TW201723026A - 使用於液晶配向劑等之新穎醯亞胺系聚合物 - Google Patents
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Abstract
本發明特別提供一種適用於PSA型液晶顯示元件的液晶配向劑之聚醯亞胺系聚合物。該聚醯亞胺系聚合物為選自由將含有式(1)所示二胺化合物的二胺成分與四羧酸二酐成分進行反應所得之聚醯胺酸及使該聚醯胺酸進行醯亞胺化所得之聚醯亞胺所成群的至少1種聚醯亞胺系聚合物。□(X1表示單鍵等，X2、X3表示單鍵或環己烷環等，X4表示碳數1~18的烷基等)。
Description
本發明係關於適用於液晶顯示元件的液晶配向劑等新穎醯亞胺系聚合物、含有該聚合物之液晶配向劑、使用該液晶配向劑的液晶配向膜及具備該液晶配向膜之液晶顯示元件。
將對於基板於垂直配向的液晶分子藉由電場進行應答方式(VA方式)之液晶顯示元件中，對於該製造過程，含有於液晶分子一邊輸入電壓一邊照射紫外線的步驟。
在如此VA方式的液晶顯示元件中，已知有預先於液晶組成物中添加光聚合性化合物，且使用聚醯亞胺系等垂直配向膜，於液晶胞一邊輸入電壓一邊照射紫外線，使液晶的應答速度快速的PSA(Polymer Sustained Alignment)方式元件(參照專利文獻1、非專利文獻1)。
在該PSA方式元件中，通常於傾向於電場應答的液晶分子之方向為，可藉由設置於基板上的突起或設置於顯示用電極的狹縫等控制，但於液晶組成物中添加光
聚合性化合物，於液晶胞一邊輸入電壓一邊照射紫外線時，傾向液晶分子方向被記憶的聚合物結構物形成於液晶配向膜上。因此，與僅以突起或狹縫來控制液晶分子的傾向方向之方法相比，液晶顯示元件的應答速度會變得快速。
另一方面，對於該PSA方式之液晶顯示元件，添加於液晶的聚合性化合物之溶解性為低，若增加添加量時，在低溫時會有析出之問題，但若減少聚合性化合物之添加量時，無法得到良好配向狀態。又，殘留於液晶中之未反應聚合性化合物因成為液晶中之雜質(污染)，有著降低液晶顯示元件之信賴性的問題。又，在PSA方式為必要的UV照射處理中若該照射量多時，液晶中之成分會被分解，引起信賴性降低。
且，有文獻記載即使將光聚合性化合物添加於非液晶組成物，而添加於液晶配向膜中，可加速液晶顯示元件之應答速度(SC-PVA型液晶顯示，參照非專利文獻2)。
又，申請人首先提出藉由含有具有產生自由基之光反應性側鏈的聚醯亞胺系聚合物，與具有垂直配向性側鏈之聚醯亞胺系聚合物的液晶配向劑，可提高添加於液晶配向膜或液晶中的光聚合性化合物之反應率，可進一步改善應答速度的液晶顯示元件(參照專利文獻2)。然而，此時含於液晶配向劑之聚合物中的必須成分(具有光反應性側鏈之聚合物與具有垂直配向性側鏈之聚合物)的含有量變大，引起聚合物的凝集或塗佈膜形成的惡化，且
有時產生欲表現液晶配向劑的必要之其他特性時的成分導入之困難等難點。
〔專利文獻1〕日本特開2003-307720號公報
〔專利文獻2〕國際公開WO2015/033921(2015.3.12公開)手冊
〔非專利文獻1〕K.Hanaoka,SID 04 DIGEST、P.1200-1202
〔非專利文獻2〕K.H Y.-J.Lee, SID 09 DIGEST、P.666-668
本發明之課題為使用於形成液晶顯示元件的液晶配向膜之液晶配向劑的聚醯亞胺系聚合物，特別為提供一種使用於可提高使液晶中之聚合性化合物進行反應所得之液晶顯示元件的應答速度之液晶配向劑的新穎聚醯亞胺系聚合物。
又，本發明為提供一種含有上述新穎醯亞胺系聚合物
之液晶配向劑、使用該液晶配向劑之液晶配向膜及具備該液晶配向膜之液晶顯示元件。
本發明係為選自由將含有下述式(1)所示二胺化合物的二胺成分與四羧酸二酐成分進行反應所得之聚醯胺酸及使其進行醯亞胺化所得之聚醯亞胺所成群的至少1種聚醯亞胺系聚合物。
上述式(1)中，X1表示選自由單鍵、-(CH2)a-(a為1~15的整數)、-O-、-CH2O-、-COO-及-OCO-所成群的至少1種。X2表示單鍵、或選自由苯環、環己烷環及雜環所成群的至少1種2價環狀基，X2為環己烷環時，與4-二氫吡喃骨架可介著螺鍵進行鍵結。X3表示單鍵、或選自由苯環、環己烷環及雜環所成群的至少1種2價環狀基。X2、X3為環狀基時，該環狀基上的任意氫原子可由碳數1~3的烷基、碳數1~3的烷氧基、碳數1~3的含氟烷基、碳數1~3的含氟烷氧基或氟原子進行取代。X4表示選自由碳數1~18的烷基、碳數1~18的含氟烷基、碳數1~18的烷氧基及碳數1~18的含氟烷氧基所成群的
至少1種。
依據本發明提供一種使用於形成液晶顯示元件之液晶配向膜的液晶配向劑，特別為適用於應答速度快速的垂直配向方式，特別為適用於PSA方式之液晶顯示元件的液晶配向劑的新穎聚醯亞胺系聚合物。
即，本發明之聚醯亞胺系聚合物中，上述式(1)所示新穎二胺化合物因具有於分子中產生自由基的光反應性結構與垂直配向性結構，故含有將該二胺作為原料之聚醯亞胺系聚合物的液晶配向劑中，含於該聚醯亞胺系聚合物之側鏈含有率可減少，又可導入欲表現液晶配向劑的必要其他特性(例如電氣特性等)之其他成分。且藉由聚醯亞胺系聚合物中之側鏈量的減少，可改善聚合物之凝集或液晶配向劑之塗佈性等。
使用於本發明之聚醯亞胺系聚合物的二胺化合物(本發明中亦稱為特定二胺)如下述式(1)所示。
特定二胺為具有於該1分子結構中藉由紫外線照射產生自由基的光反應性結構與使液晶垂直配向的結構。即，光反應性結構為於伸烷基二胺骨架介著X1進行鍵結的4-二氫吡喃結構，又使液晶垂直配向的結構為鍵結於4-二氫吡喃的-X2-X3-X4之結構。
對於上述式(1)，X1、X2、X3、X4之各定義如上述。其中X1由合成容易性之觀點來看，以-O-或-CH2O-為佳。又，X2、X3由高垂直配向性之觀點來看以環己烷環為佳。
X2為環己烷環時，與4-二氫吡喃骨架介著螺鍵進行鍵結者為佳。又，X4由原料的獲得性之觀點來看以碳數3~7的烷基為佳。
作為上述特定二胺之較佳具體例子，可舉出下述者。且，下述式中，n以1~18的整數為佳，特別以3~7的整數為佳。
本發明中之特定二胺的合成方法雖無特別限定，例如可藉由以下所示方法進行合成。
即，合成對應特定二胺之下述一般式(2)所示二硝基化合物(上述式中，X1~X4與式(1)相同)，進一步將具有該二硝基化合物之硝基進行還原後轉變為胺基而得。
對於還原上述二硝基化合物之方法並無特別限制，通常將鈀-碳、鉑-碳、酸化鉑、雷尼鎳、鐵、氯化
錫、鉑黑、銠-氧化鋁、硫化鉑碳等作為觸媒使用，在乙酸乙酯、甲苯、四氫呋喃、二噁烷、醇系等溶劑中，藉由使用氫氣、肼、氯化氫、氯化銨等還原劑之反應進行的方法。
一般式(2)所示二硝基化合物之合成方法並無特別限定，可藉由任意方法進行合成。作為該具體例子，例如可藉由如以下流程(3)所示方法進行合成。
對於流程(3)，將具有二硝基化合物A與羥基的化合物B，於有機溶劑中(例如乙酸乙酯、甲苯、四氫呋喃、二噁烷、氯仿、二氯甲烷、DMF、DMSO等)、鹼的存在下進行反應而可合成。作為鹼，例如可使用三乙基胺等有機胺、碳酸鉀、氫氧化鈉等無機鹽。
對於上述二硝基苯化合物A，X5係由氯、溴、碘、氟、-OH、-COOH、-COOCl或-(CH2)aOH(a為1~15的整數)中任一者所成。對於酚化合物B之X1~X4與式(1)的情況相同。且，於此所示化合物為一例，並非特別限定者。
欲得到本發明之聚醯亞胺系聚合物時的二胺成分可含
