[go: up one dir, main page]

SU822753A3 - Способ получени сложных эфиров -/АцилАМиНОАлКил/-диОКСи-фЕНилэТАНОлАМиНА или иХ СОлЕй - Google Patents

Способ получени сложных эфиров -/АцилАМиНОАлКил/-диОКСи-фЕНилэТАНОлАМиНА или иХ СОлЕй Download PDF

Info

Publication number
SU822753A3
SU822753A3 SU772553500A SU2553500A SU822753A3 SU 822753 A3 SU822753 A3 SU 822753A3 SU 772553500 A SU772553500 A SU 772553500A SU 2553500 A SU2553500 A SU 2553500A SU 822753 A3 SU822753 A3 SU 822753A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
formula
radical
alkyl
hydrogen
phenyl
Prior art date
Application number
SU772553500A
Other languages
English (en)
Inventor
Джоунз Джерэйнт
Престон Джон
Саммерс Томсон Дэвид
Original Assignee
Империал Кемикал Индастризлимитед (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from GB52553/76A external-priority patent/GB1591618A/en
Application filed by Империал Кемикал Индастризлимитед (Фирма) filed Critical Империал Кемикал Индастризлимитед (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU822753A3 publication Critical patent/SU822753A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/34—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups
    • C07C233/35—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
    • C07C233/40—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to an acyclic carbon atom of a carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C233/77—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups
    • C07C233/78—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/04—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C235/10—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to an acyclic carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/32—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
    • C07C235/34—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/42—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/44—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C235/50—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to an acyclic carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
    • C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)

