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TW201934631A - 樹脂組成物、預浸體、覆金屬箔疊層板、樹脂複合片、及印刷配線板 - Google Patents

樹脂組成物、預浸體、覆金屬箔疊層板、樹脂複合片、及印刷配線板 Download PDF

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TW201934631A
TW201934631A TW108100799A TW108100799A TW201934631A TW 201934631 A TW201934631 A TW 201934631A TW 108100799 A TW108100799 A TW 108100799A TW 108100799 A TW108100799 A TW 108100799A TW 201934631 A TW201934631 A TW 201934631A
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resin
compound
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TW108100799A
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紫垣將彥
高野健太郎
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日商三菱瓦斯化學股份有限公司
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Abstract

一種樹脂組成物，含有：
下述通式(1)表示之聚馬來醯亞胺化合物(A)、藉由含有碳-碳不飽和雙鍵之取代基進行末端改性而成的改性聚苯醚(B)、及填充材(C)；

該通式(1)中，存在多個的R係各自獨立地表示氫原子、碳數1~5之烷基或苯基，n係平均值，表示1＜n≦5。

Description

樹脂組成物、預浸體、覆金屬箔疊層板、樹脂複合片、及印刷配線板
本發明係關於樹脂組成物、預浸體、覆金屬箔疊層板、樹脂複合片、及印刷配線板。
近年來，使用於通訊設備或通訊機、個人電腦等之半導體持續地高積體化、微細化，伴隨於此，對於使用於此等中之印刷配線板所使用的半導體封裝用疊層板(例如，覆金屬箔疊層板等)所要求的各種特性變得越來越嚴格。就主要要求之特性而言，可舉例如剝離強度、低吸水性、耐去汙跡性、阻燃性、低介電係數、低介電正切性、低熱膨張率、耐熱性等。
為了獲得已改善此等各種特性的印刷配線板，針對用來作為印刷配線板之材料所使用的樹脂組成物進行研究。例如，專利文獻1中，揭示一種印刷配線板用樹脂組成物，係將含有特定之聚苯醚骨架的2官能性乙烯基苄化合物(a)、特定之馬來醯亞胺化合物(b)、特定氰酸酯樹脂(c)、及特定之環氧樹脂(d)作為組成成分，以預定之比例組合而得，其目的係在低溫之清漆保存安定性優良，且即使在冬季及歷經長時間仍不會使多層成形性、吸濕後之耐熱性、電特性、剝離強度等特性降低。
專利文獻2中，揭示一種樹脂組成物，係將特定之氰酸酯化合物(A)、特定聚馬來醯亞胺化合物(B)、及填充材(C)作為組成成分組合而得，其目的係改善鍍敷剝離強度及低吸水性。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]日本特開2010-138364號公報(日本專利第5233710號公報)
[專利文獻2]WO2016/072404小冊
[發明所欲解決之課題]
專利文獻1之實施例中揭示，若於覆銅疊層板使用含有各組成成分(a)~(d)的樹脂組成物，會改善低介電正切性及剝離強度。然而，該專利文獻1並沒有以改善低吸水性、耐去汙跡性及阻燃性作為目的，在實施例中亦未針對此等特性進行評價。
另一方面，專利文獻2之實施例中揭示，若於覆金屬箔疊層板使用含有各組成成分(A)~(C)的樹脂組成物，會改善低吸水性及鍍敷剝離強度。然而，該專利文獻2並不以改善低介電正切性、耐去汙跡性及阻燃性作為目的，於實施例中並未針對此等特性進行評價。
因此，本發明之目的係提供一種樹脂組成物，若使用於印刷配線板用材料(例如疊層板、覆金屬箔疊層板)等，可同時符合優良之剝離強度、低吸水性、耐去汙跡性、及阻燃性，且提供預浸體、覆金屬箔疊層板、樹脂複合片、及印刷配線板。
[解決課題之手段]
本案發明者們針對上述課題深入研究之結果，發現將特定之聚馬來醯亞胺化合物(A)、特定之改性聚苯醚(B)及填充材(C)組合而得之樹脂組成物使用於印刷配線板用材料(例如疊層板、覆金屬箔疊層板)等時，可同時符合優良之剝離強度、低吸水性、耐去汙跡性、及阻燃性，而完成本發明。
亦即，本發明係如下述。
[1]
一種樹脂組成物，含有：
下述通式(1)表示之聚馬來醯亞胺化合物(A)、藉由含有碳-碳不飽和雙鍵之取代基進行末端改性而成的改性聚苯醚(B)、及填充材(C)；
[化1]

(該通式(1)中，存在多個的R係各自獨立地表示氫原子、碳數1~5之烷基或苯基，n係平均值，表示1＜n≦5。)
[2]
如[1]之樹脂組成物，其中，該改性聚苯醚(B)係以下述通式(2)表示；
[化2]

該通式(2)中，-(O-X-O)-係下述通式(3)或下述通式(4)表示之結構，-(Y-O)-係下述通式(5)表示之結構，連續排列有多個-(Y-O)-時，能夠以1種結構進行排列，亦可規則或不規則地以2種以上之結構進行排列，a及b係各自獨立地表示0~100之整數，且a及b中之至少一者不為0；
[化3]

該通式(3)中，R1 、R2 、R3 、R7 、及R8 係各自獨立地表示鹵素原子、碳數6以下之烷基、或苯基，R4 、R5 、及R6 係各自獨立地表示氫原子、鹵素原子、碳數6以下之烷基、或苯基；
[化4]

該通式(4)中，R9 、R10 、R11 、R12 、R13 、R14 、R15 、及R16 係各自獨立地表示氫原子、鹵素原子、碳數6以下之烷基、或苯基，-A-係表示碳數20以下之直鏈狀、分支狀、或環狀之2價的烴基；
[化5]

該通式(5)中，R17 及R18 係各自獨立地表示鹵素原子、碳數6以下之烷基、或苯基，R19 及R20 係各自獨立地表示氫原子、鹵素原子、碳數6以下之烷基、或苯基。
[3]
如[2]之樹脂組成物，其中，該通式(2)中，-(O-X-O)-係下述通式(6)、下述通式(7)、或通式(8)表示之結構，-(Y-O)-係下述通式(9)或下述通式(10)表示之結構，連續排列有多個-(Y-O)-時，係以1種結構進行排列，或規則或不規則地以下述通式(9)及下述通式(10)表示之結構進行排列；
[化6]

[化7]

該通式(7)中，R11 、R12 、R13 、及R14 係各自獨立地表示氫原子或甲基，-A-係表示碳數20以下之直鏈狀、分支狀、或環狀的2價的烴基；
[化8]

該通式(8)中，-A-係表示碳數20以下之直鏈狀、分支狀、或環狀的2價的烴基；
[化9]

[化10]

