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TW201629187A - 芳香族化合物的穩定性提升劑以及芳香族化合物的穩定性提升方法 - Google Patents

芳香族化合物的穩定性提升劑以及芳香族化合物的穩定性提升方法 Download PDF

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TW201629187A
TW201629187A TW104142311A TW104142311A TW201629187A TW 201629187 A TW201629187 A TW 201629187A TW 104142311 A TW104142311 A TW 104142311A TW 104142311 A TW104142311 A TW 104142311A TW 201629187 A TW201629187 A TW 201629187A
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compound
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aromatic
group
Prior art date
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TW104142311A
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Inventor
Yosuke Kobayashi
Original Assignee
Hoyu Kk
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Abstract

本發明提供一種能夠提升芳香族化合物的穩定性的芳香族化合物的穩定性提升劑、以及芳香族化合物的穩定性提升方法。本發明的芳香族化合物的穩定性提升劑含有(A)選自間苯二酚及其衍生物、以及它們的鹽中的至少一種而成。芳香族化合物可為選自芳香族胺、芳香族硝基化合物、苯酚化合物、芳香族偶氮化合物、以及稠環化合物中的至少一種。

Description

芳香族化合物的穩定性提升劑以及芳香族化合物的穩定性提升方法
本發明關於一種芳香族化合物的穩定性提升劑以及芳香族化合物的穩定性提升方法。
例如，作為苯之類的環狀不飽和有機化合物的一群，已知有芳香族化合物。作為芳香族化合物，已知有苯系芳香族化合物、雜環芳香族化合物、非苯系芳香族化合物，且廣泛用於化學工業領域等中。芳香族化合物雖然相對穩定的化合物多，但是在物理/化學應力環境下、長期保存環境下，有穩定性下降的情況。
從先前以來，已知有如專利文獻1中所公開的使芳香族化合物的穩定性提升的化合物。專利文獻1中，公開了抗壞血酸、亞硫酸鹽等抗氧化劑，作為通過與作為芳香族化合物的硝基染料並用來使染料的穩定性提升的化合物。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]日本專利特開2010-105998號公報。
[專利文獻2]日本專利特開2003-103398號公報。
[專利文獻3]日本專利特開2004-137491號公報。
然而，從先前以來所用的抗壞血酸等抗氧化劑存在如下問題。使芳香族化合物的穩定性提升效果尚不足。
另外，作為具有在苯環的間位具有兩個羥基的結構的化合物，已知有間苯二酚。從先前以來，如專利文獻2、專利文獻3所公開那樣，間苯二酚是用作粘接劑的原料、樹脂用阻燃劑的原料、以及殺菌劑等。