有特定二胺以外，亦可含有此以外的其他二胺。作為該其他二胺，可舉出具有使液晶於垂直配向的側鏈之二胺(本發明中亦稱為垂直配向側鏈型二胺)。
該垂直配向側鏈型二胺之較佳例子，可舉出具有下述式(II-1)或式(II-2)之二胺。
上述式〔II-1〕中，X1表示單鍵、-(CH2)a-(a為1~15的整數)、-O-、-CH2O-、-COO-或-OCO-。X2表示單鍵或選自由(CH2)b-(b為1~15的整數)。X3表示單鍵、-(CH2)c-(c為1~15的整數)、-O-、-CH2O-、-COO-或OCO-。X4表示選自由苯環、環己烷環及雜環的2價環狀基，這些環狀基之任意氫原子可由碳數1~3的烷基、碳數1~3的烷氧基、碳數1~3的含氟烷基、碳數1~3的含氟烷氧基或氟原子取代，且X4可表示選自具有類固醇骨架之碳數17~51的有機基之2價有機基。X5表示選自苯環、環己烷環及雜環的2價環狀基，這些環狀基上的任意氫原子可由碳數1~3的烷基、碳數1~3的烷氧基、碳數1~3的含氟烷基、碳數1~3的含氟烷氧基或氟原子所取代。n表示0~4的整數。X6表示碳數1~18的烷基、碳數1~18的含氟烷基、碳數1~18的烷氧基或碳數1~18的含氟烷氧基。
[化7]-X7-X8 [II-2]
式〔II-2〕中，、X7表示單鍵、-O-、-CH2O-、-CONH-、-NHCO-、-CON(CH3)-、-N(CH3)CO-、-COO-或OCO-。X8表示碳數8~22的烷基或碳數6~18的含氟烷基。其中以X7表示單鍵、-O-、-CH2O-、-CONH-、-CON(CH3)-或COO-為佳，較佳為單鍵、-O-、-CONH-或COO-。X8中亦以碳數8~18的烷基為佳。
作為具有上述式(II-1)之二胺，可舉出下述式〔2-1〕所示二胺。
上述式〔2-1〕中之X1、X2、X3、X4、X5及n與上述式〔II-1〕中之各定義者相同，m為1~4的整數。較佳為1的整數。
其中亦以X1由原料的獲得性或合成容易度的觀點來看，以單鍵、-(CH2)a-(a為1~15的整數)、-O-、-CH2O-或COO-為佳，較佳為單鍵、-(CH2)a-(a為1~10的整數)、-O-、-CH2O-或COO-。其中亦以X2為單鍵或(CH2)b-(b為1~10的整數)為佳。X3中由合成容易度的觀點來看，以單鍵、-(CH2)c-(c為1~15的整數)、-O-
、-CH2O-或COO-為佳，較佳為單鍵、-(CH2)c-(c為1~10的整數)、-O-、-CH2O-或COO-。
X4中由合成容易度的觀點來看，以具有苯環、環己烷環或類固醇骨架之碳數17~51的有機基為佳。X5中以苯環或環己烷環為佳。n中亦由原料的獲得性或合成容易度的觀點來看，以0~3為佳，較佳為0~2。
X6中亦以碳數1~18的烷基、碳數1~10的含氟烷基、碳數1~18的烷氧基或碳數1~10的含氟烷氧基為佳。較佳為碳數1~12的烷基或碳數1~12的烷氧基。特佳為碳數1~9的烷基或碳數1~9的烷氧基。
作為式〔II-1〕中之X1、X2、X3、X4、X5、X6及n的較佳組合，可舉出與國際公開公報WO2011/132751(2011.10.27公開)的第13頁~第34頁表6~表47所揭示的(2-1)~(2-629)的相同組合。且，在國際公開公報的各表中，於本發明中之X1~X6有時以Y1~Y6表示，Y1~Y6可視為X1~X6。
其中亦以(2-25)~(2-96)、(2-145)~(2-168)、(2-217)~(2-240)、(2-268)~(2-315)、(2-364)~(2-387)、(2-436)~(2-483)或(2-603)~(2-615)的組合為佳。特佳組合為(2-49)~(2-96)、(2-145)~(2-168)、(2-217)~(2-240)、(2-603)~(2-606)、(2-607)~(2-609)、(2-611)、(2-612)或(2-624)。
垂直配向側鏈型二胺具體可舉出如專利文獻2
的段落0042~0051所記載的式〔2a-1〕~式〔2a-31〕所示結構。
該式〔2a-1〕~〔2a-31〕中，較佳為式〔2a-1〕~式〔2a-6〕、式〔2a-9〕~式〔2a-13〕或式〔2a-22〕~式〔2a-31〕。
作為具有式〔II-2〕之垂直配向側鏈型二胺的具體例子，可舉出下述式〔2b-1〕~〔2b-10〕所示二胺。
上述式〔2b-5〕~式〔2b-10〕中，A1表示-COO-、-OCO-、-CONH-、-NHCO-、-CH2-、-O-、-CO-或NH-，A2表示碳數1~22的直鏈狀或者支鏈狀的烷基或碳數1~22的直鏈狀或者支鏈狀的含氟烷基。
欲得到本發明之聚醯亞胺系聚合物之二胺成分，除特定二胺以外，進一步可含有具有下述式(3)所示光反應性的側鏈之二胺(本發明中亦稱為光反應性側鏈型二胺)。
式(3)中，R8表示單鍵、-CH2-、-O-、-COO-、-OCO-、-NHCO-、-CONH-、-NH-、-CH2O-、-N(CH3)-、-CON(CH3)-或-N(CH3)CO-。R9表示單鍵或非取代或者可由氟原子所取代的碳數1~20之伸烷基，該伸烷基的-CH2-亦可由-CF2-或者-CH=CH-做任意取代，對於以下所舉出的任一基非互相鄰接的情況，亦可取代為這些基；-O-
、-COO-、-OCO-、-NHCO-、-CONH-、-NH-、二價碳環、二價雜環。R10表示甲基丙烯酸基、丙烯酸基、乙烯基、烯丙基、香豆素基、苯乙烯基或肉桂醯基。
其中亦以R8為單鍵、-O-、-COO-、-NHCO或-CONH-時為佳。R9由合成容易性的觀點來看以單鍵或碳數1~12的伸烷基為佳。
又，取代R9的任意-CH2-之二價碳環或者雜環具體可例示出以下者。
R10由光反應性的觀點來看，以甲基丙烯酸基、丙烯酸基或乙烯基為佳。
光反應性側鏈的存在量以藉由紫外線的照射進行反應形成共價鍵而使液晶的應答速度加速之範圍為佳，欲進一步加速液晶的應答速度，在無影響其他特性的範圍下盡可能的多為佳。
於式(3)中之2個胺基(-NH2)的鍵結位置並無限定。具體為對於側鏈的鍵結基，可舉出於苯環上的第2,3
位置、第2,4位置、第2,5位置、第2,6位置、第3,4位置、第3,5位置。其中由合成聚醯胺酸時的反應性之觀點來看，以第2,4位置、第2,5位置或第3,5位置為佳。合成二胺時的容易性亦加入後，以第2,4位置或第3,5位置為較佳。
光反應性側鏈型二胺具體可舉出以下者。
又，作為光反應性側鏈型二胺，亦可舉出具有引起下述式所表示的光二量化反應的基及引起光聚合反應的基之側鏈的二胺。
上述式中，Y1表示-CH2-、-O-、-CONH-、-NHCO-、-COO-、-OCO-、-NH-或-CO-。Y2表示碳數1~30的伸烷基、二價碳環或者雜環，該伸烷基、二價碳環或者雜環的1個或複數個氫原子可由氟原子或者有機基進行取代。Y2表示以下的基互相不鄰接時，-CH2-可取代為這些基；-O-、-NHCO-、-CONH-、-COO-、-OCO-、-NH-、-NHCONH-、-CO-。Y3表示-CH2-、-O-、-CONH-、-NHCO-、-COO-、-OCO-、-NH-、-CO-或單鍵。Y4表示肉桂醯基。Y5表示單鍵、碳數1~30的伸烷基、二價碳環或者雜環，該伸烷基、二價碳環或者雜環的1個或複數個氫原子可由氟原子或者有機基所取代。Y5表示以下基而互相不鄰接時，-CH2-可取代為這些基；-O-、-NHCO-、-CONH-、-COO-、-OCO-、-NH-、-NHCONH-、-CO-。Y6表示丙烯酸基或甲基丙烯酸基之光聚合性基。
