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TW202210558A - 增強基板黏著力的uv/水分雙重固化組合物 - Google Patents

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TW202210558A
TW202210558A TW110128066A TW110128066A TW202210558A TW 202210558 A TW202210558 A TW 202210558A TW 110128066 A TW110128066 A TW 110128066A TW 110128066 A TW110128066 A TW 110128066A TW 202210558 A TW202210558 A TW 202210558A
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sio
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TW110128066A
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劉俊英
剛 盧
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美商陶氏全球科技公司
美商陶氏有機矽公司
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Abstract

一種組合物，其含有：（a）第一有機聚矽氧烷，其平均每個分子包含2個或更多個巰基烷基且不含烯基官能基；（b）第二有機聚矽氧烷，其平均每個分子包含一個或多個烯基及一個或多個烷氧基；（c）四烷氧基矽烷；（d）紫外光光起始劑；以及（e）縮合催化劑；其中第一有機聚矽氧烷與第二有機聚矽氧烷的濃度使得巰基烷基相對於烯基的莫耳比在0.4至3.0範圍內。

Description

增強基板黏著力的UV/水分雙重固化組合物
本發明係關於一種有機聚矽氧烷組合物，其藉由紫外光誘導的自由基固化與水分引發的固化而進行固化。
藉由紫外(UV)光與水分固化的雙重固化組合物適用於例如塗料、封裝、灌注及黏著劑應用，其中塗料的所有部分曝光是困難的，然而塗料的快速固化是令人期望的。組合物的UV光固化態樣提供組合物的初始快速固化以促進製程或操作連續進行而不損傷塗層。水分固化機制用於使被阻斷曝光（遮暗區域）的組合物固化並且使組合物隨時間更完全地固化。
雙重固化組合物的挑戰可為對基板達成強黏著力。可對多種基板（諸如FR4板（玻璃強化環氧樹脂層合材料）及金屬，諸如鋁）達成強黏著力的雙重固化組合物甚至更具有挑戰性，然而是令人期望的。可對多種基板達成強黏著力的UV/水分雙重固化組合物將提供適用於多種不同應用的通用型塗料組合物。
本發明提供的解決方案可獲得對多種基板（包括FR4板及金屬）達成強黏著力的UV/水分雙重固化組合物。「強黏著力」係指在下文定義的膠帶黏著力測試中達成4或5之黏著力等級。
本發明為以下發現的結果：相對於不含四烷氧基矽烷的類似雙重固化組合物及含有替代黏著促進劑的組合物，四烷氧基矽烷使UV/水分雙重固化組合物展現增強的黏著促進特性。此外，已發現，四烷氧基矽烷在UV/水分雙重固化組合物中充當黏著促進劑比在僅UV固化系統中更佳，並且在UV/水分固化調配物中充當黏著促進劑比教示為光起始固化系統中之有效黏著促進劑的其他黏著促進劑更佳。
甚至更驚人的是，已發現包含四烷氧基矽烷黏著促進劑之雙重固化組合物的存放穩定性大於含有其他黏著促進劑的雙重固化組合物。
在第一態樣中，本發明為一種組合物，其包含：（a）第一有機聚矽氧烷，其平均每個分子包含2個或更多個巰基烷基且不含烯基官能基；（b）第二有機聚矽氧烷，其平均每個分子包含一個或多個烯基及一個或多個烷氧基；（c）四烷氧基矽烷；（d）紫外光光起始劑；以及（e）縮合催化劑；其中第一有機聚矽氧烷與第二有機聚矽氧烷的濃度使得巰基烷基相對於烯基的莫耳比在0.4至3.0範圍內。
在第二態樣中，本發明為一種使用第一態樣之組合物的方法，該方法包含將該組合物塗覆於基板及視情況使該組合物暴露於UV光及/或水分。
在第三態樣中，本發明為一種製品，其包含基板上之第一態樣之組合物。
本發明之組合物適用作基板上的塗層或封裝膠。
測試方法係指當測試方法編號未指明日期時，截至本文之優先權日期為最新的測試方法。提及測試方法包含提及測試協會與測試方法編號。以下測試方法縮寫及標識符應用於本文中：ASTM係指美國測試與材料協會（American Society for Testing and Materials）；EN係指歐洲標準（European Norm）；DIN係指德國標準化學會（Deutsches Institut für Normung）；ISO係指國際標準組織（International Organization for Standards）；並且UL係指保險商實驗室（Underwriters Laboratory）。
