SU609756A1 - Способ получени 2,6-диарил- пиронов - Google Patents

Description

I

Изобретение относитс  к способу получени  2 ,-6-диарил-J-пиронов общей формулы

В -Six- д

где R Н, СНд, ОСИ д.

Эти соединении могут найти применение в синтезе биологически активных соединений.

Извес тен способ получени  2,6-диарил- ;Г-ПИРОНОВ, заключающийс  во взаимодействии бензойлацетона с амидом кали , амидом натри  или гидридом кали  в среде жидкого аммиака, полученные С -металлические производные fi -дикарбонильных соединений подвергают взаимодействию с эфирами карбоновых Кислот с последующей циклизацией полученного продукта до 2,6-дифенилпроизводного .

Недостатками этого способа  вл ютс  многостадийность процесса (4 стадии), использование таких труднодоступных реагентов, как бензоилацетон, амид кали , амид натри  или гидрид кали , а также возможность получени  только

г

одного продукта - 2 , 6-дифенил- jip-пирона .

Целью изобретени   вл етс  упрощение технологии процесса и расширение ассортимента целевых продуктов.

Дл  достижени  этой цели производные солей 2,6-диарилпирили  - 2,2,6,6-тетраарил-4 ,4-дипиранилиден общей формулы

или 1,5,2,6 - тетраарилпиранилиденпентендион-1 ,5 общей формулы

О О

Н

где R - как указано выше, окисл ют перманганатом кали  в среде ацетона при комнатной температуре.

Исходные 2,2, 6 , 6-тетраарил-4 , 4-дипиранилиден и 1 , 5, 2 , 6-тетраарилпиранилиденпентендион-1 ,5 получают действием тризамешенных аминов на 2,6-диаригпирилий .

Целевые f-пироны вьщел ют экстракцией эфиром из сухого остатка, полученного после упаривани  ацетона из рёакционной смеси. Выход 20-45%. Строение у -пиронов доказано методом ИКспектроскопии , данными элементного анализа и сравнением физических характеристик у -пирона с характеристиками образца, полученного известным методом .

Пример. Синтез 2,6-дифенил- З-пирона.

К суспензии О, 5-г 2 , 2, 6 , 6-тетрафенил-4 ,4-дипиранилидена в 20 мл ацетона прибавл ют 2,5 г КМпО и встр хивают . Через несколько минут смесь разогревают до БО-бО С. После этого смесь встр хивают еще 40 мин, а затем под вакуумом при комнатной температуре упаривают ацетон и из сухого остатка экстрагируют 2,6-дифенил- f-пирон п тью порци ми (по 30 мл) теплого эфира . После упаривани  эфира получают светло-желтые иглы, достаточно чистые дл  дальнейшего использовани .

Аналогично получают другие JT-пироны светло-желтого цвета, перечисленные в таблице (схема А).

Окисление 1,5, 2, б-тетраарилпиранилиденпентендиона-1 ,5 и выделение 2,6-дифенил- 2р-пирона провод т аналогично , но эфирный экстракт промывают водным раствором бикарбоната натри  дл  удалени  образующихс  в качестве побочных продуктов бензойных кислот (схема Б).

Предлагаемый способ одностадиен и дает возможность получать 2,6-дифенил- (р-пироны с различными заместител ми в фенильном кольце.

Н 140

4,979,0 4,7

78,8

СН 167 82,6 5,9 82,5 5,8 22

ОСРЦ 175 73,7 5,0 74,0 5,2 С, Н О 20

1650

40

45 1610 1500

1662 1615 1520

1652 1615 1515

Claims (1)

1. Формула изобретени 

   Способ получени  2,6-диарил- j--пиронов общей формулы

   В В

   i5 или 1, 5 , 2, 6 -тетраарилпиранилиденпен

   тендион-1,5 общей формулы О О

   где В Н, СН или OCHj, о т л и ч ающийс тем , что, с целью упрощени  технологии процесса, расширени  ассортимента целевых продуктов, 2 , 2, 6 , 6-тетраарил-4 , 4-дипиранилиден общей формулы

   R R

   где R имеет вышеприведенные значени . 5 609756 подвергают окислению перманганатом кали  в среде ацетона при комнатной температуре. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе: 1 .C-Hauser, Т Мае гчб, D.Org-.Chem.,5 23,6360 (1958). 6 Примечание, в формулу изобретени  не включено- в виде цели повышение чистоты целевых продуктов, т.к. в описании нет данных подтверждающих достижени  этой цели.