SU525699A1 - Способ получени дихлорангидридов 3-алкил-3-алкен-1-ин-фосфоновых кислот - Google Patents
Способ получени дихлорангидридов 3-алкил-3-алкен-1-ин-фосфоновых кислотInfo
- Publication number
- SU525699A1 SU525699A1 SU2053677A SU2053677A SU525699A1 SU 525699 A1 SU525699 A1 SU 525699A1 SU 2053677 A SU2053677 A SU 2053677A SU 2053677 A SU2053677 A SU 2053677A SU 525699 A1 SU525699 A1 SU 525699A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- alkyl
- phosphonic acid
- alkene
- producing
- acid dichlorides
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- DEWLEGDTCGBNGU-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloropropan-2-ol Chemical compound ClCC(O)CCl DEWLEGDTCGBNGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCRCAFCBDMFEHB-UHFFFAOYSA-N 4-bromobut-1-en-3-yne Chemical group BrC#CC=C SCRCAFCBDMFEHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N diethylaniline Chemical compound CCN(CC)C1=CC=CC=C1 GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940042400 direct acting antivirals phosphonic acid derivative Drugs 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000003007 phosphonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
Description
1
Изобретение относитс к химаи фосфорорганнческих соединений, а именно дюшорангидридов 3-aлк ш-3-aJlкeн-l-:п -фocфoнoвьLX кислот обшей формулы
cs,(J
о в
где R - алкил; R и R - водород или алкил,
которые могут найти применение в качестве полупродуктов фосфорорганического синтеза, в также в качестве мономеров.
Известен способ получени дихлорангидрида З-бутен-1-ин-фосфоновой кислоты взимодействием диалкилового эфира соответствующей кислоты с п тнхлористым фосфором , выход 28% l, причем исходные эфиры получают реакцией триалкил-фосфита с винилбромацетиленом 2,
Однако трудности синтеза алкилзамешенных винилбромадетиленов и низкий ВЬЕСОД конечного д 1хлорангидрида ограничивают возможность применени этого способа дл синтеза производньк фосфоновых кислот с ениновыми радикалами.
Целевые соединеи;; - д; Г1Эрангндр;тды 3-алкил-3-алкен-1-ин-фос,Ьонозыэ .-1эты до насто щего вре:.:ен1 азвастны не была, и способ их получени в литературе не описан .
Предлагаемый способ получени днхлорангидридов З-алкил-З-алкьн-1-ин-фосфоновых кислот заключаетс во вза х.одейстьии дкхлорангидрида-2-хл ор-3-алкил-1,3-алкадценфосфоновой кислоты с третичным амином в среде инертного органического растворител при бО-ЮО С.
В качестве растворител обычно примен ют бензол, четыреххлористы углерод или хлороформ. В качестве третичного амака можно использовать, например, триэтиламкн, диметиланилин или диэтиланилин. Выделение делевь1х соединений осуществл ют известными приемами. Вььход составл ет 65-70%.
Строение полученных соединений подтверждаетс данными ИК- и ЯМР-спектров.
П р и мер 1. Дихлорангидрнд 3-метил- -3-бутен-1-ин-фосфоновой кислоты.
К перемешиваемому раствору 11,0 г (0,05 моль) дихлорангидрвда 2-хлор-З
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU2053677A SU525699A1 (ru) | 1974-08-13 | 1974-08-13 | Способ получени дихлорангидридов 3-алкил-3-алкен-1-ин-фосфоновых кислот |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU2053677A SU525699A1 (ru) | 1974-08-13 | 1974-08-13 | Способ получени дихлорангидридов 3-алкил-3-алкен-1-ин-фосфоновых кислот |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU525699A1 true SU525699A1 (ru) | 1976-08-25 |
Family
ID=20594120
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU2053677A SU525699A1 (ru) | 1974-08-13 | 1974-08-13 | Способ получени дихлорангидридов 3-алкил-3-алкен-1-ин-фосфоновых кислот |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU525699A1 (ru) |
-
1974
- 1974-08-13 SU SU2053677A patent/SU525699A1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2437795A (en) | Processes of making organic phosphines | |
| SU525699A1 (ru) | Способ получени дихлорангидридов 3-алкил-3-алкен-1-ин-фосфоновых кислот | |
| DE3928990A1 (de) | Verfahren zur herstellung von (alpha)-fluoroacrylsaeurederivaten | |
| CA1066715A (en) | Production of organic phosphorus compounds containing carboxylic groups | |
| JPS603317B2 (ja) | 塩化ホスフアイトの製造方法 | |
| DE69117054T2 (de) | Acylphosphatester und modifikation von proteinen damit | |
| SU584008A1 (ru) | Способ получени фениловых эфиров фосфиновых кислот | |
| SU464592A1 (ru) | Способ получени эфиров -фосфорилированных карбаминовых кислот | |
| US2495799A (en) | Chloroalkyl phosphorous oxy and sulfodichlorides | |
| SU777037A1 (ru) | Способ получени диалкиловых эфиров 3-этилтио-1,3-бутадиен-2-фосфоновой кислоты | |
| US4173578A (en) | Production of alkenyl phosphinic acids | |
| SU606860A1 (ru) | Способ получени дихлорангидрида 1-хлор2-диэтиламиновинилфосфоновой кислоты | |
| SU487891A1 (ru) | Способ получени алкиненфосфитов | |
| SU408553A1 (ru) | Способ получени хлорированных высших диалкилхлорфосфатов | |
| US3962378A (en) | Preparation of phosphorus-organic esters | |
| US4020110A (en) | Production of tertiary methylphosphine oxides | |
| US3681428A (en) | Synthesis of phosphorane compounds | |
| SU1142479A1 (ru) | Способ получени дигалогенангидридов 1-бром-2-алкоксиэтенилфосфонистых кислот | |
| GB1387864A (en) | Preparation of organophosphonyl dichloride | |
| SU508508A1 (ru) | Способ получени аммониевых солейвысших моноалкилфосфористых кислот | |
| SU425917A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИЭТИЛЕНИМИДОПРОИЗВОДНЫХ 3-АРИЛБУТИЛ-Фосфоновых кислот | |
| US3705215A (en) | Preparation of 2-chloroethylphosphonate diesters | |
| SU136371A1 (ru) | Способ получени производных алкилфосфиновых кислот | |
| SU453412A1 (ru) | Способ получения оксиалкиламидов диалкилфосфорных кислот | |
| SU434087A1 (ru) | Способ получения хлорангидридов диалкилтиофосфиновых кислот |