SU906990A1 - @ ,W-бис-[W-(хлорметилфенил)алкилОВЫЕ ЭФИРЫ @ , @ -АЗО-БИС-ИЗОМАСЛЯНОЙ КИСЛОТЫ В КАЧЕСТВЕ ИНИЦИАТОРОВ РАДИКАЛЬНОЙ ПОЛИМЕРИЗАЦИИ ЭТИЛЕННЕНАСЫЩЕННЫХ СОЕДИНЕНИЙ И КАК ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ ПРОДУКТЫ ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ РЕАКЦИОННОСПОСОБНЫХ ПОЛИМЕРОВ - Google Patents
@ ,W-бис-[W-(хлорметилфенил)алкилОВЫЕ ЭФИРЫ @ , @ -АЗО-БИС-ИЗОМАСЛЯНОЙ КИСЛОТЫ В КАЧЕСТВЕ ИНИЦИАТОРОВ РАДИКАЛЬНОЙ ПОЛИМЕРИЗАЦИИ ЭТИЛЕННЕНАСЫЩЕННЫХ СОЕДИНЕНИЙ И КАК ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ ПРОДУКТЫ ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ РЕАКЦИОННОСПОСОБНЫХ ПОЛИМЕРОВ Download PDFInfo
- Publication number
- SU906990A1 SU906990A1 SU782682430A SU2682430A SU906990A1 SU 906990 A1 SU906990 A1 SU 906990A1 SU 782682430 A SU782682430 A SU 782682430A SU 2682430 A SU2682430 A SU 2682430A SU 906990 A1 SU906990 A1 SU 906990A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- bis
- omega
- chloromethylphenyl
- azo
- initiators
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 13
- 239000003999 initiator Substances 0.000 title claims description 6
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 title claims description 4
- 229920013730 reactive polymer Polymers 0.000 title claims description 4
- VBZBISQOWJYWCC-UHFFFAOYSA-N 2-(2-carboxypropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(O)=O VBZBISQOWJYWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 title description 2
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 title 1
- -1 chloromethylphenyl Chemical group 0.000 claims description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical group C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 6
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Natural products CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000004965 chloroalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N isobutyric acid Chemical compound CC(C)C(O)=O KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N n-propyl alcohol Natural products CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BGJSXRVXTHVRSN-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trioxane Chemical compound C1OCOCO1 BGJSXRVXTHVRSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethanol Chemical compound OCCCl SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSDQQAQKBAQLLE-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C1C(C=CS2)=C2CCN1 CSDQQAQKBAQLLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSIMHHUMYMHNID-UHFFFAOYSA-N 4-(chloromethyl)phenol Chemical compound OC1=CC=C(CCl)C=C1 SSIMHHUMYMHNID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 150000002605 large molecules Chemical class 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006353 oxyethylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Polymerization Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
ной кислоты и этиленхлоргвдрина хлористым водородом и водой 5. Однако эти соединени содержат хлоралкильные группы, обладающие низкой реакпио ной способностью. Олигомеры с хлоралкильными функциональными группами, используе мые дл получени отверждаемых композиций , также обладают низкой реакциониой сп собностью, поэтому при отверждении композ ций на основе олигомеров с хлоралкильиыми группами и бис-трет-амииов требуетс исполь зование дополнительиых инициаторов (6. Хлоралкильные группы в любых соединени х недостаточио реакционноспособны в реакци х (со) поликонденсации и (со) поликватернизации 7 и 8. Цепь изобретени - расширение ассортимента соединений, которые могут быть ис пользованы в качестве ииициаторов радикаль ной полимеризации этилеиненасыщенных соединений и как промежуточные продукты дл получени реакционноспособных полимеров. Поставленна цель достигаетс а, со-бис со - (хлорметилфенил) алкил овыми эфирами а, с-азо-бис-изомасл ной кислоты формулы W(0) I COfOjX где X - непосредственна св зь или радикал -ОСПг -СНг- или -(СНг) при п 2или С(0)ОСН2СН2. Соединени формулы I получают следующим образом. Стехиометрическую смесь динитрила а, а-азо-бис-изомасл ной кислоты и гидроксилсодержащего соединени обрабатывают газооб разным хлористым водородом в присутствии 0,05-5 мас.