[4]
如[1]~[3]中任一項之樹脂組成物，其中，令該樹脂組成物中之樹脂固體成分為100質量份時，該通式(1)表示之聚馬來醯亞胺化合物(A)之含量為1~90質量份。
[5]
如[1]~[4]中任一項之樹脂組成物，其中，令該樹脂組成物中之樹脂固體成分為100質量份時，該改性聚苯醚(B)之含量為1~90質量份。
[6]
如[1]~[5]中任一項之樹脂組成物，更含有選自於由該通式(1)表示之聚馬來醯亞胺化合物(A)以外之馬來醯亞胺化合物、環氧樹脂、酚醛樹脂、氧雜環丁烷樹脂、苯并㗁化合物、該改性聚苯醚(B)以外之具有可聚合之不飽和基的化合物、彈性體、活性酯化合物、及氰酸酯化合物構成之群組中之至少1種以上的其他成分(D)。
[7]
如[1]~[6]中任一項之樹脂組成物，其中，該樹脂組成物中，該填充材(C)之含量相對於樹脂固體成分100質量份，為50~1600質量份。
[8]
一種預浸體，包含：基材、及含浸或塗布於該基材上之如[1]~[7]中任一項之樹脂組成物。
[9]
一種覆金屬箔疊層板，包含：至少重疊了1片以上之如[8]之預浸體、及配置於該預浸體之單面或兩面的金屬箔。
[10]
一種樹脂複合片，包含：支持體、及配置於該支持體之表面之如[1]~[7]中任一項之樹脂組成物。
[11]
一種印刷配線板，包含：絕緣層、及配置於該絕緣層之表面的導體層，該絕緣層包含如[1]~[7]中任一項之樹脂組成物。
[發明之效果]
根據本發明，可提供：若使用於印刷配線板用材料(例如疊層板、覆金屬箔疊層板)等，可同時符合優良之剝離強度、低吸水性、耐去汙跡性、及阻燃性的樹脂組成物、預浸體、覆金屬箔疊層板、樹脂複合片、及印刷配線板。
以下，針對用以實施本發明之形態(以下稱為「本實施形態」。)詳細地進行說明。此外，以下之實施形態係用以說明本發明之示例，本發明不限定為僅該實施形態。
[樹脂組成物]
本實施形態的樹脂組成物含有下述通式(1)所示之聚馬來醯亞胺化合物(A)、藉由含有碳-碳不飽和雙鍵之取代基進行末端改性而成之改性聚苯醚(B)、及填充材(C)。本實施形態之樹脂組成物藉由具備上述組成，若使用於印刷配線板用材料(例如疊層板、覆金屬箔疊層板)等，可同時符合優良之剝離強度、低吸水性、耐去汙跡性、及阻燃性，例如可同時改善上述特性。此外，本實施形態之樹脂組成物藉由具備上述組成，若使用於印刷配線板用材料(例如疊層板、覆金屬箔疊層板)等，例如，可符合優良之低介電正切性。
[化11]
上述通式(1)中，存在多個的R係各自獨立地表示氫原子、碳數1~5之烷基或苯基，n係平均值，表示1＜n≦5。
[1.聚馬來醯亞胺化合物(A)]
本實施形態之聚馬來醯亞胺化合物(A)係以上述通式(1)表示之化合物。本實施形態之樹脂組成物藉由含有具有如此構造的聚馬來醯亞胺化合物，若使用於印刷配線板用材料(例如疊層板、覆金屬箔疊層板)等，能在可賦予優良之耐熱性的情況下，改善剝離強度、低吸水性、耐去汙跡性、及阻燃性。
上述通式(1)中，存在多個的R係各自獨立地表示氫原子、碳數1~5之烷基(例如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基等)、或苯基。此等之中，考慮更進一步地改善阻燃性及剝離強度之觀點，宜為選自於由氫原子、甲基、及苯基構成之群組中的基，更宜為氫原子及甲基的其中一者，進一步宜為氫原子。
上述通式(1)中，n為平均值，表示1＜n≦5。考慮溶劑溶解性更為優良之觀點，n宜為4以下，進一步宜為3以下，更進一步宜為2以下。
上述通式(1)表示之聚馬來醯亞胺化合物可藉由公知方法進行製備，亦可使用市售商品。就市售商品而言，可舉例如日本化藥(股)公司製品「MIR-3000」。
將樹脂組成物中之樹脂固體成分設為100質量份時，聚馬來醯亞胺化合物(A)之含量宜為1~90質量份，更宜為10~85質量份，進一步宜為10~75質量份(宜為10~70質量份，更宜為10~60質量份，進一步宜為10~55質量份)。聚馬來醯亞胺化合物(A)之含量藉由為1質量份以上，有更進一步改善阻燃性之傾向。聚馬來醯亞胺化合物(A)之含量藉由為90質量份以下，有更進一步改善剝離強度及低吸水性之傾向。
改性聚苯醚(B)相對於聚馬來醯亞胺化合物(A)100質量份之比例沒有特別之限定，考慮耐熱性及剝離強度之觀點，相對於聚馬來醯亞胺化合物(A)100質量份，改性聚苯醚可為1~150質量份，考慮剝離強度之觀點，宜為10~100質量份，更宜為10~60質量份，進一步宜為10~50質量份，尤其宜為10~30質量份。
「樹脂組成物中之樹脂固體成份」在沒有特別指明的情況下，係指樹脂組成物中排除了溶劑及填充材(C)後的成分，在樹脂組成物更含有後述之分散劑、矽烷偶聯劑、硬化促進劑、及各種添加劑時，則亦排除此等成份。「樹脂固體成份100質量份」係指樹脂組成物中排除上述成分後的合計為100質量份。
[2.改性聚苯醚(B)]
改性聚苯醚(B)係聚苯醚之末端藉由含有碳-碳不飽和雙鍵之取代基進行改性而成的改性物。本說明中所述的「聚苯醚」，係指具有下述通式(X1)表示之聚苯醚骨架的化合物。
[化12]
上述通式(X1)中，R1a 係表示氫原子、烷基、芳基、烯基、炔基、甲醯基、烷基羰基、烯基羰基或炔基羰基，m表示重複單元數，係表示1以上之整數。
就含有碳-碳不飽和雙鍵之取代基而言，可列舉(i)下述通式(X2)表示之取代基、(ii)下式通式(X3)表示之取代基、(iii)下述通式(X4)表示之取代基等。
[化13]
通式(X2)中，Ra 表示氫原子或烷基，＊表示鍵結手。
[化14]
通式(X3)中，Ax 係表示以下述通式(X3a)、(X3b)、(X3c)、或(X3d)表示的基。
[化15]
通式(X3a)中，Rx1 係各自獨立表示氫原子、碳數1~5之脂肪族烴基、或鹵素原子。
[化16]
通式(X3b)中，Rx2 及Rx3 係各自獨立表示氫原子、碳數1~5之脂肪族烴基、或鹵素原子，Ay 係表示碳數1~5之伸烷基或亞烷基、醚基、硫醚基、磺醯基、羧基、酮基、單鍵、或下述通式(X3b-1)表示之基。
[化17]
通式(X3b-1)中，Rx4 及Rx5 係各自獨立表示氫原子、碳數1~5之脂肪族烴基、或鹵素原子，Az 表示碳數1~5之伸烷基或亞烷基、醚基、硫醚基、磺醯基、羧基、酮基或單鍵。
[化18]
通式(X3c)中，m1表示1~10之整數。
[化19]
通式(X3d)中，Rx6 及Rx7 係各自獨立表示氫原子或碳數1~5之脂肪族烴基，m2表示1~10之整數。
就藉由通式(X3)表示之取代基進行末端改性而成之改性聚苯醚(B)而言，可列舉具有下述通式(I)表示之結構的改性聚苯醚。
[化20]
通式(I)中，Ax 係與上述為相同含意，Rs 及Rt 係各自獨立表示氫原子、碳數1~5之脂肪族烴基或鹵素原子，t表示1以上之整數。
就以通式(I)表示之結構的具體例而言，可舉例如下述通式(I-1)、(I-2)或(I-3)表示之結構。
[化21]
通式(I-1)中，t係與通式(I)中之t為相同含意。
[化22]
通式(I-2)中，t係與通式(I)中之t為相同含意。
[化23]
通式(I-3)中，t係與通式(I)中之t為相同含意。
[化24]
通式(X4)中，Rx 、Ry 及Rz 係各自獨立表示氫原子或烷基(例如甲基、乙基等碳數1~5之烷基)，Z表示伸芳基，p係表示0~10之整數，＊表示鍵結手。
此等之中，若使用於印刷配線板用材料(例如疊層板、覆金屬箔疊層板)等時，考慮可賦予更優良之低介電正切性的觀點，宜為以通式(X4)表示之取代基。
通式(X4)中，Z表示伸芳基。就伸芳基而言，可列舉伸苯基等單環芳香族基、萘環等多環芳香族基等。此外，鍵結於伸芳基中之芳香族環的氫原子可被取代為官能基(例如烯基、炔基、甲醯基、烷基羰基、烯基羰基、炔基羰基等)。
就通式(X4)表示之取代基的具體例而言，可列舉(iii-1)下述通式(X4a)表示之取代基、(iii-2)下述通式(X4b)表示之取代基。
[化25]
[化26]
通式(X4a)及通式(X4b)中，＊表示鍵結手。
此等之中，若使用於印刷配線板用材料(例如疊層板、覆金屬箔疊層板)等時，考慮可賦予更優良之低介電正切性之觀點，宜為(iii-2)通式(X4b)表示之取代基。
本實施形態之改性聚苯醚(B)若使用於印刷配線板用材料(例如疊層板、覆金屬箔疊層板)等時，考慮可賦予更優良之低介電正切性之觀點，宜為下述通式(2)表示之化合物。
[化27]
通式(2)中，-(O-X-O)-係下述通式(3)或下述通式(4)表示之結構，-(Y-O)-係下述通式(5)表示之結構，連續排列有多個-(Y-O)-時，可用1種結構進行排列，亦可具規則或不規則地以2種以上之結構進行排列，a及b係各自獨立表示0~100之整數，且a及b之至少一者不為0。
上述通式(2)中，-(O-X-O)-係表示為下述通式(3)或下述通式(4)之結構。
[化28]
