TW201802172A - 光學物品用活性能量射線硬化型樹脂組成物、硬化物及光學片 - Google Patents
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Abstract
提供於模再現性、耐刮性優良、且就尺寸安定性或捲曲性而言為優良之光學物品用活性能量射線硬化型樹脂組成物、硬化物、及光學片。一種光學物品用活性能量射線硬化性組成物，將該光學物品用活性能量射線硬化性組成物藉由活性能量射線使其硬化而得之硬化物，及光學片，該光學物品用活性能量射線硬化性組成物含有活性能量射線聚合性化合物及光聚合起始劑，且： (1) 含有具2個以上之活性能量射線聚合性基且具有環氧乙烷基的聚合性化合物，且該環氧乙烷基之重量濃度相對於該活性能量射線聚合性化合物之全部量為6.0~15.0重量%； (2) 具2個以上之活性能量射線聚合性基之聚合性化合物之含量相對於該活性能量射線聚合性化合物之全部量為30~70重量%。
Description
本發明係關於應用了照射活性能量射線所致之硬化反應之使用於鑄模聚合的光學物品用活性能量射線硬化型樹脂組成物，及使該組成物硬化而得之光學片。
應用了照射活性能量射線所致之硬化反應的技術係廣泛地應用於塗料、光阻材料、印墨、黏著劑等。雖然以前一般而言有厚度數μm左右之膜厚的應用技術，於近年來利用了活性能量射線硬化型樹脂組成物可進行無溶劑塗布之優點，或藉由照射產生立即之硬化反應的優點，讓以數十μm以上之膜厚來製作特定之形狀的加工、塗布技術受到注目，且有人將光造型法或光鑄模聚合法等投入實際運用。 其中，光鑄模聚合法係例如對於經賦予微細形狀之母模填充(整批注入)活性能量射線硬化型樹脂組成物，介隔母模，藉由紫外線等使該樹脂組成物硬化之方法，可精密且大量地製造母模的複製。
伴隨著設備之小型化、輕量化，上述光鑄模聚合法係適用於在塑膠基材上具有由樹脂硬化物構成之微細且複雜之凹凸表現形狀的具形狀之光學片(例如，稜鏡透鏡片或菲涅耳透鏡片等)、透鏡、稜鏡等塑膠物品或光學物品之製造的方法。對於在藉由該光鑄模聚合法製造塑膠物品或光學物品時所使用之活性能量射線硬化型樹脂組成物要求優良之硬化性，且對於製造之硬化物要求模再現性(將硬化物從母模剝離時，從模轉印而得之微細形狀不會缺損或變形之性質)或耐刮性。此外，獲得之硬化物為光學片時，常常與擴散薄膜等其它薄膜進行疊層，此時也會要求尺寸安定性或減低捲曲性。然而，光鑄模聚合法等藉由光之聚合有聚合時的硬化收縮大，有就尺寸安定性或耐捲曲性為不良之情事。
就硬化性優良，獲得之硬化物的模再現性也優良之光學物品用活性能量射線硬化型樹脂組成物而言，例如已有許多含有環氧(甲基)丙烯酸酯或胺甲酸乙酯(urethane)(甲基)丙烯酸酯之活性能量射線硬化型樹脂組成物之報告。具體而言，已知有例如含有雙酚A型環氧(甲基)丙烯酸酯、單官能(甲基)丙烯酸酯、2官能(甲基)丙烯酸酯及重量平均分子量為9.5萬之丙烯酸樹脂等聚合物成分，且硬化後之折射率為1.55以上的稜鏡透鏡用游離輻射線硬化型樹脂組成物(例如，參照專利文獻1)、或其含有：含有式(1)表示之化合物之具有聚合性不飽和雙鍵的單體、將聚合性不飽和單體聚合而得之重量平均分子量為2,000~100,000且聚合物結構中含有聚合性不飽和雙鍵之聚合物、及光聚合起始劑，且該單體與聚合物之含量為特定之比率(例如，參照專利文獻2)的一種光學物品用活性能量射線硬化型樹脂組成物。
【化1】
然而，在上述專利文獻1中記載之稜鏡透鏡用游離輻射線硬化型樹脂組成物，該聚合物成分不會鍵結至硬化反應所產生之交聯結構。因此，聚合物成分之含量多時有硬化性變差的傾向。此外，在專利文獻2中記載之光學物品用活性能量射線硬化型樹脂組成物，雖然模再現性優良但有時有就尺寸安定性或捲曲性而言為不良的情況。 [先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1] 日本特開平11-240926號公報 [專利文獻2] 日本特開2010-60890號公報
[發明所欲解決之課題] 本發明之課題係提供模再現性、耐刮性優良、且就尺寸安定性或捲曲性而言為優良之光學物品用活性能量射線硬化型樹脂組成物、硬化物、及使光學物品用活性能量射線硬化型樹脂組成物硬化而得之光學片。 [解決課題之手段]
一般而言，若降低組成物中之活性能量射線聚合性基的濃度，因為交聯密度下降，故硬化收縮減低，可抑制捲曲性。但在另一方面，耐刮性等機械物性也會下降。然而本案發明者們在深入研究之結果，發現藉由使組成物中之環氧乙烷濃度及具有2個以上之活性能量射線聚合性基的聚合性化合物的量為特定之範圍，可解決上述課題。 本案發明者們發現，藉由使用於結構中具有環氧乙烷骨架之具2個以上活性能量射線聚合性基的聚合性化合物，將柔軟之環氧乙烷基有效地導入至硬化物之主鏈，能減低在硬化時發生之內部應力也就是硬化收縮，結果可獲得維持了耐刮性且還抑制了捲曲性之硬化物。
