭示的方法製備。 M ίΓ明方法的步驟Α)中另外需要作為起始物質之式（I I)化6物為有機化學中一般已知的化合物，ζ 、慣用的釋離基，例如自素（尤其是氯或溴）、垸基續 (尤其是甲基磺醯氧基）或視需要經取代之芳基磺醯氧广、是苯基伽氧基、對_氯苯基伽氧基或甲苯基碍根據本發明方法步驟Α)的特徵是式（π)化合物與式 (III)化合物反應，若適當時在稀釋劑存在下且若適當驗存在下進行。 ' 合適的稀釋劑為全部慣用的溶劑，較宜使用视需要化的芳族或脂族烴類、酮類、腈類及醯胺類，實例包捂苯、丙酮、乙腈、二甲基甲醯胺及二甲基乙醯胺。本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） c請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) r裝訂 530051 A7 B7 五、發明説明（）合適的鹼為全部慣用的無機及有機鹼，實例包括三級胺類例如三乙胺、DBN、DBU、DABCO、鹼金屬氫氧化物或鹼土金屬氫氧化物例如氫氧化鈉、氫氧化鉀及氫氧化鈣，鹼金屬碳酸鹽及鹼土金屬碳酸鹽例如碳酸鈉或碳酸 _ 〇反應溫度可在相當大的範圍内變化，一般而言，此反應是在-20°C至l〇〇°C的溫度下進行，較宜在〇°C至60°C。反應通常是在大氣壓力下進行。式（II)化合物與式（III)化合物通常使用約等克分子量，但是也可使用過量的式（III)化合物。根據本發明方法步驟B)的特徵是式（IV)化合物進行 Claisen 重組。對於此目的，將式（IV)化合物純質或在稀釋劑存在下 (氣苯、二氯苯、二乙基苯胺）加熱至溫度為160°C至290 °C，較宜為 180°c 至260°c (參見D.s. Tarbell，The Claisen Rearrangement, Org. Reactions 2, Iff (1944))。根據本發明方法步驟C)的特徵是式（V)化合物與式（III) 化合物反應，若適當時在稀釋劑存在下且若適當時在鹼存在下進行。經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 對於此反應，其類似於步騾A)，在步驟A)中所述的稀釋劑、鹼、反應溫度等在此也適用。本活性化合物適於供控制動物害蟲，尤其是發生在農業、森林業、儲存產品及物質之保護及衛生方面上的昆蟲 21 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）. 530051 Λ7 B7 五、發明説明（）類、卽肢動物類友線蟲類，具有良好的植物安全性且對溫血動物只有很低的毒性，彼等較宜作為穀物保護劑使用，對於一般敏感與抗藥物種及全部或某些發育階段具有活性，上述的害蟲包括：從等足目例如Oniscus asellus、Armadillidium vulgare及Porcellio scaber。從倍足亞目例如Blaniulus guttulatus。從唇足亞目例如Geophilus carpophagus及Scutigera spec ° 從廣腰亞目例如Scutigerella immaculata。從缕尾目例如Lepisma saccharina。從彈尾目例如Onychiurus armatus 〇從直翅目例如81&1^〇1^111&1丨8、？61^1&1^&&11^-ricana、Leucophaea maderae、Blattella germanica、 Acheta domesticus^ Gryllotalpa sppe> Locusta mi-gratoria migratorioides、Melanoplus differentialis及 Schistocerca gregaria o 從革翅目例如Forficula auricularia 〇從等翅目例如Reticulitermes spp·。從鼠目例如Pediculus humanus corporis、Haema-topinus spp.及Linoghathus spp· o 從食毛目例如Trichodectes spp·及Damalinea spp·。從總翅目例如Hercinothrips femoralis及Thrips tabaci ° * '22〜本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) a4規格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂經濟部中央標準局員工消費合作社印製 530051 A7 B7 五、發明説明（）從異翅目例如Eurygaster spp·、Dysdercus inter-medius、Piesma quadrata、Cimex lectularius、 Rhodnius prolixus及Triatoma spp. o 從同翅目例如Aleurodes brassicae、Bemisia tabaci 、Trialeurodes vaporariorum、Aphis gossypii、 Brevicoryne brassicae、Cryptomyzus ribis、Doralis fabae、Doralis pomi、Eriosoma lanigerum、Hyalo-pterus arundinis、Macrosiphum avenae、Myzus spp·、 Phorodon humuli、Rhopalosiphum padi、Empoasca spp·、Euscelis bilobatus、Nephotettix cincticeps、 Lecanium corni、Saissetia oleae、Laodelphax striatellus、Nilaparvata lugens、Aonidiella aurantii、 Aspidiotus hederae、Pseudococcus spp.及Psylla spp. o 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 從鱗翅目例如Pectinophora gossypiella、Bupalus piniarius、Cheimatobia brumata、Lithocolletis blancardella、Hyponomeuta padella、Plutella macu-lipennis、Malacosoma neustria、Euproctis chryso-rrhoea、Lymantria spp.、Bucculatrix thurberiella、 Phyllocnistis citrella、Agrotis spp·、Euxoa spp.、 Feltia spp·、Earias insulana、Heliothis spp·、Spo-doptera exigua、Mamestra brassicae、Panolis fla-mmea、Spodoptera litura、Spodoptera spp.、Tricho-plusia ni、Carpocapsa pomonella、Pierisspp·、Chi-lo spp·、Pyraustanubilalis、Ephestiakuehniella、Gall_ 〜23〜本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 530051 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 _ ΒΊ_五、發明説明（） eria mellonella、Tineola bisselliella、Tinea pellione-11a、Hofmannophila pseudospretella、Cacoecia podana 、Capua reticulana、Choristoneura fumiferana、Clysia ambiguella、Homona magnanima及Tortrix viridana o 從鞘翅目例如Anobium punctatum、Rhizopertha dominica、Bruchidius obtectus、Acanthoscelides obtectus、Hylotrupes bajulus、Agelastica alni、 Leptinotarsa decemlineata、Phaedon cochleariae、 Diabrotica spp.、Psylliodes chrysocephala、Epila-chna varivestis、Atomaria spp.、Oryzaephilus suri-namensis > Anthonomus spp.、Sitophilus spp.、Otio-rrhynchus sulcatus、Cosmopolites sordidus、Ceuthorr-hynchus assimilis、Hypera postica、Dermestes spp·、 Trogoderma spp.、Anthrenus spp.、Attagenus spp.. Lyctusspp·、Meligethes aeneus、Ptinusspp.、Niptus hololeucus、Gibbium psylloides、Tribolium spp.、 Tenebrio molitor、Agriotes spp.、Conoderus spp.、 Melolontha melolontha、Amphimallon solstitialis及 Costelytra zealandica o 從膜翅目例如Diprion spp·、Hoplocampa spp·、 Lasius spp·、Monomorium pharaonis及Vespa spp. 〇從雙翅目例如Aedes spp·、Anopheles spp·、Culex spp·、Drosophila melanogaster、Muscaspp·、Fannia spp·、Calliphora erythrocephala、Lucilia spp·、 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 '24〜本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）經濟部中央標準局員工消費合作社印製 530051 A7 ____B7_._ 五、發明説明（）

Chrysomyia spp.、Cuterebra spp.、Gastrophilus spp.、 Hyppobosca spp.、Stomoxys spp.、Oestrus spp.、 Hypoderma spp.、Tabanusspp·、Tanniaspp·、Bibio hortulanus、Oscinella frit、Phorbiaspp·、Pegomyia hyoscyami、Ceratitis capitata、Dacus oleae及Tipula paludosa 〇從I 目例如Xenopsylla cheopis及Ceratophyllus spp· o 從蛛形目例如Scorpio maurus及L.atrodectus mactans o 從蜱蟎目例如Acarussiro、銳緣蜱種、鈍緣蜱種、雞皮刺蟎、Eriophyesribis、Phyllocoptrutaoleivora、牛蜱種、扇頭蜱種、花蜱種、璃眼蜱種、硬蜱種、蚤蟎種、癢蟎種、疥蟎種、樹線蟎種、苜蓿苔蟎、全爪蟎種及葉蟎種。植物寄生性線蟲包括游離根線蟲、Rad〇ph〇lus similis、甘藷莖線蟲、柑橘根結線蟲、棉花根線蟲、 Globoderaspp·、甘藷根結線蟲、稻乾尖線蟲、[01^- dorus spp·、Xiphinema spp.及Trichodorus spp· 〇根據本發明之式（I)化合物特別具有獨特的殺昆蟲及殺滿活性。彼等可特別有效地用於對抗植物致病性的昆蟲類，舉例例如對抗芥子甲蟲幼蟲（Phaed〇n c〇cMaeriae)’、草地貪夜蛾幼蟲（Spodoptera frugiperda)、綠稻葉蝗或控制植物致病性的蟎類，舉例而言例如對抗* 一般的蜘蛛〜25 ‘ 本紙張尺度適用中國_家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）訂 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 530051 A7 B7 五、發明説明（蜗（Tetranychus urticae) ° 本活性化合物可轉化成習知的調配物，例如溶液、乳液、可濕化的粉劑、懸浮液、粉劑、塵劑、糊劑、可溶性粉劑、顆粒劑、懸浮-乳化濃縮劑、添加活性化合物之天然或合成物質、及在聚合物質中之非常微細膠囊。· 這些p周配物係用已知方法製造，例如混合活性化合物與增量劑，也就是液態溶劑及/或固體載劑，並視需要使用表面活性劑，也就是乳化劑及/或懸浮劑及/或分散劑及/ 或泡沫形成劑。在使用水作為增量劑之情形下，有機溶劑例如醇類也可作為輔助溶劑使用，合適的液態溶劑主要為··芳族類例如二甲苯、甲苯或烷基萘類、氯化芳族類或氯化脂族烴類例如氯苯類、氯乙烯類或二氯甲燒、脂族烴類例如環己烷或石蠟類例如礦物油餾份、礦物或植物由類、醇類例如丁醇或乙二醇以及其醚類與酯類、酮類例如丙酮甲美乙美酮、甲基異丁基酮或環己酉同、強極性溶劑例如胺及二甲亞砜、與水。 1 土 η 合適的固體載劑為：例如銨鹽及粉碎的天然礦物質如高嶺土、黏土、滑石乂英、凹凸棒石、蒙脫石或矽藻土：以及粉：的經濟部中央標準局員工消費合作社印製 &成礦物貝例如南度分散性之二氧化㊉、氧化鋁酸睡於供Γ劑之固體載劑為:例如塾碎且分級的天；石石類如万解石、大理石、浮石、海泡石及白♦石無機與有機粉之合成顆表劑，及有機物質例如^木屑私紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4· ( 21GX297公缝了 530051 五經濟部中央標準局員工消費合作社印製、發明説明（）玉米穗軸及菸草莖；合適的乳化劑及/或泡例,f非離子性及陰離子性乳化劑如聚氧乙埽脂肪酸曰^聚氧乙稀脂肪醇醚類，例如垸芳基聚乙二醇^^ 酿類、硫酸烷酿類、芳基磺酸醋類以及蛋白：解維:，，通的分散劑為:例如木質亞硫酸醋廢液及甲基： =劑例如減甲基纖維素及粉末、顆粒或晶格酸乙ΐϊ合成的聚合物，例如阿拉伯膠、$乙_及聚醋以及可用於調配物中的天然磷脂類，其他添加釗可為礦物及植物油。备丄也-可使用染色劑例如無機色素如氧化鐵、氧化鈥及普主=，以及有機紐如茜素染料、偶氮染料及金屬酞花冃木，，及微量營養物例如鐵、鎂、硼、銅鈷鉬與鋅之鹽類。、、/ 碉配物中通常含〇·1至95重量％之活性化合物，以0.5 至90%較佳。根據本發明之活性化合物可用其商業化供應之調配物存在，、且其使用形式是由這些調配物與其他活性化合物混合而成，這些其他活性化合物為例如殺蟲劑、謗餌、消毒，、殺菌劑、殺蟎劑、殺線蟲劑、殺真菌劑、生長調節物除草劑，殺蟲劑包括例如磷酸酯類、胺甲醯鹽類、羧酸醋類、氣化烴類、苯脲類、用微生物製成的物質等。特別適於供混合之化合物實例如下：本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210χ297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)

530051 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（）殺黴菌劑： 2-胺基丁烷、2-苯胺基-4-甲基-6-環丙基嘧啶、2，，6，-二溴 -2-甲基_4’-三氟甲氧基_4，_三氟甲基]，三唑_5_羧基醯替苯胺、2,6-二氣-N-(4-三氟甲基苄基）苄醯胺、（E)-2-甲氧亞胺基-N-甲基-2-(2-苯氧苯基）乙醯胺、硫酸8-輕基喹啉酉旨、（Ε)-2·{2-[6-(2-氰基苯氧基）嘧啶-4-氧基]苯基}-3-甲氧丙烯酸甲酯、（Ε)-甲氧亞胺基[α_(鄰甲苯氧基）鄰甲苯基]醋酸甲酯、2-苯基酚(ορρ)、歐地莫（aldirnorph)、安普派福（ampropylfos)、安利藍新（anilazine)、阿可克納熱（azaconazole)、本納樂（benalaxyl)、本諾丹利（ben〇danil)、免賴得、百崎克、聯+、比多農、保米徽素-S、布木克納熱(bromu-conazole)、布瑞莫、得滅多、聚硫化鈣、四氯丹、蓋普丹、貝芬替、卡不辛(carbo-χιη)、蟎離丹、氯寧（chl〇r〇neb)、氯化苦、氯赛羅寧 (chlorothalonil)、氯賴特（chlozolinate)、克繁無（cufra-neb)、赛莫嗤寧（cymoxanil)、賽普克納熱（cyproconazo-le)、赛普冨瑞（cyprofuram)、二氣芬（dichlorophen)、大克布峻（diclobutrazol)、大克福寧（diclofluanid)、大克滅新（diclomezin)、大克爛、大哇芬克（diethofencarb)、大芬克納熱（difenoconazole)、大麥士莫（dimethirimol)、大麥莫（dimethomoph)、大耐克納熱（diniconazole)、白粉克、三苯胺、大必瑞赛 (dipyrithion)、普得松、腈硫醌、多寧、爵士羅 28〜本紙張又度適用中國國家標準（CMS ) A4規格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 衣· 訂 530051 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 ______ B7五、發明説明（） (drazoxolon)、護粒松、環氧納熱(epOXyConaz〇le)、依瑞莫、依得利、务瑞莫、务布克納熱(fenbuconazole)、芬扶瑞（fenfu-ram)、芬利特本（fenitropan)、芬必可寧（fenpiclonil)、务普必平（fenpropipin)、芬普必莫（fenpropimorph)、三苯醋錫、二苯無錫、冨爾邦、富瑞洛(ferimZ〇ne)、福士納（fluazinam)、福大唑利（fiudi〇xonil)、福羅麥得 (fluoromide)、福坤克納熱（fiUqUinconazole)、福賽羅 (flusilazole)、福賽胺（flusuifainide)、福拖藍利 (flutolanil)、福三富（flutriaf〇i)、福爾培、福士鋁 (fosetylaluminium)、熱必斯、富必達（fuberidazole)、富瑞拉（furalaxyl)、福滅可洛（furnlecyclox)、克熱淨、六氯苯、六可熱（hexaconazole)、殺紋寧、依滅列、益蜜本熱（imibenconazole)、益蜜大丁 (iminoctadine)、依普本(ipr〇benfos(IBP))、依普同、亞賜圃、賜黴素、銅製劑例如：氫氧化銅、環烷酸銅、鹼性氯氧化銅、硫酸銅、氧化銅、8-羥基噎啉-銅、棗紅混合物、美銅（mancopper)、鋅錳乃浦、錳乃浦、滅本寧（mepa-nipyrim)、滅普寧、滅達樂、滅可熱（metconazole)、滅赛克(methasulfocarb)、滅富洛(methfuroxam)、免得爛、滅速富（metsulfovax)、麥可布寧（myclobutanil)、二甲基二硫胺基甲‘酸鎳、異丙基硝基赛(nitrothaliso- 〜29〜本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