藉由商標標識的產品係指在本文之優先權日期可根據彼等商標獲得的組合物。
「多個」意謂兩個或更多個。「及/或」意謂「及，或作為替代例」。除非另外指明，否則所有範圍包括端點。除非另有說明，否則所有重量百分比（wt%）值係相對於組合物重量且所有體積百分比（vol%）值係相對於組合物體積。
「烷基」係指其中一個氫被連至與該烷基所連接之原子的鍵置換的烷烴。
「三烷氧基矽烷基」基團係指-Si(OR)3 ，其中R為連接至氧的烷基。
本發明之組合物包含含有巰基烷基且不含烯基官能基的第一有機聚矽氧烷。第一有機聚矽氧烷平均每個分子包含2個或更多個且可包含3個或更多個、4個或更多個、甚至5個或更多個巰基烷基。巰基烷基具有以下結構：HSR'-，其中R'為二價烴基，該二價烴基具有一個或多個碳原子且可具有2個或更多個、3個或更多個、甚至4個或更多個碳原子，同時典型地具有6個或更少、5個或更少、4個或更少、甚至3個或更少碳原子。舉例而言，巰基烷基可選自由以下組成之群組：HSCH2 -、HSCH2 CH2 -、HS(CH2 )2 CH2 -以及HS(CH2 )3 CH2 -。
第一有機聚矽氧烷可具有以下化學結構： (R2 R"SiO1/2 )2 (RR'SiO2/2 )m (R2 SiO2/2 )n 其中各R在每次出現時獨立地選自烷基及芳基，較佳選自由甲基、乙基、苯基及3,3,3-三氟丙基組成之群；各R'在每次出現時獨立地選自由如前一段落中所述的巰基烷基組成之群；R"在每次出現時獨立地選自R及R'的選項；下標m為每個分子的(RR'SiO2/2 )基團平均數目且為2或更大，且可為3或更大、4或更大、5或更大、10或更大、25或更大、50或更大、甚至75或更大，且同時典型地為100或更小、75或更小、50或更小、25或更小、10或更小、或甚至5或更小；並且m為每個分子的(R2 SiO2/2 )基團平均數目且為零或更大，且可為5或更大、10或更大、20或更大、30或更大、40或更大、50或更大、60或更大、70或更大、80或更大、90或更大、100或更大、200或更大、300或更大、400或更大、或甚至500或更大，同時典型地為1000或更小、750或更小、500或更小、250或更小、100或更小、75或更小、甚至50或更小。在一種特別期望的第一有機聚矽氧烷中，R及R"均為甲基，R'為HS(CH2 )2 CH2 -，且平均而言，n為43且m為5。第一有機聚矽氧烷可根據US4780486A教示的方法製備。
本發明之組合物亦包含含有至少一個烯基及至少一個烷氧基的第二有機聚矽氧烷。平均而言，第二有機聚矽氧烷每個分子宜含有2個或更多個烯基且可以含有3個或更多個、4個或更多個、甚至5個或更多個烯基且同時典型地含有10個或更少個、8個或更少個、6個或更少個、4個或更少個、3個或更少個、甚至2個或更少個烯基。烯基宜為具有兩個或更多個碳原子的末端烯基且平均可以具有3個或更多個、4個或更多個、甚至5個或更多個碳原子，同時宜具有12個或更少個、甚至10個或更少個、8個或更少個、6個或更少個且可以具有4個或更少個、甚至3個或更少個碳原子。烯基可以是乙烯基。
同時，平均而言，第二有機聚矽氧烷每個分子可具有2個或更多個、3個或更多個、4個或更多個、5個或更多個、甚至6個或更多個烷氧基，同時典型地具有15個或更少個、12個或更少個、10或更少個、8個或更少個、甚至6個或更少個烷氧基。烷氧基具有結構-ORγ ，其中Rγ 為單價烴，該單價烴具有1個或多個、2個或更多個、3個或更多個、4個或更多個、5個或更多個、甚至6個或更多個且同時典型地具有10個或更少個、8個或更少個、6個或更少個、5個或更少個、4個或更少個、3個或更少個、甚至2個或更少碳原子。烷氧基可選自由甲氧基、乙氧基及丙氧基組成之群組。
烷氧基典型地為一個或超過一個含有烷氧基之基團(諸如一個或超過一個矽烷基、一個或超過一個三烷氧基矽烷基，或烷氧基矽烷基與三烷氧基矽烷基之組合)的一部分。較佳地，第二有機聚矽氧烷含有烷氧基作為1個或多個、2個或更多個、3個或更多個、甚至4個或更多個三烷氧基矽烷基之一部分，同時典型地作為5個或更少個、4個或更少個、3個或更少個、甚至2個或更少個三烷氧基矽烷基之一部分。
矽烷基及/或三烷氧基矽烷基可為與第二有機聚矽氧烷之矽氧烷基團結合之另一種基團的一部分。舉例而言，三烷氧基矽烷基可為連接至矽氧烷單元之矽原子之烷基三烷氧基矽烷基的一部分。一種特別期望的三烷氧基矽烷基具有結構(I)之化學結構： -Rβ -(Ra 2 )SiO-(Ra 2 )Si-Rβ -Si(ORγ )3 其中：Rβ 在每次出現時獨立地選自二價烴基，該等二價烴基具有1個或多個、2個或更多個、3個或更多個、甚至4個或更多個碳原子，同時典型地具有6個或更少個、5個或更少個、4個或更少個、3個或更少個、甚至2個或更少碳原子；Ra 在每次出現時獨立地選自烷基及芳基，較佳具有1至8個碳原子，且最佳選自甲基、乙基、苯基及苯甲基，並且Rγ 如上文所述。在結構(I)的一種特別期望之三烷氧基矽烷基中，Rβ 為-CH2 CH2 -，且Ra 與Rγ 各自為甲基。