Description

рованием водородом над катализатором гидрировани  соединени  общей формулы
6
и- dHi-K- и - Сн.г-HHQ
W R7
12
или его соль,
где V - карбонил или оксиметиновый
радикал;
W - группа отщепл юща с  при восстановлений, значени  остальных радикалов соот , ветствуют.вышеуказанным, с последующим вьщелением целевого продукта в виде основани  или соли.
Восстановление провод т в услови х , которые не привод т к восстановлению карбоксильных групп сложно-го эфира, и, поэтому, его осуществл ют с помощью каталитической гидрогенизации водородом в присутствии палладиевого катализатора в разбавителе или в растворителе, например, в этаноле или в воде, либо в их смеси . Восстановление удобно осуществл ть при температуре 15-ЗО С/ а также можно проводить под давлением водорода , например 5 кг/см.
Оптически активные формы сложных эфиров формулы I можно получить обычным разделением соответствующей рацематической формы. Сложный эфир . формулы I в свободной основной форме можно превратить в фармацевтически допустимую соль обработкой кислотой обычным спосрбом, чтобы избежать гидролиза сложного эфира. Получение хлористоводородной или бромистоводородной солей, осуществл етс  выделением стехиометрического количества галоидного водорода посредством каталитической гидрогенизации соответствующего галоидного бензила в присутствии сложного эфира формулы I в инертном растворителе или разбавителе , например в этаноле, при комнатной температуре.
Сложные эфиры формулы I удобно использовать в качестве их фармацевтически допустимых солей присоединени  с кислотой.
Сложные эфиры формулы I обладают противовоспалительной активностью при местном нанесении на участок воспалени , и, в частности, они пригодны дл  лечени  воспалительных заболеваний или воспалений кожи у теплокровных животных.
Противовоспалительные свойства сложного эфира формулы I можно нагл дно показать в стандартном опыте, включающем подавление воспалени , вызванного кротоновым маслом, на мышином ухе. В этом опыте определенные сложные эфиры формулы 1 дают существенное подавление воспалени  при местном, нанесении дозы около 0,30 мг
или меньше на ухо, при активных дозах никаких побочных токсичных  влений на было обнаружено.
Сложный эфир формулы I можно использовать дл  лечени  воспалительных болезней или воспалени  кожи способом , аналогичным тем, при которых используют известные активные противовоспалительные средства, например активные стероиды. Дл  местного лечени  участка кожи, пораженного воспалением , у теплокровных, например, у человека, сложный эфир.формулы 1 можно вводит в дозе от 10 до 15 мг/см либо в эквивалентной дозе фармацев- . тически допустимой соли, а, если это необходимо, дозу в указанных пределах повтор ют через промежутки 4-12 ч. Полное ежедневное количество введенного сложного эфира формулы I зависит от обширности и от серьезности 0 воспалени , которое нужно вылечить.
Дл  примера, если 1-(3,4-бис(пивалоилокси (фенил)-2-(1,1-диметил-2-{2-феноксИацетамидо )этиламино)этанол используют дл  местного лечени  воспаленного участка кожи теплокровного животного, например, человека, то местно ввод т дозу от 1 до 5 мг/см, либо эквивалентное количество фармацевтически допустимой соли, а, если, это нужно,дозу ввод т повторно через промежутки 4-12 ч.
Пример 1. Раствор бромистоводородного 2-(N-бeнзил-N-(2-(2-фенилацетамидо )этиламино)-3 ,4 -бис (пивалоилокси(ацетофенона) (2,5 г) в смеси (50 мл), содержащей 70% объем/объем этанола в воде, гидрогенизуют 18 ч при 3,5 кг/см- и комнатной температуре,использу  10% палладированный углерод (0,8 г). Катализатор отдел ют фильтрованием, а фильтрат выпаривают. Растирание остатка с эфиром (30 мл), содержащим несколько капель этанола, дает 1-(3,4-бис(пивалоилокси (фенил)-2-(2-)2-фенилац©тамидо ),этиламино)этанол в виде его бромгидрата (1,7 г), Т.пл. (полугидрат). ,
Пример 2- Суспензию 2-{N-бензил- (2-(2-фенилацетамидо(этил)амино )-3 ,(пивалоилокси)ацетофенона (2,0 г) в пропаноле -2(20 мл) охлаждают до -1СР С, и добавл ют борогидрид натри  (0,34 г) в виде двух порций, разделенных порцией метанола (4 мл). Через 30 мин при температуре , добавл ют насыщенный водный раствор (150 мл) хлористого натри  (рассол) и смесь экстрагируют эфиром ( мл). Выпаривание высушенных (MgSO.) эфирных экстрактов дает 1--( 3,4-бис(пивалоилокси (фенил)-2 (-2-)2-фенилацетамидо)-N-бенэилэтиламино )этанол (1,65 г), который раствор ют без очистки в этаноле (40 мл). К раствору добавл ют бро- , мистый бензил (0,37 мл 0,0031 моль) и затем смесь гидрогенизуют в присутствии 10% паллсщированного углерода (0,4 г) при атмосферном давлении и комнатной температуре в течение 2 ч. Катализатор отдел ют, промы вают этанолом (10 мл), этанольные промывки и реакционный раствор выпаривают вместе. Остаток растирают с эфиром (20 мл), содержащим несколько капель этанола, чтобы получить 13 ,4-бис(пивалоилокси(фенил)-2-(2-)2-фенил-ацетамидо (этиламино)этанолбромгидрат (1,2 г),Т.