也就是說，本發明係提供一種光學物品用活性能量射線硬化性組成物，該光學物品用活性能量射線硬化性組成物含有活性能量射線聚合性化合物及光聚合起始劑，且 (1) 含有具2個以上之活性能量射線聚合性基且具有環氧乙烷基的聚合性化合物，且該環氧乙烷基之重量濃度相對於該活性能量射線聚合性化合物之全部量為6.0~15.0重量%； (2) 具2個以上之活性能量射線聚合性基之聚合性化合物之含量相對於該活性能量射線聚合性化合物之全部量為30~70重量%。
此外，本發明提供將上述記載之光學物品用活性能量射線硬化性組成物藉由活性能量射線使其硬化而得之硬化物。
此外，本發明提供將上述記載之光學物品用活性能量射線硬化性組成物藉由活性能量射線使其硬化而得之光學片。 [發明之效果]
藉由本發明，可獲得模再現性、耐刮性優良、且就尺寸安定性或耐捲曲性而言為優良之稜鏡透鏡片或菲涅耳透鏡片等具有微細之表面形狀的光學片。
(活性能量射線聚合性化合物) 於本發明使用之活性能量射線聚合性化合物係： (1) 含有具2個以上之活性能量射線聚合性基且具有環氧乙烷基之聚合性化合物作為必要成分；且 (2) 具2個以上之活性能量射線聚合性基之聚合性化合物之含量相對於該活性能量射線聚合性化合物之全部量為30~70重量%。
(1) 具有2個以上活性能量射線聚合性基且具有環氧乙烷基之聚合性化合物 就本發明中使用之具有2個以上活性能量射線聚合性基且具有環氧乙烷基之聚合性化合物而言，並沒有特別之限定，可使用公知者。 (其中，在本發明中，二(甲基)丙烯酸酯表示具有2個(甲基)丙烯醯基之化合物，三(甲基)丙烯酸酯表示具有3個(甲基)丙烯醯基之化合物，多(甲基)丙烯酸酯表示具有2個以上(甲基)丙烯醯基之化合物，(甲基)丙烯酸酯表示丙烯酸酯及甲基丙烯酸酯之總稱，(甲基)丙烯醯基表示丙烯醯基及甲基丙烯醯基之總稱。此外，有時會將環氧乙烷簡稱為EO)
可舉例如乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、四乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、七乙二醇二(甲基)丙烯酸酯等將具有環氧乙烷基之二醇與(甲基)丙烯酸進行反應而得之環氧乙烷基改性二(甲基)丙烯酸酯、或
三羥甲基丙烷之環氧乙烷改性多(甲基)丙烯酸酯、二(三羥甲基)丙烷之環氧乙烷改性多(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇之環氧乙烷改性多(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇之環氧乙烷改性多(甲基)丙烯酸酯、四羥甲基甲烷之環氧乙烷改性多(甲基)丙烯酸酯等將具有環氧乙烷基之多元醇與(甲基)丙烯酸反應而得之環氧乙烷基改性多(甲基)丙烯酸酯、或
環氧乙烷基改性環氧多(甲基)丙烯酸酯、環氧乙烷基改性胺甲酸乙酯多(甲基)丙烯酸酯、環氧乙烷基改性聚酯多(甲基)丙烯酸酯等環氧乙烷改性多(甲基)丙烯酸酯寡聚物等。
上述環氧乙烷基之重量濃度相對於上述活性能量射線聚合性化合物之全部量為6.0~15.0重量%。藉由使該重量濃度為該範圍，可兼具捲曲性及耐刮性等機械物性。其中，上述環氧乙烷基之重量濃度宜為6.5~10.0重量%，最好宜為7.0~9.0重量%。
在上述具2個以上之活性能量射線聚合性基且具有環氧乙烷基之聚合性化合物中，宜使用三羥甲基丙烷之環氧乙烷改性多(甲基)丙烯酸酯、二(三羥甲基)丙烷之環氧乙烷改性多(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇之環氧乙烷改性多(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇之環氧乙烷改性多(甲基)丙烯酸酯、四羥甲基甲烷之環氧乙烷改性多(甲基)丙烯酸酯等之將具有環氧乙烷基之多元醇與(甲基)丙烯酸進行反應而得之環氧乙烷基改性多(甲基)丙烯酸酯，最好宜使用二新戊四醇之環氧乙烷改性多(甲基)丙烯酸酯。