第二有機聚矽氧烷可具有以下通用化學結構： (SiO4/2 )x (Ra 2 SiO2/2 )y (Ra BSiO2/2 )y ' (Ra 2 BSiO1/2 )z 其中： Ra 在每次出現時獨立地選自烷基及芳基，其較佳具有1至8個碳原子，且最佳選自甲基、乙基、苯基及苯甲基； B在每次出現時獨立地選自烯基及烷氧基及如上文關於第二有機聚矽氧烷所述的含有烷氧基之基團以便每個分子達成先前指定數目個烯基及烷氧基； 平均而言，x為0或更大的值且可為1或更大、2或更大、甚至3或更大，同時通常為10或更小且可為8或更小、6或更小、4或更小、甚至3或更小、2或更小。
平均而言，y與y'之總和為20或更大、較佳為40或更大、60或更大、80或更大、100或更大、甚至120或更大的值，同時典型地為1000或更小、800或更小、600或更小、400或更小、200或更小、甚至150或更小、140或更小、130或更小或120或更小。y或y'個別地可為零或小於20的任何值，限制條件為y與y'的總和屬於指定的值。
下標z宜具有2或更大的平均值，且可為3或更大、4或更大、5或更大、6或更大、8或更大、甚至10或更大且同時典型地為20或更小、15或更小、10或更小、8或更小、6或更小、甚至4或更小，或2或更小。
第二有機聚矽氧烷可具有以下化學結構： (SiO4/2 ) (Ra 2 SiO2/2 )y (Ra 2 BSiO1/2 )4 其中：y具有20或更大的平均值，且可為30或更大、40或更大、50或更大、75或更大、100或更大、200或更大、300或更大、400或更大、甚至500或更大，同時通常為1000或更小、900或更小、800或更小、700或更小、600或更小、500或更小且可為400或更小、300或更小、200或更小、100或更小、50或更小、40或更小、甚至30或更小；Ra 如先前所述；一個或超過一個B為乙烯基且一個或超過一個B為-CH2 CH2 -Si(CH3 )2 -O-Si(CH3 )2 -Si(OCH3 )3 。
一種令人期望的第二有機聚矽氧烷具有以下一般化學結構：
Figure 02_image001
其中： G具有以下結構： -[Si(CH3 )2 O]30 -Si(CH3 )2 CH=CH2 ； 並且 G'具有以下結構： -[Si(CH3 )2 O]30 -Si(CH3 )2 -CH2 CH2 -Si(CH3 )2 -O-Si(CH3 )2 -CH2 CH2 -Si(OCH3 )3 ]。
第一有機聚矽氧烷與第二有機聚矽氧烷的濃度使得巰基烷基相對於烯基的莫耳比為0.4或更大，且可為0.5或更大、0.8或更大、1.0或更大、1.5或更大、甚至2.0或更大，同時典型地為3.0或更小，且可為2.5或更小、2.0或更小、1.5或更小、甚至1.0或更小。
本發明之組合物包含四烷氧基矽烷。四烷氧基矽烷充當組合物的黏著促進劑。然而，不同於其他黏著促進劑，四烷氧基矽烷驚人地增強UV/水分雙重固化組合物的黏著力且增強的程度大於已知用於光可固化組合物的其他黏著促進劑。此外，使用四烷氧基矽烷作為黏著促進劑的調配物驚人地具有比使用其他類型之黏著促進劑更長的存放期，其中存放期係根據調配物當在55攝氏度下儲存時積聚黏性且最終膠凝或凝固的速度有多快來測定。
四烷氧基矽烷宜具有以下化學結構：Si(ORγ )4 ，其中Rγ 在每次出現時獨立地為單價烴，該等單價烴具有1個或多個、2個或更多、3個或更多、4個或更多、5個或更多、甚至6個或更多碳原子且同時典型地具有10個或更少、8個或更少、6個或更少、5個或更少、4個或更少、3個或更少、甚至2個或更少碳原子。四烷氧基矽烷宜選自由以下組成之群組：四甲氧基矽烷（TMOS）、四乙氧基矽烷（TEOS）、四(正丙氧基)矽烷（TPOS）及四(正丁氧基)矽烷及四(三級丁氧基)矽烷。
四烷氧基矽烷典型地以0.1重量%（wt%）或更大之濃度存在，且可為0.5 wt%或更大、1.0 wt%或更大、1.5 wt%或更大、2.0 wt%或更大、2.5 wt%或更大、3.0 wt%或更大、3.5 wt%或更大、甚至4.0 wt%或更大，同時典型地以5.0 wt%或更小之濃度存在，且可為4.5 wt%或更小、4.0 wt%或更小、3.5 wt%或更小、3.0 wt%或更小、2.5 wt%或更小、2.0 wt%或更小，或甚至1.0 wt%或更小，其中wt%係四烷氧基矽烷相對於組合物重量。
本發明之組合物包含紫外光（UV）光起始劑。UV光光起始劑在暴露於UV光後形成自由基。適合的UV光光起始劑之實例包括以下中之任一者或超過一者之任何組合：2-羥基-2-甲基苯丙酮、二乙氧基苯乙酮、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香異丙基醚、二乙氧基氧蒽酮、氯-噻噸酮、氮雜雙異丁腈、N-甲基二乙醇胺二苯甲酮4,4'-雙(二甲胺基)二苯甲酮、二乙氧基苯乙酮、2,2-二甲氧基-1,2-二苯基乙-1-酮、1-羥基環己基-苯基酮、2-羥基-2-甲基-1-苯基丙-1-酮、2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-N-嗎啉基丙-1-酮、1-[4-(2-羥基乙氧基)苯基]2-N-嗎啉基丙-1-酮、2-苯甲基-2-二甲基胺基-1-(4-N-嗎啉基苯基)丁-1-酮，及雙(2,4,6-三甲基苯甲醯基)苯基氧化膦。