上述光反應性側鏈型二胺可混合1種類或2種類以上後使用。
製造本發明之聚醯亞胺系聚合物時，可將上述二胺以外的其他二胺作為二胺成分併用。具體為，例如可混合p-伸烷基二胺、3,5-二胺基安息香酸、2,5-二胺基安息香酸等專利文獻2的段落0063所記載的1種或2種以上後使用。
本發明之聚醯亞胺聚合物為藉由將二胺成分與四羧酸二酐成分經(縮)聚合後製造聚醯胺酸，將該聚醯胺酸經醯亞胺化後製造聚醯亞胺而得。
作為上述二胺成分，除特定胺以外，可使用垂直側鏈型二胺、光反應性側鏈型二胺及/或上述的其他二胺。
特定二胺使用於聚醯亞胺系聚合物之製造時的二胺成分使用量以5~60莫耳%為佳，較佳為10~50莫耳%，特佳為20~40莫耳%。
又，垂直配向側鏈型二胺含於使用於聚醯胺酸的合成之二胺成分時，使用5~50莫耳%者為佳，較佳為二胺成分的10~40莫耳%，特佳為10~30莫耳%。
使用光反應性側鏈型二胺時，使用於聚醯亞胺系聚合物的合成之二胺成分的5~50莫耳%為佳，較佳為10~40莫耳%，特佳為10~20莫耳%。
與上述二胺成分進行反應的四羧酸二酐成分並無特別限定。具體可使用混合苯四酸二酐、1,2,3,4-環丁烷四羧酸二酐、聯環〔3,3,0〕辛烷-2,4,6,8-四羧酸二酐、2,3,5-三羧基環戊基乙酸-1,4,2,3-二酐等專利文獻2之段落0065所記載的1種或2種以上後使用。當然四羧酸二酐成分亦
可對應液晶配向膜時的液晶配向性、電壓保持特性、累積電荷等特性，而併用1種類或2種類以上。
對於藉由二胺成分與四羧酸二酐成分之反應得到聚醯胺酸，可使用公知製造手法。一般而言，其為將二胺成分與四羧酸二酐成分在有機溶劑中進行反應的方法。二胺成分與四羧酸二酐成分之反應在有機溶劑中比較容易進行，且不產生副生成物故較為有利。
使用於上述反應的有機溶劑若為溶解生成的聚醯胺酸者即可，並無特別限定。且，即使為未溶解聚醯胺酸的有機溶劑，在生成的聚醯胺酸不析出之範圍下，可混合於上述溶劑後使用。且，有機溶劑中之水分會成為阻礙聚合反應，且使所生成的聚醯胺酸水解之原因，故有機溶劑可使用經脫水乾燥者為佳。
作為使用於上述反應之有機溶劑，例如可舉出N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N,N-二乙基甲醯胺、N-甲基甲醯胺、N-甲基-2-吡咯啶酮等專利文獻2之段落0084所記載者。這些有機溶劑可單獨或混合後使用。
將二胺成分與四羧酸二酐成分在有機溶劑中進行反應之方法為，攪拌二胺成分分散或者溶解於有機溶劑之溶液，將四羧酸二酐成分直接添加或分散或溶解於有機溶劑後添加之方法、相反地於將四羧酸二酐成分分散或
溶解於有機溶劑的溶液中添加二胺成分之方法、將四羧酸二酐成分與二胺成分交互添加的方法等任一種皆可。又，若二胺成分或四羧酸二酐成分係由複數種化合物所成時，可在預先混合狀態下進行反應，亦可各別依序地進行反應，進一步亦可將各別地進行反應的低分子量體經混合反應後得到高分子量體。
使二胺成分與四羧酸二酐成分進行反應時的溫度，例如為-20℃~150℃，以-5℃~100℃之範圍為佳。又，反應例如對於反應液之二胺成分與四羧酸二酐成分的合計濃度以1~50質量%為佳，以5~30質量%為較佳。
對於上述聚合反應，對於二胺成分合計莫耳數之四羧酸二酐成分的合計莫耳數比率，可配合所得之聚醯胺酸的分子量做選擇。與一般的聚縮合反應同樣地，該莫耳比越接近1.0，所生成的聚醯胺酸之分子量越大，若要顯示較佳範圍時為0.8~1.2。
合成使用於本發明的聚醯胺酸之方法並無限定於上述方法，與一般聚醯胺酸之合成方法相同，取代上述四羧酸二酐，使用對應結構之四羧酸或四羧酸二鹵化物等四羧酸衍生物，可藉由公知方法得到對應的聚醯胺酸。
作為將聚醯胺酸進行醯亞胺化成為聚醯亞胺之方法，可將聚醯胺酸之溶液直接加熱的熱醯亞胺化，或於聚醯胺
酸的溶液中添加觸媒的觸媒醯亞胺化。且，自聚醯胺酸至聚醯亞胺的醯亞胺化率無需一定要100%。
將聚醯胺酸在溶液中進行熱醯亞胺化時的溫度為100℃~400℃，較佳為120℃~250℃，可藉由將醯亞胺化反應所生成的水自系統除去至外下進行為佳。
聚醯胺酸之觸媒醯亞胺化為，於聚醯胺酸的溶液中，添加鹼性觸媒與酸酐，在-20~250℃，較佳為在0~180℃進行攪拌後進行。鹼性觸媒的量為醯胺酸基之0.5~30莫耳倍，較佳為2~20莫耳倍，酸酐的量為醯胺酸基之1~50莫耳倍，較佳為3~30莫耳倍。作為鹼性觸媒，可舉出吡啶、三乙基胺、三甲基胺、三丁基胺、三辛基胺等，其中亦以吡啶因具有適合進行反應的適度鹼性故較佳。作為酸酐，可舉出乙酸酐、偏苯三酸酐、苯四酸酐等，其中亦以使用乙酸酐時，容易進行反應終了後的純化故較佳。藉由觸媒醯亞胺化之醯亞胺化率可藉由調節觸媒量與反應溫度、反應時間而進行控制。
由反應溶液回收所生成的聚醯胺酸及/或聚醯亞胺時，僅將反應溶液投入於弱溶劑中使其沈澱即可。作為使用於沈澱的弱溶劑，可舉出甲醇、丙酮、己烷、丁基溶纖劑、庚烷、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、乙醇、甲苯、苯、水等。於弱溶劑投入並使其沈澱的聚合物經過濾回收後，在常壓或者減壓下，可於常溫或者加熱下進行乾燥。又，將回收的聚合物於有機溶劑中再次溶解，經再沈澱之回收操作重複2~10次時，可減少聚合物中之雜質。
作為此時的弱溶劑，例如可舉出醇類、酮類、烴等，使用由彼等內所選出的3種類以上弱溶劑時，因可進一步提高純化效率故較佳。
本發明之聚醯亞胺系聚合物如上述，可適用於形成液晶顯示元件之液晶配向膜的液晶配向劑上，特別為使液晶配向膜中之聚合性化合物進行反應而得的液晶顯示元件之應答速度可提高的液晶配向劑上。且本發明之聚醯亞胺系聚合物可使用於黏著膠帶或電子回路等對絶緣膜之利用、可撓性基材等對其他用途上。
於液晶配向劑中之本發明的聚醯亞胺系聚合物之含有量以1~20質量%為佳，較佳為3~15質量%，特佳為3~10質量%。又，於液晶配向劑中，含有於2個以上末端上各具有進行光聚合或光交聯之基的聚合性化合物時，該聚合性化合物的含有量對於本發明之聚醯亞胺系聚合物100質量份而言，以1~50質量份為佳，更佳為5~30質量份。
又，作為該聚合性化合物，如下述化合物所例示。
本發明之聚醯亞胺系聚合物之分子量若考慮到塗布液晶配向劑所得之液晶配向膜的強度及塗膜形成時的作業性、塗膜之均勻性時，以GPC(Gel Permeation Chromatography)法進行測定的重量平均分子量以5,000~1,000,000為佳，以10,000~150,000為較佳。
液晶配向劑所含有的溶劑並無特別限定，於側鏈具有上述式(1)所示結構的聚合物及視必要含有之可將於2個以上末端上各具有可進行光聚合或光交聯的基之聚合性化合物等含有成分溶解或分散者即可。例如可舉出上述聚醯胺酸之合成中所例示的有機溶劑。
其中亦以N-甲基-2-吡咯啶酮、γ-丁內酯、N-乙基-2-吡咯啶酮、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮或3-甲氧基-N,N-二甲基丙烷醯胺由溶解性之觀點來看為佳。當然可使用2種以上之混合溶劑。
又，將可提高塗膜之均勻性或平滑性的溶劑混合於液晶配向劑的含有成分之溶解性高的溶劑中後使用為佳。作為該溶劑，例如可舉出異丙醇、甲氧基甲基戊醇、甲基溶纖劑、乙基溶纖劑、丁基溶纖劑、甲基溶纖劑乙酸酯、丁基溶纖劑乙酸酯等專利文獻2的段落0094所記載者。這些溶劑可混合複數種類。這些溶劑以含於液晶配向劑的溶劑全體之5~80質量%為佳，以20~60質量%為較佳。
