SU607551A3 - Способ получени 2-аминометил- ( -оксиалкил/пирролидинов) - Google Patents
Способ получени 2-аминометил- ( -оксиалкил/пирролидинов)Info
- Publication number
- SU607551A3 SU607551A3 SU762362660A SU2362660A SU607551A3 SU 607551 A3 SU607551 A3 SU 607551A3 SU 762362660 A SU762362660 A SU 762362660A SU 2362660 A SU2362660 A SU 2362660A SU 607551 A3 SU607551 A3 SU 607551A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- aminomethyl
- pyrrolidines
- oxyalkyl
- obtaining
- omega
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/12—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms
- C07D295/125—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
- C07D295/13—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/08—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for nausea, cinetosis or vertigo; Antiemetics
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms, attached to ring carbon atoms
- C07D207/09—Radicals substituted by nitrogen atoms, not forming part of a nitro radical
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Otolaryngology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АМИНОМЕТИЛ-К-( Ш-ОКСИАЛКИЛ)-ПИРРОЛИДИНОВ
где т указано выше, восстанавливают, например, водородом в присутствии никел Рене .
В качестве сульфата низшего алкила можно использовать диметилсульфат, диэтилсульфат, дипропилсульфат, диизопропилсульфат .
Алкогол т щелочного металла получают реакцией спирта, например метанола , этанола, пропанола, изопропанола, бутанола, со щелочным металлам, например натрием, калием.
ВсУсстановление нитрометилена общей формулы можно осуществл ть, например, металлами, такими, как железо, цинк, в присутствии таких кислот, как сол на или уксусна , или каталитически водородом в присутствии таких катализаторов , как никель Рене , палладий на угле, платинова чернь. Давление водорода может измен тьс от атмосферного до 150 ати,
Промежуточный продукт общей формулы
(,оСНз
ti
j ОбгН5
йНг НгОН
может быть выделен и очищен, а может быть использован далее без вьзделени .
Пример 1. 2-аминометил- N - (2-оксиэтил)-пирролидин.
Стади 1. N-(2-оксиэтил)-2-нитрометиленпирролидин .
К 264 г N-(2-ацетоксиэтил)-2-пирролидинона прибавл ют по капл м 194 г диметилсульфата. Полученный раствор нагревают до 60-бЗс в течение 1,54. После охлаждени добавл ют при раствор этилата натри (из 35,5 натри ) в абсолютном этиловом спирте (1080 мл). Смесь перемешивают 1 ч, затем добавл ют 141 г нитрометана. Реакционную смесь кип т т в течение 5 ч
Метилсульфат натри отфильтровываю спирт и этилацетат упаривают.
Прибавл ют хлороформ, образующийс осадок фильтруют. Масло, полученное после упаривани растворител , раствор ют в 450 мл диоксана. Полученные кристаллы фильтруют, промывают и суша Получают 132,6 г N-(2-оксиэтил)-2 .-нитрометиленпирролидина с т.пл. 123- 124С.
Стади 2. 2-аминометил-К-(2-оксиэтил ) -пирролидин .
В автоклав объемом 1 л ввод т 146 г N-(2-оксиэтил)-2-нитроэтиленпирро 1идина , 350 мл метилового спирта , 45 г никел Рене . Восстановление осуществл ют при давлении водорода 50 атм. Абсорбци водорода начинаетс при комнатной температуре и завершаетс в течение 15 мин (конечна температура 50-60О. После охлаждени катализатор отфильтровывают и промывают спиртом. Растворитель упаривают.
а остаток .перегон ют в вакууме. Получают 88 г 2-аминометил-N-(2-оксиэтил)-пирролидина . Выход 73%, т.кип. 134С (10 мм рт.ст.) ; 1,4975.
Пример 2. 2-Лминометил-К- (3-оксипропил)-пирролидин.
Стади 1. N-(3-оксипропил)-2-нитрометиленпирролидин .
К 239 г N-(3-ацетоксипропил)-2-пирролидинона прибавл ют по капл м 185,6 г диметилсульфата. Смесь нагревают в течение 3,54 при 60-65 С. После охлаждени добавл ют при 12°С раствор пропилата натри (из 35,7 г натри ) в пропиловом спирте (850 мл).
