SU455950A1

SU455950A1 - Способ получени циангексафторизопропилаллилового эфира

Info

Publication number: SU455950A1
Application number: SU1951131A
Authority: SU
Inventors: Василий Андреевич Пономаренко; Анна Юльевна Алыбина; Михаил Гаврилович Деборин; Анатолий Викторович Игнатенко; Ирина Викторовна Фролова
Original assignee: Институт Органической Химии Им.Н.Д. Зелинского Ан Ссср
Priority date: 1973-07-18
Filing date: 1973-07-18
Publication date: 1975-01-05

Description

1

Изобретение относитс к способу получени циангексафторизопропилаллилового эфира, который может быть использован в качестве винильного мономера, а также служить исходным соединением дл синтеза эпоксидов и снланов.

Известен способ (получени гептафторизопропиаллилового эфира взаимодействием фторида кали с гексафторацетоном в диглимес последующей обработкой реакционной массы бромистым аллплом при нагревании не выше 90°С и выделением целевого продукта известными приемами.

Использование известного способа, основанного на реакции галоидированных и непредельных систем с соединени ми фтора или циана, дает возможность получить неописанное в литературе соединение - циангексафторизопропилаллиловый эфир, обладающий ценными свойствами.

Предложенный способ заключаетс в следующем . К суспензии цианистого кали в инертном органическом растворителе, например диглиме, добавл ют гексафторацетон при пониженной темперач-уре, преимущественно при минус 25°С. Затем реакционную смесь обрабатывают броми-стым аллилом при нагревании не выше 90°С. Целевой продукт выдел ют известными приемами. Его выход составл ет 51 %

При М е р. В трехгорлую колбу емкостью 0,5 л помещают 28,6 г (0,44 моль) сухого цианистого кали в 300 мл дпглима. При перемешивании (температура - минус 25°С) добавл ют 73 г (0,44 моль) гексафторацетона, после чего дают реакционной массе прин ть комнатную температуру. Затем приливают 53,2 г (0,44 моль) бромистого аллила и перемешивают в течение 10 час при 80-90°С.

Реакциопную смесь отфильтровывают от выпавшего осадка бромистого кали , а фильтрат выливают в трехкратное количество лед ной воды. Отделившийс фторуглеродный слой промывают водой, сушат прокаленным

сульфатом магни и разгон ют на колонке со стекл нной насадкой.

Получают 51,2 г (51% от теоретического)

циангексафторизопропилаллилового эфира.

Т. кип. 89-90°С. df 1,2865, 1,3260. МКв

вычислено 35,90; MRc найдено 35,71.

Найдено, %: С 36,01; 36,20; П 2,23, 2,48; N 5,74, 5,94; F 48,90, 49,40. СтНэМОРб.

Вычислено, %: С 36,10; П 2,16; N 6,00; F 49,80.

В спектре ЯМРН наблюдаетс 3 группы

линий с химическими сдвигами 4,48 м. д.

5,30 м. д. и 5,87 м. д., относ щимис соответственно к ОСН2-группе, к концевым протонам при двойной св зи и к СН-груп1пе.

В спектре ЯМРР наблюдаетс ОДИБ сигнал с химическим сдвигом 2,24 м. д относительно СРзСООН, который относитс к двум трифторметильным группам.

В ИК-снектре присутствует .полоса поглощени 2260 см-, характерна дл CN-rpynпы и 1680 см-1, характерна дл СН2 СНгруппы .

Предмет изобретени

Claims

1. Способ получени циангексафторизопропилаллилового эфира, отличающийс

тем, что цианистый калий подвергают взаимодействию с гексафторацетоном при пониженной температуре в инертном органическом растворителе с последующей обработкой ре- акционной смеси бромистым аллилом при нагревании не выше 90°С и выделением целевого продукта известными приемами.

2.Способ по п. 1, отличаю тем, что в качестве инертного органического растворител примен ют диглим.

3.Способ по п-п. I, 2, отличающийс тем, что взаимодействие цианистого кали с гексафторацетоном осуществл ют при -25°С.