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TW202446839A - 光敏樹脂組成物、絕緣膜以及半導體裝置 - Google Patents

光敏樹脂組成物、絕緣膜以及半導體裝置 Download PDF

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TW202446839A
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photosensitive resin
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TW113116474A
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金智蕙
成知兗
朴賢旻
田聖浩
林敏映
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南韓商Ｌｇ化學股份有限公司
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Abstract

本揭露是有關於一種光敏樹脂組成物，並且提供一種可溶於環境友好型水性溶劑中、可利用水性顯影液進行顯影、並且能夠提供具有優異的耐化學性、低介電常數特性、低介電損耗特性及機械性質的絕緣膜的光敏樹脂組成物。

Description

光敏樹脂組成物、絕緣膜以及半導體裝置
本揭露是有關於一種光敏樹脂組成物、絕緣膜及半導體裝置。
本揭露主張於2023年5月12日在韓國智慧財產局提出申請的韓國專利申請案第10-2023-0061852號的優先權及權益，所述韓國專利申請案的全部內容併入本案供參考。
在此項技術中，已將具有優異的耐熱性、機械性質或類似性質的聚醯亞胺系樹脂、聚苯並噁唑系樹脂等廣泛用於電子元件的半導體組件的表面保護膜、層間絕緣膜等。在形成包含該些樹脂的薄膜時，當藉由對聚醯亞胺前驅物或聚苯並噁唑前驅物的塗膜進行熱脫水及閉環而獲得具有優異的耐熱性及機械性質的薄膜時，通常需要在大約350℃下進行高溫熱處理。
然而，因應於近來對例如降低元件的熱負荷或使元件具有低撓曲性等需求，需要可藉由在約250℃或低於250℃且更佳地在200℃或低於200℃的低溫下進行熱處理而固化的聚醯亞胺系樹脂或聚苯並噁唑系樹脂。
[技術問題]
本揭露是有關於提供一種可溶於環境友好型水性溶劑中、可利用水性顯影液進行顯影、並且能夠提供具有優異的耐化學性、低介電常數特性、低介電損耗特性及機械性質的絕緣膜的光敏樹脂組成物。
然而，本揭露欲解決的目的並非僅限於上述目的，且熟習此項技術者根據以下說明將清楚地理解未提及的其他目的。 [技術解決方案]
本揭露的一個實施例提供一種包含聚醯亞胺的光敏樹脂組成物，所述聚醯亞胺包括由以下化學式1至化學式4表示的重複單元，其中在由化學式1至化學式4表示的所述重複單元中所包括的-F官能基的總數目與-OH官能基的總數目之間的比率滿足2≤-F/-OH≤5， [化學式1] [化學式2] [化學式3] [化學式4] 在化學式1至化學式4中， A1為四價脂肪族有機基團；A2為四價芳族環基團；B1為二價芳族環基團；B2為柔性官能基；p1至p4各自獨立地為1至10,000的整數；且A1、A2、B1及B2中的至少一者包括-F、-OH或-F官能基及-OH官能基。
此外，本申請案的另一實施例提供一種包含所述光敏樹脂組成物或所述光敏樹脂組成物的固化產物的絕緣膜。
此外，本申請案的另一實施例提供一種包括絕緣膜的半導體裝置。 [有利效果]
根據本揭露的一個實施例的光敏樹脂組成物包含包括由化學式1至化學式4表示的重複單元的聚醯亞胺，並且由於在由化學式1至化學式4表示的重複單元中所包括的-F官能基的總數目與-OH官能基的總數目之間的比率滿足2≤-F/-OH≤5，因此所述組成物具有易溶於環境友好型水性溶劑丙二醇單甲醚乙酸酯（propylene glycol monomethyl ether acetate，PGMEA）及類似溶劑並且可利用水性顯影液四甲基氫氧化銨（tetramethylammonium hydroxide，TMAH）等進行顯影的優點。
具體而言，為了使光敏樹脂組成物易溶於環境友好型水性溶劑PGMEA中並且可利用水性顯影液TMAH進行顯影，需要-F官能基及-OH官能基，然而，隨著-F官能基及-OH官能基的增加，存在例如介電損耗（Df）及伸長率等性質變差且耐化學性亦變差的缺點。
然而，根據本揭露的一個實施例的光敏樹脂組成物包含包括由化學式1至化學式4表示的重複單元的聚醯亞胺，並且由於在由化學式1至化學式4表示的重複單元中所包括的-F官能基的總數目與-OH官能基的總數目之間的比率滿足2≤-F/-OH≤5，因此所述組成物具有易溶於環境友好型水性溶劑PGMEA中並且可利用水性顯影液TMAH進行顯影的優點，並且可提供一種具有優異的低介電常數特性、低介電損耗特性、機械性質（例如，伸長率）及耐化學性的絕緣膜。
本揭露的效果並非僅限於上述效果，並且熟習此項技術者根據本說明書及附圖將清楚地理解未提及的效果。
除非特別進行相反說明，否則在本說明書中，一特定部分「包含」某些構成成分此種說明意指所述部分可更包含其他構成成分，並且不排除其他構成成分。
在說明書通篇中，一特定構件被放置於另一構件「上」此種說明不僅包括所述特定構件與所述另一構件接觸的情形，還包括在所述兩個構件之間存在又一構件的情形。
在說明書通篇中，單位「重量份數（parts by weight）」可指各組分之間的重量比。
在本說明書中，包括例如「第一」及「第二」等序數的用語用於區分各構成成分的目的，而不受所述序數的限制。舉例而言，在本揭露的權利範圍內，第一構成成分亦可被稱為第二構成成分，且類似地，第二構成成分可被稱為第一構成成分。
在本說明書通篇中，單位「莫耳份數（parts by mole）」可指各組分之間的莫耳比。
在本說明書通篇中，「(甲基)丙烯酸酯」用於統指丙烯酸酯及甲基丙烯酸酯。
在本說明書中，「聚合物」意指藉由重複一重複單元（基本單元）而形成的化合物。聚合物可被表示為聚合物或由聚合物形成的化合物。
在本說明書通篇中，某種化合物的「重均分子量（weight average molecular weight）」及「數均分子量（number average molecular weight）」可使用所述化合物的分子量及分子量分佈來計算。具體而言，將四氫呋喃（tetrahydrofuran，THF）及化合物引入至1毫升玻璃小瓶中以製備化合物濃度為1重量%的樣品，並且在藉由過濾器（孔徑為0.45微米）對標準品（聚苯乙烯）及樣品進行過濾之後，將所述標準品及樣品注入凝膠滲透層析術（gel permeation chromatography，GPC）注射器中，並且可將樣品的洗脫時間與標準品的校準曲線進行比較以獲得所述化合物的分子量及分子量分佈。在本文中，可使用無限（Infinity）II 1260（安捷倫（Agilient））作為量測元件，且流速可設定為1.00毫升/分鐘，並且管柱溫度可設定為40.0℃。
在本說明書通篇中，用語「取代」意指另一官能基替代化合物中的氫原子而鍵結，且取代的位置不受限制，只要其為氫原子被取代的位置（即，取代基能夠進行取代的位置）即可，並且當二或更多個取代基進行取代時，所述二或更多個取代基可彼此相同或不同。
