SU586168A1 - Способ выделени -аминозамещенного изомера из смеси производных -и -амино- -алкилтиокарбоновых кислот - Google Patents
Способ выделени -аминозамещенного изомера из смеси производных -и -амино- -алкилтиокарбоновых кислотInfo
- Publication number
- SU586168A1 SU586168A1 SU762309669A SU2309669A SU586168A1 SU 586168 A1 SU586168 A1 SU 586168A1 SU 762309669 A SU762309669 A SU 762309669A SU 2309669 A SU2309669 A SU 2309669A SU 586168 A1 SU586168 A1 SU 586168A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- amino
- mixture
- ether
- added
- acid
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
стого ацетила (0,24 г, 0,003 моль) в 10 мл абсолютного эфира. Затем прибавл ют 1М эфирный раствор хлористого водорода до кислой реакции и выдел ют в виде осадка анилид р-(М-ацетиламино) - а - фенилтиоизомасл ной кислоты и смесь хлоргидратов анилидов а- и р-амино-р(а)-фенилтионзома.сл ных кислот. Осадок отфильтровывают и промывают водой. В осадке остаетс анилид |3-(Ы-ацетиламино) - а-фенилтиоизомасл ной кислоты, выход 73,5%, а в водном растворе содержитс смесь хлоргидратов анилидов аи р - амино - р(а) - фенилтиоизомасл ных кислот . К полученному раствору прибавл ют водный раствор карбоната натри до щелочной реакции, полученные свободные аминопроизводные экстрагируют эфиром и сушат сульфатом магни . Эфир отгон ют в вакууме и получают 2,06 г (0,0072 моль) смеси анилидов (ОС- и р-амино-р(а)-фенилтиоизомасл ных кислот (90:10). Дл полного разделени изомеров Процесс повтор ют описанным выше способом. Получают 1,86 г (0,0065 моль) анилида а-амино-р-фенилтиоизомасл ной кислоты, выход 93%. Найдено, %: С 67,17; Н 6,20; N 9,91; S 10,90. CigHisNaOS Вычислено, %: С 67,13; Н 6,29; N 9,79; S 11,19. Структуры анилидов а- и р-амино-р- и афенилтиомасл ных кислот подтверждены также спектрами ПМР. Спектры получены на ЯМР-спектрометре R-22 с рабочей частотой 90 мГц. Пример 2. 1,1 г (0,0036 моль) анилида а(р)-амино-р(:а) - бензилтиоизомасл ной кислоты , содержаш,его 49% а-аминозамешенного изомера, раствор ют в 40 мл абсолютного эфира и при перемешивании и охлаждении добавл ют 0,13 г (Оу0016 моль) хлористого ацетила в 10 мл эфира. Смесь оставл ют на ночь, кристаллический осадок отфильтровывают , раствор упаривают и выдел ют 0,12 г (0,0004 моль) смеси анилидов а(р)амино-р (юс) -бензилтиоизомасл ной кислоты. Кристаллический осадок частично раствор ют в воде, добавл ют раствор карбоната натри до щелочной реакции, экстрагируют эфиром , сушат, упаривают в вакууме и выдел ют 0,34 г (0,0011 моль) а-амино-р-бензилтиоизомасл ной кислоты. Нерастворившийс осадок сушат в вакуум-эксикаторе и экстрагируют четыреххлористым углеродом. По данным спектров ПМР осадок состоит из анилида Р- (N-ацетиламино) -а-бензилтиоизомасл ной кислоты. При повторном разделении смеси анилидов а(р)-амино - р(а)-бензилтиоизомасл ной кислоты выделено еще 0,06 г (0,0002 моль) анилида а-амино - р-бензилтиоизомасл ной кислоты . Общий выход 74,2%. Индивидуальность соединений определ ют по данным микроанализа и спектрам ПМР, сн тых на ЯМР-спектрометре R-22 с частотой 90 мГц. В табл. 1 приведены данные микроанализа аиилидов а (Р) -амино-р (а) -бензилтиоизомасл ной кислоты и анилида Р-(N-ацетиламино ) -а-бензилтиоизомасл ной кислоты.
Пример 3. 0,68 г (0,003 моль) анилида а(р) - амино-р (а) - метилтиоизомасл ной кислоты (40:60) раствор ют в 50 мл абсолютного эфира, добавл ют 0,31 г (0,0031 моль) триэтиламБна и при энергичном перемешивании добавл ют 0,14 г (0,0018 моль) хлористого ацетила в 20 мл абсолютного эфира. В смесь добавл ют хлористый водород в эфире до кислой реакции. Фильтрат упаривают в вакууме и выдел ют 0,42 г (0,0016 моль) анилида р-(N-ацетиламино )-а-метилтиоизомасл ной кислоты. Осадок обрабатывают раствором карбоната наТаб .1 и ца 1
три и экстрагируют эфиром. Эфирный раствор отдел ют, сушат сульфатом магни , упаривают в вакууме и получают 0,2 г (0,0009 моль) анилида «-амино-р-метилтиоизомасл ной кислоты, выход 75%.