於液晶配向劑中，可含有除上述以外的成分。作為該例子，可舉出提高塗布液晶配向劑時的膜厚均勻性或表面平滑性之化合物、提高液晶配向膜與基板之密著性的化合物等。
作為提高液晶配向膜與基板之密著性的化合物之具體例子，可舉出含有環氧基之化合物或含有官能性矽烷之化合物等。例如可舉出於3-胺基丙基三甲氧基矽烷、3-胺基丙基三乙氧基矽烷等專利文獻2的段落0096所記載者。
又，欲進一步提高液晶配向膜之膜強度，可添加2,2’-雙(4-羥基-3,5-二羥基甲基苯基)丙烷、四(甲氧基甲基)雙酚等酚化合物。這些化合物對於含於液晶配向劑之聚合物的總量100質量份而言以0.1~30質量份為佳，以1~20質量份為較佳。
且，於液晶配向劑中，除上述以外，可添加以改變液晶配向膜之介電率或導電性等電特性為目的之介電體或導
電物質。
藉由將該液晶配向劑塗布於基板上並燒成，可形成將液晶於垂直配向的液晶配向膜。藉由含有本發明之聚醯亞胺系聚合物的液晶配向劑之使用，可使使用所得之液晶配向膜的液晶顯示元件之應答速度變得快速。又，可含於液晶配向劑中，於2個以上之末端上各具有可進行光聚合或光交聯之基的聚合性化合物未含於液晶配向劑，或與液晶配向劑同時含於液晶中時，亦對於所謂之PSA模式中賦予光反應之高感度化，即使在較少紫外線的照射量下亦可賦予傾斜角。
例如將液晶配向劑塗布於基板後，將視必要進行乾燥並燒成後所得之硬化膜可直接作為液晶配向膜使用。又，摩擦該硬化膜或照射偏光或特定波長光等，或進行離子束等處理後，可在於作為PSA用配向膜的液晶填充後之液晶顯示元件中輸入電壓的狀態下照射UV。特別作為PSA用配向膜使用為有用。
此時，作為基板，若為透明性高之基板即可，並無特別限定，可使用玻璃板、聚碳酸酯、聚(甲基)丙烯酸酯等塑質基板等。又，使用形成欲液晶驅動的ITO電極等的基板時，由製程的簡單化之觀點來看為佳。又，在反射型液晶顯示元件中，不僅單側的基板，亦可使用矽晶圓等不透明物，此時的電極亦可使用鋁等反射光之材料。
液晶配向劑之塗佈方法並無特別限定，可舉
出絲網印刷、膠版印刷、柔版印刷等印刷法、噴墨法、噴霧法、輥塗佈法或傾角塗布、輥塗機塗布、狹縫塗佈機、旋轉器等。由生產性之層面來看，在工業上廣泛使用轉印印刷法，故亦適用於本發明。
以上述方法塗布液晶配向劑所形成的塗膜可經燒成後得到硬化膜。塗布液晶配向劑後之乾燥步驟，雖無必須進行，自塗佈後到燒成的時間因取決於基板而無法固定時，或塗佈後無法馬上進行燒烤時，進行乾燥步驟為佳。該乾燥為將溶劑除去至僅在藉由基板搬送等塗膜形狀不會變形之程度即可，對於該乾燥手段並無特別限定。例如為溫度40℃~150℃，較佳為在60℃~100℃之加熱板上進行0.5分鐘~30分鐘，更佳為進行1分鐘~5分鐘乾燥的方法可舉出。
藉由塗布液晶配向劑所形成的塗膜之燒成溫度並無限定，例如為100~350℃，較佳為120~300℃，更佳為150℃~250℃。燒成時間為5分鐘~240分鐘，較佳為10分鐘~90分鐘，更佳為20分鐘~90分鐘。加熱為使用一般公知方法，例如可藉由加熱板、熱風循環爐、紅外線爐等進行。
又，燒烤後所得之液晶配向膜的厚度並無特別限定，較佳為5~300nm，更佳為10~100nm。
液晶顯示元件可藉由上述方法，於基板上形成液晶配向膜後，以公知方法製造液晶胞。作為液晶顯示元件的具體例子，具備配置成面對面的2片基板、設置於
基板間之液晶層，與具有設置於基板與液晶層之間的液晶配向劑所形成的上述液晶配向膜的液晶胞(cell)之垂直配向方式的液晶顯示元件。具體為將液晶配向劑塗布於2片基板上並燒烤後形成液晶配向膜，該液晶配向膜為配置2片基板成面對面，具備於該2片基板之間挾持以液晶所構成的液晶層，即於液晶配向膜接觸後設置液晶層，於液晶配向膜及液晶層一邊輸入電壓下一邊照射紫外線所製作的液晶胞的垂直配向方式之液晶顯示元件。
使用藉由含有本發明之聚醯亞胺系聚合物之液晶配向劑所形成的液晶配向膜，於液晶配向膜及液晶層一邊輸入電壓一邊照射紫外線，聚合聚合性化合物之同時，聚合物所具有的光反應性側鏈彼此或聚合物所具有的光反應性的側鏈與聚合性化合物進行反應後，可更有效率地固定化液晶配向，應答速度顯著優良的液晶顯示元件。
作為液晶顯示元件之基板，若為透明性高之基板即可，並無特別限定，通常為形成使在基板上的液晶進行驅動之透明電極的基板。作為具體例子，可舉出與記載在上述液晶配向膜的基板之相同者。雖可使用過去設有電極圖型或突起圖型的基板，對於液晶顯示元件，因使用含有本發明之聚醯亞胺系聚合物的液晶配向劑，故於單側基板上，例如形成1~10μm的條紋/狹縫電極圖型，並且在面對面基板上未形成狹縫圖型或突起圖型的結構上亦可作用，藉由該結構之液晶顯示元件，可簡略化製造時之製程，可得到高透過率。
又，對於如TFT型之元件的高功能元件，於欲進行液晶驅動的電極與基板之間形成如電晶體之元件者可使用。
透過型之液晶顯示元件的情況為，一般使用如上述基板，但在反射型液晶顯示元件中，若僅為單側的基板，亦可使用矽晶圓等不透明基板。此時，形成於基板之電極中，可使用可反射光之如鋁的材料。
構成液晶顯示元件之液晶層的液晶材料並無特別限定，可使用在過去垂直配向方式所使用的液晶材料，例如可使用默克公司製之MLC-6608或MLC-6609等負型液晶。又，在PSA模式中，例如可使用如下述式所示的含有聚合性化合物之液晶。
作為將液晶層夾持於2片基板之間的方法，可舉出公知方法。例如準備形成液晶配向膜之1對基板，於一方基板的液晶配向膜上散布珠子等間隔物，貼合另一基板至形成液晶配向膜之側面成為內側，將液晶經減壓注入後密封之方法可舉出。又，準備形成液晶配向膜之1對基板，於一方基板的液晶配向膜上散布珠子等間隔物後滴入液晶，其後形成液晶配向膜之側面成為內側下貼合另一基板並進行密封的方法亦可製造出液晶胞。上述間隔物之厚度較佳為1~30μm，更佳為2~10μm。
一邊對液晶配向膜及液晶層輸入電壓一邊照射紫外線而製造液晶胞的步驟為，例如對於設置於基板上的電極間施予電壓而對液晶配向膜及液晶層輸入電場，保持該電場下照射紫外線之方法可舉出。其中，作為輸入電極間的電壓，例如為5~30Vp-p，較佳為5~20Vp-p。紫外線的照射量例如為1~60J，較佳為40J以下，紫外線照射量較少時，構成液晶顯示元件之構件破壞所引起的信賴性降低可受到抑制，且減少紫外線照射時間時可提高製造效率故較佳。
如上述，於液晶配向膜及液晶層一邊輸入電壓一邊照射紫外線時，聚合性化合物會反應而形成聚合物，藉由該聚合物液晶分子的傾斜方向被記憶後，可使所得之液晶顯示元件的應答速度變快。又，於液晶配向膜及液晶層一邊輸入電壓一邊照射紫外線時，選自具有使液晶於垂直配向的側鏈與光反應性側鏈的聚醯亞胺前驅體，及將該聚醯亞胺前驅體經醯亞胺化所得之聚醯亞胺的至少一種聚合物，該聚合物所具有的光反應性側鏈彼此或聚合物所具有的光反應性側鏈與聚合性化合物因進行反應，故所得之液晶顯示元件的應答速度可加速。
以下藉由實施例更具體說明本發明，但本發明並未受限於此等實施例。下述中之簡稱的意思及測定方法等如以下所示。
BODA：聯環〔3,3,0〕辛烷-2,4,6,8-四羧酸二酐
CBDA：1,2,3,4-環丁烷四羧酸二酐
PMDA：苯四酸二酐
p-PDA：p-伸烷基二胺
DBA：3,5-二胺基安息香酸
3AMPDA：3,5-二胺基-N-(吡啶-3-基甲基)苯甲醯胺
NMP：N-甲基-2-吡咯啶酮、THF：四氫呋喃
BCS：丁基溶纖劑、DMF：N,N-二甲基甲醯胺
3AMP：3-吡啶甲基胺
