SU680645A3 - Способ получени производных сульфонилбензимидазола - Google Patents
Способ получени производных сульфонилбензимидазолаInfo
- Publication number
- SU680645A3 SU680645A3 SU772452269A SU2452269A SU680645A3 SU 680645 A3 SU680645 A3 SU 680645A3 SU 772452269 A SU772452269 A SU 772452269A SU 2452269 A SU2452269 A SU 2452269A SU 680645 A3 SU680645 A3 SU 680645A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- amino
- benzimidazole
- mmol
- found
- tetrahydrofuran
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
- C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
- C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
- C07D235/30—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Oncology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Virology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Description
и получают соединени формулы I, гд .-tПример . 1-Диметиламиносул Фонил-2-амино-6-( ct-окси- of. -метилб зил)бензимидазол. К раствору 600 мл тетрагидрофура и 21,7 мл (60 ммоль) метилмагнийбро да в диэтиловом эфире в атмосфере азота добавл ют по капл м на прот ж нии 1 ч раствор 4,1 г (12 ммоль) 1 метиламиносульфонил-2-амино-6-бензо бензимидазола в 180 мл тетрагидрофу рана. Реакционную массу кип т т в т чение 5 ч, выливают в смесь льда и .1 к.сол ной кислоты, дважды экстраг руют диэтиловым эфиром, промывают насыщенным хлористым натрием, сушат и фильтруют осадок. Выход 2,9 г в де аморфного твердого вещества. га/е 360. Найдено, %: С 56,77; Н 5,46; .N 15,27. С-),3 Вычислено, %: С 56,77; Н 5,59; N 15,54. П р и м е р 2. 1-Диметиламиносул фонил-2-амино-6-( сб-метиленбензил) бензимидазол. , К 2 г (5,5 1«адоль) 1-диметиламин сульфонил-2-амино-6-( oi-окси- о тилбензил )бензимидазола в 130 мл хлороформа прибавл ют,3 г п-толуол сульфокислоты. Раствор нагревают п кипении и перемешивании в течение 6 ч, промывают насьаденным раствором карбоната натри , сушат и фильт руют. Выход 1,7 г, т.пл. 201-202 с Найдено, %: С 59,67; Н 5,35; N 16,07. Hi8%°Z Вычислено, %: С 59,63; Н 5,30; N 16,36. П р и м е р 3. 1-Диметиламиносульфонил-2-амино-6- ( cL -этил- об -оксибензил )бензимидазол. к 100 мл тетрагидрофурана, 22,2 (60 ммоль) этилмагнийбромида в дизтиловом эфире прибавл ют 4,1 г 1-диметиламиносульфонил-2-амино-6-бензоилбензимидазола , как описано в примере 1. Выход 3,2 г (в виде пены). Масс-спектр высокого разрешени ДЛ5Р Вычислено, %: 374.14123. Найдено, %: 374.141. П р и м е р 4. 1-Диметиламиносульфонил-2-амино-6- ( ct-этилиденбензил )бензимидазол. Аналогично описанному в примере 2 провод т реакцию 1,2 г (3,21 ммол 1-диметиламиносульфонил-2-амино-6- ( оС-этил- об-оксибензил) бензимидаз и 750 мл п-толуолсульфокислоты в 100 мл хлороформа. Выход 0,388 г, т.пл. 200-202 0 (разложение). Масс спектр высокого разрешени дл . Вычислено: 356.131. Найдено: 356.131. Пример 5. 