SU539502A3 - Фунгицидный состав - Google Patents
Фунгицидный составInfo
- Publication number
- SU539502A3 SU539502A3 SU1993464A SU1993464A SU539502A3 SU 539502 A3 SU539502 A3 SU 539502A3 SU 1993464 A SU1993464 A SU 1993464A SU 1993464 A SU1993464 A SU 1993464A SU 539502 A3 SU539502 A3 SU 539502A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- isomer
- dmf
- triforin
- isomers
- weight
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 16
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 4
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims 1
- YGZFQTWYPGGBTE-UHFFFAOYSA-N n-(2,2,2-trichloro-1-piperazin-1-ylethyl)formamide Chemical compound O=CNC(C(Cl)(Cl)Cl)N1CCNCC1 YGZFQTWYPGGBTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 60
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 13
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- RROQIUMZODEXOR-UHFFFAOYSA-N triforine Chemical compound O=CNC(C(Cl)(Cl)Cl)N1CCN(C(NC=O)C(Cl)(Cl)Cl)CC1 RROQIUMZODEXOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 4
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 3
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- XOJVVFBFDXDTEG-UHFFFAOYSA-N pristane Chemical compound CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C XOJVVFBFDXDTEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 3
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 3
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 2
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 2
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000010152 pollination Effects 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 2
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 2
- VHGFAEBHLBZCIX-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonate;2-hydroxyethylazanium Chemical compound NCCO.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O VHGFAEBHLBZCIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTHQZRHTXDZWGX-UHFFFAOYSA-N 2-ethyldecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCC(CC)CO LTHQZRHTXDZWGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221577 Uromyces appendiculatus Species 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 description 1
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical class CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 235000014666 liquid concentrate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 1
- 239000008159 sesame oil Substances 0.000 description 1
- 235000011803 sesame oil Nutrition 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- FODHIQQNHOPUKH-UHFFFAOYSA-N tetrapropylene-benzenesulfonic acid Chemical compound CC1CC11C2=C3S(=O)(=O)OC(C)CC3=C3C(C)CC3=C2C1C FODHIQQNHOPUKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/12—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
I 395в2
--. i--
3 растворител В/О) чистых изомеров I и II в различных растворител х при 22С. Таблица I Дл разделени изомеров особенно оправдало себ применение 5-20%-ного водного ацетона. При применении 90%-кого ацетона, например дл экстракцин смеси, состо щей приблизительно из 50% изомера I и 50% изомера II, вследствие большой разницы и их растворимости в жидкой фазе достигают значительного обогащени смеси легкорастворимым изомером I. Путем непрерывной или повтор емой экстракции легко получают остаток , состо щий исключительно из труднорастворимого изомера II. Упариванием экстрактов получают фракции трифорииа, сильно обогащенные изомером I, из которых носле дальнейшей очистки, например перекристаллизацией из ацетонитрила, можно получить чистый изомер I. Наиболее предпочтительный способ обогащени изомерами заключаетс в том, что технические трифорины обрабатывают недостаточным дл полного растворени действуюшего вещества количеством диметилформамида . Несмотр на то, что фактор растворимости изомеров I и II в диметилформамиде (ДМФ) 2,7, то есть относительно небольшой , совсем неожиданно путем одной единственной экстракции ДМФ изомерной смеси с соотношением 1 : 1 почти полностью можно отдел ть изомер I. Этот метод в сравнении с другими способами обогащени имеет следующие преимущества: -благодар хорошей растворимости формы I в ДМФ необходимое дл экстракции количество растворител относительно небольшое; -выход формы I после экстракции почти количественный, так что почти нет никаких потерь. Получают высококонцентрированные растворы с содержанием более 40% В/О обогащенного формой I трифорина. Эти растворы можно примен ть непосредственно дл получени жидких концентратов трифорина, без выделени действующего вещества, так как