пл. 110-115°С. П р и м е-р 3. Способ, описанный в примере 1 дл  получени  1-(3,4- -бис- (пивалоилокси1 фенил)-2-(2-) 2-фенилацетамидо (этиламино)-этанолбромгидрата , повтор ют за исключением того, что гидрогенизуют соответствующий 2-(Н-бензил-М-(2-(замещенный амидо)-этиламино)3,4-бис(ацилокси) -ацетофенонбромгидрат. Свойства бромитов( выход 93-90%) соединений формулы ctHiHeNHciHzClHzNHq RlfiOO - «s/V приведены в табл.1. Таблица 1
3,5
t-бутил
t-бутил
3,4
Пример 4. N-(2-(бeнзилaминo (этил) -2-фенилацетамид (1,07 г) добавл ют к раствору 2-бромо-З- пивалоилоксиметил-4 -пивалоилоксиацетофенона (0,83 г) в диоксане (25 мл). Раствор перемешивают при комнатной температуре в течение 16 ч, а затем нагревают до в течение 5 мин. После разбавлени  эфиром (150 млУ раствор последовательно промывают 10% раствором карбоната натри , водой , и насыщенным рассолом. Эфирный раствор сушат над МО., фильтруют и выпаривают, получают неочищенный 2-(М-бензил-М-(2)-2-фенилацетамидо (этиламино) -.З-пивалоилоксиметил-4-пивалоилоксиг-ацетофенон в виде масл нистого остатка, который раствор ют в метаноле (25 мл). Борогидрид натри  (150 мг) по част м добавл ют к метанольному раствору, охлажденТемпература плавлени  16б-169°С (гидрат) .
еТемпература плавлени  174-175°С (полугидрат)
ному до (-lOfC.. Смесь перемешивают в течение 1 ч- а затем подкисл ют до рН 4-5 добавлением лед ной уксусной кислоты. Метанол отгон ют, а 50 остаток суспендируют в воде (50 мл) и подщелачивают до рН 9-10 добавлением 2 аммонийного растовра. Водный раствор затем экстрагируют эфиром ( мл) и смешанные экстракты су ,. шат (МОф) и выпаривают. Остаток раствор ют в этаноле (50 мл), раствор гидрогенизуют в присутствии 10% палладированного углерода (50 мг) при атмосферном давлении и комнатной температуре в течение 24 ч. После отделени  катализатора, раствор выпаривают, получив 1-(3-пивалоилоксиметил-4-пивалоилоксифенил )-2 ( 2-) 2-фенилацетамидо( этиламино) этанол в виде масла. Масло раствор ют
65 в минимальном количестве изопропилацетата и раствор подкисл ют до рН- 4-5 добавлением по капл  « метансульфокислоты . Метансульфокислую соль 1-(3-пивапоилоксиметил 4-пивалоилоксифенил )-2-(2-)2-фенилацетамидб (этиламино)этанол получают с выходом 24% в виде смолы, которую перекристаллизовуют из изопропилацетата , и котора  имеет Т.пл. 105107 С . Пример 5. Использу  способ аналогичный описанному в примере 2, получают следующие сложнйе эфиры с двум  функциональными группами форму лы , . - 9« Ву CH-dHt-KH-d - 1Н|-ННео 4к liH, V
Приме р аналогичный оп л-учают следующ двум  функциональными группами формулы
Таблица 2
«/
4(1) получают с выходами 45-60% IB виде их бромистоводородных солей) посредством восстановлени  соответствующих ацетофеноновых производных формулы . PhCHt iK, uo-dHt-K- 1- й1г-кнйойН|РК под действием избытка борогидрида натри  с последующей каталитической гидрогенизацией в присутствии стехиометрического количества бромистого бензила, чтобы получить бромистоводородную соль без выделени  основани  (см. табл.2).
с выходами 30-65% (в виде их бромистоводородных солей) посредством восстановлени  соответствующего ацетог фенонового производного формулы
йНгРЬ
(jHz-N-(lHt(lHtMH 10 lHzPh
IX
избытком борогидрида цатои , чтобы . получить спирт формулы
он йНгРП
ciH iHz-M- (iHzCiHtHHiouHzPh,
который затем гидрогенизуют в присутствии бромистого бензила дл  получени  бромистоводородной соли (см- табл.3),
Т а б л и ц а 3
Продолжение табл. -3
10
ПР и м е Р 7. Использу  способ аналогичный описанному в примере 2, получают следующие сложные эфира формулы
lidH jjdrioo
енйнгмн.;н г йН; мни ов Пример 8. Аналогично примеру 2 получают 1-(3 ,4-бис(пивадр1 локси )-2-хлорофенил)-2-(2-)2-фенилаце . амидо(этиле1мино) этанол бромгидрат и 1-(3,4-бис(иэовалерилокси)-2-хлорфенил )-2-(2-)2-фенилацетамидо(этиламино )этанол бромгидрат в виде твердых веществ, с выходами 56 и 41%, которые имеют точки плавлени  139-142°С и 128-131 с, соответственно, .исход  из трифторуксуснокислого 2-(N-6eHзил-Н| ( 2-) 2-фенйлацетамидо (этил)амино )-2 -хлоро-3, 4-бис (пивалоилокси или -3 ,4-бис(изовалероилокси)ацето фенона. Пример 9. Использу  способ аналогичный тому, который описан в
: Соединени  1-4 выдел ют в виде
римечание гидробромидов; соединени  5-8 выделены в виде свободных основани .