1-Диметиламиносульфонил-2-амино-6- (cd-изопропил-сб-оксибензил )бенэимидазол. Аналогично описанному в примере 1 провод т реакцию 4,1 г (12 ммоль) 1-диметиламиносульфонил-2-амино-6-бензоилбензимидазола в 180 мл тетрагидрофурана с 28,6 мл (60 ммоль) изопропилмагнийхлорида в 100 мл тетрагидрофурана. Выход 4,0 г (65%, в виде желтой пены) т/е 388. Найдено, %: С 59,00; Н 6,20; N 14,52. С 9 24«40э5Вычислено , %: С 58,74; Н 6,23; N14,12. П р и м е р 6. 1-Диметилс1Миносульфонил- с.-амино-6-( сб-изопропилиденбензил )бензимидазол. Аналогично описанному в примере 2 провод т реакцию 1,2 г (3,2 ммоль) 1-диметиламиносульфонил-2-амино-6- ( об-изопропил- сО-оксибензил) бензимидазола и 0,75 г п-толуолсульфокислоты в 100 мл хлороформа, Выход 0,082 г. Найдено, %: С 61,38; Н 5,81; N 14,85. С дН 2«4025Вычислено , %: С 61,60; Н 5,99; N 15,2. П р и м е р 7. 1-Изопропилсульфонил-2-амино-6- ( ciL-окси- с6-метилбензил )бензимидазол. К раствору 150 мл тетрагидрофурана и 31 мл (84 ммоль) метилмагнийбромида в диэтиловом эфире в атмосфере азота добавл ют по капл м раствор 5,0 г (15 ммоль) 1-изопропилсульФонил-2-амино-6-бензоилбензимидазЬла в 200 мл тетрагидрофурана. Смесь перемешивают в течение 1 ч при 25С, кип т т в течение 2 ч,охлаждают. выливают в смесь льда и 1 н.сол ной кислоты и экстрагируют диэтиловым эфиром.. Эфир отгон ют до объема 800 мл, сушат, эфир отгон ют в вакууме . Образовавшийс твердый продукт перекристаллизовывают из смеси диэтилового эфира и гексана путем растворени его в диэтиловс и эфире с последующим добавлением смеси этилового эфира и гексана до помутнени . Раствор охлаждают до , выдерживают при и фильтруют. Выход 2 г. Дополнительное количество целевого продукта выдел ют концентрированием фильтрата под вакуумом (2 г), т/е 360, 344 основание. Найдено, %: С 60,37; Н 5,73; N 11,46, С 61,30; Н 6,26; N 10,69. . Вычислено, %: С 60,15; Н 5,89; N 11,69. Примере. 1-Изопропилсульф нил-2-амино-6- ((Э -метилбензил) бенз имидазол. К 2 г (5,6 ммоль) 1-изопропилсульфонил-2-амино-6-{ с -окси- оС-ме тилбензил)бензимидазола в 100 мл хлороформа прибавл ют 1,3 г п-толу сульфокислоты. Раствор кип т т при перемешивании в течение 4 ч, охлаж ют до 25°С, промывают дважды насьвце ным раствором карбоната кали , зат дважды водой, сушта над сульфатом натри и отгон ют растворитель. Ост шийс твердый продукт перекристалл зовывают из смеси диэтилового эфир и гексана. Выход 1,1 г в виде светло-оранже вых кристаллов; Т.пл 147-148С, т/е 341. (мол.вес.341). Найдено, %: С 63,58; Н 5,53; N 12,15. CfflH NgO S %: С 63,32 Н 5,61; Вычислено, N 12,31. П р и м е р 9. 1-Изопропилсульфо нил-2-ймино-6-(сб-окси- об-н-бутилбензил )бензимидазола. Аналогично описаному в примере 7,150 мл тетрагидрофурана, 31 мл (84 ммоль) н-бутилмагнийбромида, 5,0 г. (15 ммоль) Ч-изопропилсульфонил-2-амино-6-безоилбензимидазола кип т т в течение 20 ч, получают 5,0 г целевого продукта в виде рыже вато-коричневой пены, т/е 401 (мол.