SU491637A1 - Способ получени 2-диалкиламино-3арил-4-оксо-1,3,2-тиаазафосфоланов - Google Patents
Способ получени 2-диалкиламино-3арил-4-оксо-1,3,2-тиаазафосфолановInfo
- Publication number
- SU491637A1 SU491637A1 SU2039256A SU2039256A SU491637A1 SU 491637 A1 SU491637 A1 SU 491637A1 SU 2039256 A SU2039256 A SU 2039256A SU 2039256 A SU2039256 A SU 2039256A SU 491637 A1 SU491637 A1 SU 491637A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- thiaazaphospholanes
- dialkylamino
- oxo
- aryl
- preparing
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 10
- ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,7-diazaspiro[4.5]decane-7-carboxylate Chemical compound C1N(C(=O)OC(C)(C)C)CCCC11CNCC1 ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 125000005265 dialkylamine group Chemical group 0.000 description 4
- CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N thioglycolic acid Chemical compound OC(=O)CS CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 2
- -1 phosphorus amides Chemical class 0.000 description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- KOWHWGGCIXBOKF-UHFFFAOYSA-N n-(1-hydroxyethyl)acetamide Chemical compound CC(O)NC(C)=O KOWHWGGCIXBOKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007056 transamidation reaction Methods 0.000 description 1
Description
1
Изобретение относитс к способу получени новых фосфорорганических соединений, которые могут найти применение в качестве полупродуктов синтеза биологически активных веществ, а также присадок к маслам.
Известны тиаазафосфоланы, незамещенные в третьем и четвертом положении или замещенные в третьем иоложении алкильной группой .
Из числа соединений подобного типа, в которых азот цикла был бы соединен с карбонильной группой, известны лишь полученные недавно 2-диалкиламино - 3 - ацил-1,3,2-оксаазафосфоланы , которые получают взаимодействием гексаэтилтриамида фосфористой кисЛОТЫ с «-ацетиламиноэтанолом.
Принципиальное отличие соединений заключаетс в том, что в этих соединени х карбонил , св занный с азотом, находитс в боковой цени, тогда как в соедииени х, нолучаемых по предлагаемому методу, карбонильна группа включена в цикл.
Таким образом получены соединени новой неизвестной ранее структуры одновременной реакцией меркаптолиза и переамидировани амидофосфатов, котора ранее дл амидов КИСЛОТ трехвалентного фосфора не была известна .
Согласно изобретению, описываетс способ получеии 2-диалкиламино-3-арил-4-от-ссо-1, 3,
2-тиаазафосфоланов взаимодействием гексаалкилтриамида фосфористой кислоты с моиоариламидами тиогликолевой кислоты.
Предлагаемый способ позвол ет получать фосфорсодержащие гетероциклы, содержащие в четвертом положении оксогруппу, следующего строени
Г-Г
.N-Ar
та 2
где R - алкил; Аг - незамещенный или замещенный феиил.
Процесс ведут при повыщенной температуре 100-130° С с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
При м е р. Эквимол рные количества гексаалкилтриамида фосфористой кислоты и моноариламида тиогликолевой кислоты нагревают при перемешивании и 100-130° С с одновременной отгонкой выдел ющегос диалкиламина . Нагревание ведут до тех пор, пока не отгонитс около 75% расчетного количества диалкиламина (из расчета 2 мол диалкиламина на 1 моль вз того в реакцию гексаалкилтриамидофосфита ), удал ют в вакууме
остатки диалкиламина и оставшуюс массу фракционируют.
Из 12,35 г гексаэтилтриамида фосфористой кислоты и 8,35 г анилида тиогликолевой кислоты получают 8,5 г (63,4%) 2-диэтиламино-Зфеиил-4-оксо-1 ,3,2 - тиаазафосфолана. Т. кип. 99--10ГС (0,015); т. пл. 43-45°С.
Найдено, %: С 53,62; 53,49; Н 6,58; 6,59; Р 11,54; 11,68; N 10,42; 10,56; S 11,51; 11,73.
Ci2Hl7N2OPS.
Вычислено, %; С 53,70; Н 6,35; Р 11,55; N 10,42; S 11,90.
Форм у л а и 3 о б Р е т е и и
Claims (2)
1.Способ получени 2-дпалкила.мино-Зарил-4-OKCo-l , 3, 2 - тиаазафосфоланов, отлич а ю щ и и с тем, что гексаалкилтриамид фосфористой кислоты подвергают взаимодействию с моноариламидом тиогликолевой кислоты при повышенной температуре с иоследуюидим выделением це.тевого продукта известны .ми приемами.