(2) 具有2個以上之活性能量射線聚合性基之聚合性化合物 就本發明中使用之具有2個以上之活性能量射線聚合性基之聚合性化合物而言，並沒有特別之限定，可使用公知之化合物。 可舉例如1,3-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,5-戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、3-甲基-1,5-戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,8-辛二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,9-壬二醇二(甲基)丙烯酸酯、三環癸烷二甲醇二(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、或
具有2個以上活性能量射線聚合性基且具有環氧乙烷基之聚合性化合物、具有環氧乙烷基以外之環氧烷基之聚合性化合物，例如丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、四丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,3-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,9-壬二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、羥基三甲基乙酸新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、對於羥基三甲基乙酸新戊二醇加成己內酯而得之化合物之二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇己二酸二(甲基)丙烯酸酯、或
三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇之多(甲基)丙烯酸酯、對於三羥甲基丙烷、二(三羥甲基)丙烷、新戊四醇、二新戊四醇、四羥甲基甲烷加成了1~20莫耳之環氧乙烷以外的環氧烷而得之含羥基化合物等之具有3個以上羥基之化合物與(甲基)丙烯酸形成3分子以上之酯鍵結而得之化合物等、或
藉由將選自於由雙酚A型環氧樹脂、雙酚F型環氧樹脂、一部分經鹵素取代之雙酚A型環氧樹脂、一部分經鹵素取代之雙酚F型環氧樹脂、氫化雙酚A型環氧樹脂、及此等之混合物構成之群組中之1種以上的環氧樹脂與多莫耳之(甲基)丙烯酸反應而得之雙酚型的環氧(甲基)丙烯酸酯或苯酚酚醛清漆型之環氧(甲基)丙烯酸酯、甲酚酚醛清漆型之環氧(甲基)丙烯酸酯、萘骨架之環氧(甲基)丙烯酸酯或此等之混合物、或
藉由多元醇與具有環狀結構之有機多異氰酸酯與多莫耳之含羥基(甲基)丙烯酸酯反應而得之胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯、藉由具有環狀結構之二醇與有機多異氰酸酯與多莫耳之含羥基(甲基)丙烯酸酯的反應而得之胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯、藉由具有環狀結構之有機多異氰酸酯與多莫耳之含羥基(甲基)丙烯酸酯之反應而得之胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯等。
上述具有2個以上活性能量射線聚合性基之聚合性化合物可使用1種亦可混合多種使用。
如同前述，在本發明中，上述具有2個以上活性能量射線聚合性基之聚合性化合物相對於上述活性能量射線聚合性化合物之全部量必須為30~70重量%。在該範圍，尤其可獲得耐捲曲性、耐刮性等機械特性之平衡優良的硬化物。其中，具有2個以上活性能量射線聚合性基之聚合性化合物為40~60重量%較為理想。
(具有芳香族基之聚合性化合物) 在本發明中，使用具有芳香族基之聚合性化合物、具有環狀脂肪族結構之聚合性化合物、具有雜環結構之聚合性化合物、苯乙烯系化合物、具有直鏈狀脂肪族結構之聚合性化合物等，可獲得耐刮性或對於光學片為必要性能之高折射率而較為理想。例如，上述具有芳香族基之聚合性化合物之含量宜為使芳香族基之重量濃度相對於上述活性能量射線聚合性化合物之全部量為30~60重量%，其中宜為30~50重量%。