在本說明書中，用語「經取代或未經取代」意指未經取代或經選自由以下組成的群組中的一或多個取代基取代：氘；鹵素基；氰基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；醯胺基；一級胺基；羧基；磺酸基；磺醯胺基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫氧基；芳基硫氧基；烷基磺酸氧基；芳基磺酸氧基；矽烷基；硼基；烷基；環烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷氧基矽烷基烷基；芳基膦基；或者包括N原子、O原子及S原子中的一或多者的雜環基，或者經其中以上所列舉的取代基中的二或更多者相連接的取代基取代或未經取代。舉例而言，「其中二或更多個取代基相連接的取代基」可為聯苯基。換言之，聯苯基可為芳基，或者亦可被解釋為其中兩個苯基相連接的取代基。
在本說明書通篇中，「脂肪族環基（aliphatic ring group）」或「芳族環基（aromatic ring group）」可被解釋為單獨存在的單個環，或者二或更多個環連結在一起以形成稠環，或者二或更多個環藉由直接鍵、-O-、-S-、-C(=O)-、-CH(OH)-、-S(=O) 2-、-OCO-、-Si(CH 3) 2-或者經取代或未經取代的伸烷基而連接。
在本說明書通篇中， 表示對應的基團與相鄰的另一原子相連的部分。
在本說明書通篇中，「-F」意指包含於化合物中的氟官能基，且「-OH」意指包含於化合物中的羥基官能基。
在本說明書通篇中，在聚合物或重複單元中所包括的-F官能基的數目與-OH官能基的數目之間的比率-F/-OH意指藉由將用於對聚合物或重複單元進行聚合的單體中所包括的-F官能基的總莫耳數除以-OH官能基的總莫耳數而計算出的值。
在下文中，將更詳細地闡述本揭露。
[ 光敏樹脂組成物 ]
本揭露的一個實施例提供一種包含聚醯亞胺的光敏樹脂組成物，所述聚醯亞胺包含由以下化學式1至化學式4表示的重複單元，其中在由化學式1至化學式4表示的重複單元中所包括的-F官能基的總數目與-OH官能基的總數目之間的比率滿足2≤-F/-OH≤5， [化學式1] [化學式2] [化學式3] [化學式4] 在化學式1至化學式4中， A1為四價脂肪族有機基團；A2為四價芳族環基團；B1為二價芳族環基團；B2為柔性官能基；p1至p4各自獨立地為1至10,000的整數；且A1、A2、B1及B2中的至少一者包括-F、-OH或-F官能基及-OH官能基。
一般而言，包含於光敏樹脂組成物中的聚醯亞胺需要包括-F官能基及-OH官能基，以便易溶於環境友好型水性溶劑PGMEA中並且可利用水性顯影液TMAH進行顯影。
然而，當為使聚醯亞胺易溶於環境友好型水性溶劑PGMEA中並且可利用水性顯影液TMAH進行顯影而包括的-F官能基及-OH官能基增加時，存在例如介電損耗（Df）及伸長率等性質變差並且耐化學性亦變差的缺點。
-F官能基在溶解性及低介電損耗特性方面具有優勢，但當包含過量-F官能基時，介電損耗可為大並且膜性質可下降。-OH官能基在顯影及溶解性方面具有優勢，但當含量增加時，可因其高吸濕性而在可靠性等方面導致不良結果。
由於在由化學式1至化學式4表示的重複單元中所包括的-F官能基的總數目與-OH官能基的總數目之間的比率滿足2≤-F/-OH≤5，因此根據本揭露的一個實施例的光敏樹脂組成物具有易溶於環境友好型水性溶劑PGMEA中並且可利用水性顯影液TMAH進行顯影的優點。此外，同時，可提供具有低介電損耗（Df）及介電常數（Dk）、具有優異的機械性質（例如，伸長率）且亦具有優異的耐化學性的光敏樹脂組成物。
根據本揭露的一個實施例，聚醯亞胺可包括衍生自稍後闡述的封端化合物（end-capping compound）的末端部分。
根據本揭露的一個實施例，所述光敏樹脂組成物可為正型光敏樹脂組成物或負型光敏樹脂組成物。
根據本揭露的一個實施例，聚醯亞胺可具有1,000克/莫耳（g/mol）至70,000克/莫耳的重均分子量。更佳地，聚醯亞胺可具有5,000克/莫耳至50,000克/莫耳、10,000克/莫耳至70,000克/莫耳、10,000克/莫耳至50,000克/莫耳、15,000克/莫耳至50,000克/莫耳、15,000克/莫耳至40,000克/莫耳、或者20,000克/莫耳至40,000克/莫耳的重均分子量。當聚醯亞胺樹脂的重均分子量小於1,000克/莫耳時，所生產的絕緣膜可能變脆並具有不良黏著強度。此外，重均分子量大於70,000克/莫耳的聚醯亞胺樹脂並非較佳的，乃因所述組成物可因靈敏度降低而無法顯影，或者可能存留浮渣（scum）。
-F/-OH比率較佳地滿足2.1或大於2.1，更佳地滿足2.5或大於2.5，且甚至更佳地滿足3.0或大於3.0。此外，-F/-OH比率較佳地滿足4.8或小於4.8，更佳地滿足4.5或小於4.5或者4.3或小於4.3，且甚至更佳地滿足4.0或小於4.0。
當-F/-OH比率小於2時，由於-OH官能基比率相對為高，因此隨著吸濕性增加，存在介電損耗值增加、耐化學性降低且可靠性降低的問題。
同時，當-F/-OH比率大於5時，存在介電損耗增加並且膜的機械性質及耐化學性降低的問題。
由化學式1表示的重複單元包括衍生自脂肪族二酐單體的脂肪族部分A1以及衍生自不包括柔性官能基的二胺單體的芳族部分B1，並且由化學式2表示的重複單元包括衍生自芳族二酐單體的芳族部分A2以及衍生自不包括柔性官能基的二胺單體的芳族部分B1，由化學式3表示的重複單元包括衍生自脂肪族二酐單體的脂肪族部分A1以及衍生自包括柔性官能基的二胺單體的柔性部分B2，並且由化學式4表示的重複單元包括衍生自芳族二酐單體的芳族部分A2以及衍生自包括柔性官能基的二胺單體的柔性部分B2。
一般的光敏樹脂組成物包括芳族二酐單體與不包括柔性官能基的二胺單體的聚合物，然而，根據本揭露的一個實施例的光敏樹脂組成物使用引入了脂肪族部分的脂肪族二酐單體來降低介電損耗值，並使用包括柔性官能基的二胺單體來提高伸長率。
然而，當包含於聚醯亞胺中以降低介電損耗值的脂肪族部分及包含於聚醯亞胺中以提高伸長率的柔性部分的含量超出適當的含量範圍時，光敏樹脂組成物的性質可下降，並且需要以適當的比率包含該些部分。
具體而言，根據本揭露的一個實施例的光敏樹脂組成物具有易溶於環境友好型水性溶劑PGMEA中並且可利用水性顯影液TMAH進行顯影的優點，並且為了提供具有優異性質（例如，介電損耗及伸長率）且亦具有優異耐化學性的光敏樹脂組成物，包括由化學式1至化學式4表示的重複單元的聚醯亞胺包括適量的脂肪族部分及柔性部分。
根據本揭露的一個實施例，由化學式1及化學式3表示的重複單元的總數目相對於由化學式2及化學式4表示的重複單元的總數目的比率可滿足0.01至1.0。
由於由化學式1及化學式3表示的重複單元的總數目相對於由化學式2及化學式4表示的重複單元的總數目的比率滿足0.01至1.0，因此包含於聚醯亞胺中的脂肪族部分的含量是適當的，且因此，所述光敏樹脂組成物易溶於環境友好型水性溶劑PGMEA中且可利用水性顯影液TMAH進行顯影，並且同時可具有低介電損耗（D f）值。
更具體而言，由化學式1及化學式3表示的重複單元的總數目相對於由化學式2及化學式4表示的重複單元的總數目的比率較佳地滿足0.01或大於0.01，更佳地滿足0.05或大於0.05，且甚至更佳地滿足0.1或大於0.1。此外，由化學式1及化學式3表示的重複單元的總數目相對於由化學式2及化學式4表示的重複單元的總數目的比率較佳地滿足1.0或小於1.0，更佳地滿足0.9或小於0.9或者0.8或小於0.8，且甚至更佳地滿足0.7或小於0.7。
當由化學式1及化學式3表示的重複單元的總數目相對於由化學式2及化學式4表示的重複單元的總數目的比率小於0.01時，難以將所述組成物溶解於環境友好型水性溶劑PGMEA中，或者利用水性顯影液TMAH進行的可顯影性可降低，而當所述比率大於1.0時，介電損耗的性質可下降。
根據本揭露的一個實施例，由化學式1及化學式3表示的重複單元的總數目相對於由化學式1至化學式4表示的重複單元的總數目的比率可為0.05至0.5。藉由滿足上述比率，可獲得易溶於環境友好型水性溶劑PGMEA中、可利用水性顯影液TMAH進行顯影並且同時具有低介電損耗值的光敏樹脂組成物。