訂 530051 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 _____ B7 ___ 五、發明説明（） propyl)、納瑞莫（nuarimol)、歐冨瑞斯（〇[111^0€)、歐赛地(〇乂&(1丨：^1)、歐赛克（〇乂&111〇-carb)、嘉得信、必冨瑞洛（pefurazoate)、本克熱（penconazole)、赛克隆、冨大芬（phosdiphen)、必馬瑞新（pimaricin)、派配拉靈（piperalin)、保粒黴素、撲殺熱、撲克拉、撲滅寧、普巴莫克（propamocarb)、普克利、甲基梓乃浦、白粉松、百瑞芬(pyrifenox)、百滅寧（pyrimethanil)、百快隆、五氯硝苯(PCNB)、硫及硫製劑、得克熱（tebuconazole)、得洛達(tecloftalam)、得納新 (tecnazene)、四克納熱（tetraconazole)、腐絕、赛芬 (thicyofen)、甲基多保淨、得恩地、甲基多富（tolclo-phosmethyl)、甲苯基福寧（tolylfluanid)、三泰芬、三泰隆、三吨氧（triazoxide)、三克胺（trichlamide)、三赛口坐、三得芬、三福η坐(triflumizole)、赛福寧、三克熱 (triticonazole)、維利黴素A、免克寧、鋅乃浦、鋅蘭（ziram)。殺菌劑：普納布（bronopol)、二氯芬(dichlorophen)、耐特必靈 (nitrapyrin)、二甲基二硫胺基甲酸鎳、賜黴素、歐新靈諾（octhilinone)、呋喃叛酸、氧四克靈(*〇乂7161^。3^- 〜30〜本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格(210X297公釐) " ------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 530051 A7 B7 五、發明説明（） lin)、撲殺熱、鏈黴素、特洛達(tecloftalam)、硫酸鋼及其他銅製劑。殺蟲劑/殺蟎劑/殺線蟲劑：亞培錫（abamectin)、AC303 630、歐殺松、亞克納 (acrinathrin)、亞藍克（alanycarb)、得滅克、亞滅寧、三亞瞒、亞福錫（avermectin)、AZ 60541、亞二瑞錫 (azadirachtin)、谷速松A、谷速松M、亞環鍚、蘇力菌、免敵克、免扶克、本速達(bensultap)、赛福新 (/3_cyfluthrin)、二芬新(bifenthrin)、BPMC、普芬博 (brofenprox)、溴磷松A、必克兹、布芬淨、布拖克普 (butocarboxim)、丁基必瑞達本（butylpyridaben)、卡度賽福（cadusafos)、加保利、加保扶、加芬松、丁基力口保扶、培丹、CGA 157419、CGA 184699、可赛克 (chloethocarb)、可瑞受福（chlorethoxyfos)、可芬文富 (chlorfenvinphos)、克福隆、可米富（chlormephos)、陶斯松、陶斯松Μ、順-瑞斯麥寧（cis-resmethrin)、可斯寧 (clocythrin)、可芬泰新（clofentezine)、氰富（cyano-phos)、環普寧（CyCi〇pr〇thrin)、賽富寧（cyfluthrin)、賽洛寧、錫蜗丹、赛滅寧、赛洛馬新(cyromazine)、經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁} 得大滅寧（deltamethrin)、滅賜松-Μ、滅賜松-S、甲基滅賜松-S、戴芬斯洛(diafenthiuron)、大利松、戴克芬口坐 (dichlofenthion)、二氯松、二克富（dicliphos)、雙特松、二依嗤（diethion)、二福隆、大滅松、二甲基文富 530051 A7 B7 五、發明説明（）經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (dimethylvinphos)、二也斯（dioxathion)、二硫松護利松、依馬滅錫（emamec-tin)、愛斯芬瑞特(esfenva-lerate)、吐芬克（ethiofencarb)、愛殺松、受芬普 (ethofenprox)、普伏松、益多松、芬滅松、芬納快(fenazaquin)、芬佈賜、撲滅松、芬布克 (fenobucarb)、芬硫克（fenothiocarb)、芬氧克（fen〇xy-carb)、芬普寧、芬派瑞（fenpyrad)、芬派洛麥特（fenpy_ roximate)、芬殺松、芬化利、飛普寧(fipronil)、伏寄納 (fluazinam)、冨環洛(flucycloxuron)、護赛寧、富芬洛 (flufenoxuron)、冨芬普（flufenprox)、福化利、大福松、福末松、福斯賽特（fosthiazate)、富芬普 (fubfenprox)、富瑞赛克（furathiocarb)、 HCH、飛達松、六福洛(hexaflumuron)、海斯洛(hexy- thiazox)、益大普（imidacloprid)、普本富（iprobenfos)、賽洛富 (isazophos)、異芬富（isofenphos)、滅必蝨、異唑新 (isoxathion)、福麥錫（ivermectin)、藍大賽哈洛（lambdacyhalothrun)、路芬洛（lufenuron)、馬拉松、滅加松、美文松、滅赛芬富（mesulfenphos)、聚乙醛、滅賽克富（methacrifos)、達馬松、滅大松、滅賜克、納乃得、滅拖克（metolcarb)、蜜本錫（milbemec-tin)、亞素靈、莫得克錫（moxidectin)、乃力松、NC 184、NI 25、乃特派(nitenpyram)、歐滅松、歐殺滅、滅多松Μ、氧地普富（oxydeprofos)、本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）请先閲面之注意事項再填寫本頁訂 % 530051 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（）巴拉松A、巴拉松M、百滅寧、赛達松、福瑞松、裕必松、盈滅松、福賜米松、巴赛松、必加普（pirimicarb)、亞特松Μ、亞特松a、佈飛松、比加普、加護松、安丹、普硫松、飛克松、派滅特新(pymetrozin)、派瑞克富 (pyrachlophos)、必芬松、派瑞滅咬(pyresmethrin)、除蟲菊精、派瑞達本(pyridaben)、嘧啶芬(Pyrimidifen)、派瑞普芬(pyriproxifen)、拜裕松、 RH 5992、殺力松、赛布富（sebuf〇s)、賽樂富芬(siiafiU0fen)、賽富特(sulfotep)、赛普富（sulprofos)、特布芬諾(tebufenozid)、特布芬派瑞（tebufenpyrad)、特不比瑞富（tebupirimiphos)、特福本洛（teflubenzuron)、特福靈（tefluthrin)、亞培松、特本(terbam)、托福松、四氯文富（tetrachlorvinphos)、赛芬諾(thiafenox)、硫敵克、硫芬諾（thiofanox)、硫滅松、硫納新（thionazin)、赛靈新(thuringiensin)、崔洛麥靈（tralomethrin)、三安心 (triarathen)、三落松、三安洛（triazuron)、三氯風〇14-chlorfon)、三福木隆（triflumuron)、三滅克（trimetha-carb)、繁米松、滅克蝨（XMC)、愛立克（Xylylcarb)、利大靈 (zetamethrin) 〇也可與其他已知的活性化合物例如除草劑、或肥料及成長調節劑製成混合物。 ’ 33 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21〇χ297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ·裝· 訂 530051 A7 ——_ —_ B7 五、發明説明（）根據本發明之活性化合物還可用其商業化供應之調配物存在，且其使用形式是由這些調配物與增效劑混合而成，增效劑為可增加活性化合物效應的化合物，但活性化合物本身並不需要靠添加增效劑而活化。從商業化供應調配物製備成使用形式中的活性化合物含量，可在相當大的範圍内變化，使用形式中的活性化合物含量可從〇〇〇〇〇〇〇1至95重量％活性化合物，以〇〇〇〇1 至1重量％較佳。本化合物可根據適用於使用形式之習知方法使用。當用於對抗衛生上的害蟲及儲存物品上的害蟲時，本活性化合物在木材及泥土上具有極佳的殘留活性且在石灰基質上有良好的安定性。此根據本發明之活性化合物，不但可在對抗植物及衛生上的害蟲及儲存物品上的害蟲具有活性，並可在獸醫學方面對柷動物寄生蟲（外寄生蟲），例如硬蜱類、軟蜱類、表i疮蟎類、秋恙蟲蟎類、蠅類（螫與吸）、寄生繩幼蟲、鼠子、髮虱、羽虱、及跳蚤，這些寄生蟲包括：從51目例如血鼠種、長顎鼠種、鼠種、陰鼠種、 Solenopotes 種。從食毛目及Amblycerina與Ischnocerina亞目例如三經濟部中央標準局員工消費合作社印製

Trimenopon種、難虱種、Trinoton種、Bovicola種、 Werneckiella種、Lepikentron種、Damalina種、齒毛鼠種、Felicola種。從雙翅ΕΓ及長角與Brachycerina亞目例如伊蚊種、按〜34' 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 530051 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製五、發明説明（）蚊種、庫蚊種、蚋種、真蚋種、白蛉種、羅蛉種、庫蠓種、斑虻種、瘤虻種、黃虻種、原虻種、麻虻種、 Philipomyia種、Bfaula種、家蠅種、齒股蠅種、螫蠅種、血蠅種、Morellia種、廁蠅種、舌蠅種、麗蠅種、綠蠅種、金蠅種、Wohlfahrtia種、麻蠅種、狂蠅種、皮蠅種、胃繩種、虱蠅種、Lipoptena種、蜱繩種。從蚤目例如蚤種、櫛頭蚤種、客蚤種、角葉蚤種。從異翅目例如臭蟲種、錐鼻種、紅獵春種、 Panstrongylus 種0 從蠊目例如蟑螂、美洲大蠊、德國小蠊、Supeua種。從蟎亞綱及後氣孔目與中胸氣孔目例如銳緣碑種、純緣蜱種、耳蜱種、硬蜱種、純眼蜱種、牛蜱種、革碎種血蜱種、璃眼蜱種、扇頭蜱種、皮刺蟎種、耳蟎種、肺刺瞒種、Sternostoma種、瓦蜗種。從前氣門蟎及無氣門蟎目例如蟎種、Cheyletiella種、禽螫蟎種、肉蟎種、生疥蟎種、續蟎種、恙端種 Listrophorus種、粉蟎種、食酪蟎種、Cal〇glyphus種 Hypodectes種、Pterolichus種、庠蟎種、皮蜗種、耳蜗種、疮滿種、Notoedres種、Knemidocoptes種 Cytodites種、難離蟎種。例如其對銅綠蠅可顯示良好的發育抑制活性。根據本發明之式（I)活性化合物也適於對抗農業上生產性家畜所感染的節肢動物，這些家畜例如牛、、碑羊、山羊、馬、豬、驢、路跪、水牛、兔子、雞、火雞、鴨子我尊本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ·>裝· 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 530051 A7 ---------B7 五、發明説明（）及蜜蜂，^其他寵物例如狗、猫、蘢中鳥及水族箱中的魚 ’以及所渭的測試動物例如大田鼠、天竺鼠、大鼠與小鼠 ’經由對抗這些節肢動物，可減少死亡及產量（例如肉 t毛、獸皮、蛋、蜂蜜等)降低之情形，所以使用根據本發明《活性化合物，可以更經濟及更簡單地養殖動物。根據本發明之活性化合物在敗醫方面是以已知方法使 ^1’例如以片_、膠囊、飲劑、獸用頓服劑、顆粒劑、糊劑、大丸粒、餵食過程及栓劑之形式經由腸道用藥，經由非，腸道用藥例如以注射法（_、皮下、靜脤内、腹膜 2等）、植入法、經由鼻子用藥、以例如浸潰或洗澡、噴灑、沖淋及打點、清洗及灑粉形式經由皮膚用藥，以及也可經由含活性化合物的塑造物品例如頸圈、耳標、尾標、肢足繃帶、韁繩、印記物品等。當用在家畜、家禽及寵物等時，式（1)活性化合物能以含1至80重量％活性化合物之調配物（例如粉劑、乳液、能泥動之組成物）直接或稀釋成1〇〇至1〇〇〇〇倍後使用，或作為化學浴使用。另外還發現根據本發明之式I化合物，對於破壞工業用材料的昆蟲，可顯現高度的殺蟲性。下列昆蟲為可列舉但並不僅限於此之較佳實例：甲蟲類，例如：家天牛、Chlorophorus pilosis、家具竊蠹、Xestobium rufovillosum、Ptilinus prcticornis、 Dendrobium pertinex、Ernobius mollis、Priobium carpini、歐洲竹粉蠹、Lyctusafricanus、平頸粉蠹、〜3 6〜本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297分釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)

530051 A7 B7 五、發明説明（）

Lyctus linearis、Lyctus pubescens、Trogoxylon aequale、Minthes rugicollis、Xyleborus spec.、Try-ptodendron spec.、Apate monachus、Bostrychus capucins、Heterobostrychus brunneus、Sinoxylon spec. 及竹長蠹。膜翅類，例如:鋼青小樹蜂、大樹蜂、Urocerusgigas taignus及Urocerus augur 〇白蟻類，例如：Kalotermes flavicollis、Cryptoter-mes brevis、Heterotermes indicola、黃胸散白蟻、 Reticulitermes santonensis、Reticulitermes lucifugus 、澳洲白犧、Zootermopsis nevadensis及台灣家白蟻。蠹蟲類，例如：西洋衣魚。在本案中所指的工業材料為非活性物質，舉例來說較宜為塑膠、黏著劑、膠水、紙及卡片、皮革、木材及木材加工產品與漆類。可被保護而防止感染昆蟲之物質，以木材及木材加工產品特別適宜。經濟部中央標準局員工消費合作社印裝可被根據本發明的藥劑或含彼之組成物保護的木材及木材加工產品係指例如:建築用木材、樑木、鐵道枕木、橋操成份、船蹲板、木材搬運工具、工藝品、草舖、容器、電桿、木拱模撐、木窗與門、合板、密集板、細木工& 品、在建築房屋及建造細木工製品上很平常的木材製品。本活性化合物可如此使用或以濃縮物或一般習知的調配物形式使用，例如粉劑、顆粒劑、溶液、懸浮液、乳液〜37' 經部中央摞準 Mj 員工消費合作社印製 530051 A7 B7 五、發明説明（）或糊劑。上述調配物可用本身已知的方法製備例合物混合至少-種溶劑或稀釋劑乳化:丨，，將活性化接合劑或固定劑、斥水劑、視需要❹劑及/或定劑混、及必要時之染料4 乾煤Μ及UV安田认盼μ士鉍十Γ枓色素、以及其他加工助劑。用於防纟才或木材產物腐化之殺物物中含〇·_至95重量％根據本發明之活 0.001至60重量％較佳。口物’以組成物或濃縮物之用量決定於昆蟲之本質及發生率以及介質，f各情形下的最佳使用量可經由系列試驗測定，但了般而言，可以使用〇〇〇〇1至2〇重量％的活性化合物，較苴為0.001至10重量％，以受保護物質為基準。所使用的溶劑及/或稀釋劑為有機化學溶劑或溶劑混合物及/或低揮發性之油狀或類似油的有機化學溶劑或溶劑混合物及/或極性有機化學溶劑或溶劑混合物及/或水，且必要時，含乳化劑及/或潤濕劑。較宜作為有機化學溶劑使用的油狀或類似油的溶劑，其蒸發值咼於35且閃點高於3〇°c，以高於45°C較佳，所使用的這類型揮發性不良、非水溶性之油狀或類似油溶劑、較宜為礦物油類或其芳族館份或含礦物油的溶劑混合物，以白酒精、石油醚及/或烷基苯較佳。礦物油類的沸點範圍較宜為17〇至220°C，白酒精的沸點範園較宜為170至22(rc，纺錘油之沸點範園為250至 350°C，石油醚或芳香族之沸點範圍為16〇至280°C，可使 -38- 本紙張尺庋適用中國國

530051 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 發明説明（用松節油等。

在一較佳具體實例中，係使用海點範圍為180至210°C 之液態脂族烴類或滞點範園為180至22(TC之芳族與脂族 fe類的⑥雜混合物及/或_油及/或單㈣，以t單氯萘較佳。。一部^有機油狀或類似油的揮發值高於35且閃點高於 30 C’以冋於45 C較佳之低揮發性溶劑，彳用高或中度揮發性巧機化學溶劑取代，只要該溶舰合物同樣也有揮發值而於35且_高於3(rc，以高於饥較佳，且殺蟲劑/殺真細混合物可在轉劑混合物巾溶解或乳化。、根據一較佳具體實施例，部份的有機化學溶劑或溶劑混合物係用脂族極性有機化學溶劑或溶劑混合物取代，較苴使用含羥基極/或酯極/或醚基團之脂族有機化學溶劑，例如乙二醇醚類、、酯類等。在本發明中使用的有機化學接合劑為塑膠樹脂及/或結 ^可用水稀釋或分散或可乳化在所使用有機化學溶劑之乾燥油，特別是組成或含有丙缔酸樹脂、乙烯樹脂例如醋酸聚乙烯酯、聚酯樹脂、聚縮合或聚加成樹脂、聚胺基〒酸乙酉曰树脂、醇酸樹脂或改良的醇酸樹脂、酚樹脂、炫樹脂例如茚-香豆酮樹脂或矽酮樹脂、乾燥植物及/或乾燥油及/ 或接合劑，其可用物理方法乾燥並以天钬產生及/或合成樹脂為基準。可作為接合劑使用之合成樹脂，可在乳液、分散液戒溶液的形式使用，也可使用多至1〇重量％的瀝青或渡音的 ---------•裴------IT (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) ( 21〇><297公楚） 530051 A7 B7 五、發明説明（為接合劑，此外也可使用本身已知的染料、色素、斥水劑、矯味劑及抑制劑或防止腐蝕劑等。根據本發明的組成物或濃縮物中較宜含至少一種醇酸 ^旨或改（的醇酸樹脂及/或-種乾燥植物油作為有機化二f合劑，醇酸樹脂中含油量大於45重量％，較宜為50 J 68重量％。 =部或邯份上述提到的接合劑可用固定劑（混合物）或 J a物）取代，這些加成物係用於防止活性化合物 4,、、、λ及結w或沈殿，其較宜取代〇〇1至3〇%的接合劑以100°/〇所使用接合劑為基準）。匕塑化？J，化學種類可區分為酜酸酿類，例如敗酸二丁酯、酞酸二辛酯或酞酸苄丁酯；磷酸酯類例如磷酸三丁醋如己二酸二_(2_乙己基鴻；㈣酸酿齡、口…、q丁ί或硬脂酸戊醋；油酸酿類例如油酸丁ί旨，甘，醚類或較冑分子量甘油醜，甘油賴骑綠酸酿類。 '、 =劑係化學性地以聚乙烯聽基醚類躲準，例如來=基甲基酸，或酮類例如二苯甲酉同或乙稀二苯甲酉同。夕作為溶劑或稀釋劑，必要時並摻混一或户種上述有機化學溶劑或稀關、乳化劑及分散劑。經濟部中央標準局員工消費合作社印製 r麼在5型工業規模下經由浸潰法可得到特別有效的木材防腐效應，例如真空、二度真空或加壓法。、目可使用的組成物中可視需要含其他殺蟲劑，也可視而要含一或多種殺真菌劑。 , 530051 kl --------- B7 五、發明説明（）士可摻混的較佳添力π物為在WO 94/29 268所提到的殺蟲劑及殺真菌劑，此文件中所提到的化合物係作為本案之成份。可舉例的特別適宜添加物為殺蟲劑例如陶斯松巴赛权二赛樂冨芬、亞滅寧、赛富寧、赛滅寧'得大減寧、百，争、益大普、NI-25、富芬洛、六福洛及三福木隆，及，真菌劑例如環氧衲熱、六可熱、阿可克納熱、普克利得克熱、赛普克納熱、滅可熱、依滅列、大克福寧甲苯基福寧、丁胺基甲酸3_碘_2-丙醯酸酯、N-辛基異τ屢唑啉_ 酮及4,5_二氣辛基-異雀峻淋-3-酮。、、根據本發明的化合物之製備與使用，可參見下列實例之說明。、經濟部中央標率局員工消費合作社印製適度尺 i張紙 ί本 -準 f榡 530051 A7 B7