就上述具有芳香族基之聚合性化合物而言，可舉例如具有芳香環之(甲基)丙烯酸酯類等。就具有芳香環之(甲基)丙烯酸酯類而言，可舉例如(甲基)丙烯酸苄醯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸苯基乙酯、(甲基)丙烯酸苯氧基乙酯、苯氧基二乙二醇(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸2-羥基-3-苯氧基丙酯、2-苯基-2-(4-丙烯醯氧基苯基)丙烷、2-苯基-2-(4-丙烯醯氧基烷氧基苯基)丙烷、(甲基)丙烯酸2,4,6-三氯苯酯、(甲基)丙烯酸2,4,6-三溴苯酯、(甲基)丙烯酸2,4,6-三氯苄酯、(甲基)丙烯酸2,4,6-三溴苄酯、(甲基)丙烯酸2,4,6-三氯苯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸2,4,6-三溴苯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸鄰苯基苯酚(多)乙氧酯、(甲基)丙烯酸對苯基苯酚(多)乙氧酯等。
就上述具有環狀脂肪族結構之聚合性化合物而言，可舉例如具有環狀脂肪族之(甲基)丙烯酸酯類。就具有環狀脂肪族(甲基)丙烯酸酯類而言，可舉例如(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸異莰酯、(甲基)丙烯酸二環戊酯、(甲基)丙烯酸二環戊烯基氧基乙酯、(甲基)丙烯酸四氫糠(tetrahydrofurfuryl)酯、環氧丙基環碳酸酯(甲基)丙烯酸酯、二(甲基)丙烯酸三環癸烷二羥甲酯等。
就上述苯乙烯系化合物而言，可舉例如苯乙烯、α-甲基苯乙烯、氯苯乙烯等。
就上述雜環系化合物而言，可舉例如N-乙烯基吡咯啶酮、N-乙烯基己內酯、丙烯醯基啉、參(2-羥乙基)異氰尿酸酯(isocyanurate)、參(羥丙基)異氰尿酸酯及將1~20莫耳之環氧烷或ε己內酯對於此等進行開環加成而得之含羥基化合物等具有羥基之化合物與(甲基)丙烯酸形成酯鍵而得之具有異三聚氰酸結構的化合物等。
(具2個以上活性能量射線聚合性基且具有環氧乙烷基，且具有芳香族基之聚合性化合物) 此外，當然也宜使用上述具2個以上活性能量射線聚合性基且具有環氧乙烷基，且具有芳香族基之聚合性化合物。就如此之聚合性化合物而言，可列舉為環氧乙烷基改性環氧多(甲基)丙烯酸酯之環氧乙烷改性雙酚A環氧多(甲基)丙烯酸酯、環氧乙烷改性雙酚F環氧多(甲基)丙烯酸酯、環氧乙烷改性雙酚S環氧多(甲基)丙烯酸酯等。此等之環氧乙烷基改性環氧多(甲基)丙烯酸酯所具有之環氧乙烷基係1分子中於平均值具有1~30個重複單元數較為理想。
上述具有環氧乙烷基及2個以上活性能量射線聚合性基之聚合性化合物可使用1種，也可混合多種使用。混合多種使用時，例如雙酚A之環氧乙烷加成之二丙烯酸酯與二新戊四醇之環氧乙烷加成物之丙烯酸酯的組合、或雙酚A之環氧乙烷加成之二丙烯酸酯與三羥甲基丙烷之環氧乙烷加成物之丙烯酸酯的組合較為理想。
本發明之硬化性組成物推測是藉由於交聯結構中納入環氧乙烷鏈，而可獲得就捲曲性而言為優良且兼具機械物性(耐刮性等)之硬化物者。使用於交聯結構中未納入環氧乙烷鏈，具有如懸吊於側鏈之環氧乙烷骨架的單官能聚合性化合物時，因為交聯密度下降，雖然捲曲性受到抑制但有可能無法獲得兼具機械物性之硬化物。 考慮此等情事，具2個以上活性能量射線聚合性基且具有環氧乙烷基之聚合性化合物係在多個活性能量射線聚合性基之間存在有環氧乙烷鏈如此之結構較為理想。
(其他之聚合性化合物) 在本發明中，併用具有1個活性能量射線聚合性基之聚合性化合物(有時稱為單官能單體)較為理想。就單官能單體而言並沒有特別之限定，可使用公知之單體。
可使用例如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸己酯、(甲基)丙烯酸庚酯、(甲基)丙烯酸辛酯、(甲基)丙烯酸壬酯、(甲基)丙烯酸癸酯、(甲基)丙烯酸十二烷酯、(甲基)丙烯酸十四烷酯、(甲基)丙烯酸十六烷酯、(甲基)丙烯酸硬脂酯、(甲基)丙烯酸十八烷酯、(甲基)丙烯酸二十二烷酯等具有碳數1~22之烷基的(甲基)丙烯酸酯類；(甲基)丙烯酸羥乙酯、(甲基)丙烯酸羥丙酯、(甲基)丙烯酸甘油酯、内酯改性(甲基)丙烯酸羥乙酯、(甲基)丙烯酸聚乙二醇酯、(甲基)丙烯酸聚丙二醇酯等具有羥烷基之丙烯酸酯類等之具有烷基之(甲基)丙烯酸酯類、或
(甲基)丙烯酸環氧丙酯、α-乙基(甲基)丙烯酸環氧丙酯、α-正丙基(甲基)丙烯酸環氧丙酯、α-正丁基(甲基)丙烯酸環氧丙酯、(甲基)丙烯酸-3,4-環氧丁酯、(甲基)丙烯酸-4,5-環氧戊酯、(甲基)丙烯酸-6,7-環氧戊酯、α-乙基(甲基)丙烯酸-6,7-環氧戊酯、(甲基)丙烯酸β-甲基環氧丙酯、(甲基)丙烯酸-3,4-環氧基環己酯、內酯改性(甲基)丙烯酸-3,4-環氧基環己酯、乙烯基環氧己烯氧化物等具有聚合性不飽和雙鍵及環氧基之聚合性化合物、
(甲基)丙烯酸、(甲基)丙烯酸β-羧基乙酯、2-丙烯醯氧基乙基琥珀酸、2-丙烯醯氧基乙基鄰苯二甲酸、2-丙烯醯氧基乙基六氫鄰苯二甲酸及此等之內酯改性物等具有酯鍵之不飽和單羧酸、馬來酸等具有聚合性不飽和雙鍵及羧基之聚合性單體、