當由化學式1及化學式3表示的重複單元的總數目相對於由化學式1至化學式4表示的重複單元的總數目的比率小於0.05時，難以將所述組成物溶解於環境友好型水性溶劑PGMEA中，或者利用水性顯影液TMAH進行的可顯影性可降低，而當所述比率大於0.5時，介電損耗的性質可下降。
根據本揭露的一個實施例，由化學式3及化學式4表示的重複單元的總數目相對於由化學式1至化學式4表示的重複單元的總數目的比率可為0.05至0.5。
當由化學式3及化學式4表示的重複單元的總數目相對於由化學式1至化學式4表示的重複單元的總數目的比率滿足0.05至0.5時，包含於聚醯亞胺中的柔性部分的含量是適當的，且因此，可獲得易溶於環境友好型水性溶劑PGMEA中、可利用水性顯影液TMAH進行顯影並且同時具有優異的黏著性及優異的伸長率及耐化學性特性的光敏樹脂組成物。
當由化學式3及化學式4表示的重複單元的總數目相對於由化學式1至化學式4表示的重複單元的總數目的比率小於0.05時，難以將所述組成物溶解於環境友好型水性溶劑PGMEA中，並且可能出現例如利用水性顯影液TMAH進行的可顯影性降低且黏著性降低等問題，而當所述比率大於0.5時，伸長率及耐化學性特性可下降。
根據本揭露的一個實施例，四價脂肪族有機基團（A1）可包括選自經取代或未經取代的脂肪族環基團、以下化學式5及以下化學式6中的一或多種類型。 [化學式5] [化學式6]
在化學式5及化學式6中，L1為直接鍵；經取代或未經取代的伸烷基；-O-；-SO 2-；-CO-；或者-OCO-，R1至R6彼此相同或不同，並且各自獨立地為氫；經取代或未經取代的烷基；或者羧基，m及n為2，R5彼此相同或不同，且R6彼此相同或不同。
更具體而言，四價脂肪族有機基團（A1）可包括選自以下化學式中的一或多種類型。
根據本揭露的一個實施例，四價芳族環基團（A2）可包括選自經取代或未經取代的四價芳族單環及以下化學式7中的一或多種類型。 [化學式7]
在化學式7中，L2為直接鍵；經取代或未經取代的伸烷基；經取代或未經取代的伸芳基；-O-；-SO 2-；-CO-；或者-OCO-，R1與R2彼此相同或不同，並且各自獨立地為氫；經取代或未經取代的烷基；或者羧基，m與n彼此相同或不同，並且各自獨立地為0至3的整數，當m為2或大於2時，R1彼此相同或不同，且當n為2或大於2時，R2彼此相同或不同。
根據本揭露的一個實施例，二價芳族環基團（B1）可包括選自經取代或未經取代的二價芳族單環、以下化學式8及以下化學式9中的一或多種類型。 [化學式8] [化學式9]
在化學式8及化學式9中，L3與L4彼此相同或不同，並且各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的伸烷基；經取代或未經取代的伸芳基；-O-；-SO 2-；-CO-；或者-OCO-，R1至R4彼此相同或不同，並且各自獨立地為氫；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的烷氧基；羥基；或者經取代或未經取代的胺基，m1、m2、n1及n2彼此相同或不同，並且各自獨立地為0至4的整數，當m1為2或大於2時，R1彼此相同或不同，當n1為2或大於2時，R2彼此相同或不同，當m2為2或大於2時，R3彼此相同或不同，且當n2為2或大於2時，R4彼此相同或不同。
根據本揭露的一個實施例，柔性官能基（B2）可包括選自以下化學式10至化學式13中的一或多種類型。 [化學式10] [化學式11] [化學式12] [化學式13]
在化學式10至化學式13中，X1至X3彼此相同或不同並且各自獨立地為-O-；或-CH 2-，La1至La11彼此相同或不同並且各自獨立地為經取代或未經取代的伸烷基；或者經取代或未經取代的伸芳基，R1至R6彼此相同或不同並且各自獨立地為氫；或者經取代或未經取代的烷基，x、y及z各自獨立地為0至50的實數，且a1為1至30的實數。
更具體而言，柔性官能基（B2）可包括選自以下化學式中的一或多種類型。
在所述化學式中，n各自獨立地為1至30的實數，且x、y及z各自獨立地為1至50的實數。 [ 用於聚醯亞胺合成的單體 ]
在包括由化學式1至化學式4表示的重複單元的聚醯亞胺中，所述重複單元中的每一者可藉由使二酐與二胺反應而獲得。更具體而言，二酐可為四羧酸二酐。
具體而言，由化學式1表示的重複單元可藉由使脂肪族二酐單體與不包括柔性官能基的二胺單體反應而獲得，由化學式2表示的重複單元可藉由使芳族二酐單體與不包括柔性官能基的二胺單體反應而獲得，由化學式3表示的重複單元可藉由使脂肪族二酐單體與包括柔性官能基的二胺單體反應而獲得，且由化學式4表示的重複單元可藉由使芳族二酐單體與包括柔性官能基的二胺單體反應而獲得。 脂肪族二酐單體
根據本揭露的一個實施例，脂肪族二酐單體可包括選自以下化學式14至化學式16中的一或多種類型。 [化學式14] [化學式15] [化學式16]
在化學式14至化學式16中，Cy1為經取代或未經取代的脂肪族單環，L1為直接鍵；經取代或未經取代的伸烷基；-O-；-SO 2-；-CO-；或者-OCO-，Ra至Rd彼此相同或不同並且各自獨立地為氫；經取代或未經取代的烷基；或羧基，m及n彼此相同或不同並且各自獨立地為0至3的整數，當m為2或大於2時，Ra彼此相同或不同，且當n為2或大於2時，Rb彼此相同或不同。
更具體而言，脂肪族二酐單體可包括選自以下化學式中的一或多種類型。
根據本揭露的一個實施例，脂肪族二酐單體可包括含有經取代或未經取代的烷基的脂肪族二酐單體以及含有經取代或未經取代的脂肪族環的脂肪族二酐單體。當脂肪族二酐單體包括所述兩種單體時，包含由所述兩種單體聚合而成的聚醯亞胺的光敏樹脂組成物具有易溶於環境友好型水性溶劑PGMEA中並且可利用水性顯影液TMAH進行顯影的優點，並且同時因介電損耗（Df）降低而具有優異的膜性質，並且亦可具有優異的耐化學性。 芳族二酐單體
根據本揭露的一個實施例，芳族二酐單體可包括選自以下化學式17及化學式18中的一或多種類型。 [化學式17] [化學式18]
在化學式17及化學式18中，Cy2為經取代或未經取代的芳族環基團，L2為直接鍵；經取代或未經取代的伸烷基；經取代或未經取代的伸芳基；-O-；-SO 2-；-CO-；或-OCO-，Ra及Rb彼此相同或不同，並且各自獨立地為氫；經取代或未經取代的烷基；或羧基，m與n彼此相同或不同並且各自獨立地為0至3的整數，當m為2或大於2時，Ra彼此相同或不同，且當n為2或大於2時，Rb彼此相同或不同。
根據本揭露的一個實施例，芳族二酐單體可包括選自以下化學式中的一或多種類型，但並非僅限於此。 不包括柔性官能基的二胺單體
根據本揭露的一個實施例，不包括柔性官能基的二胺單體可包括選自以下化學式19至化學式21中的一或多種類型。 [化學式19] [化學式20] [化學式21]
在化學式19至化學式21中，L3與L4彼此相同或不同，並且各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的伸烷基；經取代或未經取代的伸芳基；-O-；-SO 2-；-CO-；或-OCO-，Ra至Re彼此相同或不同並且各自獨立地為氫；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的烷氧基；羥基；或者經取代或未經取代的胺基，m1、m2、m3、n2及n3彼此相同或不同並且各自獨立地為0至4的整數，當m1為2或大於2時，Ra彼此相同或不同，當m2為2或大於2時，Rb彼此相同或不同，當m3為2或大於2時，Rd彼此相同或不同，當n2為2或大於2時，Rc彼此相同或不同，且當n3為2或大於2時，Re彼此相同或不同。 包括柔性官能基的二胺單體