ДМФ вл етс наиболее пригодным растворителем дл приготовлени жидких составов . В случае, если необходимо выделить растворенное в ДМФ действующее вещество, прн выливании его раствора в ДМФ обогащенна формой I смесь изомеров выдел етс количественно . Кроме того, примен емый ДМФ можно отгон ть в вакууме. Хот приведенные способы разделени и обеспечивают получение почти чистого изомера II в качестве остатка, выдел емый из растворов изомер I в каждом случае содержит еще приблизительно 10-30% изомера П. Так, например, при экстракции 500 г трифорина (1:11 45:55) 500 мл ДМФ получают остаток весом 240 г с соотношением изомеров 1:11 5:95 и 650 мл раствора, содержащего 260 г трифорина (40% В/О). Соотношение изомеров в растворенном действующем веществе 1:11: 82 : 18. Возможно дальнейшее обогащение или получение изомера I в чистом виде путем дальнейшей очистки, например повторной экстракции или перекристаллизации из ацетонитрила . Оказалось, однако, выгодным дл получени противогрибковых препаратов, в частности жидких, примен ть действующее вещество , содержащее определенную дозу изомера II. Таким образом, при разбавлении таких концентрированных растворов изомеров водои до заданной концентрации можно получить растворы дл опрыскивани , которые отличаютс достаточной стабильностью и даже при продолжительном хранении не образуют никакого осадка. Однако при применении дл получени таких растворов чистого изомера I при очень незначительной жесткости воды и достаточно продолжительном хранении в растворе дл опрыскивани по вл ютс значительные количества осадков действующего вещества, что затрудн ет их практическое применение. Поэтому техническую смесь изомеров обрабатывают такими количествами диметилформамида , которые обеспечивают получение экстрактов , содержащих в растворенном виде нриблизительно 25-42% трифорина при соотношении изомеров 1:11 60:40-97:3. Из этих экстрактов при применении таких добавок , как растворители, эмульгаторы, и в случае необходимости пеногасители, можно готовить жидкие составы (концентрированные растворы, концентрированные эмульсии) с желаемым содержанием действующего вещества . Концентраци действующего вещества в жидких составах составл ет ,001-0,1, предпочтительно 0,004-0,05 вес. % дл способа распределени вещества с чрезвычайно малым объемом, а пылевидные препараты могут иметь концентрации действующего вещества до 85 вес. %.
Примеры предлагаемых препаратов.
а)Пылевидный препарат, состав, вес. %: Предлагаемое действующее вещество1
Тальк98
Метилцеллюлоза1
Дл получени пылевидного препарата компоненты гомогенно измельчают.
б)Суспендируемый порошок, состав, вес. %:
Предлагаемое действующее вещество25 Каолин55 Коллоидальна кремнева кислота 10 Лигнинсульфонат (днспергатор)9 Тетрапропиленбензолсульфонат
натри (смачиватель)1
Все компоненты измельчают, суспендируют в воде, и получают состав с концентрацией действующего вещества 0,001-0,5%.
в)Жидкость дл распылени , состав, вес. %:
Предлагаемое действующее вещество0 ,05 Кунжутное масло 0,10 N-метилпирролидон 10,00 Фреон 89,85 Смесь компонентов служит дл нрименени предлагаемых действующих веществ в виде аэрозолей.
г)Концентрированный раствор.
К 58,5 мл полученного по примеру 2 (см. ниже) 42,8%-ного раствора трифорина в ДМФ добавл ют 25 г изопропиламиновой соли додецилбензолсульфокислоты. Добавлением приблизительно 27 мл ДМФ смесь довод т до 100 мл. Получают концентрированный раствор с содержанием 25% В/О трифорина (1:П 84:16), который можно разбавл ть водой до желаемой концентрации.
д)Концентрированный раствор.
К 35,1 мл нолученного по примеру 2 (см. ниже) 42,8%-ного раствора трифорина в ДМФ добавл ют 15 г этаноламиновой соли додецилбензолсульфокислоты, 5 г 2-этил-2-октилэтанола и 12 мл ксилола. При размешивании прибавл ют 36 мл N-метилпирролидона (до 100 мл) и получают концентрированный раствор с содержанием 15% В/О трифорина (1:П 84:16), который можно разбавл ть водой до желаемой концентрации.
е)Средство дл опылени , состав, вес. %:
(-), (-)-Трифорин с содержанием левовращающего трифорина 48,5% и мезо-трифорина
51,5%85
Тальк13
Метилцеллюлоза2
Дл получени препарата дл опылени
составные части гомогенно размалывают.
Пример 1. 200 г мелкоизмельченного трифорина (соотношение изомеров 1:11 48:52) и 1000 мл 90%-ного водного ацетона размешивают в течение 2 ч при температуре 22°С. Нерастворенный остаток трифорина отфильтровывают и высушивают, ацетоновый экстракт упаривают в вакууме. Получают 140 г остатка на фильтре и 60 г остатка от упаривани . Остаток на фильтре обрабатывают способом, описанным выше, п тикратным количеством (700 мл) 90%-ного ацетона и, два раза обрабатыва остаток, повтор ют процесс разделени . Данные приведены в табл. 2.
Таблица 2
10
15
20
Дл дальнейшей очнстки остатки упаривани первой и второй экстракции (всего 105 г) иерекристаллизовывают из 1700 мл ацетонмтрила . Получают 70 г почти чистого изомера
I,который еше раз перекристаллизовывают из 1200 мл ацетонитрила. Таким образом получают 48 г чистого дл анализа изомера I в виде хорошо оформленных, прозрачных бесцветных кристаллов.