裝置：常溫凝膠滲透層析法(GPC)：泉州科學公司製SSC-7200)、
管柱：Shodex公司製管柱(KD-803、KD-805)
管柱溫度：50℃
溶離液：N,N’-二甲基甲醯胺(作為添加劑為溴化鋰-水合物(LiBr．H2O)30mmol/L、磷酸．無水結晶(o-磷酸)30mmol/L、四氫呋喃(THF)10ml/L)
流速：1.0ml/分鐘
標準曲線作成用標準試樣：Tosoh公司製之TSK標準聚環氧乙烷(分子量約9000,000、150,000、100,000、30,000)及Polymer Laboratory公司製之聚乙二醇(分子量約12,000、4,000、1,000)。
將聚醯亞胺粉末20mg放入NMR試樣管(草野科學公司製之NMR取樣試管標準 5)，添加重氫化二甲基亞碸(DMSO-d6、0.05%TMS混合品)1.0ml，施予超音波使其完全溶解。將該溶液以Japan Electronic Datum Co.,Ltd.製NMR測定器(JNW-ECA500)測定500MHz之質子NMR。醯亞胺化率為，將來自在醯亞胺化前後無變化的結構之質子作為基準質子而決定，使用該質子之吸收峰積分值與在9.5~10.0ppm附近出現的來自醯胺酸之NH基的質子吸收峰積分值，藉由以下式求得。且對於下述式，x為
來自醯胺酸之NH基的質子之吸收峰積分值，y為基準質子之吸收峰積分值，α為對於聚醯胺酸(醯亞胺化率為0%)時之醯胺酸的NH基之質子1個而言，基準質子的個數比例。
醯亞胺化率(%)=(1-α．x/y)×100
於氮取代的4口燒瓶中，加入化合物1(50.00g,329mmol)、化合物2(82.35g,329mmol)及DMF(250g)，在室溫中一邊攪拌一邊加入吡咯烷(70.15g,984mmol)。其後在100℃進行加熱攪拌。將反應以HPLC(high performance liquid chromatography)追蹤，反應終了後對於純水(1.5L)注入反應溶液，以乙酸乙酯(1L)進行分液。將水層以乙酸乙酯(500mL)洗淨2次，合併有機層後，以純水(500mL)再次洗淨2次後，將有機層以硫酸鎂進行乾燥，其後將過濾濾液以蒸發器進行濃縮後得到粗物。於所得之粗物中以乙腈(300g)進行3次加熱再漿化(Repulp)洗淨，乾燥所得之固體後得到化合物3(所得量69.5g，產率53%)。
1H NMR(DMSO-d6,δppm)：9.32(1H,brs)，7.04(1H,d)，6.98(1H,dd)，6.83(1H,d)，2.62(2H,s)，),1.99-1.96(2H,m)，1.74-1.70(4H,m)，1.48-0.805(24H,m)。
於氮取代的4口燒瓶中，加入化合物3(15.00g,39.0mmol)、三乙基胺(4.34g,42.9mmol)及DMF(100g)並在室溫下進行攪拌。其後，滴入化合物4(7.62g,41.1mmol)的DMF(20g)溶液。將反應以HPLC追蹤，反應終了後，對純水(0.7L)注入反應溶液，將析出的固體經過濾，以純水、甲醇依序洗淨後，乾燥固體後得到化合物5(所得量20.2g，產率94%)。
1H NMR(CDCl3,δppm)：8.85(1H,d)，8.33(1H,dd)，7.60(1H,dd)，7.98(1H,dd)，7.10(1H,d)，7.05(1H,d)，2.69(2H,s)，2.16(2H,d)，1.77(4H,t)，1.62-1.58(3H,m)，1.47-0.85(21H,m)。
於4口燒瓶中加入化合物5(17.00g,30.8mmol)、3wt%Pt/C(含水)(6.8g)及1,4-二噁烷(340g)，由氮取代後繼續進行氫取代，在室溫下進行攪拌。將反應以HPLC追蹤，反應終了後過濾觸媒，將濾液以蒸發器進行濃縮後得到粗物。將所得之粗物以甲醇(150g)洗淨，乾燥固體後得到二胺DA-1(所得量10.1g，產率66%)。
1H NMR(CDCl3,δppm)：8.85(1H,d)，8.33(1H,dd)，7.60(1H,dd)，7.98(1H,dd)，7.10(1H,d)，7.05(1H,d)，2.69(2H,s)，2.16(2H,d)，1.77(4H,t)，1.62-1.58(3H,m)，1.47-0.85(21H,m)。
於氮取代的4口燒瓶中，加入化合物3(15.00g,
39.0mmol)、三乙基胺(4.74g,46.8mmol)及THF(100g)，將反應溶液於10℃冷卻並進行攪拌。其後，滴入化合物6(9.44g,41.0mmol)之THF(40g)溶液。將反應以HPLC追蹤，反應終了後，對純水(0.5L)注入反應溶液，暫時於室溫下進行攪拌並將析出的固體經過濾，以純水、2-丙醇依序洗淨後，乾燥固體後得到化合物7(所得量21.1g，產率94%)。
1H NMR(CDCl3,δppm)：8.85(1H,d)，8.33(1H,dd)，7.60(1H,dd)，7.98(1H,dd)，7.10(1H,d)，7.05(1H,d)，2.69(2H,s)，2.16(2H,d)，1.77(4H,t)，1.62-1.58(3H,m)，1.47-0.85(21H,m)。
於4口燒瓶中加入化合物7(18.00g,31.1mmol)、3wt%Pt/C(含水)(7.2g)及1,4-二噁烷(360g)，進行氮取代後繼續進行氫取代，並在室溫下進行攪拌。將反應以HPLC追蹤，反應終了後過濾觸媒，將濾液以蒸發器濃縮後得到粗物。將所得之粗物以己烷(150g)洗淨，將固體經乾燥後得到二胺DA-2(所得量14.9g，產率92%)。
1H NMR(CDCl3,δppm)：8.85(1H,d)，8.33(1H,dd)，7.60(1H,dd)，7.98(1H,dd)，7.10(1H,d)，7.05(1H,d)，2.69(2H,s)，2.16(2H,d)，1.77(4H,t)，1.62-1.58(3H,m)，1.47-0.85(21H,m)。
於氮取代的4口燒瓶中，加入化合物8(11.82g,57.2mmol)、化合物3(20.00g,52.0mmol)及THF(160g)，在40℃進行攪拌。其後徐徐滴入氫氧化鈉(2.5g)/純水(80g)水溶液，滴入終了後在室溫進行反應。將反應以HPLC進行追蹤，反應終了後對純水(1L)注入反應溶液，過濾後將所得之粗物各以2-丙醇(300g)、乙腈(350g)進行加熱再漿化洗淨後，將固體乾燥後得到化合物9(所得量24.6g，產率84%)。
1H NMR(CDCl3,δppm)：8.85(1H,d)，8.33(1H,dd)，7.60(1H,dd)，7.98(1H,dd)，7.10(1H,d)，7.05(1H,d)，2.69(2H,s)，2.16(2H,d)，1.77(4H,t)，1.62-1.58(3H,m)，1.47-0.85(21H,
m)。
於4口燒瓶中，加入化合物9(22.00g,39.0mmol)、3wt%Pt/C(含水)(6.6g)及1,4-二噁烷(440g)，進行氮取代，繼續進行氫取代後在室溫進行攪拌。將反應以HPLC追蹤，反應終了後過濾觸媒，將濾液以蒸發器濃縮後得到粗物。將所得之粗物以乙酸乙酯(100g)加熱再漿化洗淨，藉由過濾所得之固體經乾燥後得到二胺DA-3(所得量11.9g，產率61%)。
1H NMR(CDCl3,δppm)：8.85(1H,d)，8.33(1H,dd)，7.60(1H,dd)，7.98(1H,dd)，7.10(1H,d)，7.05(1H,d)，2.69(2H,s)，2.16(2H,d)，1.77(4H,t)，1.62-1.58(3H,m)，1.47-0.85(21H,m)。
