[go: up one dir, main page]

TW414713B - Fluoride releasing liquid dental primer product and method - Google Patents

Fluoride releasing liquid dental primer product and method Download PDF

Info

Publication number
TW414713B
TW414713B TW083110070A TW83110070A TW414713B TW 414713 B TW414713 B TW 414713B TW 083110070 A TW083110070 A TW 083110070A TW 83110070 A TW83110070 A TW 83110070A TW 414713 B TW414713 B TW 414713B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
fluoride
product
scope
patent application
item
Prior art date
Application number
TW083110070A
Other languages
English (en)
Inventor
Gordon Blackwell
Original Assignee
Dentsply Gmbh
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=22912667&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=TW414713(B) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Dentsply Gmbh filed Critical Dentsply Gmbh
Application granted granted Critical
Publication of TW414713B publication Critical patent/TW414713B/zh

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K6/00Preparations for dentistry
    • A61K6/60Preparations for dentistry comprising organic or organo-metallic additives
    • A61K6/69Medicaments

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Dental Preparations (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)

Description

414713 A7 _B7__ 五、發明説明(1 ) 本發明相關於可釋出氟化物之牙齒組成物。本發明提 供一種可釋出氤化物之牙齒底劑組成物及其使用方法。 茌美國專利3, 9 97, 5 0 4中,普來梅爾曾掲示治療牙齒 之組成物及方法。在美國專利4,515, 910中,勞爾斯等人 曽掲示用以治療牙齒之交互聚合樹脂。在美國專利4,572, 920中,勞爾斯等人曽揭示氟化物交互聚合樹脂。在美國 專利4,871 ,786中,阿森等人曾掲示有機氟化物之來源。 在美國專利5, 0 3 7,638中,哈瑪爾等人曾掲示利用甲基丙 烯酸嗎啉基乙酯氟化氫共聚單體以製備氟化物釋出劑共聚 物。在美國專利5,112,880中,簇奈卡瓦等人曽掲示可光 固化之齒顎矯正附支物黏著劑。在美國專利5, 174,989中, 塔納達等人曾掲示口腔組成物。在美國專利5,218,070中, 布來克威爾曾掲示牙科/ S科組成物及其用途。 先前技蓊未曾提供過如同本發明所提供之可釋出氟化 物之牙齒底劑組成物,其中包含,:一可聚合之丙烯酸化合 物、一光活化催化劑,及一有機氨基氬化氫。 本發明之目標傺提供一可釋出氟化物之牙齒底劑組成 物,其中包含:一可聚合之丙烯酸化合物、一光活化催化 劑及一有機氨基氬化氫。 本發明之目標偽提供一種用以打底(保護)牙本質之方 法,其中包含將一可釋出氣化物之牙齒底劑組成物塗覆在 牙本質上,該可釋出氣化物之牙齒底劑組成物含有:一可 聚合之丙烯酸化合物、一光活化催化劑,及一有機氨基氟 化氫。 本紙張尺度適用中國國家樣準(CNS ) A4規格(210X297公釐) ! i ir-— ; 訂 ^ I i i 線 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 414713 A7 B7 經濟部中央標隼局員工消费合作社印裝 五、 發明説明( 2) 1 1 I 此 處 所 用 之 厂 on 早 體 J 指 U0 早 體 及 / 或 低 聚 物 〇 1 1 | 發 明 簡 BET 早 提 要 1 本 發 明 提 供 一 種 可 釋 出 氣 化 物 之 牙 齒 底 劑 組 成 物 其 請 先 1 1 中 包 含 : 可 聚 合 之 丙 烯 酸 化 合 物 —- 光 活 化 催 化 劑 $ 及 閲 1 背 1 —_- 有 機 氨 基 氣 化 氫 0 該 可 釋 出 氣 化 物 之 牙 齒 底 劑 組 物 r 之 1 傜 用 以 塗 覆 在 牙 本 質 上 * 並 以 可 見 光 照 射 使 可 聚 合 之 丙 烯 注 意 審 ! I 酸 合 物 實 施 聚 合 作 用 〇 本 發 明 提 供 一 種 藉 塗 覆 —» 可 釋 出 甲 項 再 I 氣 化 物 之 牙 齒 底 劑 組 .成 物 1 以 打 底 (保護)牙本質之方法 0 彳1 f 該 可 釋 出 氣 化 物 之 牙 齒 底 劑 組 成 物 含 有 一 可 聚 合 之 丙 烯 頁 1 | 酸 化 合 物 , —* 光 活 化 催 化 劑 9 及 一 具 有 約 2 至3 0個碩原子 1 1 之 有 機 氨 基 氣 化 氫 〇 該 可 聚 合 之 丙 烯 酸 化 合 物 傺 經 適 當 處 1 1 理 而 聚 合 成 聚 合 材 料 0 該 有 機 氨 基 氣 化 氣 偽 經 適 當 處 理 而 1 訂 從 聚 合 材 料 濾 出 鉗 合 在 牙 本 質 上 並 釋 出 氣 化 物 0 1 發 明 詳 細 說 明 * 1 I 本 發 明 之 Λ d 意 具 體 實 施 例 曾 提 供 一 可 釋 出 氣 化 物 之- 1 1 I 牙 齒 底 劑 組 成 物 » 其 中 包 含 ; —^* 可 聚 合 之 丙 烯 酸 化 合 物 1 1 一 催 化 劑 9 及 — 有 機 氨 基 氣 化 氩 0 該 可 聚 合 之 丙 烯 酸 化 合 線 [ 物 % 經 適 當 處 理 而 聚 合 成 聚 合 材 料 0 該 有 機 氨 基 氣 化 氫 % 卜 1 經 適 當 處 理 而 從 聚 合 材 料 濾 出 鉗 合 在 牙 本 質 上 並 釋 出 氟 1 1 化 物 〇 該 可 釋 出 氣 化 物 之 底 劑 組 成 物 偽 塗 覆 在 患 者 Ρ 腔 1¾ J I 之 牙 本 質 上 0 串 #Ε5λ 者 最 好 曰 疋 — 位 病 人 〇 首 先 在 準 備 妥 當 之 牙 1 1 本 質 表 面 上 > 刷 一 薄 層 可 釋 出 氟 化 物 之 底 劑 組 成 物 / 在 塗 1 I 覆 複 合 材 料 之 前 9 以 可 見 光 使 其 實 施 固 化 • 歴 時 10秒鐘 0 1 1 牙 本 質 上 之 底 劑 塗 層 1 以 至 少 4 9 百 萬 帕 斯 卡 之 黏 著 強 度 與 1 1 1 1 1 1 本紙張尺度適用t國國家標準(CNS ) Α4規格(210Χ297公釐) i ϋ 經濟部中央摞準局員工消費合作社印製 414713 A7 _B7_ 五、發明説明(3) 牙本質相結合。一合意之可釋出氟化物之牙齒底劑組成物 包含:一可聚合之丙烯酸化合物、一光活化催化劑,及一 有機氨基氣化氫。最好,該有機氨基氟化氫傜一具有約2 至30値碩原子之烷基氨基氟化氫。 最好,有機氨基氣化物之濃度係佔底劑組成物之約0.1 至5¾重量比,且可完全溶解在該樹脂中。所以,該底劑組 成物在儲存期間甚為穩定不致分離。因此,在使用前,該 底劑無需加以混合或搖動。當氤化物從固化之樹脂濾出時 ,不留任何空隙。較先前技蓊所製組成物更美觀及更不易 産生染色作用。所形成之黏著層傜連續不斷,且不含影蜜 黏箸效果之固髏顆粒。 本發明所用之胺類偽鉗合在牙本質及/或琺瑯質上, 因而可防止細菌之附著及導致齲蝕。先前技蓊所製底劑因 包含無機氣化物,例如:氣化銷,因而無法鉗合在牙本質 及/或琺瑯質上。