本發明是基於如下情況，即，發現間苯二酚等能夠使芳香族化合物的穩定性提升。本發明的目的在於提供一種能夠使芳香族化合物的穩定性提升的芳香族化合物的穩定性提升劑，以及芳香族化合物的穩定性提升方法。
表示成分含量的質量%的數值是在也包含水等助溶劑在內的劑型中的數值。為了達成所述目的，本發明的一實施方式是一種芳香族化合物的穩定性提升劑，其含有(A)選自間苯二酚及其衍生物、以及它們的鹽中的至少一種而成。
該芳香族化合物也可為選自芳香族胺、芳香族硝基化合物、苯酚化合物、芳香族偶氮化合物、以及稠環化合物中的至少一種。該芳香族化合物也可為選自下述化學式(1)~化學式(3)所表示的化合物中的至少一種。
(R1表示氫原子或甲基，R2表示氨基或經取代的氨基)
(R3~R5分別表示氫原子或羥基，R3~R5的至少一個表示羥基)
(R6~R10分別表示氫原子、氨基、經取代的氨基、硝基、或者羥基)
該芳香族化合物也可為選自間氨基苯酚、5-氨基鄰甲酚、α-萘酚、5-(2-羥乙基氨基)-2-甲基苯酚、1,5-二羥基萘、以及硝基染料中的至少一種。
本發明的另一實施方式是一種芳香族化合物的穩定性提升方法，其是在溶液中混合芳香族化合物、與選自間苯二酚及其衍生物、以及它們的鹽中的至少一種化合物。
根據本發明能夠提升芳香族化合物的穩定性。
以下，對使本發明的芳香族化合物的穩定性提升劑具體化的一實施方式進行說明。
本實施方式的穩定性提升劑含有(A)選自間苯二酚及其衍生物、以及它們的鹽中的至少一種(以下，稱為“間苯二酚等”)而成。作為間苯二酚的衍生物，例如可列舉：烷基化間苯二酚、鹵代間苯二酚等。作為烷基化間苯二酚的具體例，可列舉：2-甲基間苯二酚等。作為鹵代間苯二酚的具體例，可列舉：4-氯間苯二酚、2-氯間苯二酚等。這些間苯二酚等中，可僅單獨含有一種，也可組合含有兩種以上。
作為應用本實施方式的間苯二酚等的芳香族化合物，並無特別限定，只要是被分類為苯系芳香族化合物、雜環芳香族化合物、或者非苯系芳香族化合物的化合物，那麼能夠應用任一種。另外，芳香族化合物設為不包含間苯二酚等在內。
作為苯系芳香族化合物，例如可列舉：芳香族胺、芳香族硝基化合物、苯酚化合物、芳香族偶氮化合物、甲苯等芳香族烴、苯甲酸等芳香族羧酸等。另外，作為苯系芳香族化合物，也分類有芳香族多環化合物以及稠環化合物。作為芳香族多環化合物，例如可列舉：聯苯、三苯基甲烷、酚酞等。作為稠環化合物，例如可列舉：并苯類、菲、、三亞苯、苯并蒽、芘、苉、二苯并菲、苝、螺烴(helicene)、蒄等。
作為雜環芳香族化合物，例如可列舉：呋喃、噻吩、吡咯、咪唑等。作為非苯系芳香族化合物，例如可列舉：輪烯、薁、環戊二烯陰離子、環庚三烯陽離子、環庚三烯酮(tropone)、茂金屬、5,6-[1,3]丁二烯苊烯(acepleiadylene)等。
這些芳香族化合物的具體例中，可僅單獨應用一種，也可組合應用兩種以上。
在這些芳香族化合物中，本實施方式的穩定性提升劑較佳應用於芳香族胺、芳香族硝基化合物、苯酚化合物、芳香族偶氮化合物、以及稠環化合物。本實施方式的穩定性提升劑能夠使這些化合物的穩定性進一步提升。
作為苯酚化合物，例如可列舉：下述化學式(1)所表示的化合物。
(R1表示氫原子或甲基，R2表示氨基或經取代的氨基)
作為化學式(1)所表示的化合物的具體例，可列舉：間氨基苯酚、5-氨基鄰甲酚、5-(2-羥乙基氨基)-2-甲基苯酚等。
作為稠環化合物，例如可列舉該并苯類，作為并苯類，例如可列舉下述化學式(2)所表示的化合物。
[化學式2]
(R3~R5分別表示氫原子或羥基，R3~R5的至少一個表示羥基)
作為化學式(2)所表示的化合物的具體例，可列舉：α-萘酚、1,5-二羥基萘等。
作為芳香族硝基化合物或者芳香族偶氮化合物，例如可列舉：下述化學式(3)所表示的化合物或者硝基染料。