UV光光起始劑典型地以0.01 wt%或更大之濃度存在，且可為0.05 wt%或更大、0.1 wt%或更大、0.5 wt%或更大、1.0 wt%或更大、1.5 wt%或更大、2.0 wt%或更大、2.5 wt%或更大、3.0 wt%或更大、甚至3.5 wt%或更大，且同時典型地以5.0 wt%或更小、4.5 wt%或更小、4.0 wt%或更小、3.5 wt%或更小、3.0 wt%或更小、2.5 wt%或更小、2.0 wt%或更小、1.5 wt%或更小、或甚至1.0 wt%或更小之濃度存在，其中wt% UV光光起始劑係相對於組合物重量。
本發明的組合物包含縮合催化劑。縮合催化劑可選自超過一種催化劑中的一者或任何組合，該等催化劑選自：異丙醇鈦（IV）、正丁醇鈦（IV）、三級丁醇鈦（IV）、鈦（IV）、二(異丙氧基)雙(乙基乙醯乙酸)鈦、二(異丙氧基)雙(甲基乙醯乙酸)鈦、二(異丙氧基)雙(乙醯基丙酮酸)鈦、異丙醇鋯（IV）、正丁醇鋯（IV）、三級丁醇鋯（IV）、二(異丙氧基)雙(乙基乙醯乙酸)鋯、二(異丙氧基)雙(甲基乙醯乙酸)鋯、二(異丙氧基)雙(乙醯基丙酮酸)鋯、二新癸酸二甲基錫、二月桂酸二丁基錫、二辛酸二丁基錫，及辛酸亞錫。
縮合催化劑典型地以0.01 wt%或更大之濃度存在，且可為0.1 wt%或更大、0.5 wt%或更大、1.0 wt%或更大、2.0 wt%或更大、2.5 wt%或更大、3.0 wt%或更大、3.5 wt%或更大、4.0 wt%或更大、5.0 wt%或更大、甚至6.0 wt%或更大，同時典型地為10.0 wt%或更小，或甚至9.0 wt%或更小、8.0 wt%或更小、7.0 wt%或更小、6.0 wt%或更小、5.0 wt%或更小、4.0 wt%或更小、3.0 wt%或更小、2.0 wt%或更小、甚至1.0 wt%或更小，其中wt%係相對於組合物重量。
本發明之組合物可以包含或不含除已提及之彼等組分之外的其他組分。舉例而言，本發明之組合物可以包含或不含選自以下中之其他組分中的任一者或任何組合：（i）烯基官能性無烷氧基有機聚矽氧烷；（ii）烷基三烷氧基矽烷；（iii）自由基清除劑；以及（iv）填充劑。
組合物中可需要烯基官能性無烷氧基有機聚矽氧烷以加速與第一有機聚矽氧烷之巰基的UV光引發自由基固化反應以及調節固化組合物的最終機械特性。舉例而言，納入長鏈烯基官能性無烷氧基有機聚矽氧烷，諸如以烯基（諸如乙烯基）封端的長鏈聚二甲基矽氧烷，可增加最終固化組合物的斷裂伸長率。烯基官能性無烷氧基有機聚矽氧烷之實例包括一個或兩個末端以烯基（諸如乙烯基）封端的聚二甲基矽氧烷。烯基官能性無烷氧基有機聚矽氧烷可以0 wt%或更大、5 wt%或更大、10 wt%或更大、甚至15 wt%或更大之濃度存在，同時典型地以50 wt%或更小、40 wt%或更小、30 wt%或更小、20 wt%或更小、甚至10 wt%或更小之濃度存在，其中wt%相對於組合物重量。
組合物中可需要烷基三烷氧基矽烷作為交聯劑。交聯劑可使組合物在固化之後強化、有韌性及/或更硬。適合的烷基三烷氧基矽烷之實例包括具有包含1至6個碳原子之烷基及包含1至6個碳原子之烷氧基的彼等矽烷。適合的烷基三烷氧基矽烷包括甲基三甲氧基矽烷、乙基三甲氧基矽烷、丙基三甲氧基矽烷、丁基三甲氧基矽烷、甲基三乙氧基矽烷、甲基三丙氧基矽烷、乙基三乙氧基矽烷及乙基三丙氧基矽烷。烷基三烷氧基矽烷可以0 wt%或更大、0.1 wt%或更大、0.5 wt%或更大、1.0 wt%或更大、2.0 wt%或更大、甚至5.0 wt%或更大之濃度存在，同時典型地以10 wt%或更小、8 wt%或更小、5 wt%或更小、4 wt%或更小、3 wt%或更小、2 wt%或更小或甚至1.0 wt%或更小之濃度存在，其中wt%係相對於組合物重量。
可能需要自由基清除劑以延長組合物的保質期。適合的自由基清除劑實例包括以下中之任一者或超過一者之組合：丁基化羥基甲苯（BHT）、4-甲氧基苯酚、三級丁基氫醌、6-三級丁基-2,4-二甲苯酚、2-三級丁基-1,4-苯醌、4-三級丁基鄰苯二酚及2,6-二-三級丁基苯酚。自由基清除劑可以0 wt%或更大、0.1 wt%或更大、0.5 wt%或更大、1.0 wt%或更大、甚至2.0 wt%或更大之濃度存在，同時典型地以3.0 wt%或更小、2.0 wt%或更小或甚至1.0 wt%或更小之濃度存在，其中wt%係相對於組合物重量。
組合物中可能需要填充劑修改組合物之流變特性及/或修改組合物在固化之後的機械特性。適合填充劑之實例包括二氧化矽，諸如煙霧狀二氧化矽及石英。填充劑可以0 wt%或更大、1 wt%或更大、5 wt%或更大、10 wt%或更大、15 wt%或更大、甚至20 wt%或更大之濃度存在，同時典型地以30 wt%或更小、20 wt%或更小、10 wt%或更小或甚至5 wt%或更小之濃度存在，其中wt%相對於組合物重量。