Claims (1)

  1. Формула изобретени 
    Способ получени  сложных эфиров N- (ациламиноалкил)-диоксифенилэтаноламина общей формулы
    t
    он
    1
    f H-dHrNH-dСНг-NrtQ ,
    алкильный или (С де . циклоалкил) -С.--алкильный радикал, либо фенильный радикал, который может быть Зс1мещен в  дре С.-алкильным или С.,, -алкоксирадикалом;
    R-j,  вл етс  водородом,
    один из а другой радиксшом формулы КрОО-, где R
    имеет вышеуказанные значени ;
    H R
    -одинаковые или различные водород или метил;
    -пр ма  св зь или метиленовый радикал ;
    Z
    -водород или хлор;
    Q
    -радикал формулы II
    или
    -Со
    ш
    RO ,ле X
    водород или метил; пр ма  св зь или кислород, бензольное кольцо у может быть замещено атомом галогена , трифторметильным радикалом , -алкильным рапримере 7, получают 1-(3,5-биc(пивaлoилoкcи (фeнил)-2(2-) 2-феноксиацета 1идо (этилс1мино) этанол бромгидрат в, виде твердого вещества, имеющего точку плавлени  93-95 С с выходом 68%, посредством восстановлени  2-М-бенэил-Н-{2- )2-феноксиацетамидо(этил)-амино- З, 5-бис (пивалоилокси) ацетофенон бромгидрата (А) избытком борогидрида натри , чтобы получить соответствующий , спирт формулы XIM , который затем подвергали гидрогенолизу в присутствии бромистого бензила. Пример 10. С использованием методики примера 2 получают с выходами 30-60% следующие сложные эфиры формулы 1 R H;R R СН з(см.табл. 5) Табл-ица 5
    3822753
    дикалом или С -алкокси- ствуют вышеуказанным восстанавливают
    радикаломгидрированием водородом над паллади-1
    или их солей, отличающий-евым катализатором с последующим выс   тем, что соединение общей фор-делением целевого продукта в виде
    мулы - . .основани  или соли.
    Bi( 5
    U-dHf-N-C -Cttz - NHUИсточники информации,
    прин тые во внимание при экспертизе та- 7 ХЙ ;1. Физер Л., Физер М.. Реагенты
    или его соль,дл  органического синтеза, т. Ш ,
    где V - карбонил или оксиметиновый |QМ., 1970.
    радикал;Приоритет по призW - группа, отщепл ема  прин а к а м .
    восстановлении,16.12.76 - W-карбонил.
    значени  остальных радикалов соответ-30.09.77 - У -оксиметин.
SU772553500A 1976-12-16 1977-12-16 Способ получени сложных эфиров -/АцилАМиНОАлКил/-диОКСи-фЕНилэТАНОлАМиНА или иХ СОлЕй SU822753A3 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB52553/76A GB1591618A (en) 1976-12-16 1976-12-16 Esters of hydroxy amino amides
GB4077377 1977-09-30