五、發明説明（ 1¾實例丄實例(1-1)

k(2,6·二氟苯基)-4-(4_(4-丙基_2_氧基)_3_正丙基苯基）苯基-2 -号峻琳將1·5克（3.8毫莫耳）的2-(2,6-二氟苯基)_4_(4_(4-藉基 -3-正丙基苯基）苯基)-2-啰唑淋在30毫升乙腈中與〇·6克 (4.5毫莫耳）的碳酸鉀及6.0克（48毫莫耳）的2_溴丙垸在迴流下加熱10小時，然後將混合物倒入水中併用醋酸乙醋萃取產物，將有機層乾燥並在減壓下濃縮，在秒膠上用環己烷/醋酸乙酯（2:1)純化殘留物。 /

產量:0.45克；熔點60-62°C (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂經濟部中央標準局員工消費合作社印製

實例（1-342) CI

OH 、舜身:

〇小〇3咚本紙張尺度通用宁國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐 530051 A7 ΒΊ 五、發明説明（） 2-(2，6 -二氟苯基)-4-(4-(4_丙基-2 -氧基)-3,5 -二氯苯基)苯基）-4,5-二氫唠唑啉將2.9克（7毫莫耳）的2-(2,6-二氟苯基)-4-(4-(4-羥基- 3.5- 二氯苯基）苯基)-4,5-二氫啰唑啉在50毫升乙腈中與 1.9克（14毫莫耳）的碳酸鉀及8.6克（70毫莫耳）的2-溴丙烷在迴流下加熱6小時，然後將混合物倒入水中併用二氯甲烷萃取產物，用水清洗後，在減壓下蒸發有機層，在矽膠上用環己燒7醋酸乙酯（2:1)層析殘留物，得到1.6克2-(2,6-二氣苯基)-4-(4-(4 -丙基-2 -氧基)-3,5 -二氯苯基）苯基)- 4.5- 二氫噚唑啉的油，log ρ (ρΗ7·5)=5·65。（產量：49.5% 理論值）。類似及/或根據一般的製備步驟，得到下表所列之式（I) 化合物： (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製專本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 530051 A7 B7 五、發明説明（） ^1 P1

經濟部中央標準局員工消費合作社印製實例編號 χΐ X2 X3 R1 R2 R3 物理特後 1-2 F F H -ch2-ch2-ch3 -ch(ch3)2 H Mp. 60-62°C 1-3 F F H ch3 -CH(CH3)2 H Mp. 68-70°C 1-4 F F H ch3 H Mp. 126-130°C 1-5 F F H -ch2-ch2*ch3 -CHr^^-CF3 H Mp. 106-108°C 1-6 F F H ch3 - CHr〇-CF3 H Mp. 119-122°C 1-7 F F H ch3 -CH(CH3)C2H5 H log p*: 5.60 (pH = 7.5) ]-8 Η ch3 H -ch2-ch2-ch3 -chH^^-cf3 H log p: 7.07 (pH = 7.5) 1-9 Η ch3 H -ch2-ch2-ch3 -CH(CH3)C2H5 H log p: 7.28 (pH = 7.5) ]-10 F F H -ch2-ch2-ch3 -CH(CH3)C2H5 H log p: 6.33 (pH = 7.5) 1-11 F F H -ch2ch2-ch3 H Mp. 106-108°C 1-12 H Cl H ch3 -CH(CH3)2 H log p: 5.56 (pH = 7.5) 1-13 H Cl H * ch3 -ch2-^^-ci H log p: 6.15 (pH = 7.5) 1-14 H Br H ch3 •ch(ch3)2 H log p: 5.63 (pH = 7.5) /獻

(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 〜44' 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 530051 A7 B7 五、發明説明（）經濟部中央標準局員工消費合作社印製實例編號 χΐ X2 X3 R1 R2 R3 物理 :特慎 M5 Η Br H ch3 -ch2-〇~cf3 H Mp. 88-93°C 1-16 Η Br H ch3 -CH(CH3)C2H5 H log p: 6.12 (pH = 7.5) 1-17 Η Cl H ch3 -CH(CH3>CH(OH)CH3 H log p: 4.08/4.13 (pH = 7.5) 1-18 Η Br H ch3 n〇2 H Mp. 118-120°C 1-19 F F H Cl -CH(CH3)2 H log p (pH 7.5): 4.96 1-20 F F H Cl H Mp. 125-128°C 1-21 F F H Cl H Mp. 126°C 1-22 F F H Cl 一 CH2-^^-C(CH3)3 H Mp. 148。。 1-23 F F H Cl 一 CH2~^^~N〇2 H Mp. 122°C 1-24 F F H Cl -CH2-CH(CH3)2 H Mp. 78-80°C 1-25 F F H Cl -(CH2)3CH3 H Mp. 94-96°C 1-26 F F H Cl -ch2-ch=ch2 H Mp. 85°C 1-27 F F H Cl -CH2-C(CH3)=CH2 H Mp. 83-85°C 1-2X F F H Cl -CH2CH3 H Mp. 130-132°C 1-29 F F H Cl -ch2OO H 異構物混合物 log p 6.24 及 6.32 (pH = 7.5) 】-30 Η Cl H Cl -CH(CH3)2 H log p (pH 7.5): 5.37 1-31 F F H Cl -ch2—<] H Mp. «4-^5°C 1-32 Η F H Cl CH(CH3)2 H log P (pH 7.5): 5.04

〜45 (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 530051 kl B7 五、發明説明（）經濟部中央標準局員工消費合作社印製

實例編號 χΐ X2 Χ3 R1 r2 R3 :物理特性 1-33 Η C1 Η C1 - ch2-^^-cf3 H Mp. 158-160oC 1-34 Η CI Η C1 CH2CH(CH3)2 H log p (pH 7.5): 6.03 1-35 Η C1 Η ch2-ch2-ch3 CH(CH3)CH(OH)CH3 H log p: 4.79/4.86 (pH 7.5) 1-36 Η C1 Η ch2-ch2-ch3 CH(CH3)2 H log p: 6.35 (pH 7.5) 1-37 Η C1 Η ch2-ch2-ch3 CH2CH(CH3)2 H log p: 6:95 (pH 7.5) 1-38 Η C1 Η ch2-ch2-ch3 ch2—C^"c, H log p: 6.79 (pH 7.5) 1-39 Η C1 Η ch2-ch2-ch3 CHrCH(OH)CH3 H log p: 4.47 (pH 7.5) 1-40 Η Βγ Η ch2-ch2-ch3 ch(ch3)2 H log p: 6.40 (pH 7.5) 1-41 Η I Η ch3 丨 H Mp. 88-92°C M2 Η Βγ Η ch2-ch2>ch3 CH2ChCH H Mp. 82-84°C 1-43 Η Βγ Η ch2-ch2-ch3 H log p: 6.84 (pH 7.5) 1-44 F F Η CH3 CH(CH3)2 CH3 log p: 5.23 (pH 7.5) 1-45 F F Η ch2ch=ch2 CH(CH3)2 H Mp. 86-87°C ]-46 F F Η ch2ch=ch2 ch2_^C^ci H Mp. 96-98°C 1-47 F F Η ch3 CH2C(CH3)=CH2 H Mp. 106-108°C 1-48 F F Η ch3 ch2-ch2-ch3 H Mp. 112-114°C 1-49 F F Η ch3 Cl H Mp. 118-120°C 〜40' (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規枱（210X297公釐） 530051 A7 B7 五、發明説明（）經濟部中央標準局員工消費合作社印製實例編號 χΐ X2 X3 R1 r2 R3 物理特性 1-50 Η Br H ch2-ch2-ch3 CH2—^}^c, Cl H Mp. 108-110°C 1-51 Η Βγ H ch2-ch2-ch3 CH2—c^"CF3 H Mp. 117-119°C 1-52 Η ch3 H ch2-ch2-ch3 CH(CH3)2 H log p: 6.78 (pH 7.5) 1-53 F F H ch2-ch2-ch3 ch2—^^〇cf3 H Mp. 78-80°C 1-54 F F H ch2ch=ch2 ch2ch=ch2 H Mp. 106-108°C 1-55 Η ch3 H ch3 ch2ch=ch2 H log p: 5.64 (pH 7.5) 1-56 Η ch3 H ch3 ch2-^^〇cf3 H log p: 6.50 (pH 7.5) 1-57 Η I H ch2-ch2-ch3 CH(CH3)2 H log p: 6.59 (pH 7.5) 1-58 Η I H ch2-ch2-ch3 cHr^C^c, H log p: 7.03 (pH 7.5) 1-59 F F H ch2ch=ch2 CH(CH3)C2H5 H log p: 5.95 (pH 7.5) 1-60 F F H CHrCHrCH3 CH2~C(CH3)3 H logp: 7.14 (pH 7.5) 1-61 Η Br H ch3 ch2~ 〇/ H log p: 5.76 (pH 7.5) 1-62 Η 1 H ch2-ch2-ch3 ch2ch=ch2 H Mp. 73-75° 1-63 F F H c2h5 CH(CH3)2 H logp: 5.54 (PH 7.5) 1-64 Η ch3 H ch2-ch2-ch3 CH2CH(CH3)2 H log p: 4.48 (pH 7.5) 1-65 ' F F H ch3 ch2-00 H log p: 6.44/6.55 (pH 7.5)

(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 、-口 it 47〜本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 530051 A7 B7 五、發明説明（）經濟部中央標準局員工消費合作社印製

實例 .編號 χΐ χ2 X3 R1 R3 :物理特性 1-66 F F H ch2-ch2-ch3 ch2-ch2-ch3 H Mp. 90-92°C 1-67 Η I H ch3 CH(CH3)2 H log p: 5.81 (pH 7.5) 1-68 F F H c2h5 丨 H Mp. 118-120°C 1-69 Η Br H ch3 CH(CH3)CH(OH)CH3 H log p: 4.15/4.20 (pH 7.5) 1-70 Η ch3 H ch3 CH(CH3)2 H log p: 6.02 (pH 7.5) 1-71 Cl F H Cl CH(CH3)2 H log p: 5.25 (pH 7.5) 1-72 Cl F H Cl CH2- H Mp. 136°C 1-73 Cl F H Cl ch2c=ch H Mp. 138°C 1-74 Cl F H Cl ch2—^^-SCF3 H Mp. 126°C 1-75 Cl F H Cl ch2-ch2-ch3 H Mp. 120°C 1-76 Cl F H Cl CH(CH3)C2H5 H log p: 5.69 (pH 7.5) 1-77 Cl F H Cl CH2CH(CH3)2 H log p: 5.89 (pH 7.5) 1-78 Cl F H Cl CH2~〇CF3 H log p: 5.94 (pH 7.5) 1-79 Cl F H Cl ch2~<| H Mp. 116°C 1-80 a F H Cl ch2ch=ch2 H log p: 4.99 (pH 7.5) 1-81 Cl F H Cl Cl H log p: 5.94 (pH 7.5) 1-82 Cl F H CH2-CHrCH3 * H Mp. 92°C 1-83 Cl F H Cl n-C6H】3 H log p: 6.68 (PH 7.5) 1-}<4 C) F H CHrCHrCH3 ch2-ch2-ch3 H Mp. «0°C 4 8〜 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） 530051 A7 B7 五、發明説明（）經濟部中央標準局員工消費合作社印製

實例編號 χΐ Χ2 Χ3 R1 r2 r3 丨物理 1特性 1-85 Cl F Η ch2-ch2-ch3 ch(ch3)2 H log p: 6.20 (pH 7.5) 1-86 Cl F Η ch2-ch2-ch3 CH(CH3)C2H5 H log p: 6.62 (pH 7.5) 1-87 Η F Η Cl ch2-ch2-ch3 H logp: 5.22 (pH 7.5) 1-88 Η F Η Cl CH2— H Mp. 120°C 1-89 Η F Η Cl CH(CH3)C2H5 H log p: 5.49 (pH 7..5) 1-90 Η F Η Cl CH2CH(CH3)2 H log p: 5.70 (pH 7.5) 1-91 C1 F Η ch2-ch2-ch3 ch2och H Mp. 82°C 1-92 C1 F Η ch2-ch2-ch3 Cl CH2—v} H log p: 6.78 (pH 7.5) 1-93 C1 F Η Cl Cl CH2- H Mp. 140°C 1-94 C1 F Η ch2-ch2-ch3 Cl CH2~ H Mp. 128°C 1-95 Η F Η Cl Cl H Mp. 154°C 1-96 Η F Η cl n-C6H13 H log p: 6.48 (pH 7.5) 】-97 Η F Η Cl ch2ch=ch2 H Mp. 92°C 1-98 Η F Η Cl CH2—<^^-0CF3 H Mp. 138°C 1-99 C1 F Η Cl ch2— H Mp. 1.44°C --------------IT------ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規輅（210X297公釐） 530051 A7 B7 五、發明説明（經濟部中央標準局員工消費合作社印製一-5

實例編號 χΐ X2 X3 R1 r2 R3 物理特性 1-100 Cl F H CHrCHrCH3 ch2_hG>-cf3 H Mp. 148°C M01 Cl F H ch2-ch2-ch3 ch2—^^-〇cf3 H Mp. 130°C 1-102 Cl F H ch2-ch2-ch3 CH2~<^~^~SCF3 H Mp. 94°C 1-103 Cl F H ch2-ch2-ch3 n-C6H13 H Mp. 62°C Μ 04 Cl F H ch2-ch2-ch3 CH2CH(CH3)2 H Jog p: 6.82 (pH 7.5) 1-105 Cl F H ch2-ch2-ch3 ch2ch=ch2 H Mp. 48°C 1-106 Cl F H ch3 H Mp. 131°C 1-107 Cl F H ch3 Cl CH2~O) H Mp. 120°C 1-108 H F H ch3 ch2—^C^ci . H Mp. 96°C 1-109 H F H ch3 Cl cHi_丨 H logp: 6.25 (pH 7.5) 本紙張尺度適用中國國家標準（（：!^)八4規格（210><297公楚） 530051 kl B7 五、發明説明（）表2

F 經濟部中央標準局員工消費合作社印製實例編號 R1 R2 物理特性 . Μ10 ch3 n-C6H13 Mp. 95-97°C 1-111 ch3 CH2CH=CH2 Mp. 82-84°C 1-112 ch3 ch2c=ch Mp. 116-18°C 1-113 ch3 Cl CH2~i^CI Mp. 109-11°C 1-114 ch3 ch2ch2~Cl log p: 5.90 (PH 7.5) 1-115 η-〇3Η7 ch2ch=ch2 1-116 11-C3H7 ch2och Mp. 119-21°C 1-117 11-C3H7 CH2—<j Μ18 11-C3H7 -0 1-119 11-C3H7 Cl Mp. 95-96°C 1-120 11-C3H7 * CH2~〇CF3 Mp. 78-80°C i：:! ιί"· 卜切彳j 〜51〜 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規掊（210X297公釐） 530051 A7 B7 五、發明説明（）經濟部中央標準局員工消費合作社印製

--------^1T (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 〜52〜本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 530051 A7 B7 五、發明説明（表3

經濟部中央標準局員工消費合作社印製

實例編號 R1 R2 物理- 特性 1-131 ch3 i-C3H7 1-132 ch3 S-C4H9 1-133 ch3 ch2ch=ch2 1-134 ch3 Mp. 75°C I -135 ch3 Cl CH2-丨 1-136 ch3 ch2_0~cf3 Mp. 76°C 1-137 ch3 ch2ch2— 1-138 ch2ch=ch2 i：C3H7 Mp. 78-80°C 1-139 ch2ch=ch2 S-C4H9 log p: 6.39 (pH 7.5) 1-140 ch2ch=ch2 ch2ch=ch2 Mp. 75-77°C 1-141 ch2ch=ch2 叫-〇^a Mp. 75-76°C 1^?

h --------•裝-------1T------ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210X 297公釐） 530051 ΑΊ B7 五、發明説明（）實例編號 R1 R2 物理特性 1-142 CH2CH=CH2 Cl ch2_^CJ^ci log p: 6.99 (pH 7.5) 1-143 ch2ch=ch2 CH2—C^CF3 Mp. 73-75°C 1-144 ch2ch=ch2 ch2ch2~Cl ---------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂經濟部中央標準局員工消費合作社印製〜54〜本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規枱（210X297公釐） 530051 A7 B7 五、發明説明（表4 CH.