於氮取代的4口燒瓶中，加入化合物10(50.00g,329mmol)、化合物2(82.35g,329mmol)及DMF(250g)，在室溫中一邊攪拌一邊加入吡咯烷(70.15g,986mmol)。其後在100℃進行加熱攪拌。將反應以HPLC追蹤，反應終了後，對純水(1.5L)注入反應溶液並進行攪拌。將析出的固體經過濾並以純水(1L)、2-丙醇(500g)依序洗淨，乾燥固體後得到化合物11(所得量63.8g，產率50%)。
1H NMR(DMSO-d6,δppm)：9.32(1H,brs)，7.04(1H,d)，6.98(1H,dd)，6.83(1H,d)，2.62(2H,s)，),1.99-1.96(2H,m)，1.74-1.70(4H,m)，1.48-0.805(24H,m)。
於氮取代的4口燒瓶中，加入化合物11(20.00g,
52.0mmol)、三乙基胺(5.79g,57.2mmol)及DMF(120g)，在室溫進行攪拌。其後，滴入化合物4(10.16g,54.6mmol)之DMF(40g)溶液。將反應以HPLC追蹤，反應終了後，對純水(1L)注入反應溶液，藉由分液除去水層後，將有機層以純水(500mL)進行4次洗淨，將有機層以硫酸鎂乾燥、過濾後，將濾液以蒸發器進行濃縮。將所得之油狀粗物以2-丙醇(100g)加熱攪拌後，將在室溫冷卻後析出之固體經過濾、乾燥後得到化合物12(所得量13.7g，產率48%)。
1H NMR(CDCl3,δppm)：8.85(1H,d)，8.33(1H,dd)，7.60(1H,dd)，7.98(1H,dd)，7.10(1H,d)，7.05(1H,d)，2.69(2H,s)，2.16(2H,d)，1.77(4H,t)，1.62-1.58(3H,m)，1.47-0.85(21H,m)。
於4口燒瓶中，加入化合物12(10.00g,30.8mmol)、3wt%Pt/C(含水)(2.00g)及1,4-二噁烷(200g)，進行氮取代，繼續進行氫取代後在室溫進行攪拌。將反應以HPLC追蹤，反應終了後過濾觸媒，將濾液以蒸發器濃縮
後得到粗物。將所得之粗物以甲醇(400g)洗淨，將固體乾燥後得到二胺DA-4(所得量8.01g，產率90%)。
1H NMR(CDCl3,δppm)：8.85(1H,d)，8.33(1H,dd)，7.60(1H,dd)，7.98(1H,dd)，7.10(1H,d)，7.05(1H,d)，2.69(2H,s)，2.16(2H,d)，1.77(4H,t)，1.62-1.58(3H,m)，1.47-0.85(21H,m)。
於氮取代的4口燒瓶中，加入化合物11(20.00g,52.0mmol)、三乙基胺(6.32g,62.4mmol)及THF(150g)，並將反應溶液冷卻至10℃，進行攪拌。其後，滴入化合物6(12.59g,54.6mmol)之THF(50g)溶液。將反應以HPLC追蹤，反應終了後，對純水(1.2L)注入反應溶液，以乙酸乙酯(500mL)萃取2次水層，合併有機層後以硫酸鎂乾燥。過濾後將濾液以蒸發器進行濃縮，得到油狀粗物。於所得之粗物中加入乙酸乙酯(100g)、己烷(1100g)，並加熱溶解後，在室溫下進行攪拌所析出的固體經過濾、乾燥後，得到化合物13
(所得量12.79g，產率43%)。
1H NMR(CDCl3,δppm)：8.85(1H,d)，8.33(1H,dd)，7.60(1H,dd)，7.98(1H,dd)，7.10(1H,d)，7.05(1H,d)，2.69(2H,s)，2.16(2H,d)，1.77(4H,t)，1.62-1.58(3H,m)，1.47-0.85(21H,m)。
於4口燒瓶中，加入化合物13(10.00g,17.3mmol)、3wt%Pt/C(含水)(2.0g)及1,4-二噁烷(200g)，進行氮取代，繼續進行氫取代後在室溫進行攪拌。將反應以HPLC追蹤，反應終了後過濾觸媒，將濾液以蒸發器濃縮後得到粗物。將所得之粗物以甲醇(40g)洗淨，將固體經乾燥後得到二胺DA-5(所得量8.14g，產率91%)。
1H NMR(CDCl3,δppm)：8.85(1H,d)，8.33(1H,dd)，7.60(1H,dd)，7.98(1H,dd)，7.10(1H,d)，7.05(1H,d)，2.69(2H,s)，2.16(2H,d)，1.77(4H,t)，1.62-1.58(3H,m)，1.47-0.85(21H,m)。
於氮取代的4口燒瓶中，加入化合物8(11.82g,57.2mmol)、化合物8(20.00g,52.0mmol)及THF(160g)，在40℃進行攪拌。其後徐徐滴入氫氧化鈉(2.5g)/純水(80g)水溶液，滴入終了後在室溫進行反應。將反應以HPLC追蹤，反應終了後，對純水(1L)注入反應溶液，過濾後將所得之粗物以乙腈(230g)進行加熱再漿化洗淨2次，經乾燥固體後得到化合物14(所得量13.5g，產率46%)。
1H NMR(CDCl3,δppm)：8.85(1H,d)，8.33(1H,dd)，7.60(1H,dd)，7.98(1H,dd)，7.10(1H,d)，7.05(1H,d)，2.69(2H,s)，2.16(2H,d)，1.77(4H,t)，1.62-1.58(3H,m)，1.47-0.85(21H,m)。
於4口燒瓶中，加入化合物14(12.00g,21.3mmol)、3wt%Pt/C(含水)(3.6g)及1,4-二噁烷(240g)，進行氮取代，繼續進行氫取代後在室溫進行攪拌。將反應以HPLC追蹤，反應終了後過濾觸媒，將濾液以蒸發器進行濃縮後得到油狀粗物。於所得之粗物中加入甲醇(100g)並使其結晶化，藉由過濾所得之固體經乾燥後得到二胺DA-6(所得量6.6g，產率62%)。
1H NMR(CDCl3,δppm)：8.85(1H,d)，8.33(1H,dd)，7.60(1H,dd)，7.98(1H,dd)，7.10(1H,d)，7.05(1H,d)，2.69(2H,s)，2.16(2H,d)，1.77(4H,t)，1.62-1.58(3H,m)，1.47-0.85(21H,m)。
於氮取代的4口燒瓶中，加入化合物10(24.25g,159mmol)、化合物15(29.28g,159mmol)及DMF(120g)，在室溫中一邊攪拌一邊加入吡咯烷(34.00g,478mmol)。其後在100℃進行加熱攪拌。將反應以HPLC追蹤，反應終了後，對純水(0.7L)注入反應溶液，加入乙酸乙酯(1L)、己烷(500mL)進行分液。其後，將有機層以純水(1L)進行2次洗淨，以硫酸鎂進行乾燥，其後經過濾，將濾液以蒸發器濃縮後得到粗物。於所得之粗物中加入己烷(200g)，將析出之固體經過濾、乾燥後得到化合物16(所得量49.6g，產率98%)。
1H NMR(DMSO-d6,δppm)：9.32(1H,brs)，7.04(1H,d)，6.98(1H,dd)，6.83(1H,d)，2.62(2H,s)，),1.99-1.96(2H,m)，1.74-1.70(4H,m)，1.48-0.805(24H,m)。
於氮取代的4口燒瓶中，加入化合物16(25.47g,77.5mmol)、三乙基胺(9.40g,93.0mmol)及DMF(130g)，並在室溫進行攪拌。其後滴入化合物4(15.1g,81.4mmol)之DMF(20g)溶液。將反應以HPLC追蹤，反應終了後，對純水(0.9L)注入反應溶
