SU655317A3 - Способ получени винкана или его солей,или четвертичных солей - Google Patents

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ВИНКАНА ИЛИ ЕГО СОЛЕЙ, ИЛИ ЧЕТВЕРТИЧНЫХ СОЛЕЙ

1

Изобретение отноеите  к епособу получени  нового алкалоида винкана класса винкаминовых алкалоидов или его солей или четвертичных солей, обладаюпдих фармакологическими свойствами.

Использование известного способа каталитического гидрировани  циклоолефинов { позвол ет получать не описанный в литературе алкалоид винкан или его соли, или его четвертичные соли.

Цель изобретени  - расширение ассортимента викаминовых алкалоидов, обладающих фармакологической активностью.

Достигаетс  это описываемым способом получени  винкана формулы

CXXfi.« klj

или его солен или четвертичных солеи, заключающимс  в том TO винкаменин формулы

подвергают каталитическому восстановлению водородом в среде алифатического спирта и, при желании, полученный винкан

перевод т в его соль или в четвертичную соль, и/или из полученной соли выдел ют винкан в виде свободного основани , и/или нолучениую соль неревод т в другую соль с последуюпи1М выделением полученного

продукта.

В качестве катализатора при восстановлении винкаменнна используют предпочтительно палладий на активированном угле. Ир и мер 1. 2,78 г (0,1 мол ) винкамепина раствор ют в 20 мл абсолютного этилового спирта и приготовлениый раствор приливают к 0,1 г 5%-иого паллади  на угле, используемого в качестве катализатора , который предварительно гидрируют в

20 мл этилового спирта. Приблизительно за 5 ч иоглон1,аетс  рассчитанное количеетво водорода, и реакцию гидрировани  прекращают . Катализатор отдел ют фильтрованием и промывают его три раза абсолютным этиловым спиртом, использу  каждый раз по 10 мл последнего. После этого фильтрат зшаривают досуха. Полученный маслообразный остаток затвердевает при сто нии в холодильнике. Этот неочищенный продукт хорошо перекристаллизовываетс  из трехкратного количества ацетона.

Получают 2,8 г неочищенного винкана (100% от теоретически рассчитанного значени ). При перекристаллизации из ацетона в виде первого продукта получают 1,8 г чистого винкана.

В результате упаривани  маточного раствора можно получить дополнительное количество кристаллического продукта.

Чистый продукт имеет т. пл. 75-76°С, а 20 +2° (1%, в хлороформе).

Пример 2. 1,0 г винкана в виде основани  (полученного в соответствии с примером 1) раствор ют в 5 мл диэтилового эфира, и приготовленный раствор смешивают с этанольным раствором 0,13 г сол ной кислоты. Посредством прибавлени  40 мл диэтилового эфира осаждают гидрохлорид винкана из реакционной смеси. Выход 1,1 г, т. пл. 246-247°С.

Вычислено, %: С 72,02; П 7,94; N 9,30.

C,9H24N2-HC1.

Найдено, %: С 72,15; Н 7,93; N 9,10.

Пример 3. 1.50 г винкана раствор ют в 15 мл ацетона, и раствор смешивают с 3 мл йодистого метила. Раствор выдерживают в течение ночи при комнатной температуре . На следующий день отфильтровывают выделившийс  в осадок кристаллический продукт. В рез)льтате получают 10 г виканийметилйоднда, т. пл. 268-270°С.

Claims (2)

1. Формула изобретени  1. Способ получени  винкана формулы

   W

   или его солей или четвертичных солей, отличающийс  тем, что винкаменин формулы

   . (п)

   подвергают каталитическому восстановлению водородом в среде алифатического спирта и, при желании, полученный винкан перевод т в его соль или в четвертичную соль, и/или из полученной соли выдел ют винкан в виде свободного основани , и/или полученную соль перевод т в другую соль с последующим выделением целевого продукта .
2. 2. Способ по п. 1, отличающийс  тем, что в качестве катализатора используют палладий на активированном угле.

   Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. Бартошевиг Р., Мечниковска-Стол рчик В., Опшондек Б. Методы восстановлеНИН органических соединений. М., 1960, с. 333-336.