實例編號 R1 R2 物理特性 1-145 C1 n-C6H13 1-146 C1 i-C3H7 log p: 6.75 (pH 7.5) 1-147 C1 CH2C=CH 1-148 C1 ch2~^C^ci log p: 7.32 (pH 7.5) 1-149 C1 Cl ch2_^C^"c, log p: 7.36 (pH 7.5) 1-150 C1 log p: 7.16 (pH 7.5) I ^、1τ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中朱標準局員工消費合作社印製本紙張尺度適用中國國家標準（CNS〉A4規格（210X 297公釐） 530051

經濟部中央標準局員工消費合作社印製實例編號 Rl R2 物理特性i M51 ch3 ch2och 1-152 ch3 log p: 6.51 (pH 7.5) 1-153 ch3 ch2ch2— 1-154 Cl i-C3H7 Mp. 108-10°C M55 Cl ch2ch=ch2 log p: 5.47 (pH 7.5) 1-156 Cl ch2och log p: 4.81 (pH 7.5) 1-157 Cl ch2_^C)^c, Mp. 125-27°C M58 Cl Cl Mp. 110-12°C 1-159 Cl Mp. 125-28°C 1-160 Cl ch「〇^〇cf3 Mp. 97-99°C 1-161 Cl ch2ch2—丨 4一本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規栳（210X297公釐） 530051 /'Ί B7 五、發明説明（表6

OR 經濟部中央標準局員工消費合作社印製實例編號 R1 R2 物理 '特性 • · - * 1-162 ch3 Il-CgH? Mp. 98°C 1-163 ch3 i-C3H7 log p: 5.45 (pH 7.5) 1-164 ch3 i-C4H9 Mp. 91°C 1-165 ch3 S-C4H9 log p: 5.93 (pH 7.5) 1-166 ch3 n_C6H13 Mp. 68°C 1-167 ch3 ch2ch=ch2 Mp. 77°C 1-168 ch3 ch2c=ch Mp. 149°C 1-169 ch3 Cl CH2-丨 Mp. 148°C 1-170 ch3 Mp. 148°C 1-171 ch3 CH2〇CF3 Mp. 113°C M72 ch3 CH2~^~^~~SCF3 log p: 6.37 (pH 7.5) > 1-173 ch3 ch2ch厂 log p: 6.21 (pH 7.5) f ~-γη~~~'： ^57- 裝訂 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準.（CNS ) A4規枱（210X297公釐） 530051 A7 B7 五、發明説明（）經濟部中央標準局員工消費合作社印製實例編號 R1 r2 :物途特性 Μ 74 n-C3H7 ch2ch2~Cl log p: 6.82 (pH 7.5) 1-175 Cl ch2ch厂 1-176 CH2CH=CH2 I1-C3H7 log p: 5.98 (pH 7.5) 1-177 ch2ch=ch2 i- C3H7 log p: 5.82 (pH 7.5) 1-178 ch2ch=ch2 1-C4H9 log p: 6.47 (pH 7.5). 1-179 ch2ch=ch2 S- C4H9 log p: 6.33 (pH 7.5) 1-180 ch2ch=ch2 n**C6H13 Mp. 48°C 1-181 ch2ch=ch2 ch2ch=ch2 log p: 5.49 (pH 7.5) 1-182 ch2ch=ch2 ch2c^ch log p: 4.81 (pH 7.5) 1-183 ch2ch=ch2 log p: 6.30 (pH 7.5) 1-184 ch2ch=ch2 Cl log p: 6.73 (pH 7.5) 1-185 ch2ch=ch2 ch^Q^cf3 Mp. 73°C 1-186 ch2ch=ch2 ch2—<^^)-〇cf3 log p: 6.27 (PH 7.5) ~5 本紙張尺度適用中國國家標準KNS)A4規掊（ 210X297公釐） 530051 A7 B7 五、發明説明（實例 >^號 R1 R2 1物理 ,特性， 1-187 CH2CH=CH2 CH2~^~^~~SCF3 log p: 6.56 (pH 7.5) 1-188 ch2ch=ch2 ch2ch2—(^-ci log p: 6.45 (pH 7.5) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 、-口經濟部中央標準局員工消費合作社印製本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） 530051 B7 五、發明説明（表7

OR 經濟部中央標準局員工消費合作社印製實例編號 R1 R2 物理特性 1-189 ch3 11-C3H7 Mp. 79°C 1-190 ch3 i-C3H7 log p: 5.23 (pH 7.5) 1-191 ch3 i-C4H9 log p: 5.89 (pH 7.5) 1-192 ch3 S- C4H9 log p: 5.70 (pH 7.5) 1-193 ch3 η'^6^13 Mp. 68°C 1-194 ch3 CH2CH=CH2 Mp. 71°C 1-195 ch3 ch2c=ch Mp. 99°C 1-196 ch3 CH(CH3)C=CH log p: 4.68 (pH 7.5) Μ 97 ch3 log p: 5.91 (pH 7.5) 1-198 ch3 CH2~^~^~CF3 Mp. 109°C 1-199 ch3 CH2~〇CF3 log p: 5.90 (pH 7.5) 1-200 ch3 ch2ch2— log p: 5.98 (pH 7.5) 陶ϊι 衣訂 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 530051 A7 137 五、發明説明（）經濟部中央標準局員工消費合作社印製資例 -編號 Rl R2 ;物理 ’特性 1-201 11-C3H7 Mp. 73°C 1-202 11-C3H7 i-C3H7 log p: 6.03 (pH 7.5) 1-203 11-C3H7 Mp. 79°C 1-204 11-C3H7 i- C4H9 log p: 6.61 (pH 7.5) 1-205 11-C3H7 S- C4H9 log p: 6,47 1，206 η'^6Η13 Mp. 74°C 1-207 11-C3H7 ch2ch=ch2 Mp. 72°C 1-208 11-C3H7 ch2c=ch Mp. 100°C 1-209 11-C3H7 CH(CH3)C=CH log p: 5.32 (pH 7.5) 1-210 ch2_0^ci log p: 6.45 (pH 7.5) 1-211 11-C3H7 Cl ch2_^〇 log p: 6.56 (pH 7.5) 1-212 n-CgH? Cl CH2- log p: 6.93 (pH 7.5) 1-213 n-C^H^ CH2~O^CF3 log p: 6.35 (pH 7.5) 1-214 n-C3H7 CH2~Ο。1% log p: 6.44 (pH 7.5) 1-215 1VC3H7 .* ch2ch2~(^^>- Cl log p: 6.57 (pH 7.5) 1-216 Cl n-C3H7 log p: 5.22

_ 裝訂 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 〜61 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 530051 A7 B7 五、發明説明（）經濟部中央標隼局員工消費合作社印製實例編號 R1 R2 物理特性 (pH 7.5) 1-217 C1 i-C4H9 log p: 5.70 (pH 7.5) 1-218 C1 S-C4H9 log p: 5.49 (pH 7.5) 1-219 C1 n-CsHn log p: 6.48 (pH 7.5) 1-220 C1 CH2CH=CH2 Mp. 92°C 1-221 C1 ch2c=ch log p: 4.16 (pH 7.5) 1-222 C1 CH(CH3)C=CH log p: 4.58 (pH 7.5) 1-223 C1 ch2_0~c, Mp. 120°C 1-224 C1 Cl CH2— Mp. 154°C 1-225 C1 CH2~ Mp. 140°C 1-226 C1 CH2~「^~~〇CF3 Mp. 138°C 1-227 C1 ch2ch2-(^)-ci log p: 5.91 (pH 7,5) 〜62

本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規輅（210X297公釐） 530051 Μ Β7 五、發明説明（）表8

經濟部中央標準局員工消費合作社印製實例編號 R1 R2 物理特性一 1-228 ch3 11-C3H7 1-229 ch3 i-C3H7 log p: 5.56 (pH 7.5) 1-230 ch3 i-C4H9 1-231 ch3 Mp. 68-70°C 1-232 ch3 ch2ch=ch2 Mp. 85-87°C 1-233 ch3 ch2c=ch . Mp. 96-98°C 1-234 ch3 CH2~<3 log p: 5.57 (pH 7.5) 1-235 ch3 Cl ch2_ log p: 6.56 (pH 7.5) 1-236 ch3 CH*2-c^"CF3 log p: 6.06 (pH 7.5) 1-237 ch3 CH2~〇CF3 Mp. 83-84°C 1-238 ch3 ch2ch2— log p: 6.31 (pH 7.5) 1-239 I1-C3H7

〜63〜 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁一裝. 、1Τ .會本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） 530051 A7 B7 五、發明説明（經濟部中央標準局員工消費合作社印製 —實例編號 R1 R2 物理. 特性 1-240 11-C3H7 i-C3H7 log p: 6.35 (pH 7.5) 1-241 11-C3H/7 n-C6H13 1-242 n-CgH? ch2ch=ch2 1-243 11-C3H7 ch2och 1-244 11-C3H7 CH2~ 1-245 11-C3H7 Cl 1-246 CH2~~Cp3 1-247 11-C3H7 ch2-^^〇cf3 1-248 n-CgH? CH2CH2^^^C! 1-249 ch2ch=ch2 I1-C3H7 Mp. 56-58°C 1-250 ch2ch=ch2 i-C3H7 log p: 5.93 (pH 7.5) 1-251 ch2ch=ch2 i-C4H9 log p: 6.52 (pH 7.5) 1-252 ch2ch=ch2 ch2ch=ch2 Mp. 58-60°C 1-253 ch2ch=ch2 ch2c=ch Mp. 74-76°C 1-254 ch2ch=ch2 CH2— log p: 6.39 (pH 7.5) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規枱（210X297公釐） 530051 Α7 Β7 五、發明説明（經濟部中央標準局員工消費合作社印製實例編號 R1 R2 ^物理’ 特性 1-255 CH2CH=CH2 Cl log p: 6.83 (pH 7.5) 1-256 ch2ch=ch2 CH厂（^-CF3 log p: 6.30 (pH 7.5) 1-257 ch2ch=ch2 ch2—^^~ocf3 log p: 6.83 (pH 7.5) 1-258 ch2ch=ch2 ch2ch2—^J^c\ I ， ,r r ‘:、·γ- ί.νί $ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） 530051 A7 B7 五、發明説明（表9

經濟部中央標準局員工消費合作社印製實例編號 R1 R2 物理 1特性. 1-259 1-260 ch3 i-C3H7 1-261 ch3 11-C4H9 1-262 ch3 i- C4H9 1-263 ch3 ch2ch=ch2 1-264 ch3 ch2c=ch 1-265 ch3 ch2_丨 log p: 6.64 (pH 7.5) 1-266 ch3 Cl 1-267 ch3 ch2^C}^cf3 1-268 ch3 ch2—<^>-〇cf3 1-269 ch3 Cl CH2—^3~c, /丄： r 66 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規枱（210X297公釐） 530051 B7 五、發明説明（）表10，

經濟部中央標準局員工消費合作社印製實例編號 ' Rl R2 1物理 :特往 1-270 ch2ch=ch2 H-C3H7 1-271 ch2ch=ch2 i-C3H7 1-272 ch2ch=ch2 n-C6Hl3 1-273 ch2ch=ch2 ch2ch=ch2 1-274 ch2ch=ch2 ch2c=ch 1-275 ch2ch=ch2 ch2_<C)^c, 1-276 ch2ch=ch2 Cl 1-277 ch2ch=ch2 ch2—^^~cf3 1-278 ch2ch=ch2 CH2~〇CF3 1-279 ch2ch=ch2 Cl CH2~ ， 1-280 Cl I1-C3H7 1-281 Cl i-C3H7 log p: 6.35

--------·$---------1T-----噃 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準.（CNS) A4規格（210X297公釐） 530051 A7 B7 五、發明説明（）實例編號 Rl r2 物理、特性： (pH 7.5) 1-282 Cl n-C6H13 log p: 7.36 (pH 7.5) 1-283 Cl CH2CH=CH2 log p: 6.05 (pH 7.5) 1-284 Cl ch2c=ch log p: 5.37 (pH 7.5) 1-285 Cl CH2~{^_C， log p: 6.89 (pH 7.5) 1-286 Cl Cl CH^\^a log p: 7.36 (pH 7.5) 1-287 Cl CH2~ log p: 6:79 (pH 7.5) 1-288 Cl CH2~〇CF3 log p: 6.88 (pH 7.5) 1-289 Cl Ci log p: 7.36 (pH 7.5) --------0^-------、訂----- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製〜68〜本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐）鴨ί:η 530051 A7 五、發明説明（） I1!

經濟部中央標準局員工消費合作社印製

實例碍號 R1 R2 1 匆瑝特性 1-290 CH2CH=CH2 n-CgH? 1-291 ch2ch=ch2 i-C3H7 log p: 6.02 (PH 7.5) 1-292 ch2ch=ch2 n"C6H13 1-293 ch2ch=ch2 ch2ch=ch2 log p: 5.66 (pH 7.5) 1-294 ch2ch=ch2 ch2c=ch 1-295 ch2ch=ch2 ch2—〇 log p: 5:99 (pH 7.5) 1-296 ch2ch=ch2 log p: 6.44 (pH 7.5) 1-297 ch2ch=ch2 Cl CH2-^-a 1-298 ch2ch=ch2 Mp. 105°C 1-299 ch2ch=ch2 ch2~〇cp3 1-300 ch2ch=ch2 CH2— 1-301 Cl I1-C3H7 Mp. 78-80°C

(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規枱（210X297公釐） 530051 A7 B7 五、發明説明（）實例編號 R1 R2 :物理特性 1-302 C1 i-C3H7 log p: 5.42 (PH 7.5) 1-303 C1 11-C4H9 1-304 C1 ch2ch=ch2 log p: 5.13 (pH 7.5) 1-305 C1 ch2c=ch Mp. 112-114°C 1-306 JC1 ch2—<] 1-307 C1 ch2_ Mp. 108-110°C 1-308 C1 Cl ch2_ Mp. 130-32X 1-309 C1 ch2—^^-CF3 Mp. 160-162°C 1-310 C1 CH2~〇CF3 Mp. 125-127°C 1-311 C1 Cl 經濟部中央標準局員工消費合作社印製〜70〜本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)

530051 A7 B7

N- b」

〇RZ 實例編號 - R1 R2 物理特性 1-312 CH2CH2CH3 ch2och Mp. 75>79°C 1-313 ch2ch2ch3 chhO~cf3 Mp. 113-115°C 1-314 ch3

〇」

0>CH，-CH=CH， log p: 6.44 (pH 7.5) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) ·裝· ch2-ch2-ch3

、1T *) logp:正辛醇/水分配係數以10為底之指數，用H20/CH3CN以逆相HPLC分析。表13

經濟部中央標準局員工消費合作社印製實例編號 XJ X。 RJ R3 * KJ 物理特性 1-315 H Cl ch3 H -ch2~^ — Cl log p; 6.15 (pH = 7.5) -7l· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） 530051 A7 B7 五、發明説明（經濟部中央標準局員工消費合作社印製實例編號 X1 x'j R1 R』 R2 物理特性 1-316 Η Br ch3 H -C3H7-i log p: 5.63 (pH = 7.5) 1-317 Η Cl ch3 H -CH(CH3)-CH(OH)CH3 log p: 4.08/ 4.13 (pH = 7.5) 1-318 F F c2h5 H Mp. 74-75°C 1-319 F F c2h5 H -ch2-ch=ch2 Mp. 86-88°C 1-320 F F c2h5 H -ch2-och Mp. 90-92°C 1-321 F F C2H5 H -CH(CH3)C2H5 log p: 5.97 (pH = 7.5) 1-322 F F c2h5 H -ch2-ch(ch3)2 Mp. 70-72°C 1-323 H Cl c2h5 H -ch2-ch=ch2 Mp. 72-74°C 1-324 F F ch3 H -ch2-<] Mp. 70-72°C 1-325 F F c2h5 H -chK3 Mp. 112-15°C 1-326 H Cl C2H5 H -ch2-och Mp. 78-80°C 1-327 F F C2H5 H -ch2-^^>— cf3 Mp. 112-15°C 1-328 H Cl C2H5 H -C3H7-i log p: 5.93 (pH = 7.5) 1-329 F F Cl -ch2-ch=ch2 -C3H7-i log p: 5.59 (pH = 7.5) 1-330 F F ch3 H -ch2—一 C(CH3)3 Mp. 78-80°C 1-331 F F C2H5 H -C4H9-I1 Mp. 88-90°C 1-332 F F c2h5 H -ch2~^— Cl Cl Mp. 77-79°C 1-333 H Br Cl -ch2-ch=ch2 -ch2-<] log p: 6.30 (pH = 7.5) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 -1¾. 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 530051

7 7 A B 經濟部中央標準局員工消費合作社印製五、發明説明（）〜73〜

實例編號 X1 R1 R" K2 物理 :特性 1-334 Η Βγ Cl -ch2-ch=ch2 -ch2—ch3 ch3 log p: 7.16 (pH = 7.5) 1-335 Η C1 -CHr ch=ch2 H -CH2-〇 log p: 5.96 (pH = 7.5) 1-336 Η C1 -CHr ch=ch2 H -ch2_0 log p: 5.98 (pH = 7.5) 1:337 Η F -ch2- ch=ch2 H -C3H7-i log p: 5.62 (pH = 7.5) 1-338 Η ch3 Cl -ch2-ch=ch2 -C3H7-11 log p: 6.93 (pH = 7.5) 1-339 Η ch3 Cl -ch2-ch=ch2 -ch2-ch=ch2 log p: 6.41 (pH = 7.5) 1-340 F F C2Hs H -ch2~^— 〇〇f3 Mp. 86-88°C 1-341 Η Cl c2h5 H 件"0—〇cF3 Mp. 78-80°C 1-342 F F Cl Cl •ch(ch3)2 log p: 5.65 1-343 F F Cl Cl -ch2~— Cl Mp. 107°C 1-344 F F Cl Cl -ch2-ch=ch2 Mp. 93°C 1-345 F F Cl 'Cl -cf3 Mp. 80°C 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 530051 ------- A7 B7 五、發明説明（

製備起始数复實例（VI-1J

3 _ 正丙基乙基]-苄醯胺 ~~~ 在0°C下，將28.5克（0·215莫耳）的氯化銨在檀掉下每次少量添加至14^克（59毫莫耳）的心乙酿氧基·3_正丙基聯苯及16.2克(6:φ莫耳)的2,6·二氣.Ν_[2_氯小甲氧基乙基: 苄醯胺在100¾升二氣甲烷中的溶液，使混合物攪拌3〇分鐘，再度加入4克（30¾莫耳）的氯化銨，並使混合物在〇。〇下攪拌2小時，將反應混合物倒入冰中，用二氯甲烷萃取產物，在減壓下將有機層濃縮，得到27克樹脂狀的粗產物 (log ρ=3·92ρΗ=2·3)，不再進一步純化而直接在下一個反應中使用（〜100%粗產率）。經濟部中央標準局員工消費合作社印裝一適 Μ I釐 29 530051 A7 B7 五、發明説明（實例（VI-2)

o-c〇-〇c2h5

C〇NH — CH OCH,

CH2CI

〇-c〇-〇c2h5令參

HF \v、：

A 基）乙基]-节酸胺在〇°C下，將32.5克（0.13莫耳）的2,6·二氟-Ν·[2_氣· 1-甲氧基乙基]苄醯胺及40克（0·13莫耳）的碳酸(2,6_二氯_ 4-苯基）苯基乙酯在1〇〇毫升二氯甲烷中的溶液添加至毫，氫氟酸中，使混合物在14°C下攪拌過夜，在減壓下氫氟酸去除，使殘留物溶解在二氯甲烷中並用水清洗將有機層分離並用旋轉蒸發器在減壓下濃縮，得到&克黏和树月曰狀的2,6-二氟-N-[2-氯-1-(4-(4-乙氧基羰基_3 / 苯基）苯基）乙基]-苄醯胺（log ρ=4·17 (pH 2.3))，不再進' 一步純化而直接在下一個反應中使用此產物。、

(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁} -裝'

-、1T 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 -75- 摊家檩準（CNS )从驗（21Gx297公董）實例（π-1)

水中的溶液奸拌下麥愛吴耳）的氣氧化鈉在10毫升翁N ritf上添加至27克(57毫莫耳)的2,6-二 tNm:(4_(4_乙醯氧基_3_正丙基苯基体基）乙千?胺在15。*升二甲基¥醯胺的溶液中，使混合物授土摔，伙，加入43¾升25%強度的氨溶液並使混合物攪拌過夜，然後將反應混合物倒入冰_水中並用醋酸乙酯重複萃取，合併的醋酸乙酯萃取液經由MgS〇4乾燥並在減壓下濃縮0 得到21克粗產物（i〇g ρ=3·77，pH=7.5)(粗產率 93·7%)，少量樣品的粗產物與石油醚/氯仿一起攪拌，得到熔點210-215°C之產物。 Ί& 530051 A7 _____________ B7 五、發明説明（）實例（11_3〇) F C CONH-CH ~\ CH.