液，將析出的固體經過濾並以純水、甲醇依序洗淨後，乾燥固體後得到化合物17(所得量35.3g，產率94%)。
1H NMR(CDCl3,δppm)：8.85(1H,d)，8.33(1H,dd)，7.60(1H,dd)，7.98(1H,dd)，7.10(1H,d)，7.05(1H,d)，2.69(2H,s)，2.16(2H,d)，1.77(4H,t)，1.62-1.58(3H,m)，1.47-0.85(21H,m)。
於4口燒瓶中，加入化合物17(32.00g,66.0mmol)、3wt%Pt/C(含水)(3.2g)及1,4-二噁烷(480g)，進行氮取代，繼續進行氫取代後在室溫進行攪拌。將反應以HPLC追蹤，反應終了後過濾觸媒，將濾液以蒸發器進行濃縮得到油狀粗物。將所得之粗物溶解於甲醇(100g)，冷卻攪拌後析出固體，過濾並乾燥固體後得到二胺DA-7(所得量27.3g，產率98%)。
1H NMR(CDCl3,δppm)：8.85(1H,d)，8.33(1H,dd)，7.60(1H,dd)，7.98(1H,dd)，7.10(1H,d)，7.05(1H,d)，2.69(2H,s)，2.16(2H,d)，1.77(4H,t)，1.62-1.58(3H,m)，1.47-0.85(21H,m)。
於氮取代的4口燒瓶中，加入化合物16(40.00g,121.7mmol)、三乙基胺(14.8g,146.1mmol)及THF(500g)，將反應溶液在10℃下冷卻並進行攪拌。其後，滴入化合物6(29.46g,127.8mmol)之THF(100g)溶液。將反應以HPLC追蹤，反應終了後，對純水(3.5L)注入反應溶液，暫時在室溫下攪拌，將析出的固體經過濾並以純水、2-丙醇依序洗淨後，乾燥固體後得到化合物18(所得量61.75g，產率99%)。
1H NMR(CDCl3,δppm)：8.85(1H,d)，8.33(1H,dd)，7.60(1H,dd)，7.98(1H,dd)，7.10(1H,d)，7.05(1H,d)，2.69(2H,s)，2.16(2H,d)，1.77(4H,t)，1.62-1.58(3H,m)，1.47-0.85(21H,m)。
於4口燒瓶中，加入化合物18(55.00g,107.3mmol)、3wt%Pt/C(含水)(5.5g)及1,4-二噁烷(820g)，進行氮取代，繼續進行氫取代後在室溫進行攪拌。將反應以HPLC追蹤，反應終了後過濾觸媒，將濾液以蒸發器濃縮後得到粗物。將所得之粗物以2-丙醇(390g)洗淨，乾燥固體後得到二胺DA-8(所得量40.75g，產率84%)。
1H NMR(CDCl3,δppm)：8.85(1H,d)，8.33(1H,dd)，7.60(1H,dd)，7.98(1H,dd)，7.10(1H,d)，7.05(1H,d)，2.69(2H,s)，2.16(2H,d)，1.77(4H,t)，1.62-1.58(3H,m)，1.47-0.85(21H,m)。
於氮取代的4口燒瓶中，加入化合物19(25.00g,
100.1mmol)、三乙基胺(12.23g,120.8mmol)及THF(270g)，將反應溶液於10℃冷卻並攪拌。此後滴入化合物6(24.37g,105.7mmol)之THF(100g)溶液。將反應以HPLC追蹤，反應終了後，對純水(3.5L)注入反應溶液，暫時在室溫下進行攪拌，將析出的固體經過濾並以純水、2-丙醇依序洗淨後，乾燥固體後得到化合物20(所得量42.37g，產率95%)。
1H NMR(CDCl3,δppm)：8.85(1H,d)，8.33(1H,dd)，7.60(1H,dd)，7.98(1H,dd)，7.10(1H,d)，7.05(1H,d)，2.69(2H,s)，2.16(2H,d)，1.77(4H,t)，1.62-1.58(3H,m)，1.47-0.85(21H,m)。
於4口燒瓶中，加入化合物20(44.00g,90.41mmol)、3wt%Pt/C(含水)(4.0g)及1,4-二噁烷(600g)，進行氮取代，繼續進行氫取代後在室溫進行攪拌。將反應以HPLC追蹤，反應終了後過濾觸媒，將濾液以蒸發器進行濃縮後得到油狀粗物。於所得之粗物中加入乙酸乙酯(120g)/己烷(300g)並激烈攪拌後使其固體化，將固
體經過濾、乾燥後得到二胺DA-9(所得量28.4g，產率82%)。
1H NMR(CDCl3,δppm)：8.85(1H,d)，8.33(1H,dd)，7.60(1H,dd)，7.98(1H,dd)，7.10(1H,d)，7.05(1H,d)，2.69(2H,s)，2.16(2H,d)，1.77(4H,t)，1.62-1.58(3H,m)，1.47-0.85(21H,m)。
將BODA(1.20g、4.8mmol)、DA-1(2.36g、4.8mmol)、p-PDA(0.39g、3.6mmol)、3AMPDA(0.87g、3.6mmol)溶解於NMP(18.4g)中，在60℃下進行5小時反應後，加入CBDA(1.39g、7.1mmol)與NMP(6.1g)，在40℃進行10小時反應後得到聚醯胺酸溶液。
於該聚醯胺酸溶液(27g)中加入NMP，稀釋至6.5質量%後，作為醯亞胺化觸媒加入乙酸酐(4.7g)及吡啶(1.5g)，在70℃進行3小時反應。將該反應溶液投入於甲醇(400ml)，將所得之沈澱物經過濾分離。將該沈澱物以甲醇洗淨，在100℃進行減壓乾燥後得到聚醯亞胺粉末(A)。該聚醯亞胺之醯亞胺化率為72%，數平均分子量為12000，重量平均分子量為53000。
於所得之聚醯亞胺粉末(A)(3.0g)中加入NMP(22.0g)，在70℃下進行20小時攪拌而使其溶解。於該
溶液中加入3AMP(1wt%NMP溶液)3.0g、NMP(2.0g)、BCS(20.0g)，在室溫進行5小時攪拌後得到液晶配向劑(A1)。
將BODA(1.60、6.4mmol)、DA-2(3.23g、6.4mmol)、3AMPDA(1.16g、4.8mmol)及p-PDA(0.52g、4.8mmol)溶解於NMP(25.0g)中，在60℃進行5小時反應後，加入CBDA(1.85g、9.4mmol)與NMP(8.3g)，在40℃進行10小時反應後得到聚醯胺酸溶液。
於該聚醯胺酸溶液(38g)加入NMP，稀釋至6.5質量%後，作為醯亞胺化觸媒加入乙酸酐(6.6g)及吡啶(2.0g)，在70℃進行3小時反應。將該反應溶液投入於甲醇(500ml)，過濾分離所得之沈澱物。將該沈澱物以甲醇洗淨，在100℃進行減壓乾燥後得到聚醯亞胺粉末(B)。該聚醯亞胺之醯亞胺化率為73%，數平均分子量為14000，重量平均分子量為44000。
於所得之聚醯亞胺粉末(B)(6.0g)中加入NMP(44.0g)，在70℃下進行20小時攪拌而使其溶解。於該溶液中加入3AMP(1wt%NMP溶液)6.0g、NMP(4.0g)、BCS(40.0g)，在室溫進行5小時攪拌後得到液晶配向劑(B1)。
將BODA(5.00g、20.0mmol)、DBA(6.09g、40.0mmol)、3AMPDA(7.27g、30.0mmol)及DA-10(11.42g、30.0mmol)溶解於NMP(136.5g)中，在60℃進行3小時反應後，加入PMDA(4.36g、48.5mmol)與CBDA(11.37g、58.0mmol)與NMP(45.51g)，在40℃進行10小時反應後得到聚醯胺酸溶液。
