SU612932A1 - 4-Амино-2,3-дигидро-1,4-бензоксазин-3-оны в качестве полупродуктов дл синтеза 2-карбоксиметоксиарилгидразонов и 1,5 -ди- (2-карбоксиметоксиарил) формазанов и способ их получени - Google Patents
4-Амино-2,3-дигидро-1,4-бензоксазин-3-оны в качестве полупродуктов дл синтеза 2-карбоксиметоксиарилгидразонов и 1,5 -ди- (2-карбоксиметоксиарил) формазанов и способ их получениInfo
- Publication number
- SU612932A1 SU612932A1 SU762342679A SU2342679A SU612932A1 SU 612932 A1 SU612932 A1 SU 612932A1 SU 762342679 A SU762342679 A SU 762342679A SU 2342679 A SU2342679 A SU 2342679A SU 612932 A1 SU612932 A1 SU 612932A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- carboxymethoxyaryl
- amino
- dihydro
- synthesis
- carboxymethoxyarylhydrazones
- Prior art date
Links
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
шивают 15 мин, фильтруют. Фильтрат оставл ют на 10 ч в холодильнике. Выпавшие кристаллы отфильтровывают, промывают 5 мл 1%-ной сол ной кислоты, сушат в вакуум-эксикаторе при 100°С. Выход 1,9 г (40%), Тпл 99-100°С, после перекристаллизации из равной объемной смеси этанола и воды - Тпл 99,5-100°С, длинные белоснежные иглы. Содержание основного вещества 100%.
Найдено, %: С 67,81; Н 5,68; N 19,10.
CgHgNaOs.
Вычислено, %: С 68,00; Н 5,67; N 18,97. Мол. вес 148,17. ИК-спектр: 3330 о. с., 3285 ел., 3225 ел. см-1 (VNHCB.); 1700 с. см- (); 1225 ср. см-1 (vc-o). ПМР-спектр (ДМСО): бкн 5,22 М.Д.; бснг 4,71 м.д.; бсиар. мультиплет 6,69-7,54 м.д.
Пример 2. Получение 4-амино-2,3-дигидро-6 ,8-диметнл-1,4-бензоксазин-З-она.
Раствор ют 6 г (0,03 г-моль) натриевой соли 2-амино-4,6-диметилфеноксиуксусной кислоты Б 45 мл воды, добавл ют 1,6 г (0,02 г-моль) нитрита натри , охлаждают до (-6) - (-8)°С и при перемешивании вливают 14 мл концентрированной сол ной кислоты , а через полчаса 19 г (0,084 г-моль) двухлористого олова дигидрата. Реакционную массу выдерживают при 0°С в течение 6 ч, выпавший осадок отфильтровывают, сушат, переосаждают из этанола водой, перекристаллизовьшают из абсолютного этанола. Выход 2 г (52%), Тпл 119-120°С, белые со слегка желтоватым оттепком длинные иглы.
Найдено, %: С 62,78; Н 5,99; N 14,86.
C,oHi202N2.
Вычислено, %: С 62,85; П 6,03; N 11,77. Мол. вес 192,22. ИК-спектр: 3333 с.; 3300 ел.; 3275 ел.; 3220 ш. ел. см-i (VNH св.), 1690 с. см-1 (); 1220 ср. см- (vc-o). ПМР-спектр (ДМСО): бнн 5,16 м.д.; бсна 4,65 М.Д.; бснар. 6,63 и 7,09 м. д.
Пример 3. Получение 2-карбоксиметокси-3 ,5-диметилфенилгидразона фенилглиоксалевой кислоты.
2 г (0,01 г-моль) 4-амино-6,8-диметил-2,3дигидро-1 ,4-бензоксазин-3-она заливают 5%ньш водным раствором едкого натра, 100 мл, кип т т 5 мин, охлаждают до комнатной температуры , прибавл ют 4 г (0,026 г-моль) фенилглиоксалевой кислоты в 10 мл воды, медленно подкисл ют до рН 2. Выпавший осадок отфильтровывают и переосаждают из кип шего этанола водой при 70°С. Выход 3 г (88%). Желтые волокнистые кристаллы, Тцл
J54 5155 5°С
Найдено , %: С 62,73; Н 5,64; N 8,42. CisHigNaOs.