基-3,5-二氯炎某）苯篡二氫嘮嗤淋在10 C下，將6克（0.14莫耳）的氫氧化鈉在10毫升水中的溶液在攪拌下逐滴添加至53克（01莫耳）的2，卜二氟_ N-[2-氯-1-(4-(4-乙醯基羰基_3,5_二氯苯基）苯基）乙基卜苄醯胺在300毫升二甲基甲醯胺的溶液中，使混合物在1〇 °C下攪拌5小時，加入1〇〇毫升25%強度的氨溶液並使混合物在20C下攪拌3天，然後將反應混合物倒入水中並用二氯甲烷萃取產物，在減壓下將有機層去除，殘留的粗產物與二異丙醚一起攪拌，得到15克（產率：35.8%理論值）之2_ (2,6-二氟苯基)-4-(4-(4-羥基-3,5_二氯苯基）苯基)_4,5_二氫嘮吐啉，熔點176-178°C。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) :裝·

、1T 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 77〜本紙張从適用c A4規格（21GX297公釐 530051 Λ7 Β7 五、發明説明（）類似及/或根據一般的製備步驟，得到下列式（π)化合物

(II) Ά、' 經濟部中央標準局員工消費合作社印製

實例編號 X】 X2 Rl r3 物理特性 II-2 F F ch3 h"-- Mp. 186-188°C II-3 F F - Mp. 210-212°C II-4 Η Br CH3 IT Mp. 163-164°C II-5 Η Cl -CH2-CH2-CH3 -- Mp. 165-166°C II-6 Η Br -CH2-CH2-CH3 - Mp. 182-184°C II-7 Cl F Cl IT Mp. 166°C II-8 Cl F -CH2-CH2-CH3 - Mp. 210°C II-9 H F Cl ........... Mp. 138°C 11-10 Cl F ch3 - Mp. 190°C 11-11 H F -CH2-CH2-CH3 IT"—'- Mp. 153°C 11-12 F F CH3 ch2ch=ch2 log p: 3.83 (pH 7.5) IM3 F F ch2ch=ch2 ch2ch=ch2 Mp. 108-10°C 11-14 H ch3 Cl ch2ch=ch2 log p: 4.75 (pH 7.5) ' 11-15 H ch3 ch3 H 11-16 H ch3 Cl H Mp: 128-30oC 11-17 H Cl ch3 H Mp. 140-43°C (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 530051

A B 五、發明説明（）經濟部中央標準局員工消費合作社印製 ’實例· 編號 χΐ Χ2 R1 R3 物理· 特性 11-18 Η C1 CH2CH=CH2 H Mp. 85-88°C 11-19 Η C1 ch3 ch2ch=ch2 log p: 4.14 (PH 7.5) 11-20 Η Βγ ch2ch=ch2 ch2ch=ch2 11-21 Η Βγ Cl ch2ch=ch2 log p: 4.42 (pH 7.5) Π-22 Η Βγ Cl H Mp. 148-53°C Π-23 Η ch3 C3H7-H H · Mp. 139-41°C 11-24 F F c2h5 H log p: 3.42 (pH 7.5) 11-25 Η F ch3 H Mp. 136-38°C Π-26 F Cl -ch2-ch=ch2 H Mp. 196°C 11-27 Η Cl c2h5 H Mp. 152-54°C 11-28 Η F -ch2-ch=ch2 H Mp. 134°C 11-29 F Cl C2H5 H Mp. 193-95°C 11-30 F F Cl Cl Mp. 176-1780C Π-31 F F ch3 ch3

(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) Ϊ· Γ ί ,79〜本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 530051 A7 B7

將4.6克（45毫莫耳）的醋酸酐逐滴添加至7 3克（37毫莫耳^的‘羥基_3_乙基聯苯及3·2克（40毫莫耳）的吡啶在^毫升氯仿之溶液中，使混合物在迴流下沸騰3小時，使溶液 =卻，然後用水及稀氫氣酸清洗，將有機層乾燥並濃縮，得到8·〇克（產率:90%理論值）的4-乙醯氧基_3-乙基聯苯非常透明的油，log ρ=3·92 (pH=2.3)。 ’ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 【裝· 乙醯氧基-3-丙基聯笨 % 訂

略經濟部中央標準局員工消費合作社印裝將6.1克（60耄莫耳）的醋酸酐逐滴添加至1 〇 6克（5〇毫莫耳）的4-羥基-3-丙基聯苯、4.3克（55毫莫耳）的p比淀及〇·1克的4-(Ν，Ν·二甲胺基）吡啶之溶液中，使混合物在5〇至60°C下加熱2小時，使反應溶液在20°C下放置過夜，然後用水及稀氫鼠故清洗，將有機層乾燥並濃縮，得到11 4 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS) A4規格（210X297公釐） 530051 A7 B7 五、發明説明（）克（產率：89.8%理論值）的4-乙醯氧基-3-丙基聯苯，乳白色的油，log ρ=4·32 (ρΗ=2·3) 〇 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

製備(4-苯基_2一丙基苯基)碳酸乙酉旨 ch2-ch2-ch3 oh + cic〇〇c2h5- 在5至10°C下，將18.4克（0.17莫耳）的氯甲酸乙酯在冷卻下逐滴添加至36.3克（0.17莫耳）的4-羥基-3-丙基聯苯在160毫升醋酸乙酯及17.2克（0.17莫耳）的三乙胺溶液，使溶液在20°C下放置過夜，然後用水及稀氫氣酸清洗，將有機層乾燥並濃縮，得到45克（產率:93.2%理論值）的（4-苯基-2 -丙基苯基）碳酸乙醋，乳白色的油，log ρ=4.7 6 (ρΗ=2·3) 〇製備（2,6_二氯-4_苯基）苯基碳^酸乙酉旨經濟部中央標準局員工消費合作社印製

oh + cic〇〇c2h5 - 8l· -►

〇-c〇-〇c2h5 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X29?公釐） 530051 A7 五、發明説明（）將40·6克（0·17莫耳）的3,5-二氯-4_羥基聯苯(根據】·0^

Colbert et al·，JACS 巧，202 (1934製備）及 17·2克（0.17 莫耳）的三乙胺溶解在17〇毫升醋酸乙酯中，並在1(rc下逐滴f混I8·4克（O.i7莫耳）的氯甲酸乙酯，使反應溶液攪拌過也並用水洗，將有機層濃縮，在石夕膠上使用氯仿層而進一步純化粗產物（51·2克），得到48克（產率:9〇 8%1 里論值）的（2,6-二氯-4-苯基）苯基碳酸乙酯的油，1〇 (ρΗ=7.5)。 ·65 類似方法得到下列化合物 (2-甲基-4-苯基苯基）碳酸乙酯：i〇g ρ=4·〇4 (ρΗ=2·3) (請先北R面之注意事項再填寫本頁) :裝-

o-co-oc2h5 ch3 / 扣、π (2-氯-4-苯基苯基）碳酸乙酯：log ρ=4·ΐ6 (pH=2.3)

〇-c〇-〇c2h5/；

經濟部中央標準局員工消費合作社印製本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 530051 A7 B7 ' 五、發明説明（）

使用實例實例A 蚜蟲測試溶劑： 7重量組份二甲基甲醯胺乳化劑：1重量組份烷芳基聚乙二醇醚製備合適的活性化合物製劑是將1重量組份活性化合物與所述劑量之溶劑及所述劑量之乳化劑混合，用水將濃縮物稀釋至所需濃度。將嚴重感染綠桃烤蟲(Myzus persicae)的甘藍菜葉 (Brassica persiccea)浸泡所需濃度的活生化合物製劑中。經過所需時間後測定致死％，100%表示全部的蚜蟲都被殺死，而0%表示沒有殺死任何蚜蟲。在此測試中，例如製備實例1-19、1-24、1-30及1-31 之化合物在活性化合物的濃度為例如0.01%時，在各情形下於6天後顯示至少90%的致死°/〇。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 530051 A7 _ B7 五、發明説明（）實例1 小猿葉甲幼蟲測試溶劑:7重量組份二甲基甲醯胺乳化，：1重量組份烷芳基聚乙二醇醚製備合適的活性化合物製劑是將1重量組份活性化合物與所述劑量之溶劑及所述劑量之乳化劑混合，用水將濃縮物稀釋至所需濃度。、、-二由^： /包所需丨辰度活性化合物製劑之方式處理甘藍葉( 結球甘監），並在葉子還濕潤時，使其感染芥子甲蟲之幼蟲。經過所需的時間後，測定致死％，100%表示全部的甲蟲幼蟲都被殺死，而〇%表示沒有殺死任何甲蟲幼蟲。在此測試中，例如製備實例^2、Μ9、1-2〇、1-3〇及 1-3 1之化合物在活性化合物的濃度為例如〇〇1%時，在各情形下於7天後顯示1〇〇%的致死％。在此測試中，例如製備實例^4]、之化合物在活性化合物的濃度為例如〇.1%時，在各情形下於7 天後顯示100%的致死％。經濟部中央標準局員工消費合作社印製 84 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） 530051 A7 B7 五、發明説明（

實例C 草地貪夜蛾測試溶劑： 7重量組份二甲基甲醯胺乳化劑：1重量組份烷芳基聚乙二醇醚製備合適的活性化合物製劑是將1重量組份活性化合物與所述劑量之溶劑及所述劑量之乳化劑混合，用水將濃縮物稀釋至所需濃度。經由浸泡所需濃度活性化合物製劑之方式處理甘藍葉（結球甘藍），並在葉子還濕潤時，使其感染草地貪夜蛾之幼蟲。經過所需的時間後，測定致死％，100%表示全部的甲蟲幼蟲都被殺死，而0%表示沒有殺死任何甲蟲幼蟲。在此測試中，例如製備實例1-2、1-19、卜以、 1-25及1-30之化合物在活性化合物的濃度為例如時，在各情形下於7天後顯示至少90%的致死％。在此測試中，例如製備實例1-342、1-343及1-344之化合物在活性化合物的濃度為例如0.1%時，在各情形下於7 天後顯示100%的致死。/〇。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) Γ 經濟部中央標準局員工消費合作社印製备本紙張尺度適用中國國家標準（〇挪）八4規格.（210乂297公釐） 530051 A7 ___B7 五、發明説明（）實例D 棉葉蜗測試(OP-抵抗性/浸潰處理）溶劑： 3重量組份二甲基甲酿胺乳化劑：1重量組份燒芳基聚乙二醇醚製備合適的活性化合物製劑是將丨重量組份活牲化合物與所述劑量之溶劑及所述劑量之乳化劑混合，用含乳化劑的水將濃縮物稀釋至所需濃度。將嚴重感染全部發育階段的棉紅蜘蛛蟎的豆類植物（菜豆）浸潰在所需濃度的活性化合物製劑中。經過所需的時間後，測定活性％，100%表示全部的蜘蛛蜗都被殺死，而〇%表示沒有殺死任何換蛛蝶。在此測試中，例如製備實例1-2、1-19、1-21、1-24、 1-25、1-27、1-3 0及1-3 1之化合物在活性化合物的濃度為例如0.0001 %時，在各情形下於丨3天後顯示至少98%的致死％。在此測試中，例如製備實例1-342、1-343及1 — 344之化合物在活性化合物的濃度為例如〇·〇1%時，在各情形下於 7天後顯示1〇〇%的致死％。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) ·裝. 訂經濟部中央標準局員工消費合作社印製〜8 6〜本紙張尺度適用中國國家標準（CNs ) Α4規格（210X297公釐） 530051 Α7 Β7 五、發明説明（）蒼蠅幼蟲的測試/發育抑制活性測試動物··整個幼蟲階段的銅綠蠅(〇p_抵抗性）、 [蛹及成蟲（沒有與活性化合物接觸）]、落劑： 35重量組份乙二醇單曱醚乳化劑：35重量組份壬紛聚乙二醇醚製備合適的製劑是將3重量組份活性化合物與7重量組份上述溶劑/乳化劑混合物混合，用水將乳化的濃縮物稀釋至各情形下所需的濃度。在每個濃度下，將30-50個幼蟲放在玻璃管中的馬肉上（li方公分），在其中用吸管加入5〇〇微升的測試稀釋液，將玻璃管放在塑膠燒杯中，底部用海沙覆蓋，並保存在溫度控制室中（26°C±1.5°C，70%相對濕度±10%)，經 24小時及48小時後觀察其活性（殺幼蟲活性），遷移幼蟲後 (約72小時），取出玻璃管並將穿孔的蓋子放在燒杯上，經 I·5次發育期後（孵化對照組的蒼繩），計算經孵化的蒼繩及蜗/蜗殼。經濟部中央標準局員工消費合作社印製活性的評估標準是經處理的幼蟲在48小時後的死亡率 (殺幼蟲活性）或抑制從蛹孵化為成蟲或抑制蛹化，物質在活體内活性的評估標準是抑制跳蚤的發育或在成蟲階段前停止發育，此處1 0 〇 %的殺幼蟲活性表示4 8小時後全部的幼蟲都被殺死，100%的抑制發育活性表示沒有孵化的成蟲蒼蠅。 %Ί.

530051 A7 B7 五、發明説明（）此試驗中，根據製備實例1-19、1-20、1-22及1-23之化合物在活性化合物的濃度為例如1000 ppm時，在各情形下顯示100%的發育抑制活性。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 530051 A7 B7 五、發明説明（） tMl 甜菜夜蛾測試溶劑：7重量組份二甲基甲醯胺乳化劑：1重量組份烷芳基聚乙二醇醚製備合^的活性&合物製劑是將1重量組份活性化合物與所述劑量<溶劑及所述劑量之乳化劑混合，用水將濃縮物稀釋至所需濃度。级由/叉泡所品;辰度活性化合物製劑之方式處理甘藍葉（結球甘藍），並在葉子還濕潤時，使其感染甜菜夜蛾之幼蟲。經過所需的時間後，測定致死％，1〇〇%表示全部的幼蟲都被殺死，而0%表示沒有殺死任何幼蟲。在此測試中，例如製備實例1-342之化合物在活性化合物的濃度為例如0.1%時，於6天後顯示100%的致死％。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) :裝· 訂經濟部中央標準局員工消費合作社印製適一準 J檩 f家 ~8 I釐 29 530051 A7 ____ B7 五、發明説明（）

實例G 菜蛾測試溶劑： 7重量組份二甲基甲醯胺乳化劑：1重量組份烷芳基聚乙二醇醚製備合適的活性化合物製劑是將1重量組份活性化合物與所述劑量之溶劑及所述劑量之乳化劑混合，用水將濃縮物稀釋至所需濃度。經由浸泡所需濃度活性化合物製劑之方式處理甘藍葉( 結球甘藍），並在葉子還濕潤時，使其感染菜蛾之幼蟲。經過所需的時間後，測定致死％，100%表示全部的幼蟲都被殺死，而〇%表示沒有殺死任何幼蟲。在此測試中，例如製備實例1-342之化合物在活性化合物的濃度為例如0.1%時，於6天後顯示100%的致死％。經濟部中央標準局員工消費合作社印製鲁本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 530051 '發明説明（黑尾葉蟬測試溶劑：7重量組份二甲基甲醯胺乳化劑：1重量組份烷芳基聚乙二醇_ 製備合適的活性化合物製劑是將i重量組份活性化人 2所述劑量之溶劑及所述劑量之乳化劑混合，用水將濃縮物稀釋至所需濃度。經由浸泡所需濃度的活性化合物製劑中處理稻子（水，並在種子還濕潤時，使其感染黑尾葉蟬幼蟲。經過所需時間後』定滅亡率％，100%表示全部的葉啤都被叙此，而〇 %表不沒有殺死任何葉輝。、在此測試中，例如製備實例1-343及1-344之化合物在活性化合物的濃度為例如〇.1%時，於6天後顯示1()二％致死％〇 ·ί裝-- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 、1Τ 經濟部中央標準局員工消費合作社印製本紙張尺度通州宁國國家榡準（cNS ) A*規格（21〇χ297公釐） 530051 A7 B7 五、發明説明（ tMl 棉鈐蟲測試溶劑： 7重量組份二甲基甲醯胺乳化劑：1重量組份烷芳基聚乙二醇醚製備合適的活性化合物製劑是將1重量組份活性化合物與所述劑量之溶劑及所述劑量之乳化劑混合，用含乳化劑的水將濃縮物稀釋至所需濃度。經由浸泡所需濃度的活性化合物製劑中處理大豆莖，並在種子還濕潤時，使其感染棉铃蟲的幼蟲。經過所需的時間後，測定活性％，100%表示全部的幼蟲都被殺死，而0 %表示沒有殺死任何幼蟲。在此測試中，例如製備實例1-342之化合物在活性化合物的濃度為例如0.1%時，於6天後顯示100%的致死0/〇。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) W裝· 、tr 經濟部中央標準局員工消費合作社印製又 1 τ_家檩準（CNS ) A4^ ( 21GX297公釐）

