SU791248A3 - Способ очистки сложных эфиров сахарозы - Google Patents
Способ очистки сложных эфиров сахарозы Download PDFInfo
- Publication number
- SU791248A3 SU791248A3 SU762355212A SU2355212A SU791248A3 SU 791248 A3 SU791248 A3 SU 791248A3 SU 762355212 A SU762355212 A SU 762355212A SU 2355212 A SU2355212 A SU 2355212A SU 791248 A3 SU791248 A3 SU 791248A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- sucrose
- metal salt
- solution
- esters
- fatty acid
- Prior art date
Links
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical class O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 title claims abstract description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 10
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 claims abstract description 22
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 claims abstract description 22
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims abstract description 13
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims abstract description 13
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims abstract description 13
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 12
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract description 12
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims abstract description 11
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 239000000344 soap Substances 0.000 claims abstract description 9
- 150000003445 sucroses Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims abstract description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 claims description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 7
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims description 6
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 4
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 claims description 4
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims description 4
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 4
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims description 2
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000012265 solid product Substances 0.000 claims description 2
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 claims 2
- -1 sucrose ester Chemical class 0.000 abstract description 7
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 abstract description 7
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 239000011343 solid material Substances 0.000 abstract 2
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 abstract 1
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 14
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- OGBUMNBNEWYMNJ-UHFFFAOYSA-N batilol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCCOCC(O)CO OGBUMNBNEWYMNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 3
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000000498 cooling water Substances 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 235000019961 diglycerides of fatty acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000012527 feed solution Substances 0.000 description 1
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 1
- 235000021588 free fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 235000019960 monoglycerides of fatty acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H13/00—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids
- C07H13/02—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids by carboxylic acids
- C07H13/04—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids by carboxylic acids having the esterifying carboxyl radicals attached to acyclic carbon atoms
- C07H13/06—Fatty acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
- A61K8/04—Dispersions; Emulsions
- A61K8/06—Emulsions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/60—Sugars; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/017—Mixtures of compounds
- C09K23/018—Mixtures of two or more different organic oxygen-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/34—Higher-molecular-weight carboxylic acid esters
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
t
Изобретение относитс к способу очистки поверхностно-активного вещества , полученного путем трансэтерификации сахарозы под действием одного или более триглицеридов. Неочищен-5 ный продукт., полученный по этому способу, срдержит моноэфир и диэфир сахарозы и жирной кислоты,непрореагировавшие триглицериды,моно- и диглицерйды жирной кислоты и жирнокислот- 10 ные мыла. Продукты этого типа обладают замечательными поверхностно-активными свойствами и могут быть использованы в нерафинированном состо нии дл многих проливных целей. Однако 15 существует потребность в получении относительно чистых эфиров, особенно моноэфи-ров сахарозы, дл использовани их в качестве поверхностно-активных веществ и эмульгаторов в таких 20 област х, как пищева промышленность фармацевтическа , парфюмерна , при производстве каучука и пластмасс.
Известны различные способы очистки сложных эфиров сахарозы, не содер-25 жа1дих МОНО-, ди- и три-глицериды жирных кислот, в зависимости от используемой дл их получени реакционной среды. Присутствующее в реакционной смеси мыло разрушаетс путем 30
подкислени , с целью получени свободной жирной кислоты или же мыла могут быть разрушены посредством реакции Двойного разложени под действием соли металла, образующа с смесь распредел етс между двум растворител ми tl
Однако установлено, что в присутствии глицеридов, способы, основанные на распределении растворитель-растворитель , вл ютс трудными в осуществлении вследствие эмульгации и требуют проведени высаливани или повышенных температур с тем, чтобы быть работоспособными . Это весьма нежелательно , в тех случа х, когда работают с воспламен ющимис , летучими растворител ми.
Цель насто щего изобретени вл етс новый способ очистки поверхносно-активного вещества, нового состава , содержшцего жирнокислотные монои ди-эфиры сахарозы, жирнокислотные МОНО-, ди- и три-глицериды и жирнокислотные мыла.
Поставленна цель достигаетс путем обработки поверхностно-активного вещества, указанного состава, раствором соли металла группы 2 или 3,
в воде или алканоле, содержащем от 1 до 4 атомов углерода.