% водорастворимого простого зфира и растворител при (-5) -6 С с по следующей обработкой водой при 0-5 С и вьщелением целевого продукта известными приемами. В качестве пщроксилсодержащего соединени используют монохлорметилфеииловый зфир этиленгликол , п-хлорметилфенрл, со - (хлорметилфенил) этиловый спирт, со-(хлорметилфенил )-пропиловый спирт. В качестве водорастворимого простого эфира может бы применен, например, тетрагидрофуран,, диоксан , триоксан или диметиловый эфир этилен ГЛИКОЛЯ, диэтиленгликол или триэтиленгликол . В качестве растворител может примен тьс бензил, диэтиловый эфир, хлористый метилен, пентеи, гексан, гептан и др. Пример 1. Получение ск, со-бис со- (хлорметилфенил) оксизтил1ового эфира в, а-азо-бис-изомасл ной кислоты. В реакционный сосуд с барботером загружают 5 г (0,0305 моль) динитрила азо-бис-изомасл ной кислоты; 11,37 г (0,061 моль) п-хлорметилфеншювого эфира этиленгликол ; 0,5 г (2,96) мас.% от своей массы реагентов ) перегнанного над гидридом кальци тетрагидрофурана и 150 г перегнанного над натрием бензола, через барботер пропускают сухой хлористый водород со скоростью 1 л/ч в течение 5 ч, после чего реакционную смесь вьщерлдавают в холодильнике при 6 С в течение 18 ч и обрабатывают при интенсивном перемешивании и О-5° С 100 мл лед ной воды в течение 2 ч. После расслоени реакционной массы от нее отдел ют масл ную фазу, промывают ее 5%-ным водным раствором бикарбоната натри (150-200 мл) и 100 мл воды до отрицательной реакции на ион хлора, к сушат над безводным сульфатом натри . Растворитель отгон ют в вакууме при 20-30 мм рт. ст. и 0,01 мм рт. ст., а остаток перекристаллизовывают из смеси днэтилового эфира с петролёйным эфиром. Идентификаюпо целевого продукта производ т по данным элементного анализа, найденной величине молекул рнсж массы и газовым и эфирным числам. Выход целевого продукта 87%. Элементный анализ: Найдено, %: С 57,80; Н 6,01; N 5,03; С1 13,20. Вычислено, %: С 57,88; Н 5,94; N 5,19; С1 13,17. Пример 2. Получение а, со-бис (хлорметилфенил) ового эфира а, о-азо-бис-изомасл ной кислоты. Синтез провод т как в примере 1, но в качестве гидроксилсодержащего соединени берут п-хлорметилфенол, в качестве растворител - Н-пентан, в качестве водорастворимого простого эфира - дноксан. Выход целевого продукта 65%. Элементный анализ: Найдено, %: С58,23; Н 5,40; N 6,11; С 15,91. Вычислено, %: С 58,54; Н 532; N 6,21; С1 15,74. Пример 3. Получение а, со - (хлорметилфенил) зтил ового эфира а, а-азо-бис-изомасл 1юй кислоты. Синтез провод т как в примере 1, но в качестве гидроксилсодержащего соединени 5 берут ш- (хлорметилфенил) этиловый спирт, в 1качестве растворител - диэтиловый эфир, а в качестве водорастворимого простого эфира диметиловый эфир диэтиленгликол . Выход целевого продукта 91%. Элементный анализ: Найдено; %: С 61,25; Н 6,70; N 5,40; CI1430. Вычислено, %: С 61,54; Н 6,31; N 5,52; С1 14,00. Пример 4. Получение а, w (Хлорметилфенил) лропил) ового эфира а, а-аэо-бис-изомасл ной кислоты. Синтез провод т как в примере 1, но в качестве гидроксилсодержащего соединени берут W - (хлорметилфенил) пропиловый спирт а в каадстве растворител - хлористый метилен . Выход целевого продукта 89%. Элементный анализ: Найдено, %: С 62,10; Н 6,80; N 4,95; С1 13,50. Вычнсле1го, %: С 62,80; И 6,73; N 5,23; а 13,27. Пример 5. Получение a,co-6Hc w- (хлорметилбензоат) этил ового эфира «,а-азо -бис-изомасл ной кислоты. Синтез провод т как в примере 1, но в качестве гидроксилсодержащего соединени берут со- (хлорметилбензоат) этиловый спирт.