Claims

530051 公告束 A8 B8 C8 92· L 2〇修正年“補毛

經濟部智慧財產局員工消費合作社印製專利申請案第87103091號 ROC Patent Appln. No. 87103091 修正之申請專利範圍中文本-附件(二） Amended Claims in Chinese ~ Enel. (ID (民國92年1月％日送呈） Submitted on January 2003 ) R1 -<^ —OR2 (〇 R3 其中X1，X2, Χ3，κΛΓ12與R3具有下述之意義：實例號 χΐ X2 X3 R1 m - 一 1 R2 R3 [-2 F F H -CH2-CHrCH3 •ch(ch3)2 H 1-3 ： F F H ch3 -ch(ch3)2 H Μ : F F H ch3 H 1-5 · F F H •CH2-CHrCH3 H 1-6 F F H CH3 —ch2-〇-cf3 H 1-7 .. F F H ch3 •ch(ch3)c2h5 · H 1-8 i H ch3 H •CHrCHrCH3 —ch2-^^cf3 H. 1*9 ί H ch3 H -ch2-ch2-ch3 •ch(ch3)c2h5 H [-10 ' F F H -CH2-CHrCH3 •ch(ch3)c2h5 H [-11 , F F H -CH2CHrCH3 H M2. H Cl H CH] -CH(CH3)2 H 【·Π .. H Cl ii ch3 —丨 H 1-14 · H Ur U Cll3 -CH(Cn3)2 H ! -93 -

本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 87055-claim(接） 530051 A8B8C8 HR 六、申請專利範圍 I例 χΐ Χ3 R1 R2 R3 [-15 J H Br H CH3

1·16| 1-17/ 【•IS’ H Br Cl Br CHi CH, CH, Cl •ch(ch3)c2h5 •ch(ch3)-ch(oh〉ch3

•ch(ch3)2 1-20 1-21 1-22 1-23 1-24 ； 1-25 1-26 1-27* Cl Cl Cl Cl Cl C! Cl Cl

•CH

C(CH1)3

•CHrCH(CH3)2 <ch2)3ch3 •CHrCH»CH2 -CH2-C(CH3)=CH2 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 Ι·29, 1*30 1-31 1-32 Cl Cl Cl Cl Cl

-CH(CH3)2 -CH 2~<3 CU(CU3)2 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210 X297公釐） -94 - 530051 A8 B8 C8 六、申請專利範圍經濟部智慧財產局員工消費合作社印製實例號 X1 X2 Χ3 R1 r2 R3 1-33 / Η CI Η CI —ch2-<^-Cf3 H 1-34 ； Η CI Η CI CH2CH(CH3)2 H 105， Η α Η ch2-ch2-ch3 CH(CH3)CH(OH)CH3 H 1-36 1 Η CI Η CHrCHrCH3 ch(ch3)2 H I〇7i Η CI Η CHj-CHrCHj CH2CH(CH3)2 H 1-38 } Η α # Η CHrCHrCH3 cHr_ H 1-39 ( Η α Η ch2-ch2-ch3 CH2-CH(OH)CH3 H 1-40 j Η Br Η ch2-ch2-ch3 CH(CH3)2 H Ml 1 Η I Η ch3 cH2_H〇-a H 1-42) Η Br Η CHrCHrCH3 ch2c^ch ,H I， Η Br Η ch2-ch2-ch3 CH2—<^-ci H M4 . F F Η ch3 ch(ch3)2 ch3 F F Η ch2ch=ch2 ch(ch3)2 H 1-46 1 F F Η ch2ch=ch2 CH2—^>-C| H 1-47 j F F Η ch3 CH2C(CH3)=CH2 H ⑷.丨 V F Η ch3 CHrCHrCH3 H 1*49 V ι- (( cii3 CH2—^^-Cl CI H -95 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 530051 A8 B8 C8 V)R 六、申請專利範圍經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

-96 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210 X297公釐） 530051 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A8 B8 C8 m 六、申請專利範圍實例號 Xi χ2 X3 R1 R2 R3 1-66 i F F H CHrCHrCH3 ch2-ch2-ch3 H UT i H I H ch3 CH(CH3)2 H [-63 < F F H c2h5 H [-69 / H Br H ch3 ch(ch3)ch(〇h)ch3 H 1-70^ H ch3 H ch3 CH(CH3)2 H 1-71 j Ci F H Cl ch(ch3)2 H 1-72 , Ci F H Cl ch2— H 1-73 < Ci F ♦ H Cl CH2ChCH H [-74 ; Cl F H Ci CH^〇-SCF3 H 1-75 j Cl F H Cl CHrCHrCH3 H 1-76 j Cl F H Cl ch(ch3)c2h5 H 1-77 Ci F H Ci CH2CH(CH3)2 H [-78 J Cl F H Cl CH2—〇CF3 H 1-79' Ci F H Cl ch2-〇 H 1-80.； Cl F H Cl ch2ch=ch2 H 1-81 1 Cl F H Cl Cl H I-S2 » Cl i·' \[ CI{：-CM2-CH3 11 ：1 C! Γ n Cl n-c6li 丨3 II l*84j Ci !·· l( CHrC!l2*CH3 Cn2-CK2-CH3 i( • 97 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210 X 297公釐） 530051 A8 B8 C8 ηδ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製六、申請專利範圍實例號 χΐ X2 Χ3 R1 R2 R3 1-85 > Cl F Η CHrCH2-CH3 ch(ch3)2 H 1-86 * Cl F Η CH2-CHrCH3 CH(CH3)C2H5 H I-S7； Η F Η Cl ch2-ch2-ch3 H 1-83 ： Η F Η Cl CHi_ -Cl H 1-89 , Η F Η Cl ch(ch3)c2h5 H ί-90 j Η F Η Cl CH2CH(CH3>2 H 1-91 . CI F Η CHrCHrCH3 ch2c=ch e H 1-92 : CI F Η ch2-ch2-ch3 Cl \_^ H CH2~v} 1-93 ; CI F Η CI /C1 H cHf_ -Cl 1-94 i CI F Η ch2-ch2-ch3 Cl __/ H -Cl [-95； Η F Η Cl /c, H -Cl 1.96 ^ Κ F Η Cl ivC6H13 H 1-97 , Η F Η Cl ch2ch=ch2 H 1-98 ) II 1: U Cl _〇cf3 u 1-99 , CI ι: Π Cl ⑶2-ϋ)· - cf3 (I -98 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210 x297公釐） 530051 A8 B8 C8 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製六、申請專利範圍 -99 - 實例 χΐ X2 X3 Rl r2 R3 [-100* Cl F H ch2-ch2-ch3 H [-101 ^ Cl F H ch2-ch2-ch3 〇cf3 II 1-102 Cl F H CHrCHrCH3 CH2—〇~SCF3 H 1-103 Cl F H ch2-ch2-ch3 n~c6H13 H 1-104 } Cl F H ch2-ch2-ch3 ch2ch(ch3)2 . H 1-105 ! Cl F H CHrCHrCH3 ch2ch=ch2 " H 1-106 Cl F H ch3 H 1-107 . Cl F H ch3 Cl CH2 H 1-108 ί H F H ch3 ch2— H Ι·109 < H F H ch3 /Cl CH2-^J>-C| H 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 530051 A8 B8 C8 六、申請專利範圍 2. —種具下式之化合物，

經濟部智慧財產局員工消費合作社印製其中R1與R2係具有下述之意義：實例號 R1 R2 1-110 ch3 n-C6Hi3 1-111 / ch3 ch2ch=ch2 Μ 12 ； ch3 ch2c=ch 1-113 ： ch3 Cl ch2—^ 1-114’ ch3 ch2ch2~^ Cl 1-116, n-C3H7 ch2c=ch 1-119/ 11-C3H7 Cl chH ci -100 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 530051 A8 B8 C8 六、申請專利範圍實何號 R1 r2 1-122 n-C3H7 ch2ch厂 1-123 ch2ch=ch2 ch2c=ch M25 ch2ch=ch2 Cl 1-126* ch2ch=ch2 CH2~^~~^~CF3 1-127 ； ch2ch=ch2 CH2—\ M28 4 ch2ch=ch2 CH2《^~SCF3 1-129: ch2ch=ch2 Cl ch2— 1-13(¾. ch2ch=ch2 ch2ch2— 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -101 -

本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210 X 297公釐） 530051 A8 B8 C8 六、申請專利範圍 3. 一種下式化合物， R1

經濟部智慧財產局員工消費合作社印製其中R1與R2係具有下述之意義：實例號 R1 R2 、 I-134- ch3 ⑶C丨 1-136} ch3 1-13¾ ch2ch=ch2 i-C3H7 1-139 ; ch2ch=ch2 S-C4H9 Μ 40 / ch2ch=ch2 ch2ch=ch2 1-141 / ch2ch=ch2 1-142^* ch2ch=ch2 Cl cl 1-143, ch2ch=ch2 cHi_^C^cF3 -102 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 530051 A8 B8 C8 六、申請專利範圍 4. -種下式化合物，

經濟部智慧財產局員工消費合作社印製其中R1與R2係具有下述之意義： -103 - 實例號 R1 R2 1-146) CI i-C3H7 ί I-H C1 cH^C^ci 1-149 ； Ci Cl ch2— 1-150 丨 Cl CHf_ 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210 X 297公釐） 530051 A8 B8 C8 六、申請專利範圍 5. 一種下式化合物，

經濟部智慧財產局員工消費合作社印製其中R1與R2係具有下述之意義：實例號 R1 R2 M52f ch3 ch^〇-c, M54/ i Ci i-C3H7 1-155 / Cl ch2ch=ch2 1-156 Cl ch2och Μ57 . Cl ch2— Μ58 / Ci Cl ch2— 1-159 / Cl ch2—^^cf3 [-160 〗 Cl CH2—(^~〇CF3 -104 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210 X 297公釐） 530051 A8 B8 C8 Π8 六、申請專利範圍 6. -種下式化合物，

經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 5 其中R1與R2係具有下述之意義：實例號 R1 R2 1-162. ch3 1-163、 ch3 i-C3H7 1-164 ch3 i-C4H9 1-165^ ch3 S-C4H9 1-166 y ch3 n*Q^13 1-167 ^ ch3 ch2ch=ch2 1-168· ch3 ch2och 1-169 ch3 Cl CH2~^~C, 1-170, ch3 ch2— Ι-17Γ ch3 CH2—〇CF3 1-172 " ch3 CH2~^~^~SCF3 [-173^ Cl-{3 CH2CH2~C, -105 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210 X 297公釐） 530051 A8 B8 C8 六、申請專利範圍經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 Ex. No. R1 R2 I -174ί n-C3H7 ch2ch2— 1-176 / CH2CH=CH2 1-177 ch2ch=ch2 i- c3h7 1-178 , ch2ch=ch2 i-C4H9 1-179 y ch2ch=ch2 S- C4H9 * 1-180 ch2ch=ch2 n-C^H^ M81 / ch2ch=ch2 ch2ch=ch2 〆. 1-182 ^ ch2ch=ch2 ch2och 1-183 1 ch2ch=ch2 CH2—{ )~cl 1-184 j ch2ch-ch2 Cl CH2~^ ^~CI M85 , ch2ch=ch2 ch2— [-186, ch2ch=ch2 CH2~0Cfr3 -106 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 530051 A8 B8 C8 m 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製六、申請專利範圍 -107 - 實例號 R1 R2 1-187 CH2CH=CH2 CH厂(^-SCF3 1-188 ch2ch=ch2 ch2ch2~^ y^c[ 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 530051 A8 B8 C8 六、申請專利範圍

其中R1與R2係具有下述之意義：經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 Ex. No. R1 R2 1-189， ch3 I1-C3H7 1-190 .： ch3 i-C3H7 1-191 ch3 i-C4H9 1-192 , ch3 S- C4H9 1-193 - ch3 n_C6H13 M94 ch3 ch2ch=ch2 1:195 ) ch3 ch2c=ch 1-196 ； ch3 CH(CH3)C=CH 1-197 > ch3 Cl I-19S > ch3 CH2~^~^~CF3 1-199 ch3 ch2—(^>-〇cf3 1-200 1 f ch3 ch2ch2—Cl -108- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210 X 297公釐） 530051 A8 B8 C8 Γ>8 六、申請專利範圍經濟部智慧財產局員工消費合作社印製實例號 R1 R2 1-201, 11-C3H7 n-C3H7 1-202 n-C3H7 i-C3H7 1-203 Π-〇3Η7 n-C^H^ 1-204 i- C4H9 1-205 n-C^H? S- C4H9 1-2067 q-C3H7 n-QH。 1-2077 CH2CH=CH2 · 1-208 ' 11-C3H7 CH2C=CH 1-209 ; H-C3H7 CH(CH3)C=CH 1-210 ' n-C3H7 ch2~丨 1-21 V n-C^Hy Cl CH2~^》 1-212 y n-CjH? Cl ch2-<^-ci 1-213 ； n-C3H7 CH2~^ 1-214 n-C^Hy ch2~^ y~ 〇cf3 1-215 . n-C3H7 ch2ch2—丨 -109 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210 X 297公釐） 530051 A8 B8 C8 Π8 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製六、申請專利範圍 -110 - 實例號 R1 R2 1-221 < Cl CH2C三CH、 1-222 Cl ch(ch3)och 1-225 ^ Cl ch2—^ ^-cf3 1-226 ^ Cl CH2~^ OCF3 - 1-2277 Cl ch2ch2~Cl 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210 X297公釐） 530051 A8 B8 C8 六、申請專利範圍 8. -種下式化合物，

經濟部智慧財產局員工消費合作社印製其中R1與R2係具有下述之意義：實例號 R1 R2 1-23 1 * ch3 n-C6H13 1-232 ' ch3 ch2ch=ch2 1-233 , ch3 ch2c=ch 1-234 . ch3 ch2—<] 1-235 1 ch3 Cl ch^C^ci 1-236 ch3 CHf- 1-237 7 ch3 CH2—^~^~QCF3 1-23 8, ch3 CH2CH2~~L V-CI -111 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210 X 297公釐） 530051 A8 B8 C8 Π8 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製六、申請專利範圍 -112 - 實例號 R1 R2 1-249- CH2CH=CH2 1-250 · ch2ch=ch2 i-C3H7 1-25 r ch2ch=ch2 i-C4H9 1-252 · ch2ch=ch2 CH2CH=CH2 1-253 ch2ch=ch2 ch2c=ch - 1-254 ch2ch=ch2 gH2—i 1-255· ch2ch=ch2 Cl ch2— 1-256 7 ch2ch=ch2 ch2-^ 1-257 ch2ch=ch2 ch2~4 〇cf3 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 530051 A8 B8 C8 D只六、申請專利範圍 9. -種下式化合物，

經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 ch2ch=ch2 其中R1與R2係具有下述之意義： -113 - 實例號 R1 R2 1-265 ch3 cHf_ 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 530051 A8 B8 C8 OR 六、申請專利範圍 10. -種下式化合物，

經濟部智慧財產局員工消費合作社印製其中R1與R2係具有下述之意義：實例號 R1 R2 1-281 [ Cl i-C3H7 1-282; Cl n_C6H13 1-283 ' Ci ch2ch=ch2 1-2847 Cl ch2c=ch 1-285J Cl cHr~C^~c, 1-286 Cl Cl ch2— 1-287 Cl ch2— 1-288 Cl CH2— 1-289 1 Cl Cl CH2-^)-C， -114 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210 X 297公釐） 530051 A8 B8 C8 ---—_m '申請專利範圍 11· 一種下式化合物， 5

其中R1與R2係具有下述之意義：經濟部智慧財產局員工消費合作社印製實例號 R1 R2 1-291 ch2ch=ch2 i-C3H7 1-293 ch2ch=ch2 CH2CH=GH2 1-295; ch2ch=ch2 ch2—〇 1-296 : ch2ch=ch2 ch2—^^>-a I-29S ch2ch=ch2 ch2— 1-301 Cl n-C3H7 -115 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210 X 297公爱） 530051 A8 B8 C8 m 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製六、申請專利範圍 -116 - 實例 R1 R2 1-302:， C1 卜 c3h7 1-304/ CI ch2ch=ch2 1-3 05 ‘ CI ch2c=ch 1-307 : Ci ch2—^ ^-a I-30S Cl Cl ch2— 1-309, Cl CH2~ 1-310 Cl ch2—^ ^-〇cf3 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 530051 A8 B8 C8 、申請專利範圍 12. -種下式化合物，

經濟部智慧財產局員工消費合作社印製其中R1與R2係具有下述之意義： -117 - 實例 ..號 R1 R2 I-312i ch2ch2ch3 CH2OCH 1-313 ch2ch2ch3 CH2_C^CF3 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 530051 A8 B8 C8 Π8 六、申請專利範圍 13 · -種下式化合物