Способ очистки сложных эфирен сахарозы , содержащих сложные моно-, ди-эфиры сахарозы и жирной кислоты, МОНО-, ди- и три-глицериды жирных кислот и мыла на основе жирных кислот, заключаетс в том, что данные сложные эЛиры сахарозы обрабатывают раствором соли металла группы 2 или 3 периодической системы в воде или низшем спирте, с последующей экстракцией низшим спиртом целевого продукта и упариванием экстракта в случае использовани водного раствора соли металла или упариванием жидкой фазы в случае использовани спиртового раствора соли металла, наиболее предпочтительным вариантом - вл етс предварительна экстракци исходных сложных эфиров сахарозы метилэтилкетоном , этилацетатом или 1,2-дихлорэтаном , или дополнительна обработка твердого продукта, полученного после обработки исходного сырь раствором соли металла, метилэтилкетоном, этилацетатом или 1,2-дихлорэтаном.
Пример 1. 50,79кг твердого жира и 6,0 кг поверхностно-активного вещества (неочищенного)полученного ранее в подобной реакции, смешивают в 200 литровом реакторе при использовании четырех корных мешгипок типа Сильверсон (Silverson), обеспечиваиощих интенсивное перемешивание при скорости вращени 3000 об/мин, при пропускании вод ного пара через наружную рубашку, которой снабжен реактор. По достижении температуры образующейс суспензии 125 С добавл ют 21,59 кг сахарозы (кристаллический сахар средней величины кристалла) и 6,35 кг безводного карбоната кали , и перемешивание продолжают. Реакционна смесь начинает загустевать приблизительно через 1,5 ч и через приблизительно 5 ч начинаетс циркул ци через рубашку, расположенную вокруг реактора, охлаждающей воды с целью поддержани температуры смеси при . Перемешивание прекращают через 12 ч и смеси дают возможность охладитьс и затвердеть, получа приблизительно 83 кг воскообразного поверхностно-активного вещества. Это aeiuecTBo, содержит вес.%; 35 мыла, 13,3 моноглицериды, 12,1 диглицериды , 12,0 сахароза, 17,1 моноэфир сахарозы и приблизительно 3 диэфир сахарозы . 1 кг этого вещества превращают в чешуйки и добавл ют 2,5 л водного раствора, содержащего 160 г хлористого кальци . Смесь перемешивают с целью получени пульпы с величиной рН 7,4, которую нагревают при 35°С. В течение 15 мин под вакуумом, обеспечиваемым вод ным насосом, в ротацконном выпарном аппарате дл коагулйции твердых веществ и удалени некоторого количества воды. После этого смесь отфильтровывают (спекшеес стекло) и отжатый на фильтре осадок твердых веществ прессуют дл удалени по возможности большего количества воды.
Образующийс влажный отжатый на фильтре осадок перемешиваиот с 2x3 л этилацетата. Смеси дают возможность отсто тьс и экстракт селективной сольвентной очистки отдел етс . Этот экстракт может быть упарен с получением воскообразного остатка (приблизительно .180г), содержащего моноди- и триглицериды, которые, если это необходимо, могут быть очищены дополнительно.
Остаток (приблизительно 500 г), полученный в результате экстракции этилацетатом, смешивают с 2x2 литрами изопропилового спирта и смесь отфильтровываетс (отсасывание, спекшеес стекло), а фильтрат выпаривают досуха с выходом коричневого м гкого воскообразного вещества (130 г) содержащего вес.%: 80 моноэфир и диэфир сахарозы нар ду с приблизительно 10 сахарозы 2,3 моноглицерида и б,7 мыла.
Пример 2. 200 г неочищенного продукта реакции, полученного по примеру 1, превращают в чешуйки и добавл ют к раствору хлористого кальци (32 г) в воде (500 мл). Суспензию перемешивают при температуре 60-70с „дл коагул ции твердого вещества. После этого суспензию отфильтровывают и твердое вещество промывают рассолом (15 г хлористого натри в 250 мл воды) и сушат. После этого сухое вещество добавл ют к изопропиловому спирту (2,6 л 45°С) и смесь интенсивно перемешивают в течение 30 мин. После этого смесь отфильтровывают и фильтрат выпаривают досуха. Газожидкостной хроматографический анализ полученного остатка, вес.%: моноглицериды 18,3, диглицериды 18,1, триглицериды 5,5, моноэфиры сахарозы 40,1, диэфиры сахарозы 18,0.