根據本揭露的一個實施例，包括柔性官能基的二胺單體可具有鍵結至上述柔性官能基的每一端的胺基。
具體而言，所述胺基可鍵結至選自化學式10至化學式13中的任何一個柔性官能基、或者其中二或更多種類型的柔性官能基彼此鍵結的柔性官能基的兩端。 封端化合物
根據本揭露的一個實施例，由二酐單體與二胺單體聚合而成的聚醯亞胺可被封端化合物封端。
根據本揭露的一個實施例，封端化合物可為包括一個胺基的單胺化合物、單酸酐化合物或其混合物。
舉例而言，封端化合物可為偏苯三酸酐、鄰苯二甲酸酐、5-降冰片烯-2,3-二羧酸酐、3-胺基苯酚（3-aminophenol，3AP）或其混合物。 [ 添加劑 ]
根據本揭露的一個實施例，所述光敏樹脂組成物可更包含選自光敏劑、交聯劑、抗氧化劑、界面活性劑及溶劑中的一或多種類型。此外，端視應用而定，所述光敏樹脂組成物可更包含此項技術中已知的添加劑。
光敏劑可包括光酸產生劑、或者光聚合起始劑與具有二或更多個烯屬不飽和鍵的化合物的組合。藉由包含光酸產生劑，在光照射部分中會產生酸以增加光照射部分相對於鹼性水溶液的溶解性，且因此，能夠獲得其中光照射部分溶解的正型浮凸圖案（positive-type relief pattern）。此外，藉由包含光酸產生劑及環氧化合物或交聯劑，在光照射部分中產生的酸會加速環氧化合物或交聯劑的交聯反應，且因此，亦能夠獲得其中光照射部分變得不溶的負型浮凸圖案。此外，藉由包含光聚合起始劑及具有二或更多個烯屬不飽和鍵的化合物，在光照射部分中產生的活性自由基進行烯屬不飽和鍵的自由基聚合，且因此，亦能夠獲得其中光照射部分變得不溶的負型浮凸圖案。
光酸產生劑可包括醌二疊氮化合物、鋶鹽、鏻鹽、重氮鹽、碘鎓鹽等。
醌二疊氮化合物可包括其中醌二疊氮酯的磺酸鍵結至多羥基化合物的化合物、其中醌二疊氮磺醯胺的磺酸鍵結至聚胺基化合物的化合物、其中醌二疊氮酯的磺酸鍵結及/或磺醯胺鍵結至多羥基聚胺基化合物的化合物及類似化合物。較佳地，該些多羥基化合物或聚胺基化合物的所有官能基的50莫耳%或大於50莫耳%被醌二疊氮取代。藉由利用醌二疊氮來取代50莫耳%或大於50莫耳%的官能基，樹脂膜相對於鹼性顯影液的溶解性在曝光區域中變得有利，並且存在獲得與未曝光區域具有高對比度的精細圖案的優點。此外，較佳地包含二或更多種類型的光酸產生劑，且因此，可獲得具有高度敏感的光敏特性的耐熱樹脂組成物。
作為醌二疊氮化合物，可較佳地使用具有5-萘醌二疊氮磺醯基的化合物及具有4-萘醌二疊氮磺醯基的化合物兩者。4-萘醌二疊氮磺醯酯化合物在汞燈的i線區中具有吸收，且因此適合於i線曝光。5-萘醌二疊氮磺醯酯化合物在高達汞燈的g線區中具有吸收，且因此適合於g線曝光。較佳地端視曝光波長來選擇4-萘醌二疊氮磺醯酯化合物或5-萘醌二疊氮磺醯酯化合物。此外，可包括在同一分子中具有4-萘醌二疊氮磺醯基及5-萘醌二疊氮磺醯基的萘醌二疊氮磺醯酯化合物，或者可包括4-萘醌二疊氮磺醯酯化合物及5-萘醌二疊氮磺醯酯化合物兩者。
較佳地使用鋶鹽、鏻鹽及重氮鹽作為光酸產生劑，乃因其適當地使由曝光產生的酸組分穩定。其中，鋶鹽是較佳的。必要時，可更包含敏化劑等。
光聚合起始劑可包括二乙氧基苯乙酮、2-羥基-2-甲基-1-苯基丙-1-酮、苄基二甲基縮酮、1-(4-異丙基苯基)-2-羥基-2-甲基丙-1-酮、4-(2-羥基乙氧基)苯基-(2-羥基-2-丙基)酮、1-羥基環己基-苯基酮、1-苯基-1,2-丙二酮-2-(鄰乙氧基羰基)肟、2-甲基-[4-(甲硫基)苯基]-2-嗎啉代丙-1-酮、2-苄基-2-二甲胺基-1-(4-嗎啉代苯基)-丁酮-1、安息香、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香異丙醚、安息香異丁基醚、二苯甲酮、鄰甲基-苯甲醯苯甲酸酯、4-苯基二苯甲酮、4,4-二氯二苯甲酮、羥基二苯甲酮、4-苯甲醯基-4'-甲基-二苯硫醚、烷基化二苯甲酮、3,3',4,4'-四(第三丁基過氧羰基)二苯甲酮、4-苯甲醯基-N,N-二甲基-N-[2-(1-氧代-2-丙烯氧基)乙基]苯甲烷溴化銨（4-benzoyl-N,N-dimethyl-N-[2-(1-oxo-2-propenyloxy)ethyl]benzenemethaneaminium bromide）、(4-苯甲醯基苄基)三甲基氯化銨、2-羥基-3-(4-苯甲醯基苯氧基)-N,N,N-三甲基-1-丙烯氯化胺一水合物（2-hydroxy-3-(4-benzoylphenoxy)-N,N,N-trimethyl-1-propenaminium chloride monohydrate）、2-異丙基噻噸酮、2,4-二甲基噻噸酮、2,4-二乙基噻噸酮、2,4-二氯噻噸酮、2-羥基-3-(3,4-二甲基-9-氧代-9H-噻噸-2-基氧基)-N,N,N-三甲基-1-丙銨氯化物（2-hydroxy-3-(3,4-dimethyl-9-oxo-9H-thioxanthen-2-yloxy)-N,N,N-trimethyl-1-propanaminium chloride）、2,4,6-三甲基苯甲醯基苯基膦氧化物、1,2-辛二酮-1-[4-(苯硫基)-2-(鄰苯甲醯肟)]、苯乙酮（ethanone）、1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-、1-(鄰乙醯肟)、2,2'-雙(鄰氯苯基)-4,5,4',5'-四苯基-1,2-聯咪唑、10-丁基-2-氯吖啶酮、2-乙基蒽醌、苯甲醯、9,10-菲醌、樟腦醌、甲基苯基乙醛酯（methylphenylglyoxyester）、η5-環戊二烯基-η6-枯烯基-鐵(1+)-六氟磷酸鹽(1-)、二苯硫醚衍生物、雙(η5-2,4-環戊二烯-1-基)-雙(2,6-二氟-3-(1H-吡咯-1-基)-苯基)鈦、4,4-雙(二甲胺基)二苯甲酮、4,4-雙(二乙胺基)二苯甲酮、噻噸酮、2-甲基噻噸酮、2-氯噻噸酮、4-苯甲醯基-4-甲基苯基酮、二苄基酮、芴酮、2,3-二乙氧基苯乙酮、2,2-二甲氧基-2-苯基-2-苯基苯乙酮、2-羥基-2-甲基苯丙酮、對第三丁基二氯苯乙酮、苄基甲氧基乙基縮醛、蒽醌、2-第三丁基蒽醌、2-胺基蒽醌、β-氯蒽醌、蒽酮、苯並蒽酮、二苯並環庚酮、亞甲基蒽酮（methyleneanthrone）、4-疊氮基亞苄基乙醯苯（4-azidobenzalacetophenone）、2,6-雙(對疊氮基亞苄基)環己烷、2,6-雙(對疊氮基亞苄基)-4-甲基環己酮、2-苯基-1,2-丁二酮-2-(鄰甲氧基羰基)肟、1,3-二苯基丙烷三酮-2-(鄰乙氧基羰基)肟、萘磺醯氯、喹啉磺醯氯、N-苯基硫代吖啶酮、4,4-偶氮二異丁腈、苯並噻唑二硫化物、三苯基膦、四溴化碳、三溴苯碸、過氧化苯甲醯等，或者包括可光還原的染料（例如，曙紅或亞甲藍）與還原劑（例如，抗壞血酸或三乙醇胺）的組合等。可包括所述光聚合起始劑的二或更多種類型。
以100重量份的聚醯亞胺計，光敏劑的含量較佳地為0.05重量份至50重量份。當光敏劑是光酸產生劑時，自高靈敏度的角度來看，以100重量份的聚醯亞胺計，所述光敏劑的含量較佳地為0.01重量份至50重量份。光酸產生劑中醌二疊氮化合物的含量較佳地為3重量份至40重量份。另外，關於鋶鹽、鏻鹽及重氮鹽的含量，以100重量份的聚醯亞胺計，鋶鹽、鏻鹽及重氮鹽的總含量較佳地為0.5重量份至20重量份。此含量範圍是較佳的，乃因藉由光輻照會產生足夠的酸並且靈敏度提高。此外，光酸產生劑的含量為20重量份或小於20重量份是較佳的，乃因不會產生顯影的圖案殘留物。