Вычислено, %: С 63,15; Н 5,30; N 8,15. Мол. в. 342,36.
Пример 4. Получение 2-карбоксиметоксифенилгидразона фенилглиоксалевой кислоты .
Провод т синтез, как в примере 1, до прибавлени 20 г двухлористого олова включительно , перемешивают 5 мин, добавл ют фенилглиоксалевую кислоту (4 г), как в примере 3. Выпавший осадок отфильтровывают, сушат, перекристаллизовывают из гидролизного этанола. Выход 50%, Тцл 192-193°С, желые кристаллы.
Claims (2)
- Формула изобретени1. 4-амино-2,3-дигидро-1,4 - беизоксазин - 3оны обш,ей формулыгде R - водород, низший алкил, в качестве полупродуктов дл синтеза 2-карбоксиметоксиарилгидразонов и 1,5-ди(2-карбоксиметоксиарил ) формазанов.
- 2. Способ получени соединений по п. 1, отличаюш,ийс тем, что диазотированную 2-аминоарилоксиуксусную кислоту обрабатывают хлористым оловом в сол ной кислоте с последующей выдержкой реакционной массы цри (-10) - ( + 10)°С в течение 1-30ч.Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе1. Патент СССР № 437300, кл. С 07D 265/36, 1974.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU762342679A SU612932A1 (ru) | 1976-04-05 | 1976-04-05 | 4-Амино-2,3-дигидро-1,4-бензоксазин-3-оны в качестве полупродуктов дл синтеза 2-карбоксиметоксиарилгидразонов и 1,5 -ди- (2-карбоксиметоксиарил) формазанов и способ их получени |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU762342679A SU612932A1 (ru) | 1976-04-05 | 1976-04-05 | 4-Амино-2,3-дигидро-1,4-бензоксазин-3-оны в качестве полупродуктов дл синтеза 2-карбоксиметоксиарилгидразонов и 1,5 -ди- (2-карбоксиметоксиарил) формазанов и способ их получени |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU612932A1 true SU612932A1 (ru) | 1978-06-30 |
Family
ID=20655166
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU762342679A SU612932A1 (ru) | 1976-04-05 | 1976-04-05 | 4-Амино-2,3-дигидро-1,4-бензоксазин-3-оны в качестве полупродуктов дл синтеза 2-карбоксиметоксиарилгидразонов и 1,5 -ди- (2-карбоксиметоксиарил) формазанов и способ их получени |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU612932A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102002013A (zh) * | 2010-08-16 | 2011-04-06 | 北京颖新泰康国际贸易有限公司 | 6-氨基-7-氟-1，4-苯并*嗪-3（4h）-酮的制备方法 |
-
1976
- 1976-04-05 SU SU762342679A patent/SU612932A1/ru active
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102002013A (zh) * | 2010-08-16 | 2011-04-06 | 北京颖新泰康国际贸易有限公司 | 6-氨基-7-氟-1，4-苯并*嗪-3（4h）-酮的制备方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU727142A3 (ru) | Способ получени замещенных 1-сульфонилбензимидазолов | |
| SU612932A1 (ru) | 4-Амино-2,3-дигидро-1,4-бензоксазин-3-оны в качестве полупродуктов дл синтеза 2-карбоксиметоксиарилгидразонов и 1,5 -ди- (2-карбоксиметоксиарил) формазанов и способ их получени | |
| SU847916A3 (ru) | Способ получени гидантоиновых произ-ВОдНыХ или иХ СОлЕй | |
| SU622399A3 (ru) | Способ получени солей арилсульфониламидоалкиламинов | |
| SU619098A3 (ru) | Способ получени карбоновых кислот или их минеральных,или органических солей,или сложных эфиров | |
| SU405200A1 (ru) | ||
| SU439969A1 (ru) | Способ получени замещенной бензолсульфонилмочевины | |
| SU502607A3 (ru) | Способ получени лактамов | |
| Stewart et al. | A Convenient Synthesis of β-Chloropropionitrile | |