(R6~R10分別表示氫原子、氨基、經取代的氨基、硝基、或者羥基)
作為硝基染料的具體例，可列舉：4-硝基鄰苯二胺、2-硝基對苯二胺、2-氨基-4-硝基苯酚、2-氨基-5-硝基苯酚、苦氨酸、苦味酸、以及它們的鹽、HC藍No.2、HC藍No.4、HC藍No.5、HC藍No.6、HC藍No.8、HC藍No.9、HC藍No.10、HC藍No.11、HC藍No.12、HC藍No.13、HC藍No.14、HC棕No.1、HC棕No.2、HC綠No.1、HC橙No.1、HC橙No.2、HC橙No.3、HC橙No.5、HC紅No.1、HC紅No.3、HC紅No.7、HC紅No.8、HC紅No.9、HC 紅No.10、HC紅No.11、HC紅No.13、HC紅No.14、HC紫No.1、HC紫No.2、HC黃No.4、HC黃No.5、HC黃No.6、HC黃No.7、HC黃No.8、HC黃No.9、HC黃No.10、HC黃No.11、HC黃No.12、HC黃No.13、HC黃No.14、HC黃No.15等。這些硝基染料的具體例中，可僅單獨含有一種，也可組合含有兩種以上。這些硝基染料的具體例中，從提升色調的穩定性的觀點出發，較佳應用4-硝基鄰苯二胺、2-硝基對苯二胺、HC藍No.2、以及HC黃No.4。
接下來，對本實施方式的穩定性提升劑的使用方法(芳香族化合物的穩定性提升方法)進行說明。
本實施方式的穩定性提升劑是與芳香族化合物混合而使用。本實施方式的穩定性提升劑與芳香族化合物的混合可為溶液(液狀)及固體狀的任一形態。溶液的形態是使用溶媒進行調製，可為凝膠狀、泡沫狀、奶油狀。而且，溶液可為分散液、以及乳化液等形態。本實施方式的穩定性提升劑較佳用於使溶液中的芳香族化合物的穩定性提升。
作為溶媒，能夠考慮芳香族化合物的溶解性、用途等來選擇適當公知的溶媒。當應用例如所述化學式(1)~化學式(3)作為芳香族化合物時，較佳使用水以及有機溶媒。作為有機溶媒的具體例，例如可列舉：乙醇、正丙醇、異丙醇、甲基溶纖劑、乙基溶纖劑、甲基卡必醇、乙基卡必醇、苯甲醇、苯乙醇、γ-苯丙醇、桂皮醇、茴香醇、對甲基苯甲醇、α-二甲基苯乙醇、α-苯乙醇、苯氧基乙醇、苯氧基異丙醇、2-苄氧基乙醇、N-烷基吡咯烷酮、碳酸亞烷基 酯、以及烷基醚。這些溶媒中，可僅單獨含有一種，也可組合含有兩種以上。
使用時芳香族化合物的含量相對於間苯二酚等的含量的質量比可適當設定，下限較佳為0.001以上，更佳為0.01以上，進而較佳為0.02以上。如果該質量比為0.001以上，那麼能夠使芳香族化合物的穩定性進一步提升。該質量比的上限可適當設定，較佳為100以下，更佳為80以下，進而較佳為60以下。如果該質量比為100以下，那麼能夠進一步抑制顯現提升芳香族化合物的穩定性以外的間苯二酚等所具有的作用。
接下來，對本實施方式的穩定性提升劑的作用進行說明。
本實施方式的穩定性提升劑是與芳香族化合物混合而使用，由此，能夠使芳香族化合物的穩定性提升。在各種物理/化學應力，例如熱、光、紫外線、輻射、氧化、酸/鹼、與其他化合物共存的影響下，長期保存環境下等，芳香族化合物的穩定性會下降。
本實施方式的穩定性提升劑尤其可用於提升與碳酸鹽或者鹼劑共存下的芳香族化合物的穩定性。芳香族化合物、尤其是所述化學式(1)~化學式(3)所表示的化合物在與碳酸鹽或者鹼劑共存下，有穩定性進一步下降的情況。通過本實施方式的穩定性提升劑，能夠進一步抑制與碳酸鹽或者鹼劑共存下的芳香族化合物的穩定性的下降。
作為碳酸鹽，並無特別限定，可列舉公知的碳酸鹽， 例如碳酸鈉、碳酸氫鈉、碳酸鉀、碳酸氫鉀、碳酸鋰、碳酸鈣、碳酸鎂、碳酸鋇、碳酸胍、碳酸氫胍、碳酸銨、以及碳酸氫銨。這些碳酸鹽中，可僅單獨含有一種，也可組合應用兩種以上。