Смесь перемешивают. ч. Добавл ют . 141,3 г нитрометана и выдерживают в . течение 4 ч при 50-SS C. Метилсульфат натри отфильтровывают и растворители (спирт и пропилацетат) упаривают.
0
Добавл ют 1700 мл хлороформа и смесь фильтруют. Масло, полученное после упаривани хлороформа, раствор ют в 500 мл метилизобутилкетона.
После кристаллизации осадок фильтруют, промывают метилизобутилкетоном и сушат. Получают 147 г N-(3-оксипропил ) -2-нитрометилвнпирролидина с т.пл. .
Стади 2. 2-Аминометил-К -(3-окси0 пропил)-пирролидин.
В автоклав объемом 5 л загружают N -(3-оксипропил)-2-нитрометиленпирролидина , 350 мл метанола и 45 г никел Рене . После продувки автоклава. 35 4 раза азотом осуществл ют восстановление при давлении водорода 50 ати и при температуре 55°С. Через 4 ч снова ввод т до 50 ати и гидрирование продолжают в течение 4ч. Q После фильтровани смеси спирт упаривают и полученный продукт перегон ют в вакууме. Получают 94 г 2-аминометил-N- (3-оксипропил)-пирролидина. Выход 79.3%; т.кип. 146-150С (14 мм рт.ст.); с р 1,4915. Чистота, определенна титрованием в неводной среде с HCtOi,98,9%.
N -(3-Ацетоксипропил)-2-пирролидинон приготавливают следующим образом.
к 208 г N-(3-оксипропил)-2-пирролидинона и 222 г уксусного ангидрида50
при добавл ют 0,5 мл серной кислоты (95%) и смесь медленно нагревают на вод ной бане, затем в течение 2 ч при . После охлаждени добавл ют 1,6 г ацетата натри . Перегонкой в вакууме получают 259,5 г Я-(3-аиеток . сипропил)-2-пирролидинона. Выход 96,4%; т.кип. 165-170С (12 мм рт.ст.)
Claims (1)
1. Патент США 3748341, кл, 260326 ,8, 1973.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7518001A FR2313935A1 (fr) | 1975-06-10 | 1975-06-10 | Nouveaux benzamides substitues, leurs derives et leur procede de preparation |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU607551A3 true SU607551A3 (ru) | 1978-05-15 |
Family
ID=9156239
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU762362660A SU607551A3 (ru) | 1975-06-10 | 1976-06-07 | Способ получени 2-аминометил- ( -оксиалкил/пирролидинов) |
| SU762366253A SU645557A3 (ru) | 1975-06-10 | 1976-06-09 | Способ получени производных бензамида или их солей |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU762366253A SU645557A3 (ru) | 1975-06-10 | 1976-06-09 | Способ получени производных бензамида или их солей |
Country Status (37)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6055503B2 (ru) |
| AR (1) | AR210888A1 (ru) |
| AT (1) | AT358571B (ru) |
| AU (1) | AU506001B2 (ru) |
| BE (1) | BE842059A (ru) |
| BG (1) | BG27360A3 (ru) |
| CA (1) | CA1064930A (ru) |
| CH (1) | CH596175A5 (ru) |
| CS (1) | CS189007B2 (ru) |
| DD (1) | DD124380A5 (ru) |
| DE (1) | DE2623075A1 (ru) |
| DK (1) | DK255276A (ru) |
| EG (1) | EG12285A (ru) |
| ES (1) | ES448643A1 (ru) |
| FI (1) | FI761669A (ru) |
| FR (1) | FR2313935A1 (ru) |
| GB (1) | GB1500105A (ru) |
| HK (1) | HK46979A (ru) |
| HU (1) | HU172195B (ru) |
| IE (1) | IE43375B1 (ru) |
| IN (1) | IN142899B (ru) |
| LU (1) | LU75104A1 (ru) |
| MW (1) | MW1676A1 (ru) |
| MX (1) | MX3580E (ru) |
| NL (1) | NL186382C (ru) |
| NO (1) | NO146058C (ru) |
| NZ (1) | NZ181072A (ru) |
