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JP2016132776A - 芳香族化合物の安定性向上剤及び芳香族化合物の安定性向上方法 - Google Patents

芳香族化合物の安定性向上剤及び芳香族化合物の安定性向上方法 Download PDF

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JP2016132776A JP2015010748A JP2015010748A JP2016132776A JP 2016132776 A JP2016132776 A JP 2016132776A JP 2015010748 A JP2015010748 A JP 2015010748A JP 2015010748 A JP2015010748 A JP 2015010748A JP 2016132776 A JP2016132776 A JP 2016132776A
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陽介 小林
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Abstract

【課題】芳香族化合物の安定性を向上できる芳香族化合物の安定性向上剤及び芳香族化合物の安定性向上方法を提供する。
【解決手段】本発明の芳香族化合物の安定性向上剤は、（Ａ）レゾルシン及びその誘導体、並びにそれらの塩から選ばれる少なくとも１種を含んでなる。芳香族化合物は、芳香族アミン、芳香族ニトロ化合物、フェノール化合物、芳香族アゾ化合物、及び縮合環化合物から選ばれる少なくとも１種であってもよい。
【選択図】なし

Description

本発明は、芳香族化合物の安定性向上剤及び芳香族化合物の安定性向上方法に関する。
例えば、ベンゼンのような環状不飽和有機化合物の一群として芳香族化合物が知られている。芳香族化合物としては、ベンゼン系芳香族化合物、複素芳香族化合物、非ベンゼン系芳香族化合物が知られ、化学工業分野等において広く利用されている。芳香族化合物は、比較的安定な化合物が多いが、物理的・化学的なストレス環境下、長期的な保存環境下において、安定性が低下することがある。
従来より、特許文献１に開示されるような芳香族化合物の安定性を向上させる化合物が知られている。特許文献１は、芳香族化合物であるニトロ染料と併用することにより、染料の安定性を向上させる化合物として、アスコルビン酸や亜硫酸塩等の酸化防止剤について開示する。
特開２０１０−１０５９９８号公報 特開２００３−１０３３９８号公報 特開２００４−１３７４９１号公報
ところが、従来より用いられているアスコルビン酸等の酸化防止剤は、芳香族化合物の安定性を向上させる効果が未だ不十分であるという問題があった。
ところで、ベンゼン環のメタ位に２個のヒドロキシ基を有する構造を有する化合物としてレゾルシンが知られている。レゾルシンは、従来より特許文献２，３に開示されるように、接着剤の原料や樹脂用難燃剤の原料の他、殺菌剤等として利用されている。
本発明は、レゾルシン等が芳香族化合物の安定性を向上できることを見出したことに基づくものである。本発明の目的は、芳香族化合物の安定性を向上できる芳香族化合物の安定性向上剤及び芳香族化合物の安定性向上方法を提供することにある。
成分の含有量を示す質量％の数値は、水等の可溶化剤も含めた剤型中における数値である。上記目的を達成するために、本発明の一態様では、（Ａ）レゾルシン及びその誘導体、並びにそれらの塩から選ばれる少なくとも１種を含んでなる、芳香族化合物の安定性向上剤である。
前記芳香族化合物は、芳香族アミン、芳香族ニトロ化合物、フェノール化合物、芳香族アゾ化合物、及び縮合環化合物から選ばれる少なくとも１種であってもよい。前記芳香族化合物は、下記一般式（１）〜（３）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種であってもよい。
（Ｒ１は、水素原子、又はメチル基を示し、Ｒ２は、アミノ基又は置換アミノ基を示す。）
（Ｒ３〜５は、それぞれ水素原子、又は水酸基を示し、Ｒ３〜５の少なくとも一つは水酸基を示す。）
（Ｒ６〜１０は、それぞれ水素原子、アミノ基、置換アミノ基、ニトロ基、又は水酸基を示す。）
前記芳香族化合物は、ｍ−アミノフェノール、５−アミノ−ｏ−クレゾール、α−ナフトール、５−（２−ヒドロキシエチルアミノ）−２−メチルフェノール、１，５−ジヒドロキシナフタレン、及びニトロ染料から選ばれる少なくとも一種であってもよい。