〇—

經濟部智慧財產局員工消費合作社印製其中X1，X'R^R2與R3係具有下述之意義實例號 X1 R丨 RJ R- 1-31S； F F c：h5 H | ' 1-31” F F c：h5 H •CH:-CH=CH: . ; 1-320 / F F c：h5 H -CHi-C^CH j 1-321 F F c：h5 H · -CH(CH3)C2H5 i .· 1-322· F F c2h5 H -CH2-CH(CH3)： 1-323 Η Ci c：h5 H -CH2**CH=CH: 1-324, F F ch3 H -eh-<3 1-325 : F F c:h5 H -ch^-^3 [-326 r Η Cl c：h5 H -CH^-C^CH 1-327 t F F c：h5 H -ch2—cf3 I-32S ^ Η Cl c：h5 H -C3H7-i 1-329 ； F F Cl -CH:-CH=CH： -C、H7-i 1-330 / F F ch3 H -ch2-^ S— C(CH3)3 [-331 v F F C：H； H -118 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 530051 A8 B8 C8 τ\ο 六、申請專利範圍經濟部智慧財產局員工消費合作社印製實例號 X1 Rl Rj R- 1-332 F F C：H, H -ch2—^— Cl Cl 1-333' Η Βγ Cl -CHrCH=CH： •CHr〇 ; 1 1-334 ^ Η Βγ Cl •CHrCH=CH2 -ch2—— ch3 ch3 1-335 Η α -CHr CH=CH、· H -CH2-〇 1-336 Η α -CHr CH=CH2 ，、产· H G> . 1-337 v Η F •CH:· CH=CH： H -C3H7-i I-33S Η ch3 Cl -ch2-ch=ch: -C3H7-n 1-339 Η ch3 Cl -ch2-ch=ch2 -CHrCH=CH: 1-340 / F F c2h5 H ,CH厂^ —〇CF3 1-341 Η Cl c2h5 H -CH厂〇CF3 -119 - 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210 X 297公釐） 530051 A8 B8 C8 m 六、申請專利範圍 14· -種製備根據申請專利範圍第1項式(I)化合物之方法，其特徵是 A)式（II)之化合物 10 15 Y1 R1

OH (II), 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 20 其中 X1、X2、X3、R3及R1各相同於根據申請專利範圍第1項之定義，此處有可能RURk氫，與式（III)之化合物反應 Z-R2 (III)，其中 R2相同於根據申請專利範圍第1項之定義，且 Z代表一個釋離基，若適當時在稀釋劑存在下且若適當時在鹼存在下進行，且 B)若適當時，得自此方法對於R2=-CH2-CR4=CH2且 R3=H之式(IV)化合物 Y1 R1

〇-CH2-CR4=CH7 (IV), -120 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210 X 297公釐） 530051 A8 B8 C8 六申請專利範圍其中 R、R4、X1、X2及X3各相同於根據申請專利範圍第1項之定義， k後進行Claisen重組，及 C)右適當時，所得的式(V)化合物 10 X* R·

OH ch2-cr4=ch2 (V) 其中 χ1、X2、X3、R1及R4各相同於前述之定義，隨後與式(III)化合物反應 5 1A 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 20 Z-R2 (III) 其中 R2及Z各相同於前述之定義，若適當時在稀釋劑存在下且若適當時在鹼存在下進行，且若適當時，對於R2=-CH2-CR4=CH2且RkH，重複步驟B)及C)，得到式(Va)化合物

121 本七張尺度適財國國家標準(CNS)A4規格（2丨G X 297公釐） 530051 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A8 B8 C8 六、申請專利範圍其中 X1、X2、X3、R2及R4各相同於前述之定義，且R4基可相同或不同。 15. —種殺蟲劑，其特徵是含有至少一種根據申請專利範 5 圍第1項之式(I)化合物。 16. —種控制害蟲之方法，其特徵是將根據申請專利範圍第1項之式(I)化合物作用在害蟲上及/或其處所中。 -122 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐）

I~^ ^ 告本 ~ 專利申請案第87103091號 ROC Patent Appln. No. 87103091 補充之試驗資料中文本-附件(三） Supplemental Test Data in Chinese - Enel (ITT) (民國91年4月2乙日送呈） (Submitted on April 2乙，2002) 實例A 棉鈐蟲測試溶劑：7重量份之二甲基甲醯胺乳化劑：1重量份之烷基芳基聚乙二醇醚將1重量份之活性化合物與所述量之溶劑和乳化劑混合’以含乳化劑之水將該濃縮液稀釋至所欲之濃度，而製得適當之活性化合物製劑。將大豆幼苗浸於所欲濃度之活性化合物製劑中，並於其葉子仍濕潤時，以棉鈴蟲之幼蟲感染之。於一特定之期間後，測定致死。/。。100%表所有幼蟲已被殺死，0%表無幼蟲已被殺死。於該測試中，相較於習知技藝，例如得自製備實例之下列化合物，展現了較佳之活性水平。 bay er8705 5. data-ch 530051 實例號方法A 損傷植物之昆蟲棉鈴蟲測試濃度(ppm) 6天後之致死％ 1-42 1000 100% 1-128 1000 100% 1-126 1000 100% 1-123 1000 100% 1-105 1000 100% 1-106 1000 100% 1-108 1000 100% 1-340 1000 100% 1-232 1000 100% 1-237 1000 100% 1-238 1000 100% 1-114 1000 100% 1-234 1000 100% 1-235 1000 100% 1-236 1000 100% 1-249 1000 100% 1-251 1000 100% 1-335 1000 100% 1-337 1000 100% 1-22 1000 100% 1-23 1000 100% 1-26 1000 100% bayer87055.data-ch -2- 蚜蟲測試溶劑：7重量份之二曱基甲醯胺乳化劑：1重量份之烷基芳基聚乙二醇醚將1重量份之活性化合物與所述量之溶劑和乳化劑混 b ’以含乳化劑之水將該濃縮液稀釋至所欲之濃度適當之活性化合物製劑。衣將為虫牙蟲（桃虫牙）重度感染之甘藍菜葉（Brassiea oleracea)浸於所欲濃度之活性化合物製劑中。於-特定之期間後，測定致死％。1〇〇%表所有呀蟲之幼蟲已被殺死，〇%表無蚜蟲之幼蟲已被殺死。於該測試中，相較於習知技藝，例如得自製備實例之下列化合物，展現了較佳之活性水平。 4 方法B 損傷植物之昆蟲

實例號 II-6 bayer87055.data-ch 小猿葉甲幼蟲測試令劑：7重量份之二甲基曱醯胺礼化劑：1重量份之絲芳絲乙二醇醚將合 ^ 重置份之活性化合物與所述量之溶劑和乳化劑混以3礼化劑之水將該濃縮液稀釋至所欲之濃度，而適當之活性化合物製劑。將甘藍菜葉（Brassica 〇leracea)浸於所欲濃度之活性化合物製射，並於其葉子仍賴時，以芬子曱蟲之幼蟲感染之。於一特定之期間後，測定致死％。100%表所有甲蟲幼蟲已被殺死，0%表無f蟲幼蟲已被殺死。於該測試中’相較於習知技藝，例如得自製備實例之下列化合物，展現了較佳之活性水平。 bay er87055. data-ch -4 530051 實例號方法C 損傷植物之昆蟲小猿葉甲幼蟲測試濃度(ppm) 7天後之致死％ 1-1 1000 100% 1-3 1000 100% 1-4 1000 100% 1-43 1000 100% 1-44 1000 100% 1-314 1000 100% 1-125 1000 100% 1-312 1000 100% 1-302 1000 100% 1-305 1000 100% 1-127 1000 100% 1-130 1000 100% I -129 1000 100% II-17 1000 100% 1-17 1000 100% 1-18 1000 100% 1-76 1000 100% 1-77 1000 100% 1-79 1000 100% 1-80 1000 100% 1-81 1000 100% 1-82 1000 100% 1-83 1000 100% 1-84 1000 100% 1-89 1000 100% MOO 1000 100% bayer87055.data-ch 1-101 1000 100% 1-102 1000 100% 1-103 1000 100% 1-107 1000 100% 1-197 1000 100% 1-109 1000 100% 1-221 1000 100% 1-205 1000 100% 1-208 1000 100% 1-195 1000 100% 1-198 1000 100% 1-200 1000 100% 1-285 1000 100% 1-281 1000 100% 1-283 1000 100% 1-252 1000 100% 1-318 1000 100% 1-291 1000 100% 1-295 1000 100% 1-319 1000 100% 1-320 1000 100% 1-321 1000 100% 1-322 1000 100% 1-323 1000 100% 1-341 1000 100% 1-324 1000 100% 1-325 1000 100% 1-326 1000 100% 1-327 1000 100% 1-328 1000 100% 530051 bay er8705 5. data-ch 11-19 1000 100% 1-231 1000 100% 1-301 1000 100% 11-12 1000 100% 1-265 1000 100% 1-329 1000 100% 1-330 1000 100% 1-331 1000 100% 1-287 1000 100% 1-253 1000 100% 1-336 1000 100% 1-256 1000 100% 1-257 1000 100% 1-185 1000 100% 1-188 1000 100% 1-222 1000 100% 1-209 1000 100% 1-196 1000 100% 1-134 1000 100% 1-136 1000 100% 1-21 1000 100% 1-24 1000 100% 530051 bay er8705 5. data-ch -7 530051 實例D 菜蛾測試溶劑：7重量份之二甲基曱醯胺乳化劑：1重量份之烷基芳基聚乙二醇醚將1重量份之活性化合物與所述量之溶劑和乳化劑混合，以含乳化劑之水將該濃縮液稀釋至所欲之濃度，而製得適當之活性化合物製劑。將甘藍菜葉（Brassica oleracea)浸於所欲濃度之活性化合物製劑中，並於其葉子仍濕潤時，以菜蛾之幼蟲感染之。於一特定之期間後，測定致死％。100%表所有幼蟲已被殺死，0%表無幼蟲已被殺死。於該測試中，相較於習知技藝，例如得自製備實例之下列化合物，展現了較佳之活性水平。 bay er87055. data-ch 實例號方法D 才貝傷植物之昆蟲菜蛾測試濃度(ppm) 6天後之致死％ M2 1000 100% 1-13 1000 100% 1-14 1000 100% 1-15 1000 100% 1-16 1000 100% 1-78 1000 100% 1-85 1000 100% 1-86 1000 100% 1-227 1000 100% 1-19 1000 100% 1-28 1000 100% 530051 bayer8705 5 .data-ch 實例互草地黏蟲測試溶劑·· 7重量份之二甲基甲醯胺乳化劑：1重量份之烷基芳基聚乙二醇驗八將1重量份之活性化合物與所述量之溶劑和乳化劑混合，以含乳化劑之水將該濃縮液稀釋至所欲之濃度，而製得適當之活性化合物製劑。、將甘藍菜葉（Brassica oleracea)浸於所欲濃度之活性化合物製劑中，並於其葉子仍濕潤時，以草地黏蟲之幼蟲感染之。〜於一特定之期間後，測定致死％。100%表所有幼蟲已被殺死，〇%表無幼蟲已被殺死。於該測試中’相較於習知技藝，例如得自製備實例之下列化合物，展現了較佳之活性水平。 bayer87055.data-ch -10 - 實例號方法E 損傷植物之昆蟲草地黏蟲測試濃度(ppm) 6天後之致死％ 1-5 1000 100% 1-6 1000 100% 1-40 1000 100% 1-45 1000 100% 1-8 1000 100% 1-9 1000 100% 1-10 1000 100% 1-98 1000 100% 1-99 1000 100% 1-30 1000 100% 1-33 1000 100% 實例號濃度(ppm) 7天後之致死％ 1-7 1000 100% 1-35 1000 100% 1-36 1000 100% 1-37 1000 100% 1-38 1000 100% 1-39 1000 100% 1-41 1000 100% 11-13 1000 100% 1-313 1000 100% M38 1000 100% 1-309 1000 100% 1-304 1000 100% 1-307 1000 100% 530051 bayer87055.data-ch 1-310 1000 100% 1-11 1000 100% 1-64 1000 100% 1-69 1000 100% 1-87 1000 100% 1-88 1000 100% 1-90 1000 100% 1-91 1000 100% 1-92 1000 100% 1-93 1000 100% 1-94 1000 100% 1-95 1000 100% 1-96 1000 100% 1-97 1000 100% 1-104 1000 100% 1-213 1000 100% 1-214 1000 100% 1-194 1000 100% 1-199 1000 100% 1-215 1000 100% 1-284 1000 100% 1-143 1000 100% 1-254 1000 100% 1-140 1000 100% 1-250 1000 100% 1-142 1000 100% 1-233 1000 100% 1-139 1000 100% 1-111 1000 100% 1-116 1000 100% 530051 bay er8705 5. data-ch -12- 1-119 1000 100% 1-122 1000 100% 1-141 1000 100% 1-158 1000 100% 1-255 1000 100% 1-112 1000 100% 1-110 1000 100% 1-113 1000 100% 1-332 1000 100% 1-282 1000 100% 1-333 1000 100% 1-289 1000 100% 1-334 1000 100% 1-225 1000 100% 1-203 1000 100% 1-186 1000 100% 1-183 1000 100% 1-184 1000 100% 1-187 1000 100% 1-338 1000 100% 1-146 1000 100% 1-339 1000 100% 1-148 1000 100% 1-149 1000 100% 1-27 1000 100% 1-29 1000 100% 1-31 1000 100% 1-32 1000 100% 1-34 1000 100% 530051 bayer8705 5 .data-ch -13- 棉葉蟎測試（OP-抗性/浸潰測試）溶劑：7重量份之二甲基甲醯胺乳化劑：1重量份之烷基芳基聚乙二醇醚將1重量份之活性化合物與所述量之溶劑和乳化，合’以含乳化劑之水將魏雜_至所欲之濃度，而！J 適當之活性化合物製劑。將為成熟之棉紅蜘蛛蟎重度感染之豆類植物（菜豆）浸於所欲濃度之活性化合物製劑中。於一特定之期間後，測定致死％。100%表所有4知蛛蜗已被殺死’ 0%表無虫知蛛蜗已被殺死。於邊測減中’相較於習知技藝，例如得自製備實例之下列化合物，展現了較佳之活性水平。 bayer87055.data-ch -14- 530051 實例號方法F 損傷植物之昆蟲棉葉蟎測試 (OP-抗性/浸潰測試）濃度(ppm) 7天後之致死％ II-3 1000 100% 1-46 1000 100% 1-47 1000 100% 1-48 1000 100% 1-49 1000 100% 1-50 1000 100% 1-51 1000 100% 1-52 1000 100% 1-53 1000 100% 1-54 1000 100% 1-55 1000 100% 1-56 1000 100% 1-57 1000 100% 1-58 1000 100% 1-59 1000 100% 1-62 1000 100% 11-21 1000 100% 1-60 1000 100% 1-61 1000 100% 11-24 1000 100% 1-63 1000 100% 1-65 1000 100% 1-66 1000 100% 1-67 1000 100% 1-68 1000 100% bay er87055. data-ch

-15- 1-70 1000 100% 1-152 1000 100% 1-71 1000 100% 1-72 1000 100% 1-73 1000 100% 1-74 1000 100% 1-75 1000 100% 1-210 1000 100% 1-211 1000 100% 1-212 1000 100% 1-169 1000 100% Μ 62 1000 100% 1-163 1000 100% 1-168 1000 100% 1-167 1000 100% 1-166 1000 100% 1-165 1000 100% 1-170 1000 100% 1-172 1000 100% 1-164 1000 100% 1-171 1000 100% 1-201 1000 100% 1-206 1000 100% 1-204 1000 100% 1-202 1000 100% 1-189 1000 100% 1-193 1000 100% 1-190 1000 100% 1-191 1000 100% Μ 92 1000 100% 530051 bayer87055.data-ch -16- 1-207 1000 100% 1-176 1000 100% 1-177 1000 100% M80 1000 100% 11-18 1000 100% 1-155 1000 100% M56 1000 100% 1-157 1000 100% 1-154 1000 100% 1-308 1000 100% 1-160 1000 100% 1-159 1000 100% 1-286 1000 100% 1-288 1000 100% 1-293 1000 100% 1-298 1000 100% 1-296 1000 100% 1-178 1000 100% 1-179 1000 100% 11-28 1000 100% 1-173 1000 100% 1-174 1000 100% 1-181 1000 100% 1-182 1000 100% 1-150 1000 100% 1-20 1000 100% 530051 bay er87055. data-ch -17- 530051 實例G 棉鈴蟲測試溶劑：7重量份之二甲基甲醯胺乳化劑：1重量份之烷基芳基聚乙二醇醚將1重量份之活性化合物與所述量之溶劑和乳化劑混合，以含乳化劑之水將該濃縮液稀釋至所欲之濃度，而製得適當之活性化合物製劑。將大豆幼苗浸於所欲濃度之活性化合物製劑中，並於其葉子仍濕潤時，以棉鈴蟲之幼蟲感染之。於一特定之期間後，測定致死％。100%表所有幼蟲已被殺死，0%表無幼蟲已被殺死。於該測試中，相較於習知技藝，例如得自製備實例之下列化合物，展現了較佳之活性水平。 bay er 8 7055. data-ch -18- 530051 表G-l 損傷植物之昆蟲棉鈴蟲測試 6天後之致死％活性化合物活性化合物濃度(ppm) (1-14)

60 習知化合物(EP-A1-696 584) (1-48)

CH, 8 100 本發明化合物 bayer87055.data-ch -19- 530051 表G-2 損傷植物之昆蟲棉鈴蟲測試 6天後之致死％活性化合物活性化合物濃度(ppm) (1-22)

習知化合物(EP-A1-696 584) 0

本發明化合物 bayer87055.data-ch -20- 530051 表G-3 損傷植物之昆蟲棉鈐蟲測試活性化合物活性化合物濃度(ppm) 6天後之致死％ (1-28)

〇

CH 0 (45)

CH, 1,6 90 bayer87055.data-ch -21 - 530051 表G-4 損傷植物之昆蟲棉鈴蟲測試 6天後之致死％活性化合物活性化合物濃度(ppm) (1-33)

10 習知化合物(EP-A1-696 584)

CH, 1,6 100 本發明化合物 (1-45)