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU822753A3 true SU822753A3 (ru) 1981-04-15

Family

ID=26264498

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU772553500A SU822753A3 (ru) 1976-12-16 1977-12-16 Способ получени сложных эфиров -/АцилАМиНОАлКил/-диОКСи-фЕНилэТАНОлАМиНА или иХ СОлЕй
SU792776609A SU974935A3 (ru) 1976-12-16 1979-06-18 Способ получени сложных эфиров замещенного фенилэтиламина или его соли
SU792780255A SU860691A3 (ru) 1976-12-16 1979-06-18 Способ получени производных фенилэтаноламина

Family Applications After (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU792776609A SU974935A3 (ru) 1976-12-16 1979-06-18 Способ получени сложных эфиров замещенного фенилэтиламина или его соли
SU792780255A SU860691A3 (ru) 1976-12-16 1979-06-18 Способ получени производных фенилэтаноламина

Country Status (26)

Country Link
US (2) US4423070A (ru)
JP (1) JPS5384928A (ru)
AR (1) AR217094A1 (ru)
AT (1) AT356083B (ru)
AU (1) AU518148B2 (ru)
CA (1) CA1121379A (ru)
CS (1) CS199698B2 (ru)
DD (1) DD133941A5 (ru)
DE (1) DE2756001A1 (ru)
DK (1) DK562177A (ru)
ES (2) ES465149A1 (ru)
FI (1) FI67842C (ru)
FR (1) FR2374300A1 (ru)
GR (1) GR63097B (ru)
HU (1) HU176680B (ru)
IE (1) IE45991B1 (ru)
IL (1) IL53466A (ru)
IT (1) IT1143786B (ru)
LU (1) LU78688A1 (ru)
NL (1) NL7713655A (ru)
NO (1) NO148263C (ru)
PL (3) PL113856B1 (ru)
PT (1) PT67412B (ru)
SE (1) SE437019B (ru)
SU (3) SU822753A3 (ru)
YU (1) YU298777A (ru)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0006298B1 (en) * 1978-06-15 1982-03-31 Imperial Chemical Industries Plc Anti-inflammatory 1-phenyl-2-aminoethanol derivatives, pharmaceutical compositions thereof for topical use, and processes for their manufacture
CA1241967A (en) * 1984-05-11 1988-09-13 George C. Buzby Jr. Sulfonamides useful as anti-arrhythmic agents
CN109232251B (zh) * 2018-09-05 2022-03-25 潍坊医学院 青心酮衍生物、其制备方法、应用及药物组合物

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1298711A (en) 1970-01-26 1972-12-06 Binder Engineering Company Ltd Test bush
DE2401450A1 (de) 1973-01-16 1974-07-18 John James Voorhees Pharmazeutische zusammensetzung zur linderung von hautproliferationserkrankungen
GB1460593A (en) * 1973-06-22 1977-01-06 Ici Ltd Ethanolamine derivatives
GB1468156A (en) * 1973-07-19 1977-03-23 Ici Ltd Phenylethylamine derivatives
US3957870A (en) * 1973-07-19 1976-05-18 Imperial Chemical Industries Limited Organic compounds