| OA (1) | OA05350A (ru) |
| PH (1) | PH13912A (ru) |
| PL (2) | PL103075B1 (ru) |
| PT (1) | PT65164B (ru) |
| RO (1) | RO70265A (ru) |
| SE (1) | SE415971B (ru) |
| SU (2) | SU607551A3 (ru) |
| YU (1) | YU39352B (ru) |
| ZA (1) | ZA763042B (ru) |
| ZM (1) | ZM6576A1 (ru) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NZ186175A (en) * | 1977-01-27 | 1980-03-05 | Shionogi & Co | Meta-sulphonamidobenzamide derivatives |
| FR2415099A1 (fr) * | 1978-01-20 | 1979-08-17 | Ile De France | Nouveaux derives de 4-amino-5-alkylsulfonyl ortho-anisamides, leurs procedes de preparation et leur application comme psychotropes |
| FR2438650A1 (fr) * | 1978-10-11 | 1980-05-09 | Ile De France | N-(1-methyl 2-pyrrolidinyl methyl) 2,3-dimethoxy 5-methylsulfamoyl benzamide et ses derives, leurs methodes de preparation et leur application dans le traitement des troubles du bas appareil urinaire |
| JPS597160A (ja) * | 1982-06-28 | 1984-01-14 | ラボラトリーオス・デラグランヘ・エセ・ア | Ｎ−（１−プロピル−２−ピロリジニルメチル）−２−メトキシ−５−スルフアモイルベンズアミド、その製造方法およびこれを有効成分とする抗うつ剤 |
| US4820715A (en) * | 1984-06-28 | 1989-04-11 | Bristol-Myers Company | Anti-emetic quinuclidinyl benzamides |
| US4808624A (en) * | 1984-06-28 | 1989-02-28 | Bristol-Myers Company | Pharmacologically active substituted benzamides |
| US5011992A (en) * | 1984-06-28 | 1991-04-30 | Bristol-Myers Squibb Company | Pharmacologically active substituted benzamides |
| JP3026845B2 (ja) * | 1991-02-20 | 2000-03-27 | 日清製粉株式会社 | ピペリジン誘導体 |
| US9375486B2 (en) | 2012-09-17 | 2016-06-28 | Nektar Therapeutics | Oligomer-containing benzamide-based compounds |
-
1975
- 1975-06-10 FR FR7518001A patent/FR2313935A1/fr active Granted
-
1976
- 1976-05-21 ZA ZA763042A patent/ZA763042B/xx unknown
- 1976-05-21 BE BE1007404A patent/BE842059A/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-05-22 DE DE19762623075 patent/DE2623075A1/de not_active Withdrawn
- 1976-05-22 RO RO7686179A patent/RO70265A/ro unknown
- 1976-05-24 AR AR263374A patent/AR210888A1/es active
- 1976-05-27 AU AU14360/76A patent/AU506001B2/en not_active Expired
- 1976-05-27 IN IN926/CAL/1976A patent/IN142899B/en unknown
- 1976-05-28 YU YU1318/76A patent/YU39352B/xx unknown
- 1976-06-01 PT PT65164A patent/PT65164B/pt unknown
- 1976-06-01 IE IE1166/76A patent/IE43375B1/en unknown
- 1976-06-01 AT AT400176A patent/AT358571B/de not_active IP Right Cessation
- 1976-06-02 EG EG326/76A patent/EG12285A/xx active
- 1976-06-03 ZM ZM65/76A patent/ZM6576A1/xx unknown
- 1976-06-04 CS CS763724A patent/CS189007B2/cs unknown
- 1976-06-04 NZ NZ181072A patent/NZ181072A/xx unknown
- 1976-06-04 BG BG033362A patent/BG27360A3/xx unknown
- 1976-06-07 PH PH18542A patent/PH13912A/en unknown
- 1976-06-07 SU SU762362660A patent/SU607551A3/ru active
- 1976-06-08 ES ES448643A patent/ES448643A1/es not_active Expired
- 1976-06-08 SE SE7606424A patent/SE415971B/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-06-08 DD DD193235A patent/DD124380A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-06-08 JP JP51067553A patent/JPS6055503B2/ja not_active Expired
- 1976-06-08 GB GB23695/76A patent/GB1500105A/en not_active Expired
- 1976-06-08 LU LU75104A patent/LU75104A1/xx unknown