вес 401). Найдено, %: С 63,14; Н 6,57; N 10,17. С2 Н27«эОз5 Вычислено, %: С 62,82; Н 6,78; N 10,47. Пример 10. 1-Изопропилсульфонил-2-амино-6- (об-н-бутилйденбензил )бензимидазоле Аналогично описанному в примере 8, провод т взаимодействие 1 г (2,5 ммоль) 1-изопропилсульфонил-2-амино-6- ( о6-окси- сС-н-бутилбензил бензимидазола в 75 мл хлороформа с 0,6 г п-толуолсульфокислоты при кипении реакционной массы в течение 1,,5 ч. Выход 0,79, т/е 383 (мол.вес 383), УФ (в метаноле): 212 нм, е 35,166, А 270, 17,200. Найдено, %: С 65,49; Н 6,31; N 10,78; . Вычислено,%: С 65,77; Н 6,57; N 10,96П р и м е р 11. 1-Изопропилсуль фонил-2-амино-6- ( об-9кси- оС-изопропилбензил )бензимидазол Аналогично описанному в примере 7 провод т взаимодействие 40 мл (85 ммоль) изопропилмагнийбромида с 5,0 г (15 ммоль) 1-изопропилсуль фонил-2-амино-6-бенЗОИлбензимидазола в 200 мл тетрагидрофурана. Вы ход 5,0 г (в виде желтой пены).. Найдено, %: С 61,74; Н 6,25; «10,64. Вычислено, %: С 61,99; Н 6,50; N 10, т/е 387 (мол.вес. 387), УФ (в метаноле ): Л 213 нм, Е 39,300, Л 258 им, 8 16800. Пример 12. 1-Изопропилсульфонил-2-амино-6- ( ct-окси- оС-этилбен3ил )бензимидазол. Аналогично описанному в примере 7 провод т реакцию 31 мл (2,7 ммоль} этилмагнийбромида в диэтиловом эфире и 5 г (15 ммоль) 1-изопропилсульфонил-2-амино-6-бензоилбензимидазола в 150 мл тетрагидрофурана. Выхол 4,6 г (в виде пены), т/е 373 (мол. вес. 343), УФ (в метаноле): А 213, е 33,528; А 256, 14,000. Пример 13. 1-Изопропилсульфонил-2-амино-6- ( об -этилиденбензил)-бензимидазол . Аналогично описанному в примере 8 провод т дегидратацию 0,89 г (2,4 ммоль) 1-изопропилсульфонил-2-амино-6- ( с -окси- оС-этилбенэил) бензимидазола в 50 мл хлороформа 0,6 г п-толуолсульфокислоты. Выход 0,63 г аморфной пены, т/е 355 (мол.вес 355); 248/-SO2 СН (CHg),/. Найдено,%: С 63,93; Н 6,04; N 11,64. Вычислено, %: С 64,20; Н 5,96; N 11,82. УФ (в метаноле):Д212 им, 35,000; Я 270 нм, 17,000. Пример 14. 1-Диметиламиносульфонил-2-амино-6- ( с6 -окси- об -н-пропилбензил )бензимидазол. Аналогично описанному в примере 1,провод т реакцию взаимодействи 30 мл (60 ммоль) н-пропилмагнийбромида в 100 мл тетрагидрофурана и 4,1 г (5 ммоль) 1-диметиламииосульфонил-2-амино-6-бензоилбензимидазола в 150 мл тетрагидрофурана. Выход 3,5 г в виде пены. Найдено, %: С 58,49; Н 6,22; N 14,29. .C gHg NxOjS. вычислено, %: С 58,74; Н 6,23; N 14,42. т/е 388, П р и м е р 15. 1-Диметиламцносульфонил-2-амино-6- ( ci-окси- cL-н-бутилбензил )бензимидазола. Аналогично описанному в примере 1 провод т взаимодействие 11,1 мл н-бутилмагнийбромида в 80 мл тетрагидрофурана и 2,05 г 1-диметиламиносульфОнил-2--ам{1НО-6-бензС )ил бензимидазола в 90 мл тетрагидрофурана. Выкод 1,7 г (в виде пены), т/е 402. Пример 16. 1-Диметиламиносул фонил 2-амино-6- ( оС-н-бутилиденбензил ) бензимидазол.. Аналогично описанному в примере 2,провод т дегидратацию 0,402 г