本発明の別態様では、芳香族化合物と、レゾルシン及びその誘導体、並びにそれらの塩から選ばれる少なくとも１種の化合物とを溶液中で混合する、芳香族化合物の安定性向上方法である。
本発明によれば、芳香族化合物の安定性を向上できる。
以下、本発明の芳香族化合物の安定性向上剤を具体化した一実施形態について説明する。
本実施形態の安定性向上剤は、（Ａ）レゾルシン及びその誘導体、並びにそれらの塩から選ばれる少なくとも１種（以下、「レゾルシン等」という）を含んでなる。レゾルシンの誘導体としては、例えばアルキル化レゾルシン、ハロゲン化レゾルシン等が挙げられる。アルキル化レゾルシンの具体例としては、２−メチルレゾルシン等が挙げられる。ハロゲン化レゾルシンの具体例としては、４−クロロレゾルシン、２−クロロレゾルシン等が挙げられる。これらのレゾルシン等のうち、一種のみが単独で含有されてもよいし、二種以上が組み合わされて含有されてもよい。
本実施形態のレゾルシン等が適用される芳香族化合物としては、特に限定されないが、ベンゼン系芳香族化合物、複素芳香族化合物、又は非ベンゼン系芳香族化合物に分類される化合物であればいずれも適用することができる。尚、芳香族化合物には、レゾルシン等は含まれないものとする。
ベンゼン系芳香族化合物としては、例えば芳香族アミン、芳香族ニトロ化合物、フェノール化合物、芳香族アゾ化合物、トルエン等の芳香族炭化水素、安息香酸等の芳香族カルボン酸等が挙げられる。また、ベンゼン系芳香族化合物としては、芳香族多環化合物及び縮合環化合物も分類される。芳香族多環化合物としては、例えばビフェニル、トリフェニルメタン、フェノールフタレイン等が挙げられる。縮合環化合物としては、例えばアセン類、フェナントレン、クリセン、トリフェニレン、テトラフェン、ピレン、ピセン、ペンタフェン、ペリレン、ヘリセン、コロネン等が挙げられる。
複素芳香族化合物としては、例えばフラン、チオフェン、ピロール、イミダゾール等が挙げられる。非ベンゼン系芳香族化合物としては、例えばアヌレン、アズレン、シクロペンタジエニルアニオン、シクロヘプタトリエニルカチオン、トロポン、メタロセン、アセプレイアジレン等が挙げられる。
これらの芳香族化合物の具体例のうち、一種のみが単独で適用されてもよいし、二種以上が組み合わされて適用されてもよい。
本実施形態の安定性向上剤は、これらの芳香族化合物の中で、芳香族アミン、芳香族ニトロ化合物、フェノール化合物、芳香族アゾ化合物、及び縮合環化合物に対して好ましく適用される。本実施形態の安定性向上剤は、これらの化合物に対し、より安定性を向上させることができる。
フェノール化合物としては、例えば下記一般式（１）で表される化合物が挙げられる。
（Ｒ１は、水素原子、又はメチル基を示し、Ｒ２は、アミノ基又は置換アミノ基を示す。）
一般式（１）で表される化合物の具体例としては、ｍ−アミノフェノール、５−アミノ−ｏ−クレゾール、５−（２−ヒドロキシエチルアミノ）−２−メチルフェノール等が挙げられる。
縮合環化合物としては、例えば上述したアセン類が挙げられ、アセン類としては、例えば下記一般式（２）で表される化合物が挙げられる。
（Ｒ３〜５は、それぞれ水素原子、又は水酸基を示し、Ｒ３〜５の少なくとも一つは水酸基を示す。）
一般式（２）で表される化合物の具体例としては、α−ナフトール、１，５−ジヒドロキシナフタレン等が挙げられる。
芳香族ニトロ化合物又は芳香族アゾ化合物としては、例えば下記一般式（３）で表される化合物又はニトロ染料が挙げられる。
（Ｒ６〜１０は、それぞれ水素原子、アミノ基、置換アミノ基、ニトロ基、又は水酸基を示す。）
ニトロ染料の具体例としては、４−ニトロ−ｏ−フェニレンジアミン、２−ニトロ−ｐ−フェニレンジアミン、２−アミノ−４−ニトロフェノール、２−アミノ−５−ニトロフェノール、ピクラミン酸、ピクリン酸、及びそれらの塩、HC Blue No.2、HC Blue No.4、HC Blue No.5、HC Blue No.6、HC Blue No.8、HC Blue No.9、HC Blue No.10、HC Blue No.11、HC Blue No.12、HC Blue No.13、HC Blue No.14、HC Brown No.1、HC Brown No.2、HC Green No.1、HC Orange No.1、HC Orange No.2、HC Orange No.3、HC Orange No.5、HC Red