-. Выход 86%. Элементный аналиэ: Найдено, %: С 56,50; Н 5,50; N 4,60; С1 12,10. Вычислено, %: С 56,47; Н 5,38; N 4,71; С1 11,93. Пример 6. Полимеризаци стирола 100 мл стирола, содержащего 5 х 10 м а, w-бис со -хлорметнлфенилокснэтнл ового эфира а, а-азо-&|с-иэомасл кой кислоты, полученного в примере I, нагревают до 85°С и выдерживают пр этой температуре. Полнмеризашпо контролируют по возрастанию плотности реакционной массы. Скорость полимертзашш при конверсии 5% 9,7 10 моль/л при конверсии 10% 9 ,2 X моль/л. Скорость полимеризации в отсутствие инициатора при конверсии 5 и 10% составл ет 0,92 х 10 моль/л. Пример 7. Получение реакционноспособного полидивинила с азотгруппой в полимерной цени. К раствору.100 мл «,о-биc(литкй)oлигoдивинила с молекул рной массой 1000 в 450 мл толуола при 25 С добавл ют раствор стехиометрического количества о, о -&ic oj - (хлорметш«|)енил) оксиэтилен} ового эфира а, а-азо-бис-изомасл ной кислоты, полученного в примере 1. в толуоле и перемешивают смесь в течение 1 ч. Образование реакционноспособного полидивинила фиксируют по возрастанию характерИ1;тнческой в зкости полидивинила (при 25°С в толуоле) с 1,78 до 3,22 дл/г. Пример 8. Получение олигомеров дивинила с а, ы - (хлорметилфенил) овыми группами. Раствор ют дивинил и а, со-&ic со-хлорметилфенил ) этил овый эфир О, а-азо-бис-изомасл ной кислоты в тщательно высушенном диоксане. Раствор освобождают от растворенного в нем кислорода, а затем термостатируют при 65° С. Услови проведени опыта и характеристика конечного прюдукта приведены в таблице.
Пример 9. Отверждение олигомеров дивинила с а, с.-хлорметилфс1шлъными группами .
К раствору 100 мл олигодивнннла, полученного по примеру 7 в 450 мл толуола добавл ют эквимол рнос количество Ы,Ы-(ди метил)-гексаметиленциамина при 20 С. Через 1 ч в зкость раствора увеличиваетс с 1,7 до 4,5 дл/г.
Пример 10 (контрольный). Отверждение о;шгомеров дивинила с а, а -хлорметильными группами.
Услови опыта аналогичны условию примера 8, однако олигодиен содержит концевые С1СН2СН2О(О)С(СНз)2-группы. Через 1 ч в зкость раствора увеличиваетс с 1,6 до
2,0 дл/г.
Синтез а, со-биc{co-(xлopмeтилфeннл)aлкил oвыx эфиров а, а-азо-бис-изомасл ной кислоты прост в аппаратурном оформле ши, проводитс с использованием доступных, выпускаемых промышленностью, веществ и может быть реализован в промышленности 7. с использованием действующего оборудоваФормула изобретени а, CJ -Бис со - (хлорметилфенил)алкил1овые эфиры а, а-азо-бис-изомзсл ной кислоты об щей формулы . ,)t- Ь- - CLo) ОН Wj где X - непосредственна св зь или радикал -OCHjCHj- или -(СН2)п при п 2или -С(О)ОСН2СН2-- в качестве инициаторов радикальной полимеризации зтиленненасыщенных соединений и как промежуточные продукты дл получени реакционноспособных полимеров. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1.Goldschmidt St., Acksteiner В. Инициаторы полимеризации.J. Liebtgs Ann. Chem. 1958, 618, p. 173-185. 2.Патент ФРГ по за вке N 2546377, кл. С 08 F 295/00. опублик. 21.04.77.3 .Денисов Е. Д. Константы скорости гомолитических жидкофазных реакций. Наука, 1971, с. 52. 4.Bracke W., Empen J. А., Marvel С. S. . Получение реакционноспособных телехелатных олигомеров.Масгото1еси1е5, 1966, 1 (6), р. 465-468. I. 5.За вка ФРГ N 2124000, кл. С 07 С 107/02, опублик. 16.11.72. 6. Баранцевич Е; Н., Береснева Н. К., Калаус А. К., Сабурова Т. С. Каучук и резина , 1976, N 9, с. 7-9. 7. Общий практикум по органической химии. М., Мир, 1965, с. 318. 8. Пронин Б. Н., Баранцевич Е. Н., Иванчев С. С. Высокомолекул рные соединени , 1977, 19 (3), с. 455-458.