Т. разложени 179°С, R/ 0,51, (силикагель; хлороформ :метилгликоль 9:1).
Найдено, %: С 27,98; Н 3,35; С1 49,98; N 12,69.
Вычислено, %: С 27,61; Н 3,24; С1 48,91; N 12,88.
Дл иолучени в чистом виде изомера II 67 г остатка на фильтре от экстракции 4 дважды кип т т с ацетонитрилом, каждый раз по 350 мл. Получают 63 г. ч. д. а. изомера
II.Пробу ч. д. а. нродукта весом 0,5 г перекристаллизовывают из 75 г ацетонитрила. Получают 0,35 г изомера II, который по элементарному анализу, температуре разложеии , тонкослойной хроматографии, ЯМР- и ИФ-сиектрам не отличаетс от неперекристаллизоваииого продукта.
Т. разлолсенн 181 °С;; R/ 0,57; (силикагель; хлороформ : метилгликоль 9:1).
Найдено, %: С 27,79; Н 3,50; С1 48,70; N 12,64.
Вычислено, %: С 27,61; Н 3,24; С1 48,91; N 12,88.
Спектры дерного резонанса (100 мцспектр , растворитель ДМСО температура 28°С): в изомере I метиленпротоны пиперазинового кольца имеют симметрический мультиплетт 2,62 до 3,0 ч. на млн. (б), в изомере П- 2,60 до 3,02 ч. на млн. (6).
Пример 2. 1000 г технического мелкоизмельченного трифорина (содержание действующего вещества 99%; соотношение изомеров 1:11 47:53) суспендируют в 1000 мл диметилформамида. Суспензию размешивают в течение 1 ч при температуре 22°С и отсасывают на путче. Осадок на фильтре дважды промывают ДМФ, каждый раз по 50 мл. Всего получают 1220 мл фильтрата, плотность которого 1,11. По анализу в полученном растворе ДМФ содержитс 522 г действуюш ,его вещества трифорина (42,8% В/О); 440г изомера I и 82 г изомера II (т. е. 1:11 84:16). Следовательно, действующее вещество обогащаетс изомером I от 47 до 84% при выходе изомера I более 93%.
Дл выделени обогащенного изомером I действующего вещества его раствор в ДМФ вливают в дес тикратное количество воды. Выдел ющеес действующее вещество отсасывают , промывают водой до иолного отсутстви ДМФ и высушивают при 80°С. Получают действующее вещество трифорина с выходом 99% (в иересчете на растворенное в ДМФ общее количество) при соотиошенни изомеров I : 11 84 : 16.
Остаток от экстракции извлекают 3 л воды, отсасывают, промывают водой до полного отсутстви ДМФ и высущнвают при 80°С. Получают 469 г остатка с соотношением изомеров I : : 94.
Результаты сравнительных опытов.
Действующие начала:
А-техническое действующее начало трифории , полученное по способу, изложенному в патенте ФРГ № 1901421.
Б -действующее начало трифорин, обогаИ1 ,енный рацематом (80% рацемата+ 20% мезоформы)
В-трифорин с соотнощением рацемат : мезоформа 60 : 40
Г-трифорин с соотнощеиием рацемат : мезоформа 97: 3.
I. Системное действие против мучнистой росы огурцов.
Профилактическа обработка.
Обработку почвы производ т за 2 дн до заражени . Данные о действии приведены в табл. 3 и даны в % по сравнению с необработанными контрольными растени ми.
Таблица 3
Таблица 4
III. Действие, иа листь бобовых растений иротив ржавчины фасоли при лечебной обработке .
Опрыскивание листьев производ т по истечеиии 4 дией после заражени . Данные о действии приведены в табл. 5 и указаны в % по сравнению с необработанными контрольными растени ми.
Таблица 5
Таблица 6
IV, Сравнение значений EDgo и приготовлений с различным соотношением изомеров
П. Системное действие против мучнистой росы огурцов.
Лечебна обработка.
Обработку почвы производ т по истечении 3 дней после заражени . Данные о действии приведены в табл. 4 и указаны в % по сравнению с необработанными контрольными растени ми ,
Действуюндее вещество нримеи ют в каждом случае в виде водных препаратов (эмульсии пли раствора).
Claims (2)
- Формула изобретен иФунгицидный состав на основе N,N-6nc (1 - формамидо-2,2,2 - трихлор)этил пиперазина в качестве действующего начала, а также добавок, пли иаполнител или иосител , отличающийс тем, что, с целью повыщени фунгицидной активности, он содержит 0,001-85 вес. % действующего начала в виде смеси, состо щей из 60-97 вес. % рацемата 9 и 3-40 вес. % мезоформы, и 99,899-15 вес. % добавок. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе: 10 1. Патент ФРГ № 1901421, кл. 12 р 6.00 23.01.69 г. (прототип).