2.Способ по п. 1, о T;I и ч а ю ш, и и с тем, что процесс ведут при 100-130°С.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU2039256A SU491637A1 (ru) | 1974-07-01 | 1974-07-01 | Способ получени 2-диалкиламино-3арил-4-оксо-1,3,2-тиаазафосфоланов |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU2039256A SU491637A1 (ru) | 1974-07-01 | 1974-07-01 | Способ получени 2-диалкиламино-3арил-4-оксо-1,3,2-тиаазафосфоланов |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU491637A1 true SU491637A1 (ru) | 1975-11-15 |
Family
ID=20589446
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU2039256A SU491637A1 (ru) | 1974-07-01 | 1974-07-01 | Способ получени 2-диалкиламино-3арил-4-оксо-1,3,2-тиаазафосфоланов |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU491637A1 (ru) |
-
1974
- 1974-07-01 SU SU2039256A patent/SU491637A1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU491637A1 (ru) | Способ получени 2-диалкиламино-3арил-4-оксо-1,3,2-тиаазафосфоланов | |
| SU427945A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯа ПОЛИФТОРАЛКИЛЗАМЕЩЕННЫХБЕНЗИЛДИХЛОРФОСФАТОВ | |
| US2495799A (en) | Chloroalkyl phosphorous oxy and sulfodichlorides | |
| SU508508A1 (ru) | Способ получени аммониевых солейвысших моноалкилфосфористых кислот | |
| SU682525A1 (ru) | Способ получени производных 1,4,2-оксазафосфоринана | |
| SU485106A1 (ru) | Способ получени -нитробензоилхлорида | |
| EP0002297B1 (en) | Process for the preparation of dl-phenyl-glycine amide | |
| SU509599A1 (ru) | Способ получени 2-хлорэтилдихлорфосфита | |
| SU391143A1 (ru) | Вп т б | |
| SU391147A1 (ru) | Способ получепия дихлорапгидридов алкилтиовинилфосфоповых кислот | |
| SU475363A1 (ru) | Способ получени тиоангидридов хлорциклоалкилтритиофосфоновых кислот | |
| SU464591A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АЛКОКСИ(АРЙЛ)-3-БИ€-ДИАЛКИЛАМИНО(АЛКОКСИДИАЛКИЛАМИНО,АЛКИЛДИАЛКИЛАМИНО)-ФОСФИКО-!,3,2-ОКСА-ЗАФОСФОРИНАНОВ12Изобретение относитс к новому способу получени новых шестичленных гетероциклических производных фосфора, содержащих гемннальную систе.му Р—N—PIC двум трехвалентными атомами фосфора, один из которых находитс в цнкле, обндей формулыN,СИГЦ 1'I'fiy-h2 -"чJ,''"",.., /-Р-Ль.^|,-,'Ггде R — алкил Ci — С^;у — алкил Ci — Са, алкоксил С] — С4или диалкиламиногруппа; X — арнл, алкоксил Ci — С^.Извест.ны замещенные 1,3,2-оксазафосфо- ринаны, содержащие у атома азота алкиль- пые и арильные радикалы.С целью сиитеза новых соединений, содержащих св зь Р—N—Р, предложен способ но- лучени , за1ключающ!1йс в том, что эквимолекул рные количества соответствующих 2-ал- кокси (арил)-1,3,2-оксазафосфориновых и гек- саалкилтриаминофосфина или диамидов ал- килфосфористых и фосфонистых кислот нагревают при 120—170°С и давлении 50— 100 мм рт. ст. с одновременной отгонкой образующегос диалкиламина.1015Пример 1. Получение 2-нзонропокси-З- бис - (диэтилами!го)-фосфино-1,3,2-оксазафос- форинапа.5 г 2-изо:ф0110кси-1,3,2-оксазафосфорина- на и 7,6 г гексаэтилтриаминофосфипа нагревают в колбе с нисход щим холодильником при 120—150'' в течение 1,5 час. Отгон ют 1,12 г (50% от теоретического) диэтиламина. При разгокке получают 6,8 г (67% от теоретического)2 - •ИЗОП'РОПО'К'СИ - 3 - б.ИС- (ДПЭТИЛ-амин)-фосфино - 1,3,2-о;<,сазафо1Сфорашана с т. кип. 1!0=С/0,003 мм рт. ст.); n?f 14920; c?f10208.Найдено, %: С 50,26: Н 10,21; N 12,07; 18,27D%: С 50,26; Н 10,21; N CuHsaNsOaPzВычислено, %: С 49,84; Н 9,80; N 12,47; Р 18,42.П Р и М е Р 2. Получение 2-фе!1ил-3-бис- (диэтиламино) - фосфи11о-1,3,2 - оксазафосфо- ринана.8 г 2-фенил-1,3,2-оксазафосфоринана п 11 г гексаэтилтриаминофосфпна нагревают при 140—1БО°С в течение 1,5 час. Отгон ют 1,5 г (47% от теоретического) диэтиламина. При разгонке получают 12,4 (80% от теоретического) 2-фенил-3-бкс-(диэтиламино)-.фосфино- 30 1,3,2-окс;1зафосфорп11<ппа с т. кип. 150—2 л VJ25 | |
| SU479779A1 (ru) | Способ получени моноариловых эфиров фосфонистых кислот | |
| SU447045A1 (ru) | Способ получени органодихлорфосфинов | |
| SU435249A1 (ru) | Способ получения тетракис(трифторл1етил)- циклотетрафосфина | |
| SU415267A1 (ru) | Способ получениякремнийорганических соединений,содержащих азот и фосфор | |
| SU1174436A1 (ru) | Способ получени смешанных эфиров фосфористой кислоты | |
| SU374321A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ИЗОЦИАНИДДИХЛОРИДОВтиофосфорной кислоты | |
| SU453412A1 (ru) | Способ получения оксиалкиламидов диалкилфосфорных кислот | |
| SU138248A1 (ru) | Способ получени тритиоалкиловых эфиров ортомуравьиной кислоты | |
| SU497306A1 (ru) | Способ получени ангидридов алкил /арил/ монотиофосфановых кислот | |
| SU486022A1 (ru) | Способ получени холиновых эфиров фосфористой кислоты | |
| US2322914A (en) | Manufacture of mononitriles of dicarboxylic acids | |
| SU119180A1 (ru) | Способ получени три (бета-аминоэтилового) эфира фосфорной кислоты | |
| SU122144A1 (ru) | Способ получени полных эфиров дитиофосфорной кислоты |