通式(3)中，R1 、R2 、R3 、R7 、及R8 各自獨立地表示鹵素原子、碳數6以下之烷基(例如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、正己基等)、或苯基。此等之中，考慮更有效且確實地發揮本發明之作用效果的觀點，宜為碳數6以下之烷基，更宜為碳數3以下之烷基，進一步宜為甲基。上述通式(3)中、R4 、R5 、R6 各自獨立表示氫原子、鹵素原子、碳數6以下之烷基(例如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、正己基等)、或苯基。此等之中，考慮更進一步改善溶劑溶解性、低黏度、阻燃性、及電特性(尤其為低介電正切性)且平衡良好之觀點，宜為氫原子或碳數6以下之烷基，更宜為氫原子或碳數3以下之烷基，進一步宜為氫原子或甲基。考慮更有效且確實地發揮本發明之作用效果的觀點，上述通式(3)表示之結構宜為下述通式(6)表示之結構。
[化29]
[化30]
上述通式(4)中，R9 、R10 、R11 、R12 、R13 、R14 、R15 、及R16 (R9 ~R16 )係各自獨立地表示氫原子、鹵素原子、碳數6以下之烷基(例如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、正己基等)、或苯基。此等之中，考慮更進一步地改善溶劑溶解性、低黏度、阻燃性、及電特性(尤其是低介電正切性)且平衡良好之觀點，宜為氫原子、或碳數6以下之烷基，更宜為氫原子、或碳數3以下之烷基，進一步宜為氫原子或甲基。在R9 ~R16 各自獨立地表示氫原子或甲基時，考慮更有效且確實地發揮本發明之作用效果的觀點，上述通式(4)表示之結構宜為下述通式(7)或(8)表示之結構。
[化31]
上述通式(7)中，R11 、R12 、R13 、R14 係表示氫原子或甲基，-A-表示碳數20以下之直鏈狀、分支狀、或環狀之2價的烴基。
[化32]
上述通式(8)中，-A-表示碳數20以下之直鏈狀、分支狀、或環狀之2價的烴基。
上述通式(4)、上述通式(7)、及上述通式(8)中，就A而言，可列舉亞甲基、亞乙基、1-甲基亞乙基、1,1-亞丙基、1,4-伸苯基雙(1-甲基亞乙基)基、1,3-伸苯基雙(1-甲基亞乙基)基、苯基亞甲基、萘基亞甲基、1-苯基亞乙基、亞環己基等2價之烴基。此等之中，考慮更有效且確實地發揮本發明之作用效果之觀點，宜為選自於由亞甲基、亞乙基、1-甲基亞乙基、1,1-亞丙基、1,4-伸苯基雙(1-甲基亞乙基)基、1,3-伸苯基雙(1-甲基亞乙基)基、苯基亞甲基、萘基亞甲基、1-苯基亞乙基、及亞環己基構成之群組中之1種。
上述通式(2)中，-(Y-O)-係表示為下述通式(5)。
[化33]
通式(5)中，R17 、及R18 各自獨立地表示鹵素原子、碳數6以下之烷基(例如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、正己基等)、或苯基。此等之中，考慮進一步地改善溶劑溶解性、低黏度、阻燃性、及電特性(尤其為低介電正切性)且平衡良好之觀點，宜為碳數6以下之烷基，更宜為碳數3以下之烷基，進一步宜為甲基。上述通式(5)中、R19 、及R20 係各自獨立地表示氫原子、鹵素原子、碳數6以下之烷基(例如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、正己基等)、或苯基。此等之中，考慮進一步地改善溶劑溶解性、低黏度、阻燃性、電特性(尤其為低介電正切性)且平衡良好之觀點，宜為氫原子、或碳數6以下之烷基，更宜為氫原子、或碳數3以下之烷基，進一步宜為氫原子或甲基。上述通式(5)中，考慮進一步地改善製造性、溶劑溶解性、低黏度、阻燃性、電特性(尤其為低介電正切性)且平衡良好之觀點，R17 及R18 宜為甲基，且R19 及R20 宜各自獨立地為氫原子或甲基。此時，考慮更有效且確實地發揮本發明之作用效果的觀點，上述通式(5)表示之結構宜為下述通式(9)或(10)表示之結構。
[化34]
[化35]
上述通式(2)中，a及b各自獨立地表示0~100之整數，且a及b之至少一者不為0。考慮進一步地改善溶劑溶解性、黏度、成形性、電特性(尤其為低介電正切性)、及與其他樹脂之相容性且平衡良好之觀點，宜為a及b各自獨立地表示50以下之整數，更宜為表示30以下之整數。
上述通式(2)中，在a及/或b有多個(2以上)時，多個的-(Y-O)-能夠以1種結構進行排列，亦可規則性地(例如，交互地)或不規則地(隨機地)以2種以上之結構進行排列。
上述通式(2)中，考慮更有效且確實地發揮本發明之作用效果的觀點，-(O-X-O)-為上述通式(6)、上述通式(7)、或上述通式(8)表示之結構，且-(Y-O)-為上述通式(9)或上述通式(10)表示之結構較為理想。a及/或b有多個(2以上)時，上述通式(9)及上述通式(10)表示之結構可有規則地(例如交互地)或不規則地(隨機)排列。
本實施形態之樹脂組成物中，改性聚苯醚(B)能以1種構成，亦能以不同結構之2種以上構成。
改性聚苯醚(B)之GPC法所為之聚苯乙烯換算的數目平均分子量宜為500以上3000以下。數目平均分子量藉由為500以上，有在將本實施形態之樹脂組成物用於塗膜上時，更進一步抑制黏性的傾向。數目平均分子量藉由為3000以下，有更進一步改善對於溶劑之溶解性的傾向。
本實施形態之改性聚苯醚(B)可藉由公知方法製備。例如，就通式(X3)表示之藉由取代基進行末端改性而成之改性聚苯醚(B)的製備方法而言，藉由使含有一級胺基之苯酚化合物與聚苯醚在有機溶劑中進行再分配反應，獲得於分子中含有一級胺基之聚苯醚化合物。然後，藉由使獲得之聚苯醚化合物與雙馬來醯亞胺化合物進行麥可加成(Michael reaction)可獲得改性聚苯醚(B)。更詳細可列舉日本專利第6079930號公報中記載之方法。此外，就藉由通式(X2)或通式(X4)表示之取代基進行末端改性而成之改性聚苯醚(B)之製備方法而言，可列舉將末端之苯酚性羥基之氫原子以鈉或鉀等鹼金屬原子取代而得之聚苯醚、與通式(X2-1)或通式(X4-1)表示之化合物反應的方法。更詳細可列舉日本特開2017-128718號公報中記載之方法。
[化36]
通式(X2-1)中，X表示鹵素原子，Rx 、Ry 、Rz 、Z及p係各別與通式(X4)中之Rx 、Ry 、Rz 、Z及p為相同含意。
[化37]
通式(X4-1)中，X表示鹵素原子，Ra 係與通式(X2)中之Ra 為相同含意。
本實施形態之通式(2)表示之改性聚苯醚(B)之製備方法(製造方法)沒有特別之限定，例如可藉由下述步驟進行製造：將2官能性苯酚化合物與1官能性苯酚化合物進行氧化偶聯而獲得2官能性苯醚寡聚物之步驟(氧化偶聯步驟)、及將獲得之2官能性苯醚寡聚物之末端苯酚性羥基予以乙烯基苄基醚化之步驟(乙烯基苄基醚化步驟)。
氧化偶聯步驟係例如可藉由使2官能性苯酚化合物、1官能性苯酚化合物、及觸媒溶解於溶劑中，在加熱攪拌下吹入氧氣而獲得2官能性苯醚寡聚物。就2官能性苯酚化合物而言，沒有特別之限定，可舉例如選自於由2,2’,3,3’,5,5’-六甲基-(1,1’-聯苯)-4,4’-二醇、4,4’-亞甲基雙(2,6-二甲基苯酚)、4,4’-二羥基苯基甲烷、及4,4’-二羥基-2,2’-二苯基丙烷構成之群組中之至少1種。就1官能性苯酚化合物而言，沒有特別之限定，可舉例如2,6-二甲基苯酚、及/或2,3,6-三甲基苯酚。就觸媒而言，沒有特別之限定，可舉例如銅鹽類（例如CuCl、CuBr、CuI、CuCl2 、CuBr2 等）、胺類(例如二正丁基胺、正丁基二甲胺、N,N’-二第三丁基乙二胺、吡啶、N,N,N’,N’-四甲基乙二胺、哌啶、咪唑等)等，此等可單獨使用1種、或組合2種以上來使用。就溶劑而言，沒有特別之限定，可舉例如選自於由甲苯、甲醇、甲乙酮、及二甲苯構成之群組中之至少1種。
乙烯基苄基醚化步驟，例如可藉由使以氧化偶聯步驟獲得之2官能苯醚寡聚物與乙烯基苄基氯溶解於溶劑，在加熱攪拌下添加鹼使其反應後，將樹脂予以固化來製造。就乙烯基苄基氯而言，沒有特別之限定，可舉例如選自於由鄰乙烯基苄基氯、間乙烯基苄基氯、及對乙烯基苄基氯構成之群組中之至少1種。就鹼而言，沒有特別之限定，可舉例如選自於由氫氧化鈉、氫氧化鉀、甲醇鈉、及乙醇鈉構成之群組中之至少1種。在乙烯基苄基醚化步驟中，為了中和在反應後殘留之鹼，也可使用酸，就酸而言，沒有特別之限定，可舉例如選自於由鹽酸、硫酸、磷酸、硼酸、及硝酸構成之群組中之至少1種。就溶劑而言，沒有特別之限定，可舉例如選自於由甲苯、二甲苯、丙酮、甲乙酮、甲基異丁酮、二甲基甲醯胺、二甲基乙醯胺、二氯甲烷、及氯仿構成之群組中之至少1種。就將樹脂予以固化之方法而言，可舉例如將溶劑進行蒸發使其乾燥固化之方法、將反應液與不良溶劑(poor solvent)混合，使其再沉澱之方法等。
將樹脂組成物中之樹脂固體成分設為100質量份時，改性聚苯醚(B)之含量宜為1~90質量份，更宜為5~85質量份，進一步宜為10~70質量份，特別為15~60質量份。改性聚苯醚(B)之含量藉由落在上述範圍內，有更進一步改善低介電正切性及反應性之傾向。
[3.填充材(C)]