以100重量份的聚醯亞胺計，光聚合起始劑的含量較佳地為0.1重量份至20重量份。當所述含量為0.1重量份或大於0.1重量份時，藉由光輻照會產生足夠的自由基並且靈敏度提高。此外，當所述含量為20重量份或小於20重量份時，未輻照部分因過量產生自由基而不發生固化，並且鹼性顯影性得到改善。以100重量份的聚醯亞胺計，具有二或更多個烯屬不飽和鍵的化合物的含量較佳地為5重量份至50重量份。5重量份或大於5重量份的含量是較佳的，乃因會藉由交聯而獲得具有高機械性質的固化樹脂膜。50重量份或小於50重量份的含量是較佳的，乃因不會損害靈敏度。
交聯劑不受特別限制，且可不受限制地使用此項技術中中使用的交聯劑。舉例而言，作為交聯劑，可使用熱交聯劑或自由基單體。更具體而言，作為交聯劑，可使用具有至少兩個烷氧基甲基及/或羥甲基的化合物、以及具有至少兩個環氧基及/或氧雜環丁基的化合物，然而，交聯劑並非僅限於此。藉由包含該些化合物，在圖案化之後的烘烤期間與聚醯亞胺樹脂發生縮合反應以形成交聯結構，並且例如固化樹脂圖案的伸長率等機械性質可得到改善。此外，可使用二或更多種類型的交聯劑，此使得設計範圍更寬。
具有至少兩個烷氧基甲基及/或羥甲基的化合物的較佳實例可包括可自各公司獲得的DML-PC、DML-PEP、DML-OC、DML-OEP、DML-34X、DML-PTBP、DML-PCHP、DML-OCHP、DML-PFP、DML-PSBP、DML-POP、DML-MBOC、DMLMBPC、DML-MTrisPC、DML-BisOC-Z、DML-BisOCHP-Z、DML-BPC、DML-BisOC-P、DMOM-PC、DMOM-PTBP、DMOM-MBPC、TriML-P、TriML-35XL、TML-HQ、TML-BP、TML-pp-BPF、TML-BPE、TML-BPA、TML-BPAF、TML-BPAP、TMOM-BP、TMOMBPE、TMOM-BPA、TMOM-BPAF、TMOM-BPAP、HML-TPPHBA、HML-TPHAP、HMOM-TPPHBA及HMOM-TPHAP（以上為由本州化學工業有限公司（Honshu Chemical Industry Co., Ltd.）製造的品牌名稱）以及NIKALAC（註冊商標）MX-290、NIKALAC MX-280、NIKALAC MX-270、NIKALAC MX-279、NIKALAC MW-100LM及NIKALAC MX-750LM（以上為由三和化學有限公司（Sanwa Chemical Co., Ltd.）製造的品牌名稱）。可包括所述化合物的二或更多種類型。
此外，具有至少兩個環氧基及/或氧雜環丁基的化合物的較佳實例包括雙酚A型環氧樹脂、雙酚A型氧雜環丁基樹脂、雙酚F型環氧樹脂、雙酚F型氧雜環丁基樹脂、丙二醇二縮水甘油醚、聚丙二醇二縮水甘油醚、含環氧基的矽酮（例如，聚甲基(縮水甘油氧基丙基)矽氧烷）等，然而，所述化合物並非僅限於此。具體而言，可包括可自各公司獲得的EPICLON（註冊商標）850-S、EPICLON HP-4032、EPICLON HP-7200、EPICLON HP-820、EPICLON HP-4700、EPICLON EXA-4710、EPICLON HP-4770、EPICLON EXA-859CRP、EPICLON EXA-1514、EPICLON EXA-4880、EPICLON EXA-4850-150、EPICLON EXA-4850-1000、EPICLON EXA-4816及EPICLON EXA-4822（以上為由大日本油墨化學品公司（Dainippon Ink & Chemicals, Inc.）製造的品牌名稱）、RIKARESIN（註冊商標）BEO-60E（由新日本理化有限公司（New Japan Chemical Co., Ltd.）製造的品牌名稱）、EP-4003S及EP-4000S（由ADEKA公司製造的品牌名稱）等。可包括所述化合物的二或更多種類型。
此外，作為交聯劑，可使用2-[[4-[2-[4-[1,1-雙[4-(環氧乙烷-2-基甲氧基)苯基]乙基]苯基]丙-2-基]苯氧基]甲基]環氧乙烷、四乙二醇二甲基丙烯酸酯等。
以100重量份的聚醯亞胺計，交聯劑的含量較佳地為0.5重量份或大於0.5重量份，更佳地為1重量份或大於1重量份，且甚至更佳地為10重量份或大於10重量份，並且自保持例如伸長率等機械性質的角度來看，所述含量較佳地為300重量份或小於300重量份，且更佳地為200重量份或小於200重量份。
在本揭露的一個實施例中，為了提高浮凸圖案的解析度，光敏樹脂組成物可更包括具有可光聚合的不飽和鍵的單體。
較佳的使用藉由光聚合起始劑進行自由基聚合反應的(甲基)丙烯酸化合物作為此種單體，且儘管並非特別局限於以下內容，但所述單體的實例可包括：乙二醇或聚乙二醇的單丙烯酸酯或二丙烯酸酯及甲基丙烯酸酯，包括二乙二醇二甲基丙烯酸酯及四乙二醇二甲基丙烯酸酯；丙二醇或聚丙二醇的單丙烯酸酯或二丙烯酸酯及甲基丙烯酸酯；甘油的單丙烯酸酯、二丙烯酸酯或三丙烯酸酯及甲基丙烯酸酯；環己烷二丙烯酸酯及二甲基丙烯酸酯；1,4-丁二醇的二丙烯酸酯及二甲基丙烯酸酯；1,6-己二醇的二丙烯酸酯及二甲基丙烯酸酯；新戊二醇的二丙烯酸酯及二甲基丙烯酸酯；雙酚A的單丙烯酸酯或二丙烯酸酯及甲基丙烯酸酯；苯三甲基丙烯酸酯、丙烯酸異冰片酯及甲基丙烯酸酯、丙烯醯胺及其衍生物、甲基丙烯醯胺及其衍生物、三羥甲基丙烷三丙烯酸酯及甲基丙烯酸酯；甘油的二丙烯酸酯或三丙烯酸酯及甲基丙烯酸酯；季戊四醇的二丙烯酸酯、三丙烯酸酯或四丙烯酸酯及甲基丙烯酸酯；以及化合物，例如該些化合物的環氧乙烷或環氧丙烷加合物。
以100重量份的聚醯亞胺計，具有可光聚合的不飽和鍵的單體的含量較佳地為1重量份至50重量份。
抗氧化劑可起到改善可靠性評估後固化後膜（after-curing film）的伸長特性或改善對金屬材料的黏附性的作用。此外，抗氧化劑可抑制聚醯亞胺樹脂的脂肪族基團或酚羥基的氧化降解，並且可藉由對金屬材料的防鏽作用抑制金屬氧化。抗氧化劑的具體實例可包括以下化合物等，但並非僅限於此。
以100重量份的聚醯亞胺計，所述抗氧化劑的含量較佳地為0.1重量份至10重量份，且更佳地為0.5重量份至5重量份。當抗氧化劑的含量小於0.1重量份時，難以獲得改善固化後的伸長特性或對金屬材料的黏附性的效果，而當所述含量大於10重量份時，擔心會由於與光敏劑的交互作用而導致光敏樹脂組成物的靈敏度降低。
所述界面活性劑是矽酮系界面活性劑或氟系界面活性劑，且具體而言，可使用由畢克化學有限公司（BYK-Chemie GmbH）製造的BYK-077、BYK-085、BYK-300、BYK-301、BYK-302、BYK-306、BYK-307、BYK-310、BYK-320、BYK-322、BYK-323、BYK-325、BYK-330、BYK-331、BYK-333、BYK-335、BYK-341v344、BYK-345v346、BYK-348、BYK-354、BYK-355、BYK-356、BYK-358、BYK-361、BYK-370、BYK-371、BYK-375、BYK-380及BYK-390等作為矽酮系界面活性劑，且可使用由大日本油墨化學品公司（DaiNippon Ink & Chemicals, Inc.，DIC）製造的F-114、F-177、F-410、F-411、F-450、F-493、F-494、F-443、F-444、F-445、F-446、F-470、F-471、F-472SF、F-474、F-475、F-477、F-478、F-479、F-480SF、F-482、F-483、F-484、F-486、F-487、F-172D、MCF-350SF、TF-1025SF、TF-1117SF、TF-1026SF、TF-1128、TF-1127、TF-1129、TF-1126、TF-1130、TF-1116SF、TF-1131、TF1132、TF1027SF、TF-1441及TF-1442等作為氟系界面活性劑，然而，所述界面活性劑並非僅限於此。