No.1、HC Red No.3、HC Red No.7、HC Red No.8、HC Red No.9、HC Red No.10、HC Red No.11、HC Red No.13、HC Red No.14、HC Violet No.1、HC Violet No.2、HC Yellow No.4、HC Yellow No.5、HC Yellow No.6、HC Yellow No.7、HC Yellow No.8、HC Yellow No.9、HC Yellow No.10、HC Yellow No.11、HC Yellow No.12、HC Yellow No.13、HC Yellow No.14、HC Yellow No.15等が挙げられる。これらのニトロ染料の具体例のうち、一種のみが単独で含有されてもよいし、二種以上が組み合わされて含有されてもよい。これらのニトロ染料の具体例のうち、色調の安定性の向上の観点から、４−ニトロ−ｏ−フェニレンジアミン、２−ニトロ−ｐ−フェニレンジアミン、HC Blue No.2、及びHC Yellow No.4が好ましく適用される。
次に、本実施形態の安定性向上剤の使用方法（芳香族化合物の安定性向上方法）について説明する。
本実施形態の安定性向上剤は、芳香族化合物と混合して使用される。本実施形態の安定性向上剤と芳香族化合物との混合は、溶液（液状）及び固体状のいずれの形態であってもよい。溶液の形態は、溶媒を用いて調製され、ゲル状、フォーム状、クリーム状であってもよい。また、溶液は、分散液、及び乳化液等の形態であってもよい。本実施形態の安定性向上剤は、好ましくは、溶液中における芳香族化合物の安定性を向上させるために用いられる。
溶媒としては、芳香族化合物の溶解性、用途等を考慮し、適宜公知の溶媒を選択することができる。芳香族化合物として、例えば上述した一般式（１）〜（３）が適用される場合、水及び有機溶媒が好ましく用いられる。有機溶媒の具体例としては、例えばエタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、メチルカルビトール、エチルカルビトール、ベンジルアルコール、フェネチルアルコール、γ−フェニルプロピルアルコール、ケイ皮アルコール、アニスアルコール、ｐ−メチルベンジルアルコール、α−ジメチルフェネチルアルコール、α−フェニルエタノール、フェノキシエタノール、フェノキシイソプロパノール、２−ベンジルオキシエタノール、Ｎ−アルキルピロリドン、炭酸アルキレン、及びアルキルエーテルが挙げられる。これらの溶媒のうち、一種のみが単独で含有されてもよいし、二種以上が組み合わされて含有されてもよい。
使用時におけるレゾルシン等の含有量に対する芳香族化合物の含有量の質量比は、適宜設定されるが、下限は、好ましくは０．００１以上、より好ましくは０．０１以上、さらに好ましくは０．０２以上である。かかる質量比が０．００１以上であると、芳香族化合物の安定性をより向上させることができる。かかる質量比の上限は、適宜設定されるが、好ましくは１００以下、より好ましくは８０以下、さらに好ましくは６０以下である。かかる質量比が１００以下であると、芳香族化合物の安定性の向上以外のレゾルシン等が有する作用の発現をより抑制することができる。
次に、本実施形態の安定性向上剤の作用について説明する。
本実施形態の安定性向上剤は、芳香族化合物と混合して使用され、それにより、芳香族化合物の安定性を向上させることができる。芳香族化合物は、様々な物理的・化学的なストレス、例えば、熱、光、紫外線、放射線、酸化、酸・アルカリ、他の化合物との共存下における影響、長期的な保存環境下等において、安定性が低下する。
本実施形態の安定性向上剤は、特に炭酸塩又はアルカリ剤との共存下における芳香族化合物の安定性の向上に用いられる。芳香族化合物、特に、上述した一般式（１）〜（３）で表される化合物は、炭酸塩又はアルカリ剤との共存下において安定性がより低下することがある。本実施形態の安定性向上剤により、炭酸塩又はアルカリ剤との共存下における芳香族化合物の安定性の低下をより抑制することができる。
炭酸塩としては、特に限定されず、公知の炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸リチウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、炭酸バリウム、炭酸グアニジン、炭酸水素グアニジン、炭酸アンモニウム、及び炭酸水素アンモニウムが挙げられる。これらの炭酸塩のうち、一種のみが単独で含有されてもよいし、二種以上が組み合わされて適用されてもよい。
