SU479280A3 - Способ получени эфиров 2,5-дихлорфенола - Google Patents

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭФИРОВ 2,5-ДИХЛОРФЕНОЛА

1

Изобретение относитс  к способу получени  новых 2,5-дихлорфенола, которые могут найти применение в качестве стимул тора усвоени  корма.

Известен способ получени  эфиров фенола. общей формулы

Х(п) f C-OCHi-C C-R

где R - водород, галоген, алкил , путем взаимодействи  замещенного фенола с галоидпропаргилом в присутствии основного реагента с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

Применение известной реакции конденсации позвол ет получить новые эфиры фенола, которые по сравнению с известными эфирами фенолов обладают другим спектром действи .

Предлагаемый способ получени  эфиров 2,5п .ихлорфенола общей формулы

ОСН2- СН С-СНз

С1

заключаетс  в том, что 2,5-дихлорфенол подвергают взаимодействию с 1-галоген-3-хлор-2бутеном в присутствии щелочного агента, в качестве которых используют едкий натр или едкий калий. Полученные эфиры выдел ют известными приемами в виде смеси изоМг|ров или индивидуальных изомеров.

Разделение смеси на индивидуальные изомеры ведут с помощью ГЖХ.

Пример. 2,5-Дихлор-1-(3-хлорбут-2-енилокси )-бензол.

Раствор ют 16 г едкого кали в таблетках в 150 см этанола, прибавл ют 40,75 г 2,5-дихлорфенола , а затем 31,25 г 1,3-дихлор-2-бутена и нагревают с обратным холодильником в течение 6 час в атмосфере азота и при перемещивании; затем фильтруют, концентрируют филь11рат в вакууме до 100 см прибавл ют воду и лед и экстрагируют эфиром; эфирные

слои промывают 0,1%-ным раствором едкого натра, а затем водой до нейтральной реакции промывных вод, высущивают на сернокислом натрие и выпаривают досуха в вакууме. Получают 59 г 2,5-дихлор-1-(3-хлорбут-2-енилокси )-бензола в виде масла, которое кристаллизуетс  в бесцветные иглы, плав щиес  при 27-30°С. Полученное соединение раствор етс  в хлороформе, этаноле, метаноле и ацето не, и не раствор етс  в воде. Cl 42,30; Вычислено, %: С 47,75; Н 3,60; мол. вес 261,54, CloHgClsO, Найдено, %: С 47,9; Н 3,7; С1 42,1. Полученный продукт состоит из смеси изомеров Е и Z, с 10% изомера Е и 90% изомера Z. Дл  их разделени  сырой продукт подвергают хроматографии на двуокиси кремни , элюиру  петролейным эфиром; т. кип. 35- 70°С. Изомер Е плавитс  при 35°С, а изомер Z плавитс  при 40°С. Спектр ЯМР: -СНз: 129,5--130,5 гц (изомер Е) и 128,5- 129.5 ГЦ (изомер Z); -СНг: 270-277 гц (изомер Е) и 280-286 гц (изомер Z); -СН: 349, 356 и 363 гц (изомер Е) и 340- 346 и 352 ГЦ (изомер Z); -Н ароматических соединений: 405-440 гц (изомер Е) и 405-440 гц (изомер Z). Оба HSowtepa  вл ютс  твердьшй, 6ecuBetными продуктами, растворимыми в большинстве обычных, органических растворителей. Предмет изобретени  Способ получени  эфиров 2,5-дихлорфенола общей формулы ОСН2-СН С-СНз С1 отличающийс  тем, что, 2,5-дихлорфенол подвергают взаимодействию с 1-галоген-Зхлор-2-бутеном в присутствии щелочного агента с последующим выделением целевого продукта известным способом в виде смеси изомеров или индивидуальных изомеров.