本發明之組合物尤其適用於塗覆於基板上且固化而形成接著有呈固化形式之組合物的製品。本發明之組合物對包括FR4板及金屬在內的多種基板達成強黏著力。「強黏著力」係指在下文定義的膠帶黏著力測試中達成4或5之黏著力等級。
本發明之方法包含將本發明之組合物塗覆於基板，諸如金屬或FR4板。該方法視情況包括將組合物暴露於UV光，較佳在將組合物塗覆於基板之後進行。UV光起始組合物之固化且可以促進組合物在基板上固化。
本發明之製品包含基板，諸如FR4板及金屬，其中本發明之組合物與基板接觸。製品為本發明之方法的結果。製品可以包含呈未固化狀態或呈固化狀態的組合物。 實例
表1列舉以下實例中使用的材料。「Vi」係指乙烯基。XIAMETER為道康寧公司（Dow Corning Corporation）的商標。 表1
組分 描述 來源
第一有機聚矽氧烷 二甲基矽氧烷甲基(3-巰基丙基)矽氧烷共聚物具有以下化學結構： (R2 R"SiO1/2 )2 (RR'SiO2/2 )m (R2 SiO2/2 )n 其中R=R"=甲基，R'=HS(CH2 )2 CH2 -，且平均而言，n=43且m=5。 根據US4780486A教示的程序製備
四烷氧基矽烷I（TEOS） 四乙氧基矽烷 可購自西格瑪-奧德里奇（Sigma-Aldrich）
四烷氧基矽烷II（TPOS） 四(正丙氧基)矽烷 可購自西格瑪-奧德里奇
UV光光起始劑 2-羥基-2-甲基苯丙酮 可購自Gelest
縮合催化劑 二異丙氧基雙(乙基乙醯乙酸)鈦 可購自Gelest。
烯基官能性無烷氧基有機聚矽氧烷I - 添加劑 具有以下化學結構的乙烯基官能性二甲基聚矽氧烷： (CH3 )2 ViSiO-[(CH3 )2 SiO]290 -Si(CH3 )2 Vi 以商品名XIAMETER™ RBL-9117購自陶氏化學公司（The Dow Chemical Company）
烯基官能性無烷氧基有機聚矽氧烷II - 添加劑 具有以下化學結構的乙烯基官能性二甲基聚矽氧烷： (CH3 )2 ViSiO-[(CH3 )2 SiO]766 -Si(CH3 )2 Vi 以商品名XIAMETER™ RBL-9128購自陶氏化學公司
烯基官能性無烷氧基有機聚矽氧烷III - 添加劑 具有以下化學結構的乙烯基官能性二甲基聚矽氧烷： Si[O-(Si(CH3 )2 O)30 -Si(CH3 )2 -CH=CH2 ]4 根據US6806339教示的程序製備
烷基三烷氧基矽烷 - 添加劑 甲基三甲氧基矽烷 可購自西格瑪-奧德里奇
自由基清除劑 - 添加劑 丁基化羥基甲苯 可購自西格瑪-奧德里奇
經處理的煙霧狀二氧化矽 - 添加劑 經六甲基二矽氮烷處理的煙霧狀二氧化矽 可以商品名Cabot TS-530購自Cabot
替代的黏著促進劑（AP）I 1,6-雙(三甲氧基矽烷基)己烷 可購自Gelest
替代的黏著促進劑（AP）II 乙烯基三甲氧基矽烷 可購自Gelest
中間物I H(CH3 )2 SiOSi(CH3 )2 C2 H4 Si(OCH3 )3 根據US4871827合成。
第二有機聚矽氧烷 - 三甲氧基矽烷基及乙烯基官能性二甲氧基聚矽氧烷的製備
將638.1公克（g）烯基官能性無烷氧基有機聚矽氧烷III及40.5 g中間物I添加至2公升的Atlas分批反應器中。所得混合物以350轉/分鐘（RPM）攪拌10分鐘且接著每百萬重量份的混合物添加10重量份的卡爾施泰特氏催化劑（Karstedt's catalyst）（以商品名SYL-OFF™ 4000催化劑購自陶氏化學公司，SYL-OFF為陶氏化學公司的商標）。混合物在23-25℃下攪拌3小時。所得產物的紅外線光譜揭露2110 Cm-1處之SiH峰完全失去，表明矽氫化反應完成。矽氧烷上的一部分乙烯基轉化為水分可固化的含三甲氧基矽烷基官能基。
所得共聚物具有0.6 wt%乙烯基及0.8 wt%三甲氧基矽烷基且具有以下一般化學結構：
Figure 02_image003
其中： G具有以下結構： -[Si(CH3 )2 O]30 -Si(CH3 )2 CH=CH2 ； 並且 G'具有以下結構： -[Si(CH3 )2 O]30 -Si(CH3 )2 -CH2 CH2 -Si(CH3 )2 -O- Si(CH3 )2 -CH2 CH2 -Si(OCH3 )3 ]。比較實例 （ Comp Ex ） 1 - 不含黏著促進劑的雙重固化組合物
在100毫升（mL）牙科用的杯中，將6.38 g第一有機聚矽氧烷、16.3 g烯基官能性無烷氧基有機聚矽氧烷I、10.9 g烯基官能性無烷氧基有機聚矽氧烷II及12.4 g經處理之煙霧狀二氧化矽 - 添加劑合併。使用牙科混合器將各組分以1000 RPM混合20秒且以2000 RPM混合45秒。接著添加24 g第二有機聚矽氧烷且使用牙科混合器以2000 RPM混合45秒。向所得混合物中添加預混合的2.81 g甲基三甲氧基矽烷與0.42 g丁基化羥基甲苯之組合。使用牙科混合器以2000 RPM混合30秒。添加0.74 g UV光光起始劑及0.08 g縮合催化劑。使用牙科混合器以2000 RPM混合30秒。將所得組合物封裝於三個30 mL注射器中且除氣（所有氣泡上升且排出），接著真空密封於鋁袋中直至使用。Comp Ex 2 - 含有替代 AP I （ 0.5 wt% ）的雙重固化組合物