Also Published As

Publication number Publication date
IT1143786B (it) 1986-10-22
YU298777A (en) 1983-01-21
NL7713655A (nl) 1978-06-20
US4470997A (en) 1984-09-11
CA1121379A (en) 1982-04-06
JPS5384928A (en) 1978-07-26
NO148263B (no) 1983-05-30
FI67842B (fi) 1985-02-28
DK562177A (da) 1978-06-17
NO774326L (no) 1978-06-19
PL113857B1 (en) 1981-01-31
NO148263C (no) 1983-09-07
IE45991B1 (en) 1983-01-26
FI773779A (fi) 1978-06-17
PL113856B1 (en) 1981-01-31
FR2374300B1 (ru) 1980-05-16
PT67412B (en) 1979-05-22
AU518148B2 (en) 1981-09-17
DE2756001A1 (de) 1978-06-29
SE437019B (sv) 1985-02-04
PT67412A (en) 1978-01-01
IL53466A0 (en) 1978-01-31
GR63097B (en) 1979-08-14
FI67842C (fi) 1985-06-10
LU78688A1 (ru) 1979-02-02
US4423070A (en) 1983-12-27
IL53466A (en) 1981-12-31
IE45991L (en) 1978-06-16
HU176680B (en) 1981-04-28
AU3086977A (en) 1979-05-31
ES474222A1 (es) 1979-04-16
SU860691A3 (ru) 1981-08-30
PL114111B1 (en) 1981-01-31
AR217094A1 (es) 1980-02-29
ATA902277A (de) 1979-09-15
AT356083B (de) 1980-04-10
FR2374300A1 (fr) 1978-07-13
SE7713830L (sv) 1978-06-17
CS199698B2 (en) 1980-07-31
SU974935A3 (ru) 1982-11-15
ES465149A1 (es) 1978-12-16
PL202935A1 (pl) 1979-06-04
DD133941A5 (de) 1979-01-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP2104659B1 (en) Compounds with (substituted phenyl)-propenal moiety, their derivatives, biological activity, and uses thereof
US4435419A (en) Method of treating depression using azabicyclohexanes
US4172151A (en) Anti-inflammatory method
AU662382B2 (en) Novel arylcycloalkyl derivatives their production and their use
US6159988A (en) Arylcycloalkyl derivatives, their production and their use
WO2005072740A2 (en) Anorectic compounds
CA1282784C (fr) Derives de la decahydroquinoleine, leur procede de preparation, les intermediaires de preparation, leur application a titre de medicaments et les compositions les renfermant
IE48368B1 (en) Imidazole derivatives
DE2202727A1 (de) Substituierte Indenylessigsaeuren
CA1267141A (fr) Esters et amides de l'acide eicosatrynoique et leur application en pharmacie et en cosmetique
CA1134371A (fr) Derives de pyrrolidine-2 methanol utilisables comme medicaments
JP2796876B2 (ja) 置換ピロリジン化合物および医薬組成物
EP0123535B1 (en) New phenylalkanoic acid derivatives, their preparation and use
US3607909A (en) New phenyl-amino propane derivatives
FI63012B (fi) Foerfarande foer framstaellning av nya alfa-substituerade benshydrolderivat
SU822753A3 (ru) Способ получени сложных эфиров -/АцилАМиНОАлКил/-диОКСи-фЕНилэТАНОлАМиНА или иХ СОлЕй
LU85311A1 (fr) Diphenylazomethines hydroxylees,leur preparation et leur application en therapeutique
EP0587823A1 (fr) Emploi de l'effet immunoactivant de 3-naphthyloxy-2-hydroxy-propylamines, interessant specialement pour l'immunite cellulaire, par exemple contre infections virales
US4232043A (en) Anti-inflammatory method
US4219501A (en) Anti-inflammatory method
FR2578845A1 (fr) Nouveaux derives de l'acide thiophene acetique, leur procede de preparation, les intermediaires obtenus, leur application a titre de medicaments et les compositions pharmaceutiques les renfermant
FR2611712A1 (fr) Nouveaux derives n-substitues de l'alpha-mercaptomethyl benzene propanamide, leur procede de preparation, leur application a titre de medicaments et les compositions les renfermant
EP0344602A1 (de) 6-substituierte 4-Hydroxytetrahydro-Pyran-2-on-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, pharmazeutische Präparate auf der Basis dieser Verbindungen
FR2464251A1 (fr) Nouvelles 4-(4-cinnamoyl-1-piperidino)butyrophenones, utiles notamment comme agents antipsychotiques, et leur procede de preparation
FR2482956A1 (fr) Cyclohexylalkylamines, leurs procedes de preparation et leur application en therapeutique