作為所述碳酸鹽以外的鹼劑，例如可列舉：氨、烷醇胺、矽酸鹽、偏矽酸鹽、硫酸鹽、氯化物、磷酸鹽、有機胺、以及鹼性氨基酸。作為烷醇胺的具體例，例如可列舉：單乙醇胺、以及三乙醇胺。作為矽酸鹽的具體例，例如可列舉：矽酸鈉、以及矽酸鉀。作為偏矽酸鹽的具體例，例如可列舉：偏矽酸鈉、以及偏矽酸鉀。作為硫酸鹽的具體例，例如可列舉硫酸銨。作為氯化物的具體例，例如可列舉氯化銨。作為磷酸鹽的具體例，例如可列舉：磷酸二氫銨、以及磷酸氫二銨。作為有機胺的具體例，例如可列舉：2-氨基-2-甲基-1-丙醇(AMP)、2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇、以及胍。作為鹼性氨基酸的具體例，例如可列舉：精氨酸、以及賴氨酸。這些碳酸鹽以外的鹼劑中，可僅單獨含有一種，也可組合應用兩種以上。
本實施方式的穩定性提升劑具有以下的優點。
(1)本實施方式的芳香族化合物的穩定性提升劑含有間苯二酚等。因此，能夠使芳香族化合物的穩定性提升。尤其是在各種物理/化學應力，例如熱、光、紫外線、輻射、氧化、酸/鹼、與其他化合物共存的影響下，長期保存環境下等，能夠使芳香族化合物的穩定性進一步提升。相比於公知的抗氧化劑，例如相比於抗壞血酸，每單位質量的穩 定性提升作用更優異。
(2)尤其是就芳香族化合物而言，可較佳應用於芳香族胺、芳香族硝基化合物、苯酚化合物、芳香族偶氮化合物、以及稠環化合物。能夠使這些化合物的穩定性進一步提升。
(3)尤其可用於提升與碳酸鹽或者鹼劑共存下的芳香族化合物的穩定性。能夠抑制在與碳酸鹽或者鹼劑共存下芳香族化合物的穩定性的下降。
所述實施方式也可如以下般變更。
．所述實施方式中，也可並用公知的抗氧化劑。通過該構成，可期待能夠進一步提升芳香族化合物的穩定性。另外，作為公知的抗氧化劑，例如可列舉：抗壞血酸、α-生育酚、硫醇化合物、BHA(Butylated Hydroxyanisole，丁基羥基茴香醚)、葡萄糖、類黃酮、SOD(Superoxide Dismutase，超氧化物歧化酶)、過氧化物酶等。
．本實施方式的芳香族化合物的穩定性提升劑可僅由間苯二酚等構成，也可在不妨礙本發明的效果的範圍內調配各種公知的添加劑。作為添加劑，並無特別限定，例如可列舉：pH值調整劑、螯合劑等有助於提升芳香族化合物的穩定性的成分；溶媒等。
．所述實施方式的芳香族化合物的穩定性提升劑能夠在各種目標的芳香族化合物的用途中添加、混合而使用。使用芳香族化合物的用途並無特別限定，可列舉各種化學工業等領域中的用途。更具體而言，可列舉：塗料、染料、顏料、香料、化妝料、醫藥品、農藥、食品添加物、表面 活性劑等領域。
例如，當芳香族化合物應用於染料的領域時，可列舉含有氧化染料或者硝基染料作為芳香族化合物的氧化染髮劑第一劑的構成。在氧化染髮劑第一劑中，能夠以使染料的穩定性提升為目的，將間苯二酚等添加、混合而使用。該構成中，氧化染髮劑第一劑中的間苯二酚等的含量的上限可適當設定，較佳為0.2質量%以下，更佳為0.15質量%以下，進而較佳為0.1質量%以下。如果間苯二酚等的含量為0.2質量%以下，那麼能夠進一步抑制顯現源於間苯二酚等的色調。
[實施例]
接下來，舉出實施例及比較例來更具體地說明所述實施方式。另外，本發明並不限定於實施例欄所記載的構成。
調製含有表1、表2所示的各成分且為鹼性的各例的含芳香族化合物的溶液。作為芳香族化合物，使用表1、表2所列舉的化合物，具體而言為氧化染料或者硝基染料。表1、表2中的表示各成分的欄目中的數值表示該欄目的成分的含量，其單位為質量%。將所得的各例的含芳香族化合物的溶液在45℃的恒溫槽中保存一個月。使用已保存規定期間的各例的含芳香族化合物的溶液，利用以下所示的方法對各例的芳香族化合物的穩定性進行評價。另外，在長期保存中被空氣中的氧所氧化的容易度根據各化合物而有所不同，因此，為了抑制氧化所引起的芳香族化合物的劣化以進行準確的評價，而並用了少量的抗壞血酸。另 外，表中“成分”欄中的(A)的表述表示與本案申請專利範圍所記載的(A)成分相應的化合物。(a)的表述表示本案申請專利範圍所記載的(A)成分的對照化合物。