富馬酸二甲酯、富馬酸二乙酯、富馬酸二丁酯、伊康酸二甲酯、伊康酸二丁酯、富馬酸甲基乙酯、富馬酸甲基丁酯、伊康酸甲基乙酯等不飽和二羧酸酯類、
苯乙烯、α-甲基苯乙烯、氯苯乙烯等苯乙烯衍生物類；丁二烯、異戊二烯、戊二烯、二甲基丁二烯等二烯系化合物類；氯乙烯、溴乙烯等鹵化乙烯和鹵化亞乙烯類；甲基乙烯基酮、丁基乙烯基酮等不飽和酮類；乙酸乙烯酯、丁酸乙烯酯等乙烯酯類；甲基乙烯基醚、丁基乙烯基醚等乙烯基醚類；丙烯腈、甲基丙烯腈、氰化亞乙烯等氰化乙烯類；丙烯醯胺或其酸醇取代醯胺類；N-苯基馬來醯亞胺、N-環己基馬來醯亞胺等N-取代馬來醯亞胺類；
氟化乙烯、偏二氟乙烯、三氟乙烯、氯三氟乙烯、溴三氟乙烯、五氟丙烯或六氟丙烯等含氟α-烯烴類；或三氟甲基三氟乙烯基醚、五氟乙基三氟乙烯基醚或七氟丙基三氟乙烯基醚等(全)氟烷基之碳數為1至18之(全)氟烷基・全氟乙烯基醚類；(甲基)丙烯酸2,2,2-三氟乙酯、(甲基)丙烯酸2,2,3,3-四氟丙酯、(甲基)丙烯酸1H,1H,5H-八氟戊酯、(甲基)丙烯酸1H,1H,2H,2H-十七氟癸酯或(甲基)丙烯酸全氟乙氧基乙酯等(全)氟烷基之碳數為1至18的(甲基)丙烯酸(全)氟烷酯類等含氟之乙烯性不飽和單體類；
γ-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷等含矽基之(甲基)丙烯酸酯類；(甲基)丙烯酸N,N-二甲基胺基乙酯、(甲基)丙烯酸N,N-二乙基胺基乙酯或(甲基)丙烯酸N,N-二乙基胺基丙酯等(甲基)丙烯酸N,N-二烷基胺基烷酯；
(甲基)丙烯酸磷乙酯(phosphoethyl (meth)acrylate)、(甲基)丙烯酸N,N-二甲基胺基乙酯、(甲基)丙烯酸N,N-二乙基胺基乙酯或(甲基)丙烯酸N,N-二乙基胺基丙酯、二[(甲基)丙烯醯氧基乙基]磷酸酯、三[(甲基)丙烯醯氧基乙基]磷酸酯等。
其中，就理想之單官能單體而言，可舉例如式(1)表示之1官能(甲基)丙烯酸酯。
【化2】
(式(1)中，R1
係氫原子，R2
係氫原子或甲基，n之平均值係1~5之數。) 可藉由例如將對苯基苯酚或鄰苯基苯酚與環氧乙烷或環氧丙烷的反應物，和(甲基)丙烯酸反應來獲得式(1)表示之化合物。對苯基苯酚或鄰苯基苯酚與環氧乙烷或環氧丙烷的反應物可輕易地從市面上取得。可使用例如三洋化成(股)製，NEWPOL OPE-20(使2莫耳環氧乙烷對於1莫耳鄰苯基苯酚反應而得者。)、NEWPOL OPE-40(使4莫耳環氧乙烷對於1莫耳鄰苯基苯酚反應而得者。)等。
就上述單官能單體而言，可使用1種亦可混合多種使用。混合多種使用時，例如(甲基)丙烯酸鄰苯基苯酚(多)乙氧酯與(甲基)丙烯酸苯氧基(多)乙氧酯之組合，就確保高折射率及與基材薄膜的黏合性上較為理想。此外，(甲基)丙烯酸鄰苯基苯酚(多)乙氧酯與丙烯酸苯氧基苄酯的組合就賦予高折射率、低黏度及復原性(稜鏡)的方面較為理想。
在本發明中，上述單官能單體在不損害本發明之效果的範圍內使用較為理想。具體而言，在相對於上述活性能量射線聚合性化合物之全部量為30~70重量%之範圍內較為理想。其中，單官能單體為40~60重量%，就同時實現作業性(低黏度化)與機械物性兩者上較為理想。
(光聚合起始劑) 就本發明中使用之光聚合起始劑而言，可舉例如二苯基酮、3,3’-二甲基-4-甲氧基二苯基酮、4,4’-雙二甲基胺基二苯基酮、4,4’-雙二乙基胺基二苯基酮、4,4’-二氯二苯基酮、米其勒酮(Michler's ketone)、3,3’,4,4’-四(三級丁基過氧化羰基)二苯基酮等二苯基酮類；
氧雜蒽酮(xanthone)、噻吨酮(thioxanthone)、2-甲基噻吨酮、2-氯噻吨酮、2,4-二乙基噻吨酮等氧雜蒽酮、噻吨酮類；安息香(Benzoin)、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香異丙醚等醯偶姻醚(acyloin ether)類；
二苯乙二酮(benzil)、聯乙醯等α-二酮類；二硫化四甲基秋蘭姆(tetramethylthiuram disulfide)、對甲苯二硫化物等硫化物類；4-二甲基胺基苯甲酸、4-二甲基胺基苯甲酸乙酯等苯甲酸類；