上記炭酸塩以外のアルカリ剤としては、例えばアンモニア、アルカノールアミン、ケイ酸塩、メタケイ酸塩、硫酸塩、塩化物、リン酸塩、有機アミン、及び塩基性アミノ酸が挙げられる。アルカノールアミンの具体例としては、例えばモノエタノールアミン、及びトリエタノールアミンが挙げられる。ケイ酸塩の具体例としては、例えばケイ酸ナトリウム、及びケイ酸カリウムが挙げられる。メタケイ酸塩の具体例としては、例えばメタケイ酸ナトリウム、及びメタケイ酸カリウムが挙げられる。硫酸塩の具体例としては、例えば硫酸アンモニウムが挙げられる。塩化物の具体例としては、例えば塩化アンモニウムが挙げられる。リン酸塩の具体例としては、例えばリン酸第１アンモニウム、及びリン酸第２アンモニウムが挙げられる。有機アミンの具体例としては、例えば２−アミノ−２−メチル−１−プロパノール（ＡＭＰ）、２−アミノ−２−メチル−１，３−プロパンジオール、及びグアニジンが挙げられる。塩基性アミノ酸の具体例としては、例えばアルギニン、及びリジンが挙げられる。これらの炭酸塩以外のアルカリ剤のうち、一種のみが単独で含有されてもよいし、二種以上が組み合わされて適用されてもよい。
本実施形態に係る安定性向上剤は以下の利点を有する。
（１）本実施形態の芳香族化合物の安定性向上剤は、レゾルシン等を含有する。したがって、芳香族化合物の安定性を向上させることができる。特に、様々な物理的・化学的なストレス、例えば、熱、光、紫外線、放射線、酸化、酸・アルカリ、他の化合物との共存下における影響、長期的な保存環境下等において、芳香族化合物の安定性をより向上させることができる。公知の酸化防止剤、例えば、アスコルビン酸よりも、単位質量当たりの安定性向上作用に優れる。
（２）特に、芳香族化合物として、芳香族アミン、芳香族ニトロ化合物、フェノール化合物、芳香族アゾ化合物、及び縮合環化合物に好ましく適用される。それらの化合物に対し、安定性をより向上させることができる。
（３）特に、炭酸塩又はアルカリ剤との共存下における芳香族化合物の安定性の向上に用いられる。炭酸塩又はアルカリ剤との共存下において、芳香族化合物の安定性の低下を抑制することができる。
上記実施形態は以下のように変更されてもよい。
・上記実施形態において、公知の酸化防止剤と併用してもよい。かかる構成により、芳香族化合物の安定性をより向上できることが期待される。尚、公知の酸化防止剤としては、例えばアスコルビン酸、α−トコフェロール、チオール化合物、ＢＨＡ、グルコース、フラボノイド、ＳＯＤ、ペルオキシダーゼ等が挙げられる。
・本実施形態の芳香族化合物の安定性向上剤は、レゾルシン等のみから構成されてもよく、本発明の効果を阻害しない範囲において、各種公知の添加剤を配合してもよい。添加剤としては、特に限定されず、例えば、ｐＨ調整剤やキレート化剤等の芳香族化合物の安定性向上に寄与する成分、溶媒等が挙げられる。
・上記実施形態の芳香族化合物の安定性向上剤は、各種目的とする芳香族化合物の用途において添加・混合して使用することができる。芳香族化合物が用いられる用途は特に限定されず、各種化学工業等の分野での用途が挙げられる。より具体的には、塗料、染料、顔料、香料、化粧料、医薬品、農薬、食品添加物、界面活性剤等の分野が挙げられる。
例えば、芳香族化合物が染料の分野に適用される場合、芳香族化合物として酸化染料又はニトロ染料を含有する酸化染毛剤第１剤の構成が挙げられる。酸化染毛剤第１剤に、染料の安定性を向上させる目的で、レゾルシン等を添加・混合して使用することができる。かかる構成においては、酸化染毛剤第１剤中におけるレゾルシン等の含有量の上限は、適宜設定されるが、好ましくは０．２質量％以下、より好ましくは０．１５質量％以下、さらに好ましくは０．１質量％以下である。レゾルシン等の含有量が０．２質量％以下であると、レゾルシン等由来の色調の発現をより抑制することができる。
次に、実施例及び比較例を挙げて前記実施形態を更に具体的に説明する。尚、本発明は、実施例欄記載の構成に限定されるものではない。