作為溶劑，可使用在此項技術中已知能夠形成光敏樹脂組成物的化合物，對此並無特別限制。溶劑的非限制性實例可包括選自由酯、醚、酮、芳族烴及亞碸組成的群組中的一或多種類型的化合物。
酯系溶劑可包括乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸異丁酯、甲酸戊酯、乙酸異戊酯、丙酸丁酯、丁酸異丙酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、乳酸甲酯、乳酸乙酯、γ-丁內酯、ε-己內酯、δ-戊內酯、烷基氧基乙酸酯（例如：甲基氧基乙酸酯、乙基氧基乙酸酯、丁基氧基乙酸酯（例如，甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯等））、3-氧基丙酸酯烷基酯（例如：3-氧基丙酸甲酯、3-氧基丙酸乙酯等（例如，3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯等））、2-氧基丙酸酯烷基酯（例如：2-氧基丙酸甲酯、2-氧基丙酸乙酯、2-氧基丙酸丙酯等（例如，2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯））、2-氧基-2-甲基丙酸甲酯及2-氧基-2-甲基丙酸乙酯（例如，2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯等）、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙醯乙酸甲酯、乙醯乙酸乙酯、2-氧代丁酸甲酯、2-氧代丁酸乙酯等。
醚系溶劑可包括二乙二醇二甲醚、四氫呋喃、乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、甲基溶纖劑乙酸酯、乙基溶纖劑乙酸酯、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇單丁醚、丙二醇單甲醚、丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單乙醚乙酸酯、丙二醇單丙醚乙酸酯等。
酮系溶劑可包括甲基乙基酮、環己酮、環戊酮、2-庚酮、3-庚酮、N-甲基-2-吡咯啶酮等。
芳族烴系溶劑可包括甲苯、二甲苯、茴香醚、檸檬烯等。
亞碸系溶劑可包括二甲基亞碸等。 [絕緣膜]
此外，本申請案的另一實施例提供一種包含光敏樹脂組成物或其固化產物的絕緣膜。
所述絕緣膜可原樣包含所述光敏樹脂組成物。
所述絕緣膜可包含所述光敏樹脂組成物的固化產物。
用於對根據本揭露的一個實施例的光敏樹脂組成物進行固化的光源的實例可包括發射波長為250奈米至450奈米的光的汞蒸汽弧、碳弧、Xe弧等，但並非僅限於此。
在固化光敏樹脂組成物之後，所述絕緣膜可在必要時進一步經受熱處理。
熱處理可使用加熱工具（例如熱板、熱空氣循環爐、紅外線爐等）來實行，且可在180℃至250℃或190℃至220℃的溫度下實行。
所述絕緣膜表現出優異的耐化學性及機械性質，且可較佳地用作半導體裝置的絕緣膜、用於重佈線層的層間絕緣膜等。此外，絕緣膜可應用於光阻、抗蝕劑、阻焊劑等。
絕緣膜可包括支撐件或基板。
支撐件或基板不受特別限制，且可使用此項技術中已知的支撐件或基板。舉例而言，可包括用於電子組件的基板或在上面形成有預定佈線圖案的基板。所述基板的實例可包括由金屬（例如矽、氮化矽、鈦、鉭、鈀、鈦鎢、銅、鉻、鐵、鋁、金及鎳）製成的基板、玻璃基板等。用於佈線圖案的材料的實例可包括銅、焊料、鉻、鋁、鎳、金等，但並非僅限於此。所述支撐件或基板可較佳地為矽晶圓。
塗佈方法不受特別限制，但可使用噴塗法、輥塗法、旋塗法等，且一般而言廣泛使用旋塗法。此外，在形成塗膜之後，在一些情形中，可在減壓下移除部分殘留溶劑。
在本揭露的一個實施例中，絕緣膜可具有1微米至100微米的厚度。當絕緣膜的厚度滿足上述範圍時，可獲得作為本申請案中的目標的具有優異耐化學性及機械性質的絕緣膜。絕緣膜的厚度可使用掃描電子顯微鏡（scanning electron microscope，SEM）來量測。
本揭露的一個實施例提供一種包括所述絕緣膜的半導體裝置。
可藉由除了所述絕緣膜之外更包括在此項技術中通常使用的各種部件來製造半導體裝置。
在下文中，將參照實例來詳細闡述本揭露以便具體闡述本揭露。然而，根據本揭露的實例可被修改成各種不同的形式，並且本揭露的範圍不被解釋為僅限於下述實例。提供本說明書的實例是為了向此項技術中具有通常知識者更全面地闡述本揭露。 合成例 1 至合成例 10 （聚醯亞胺樹脂 A 至 J ）及比較合成例 1 至比較合成例 7 （聚醯亞胺樹脂 K 至 Q ）
向作為反應容器的1000毫升圓底燒瓶中依序引入不包括柔性官能基的二胺單體、包括柔性官能基的二胺單體及300克丙二醇甲醚乙酸酯（propylene glycol methyl ether acetate，PGMEA）溶劑，且在將溫度升高至120℃並藉由攪拌使混合物完全溶解之後，將燒瓶冷卻至80℃。向其中一起引入芳族二酐單體、脂肪族二酐單體、封端單體及30克甲苯，並在150℃下攪拌所得產物。在使反應混合物完全溶解之後，將燒瓶冷卻至50℃，且然後向其中引入在10克丙二醇單甲醚乙酸酯（PGMEA）中稀釋的3毫莫耳的r-VL（γ-戊內酯）及7毫莫耳的三乙胺（triethylamine，TEA）。將迪安-斯達克（dean-stark）蒸餾裝置安裝於反應容器上以藉由其移除水，且然後將混合物在175℃下攪拌了18小時。在移除引入至混合物溶液中的甲苯之後，將溶液冷卻至室溫以收集聚合物。使用凝膠滲透層析術（GPC）辨識了所收集的聚合物的重均分子量（Mw）。
用於合成聚醯亞胺樹脂A至Q的單體類型、所引入的單體的莫耳數（毫莫耳）、所收集的聚合物的重均分子量及多分散指數（polydispersity index，PDI）示於下表1中。 [表1]
聚醯亞胺樹脂 合成例1至合成例10 比較合成例1至比較合成例7
A B C D E F G H I J K L M N O P Q
引入至反應容器中的單體的莫耳數（毫莫耳） 不包括柔性官能基的胺系單體 雙-APAF 60 60 50 67 71 70 80 80 80 66 65 5 65 65 65
BAPP 10
4,4'-ODA 10 5 10 10
HAB 80 60
p-PDA 10
包括柔性官能基的胺系單體 ED-2003 40 40 19
ED-600 30 95 25 25 25
ED-900 20 40
EC130 40
D400 28 24
EC280 20 20 10
DAD 30
芳族酸酐系單體 ODPA 57 57 65 70 30 40 80 80
6FDA 19 10 19 20 50 50 50 50 60 10
PMDA 76 76
BPDA 70 75 76 57
脂肪族酸酐系單體 CBDA 25 19 19 19 10 40 40 40 20
H-PMDA 38 19 20 10
H-BPDA 30 10
BT-100 19
封端化合物 TMA 10 10 10
3AP 10 10 10 10 10
PA 10
NDA 10 10 10 10 10 10 10 10
重均分子量（克/莫耳） 38700 35400 22600 24300 21300 22500 23900 24200 25100 30300 21700 25600 22900 36900 23400 20500 18400
多分散指數 3.02 2.99 2.67 2.69 2.54 2.57 2.6 2.77 2.77 2.85 2.55 2.73 2.65 3.05 2.66 2.52 2.46