就本實施形態之填充材(C)而言，沒有特別之限定，可舉例如公知之無機系填充材及/或有機系填充材。就無機系填充材而言，沒有特別之限定，可舉例如二氧化矽類(例如熔融二氧化矽、天然二氧化矽、合成二氧化矽、非晶二氧化矽、二氧化矽氣凝膠(Aerosil)、中空二氧化矽、白碳等)、金屬氧化物(例如鈦白、氧化鋅、氧化鎂、氧化鋯、氧化鋁等)、金屬氮化物(例如氮化硼、凝聚氮化硼、氮化鋁等)、金屬硫酸鹽(例如硫酸鋇等)、金屬水合物(例如氫氧化鋁、氫氧化鋁加熱處理品(氫氧化鋁經加熱處理除去一部分結晶水者)、水鋁石、氫氧化鎂等)、鉬化合物(例如氧化鉬或鉬酸鋅等)、鋅類(例如硼酸鋅、錫酸鋅等)、黏土、高嶺土、滑石、煅燒黏土、煅燒高嶺土、煅燒滑石、雲母、E-玻璃、A-玻璃、NE-玻璃、C-玻璃、L-玻璃、D-玻璃、S-玻璃、M-玻璃G20、玻璃短纖維(例如包含E玻璃、T玻璃、D玻璃、S玻璃、Q玻璃等玻璃微粉末類。)、中空玻璃、球狀玻璃等。
就有機系填充材而言，沒有特別之限定，可舉例如橡膠粉末(例如苯乙烯型、丁二烯型、丙烯酸型、核殼(core shell)型等)、聚矽氧樹脂粉末、聚矽氧橡膠粉末、聚矽氧複合粉末等。
此等填充材可單獨使用1種或組合2種以上來使用。此等之中，考慮更有效且確實地發揮本發明之作用效果的觀點，宜為無機系填充材，更宜為二氧化矽類。
填充材(C)之含量沒有特別之限定，相對於樹脂組成物中之樹脂固體成分100質量份，宜為50~1600質量份，更宜為75~1200質量份，進一步宜為75~1000質量份(宜為75~750質量份，更宜為75~500質量份，進一步宜為75~300質量份，尤其宜為100~250質量份)。填充材(C)之含量藉由落在上述範圍內，有更進一步改善樹脂組成物之成形性的傾向。
本實施形態之樹脂組成物宜併用填充材(C)、與矽烷偶聯劑及/或分散劑(例如濕潤分散劑)。就矽烷偶聯劑而言，例如宜為通常使用於無機物之表面處理用者，可列舉胺基矽烷系化合物(例如γ-胺基丙基三乙氧基矽烷、N-β-(胺基乙基)-γ-胺基丙基三甲氧基矽烷等)、環氧矽烷系化合物(例如γ-環氧丙氧基丙基三甲氧基矽烷、β-(3,4-環氧環己基)乙基三甲氧基矽烷等)、乙烯矽烷系化合物(例如γ-甲基丙烯醯基丙基三甲氧基矽烷、乙烯基-三(β-甲氧基乙氧基)矽烷等)、陽離子矽烷系化合物(例如N-β-(N-乙烯基苄基胺基乙基)-γ-胺基丙基三甲氧基矽烷鹽酸鹽等)、苯基矽烷系化合物等。矽烷偶聯劑可單獨使用1種，或組合2種以上來使用。
矽烷偶聯劑之含量沒有特別之限定，相對於樹脂組成物中之樹脂固體成分100質量份，約為1質量份～5質量份即可。
就濕潤分散劑而言，例如宜使用通常於塗料用途所使用者，更宜為共聚物基底之濕潤分散劑。就濕潤分散劑之具體例而言，可列舉BYK Japan(股)製品之Disperbyk-110、Disperbyk-2009、111、161、180、BYK-W996、BYK-W9010、BYK-W903、BYK-W940等。濕潤分散劑可單獨使用1種，或可組合2種以上來使用。
分散劑(尤其為濕潤分散劑)之含量沒有特別之限定，相對於樹脂組成物中之樹脂固體成分100質量份，例如可約為0.5~5質量份。
[其它成分(D)]
另外，本實施形態之樹脂組成物，考慮改善各種特性(例如剝離強度、鍍敷剝離強度、吸濕耐熱性、強度、彈性模數、低介電正切性等電特性、玻璃轉移溫度、耐熱性、低熱膨張率、低熱分解性、熱傳導率等)之觀點，宜更含有選自於由聚馬來醯亞胺化合物(A)以外之馬來醯亞胺化合物(以下稱為「其他馬來醯亞胺化合物」。)、環氧樹脂、酚醛樹脂、氧雜環丁烷樹脂、苯并㗁化合物、上述通式(2)表示之改性聚苯醚(B)以外之具有可聚合之不飽和基的化合物、彈性體、活性酯化合物、及氰酸酯化合物構成之群組中之至少1種以上的其他成分(D)，更宜含有選自於由環氧樹脂、酚醛樹脂、氧雜環丁烷樹脂、苯并㗁化合物、改性聚苯醚(B)以外之具有可聚合之不飽和基的化合物、彈性體、及活性酯化合物構成之群組中之至少1種以上的其他成分(D)。
[其他的馬來醯亞胺化合物]
就其他的馬來醯亞胺化合物而言，只要是1分子中具有1個以上之馬來醯亞胺基的化合物即無特別限制，亦可為1分子中具有2個以上之馬來醯亞胺基的多馬來醯亞胺化合物，可舉例如4,4-二苯基甲烷雙馬來醯亞胺、苯基甲烷馬來醯亞胺、間伸苯基雙馬來醯亞胺、2,2-雙(4-(4-馬來醯亞胺苯氧基)-苯基)丙烷、3,3-二甲基-5,5-二乙基-4,4-二苯基甲烷雙馬來醯亞胺、4-甲基-1,3-伸苯基雙馬來醯亞胺、1,6-雙馬來醯亞胺-(2,2,4-三甲基)己烷、4,4-二苯基醚雙馬來醯亞胺、4,4-二苯基碸雙馬來醯亞胺、1,3-雙(3-馬來醯亞胺苯氧基)苯、1,3-雙(4-馬來醯亞胺苯氧基)苯、多苯甲烷馬來醯亞胺、及此等馬來醯亞胺化合物之預聚物、此等馬來醯亞胺化合物與胺化合物之預聚物等。此等馬來醯亞胺化合物可單獨使用1種，或組合2種以上使用。
[環氧樹脂]
就環氧樹脂而言，只要是1分子中具有2個以上之環氧基的化合物或樹脂便沒有特別之限定，可舉例如雙酚A型環氧樹脂、雙酚E型環氧樹脂、雙酚F型環氧樹脂、雙酚S型環氧樹脂、苯酚酚醛清漆型環氧樹脂、雙酚A酚醛清漆型環氧樹脂、環氧丙酯型環氧樹脂、芳烷基酚醛清漆型環氧樹脂、聯苯芳烷基型環氧樹脂、伸萘基醚型環氧樹脂、甲酚酚醛清漆型環氧樹脂、多官能苯酚型環氧樹脂、萘型環氧樹脂、蒽型環氧樹脂、萘骨架改性酚醛清漆型環氧樹脂、苯酚芳烷基型環氧樹脂、萘酚芳烷基型環氧樹脂、二環戊二烯型環氧樹脂、聯苯型環氧樹脂、脂環族環氧樹脂、多元醇型環氧樹脂、含磷環氧樹脂、環氧丙胺、環氧丙酯、使丁二烯等之雙鍵環氧化而得之化合物、及藉由將含羥基之聚矽氧樹脂類與表氯醇反應而獲得之化合物等。此等之環氧樹脂(D)可單獨使用1種，或組合2種以上使用。此等之中，考慮更進一步改善阻燃性及耐熱性之觀點，宜為聯苯芳烷基型環氧樹脂、伸萘基醚型環氧樹脂、多官能苯酚型環氧樹脂、萘型環氧樹脂。
[酚醛樹脂]
就酚醛樹脂而言，只要是1分子中具有2個以上之羥基的酚醛樹脂便沒有特別之限定，可舉例如雙酚A型酚醛樹脂、雙酚E型酚醛樹脂、雙酚F型酚醛樹脂、雙酚S型酚醛樹脂、苯酚酚醛清漆樹脂、雙酚A酚醛清漆型酚醛樹脂、環氧丙酯型酚醛樹脂、芳烷基酚醛清漆型酚醛樹脂、聯苯芳烷基型酚醛樹脂、甲酚酚醛清漆型酚醛樹脂、多官能酚醛樹脂、萘酚樹脂、萘酚酚醛清漆樹脂、多官能萘酚樹脂、蒽型酚醛樹脂、萘骨架改性酚醛清漆型酚醛樹脂、苯酚芳烷基型酚醛樹脂、萘酚芳烷基型酚醛樹脂、二環戊二烯型酚醛樹脂、聯苯型酚醛樹脂、脂環族酚醛樹脂、多元醇型酚醛樹脂、含磷酚醛樹脂、及含羥基之聚矽氧樹脂類等。此等酚醛樹脂可單獨使用1種，或組合2種以上來使用。此等之中，考慮更進一步改善阻燃性之觀點，宜為選自於由聯苯芳烷基型酚醛樹脂、萘酚芳烷基型酚醛樹脂、含磷酚醛樹脂、及含羥基之聚矽氧樹脂構成之群組中之至少1種。
[氧雜環丁烷樹脂]
就氧雜環丁烷樹脂而言，沒有特別之限定，可舉例如氧雜環丁烷、烷基氧雜環丁烷(例如2-甲基氧雜環丁烷、2,2-二甲基氧雜環丁烷、3-甲基氧雜環丁烷、3,3-二甲基氧雜環丁烷等)、3-甲基-3-甲氧基甲基氧雜環丁烷、3,3-二(三氟甲基)全氟氧雜環丁烷、2-氯甲基氧雜環丁烷、3,3-雙(氯甲基)氧雜環丁烷、聯苯型氧雜環丁烷、OXT-101(東亞合成(股)製品)、及OXT-121(東亞合成(股)製品)等。此等之氧雜環丁烷樹脂可單獨使用1種，或組合2種以上使用。
[苯并㗁化合物]
就苯并㗁化合物而言，只要是1分子中具有2個以上之二氫苯并㗁環之化合物便沒有特別之限定，可舉例如雙酚A型苯并㗁BA-BXZ(小西化學(股)製品)、雙酚F型苯并㗁BF-BXZ(小西化學(股)製品)、雙酚S型苯并㗁BS-BXZ(小西化學(股)製品)等。此等之苯并㗁化合物可單獨使用1種，或組合2種以上來使用。
[具有可聚合之不飽和基的化合物]
就改性聚苯醚(B)以外之具有可聚合之不飽和基的化合物而言，沒有特別之限定，可舉例如乙烯化合物(例如乙烯、丙烯、苯乙烯、二乙烯苯、二乙烯聯苯等)、丙烯酸酯類(例如(甲基)丙烯酸甲酯等)、單元醇或多元醇之(甲基)丙烯酸酯類(例如(甲基)丙烯酸-2-羥基丙酯、聚丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基丙烷二(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等)、環氧(甲基)丙烯酸酯類(例如雙酚A型環氧(甲基)丙烯酸酯、雙酚F型環氧(甲基)丙烯酸酯等)、苯并環丁烯樹脂、(雙)馬來醯亞胺樹脂等。此等具有可聚合之不飽和基的化合物可單獨使用1種，或組合2種以上使用。
[彈性體]
本實施形態中，就彈性體而言，沒有特別之限定，可舉例如選自於由聚異戊二烯、聚丁二烯、苯乙烯丁二烯、丁基橡膠、乙烯丙烯橡膠、苯乙烯丁二烯乙烯、苯乙烯丁二烯苯乙烯、苯乙烯異戊二烯苯乙烯、苯乙烯乙烯丁烯苯乙烯、苯乙烯丙烯苯乙烯、苯乙烯乙烯丙烯苯乙烯、氟橡膠、聚矽氧橡膠、它們的氫化物、它們的烷基化合物、及它們的共聚合物構成之群組中之至少1種。此等之中，考慮電特性優良之觀點，宜為選自於由苯乙烯丁二烯、苯乙烯丁二烯乙烯、苯乙烯丁二烯苯乙烯、苯乙烯異戊二烯苯乙烯、苯乙烯乙烯丁烯苯乙烯、苯乙烯丙烯苯乙烯、苯乙烯乙烯丙烯苯乙烯、它們的氫化物、它們的烷基化合物、及它們的共聚物構成之群組中之至少1種，考慮與改性聚苯醚(B)之相容性更為優良之觀點，更宜為選自於由苯乙烯丁二烯橡膠、丁二烯橡膠、及異戊二烯橡膠構成之群組中之至少1種。