Comp Ex 2的製備方式類似於Comp Ex 1，例外之處為預混合的組合中包括0.35 g替代AP I。Comp Ex 3 - 含有替代 AP I （ 1.0 wt% ）的雙重固化組合物
Comp Ex 3的製備方式類似於Comp Ex 1，例外之處為預混合的組合中包括0.70 g替代AP I。Comp Ex 4 - 含有替代 AP II （ 0.5 wt% ）的雙重固化組合物
Comp Ex 4的製備方式類似於Comp Ex 1，例外之處為預混合的組合中包括0.35 g替代AP II。實例（ Ex ） 1 - 含有 TEOS （ 0.5 wt% ）的雙重固化組合物
Ex 1的製備方式類似於Comp Ex 1，例外之處為預混合的組合中包括0.35 g TEOS。實例 2 - 含有 TEOS （ 1.0 wt% ）的雙重固化組合物
Ex 2的製備方式類似於Comp Ex 1，例外之處為預混合的組合中包括0.70 g TEOS。實例 3 - 含有 TPOS （ 0.5 wt% ）的雙重固化組合物
Ex 3的製備方式類似於Comp Ex 1，例外之處為預混合的組合中包括0.35 g TPOS。Comp Ex 5 - 含有 TEOS （ 0.5 wt% ）的 UV 可固化組合物
向100 mL牙科用的杯中添加11.48第一有機聚矽氧烷、16.3 g烯基官能性無烷氧基有機聚矽氧烷I、10.9 g烯基官能性無烷氧基有機聚矽氧烷II、24 g烯基官能性無烷氧基有機聚矽氧烷III及12.4 g經處理的煙霧狀二氧化矽。使用牙科混合器以1000 RPM混合20秒且以2000 RPM混合45秒。向此混合物中添加2.81 g甲基三甲氧基矽烷、0.42 g丁基化羥基甲苯與0.35 g TEOS的預混物。使用牙科混合器以2000 RPM混合30秒。添加0.74 g UV光光起始劑及0.08 g縮合催化劑。使用牙科混合器以2000 RPM混合30秒。將所得組合物封裝於三個30 mL注射器中且除氣（所有氣泡上升且排出），接著真空密封於鋁袋中直至使用。Comp Ex 6 - 含有替代 AP II （ 0.5 pts ）的 UV 可固化組合物
Comp Ex 6的製備方式類似於Comp Ex 5，例外之處為用0.5 g替代APII置換0.35 g TEOS。基板黏著力測試
藉由在鋁金屬基板及FR4板基板上下拉0.38毫米（15密耳）塗層來製備樣品用於基板黏著力測試。使用Colight UV-6裝置、使用強度為每平方公分300毫瓦及每平方公分2焦耳暴露量的汞燈，藉由紫外輻射使塗層固化。使樣品在23-25℃及50%相對濕度下凝固3天以在兩個不同基板上產生測試膜。
使用BYK 5120測試成套器件來評價每個樣品的基板黏著強度，其中6刮刀組間隔一毫米，藉由在垂直方向上拉引6刮刀組穿過塗層以產生格狀圖案而將固化塗層樣品切成格狀圖案。接著使用成套器件中的刷子在不同方向上將測試區域刷5次以自表面移除所有鬆弛膜。將成套器件中的膠帶牢固地施加於橫切區域上且藉由將膠帶自測試區域拉回來快速地移除膠帶以排除表面上的塗料殘餘物。使用KEYENCE VHX數位顯微鏡將測試區域成像且根據以下評級對結果進行評分：5A = 不剝離或移除；4A = 沿著切口或在其交點處發生微量剝離或移除；3A = 任一側沿著切口發生至多1.6毫米（1/16吋）的鋸齒狀移除；2A = 任一側沿著大部分切口發生至多3.2毫米（1/8吋）的鋸齒狀移除；1A = 膠帶下之格狀圖案中之大部分塗層移除；以及0A = 移除超出X形區域。
表2展現實例及比較實例的基板黏著力測試結果。 表2
樣品 FR4 板黏著力等級 鋁黏著力評級
Ex 1 5A 5A
Ex 2 5A 4A
Ex 3 5A 5A
Comp Ex 1 1A 1A
Comp Ex 2 4A 1A
Comp Ex 3 2-3A 1A
Comp Ex 4 1A 1A
Comp Ex 5 2-3A 1A
Comp Ex 6 1A 1A
表2中的結果顯示，四烷氧基矽烷黏著促進劑對兩種基板均展現5A或4A黏著力且黏著力優於替代的黏著促進劑。另外，表2中的結果說明包含四烷氧基矽烷之雙重固化組合物的黏著力優於具有四烷氧基矽烷或替代黏著促進劑之單獨UV可固化組合物。存放期穩定性測試
製備之後，立即量測Ex 1及Ex 2與Comp Ex 2及Comp Ex 3的黏性，並且在注射器中在55℃下擱置14天之後，再次量測Ex 1及Ex 2與Comp Ex 2及Comp Ex 3的黏性，密封於鋁袋中。在23+/-2℃的溫度下，使用Brookfield DVI錐板黏度計（其中錐形轉子CPA-52Z以每分鐘一轉旋轉），根據ASTM D 1084量測樣品的黏度。黏度結果列於表3中。 表3
  Ex 1 Ex 2 Comp Ex 2 Comp Ex 3
新製樣品的黏度（毫帕*秒） 34,930 33,340 35,860 35,200