П,р и мер 3. Хлористый кальций (13,03 г) раствор етс в изопропиловом спирте (3 л) при 40с., 200 г неочищенного продукта реакции, полученного по примеру 1, превращаютс в чешуйки и добавл ют к тепловому раствору и смесь интенсивно перемешивают в течение 2 ч. После этого смесь отфильтровывают и фильтрат выпаривают досуха. Газо-жидкостной хроматографический анализ высушенного остатка, вес.%: моноглицериды 24,56, диглицериды 16,31, триглицериды 14,32, моноэфиры сахарозы 37,82, диэфиры сахарозы 14,34, сахароза 2,65.
П р и м е р 4. 200 г неочищенного продукта реакции, полученного по примеру -1, добалл гат к сухому 1,2-дихлорэтаиу (3л) к с -сг;онзию перемешивают
Claims (2)
1. Патент Великобритании №1295721, кл. С
2 С, опублик. 1972 г.
ВНИИПИ Заказ 9110/73
Тираж 495
Подписное
Филиал ППП ’’Патент1', г. Ужгород, ул. Проектная, 4
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB16216/75A GB1500341A (en) | 1975-02-11 | 1975-04-18 | Purification of sucrose esters |
| GB579576 | 1976-02-13 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU791248A3 true SU791248A3 (ru) | 1980-12-23 |
Family
ID=26240156
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU762355212A SU791248A3 (ru) | 1975-04-18 | 1976-04-16 | Способ очистки сложных эфиров сахарозы |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4104464A (ru) |
| JP (1) | JPS51128685A (ru) |
| AR (1) | AR222000A1 (ru) |
| AT (1) | AT350512B (ru) |
| BR (1) | BR7602350A (ru) |
| CA (1) | CA1055933A (ru) |
| CH (1) | CH610591A5 (ru) |
| DE (1) | DE2616670A1 (ru) |
| DK (1) | DK173376A (ru) |
| ES (1) | ES447007A1 (ru) |
| FR (1) | FR2307789A2 (ru) |
| IE (1) | IE43828B1 (ru) |
| IT (1) | IT1070076B (ru) |
| NL (1) | NL168520C (ru) |
| NO (1) | NO142306C (ru) |
| PT (1) | PT65022B (ru) |
| SU (1) | SU791248A3 (ru) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IE50028B1 (en) * | 1979-12-19 | 1986-02-05 | Tate & Lyle Plc | Process for the production of a surfactant containing sucrose esters |
| US4377686A (en) * | 1981-01-08 | 1983-03-22 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture | Method of purifying fatty acid ester products |
| JPS57203095A (en) * | 1981-06-08 | 1982-12-13 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | Production of sugar fatty acid ester |
| CH656884A5 (de) * | 1983-08-26 | 1986-07-31 | Sandoz Ag | Polyolester, deren herstellung und verwendung. |
| US4983731A (en) * | 1989-03-17 | 1991-01-08 | Nebraska Department Of Economic Development | Separation and purification of sugar esters |
| US6353030B1 (en) | 1990-08-01 | 2002-03-05 | Novartis Ag | Relating to organic compounds |
| US5491226A (en) * | 1994-04-06 | 1996-02-13 | Procter & Gamble Company | Process for preparing polyol polyesters having low levels of triglycerides |
| US5681948A (en) * | 1995-03-06 | 1997-10-28 | Kraft Foods, Inc. | Two-stage method for preparing polyol fatty acid polyesters |
| US5596085A (en) * | 1995-04-11 | 1997-01-21 | Kraft Foods, Inc. | Method for preparing polyol fatty acid polyesters by transesterification |
| CN103087118B (zh) * | 2013-02-28 | 2016-03-16 | 广西高通食品科技有限公司 | 一种蔗糖脂肪酸酯的提纯方法 |
| CN111094312B (zh) * | 2019-12-13 | 2022-08-23 | 广州嘉德乐生化科技有限公司 | 一种蔗糖酯的制备方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3378542A (en) * | 1964-07-13 | 1968-04-16 | North American Sugar Ind Inc | Purifying esters of polyhydric alcohols |
| US3141013A (en) * | 1963-03-06 | 1964-07-14 | North American Sugar Ind Inc | Purification of transesterification mixtures |
| DE2004899C2 (de) * | 1969-02-05 | 1984-07-26 | Dai-Ichi Kogyo Seiyaku Co.,Ltd., Kyoto | Verfahren zur Abtrennung von Verunreinigungen aus Saccharosefettsäureester-Rohprodukten |
-
1976