因十六胺氬化氫對底劑之性能無負面效 果,所以是本發明組成物中所用之一種合意之有機胺氟化 氣。 表2中之六傾月數據,偽使用於使用前曾在室溫下儲 存六個月之底劑溶液之黏著力。在之溫度下儲存,胺 不會從本發明之底劑組成物分離出來。 用一選擇性氟離子電極在10¾總離子強度調整缓衝液 W中量測,本發明之可釋出氟化物之牙齒底劑組成物,最 好毎週每平方公分釋出至少0.1微公克氟化物。總離子強 度調整緩衝液IV之配製程序是:先將氟化鈉(58公克),乙 -5 - 本纸張尺度適用中國國家捸準(CNS ) A4規格(210X297公釐) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 線. 414713_Αΰι _ 五、發明説明(4) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 二胺四羧酸(5公克)及蒸餾水(500毫升)一起加以攪拌,添 加足量32¾濃度之氫氧化鈉溶液,使乙二胺四羧酸全部溶 解,之後,再添加冰乙酸(57毫升),接著再加足量32¾德 度之氫氣化鈉溶液,將該混合物之酸鹾值提昇到5至5.5。 玆藉下列諸待定實驗例將本發明加以説明。實驗例1 中A項之程序,傺依照譲與敦慈普萊研發公司之美國專利 4,8 1 4 , 42 3所述。 實驗例1 A) 於一經以乾燥空氣沖洗之反應器内,置有28.59份 重量比之三甲基六亞甲二異氰酸酯及0.0 4份重量比之辛酸 亞錫,並在以機械攪拌該混合物之情況下,添加44.80份 重量比之聚四亞甲醚二醇,同時將反應溫度保持在50°至 60 tl·。添加完畢之後,將該混合物熱至70°至80¾並維持 3小時。添加26.58份重量比之甲基丙烯酸羥乙酯,並在 70°至80¾溫度下加以攪拌,直至NC0之百分率檢定值低 於 0 · 0 13S 〇 B) 將5公克二季戊四醇五丙烯酸酯磷酸酯、5公克三 乙二醇二甲基丙烯酸酯、10公克如實驗例1 , A項所述製 得之烏拉坦二甲基丙烯酸酯單體、0.2公克樟腦對醞、0.6 苯甲酸4-二甲基氨乙酯、0.2公克十六胺氟化氫,及0.79 公克丙_加以混合,即製成一牙齒底劑組成物。將該牙齒 底劑組成物塗覆在牙本質上,並以可見光照射10秒鐘,乃 形成底劑塗層。該底劑塗層在牙本質上之黏著強度及從該 底劑塗層所釋出氟化物之量,如表1所示。 本紙張尺度適用中國國家揉準(CNS ) A4規格(210X29?公釐) 414713 A7 _ B7_ 五、發明説明(5 ) 實驗例2 將5公克二季戊四醇五丙烯酸酯磷酸酯、5公克三乙 二醇二甲基丙烯酸酯、10公克如實驗例1, A項所述製得 之烏拉坦二甲基丙烯酸酯單體、0.2公克樟腦對醌、0.6公 克苯甲酸4-二甲基氨乙酯、0.1公克十六胺氣化氫,及0.79 公克丙酮加以混合,卽製成一牙齒底劑組成物。將該牙齒 底劑組成物塗覆在牙本質上,並以可見光照射10秒鐘,乃 形成底劑塗層。該底劑塗層在牙本質上之黏著強度及從該 底劑塗層所釋出氣化物之量,如表1所示。 實驗例 3 將5公克二季戊四醇五丙烯酸酯磔酸酯、5公克三乙 二醇二甲基丙烯酸酯、10公克如實驗例1, A項所述製得 之烏拉坦二甲基丙烯酸酯單體、0.2公克樟腦對顆、0.6公 克苯甲酸4-二甲基氨乙酯、0.02公克十六胺氤化氫,及 79.18公克丙酮加以混合,即製成一牙齒底劑組成物。將 該牙齒底劑組成物塗覆在牙本質上,並以可見光照射10秒 鐘,乃形成底劑塗層。該底劑塗層在牙本質上之黏著強度 及從該底劑塗層釋出氣化物之量,如表1所示。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -rv 訂 線- 經濟部中央標準局負工消費合作社印製 -7 - 本紙張尺度適用中囷國家揉準(CNS ) Λ4規格(210X297公釐) 414713 A7 B7 五、發明説明(6 ) 表 1 可釋出氟化物之底劑之配方、鈷箸強度及氟化物釋出量 贲驗例 1 2 3 二季戊四醇五丙 百分率重量比 百分率重置比 百分率重量比 烯酸酯磷酸酯 三乙二醇二甲基 5.0 5.0 5.0 丙烯酸酯 烏拉坦二甲基丙 5.0 5.0 5.0 烯酸醋單髏 10.0 10.0 10.0 樟腦對匾 苯甲酸4-二甲基 0.2 0.2 0.2 氨乙酯 0.6 0.6 0.6 +六胺氣化氫 0.2 0.1 0.02 丙_ 79.0 79.1 79.18 對牙本質之黏著強度 (百萬帕斯卡) 使用新製底劑在37¾溫 度下儲存24小時之試樣 經熱循環之試樣 11.6(2) 16.3(2.0) 13.2(2.7) 氟化物釋出量 每週(徹公克F-) 遇 一 1 62.5 23.8 6.0 2 8.7 1.8 0,4 3 1.7 0.1 0.1 4 0.6 0.1 0,1 5 0.3 0.1 0.1 6 0.2 0.1 0.1 7 0.2 0.1 0.1 9 0.1 0.1 0.1 11 0.1 0.1 0.1 15 0.1 0.1 0.1 ----------r'-:------訂------線, (請先《讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度逋用中國國家樑準(CNS ) A4规格(210X297公釐) 經濟部中央楹準局貝工消費合作社印裂 414713 A7 __B7_五、發明説明(7) 實驗例 4 將2.5公克二季戊四醇五丙烯酸酯礎酸酯、2.5公克三 乙二醇二甲基丙烯酸酯、5公克如實驗例1 , A項所述製 得之烏拉垣二甲基丙烯酸酯單體、0.02公克樟腦對醍、 0.06公克苯甲酸4-二甲基氨乙酯、0.0 05公克對苯二甲酸 乙二醇酯,及0.3公克33¾濃度之雙(羥乙基)-氨丙基羥 乙基-十八胺二氟化氫之丙二醇溶液,加以混合,即製成 一牙齒底劑組成物。將該牙齒底劑組成物置於模具内予以 成形,並以可見光照射40秒鐘,製得直徑4公厘及長度6公 厘之圓柱體試樣。其彈性僳數如表2所示。 實驗例5 將2.5公克二季戊四醇五丙烯酸酯礎酸酯、2.5公克三 乙二醇二甲基丙烯酸酯、5公克如實驗例1 , A項所述製 得之烏拉坦二甲基丙烯酸酯單體、0.02公克樟腦對醌、 0.06公克苯甲酸4-二甲基氨乙醋、0.005公克對苯二甲酸 乙二醇酯,及0.6公克33¾濃度之雙(羥乙基)-氨丙基-N-羥 乙基-十八胺二氣化氩之丙二醇溶液,加以混合,即製成 一牙齒底劑組成物。將該牙齒底劑組成物置於模具内予以 成形,並以可見光照射40秒鐘,製得直徑4公厘及長度6公 厘之圓柱體試樣。其彈性傣數如表2所示。 實驗例6 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 捿 單 2 酷 、酸 酯烯 酸丙 烯基 丙甲 基二 甲坦 1.二拉 將醇烏 二之 乙得 三製 克述 公所 ο 項 1.A f f. 酯1 酸例 礎駿 酯賓 酸如 嫌克 丙公 五.0 y-a 醇 四 戊 季 二 克 公 醌 對 腦 樟 克 公 9 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4说格(210X297公釐) 414713 A7 _B7_ 五、發明説明(8 ) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本貰) 0.12公克苯甲酸4-二甲基氨乙酯、0.01公克對苯二甲酸乙 二醇酯,0, 12公克33¾濃度之雙(羥乙基)-氨丙基-N-羥乙 基-十八胺二氣化氫之丙二醇溶液及15.8 4公克丙酮,加以 混合,即製成一牙齒底劑組成物。將該牙齒底劑組成物塗 覆在牙本質上,並以可見光照射10秒鐘,乃形成底劑塗層 。該底劑塗層在牙本質上之黏著強度,如表2所示。 實驗例7 將1.0公克二季戊四醇五丙烯酸酯磷酸酯、1.0公克三 乙二醇二甲基丙烯酸酯、2.0公克如實驗例1, A項所述 製得之烏拉坦二甲基丙烯酸酯單體、0.0 4公克樟腦對醌、 0.12公克苯甲酸4-二甲基氨乙酯、0.01公克對苯二甲酸乙 二醇酯、0.24公克33¾濃度之雙(羥乙基)-氨丙基-N-羥乙 基-十八胺二氣化氫之丙二醇溶液,及15. 8 4公克丙酮,加 以混合,即製成一牙齒底劑組成物。將該牙齒底劑組成物 塗覆在牙本質上,並以可見光照射10秒鐘,乃形成底劑塗 層。該底劑塗層在牙本質上之黏著強度,如表2所示。 實驗例8 經濟部中央標準局負工消費合作社印裝 將5公克二季戊四醇五丙烯酸酯磷酸酯、5公克三乙 二醇二甲基丙烯酸酯、10公克如實驗例1, A項所述製得 之烏位坦二甲基丙烯酸酯單體、0.2公克樟腦對醌、0.6公 克苯甲酸4-二甲基氨乙酯及0.5公克十六胺氟化氫,加以 混合,即製成一牙齒底劑組成物。將該牙齒底劑組成物置 於直徑4公厘及長度6公厘之模具内,並以可見光照射40秒 鐘,邸成形為圓柱體試樣。其彈性傜數如表2所示。 -10 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS > A4規格(210X297公釐) 414713 A7 A7 ._B7_ 五、發明説明(g ) 實驗例θ 將24.5公克二季戊四醇五丙嫌酸酯磷酸酯、24.5公克 三乙二醇二甲基丙烯酸酯、49.05公克如實驗例1, Α項 所述製得之烏拉坦二甲基丙烯酸酯單體、0.2公克樟腦對 醍、0.6公克苯甲酸4 -二甲基氨乙酯,及1公克十六胺氩 化氫,加以混合,邸製成一牙齒底劑組成物。將該牙齒底 劑組成物置於模具中予以成形,並以可見光照射40秒鐘, 製得直徑4公厘及長度6公厘之圓棒,如表2所示,該等圓 棒之彈性傜數為568.7。 實驗例1 0 將5公克二季戊四醇五丙烯酸酯磷酸酯、5公克三乙 二醇二.甲基丙烯酸酯、10公克如實驗例1, A項所述製得 之烏拉坦二甲基丙烯酸酯單體、0.2公克樟腦對醌、0.6公 克苯甲酸4 -二甲基氨乙酯、0.1公克十六胺氬化氫及79.1 公克丙_,加以混合,即製成一牙齒底劑組成物。將該牙 齒底劑組成物塗覆在牙本質上,並以可見光照射10秒鐘, 乃形成底劑塗層。該底劑塗層在牙本質上之黏著強度,如 表2所示。 實驗例11 經濟部中央標準局員工消費合作社印装 (請先閲讀背面乏注$項再填寫本頁) V* 將5公克二季戊四醇五丙烯酸酯磷酸酯、5公克三乙 二醇二甲基丙烯酸酯、10公克如實驗例1, A項所述製得 之烏拉坦二甲基丙烯酸酯旱體、0·2公克樟腦對醍、0.6公 克苯甲酸4 -二甲基氨乙酯、0.5公克十六胺氟化氫及78.1 公克丙酮,加以混合,即製成一牙齒底劑組成物。將該牙 -11 -. 本紙張尺度適用中國國家揉丰(CNS ) Α4規格(210X297公釐) 414713 A7 B7 五、發明説明(ίο) 經濟部中央標準局買工消費合作杜印製 齒底劑組成物塗覆在牙本質上,並以可見光照射10秒鐘, 乃形成底劑塗層。.該底劑塗層在牙本質上之黏著強度,如 表2所示。 實驗例1 2 將1.5公克二季戊四醇五丙烯酸酯磷酸酯、1.5公克三 乙二醇二甲基丙烯酸酯、3公克如實驗例1, A項所述製 得乏烏拉坦二甲基丙烯酸酯單體、0.06公克樟腦對醌、 0.18公克苯甲酸4 -二甲基氨乙酯、0.3公克十六胺氟化氫 及2 3. 5公克丙國,加以混合,即製成一牙齒底劑組成物。 將該牙齒底劑組成物塗覆在牙本質上,並以可見光照射10 秒鐘,乃形成底劑塗層。該底劑塗層在牙本質上之黏箸強 度,如表2所示。 實驗例1 3 在23¾溫度下,將依照實驗例11程序所製得之牙齒底 劑組成物10公克儲存6値月。將該牙齒底劑組成物塗覆在 牙本質上,並以可見光照射10秒鐘,乃形成底劑塗層。該 底劑塗層在牙本質上之黏箸強度,如表2所示。 實驗例1 4 不含胺之比較組成物 將2.45公克二季戊四醇五丙烯酸酯礎酸酯、2.45公克 三乙二醇二甲基丙烯酸酯、4.9公克如實驗例1, A項所 述製得之烏拉坦二甲基丙烯酸酯單體、0.02公克樟腦對醌 、及0.06公克苯甲酸4-二甲基氨乙酯,加以混合,即製成 一牙齒底劑組成物。將該牙齒底劑鉗成物置於模具内予以 -12 本紙張尺度適用中國國家揉準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 請 先 閲 面 之 注 意 事 項 再 訂 線 經濟部中央標準局員工消费合作社印裝 414713 A7 … B7 五j發明説明(ii):二
成形,製成直徑4公厘及長度5公厘之圓棒,並以可見光照 射40秒鐘,製得圓柱體試樣。其彈性傺數如表2所示。 實驗例U 不含胺之比較組成物 將5公克二季戊四醇五丙烯酸酯璘酸酯、5公克三乙 二醇二甲基丙烯酸酯、10公克如實驗例1, A項所述製得 之烏拉坦二甲基丙烯酸酯單體、0.2公克樟腦對醍、0.6公 克苯甲酸4 -二甲基氨乙酯及79.2公克丙酮,加以混合,卽 製成一牙齒底劑組成物。將該牙齒底劑組成物塗覆在牙本 質上,並以可見光照射10秒鐘,乃形成底劑塗層。該底劑 塗層在牙本質上之黏著強度,如表2所示。 實驗例1 6 將2.5公克二季戊四醇五丙烯酸酯礎酸酯、2.5公克三 乙二醇二甲基丙烯酸酯、5公克如實驗例1 , A項所述製 得之烏拉坦二甲基丙烯酸酯單體、0.2公克樟腦對醍、0.6 公克苯甲酸4 -二甲基氨乙酯及0.01公克氟化銨,加以混合 ,即製成一牙齒底劑組成物。將該牙齒底劑組成物置於模 具内予以成形,製成直徑4公厘及長度6公厘之圓棒,並以 可見光照射40秒鐘,製得圓柱體試樣。其彈性傜數如表2 所示。 實驗例1 7 將2.4公克二季戊四醇五丙烯酸酯礎酸酯、2.4公克三 乙二醇二甲基丙烯酸酯、4.8公克如實驗例1,A項所述 製得之烏拉坦二甲基丙烯酸酯單體、0.96公克樟腦對醌、 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210><297公漦) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -訂 線 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 414713 A? B7 五、發明説明(12) 0.29公克苯甲酸4-二甲基氨乙酯、0.01公克氟化銨及38, 0 公克丙酮,加以混合,即製成一牙齒底劑組成物。將該牙 齒底劑組成物塗覆在牙本質上,並以可見光照射10秒鐘, 乃形成底劑塗層。該底劑塗層在牙本質上之黏箸強度,如 表2所示。. 實驗例1 8. 將5公克二季戊四醇五丙烯酸酯礎酸酯、5公克三乙 二醇二甲基丙烯酸酯、10公克如實驗例1, A項所述製得 之烏拉坦二甲基丙烯醆酯單體、0.2公克樟腦對醍、0.6公 克苯甲酸4 -二甲基氨乙酯、0.2公克氟化銨及79.2公克丙 酮,加以混合,卽製成一牙齒底劑組成物。將該牙齒底劑 組成物塗覆在牙本質上,並以可見光照射10秒i,乃彤成 底劑塗層。該底劑塗層在牙本質上之黏著強度,如表2所 不0 . 表 2 實驗例 4-18 胺之類型 樹脂内 胺之百 分率 彈性傷數 對牙本質之黏著 強度經熱循環 百萬帕斯卡 4 BEAP 1.0 454.40 5 BEAP 2.0 360.20 6 BEAP 1.0 15 土 2. 1 7 BEAP 2.0 13± 2.6 8 CAF 0.5 662.8 9 CAP 1.0 568.70 10 CAF 0.1 10.9 土 3 . 0 11 CAF 0.5 10.5士 3.8 12 CAF 1.0 13.0土 5.2 13 儲存6 値月後 CAF 0.5 15.8士 2·1 14 無 0.0 611.80 15 無 0.0 14.5土 2,1 16 氟化銨 0.1 631.30 17 氟化銨 0.1 14.9± 3, 6 18 氟化銨 0.2 12.8± 3.2 * BE AP: 33%齄度之雙(羥乙基卜氨丙基-N-羥乙基-十八胺二 氣化氫之丙二醇溶液 * CAF :十六胺氣化氩 -14 - 本紙張尺度適用中國國家揉準(CNS ) A4規格(210X297公釐) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 線' 414713 A7 B7_ 五、發明説明(13) 省 實驗例4至18中所用胺類是:十六胺氣化氫(CAF) , 33¾ 濃度之雙(羟乙基)-氨丙基-N-羥乙基-十八胺二氟化氫之 丙二醇溶液(BEAP)及氟化銨(NHF)。 表3内所示者係:所述實驗例之産物對牙本質之黏著 強度及氩化物累積釋出量之微公克數。 表 3 實驗例 1 11 3 17 6 7 經熱循環後 對牙本質之 黏著強度 (及標準偏差) 13.1 5 . 2 10.5 3.8 10.9 3.0 14.9 3.6 15.3 2.1 13.0 2.6 氟化物累積釋 出量(徹公克) 經過之週數1 62.5 23.8 6.0 21.1 57 . 7 70.4 2 71.2 25.6 6.4 22.2 63.1 74.9 3 72.9 25.7 6.5 22.4 63 . 6 4 73 . 5 25.8 6 . 6 22.5 5 73.8 25.9 6.7 6 74.0 26,0 6.8 7 74.2 26.1 6.9 8 74.3 26.2 7.0 9 74.4 26.3 7.1 10 74.5 26.4 7.2 應了解的是:雖然已就本發明若干特定具體實施例對 本發明作極為詳盡説明,但本發明並不以該等具體實施例 為限,凡不偏離本發明之精神及所附申諳專利範圍之其他 場合,均可適用。 -15 - 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) ! i i I^訂 線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局貝工消費合作社印裝