3,3’-羰基-雙(7-二乙基胺基)香豆素、1-羥基環己基苯基酮、2,2’-二甲氧基-1,2-二苯基乙-1-酮、2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-啉基丙-1-酮、2-苄基-2-二甲基胺基-1-(4-啉基苯基)-丁-1-酮、2-羥基-2-甲基-1-苯基丙-1-酮、2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基氧化膦、雙(2,4,6-三甲基苯甲醯基)苯基氧化膦、1-[4-(2-羥基乙氧基)苯基]-2-羥基-2-甲基-1-丙-1-酮、1-(4-異丙基苯基)-2-羥基-2-甲基丙-1-酮、1-(4-十二烷基苯基)-2-羥基-2-甲基丙-1-酮、4-苯甲醯基-4’-甲基二甲基硫化物、2,2’-二乙氧基苯乙酮、苄基二甲基縮酮、苄基-β-甲氧基乙基縮醛、鄰苯甲醯基苯甲酸甲酯、雙(4-二甲基胺基苯基)酮、對二甲基胺基苯乙酮、α,α-二氯-4-苯氧基苯乙酮、戊基-4-二甲基胺基苯甲酸酯、2-(鄰氯苯基)-4,5-二苯基咪唑基二聚體、2,4-雙-三氯甲基-6-[二-(乙氧基羰基甲基)胺基]苯基-S-三氮雜苯、2,4-雙-三氯甲基-6-(4-乙氧基)苯基-S-三氮雜苯、2,4-雙-三氯甲基-6-(3-溴-4-乙氧基)苯基-S-三氮雜苯蔥醌、2-三級丁基蔥醌、2-戊基蔥醌、β-氯蔥醌等。
上述光聚合起始劑可使用1種亦可混合多種使用。其使用量雖然沒有特別之限制，為了保持感度良好，防止結晶析出、塗膜物性之劣化等，相對於本發明之光學物品用活性能量射線硬化型樹脂組成物100重量份宜使用0.05~20重量份，其中為0.1~10重量份特別理想。
其中，選自1-羥基環己基苯基酮、2-羥基-2-甲基-1-苯基丙-1-酮、1-[4-(2-羥基乙氧基)苯基]-2-羥基-2-甲基-1-丙-1-酮、噻吨酮及噻吨酮衍生物、2,2’-二甲氧基-1,2-二苯基乙-1-酮、2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基氧化膦、雙(2,4,6-三甲基苯甲醯基)苯基氧化膦、2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-啉基-1-丙烷酮、2-苄基-2-二甲基胺基-1-(4-啉基苯基)-丁-1-酮之群組中之1種或2種以上之混合系，就為了獲得硬化性高之光學物品用活性能量射線硬化型樹脂組成物而言特別理想。
進一步地，本發明之光學物品用活性能量射線硬化型樹脂組成物可於上述光聚合起始劑中併用各種光敏劑。就光敏劑而言，可舉例如胺類、尿素類、含硫化合物、含磷化合物、含氯化合物或腈類或其他含氮化合物等。
使用了本發明之光學物品用活性能量射線硬化型樹脂組成物的物品之製造中，紫外線等活性能量射線常常是通過為支撐體之透明基材面進行照射。因此，光聚合起始劑宜為在長波長區域具有吸光能力之起始劑，例如在紫外線為360~450nm之範圍發揮光起始功能之光聚合起始劑較為理想。
本發明之光學物品用活性能量射線硬化型樹脂組成物就改良黏度或對於透明基板之黏著性等目的而言，亦可併用樹脂等。可舉例如甲基丙烯酸甲酯樹脂、甲基丙烯酸甲酯系共聚物等丙烯酸樹脂；聚苯乙烯、甲基丙烯酸甲酯-苯乙烯系共聚物；聚酯樹脂；聚氨酯(polyurethane)樹脂；聚丁二烯或丁二烯-丙烯腈系共聚物等聚丁二烯樹脂；雙酚型環氧樹脂、苯氧基樹脂或酚醛清漆型環氧樹脂等環氧樹脂等。
本發明之光學物品用活性能量射線硬化型樹脂組成物的黏度為了可均勻地塗布至母模，進一步地使其可複製具有微細結構之母模，在25℃係100~30000mPa･s之範圍較為理想，其中係150~20000mPa･s特別理想。即使為上述範圍以外之黏度，只要採取控制樹脂組成物之溫度以調整黏度等之方法仍可以使用。
本發明之光學物品用活性能量射線硬化型樹脂組成物之酸價(將於樣本1g中存在之酸成分依循規定之方法進行中和時需要的氫氧化鉀的毫克數)為5.0mgKOH/g以下因為會成為可獲得環境安定性優良之硬化物的光學物品用活性能量射線硬化型樹脂組成物故較為理想，為0mgKOH/g~3.0mgKOH/g特別理想。
本發明之光學物品用活性能量射線硬化型樹脂組成物在對於形成在基材上之硬化樹脂成形層更進一步要求耐光性的情況等，因應需求可添加紫外線吸收劑。進一步地，在塗膜之改質，或改善塗布適性、從母模之離模性的情況，也可添加抗氧化劑、矽系添加劑、氟系添加劑、流變控制劑、消泡劑、離模劑、矽烷偶聯劑、抗靜電劑、防霧劑、著色劑等。
就紫外線吸收劑而言，可舉例如2-[4-{(2-羥基-3-十二烷氧基丙基)氧基}-2-羥基苯基]-4,6-雙(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三氮雜苯、2-[4-{(2-羥基-3-十三烷氧基丙基)氧基}-2-羥基苯基]-4,6-雙(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三氮雜苯等三氮雜苯衍生物、2-(2’-(xanthene)羧基-5’-甲基苯基)苯并三唑、2-(2’-鄰硝基苄氧基-5’-甲基苯基)苯并三唑、2-羧基-4-十二烷氧基二苯基酮、2-鄰硝基苄氧基-4-十二烷氧基二苯基酮等。