- 2. Патент Англии № 1127457, кл. С 2С 18.09.68 г.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2306623A DE2306623A1 (de) | 1973-02-10 | 1973-02-10 | Biologisch wirksame substanzen, ihre herstellung und verwendung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU539502A3 true SU539502A3 (ru) | 1976-12-15 |
Family
ID=5871525
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1993464A SU539502A3 (ru) | 1973-02-10 | 1974-02-07 | Фунгицидный состав |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT333075B (ru) |
| BE (1) | BE810809A (ru) |
| DE (1) | DE2306623A1 (ru) |
| HU (1) | HU168910B (ru) |
| PL (1) | PL97560B1 (ru) |
| SU (1) | SU539502A3 (ru) |
| YU (1) | YU31574A (ru) |
| ZA (1) | ZA74837B (ru) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2521384C2 (de) * | 1975-05-14 | 1986-11-06 | Celamerck Gmbh & Co Kg, 6507 Ingelheim | Flüssigformulierungen mit fungitoxischer und akarizider Wirkung |
-
1973
- 1973-02-10 DE DE2306623A patent/DE2306623A1/de not_active Ceased
-
1974
- 1974-01-18 AT AT38974*#A patent/AT333075B/de not_active IP Right Cessation
- 1974-02-07 YU YU00315/74A patent/YU31574A/xx unknown
- 1974-02-07 SU SU1993464A patent/SU539502A3/ru active
- 1974-02-08 BE BE140726A patent/BE810809A/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-02-08 HU HUCE987A patent/HU168910B/hu unknown
- 1974-02-08 ZA ZA00740837A patent/ZA74837B/xx unknown
- 1974-02-09 PL PL1974168675A patent/PL97560B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HU168910B (ru) | 1976-08-28 |
| DE2306623A1 (de) | 1974-08-15 |
| ATA38974A (de) | 1976-02-15 |
| BE810809A (fr) | 1974-08-08 |
| AT333075B (de) | 1976-11-10 |
| ZA74837B (en) | 1976-02-25 |
| YU31574A (en) | 1982-06-30 |
| PL97560B1 (pl) | 1978-03-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0243834B1 (de) | Substituierte Oximether, ihre Verwendung als Bioregulatoren zur Senkung des endogenen Ethylenspiegels in Pflanzen | |
| SU539502A3 (ru) | Фунгицидный состав | |
| US3157695A (en) | Guanidine derivatives | |
| SU919580A3 (ru) | Фунгицидный состав | |
| Manske et al. | THE ALKALOIDS OF LYCOPODIUM SPECIES: V. LYCOPODIUM OBSCURUM L. | |
| SU586821A3 (ru) | Способ борьбы с насекомыми и клещами | |
| FI58497C (fi) | Fungicidiskt verksam n,n'-bis((1-formamido-2,2,2-triklor)etyl)-piperazin och foerfarande foer dess framstaellning | |
| US2467859A (en) | Preparation of pyrethrin concentrate | |
| BG97662A (bg) | Антинеоплазмено лекарствено средство и метод за получаването му | |
| DE921870C (de) | Verfahren zur Herstellung von 0, 0-Dimethyl-0-4-nitro-3-chlorphenyl-thiophosphat | |
| SU578828A3 (ru) | Способ борьбы с насекомыми, клещами и нематодами | |
| SU639415A3 (ru) | Фунгицидный состав | |
| CH516909A (de) | Mittel zur Bekämpfung von Schädlingen in der Landwirtschaft, Verfahren zu dessen Herstellung sowie Verwendung des Mittels | |
| US2564609A (en) | Process for preparing ryanodine | |
| US3975527A (en) | Agricultural plant protection compositions containing isomers of triforine method of use | |
| US4665214A (en) | 15(R+S)-fluoro-11,15-dideoxyprostaglandin E1 derivatives | |
| IL33102A (en) | Derivatives of thionophosphoric acid | |
| DE955509C (de) | Verfahren zur Herstellung von ª‰-Amino-carbonsaeuereestern bzw. deren Salzen | |
| DE948687C (de) | Verfahren zur Herstellung von Dialkylxanthinabkoemlingen | |
| RU1825792C (ru) | 1-Фенил-4(5)-(2,4-дихлорбензоилоксиметил)-1,2,3-триазол, обладающий фунгицидным действием | |
| US2676880A (en) | Herbicidal compositions | |
| DE2030464C3 (de) | bis-Formamidverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung phytopathogener Pilze | |
| DE2044251C3 (de) | und | |
| US3481730A (en) | N,n-di-lower alkyl-2-naphthamide as an algaecide | |
| AT222941B (de) | Parasitentötende Präparate |