Claims (1)

  1. 414713 A8 B8 C8 D8 年月曰 89. 補充 六、申請專利範圍 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1· 一種可釋出氟化物之液體牙齒底料生成物,該生成物 係藉供應一組成物而生成,該组成物包括: 一可聚合之丙烯酸化合物,該可聚合之丙烯酸構成該 組成物之餘額, 一(少量)催化劑, 一烷基胺基氟化氫,該烷基胺基氟化氫構成該組成物 0.1至5%重量比,及 揮發性溶劑,該揮發性溶劑構成至少該組成物50%重 量比, 將該齟成物塗於牙(本)質上, 將該可聚合之丙烯酸化合物聚合成聚合材料,該聚合 材料對該牙質之附著力(黏著強度)至少為9百萬 帕斯卡, 將該烷基胺基氟化氫有效地徹底溶於該可聚合之丙歸 睃化合物中。 如申請專利範圍第1項之生成物,其中該聚合材料 該牙質之附著力至少為9百萬帕斯卡,該氟化物之释出 至少為每週0.1微公克之氣化物’為期至少四週。 3、 如申請專利範圍第1項之生成物,其中該烷基胺 化氫為十六胺氟化氫。 4、 如申請專利範圍第3項之生成物,其中該催化劑 腦對輥,及該可聚合之丙烯酸化合物為三乙二醇二 棒 烯酸酯。 〜 丙 2 5、如申請專利範園第1項之生成物,其中該可聚人之 丙 —<—.--------— (請先閲讀背面之注意事項再4-寫本頁) 15' I . -線 16 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 414713 A8 B8 C8 D8 年月曰 89. 補充 六、申請專利範圍 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1· 一種可釋出氟化物之液體牙齒底料生成物,該生成物 係藉供應一組成物而生成,該组成物包括: 一可聚合之丙烯酸化合物,該可聚合之丙烯酸構成該 組成物之餘額, 一(少量)催化劑, 一烷基胺基氟化氫,該烷基胺基氟化氫構成該組成物 0.1至5%重量比,及 揮發性溶劑,該揮發性溶劑構成至少該組成物50%重 量比, 將該齟成物塗於牙(本)質上, 將該可聚合之丙烯酸化合物聚合成聚合材料,該聚合 材料對該牙質之附著力(黏著強度)至少為9百萬 帕斯卡, 將該烷基胺基氟化氫有效地徹底溶於該可聚合之丙歸 睃化合物中。 如申請專利範圍第1項之生成物,其中該聚合材料 該牙質之附著力至少為9百萬帕斯卡,該氟化物之释出 至少為每週0.1微公克之氣化物’為期至少四週。 3、 如申請專利範圍第1項之生成物,其中該烷基胺 化氫為十六胺氟化氫。 4、 如申請專利範圍第3項之生成物,其中該催化劑 腦對輥,及該可聚合之丙烯酸化合物為三乙二醇二 棒 烯酸酯。 〜 丙 2 5、如申請專利範園第1項之生成物,其中該可聚人之 丙 —<—.--------— (請先閲讀背面之注意事項再4-寫本頁) 15' I . -線 16 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 414713 A8SSD8 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 六、申請專利範圍 稀酸化合物為二季戊四醇五丙稀酸酯麟酸酯。 6、 如申請專利範圍第1項之生成物,其中該烷基胺基氟 化氫自該聚合材料瀝洗出,並鉗合於牙質上,有效防止細 菌黏連導致齲壞,於該生成該聚合材料之兩週内,該烷基 胺基氟化氫,以實質恆定速率釋出氟化物,每週至少〇·1 微公克氟化物為期至少三週。 7、 如申請專利範圍第1項之生成物,其中該聚合材料為 一聚合之底料塗料適合每週至少釋出〇·1微公克氟化物為 期九週之速率。 8、 如申請專利範圍第1項之生成物,其中該聚合材料適 合每週釋出至少0.1毫公克氟化物。 9、 如申請專利範圍第1項之生成物,其中該可聚合之丙 烯酸化合物為胺甲酸乙酯二甲基丙稀酸酯。 10、 如申請專利範圍第1項之生成物,其中該催化劑為光 活化催化劑。 11、 如申請專利範園第1項之生成物,其中該烷基胺基氟 化氫具有約2至30個碳原子》 12、 如申請專利範圍第1項之生成物,其中該生成該聚合 材料之兩遇内,該烷基胺基氟化氫以實質恆定速率每週至 少釋出0·1毫公克氟化物’為期至少三週。 13、 如申請專利範圍第12項之生成物,其中該氟化物之释 出為期至少六週。 14、 如申請專利範圍第12項之生成物,其中該氟化物之釋 出為期至少九週。 17 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公爱) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) .- -線- 414713 A8 B8 C8 D8 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 六、申請專利範圍 15、 如申請專利範園第12項之生成物,其中該氟化物之釋 出為期至少十五週。 16、 如申請專利範圍第12項之生成物,其中該速率為至少 每週0·4微公克氟化物。 17、 一種可释出氟化物之液體牙齒底料組成物,包括: 一可聚合之丙烯酸化合物, 一催化劑, 一烷基胺基氟化氫,及 丙輞,該丙酮構成至少組成物50%重量比* 該可聚合之丙烯酸化合物適於聚合成聚合材料, 將該烷基胺基氟化氫有效地徹底溶於該可聚合之丙 婦酸化合物中。 18、 如申請專利範圍第17項之組成物,其中該烷基胺基氟 化氫適於自該聚合材料中濾出,射合於該牙質上可防止細 菌附著及招致齲壞,於生成該聚合材料之三週内,該烷基 胺基氟化氫以實質上恆定速率,每週至少釋出0.1微公克 氟化物,為期至少兩週。 19、 如申請專利範圍第18項之组成物,其中該氟化物之釋 出為期至少九週,該速率為每週至少0.4微公克氟化物 20、 一種可釋出氟化物之液體牙齒底料組成物,包括Γ 一可聚合之丙烯酸化合物, 一催化劑, 一生成牙質翻·合物之含有化合物之氟化物,及 揮發性溶劑,該揮發性溶劑構成該組成物至少50%重 18 (請先閱讀背面之注音?事項再填寫本頁) i 訂i 線 1^-1111------- 本紙張尺度適用中國國家標準<CNS)A4規格(210 X 297公釐) «4713 0^88^ ABCS 六、申請專利範圍 量比, 該可聚合之丙稀酸化合物適於聚合成聚合材料, 將該可生成牙質鉗合物之含有氟化物之化合物有效地 徹底溶於該可聚合之丙烯酸化合物中。 21、如申請專利範圍第20項之組成物,其中可生成牙質鉗 合物之含有氣化物之化合物適於自該聚合材料中渡出,射 合於牙質上有效地防止細菌附著及招致齲壞,於生成該聚 合材料之兩週内,該可生成牙質射合物之含有氟化物之化 合物適於以實質上恆定速率釋出氟化物,每遇至少0.1微 公克氟化物,為期至少四週。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作.社印製 19 · n ϋ ϋ a_aai n ϋ 一aJ· n n n n I n...--//.^1 .^1 n I n An n —1 n n d I— n i 本砵張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐)
TW083110070A 1994-05-12 1994-11-02 Fluoride releasing liquid dental primer product and method TW414713B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US24190994A 1994-05-12 1994-05-12