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US05/750,991 US4118742A (en) | 1975-08-28 | 1976-12-15 | Carbonyl-substituted 1-sulfonylbenzimidazoles |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU680645A3 true SU680645A3 (ru) | 1979-08-15 |
Family
ID=25019992
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU772452269A SU680645A3 (ru) | 1976-12-15 | 1977-02-18 | Способ получени производных сульфонилбензимидазола |
Country Status (26)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5377062A (ru) |
AR (1) | AR225397A1 (ru) |
AT (1) | AT347937B (ru) |
AU (1) | AU509374B2 (ru) |
BE (1) | BE851630A (ru) |
BG (1) | BG27742A3 (ru) |
CA (1) | CA1079737A (ru) |
CH (1) | CH630368A5 (ru) |
CS (1) | CS190339B2 (ru) |
DD (1) | DD129445A6 (ru) |
DE (1) | DE2706227A1 (ru) |
DK (1) | DK145645C (ru) |
ES (1) | ES456090A1 (ru) |
FR (1) | FR2374311A2 (ru) |
GB (1) | GB1568543A (ru) |
GR (1) | GR66420B (ru) |
HU (1) | HU175361B (ru) |
IE (1) | IE44863B1 (ru) |
IL (1) | IL51445A (ru) |
MX (1) | MX4495E (ru) |
NL (1) | NL187396C (ru) |
PL (1) | PL106887B1 (ru) |
RO (1) | RO71886A (ru) |
SE (2) | SE433351B (ru) |
SU (1) | SU680645A3 (ru) |
ZA (1) | ZA77691B (ru) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4420479A (en) * | 1982-04-08 | 1983-12-13 | Eli Lilly And Company | Olefinic benzimidazoles, formulations, and antiviral methods |
FR2593177B1 (fr) * | 1986-01-20 | 1988-04-01 | Novapharme | Nouveaux benzimidazo |
US5693661A (en) * | 1995-06-07 | 1997-12-02 | Eli Lilly And Company | Anti-viral compounds |
JP7226480B2 (ja) | 2020-07-30 | 2023-02-21 | 大日本印刷株式会社 | 抗ウイルス性物品及び抗ウイルス性樹脂組成物 |
WO2022059676A1 (ja) | 2020-09-18 | 2022-03-24 | 大日本印刷株式会社 | 抗ウイルス性物品及び抗ウイルス性樹脂組成物 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS51125078A (en) * | 1974-07-01 | 1976-11-01 | Lilly Co Eli | Production of substituted 11sulphonylbenzimidazole |
-
1977
- 1977-02-07 ZA ZA00770691A patent/ZA77691B/xx unknown
- 1977-02-07 GR GR52736A patent/GR66420B/el unknown
- 1977-02-08 IE IE259/77A patent/IE44863B1/en not_active IP Right Cessation
- 1977-02-08 CA CA271,307A patent/CA1079737A/en not_active Expired
- 1977-02-09 GB GB5254/77A patent/GB1568543A/en not_active Expired
- 1977-02-14 IL IL51445A patent/IL51445A/xx unknown
- 1977-02-14 DE DE19772706227 patent/DE2706227A1/de active Granted
- 1977-02-17 RO RO7789438A patent/RO71886A/ro unknown
- 1977-02-17 NL NLAANVRAGE7701715,A patent/NL187396C/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-02-18 AR AR266611A patent/AR225397A1/es active
- 1977-02-18 SU SU772452269A patent/SU680645A3/ru active
- 1977-02-18 JP JP1769877A patent/JPS5377062A/ja active Granted
- 1977-02-18 HU HU77EI729A patent/HU175361B/hu unknown
- 1977-02-18 BE BE1007954A patent/BE851630A/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-02-18 ES ES456090A patent/ES456090A1/es not_active Expired
- 1977-02-18 CS CS771093A patent/CS190339B2/cs unknown