老化樣品的黏度（毫帕*秒） 268,300 182,600 固化成固體 固化成固體
表3中的結果說明，四烷氧基矽烷黏著促進劑的存放穩定性優於1,6-雙(三甲氧基矽烷基)己烷黏著促進劑。
無
無

Claims (10)

  1. 一種組合物，其包含： (a) 第一有機聚矽氧烷，其平均每個分子包含2個或更多個巰基烷基且不含烯基官能基； (b) 第二有機聚矽氧烷，其平均每個分子包含一個或多個烯基及一個或多個烷氧基； (c) 四烷氧基矽烷； (d) 紫外光光起始劑；以及 (e) 縮合催化劑； 其中該第一有機聚矽氧烷與該第二有機聚矽氧烷的濃度使得巰基烷基相對於烯基的莫耳比在0.4至3.0範圍內。
  2. 如請求項1之組合物，該第一有機聚矽氧烷具有以下結構： (R2 R"SiO1/2 )2 (RR'SiO2/2 )m (R2 SiO2/2 )n 其中： 各R在每次出現時獨立地選自由烷基及芳基組成之群組； 各R'在每次出現時獨立地選自由巰基烷基組成之群組； R"在每次出現時獨立地選自R及R'的選項； 下標m為每個分子的(RR'SiO2/2 )基團平均數目，且為2或更大且同時為100或更小；並且 下標m為每個分子的(R2 SiO2/2 )基團平均數目，且為0或更大，同時為1000或更小。
  3. 如前述請求項中任一項之組合物，其中該第二有機聚矽氧烷具有以下結構： (SiO4/2 )x (Ra 2 SiO2/2 )y (Ra BSiO2/2 )y ' (Ra 2 BSiO1/2 )z 其中： Ra 在每次出現時獨立地選自烷基及芳基； B在每次出現時獨立地選自烯基及烷氧基及含有烷氧基的基團，以便達成平均每個分子一個或多個烯基及一個或多個烷氧基； 平均而言，x為0或更大的值且同時為10或更小； 平均而言，y與y'的總和為20或更大的值，同時為1000或更小；並且 平均而言，z具有2或更大的值且同時為20或更小。
  4. 如前述請求項中任一項之組合物，其中該第二有機聚矽氧烷具有以下結構： (SiO4/2 ) (Ra 2 SiO2/2 )y (Ra 2 BSiO1/2 )4 其中y具有20或更大的平均值，同時為1000或更小；Ra 在每次出現時獨立地選自烷基及芳基；一個或超過一個B為乙烯基且一個或超過一個B為-CH2 CH2 -Si(CH3 )2 -O-Si(CH3 )2 -CH2 CH2 -Si(OCH3 )3 。
  5. 如前述請求項中任一項之組合物，其中該四烷氧基矽烷具有以下分子結構：Si(ORγ )4 ，其中Rγ 在每次出現時獨立地為單價烴，該單價烴具有一個或多個碳原子且同時具有10個或更少碳原子。
  6. 如前述請求項中任一項之組合物，其中四烷氧基矽烷之濃度相對於組合物重量為0.1重量%至5.0重量%。
  7. 如前述請求項中任一項之組合物，其中紫外光光起始劑之濃度為0.01重量%至5重量%且縮合催化劑之濃度為0.01重量%至10重量%，其中重量百分比係相對於組合物重量。
  8. 如前述請求項中任一項之組合物，其中該組合物進一步包含以下其他組分中之任一者或任何組合或超過一者：（i）烯基官能性無烷氧基有機聚矽氧烷；（ii）烷基三烷氧基矽烷；（iii）自由基清除劑；以及（iv）填充劑。
  9. 一種使用如前述請求項中任一項之組合物的方法，該方法包含將該組合物塗覆於基板上以及視情況使該組合物暴露於紫外光。
  10. 一種製品，其包含與基板接觸的如請求項1至7中任一項之組合物。
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Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114698378B (zh) * 2020-10-28 2023-04-14 美国陶氏有机硅公司 三烷氧基官能化支化硅氧烷组合物

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4780486A (en) 1983-10-26 1988-10-25 Dow Corning Corporation Fast ultraviolet radiation curing silicone composition
JPH0710953B2 (ja) * 1985-12-17 1995-02-08 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 硬化性オルガノポリシロキサン組成物
US4921880A (en) * 1988-08-15 1990-05-01 Dow Corning Corporation Adhesion promoter for UV curable siloxane compositions and compositions containing same
JPH04198270A (ja) 1990-11-27 1992-07-17 Toshiba Silicone Co Ltd 光硬化型シリコーン組成物及びその接着剤組成物