在本實施形態中，考慮電特性優良之觀點，彈性體之SP值宜為9(cal/cm3 )1/2 以下。SP值被稱為溶解參數，係由用以蒸發1cm3 之液體所必須之蒸發熱的平方根(cal/cm3 )1/2 計算而得。一般而言，該值越小則極性越低，該值越接近則表示2成分之間的親和性越高，若彈性體之SP值為9(cal/cm3 )1/2 以下，則使用於高頻率用途之印刷配線板中之樹脂組成物可獲得更為合適的電特性。
本實施形態中，若彈性體之GPC法所為之聚苯乙烯換算的重量平均分子量為80000以上，且在25℃為固體的話，因為使用於印刷配線板用材料(例如疊層板、覆金屬箔疊層板)等時，耐裂性更為良好而較為理想。另一方面，若GPC法所為之聚苯乙烯換算的重量平均分子量為40000以下，且在25℃為液體的話，則因為將塗布於薄膜而得者貼合於基板時的翹曲變小，特別適合用來作為印刷配線板的堆疊(build-up)材料。
[活性酯化合物]
就活性酯化合物而言，沒有特別之限定，可舉例如1分子中具有2個以上之活性酯基的化合物，可為直鏈狀、分支狀或環狀之化合物。此等之中，考慮更進一步地改善耐熱性之觀點，宜為藉由使羧酸化合物及/或硫代羧酸化合物、及羥基化合物及/或硫醇化合物反應而得之活性酯化合物，更宜為使羧酸化合物與選自於由苯酚化合物、萘酚化合物、及硫醇化合物構成之群組中之1種以上之化合物反應而獲得的活性酯化合物，更宜為使羧酸化合物與具有苯酚性羥基之芳香族化合物反應而獲得之1分子中具有2個以上之活性酯基的芳香族化合物，特別宜為使1分子中具有至少2個以上之羧酸的化合物、與具有苯酚性羥基之芳香族化合物反應而獲得之1分子中具有2個以上之活性酯基的芳香族化合物。就上述羧酸化合物而言，可列舉選自於由苯甲酸、乙酸、琥珀酸、馬來酸、伊康酸、鄰苯二甲酸、間苯二甲酸、對苯二甲酸、及均苯四甲酸構成之群組中之1種以上，此等之中，考慮更進一步改善耐熱性之觀點，宜為選自於由琥珀酸、馬來酸、伊康酸、鄰苯二甲酸、間苯二甲酸、及對苯二甲酸構成之群組中之1種以上，更宜為選自於由間苯二甲酸及對苯二甲酸構成之群組中之1種以上。就上述硫代羧酸化合物而言，可列舉選自於由硫代乙酸及硫代苯甲酸構成之群組中之1種以上。就上述苯酚化合物或萘酚化合物而言，可列舉選自於由對苯二酚、間苯二酚、雙酚A、雙酚F、雙酚S、還原酚酞(phenolphthalin)、甲基化雙酚A、甲基化雙酚F、甲基化雙酚S、苯酚、鄰甲酚、間甲酚、對甲酚、鄰苯二酚、α-萘酚、β-萘酚、1,5-二羥基萘、1,6-二羥基萘、2,6-二羥基萘、二羥基二苯甲酮、三羥基二苯甲酮、四羥基二苯甲酮、根皮三酚(phloroglucin)、苯三酚(benzenetriols)、二環戊二烯基二苯酚、及苯酚酚醛清漆構成之群組中之1種以上，考慮更進一步地改善耐熱性及溶劑溶解性之觀點，宜為雙酚A、雙酚F、雙酚S、甲基化雙酚A、甲基化雙酚F、甲基化雙酚S、鄰苯二酚、α-萘酚、β-萘酚、1,5-二羥基萘、1,6-二羥基萘、2,6-二羥基萘、二羥基二苯甲酮、三羥基二苯甲酮、四羥基二苯甲酮、根皮三酚、苯三酚、二環戊二烯基二苯酚、苯酚酚醛清漆，更宜為選自於由鄰苯二酚、1,5-二羥基萘、1,6-二羥基萘、2,6-二羥基萘、二羥基二苯甲酮、三羥基二苯甲酮、四羥基二苯甲酮、根皮三酚、苯三酚、二環戊二烯基二苯酚、及苯酚酚醛清漆構成之群組中之1種以上，進一步宜為選自於由1,5-二羥基萘、1,6-二羥基萘、2,6-二羥基萘、二羥基二苯甲酮、三羥基二苯甲酮、四羥基二苯甲酮、二環戊二烯基二苯酚、及苯酚酚醛清漆構成之群組中之1種以上，尤其宜為選自於由二羥基二苯甲酮、三羥基二苯甲酮、四羥基二苯甲酮、二環戊二烯基二苯酚、及苯酚酚醛清漆構成之群組中之1種以上(宜為選自於由二環戊二烯基二苯酚、及苯酚酚醛清漆構成之群組中之1種以上，更宜為二環戊二烯基二苯酚)。就上述硫醇化合物而言，可列舉選自於由苯二硫醇及三二硫醇構成之群組中之1種以上。此外，活性酯化合物考慮更進一步地改善其與環氧樹脂之相容性的觀點，宜為1分子中具有至少2個以上之羧酸且含有脂肪族鏈的化合物，考慮更進一步地改善耐熱性之觀點，宜為具有芳香族環的化合物。就更具體之活性酯化合物而言，可列舉日本特開2004-277460號公報中記載之活性酯化合物。此等活性酯化合物可單獨使用1種，或組合2種以上使用。
活性酯化合物亦可使用市售商品，可藉由公知方法進行製備。就市售商品而言，可列舉含有二環戊二烯基二苯酚結構之化合物(例如，EXB9451、EXB9460、EXB9460S、HPC-8000-65T(皆為DIC(股)之製品)等)、苯酚酚醛清漆之乙醯化物(例如，DC808(Japan Epoxy Resins Co. Ltd製品))、及苯酚酚醛清漆之苯甲醯基化物(例如，YLH1026、YLH1030、YLH1048(皆為Japan Epoxy Resins Co. Ltd製品))。考慮更進一步地改善清漆之保存安定性、硬化物之低熱膨張率之觀點，宜為EXB9460S。
活性酯化合物之製備方法，可藉由公知方法進行製備，例如可藉由羧酸化合物與羥基化合物之縮合反應來獲得。就具體例而言，可列舉使(a)羧酸化合物或其鹵化物、(b)羥基化合物、(c)芳香族單羥基化合物，以相對於(a)之羧基或鹵化醯基1莫耳，(b)之苯酚性羥基為0.05~0.75莫耳、(c)為0.25~0.95莫耳之比例進行反應的方法。
[氰酸酯化合物]
就氰酸酯化合物而言，可舉例如選自於由萘酚芳烷基型氰酸酯化合物、伸萘基醚型氰酸酯化合物、二甲苯樹脂型氰酸酯化合物、三苯酚甲烷型氰酸酯化合物、及金剛烷骨架型氰酸酯化合物構成之群組中之至少1種。此等之中，考慮更進一步地改善鍍敷密接性及低吸水性之觀點，宜為選自於由萘酚芳烷基型氰酸酯化合物、伸萘基醚型氰酸酯化合物、及二甲苯樹脂型氰酸酯化合物構成之群組中之至少1種，更宜為萘酚芳烷基型氰酸酯化合物。此等之氰酸酯化合物可藉由公知方法製備，亦可使用市售商品。此外，具有萘酚芳烷基骨架、伸萘基醚骨架、二甲苯骨架、三苯酚甲烷骨架、或金剛烷骨架之氰酸酯化合物之官能基當量數相較較大，未反應之氰酸酯基較少，故有吸水性更進一步地降低之傾向。此外，主要因為具有芳香族骨架或金剛烷骨架，故有更進一步地改善鍍敷密接性之傾向。
考慮改善低熱膨張、翹曲之抑制、及電特性(尤其為低介電正切)且平衡良好之觀點，相對於樹脂組成物中之樹脂固體成分100質量份，其他成分(D)之含量宜為20~700質量份，更宜為50~600質量份，進一步宜為50~400質量份，更進一步宜為50~300質量份。
[硬化促進劑]
本實施形態之樹脂組成物例如就其他成分(D)而言，在含有氰酸酯化合物、環氧樹脂等時，亦可含有用以適當地調整硬化速度的硬化促進劑。就硬化促進劑而言，可列舉作為氰酸酯化合物、環氧樹脂等的硬化促進劑通常所使用者，可列舉有機金屬鹽類(例如辛酸鋅、環烷酸鋅、環烷酸鈷、環烷酸銅、乙醯丙酮鐵、辛酸鎳、辛酸錳等)、苯酚化合物(例如苯酚、二甲苯酚、甲酚、間苯二酚、鄰苯二酚、辛基苯酚、壬基苯酚等)、醇類(例如1-丁醇、2-乙基己醇等)、咪唑類(例如2-甲基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑、2-苯基咪唑、1-氰基乙基-2-苯基咪唑、1-氰基乙基-2-乙基-4-甲基咪唑、2-苯基-4,5-二羥基甲基咪唑、2-苯基-4-甲基-5-羥基甲基咪唑等)、及這些咪唑類之羧酸或其酸酐類之加成物等衍生物、胺類(例如二氰二胺(Dicyandiamide)、苄基二甲胺、4-甲基-N,N-二甲基苄胺等)、磷化合物(例如膦系化合物、氧化膦系化合物、鏻鹽系化合物、二膦系化合物等)、環氧-咪唑加成物系化合物、過氧化物(例如過氧化苯甲醯、對氯過氧化苯甲醯、二(三級丁基)過氧化物、過氧化碳酸二異丙酯、過氧化碳酸二-2-乙基己酯等)、偶氮化合物(例如偶氮雙異丁腈等)。硬化促進劑可單獨使用1種，或組合2種以上使用。
相對於樹脂組成物中之樹脂固體成分100質量份，硬化促進劑之含量通常約為0.005~10質量份。
本實施形態之樹脂組成物也可含有上述成分以外之其他熱硬化性樹脂、熱塑性樹脂、及其寡聚物等各種高分子化合物、各種添加劑。就添加劑而言可列舉阻燃劑、紫外線吸收劑、抗氧化劑、光聚合起始劑、螢光增白劑、光增感劑、染料、顔料、增黏劑、流動調整劑、潤滑劑、消泡劑、分散劑、塗平劑、光澤劑、聚合抑制劑等。此等添加劑可單獨使用1種，或組合2種以上來使用。
[有機溶劑]
本實施形態之樹脂組成物也可含有有機溶劑。於該情況，本實施形態之樹脂組成物係上述各種樹脂成分之至少一部份，宜為全部，溶解或相容於有機溶劑中之形態(溶液或清漆)。就有機溶劑而言，只要是可溶解或相容上述各種樹脂成分之至少一部份，宜為全部的極性有機溶劑或無極性有機溶劑便沒有特別之限定，就極性有機溶劑而言，可舉例如酮類(例如丙酮、甲乙酮、甲基異丁酮等)、賽珞蘇(cellosolve)類(例如丙二醇單甲基醚、丙二醇單甲醚醋酸酯等)、酯類(例如乳酸乙酯、乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸異戊酯、乳酸乙酯、甲氧基丙酸甲酯、羥基異丁酸甲酯等)、醯胺類(例如二甲氧基乙醯胺、二甲基甲醯胺類等)，就無極性有機溶劑而言，可舉例如芳香族烴(例如甲苯、二甲苯等)。此等有機溶劑可單獨使用1種，或組合2種以上使用。
[用途]