就抗氧化劑而言，可舉例如受阻酚系抗氧化劑、受阻胺系抗氧化劑、有機硫系抗氧化劑、磷酸酯系抗氧化劑等。
就矽系添加劑而言，可舉例如二甲基聚矽氧烷、甲基苯基聚矽氧烷、環狀二甲基聚矽氧烷、甲基氫聚矽氧烷、聚醚改性二甲基聚矽氧烷共聚物、聚酯改性二甲基聚矽氧烷共聚物、氟改性二甲基聚矽氧烷共聚物、胺基改性二甲基聚矽氧烷共聚物等具有烷基或苯基之聚有機矽氧烷類。
就如上述之各種添加劑的使用量而言，考慮充分發揮其效果，且不妨害紫外線硬化之範圍，相對於該光學物品用活性能量射線硬化型樹脂組成物100重量份，各別為0.01~10重量份之範圍較為理想。
本發明之光學物品用活性能量射線硬化型樹脂組成物雖然因應需求可含有溶劑，但因為溶劑含有率少者可獲得不容易污染作業環境之光學物品用活性能量射線硬化型樹脂組成物故較為理想。具體而言，本發明之光學物品用活性能量射線硬化型樹脂組成物中之溶劑含有率宜為1重量%以下。
本發明之光學物品用活性能量射線硬化型樹脂組成物係適用於薄膜狀、片狀、板狀之透明基材上設置了由樹脂硬化物構成之成形樹脂層之結構的各種物品的材料。其中，在使用於透鏡等透明性為必要之物品的製造中時，組合各樹脂組成物成分來使用使在厚度200±25μm之硬化物中400~900nm的波長區域之透光率成為80%以上，宜為85%以上較為理想。
(硬化物) 本發明之硬化物係使本發明之光學物品用活性能量射線硬化型樹脂組成物硬化而得者。該硬化物為了具有在對於賦予了微細形狀之樹脂硬化層施加之壓力小的情況具有不會變形之程度的硬度，且在短時間施加強的壓力之情況形狀也不會崩壞(不會硬脆裂)，在25℃之動態黏彈性的彈性係數宜為2500~ 3000MPa，更宜為2700~2900MPa。 同樣地關於捲曲，因為彈性係數越高越容易展現硬化收縮造成之影響，考慮物性平衡設計為上述範圍內較為理想。
就控制捲曲性之因素而言，也可列舉在動態黏彈性之tan δ max。Tan δ max之峰值係展示在交聯結構之交聯點間分子量的分布，峰值低且寬的情況，因為交聯點間分子量之分布廣，硬化收縮分散，故就捲曲性而言為良好，峰值高且尖銳之情況，因為交聯點間分子量之分布均勻，硬化時會一下子全部產生收縮，就捲曲性而言會惡化故較不理想。在該點，關於耐刮性，藉由使交聯點間分子量之分布變廣，因為可提高樹脂硬化物之韌性，在與強度、彈性係數維持平衡之範圍內設計使Tan δ max之峰值低更為理想。
其中，在本發明中，動態黏彈性係使用Rheometoric Scientific公司製之「RSAII」作為黏彈性測定裝置，測定條件為升溫速度3℃/Min，頻率3.5Hz之條件下測定而得之值。
(硬化方法) 使本發明之光學物品用活性能量射線硬化型樹脂組成物硬化的活性能量射線係指電磁波或帶電粒子束中，具有可將分子聚合、交聯之能量量子者，可舉例如可見光、紫外線、X射線等電磁波、或電子束等帶電粒子束。此等之中，就實用上常使用的有可見光、紫外線。為紫外線時，可使用超高壓汞燈、高壓汞燈、低壓汞燈、碳弧、黑光燈、金屬鹵化物燈等光源。
(光學片) 就製造本發明之光學片的方法而言，可列舉將本發明之光學物品用活性能量射線硬化型樹脂組成物填充至具有必要之微細形狀的母模上後，使空氣不會混入地將塑膠基材加壓疊層使其黏合至所填充之該樹脂組成物上，從塑膠基材側照射紫外線等活性能量射線使該樹脂組成物硬化後，從母模離模之方法等。此外還可舉例如將該樹脂組成物連續地填充至輥狀之母模後，使空氣不會混入地將塑膠基材連續地黏合至所填充之該樹脂組成物上，從塑膠基材側照射紫外線等活性能量射線使該樹脂組成物硬化後，從輥狀之母模離模之連續製造的方法等。
就此方式中可使用之薄膜狀、片狀、板狀之透明基材而言，可舉例如聚對苯二甲酸乙二酯(PET)、聚萘二甲酸乙二酯(PEN)等聚酯樹脂、三乙酸纖維素、聚碳酸酯樹脂、甲基丙烯酸甲酯系共聚物等丙烯酸樹脂、苯乙烯樹脂、聚碸樹脂、聚醚碸樹脂、氯化乙烯樹脂、聚甲基丙烯酸醯亞胺樹脂等。此外，雖然不是塑膠基材，但也可同樣地使用玻璃基材等無機基材。 [實施例]
以下列舉實施例及比較例來更具體地說明本發明。例中的「份」及「%」若無特別指明之情況下，全部皆為重量基準。
(光學物品用活性能量射線硬化性組成物之調整) 藉由下列表1所示之摻合調整組成物。此外，各成分之該環氧乙烷基的重量濃度及芳香族基之重量濃度係藉由各結構成分之結構式算出。