<穩定性>
首先，在已保存規定期間的各例的含芳香族化合物的溶液中，以成為0.02質量%的方式調配對苯二胺作為染料中間體，從而調製氧化染髮劑組合物的第一劑。然後，調製含有表3所示的各成分的氧化染髮劑組合物的第二劑。表3中的表示各成分的欄目中的數值表示該欄目成分的含量，其單位為質量%。而且，將第一劑與第二劑以1：1的質量比混合來調製氧化染髮劑組合物。使用刷毛將所得的氧化染髮劑組合物塗抹至黑髮的人髮髮束(15cm，Beaulax公司製造)(以下，簡稱為髮束)上，在室溫(25℃)放置30分鐘。然後，用水洗去附著在髮束上的氧化染髮劑組合物之後，對髮束用兩次洗髮精(Hoyu公司製造的美源(Bigen)護理洗髮精)，且用一次潤發精(Hoyu公司製造的美源護理潤發精)。接著，用熱風讓髮束乾燥之後，放置一天。對於經實施染髮處理的髮束，依照以下所示的方法對色調的變化進行評價。
作為對照，針對未進行保存處理的各例的含芳香族化合物的溶液，通過使用與所述同樣的方法進行染髮處理而獲得各髮束。針對所得的各髮束，讓10名官能檢查員在標準光源下目視觀察有無因保存處理的有無所引起的色調(亮度及彩度)的變化，並依照下述基準進行評價。
將與對照相比染髮結果幾乎無變化的情況設為3分，將與對照相比染髮結果可見少許變化的情況設為2分，將與對照相比染髮結果可見變化的情況設為1分，以此三個等級進行評分。針對各官能檢查員的評分結果算出平均值，將平均值為2.6分以上設為“◎”，將1.6分以上且小於2.6分設為“○”，將小於1.6分設為“×”來製作評價結果。將結果示於表1、表2。
如表1、表2所示，關於各實施例的各例的含芳香族化合物的溶液，可知相對於各比較例而言穩定性的評價較高。
如表1、表2所示，關於使用間苯二酚以外的各種穩定化劑的各比較例，可知相對於各實施例而言穩定性的評價較低。
接下來，將根據所述實施方式及其他例能夠掌握的技術思想以及它們的效果追加記載於以下。
(一)所述芳香族化合物的穩定性提升方法中，所述芳 香族化合物的含量相對於(A)選自間苯二酚及其衍生物、以及它們的鹽中的至少一種的含量的質量比為0.001~100。根據該構成，能夠使芳香族化合物的穩定性進一步提升。

Claims (5)

  1. 一種芳香族化合物的穩定性提升劑，其含有(A)選自間苯二酚及其衍生物、以及它們的鹽中的至少一種而成。
  2. 如請求項1所記載之芳香族化合物的穩定性提升劑，其中該芳香族化合物為選自芳香族胺、芳香族硝基化合物、苯酚化合物、芳香族偶氮化合物、以及稠環化合物中的至少一種。
  3. 如請求項1所記載之芳香族化合物的穩定性提升劑，其中該芳香族化合物為選自下述化學式(1)~化學式(3)所表示的化合物中的至少一種； R1表示氫原子或甲基，R2表示氨基或經取代的氨基； R3~R5分別表示氫原子或羥基，R3~R5的至少一個表示羥基；[化學式3] R6~R10分別表示氫原子、氨基、經取代的氨基、硝基、或者羥基。
  4. 如請求項1所記載之芳香族化合物的穩定性提升劑，其中該芳香族化合物為選自間氨基苯酚、5-氨基鄰甲酚、α-萘酚、5-(2-羥乙基氨基)-2-甲基苯酚、1,5-二羥基萘、以及硝基染料中的至少一種。
  5. 一種芳香族化合物的穩定性提升方法，其係在溶液中混合芳香族化合物、與選自間苯二酚及其衍生物、以及它們的鹽中的至少一種化合物。