本實施形態之樹脂組成物可適合用來作為印刷配線板之絕緣層、半導體封裝用材料。本實施形態之樹脂組成物可適合用來作為構成預浸體、使用了預浸體之覆金屬箔疊層板、樹脂複合片、及印刷配線板的材料。
(預浸體)
本實施形態之預浸體係包含基材、及含浸或塗布於基材上之本實施形態的樹脂組成物。本實施形態之預浸體例如將本實施形態之樹脂組成物含浸或塗布於基材後，藉由於120~220℃乾燥約2~15分鐘之方法等使其半硬化來獲得。該情況下，樹脂組成物對於基材之附著量，亦即樹脂組成物量(包含填充材(C)。)相對於半硬化後之預浸體的總量宜為20~99質量%之範圍。
就基材而言，只要是可使用於各種印刷配線板材料的基材便沒有特別之限定。就基材之材質而言，可舉例如玻璃纖維(例如E玻璃、D玻璃、L玻璃、S玻璃、T玻璃、Q玻璃、UN玻璃、NE玻璃、球狀玻璃等)玻璃以外之無機纖維(例如，石英等)、有機纖維(例如聚醯亞胺、聚醯胺、聚酯、液晶聚酯等)。就基材之形態而言，沒有特別之限定，可列舉織布、不織布、粗紗、切股氈(chopped strand mat)、表面氈(surfacing mat)等。此等基材可單獨使用1種，或組合2種以上使用。此等基材之中，考慮尺寸安定性之觀點，宜為經施以超開纖處理、填平處理之織布，考慮吸濕耐熱性之觀點，宜為藉由環氧矽烷處理、胺基矽烷處理等矽烷偶聯劑等進行表面處理而得之玻璃織布，考慮電特性之觀點，宜為液晶聚酯織布。基材之厚度沒有特別之限定，例如可為約0.01~0.2mm。
(覆金屬箔疊層板)
本實施形態之覆金屬箔疊層板具有至少重疊1片以上之本實施形態之預浸體、及配置於預浸體之單面或兩面的金屬箔。本實施形態之覆金屬箔疊層板可藉由例如將本實施形態之預浸體重疊至少1片以上，於其單面或兩面配置金屬箔並進行疊層成形之方法，更詳細而言可於其單面或兩面配置銅、鋁等金屬箔並進行疊層成形來製作。就金屬箔而言，只要是可用於印刷配線板用材料者便沒有特別之限定，可舉例如壓延銅箔、電解銅箔等銅箔。銅箔之厚度沒有特別之限定，可為約2~70μm。就成形方法而言，可列舉在成形印刷配線板用疊層板及多層板時通常使用的方法，更詳細而言係使用多層壓合機、多層真空壓合機、連續成形機、高壓釜成形機等，以溫度約180~350℃、加熱時間約100~300分鐘、面壓約20~100kg/cm2 進行疊層成形之方法。此外，藉由將本實施形態之預浸體與另外製作之內層用的配線板組合並進行疊層成形，也可製成多層板。就多層板之製造方法而言，例如於1片本實施形態之預浸體的兩面配置約35μm的銅箔，藉由上述成形方法進行疊層並形成後，形成內層電路，對於該電路實施黑化處理而形成內層電路板，之後將該內層電路板與本實施形態之預浸體1片片地交替配置，更於最外層配置銅箔，藉由於上述條件下，宜為於真空下進行疊層成形，可製作多層板。本實施形態之覆金屬箔疊層板可適合用來作為印刷配線板。
(印刷配線板)
本實施形態之印刷配線板包含絕緣層、及配置於絕緣層表面的導體層，且絕緣層包含本實施形態之樹脂組成物。如此之印刷配線板可依循通常方法製造，其製造方法沒有特別之限定。以下展示印刷配線板之製造方法的一例。首先，準備上述之覆銅疊層板等之覆金屬箔疊層板。接著，於覆金屬箔疊層板之表面施以蝕刻處理形成內層電路以製作內層基板。因應需求於該內層基板之內層電路表面進行用以提高黏接強度的表面處理，接著於該內層電路表面重疊所需片數之上述預浸體，進一步於其外側疊層外層電路用的金屬箔，進行加熱加壓而成形為一體。以如此方式製造內層電路與外層電路用之金屬箔之間形成了基材及由熱硬化性樹脂組成物之硬化物構成之絕緣層的多層之疊層板。接下來於該多層之疊層板施以通孔(through hole)或介層孔(via hole)用之穿孔加工後，於此孔之壁面形成使內層電路與外層電路用之金屬箔導通之鍍敷金屬皮膜，進一步地藉由對外層電路用之金屬箔施以蝕刻處理形成外層電路，以製造印刷配線板。
以上述製造例獲得之印刷配線板為具有絕緣層、及形成於該絕緣層之表面的導體層，且絕緣層包含上述本實施形態之樹脂組成物的構成。亦即，上述本實施形態之預浸體(基材及含浸或塗布於基材的本實施形態的樹脂組成物)、上述本實施形態之覆金屬箔疊層板之樹脂組成物的層(由本發明之樹脂組成物構成之層)為含有本實施形態之樹脂組成物之絕緣層所構成而成。
(樹脂複合片)
本實施形態之樹脂複合片包含支持體、及經配置於該支持體之表面的樹脂組成物。樹脂複合片可用來作為堆疊用薄膜或乾膜阻焊膜。就樹脂複合片之製造方法而言，沒有特別之限定，可舉例如藉由將使上述之本實施形態之樹脂組成物溶解於溶劑而得之溶液塗布(塗覆)於支持體並進行乾燥，而獲得樹脂複合片的方法。
就此處使用之支持體而言，可舉例如聚乙烯薄膜、聚丙烯薄膜、聚碳酸酯薄膜、聚對苯二甲酸乙二酯薄膜、乙烯四氟乙烯共聚合物薄膜、及於此等薄膜之表面塗布脫模劑而得之脫模薄膜、聚醯亞胺薄膜等有機系之薄膜基材、銅箔、鋁箔等導體箔、玻璃板、SUS板、FRP等板狀物，並沒有特別之限定。
就塗布方法(塗覆方法)而言，可舉例如將使本實施形態之樹脂組成物溶解於溶劑而得之溶液藉由塗布桿、模塗布機、刮刀片、BAKER式塗膜器等塗布於支持體上的方法。此外，藉由在乾燥後將支持體從支持體與樹脂組成物疊層而得之樹脂複合片予以剝離或蝕刻，也可成為單層片(樹脂片)。此外，藉由將使上述本實施形態之樹脂組成物溶解於溶劑而得之溶液供給至具有片狀之模槽的模具內並進行乾燥等使其成形為片狀，也可不使用支持體而獲得單層片(樹脂片)。
此外，本實施形態之單層片或樹脂複合片之製作中，除去溶劑時的乾燥條件係沒有特別之限定，考慮到若為低溫則樹脂組成物中容易有溶劑殘留，若為高溫則樹脂組成物會進行硬化，故宜為於20℃~200℃之溫度1~90分鐘。此外，在單層片或樹脂複合片中，樹脂組成物可於只將溶劑乾燥而成之未硬化之狀態使用，也可因應需求成為半硬化(B階段化)之狀態後使用。另外，本實施形態之單層或樹脂複合片之樹脂層之厚度可藉由本實施形態之樹脂組成物之溶液之濃度及塗布厚度進行調整，沒有特別之限定，考慮到一般而言塗布厚度變厚則乾燥時溶劑變得容易殘留，故宜為0.1~500μm。
[實施例]
以下，展示合成例、實施例及比較例來更詳細地說明本發明，但本發明不限定為此等。
(合成例1)改性聚苯醚(B)之合成
(2官能苯醚寡聚物之合成)
於具備攪拌裝置、溫度計、空氣導入管、及擋板之12L之縱長反應器中添加CuBr2 9.36g(42.1mmol)、N,N’-二第三丁基乙烯二胺1.81g(10.5mmol)、正丁基二甲胺67.77g(671.0mmol)、甲苯2,600g，以反應溫度40℃進行攪拌，將預先使2,2’,3,3’,5,5’-六甲基-(1,1’-聯苯酚)-4,4’-二醇129.32g(0.48mol)、2,6-二甲基苯酚878.4g(7.2mol)、N,N’-二第三丁基乙烯二胺1.22g(7.2mmol)、正丁基二甲胺26.35g(260.9mmol)溶解於2,300g之甲醇而得的混合溶液，在以將氮氣與空氣混合調整為氧濃度8%之混合氣體藉由5.2L/min之流速進行鼓泡的狀態下，歷時230分鐘進行滴加並攪拌。滴加結束後，加入溶解了乙烯二胺四乙酸四鈉48.06g(126.4mmol)之水1,500g，終止反應。將水層與有機層分液，將有機層先以1N之鹽酸水溶液清洗，然後以純水清洗。將獲得之溶液以蒸發器濃縮至50質量%，獲得2官能性苯醚寡聚物(樹脂「A」)之甲苯溶液1981g。樹脂「A」之GPC法所為之聚苯乙烯換算的數目平均分子量係1975，GPC法所為之聚苯乙烯換算之重量平均分子量為3514，羥基當量為990。
(改性聚苯醚之合成)
於具備攪拌裝置、溫度計、及回流管之反應器中加入樹脂「A」之甲苯溶液833.4g、乙烯基苄基氯(SEIMI CHEMICAL CO., LTD.製，「CMS-P」)76.7g、二氯甲烷1,600g、苄基二甲胺6.2g、純水199.5g、30.5質量%之NaOH水溶液83.6g，於反應溫度40℃進行攪拌。進行24小時攪拌後，將有機層以1N之鹽酸水溶液清洗，然後以純水清洗。將獲得之溶液以蒸發器濃縮，滴加至甲醇中進行固化，藉由過濾來回收固體，並進行真空乾燥而獲得改性聚苯醚(B)450.1g。改性聚苯醚(B)之GPC法所為之聚苯乙烯換算的數目平均分子量為2250，GPC法所為之聚苯乙烯換算之重量平均分子量為3920，乙烯基當量為1189g/乙烯基。
(實施例1)
使下述通式(1a)所示之聚馬來醯亞胺化合物(A)(「MIR-3000」，日本化藥(股)製品)77質量份、以合成例1獲得之改性聚苯醚(B)20質量份、經萘骨架改性之酚醛清漆型之環氧樹脂(「HP-9900」，DIC(股)製品)3質量份、熔融二氧化矽150質量份(「SC2050-MB(Admatechs Co., Ltd製品)」)、濕潤分散劑1.3質量份(「disperbyk-161(BYK JAPAN(股)製品)」1.0質量份、「disperbyk-2009(BYK JAPAN(股)製品」0.3質量份)、及TPIZ(2,4,5-三苯基咪唑)0.5質量份溶解於甲乙酮並混合，獲得清漆。此外，上述各添加量係表示固體成分量，後述之實施例及比較例亦為相同含意。將該清漆進一步以甲乙酮稀釋，含浸塗布於厚度0.1mm之NE玻璃織布，以150℃加熱乾燥5分鐘，獲得樹脂組成物量(包括填充材。)60質量%之預浸體。
[化38]