- 1976-06-09 HU HU76SO00001171A patent/HU172195B/hu unknown
- 1976-06-09 NO NO761977A patent/NO146058C/no unknown
- 1976-06-09 DK DK255276A patent/DK255276A/da unknown
- 1976-06-09 OA OA55847A patent/OA05350A/xx unknown
- 1976-06-09 MX MX76291U patent/MX3580E/es unknown
- 1976-06-09 SU SU762366253A patent/SU645557A3/ru active
- 1976-06-09 PL PL1976190247A patent/PL103075B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1976-06-09 CA CA254,480A patent/CA1064930A/en not_active Expired
- 1976-06-10 NL NLAANVRAGE7606284,A patent/NL186382C/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-06-10 MW MW16/76A patent/MW1676A1/xx unknown
- 1976-06-10 CH CH736076A patent/CH596175A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-06-10 FI FI761669A patent/FI761669A/fi not_active Application Discontinuation
- 1976-06-10 PL PL1976190304A patent/PL102929B1/pl unknown
-
1979
- 1979-07-12 HK HK469/79A patent/HK46979A/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1277624C (en) | Process for preparing 1-deoxynojirimycin and n-derivatives thereof | |
| SU620206A3 (ru) | Способ получени производных оксима или их солей | |
| SU607551A3 (ru) | Способ получени 2-аминометил- ( -оксиалкил/пирролидинов) | |
| US5276164A (en) | Process for the production of 4-hydroxy-2-oxopyrrolidin-1-yl-acetamide | |
| EP0431521B1 (en) | Aminobutanol derivative and process for the preparation of 3-pyrrolidinol from the same | |
| US4982016A (en) | Conversion of diethyl phenylmalonate to 2-phenyl-1,3-propanediol | |
| CA1280426C (en) | 4-benzyloxy-3-pyrrolin-2-on-1-yl acetamide, its production and use | |
| US4092314A (en) | Preparation of 4,6-diamino-5-arylazopyrimidines and adenine compounds | |
| US2845456A (en) | Preparation of pantothenic acid salts | |
| HU214540B (hu) | Eljárás aminosavamidszármazékok előállítására, valamint ilyen vegyületeket tartalmazó katalizátor, továbbá ciánhidrinek előállítása ezen katalizátorral | |
| JPS58131979A (ja) | フタリドの製法 | |
| Noyce et al. | Studies of Configuration. V. The Preparation and Configuration of cis-3-Methoxycyclopentanecarboxylic Acid | |
| JPH0311046A (ja) | α―（ω―シアノアルカノイル）―γ―ブチロラクトンおよびその製法 | |
| WATANABE et al. | Chemistry of Diborane and Sodium Borohydride. VIII. Imidate Formation from Nitriles with Sodium Borohydride | |
| US4663464A (en) | Process for the preparation of dihydro-1H-pyrrolizine-3,5-(2H,6H)-dione | |
| JPS62126164A (ja) | ４−アルコキシ−２−オキソ−ピロリジン−１−酢酸アルキルエステルおよびその製法 | |
| KR820001121B1 (ko) | 2-아미노메틸 피롤리딘의 제법 | |
| SU1114336A3 (ru) | Способ получени сложных эфиров аповинкаминовой кислоты | |
| CA1047041A (en) | Process for the preparation of 2-aminomethyl-pyrrolidine | |
| US3296267A (en) | Preparation of 2, 3-dihydroxy-6-quinoxaline carboxylic acid | |
| JP2512958B2 (ja) | １−ビフェニリルエタノ―ル誘導体およびその製法 | |
| US2786849A (en) | Production of 5-(delta-hydroxybutyl) hydantoin | |
| EP0101004A1 (en) | Process for preparing 4-oxo-4, 5, 6, 7-tetrahydroindole derivative | |
| US5475140A (en) | Process for producing N,N-disubstituted p-phenylenediamine derivative sulfate | |
| KR0129007B1 (ko) | 4-클로로-2-플루오로-5-(펜틸옥시카르보닐메틸옥시)니트로벤젠 및 이의 제조방법 |