Publications (1)

Publication Number Publication Date
TW414713B true TW414713B (en) 2000-12-11

Family

ID=22912667

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW083110070A TW414713B (en) 1994-05-12 1994-11-02 Fluoride releasing liquid dental primer product and method

Country Status (10)

Country Link
US (1) US5932627A (zh)
EP (1) EP0682934B1 (zh)
JP (1) JP3881389B2 (zh)
AT (1) ATE214587T1 (zh)
BR (1) BRPI9502004B8 (zh)
CA (1) CA2146408C (zh)
DE (1) DE69525874T2 (zh)
FI (1) FI952297A7 (zh)
TW (1) TW414713B (zh)
ZA (1) ZA953205B (zh)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1322628C (en) * 1988-10-04 1993-10-05 Richard A. Schatz Expandable intraluminal graft
DE19713048B4 (de) * 1997-03-27 2008-05-08 3M Espe Ag Plaqueinhibierende Composite
US6342203B2 (en) 1999-10-27 2002-01-29 Dakota Dental Development, Inc. Compositions for dentistry comprising an oil, to repair, restore, adhere to, or protect the surface of a tooth
US6342204B1 (en) 1999-10-27 2002-01-29 Dakota Dental Development, Inc Flavored tooth conditioning compositions and methods for using the compositions to condition a tooth surface
US6620859B2 (en) 2000-12-15 2003-09-16 Dakota Dental Development, Inc. Methods of preparing polymerizable dental compositions with improved taste or aroma, and that prevent oxygen-inhibited layer
ATE362747T1 (de) * 2002-03-19 2007-06-15 Dentsply Sankin K K Dentalbindemasse in einer einzigen flasche
BRPI0410317B1 (pt) * 2003-05-13 2014-03-18 Dentsply Int Inc Adesivo dental
US20070183986A1 (en) * 2006-02-06 2007-08-09 Ultradent Products, Inc. Methods and systems for mixing a multi-part fluoride varnish composition
US7776010B2 (en) 2006-05-01 2010-08-17 Ultradent Products, Inc. Syringe-in-syringe hollow inner barrel/plunger with integral seal and rupturable membrane and related kits, systems, and methods
US8454558B2 (en) 2007-02-09 2013-06-04 Ultradent Products, Inc. Syringe-in-syringe hollow inner barrel/plunger with integral seal and rupturable membrane and related kits, systems and methods
US8383163B2 (en) * 2008-01-29 2013-02-26 Ultradent Products, Inc. Fluoride varnish compositions including an organo phosphoric acid adhesion promoting agent
KR101048558B1 (ko) * 2009-11-23 2011-07-11 (주)아모레퍼시픽 불소증류장치 및 이를 이용한 치약 내 일불소인산나트륨 정량방법
EP3654920A1 (en) * 2017-07-19 2020-05-27 Dentsply Sirona Inc. Water-soluble hydrogel-based dental composition and methods of making and using same
CN115778826A (zh) * 2022-12-20 2023-03-14 桂林凯文彼德科技有限公司 一种具有长期释氟性的牙科用流动复合树脂