Чистоту соединений определ. ют по данным микроанализа и спектрам ПМР, сн тых на
ЯМР-спектрометре R-22 с рабочей частотой 90 мГц.
В табл. 2 приведены данные микроанализа анилидов а (Р)-амино-р (а)-метилтиоизомасл ной кислоты и анилида p-(N-aцeтилaмино )-.ос-метилтиоизомасл ной кислоты.
Claims (1)
- Формула изобретениСпособ выделени а-аминозамещенного изомера из смеси производных а- и р-аминор (а)-алкилтиокарбоновых ки-слот общей формулыRI КзI 1RZ-C-C-COX (I)SS (SH) (Жг)где Ri, R2, Нз -водород или метил; R4 - метил, фенил или бензил; X - NHCeHs- или метоксигруппа,Таблица 2отличающийс тем, что, с целью упрощени процесса, смесь производных а- и р-амино-р(а)-алкилтиокарбоновых кислот раствор ют Б абсолютном эфире, прибавл ют рассчитанное на р-аминозамещенный изомер эквимолекул рное количество раствора хлористого ацетила в эфире, после чего прибавл ют эфирный раствор хлористого водорода до кислой реакции, фильтруют осадок , промывают водой, к водному раствору прибавл ют раствор карбоната натри до щелочной реакции, экстрагируют эфиром и из эфирного раствора выдел ют целевой продукт.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU762309669A SU586168A1 (ru) | 1976-01-07 | 1976-01-07 | Способ выделени -аминозамещенного изомера из смеси производных -и -амино- -алкилтиокарбоновых кислот |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU762309669A SU586168A1 (ru) | 1976-01-07 | 1976-01-07 | Способ выделени -аминозамещенного изомера из смеси производных -и -амино- -алкилтиокарбоновых кислот |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU586168A1 true SU586168A1 (ru) | 1977-12-30 |
Family
ID=20644081
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU762309669A SU586168A1 (ru) | 1976-01-07 | 1976-01-07 | Способ выделени -аминозамещенного изомера из смеси производных -и -амино- -алкилтиокарбоновых кислот |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU586168A1 (ru) |
-
1976
- 1976-01-07 SU SU762309669A patent/SU586168A1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU578887A3 (ru) | Способ получени фталидного эфира 6-( )-( -аминофенилацетамидо)-пенициллановой кислоты или его аддитивных солей | |
| US3927054A (en) | Process for producing {62 -phenylserine copper complex | |
| SU747419A3 (ru) | Способ получени производных аминокислот или их солей или оптических изомеров | |
| JPH02306947A (ja) | キラルβ―アミノ酸の製造方法 | |
| SU764608A3 (ru) | Способ получени фторированных производных алкановых кислот или их солей или их оптически активных изомеров | |
| US4305887A (en) | Process for obtaining the enantiomeric forms of 4-cyano-1-[N-methyl-N-(2'-{3",4"-dimethoxyphenyl}-ethyl)-amino]-5-methyl-4-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)-hexane and of salts thereof | |
| SU882409A3 (ru) | Способ получени галоидзамещенных меркаптоациламинокислот | |
| SU586168A1 (ru) | Способ выделени -аминозамещенного изомера из смеси производных -и -амино- -алкилтиокарбоновых кислот | |
| SU581860A3 (ru) | Способ получени ацильных производных диангидрогекситов | |
| US3803202A (en) | Process for the production of 2-cyano-3,4,5,6-tetrahalogenbenzoic acid alkyl esters | |
| JP2531708B2 (ja) | ３−（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸エステルの分離精製法 | |
| CA1110639A (en) | Process for producing optically active bases | |
| SU698982A1 (ru) | Способ разделени изомеров -бензил-1,2,3-триазола или изомеров -метил-(аллил)-или(бензил)бензотриазолов | |
| US3839423A (en) | Demethylation process | |
| JPH0327345A (ja) | フェネチルアミン類の製造方法 | |
| EP0087654B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-(4-Chlorbenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-3-indolacetoxyessigsäure | |
| SU1625883A1 (ru) | Способ получени оксидов третичных арсинов | |
| US2517496A (en) | Preparation of symmetrical monoaminodihydroxytoluene | |
| SU455084A1 (ru) | Способ получени полифторированных 1,3-диоксинафталинов или 1,3-диоксибензолов | |
| KR0129115B1 (ko) | 3-브로모캠퍼의 제조방법 | |
| SU603337A3 (ru) | Способ получени производных1-(3-фенилпропил)-4-( -алкоксиакрилоил)-пиперазина | |
| JP3581721B2 (ja) | Ｎ−置換−３−ヨードプロピオール酸アミドおよびその合成中間体の製造方法 | |
| KR100483317B1 (ko) | α-페닐-α-프로폭시벤젠아세트산 1-메틸-4-피페리디닐에스테르 염산염의 제조방법 | |
| SU759513A1 (en) | N,n-im-di-tert-butyloxycarbonyl histidine crystalline derivatives as semiproducts in peptide synthesis | |
| JP2740959B2 (ja) | スレオ―３―（３，４―ジアルコキシフェニル）セリン誘導体の選択的製造方法 |