| SU715027A3 (ru) | Способ получени 6-циклопропил-1,3- дигидро-1-метил-5-фенил-2-оксо-2н- тиено(2,3-е)диазепина или его солей | |
| SU555854A3 (ru) | Способ получени производных 1,3,4-тиадиазола или их солей | |
| JPH03153680A (ja) | ビフェニル化合物および製造方法 | |
| SU1162799A1 (ru) | Способ получени 4-арилгидразонов пиразолидинтриона-3,4,5 | |
| RU2213092C2 (ru) | Способ получения замещенных симм-октагидроселеноксантенов | |
| JPS6261966A (ja) | プロピオンアミジン誘導体類及びそれらの製造方法 | |
| SU887568A1 (ru) | Производные 1-арил-5-карбоксиметилгидантоинов как промежуточные продукты дл синтеза соединений,обладающих рострегулирующими свойствами,и способ их получени | |
| SU603642A1 (ru) | Способ получени монотиоксамидов | |
| US2654753A (en) | 2-sulfanilamido-5-aminopyrimidine and salts thereof | |
| SU520048A3 (ru) | Способ получени 3пирролидинил-1-пропилдитиокарбаминовой кислоты | |
| SU468405A3 (ru) | Способ получени тиоловых эфиров гуанидинорганических кислот | |
| SU825513A1 (ru) | СУЛЬФОКИСЛОТЫ ФЕНИЛОВЫХ ЭФИРОВ СУЛЬФАНИЛОВОЙ ИЛИ 2-ХЛОРАНИЛИНСУЛЬФОКИСЛОТЫ КАК ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ ПРОДУКТЫ в СИНТЕЗЕ КИСЛОТНЫХ МОНОАЗОКРАСИТЕЛЕЙ ДЛЯ ПОЛИАМИДНЫХ ВОЛОКОН и СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ1Изобретение относитс к новым химическим соединени м, конкретно к сул-ьфокислотам фениловых эфиров сульфаниловой или 2-хлоранилинсуль- фокислоты общей формулы(1)где R - водород или хлор, а сульф^о- группа находитс в положени х 3 или 4 бензольного кольца, которые могут найти применение в качестве промежуточных продуктов .в синтезе кислотных моноазокрасителей дл полиамидных волокон, а также к новому способу их получени .Известны различные кислотные азокрасители, например Моноазо- краситель кислотный желтый 36,синтезированный на основе метаниловой и сульфаниловой кислот и арилпроиз- водных анилина [l].Однако показатели прочности окраски на капроновом волокне дл этого красител низкие - к свету 5^к воде 4/2/3, к раствору мыла при 40°'С 4/3/3 и к поту 4/2/2 баллов.Известен также способ получени фениловых эфиров ароматических сульфокислот, заключающийс в том, что ароматический сульфохлорид под- 5 вергают взаимодействию с фенолом в водном растворе щелочи при 60-80°С[2].Однако этот способ неприменим дл получени соединений общей фор-'0 мулы (I) в одну стадию в св зи с тем, что 4-анилинсульфохлорид и 2-хлоран.илинсульфохлорид не существуют и в литературе не описаны, а в качестве исходных веществ исполь-15 зуют их N-ацетильные производные. .Реакци этих соединений с фенолами в температурных.услови х способа происходит не гладко: вместо го- мог.енного жидкого расплава образу-20 етс гетерогенна трехфазна система. Кройе того, получение соединений формулы (t) требует соблюдени условий селективного гидролиза дл удалени ацетильного остатка без одно-25 временного расщеплени сульфоэфир- ной группы.Цель изобретени - разработка нового способа получени химических соединений формулы (|),на основе30 которых могут быть получены кислот-SOj-O50зН | |
| SU376936A1 (ru) | Способ получения замещенной бензол сульфони л мочевины | |
| SU468402A3 (ru) | Способ получени замещенной бензолсульфонилмочевины | |
| SU359821A1 (ru) | ||
| SU1261562A3 (ru) | Способ получени производных бензимидазола или их солей |