(上述通式(1a)中，n為平均值，表示1.4。)
重疊8片獲得之預浸體並於上下配置12μm厚之電解銅箔(3EC-M3-VLP，三井金屬(股)製)，以壓力30kgf/cm2 、溫度220℃進行120分鐘之疊層成形，獲得絕緣層厚度0.8mm的覆金屬箔疊層板。使用獲得之覆金屬箔疊層板，進行銅箔剝離強度、吸水率、耐去汙跡性、介電正切、及阻燃性之評價。評價結果表示於表1。
(比較例1)
使用其他之馬來醯亞胺化合物(「BMI-70」，K･I Chemical Industry Co.,LTD.製品)77質量份來替代通式(1a)所示之聚馬來醯亞胺化合物(A)，且更使用2-乙基-4-甲基咪唑0.5質量份，除此以外，以與實施例1同樣的方式獲得覆金屬箔疊層板。使用獲得之覆金屬箔疊層板，進行銅箔剝離強度、吸水率、耐去汙跡性、介電正切、及阻燃性之評價。評價結果表示於表1。
【表1】
(測定方法及評價方法)
(1)銅箔剝離強度：
使用各實施例及各比較例獲得之覆金屬箔疊層板，依循JIS C6481，測定銅箔之撕去剝下的強度(銅箔剝離強度)。
(2)吸水率：
將各實施例及各比較例中獲得之覆金屬箔疊層板剪切為30mm×30mm而得的樣本，依循JIS C648，測定藉由加壓蒸煮器(平山製作所(股)製品，PC-3型)，於121℃、2大氣壓處理1小時、3小時、5小時後的吸水率。表2中，“1h”係對應經1小時處理後的吸水率，“3h”係對應經3小時處理後的吸水率，“5h”係對應經5小時處理後的吸水率。
(3)耐去汙跡性：
將各實施例及各比較例獲得之覆金屬箔疊層板之銅箔藉由蝕刻除去後，進行如下之浸漬處理。首先，將經除去銅箔的疊層板於80℃浸漬於膨潤液(Atotech Japan K.K.製品，Swelling Dip SECURIGANTH P)10分鐘。然後，將經浸漬之疊層板於80℃浸漬於粗化液(Atotech Japan K.K.製品，Concentrate compact CP)5分鐘。然後，將經浸漬之疊層板於45℃浸漬於中和液(Atotech Japan K.K.製品，Reduction conditioner Securiganth P500)10分鐘。測定進行該浸漬處理1次後的質量減少量(質量%)、進行2次後的質量減少量(質量%)、進行3次後的質量減少量(質量%)。表2中，「1次」係對應「進行浸漬處理1次後的質量減少量(質量%)」，「2次」係對應「進行浸漬處理2次後的質量減少量(質量%)」，「3次」係對應「進行浸漬處理3次後的質量減少量(質量%)」。
(4)介電正切(Df)：
使用將各實施例及各比較例獲得之覆金屬箔疊層板的銅箔藉由蝕刻除去而得的樣本，藉由擾動法空腔共振器(Agilent Technologies製品，Agilent8722ES)，測定10GHz之介電係數(Dk)及介電正切。
(5)阻燃性：
使用將各實施例及各比較例獲得之覆金屬疊層板之銅箔藉由蝕刻除去而得的樣本，依循UL94垂直燃燒試驗法進行阻燃性試驗，測定平均燃燒時間。
(實施例2)
使用通式(1a)所示之聚馬來醯亞胺化合物(A)7質量份，且使用合成例1中獲得之改性聚苯醚(B)90質量份，除此以外，以與實施例1同樣的方式獲得覆金屬箔疊層板。使用獲得之覆金屬箔疊層板，與實施例1同樣地進行銅箔剝離強度、吸水率、耐去汙跡性、及阻燃性之測定，依循下述基準進行評價。結果表示於下表。
(實施例3)
使用通式(1a)表示之聚馬來醯亞胺化合物(A)47質量份，且使用合成例1獲得之改性聚苯醚(B)50質量份，除此以外，以與實施例1同樣的方式獲得覆金屬箔疊層板。使用獲得之覆金屬箔疊層板，與實施例1同樣地進行銅箔剝離強度、吸水率、耐去汙跡性、及阻燃性之測定，依循下述基準進行評價。結果表示於下表。
(比較例2)
使用通式(1a)表示之聚馬來醯亞胺化合物(A)7質量份，且使用合成例1中獲得之改性聚苯醚(B)90質量份，除此以外，以與比較例1同樣的方式獲得覆金屬箔疊層板。使用獲得之覆金屬箔疊層板，與實施例1同樣地進行銅箔剝離強度、吸水率、耐去汙跡性、及阻燃性之測定，依循下述基準進行評價。結果表示於下表。
(比較例3)
使用通式(1a)表示之聚馬來醯亞胺化合物(A)47質量份，且使用合成例1獲得之改性聚苯醚(B)50質量份，除此以外，以與比較例1同樣的方式獲得覆金屬箔疊層板。使用獲得之覆金屬箔疊層板，與實施例1同樣地進行銅箔剝離強度、吸水率、耐去汙跡性、及阻燃性之測定，依循下述基準進行評價。結果表示於下表。
(1)銅箔剝離強度
依循下述基準評價利用與實施例1同樣的方法測得的銅箔剝離強度(單位：kN/cm)。
[基準]
A：0.6以上
B：0.5以上未達0.6
C：未達0.5
(2)吸水率
根據藉由與實施例1同樣的方法測得的吸水率(5h)，依循下述基準進行評價。
[基準]
A：未達0.5%
B：0.5%以上未達0.6%
C：0.6%以上
(3)耐去汙跡性
根據藉由與實施例1同樣的方法測得的耐去汙跡性(進行浸漬處理3次後的質量減少量(質量%))，依循下述基準進行評價。
[基準]
A：未達0.5質量%
B：0.5質量%以上未達1.0質量%
C：1.0質量%以上
(4)阻燃性
根據藉由與實施例1同樣的方法測得的阻燃性(平均燃燒時間)，依循下述基準進行評價。
[基準]
A：未達10秒
B：10秒以上未達15秒
C：15秒以上未達20秒
D：20以上
以下針對包括實施例1及比較例1之評價之各實施例及比較例，展示評價結果。
【表2】 [產業上利用性]
如同以上說明，本發明之樹脂組成物在電氣電子材料、機械工具材料、航空材料等各種用途中，可廣泛且有效地用來作為例如電絕緣材料、半導體塑膠封裝、密封材料、黏接劑、疊層材料、阻劑(resist)、堆疊疊層板材料等，尤其可特別有效地利用來作為近年來之資訊終端設備或通信設備等對應高積體、高密度化之印刷配線板材料。此外，本發明之疊層板及覆金屬箔疊層板等，尤其是具有優良剝離強度、低吸水性、耐去汙跡性、及阻燃性，故成為在工業方面實用性極高者。
2018年1月9日提申之日本國專利申請2018-1490號揭示之全部內容皆納入本說明書作為參照。
此外，於本說明書中所記載之全部文獻、專利申請及技術規格係與具體且個別記載各個文獻、專利申請及技術規格時為相等程度地納入本說明書中作為參照。