JPH09183908A (ja) 1995-12-28 1997-07-15 Toray Dow Corning Silicone Co Ltd 硬化性オルガノポリシロキサン組成物および該組成物を使用して基材と被着体を接着させる方法
JPH09208829A (ja) 1996-01-31 1997-08-12 Toray Dow Corning Silicone Co Ltd 硬化性オルガノポリシロキサン組成物および該組成物を使用して基材と被着体を接着させる方法
JPH09286971A (ja) * 1996-04-19 1997-11-04 Toray Dow Corning Silicone Co Ltd シリコーン系ダイボンディング剤、半導体装置の製造方法および半導体装置
JP2001163979A (ja) * 1999-09-30 2001-06-19 Yokohama Rubber Co Ltd:The シランカップリング剤およびそれを含むゴム組成物
JP4639360B2 (ja) * 2000-03-31 2011-02-23 東レ・ダウコーニング株式会社 プライマー組成物、その製造方法および接着方法
US7105584B2 (en) 2003-04-18 2006-09-12 Nscg, Inc. Dual-cure silicone compounds exhibiting elastomeric properties
FR2880030B1 (fr) * 2004-12-23 2007-02-16 Rhodia Chimie Sa Composition polyorganosiloxane monocomposante de polycondensation comprenant une charge
JP4804775B2 (ja) * 2005-03-18 2011-11-02 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 シール用硬化性ポリオルガノシロキサン組成物、およびガスケット
TWI502004B (zh) * 2009-11-09 2015-10-01 Dow Corning 群集官能性聚有機矽氧烷之製法及其使用方法
WO2013090127A1 (en) * 2011-12-15 2013-06-20 Momentive Performance Materials, Inc. Moisture curable organopolysiloxane compositions
CN103992650A (zh) 2014-04-11 2014-08-20 郝建强 紫外线/湿气双固化有机硅树脂组成物
DE202015009122U1 (de) * 2015-03-17 2016-11-07 Henkel Ag & Co. Kgaa Silane und härtbare Zusammensetzungen, die diese Silane als Vernetzer enthalten
EP3645643B1 (en) * 2017-06-30 2023-11-15 Dow Silicones Corporation Dual cure organopolysiloxane composition
KR20190013091A (ko) * 2017-07-31 2019-02-11 다우 실리콘즈 코포레이션 이중 경화성 수지 조성물, 그로부터 형성된 경화물, 및 그러한 경화물을 포함하는 전자 장치
TWI831823B (zh) * 2018-10-08 2024-02-11 美商陶氏有機矽公司 可雙重固化有機聚矽氧烷組成物
TWI856127B (zh) * 2019-08-06 2024-09-21 美商陶氏有機矽公司 雙重固化組成物
TW202118833A (zh) * 2019-11-13 2021-05-16 美商陶氏有機矽公司 室溫儲存穩定的uv/vis及濕氣可雙重固化聚矽氧烷組成物

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Publication number Publication date
US11820896B2 (en) 2023-11-21
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JP2023534762A (ja) 2023-08-10
US20230193029A1 (en) 2023-06-22
KR102605777B1 (ko) 2023-11-29
WO2022051207A1 (en) 2022-03-10
EP4208515B1 (en) 2024-08-28
EP4208515A1 (en) 2023-07-12
JP7397236B2 (ja) 2023-12-12

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