【表1】
表中簡稱如同下述。 UNIDIC V-5500 (DIC公司製，BPA型環氧丙烯酸酯) 芳香環量：33.7%，EO鏈含量：0% TMP3EO-3A：三羥甲基丙烷之EO改性 (n=3) 三丙烯酸酯 芳香環量：0%，EO鏈含量：18% BPA4EO-2A：BPA之EO改性 (n=4) 二丙烯酸酯 芳香環量：30.5%，EO鏈含量：31.2% 丙烯酸鄰苯氧基苯基乙酯 芳香環量：58.2%，EO鏈含量：16.4% 丙烯酸苯氧基乙酯 芳香環量：40.6%，EO鏈含量：20.8% 丙烯酸苄酯 芳香環量：48.1%，EO鏈含量：0% DP6A/DP5A=6/4：二新戊四醇六丙烯酸酯/二新戊四醇五丙烯酸酯=6/4 芳香環量：0%，EO鏈含量：0% DP-EO-6A/DP-EO-5A=6/4：二新戊四醇之EO改性六丙烯酸酯/二新戊四醇之EO改性五丙烯酸酯=6/4 (EO聚合度：0.85) 芳香環量：0%，EO鏈含量：26.7% I-184：1-羥基-環己基苯基酮 (光起始劑) IRGACURE184 [BASF公司製]
(硬化物之製作方法及評價方法) 硬化物之製作方法及評價方法係如以下之方式來進行。
＜動態黏彈性測定 Tg、儲存彈性模數、tan δ max(峰高度)之測定＞ (硬化物之製作方法) 於玻璃板滴加實施例或比較例之樹脂組成物，藉由旋轉塗布器塗布使膜厚成為100μm後，於氮氣環境下進行UV照射來製作硬化塗膜。照射條件係藉由EYE GRAPHICS Co., Ltd.製之金屬鹵化物燈以累積光量1000mJ/cm2
來進行。之後，從玻璃板剝離為硬化物之樹脂薄膜，裁切為3mm×50mm作為試驗片。
(動態黏彈性測定) 樹脂薄膜之Tg、儲存彈性模數、及tan δ max(峰部高度)之測定係使用Rheometoric Scientific公司製之「RSAII」作為黏彈性測定裝置，以升溫速度：3℃/Min，頻率：3.5Hz之測定條件來進行。
＜捲曲性評價＞ 將75μm之PET薄膜(東洋紡公司製：COSMOSINE A4300)作為基材，塗布實施例或比較例之樹脂組成物，在氮氣環境下進行UV照射(照射條件為藉由EYE GRAPHICS Co., Ltd.製之金屬鹵化物燈，累積光量1000mJ/cm2
)，製作稜鏡片(節距20μm)。 將製作而得之稜鏡片裁切為5cm方形，於室溫放置1天後，藉由捲尺以公厘(millimeter)單位量測4個角落之翹曲(捲曲)程度，將4個角落的合計值作為捲曲性之指標。值越低表示越沒有捲曲。在本評價中，只要是10mm以下便判定為合格。
＜耐刮性＞ 在藉由與上述相同之條件所製得之稜鏡片上重疊偏光薄膜，並於其上放置砝碼。於該狀態僅拉動稜鏡片，以目視觀察對於稜鏡片表面造成傷痕之程度。 改變砝碼之重量進行試驗，將不會造成傷痕之最大重量(g)作為耐刮性之值。值越高，耐刮性越優良。在本評價中，只要是100g以上便判定為合格。
實施例及比較例之結果表示於表2。
【表2】
該結果，實施例1~3之光學物品用活性能量射線硬化性組成物之硬化物就捲曲性及耐刮性而言為優良。尤其是使用了二新戊四醇之環氧乙烷改性多(甲基)丙烯酸酯的實施例1及實施例2於耐刮性非常地優良。反觀比較例1~3因為任一者之環氧乙烷基的濃度皆在6重量%以下，耐刮性差。此外，比較例3之DMA儲存彈性模數(25℃)為3000非常地高，可知其就捲曲性而言為不良。
無
Claims (5)
- 一種光學物品用活性能量射線硬化性組成物，含有活性能量射線聚合性化合物及光聚合起始劑，其特徵在於： (1) 含有具2個以上之活性能量射線聚合性基且具有環氧乙烷基的聚合性化合物，且該環氧乙烷基之重量濃度相對於該活性能量射線聚合性化合物之全部量為6.0~15.0重量%； (2) 具2個以上之活性能量射線聚合性基之聚合性化合物之含量相對於該活性能量射線聚合性化合物之全部量為30~70重量%。
- 如申請專利範圍第1項之光學物品用活性能量射線硬化性組成物，其中，該具2個以上之活性能量射線聚合性基且具有環氧乙烷基的聚合性化合物係二新戊四醇之環氧乙烷改性多(甲基)丙烯酸酯。
- 如申請專利範圍第1或2項之光學物品用活性能量射線硬化性組成物，其中，芳香族基之重量濃度相對於該活性能量射線聚合性化合物之全部量為30~60重量%。
- 一種硬化物，係藉由活性能量射線使如申請專利範圍第1至3項中任一項之光學物品用活性能量射線硬化性組成物硬化而得。
- 一種光學片，係藉由活性能量射線使如申請專利範圍第1至3項中任一項之光學物品用活性能量射線硬化性組成物硬化而得。
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