Family Cites Families (126)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA559648A (en) 1958-07-01 Hagger Oskar Polymerizable adhesive of dimethacrylglycerophosphoric acid
US2980733A (en) * 1954-07-12 1961-04-18 Frank J Sowa Coordination complexes of urea and boron trifluoride and methods of producing the same
US3341505A (en) * 1965-10-01 1967-09-12 Johnson & Johnson Adhesive compositions comprising amine salts of acrylic polymers
US3881026A (en) * 1966-07-26 1975-04-29 Nat Patent Dev Corp Powdered water-insoluble polymers containing absorbed additives
US3629187A (en) * 1969-06-25 1971-12-21 Dentsply Int Inc Dental compositions containing adduct of 2 2' - propane bis 3-(4-phenoxy)-1 2-hydroxy propane - 1 - methacrylate and isocyanate
CA960226A (en) 1969-08-15 1974-12-31 Sun Chemical Corporation Radiation-polymerizable compositions
CA940647A (en) 1969-08-15 1974-01-22 Daniel J. Carlick Radiation-polymerizable compositions
US3709866A (en) 1970-06-01 1973-01-09 Dentsply Int Inc Photopolymerizable dental products
US3997504A (en) * 1971-04-01 1976-12-14 Plymale Richard W Composition and method for treating teeth
US3882600A (en) * 1971-04-01 1975-05-13 Richard W Plymale Composition in method for treating teeth
US3969499A (en) * 1971-05-24 1976-07-13 Lee Pharmaceuticals Dental adhesive materials containing fluoride compounds
GB1408265A (en) * 1971-10-18 1975-10-01 Ici Ltd Photopolymerisable composition
CA978304A (en) 1972-01-07 1975-11-25 Dentoria S.A. Dental cements
US3759809A (en) * 1972-11-14 1973-09-18 Sun Chemical Corp Radiation curable compositions comprising an isocyanate modified polyfunctional ester and a photoinitiator
CA1011489A (en) 1973-01-03 1977-05-31 Roger C. Roberts Photopolymerisable composition
US4089763A (en) * 1973-04-24 1978-05-16 Imperial Chemical Industries Limited Method of repairing teeth using a composition which is curable by irradiation with visible light
US4107845A (en) * 1973-12-13 1978-08-22 Lee Pharmaceuticals Dental adhesive composites
US3914406A (en) * 1973-12-28 1975-10-21 Menley & James Lab Ltd Compositions and method for prevention and treatment of gingivitis
CA1047670A (en) 1974-05-09 1979-01-30 Edward C. Dart Dental compositions
US4018851A (en) 1975-03-12 1977-04-19 Loctite Corporation Curable poly(alkylene) ether polyol-based grafted resins having improved properties
JPS51132234A (en) * 1975-04-21 1976-11-17 Suriibondo:Kk An anaerobic adhesive composition
GB1553580A (en) 1975-11-21 1979-09-26 Espe Pharm Praep Photopolymerisable acrylic or methacrylic acid ester-containing compositions
GB1569021A (en) * 1976-03-17 1980-06-11 Kuraray Co Adhesive cementing agents containing partial phosphonic orphosphonic acid esters
US4224023A (en) * 1976-08-16 1980-09-23 Pennwalt Corporation Dental restorative kit and method of restoring tooth structure
JPS5330193A (en) * 1976-08-31 1978-03-22 Kuraray Co Human body hard tissue adhesive compostion
CH611633A5 (zh) * 1977-03-16 1979-06-15 Espe Pharm Praep
JPS53134037A (en) * 1977-04-27 1978-11-22 Kuraray Co Ltd Adhesive for human hard tissue with good adhesiveness
US4143126A (en) * 1977-07-01 1979-03-06 Colgate Palmolive Company Dental prophylactic paste
JPS6043324B2 (ja) * 1977-10-20 1985-09-27 ライオン株式会社 口腔用組成物
JPS6019723B2 (ja) * 1978-01-27 1985-05-17 而至歯科工業株式会社 歯科用組成物
US4150116A (en) * 1978-02-21 1979-04-17 Forsyth Dental Infirmary For Children Immunization against dental caries with glucosyltransferase antigens
US4223115A (en) 1978-04-24 1980-09-16 Lord Corporation Structural adhesive formulations
US4292029A (en) * 1978-05-15 1981-09-29 University Of Michigan Hydrophobic composite restorative materials and their use in tooth treatment
DE2964564D1 (en) 1978-12-18 1983-02-24 Ici Plc Dental compositions comprising a selected vinyl urethane prepolymer and processes for their manufacture
JPS6051511B2 (ja) * 1978-12-22 1985-11-14 三菱レイヨン株式会社 機能性の優れた塗料組成物
JPS5590516A (en) 1978-12-28 1980-07-09 Mitsubishi Rayon Co Ltd Coating composition with excellent functionality
EP0013491B1 (en) 1979-01-05 1982-10-20 Imperial Chemical Industries Plc Dispersions of siliceous solids in liquid organic media
US4396476A (en) * 1979-02-01 1983-08-02 Dentsply Research & Development Corporation Blend of cross-linked polymer, swelling monomer and cross-linking agent and curing process
US4327014A (en) * 1979-04-11 1982-04-27 Kanebo Ltd. Resin-forming material, implant material and compositions for restorative material suitable for medical or dental use
JPS55137178A (en) * 1979-04-11 1980-10-25 Kanebo Ltd Adhesive material for rigid living tissue
DE2925020A1 (de) 1979-06-21 1981-01-08 Wybert Gmbh Medizinischer zahnstocher
JPS5846483B2 (ja) * 1979-09-20 1983-10-17 ライオン株式会社 口腔用組成物
DE3069906D1 (en) * 1979-10-02 1985-02-14 Gaba International Ag Oral compositions with stabilised zinc salts
US4250262A (en) * 1979-12-14 1981-02-10 Forsyth Dental Infirmary For Children Method of preparing a purified glucosyltransferase
US4396377A (en) * 1980-04-07 1983-08-02 Dentsply Research & Development Corporation Dental appliances having interpenetrating polymer networks
US4337130A (en) 1980-06-25 1982-06-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Photocurable polyurethane film coatings
US4439554A (en) * 1980-07-07 1984-03-27 American Dental Association Health Foundation Dioxo-piperidine substituted tertiary aromatic amine accelerators in acrylic resin
ATE19732T1 (de) 1980-08-29 1986-05-15 Dentsply Int Inc Mit sichtbarem licht aushaertbare zahnaerztliche praeparate.
US4411625A (en) * 1980-08-29 1983-10-25 Dentsply Research & Development Corp. Broad spectrum light curable dental compositions
US4491453A (en) * 1980-08-29 1985-01-01 Dentsply Research & Development Corp. Process for restoring teeth with visible light curable compositions
JPS5783572A (en) 1980-09-15 1982-05-25 Lord Corp Rapid-setting phosphate reforming anaerobic composition
GB2084463B (en) 1980-09-24 1984-05-31 Colgate Palmolive Co Dentifrices
DE3046334A1 (de) * 1980-12-09 1982-07-22 Etablissement Dentaire Ivoclar, Schaan Aufsinterbare grundmasse zur herstellung einer zwischenschicht zwischen einer hochschmelzenden dentalmetall-legierung und zahnporzellan
US4433124A (en) * 1980-12-13 1984-02-21 Okura Kogyo Kabushiki Kaisha Adhesive compositions
US4698373A (en) * 1981-01-21 1987-10-06 Dentsply Research & Development Corp. Stable one part dental compositions employing ipn technology
US4855475A (en) * 1981-02-13 1989-08-08 Minnesota Mining And Manufacturing Company (Meth)acrylic esters of phosphoric acid ester dihalides
US4669983A (en) * 1981-02-13 1987-06-02 Minnesota Mining And Manufacturing Company Dentin and enamel adhesive
US4670576A (en) * 1981-02-13 1987-06-02 Minnesota Mining And Manufacturing Company Polymerizable phosphorus esters
CA1236844A (en) 1981-02-13 1988-05-17 James E. Bunker Dentin and enamel adhesives
US4376673A (en) * 1981-02-19 1983-03-15 Pennwalt Corporation Method for etching dental porcelain
IL65159A0 (en) 1981-03-04 1982-05-31 Ici Plc Polymerisable dental compositions
US4772325A (en) * 1981-06-01 1988-09-20 Kerr Manufacturing Company Fluorine-containing dental materials