於該聚醯胺酸溶液(180g)中加入NMP，稀釋至6.5質量%後，作為醯亞胺化觸媒加入乙酸酐(40.0g)及吡啶(12.4g)，在50℃進行3小時反應。將該反應溶液投入於甲醇(2300ml)，過濾分離所得之沈澱物。將該沈澱物以甲醇洗淨，在100℃進行減壓乾燥後得到聚醯亞胺粉末(C)。該聚醯亞胺之醯亞胺化率為78%，數平均分子量為9000，重量平均分子量為20000。
於所得之聚醯亞胺粉末(C)(6.0g)中加入NMP(44.0g)，在70℃下進行20小時攪拌而使其溶解。於該溶液中加入3AMP(1質量%NMP溶液)6.0g、NMP(4.0g)、BCS(40.0g)，在室溫進行5小時攪拌後得到液晶配向劑(C1)。
混合在上述實施例1所得之液晶配向劑(A1)作為第1成分5.0g，與上述所得之液晶配向劑(C1)作為第2成分5.0g，藉由進行1小時攪拌後調製出液晶配向劑(A2)。
將在實施例1所得之液晶配向劑(B1)作為第1成分5.0g，將作為上述實施例3之第2成分所使用的相同液晶配向劑(C1)作為第2成分5.0g，將上述兩者混合後藉由進行1小時攪拌調製出液晶配向劑(B2)。又，於蒸鍍鉻之玻璃基板上將在實施例1~4所得之液晶配向劑(A1、A2、B1、B2)各滴入30mg，在溫度25℃、相對濕度65%之恆溫恆濕下靜置30分鐘。此後，含於液晶配向劑之聚合物不會因為凝集或析出而引起白化現像，確認具有良好的白化凝集耐性。
將BODA(4.00、16.0mmol)、DA-10(6.09g、16.0mmol)、3AMPDA(2.91g、12.0mmol)及p-PDA(1.30g、12.0mmol)溶解於NMP(56.5g)中，在60℃進行5小時反應後，加入CBDA(4.59g、23.4mmol)與NMP(18.9g)，在40℃進行10小時反應後得到聚醯胺酸溶液。
於該聚醯胺酸溶液(85g)中加入NMP並稀釋至6.5質量%後，作為醯亞胺化觸媒加入乙酸酐(16.0g)及吡啶(5.0g)，在70℃進行3小時反應。將該反應溶液投入於甲醇(1100ml)，過濾分離所得之沈澱物。將該沈澱物以甲醇洗淨，在100℃進行減壓乾燥後得到聚醯亞胺粉末(D)。該聚醯亞胺之醯亞胺化率為
73%，數平均分子量為13000，重量平均分子量為39000。
於所得之聚醯亞胺粉末(D)(6.0g)加入NMP(44.0g)，在50℃進行5小時攪拌並溶解。於該溶液中加入3AMP(1wt%NMP溶液)6.0g、NMP(4.0g)、BCS(40.0g)，在室溫進行5小時攪拌後得到液晶配向劑(D1)。
將在比較例1所得之液晶配向劑(D1)作為第1成分5.0g，將在實施例3所得之液晶配向劑(C1)作為第2成分5.0g，將前述兩者混合後進行1小時攪拌後調製出液晶配向劑(D2)。
對於在上述所製造的液晶配向劑A1、B1、C1、D1之規格如表1所示。
使用在實施例1所得之液晶配向劑(A1)以下述所示
程序進行液晶胞之製作。將液晶配向劑(A1)以畫素尺寸100μm×300μm，形成條紋/空間為各5μm的ITO電極圖型之ITO電極基板的ITO面上，進行旋塗，在80℃之加熱板上進行90秒乾燥後，在200℃的熱風循環式烤箱進行30分鐘燒成，形成膜厚100nm的液晶配向膜。
又，將液晶配向劑(A1)旋塗於未形成電極圖型之ITO面，在80℃的加熱板上進行90秒乾燥後，在200℃的熱風循環式烤箱下進行30分鐘燒成，形成膜厚100nm之液晶配向膜。
對於上述2片基板，於一方基板的液晶配向膜上，散布直徑4μm之珠子間隔物(日揮觸媒化成公司製之真絲球、SW-D1)後，自其上面塗布密封劑(溶劑型熱硬化型之環氧樹脂)。其次，將另一方基板的形成液晶配向膜的側面作為內側，與先前的基板進行貼合後，製造出密封劑經硬化的空胞。於該空胞中含有PSA用之聚合性化合物的負型液晶MLC-3023(默克公司製商品名)藉由減壓注入法進行注入，製作出液晶胞。
將所得之液晶胞的應答速度藉由下述方法進行測定。其後，於該液晶胞輸入15V的DC電壓之狀態下，自該液晶胞的外側照射通過波長365nm之帶通濾光器的10J/cm2的UV。其後，再次測定應答速度，比較在UV照射前後的應答速度。又，測定對於UV照射後之晶胞的畫素部分之預傾角。結果如表2所示。
使用以背光、正交尼科耳的狀態之一組偏光版、光量檢測器的順序所構成的測定裝置，於一組偏光版之間配置液晶胞。此時形成條紋/空間之ITO電極的圖型對於正交尼科耳成為45°角度。而於上述液晶胞輸入電壓±7V、頻率數1kHz之矩形波，藉由光量檢測器所觀測的亮度到達飽和的變化以示波器讀取，未輸入電壓時之亮度輸入0%、±7V之電壓，將飽和亮度之值作為100%，亮度自10%變化為90%為止所花的時間作為應答速度。
使用LCD分析儀(名菱TEKNIKA公司製LCA-LUV42A)進行測定。
對於實施例5，取代液晶配向劑(A1)，如表2所示，使用液晶配向劑(B1)、(A2)、(B2)、(D1)或(D2)以外與實施例5同樣地，進行實施例6~8及比較例3、4的操作，進行在UV照射前後的應答速度及預傾角之測定。歸納結果如表2所示。
如表2所示，導入側鏈上含有4-二氫吡喃結構之垂直配向側鏈的實施例5~8中，即使在365nm之長波長的照射下，亦確認到表現傾斜角。另一方面，於聚合物中未含4-二氫吡喃結構的比較例中，即使於液晶配向膜中未含聚合性化合物，亦無法充分地表現傾斜角。
此在PSA所使用的聚合性化合物自體因幾乎不會吸收365nm之紫外線，故在不具有促進光反應之部位的液晶配向膜，無法充分進行聚合反應。
本發明之聚醯亞胺系聚合物為可使用於，形成液晶顯示元件之液晶配向膜的液晶配向劑，特別為可提高反應液晶配向膜中之聚合性化合物所得之液晶顯示元件的應答速度之液晶配向劑等。
且，於2015年8月19日所申請的日本專利申請案2015-162123號之說明書、申請專利範圍、圖面及發明摘要的全內容皆引用於此，作為本發明之說明書的揭示內容。
Claims (12)
- 一種聚醯亞胺系聚合物，其特徵為選自由使含有下述式(1)所示二胺化合物的二胺成分與四羧酸二酐成分進行反應所得之聚醯胺酸，及經該聚醯胺酸經醯亞胺化所得之聚醯亞胺所成群的至少1種聚醯亞胺系聚合物；
- 如請求項1之聚醯亞胺系聚合物，其中前述式(1)所示二胺化合物的式(1)中，X2為環己烷環，且與4-二氫吡喃骨架介著螺鍵進行鍵結的二胺。
- 如請求項1或2之聚醯亞胺系聚合物，其中前述式(1)中之X1為-O-或-CH2O-所示二胺。
- 如請求項1~3中任一項聚醯亞胺系聚合物，其中前述式(1)中之X4為碳數3~7的烷基所示二胺。
- 如請求項1之聚醯亞胺系聚合物，其中前述式(1)所示二胺化合物為下述式所示中任一的二胺化合物；
- 如請求項1~5中任一項之聚醯亞胺系聚合物，其中前述式(1)所示二胺化合物在前述二胺成分中為5莫耳%~60莫耳%。
- 一種液晶配向劑，其特徵為含有如請求項1~6中任一項之聚醯亞胺系聚合物者。
- 一種液晶配向膜，其特徵為使用如請求項7之液晶配向劑所形成者。
- 一種液晶顯示元件，其特徵為具有如請求項8之液晶配向膜者。
- 如請求項9之液晶顯示元件，其中液晶顯示元件為PSA方式。
- 一種二胺化合物，其特徵為如下述式(1)所示，
- 一種二胺化合物，其特徵為如下述式所示之任一的二胺化合物；
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