Claims (1)
- Формула изобретения а, ω -Бис [ω - (хлорметилфенил) алкил ]овые эфиры а, а'-азо-бис-изомзсляной кислоты общей формулы ’ снгЬ- Н=н-С -ClOObHtjCHfjCi где X - непосредственная связь или радикал -ОСН2СН2- или -(СН2)п при η = 2-3. или -С(О)ОСН2СН2~. в качестве инициаторов радикальной полимеризации этиленненасыщенных соединений и как промежуточные продукты для получения реакционноспособных полимеров.
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU782682430A SU906990A1 (ru) | 1978-11-09 | 1978-11-09 | @ ,W-бис-[W-(хлорметилфенил)алкилОВЫЕ ЭФИРЫ @ , @ -АЗО-БИС-ИЗОМАСЛЯНОЙ КИСЛОТЫ В КАЧЕСТВЕ ИНИЦИАТОРОВ РАДИКАЛЬНОЙ ПОЛИМЕРИЗАЦИИ ЭТИЛЕННЕНАСЫЩЕННЫХ СОЕДИНЕНИЙ И КАК ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ ПРОДУКТЫ ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ РЕАКЦИОННОСПОСОБНЫХ ПОЛИМЕРОВ |
| NL7908160A NL7908160A (nl) | 1978-11-09 | 1979-11-08 | Werkwijze voor het bereiden van alfa,omega- -bisalkylesterderivaten van alfa,alfa'-azobis- isoboterzuur. |
| DE19792945151 DE2945151C2 (de) | 1978-11-09 | 1979-11-08 | α, ω -Bis-alkylesterderivate der α, α '-Azo-bis-isobuttersäure und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| FR7927564A FR2440942A1 (fr) | 1978-11-09 | 1979-11-08 | Derives des ethers a,o-bis-alkyliques de l'acide a,a'-azo-bis-isobutyrique et procede de preparation et application desdits derives |
| JP14456879A JPS5581847A (en) | 1978-11-09 | 1979-11-09 | Alpha*omegaabissalkylester derivative of alpha*alpha**azoobissisobutyric acid and its manufacture |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU782682430A SU906990A1 (ru) | 1978-11-09 | 1978-11-09 | @ ,W-бис-[W-(хлорметилфенил)алкилОВЫЕ ЭФИРЫ @ , @ -АЗО-БИС-ИЗОМАСЛЯНОЙ КИСЛОТЫ В КАЧЕСТВЕ ИНИЦИАТОРОВ РАДИКАЛЬНОЙ ПОЛИМЕРИЗАЦИИ ЭТИЛЕННЕНАСЫЩЕННЫХ СОЕДИНЕНИЙ И КАК ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ ПРОДУКТЫ ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ РЕАКЦИОННОСПОСОБНЫХ ПОЛИМЕРОВ |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU906990A1 true SU906990A1 (ru) | 1982-02-23 |
Family
ID=20792734
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU782682430A SU906990A1 (ru) | 1978-11-09 | 1978-11-09 | @ ,W-бис-[W-(хлорметилфенил)алкилОВЫЕ ЭФИРЫ @ , @ -АЗО-БИС-ИЗОМАСЛЯНОЙ КИСЛОТЫ В КАЧЕСТВЕ ИНИЦИАТОРОВ РАДИКАЛЬНОЙ ПОЛИМЕРИЗАЦИИ ЭТИЛЕННЕНАСЫЩЕННЫХ СОЕДИНЕНИЙ И КАК ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ ПРОДУКТЫ ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ РЕАКЦИОННОСПОСОБНЫХ ПОЛИМЕРОВ |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5581847A (ru) |
| SU (1) | SU906990A1 (ru) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61160997U (ru) * | 1985-03-26 | 1986-10-06 |
-
1978
- 1978-11-09 SU SU782682430A patent/SU906990A1/ru active
-
1979
- 1979-11-09 JP JP14456879A patent/JPS5581847A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5719099B2 (ru) | 1982-04-20 |