EP0079940B1 (en) 1981-06-01 1988-08-24 Kerr Manufacturing Company (a Delaware corporation) Fluorine containing dental materials
US4539382A (en) * 1981-07-29 1985-09-03 Kuraray Co., Ltd. Adhesive composition
US4650847A (en) * 1981-07-29 1987-03-17 Kuraray Co., Ltd. Adhesive composition
US4469674A (en) * 1981-09-03 1984-09-04 Richardson-Vicks Inc. Stable oral compositions containing zinc and fluoride compounds
GB2109682B (en) * 1981-11-19 1985-09-11 Colgate Palmolive Co Stable dentifrice
US4526778A (en) * 1981-11-19 1985-07-02 Colgate-Palmolive Company Stable dentifrice containing neutral siliceouse polishing agent
US4540722A (en) * 1982-01-15 1985-09-10 Minnesota Mining And Manufacturing Company Dentin and enamel adhesive
US4512743A (en) * 1982-02-05 1985-04-23 Johnson & Johnson Dental Products Company Method for masking discoloration on teeth
EP0085944B1 (de) * 1982-02-10 1986-04-09 Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien Chirurgische Bindemittelsysteme zum Verkleben von körpereigenem Hartgewebe gewünschtenfalls mit Kunststoff und/oder Metall
US4514342A (en) 1982-02-16 1985-04-30 Dentsply Limited Polyethylenically unsaturated monophosphates
IE54502B1 (en) 1982-03-04 1989-10-25 Ici Plc Photopolymerisable compositions
US4674980A (en) 1982-05-03 1987-06-23 Den-Mat, Inc. Dental composite and porcelain repair
CA1234241A (en) 1982-07-05 1988-03-15 Kanebo Ltd MATERIAL FOR FORMING RESINS, IMPLANT MATERIALS AND COMPOUNDS FOR RESTORATIVE MATERIALS USED IN MEDICINE AND DENTISTRY
US4455294A (en) * 1982-11-17 1984-06-19 Colgate-Palmolive Company Stable dentifrice containing acidic siliceous polishing agent
DE3332179A1 (de) 1982-12-07 1984-06-07 Kulzer & Co GmbH, 6393 Wehrheim Grundiermasse
JPS59135272A (ja) * 1983-01-21 1984-08-03 Kuraray Co Ltd 接着剤
US4515910A (en) 1983-01-26 1985-05-07 Rawls Henry R Interpolymeric resin for treatment of teeth
US4693888A (en) * 1983-08-11 1987-09-15 Lion Corporation Caries-preventive composition
US4767614A (en) * 1984-02-29 1988-08-30 Wm. Wrigley Jr. Company Modified dextrans in a dental health method deactivating glucosyltransferase enzymes
CA1253289A (en) 1984-03-01 1989-04-25 San A. Lee Radiation curable coating for photographic laminate
US4540723A (en) 1984-05-16 1985-09-10 J&J Dental Products Inc. Dental restorative composition containing monofunctional monomer and diolefinically unsaturated monomer
US4760122A (en) * 1984-06-22 1988-07-26 Loctite Corporation Cluster acrylic silicones having cyclic clusters
CA1312402C (en) 1984-07-31 1993-01-05 Dentsply International Inc. Chain extended urethane diacrylate and dental impression formation
US5049504A (en) * 1986-11-24 1991-09-17 Genex Corporation Bioadhesive coding sequences
US5202236A (en) * 1984-09-13 1993-04-13 Enzon Labs Inc. Method of producing bioadhesive protein
US5202256A (en) * 1984-09-13 1993-04-13 Enzon Labs, Inc. Bioadhesive precursor protein expression vectors
JPH0641424B2 (ja) * 1984-11-06 1994-06-01 ライオン株式会社 う蝕予防剤
US4657941A (en) * 1984-11-29 1987-04-14 Dentsply Research & Development Corp. Biologically compatible adhesive containing a phosphorus adhesion promoter and a sulfinic accelerator
US4966934A (en) * 1984-11-29 1990-10-30 Dentsply Research & Development Corp. Biological compatible adhesive containing a phosphorous adhesion promoter and accelerator
CH664488A5 (de) * 1984-12-05 1988-03-15 Coltene Ag Isoliermittel zur trennung einer in einer kavitaet polymerisierten composite-zahnfuellung.
JPS61155317A (ja) * 1984-12-28 1986-07-15 Lion Corp 口腔用組成物
JPH0699291B2 (ja) * 1985-06-14 1994-12-07 ライオン株式会社 口腔用組成物
GB8515564D0 (en) * 1985-06-19 1985-07-24 Ici Plc Coating compositions
US4673354A (en) * 1985-10-01 1987-06-16 Minnesota Mining And Manufacturing Company Stable silanol priming solution for use in dentistry
AU590671B2 (en) 1986-02-28 1989-11-09 Minnesota Mining And Manufacturing Company One-part visible light-curable dentin and enamel adhesive
US4719149A (en) * 1986-02-28 1988-01-12 Minnesota Mining And Manufacturing Company Method for priming hard tissue
US4820545A (en) * 1986-09-29 1989-04-11 Ceradyne, Inc. Method of bonding ceramic orthodontic appliances
DE3634354A1 (de) * 1986-10-08 1988-04-21 Muehlbauer Ernst Kg Verbindungen, die aus aldehyd-, epoxid-, isocyanat- oder halotriazingruppen, polymerisierbaren gruppen und einem hoehermolekularen grundgeruest bestehen, dieselben enthaltenden mischungen und ihre verwendung
GB8626225D0 (en) 1986-11-03 1986-12-03 Ici Plc Adhesive compositions
US5098997A (en) * 1987-12-11 1992-03-24 Praxis Biologics, Inc. Vaccines for Haemophilus influenzae
US5196338A (en) * 1986-12-31 1993-03-23 Praxis Biologics, Inc. Recombinant vectors for Haemophilus influenzae peptides and proteins
US4867988A (en) * 1987-04-08 1989-09-19 Production Previews, Inc. Dentifrice containing microencapsulated oxygen
AU608857B2 (en) * 1987-07-31 1991-04-18 Mitsubishi Rayon Company Limited Dental adhesive composition
US4880660A (en) * 1987-08-28 1989-11-14 Minnesota Mining And Manufacturing Company Method for priming hard tissue
FR2646664B1 (fr) 1989-05-03 1991-09-06 Rhone Poulenc Chimie Silice pour compositions dentifrices compatible notamment avec les composes organiques amines
US4814423A (en) * 1987-11-06 1989-03-21 Dentsply Research & Development Corp. Dual bonding adhesive composition
US5174989A (en) * 1987-11-25 1992-12-29 Shiseido Company Ltd. Oral composition
US5011691A (en) * 1988-08-15 1991-04-30 Stryker Corporation Osteogenic devices
US4871786A (en) * 1988-10-03 1989-10-03 Minnesota Mining And Manufacturing Company Organic fluoride sources
US5104591A (en) * 1989-01-25 1992-04-14 Japan Institute Of Advanced Dentistry Method for light curing of dental light-curing resins
US5084491A (en) * 1989-03-16 1992-01-28 The Ohio University Reinforcing glass ionomer dental filling material with stainless steel, or metals thereof
JPH02279615A (ja) 1989-04-20 1990-11-15 Mitsubishi Rayon Co Ltd 歯科用接着剤組成物
FR2648346B1 (fr) 1989-06-20 1993-10-08 Dana Dominique Compositions de dentifrice solide
US5037638A (en) * 1989-08-07 1991-08-06 Bisco Inc. Fluoride release agent copolymer prepared using morpholinoethyl methacrylate hydrofluoride comonomer
US5110633A (en) * 1989-09-01 1992-05-05 Ciba-Geigy Corporation Process for coating plastics articles
EP0423430B1 (de) 1989-10-19 1993-04-21 Heraeus Kulzer GmbH Dentales Haftmittel
US5202422A (en) * 1989-10-27 1993-04-13 The Scripps Research Institute Compositions containing plant-produced glycopolypeptide multimers, multimeric proteins and method of their use
US5009593A (en) * 1990-02-05 1991-04-23 Coltene/Whaledent, Inc. Method and apparatus for securing a dental restoration
US5112880A (en) * 1990-03-09 1992-05-12 Gingi-Pak Light-curable orthodontic bracket adhesive
CA2026417C (en) 1990-03-28 1996-07-02 Atsufumi Manabe Dental adhesives
US5098304A (en) * 1990-05-15 1992-03-24 Jonathan Scharf Dental materials and process utilizing etched silanated glass fiber
US5073112A (en) * 1990-11-08 1991-12-17 Coltene/Whaledent Active/passive dental posts
US5218070A (en) * 1991-02-11 1993-06-08 Dentsply G.M.B.H. Dental/medical composition and use
US5367002A (en) 1992-02-06 1994-11-22 Dentsply Research & Development Corp. Dental composition and method