- 1976-04-13 NO NO761274A patent/NO142306C/no unknown
- 1976-04-14 ES ES447007A patent/ES447007A1/es not_active Expired
- 1976-04-14 DK DK173376A patent/DK173376A/da active IP Right Grant
- 1976-04-14 BR BR7602350A patent/BR7602350A/pt unknown
- 1976-04-14 IT IT67883/76A patent/IT1070076B/it active
- 1976-04-15 DE DE19762616670 patent/DE2616670A1/de not_active Withdrawn
- 1976-04-15 PT PT65022A patent/PT65022B/pt unknown
- 1976-04-16 SU SU762355212A patent/SU791248A3/ru active
- 1976-04-16 FR FR7611353A patent/FR2307789A2/fr active Granted
- 1976-04-16 US US05/677,702 patent/US4104464A/en not_active Expired - Lifetime
- 1976-04-19 JP JP51043770A patent/JPS51128685A/ja active Pending
- 1976-04-19 AR AR262919A patent/AR222000A1/es active
- 1976-04-20 CH CH492776A patent/CH610591A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-04-20 NL NLAANVRAGE7604180,A patent/NL168520C/xx active
- 1976-04-20 AT AT286776A patent/AT350512B/de not_active IP Right Cessation
- 1976-04-20 CA CA250,518A patent/CA1055933A/en not_active Expired
- 1976-04-21 IE IE846/76A patent/IE43828B1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BR7602350A (pt) | 1976-10-12 |
| NO761274L (ru) | 1976-10-19 |
| JPS51128685A (en) | 1976-11-09 |
| AT350512B (de) | 1979-06-11 |
| ATA286776A (de) | 1978-11-15 |
| IE43828B1 (en) | 1981-06-03 |
| ES447007A1 (es) | 1977-09-16 |
| NL168520C (nl) | 1982-04-16 |
| US4104464A (en) | 1978-08-01 |
| AU1310176A (en) | 1977-10-20 |
| FR2307789B2 (ru) | 1979-08-10 |
| NO142306B (no) | 1980-04-21 |
| DE2616670A1 (de) | 1976-10-28 |
| CA1055933A (en) | 1979-06-05 |
| PT65022A (en) | 1976-05-01 |
| NO142306C (no) | 1980-07-30 |
| PT65022B (en) | 1977-09-09 |
| CH610591A5 (ru) | 1979-04-30 |
| FR2307789A2 (fr) | 1976-11-12 |
| NL7604180A (nl) | 1976-10-20 |
| IT1070076B (it) | 1985-03-25 |
| DK173376A (da) | 1976-10-19 |
| AR222000A1 (es) | 1981-04-15 |
| IE43828L (en) | 1976-10-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4032702A (en) | Production of surface active material | |
| US4377526A (en) | Method of purifying eicosapentaenoic acid and its esters | |
| EP0255824B1 (en) | A process for the production of refined fish oil concentrate | |
| SU791248A3 (ru) | Способ очистки сложных эфиров сахарозы | |
| AU715931B2 (en) | Fractionation of triglyceride oils | |
| JPH029036B2 (ru) | ||
| JPH09502701A (ja) | トコフェロール類の回収 | |
| US4018806A (en) | Process for recovering symmetrical diglycerides from glyceride mixtures | |
| US4996309A (en) | Process for preparing sucrose fatty acid ester powder | |
| US3378543A (en) | Purifying esters of polyhydric alcohols | |
| CN111094312B (zh) | 一种蔗糖酯的制备方法 | |
| HUT51282A (en) | Process for producing saccharose-poly-ester | |
| JPH0421655A (ja) | 石鹸含有粗ポリオール脂肪酸ポリエステル反応生成物の精製方法 | |
| US2553288A (en) | Solvent treatment | |
| US3249600A (en) | Process for the preparation of purified sucrose esters and products obtained thereby | |
| US2948716A (en) | Purification of sugar esters | |
| US3349081A (en) | Process for preparing sucrose esters of high molecular weight fatty acids | |
| US2789119A (en) | Production of fatty acid monoglycerides | |
| US2651646A (en) | Liquid-liquid extraction process | |
| US2610195A (en) | Recovery of unsaponifiables from concentrates containing the same | |
| US2682550A (en) | Solvent treatment | |
| TWI233448B (en) | A method for producing a fatty acid | |
| JP4216331B2 (ja) | トリグリセリド油の分別 | |
| BE840903R (fr) | Procede de preparation d'une composition tensio-active obtenue par transesterification du saccharose avec un ou plusieurs triglycerides | |
| US2608564A (en) | A process for the separation of higher fatty acid partial esters of polyhydric alcohols from mixture containing the same |