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TW202118477A (zh) * 2019-10-31 2021-05-16 日商朋友股份有限公司 氧化染髮劑
CN112106786B (zh) * 2020-09-27 2022-05-17 山东大学 一种基于巴氏加热法从生物质原料中提取农药成分的方法
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3462497A (en) * 1966-11-14 1969-08-19 Koppers Co Inc Resorcinol manufacture
JPH0794373B2 (ja) * 1989-07-27 1995-10-11 花王株式会社 角質繊維染色用染料濃厚液
DE4017718A1 (de) * 1990-06-01 1991-12-05 Wella Ag Oxidationshaarfaerbemittel aus einer emulsionsfoermigen farbstofftraegermasse und einer emulsionsfoermigen, oxidationsmittelhaltigen zusammensetzung und verfahren zum oxidativen faerben von haaren
US6958080B2 (en) * 1999-12-02 2005-10-25 Lion Corporation Compositions for dyeing keratinous fiber
CN1505500A (zh) * 2001-08-27 2004-06-16 株式会社漫丹 染发剂
JP2003103398A (ja) 2001-09-26 2003-04-08 Sumitomo Bakelite Co Ltd 硬化性フラックスおよび硬化性フラックスシート
JP2004137491A (ja) 2002-09-27 2004-05-13 Asahi Kasei Chemicals Corp 高周波数低誘電特性材料
US6821302B2 (en) * 2002-11-01 2004-11-23 Unilever Home & Personal Care Usa, Division Of Conopco, Inc. Permanent coloring of hair using carbonate salts and bicarbonate salts and using percarbamic acid precursors
DE102004035164A1 (de) * 2004-07-20 2006-02-09 Wella Ag Neue o-Aminophenol-Derivate und diese Verbindungen enthaltende Färbemittel
CN101068527A (zh) * 2004-12-02 2007-11-07 宝洁公司 毛发染色组合物
JP4995441B2 (ja) * 2005-07-04 2012-08-08 ホーユー株式会社 酸化染毛剤組成物
JP5253080B2 (ja) * 2007-10-12 2013-07-31 花王株式会社 染毛剤組成物
JP5400354B2 (ja) 2008-10-31 2014-01-29 ホーユー株式会社 染毛料組成物
CN102307559B (zh) * 2009-01-26 2014-02-26 朋友株式会社 头发染料组合物、氧化头发染料组合物以及防止头发染色的色调变化的方法

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