Also Published As

Publication number Publication date
EP0682934B1 (en) 2002-03-20
CA2146408A1 (en) 1995-11-13
FI952297L (fi) 1995-11-13
EP0682934A1 (en) 1995-11-22
CA2146408C (en) 2005-07-05
BRPI9502004B8 (pt) 2015-12-08
JP3881389B2 (ja) 2007-02-14
BR9502004A (pt) 1996-03-05
FI952297A0 (fi) 1995-05-11
US5932627A (en) 1999-08-03
DE69525874D1 (de) 2002-04-25
FI952297A7 (fi) 1995-11-13
ZA953205B (en) 1996-01-03
JPH0848610A (ja) 1996-02-20
ATE214587T1 (de) 2002-04-15
DE69525874T2 (de) 2002-09-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TW414713B (en) Fluoride releasing liquid dental primer product and method
CA1158383A (en) Dental materials which are opaque to x-rays and are based on organic plastics in paste form
EP2026744B1 (en) Low stress flowable dental compositions
US4058442A (en) Photopolymerizable composition for formed-in-place artificial nails
CN102079713A (zh) 可交联聚合季铵盐型抗菌单体及其制备方法以及在牙科修复材料中的应用
CN102811694B (zh) 医疗用树脂组合物及其制造方法以及医疗用试剂盒
JPH1067511A (ja) 二酸化珪素系微細フィラー、およびその製造法、並びにその使用
JP2002544214A (ja) 歯科材料
JP2022033811A (ja) 歯科用複合材料を固定するための一剤型歯科用接着剤組成物
JP3526742B2 (ja) 歯科用硬化性組成物
JP4986437B2 (ja) 歯科用硬化性組成物
CN1668269A (zh) 非挥发性牙科组合物
CN105310890A (zh) 呈稳定的糊形状的牙科用复合材料
JP5731178B2 (ja) 歯科用充填材の製造方法
JP2937808B2 (ja) 歯科用接着性組成物
JP2006045094A (ja) 歯科用複合材料の硬化体からなる補綴物用のプライマー組成物
JP2004105351A (ja) 光硬化性歯科用接着組成物
JP7061450B2 (ja) 二剤型歯科用接着剤
제인유 et al. Comparison of flexural strength and modulus of elasticity in several resinous teeth splinting materials
JPH07187999A (ja) 粘着剤、それを用いる医療用貼付製剤及びその製造方法
EP3955881B1 (en) Dental composition
JPS61126007A (ja) 歯科用修復組成物
JPS63183904A (ja) 可視光重合硬化性組成物
JPH0240310A (ja) 光硬化性歯科用コンポジットレジン用組成物
JPS61176506A (ja) 歯科用の接着剤

Legal Events

Date Code Title Description
GD4A Issue of patent certificate for granted invention patent
MM4A Annulment or lapse of patent due to non-payment of fees