聚醯亞胺樹脂：Polyimide Resin 合成例1至合成例10：Synthesis Examples 1 to 10 比較合成例1至比較合成例7：Comparative Synthesis Examples 1 to 7 引入至反應容器中的單體的莫耳數：Number of moles of monomers introduced to reaction vessel 不包括柔性官能基的胺系單體：Amine-based monomer that does not include flexible functional group 包括柔性官能基的胺系單體：Amine-based monomer including flexible functional group 芳族酸酐系單體：Aromatic anhydride-based monomer 脂肪族酸酐系單體：Aliphatic anhydride-based monomer 封端化合物：End-capping compound 重均分子量：Weight Average Molecular Weight 多分散指數：Polydispersity Index
在表1中所示的二胺單體及二酐單體的縮寫以及產品的詳細名稱如下。
作為不包括柔性官能基的二胺單體，雙-APAF是2,2-雙(3-胺基-4-羥基苯基)六氟丙烷，BAPP是2,2-雙[4-(4-胺基苯氧基)苯基]丙烷，4,4'-ODA是4,4'-氧基二苯胺，HAB是3,3'-二羥基-4,4'-二胺基聯苯，且p-PDA是對苯二胺。
作為包括柔性官能基的二胺單體，ED-2003、ED-900、ED-600及D400是吉夫胺（Jeffamine）®產品，EC130及EC280是巴斯固（Baxxodur）®產品，且DAD是十二烷-1,12-二胺。
作為芳族二酐單體，ODPA是4,4'-氧基二鄰苯二甲酸酐，6FDA是4,4'-(六氟亞異丙基)二鄰苯二甲酸酐，PMDA是均苯四甲酸二酐，且BPDA是3,3',4,4'-聯苯四羧酸二酐。
作為脂肪族二酐單體，CBDA是環丁烷-1,2,3,4-四羧酸二酐，H-PMDA是1,2,4,5-環己烷四羧酸二酐，H-BPDA是二環己基-3,4,3',4'-四羧酸二酐，且BT-100是1,2,3,4-丁烷-四羧酸二酐。
作為封端化合物，TMA是偏苯三甲酸酐，3AP是3-胺基苯酚，PA是鄰苯二甲酸酐，且NDA是順式-5-降冰片烯-內-2,3-二羧酸酐（cis-5-Norbornene-endo-2,3-dicarboxylic anhydride）。
光敏樹脂組成物
將先前製備的合成例及比較合成例的聚醯亞胺樹脂中的每一者、固化劑、光活性化合物、界面活性劑及溶劑以下文所述的組成及含量混合，且然後攪拌了24小時以製備正型光敏樹脂組成物。 實例 1. 光敏樹脂組成物 A
將23.8%的合成例1的聚醯亞胺樹脂A、5.00%的作為雙酚A型環氧樹脂的EXA-4850-1000（DIC）、1.45%的作為雙酚F型環氧樹脂的YDF-170（國都化工有限公司（Kukdo Chemical Co., Ltd.））、0.70%的作為羥甲基固化劑的HMMM（六甲氧基甲基三聚氰胺，TCI）、3.60%的作為光敏材料的TPD523（美源商業有限公司（Miwon Commercial Co., Ltd.））、0.05%的作為界面活性劑的R-40（DIC）、50.40%的PGMEA及15.00%的GBL（γ-丁內酯）混合，且然後攪拌了24小時從而製備了正型光敏樹脂組成物。每一值表示以100重量%的全部樹脂組成物計每一組分的重量%。 實例 2 至實例 10 及比較例 1 至比較例 7
在實例2至實例10中，除了使用聚醯亞胺樹脂B至J代替聚醯亞胺樹脂A之外，以與實例1中相同的方式製備了光敏樹脂組成物。在比較例1至比較例7中，除了使用聚醯亞胺樹脂K至Q代替聚醯亞胺樹脂A之外，以與實例1中相同的方式製備了光敏樹脂組成物。 ＜ 實驗例 ＞1）製備用於進行量測的樣品
將上述製備的光敏樹脂組成物旋塗於6英吋的晶圓上以形成膜，且蒸發溶劑，並在120℃下對膜進行初始固化達2分鐘。在氮氣氣氛下在烘箱（由光洋公司（Koyo）製造的INH烘箱）中在180℃下將膜最終固化了2小時，且在最終固化後膜的厚度為10微米。為了自晶圓移除固化的膜，將膜浸入在去離子（deionized，DI）水中稀釋的2.5% HF中達30分鐘，且當膜漂浮時，取出膜並使用去離子水洗滌了三次。將所獲得的固化膜在對流烘箱中在40℃下乾燥了1小時，且然後切割成10公分×1公分的大小，從而製備了用於拉伸量測的樣品。 2）楊氏模數、拉伸強度及伸長率的量測
將所製備的樣品在25℃的溫度下載入萬能試驗機（（Universal Testing Machine，UTM），由茲威克魯爾公司（ZwickRoell）製造），且然後量測了楊氏模數、拉伸強度及伸長率。在本文中，將樣品的量測長度設定為5公分，且將拉伸速度設定為10.0毫米/分鐘。 3）玻璃化轉變溫度（Tg）及熱膨脹係數（CTE）的量測
使用由TA儀器公司（TA Instruments）製造的Q400設備在氮氣氣氛下以10℃/分鐘的速率自25℃的溫度對以上所製備的樣品進行加熱，以量測玻璃化轉變溫度及熱膨脹係數。 4）最佳曝光劑量（E op）的評估
將以上所製備的光敏樹脂組成物旋塗於6英吋的晶圓上，然後在120℃下軟烘烤（預烘烤，SOB）了2分鐘，且然後使用曝光機以10毫焦（mJ）的間隔自200毫焦/平方公分（mJ/cm 2）至500毫焦/平方公分進行曝光。在23℃下在2.38%四甲基氫氧化銨（TMAH）水溶液中顯影120秒之後，製備了抗蝕劑圖案，且然後使用掃描電子顯微鏡（SEM）辨識E op。 [表2]
E op（mJ/cm 2） 楊氏模數（MPa） 拉伸強度 （MPa） 伸長率 （%） T g（°C） CTE （ppm/°C）
實例1 320 2550 110 64 225 60
實例2 320 2500 105 60 221 58
實例3 340 2550 105 59 196 55
實例4 300 2600 100 55 210 57
實例5 300 2600 100 52 206 54
實例6 300 2600 105 54 210 55
實例7 280 2700 105 50 226 50
實例8 280 2650 105 52 224 47
實例9 260 2700 100 49 218 48
實例10 280 2700 100 47 210 45
比較例1 240 2800 95 25 155 65
比較例2 未顯影 2300 80 18 102 120
比較例3 240 2900 100 24 163 60
比較例4 320 2950 100 27 170 64
比較例5 340 2800 95 24 178 60
比較例6 440 2750 100 42 207 51
比較例7 650 2550 105 58 188 58
可看出，作為根據本揭露的光敏樹脂組成物的實例1至實例10（其中包括於聚醯亞胺重複單元中的-F/-OH比率滿足大於或等於2且小於或等於5）具有易溶於環境友好型水性溶劑PGMEA中並且可利用水性顯影液TMAH進行顯影的優點，且同時具有優異的伸長率且亦具有優異的玻璃化轉變溫度。另一方面，可看出，在-F/-OH比率為33的比較例2中，所述組成物未藉由水性顯影液TMAH進行顯影，且在-F/-OH比率大於5的比較例1至比較例5中，伸長率及玻璃化轉變溫度特性相較於實例的伸長率及玻璃化轉變溫度特性而言較差。在-F/-OH比率小於2的比較例6及比較例7中，E op相較於實例而言增加，且因此，圖案形成所需的曝光能量增加。 5）介電常數的量測