| JPS5581847A (en) | 1980-06-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP1527079B1 (fr) | Alcoxyamines issues de nitroxydes beta-phosphores | |
| WO1994015907A1 (en) | Process for the preparation of esters of 2-cyanoacrylic acid and use of the esters so prepared as adhesives | |
| Tonelli et al. | Perfluoropolyether functional oligomers: unusual reactivity in organic chemistry | |
| SU878193A3 (ru) | Способ получени эфиров акриловой или метакриловой кислоты | |
| CA2462923A1 (fr) | Alcoxyamines issues de nitroxydes beta-phosphorees, leur utilisation pour la preparation de mono- ou polyalcoxyamines, polymerisees ou non | |
| SU906990A1 (ru) | @ ,W-бис-[W-(хлорметилфенил)алкилОВЫЕ ЭФИРЫ @ , @ -АЗО-БИС-ИЗОМАСЛЯНОЙ КИСЛОТЫ В КАЧЕСТВЕ ИНИЦИАТОРОВ РАДИКАЛЬНОЙ ПОЛИМЕРИЗАЦИИ ЭТИЛЕННЕНАСЫЩЕННЫХ СОЕДИНЕНИЙ И КАК ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ ПРОДУКТЫ ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ РЕАКЦИОННОСПОСОБНЫХ ПОЛИМЕРОВ | |
| Meijs et al. | Influence of thionoesters on the degree of polymerization of styrene, methyl acrylate, methyl methacrylate and vinyl acetate | |
| KR101198524B1 (ko) | 트리티오카르보네이트 ｒａｆｔ제 및 이의 중간체의 합성 | |
| US3413242A (en) | Aluminum-oxygen-silicon polymers and method of preparation | |
| KR101085839B1 (ko) | 우레탄 결합 함유 디올(메타)아크릴레이트 화합물, 그제조방법 및 그 중합체 | |
| US4290945A (en) | α,α-azo-bis-isobutyric acid α,ω-bis alkyl ester derivatives and method for preparing same | |
| Ravindranath et al. | Nucleophilic substitution of alkyl halides by zinc salts-3† preparation of tertiary alkyl esters and ethers under non-solvolytic conditions | |
| EP0741127A1 (en) | Synthesis of cyanoacrylate esters by oxidation of aromatic selenyl cyanopropionates | |
| US4438246A (en) | 4-Vinyl-2-methylene butanedioic acid compounds | |
| US4133813A (en) | Cyclic nitrile carbonate-containing compounds | |
| JPS6140279A (ja) | 多官能環状アセタ−ル化合物およびその製造法 | |
| SU883026A1 (ru) | @ , @ Бис(трет-бутилпероксиалкил)овые эфиры @ , @ -азо-бис-изомасл ной кислоты в качестве инициаторов радикальной полимеризации или олигомеризации ненасыщенных соединений или исходных продуктов дл получени реакционноспособных полимеров и способ их получени | |
| US4997988A (en) | Oxa-organic sulfur compounds, their preparation and use | |
| JP7587212B2 (ja) | スルフィド基を有するアリル位置換メタクリル酸エステルの製造方法 | |
| Kuran et al. | Synthesis of novel monomeric zinc—oxygen compounds containing diethylzinc and pyrocatechol or saligenin moieties | |
| KR0132768B1 (ko) | 2-하이드록시 에틸 메타아크레이트의 제조방법 | |
| US3609163A (en) | Process for preparing 5- vinyl-1,3,4-dioxcazol-2-ones | |
| JPS60190424A (ja) | 不飽和アミド置換ポリオキシアルキレン化合物及びその製造方法 | |
| Millich et al. | Design of monomers for nonshrinking polymerizations, and synthesis of some N, S‐analogs of spiroorthocarbonates | |
| EP4512847A1 (en) | Aldehyde-modified silicone and method for producing same |