Claims (11)

  1. 一種樹脂組成物，含有： 下述通式(1)表示之聚馬來醯亞胺化合物(A)、藉由含有碳-碳不飽和雙鍵之取代基進行末端改性而成的改性聚苯醚(B)、及填充材(C)； 該通式(1)中，存在多個的R係各自獨立地表示氫原子、碳數1～5之烷基或苯基，n係平均值，表示1＜n≦5。
  2. 如申請專利範圍第1項之樹脂組成物，其中，該改性聚苯醚(B)係以下述通式(2)表示； 該通式(2)中，-(O-X-O)-係下述通式(3)或下述通式(4)表示之結構，-(Y-O)-係下述通式(5)表示之結構，連續排列有多個-(Y-O)-時，能夠以1種結構進行排列，亦可規則或不規則地以2種以上之結構進行排列，a及b係各自獨立地表示0~100之整數，且a及b中之至少一者不為0； 該通式(3)中，R1 、R2 、R3 、R7 、及R8 係各自獨立地表示鹵素原子、碳數6以下之烷基、或苯基，R4 、R5 、及R6 係各自獨立地表示氫原子、鹵素原子、碳數6以下之烷基、或苯基； 該通式(4)中，R9 、R10 、R11 、R12 、R13 、R14 、R15 、及R16 係各自獨立地表示氫原子、鹵素原子、碳數6以下之烷基、或苯基，-A-係表示碳數20以下之直鏈狀、分支狀、或環狀之2價的烴基； 該通式(5)中，R17 及R18 係各自獨立地表示鹵素原子、碳數6以下之烷基、或苯基，R19 及R20 係各自獨立地表示氫原子、鹵素原子、碳數6以下之烷基、或苯基。
  3. 如申請專利範圍第2項之樹脂組成物，其中，該通式(2)中，-(O-X-O)-係下述通式(6)、下述通式(7)、或通式(8)表示之結構，-(Y-O)-係下述通式(9)或下述通式(10)表示之結構，連續排列有多個-(Y-O)-時，係以1種結構進行排列，或規則或不規則地以下述通式(9)及下述通式(10)表示之結構進行排列； 該通式(7)中，R11 、R12 、R13 、及R14 係各自獨立地表示氫原子或甲基，-A-係表示碳數20以下之直鏈狀、分支狀、或環狀的2價的烴基； 該通式(8)中，-A-係表示碳數20以下之直鏈狀、分支狀、或環狀的2價的烴基； 。
  4. 如申請專利範圍第1至3項中任一項之樹脂組成物，其中，令該樹脂組成物中之樹脂固體成分為100質量份時，該通式(1)表示之聚馬來醯亞胺化合物(A)之含量為1~90質量份。
  5. 如申請專利範圍第1至3項中任一項之樹脂組成物，其中，令該樹脂組成物中之樹脂固體成分為100質量份時，該改性聚苯醚(B)之含量為1~90質量份。
  6. 如申請專利範圍第1至3項中任一項之樹脂組成物，更含有選自於由該通式(1)表示之聚馬來醯亞胺化合物(A)以外之馬來醯亞胺化合物、環氧樹脂、酚醛樹脂、氧雜環丁烷樹脂、苯并㗁化合物、該改性聚苯醚(B)以外之具有可聚合之不飽和基的化合物、彈性體、活性酯化合物、及氰酸酯化合物構成之群組中之至少1種以上的其他成分(D)。
  7. 如申請專利範圍第1至3項中任一項之樹脂組成物，其中，該樹脂組成物中，該填充材(C)之含量相對於樹脂固體成分100質量份，為50~1600質量份。
  8. 一種預浸體，包含：基材、及含浸或塗布於該基材上之如申請專利範圍第1至7項中任一項之樹脂組成物。
  9. 一種覆金屬箔疊層板，包含：至少重疊了1片以上之如申請專利範圍第8項之預浸體、及配置於該預浸體之單面或兩面的金屬箔。
  10. 一種樹脂複合片，包含：支持體、及配置於該支持體之表面之如申請專利範圍第1至7項中任一項之樹脂組成物。
  11. 一種印刷配線板，包含：絕緣層、及配置於該絕緣層之表面的導體層，該絕緣層包含如申請專利範圍第1至7項中任一項之樹脂組成物。
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