表１，２に示す各成分を含有し、アルカリ性である各例の芳香族化合物含有溶液を調製した。芳香族化合物として、表１，２に列挙される化合物、具体的には酸化染料又はニトロ染料を使用した。表１，２における各成分を示す欄中の数値は当該欄の成分の含有量を示し、その単位は質量％である。得られた各例の芳香族化合物含有溶液を、４５℃の恒温槽中で１か月保存した。所定期間保存された各例の芳香族化合物含有溶液を用いて、下記に示される方法により、各例の芳香族化合物の安定性について評価した。尚、長期保存中における空気中の酸素による酸化のされやすさが、各化合物により異なるため、酸化による芳香族化合物の劣化を抑制し、正確な評価を行うために少量のアスコルビン酸を併用している。また、表中「成分」欄における（Ａ）の表記は、本願請求項記載の（Ａ）成分に対応する化合物を示す。（ａ）の表記は、本願請求項記載の（Ａ）成分の対照化合物を示す。
＜安定性＞
まず、所定期間保存された各例の芳香族化合物含有溶液に、染料中間体としてｐ−フェニレンジアミンを０．０２質量％となるように配合し、酸化染毛剤組成物の第１剤を調製した。次に、表３に示す各成分を含有する、酸化染毛剤組成物の第２剤を調製した。表３における各成分を示す欄中の数値は当該欄の成分の含有量を示し、その単位は質量％である。そして、第１剤と第２剤とを１：１の質量比で混合して酸化染毛剤組成物を調製した。得られた酸化染毛剤組成物を、黒毛の人毛毛束（１５ｃｍのビューラックス社製）（以下、単に毛束という。）に刷毛を用いて塗布し、室温（２５℃）にて３０分間放置した。次に、毛束に付着した酸化染毛剤組成物を水で洗い流した後、毛束にシャンプー（ホーユー社製のビゲントリートメントシャンプー）を２回、及びリンス（ホーユー社製のビゲントリートメントリンス）を１回施した。続いて、毛束を温風で乾燥した後、一日間放置した。染毛処理が施された毛束について、下記に示す方法に従い色調の変化について評価を行った。
コントロールとして保存処理していない各例の芳香族化合物含有溶液について、上記と同様の方法を用いて染毛処理することにより各毛束を得た。得られた各毛束について、保存処理の有無による色調（明度及び彩度）の変化の有無を１０名のパネラーが標準光源下で目視にて観察し、下記の基準に従い評価した。
コントロールと比べ染毛結果に殆ど変化がない場合を３点、コントロールと比べ染毛結果に僅かな変化が見られる場合を２点、コントロールと比べ染毛結果に変化が見られる場合を１点とし、３段階で採点した。各パネラーの採点結果について平均値を算出し、平均値が２．６点以上を「◎」、１．６点以上２．６点未満を「○」、１．６点未満を「×」とし、評価結果とした。結果を表１，２に示す。
表１，２に示されるように、各実施例に係る各例の芳香族化合物含有溶液において、各比較例に対し安定性の評価が高いことが分かった。
表１，２に示されるように、レゾルシン以外の各種安定化剤を使用する各比較例は、各実施例に対し安定性の評価が低いことが分かった。
次に、上記実施形態及び別例から把握できる技術的思想について、それらの効果とともに以下に追記する。
（イ）（Ａ）レゾルシン及びその誘導体、並びにそれらの塩から選ばれる少なくとも１種の含有量に対する前記芳香族化合物の含有量の質量比は、０．００１〜１００である、前記芳香族化合物の安定性向上方法。かかる構成によると、芳香族化合物の安定性をより向上させることができる。

Claims (5)

  1. （Ａ）レゾルシン及びその誘導体、並びにそれらの塩から選ばれる少なくとも１種を含んでなる、芳香族化合物の安定性向上剤。
  2. 前記芳香族化合物は、芳香族アミン、芳香族ニトロ化合物、フェノール化合物、芳香族アゾ化合物、及び縮合環化合物から選ばれる少なくとも１種である請求項１に記載の芳香族化合物の安定性向上剤。
  3. 前記芳香族化合物は、下記一般式（１）〜（３）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種である請求項１に記載の芳香族化合物の安定性向上剤。
    （Ｒ１は、水素原子、又はメチル基を示し、Ｒ２は、アミノ基又は置換アミノ基を示す。）
    （Ｒ３〜５は、それぞれ水素原子、又は水酸基を示し、Ｒ３〜５の少なくとも一つは水酸基を示す。）
    （Ｒ６〜１０は、それぞれ水素原子、アミノ基、置換アミノ基、ニトロ基、又は水酸基を示す。）
  4. 前記芳香族化合物は、ｍ−アミノフェノール、５−アミノ−ｏ−クレゾール、α−ナフトール、５−（２−ヒドロキシエチルアミノ）−２−メチルフェノール、１，５−ジヒドロキシナフタレン、及びニトロ染料から選ばれる少なくとも一種である請求項１に記載の芳香族化合物の安定性向上剤。
  5. 芳香族化合物と、レゾルシン及びその誘導体、並びにそれらの塩から選ばれる少なくとも１種の化合物とを溶液中で混合する、芳香族化合物の安定性向上方法。
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