- 1977-02-18 AU AU22440/77A patent/AU509374B2/en not_active Expired
- 1977-02-18 DD DD7700197445A patent/DD129445A6/xx unknown
- 1977-02-18 CH CH207577A patent/CH630368A5/de not_active IP Right Cessation
- 1977-02-18 FR FR7704799A patent/FR2374311A2/fr active Granted
- 1977-02-18 DK DK73277A patent/DK145645C/da not_active IP Right Cessation
- 1977-02-18 AT AT111277A patent/AT347937B/de not_active IP Right Cessation
- 1977-02-18 MX MX775442U patent/MX4495E/es unknown
- 1977-02-18 BG BG035460A patent/BG27742A3/xx unknown
- 1977-02-18 SE SE7701845A patent/SE433351B/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-02-19 PL PL1977196131A patent/PL106887B1/pl unknown
-
1980
- 1980-11-18 SE SE8008090A patent/SE433352B/sv not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU578883A3 (ru) | Способ получени пиразолоизохинолинов или их солей | |
SU680645A3 (ru) | Способ получени производных сульфонилбензимидазола | |
JP2547638B2 (ja) | スルホアルキル置換ヒドロキシルアミン類の製造方法 | |
US3794642A (en) | Oxidation of substituted methanes to the corresponding substituted methanols | |
Kume et al. | Synthesis of 3-aryl-or 3-alkenyl-4, 6-dimethyl-2-pyrones by silver ion promoted rearrangement of 4-aryl-or4-alkenyl-3-bromo-4, 6-dimethyl-3, 4-dihydro-2-pyrones | |
De Groot et al. | Mild preparation of pyrrole-2-carboxaldehydes | |
US3705895A (en) | Process for the direct synthesis of styrylpyridinium chlorides | |
BG63116B1 (bg) | Метод за получаване на о-(3-амино-2-хидрокси-пропил)- хидроксимови ацилхалогениди | |
CN106554254A (zh) | 一种天然产物2,3’,4,5’‑四羟基联苄的合成方法 | |
JPS6026389B2 (ja) | ピリジンアルデヒドおよびその誘導体の製造方法 | |
Kuan et al. | Facile syntheses of dibenzo-14-crown-41a and bis-butylbenzo-14-crown-41b | |
US4187225A (en) | Novel synthesis of bis pyrazolone oxonol dyes | |
JPS6168455A (ja) | アミド化合物 | |
Mehta et al. | Decahydro-1, 3, 5-methenocyclopenta [cd] pentalene (trishomocubane) framework: novel photochemical synthesis, acid-catalysed cyclo-reversion, and possible role as a solar energy storage system | |
KR930002964B1 (ko) | 살리실산 유도체의 제조방법 | |
SU1325052A1 (ru) | Способ получени 5,5-бис-/2-метил-5-нитро-1,3-диоксанила/ | |
RU1816762C (ru) | Способ получени солей селенопирили | |
Woodburn et al. | The structure of 2, 4‐dihydroxypyridines | |
US5856483A (en) | Process for preparing 4.6-bis(difluoromethoxy)pyrimidine derivatives | |
SU717053A1 (ru) | Способ получени 3,4,6-тризамещенных пиронов-2 | |
SU561721A1 (ru) | Соли кремнийорганических эфиров сульфо нтарной кислоты в качестве поверхностноактивных веществ | |
SU511858A3 (ru) | Способ получени производных 2-формилхиноксалиноксим-1,4диоксида | |
US3697542A (en) | Method of producing {60 -carboxylated 5-membered lactones | |
SU499263A1 (ru) | Способ получени 2-( -карбазолил) -этилвиниловых эфиров | |
SU544654A1 (ru) | Способ получени гидрохлорида дианила глутаконового альдегида |