使用PNA-L網路分析儀N5230A（安捷倫科技公司）及分離柱介電共振器（Split Post Dielectric Resonator）（QWED）設備量測了介電常數。具體而言，製備了大小為5公分×5公分或大於5公分×5公分的膜狀樣品。將PNA-L網路分析儀N5230A設定為10吉赫（Ghz）。在分離柱介電共振器中檢查空白狀態。在空白狀態下，量測了共振頻率及Q值。將樣品引入至SPD，且在輸入厚度值後，量測了共振頻率及Q值。由此計算出Dk/Df值。 6）耐化學性的量測
製備了塗佈於晶圓上的樣品。量測了耐化學性評估前的厚度。在70℃的熱板上對RDL剝離劑溶液進行了加熱。將樣品浸入RDL剝離劑溶液中，並在其中放置了1分鐘。當時間結束時，在流動水下對樣品進行了洗滌。量測了耐化學性評估後的厚度。在量測之後，將耐化學性評估前後的厚度變化計算為%。 5%或小於5%：○，5%至10%： △，10%或大於10%：X [表3]
Dk Df 耐化學性
實例1 3.1999 0.0204 ○
實例2 3.1907 0.0228 ○
實例3 3.1850 0.0225 ○
實例4 3.1966 0.0240 ○
實例5 3.2105 0.0244 ○
實例6 3.1919 0.0237 ○
實例7 3.2060 0.0255 ○
實例8 3.1949 0.0250 ○
實例9 3.2080 0.0257 ○
實例10 3.1990 0.0252 ○
比較例1 3.1856 0.0267 △
比較例2 3.1531 0.0192 X
比較例3 3.2005 0.0260 △
比較例4 3.2019 0.0301 ○
比較例5 3.1994 0.0299 ○
比較例6 3.2009 0.0262 △
比較例7 3.1956 0.0259 X
在作為根據本揭露的光敏樹脂組成物的實例1至實例10（其中包括於聚醯亞胺重複單元中的-F/-OH比率滿足大於或等於2且小於或等於5）中，介電常數（Dk）及介電損耗（D f）低，並且耐化學性特性亦為優異的。
另一方面，相較於實例1至實例10，-F/-OH比率大於5的比較例1至比較例5耐化學性特性差且介電損耗（D f）高，並且作為絕緣膜顯示出較差的效能。具體而言，在-F/-OH比率為33的比較例2中，耐化學性被評估為極差。此外，在-F/-OH比率小於2的比較例6及比較例7中，耐化學性特性差，並且介電損耗（Df）亦略高。
因此，由於聚醯亞胺重複單元包括-F官能基及-OH官能基並且包括於重複單元中的-F/-OH的比率滿足2≤-F/-OH≤5，因此根據本揭露的一個實施例的光敏樹脂組成物具有易溶於環境友好型水性溶劑PGMEA中並且可利用水性顯影液TMAH進行顯影的優點，且同時具有優異的性質（例如，介電損耗（D f）及伸長率），並且亦具有優異的耐化學性。
在上文中，已利用有限的實例闡述了本揭露，然而，本揭露並非僅限於此，並且顯然，熟習此項技術者可在本揭露的技術思想及將要闡述的申請專利範圍的等效形式的範圍內作出各種改變及潤飾。
無
無

Claims (13)

  1. 一種包含聚醯亞胺的光敏樹脂組成物，所述聚醯亞胺包括由以下化學式1至化學式4表示的重複單元， 其中在由化學式1至化學式4表示的所述重複單元中所包括的-F官能基的總數目與-OH官能基的總數目之間的比率滿足2≤-F/-OH≤5， [化學式1] [化學式2] [化學式3] [化學式4] 在化學式1至化學式4中， A1為四價脂肪族有機基團； A2為四價芳族環基團； B1為二價芳族環基團； B2為柔性官能基； p1至p4各自獨立地為1至10,000的整數；且 A1、A2、B1及B2中的至少一者包括-F、-OH或-F官能基及-OH官能基。
  2. 如請求項1所述的光敏樹脂組成物，其中由化學式1及化學式3表示的所述重複單元的總數目相對於由化學式2及化學式4表示的所述重複單元的總數目的比率滿足0.01至1.0。
  3. 如請求項1所述的光敏樹脂組成物，其中由化學式1及化學式3表示的所述重複單元的總數目相對於由化學式1至化學式4表示的所述重複單元的總數目的比率滿足0.05至0.5。
  4. 如請求項1所述的光敏樹脂組成物，其中由化學式3及化學式4表示的所述重複單元的總數目相對於由化學式1至化學式4表示的所述重複單元的總數目的比率滿足0.05至0.5。
  5. 如請求項1所述的光敏樹脂組成物，其中所述四價脂肪族有機基團包括選自經取代或未經取代的四價脂肪族環基團、以下化學式5及以下化學式6中的一或多種類型， [化學式5] [化學式6] 在化學式5及化學式6中， L1為直接鍵；經取代或未經取代的伸烷基；-O-；-SO 2-；-CO-；或者-OCO-； R1至R6彼此相同或不同，並且各自獨立地為氫；經取代或未經取代的烷基；或者羧基； m及n為2； R5彼此相同或不同；且 R6彼此相同或不同。
  6. 如請求項1所述的光敏樹脂組成物，其中所述四價脂肪族有機基團包括選自以下化學式中的一或多種類型， 。
  7. 如請求項1所述的光敏樹脂組成物，其中所述四價芳族環基團包括選自經取代或未經取代的四價芳族單環及以下化學式7中的一或多種類型， [化學式7] 在化學式7中， L2為直接鍵；經取代或未經取代的伸烷基；經取代或未經取代的伸芳基；-O-；-SO 2-；-CO-；或者-OCO-； R1與R2彼此相同或不同，並且各自獨立地為氫；經取代或未經取代的烷基；或者羧基； m與n彼此相同或不同，並且各自獨立地為0至3的整數； 當m為2或大於2時，R1彼此相同或不同；且 當n為2或大於2時，R2彼此相同或不同。
  8. 如請求項1所述的光敏樹脂組成物，其中所述二價芳族環基團包括選自經取代或未經取代的二價芳族單環、以下化學式8及以下化學式9中的一或多種類型， [化學式8] [化學式9] 在化學式8及化學式9中， L3與L4彼此相同或不同，並且各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的伸烷基；經取代或未經取代的伸芳基；-O-；-SO 2-；-CO-；或者-OCO-； R1至R4彼此相同或不同，並且各自獨立地為氫；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的烷氧基；羥基；或者經取代或未經取代的胺基； m1、m2、n1及n2彼此相同或不同，並且各自獨立地為0至4的整數； 當m1為2或大於2時，R1彼此相同或不同； 當n1為2或大於2時，R2彼此相同或不同； 當m2為2或大於2時，R3彼此相同或不同；且 當n2為2或大於2時，R4彼此相同或不同。
  9. 如請求項1所述的光敏樹脂組成物，其中所述柔性官能基包括選自以下化學式10至化學式13中的一或多種類型， [化學式10] [化學式11] [化學式12] [化學式13] 在化學式10至化學式13中， X1至X3彼此相同或不同，並且各自獨立地為-O-；或者-CH 2-； La1至La11彼此相同或不同，並且各自獨立地為經取代或未經取代的伸烷基；或者經取代或未經取代的伸芳基； R1至R6彼此相同或不同，並且各自獨立地為氫；或者經取代或未經取代的烷基； x、y及z各自獨立地為0至50的實數（real number）；且 a1為1至30的實數。
  10. 如請求項1所述的光敏樹脂組成物，其中所述柔性官能基包括選自以下化學式中的一或多種類型： 在所述化學式中， n各自獨立地為1至30的實數；且 x、y及z各自獨立地為1至50的實數。
  11. 如請求項1所述的光敏樹脂組成物，更包括選自光敏劑、交聯劑、抗氧化劑、界面活性劑及溶劑中的一或多種類型。
  12. 一種絕緣膜，包含如請求項1所述的光敏樹脂組成物或其固化產物。
  13. 一種半導體裝置，包括如請求項12所述的絕緣膜。
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