CH, 1,6 bayer87055.data-ch -22- 90 530051 表G-5 損傷植物之昆蟲棉鈴蟲測試活性化合物活性化合物濃度(ppm) 6天後之致死％ (1-30)

30 習知化合物(EP-A1-696 584)

CH, 枣贫明化合物 1,6 90 bayer8705 5 .data-ch -23- 530051 實例Η 美洲菸夜蛾測試溶劑：7重量份之二曱基曱醯胺乳化劑：1重量份之烷基芳基聚乙二醇醚將1重量份之活性化合物與所述量之溶劑和乳化劑混合，以含乳化劑之水將該濃縮液稀釋至所欲之濃度，而製得適當之活性化合物製劑。將大豆幼苗浸於所欲濃度之活性化合物製劑中，並於其葉子仍濕潤時，以美洲於夜蛾之幼蟲感染之。於一特定之期間後，測定致死％。100%表所有幼蟲已被殺死，0%表無幼蟲已被殺死。於該測試中，相較於習知技藝，例如得自製備實例之下列化合物，展現了較佳之活性水平。 bayer87055.data-ch -24 530051 表Η·1 損傷植物之昆蟲美洲於夜蛾測試 6天後之致死％活性化合物活性化合物濃度(ppm) (1-22)

習知化合物(EP-A1-696 584) 20

1,6 本發明化合物 bayer87055.data-ch -25- 53005F 活性化合物表H-2 損傷植物之昆蟲美洲於夜蛾測試活性化合物濃度(ppm) 6天後之致死％ (1-28)

CH 40 習知化合物(EP-A1-696 584) (1-7)

200 100 本發明化合物

CH, 本發明化合物 200 bayer87055.data-ch -26- 100 530051 活性化合物表H-3 損傷植物之昆蟲美洲於夜蛾測試活性化合物濃度(ppm) 6天後之致死％ (1-42)

20 習知化合物(EP-A1-696 584)

本發明化合物 100 bayer87055.data-ch -27- 4牙蟲測試溶劑：7重量份之二甲基甲醯胺乳化知彳· 1重量份之炫基芳基聚乙二醇醚人，、_ >里77之活化合物與所述量之溶劑和乳化劑混以含狀狀水將賴騎轉輯欲之濃度，而製得適备之活性化合物製劑。將為⑪蟲（料）重度錢之甘藍菜葉（如― oeracea)改於所欲濃度之活性化合物製劑中。於一特定之期間後，測定致死％。100%表所有呀蟲之幼蟲已被殺死’⑽表缺紅减已被殺死。於該/K中’相較於習知技藝，例如得自製備實例之下列化合物’展現了較佳之活性水平。、 bayer87055.data-ch -28 530051 表I-l 損傷植物之昆蟲蚜蟲測試活性化合物活性化合物 6天後之濃度(ppm) 致死％

1〇〇 - 1〇習知化合物(EP-A1-696 584) (1-28)

70 100 本發明化合物 bay er8705 5. data-ch -29- 530051 表1-2 損傷植物之昆蟲蚜蟲測試 6天後之致死％活性化合物活性化合物濃度(ppm)

1000 0 習知化合物(EP-A1-696 584) (1-4)

1000 100 本發明化合物

本發明化合物 bayer87055.data-ch -30- 100 530051 表1-3 損傷植物之昆蟲蚜蟲測試 6天後之致死％活性化合物活性化合物濃度(ppm) (1-25)

〇 Μ 20 200 習知化合物(ΕΡ-Α1-696 584) (1-31)

100 本發明化合物 100 bay er87055. data-ch -31 - 實例黑尾葉輝測試溶劑：7重量份之二甲基甲醯胺乳化劑：1重量份之烷基芳基聚乙二醇鱗將1重量份之活性化合物與所述量之溶劑和乳化劑混合，以含乳化劑之水將該濃縮液稀釋至所欲之濃度，而製得適當之活性化合物製劑。將稻苗（水稻）浸於所欲濃度之活性化合物製劑中，並於稻苗仍濕潤時，以黑尾葉蟬感染之。於一特定之期間後，測定致死％。100%表所有幼蟲已被殺死，〇%表無幼蟲已被殺死。於該測試中，相較於習知技藝，例如得自製備實例之下列化合物，展現了較佳之活性水平。 bay er8705 5. data-ch -32 530051 活性化合物表J 損傷植物之昆蟲黑尾葉蟬測試活性化合物濃度(ppm) 6天後之致死％ (1-33)

CH 3 0 1000 習知化合物(EP-A1-696 584) (1-2) CH.

本發明化合物 1000 80 bayer8705 5 .data-ch -33 - 小猿葉甲幼蟲測試 >谷劑：7重量份之二甲基甲醯胺乳化劑·1重量份之烧基芳基聚乙二醇醚一將1重量份之活性化合物與所述量之溶劑和乳化劑混合，以含乳化劑之水將該濃縮液稀釋至所欲之濃度，而製得適當之活性化合物製劑。將甘藍菜葉（Brassica oleracea)浸於所欲濃度之活性口物衣^中，並於其葉子仍濕潤時，以芬子甲蟲之幼蟲感染之。於一特定之期間後，測定致死％。100%表所有甲蟲幼蟲已被殺死▲，、〇%表無甲蟲幼蟲已被殺死。測忒中，相較於習知技藝，例如得自製備實例之下列化合物，展現了較佳之活性水平。 bayer87055.data-ch -34 530051 表κ-i 損傷植物之昆蟲小猿葉甲幼蟲測試活性化合物活性化合物濃度(ppm) 7天後之致死％

40 65 習知化合物(EP-A1-696 584) (1-4)

本發明化合物 bayer87055.data-ch •35- 100 530051 表Κ-2 損傷植物之昆蟲小猿葉甲幼蟲測試 7天後之致死％活性化合物活性化合物濃度(ppm) (1-30)

25 習知化合物(EP-A1-696 584) (1-7)

本發明化合物 1 bayer87055.data-ch -36- tMl, 菜蛾測試溶劑：7重量份之二甲基甲醯胺乳化劑·· 1重量份之烧基芳基聚乙二醇醚 -將1重量份之活性化合物與所述量之溶劑和乳化劑混 5以含乳化劑之水將該濃縮液稀釋至所欲之濃度，而製得適當之活性化合物製劑。將甘藍菜葉（Brassica oleracea)浸於所欲濃度之活性化合物製射，胁其葉子仍濕潤時，以菜蛾之幼蟲感染之。於一特疋之期間後，測定致死❶/〇。100%表所有幼蟲已被殺死，0%表無幼蟲已被殺死。於該測減中’相較於習知技藝，例如得自製備實例之下列化合物，展現了較佳之活性水平。 bay er87055. data-ch -37 530051 表L-l 損傷植物之昆蟲菜蛾測試活性化合物活性化合物 6天後之濃度(ppm) 致死％

10 65 習知化合物(EP-A1-696 58句 (1-28)

8 1〇〇本發明化合物 bayer87055.data-ch -38- 30051 表L-2 損傷植物之昆蟲菜蛾測試活性化合物活性化合物 6天後之濃度(ppm) 致死。/〇

100 · 35

本發明化合物

bayer87055.data-ch -39· 530051 表L-2(續）損傷植物之昆蟲菜蛾測試活性化合物活性化合物濃度(ppm) 6天後之致死％

本發明化合物 100 bayer87055.data-ch -40 530051 活性化合物表L-3 損傷植物之昆蟲菜蛾測試活性化合物濃度(ppm) 6天後之致死％ (1-28)

CH 10 習知化合物(EP-A1-696 584) (1-7)

本發明化合物 1,6 100

CH, 1,6 100 bayer87055.data-ch -41 - 530051 表L-4 損傷植物之昆蟲菜蛾測試活性化合物活性化合物 6天後之濃度(ppm) 致死°/〇

8 〇習知化合物(EP-A1-696 584) (1-113)

100

bayer87055.data-ch -42- 實例Μ 菜蛾測試（抗性）溶劑：7重量份之二甲基甲醯胺乳化劑：1重量份之烷基芳基聚乙二醇驗將1重量份之活性化合物與所述量之溶劑和乳化劑混合，以含乳化劑之水將該濃縮液稀釋至所欲之濃度，而製得適當之活性化合物製劑。將甘藍菜葉（Brassica oleracea)浸於所欲濃度之活性化合物製劑中，並於其葉子仍濕潤時，以菜蛾之幼蟲感染之。於一特定之期間後，測定致死。/。。100%表所有幼蟲已被殺死，0%表無幼蟲已被殺死。於該測試中，相較於習知技藝，例如得自製備實例之下列化合物，展現了較佳之活性水平。 bayer87055. data-ch -43 530051 活性化合物表M-l 損傷植物之昆蟲菜蛾測試（抗性）活性化合物濃度(ppm) 6天後之致死％ (1-14)

〇

45 習知化合物(EP-A1-696 584) (1-48)

CH, 0,32 本發明化合物 bayer87055.data-ch -44 - 100 530051 表M-2 才貝傷植物之昆蟲菜蛾測試（抗性）活性化合物活性化合物 6天後之濃度(ppm) 致死％ (1-22)

習知化合物(EP-A1-696 584) (1-11)

本發明化合物

75

本發明化合物

bayer87055.data-ch -45- 50 530051 表M-2(續）損傷植物之昆蟲菜蛾測試（抗性）活性化合物活性化合物濃度(ppm) 6天後之致死％

本發明化合物 70 bayer8705 5 .data-ch -46 530051 表M-3 損傷植物之昆蟲菜蛾測試（抗性） 6天後之致死％活性化合物活性化合物濃度(ppm) (1-30)

15 0,064 習知化合物(EP-A1-696 584) (Ϊ7)

本發明化合物 0,064 90

本發明化合物 bayer87055.data-ch -47- 100 530051 表M-3 損傷植物之昆蟲菜蛾測試（抗性）活十生化合物活性化合物濃度(ppm) 6天後之致死％ (1-28)

三CH 0,32 20 習知化合物(EP-A1-696 584) (1-7)

本發明化合物 0,32 100

CH, 0,32 bayer87055.data-ch -48- 100 530051 表M_4 損傷植物之昆蟲菜蛾測試(抗性） 6天後之致死％活十生化合物活性化合物濃度(ppm) (1-42)

V C1 >~0、

8 70 習知化合物(EP-A1-696 584)

100 本發明化合物 bay er 8 7 Ο 5 5. data-ch -49- f例N 甜菜夜蛾測試溶劑：7重量份之二甲基甲醯胺乳化劑：1重量份之烷基芳基聚乙二醇醚將1重量份之活性化合物與所述量之溶劑和乳化劑混合’以含乳化劑之水將該濃縮液稀釋至所欲之濃度，而製得適當之活性化合物製劑。將甘藍菜葉（Bmssica oleracea)浸於所欲濃度之活性化合物製劑中，並於其葉子仍濕潤時，以甜菜夜蛾之幼蟲感染之。於一特定之期間後，測定致死％。100%表所有幼蟲已被殺死，0%表無幼蟲已被殺死。於該測試中，相較於習知技藝，例如得自製備實例之下列化合物，展現了較佳之活性水平。 bay er87055. data-ch -50 530051 表N-l 損傷植物之昆蟲甜菜夜蛾測試活性化合物活性化合物濃度(ppm) 6天後之致死％

習知化合物(EP-A1-696 584) 15

CH3 100 8 本發明化合物 bayer87055.data-ch -51 - 530051 表N-2 損傷植物之昆蟲甜菜夜蛾測試活十生化合物活性化合物 6天後之濃度(ppm) 致死％ (1-30)

0 8 習知化合物（EP-A1-696 584) (1-7)

100 本發明化合物

本發明化合物 100 bayer87055.data-ch -52- 530051 表N-3 才貝傷植物之昆蟲甜菜夜蛾測試活性化合物活性化合物濃度(ppm) 6天後之致死％

0 習知化合物(EP-A1-696 584)

40 1〇〇本發明化合物 bay er 8 7 Ο 5 5. data-ch -53 - 530051 表N-4 損傷植物之昆蟲甜菜夜蛾測試 6天後之致死％活十生化合物活性化合物濃度(ppm)

0

100 本發明化合物

75 bay er8705 5. data-ch -54- 530051 表N-3(續）損傷植物之昆蟲甜菜夜蛾測試活性化合物活性化合物濃度(ppm) 6天後之致死％

本發明化合物 80 bay er87055. data-ch -55 530051 表N-5 才貝傷植物之昆蟲甜菜夜蛾測試活性化合物活性化合物濃度(ppm) 6天後之致死％ (1-28)

〇：CH 40 0 習知化合物(EP-A1-696 584) ⑺

40 100 _ 本發明化合物

CH, 本考务明化合物 40 bay er8705 5. data-ch -56- 100 530051 表N-6 損傷植物之昆蟲甜菜夜蛾測試活十生化合物活性化合物 6天後之濃度(ppm) 致死％

習知化合物(EP-A1-696 584)

80 本發明化合物 bayer87055.data-ch -57 實例Q 草地黏蟲測試溶劑··7重量份之二甲基甲醯胺乳化劑·· 1重量份之烷基芳基聚乙二醇醚 a，…细^物鱗述量之_。乳化劑混商~ = 水將該濃縮液轉至所欲之濃度，而製得適§之活性化合物製劑。將甘藍菜葉（Β職iea Gl_ea)浸於所欲濃度之活 =口物製劑巾’並於其葉子仍濕潤時，以草地輪之幼蟲感染之。於一特定之期間後，測定致死。/〇。100%表所有幼蟲已被殺死，0。/。表無幼蟲已被殺死。有幼触已於該測試中，相較於習知技藝，例如得自製備實例之下列化合物’展現了較佳之活性水平。 bay er8705 5. data-ch -58 - 530051 表o-i損傷植物之昆蟲草地黏蟲測試活性化合物活性化合物濃度(ppm) 7天後之致死％ (1-14)

習知化合物(EP-A1-696 584) 0 (1-48)

CH, 0,1 100 本發明化合物 bay er8705 5. data-ch -59 530051 表02損傷植物之昆蟲草地黏蟲測試活十生化合物活性化合物濃度(ppm) 7天後之致死％ (1-16)

〇、、ch3 10 0 習矣口化合物(EP-A1-696 584)

10 1〇〇本發明化合物 bay er8705 5. data-ch -60 530051 表0-3 損傷植物之昆蟲草地黏蟲測試活十生化合物活性化合物濃度(ppm) 7天後之致死％

55 習知化合物(EP-A1-696 584)

8 95 本發明化合物 bay er8705 5 · data-ch -61 - 530051 表0-4 損傷植物之昆蟲草地黏蟲測試活个生化合物活性化合物 7天後之濃度(ppm) 致死％ (1-22)

25 習知化合物（EP-A1-696 584)

本發明化合物 100

本發明化合物

bay er87055. data-ch -62- 50 530051 活性化合物表〇-4(續）損傷植物之昆蟲草地黏蟲測試活性化合物 7天後之濃度(ppm) 致死％

50 0,1 本發明化合物

bayer8705 5. data-ch -63 530051 表0-5 損傷植物之昆蟲草地黏蟲測試活性化合物活性化合物濃度(ppm) 7天後之致死％ (1-24)

Cl 〇

CH 3 10 習知化合物(EP-A1-696 584) (1-61)

Cl 本發明化合物 100 bayer87055.data-ch -64- 530051 表0-6 4貝傷植物之見蟲草地黏蟲測試活性·化合物活性化合物濃度(ppm) 7天後之致死％ (1-30) h3c ch3 1 習知化合物（EP-A1-696 584) 25 (1-7) h3c ch3 1 本發明化合物 100 (I-45) CH2 h3c 本發明化合物 1 100 bayer87055.data-ch -65- 530051 表0-7 損傷植物之昆蟲草地黏蟲測試活性化合物活性化合物 7天後之濃度(ppm) 致死％ (1-31)

Λ ch2 10 習知化合物（EP-A1-696 584) (1-111)

Λ ch2 10 100 本發明化合物 bay er8705 5. data-ch -66- 530051 表〇-7(續）損傷植物之昆蟲草地黏蟲測試 7天後之致死％活十生化合物活性化合物濃度(ppm) (1-112)

三CH 10 100 本發明化合物 bayer8705 5 .data-ch -67 530051 活性化合物表0-8 損傷植物之昆蟲草地黏蟲測試活性化合物濃度(ppm) 7天後之致死％ (1-33)

CH, 0 0,1 習知化合物(EP-A1-696 584) (1-2)

CH, 本發明化合物〇,1 100 (1-3)

CH, 本發明化合物 0,1 100 bayer87055.data-ch -68- 530051 活性化合物表〇-8(續）損傷植物之昆蟲草地黏蟲測試活性化合物濃度(ppm) 7天後之致死％ (1-45)

0,1 100 本發明化合物 bay er 8 7 Ο 5 5. data-ch -69 棉葉塥测試（op-抗性/浸潰測試） >谷劑：7重量份之二甲基甲醯胺 ☆匕W·1重量份之烧基芳基聚乙二醇醚入將_1重量份之活性化合物與所述量之溶劑和乳化劑混 ϋ以合礼化劑之水將該濃縮液稀釋至所欲之濃度，而製得適當之活性化合物製劑。將為成熟之棉紅蜘蛛蟎重度感染之豆類植物（菜豆）浸於所名人》辰度之活性化合物製劑中。於一特定之期間後，測定致死。/。。100%表所有蜘蛛蟎已被殺死，0%表無虫知蛛蟎已被殺死。於該測试中’相較於習知技藝，例如得自製備實例之下列化合物，展現了較佳之活性水平。 bayer8705 5 .data-ch -70 530051 表p 損傷植物之昆蟲棉葉蟎測試（OP-抗性/浸潰測試） 13天後之致死％活性化合物活性化合物濃度(ppm) (1-31)

45 習知化合物(EP-A1-696 584)

CK 100 本發明化合物 bay er 8 7 Ο 5 5. data-ch -71 -